JP2532524B2 - ２個の炭素原子を有する炭化水素の製造方法 - Google Patents
２個の炭素原子を有する炭化水素の製造方法Info
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- JP2532524B2 JP2532524B2 JP62287656A JP28765687A JP2532524B2 JP 2532524 B2 JP2532524 B2 JP 2532524B2 JP 62287656 A JP62287656 A JP 62287656A JP 28765687 A JP28765687 A JP 28765687A JP 2532524 B2 JP2532524 B2 JP 2532524B2
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Description
【発明の詳細な説明】 A.産業上の利用分野 本発明はメタンを脱水素的に２量化してエタン、エチ
レンあるいはアセチレンといった２個の炭素原子を有す
る炭化水素（以下「C2炭化水素」という。）を製造する
方法に関するものである。
レンあるいはアセチレンといった２個の炭素原子を有す
る炭化水素（以下「C2炭化水素」という。）を製造する
方法に関するものである。
B.従来の技術 C2炭化水素特にエチレンは現在石油化学プロセスの基
幹をなす最も重要な物質であり、これにもとずいて数多
くの製品が製造されている。周知のように現在エチレン
は石油を原料として大量に製造されているが、最近にお
いて石油資源の枯渇問題等に関連して天然ガスの化学工
業原料としての有効利用が注目されており、このため原
料の転換を図り、天然ガス即ちメタンを接触的に酸化脱
水素してエチレンを製造しょうとする試みが各方面でな
されている。天然ガスの主成分であるメタンからエチレ
ンが効率よく合成できれば、現行の石油化学プロセスに
直結することにより石油資源を節約することができ、化
学工業に与えるインパクトは非常に大きいと考える。
幹をなす最も重要な物質であり、これにもとずいて数多
くの製品が製造されている。周知のように現在エチレン
は石油を原料として大量に製造されているが、最近にお
いて石油資源の枯渇問題等に関連して天然ガスの化学工
業原料としての有効利用が注目されており、このため原
料の転換を図り、天然ガス即ちメタンを接触的に酸化脱
水素してエチレンを製造しょうとする試みが各方面でな
されている。天然ガスの主成分であるメタンからエチレ
ンが効率よく合成できれば、現行の石油化学プロセスに
直結することにより石油資源を節約することができ、化
学工業に与えるインパクトは非常に大きいと考える。
このような目的のもとに、メタンと酸素の混合ガスを
原料として各種触媒を用い、あるいは無触媒でメタンを
酸化カップリングしてC2炭素水素を得る方法が検討され
ており、例えばエプソン社の酸化カップリング法（特開
昭60−501607号）が知られている。
原料として各種触媒を用い、あるいは無触媒でメタンを
酸化カップリングしてC2炭素水素を得る方法が検討され
ており、例えばエプソン社の酸化カップリング法（特開
昭60−501607号）が知られている。
C.発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記公報の如き酸化的２量化反応は、
発熱反応であって比較的反応温度が低いことが利点では
あるが、C2炭化水素の収率及びエチレンの選択率が低
く、また副生する水がほとんど無価値であるという問題
もある。
発熱反応であって比較的反応温度が低いことが利点では
あるが、C2炭化水素の収率及びエチレンの選択率が低
く、また副生する水がほとんど無価値であるという問題
もある。
本発明の目的はこのような問題点を解決し、C2炭化水
素の収率を向上することのできるC2炭化水素の製造方法
を提供することにある。
素の収率を向上することのできるC2炭化水素の製造方法
を提供することにある。
D.問題点を解決するための手段 本発明においては、各々上下方向に伸び、一方の器壁
が高温に保持されると共に他方の器壁が低温に保持され
た一対の器壁を互いに対向配置してなる反応容器内に、
メタンガスを上端部から下方に向けて導入する。メタン
ガスは、高温の器壁面からの熱によって脱水素的２量化
反応、例えば次式で示す反応によりC2炭化水素（ガス）
と水素（ガス）とを生成する。
が高温に保持されると共に他方の器壁が低温に保持され
た一対の器壁を互いに対向配置してなる反応容器内に、
メタンガスを上端部から下方に向けて導入する。メタン
ガスは、高温の器壁面からの熱によって脱水素的２量化
反応、例えば次式で示す反応によりC2炭化水素（ガス）
と水素（ガス）とを生成する。
2CH4→CH2＝CH2＋2H2 そして熱拡散効果によりC2炭化水素がメタン及び水素
に対して優先的に低温の器壁側に拡散移動し、メタンガ
スの導入により生じた下降流によってそのまま反応容器
の下端部まで降下する。C2炭化水素が高温の器壁面に再
度接触すると更に重合反応が進行して油状物質になる可
能性があるが、メタンガスの流れが下向きであってC2炭
化水素の自然対流の流れと同じ向きであるから、反応容
器内の流れの乱れは非常に小さく、この結果C2炭化水素
のうち高温の器壁面に接触する割合は少ないので、油状
物質の生成はほとんど認められない。一方水素は熱拡散
効果により高温の器壁に沿って前記下降流に押し流され
て反応容器の下端部まで降下する。こうして反応容器の
下端部よりC2炭化水素と水素とが取り出される。ここで
高温の器壁温度については、脱水素的２量化反応により
C2炭化水素が迅速に生成される温度以上であることが必
要であるが、C2炭化水素の収率や選択率との関係におい
て最適温度が決定される。
に対して優先的に低温の器壁側に拡散移動し、メタンガ
スの導入により生じた下降流によってそのまま反応容器
の下端部まで降下する。C2炭化水素が高温の器壁面に再
度接触すると更に重合反応が進行して油状物質になる可
能性があるが、メタンガスの流れが下向きであってC2炭
化水素の自然対流の流れと同じ向きであるから、反応容
器内の流れの乱れは非常に小さく、この結果C2炭化水素
のうち高温の器壁面に接触する割合は少ないので、油状
物質の生成はほとんど認められない。一方水素は熱拡散
効果により高温の器壁に沿って前記下降流に押し流され
て反応容器の下端部まで降下する。こうして反応容器の
下端部よりC2炭化水素と水素とが取り出される。ここで
高温の器壁温度については、脱水素的２量化反応により
C2炭化水素が迅速に生成される温度以上であることが必
要であるが、C2炭化水素の収率や選択率との関係におい
て最適温度が決定される。
これに対しメタンガスを反応容器の下端部から上方に
向けて導入した場合には、生成したC2炭化水素が上方部
出口より排出されにくい。このため高温部に再度接触し
更に熱重合反応が進行して油状物質の生成量が多くな
る。
向けて導入した場合には、生成したC2炭化水素が上方部
出口より排出されにくい。このため高温部に再度接触し
更に熱重合反応が進行して油状物質の生成量が多くな
る。
ここで反応容器として、２枚の平板を対向させて一方
を高温に他方を低温に保持するもの、２個の同心円筒に
より構成したもの、あるいはこの同心円筒の内側円筒に
相当する部分を導電性の棒または線で構成してこれを直
接通電により加熱するもの等を用いることができる。
を高温に他方を低温に保持するもの、２個の同心円筒に
より構成したもの、あるいはこの同心円筒の内側円筒に
相当する部分を導電性の棒または線で構成してこれを直
接通電により加熱するもの等を用いることができる。
E.実施例 （１）反応容器 第１図は試験に用いた反応容器を示す図である。１は
パイレックスガラスで作られた長さ1m、直径2cmの円筒
体であり、その外周側には冷却水路２が形成されてい
る。この円筒体１の中心部には長さ70cm、直径0.5mmの
タングステンワイヤ３が垂直方向に配置されている。4,
5は夫々メタンガス導入口及びガス取り出し口である。
パイレックスガラスで作られた長さ1m、直径2cmの円筒
体であり、その外周側には冷却水路２が形成されてい
る。この円筒体１の中心部には長さ70cm、直径0.5mmの
タングステンワイヤ３が垂直方向に配置されている。4,
5は夫々メタンガス導入口及びガス取り出し口である。
（２）表面温度の影響を調べるための試験 第１図に示す装置を用い、反応容器１の上端部の導入
口４から下降流の流速が3.82m/hとなるようにメタンガ
スを導入し、ワイヤ３の温度を1000℃、1100℃、1200
℃、1300℃と変化させて各温度条件毎に取り出し口５か
ら取り出されたガスをガスクロマトグラフィにより分析
して、メタンの転換率、C2炭化水素の選択率及び収率、
水素の収率について調べた。結果は第２図に示すとおり
である。ただ図中■はメタンの転換率、▲はC2炭化水素
の選択率、△はC2炭化水素の収率、□は水素の収率であ
る。
口４から下降流の流速が3.82m/hとなるようにメタンガ
スを導入し、ワイヤ３の温度を1000℃、1100℃、1200
℃、1300℃と変化させて各温度条件毎に取り出し口５か
ら取り出されたガスをガスクロマトグラフィにより分析
して、メタンの転換率、C2炭化水素の選択率及び収率、
水素の収率について調べた。結果は第２図に示すとおり
である。ただ図中■はメタンの転換率、▲はC2炭化水素
の選択率、△はC2炭化水素の収率、□は水素の収率であ
る。
これに対し、第１図に示す装置と同等の装置を用い、
下端部から上方へ向けてメタンガスを導入し、上端部か
ら取り出されたガスを分析した他は上記と同様にして
メタンの転換率、C2炭化水素の選択率及び収率、水素の
収率について調べた。更にこの場合油状物質が生成され
るため、これを反応容器の下端部から取り出してその選
択率及び収率を調べた。結果は第３図に示すとおりであ
る。ただし図中●は油状物質の選択率、○は油状物質の
収率である。
下端部から上方へ向けてメタンガスを導入し、上端部か
ら取り出されたガスを分析した他は上記と同様にして
メタンの転換率、C2炭化水素の選択率及び収率、水素の
収率について調べた。更にこの場合油状物質が生成され
るため、これを反応容器の下端部から取り出してその選
択率及び収率を調べた。結果は第３図に示すとおりであ
る。ただし図中●は油状物質の選択率、○は油状物質の
収率である。
（３）ガス流速の影響を調べるための試験 第１図の装置を用い、ワイヤの温度を1300℃に保持
し、反応容器１の上端部の導入口４から下方へ向けてメ
タンガスを導入し、その流速を2.0m/h、4.0m/h、6.0m/
h、8.0m/hと変化させて各流速条件毎に取り出し口５か
ら取り出されたガスについて上記（２）と同様の測定
を行った。結果は第４図に示すとおりである。
し、反応容器１の上端部の導入口４から下方へ向けてメ
タンガスを導入し、その流速を2.0m/h、4.0m/h、6.0m/
h、8.0m/hと変化させて各流速条件毎に取り出し口５か
ら取り出されたガスについて上記（２）と同様の測定
を行った。結果は第４図に示すとおりである。
これに対し、第１図に示す装置と同等の装置を用い、
下端部から上方へ向けてメタンガスを導入し、上端部か
ら取り出されたガスを分析した他は上記と同様にし
て、上記（２）と同様の測定を行った。結果は第５図
に示すとおりである。
下端部から上方へ向けてメタンガスを導入し、上端部か
ら取り出されたガスを分析した他は上記と同様にし
て、上記（２）と同様の測定を行った。結果は第５図
に示すとおりである。
（４）考 察 以上の結果からわかるように、上端部からメタンを導
入した場合には、表面温度の上昇に伴いC2炭化水素の収
率が高くなって1300℃のときに最高値を示し、その温度
付近では10％以上の高い収率となる。更に高温にすると
メタンの転化率は上昇し、水素の収率も向上するが、炭
素状物質の生成が起こるため、C2炭化水素の選択率、収
率はともに低下する。この場合C2炭化水素の組成はタン
グステンワイヤの表面温度によって大きく左右され、10
00℃ではエタンが70％、1200℃〜1300℃ではエチレンが
95％前後、1400℃ではアセチレンが約60％夫々占める。
これは各成分の生成反応における自由エネルギーの最適
値が温度により異なるためである。一方下端部からメタ
ンを導入した場合についてみると、上端部からメタンを
導入したときには油状物質がほとんど生成されなかった
ことに対し、1100℃を越えたあたりから油状物質の選択
率が相当大きくなって1300℃では90％前後に達し、油状
物質の収率が可成り大きくなっている。このためメタン
ガスを下端部から導入した場合におけるC2炭化水素の収
率は上端部から導入した場合よりもはるかに小さくなっ
ている。また流速変化における結果をみると、上端部か
らメタンを導入した場合には、C2炭化水素の収率が2.0m
/h〜6.0m/hの流速範囲で10％前後と高い値を示している
ことに対し、下端部から導入した場合には、油状物質の
選択率が高いため、C2の収率は流速を大きくすると高く
なる傾向を示すが、全般的には５％以下と低い値になっ
ている。このような差異は、メタンガスの流れが下向き
の場合には熱重合反応の進行が抑えられるが上向きの場
合にはC2炭化水素の熱重合反応が進行することにもとず
くものと考える。
入した場合には、表面温度の上昇に伴いC2炭化水素の収
率が高くなって1300℃のときに最高値を示し、その温度
付近では10％以上の高い収率となる。更に高温にすると
メタンの転化率は上昇し、水素の収率も向上するが、炭
素状物質の生成が起こるため、C2炭化水素の選択率、収
率はともに低下する。この場合C2炭化水素の組成はタン
グステンワイヤの表面温度によって大きく左右され、10
00℃ではエタンが70％、1200℃〜1300℃ではエチレンが
95％前後、1400℃ではアセチレンが約60％夫々占める。
これは各成分の生成反応における自由エネルギーの最適
値が温度により異なるためである。一方下端部からメタ
ンを導入した場合についてみると、上端部からメタンを
導入したときには油状物質がほとんど生成されなかった
ことに対し、1100℃を越えたあたりから油状物質の選択
率が相当大きくなって1300℃では90％前後に達し、油状
物質の収率が可成り大きくなっている。このためメタン
ガスを下端部から導入した場合におけるC2炭化水素の収
率は上端部から導入した場合よりもはるかに小さくなっ
ている。また流速変化における結果をみると、上端部か
らメタンを導入した場合には、C2炭化水素の収率が2.0m
/h〜6.0m/hの流速範囲で10％前後と高い値を示している
ことに対し、下端部から導入した場合には、油状物質の
選択率が高いため、C2の収率は流速を大きくすると高く
なる傾向を示すが、全般的には５％以下と低い値になっ
ている。このような差異は、メタンガスの流れが下向き
の場合には熱重合反応の進行が抑えられるが上向きの場
合にはC2炭化水素の熱重合反応が進行することにもとず
くものと考える。
以上において高温の器壁を形成するタングステンワイ
ヤは、上述実施例のように直線状のものを用いる代わり
に、コイル状で上下方向に伸びるもの、あるいは屈曲部
が下方側になるよう配置されたＵ字状のもの等を用いる
こともでき、このようにすれば加熱面への接触効率が高
まるのでC2炭化水素の収率がより向上する。
ヤは、上述実施例のように直線状のものを用いる代わり
に、コイル状で上下方向に伸びるもの、あるいは屈曲部
が下方側になるよう配置されたＵ字状のもの等を用いる
こともでき、このようにすれば加熱面への接触効率が高
まるのでC2炭化水素の収率がより向上する。
F.発明の効果 本発明によれば、メタンガスを脱水素的に２量化させ
てC2炭化水素と水素を生成すると共に、熱拡散効果によ
りこれらのガスを分離しつつ下向流に乗せて反応容器の
下端部から取り出すようにしているため、C2炭化水素の
熱重合反応の進行が抑えられることによりC2炭化水素に
ついて高い収率、選択率を得ることができ、更には加熱
温度を調整することによりその中でも石油化学工業に有
用なエチレンの組成を高めることもできる。そして酸素
を用いずに脱水素的カップリング反応を利用しているた
め、副生物が水素であるから生成物中水のような無駄と
なるものがなく経済的に有利である。
てC2炭化水素と水素を生成すると共に、熱拡散効果によ
りこれらのガスを分離しつつ下向流に乗せて反応容器の
下端部から取り出すようにしているため、C2炭化水素の
熱重合反応の進行が抑えられることによりC2炭化水素に
ついて高い収率、選択率を得ることができ、更には加熱
温度を調整することによりその中でも石油化学工業に有
用なエチレンの組成を高めることもできる。そして酸素
を用いずに脱水素的カップリング反応を利用しているた
め、副生物が水素であるから生成物中水のような無駄と
なるものがなく経済的に有利である。
第１図は本発明方法に用いる製造装置の一例を示す側面
図、第２図及び第３図は各々表面温度と収率等との関係
を示す関係図、第４図及び第５図は各々流速と収率等と
の関係を示す関係図である。 １……円筒体、２……冷却水路、３……タングステンワ
イヤ、４……メタンガス導入口、５……ガス取り出し
口。
図、第２図及び第３図は各々表面温度と収率等との関係
を示す関係図、第４図及び第５図は各々流速と収率等と
の関係を示す関係図である。 １……円筒体、２……冷却水路、３……タングステンワ
イヤ、４……メタンガス導入口、５……ガス取り出し
口。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−164886（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−164634（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−66527（ＪＰ，Ａ) 特許163150（ＪＰ，Ｃ１) 特許104967（ＪＰ，Ｃ２)
Claims (1)
- 【請求項１】各々上下方向に伸び、一方の器壁が高温に
保持されると共に他方の器壁が低温に保持された一対の
器壁を互いに対向配置してなる反応容器内にメタンガス
を上端部から下方に向けて導入し、これによりメタンガ
スを高温壁面で主に脱水素的に２量化させて２量体と水
素とを生成し、熱拡散効果により前記２量体を優先的に
低温の器壁側に拡散移動させて反応容器の下端部から流
出させることを特徴とする２個の炭素原子を有する炭化
水素の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287656A JP2532524B2 (ja) | 1987-11-14 | 1987-11-14 | ２個の炭素原子を有する炭化水素の製造方法 |
| US07/270,638 US4929797A (en) | 1987-11-14 | 1988-11-14 | Method for producing hydrocarbons having two carbon atoms |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287656A JP2532524B2 (ja) | 1987-11-14 | 1987-11-14 | ２個の炭素原子を有する炭化水素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128936A JPH01128936A (ja) | 1989-05-22 |
| JP2532524B2 true JP2532524B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=17720028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62287656A Expired - Lifetime JP2532524B2 (ja) | 1987-11-14 | 1987-11-14 | ２個の炭素原子を有する炭化水素の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929797A (ja) |
| JP (1) | JP2532524B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162599A (en) * | 1991-09-19 | 1992-11-10 | Exxon Research And Engineering Co. | Rapid thermal pyrolysis of gaseous feeds containing hydrocarbon molecules mixed with an inert working gas |
| EP3055279A1 (en) | 2013-10-11 | 2016-08-17 | Saudi Basic Industries Corporation | System and process for producing polyethylene |
| EP3169652A4 (en) * | 2014-07-18 | 2017-08-30 | SABIC Global Technologies B.V. | Hydrogen abstraction from alkanes using hydrogen storage materials |
| US10941357B2 (en) | 2018-04-16 | 2021-03-09 | Swift Fuels, Llc | Process for converting C2—C5 hydrocarbons to gasoline and diesel fuel blendstocks |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1905520A (en) * | 1930-02-28 | 1933-04-25 | Ig Farbenindustrie Ag | Conversion of methane into liquid hydrocarbons |
| US2061597A (en) * | 1934-04-26 | 1936-11-24 | Harold M Smith | Pyrolysis of methane |
| US3018309A (en) * | 1959-09-21 | 1962-01-23 | Phillips Petroleum Co | Pyrolytic conversion of paraffins |
| US4199533A (en) * | 1978-11-03 | 1980-04-22 | University Of Southern California | Conversion of methane |
| DE3137513A1 (de) * | 1981-09-21 | 1983-04-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| JPS62164634A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-21 | Shinryo Air Conditioning Co Ltd | メタンをエタンに転化する方法 |
| JPS62164886A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-21 | Shinryo Air Conditioning Co Ltd | アセチレンの製造方法 |
| JPH104967A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Mitsubishi Chem Corp | マレイン酸異性化酵素をコードするｄｎａおよびその利用 |
-
1987
- 1987-11-14 JP JP62287656A patent/JP2532524B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-11-14 US US07/270,638 patent/US4929797A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01128936A (ja) | 1989-05-22 |
| US4929797A (en) | 1990-05-29 |
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