JP2538222B2 - Method for producing isophorone diisocyanate - Google Patents
Method for producing isophorone diisocyanateInfo
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【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、イソホロンジイソシアネートの製造方法に
関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing isophorone diisocyanate.
（従来技術） イソホロンジイソシアネートの現在の工業的製法は、
イソホロンジアミンとホスゲンから製造する方法が唯一
のものであり、他の方法は実施されていない。(Prior Art) The current industrial method for producing isophorone diisocyanate is
The only method prepared from isophorone diamine and phosgene is the only one, no other method has been carried out.
（発明が解決しようとする課題） 現在の製造で用いられるホスゲンは、毒性が高い物質
であり、これを用いる製法を続ける限り、ホスゲンの漏
洩の可能性が有り、災害が発生する危険を皆無にするこ
とは不可能である。本発明の目的は、ホスゲンを用い
ず、かつ経済的にも実施可能なイソホロンジイソシアネ
ートの製造方法を提供することにある。(Problems to be solved by the invention) Phosgene used in the present production is a highly toxic substance, and as long as the production method using this is continued, there is a possibility of leakage of phosgene, and there is no risk of a disaster occurring. It is impossible to do. An object of the present invention is to provide a method for producing isophorone diisocyanate which does not use phosgene and can be economically carried out.
（発明の構成） すなわち、本発明は 「イソホロンジアミンとジメチルカーボネートとの反応
によって製造された３−メトキシカルボニルアミノメチ
ル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカルボニルアミ
ノシクロヘキサン（Ｉ） であるウレタン化合物を加熱下に分解し、メタノールと
ともにイソホロンジイソシアネート（II） を発生させる際、ジフェニルエーテル、テトラデカ
ン、ヘキサデカンおよびドデシルベンゼンの中から選ば
れるいずれか少なくとも一つを共存させ、沸騰下でメタ
ノールを系外に除去しつつイソホロンジイソシアネート
を発生させることを特徴とするイソホロンジイソシアネ
ートの製造方法」 である。(Structure of the Invention) That is, the present invention relates to "3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) produced by the reaction of isophoronediamine and dimethyl carbonate. The urethane compound is decomposed under heating and isolone diisocyanate (II) with methanol. When generating, diphenyl ether, tetradecane, coexist with at least one selected from hexadecane and dodecylbenzene, isophorone diisocyanate characterized by generating isophorone diisocyanate while removing methanol out of the system under boiling Manufacturing method ”.
本発明の製造方法において反応式は以下のように表現
される。In the production method of the present invention, the reaction formula is expressed as follows.
本発明の方法において用いられる３−メトキシカルボ
ニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシ
カルボニルアミノシクロヘキサン（Ｉ）はイソホロンジ
アミンとジメチルカーボネートとの反応によって製造す
ることが出来る。 The 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) used in the method of the present invention can be produced by the reaction of isophoronediamine and dimethyl carbonate.
ジメチルカーボネートは入手も容易であり、３−メト
キシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１
−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサン（Ｉ）より
沸点が低く、反応後の精製にも除去が容易で有利であ
る。Dimethyl carbonate is easily available, and 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1
It has a lower boiling point than -methoxycarbonylaminocyclohexane (I) and is advantageous because it can be easily removed for purification after the reaction.
イソホロンジアミンとジメチルカーボネートから収率
よく３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−ト
リメチル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサ
ン（Ｉ）を得る反応条件は、従来知られていなかった
が、参考例で示すようにナトリウムメチラート等の塩基
性物質の存在下に反応する本発明者等が見出した方法を
用いることにより、温和な条件で高収率で３−メトキシ
カルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メ
トキシカルボニルアミノシクロヘキサン（Ｉ）を得るこ
とができる。The reaction conditions for obtaining 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) from isophoronediamine and dimethyl carbonate in good yield have not been known so far, but in Reference Examples As shown, by using the method found by the present inventors, which reacts in the presence of a basic substance such as sodium methylate, 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5 at a high yield under mild conditions. -Trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) can be obtained.
この方法で用いるジメチルカーボネートは工業的には
一部ホスゲンから合成されてはいるが、一酸化炭素とア
ルコールから直接合成する製造も実施されており、後者
の直接合成品を用いることで、本発明の目的であるホス
ゲンを使わないこと何ら矛盾するものではない。Although dimethyl carbonate used in this method is industrially partially synthesized from phosgene, production by direct synthesis from carbon monoxide and alcohol has also been carried out. There is no contradiction of not using phosgene, which is the purpose of.
さらに、イソホロンジアミンと一酸化炭素、アルコー
ル、酸化剤を触媒存在下に反応させ、直接３−メトキシ
カルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メ
トキシカルボニルアミノシクロヘキサン（Ｉ）を得る方
法等、上記以外の方法であっても差支えない。Furthermore, a method of reacting isophoronediamine with carbon monoxide, an alcohol, and an oxidizing agent in the presence of a catalyst to directly obtain 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I), etc. However, methods other than the above may be used.
原料となるイソホロンジアミンには、アミノ基−NH2
とメタルアミノ基−CH2NH2がシクロヘキサン環に対し、
シス位にあるものとトランス位にあるものがあるが、ど
ちらの異性体も本発明の原料として用いられ、市販のイ
ソホロンジアミンのように、シス体、トランス体の混合
物であっても何ら差支えない。The raw material isophoronediamine has an amino group -NH 2
And metal amino group -CH 2 NH 2 to the cyclohexane ring,
There are those in the cis position and those in the trans position, but both isomers are used as the raw material of the present invention, and there is no difference even if it is a mixture of the cis and trans forms, such as commercially available isophoronediamine. .
３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリ
メチル−１−メチキシカルボニルアミノシクロヘキサン
（Ｉ）は加熱することによって分解を起こし、イソホロ
ンジイソシアネートを得ることが出来る。3-Methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) is decomposed by heating, and isophorone diisocyanate can be obtained.
100℃より低い温度では反応が遅く、100℃以上の温度
で分解を行なうことにより、好ましく本発明の方法が実
施できる。The reaction is slow at a temperature lower than 100 ° C, and the method of the present invention can be preferably carried out by decomposing at a temperature of 100 ° C or higher.
分解はジフェニルエーテル、テトラデカン、ヘキサデ
カンおよびドデシルベンゼンの中から選ばれるいずれか
少なくとも一つの溶媒を共存させることが必須である。It is essential for the decomposition to coexist with at least one solvent selected from diphenyl ether, tetradecane, hexadecane and dodecylbenzene.
溶媒を用いることにより、イソシアネート基の２量
化、３量化、カーバメート結合のNH基とイソシアネート
基の下記付加反応を制御することができる。By using a solvent, it is possible to control the dimerization and trimerization of the isocyanate group and the following addition reaction between the NH group of the carbamate bond and the isocyanate group.
上記の溶媒はいずれもイソホロンジイソシアネート
（II）及び３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,
5−トリメチル−１−メトキシカルボニルアミノシクロ
ヘキサン（Ｉ）に対し不活性である。 All of the above solvents are isophorone diisocyanate (II) and 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,
Inactive to 5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I).
また、上記の溶媒はイソホロンジイソシアネート（I
I）と精製分離することが可能である。Further, the above solvent is isophorone diisocyanate (I
It can be purified and separated from I).
イソホロンジイソシアネート（II）と沸点が離れてい
る溶媒は、蒸留による精製分離が可能であり、好まし
い。A solvent having a boiling point different from that of isophorone diisocyanate (II) is preferable because it can be purified and separated by distillation.
さらに、副生するアルコールは系外に除去しつつイソ
ホロンジイソシアネートを発生させることが必須であ
り、これにより逆反応を防ぎ、反応の進行を促進でき
る。Furthermore, it is essential to generate isophorone diisocyanate while removing the by-produced alcohol out of the system, whereby the reverse reaction can be prevented and the progress of the reaction can be promoted.
実施例−２、３に示すようにｎ−テトラデカン又はｎ
−ヘキサデカンを用いると、同じ温度でも反応の進行が
遅くなる傾向が認められた。As shown in Examples-2 and 3, n-tetradecane or n
-When hexadecane was used, there was a tendency that the reaction proceeded slowly even at the same temperature.
反応が速くなる理由は現在明らかではないが、可能性
として副生するアルコールの系外への除去が、発生する
溶媒蒸気が多い程速やかなことが考えられる。The reason why the reaction becomes faster is not clear at present, but it is considered that the removal of alcohol, which is possibly a by-product, to the outside of the system is likely to be quicker as more solvent vapor is generated.
副生アルコールを系外へ除去する方法としては、例え
ば、アルコールの沸点以上、溶媒の沸点以下の熱媒を循
環させた分縮器で副生アルコールを系外へ除去し、溶媒
を反応系へ戻す方法を用いることができる。As a method for removing the by-product alcohol out of the system, for example, the by-product alcohol is removed out of the system with a partial condenser in which a heating medium having a boiling point of the alcohol or higher and a boiling point of the solvent or lower is circulated, and the solvent is added to the reaction system. A method of returning can be used.
さらに、蒸留塔を用いて分離を行なうと、同じ反応温
度であるにも拘わらず反応が速く進行することが実施例
６、７に示すように認められた。Furthermore, when separation was carried out using a distillation column, it was confirmed that the reaction proceeded rapidly despite the same reaction temperature, as shown in Examples 6 and 7.
この理由も現在解明されていないが、副生アルコール
の分離が、一段の分縮より蒸留塔の方が効率が良く、よ
り速やかに行なえることによると考えることが出来る。
本発明において必須成分として使用するジフェニルエー
テル、テトラデカン、ヘキサデカン、ドデシルベンゼン
は市販されており、入手が容易で簡便に使用することが
できる。Although the reason for this has not been clarified at present, it can be considered that the separation of the by-product alcohol can be performed more quickly and more quickly in the distillation column than in the one-stage partial condensation.
The diphenyl ether, tetradecane, hexadecane, and dodecylbenzene used as essential components in the present invention are commercially available, and are easily available and can be easily used.
（発明の効果） 本発明により、ホスゲンを用いないイソホロンジイソ
シアネートの製造が可能になった。(Effect of the Invention) The present invention enables the production of isophorone diisocyanate without using phosgene.
本発明は、収率良く、ジメチルカーボネートとイソホ
ロンジアミンから３−メトキシカルボニルアミノメチル
−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカルボニルアミノ
シクロヘキサンを合成し、次に３−メトキシカルボニル
アミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカル
ボニルアミノヘキサンを分解してメタノールと共にイソ
ホロンジイソシアネート（II）を製造する方法であり、
一貫収率も高く、ジメチルカーボネートの原料のメタノ
ールはリサイクル使用され、経済的に優れている。The present invention synthesizes 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane from dimethyl carbonate and isophoronediamine in good yield, and then 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,3 A method for producing isophorone diisocyanate (II) together with methanol by decomposing 5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminohexane,
The consistent yield is high, and methanol, which is a raw material for dimethyl carbonate, is recycled and is economically excellent.
この点は、ホスゲンの原料の塩素がイソシアネート製
造に於て不可逆的に塩化水素となり、副生塩化水素の処
理が必要なことと較べ、自由度の点でも有利である。以
下に実施例を示し、さらに詳しく本発明を説明する。This point is also advantageous in terms of the degree of freedom, compared with the fact that chlorine, which is a raw material for phosgene, becomes irreversibly hydrogen chloride in the production of isocyanate and the treatment of by-product hydrogen chloride is required. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
〔合成例/3−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5
−トリメチル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘ
キサンの合成〕 ジメチルカーボネート360gを撹拌器を備えた丸底フラ
スコに仕込み、撹拌、窒素気流下70℃に昇温した。[Synthesis example / 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5
-Synthesis of trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane] 360 g of dimethyl carbonate was placed in a round bottom flask equipped with a stirrer, stirred and heated to 70 ° C under a nitrogen stream.
次に、フラスコ中へ28％ナトリウムメチラート8.9g、
およびイソホロンジアミン85gを２基の仕込みポンプに
より１時間で仕込んだ。Then 8.9 g of 28% sodium methylate into the flask,
Then, 85 g of isophoronediamine was charged by two charging pumps in 1 hour.
この間、反応粗液温度は70℃に保った。 During this period, the reaction crude liquid temperature was maintained at 70 ° C.
さらに仕込終了後、同温度で１時間熟成後、反応粗液
をガスクロマトグラフィーで分析したところ３−メトキ
シカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−
メトキシカルボニルアミノシクロヘキサンが対イソホロ
ンジアミン収率で96％及び消費されたジメチルカーボネ
ートに対し99％収率で生成していることを確認した。After completion of the charging, the reaction crude liquid was analyzed by gas chromatography after aging at the same temperature for 1 hour. 3-Methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-
It was confirmed that methoxycarbonylaminocyclohexane was produced in a yield of 96% based on isophoronediamine and in a yield of 99% based on the consumed dimethyl carbonate.
精製実施例 〔参考例−１〕 キャピラリー、温度計を備えた100ml丸底フラスコに
３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメ
チル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサンを
48.5g仕込み、系を５〜９トールに減圧し、マントルヒ
ーターで加熱を行ない、発生蒸気をあらかじめ設けたク
ライゼンヘッドより、空冷管に導き凝縮液をレシーバー
に集合した。Purification Example [Reference Example-1] 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane was added to a 100 ml round bottom flask equipped with a capillary and a thermometer.
After charging 48.5 g, the system was depressurized to 5-9 Torr and heated with a mantle heater, and the condensate was introduced into an air-cooled tube from a Claisen head in which the generated steam was previously set and collected in a receiver.
４時間でフラスコ内の温度は201℃より263℃まで上昇
し、また、クライゼンヘッドの蒸気温度は108℃より263
℃に上昇後、蒸気発生が認められなくなったので反応を
終了した。レシーバーに淡黄色液体26.0gが得られた。The temperature in the flask rose from 201 ℃ to 263 ℃ in 4 hours, and the vapor temperature of the Claisen head increased from 108 ℃ to 263 ℃.
After the temperature had risen to 0 ° C, no more steam was generated, so the reaction was terminated. 26.0 g of a pale yellow liquid was obtained in the receiver.
ガスクロマトグラフィーにより、淡黄色液体中にイソ
ホロンジイソシアネート17.5gが含まれていることを確
認した。It was confirmed by gas chromatography that 17.5 g of isophorone diisocyanate was contained in the pale yellow liquid.
収率は原料３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,
5,5−トリメチル−１−メトキシカルボニルアミノシク
ロヘキサンに対し46％に相当する。The yield is 3-methoxycarbonylaminomethyl-3, which is the starting material.
This corresponds to 46% of 5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane.
〔参考例−２〕 撹拌器、コンデンサーを備えた300ml丸底フラスコに
ｎ−ヘキサデカン（沸点287℃）150g、３−メトキシカ
ルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メト
キシカルボニルアミノシクロヘキサン50gを仕込み、約2
50℃に昇温、撹拌下に反応を行なった。Reference Example-2 In a 300 ml round bottom flask equipped with a stirrer and a condenser, 150 g of n-hexadecane (boiling point 287 ° C.), 50 g of 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane. Charge about 2
The temperature was raised to 50 ° C and the reaction was carried out with stirring.
コンデンサーには80℃の温水を循環し、発生するメタ
ノールだけを系外へ除去した。この間のフラスコ内の温
度は250〜255℃であった。Hot water at 80 ° C was circulated in the condenser to remove only generated methanol out of the system. During this time, the temperature inside the flask was 250 to 255 ° C.
4Hr後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメ
チル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサンの
転化率70％、イソホロンジイソシアネートの対３−メト
キシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１
−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサン収率21％で
あることを確認した。After 4 hours, when analyzed by gas chromatography,
Conversion rate of 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane 70%, isophorone diisocyanate vs. 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1
-Methoxycarbonylaminocyclohexane It was confirmed that the yield was 21%.
〔実施例−１〕 ｎ−テトラデカン（沸点253℃）を用い、反応をｎ−
テトラデカンリフラックス下で行なう他は参考例−２と
同様に３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−
トリメチル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキ
サンの分解反応を行なった。[Example-1] Using n-tetradecane (boiling point 253 ° C), the reaction was carried out using n-
3-Methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-as in Reference Example-2 except that the reaction is performed under tetradecane reflux.
A decomposition reaction of trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane was performed.
4Hr後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
３−メトキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメ
チル−１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサンの
転化率100％、イソホロンジイソシアネートの対３−メ
トキシカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−
１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキサン収率81％
であることを確認した。After 4 hours, when analyzed by gas chromatography,
3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane conversion 100%, isophorone diisocyanate vs 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-
1-methoxycarbonylaminocyclohexane yield 81%
Was confirmed.
〔実施例−２〕 ｎ−ヘキサデカン（沸点287℃）180g、３−メトキシ
カルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メ
トキシカルボニルアミノシクロヘキサン20gを仕込み、
反応をｎ−ヘキサデカンリフラックス下で行なう他は参
考例−２と同様に反応を行なった。[Example-2] 180 g of n-hexadecane (boiling point 287 ° C) and 20 g of 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane were charged,
The reaction was performed in the same manner as in Reference Example-2 except that the reaction was performed under n-hexadecane reflux.
この間のフラスコ内の温度は、ｎ−ヘキサデカンの沸
点温度であった。The temperature in the flask during this period was the boiling temperature of n-hexadecane.
90分後、ガスクロマトグラフィー分析で、３−メトキ
シカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−
メトキシカルボニルアミノシクロヘキサンの転化率100
％、イソホロンジイソシアネートの対３−メトキシカル
ボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキ
シカルボニルアミノシクロヘキサン収率92％であること
を確認した。After 90 minutes, by gas chromatography analysis, 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-
Conversion of methoxycarbonylaminocyclohexane 100
%, 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane yield relative to isophorone diisocyanate was confirmed to be 92%.
〔実施例−３〕 ドデシルベンゼン・ハードタイプ（和光純薬試薬）を
ｎ−ヘキサデカンの代りに仕込む他は、実施例−２と同
様に反応した。[Example-3] A reaction was conducted in the same manner as in Example-2 except that dodecylbenzene hard type (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was charged instead of n-hexadecane.
この間のフラスコ内の温度は約290℃であった。 During this time, the temperature in the flask was about 290 ° C.
80分後、イソシアネート滴定したところ、イソシアネ
ート基が理論量に対し97％生成していることを確認し
た。After 80 minutes, isocyanate titration confirmed that 97% of the theoretical amount of isocyanate groups was formed.
〔実施例−４〕 ジフェニルエーテル180g（沸点259℃）、３−メトキ
シカルボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−
メトキシカルボニルアミノシクロヘキサン20gを仕込
み、反応をジフェニルエーテルリフラックス下で行なう
他は、参考例−２と同様に反応を行なった。Example 4 180 g of diphenyl ether (boiling point 259 ° C.), 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-
The reaction was performed in the same manner as in Reference Example-2, except that 20 g of methoxycarbonylaminocyclohexane was charged and the reaction was performed under diphenyl ether reflux.
この間のフラスコ内の温度は、ジフェニルエーテルの
沸点温度であった。The temperature in the flask during this period was the boiling temperature of diphenyl ether.
3Hr後、ガスクロマトグラフィーで３−メトキシカル
ボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキ
シカルボニルアミノシクロヘキサンの転化率は100％、
イソホロンジイソシアネートの対３−メトキシカルボニ
ルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカ
ルボニルアミノシクロヘキサン収率93％であることを確
認した。After 3 hours, the conversion rate of 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane by gas chromatography was 100%,
It was confirmed that the yield of isophorone diisocyanate relative to 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane was 93%.
なお、2Hr後の分析では、転化率89％、収率54％であ
った。In addition, in the analysis after 2 hours, the conversion rate was 89% and the yield was 54%.
〔実施例−５〕 300ml丸底フラスコに、コンデンサーに換えて、10段
の目皿式ガラス製蒸留塔を付け、トップに80℃の温水を
循環したコンデンサーを設けた。[Example-5] A 300-ml round bottom flask was replaced with a condenser, a 10-stage plate type glass distillation column was attached, and a condenser having hot water at 80 ° C circulated was provided on the top.
他の操作は実施例−４と同様に、反応を行なった。 Other operations were similar to those in Example-4.
3Hr後、ガスクロマトグラフィーで３−メトキシカル
ボニルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキ
シカルボニルアミノシクロヘキサンの転化率は100％、
イソホロンジイソシアネートの対３−メトキシカルボニ
ルアミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカ
ルボニルアミノシクロヘキサン収率96％であることを確
認した。After 3 hours, the conversion rate of 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane by gas chromatography was 100%,
It was confirmed that the yield of isophorone diisocyanate relative to 3-methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane was 96%.
なお、2Hr後の分析では、転化率100％、収率83％であ
り、実施例−４より反応が早くなっていることを確認し
た。In addition, in the analysis after 2 hours, the conversion rate was 100% and the yield was 83%, which confirmed that the reaction was faster than that in Example-4.
Claims (2)
トとの反応によって製造された３−メトキシカルボニル
アミノメチル−3,5,5−トリメチル−１−メトキシカル
ボニルアミノシクロヘキサン（Ｉ） であるウレタン化合物を加熱下に分解し、メタノールと
ともにイソホロンジイソシアネート（II） を発生させる際、ジフェニルエーテル、テトラデカン、
ヘキサデカンおよびドデシルベンゼンの中から選ばれる
いずれか少なくとも一つを共存させ、沸騰下でメタノー
ルを系外に除去しつつイソホロンジイソシアネートを発
生させることを特徴とするイソホロンジイソシアネート
の製造方法。1. 3-Methoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-methoxycarbonylaminocyclohexane (I) prepared by the reaction of isophoronediamine and dimethyl carbonate. The urethane compound is decomposed under heating and isolone diisocyanate (II) with methanol. When generating, diphenyl ether, tetradecane,
At least one selected from hexadecane and dodecylbenzene is allowed to coexist, and isophorone diisocyanate is generated while removing methanol out of the system under boiling, a method for producing isophorone diisocyanate.
許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。2. The production method according to claim 1, wherein the decomposition is carried out in a reaction can attached to a distillation column.
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| JP61308718A JP2538222B2 (en) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | Method for producing isophorone diisocyanate |
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| JP61308718A JP2538222B2 (en) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | Method for producing isophorone diisocyanate |
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Citations (1)
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-
1986
- 1986-12-26 JP JP61308718A patent/JP2538222B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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