JP2520759B2 - ビスシクロヘキサノ―ルの製造方法 - Google Patents
ビスシクロヘキサノ―ルの製造方法Info
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- JP2520759B2 JP2520759B2 JP2074500A JP7450090A JP2520759B2 JP 2520759 B2 JP2520759 B2 JP 2520759B2 JP 2074500 A JP2074500 A JP 2074500A JP 7450090 A JP7450090 A JP 7450090A JP 2520759 B2 JP2520759 B2 JP 2520759B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、耐熱性及び耐水性に優れたアルキッド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリウレタン樹脂等の樹脂原料、可塑剤、滑
剤、帯電防止剤等の各種高分子材料の添加剤、医薬、液
晶、界面活性剤、工業薬品等の原料や中間体として有用
な、ビスシクロヘキサノールの製造法に関する。
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリウレタン樹脂等の樹脂原料、可塑剤、滑
剤、帯電防止剤等の各種高分子材料の添加剤、医薬、液
晶、界面活性剤、工業薬品等の原料や中間体として有用
な、ビスシクロヘキサノールの製造法に関する。
［従来技術］ ビフェノールの水素化反応は溶媒下、又は無溶媒下に
行うことができる。しかし原料の融点が、ビフェニル−
2,2′−ジオールは109℃、ビフェニル−3,3′−ジオー
ルは126℃、ビフェニル−4,4′−ジオールは160℃と高
く、無溶媒下に水素化反応を行う場合、原料が固化しな
いようにするために、原料移送パイプ及び原料仕込みポ
ンプの加熱が必要となる。従って移送パイプ、仕込みポ
ンプ等の耐熱性が問題となる。
行うことができる。しかし原料の融点が、ビフェニル−
2,2′−ジオールは109℃、ビフェニル−3,3′−ジオー
ルは126℃、ビフェニル−4,4′−ジオールは160℃と高
く、無溶媒下に水素化反応を行う場合、原料が固化しな
いようにするために、原料移送パイプ及び原料仕込みポ
ンプの加熱が必要となる。従って移送パイプ、仕込みポ
ンプ等の耐熱性が問題となる。
また水素化により生成するビスシクロヘキサノールの
融点も高く、ビシクロヘキシル−4,4′−ジオールの融
点はトランス−トランス体で216℃、シス−シス体で197
℃、シス−トランス体で179℃〜181℃、ビシクロヘキシ
ル−1,1′−ジオールの融点は130℃である。従って無溶
媒下に水素化反応を行う場合は、生成物が固化しないよ
うに生成物の抜き出しポンプと生成物移送パイプ等の加
熱が必要となる。さらに触媒過時に生成物が過器等
に付着しやすい等の問題があり、溶媒系での水素化が多
用されている。
融点も高く、ビシクロヘキシル−4,4′−ジオールの融
点はトランス−トランス体で216℃、シス−シス体で197
℃、シス−トランス体で179℃〜181℃、ビシクロヘキシ
ル−1,1′−ジオールの融点は130℃である。従って無溶
媒下に水素化反応を行う場合は、生成物が固化しないよ
うに生成物の抜き出しポンプと生成物移送パイプ等の加
熱が必要となる。さらに触媒過時に生成物が過器等
に付着しやすい等の問題があり、溶媒系での水素化が多
用されている。
ビフェノールを水素化して、ビスシクロヘキサノール
を製造する方法は、従来以下（１）〜（２）の方法等が
知られている。
を製造する方法は、従来以下（１）〜（２）の方法等が
知られている。
（１）原料のビフェノール40gに、水２容量％までを含
む酢酸エチル等500mlを加え、パラジウム触媒存在下、1
00気圧の水素ガス下、140℃、12時間水素化して、4,4′
−ジヒドロキシジシクロヘキサンを99.5％の収率で得る
方法（特開平１−34935号）。
む酢酸エチル等500mlを加え、パラジウム触媒存在下、1
00気圧の水素ガス下、140℃、12時間水素化して、4,4′
−ジヒドロキシジシクロヘキサンを99.5％の収率で得る
方法（特開平１−34935号）。
（２）ビフェニル−4,4′−ジオール100gをイソプパノ
ール１リットルに溶解し、無水炭酸ナトリウム5gとカー
ボン担持パラジウム触媒5gを加えて、水素圧5kg/cm225
〜30時間水素化して、ビシクロヘキシル−4,4′−ジオ
ールを得る方法（特開平１−156935）。
ール１リットルに溶解し、無水炭酸ナトリウム5gとカー
ボン担持パラジウム触媒5gを加えて、水素圧5kg/cm225
〜30時間水素化して、ビシクロヘキシル−4,4′−ジオ
ールを得る方法（特開平１−156935）。
特開平１−34935号においては、溶媒として２容量％
まで水を含む酢酸エチル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、エタノール及びシクロヘキサンが用いられている
が、２容量％まで水を含む溶媒を用いた場合、反応溶媒
中の水分量を管理することは、工程上、煩雑となり生産
性に欠ける。さらに、原料に対し溶媒量が多く、酢酸エ
チル、エタノールは低沸点であることから溶媒回収時の
損失、蒸気圧が高いことによる安全上の問題がある。
まで水を含む酢酸エチル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、エタノール及びシクロヘキサンが用いられている
が、２容量％まで水を含む溶媒を用いた場合、反応溶媒
中の水分量を管理することは、工程上、煩雑となり生産
性に欠ける。さらに、原料に対し溶媒量が多く、酢酸エ
チル、エタノールは低沸点であることから溶媒回収時の
損失、蒸気圧が高いことによる安全上の問題がある。
また生産性を向上させるためには、溶解性のよい溶媒
を用いるか、多量の触媒又は反応温度を高くして短時間
で水素化反応を行う等が必要となる。
を用いるか、多量の触媒又は反応温度を高くして短時間
で水素化反応を行う等が必要となる。
しかし、多量の触媒を使用することは経済的に不利
で、かつ反応終了後の操作にも悪影響を及ぼすこととな
る。また反応温度を限度以上に上げると、二級のヒドロ
キシル基の脱離等の副反応が生じ、好ましいものではな
い。したがって溶解性のよい溶媒を選択することが不可
欠となる。
で、かつ反応終了後の操作にも悪影響を及ぼすこととな
る。また反応温度を限度以上に上げると、二級のヒドロ
キシル基の脱離等の副反応が生じ、好ましいものではな
い。したがって溶解性のよい溶媒を選択することが不可
欠となる。
特開平１−156935号においては、原料のビフェニル−
4,4′−ジオール100gに、イソプロパノール１リットル
を加え、反応を行っているが、原料に対し溶媒量が多
く、イソプロパノールは低沸点であることから溶媒回収
時の損失、蒸気圧が高いことによる安全上の問題があ
る。
4,4′−ジオール100gに、イソプロパノール１リットル
を加え、反応を行っているが、原料に対し溶媒量が多
く、イソプロパノールは低沸点であることから溶媒回収
時の損失、蒸気圧が高いことによる安全上の問題があ
る。
一方、ビスフェノールＡ（4,4′−ジヒドロキシジフ
ェニル−2,2−プロパン）をデカリン溶媒中（Ann,472,6
8（1929））、又はイソプロパノール若しくはｎ−ブタ
ノール溶媒中（特公昭45−1423）、メタノール若しくは
エタノール等の溶媒中（特公昭45−35300）、水素化し
て水素化ビスフェノールＡを製造する方法が開示されて
いるが、ビスフェノールＡは、イソプロピリデン基を有
するため、ビフェノールやビスシクロヘキサノールと比
較して溶媒に対する溶解性がかなり異なり、ビスフェノ
ールＡの水素化に用いられた溶媒をビフェノールの水素
化にそのまま適用することは困難である。
ェニル−2,2−プロパン）をデカリン溶媒中（Ann,472,6
8（1929））、又はイソプロパノール若しくはｎ−ブタ
ノール溶媒中（特公昭45−1423）、メタノール若しくは
エタノール等の溶媒中（特公昭45−35300）、水素化し
て水素化ビスフェノールＡを製造する方法が開示されて
いるが、ビスフェノールＡは、イソプロピリデン基を有
するため、ビフェノールやビスシクロヘキサノールと比
較して溶媒に対する溶解性がかなり異なり、ビスフェノ
ールＡの水素化に用いられた溶媒をビフェノールの水素
化にそのまま適用することは困難である。
ビフェノールの水素化において、原料のビフェノール
と生成物のビスシクロヘキサノールは溶媒に対する溶解
度、親和性が異なり、溶媒の蒸気圧が低く共によく解け
る溶媒の選択はこれまでは非常に困難であった。
と生成物のビスシクロヘキサノールは溶媒に対する溶解
度、親和性が異なり、溶媒の蒸気圧が低く共によく解け
る溶媒の選択はこれまでは非常に困難であった。
［発明が解決しようとする課題］ ビフェノールを水素化反応してビスシクロヘキサノー
ルを製造するに際し、原料のビフェノールと、生成物の
ビスシクロヘキサノールの両方に対する良溶媒を選択す
ることにより、反応速度を向上せしめ、ビスシクロヘキ
サノールの生産性の向上を図ることを目的とする。
ルを製造するに際し、原料のビフェノールと、生成物の
ビスシクロヘキサノールの両方に対する良溶媒を選択す
ることにより、反応速度を向上せしめ、ビスシクロヘキ
サノールの生産性の向上を図ることを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは以上の問題点を解消すべく、一般式
（Ｉ）式に示すビフェノールと一般式（II）式に示すビ
スシクロヘキサノールの溶媒に対する溶解性を鋭意検討
を行った結果、溶解性、反応速度等が溶媒の種類によっ
て大きく影響されることを見い出し、一般式（III）式
に示されるグリコールモノアルキルエーテルを用いるこ
とによって、本発明を完成せしめた。
（Ｉ）式に示すビフェノールと一般式（II）式に示すビ
スシクロヘキサノールの溶媒に対する溶解性を鋭意検討
を行った結果、溶解性、反応速度等が溶媒の種類によっ
て大きく影響されることを見い出し、一般式（III）式
に示されるグリコールモノアルキルエーテルを用いるこ
とによって、本発明を完成せしめた。
RO−（Ｒ′Ｏ）ｎ−Ｈ （III） （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数
２〜４のアルキレン基を示す。ｎは１〜３の整数を示
す。但し、１個のＲとｎ個のＲ′の炭素数の合計は３〜
７である。） さらに、該グリコールモノアルキルエーテルは、蒸気
圧が小さいため、反応装置に高度な耐圧性を必要とする
こともなく、溶媒留去時の損失が少なく、溶媒の繰り返
し再使用が可能であり、目的物との沸点差が大きく、蒸
留等による分離精製が容易であるという利点も有する。
２〜４のアルキレン基を示す。ｎは１〜３の整数を示
す。但し、１個のＲとｎ個のＲ′の炭素数の合計は３〜
７である。） さらに、該グリコールモノアルキルエーテルは、蒸気
圧が小さいため、反応装置に高度な耐圧性を必要とする
こともなく、溶媒留去時の損失が少なく、溶媒の繰り返
し再使用が可能であり、目的物との沸点差が大きく、蒸
留等による分離精製が容易であるという利点も有する。
本発明の溶媒を用いると、常温から80℃程度の原料の
通常の仕込み温度で、原料50gに対し溶媒100mlから300m
l程度で十分であり、かつ170℃程度の水素化温度では蒸
気圧が小さいため、同一の耐圧容器では水素ガスの分圧
を大きくすることができ、水素化反応の時間を短縮する
ことが可能となる。
通常の仕込み温度で、原料50gに対し溶媒100mlから300m
l程度で十分であり、かつ170℃程度の水素化温度では蒸
気圧が小さいため、同一の耐圧容器では水素ガスの分圧
を大きくすることができ、水素化反応の時間を短縮する
ことが可能となる。
反応溶媒として用いられるグリコールモノアルキルエ
ーテルとは、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、アミ
ルアルコール、イソアミルアルコールにエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等のアルキ
レンオキシドを付加させたもので、かつ炭素数の合計が
７以下の化合物である。
ーテルとは、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、アミ
ルアルコール、イソアミルアルコールにエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等のアルキ
レンオキシドを付加させたもので、かつ炭素数の合計が
７以下の化合物である。
具体的には、 エチレングリコールモノメチルエーテル、 エチレングリコールモノエチルエーテル、 エチレングリコールモノプロピルエーテル、 エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、 エチレングリコールモノブチルエーテル、 エチレングリコールモノイソブチルエーテル、 エチレングリコールモノアミルエーテル、 エチレングリコールモノイソアミルエーテル、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモノエチルエーテル、 ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、 ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、 トリエチレングリコールモノメチルエーテル、 プロピレングリコールモノメチルエーテル、 プロピレングリコールモノエチルエーテル、 プロピレングリコールモノプロピルエーテル、 プロピレングリコールモノイソピロピルエーテル、 プロピレングリコールモノブチルエーテル、 プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、 ブチレングリコールモノメチルエーテル、 ブチレングリコールモノエチルエーテル、 ブチレングリコールモノプロピルエーテル、 ブチレングリコールモノイソプロピルエーテル、 等が例示される。
上記の例示の中でも特に、沸点、原料の溶解性、生成
物の溶解性の点から、（IV）式に示すプロピルグリコー
ルモノメチルエーテルが好ましい。
物の溶解性の点から、（IV）式に示すプロピルグリコー
ルモノメチルエーテルが好ましい。
炭素数が８以上のグリコールモノアルキルエーテル
は、沸点が高くなり、目的物と分離する上で好ましくな
い。
は、沸点が高くなり、目的物と分離する上で好ましくな
い。
溶媒の量は原料50gに対し、50ml〜500mlである。さら
に好ましくは100ml〜300mlである。溶媒量が50ml以下で
あると、通常の仕込み温度である常温から80℃程度の温
度範囲では、原料及び生成物を溶解せしめることができ
ず、また逆に500ml以上であると、原料の仕込み量が減
少し、生産性が低下する結果となる。
に好ましくは100ml〜300mlである。溶媒量が50ml以下で
あると、通常の仕込み温度である常温から80℃程度の温
度範囲では、原料及び生成物を溶解せしめることができ
ず、また逆に500ml以上であると、原料の仕込み量が減
少し、生産性が低下する結果となる。
本発明に使用される水素化用の触媒は、従来公知の水
素化触媒が例示され、具体的には、ニッケル系触媒、コ
バルト系触媒、貴金属触媒としてパラジウム触媒、ロジ
ウム触媒、ルテニウム触媒、白金触媒等が使用できる。
触媒の中では安定化ニッケル系触媒、パラジウム系触媒
が好ましいが、これらに限定されるものではない。触媒
を担持する担体は、通常用いられる担体のいずれも使用
でき、ケイソウ土やグラファイト、シリカ、活性炭、ア
ルミナ、炭酸カルシウム等が使用できる。触媒の担持量
は、ケイソウ土やアルミナ、カーボン等の担体に対して
0.1〜５重量％担持したものが適当である。
素化触媒が例示され、具体的には、ニッケル系触媒、コ
バルト系触媒、貴金属触媒としてパラジウム触媒、ロジ
ウム触媒、ルテニウム触媒、白金触媒等が使用できる。
触媒の中では安定化ニッケル系触媒、パラジウム系触媒
が好ましいが、これらに限定されるものではない。触媒
を担持する担体は、通常用いられる担体のいずれも使用
でき、ケイソウ土やグラファイト、シリカ、活性炭、ア
ルミナ、炭酸カルシウム等が使用できる。触媒の担持量
は、ケイソウ土やアルミナ、カーボン等の担体に対して
0.1〜５重量％担持したものが適当である。
触媒量は原料仕込み量に対し、0.1重量％〜30重量％
で、好ましくは、0.5重量％〜15重量％である。触媒量
は水素化に用いる触媒の種類により異なり、安定化ニッ
ケル系触媒では、通常原料に対し１〜３重量％程度用い
る。貴金属触媒の場合は、通常0.2〜２重量％程度用い
られる。水素化温度はニッケル系触媒の場合、通常100
℃〜250℃であり、これより反応温度が低いと、水素化
反応が遅く、これより高いと生成したビスシクロヘキサ
ノールの二級のヒドロキシル基の離脱反応が起こり、オ
レフィンが生成するなど、好ましいことではない。但
し、パラジウム系触媒等の貴金属触媒を用いた場合は、
さらに低温でも行うことができる。
で、好ましくは、0.5重量％〜15重量％である。触媒量
は水素化に用いる触媒の種類により異なり、安定化ニッ
ケル系触媒では、通常原料に対し１〜３重量％程度用い
る。貴金属触媒の場合は、通常0.2〜２重量％程度用い
られる。水素化温度はニッケル系触媒の場合、通常100
℃〜250℃であり、これより反応温度が低いと、水素化
反応が遅く、これより高いと生成したビスシクロヘキサ
ノールの二級のヒドロキシル基の離脱反応が起こり、オ
レフィンが生成するなど、好ましいことではない。但
し、パラジウム系触媒等の貴金属触媒を用いた場合は、
さらに低温でも行うことができる。
反応水素はゲージ圧（以下、同様）1kg/cm2以上であ
ればいかなる圧力でもよいが、一般には１〜100kg/cm2
が好ましく、安定化ニッケル触媒では30〜100kg/cm2範
囲が適当である。貴金属触媒を用いた場合は、10kg/cm2
以下でも水素化を行うことができる。
ればいかなる圧力でもよいが、一般には１〜100kg/cm2
が好ましく、安定化ニッケル触媒では30〜100kg/cm2範
囲が適当である。貴金属触媒を用いた場合は、10kg/cm2
以下でも水素化を行うことができる。
本発明においては、反応時間は特に規定されないが、
水素化に要する時間は20分〜15時間である。より好まし
くは、30分〜４時間である。20分より短いと水素化反応
が不十分であり、また逆に15時間よりも長いと、過反応
のため二級のヒドロキシル基の脱離を生じ、また生産性
の点で好ましいことではない。
水素化に要する時間は20分〜15時間である。より好まし
くは、30分〜４時間である。20分より短いと水素化反応
が不十分であり、また逆に15時間よりも長いと、過反応
のため二級のヒドロキシル基の脱離を生じ、また生産性
の点で好ましいことではない。
本発明によれば、従来法より大幅に生産性の向上を図
ることができ、反応混合物を過して、溶媒を蒸発せし
めるだけで、極めて純度の高い製品が得られるなどの利
点を有し、産業上有用な方法である。さらに、繰り返し
使用による触媒の劣化もない。
ることができ、反応混合物を過して、溶媒を蒸発せし
めるだけで、極めて純度の高い製品が得られるなどの利
点を有し、産業上有用な方法である。さらに、繰り返し
使用による触媒の劣化もない。
反応方法はバッチ反応、連続反応方式のどちからでも
可能であり、生産量等により適宜選択される。
可能であり、生産量等により適宜選択される。
［実施例］ 以下、実施例をあげて本発明の方法を説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
実施例1. 電磁式攪拌装置を供えた内容積５リットルのオートク
レーブに4,4′−ジヒドロキシジフェニル｛本州化学
（株）製、以下同品を使用｝500gと、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル｛日本乳化剤（株）製｝2000ml
を加え、水素化触媒としてSN−300｛安定化ニッケル触
媒、堺化学（株）製｝を原料に対し２重量％仕込み、水
素ガスでオートクレーブ内部を置換して、30kg/cm2の圧
力でなるように仕込んで昇温し、170℃に到達したら、
水素圧を50kg/cm2に調整した。水素ガスの吸収があれ
ば、随時水素ガスを追加し、反応圧力が常に50kg/cm2の
圧力になるように調整し、水素ガスの吸収が停止するま
で120分間、水素化反応を行った。
レーブに4,4′−ジヒドロキシジフェニル｛本州化学
（株）製、以下同品を使用｝500gと、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル｛日本乳化剤（株）製｝2000ml
を加え、水素化触媒としてSN−300｛安定化ニッケル触
媒、堺化学（株）製｝を原料に対し２重量％仕込み、水
素ガスでオートクレーブ内部を置換して、30kg/cm2の圧
力でなるように仕込んで昇温し、170℃に到達したら、
水素圧を50kg/cm2に調整した。水素ガスの吸収があれ
ば、随時水素ガスを追加し、反応圧力が常に50kg/cm2の
圧力になるように調整し、水素ガスの吸収が停止するま
で120分間、水素化反応を行った。
その後20分かけて60℃まで冷却し、内容物をオートク
レーブより取り出して、過後、溶媒を減圧下で蒸発せ
しめ、目的物である4,4′−ジヒドロキシジシクロヘキ
サンを得た。純度の分析はガスクロマトグラフィで行っ
た。得られた結果を表１に示す。
レーブより取り出して、過後、溶媒を減圧下で蒸発せ
しめ、目的物である4,4′−ジヒドロキシジシクロヘキ
サンを得た。純度の分析はガスクロマトグラフィで行っ
た。得られた結果を表１に示す。
実施例2. 溶媒としてジエチレングリコールモノメチルエーテル
｛日本乳化剤（株）製｝を用いた以外は実施例１と同様
に行った。得られた結果を表１に示す。
｛日本乳化剤（株）製｝を用いた以外は実施例１と同様
に行った。得られた結果を表１に示す。
実施例3. 溶媒としてエチレングリコールモノブチルエーテル
｛日本乳化剤（株）製｝を用いた以外は実施例１と同様
に行った。得られた結果を表１に示す。
｛日本乳化剤（株）製｝を用いた以外は実施例１と同様
に行った。得られた結果を表１に示す。
実施例4. 原料に2,2′−ジヒドロキシジフェニル｛和光純薬
（株）製試薬１級品｝を用いた以外は、実施例１と同様
に行った。得られた結果の結果を表１に示す。
（株）製試薬１級品｝を用いた以外は、実施例１と同様
に行った。得られた結果の結果を表１に示す。
実施例5. 触媒としてカーボンに５重量％担持されたパラジウム
触媒｛エヌ．イーケムキャット（株）製｝を原料に対し
0.5重量％用い、反応水素圧を10kg/cm3に代えた以外
は、実施例１と同様に行った。得られた結果を表１に示
す。
触媒｛エヌ．イーケムキャット（株）製｝を原料に対し
0.5重量％用い、反応水素圧を10kg/cm3に代えた以外
は、実施例１と同様に行った。得られた結果を表１に示
す。
実施例6. 原料の4,4′−ジヒドロキシジフェニル500gに、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル1000mlを加えた以
外は、実施例１と同様に行った。得られた結果を表１に
示す。
ピレングリコールモノメチルエーテル1000mlを加えた以
外は、実施例１と同様に行った。得られた結果を表１に
示す。
実施例7. 触媒のSN−300の使用量を原料の4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルに対し、１重量％用いた以外は実施例１と同
様に反応を行った。得られた結果を表１に示す。
ジフェニルに対し、１重量％用いた以外は実施例１と同
様に反応を行った。得られた結果を表１に示す。
比較例1. 原料として4,4′−ジヒドロキシジフェニル500g、溶
媒として酢酸エチル｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
媒として酢酸エチル｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
比較例2. 原料として4,4′−ジヒドロキシジフェニル500g、溶
媒としてイソプロパノール｛和光純薬（株）製試薬１級
品｝2500ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得ら
れた結果を表１に示す。
媒としてイソプロパノール｛和光純薬（株）製試薬１級
品｝2500ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得ら
れた結果を表１に示す。
比較例3. 原料として4,4′−ジヒドロキシジフェニル500g、溶
媒としてエタノール｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
媒としてエタノール｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
比較例4. 原料として4,4′−ジヒドロキシジフェニル250g、溶
媒として酢酸エチル｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
媒として酢酸エチル｛和光純薬（株）製試薬１級品｝25
00ml用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた結
果を表１に示す。
［発明の結果］ 本発明によれば、従来法より大幅に生産性の向上を図
ることができ、反応混合物を過して、溶媒を蒸発せし
めるだけで、極めて純度の高い製品が得られるなどの利
点を有する。
ることができ、反応混合物を過して、溶媒を蒸発せし
めるだけで、極めて純度の高い製品が得られるなどの利
点を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示すビフェノールを水素化
して一般式（II）で示すビスシクロヘキサノールを製造
するに際し、一般式（III）で示すグリコールモノエー
テルの１種又は２種以上の溶媒を使用することを特徴と
するビスシクロヘキサノールの製造方法。 RO−（Ｒ′Ｏ）ｎ−Ｈ （III） （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数
２〜４のアルキレン基を示す。ｎは１〜３の整数を示
す。但し、１個のＲとｎ個のＲ′の炭素数の合計は３〜
７である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2074500A JP2520759B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ビスシクロヘキサノ―ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2074500A JP2520759B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ビスシクロヘキサノ―ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03275637A JPH03275637A (ja) | 1991-12-06 |
| JP2520759B2 true JP2520759B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=13549094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2074500A Expired - Fee Related JP2520759B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ビスシクロヘキサノ―ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520759B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2837615A4 (en) | 2012-04-09 | 2015-11-11 | Daicel Corp | PROCESS FOR PRODUCING HYDROGENATED BISPHENOL |
| WO2015012262A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | 株式会社ダイセル | 水素化フェノール類の製造方法 |
| TWI630954B (zh) | 2014-12-09 | 2018-08-01 | 財團法人工業技術研究院 | 雙酚a或其衍生物的氫化方法以及對苯二甲酸或其衍生物的氫化方法 |
-
1990
- 1990-03-23 JP JP2074500A patent/JP2520759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03275637A (ja) | 1991-12-06 |
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