JP2542872B2 - Process for producing optically active unsaturated alcohol and its ester form - Google Patents
Process for producing optically active unsaturated alcohol and its ester formInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学活性化合物（生理活性物質や機能性材
料等）の出発物質あるいは中間体となる光学活性な不飽
和アルコール及びそのエステル体の製造法に関するもの
である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial field of application] The present invention relates to an optically active unsaturated alcohol and an ester thereof as a starting material or an intermediate of an optically active compound (physiologically active substance, functional material, etc.). It relates to the manufacturing method.
光学活性な不飽和アルコールは、医薬、農薬、液晶化
合物などの出発物質あるいは中間体として有用なもので
あるが、医薬、農薬、液晶化合物などが充分な活性ある
いは特性を示すためには、光学純度が高くなければなら
ない。Optically active unsaturated alcohols are useful as starting materials or intermediates for pharmaceuticals, agricultural chemicals, liquid crystal compounds, etc., but in order for pharmaceuticals, agricultural chemicals, liquid crystal compounds, etc. to exhibit sufficient activity or characteristics, optical purity is required. Must be high.
従来、光学活性な不飽和アルコールを得るには、通常
の合成化学的手法により得られたラセミ体を光学分割す
るか、不斉合成を行うか、あるいは光学活性な出発物質
から立体特異的手法で合成するかしなければならず、工
程で繁雑であり、工業的には不利なものが殆どであっ
た。例えば、不斉合成により、光学活性な不飽和アルコ
ールを得る手法として、寺島らの方法（ケミストリー・
ファルマシア・ブルテイン（Chem.Pharm.Bull.,31
（３）,837（1983））がある。彼らは、水素化リチウム
アルミニウムとエフェドリン誘導体の反応生成物を触媒
としたα，β−不飽和ケトンの不斉還元により、光学活
性な不飽和アルコールを得ている。しかし、この手法は
反応温度が−100℃と低く工業的には不利である。 Conventionally, to obtain an optically active unsaturated alcohol,
Optical resolution of racemates obtained by synthetic chemical methods
Or asymmetric synthesis or optically active starting material
Must be synthesized by a stereospecific method.
However, most of them are industrially disadvantageous.
Was. For example, an optically active unsaturated alcohol
The method of Terashima et al. (Chemistry
Pharmacia Brutein (Chem.Pharm.Bull.,31
(3), 837 (1983)). They are lithium hydride
Catalyzes the reaction product of aluminum and an ephedrine derivative
The asymmetric reduction of α, β-unsaturated ketone
Obtaining unsaturated unsaturated alcohol. However, this method
The reaction temperature is as low as -100 ° C, which is industrially disadvantageous.
一方、光学分割により光学活性なアルコールを得る手
法としては、吉田らの方法（特開昭62−166898）などが
ある。これは生化学的手法を用いた光学活性なアルコー
ルの製造法に関するものであるが、基質が飽和アルコー
ルに限られている。この様な酵素、微生物を用いる反応
は、基質特異性があり、反応機構の解明が不充分なこと
から、特定の基質について立体選択性の予測をすること
は不可能である。そのため、本発明の目的物である光学
活性な不飽和アルコールについては、生化学的手法の有
用性は不明であった。On the other hand, as a method for obtaining an optically active alcohol by optical resolution, there is the method of Yoshida et al. (JP-A-62-166898). This relates to a method for producing an optically active alcohol using a biochemical method, but the substrate is limited to a saturated alcohol. Since reactions using such enzymes and microorganisms have substrate specificity and the elucidation of the reaction mechanism is insufficient, it is impossible to predict stereoselectivity for specific substrates. Therefore, regarding the optically active unsaturated alcohol which is the object of the present invention, the usefulness of the biochemical method was not clear.
また本発明の目的物である不飽和アルコールは、飽和
アルコールと異なり、分子内に二重結合を持つことから
官能基の導入、置換が可能であり、複数の不斉中心を持
った有用な化合物を創製することができる。例えば、香
月、シャープレス（Sharpless）らの方法（ジャーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.A
m.Chem.Soc.）103,6237（1981））がある。彼らは、不
飽和アルコールの二重結合部位を酸化してエポキシドと
し、新たに二つの不斉中心を導入している。The unsaturated alcohol, which is the object of the present invention, is different from the saturated alcohol in that it has a double bond in the molecule, so that a functional group can be introduced and substituted, and a useful compound having a plurality of asymmetric centers. Can be created. For example, the method of Kazuki and Sharpless (Journal of the American Chemical Society (JA
m.Chem.Soc.) 103, 6237 (1981)). They oxidize the double bond sites of unsaturated alcohols to epoxides and introduce two new chiral centers.
本発明で得られる光学活性な不飽和アルコールを用い
れば、三点の不斉中心を制御することが可能である。By using the optically active unsaturated alcohol obtained in the present invention, it is possible to control the three-point asymmetric center.
以上のことにより、工業的に有利な方法で、しかもよ
り必要性の高い光学活性な不飽和アルコールを得る技術
の開発が望まれてきた。From the above, there has been a demand for development of a technique for obtaining an optically active unsaturated alcohol which is industrially advantageous and has a higher need.
本発明は、工業的に有利な方法で光学活性な不飽和ア
ルコール及びエステル体を製造することを目的とするも
ので、特にこれらの化合物をラセミ体から製造すること
を目的とする。The present invention aims to produce an optically active unsaturated alcohol and ester by an industrially advantageous method, and particularly to produce these compounds from a racemate.
すなわち、本発明は一般式： CH3CH（OH）（CH2）nCH＝CHR （Ｒは、水素原子、シアノ基、炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、
トリアルキルシリル基、及び （X1,X2,X3,X4,X5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、アミノ基、炭素数１〜20のアルキル基及びアルコキ
シ基の中から選ばれる）から選ばれ、ｎは０〜10であ
り、二重結合による異性体は、Ｅ−体及びＺ−体を問わ
ない）で表される（R,S）−化合物に作用してＲ−体及
びＳ−体のどちらか一方の化合物と優先的にエステルと
エステル交換させる能力を有する特に、微生物由来のリ
パーゼの存在下に、実質的に水分の存在しない条件下
で、前記（R,S）−化合物と、前記エステルを反応させ
エステル交換反応を行い、Ｒ−体及びＳ−体のどちらか
一方に富む光学活性な不飽和アルコール及びそのエステ
ル体に分割して、前記一般式で表される光学活性なアル
コールとそのエステル体を製造する方法である。That is, the present invention has the general formula: CH 3 CH (OH) (CH 2 ) n CH═CHR (R represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, a trifluoromethyl group,
Trialkylsilyl group, and (X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 are selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an alkoxy group), n is 0 to 10, and the isomers due to the double bond may be the R-S or S-form acting on the (R, S) -compound represented by E-form and Z-form). In particular, having the ability to transesterify with either compound preferentially with an ester, in the presence of a lipase of microbial origin, under substantially water-free conditions, the (R, S) -compound, and The ester is reacted to carry out a transesterification reaction, and is divided into an optically active unsaturated alcohol rich in either R-form or S-form and its ester form to obtain an optically active alcohol represented by the above general formula. It is a method for producing the ester form.
本発明は、水分の存在しない条件下で反応を行い、か
つ水分の代わりとなる低級アルコールも必要としないこ
とから、生成されるエステルの加水分解や目的物でない
エステルの生成等の副反応を起こさない。更に直接酵素
を用い、有機溶媒中で反応を行うため、微生物汚染が起
こらず、特別な装置、防腐剤、滅菌処理などの必要がな
く、開放系で反応を行なえ、酵素を有機溶媒中で安定に
保ち、反応後の容易な分離、再使用が可能である。ま
た、酵素反応における基質濃度の低さも、本発明では、
通常の有機反応と同等かそれ以上の高い基質濃度で行え
る。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, since the reaction is performed in the absence of water and a lower alcohol which substitutes for water is not required, side reactions such as hydrolysis of the produced ester and production of an ester which is not the object are caused. Absent. Furthermore, since the reaction is performed directly in the organic solvent using the enzyme, microbial contamination does not occur, there is no need for special equipment, preservatives, sterilization treatment, etc., and the reaction can be performed in an open system, and the enzyme is stable in the organic solvent It can be easily separated and reused after the reaction. In addition, the low substrate concentration in the enzyme reaction is
It can be performed at a high substrate concentration that is equal to or higher than that of ordinary organic reactions.
次に本発明について詳細に述べる。 Next, the present invention will be described in detail.
本発明において使用されるアルコールは前記一般式で
表される（R,S）−化合物であり、式中に二重結合を含
むことを特徴としており、特別な処理をしなくても使用
できる。The alcohol used in the present invention is the (R, S) -compound represented by the above general formula, and is characterized by containing a double bond in the formula, and can be used without any special treatment.
また、本発明において使用されるエステルは、容易に
入手できるものでよく、好ましくはトリグリセリドであ
り、このようなものとしては、例えばトリアセチン、ト
リプロピオニン、トリブチリン、トリステアリン、トリ
ラウリン、トリミリスチン、トリオレイン等を挙げるこ
とができる。所望ならば、プロピオン酸メチル、酪酸エ
ステル、ステアリン酸エチル、ラウリン酸トリクロロエ
チル、ラウリン酸ブチル、エチレングリコールジアセテ
ータなども使用でき、特別な処理をしなくても良い。Further, the ester used in the present invention may be easily available, preferably triglyceride, and examples thereof include triacetin, tripropionin, tributyrin, tristearin, trilaurin, trimyristin, triolein and the like. Can be mentioned. If desired, methyl propionate, butyric acid ester, ethyl stearate, trichloroethyl laurate, butyl laurate, ethylene glycol diacetator and the like can be used without any special treatment.
また、本発明において用いられる酵素としては、（R,
S）−アルコールに作用してＲ−体、Ｓ−体のどちらか
一方のアルコールを優先的にエステルと不斉エステル交
換反応させる能力を有するものであり、中でもリパー
ゼ、リポプロテインリパーゼ、あるいはエステラーゼな
どが好ましい。例えば市販されている酵素として次表に
示したものをあげることができる。Further, the enzyme used in the present invention includes (R,
It has the ability to act on S) -alcohol and preferentially cause asymmetric transesterification of either R- or S-alcohol with an ester, among which lipase, lipoprotein lipase, esterase, etc. Is preferred. Examples of commercially available enzymes include those shown in the following table.
所望ならば、前記の反応を行う能力を有する酵素を産
生する微生物からその酵素を取り出し使用することがで
きる。例えばその微生物として、アルスロバクター（Ar
throbacter）属、アクロモバクター（Acromobacter）
属、アルカリゲネス（Alcaligenes）属、クロモバクテ
リウム（Chromobacterium）属、カンディダ（Candida）
属、ムコール（Mucor）属、シュウドモナス（Pseudomon
as）属、リゾプス（Rhizopus）属等に属するものが挙げ
られる。 If desired, the enzyme can be removed from a microorganism producing the enzyme capable of carrying out the above reaction and used. For example, as the microorganism, Arthrobacter (Ar
throbacter) genus, Achromobacter
Genus, Alcaligenes, Chromobacterium, Candida
Genus, Mucor, Pseudomonas
as) genus, Rhizopus genus and the like.
反応は、（R,S）−アルコールをエステルと混合し
（エステルにアルコールが難溶の場合は適当な有機溶
媒、例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン、1,2−ジク
ロロエタン等を加える）、酵素と効率良く接触させて行
う。In the reaction, (R, S) -alcohol is mixed with the ester (if the ester is poorly soluble in alcohol, a suitable organic solvent such as hexane, heptane, toluene, 1,2-dichloroethane, etc. is added), and the enzyme and the efficiency are increased. Do it with good contact.
このときの反応温度は20℃ないし70℃、好ましくは30
℃ないし45℃の範囲である。反応時の圧力は、通常常圧
であるが、所望ならば加圧あるいは減圧にすることもで
きる。反応時間は幅広く、５ないし2000時間であり、反
応温度を高めたり、活性の高い（単位数の多い）酵素を
用いたり、基質濃度を変化させて反応時間を短縮するこ
ともできる。The reaction temperature at this time is 20 ° C to 70 ° C, preferably 30 ° C.
The range is ℃ to 45 ℃. The pressure during the reaction is usually normal pressure, but it can be increased or decreased if desired. The reaction time is wide, 5 to 2000 hours, and the reaction time can be shortened by increasing the reaction temperature, using an enzyme with high activity (having a large number of units), or changing the substrate concentration.
基質である（R,S）−アルコールとエステルの割合1:
0.5ないし1:2（モル比）であり、好ましくは1:1.1ない
し1:1.5（モル比）である。Substrate (R, S) -ratio of alcohol to ester 1:
It is 0.5 to 1: 2 (molar ratio), preferably 1: 1.1 to 1: 1.5 (molar ratio).
このようにして不斉エステル交換反応を行った後、酵
素は通常の濾過操作で除去することができ、そのまま再
使用することができる。濾液である反応液を減圧蒸留、
あるいはカラムクロマトグラフィー等により光学活性な
アルコールとエステルにそれぞれ分離することができ、
さらに生成したエステルは、アルカリまたは酸加水分解
により、前記の光学活性なアルコールとの対掌体となる
光学活性なアルコールとなる。After carrying out the asymmetric transesterification reaction in this way, the enzyme can be removed by a normal filtration operation and can be reused as it is. The reaction liquid which is a filtrate is distilled under reduced pressure,
Alternatively, it can be separated into optically active alcohol and ester by column chromatography or the like,
Further, the produced ester becomes an optically active alcohol which is an antipode to the above optically active alcohol by alkali or acid hydrolysis.
以上の操作により、Ｒ−体、Ｓ−体それぞれ、光学活
性な化合物を得ることができる。By the above operation, an optically active compound can be obtained in each of the R-form and the S-form.
この発明の効果を以下に記す。 The effects of this invention will be described below.
エステル交換反応については実質上水分の存在しな
い条件で反応を行うことから、不必要なエステルの加水
分解が殆ど起こらない。Since the transesterification reaction is carried out under the condition that water is substantially absent, unnecessary hydrolysis of the ester hardly occurs.
酵素の回収、再使用が容易に行える。 The enzyme can be easily recovered and reused.
反応が比較的低温で、なおかつ開放系で行なえるた
め、特別の装置、材料を必要としない。Since the reaction can be carried out at a relatively low temperature and in an open system, no special equipment or materials are required.
一段階の反応で高純度の光学活性体を得ることがで
きる。A highly pure optically active substance can be obtained by a one-step reaction.
緩衝波などを必要としないため、生化学的反応にも
関わらず基質濃度を高くでき、基質に対して大容量の反
応容器を必要としない。Since no buffer wave is required, the substrate concentration can be increased despite the biochemical reaction, and a large-capacity reaction container for the substrate is not required.
次に本発明を実施例により詳しく説明するが、本発明
はこれらの実施例によって制限されるものではない。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ （ｉ）トランス−３−ヘプテン−２−オールの製造 マグネシウム7.3gにエーテル20mlを加えた溶液にヨウ
化メチル42.6gの50mlエーテル溶液を室温で滴下した。
１時間撹拌後、０℃に冷却してトランス−２−ヘキセン
−１−オン24.5gの100mlエーテル溶液を１時間30分かけ
て滴下し、氷浴を取り外して更に30分間撹拌した。再び
氷浴で５℃まで冷却し、pH8に調製した塩化アンモニウ
ム水溶液63mlを１時間かけて滴下した。反応溶液を濾過
後、減圧下で濃縮し、減圧蒸留して沸点79〜81℃/36mmH
gのトランス−３−ヘプテン−２−オール18.3gを得た。Example 1 (i) Production of trans-3-hepten-2-ol To a solution of 7.3 g of magnesium and 20 ml of ether was added a 50 ml ether solution of 42.6 g of methyl iodide at room temperature.
After stirring for 1 hour, the mixture was cooled to 0 ° C., a solution of trans-2-hexen-1-one (24.5 g) in 100 ml of ether was added dropwise over 1 hour and 30 minutes, the ice bath was removed, and the mixture was further stirred for 30 minutes. The mixture was cooled to 5 ° C. again in an ice bath, and 63 ml of an ammonium chloride aqueous solution adjusted to pH 8 was added dropwise over 1 hour. The reaction solution is filtered, concentrated under reduced pressure, and distilled under reduced pressure to give a boiling point of 79-81 ℃ / 36mmH.
18.3 g of trans-3-hepten-2-ol was obtained.
（ii）トランス−３−ヘプテン−２−オールの光学分割 酵素（天野製薬、リパーゼ「アマノ」Ｐ）8.0g、（R,
S）−トランス−３−ヘプテン−２−オール18.2g、およ
びトリブチリン53.0gを三ツ口フラスコに入れ、35℃で5
4時間撹拌した。撹拌終了後、濾過して酵素を除去し、
減圧蒸留により光学活性な（Ｓ）−トランス−３−ヘプ
テン−２−オール7.4g（比旋光度▲〔α〕24 D▼＝−11.
3゜（c2.60、CHCl3））と光学活性な（Ｒ）−２−ブチ
リルオキシ−トランス−３−ヘプテン11.8gを得た。更
に、（Ｒ）−２−ブチリルオキシ−トランス−３−ヘプ
テンをアルカリ加水分解し、（Ｒ）−トランス−３−ヘ
プテン−２−オール（比旋光度▲〔α〕26 D▼＝＋12.4
゜（c3.84、CHCl3））を得た。なお、これらの比旋光度
は報告されているもの（Tetrahedron Lett.,24,4123〜4
126（1983））より大きな値であった。(Ii) Optical resolution of trans-3-hepten-2-ol Enzyme (Amano Pharmaceutical Co., Lipase "Amano" P) 8.0 g, (R,
(S) -trans-3-hepten-2-ol (18.2 g) and tributyrin (53.0 g) were placed in a three-necked flask and heated at 35 ° C.
It was stirred for 4 hours. After stirring, filter to remove the enzyme,
7.4 g of optically active (S) -trans-3-hepten-2-ol by distillation under reduced pressure (specific rotation ▲ [α] 24 D ▼ = -11.
11.8 g of optically active (R) -2-butyryloxy-trans-3-heptene was obtained at 3 ° (c2.60, CHCl 3 ). Further, (R) -2-butyryloxy-trans-3-heptene is hydrolyzed with alkali to give (R) -trans-3-hepten-2-ol (specific rotation ▲ [α] 26 D ▼ = + 12.4
(C3.84, CHCl 3 )) was obtained. These specific optical rotations have been reported (Tetrahedron Lett., 24 , 4123-4).
126 (1983)).
実施例２ １−ブテン−３−オールの光学分離 実施例１に準じて、（R,S）−１−ブテン−３−オー
ル21.5gとトリブチン99.2gを144時間反応させ、（Ｓ）
−１−ブテン−３−オール7.9g（比旋光度▲〔α〕25 D
▼＝＋6.71゜（neat））と、（Ｒ）−３−ブチリルオキ
シ−１−ブテン18.8gを得た。更に（Ｒ）−３−ブチリ
ルオキシ−１−ブテンをアルカリ加水分解して、（Ｒ）
−１−ブテン−３−オール（比旋光度▲〔α〕23 D▼＝
−1.0゜（neat））を得た。Example 2 Optical Separation of 1-Buten-3-ol According to Example 1, (R, S) -1-buten-3-ol 21.5 g and tributine 99.2 g were reacted for 144 hours, and (S)
-1-Butene-3-ol 7.9 g (Specific rotation ▲ [α] 25 D
▼ = + 6.71 ° (neat) and (R) -3-butyryloxy-1-butene (18.8 g) were obtained. Further, (R) -3-butyryloxy-1-butene is subjected to alkali hydrolysis to give (R)
-1-Buten-3-ol (specific rotation ▲ [α] 23 D ▼ =
-1.0 ° (neat) was obtained.
実施例３ トランス−１−フェニル−１−ブテン−３−オールの光
学分割 実施例１に準じて、（R,S）−トランス−１−フェニ
ル−１−ブテン−３−オール4.0gとトリブチリン9.0gを
1180時間反応させ、（Ｓ）−トランス−１−フェニル−
１−ブテン−３−オール1.2g（比旋光度▲〔α〕24 D▼
＝−19.1゜（c1.15、CHCl3））と、（Ｒ）−トランス−
１−フェニル−３−ブチリルオキシ−１−ブテン1.6gを
得た。更に（Ｒ）−トランス−１−フェニル−３−ブチ
リルオキシ−１−ブテンをアルカリ加水分解して、
（Ｒ）−トランス−１−フェニル−１−ブテン−３−オ
ール（比旋光度▲〔α〕24 D▼＝＋31.1゜（c0.93、CHCl
3））を得た。Example 3 Optical resolution of trans-1-phenyl-1-buten-3-ol In accordance with Example 1, (R, S) -trans-1-phenyl-1-buten-3-ol 4.0 g and tributyrin 9.0 g
After reacting for 1180 hours, (S) -trans-1-phenyl-
1-butene-3-ol 1.2g (specific rotation ▲ [α] 24 D ▼
= -19.1 ° (c1.15, CHCl 3) and), (R) - trans -
1.6 g of 1-phenyl-3-butyryloxy-1-butene was obtained. Further, by alkali-hydrolyzing (R) -trans-1-phenyl-3-butyryloxy-1-butene,
(R) -trans-1-phenyl-1-buten-3-ol (specific optical rotation ▲ [α] 24 D ▼ = + 31.1 ° (c0.93, CHCl 3
3 )) got.
Claims (3)
基、アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、
トリアルキルシリル基、及び （X1,X2,X3,X4,X5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、アミノ基、炭素数１〜20のアルキル基及びアルコキ
シ基の中から選ばれる）から選ばれ、ｎは０〜10であ
り、二重結合による異性体は、Ｅ−体及びＺ−体を問わ
ない）で表される化合物に作用してＲ−体及びＳ−体の
どちらか一方の化合物と優先的にエステルとエステル交
換させる能力を有する微生物由来のリパーゼの存在下
に、実質的に水分の存在しない条件下で、前記（R,S）
−化合物と、前記エステルを反応させエステル交換反応
を行い、Ｒ−体及びＳ−体のどちらか一方に富む光学活
性な不飽和アルコール及びそのエステル体に分割するこ
とを特徴とする光学活性な不飽和アルコール及びそのエ
ステル体の製造法。1. A general formula: CH 3 CH (OH) (CH 2 ) n CH═CHR (R is a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, a trifluoromethyl group,
Trialkylsilyl group, and (X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 are selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an alkoxy group), n is 0 to 10, and the isomer due to the double bond acts on the compound represented by E-form or Z-form) to form a compound of either R-form or S-form. In the presence of lipase derived from a microorganism having the ability to transesterify with ester preferentially, under the condition of substantially no water, (R, S)
An optically active unsaturated alcohol rich in one of the R-form and the S-form and an ester thereof, which is characterized by performing a transesterification reaction by reacting a compound with the ester. A method for producing a saturated alcohol and an ester thereof.
基、アルコキシカルボニル基、及び （X1,X2,X3,X4,X5は、水素原子またはハロゲン原子であ
る）から選ばれ、ｎは０または１であり、二重結合によ
る異性体は、Ｅ−体である特許請求の範囲第１項記載の
光学活性化合物の製造法。2. R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, and (X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 are hydrogen atoms or halogen atoms), n is 0 or 1, and the isomers due to the double bond are E-forms. A method for producing an optically active compound according to claim 1.
の範囲第１項または第２項記載の光学活性化合物の製造
法。3. The method for producing an optically active compound according to claim 1 or 2, wherein the ester is triglyceride.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289515A JP2542872B2 (en) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | Process for producing optically active unsaturated alcohol and its ester form |
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| JPH01132399A JPH01132399A (en) | 1989-05-24 |
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-
1987
- 1987-11-18 JP JP62289515A patent/JP2542872B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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