JP2545643B2 - 新規水ーグリコール系作動液 - Google Patents
新規水ーグリコール系作動液Info
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- JP2545643B2 JP2545643B2 JP25891490A JP25891490A JP2545643B2 JP 2545643 B2 JP2545643 B2 JP 2545643B2 JP 25891490 A JP25891490 A JP 25891490A JP 25891490 A JP25891490 A JP 25891490A JP 2545643 B2 JP2545643 B2 JP 2545643B2
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- hydraulic fluid
- water
- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、難燃性作動油の一種である水−グリコール
系難燃性作動液（以下、水−グリコール系作動液と記
す）に関する。
系難燃性作動液（以下、水−グリコール系作動液と記
す）に関する。
従来、水−グリコール系作動液は、グリコール及びポ
リグリコールを主成分とし、これに各種の添加剤が加え
られたものである。
リグリコールを主成分とし、これに各種の添加剤が加え
られたものである。
この水−グリコール系作動液は、不燃性、耐摩耗性、
防錆性、耐食性、剪断安定性等の優れた性能を有してい
る。
防錆性、耐食性、剪断安定性等の優れた性能を有してい
る。
また、この水−グリコール系作動液は、エマルジョン
タイプと異なり、鉱油を含有していないソリューション
タイプなので、分離や腐敗の心配がなく、安定性にも優
れると言う各種の特性を有している。
タイプと異なり、鉱油を含有していないソリューション
タイプなので、分離や腐敗の心配がなく、安定性にも優
れると言う各種の特性を有している。
しかし、従来の水−グリコール系作動液は，上記のよ
うな優れた性能を有する反面、廃水処理上の問題がある
ことが知られている。
うな優れた性能を有する反面、廃水処理上の問題がある
ことが知られている。
すなわち、水−グリコール系作動液が油圧系統から漏
洩した廃水に混入した場合、凝集沈澱法や活性汚泥法等
の通常の廃水処理方法ではCOD成分を除去することがで
きず、公害防止上の問題が発生する。
洩した廃水に混入した場合、凝集沈澱法や活性汚泥法等
の通常の廃水処理方法ではCOD成分を除去することがで
きず、公害防止上の問題が発生する。
上記の廃水処理において、水−グリコール系作動液の
組成の中で特に問題となるのは、ポリグリコールであ
る。
組成の中で特に問題となるのは、ポリグリコールであ
る。
すなわち、水−グリコール系作動液に通常使用されて
いるポリグリコールは、水溶性であるため凝集沈澱処理
では分離することができず、また高分子量のポリグリコ
ールは、活性汚泥処理による分解も極めて困難である。
いるポリグリコールは、水溶性であるため凝集沈澱処理
では分離することができず、また高分子量のポリグリコ
ールは、活性汚泥処理による分解も極めて困難である。
このため、活性炭等への吸着による分離や膜分離等の
方法が検討された例もあるが、処理速度や処理コストの
問題から実用化が進んでいない。
方法が検討された例もあるが、処理速度や処理コストの
問題から実用化が進んでいない。
更に、水−グリコール系作動液が、未処理のまま、廃
水と共に流出した場合や、屋外で使用する装置から漏洩
した場合に、高分子量のポリグリコールは、自然の浄化
作用すなわち河川，海，土壌等中の微生物による分解作
用を受けることができないため、環境に蓄積されてしま
い、環境汚染の原因となる。
水と共に流出した場合や、屋外で使用する装置から漏洩
した場合に、高分子量のポリグリコールは、自然の浄化
作用すなわち河川，海，土壌等中の微生物による分解作
用を受けることができないため、環境に蓄積されてしま
い、環境汚染の原因となる。
本発明は、前述の水−グリコール系作動油液の優れた
難燃性等を損なうことなく、かつ各種の要求特性をも損
なうことなく、生分解性に優れる、すなわち廃水処理施
設における活性汚泥処理によって処理でき、かつ該作動
液が未処理のまま廃水と共に流出等しても河川，海，土
壌等中の微生物により容易に分解作用を受け、従って環
境汚染を極力防止し得る水−グリコール系作動液を提供
することを目的とする。
難燃性等を損なうことなく、かつ各種の要求特性をも損
なうことなく、生分解性に優れる、すなわち廃水処理施
設における活性汚泥処理によって処理でき、かつ該作動
液が未処理のまま廃水と共に流出等しても河川，海，土
壌等中の微生物により容易に分解作用を受け、従って環
境汚染を極力防止し得る水−グリコール系作動液を提供
することを目的とする。
本発明者等は、上記目的を達成するために、研究を重
ねた結果、水−グリコール系作動液に使用される増粘剤
に、低分子量の特定構造を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル及びポリオキシエチレンアルキルアミンの１種
以上と、グリコールとしてエチレングリコール，プロピ
レングリコール，グリセリン及び分子量400以下のポリ
エチレングリコールの１種以上とを組み合わせて使用す
ることによって、当該作動液の使用が、廃水処理上の問
題がなく、しかも廃水処理過程を経ることなく直接流出
等しても自然の浄化作用により分解され環境汚染を大幅
に軽減できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
ねた結果、水−グリコール系作動液に使用される増粘剤
に、低分子量の特定構造を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル及びポリオキシエチレンアルキルアミンの１種
以上と、グリコールとしてエチレングリコール，プロピ
レングリコール，グリセリン及び分子量400以下のポリ
エチレングリコールの１種以上とを組み合わせて使用す
ることによって、当該作動液の使用が、廃水処理上の問
題がなく、しかも廃水処理過程を経ることなく直接流出
等しても自然の浄化作用により分解され環境汚染を大幅
に軽減できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は、 （Ａ）下記（Ｉ）式で表されるポリエーテル化合物の１
種以上10〜60wt％、 R1〔Ｘ｛C2H4O）aR2｝ｂ〕ｃ （Ｉ） （ここで、R1は炭素数２〜26の多価アルコール、多価フ
ェノール又はポリアミン残基、 ＸはＯ又はＮ、 ｂはＸがＯのとき１、Ｎのとき２、 ｃは２〜８、 R2水素原子又は炭素数１〜25のアルキル基若しくはア
ルキルフェニル基で、１分子中R2部分の合計炭素数が４
以上、 ａはエチレンオキシドの重合数で１分子中の合計が４
〜40である。） （Ｂ）エチレングリコール，プロピレングリコール，グ
リセリン及び分子量400以下のポリエチレングリコール
の１種以上10〜60wt％、及び （Ｃ）水20〜80wt％ を含有してなることを特徴とする新規水−グリコール系
作動液を要旨とする。
種以上10〜60wt％、 R1〔Ｘ｛C2H4O）aR2｝ｂ〕ｃ （Ｉ） （ここで、R1は炭素数２〜26の多価アルコール、多価フ
ェノール又はポリアミン残基、 ＸはＯ又はＮ、 ｂはＸがＯのとき１、Ｎのとき２、 ｃは２〜８、 R2水素原子又は炭素数１〜25のアルキル基若しくはア
ルキルフェニル基で、１分子中R2部分の合計炭素数が４
以上、 ａはエチレンオキシドの重合数で１分子中の合計が４
〜40である。） （Ｂ）エチレングリコール，プロピレングリコール，グ
リセリン及び分子量400以下のポリエチレングリコール
の１種以上10〜60wt％、及び （Ｃ）水20〜80wt％ を含有してなることを特徴とする新規水−グリコール系
作動液を要旨とする。
以下、本発明作動液の詳細を、その作用と共に説明す
る。
る。
本発明の作動液において、ポリエーテル化合物の上記
式（Ｉ）中、R1を残基とする炭素数２〜26の多価アルコ
ール，多価フェノール及びポリアミンとしては、エチレ
ングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコ
ール，ヘキシレングリコール，オクチレングリコール，
グリセリン，トリメチロールプロパン，エリスリトー
ル，ペンタエリスリトール，ソルビトール，グルコー
ス，ショ糖、エチルジエタノールアミン，ブチルジエタ
ノールアミン，トリエタノールアミン，トリプロパノー
ルアミン,N,N′−ジナフチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン,4,4′−ジアミノジフェニルメタン，エチレンジアミ
ン，ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミン，
テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘキサミ
ン，ビスフェノール,4,4′−ブチリデンビス（６−ター
シャリーブチル−３−メチルフェノール）,4,4′−チオ
ビス（６−ターシャリーブチル−３−メチルフェノー
ル），カテコール，レゾルシノール等が例示できる。
式（Ｉ）中、R1を残基とする炭素数２〜26の多価アルコ
ール，多価フェノール及びポリアミンとしては、エチレ
ングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコ
ール，ヘキシレングリコール，オクチレングリコール，
グリセリン，トリメチロールプロパン，エリスリトー
ル，ペンタエリスリトール，ソルビトール，グルコー
ス，ショ糖、エチルジエタノールアミン，ブチルジエタ
ノールアミン，トリエタノールアミン，トリプロパノー
ルアミン,N,N′−ジナフチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン,4,4′−ジアミノジフェニルメタン，エチレンジアミ
ン，ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミン，
テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘキサミ
ン，ビスフェノール,4,4′−ブチリデンビス（６−ター
シャリーブチル−３−メチルフェノール）,4,4′−チオ
ビス（６−ターシャリーブチル−３−メチルフェノー
ル），カテコール，レゾルシノール等が例示できる。
ＸはＯ又はＮで、ｂがＸがＯのとき１、Ｎのとき２
で、ｃはR1の価数に対応し２〜８、好ましくは２〜６の
整数である。
で、ｃはR1の価数に対応し２〜８、好ましくは２〜６の
整数である。
本発明におけるポリエーテル化合物は、上記のR1を残
基とする多価アルコール，多価フェノール又はポリアミ
ンを出発原料とし、これにエチレンオキシドを付加重合
させ、更に上記と同様の方法で末端の一部若しくは全部
をアルキルエーテルとすることによって得ることができ
る。
基とする多価アルコール，多価フェノール又はポリアミ
ンを出発原料とし、これにエチレンオキシドを付加重合
させ、更に上記と同様の方法で末端の一部若しくは全部
をアルキルエーテルとすることによって得ることができ
る。
R2は、水素原子又は炭素数１〜25のアルキル基若しく
はアルキルフェニル基で、１分子中R2部分の合計炭素数
が４以上である。R2の炭素数が多過ぎると本発明作動液
の溶解性が低下し、少な過ぎると充分な増粘性を得るこ
とができない。
はアルキルフェニル基で、１分子中R2部分の合計炭素数
が４以上である。R2の炭素数が多過ぎると本発明作動液
の溶解性が低下し、少な過ぎると充分な増粘性を得るこ
とができない。
ａは、エチレンオキシドの重合数ａで、１分子中の合
計が４〜40、好ましくは６〜30である。重合数が少な過
ぎると本発明作動液の溶解性が低下し、多過ぎると生分
解性が低下する。
計が４〜40、好ましくは６〜30である。重合数が少な過
ぎると本発明作動液の溶解性が低下し、多過ぎると生分
解性が低下する。
従来の水−グリコール系作動液に使用されている最も
一般的な増粘剤は、ポリオキシエチレンオキシプロピレ
ングリコールで、分子量約１〜４万の水溶性ポリマーで
ある。
一般的な増粘剤は、ポリオキシエチレンオキシプロピレ
ングリコールで、分子量約１〜４万の水溶性ポリマーで
ある。
これに対し、本発明作動液の増粘剤としての作用を有
する上記した式（Ｉ）のポリエーテル化合物は、上記の
従来の増粘剤に比して低分子量であり、かつその分子内
にプロピレンオキシドを含んでいないため、生分解性に
優れる。そして、増粘効果については、特定範囲のアル
キル基、アルキルフェニル基又はアルキルアミン基を用
いることとしたため、低分子量したにもかかわらず、充
分な粘度を有する。
する上記した式（Ｉ）のポリエーテル化合物は、上記の
従来の増粘剤に比して低分子量であり、かつその分子内
にプロピレンオキシドを含んでいないため、生分解性に
優れる。そして、増粘効果については、特定範囲のアル
キル基、アルキルフェニル基又はアルキルアミン基を用
いることとしたため、低分子量したにもかかわらず、充
分な粘度を有する。
式（Ｉ）で示されるポリエーテル化合物の配合量は、
約10〜60wt％、好ましくは約15〜55wt％とする。
約10〜60wt％、好ましくは約15〜55wt％とする。
次に、グリコールは、エチレングリコール，プロピレ
ングリコール，グリセリン及び分子量400以下、好まし
くは300以下のポリエチレングリコールの中の１種以上
を使用する。
ングリコール，グリセリン及び分子量400以下、好まし
くは300以下のポリエチレングリコールの中の１種以上
を使用する。
従来の水−グリコール作動液に使用されているジプロ
ピレングリコール，ヘキシレングリコール等のグリコー
ル類を用いると、生分解の速度が遅くなる。
ピレングリコール，ヘキシレングリコール等のグリコー
ル類を用いると、生分解の速度が遅くなる。
上記のグリコールの配合量は、約10〜60wt％、好まし
くは約15〜55wt％とする。
くは約15〜55wt％とする。
上記のポリエーテル化合物及びグリコールの配合量
は、上記量より少な過ぎると適性な粘度が得られず、逆
に多過ぎると難燃性の維持が不能となったり、生分解の
速度が低下する。
は、上記量より少な過ぎると適性な粘度が得られず、逆
に多過ぎると難燃性の維持が不能となったり、生分解の
速度が低下する。
水は難燃性を維持するために必要不可欠のものであ
り、配合量は、約20〜80wt％、好ましくは約25〜70wt％
である。
り、配合量は、約20〜80wt％、好ましくは約25〜70wt％
である。
本発明作動液において、特に増粘剤のHLBが約10以下
の場合には、均一な系を得るために可溶化剤が必要であ
り、それには脂肪酸塩が最も有効である。一方、増粘剤
のHLBが約10以上の場合には、可溶化剤を必要としない
が、この場合でも脂肪酸塩は油性剤として有効な成分で
ある。但し、潤滑性を必要としない場合は、脂肪酸塩を
除外して使用することも可能である。
の場合には、均一な系を得るために可溶化剤が必要であ
り、それには脂肪酸塩が最も有効である。一方、増粘剤
のHLBが約10以上の場合には、可溶化剤を必要としない
が、この場合でも脂肪酸塩は油性剤として有効な成分で
ある。但し、潤滑性を必要としない場合は、脂肪酸塩を
除外して使用することも可能である。
上記の脂肪酸塩は、特に限定されないが、炭素数約10
以上、好ましくは約12以上約36以下の脂肪酸とアルカリ
金属又はアミン類との石鹸を用いることができる。具体
的には、ラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチン酸，ス
テアリン酸，オレイン酸等のカリウム又はナトリウム塩
あるいはモノエタノールアミン塩が好ましい。
以上、好ましくは約12以上約36以下の脂肪酸とアルカリ
金属又はアミン類との石鹸を用いることができる。具体
的には、ラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチン酸，ス
テアリン酸，オレイン酸等のカリウム又はナトリウム塩
あるいはモノエタノールアミン塩が好ましい。
更に、本発明作動液に含むことができるその他の添加
剤は、潤滑剤として、オレイン酸等の不飽和脂肪酸、ラ
ウリン酸，ステアリン酸等の飽和脂肪酸、芳香族脂肪
酸、ダイマー酸等のカルボン酸等が挙げられる。極圧剤
として硫黄化合物やリン化合物、pH調整剤としてアルカ
リ金属やアミン類の水酸化物、腐食防止剤としてメルカ
プトベンゾチアゾール，トリアゾール等の金属塩及びア
ミン塩、金属イオン封鎖剤としてエチレンジアミン四酢
酸等のアミノカルボン酸の金属塩等が挙げられる。
剤は、潤滑剤として、オレイン酸等の不飽和脂肪酸、ラ
ウリン酸，ステアリン酸等の飽和脂肪酸、芳香族脂肪
酸、ダイマー酸等のカルボン酸等が挙げられる。極圧剤
として硫黄化合物やリン化合物、pH調整剤としてアルカ
リ金属やアミン類の水酸化物、腐食防止剤としてメルカ
プトベンゾチアゾール，トリアゾール等の金属塩及びア
ミン塩、金属イオン封鎖剤としてエチレンジアミン四酢
酸等のアミノカルボン酸の金属塩等が挙げられる。
先ず、本発明作動液に使用されるポリエーテル化合物
の製造例を示す。
の製造例を示す。
製造例１ グリセリン920g（10モル）と水酸化カリウム150gを採
り、製造例１と同一条件でエチレンオキシド7.92Kg（18
0モル）を反応させた。
り、製造例１と同一条件でエチレンオキシド7.92Kg（18
0モル）を反応させた。
得られた粗反応物を塩酸水溶液で中和後、80℃、50mm
Hg以下の減圧下で脱水し、析出した塩をロ別して精製反
応物を得た。
Hg以下の減圧下で脱水し、析出した塩をロ別して精製反
応物を得た。
この精製反応物を金属ナトリウム1380gと混合し、100
℃、50mmHg以下の減圧下で10時間のナトリウム化反応を
行った。
℃、50mmHg以下の減圧下で10時間のナトリウム化反応を
行った。
次に、この反応物にヘキシルクロライド3.6Kg（30モ
ル）を加え、窒素ガス雰囲気下、110℃でカップリング
化反応した。
ル）を加え、窒素ガス雰囲気下、110℃でカップリング
化反応した。
この後更に、上記と同様の方法で精製した。
次いで、以上の製造例で得られたポリエーテル化合物
を用いた本発明作動液の実施例と、比較例を示す。
を用いた本発明作動液の実施例と、比較例を示す。
実施例１、比較例１〜８ 表１に示す組成の本発明作動液（実施例１）と表２に
示す組成の比較作動液（比較例１〜８）を調製した。
示す組成の比較作動液（比較例１〜８）を調製した。
実施例１及び比較例１〜８の作動液の40℃における粘
度、及び生分解性を表１及び表２に併せて示す。
度、及び生分解性を表１及び表２に併せて示す。
なお、生分解性の評価方法として、500mlフラスコ中
に、試験サンプル500ppmと、無機栄養源として硫酸アン
モニウム100ppm,リン酸水素二カリウム23ppmを含む水溶
液100gと、活性汚泥0.3gを入れ、30℃で200時間振盪後
の有機物濃度の除去率をTOC計（Total Organic Carbon
Analyzer、島津全有機体炭素計TOC−5000を使用）によ
って求めた。
に、試験サンプル500ppmと、無機栄養源として硫酸アン
モニウム100ppm,リン酸水素二カリウム23ppmを含む水溶
液100gと、活性汚泥0.3gを入れ、30℃で200時間振盪後
の有機物濃度の除去率をTOC計（Total Organic Carbon
Analyzer、島津全有機体炭素計TOC−5000を使用）によ
って求めた。
また、有機物濃度の除去率は、下記式により求めた。
表１から明らかなように、本発明作動液は、作動油と
して充分な粘度を有しており、しかも生分解性にも問題
ないことが判る。
して充分な粘度を有しており、しかも生分解性にも問題
ないことが判る。
これに対し、表２から明らかなように、比較例１及び
３に示す組成の比較作動液は、増粘効果が不充分であ
り、また比較例２〜８に示す組成の比較作動液は生分解
性に問題があることが判る。
３に示す組成の比較作動液は、増粘効果が不充分であ
り、また比較例２〜８に示す組成の比較作動液は生分解
性に問題があることが判る。
以上詳述したように、本発明作動液によれば、分子中
に主に特定重合数のエチレンオキシドと特定範囲のアル
キル基，アルキルフェニル基又はアルキルアミン塩を有
するポリエーテル化合物を、特定配合量で用いているた
め、増粘効果を低下させることなく、生分解性能を高め
ることができる。
に主に特定重合数のエチレンオキシドと特定範囲のアル
キル基，アルキルフェニル基又はアルキルアミン塩を有
するポリエーテル化合物を、特定配合量で用いているた
め、増粘効果を低下させることなく、生分解性能を高め
ることができる。
また、上記の特定されたポリエーテル化合物は、グリ
コールとしてエチレングリコール，プロピレングリコー
ル，グリセリン，又は低分子量のポリエチレングリコー
ルの使用を可能としているため、一層生分解性能を高め
ることができる。
コールとしてエチレングリコール，プロピレングリコー
ル，グリセリン，又は低分子量のポリエチレングリコー
ルの使用を可能としているため、一層生分解性能を高め
ることができる。
加えて、本発明作動液は、水を特定量配合し、更に他
の諸添加剤の配合も可能であるため、水−グリコール系
作動液の優れた難燃性を有し、かつ各種の要求特性をも
損なうことがない。
の諸添加剤の配合も可能であるため、水−グリコール系
作動液の優れた難燃性を有し、かつ各種の要求特性をも
損なうことがない。
そして勿論、生分解性能が飛躍的に高まっているた
め、環境汚染を極力低減することができる。
め、環境汚染を極力低減することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 20:00 20:04 30:00 40:08 (56)参考文献 特開 平２−120398（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−105492（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−105491（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−101698（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−96698（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−63776（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−29898（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）下記（Ｉ）式で表されるポリエーテ
ル化合物の１種以上10〜60wt％、 R1〔Ｘ｛C2H4O）aR2｝ｂ〕ｃ （Ｉ） （ここで、R1は炭素数２〜26の多価アルコール、多価フ
ェノール又はポリアミン残基、 ＸはＯ又はＮ、 ｂはＸがＯのとき１、Ｎのとき２、 ｃは２〜８、 R2は水素原子又は炭素数１〜25のアルキル基若しくはア
ルキルフェニル基で、１分子中R2部分の合計炭素数が４
以上、 ａはエチレンオキシドの重合数で１分子中の合計が４〜
40である。） （Ｂ）エチレングリコール，プロピレングリコール，グ
リセリン及び分子量400以下のポリエチレングリコール
の１種以上10〜60wt％、及び （Ｃ）水20〜80wt％ を含有してなることを特徴とする新規水−グリコール系
作動液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25891490A JP2545643B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 新規水ーグリコール系作動液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25891490A JP2545643B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 新規水ーグリコール系作動液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04136097A JPH04136097A (ja) | 1992-05-11 |
| JP2545643B2 true JP2545643B2 (ja) | 1996-10-23 |
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| JP (1) | JP2545643B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108165361A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-06-15 | 新疆现代特油科技股份有限公司 | 稳定环保型抗燃液压液及其制备方法 |
| BR112021006166B1 (pt) * | 2018-10-26 | 2024-01-30 | Dow Global Technologies Llc | Composição, e, uso da composição |
| CN111321030A (zh) * | 2018-12-13 | 2020-06-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 食品级含水溶性聚合物难燃液压液组合物 |
| CN112481010B (zh) * | 2020-11-26 | 2022-11-11 | 南京工业大学 | 粘度系列化水乙二醇抗燃型液压液及其制备方法 |
-
1990
- 1990-09-28 JP JP25891490A patent/JP2545643B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH04136097A (ja) | 1992-05-11 |
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