JP2515361B2 - Dye for dyeing cotton yarn for denim, dyeing method using the same, and dyed material - Google Patents

Dye for dyeing cotton yarn for denim, dyeing method using the same, and dyed material

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JP2515361B2 JP63009599A JP959988A JP2515361B2 JP 2515361 B2 JP2515361 B2 JP 2515361B2 JP 63009599 A JP63009599 A JP 63009599A JP 959988 A JP959988 A JP 959988A JP 2515361 B2 JP2515361 B2 JP 2515361B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、デニム用綿糸の染色に関し、詳細には、デ
ニム用綿経糸のような綿糸を染色する染料および染料組
成物、この染料または染料組成物を用いる綿糸の染色
法、ならびにこの染料または染料組成物を用いて着色さ
れた染色物に関するものである。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the dyeing of cotton yarns for denim, and more particularly to dyes and dye compositions for dyeing cotton yarns such as cotton warp yarns for denim, dyes or dyes thereof. The present invention relates to a method for dyeing cotton yarn using the composition, and a dyed product colored using the dye or the dye composition.

デニムは、衣料用生地としての綿の感触や丈夫さ等が
好まれ、作業用、婦人用ズボン、子供服等に広く使用さ
れている。
Denim is preferred for the feel and durability of cotton as a cloth for clothing, and is widely used for work, ladies' pants, children's clothing and the like.

このようなデニムで作られたジーンズとしては、以前
から、ブルージーンズと称される衣料が広く普及してい
る。ブルージーンズが、このように多用されているの
は、インジゴ染料により染色された生地の独特の色合い
と、経時的な色合いの変化が好まれ、この変化を応用す
ることによる感性を重視した衣料品の開発が可能なため
である。
As jeans made of such denim, clothing called blue jeans has been widely used for a long time. Blue jeans are often used in this way because they prefer the unique shade of fabric dyed with indigo dye and the change in shade over time, and clothing that emphasizes sensitivity by applying this change. It is possible to develop.

しかし、近年ではファッションの多様化、個性化に伴
い、ブルージーンズのみでなく、黄色、緑色、黒色など
所謂カラージーンズの需要が増大してきた。そのためジ
ーンズ用生地であるデニムも、黄色乃至緑色から黒色な
どの各種の色調に着色することが要望されている。
However, in recent years, along with the diversification and individualization of fashion, not only blue jeans but also so-called color jeans such as yellow, green, and black have increased in demand. Therefore, denim, which is a material for jeans, is also required to be colored in various color tones such as yellow to green to black.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

カラージーンズの流行により要請されるカラーデニム
用綿糸の染色には、硫化染料、建染染料、反応染料また
はナフトール染料が使用されている。しかし、これらの
染料を使用して染色されたカラージーンズは、その染色
物の諸性質がインジゴ染料により染色物とは異なり、染
色生地から衣料におよぶ商品としての価値は、従来のブ
ルージーンズと異なることになる。
For dyeing cotton yarn for color denim required by the trend of color jeans, sulfur dyes, vat dyes, reactive dyes or naphthol dyes are used. However, the color jeans dyed using these dyes differ in the properties of the dyed product from the dyed product due to the indigo dye, and the value as a product ranging from dyed fabrics to clothing is different from conventional blue jeans. It will be.

上述のように、ブルージーンズはその特有の色合いや
諸性質が衣料として好まれており、このような性能はカ
ラージーンズについても同様に望まれている。しかしな
がら、硫化染料、建染染料、反応染料またはナフトール
染料等による染色物ではこのような性能は得られない。
As described above, blue jeans are preferred as clothing because of their unique colors and properties, and such performance is similarly desired for colored jeans. However, such performance cannot be obtained with a dyed product such as a sulfur dye, a vat dye, a reactive dye or a naphthol dye.

例えば、上記のような染料を用いる場合は、従来から
広く用いられているインジゴ染料を使用するブルージー
ンズ用ロープ染色設備で加工するには、これら染料とイ
ンジゴ染料の染着挙動が余りにも異なるため、このよう
な染色加工には従来の設備は適用し難い。しかも、これ
ら染料は塩素によるブリーチで殆ど脱色効果が期待でき
ず、したがって、インジゴ染料と通常の黄色スレン染料
を配合したブラック染めの綿経糸からなるブラックデニ
ムに、ブリーチを施すと青色のみが脱色され黄色が残り
著しく商品価値が損なわれる。すなわち、インジゴ染料
と他の硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料
等との配合によるロープ染色物は、これらの染料がイン
ジゴ染料と異なり塩素によるブリーチで脱色効果が非常
に小さいため、ブルーデニムにおけるようなフェーディ
ング効果が期待できず商品価値の面で著しく見劣りがす
る。
For example, when using the above-mentioned dyes, in order to process with rope dyeing equipment for blue jeans using indigo dyes that have been widely used conventionally, the dyeing behavior of these dyes and indigo dyes is too different. However, conventional equipment is difficult to apply to such a dyeing process. Moreover, these dyes can hardly be expected to have a decolorizing effect by bleaching with chlorine, and therefore, when bleaching is applied to black denim made of black-dyed cotton warp mixed with indigo dye and ordinary yellow slene dye, only blue is decolorized. The yellow color remains and the commercial value is significantly impaired. That is, rope dyeings made by blending indigo dyes with other sulfur dyes, vat dyes, naphthol dyes, reactive dyes, etc., have a very small decolorizing effect due to chlorine bleaching unlike these indigo dyes. The fading effect like in denim cannot be expected, and the product value is remarkably inferior.

以上のように、従来、インジゴ染料と同様の染着挙動
を示し、かつ性能も同様の染料は未だ紹介されておら
ず、従って、このような性能を有する新規の染料を用い
る綿糸の染色法、および染色された綿デニムやこのよう
なデニムを用いたカラージーンズも存在していない。
As described above, conventionally, a dyeing behavior similar to that of indigo dye, and a dye having similar performance has not yet been introduced, therefore, a method of dyeing cotton yarn using a novel dye having such performance, There is no dyed cotton denim or color jeans using such denim.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be Solved by the Invention]

本発明の目的は、インジゴ染料と同様の染着挙動を示
し、かつブリーチにおけるような脱色効果もインジゴ染
料と同様の性能を示す染料および染料組成物を提供する
ことである。
An object of the present invention is to provide a dye and a dye composition which exhibit the same dyeing behavior as an indigo dye and exhibit a decolorizing effect as in the case of bleaching which is similar to that of an indigo dye.

また、本発明の第2の目的は、上記の染料や染料組成
物を使用するデニム用綿糸のロープ染色法を提供するこ
とである。
A second object of the present invention is to provide a rope dyeing method for denim cotton yarn using the above-mentioned dye or dye composition.

さらに、本発明の第3の目的は、上記の染料または染
料組成物を使用し、黄色、またはインジゴ系染料との配
合による緑色から黒色などの色調に染色したカラーデニ
ム用綿糸のような染色物を提供することである。
Further, a third object of the present invention is to dye the above dye or dye composition, such as cotton yarn for color denim, which is dyed in a color tone such as yellow or green to black by blending with an indigo dye. Is to provide.

このような本発明の目的は、特定のキノフタロン誘導
体を染色色素として使用することにより達成された。す
なわち、キノフタロン誘導体単独で使用すれば、単色で
固有の色に着色することが可能で、インジゴ染料とを混
合して使用することによって、緑から黒色に着色するこ
とが可能である。このような染料を使用することによ
り、インジゴ染料染色法と同様の染色方法により、染料
の染着状態や染色物の経時的変化もインジゴ染料に類似
する染色物が得られる。このキノフタロン誘導体単独ま
たはキノフタロン誘導体とインジゴ染料とを含有する染
料組成物を使用する綿糸の染色は、次の方法で可能であ
る。例えば、多数の単糸を一本のロープ状に揃えてトウ
の形にし、球状に巻き、この球状綿糸を同時に多数本引
き出して、絞りロールとエアリング装置を付帯させた数
対の染浴槽へ導き、短時間の染色と酸化の工程を繰り返
すことにより漸次濃厚に染色していく連続的染色法であ
り、ロープ状のデニム用綿糸を、キノフタロン誘導体を
含有する染浴に浸漬し、絞り、空気酸化を繰り返して染
色する方法により黄色から黒色のカラージーンズを得る
ことができる。
The object of the present invention has been achieved by using a specific quinophthalone derivative as a dye. That is, if the quinophthalone derivative is used alone, it can be colored in a unique color with a single color, and by mixing with the indigo dye, it can be colored from green to black. By using such a dye, a dyed product similar to the indigo dye can be obtained by a dyeing method similar to the indigo dye dyeing method, in which the dyeing state of the dye and the change with time of the dyed product are similar. Dyeing of cotton yarn using the quinophthalone derivative alone or the dye composition containing the quinophthalone derivative and the indigo dye can be performed by the following method. For example, a large number of single yarns are arranged in a rope shape into a tow shape, wound in a spherical shape, and many spherical cotton yarns are drawn out at the same time, into several pairs of dye baths with squeeze rolls and air ring devices. It is a continuous dyeing method in which the dyeing is gradually and gradually dyed by repeating the steps of dyeing and oxidation for a short time.A rope-shaped denim cotton yarn is dipped in a dye bath containing a quinophthalone derivative, squeezed, and aired. Yellow to black color jeans can be obtained by a method of dyeing by repeating oxidation.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

一般にブルージーンズ用デニムの綿糸は、多数の単糸
を一本のロープ状に揃えてトウの形にし、球状に巻き、
この球状綿糸を同時に多数本引き出して、還元された形
のインジゴ染料の液の入った数対の染浴槽へ導き、短時
間の浸漬と絞り、酸化の工程を繰り返すことにより連続
的に染色される。
In general, denim cotton yarn for blue jeans is formed by arranging a large number of single yarns into a single rope shape, forming a tow shape, winding spherically,
A large number of these spherical cotton threads are pulled out at the same time and introduced into several pairs of dyeing baths containing a reduced form of indigo dye solution, which is continuously dyed by repeating the steps of dipping and squeezing for a short time and oxidation. .

本発明者らは、キノフタロン誘導体が、通常、セルロ
ーズ繊維の染色法では木綿に対して染着性がないが、驚
くできことに前記のようなデニム用綿糸の染色工程の繰
り返しにより、漸次濃厚な黄色に染色されること、すな
わち、これらのキノフタロン誘導体がインジゴ染料と同
様の染着挙動を示し、浸漬、絞り、空気酸化を繰り返す
ことによるデニム用綿糸のロープ染色が適用可能である
ことを見出した。しかも染色物は耐光性が良好で、かつ
インジゴ染色物と同様、塩素によるブリーチでの脱色効
果や、染色物の経時的変化もインジゴ染料と同様の性質
を示すことを見出した。染着挙動がインジゴ染料と近似
しているので、インジゴ染料との組合せによる黒色を始
めとする配合色の色出しが可能であり、カラージーンズ
の要望に対応できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
The inventors of the present invention have found that quinophthalone derivatives usually have no dyeing property on cotton by the method of dyeing cellulose fibers, but surprisingly, by repeating the above-mentioned dyeing process of cotton yarn for denim, the density gradually increases. It was found that they are dyed yellow, that is, these quinophthalone derivatives exhibit the same dyeing behavior as indigo dyes, and rope dyeing of cotton yarn for denim by repeating dipping, squeezing and air oxidation is applicable. . In addition, the dyed article was found to have good light fastness and, like the indigo dyed article, exhibit the same bleaching effect as bleaching due to chlorine and the same time-dependent change in the dyed article as the indigo dyed article. Since the dyeing behavior is similar to that of the indigo dye, it is possible to color the compounded color including black by combining with the indigo dye, and it is possible to meet the demand of color jeans, and to complete the present invention. I arrived.

本発明に使用するキノフタロン誘導体は、一般式
(I)又は(II) (式中、XはH、BrまたはCl原子を、YはH、−COOR又
は−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示す)を
示す)で表されるキノフタロン誘導体であり、また本発
明の染料組成物はこれら誘導体の一種以上とインジゴ染
料を含有してなる染料組成物である。
The quinophthalone derivative used in the present invention has the general formula (I) or (II) (Wherein, X represents an H, Br or Cl atom, and Y represents an H, —COOR or —COOC 2 H 4 OR group (wherein R represents an alkyl group)) The dye composition of the present invention is a dye composition containing one or more of these derivatives and an indigo dye.

また、本発明の染色方法は上記のキノフタロン誘導
体、またはキノフタロン誘導体とインジゴ染料を含有し
てなる染料組成物を使用して、デニム用綿糸をロープ状
として、上記染料または染料組成物を含有する染浴に浸
漬し、絞り、空気酸化を繰り返して染色することを特徴
とするデニム用綿糸のロープ染色法である。
Further, the dyeing method of the present invention uses the above quinophthalone derivative, or a dye composition containing a quinophthalone derivative and an indigo dye, a denim cotton yarn in the form of a rope, and a dye containing the above dye or the dye composition. This is a rope dyeing method for denim cotton yarn, which is characterized by immersing in a bath, squeezing, and repeating air oxidation for dyeing.

さらに本発明の染色物は、このような方法で着色され
た染色物である。
Further, the dyed product of the present invention is a dyed product colored by such a method.

本発明のキノフタロン誘導体は上記の一般式(I)ま
たは(II)で表されるものであり、具体的にはつぎのよ
うな化合物が挙げられる。
The quinophthalone derivative of the present invention is represented by the above general formula (I) or (II), and specific examples thereof include the following compounds.

すなわち、2−フタロイルメチリジン−3−ヒドロキ
シキノリン、2−フタロイルメチリジン−3−ヒドロキ
シ−4−ブロモキノリン、2−(エトキシエトキシカル
ボニルフタロイルメチリジン)−3−ヒドロキシキノリ
ン、2−(メトキシカルボニルフタロイルメチリジン)
−3−ヒドロキシキノリン、2−フタロイルメチリジン
−3−ヒドロキシ−4−クロロキノリン、2−ナフタロ
イルメチリジン−3−ヒドロキシキノリンが例示され
る。
That is, 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxyquinoline, 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxy-4-bromoquinoline, 2- (ethoxyethoxycarbonylphthaloylmethylidine) -3-hydroxyquinoline, 2- ( Methoxycarbonylphthaloylmethylidine)
Examples thereof include -3-hydroxyquinoline, 2-phthaloylmethylidin-3-hydroxy-4-chloroquinoline and 2-naphthaloylmethylidin-3-hydroxyquinoline.

これらの誘導体は、広い範囲での黄色系の色相を示
し、単独の使用でイエロージーンズの要望に応えること
ができる。
These derivatives exhibit a wide range of yellow hues and can meet the needs of yellow jeans when used alone.

本発明の染料組成物としては、上記のキノフタロン誘
導体とインジゴ染料とを含有してなるものであり、キノ
フタロン誘導体は一種でも、また所望の色調に合わせ二
種以上を混合して使用してもよい。
The dye composition of the present invention comprises the above quinophthalone derivative and an indigo dye, and the quinophthalone derivative may be used alone or in combination of two or more in accordance with a desired color tone. .

この一種以上のキノフタロン誘導体とインジゴ染料を
含有してなる組成物において、その含有比率は特定され
るものではなく、種々の配合比率により黄色から緑乃至
黒色に着色可能な各種組成物を調整できる。例えば、ブ
ラックジーンズを得るためには、2−フタロイルメチリ
ジン−3−ヒドロキシ−4−ブロモキノリンキノリンと
インジゴを約4:6の比率で含有してなる染料組成物が適
用できる。
In the composition containing the one or more quinophthalone derivatives and the indigo dye, the content ratio is not specified, and various compositions capable of being colored from yellow to green or black can be adjusted by various mixing ratios. For example, in order to obtain black jeans, a dye composition containing 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxy-4-bromoquinolinequinoline and indigo in a ratio of about 4: 6 can be applied.

染色組成物は、インジゴ染料とキノフタロン誘導体と
の配合比率は特に限定されないが、所望の色相に応じて
インジゴ染料とキノフタロン誘導体とを1:9〜9:1の割合
で含有し、この組成物100部に対して、各種の添加剤、
例えば無水芒硝のような中性無機塩1〜20部、リグニン
系分散剤のようなアニオン系界面活性剤を20部以下含有
させて調製される。このような方法で得られる染料組成
物は、通常、粉状品として提供されるが、組成物の形態
は使用目的に応じて粉状品、顆粒品、ペースト品等の所
望に応じ、各種の形態のものとして提供することができ
る。
The dyeing composition is not particularly limited in the compounding ratio of the indigo dye and the quinophthalone derivative, but it contains the indigo dye and the quinophthalone derivative in a ratio of 1: 9 to 9: 1 according to the desired hue, and the composition 100 For each part, various additives,
For example, it is prepared by containing 1 to 20 parts of a neutral inorganic salt such as anhydrous sodium sulfate and 20 parts or less of an anionic surfactant such as a lignin-based dispersant. The dye composition obtained by such a method is usually provided as a powdery product, but the form of the composition may be a powdery product, a granular product, a paste product, or the like, depending on the intended purpose, and various types of products. It can be provided as a form.

上記の誘導体または組成物を使用する本発明の染色方
法は、デニム用綿糸をロープ状とし、上記の一般式
(I)または(II)のキノフタロン誘導体、あるいはキ
ノフタロン誘導体とインジゴ染料を含有する染浴に浸漬
し、絞り、空気酸化を繰り返してデニム用綿糸のロープ
染色を実施する。
The dyeing method of the present invention using the above-mentioned derivative or composition is a dye bath containing a denim cotton yarn in a rope shape and containing the quinophthalone derivative of the general formula (I) or (II), or the quinophthalone derivative and an indigo dye. Rope dyeing of cotton yarn for denim is carried out by repeatedly immersing in, squeezing, and air oxidation.

これらのキノフタロン誘導体を含有する染浴は、アル
カリ剤として、例えば苛性ソーダや、苛性ソーダとソー
ダ灰混合のアルカリを加え調製する。染浴中の前記キノ
フタロン誘導体の濃度は、所望の染色物の濃度に応じて
決められる。一般に濃厚原液を10〜50g/の範囲で別浴
として準備し、この濃厚原液を用いて染浴中の濃度が0.
5〜10g/の染色浴をそれぞれ調製する。
A dyebath containing these quinophthalone derivatives is prepared by adding caustic soda or an alkali of a mixture of caustic soda and soda ash as an alkaline agent. The concentration of the quinophthalone derivative in the dyeing bath is determined according to the concentration of the desired dyed product. Generally, the concentrated stock solution is prepared as a separate bath in the range of 10 to 50 g /, and the concentration in the dyeing bath is 0 using this concentrated stock solution.
Prepare 5-10 g / dye bath respectively.

また、アルカリの使用量は前記キノフタロン誘導体を
溶解し得る量から少過剰使用すれば良い。ただし、染浴
中において前記キノフタロン誘導体は、必ずしも完全に
溶解する必要はない。
Further, the amount of alkali used may be a small excess amount from the amount capable of dissolving the quinophthalone derivative. However, the quinophthalone derivative does not necessarily need to be completely dissolved in the dyeing bath.

本発明の方法では、前記キノフタロン誘導体を単独で
使用し黄色の色相の染色物を得るほか、インジゴ染料と
併用して、染色物の色相を、例えば緑〜黒色の所望の色
相にすることができる。
In the method of the present invention, the quinophthalone derivative is used alone to obtain a dyeing product having a yellow hue, and in combination with an indigo dye, the dyeing product can have a desired hue, for example, green to black. .

このためには、前記キノフタロン誘導体とインジゴ染
料とを同一の染浴に併存させて染色する方法、および前
記キノフタロン誘導体を含有する染浴とインジゴ染料を
含有する還元浴を別々に調製して両浴を使用して染色す
る方法等が挙げられる。
For this purpose, the quinophthalone derivative and the indigo dye are dyed by coexisting in the same dyeing bath, and the dyeing bath containing the quinophthalone derivative and the reducing bath containing the indigo dye are separately prepared to prepare both baths. And the like.

同一の染浴にキノフタロン誘導体とインジゴ染料を併
存させる染浴では、それぞれ個別に準備されたキノフタ
ロン誘導体とインジゴ染料を使用してもよく、本発明の
染料組成物を使用してもよい。
In a dye bath in which a quinophthalone derivative and an indigo dye coexist in the same dye bath, the quinophthalone derivative and the indigo dye prepared separately may be used, or the dye composition of the present invention may be used.

個別に準備されたキノフタロン誘導体とインジゴ染料
とを使用する場合は、先ずインジゴ染料を、所望の色相
に応じて必要量を使用し、インジゴ染料を還元するのに
必要なアルカリ、例えば苛性ソーダとハイドロサルファ
イトのような還元剤を添加し、室温ないしは70℃で還元
して還元浴を調製し、ついで、このインジゴ染料の還元
浴にキノフタロン誘導体を加えて両者を併存させた染浴
を調製する。また、本発明の染料組成物を使用する場合
も、還元に必要な量の還元剤とアルカリを加えて染浴を
調製する。
When using the individually prepared quinophthalone derivative and indigo dye, first use the indigo dye in the required amount according to the desired hue, and use the alkali necessary for reducing the indigo dye, such as caustic soda and hydrosal. A reducing agent such as phyt is added and reduced at room temperature to 70 ° C. to prepare a reducing bath, and then a quinophthalone derivative is added to the reducing bath of the indigo dye to prepare a dyeing bath in which both are present. Also in the case of using the dye composition of the present invention, a dyeing bath is prepared by adding an amount of a reducing agent and an alkali necessary for reduction.

また、染料としてキノフタロン誘導体のみを含有する
染浴、およびインジゴ染料のみを含有する還元浴をそれ
ぞれ別に調製して染色する方法では、キノフタロン誘導
体を含有する染浴は前記のようなアルカリを加える方法
で調製し、インジゴ染料を含有する還元浴は染浴とは別
浴の濃厚還元槽に苛性ソーダとハイドロサルファイトを
添加し、前記と同様、室温ないしは70℃で還元して濃厚
還元浴を調製し、この還元浴から適度の濃度の染浴に導
く。
Further, in a method of separately preparing and dyeing a dyeing bath containing only a quinophthalone derivative as a dye, and a reducing bath containing only an indigo dye, the dyeing bath containing a quinophthalone derivative is prepared by adding an alkali as described above. Prepared, the reducing bath containing the indigo dye is added a caustic soda and hydrosulfite to a concentrated reducing tank that is separate from the dyeing bath, and similarly to the above, a concentrated reducing bath is prepared by reducing at room temperature or 70 ° C., This reducing bath leads to a dyeing bath of appropriate concentration.

本発明の染色方法の代表的実施態様はつぎの通りであ
る。すなわち、一般的なブルージーンズ用綿経糸と同様
に、多数の単糸を一本のロープ状に揃えてトウの形にし
球状に巻いた球状綿経糸を使用し、この球状綿経糸を同
時に多数本引き出して、前記のように調製された染浴ま
たは還元液を入れた数対の染浴槽に短時間の浸漬をし、
ついで絞り、さらに空気酸化の工程を繰り返すことによ
り連続的に染色する。
A typical embodiment of the dyeing method of the present invention is as follows. That is, similar to general blue jeans cotton warp, spherical cotton warp is used in which a large number of single yarns are aligned in a rope shape and formed into a tow shape and wound in a spherical shape. Pull out and soak for a short time in several pairs of dye baths containing the dye bath or reducing solution prepared as described above,
Subsequently, it is squeezed and dyed continuously by repeating the air oxidation process.

また、キノフタロン誘導体を含有する染浴およびイン
ジゴ染料を含有する還元浴のそれぞれ別浴による場合
は、デニム用綿糸をインジゴ還元液のみを含む染浴槽へ
浸漬、マングルで絞ったのちに空気酸化する工程を数回
繰り返して紺色に染色した後、キノフタロン誘導体のア
ルカリ溶解液またはそれに加えてハイドロサルファイト
を含む染浴に浸漬させて黄色を上掛け染色する。このよ
うな方法をデニム用綿糸の所望の色相に応じて、数回繰
り返して上掛け染色する。
In the case of using separate baths containing a quinophthalone derivative and a reducing bath containing an indigo dye, a step of immersing cotton yarn for denim in a dyeing bath containing only an indigo reducing solution, squeezing with a mangle, and then air-oxidizing The above procedure is repeated several times to dye a dark blue color, and the dye is then immersed in a dye solution containing an alkali solution of a quinophthalone derivative or hydrosulfite in addition to the dye, and dyed with yellow. The above method is repeated several times depending on the desired hue of the cotton thread for denim, and the overdyeing is performed.

このような方法によってデニム用綿糸の配合色出しが
可能である。この方法は作業性の点から好ましい。
By such a method, it is possible to color-mix a cotton yarn for denim. This method is preferable from the viewpoint of workability.

本発明の方法において、キノフタロン誘導体は、特に
還元操作を加えることなくアルカリ溶解液へデニム用綿
糸の浸漬を繰り返すことにより、漸次濃厚に染色するこ
とが可能であるが、インジゴ染料の場合と同様の還元操
作を与えることにより、より染着効果を増大させること
も出来る。
In the method of the present invention, the quinophthalone derivative can be dyed gradually and densely by repeating the immersion of the denim cotton yarn in the alkali solution without particularly applying a reducing operation, but the same as in the case of the indigo dye By giving a reducing operation, the dyeing effect can be further increased.

〔作用および効果〕[Action and effect]

デニム用綿糸の連続的なロープ染色において本発明の
方法を適用すれば黄色、またはインジゴ染料との配合に
よる緑色を始めとし黒色までも色出しが可能である。得
られた染色物は耐光性が良好で、かつ塩素漂白による脱
色機能を有し、経時的な色調の変化はほとんどない。
When the method of the present invention is applied to continuous rope dyeing of denim cotton yarn, it is possible to color yellow or even black by blending with an indigo dye. The obtained dyed product has good light fastness and a decolorizing function by chlorine bleaching, and there is almost no change in color tone over time.

染色された綿糸はこれを例えば経糸として、未染色糸
または染色糸と綾織としカラーデニムを製造し、これを
用いるカラージーンズとしての市場の要請に対応できる
ものである。
The dyed cotton yarn can be used as, for example, a warp yarn to produce a color denim using an undyed yarn or a dyed yarn and a twill weave, and can meet the demand of the market as a colored jeans using the dyed cotton yarn.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例により説明する。なお、「部」
は重量部を示す。
Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. In addition, "part"
Indicates parts by weight.

実施例1 ミツイインジゴピュアーEX(三井東圧染料株式会社製
インジゴ)50部、固形苛性ソーダ40部、ハイドロサルフ
ァイト45部および水を加えて1000部とした液を70℃にて
15分間加熱してインジゴの濃厚還元液を得た。この液60
部にハイドロサルファイト1部、苛性ソーダ0.5部およ
び水を加えて1000部とし、インジゴの染色浴を調製し
た。この中へ湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸
漬し、マングルで絞ったのち90秒間エアリングした。こ
の浸漬、絞り、エアリングの工程を6回繰り返した。次
にこの綿経糸を次式(III) の染料2.5部、固形苛性ソーダ1.5部及び水を加えて1000
部としたキノフタロンの染浴に、室温で30秒間浸漬し、
マングルで絞ったのみ90秒間エアリングした。この工程
を2回継続した。水洗したのち乾燥すると黒色のデニム
用綿経糸が得られた。この染色物は耐光が優れており、
10%の有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/液に浸
漬して40℃で20分間処理すると脱色効果が得られた。
Example 1 A liquid prepared by adding 50 parts of Mitsui Indigo Pure EX (Indigo manufactured by Mitsui Toatsu Dye Co., Ltd.), 40 parts of solid caustic soda, 45 parts of hydrosulfite and 1000 parts by adding water at 70 ° C.
After heating for 15 minutes, a concentrated reduced solution of indigo was obtained. This liquid 60
To 1 part, hydrosulfite (1 part), caustic soda (0.5 parts) and water were added to 1000 parts to prepare an indigo dyeing bath. The cotton warp for denim washed with hot water was immersed in this at room temperature for 30 seconds, squeezed with a mangle, and then aired for 90 seconds. The steps of dipping, squeezing and air ring were repeated 6 times. Next, this cotton warp is expressed by the following formula (III) 1000 parts by adding 2.5 parts of dye, 1.5 parts of solid caustic soda and water
Dip in a quinophthalone dye bath for 30 seconds at room temperature,
Only squeezed with mangle aired for 90 seconds. This process was continued twice. After washing with water and drying, a black cotton warp for denim was obtained. This dyed product has excellent light resistance,
A decolorizing effect was obtained by immersing in 3 g / solution of sodium hypochlorite containing 10% available chlorine and treating at 40 ℃ for 20 minutes.

実施例2 次式(IV) で表されるキノフタロン誘導体8部、ミツイインジゴピ
ュアーEX(三井東圧染料株式会社製インジゴ)12部、ハ
イドロサルファイト20部、固形苛性ソーダ20部および水
を加えて1000部とした液を70℃にて15分間加熱して濃厚
還元液を得た。
Example 2 The following formula (IV) 8 parts of quinophthalone derivative, 12 parts of Mitsui Indigo Pure EX (Indigo manufactured by Mitsui Toatsu Dyestuff Co., Ltd.), 20 parts of hydrosulfite, 20 parts of solid caustic soda and 1000 parts of water are added to 70 ° C. And heated for 15 minutes to obtain a concentrated reducing solution.

この液100部にハイドロサルファイト1部、苛性ソー
ダ0.5部および水を加えて1000部とし、染色浴を調製し
た。この中へ湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸
漬し、マングルで絞ったのち90秒間エアリングした。こ
の浸漬、絞り、エアリングの工程を3回繰り返したのみ
水洗、乾燥すると黒色のデニム用綿経糸が得られた。
A dye bath was prepared by adding 1 part of hydrosulfite, 0.5 part of caustic soda and water to 100 parts of this solution to make 1000 parts. The cotton warp for denim washed with hot water was immersed in this at room temperature for 30 seconds, squeezed with a mangle, and then aired for 90 seconds. Only by repeating the dipping, squeezing and air ring steps three times, washing with water and drying gave a black cotton warp for denim.

この染色物は耐光が優れており、10%の有効塩素を含
む次亜塩素酸ソーダの3g/液で40℃、20分間処理する
と脱色効果が得られた。
This dyed product had excellent light fastness, and a decolorizing effect was obtained when treated with 3 g / solution of sodium hypochlorite containing 10% of available chlorine at 40 ° C for 20 minutes.

実施例3 実施例2においてインジゴピュアーEXを除いた他は実
施例2と同様の条件で処理したところ、黄色のデニム用
綿経糸が得られた。この染色物は耐光が優れており、10
%の有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/液で40℃
にて20分間処理すると淡黄白色に脱色した。
Example 3 A yellow denim cotton warp was obtained by treating under the same conditions as in Example 2 except that Indigo Pure EX was removed. This dyed product has excellent light resistance and
40 ° C with 3g / solution of sodium hypochlorite containing 10% available chlorine
It was decolorized in pale yellowish white after being treated for 20 minutes.

実施例4 インジゴピュアーEX60部に2−フタロイルメチリジン
−3−ヒドロキシ−4−ブロモキノリン40部、無水芒硝
5部を加えて配合し染料組成物を調製した。
Example 4 A dye composition was prepared by adding 60 parts of Indigo Pure EX to 40 parts of 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxy-4-bromoquinoline and 5 parts of anhydrous Glauber's salt.

この染料組成物20部、固形苛性ソーダ20部、ハイドロ
サルファイト20部および水を加えて1000部とした液を、
70℃にて15分間加熱して濃厚還元液を調製した。この調
製液250部にハイドロサルファイト1部、固形苛性ソー
ダ0.5部を加え、水で1000部とし染浴を調製した。この
染浴の中に湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸漬
し、マングルで絞ったのみ90秒間エアリングした。この
浸漬、絞り、エアリングの工程を6回繰り返したのち水
洗、乾燥すると黒色のデニム用綿経糸が得られた。
A solution containing 20 parts of this dye composition, 20 parts of solid caustic soda, 20 parts of hydrosulfite and water to make 1000 parts,
A concentrated reducing solution was prepared by heating at 70 ° C for 15 minutes. To 250 parts of this preparation, 1 part of hydrosulfite and 0.5 part of solid caustic soda were added, and the mixture was adjusted to 1000 parts with water to prepare a dye bath. The denim cotton warp that had been washed with hot water was immersed in this dye bath at room temperature for 30 seconds and aired for 90 seconds only by squeezing with a mangle. The dipping, squeezing and air ring steps were repeated 6 times, followed by washing with water and drying to obtain a black cotton warp for denim.

この染色物は耐光が優れており、10%の有効塩素を含
む次亜塩素酸ソーダの3g/液で40℃、20分間処理する
と脱色され全体的に濃度が淡くなり色相は暗緑色であっ
た。
This dyed product has excellent light fastness and is treated with 3 g / solution of sodium hypochlorite containing 10% of available chlorine at 40 ° C for 20 minutes to be decolorized and the overall density to be light and the hue to be dark green. .

実施例5 実施例1の式(III)の化合物に替えて2−フタロイ
ルメチリジン−3−ヒドロキシ−4−ブロモキノリンを
用いて同様な継続染色を行い、水洗、乾燥すると実施例
1と同様に黒色のデニム用綿経糸が得られ、その耐光性
も優れており、10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの
3g/液で40℃、20分間処理すると脱色効果が見られ、
その色相は暗緑色であった。
Example 5 The same continuous dyeing was carried out by using 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxy-4-bromoquinoline instead of the compound of the formula (III) of Example 1, washed with water and dried to obtain the same as Example 1. A black cotton warp for denim is obtained, which has excellent light resistance, and is made of sodium hypochlorite containing 10% available chlorine.
Decolorization effect can be seen by treating with 3g / solution at 40 ℃ for 20 minutes.
The hue was dark green.

実施例6 実施例3において式(IV)の化合物に替えて2−フタ
ロイルメチリジン−3−ヒドロキシ−4−ブロモキノリ
ンを用い同様な条件で処理したところ、黄色のデニム用
綿経糸が得られ、この染色物は実施例3同様耐光性も優
れており、10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/
液で40℃、20分間処理すると淡黄色に脱色した。
Example 6 When 2-phthaloylmethylidine-3-hydroxy-4-bromoquinoline was used in place of the compound of formula (IV) in Example 3 and treated under the same conditions, a yellow denim cotton warp was obtained. As with Example 3, this dyed product has excellent light fastness, and contains 3 g / sodium hypochlorite containing 10% available chlorine.
When treated with the solution at 40 ° C for 20 minutes, it was decolorized to a pale yellow color.

比較例1 代表的な黄色系建染染料のC.I.Vat Yellow 2(Mik
ethren Yellow GCN:三井東圧染料株式会社製)とイン
ジゴピュアーEX(三井東圧染料株式会社製)を用い、実
施例2と同様の方法で綿経糸を染色した。実施例2で得
られた綿経糸と比較するため染着状態の観察および次の
方法による脱色試験を行った。
Comparative Example 1 CIVat Yellow 2 (Mik
ethren Yellow GCN: manufactured by Mitsui Toatsu Dye Co., Ltd.) and Indigo Pure EX (manufactured by Mitsui Toatsu Dye Co., Ltd.) were used to dye a cotton warp in the same manner as in Example 2. For comparison with the cotton warp obtained in Example 2, the dyed state was observed and a decolorization test was performed by the following method.

染着状態:カッターナイフで染色糸を切断し繊維断面を
観察した。
Dyeing state: The dyed yarn was cut with a cutter knife and the fiber cross section was observed.

脱色試験:10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/
液で40℃、20分間処理した。
Decolorization test: 3 g / sodium hypochlorite containing 10% available chlorine
The solution was treated at 40 ° C for 20 minutes.

結果を表1に示す。 Table 1 shows the results.

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】一般式(I)又は(II) (式中、XはH、BrまたはCl原子を、YはH、−COOR又
は−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示す)を
示す)で表されるキノフタロン誘導体、あるいはこのキ
ノフタロン誘導体一種以上とインジゴ染料を含有するこ
とを特徴とするデニム用綿糸の染色用染料。
1. General formula (I) or (II) (In the formula, X represents an H, Br or Cl atom, and Y represents an H, —COOR or —COOC 2 H 4 OR group (wherein R represents an alkyl group)), or A dye for dyeing cotton yarn for denim, comprising one or more quinophthalone derivatives and an indigo dye.
【請求項2】デニム用綿糸をロープ状として、一般式
(I)または(II) (式中、XはH、BrまたはCl原子を、YはH、−COOR又
は−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示す)を
示す)で表されるキノフタロン誘導体、あるいはこのキ
ノフタロン誘導体一種以上とインジゴ染料を含有する染
浴に浸漬し、絞り、空気酸化を繰り返して染色すること
を特徴とするデニム用綿糸のロープ染色法。
2. A denim cotton thread in the form of a rope, represented by the general formula (I) or (II) (In the formula, X represents an H, Br or Cl atom, and Y represents an H, —COOR or —COOC 2 H 4 OR group (wherein R represents an alkyl group)), or A rope dyeing method for cotton yarn for denim, which comprises immersing in a dyeing bath containing one or more of this quinophthalone derivative and indigo dye, squeezing and repeating air oxidation to dye.
【請求項3】一般式(I)又は(II) (式中、XはH、BrまたはCl原子を、YはH、−COOR又
は−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示す)を
示す)で表されるキノフタロン誘導体、あるいはこのキ
ノフタロン誘導体一種以上とインジゴ染料により染色さ
れたデニム用綿糸。
3. General formula (I) or (II) (In the formula, X represents an H, Br or Cl atom, and Y represents an H, —COOR or —COOC 2 H 4 OR group (wherein R represents an alkyl group)), or Cotton thread for denim dyed with one or more of this quinophthalone derivative and indigo dye.
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