DE1103286B

DE1103286B - Process for dyeing or printing cellulosic textile materials

Info

Publication number: DE1103286B
Application number: DEC16597A
Authority: DE
Inventors: Dr Max Staeuble; Dr Peter Stahel
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1957-04-18
Filing date: 1958-04-05
Publication date: 1961-03-30

Description

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulose-Textilmaterialien Es wurde gefunden, daß Cellulose-Textilmaterialien mit verküpbaren Verbindungen, die mindestens eine saure, wasserlöslich machende Gruppe, beispielsweise eine oder mehrere Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, und mindestens eine Gruppe der Formel enthalten, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 5 bedeutet und Z ein Chloratom, eine Oxygruppe; eine Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, die noch weitet substituiert sein kann, durch Alkyl-, Oxyalkyl-, insbesondere Oxyäthylgruppen oder einen Arylrest, beispielsweise einen Benzokest oder einen farbigen Arylrest, beispielsweise einen Anthrachinonrest, insbesondere einen solchen, der wasserlöslich machende Gruppen enthält, in wertvoller Weise gefärbt oder bedruckt werden können, wenn man mindestens eine Stufe des Verfahrens in Gegenwart eines alkalischen Mittels und mindestens eine Stufe, die auch die gleiche sein kann, in Gegenwart eines Reduktionsmittels durchführt.Process for dyeing or printing cellulosic textile materials It has been found that cellulosic textile materials with viable compounds, the at least one acidic, water-solubilizing group, for example one or more carboxyl or sulfonic acid groups, and at least one group of the formula contain, in which n is an integer of at most 5 and Z is a chlorine atom, an oxy group; an alkoxy group, an amino group which can be further substituted by alkyl, oxyalkyl, especially oxyethyl groups or an aryl radical, for example a benzo radical or a colored aryl radical, for example an anthraquinone radical, especially one that contains water-solubilizing groups, in more valuable Can be colored or printed in a manner if at least one stage of the process is carried out in the presence of an alkaline agent and at least one stage, which can also be the same, in the presence of a reducing agent.

Als verküpbare Verbindungen seien in erster Linie jene der Anthrachinonreihe genannt. Im weiteren seien die v erküpbaren Verbindungen der Perinon- oder Peridicarbonsäureimidreihe genannt.Connectable compounds are primarily those of the anthraquinone series called. In addition, let the compounds of the perinone or peridicarboximide series be linked called.

Die verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von verküpbaren Verbindungen, welche saure, wasserlöslich machende Gruppen und eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten, mit Verbindungen, welche mindestens zwei bewegliche Halogenatome an einen symmetrischen Triazinylrest gebunden aufweisen, und daß man gegebenenfalls in den so erhaltenen Verbindungen bewegliche Halogenatome durch Substituenten der angegebenen Art ersetzt, wobei jedoch der Endfarbstoff noch mindestens ein bewegliches Halogenatom enthalten muß.The dyes to be used according to the process can per se known methods are produced, for example by reacting küpbaren Compounds which have acidic, water-solubilizing groups and a reactive one Containing amino group, with compounds containing at least two mobile halogen atoms have bound to a symmetrical triazinyl radical, and that one optionally in the compounds thus obtained mobile halogen atoms through substituents of Replaced specified type, but the final dye still at least one mobile Must contain halogen atom.

Mit den so erhältlichen Farbstoffen können cellulosehaltige Stoffe, und zwar sowohl künstliche Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose, wie natürliche Materialien, wie Leinen oder vor allem Baumwolle, am Foulard imprägniert, in Färbebädern gefärbt oder bedruckt werden. Zweckmäßig werden dazu wäßrige Lösungen der in Betracht kommenden Farbstoffe verwendet. Baumwolle kann auch mit den angegebenen Farbstoffen im an sich bekannten Padroll-Verfahren gefärbt werden, wonach die Ware nach denn Foulardieren auf eine Rolle gewickelt wird und dort längere Zeit unter langsamer Rotation bei der gewünschten Temperatur gefärbt wird.With the dyes available in this way, cellulosic substances, both artificial fibers, e.g. B. from regenerated cellulose, such as natural Materials such as linen or especially cotton, impregnated on a padder, in dye baths be colored or printed. Aqueous solutions are expediently suitable for this purpose coming dyes used. Cotton can also be made with the specified dyes be dyed in the known padroll process, after which the goods after then Padding is wound on a roll and there longer time under slower Rotation is colored at the desired temperature.

Die Färbung kann im allgemeinen mit Vorteil bei Temperaturen, die unterhalb der in der Baumwollfärberei üblichen Temperaturen liegen, z. B. unterhalb 90°C, beispielsweise bei etwa 50°C erfolgen. Zwecks Ausschöpfung des Bades ist es empfehlenswert, gleichzeitig mit den Farbstoffen oder während des Färbeprozesses mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze, wie Alkalichloride oder -sulfate, gegebenenfalls portionsweise dem Färbebad zuzusetzen. Während des Färbeprozesses reagieren die angegebenen, labile Gruppen enthaltenden Farbstoffe mit dem zu färbenden cellulosehaltigen Material, -worauf sie -sich vermutlich durch chemische Bindung fixieren. Zur Begünstigung dieses Fixiervorganges kann während oder zu Beginn des Färbeprozesses das Färbebad durch Zusatz von Alkali, z. B. durch Zusatz von Soda, Pottasche oder von Alkalilauge, deutlich alkalisch gestellt werden. Man kann auch den pH-Wert des anfangs schwach sauer bis neutral oder schwach alkalisch reagierenden Färbebades allmählich während des ganzen Färbevorganges steigen lassen, oder nachdem die Farbstoffe auf das zu färbende Material aufgebracht werden, kann dieses, gegebenenfalls nach vorheriger Trocknung, in einem frischen alkalischen Bad zwecks Fixierung der Farbstoffe behandelt werden.The dyeing can generally be carried out with advantage at temperatures which are below the usual temperatures in cotton dyeing, e.g. B. below 90 ° C, for example at about 50 ° C. In order to exhaust the bath it is recommended, at the same time as the dyes or during the dyeing process more or less neutral, especially inorganic salts, such as alkali chlorides or -sulfates, if necessary in portions to add to the dyebath. During the dyeing process the specified dyes containing labile groups react with the dye to be dyed cellulosic material, - on which they - presumably through chemical bonding fix. To facilitate this fixing process, during or at the beginning of the Dyeing process the dyebath by adding alkali, z. B. by adding soda, Potash or alkali lye, can be made clearly alkaline. One can also the pH value of the initially weakly acidic to neutral or weakly alkaline Dye bath gradually increase during the entire dyeing process leave, or after the dyes are applied to the material to be colored, can this, if necessary after previous drying, in a fresh alkaline Bath to be treated for the purpose of fixing the dyes.

Als Reduktionsmittel können stark reduzierende Mittel, wie Natriumhydrosulfit, oder schwächer reduzierende Mittel, wie Natriumsulfid, Natriumsulfhydrat oder Glukose, verwendet werden. Auch die Menge des Reduktionsmittels kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. In den meisten Fällen genügt eine bedeutend geringere Menge Reduktionsmittel, als sie üblicherweise zum Färben mit Küpen- oder Schwefelfarbstoffen benötigt werden.Strong reducing agents such as sodium hydrosulfite, or weaker reducing agents, such as sodium sulfide, sodium sulfhydrate or glucose, be used. The amount of reducing agent can also be used within wide limits vary. In most cases, a significantly smaller amount of reducing agent is sufficient, than they are usually required for dyeing with vat or sulfur dyes.

Die Zugabe des Reduktionsmittels kann am Anfang, in der Mitte oder erst gegen Ende des Färbeprozesses erfolgen.The addition of the reducing agent can be at the beginning, in the middle or only take place towards the end of the dyeing process.

Anstatt die Färbebäder in der Weise herzustellen, daß man die angegebenen verküpbaren Verbindungen, das Reduktionsmittel und gegebenenfalls mehr oder weniger neutrale, anorganische Salze gleichzeitig oder einzeln Beispiel 1 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 2000 Teilen Wasser gelöst. Es werden 20 Teile Trinatriumphosphat und 250 Teile einer 2001oigen Natriumchloridlösung zugegeben. In das so erhaltene Färbebad geht man bei 20 bis 25°C mit 100 Teilen gut genetztem Baumwollsatin ein. Im Verlauf von 20 Minuten wird die Temperatur auf 50 bis 60°C gesteigert und dann weitere 250 Teile 20%ige Natriumchloridlösung zugesetzt. Nach 30minutiger Färbedauer werden 5 Teile Natriumhydrosulfit hinzugefügt und weitere 45 Minuten bei 50 bis 60°C gefärbt. Anschließend wird die rotviolette Färbung an der Luft oder durch gründliches Spülen in der verdünnten wäßrigen Lösung eines Oxydations- mit 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure in wäßriger Lösung unter Zusatz von Natriumcarbonat erhalten werden. und nacheinander in Wasser aufnimmt, können auch die Farbstoffe und die Salze zu teigförmigen oder vorzugsweise zu trockenen Präparaten verarbeitet werden. Da manche der erfindungsgemäß in Betracht kommenden verküpbaren Verbindungen wegen deren Gehalt an labilen Substituenten eine gewisse Alkaliempfindlichkeit aufweisen, erweist es sich als vorteilhaft, den so herzustellenden Präparaten möglichst keine in Wasser alkalisch reagierenden Salze beizumischen. Bei der Verwendung gewisser verküpbarer Verbindungen der eingangs beschriebenen Definition können den Präparaten außer den Salzen oder an ihrer Stelle Nichtelektrolyte, wie Harnstoff, zugesetzt werden.Instead of preparing the dyebaths in such a way that the specified vettable compounds, the reducing agent and optionally more or less neutral, inorganic salts are used simultaneously or individually. Example 1 2 parts of the dye of the formula are dissolved in 2000 parts of water. 20 parts of trisodium phosphate and 250 parts of a 200,000 sodium chloride solution are added. 100 parts of well-wetted cotton sateen are placed in the dyebath obtained in this way at 20 to 25 ° C. In the course of 20 minutes, the temperature is increased to 50 to 60 ° C. and then a further 250 parts of 20% strength sodium chloride solution are added. After a dyeing time of 30 minutes, 5 parts of sodium hydrosulfite are added and dyeing is carried out at 50 to 60 ° C. for a further 45 minutes. The red-violet color is then removed in the air or by thorough rinsing in the dilute aqueous solution of an oxidizing agent. with 2,4-dichloro-6-phenylamino-1,3,5-triazine-4'-sulfonic acid in aqueous solution with the addition of sodium carbonate. and takes up one after the other in water, the dyes and salts can also be processed into pasty or, preferably, dry preparations. Since some of the viatable compounds which can be considered according to the invention have a certain sensitivity to alkali due to their content of labile substituents, it has proven advantageous not to add any salts which have an alkaline reaction in water to the preparations to be prepared in this way. When using certain linkable compounds of the definition described at the outset, non-electrolytes, such as urea, can be added to the preparations in addition to the salts or in their place.

Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man auf Cellulose-Textilmaterialien Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften und sehr guter Lichtechtheit.According to the present process, cellulosic textile materials are obtained Dyeings and prints with excellent and very good wet fastness properties Lightfastness.

Gegenüber dem traditionellen Küpenfärbeverfahren zeigt das vorliegende Färbeverfahren den Vorzug, bedeutend einfacher in der Handhabung zu sein, da das dem Färben vorgängige Verküpen wegfällt und das Verfahren weitgehend temperaturunabhängig ist. mittels, wie Wasserstoffsuperoxyd oder Natriumperborat, reoxydiert. Hierauf wird während 15 Minuten kochend mit einem ionenfreien Waschmittel geseift, in kaltem Wasser gespült und getrocknet.Compared to the traditional vat dyeing process, this one shows Dyeing process has the advantage of being significantly easier to use, since the Vatting prior to dyeing is no longer necessary and the process is largely temperature-independent is. reoxidized by means of hydrogen peroxide or sodium perborate. On that is soaped for 15 minutes at the boil with an ion-free detergent, in cold Rinsed with water and dried.

Man erhält eine blaurote Färbung von guter Waschechtheit.A blue-red dyeing of good fastness to washing is obtained.

An Stelle von Trinatriumphosphat kann auch Natriumcarbonat oder Natronlauge verwendet werden.Instead of trisodium phosphate, sodium carbonate or caustic soda can also be used be used.

Als Reduktionsmittel eignen sich auch Glukose, Natriumsulfhydrat oder Natriumsulfid.Also suitable as reducing agents are glucose, sodium sulfhydrate or Sodium sulfide.

Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation der Verbindung der Formel Beispiel 2 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden analog gefärbt wie der Farbstoff aus Beispiel 1. Man erhält eine graue Färbung von guter Waschechtheit.The dye used in the above example can be obtained by condensation of the compound of the formula Example 2 2 parts of the dye of the formula are dyed analogously to the dye from Example 1. A gray dyeing of good wash fastness is obtained.

Die nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Färbungen ergeben eine deutlich bessere Farbstoffausbeute als entsprechende Färbungen ohne Anwendung eines Reduktionsmittels.The colorations obtained according to Examples 1 and 2 clearly show one better dye yield than corresponding dyeings without the use of a reducing agent.

Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation der entsprechenden Aminodibenzanthronsulfonsäure mit 2,4 - Dichlor - 6 - phenylamino-1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat in wäßriger Lösung erhalten werden. Beispiel 3 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden analog gefärbt wie der Farbstoff aus Beispiel 1, mit Ausnahme der Färbetemperatur und des Reduktionsmittels.The dye used in the above example can be obtained in aqueous solution by condensation of the corresponding aminodibenzanthrone sulfonic acid with 2,4 - dichloro - 6 - phenylamino-1,3,5-triazine-3'-sulfonic acid in the presence of sodium carbonate. Example 3 2 parts of the dye of the formula are dyed analogously to the dye from Example 1, with the exception of the dyeing temperature and the reducing agent.

Die Färbetemperatur wird innerhalb 30 Minuten von 20 bis 25 auf 80 bis 85°C erhöht. Beispiel 5 2 Teile des Farbstoffes der Formel Das Reduktionsmittel, im Falle von Beispiel 3 3,5 Teile kalziniertes Natriumsulfid, wird mit dem Alkali von Anfang an ins Färbebad gegeben.The dyeing temperature is increased from 20 to 25 to 80 to 85 ° C within 30 minutes. Example 5 2 parts of the dye of the formula The reducing agent, in the case of Example 3 3.5 parts of calcined sodium sulfide, is added to the dyebath with the alkali from the start.

Man erhält eine violette Ausfärbung.A purple color is obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation von 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure in wäßriger Lösung unter Zusatz von Natriumcarbonat erhalten werden. Beispiel 4 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden nach den Angaben des Beispiels 3 gefärbt. Man erhält eine lachsfarbene Färbung.The dye used in this example can be obtained by condensing 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid with 2,4-dichloro-6-phenylamino-1,3,5-triazine-3'-sulfonic acid in aqueous solution with the addition of sodium carbonate will. Example 4 2 parts of the dye of the formula are colored according to the information in Example 3. A salmon-colored coloration is obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation von 1,5-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-3-sulfonsäure in wäßriger Lösung unter Zusatz von Natriumcarbonat erhalten werden. werden analog gefärbt wie der Farbstoff aus Beispiel 1. Man erhält eine kräftige rote Färbung von sehr guter Wasch- und Chlorechtheit. mit Athanolamin in wäßriger Lösung erhalten werden. Beispiel 6 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden analog gefärbt wie der Farbstoff aus Beispiel 1. Man erhält eine rotorange Färbung von guter Wasch-und Lichtechtheit. Die nach den Beispielen 5 und 6 erhaltenen Färbungen ergeben eine wesentlich größere mit 1-Phenylamino-4-amino-thioxanthonsulfonsäure in wäßriger Lösung unter Zusatz von Natriumcarbonat erhalten werden. Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Umsetzen des Kondensationsproduktes der Formel Farbtiefe und Reinheit der Nuancen als entsprechende Färbungen ohne Anwendung eines Reduktionsmittels.The dye used in this example can be obtained by condensing 1,5-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid with 2,4-dichloro-6-phenylamino-1,3,5-triazine-3-sulfonic acid in aqueous solution with the addition of sodium carbonate . are dyed analogously to the dye from Example 1. A strong red dyeing of very good fastness to washing and chlorine is obtained. be obtained with ethanolamine in aqueous solution. Example 6 2 parts of the dye of the formula are dyed analogously to the dye from Example 1. The result is a red-orange dyeing of good fastness to washing and light. The colorations obtained according to Examples 5 and 6 result in a significantly larger one with 1-phenylamino-4-aminothioxanthone sulfonic acid in aqueous solution with the addition of sodium carbonate. The dye used in the above example can, by converting the condensation product of the formula, depth of color and purity of the nuances as corresponding colorations without the use of a reducing agent.

Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation des Produktes der Formel Beispiel 7 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden analog gefärbt wie der Farbstoff aus Beispiel 1. Man erhält eine braune Färbung von sehr guter Waschechtheit. mit 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat erhalten werden. Beispiel 8 3 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erkalteten Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so daß es um 75 % seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.The dye used in the above example can, by condensation of the product of the formula Example 7, 2 parts of the dye of the formula are dyed analogously to the dye from Example 1. A brown dyeing of very good wash fastness is obtained. with 2,4-dichloro-6-phenylamino-1,3,5-triazine-4'-sulfonic acid in the presence of sodium carbonate. Example 8 3 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water. A cotton fabric is impregnated with the cooled solution so that it increases by 75% of its weight and then dried.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 40'C warmen Lösung, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd, 300 g Natriumchlorid und 30 g Natriumhydrosulfit enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101°C, spült gründlich in kaltem Wasser, behandelt in einer 0,5%igen Natriumbicarbonatlösung, spült, seift während 20 Minuten bei Kochtemperatur in einer 0,3%igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.Then the fabric is impregnated with a 40'C warm solution that 10 g sodium hydroxide, 300 g sodium chloride and 30 g sodium hydrosulphite per liter contains, squeezes to a 75% weight gain, dampens the color for 60 seconds at 100 to 101 ° C, rinses thoroughly in cold water, treated in a 0.5% Sodium bicarbonate solution, rinses, soaps for 20 minutes at boiling temperature in one 0.3% solution of an ion-free detergent, rinses and dries.

Man erhält eine kochecht fixierte rote Färbung.A boil-fast, fixed red coloration is obtained.

Als Reduktionsmittel eignen sich auch Glucose oder Natriumsulfid. Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Kondensation des Produktes der Formel An Stelle der obigen Monochlortriazinverbindung kann mit ebenso gutem Resultat auch die entsprechende Dichlortriazinverbindung eingesetzt werden.Glucose or sodium sulfide are also suitable as reducing agents. The dye used in this example can be obtained by condensation of the product of the formula Instead of the above monochlorotriazine compound can be used with just as good Result also the corresponding dichlorotriazine compound can be used.

Beispiel 9 2 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 8 werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 24 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 5%igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann gibt man noch 9 Teile einer 10%igen Sodalösung, 2 Teile Natriumhydrosulfit und 1 Teil 10 n-Natronlauge hinzu.Example 9 2 parts of the dye from Example 8 are mixed with 20 parts Urea mixed, dissolved in 24 parts of water and in 40 parts of a 5% sodium alginate thickener stirred in. Then 9 parts of a 10% soda solution and 2 parts of sodium hydrosulfite are added and 1 part of 10 n sodium hydroxide solution.

Mit dieser Druckfarbe wird ein Baumwollgewebe bedruckt; dann wird getrocknet, 7 Minuten bei 100 bis 101'C gedämpft, gründlich in Wasser gespült und während 20 Minuten bei Kochtemperatur in einer 0,3%igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift.A cotton fabric is printed with this printing ink; Then it is dried, steamed for 7 minutes at 100 to 101 ° C. , rinsed thoroughly in water and soaped off for 20 minutes at the boiling temperature in a 0.3% solution of an ion-free detergent.

Es resultiert ein leuchtendrotes Druckmuster, das kochecht fixiert ist. Beispiel 10 2,5 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird Baumwollgewebe imprägniert, auf 75 °/o Gewichtsabnahme abgequetscht und getrocknet. Danach wird in einer 80°C warmen Lösung, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd, 300 g Natriumchlorid und 30 g Natriumhydrosulfit enthält, während 45 Minuten auf einem Jigger fixiert. Man spült gründlich in Wasser, seift während einer Viertelstunde kochend in einer 0,3°/jgen Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült erneut und trocknet.The result is a bright red print pattern that is fixed in a boil-proof manner. Example 10 2.5 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water. Cotton fabric is impregnated with this solution, squeezed off to a 75% weight loss and dried. It is then fixed on a jig for 45 minutes in a solution at 80 ° C. which contains 10 g of sodium hydroxide, 300 g of sodium chloride and 30 g of sodium hydrosulfite per liter. It is rinsed thoroughly in water, soaped at the boil for a quarter of an hour in a 0.3% solution of an ion-free detergent, rinsed again and dried.

Man erhält eine rote Färbung von guter Waschechtheit. An Stelle der obigen Dichlortriazinverbindung kann mit ebenso gutem Resultat auch der entsprechende Monochlortriazinfarbstoff eingesetzt werden.A red dyeing of good fastness to washing is obtained. Instead of The above dichlorotriazine compound can also be used with the corresponding Monochlorotriazine dye can be used.

Beispiel 11 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden nach den Angaben des Beispiels 3 gefärbt. Man erhält eine rotstichigblaue Färbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.Example 11 2 parts of the dye of the formula are colored according to the information in Example 3. A reddish blue dyeing of very good washfastness and lightfastness is obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann durch Umsetzung von 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäuremit dem Monokondensationsproduktvon Cyanurchlorid und 4-Aminobenzoesäure erhalten werden.The dye used in this example can be obtained by reacting 1,4-diaminoanthraquinone-2-carboxylic acid with the monocondensation product of cyanuric chloride and 4-aminobenzoic acid.

Claims

Claim: Process for dyeing or printing cellulosic textile materials, characterized in that vettable dyes are used which contain at least one acidic, water-solubilizing group and at least one radical of the formula contain, in which Z is a chlorine atom, an amino group optionally substituted by alkyl or oxyalkyl groups or by an aryl radical, an oxy or alkoxy group and n is an integer not exceeding 5, and that at least one step of the process is carried out in the presence of an alkaline By means of and at least one stage, which can also be the same, is carried out in the presence of a reducing agent.