JP2528431B2 - ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法 - Google Patents
ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法Info
- Publication number
- JP2528431B2 JP2528431B2 JP5234155A JP23415593A JP2528431B2 JP 2528431 B2 JP2528431 B2 JP 2528431B2 JP 5234155 A JP5234155 A JP 5234155A JP 23415593 A JP23415593 A JP 23415593A JP 2528431 B2 JP2528431 B2 JP 2528431B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- peo
- high molecular
- residual
- polyethylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子材料からの低分
子量有機化合物の除去方法に関するもので、より詳細に
は、高分子量ポリエチレンオキシド粒状物からの残留エ
チレンオキシドの痕跡量を除去するための方法に関する
ものである。
子量有機化合物の除去方法に関するもので、より詳細に
は、高分子量ポリエチレンオキシド粒状物からの残留エ
チレンオキシドの痕跡量を除去するための方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】エチレンオキシド（以下、ＥＯと略す）
は、その毒性、並びにその奇形性及び発癌性のような生
体システムへの悪影響があることが知られている。この
ため、ＥＯを重合して得られるポリエチレンオキシド
（以下、ＰＥＯと略す）を、医療用途又は食品用途に使
用する場合には、ＰＥＯ中にＥＯが殆ど含まれていない
か、あるいは全く含まれていないことが必要である。
は、その毒性、並びにその奇形性及び発癌性のような生
体システムへの悪影響があることが知られている。この
ため、ＥＯを重合して得られるポリエチレンオキシド
（以下、ＰＥＯと略す）を、医療用途又は食品用途に使
用する場合には、ＰＥＯ中にＥＯが殆ど含まれていない
か、あるいは全く含まれていないことが必要である。
【０００３】一般的には、ＰＥＯとして知られているも
のには下記の２種類がある。即ち、第１は、ポリエチレ
ングリコール（ＰＥＧ）と呼ばれるものであり、これ
は、約２万未満の平均分子量を有する低分子量材料であ
って、このような低分子量ＰＥＯは、液体状かワックス
状であるために製造工程から滞留しているＥＯを除去す
ることは比較的容易である。
のには下記の２種類がある。即ち、第１は、ポリエチレ
ングリコール（ＰＥＧ）と呼ばれるものであり、これ
は、約２万未満の平均分子量を有する低分子量材料であ
って、このような低分子量ＰＥＯは、液体状かワックス
状であるために製造工程から滞留しているＥＯを除去す
ることは比較的容易である。
【０００４】一方、第２のものは一般にＰＥＯと呼ばれ
るものであり、約１０万以上の平均分子量を有する高分
子量材料であって、このような高分子量ＰＥＯは、高度
の結晶性を有する固体である。従って、このような高分
子量ＰＥＯ中に残留しているＥＯを加熱して除去する場
合には、加熱した時にＰＥＯ粒子の表面が一部溶融し、
互いに粘着するという欠点がある。又、ＰＥＯ粒子は剪
断力に対する抵抗性が弱いので、著しく分子量が低下す
るという欠点もある。このため、高分子量ＰＥＯ中の残
留ＥＯを低レベルにまで除去することは、実用上非常に
困難であった。
るものであり、約１０万以上の平均分子量を有する高分
子量材料であって、このような高分子量ＰＥＯは、高度
の結晶性を有する固体である。従って、このような高分
子量ＰＥＯ中に残留しているＥＯを加熱して除去する場
合には、加熱した時にＰＥＯ粒子の表面が一部溶融し、
互いに粘着するという欠点がある。又、ＰＥＯ粒子は剪
断力に対する抵抗性が弱いので、著しく分子量が低下す
るという欠点もある。このため、高分子量ＰＥＯ中の残
留ＥＯを低レベルにまで除去することは、実用上非常に
困難であった。
【０００５】更に、高分子量ＰＥＯを製造するための典
型的なＥＯ重合法においては、製品中に約２０〜７０ｐ
ｐｍのＥＯを含むのが一般的であるので、例えば１０ｐ
ｐｍ以下のＥＯを含むＰＥＯのような、残留ＥＯレベル
の低い製品を直接製造することも特に困難であった。
型的なＥＯ重合法においては、製品中に約２０〜７０ｐ
ｐｍのＥＯを含むのが一般的であるので、例えば１０ｐ
ｐｍ以下のＥＯを含むＰＥＯのような、残留ＥＯレベル
の低い製品を直接製造することも特に困難であった。
【０００６】そこで、これまでに、高分子量ＰＥＯ中に
残留するＥＯを除去する方法が種々検討されてきてお
り、従来技術によるＥＯの除去方法としては、例えば特
開平５−１５６００１号に開示されているものがある
が、この方法においては、高分子量ＰＥＯに固体粒状材
料を添加して、ＰＥＯの粘着（凝集）を阻止し、常圧で
加温するので、非常に長時間のＰＥＯの滞留時間が必要
であった。しかも、この方法では、常圧下においてＰＥ
Ｏの融点近傍の温度でＥＯの除去を行うので、粒状物で
ある高分子量ＰＥＯ同志の粘着が生じ易く、この防止策
として、各種の粘着防止剤（例えばフュームドシリカや
フュームドアルミナ等）を添加しなければならず、これ
は言い換えると、異物を積極的にＰＥＯ中に添加してい
ることになる。よって、このような添加剤を含有するＰ
ＥＯは、用途によっては使用できないか、もしくは不都
合な場合が多い。
残留するＥＯを除去する方法が種々検討されてきてお
り、従来技術によるＥＯの除去方法としては、例えば特
開平５−１５６００１号に開示されているものがある
が、この方法においては、高分子量ＰＥＯに固体粒状材
料を添加して、ＰＥＯの粘着（凝集）を阻止し、常圧で
加温するので、非常に長時間のＰＥＯの滞留時間が必要
であった。しかも、この方法では、常圧下においてＰＥ
Ｏの融点近傍の温度でＥＯの除去を行うので、粒状物で
ある高分子量ＰＥＯ同志の粘着が生じ易く、この防止策
として、各種の粘着防止剤（例えばフュームドシリカや
フュームドアルミナ等）を添加しなければならず、これ
は言い換えると、異物を積極的にＰＥＯ中に添加してい
ることになる。よって、このような添加剤を含有するＰ
ＥＯは、用途によっては使用できないか、もしくは不都
合な場合が多い。
【０００７】このような現状から、添加剤を一切加える
ことなく、高分子量ＰＥＯ中に残留するＥＯを効率良く
除去可能な方法を開発することは極めて重要である。
ことなく、高分子量ＰＥＯ中に残留するＥＯを効率良く
除去可能な方法を開発することは極めて重要である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
方法における問題点を解決し、高分子量ＰＥＯ中に残留
するＥＯを低レベル〜極低レベルにまで除去するための
実用上非常に有用な方法を提供することを課題とする。
方法における問題点を解決し、高分子量ＰＥＯ中に残留
するＥＯを低レベル〜極低レベルにまで除去するための
実用上非常に有用な方法を提供することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の、ポリエチレン
オキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方
法は、１０万以上の平均分子量を有する高分子量ポリエ
チレンオキシド粒状物中に残留しているエチレンオキシ
ドを除去するための方法であって、前記高分子量ポリエ
チレンオキシド粒状物を４０〜６５℃の温度に加熱し、
２００ｍｍＨｇ以下の減圧雰囲気下で処理することを特
徴とする。又、本発明は、上記の方法において、前記高
分子量ポリエチレンオキシド粒状物を加熱、減圧処理す
る際に、攪拌を行うことを特徴とするものでもある。
オキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方
法は、１０万以上の平均分子量を有する高分子量ポリエ
チレンオキシド粒状物中に残留しているエチレンオキシ
ドを除去するための方法であって、前記高分子量ポリエ
チレンオキシド粒状物を４０〜６５℃の温度に加熱し、
２００ｍｍＨｇ以下の減圧雰囲気下で処理することを特
徴とする。又、本発明は、上記の方法において、前記高
分子量ポリエチレンオキシド粒状物を加熱、減圧処理す
る際に、攪拌を行うことを特徴とするものでもある。
【００１０】即ち、本発明の方法は、平均分子量１０万
以上の高分子量ＰＥＯ粒状物（一般的にはＥＯの痕跡レ
ベルが約２０〜７０ｐｐｍ程度である）を、４０〜６５
℃の温度、好ましくは５０〜６０℃の温度に加熱し、そ
の周囲の雰囲気が減圧雰囲気、好ましくは２００ｍｍＨ
ｇ以下の減圧雰囲気となるように減圧処理するものであ
り、本発明の方法は、ＰＥＯ粒状物の残留ＥＯの量を１
０ｐｐｍ以下にまで低減させることが可能な方法であ
る。
以上の高分子量ＰＥＯ粒状物（一般的にはＥＯの痕跡レ
ベルが約２０〜７０ｐｐｍ程度である）を、４０〜６５
℃の温度、好ましくは５０〜６０℃の温度に加熱し、そ
の周囲の雰囲気が減圧雰囲気、好ましくは２００ｍｍＨ
ｇ以下の減圧雰囲気となるように減圧処理するものであ
り、本発明の方法は、ＰＥＯ粒状物の残留ＥＯの量を１
０ｐｐｍ以下にまで低減させることが可能な方法であ
る。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。まず、本
発明においては、処理される高分子量ＰＥＯ粒状物を、
約４０〜６５℃の範囲の温度に加熱するが、これは、こ
のＰＥＯ粒状物が約６５〜６７℃の範囲の結晶融点（軟
化点及び粘着点）を有する結晶質材料であることを考慮
したものであり、加熱温度としてはＰＥＯ粒状物の融点
以下であれば良く、５０〜６０℃の範囲が特に好まし
い。この際、加熱温度を約４０℃未満の温度とした場合
には、より減圧度を高めてもＰＥＯ粒状物中の残留ＥＯ
量を効率良く低減させることは困難であり、逆に、７０
℃を越える温度で加熱を行った場合にはＰＥＯ粒状物が
互いに強く粘着するため、工業的には採用できない。
発明においては、処理される高分子量ＰＥＯ粒状物を、
約４０〜６５℃の範囲の温度に加熱するが、これは、こ
のＰＥＯ粒状物が約６５〜６７℃の範囲の結晶融点（軟
化点及び粘着点）を有する結晶質材料であることを考慮
したものであり、加熱温度としてはＰＥＯ粒状物の融点
以下であれば良く、５０〜６０℃の範囲が特に好まし
い。この際、加熱温度を約４０℃未満の温度とした場合
には、より減圧度を高めてもＰＥＯ粒状物中の残留ＥＯ
量を効率良く低減させることは困難であり、逆に、７０
℃を越える温度で加熱を行った場合にはＰＥＯ粒状物が
互いに強く粘着するため、工業的には採用できない。
【００１２】尚、本発明による処理に適した高分子量Ｐ
ＥＯ粒状物の粒度は、適宜選択できるものではあるが、
特に好ましい範囲は０．１８〜１．００ｍｍ程度であ
る。以下に、本発明に適した高分子量ＰＥＯ粒状物の粒
度分布の一例を示す。
ＥＯ粒状物の粒度は、適宜選択できるものではあるが、
特に好ましい範囲は０．１８〜１．００ｍｍ程度であ
る。以下に、本発明に適した高分子量ＰＥＯ粒状物の粒
度分布の一例を示す。
【００１３】本発明では、ＰＥＯ粒状物を加熱する際の
方法が特に限定されるものではなく、種々の方法で加熱
を実施することができる。本発明において好ましい加熱
方法としては、ＰＥＯ粒状物を加熱した密閉容器内に入
れ、密閉された状態で加熱する方法が挙げられ、この方
法を用いた場合には、残留ＥＯを効率良く低減させるこ
とができる。又、上記の密閉容器にガス流入口及びガス
流出口を設け、加熱した窒素（温窒素）のような非反応
性ガスを密閉容器内に流すことにより、ＰＥＯ粒状物を
補助的に加熱しても良い。
方法が特に限定されるものではなく、種々の方法で加熱
を実施することができる。本発明において好ましい加熱
方法としては、ＰＥＯ粒状物を加熱した密閉容器内に入
れ、密閉された状態で加熱する方法が挙げられ、この方
法を用いた場合には、残留ＥＯを効率良く低減させるこ
とができる。又、上記の密閉容器にガス流入口及びガス
流出口を設け、加熱した窒素（温窒素）のような非反応
性ガスを密閉容器内に流すことにより、ＰＥＯ粒状物を
補助的に加熱しても良い。
【００１４】そして、本発明では、ＰＥＯ粒状物を前述
の温度の加熱下において、ＰＥＯ雰囲気を２００ｍｍＨ
ｇ以下の減圧状態とするが、５０ｍｍＨｇ以下の減圧度
が好ましく、２０ｍｍＨｇ以下の減圧度が特に好まし
い。ＰＥＯ粒状物の周囲の雰囲気を減圧雰囲気とする際
には、工業的には棚段乾燥機、回転真空乾燥機や、減圧
可能タイプのナウターミキサーなどを使用することが好
ましく、特に、内部リボン型攪拌機、ジャケット、温窒
素吹き込み口などを有するナウターミキサーが有効であ
る。
の温度の加熱下において、ＰＥＯ雰囲気を２００ｍｍＨ
ｇ以下の減圧状態とするが、５０ｍｍＨｇ以下の減圧度
が好ましく、２０ｍｍＨｇ以下の減圧度が特に好まし
い。ＰＥＯ粒状物の周囲の雰囲気を減圧雰囲気とする際
には、工業的には棚段乾燥機、回転真空乾燥機や、減圧
可能タイプのナウターミキサーなどを使用することが好
ましく、特に、内部リボン型攪拌機、ジャケット、温窒
素吹き込み口などを有するナウターミキサーが有効であ
る。
【００１５】尚、残留ＥＯ量を一定量以下、例えば１０
ｐｐｍ以下にまで低減させるに要する減圧時間は、加熱
温度と減圧度の関数によって定まるものである。従っ
て、当然のことながら、減圧度（真空度）が高い場合に
は、処理に必要な時間が短いことになる。例えば、約２
０〜７０ｐｐｍの残留ＥＯ量を１０ｐｐｍ以下にまで低
減させる場合、加熱温度：約４０℃、減圧度：２００ｍ
ｍＨｇでは、約４０時間の処理時間が必要であるが、加
熱温度：約４０℃、減圧度：２０ｍｍＨｇでは、処理時
間は約２０時間でよい。又、加熱温度を約６０℃とした
場合には、減圧度が２００ｍｍＨｇでも僅かに５時間の
処理で十分である。
ｐｐｍ以下にまで低減させるに要する減圧時間は、加熱
温度と減圧度の関数によって定まるものである。従っ
て、当然のことながら、減圧度（真空度）が高い場合に
は、処理に必要な時間が短いことになる。例えば、約２
０〜７０ｐｐｍの残留ＥＯ量を１０ｐｐｍ以下にまで低
減させる場合、加熱温度：約４０℃、減圧度：２００ｍ
ｍＨｇでは、約４０時間の処理時間が必要であるが、加
熱温度：約４０℃、減圧度：２０ｍｍＨｇでは、処理時
間は約２０時間でよい。又、加熱温度を約６０℃とした
場合には、減圧度が２００ｍｍＨｇでも僅かに５時間の
処理で十分である。
【００１６】又、本発明では、処理するＰＥＯ粒状物を
加熱、減圧操作する間に、攪拌を行うことが好ましく、
攪拌を行った場合には、ＰＥＯ粒状物間の粘着を防止で
きるという利点が得られる上、残留ＥＯの除去が効率良
く行えるという利点も得られる。ただし、本発明では、
攪拌操作は任意に行われるものであって、必須のもので
はない。
加熱、減圧操作する間に、攪拌を行うことが好ましく、
攪拌を行った場合には、ＰＥＯ粒状物間の粘着を防止で
きるという利点が得られる上、残留ＥＯの除去が効率良
く行えるという利点も得られる。ただし、本発明では、
攪拌操作は任意に行われるものであって、必須のもので
はない。
【００１７】本発明では、処理時の加熱温度と減圧度と
時間とを適宜組み合わせて選択することにより、高分子
量ＰＥＯ粒状物中のＥＯ残留レベルを容易に１０ｐｐｍ
以下に低減することができ、常圧下で行う処理方法と同
一温度条件で比較した場合、本発明の方法の方が短時間
で残留ＥＯをより低レベルにまで低減できる点で優れて
いる。
時間とを適宜組み合わせて選択することにより、高分子
量ＰＥＯ粒状物中のＥＯ残留レベルを容易に１０ｐｐｍ
以下に低減することができ、常圧下で行う処理方法と同
一温度条件で比較した場合、本発明の方法の方が短時間
で残留ＥＯをより低レベルにまで低減できる点で優れて
いる。
【００１８】本発明の如く、特定の温度下において減圧
処理を行うことによる残留ＥＯの除去方法は、従来の方
法よりも処理時間が短くて済み、しかも比較的低い温度
で処理を行うので、粘着防止剤などの不純物を添加する
必要もなく、純粋なＥＯを製造することができる。以
下、実施例により本発明を更に説明する。
処理を行うことによる残留ＥＯの除去方法は、従来の方
法よりも処理時間が短くて済み、しかも比較的低い温度
で処理を行うので、粘着防止剤などの不純物を添加する
必要もなく、純粋なＥＯを製造することができる。以
下、実施例により本発明を更に説明する。
【００１９】実施例において用いた残留ＥＯ量の測定方
法（半定量的ガスクロマトグラフ法）は次の通りであ
る。 〔残留ＥＯの分析法〕 ヘッドスペースサンプリング及び標準添加法を用いてガ
スクロマトグラフィーにより、高分子量ＰＥＯ粒状物中
の残留ＥＯを測定した。分析するサンプルを密閉バイア
ルビンに入れ、１，２−ジクロロエタンに溶解し、既知
量のＥＯを加えた（Ｓｐｉｋｅ法）。このサンプルを７
５℃で６０分間加温、保持して、残留ＥＯを遊離させ、
ヘッドスペースガスのアリコートを取り出してガスクロ
マトグラフに注入し、得られたデータを通常の仕方で標
準追加法によりサンプルにおけるＥＯレベルを計算する
のに用いた。ルーチン分析用に、ＥＯ複数回量添加（ｍ
ｕｌｔｉｐｌｅ ｓｐｉｋｅｓ）でなく、一回量添加の
サンプルを用いて標準追加分析を行った。そして、サン
プルのグラム当たりのＥＯピーク面積に対し、添加した
ＥＯの量（マイクログラム）をプロットすることにより
作成した検量線の勾配で、サンプルのグラム当たりの測
定ＥＯピーク面積を計算することにより、半定量分析を
行った。
法（半定量的ガスクロマトグラフ法）は次の通りであ
る。 〔残留ＥＯの分析法〕 ヘッドスペースサンプリング及び標準添加法を用いてガ
スクロマトグラフィーにより、高分子量ＰＥＯ粒状物中
の残留ＥＯを測定した。分析するサンプルを密閉バイア
ルビンに入れ、１，２−ジクロロエタンに溶解し、既知
量のＥＯを加えた（Ｓｐｉｋｅ法）。このサンプルを７
５℃で６０分間加温、保持して、残留ＥＯを遊離させ、
ヘッドスペースガスのアリコートを取り出してガスクロ
マトグラフに注入し、得られたデータを通常の仕方で標
準追加法によりサンプルにおけるＥＯレベルを計算する
のに用いた。ルーチン分析用に、ＥＯ複数回量添加（ｍ
ｕｌｔｉｐｌｅ ｓｐｉｋｅｓ）でなく、一回量添加の
サンプルを用いて標準追加分析を行った。そして、サン
プルのグラム当たりのＥＯピーク面積に対し、添加した
ＥＯの量（マイクログラム）をプロットすることにより
作成した検量線の勾配で、サンプルのグラム当たりの測
定ＥＯピーク面積を計算することにより、半定量分析を
行った。
【００２０】この際の測定条件は以下の通りである。 計器パラメーター カラム ： polaplot U を充填した 10 ｍ× 0.5
3 mmの細管 ガス流速 ： ヘリウムキャリヤー 15 mL/min. 窒素補給ガス： 15 mL/min. 検知器 ： フレームイオン化検知管 温 度 ： インジェクタ 200℃、検知器 250℃、
カラム70℃で５分間 昇温プログラム 190℃まで＋15℃/min. その後、７分間
温度を保持して終了する
3 mmの細管 ガス流速 ： ヘリウムキャリヤー 15 mL/min. 窒素補給ガス： 15 mL/min. 検知器 ： フレームイオン化検知管 温 度 ： インジェクタ 200℃、検知器 250℃、
カラム70℃で５分間 昇温プログラム 190℃まで＋15℃/min. その後、７分間
温度を保持して終了する
【００２１】尚、以下に示す実施例において使用した試
料は、明成化学工業株式会社製の高分子量ＰＥＯ「アル
コックスＥ−１６０（商品名）」であり、この製品は、
ＥＯモノマーを不均一系金属触媒重合して製造された平
均分子量が約５００万の高分子量ＰＥＯであって、製品
中の残留ＥＯは約４０ｐｐｍであった。尚、この高分子
量ＰＥＯの粒径は、０．１８〜１．０ｍｍの範囲であっ
た。
料は、明成化学工業株式会社製の高分子量ＰＥＯ「アル
コックスＥ−１６０（商品名）」であり、この製品は、
ＥＯモノマーを不均一系金属触媒重合して製造された平
均分子量が約５００万の高分子量ＰＥＯであって、製品
中の残留ＥＯは約４０ｐｐｍであった。尚、この高分子
量ＰＥＯの粒径は、０．１８〜１．０ｍｍの範囲であっ
た。
【００２２】
【実施例】前記の高分子量ＰＥＯ（アルコックスＥ−１
６０）を、以下の表１に示す所定量を秤量した後、表１
に示す温度、減圧度、処理時間にて攪拌操作を行うこと
なく滞留させ、先に説明した半定量的ガスクロマトグラ
フ法により、処理後の「アルコックスＥ−１６０」中の
残留ＥＯ量を測定した。その結果をまとめて以下の表１
に示す。
６０）を、以下の表１に示す所定量を秤量した後、表１
に示す温度、減圧度、処理時間にて攪拌操作を行うこと
なく滞留させ、先に説明した半定量的ガスクロマトグラ
フ法により、処理後の「アルコックスＥ−１６０」中の
残留ＥＯ量を測定した。その結果をまとめて以下の表１
に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１に示される結果からわかるように、本
発明の方法を用いた場合には、短時間で高分子量ＰＥＯ
中に残留するＥＯを、効率良く低レベルにまで低減で
き、粒状物間の粘着も起こらない。このようなことか
ら、本発明の方法は、常圧下で行う従来の処理方法に比
べて優れたものであることが理解される。
発明の方法を用いた場合には、短時間で高分子量ＰＥＯ
中に残留するＥＯを、効率良く低レベルにまで低減で
き、粒状物間の粘着も起こらない。このようなことか
ら、本発明の方法は、常圧下で行う従来の処理方法に比
べて優れたものであることが理解される。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法を用いた場合には、高分子
量ＰＥＯから有毒な気体であるＥＯが比較的簡単に除去
でき、処理して得られる高分子量ＰＥＯは、残留ＥＯが
低レベルであるので、プラスチック医療装置、食品包装
材料、クレー及び木材パルプミル用凝集剤、及び薬剤運
搬システムの製造などに、安全衛生上、安心して使用す
ることができる。
量ＰＥＯから有毒な気体であるＥＯが比較的簡単に除去
でき、処理して得られる高分子量ＰＥＯは、残留ＥＯが
低レベルであるので、プラスチック医療装置、食品包装
材料、クレー及び木材パルプミル用凝集剤、及び薬剤運
搬システムの製造などに、安全衛生上、安心して使用す
ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 １０万以上の平均分子量を有する高分子
量ポリエチレンオキシド粒状物中に残留しているエチレ
ンオキシドを除去するための方法であって、 前記高分子量ポリエチレンオキシド粒状物を４０〜６５
℃の温度に加熱し、２００ｍｍＨｇ以下の減圧雰囲気下
で処理することを特徴とする、ポリエチレンオキシドか
ら残留エチレンオキシドを除去するための方法。 - 【請求項２】 前記高分子量ポリエチレンオキシド粒状
物を加熱、減圧処理する際に、攪拌を行うことを特徴と
する請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234155A JP2528431B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234155A JP2528431B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762083A JPH0762083A (ja) | 1995-03-07 |
| JP2528431B2 true JP2528431B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=16966517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5234155A Expired - Lifetime JP2528431B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2528431B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2830866B1 (fr) * | 2001-10-11 | 2005-04-01 | Atofina | Procede de piegeage de monomere residuel a fonction epoxyde dans une composition thermoplastique |
| WO2006115056A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | ポリエチレンオキシド中の残留エチレンオキシドモノマーの除去方法 |
| JP6122050B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-04-26 | 三洋化成工業株式会社 | 精製ポリエチレングリコールの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5216122A (en) * | 1991-05-21 | 1993-06-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Removal of residual ethylene oxide from poly(ethylene oxide) |
-
1993
- 1993-08-25 JP JP5234155A patent/JP2528431B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0762083A (ja) | 1995-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Weidner et al. | Phase equilibrium (solid-liquid-gas) in polyethyleneglycol-carbon dioxide systems | |
| US5008204A (en) | Method for determining the compositional distribution of a crystalline copolymer | |
| Aptel et al. | Adsorption kinetics of proteins onto solid surfaces in the limit of the interfacial interaction control | |
| JP2528431B2 (ja) | ポリエチレンオキシドから残留エチレンオキシドを除去するための方法 | |
| TWI588170B (zh) | 混合烯烴聚合物與反應物的方法 | |
| EP1778739B1 (en) | Preparation of ultrapure polymeric articles | |
| JP2592028B2 (ja) | ポリ（エチレンオキシド）からの残留エチレンオキシドの除去 | |
| JPS60198458A (ja) | クロマトグラフイ用カラム | |
| KR20200032113A (ko) | 파스틸화 기술을 사용한 저점도 중합체의 중합 및 단리 | |
| GAVARA et al. | Methods to determine partition coefficient of organic compounds in water/polystyrene systems | |
| Wohlfarth et al. | Investigation of phase equilibria in mixtures composed of ethene, 1‐butene, 4‐methyl‐1‐pentene and a polyethylene wax | |
| US20050163828A1 (en) | Tocopheryl polyethylene glycol succinate articles and process for preparing TPGS articles | |
| Salafranca et al. | Determination of volatile and semi-volatile model contaminants in recycled high-impact polystyrene from food-contact applications. Comparison of extraction by purge-and-trap, co-evaporation, and total dissolution | |
| Billiam et al. | Polypropylene characterization by high temperature SEC coupled with LALLS | |
| Incavo et al. | Determination of partition coefficients and residual solvent for polymer drying applications | |
| JP2005523951A (ja) | カルボマー中の残留有機溶媒の低減方法 | |
| Gutnikov et al. | Convenient estimation of the mobile phase volume for water-rich eluents in reversed-phase liquid chromatography | |
| JP3138137B2 (ja) | ポリカーボネートの処理方法 | |
| van Drooge | Combining the incompatible: inulin glass dispersions for fast dissolution, stabilization and formulation of lipophilic drugs | |
| Nath et al. | A new approach to evaluate kinetic parameters and mass transfer coefficients in continuous stirred tank reactors. Application to antibiotic separation | |
| CN1087647A (zh) | 热水沉析脱溶剂方法 | |
| JP2586930B2 (ja) | 芳香族系直鎖状高分子の分子量分布測定法 | |
| Berlin | General Problems of Cellular Products Made From Multifunctional Oligomers.(Retroactive Coverage) | |
| Pinto | Role of Particle Morphology on Tablet Dissolution Rates | |
| Schwarzbach et al. | Fluidized bed drying of materials wetted with a binary liquid mixture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080614 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090614 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090614 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100614 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614 Year of fee payment: 16 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614 Year of fee payment: 16 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130614 Year of fee payment: 17 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130614 Year of fee payment: 17 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |