JP2024518799A - パウダリーでムスキーな匂いの大環状分子 - Google Patents

Abstract

本発明は、組成物であって、ａ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；ｂ）０．１～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；ｃ）０～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；およびｄ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを含み、パーセント割合が組成物の総重量に対するものであり；Ｅ－ジアステレオ異性体対Ｚ－ジアステレオ異性体の重量比が１４：８６～０．５：９９．５の範囲に含まれる、組成物に関する。

Description

本発明は、香料の分野に関する。より詳しくは、本発明は、組成物であって、
ａ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｂ）０．１～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｃ）０～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
ｄ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
を含み、
上記パーセント割合が組成物の総重量に対するものであり；
Ｅ－ジアステレオ異性体対Ｚ－ジアステレオ異性体の重量比が１４：８６～０．５：９９．５の範囲に含まれる、
組成物に関する。

前記組成物は有用な香料成分であり、そのため、本発明は、賦香組成物または香料入り消費者製品の一部として本発明の組成物を含む。

発明の背景
ムスクノートを付与する成分、特に大環状ムスク化合物は、重要な香料のベースノートの１つと考えられているため、香料において非常に高く評価されており、また、広く使用されている。前記大環状ムスク化合物の幾つかは、通常、ジアステレオ異性体および／または位置異性体の混合物を生じさせる二重結合を有する。一例は、（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、および（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを、７０：３０～８０：２０に含まれるＥ：Ｚ比で主に含むＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）（Firmenich SA, Geneva, Switzerland）である。異性体の分布は、成分の官能特性に影響を与える。したがって、調香師のパレットを豊かにするために、新しい品質への道を開発することが必要とされている。特に、アンブレットのファセットを維持しながら、Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）のニトロムスクの側面を強化する必要がある。しかしながら、個々の異性体それぞれの正確な官能特性は不明であり、純粋な異性体または混合物をもたらす実際の合成は主にＥ異性体から構成される。

例えば、国際公開第２０１８／１０４８５６号では、（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンまたは（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを高純度で得る方法が報告されている。さらに、米国特許出願公開第２０１７／２１１０１４号明細書では、Ｅ：Ｚ比が６５：３１のオキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンとオキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンとの混合物が生じるＧｌｏｂａｌｉｄｅ（登録商標）の異性化が開示されている。

本発明は、香料において非常に高く評価される強力なパウダリー／ムスクノートをもたらす、Ｅ異性体に対してＺ異性体を高い比率で含む新規な組成物を提供する。先行技術は、本発明の組成物が、性能や匂いの特徴においてそのような構造をもたらすことは予期しておらず、また、Ｚ異性体を大幅に濃縮する方法も提供していない。

発明の説明
オキサシクロヘキサデカ－（１２または１３）－エン－２－オンの様々な異性体の間で驚くべき相乗効果が発見され、アンブレットの側面と組み合わされた強力なムスキー／パウダリーノートを有する本発明の組成物が得られた。

したがって、本発明の第１の目的は、組成物であって、
ａ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｂ）０．１～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｃ）０～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
ｄ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
を含み、
パーセント割合が組成物の総重量に対するものであり；
Ｅ－ジアステレオ異性体対Ｚ－ジアステレオ異性体の重量比が１４：８６～０．５：９９．５の範囲に含まれる、
組成物である。

前記組成物は、例えばパウダリームスクタイプの、アンバーの側面も有する匂いのノートを付与するために、賦香成分として使用することができる。

「Ｅ－ジアステレオ異性体」および「Ｚ－ジアステレオ異性体」という用語は、当業者によって理解される通常の意味を意味している。すなわち、Ｅ－ジアステレオ異性体は、（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンおよび（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンに対応し、Ｚ－ジアステレオ異性体は、（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンおよび（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンに対応する。

本発明の一実施形態によれば、本組成物において、上述した様々な成分は以下の量で存在する：
ａ）５５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｂ）０．１～７％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｃ）０～６％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
ｄ）０．５～３１％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン。

本発明の一実施形態によれば、本組成物において、上述した様々な成分は以下の量で存在する：
ａ）９０～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｂ）０．１～２．５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｃ）０～１％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
ｄ）０．５～２．５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン。

本発明の一実施形態によれば、本組成物において、上述した様々な成分は以下の量で存在する：
ａ）０．５～１０％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｂ）０．１～２．５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
ｃ）０～３％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
ｄ）５５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、本組成物は、約５８～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約５８～７０％ｗ／ｗまたは約９２～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、より具体的には約５８～６５％ｗ／ｗまたは約９５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンを含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本組成物は、約０．５～１５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に１～１０％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に１．５～８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、さらにより具体的には３～７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンを含み得る。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、本組成物は、約０．１～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約０．１～８％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約０．１～７％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約０．１～６％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約０．１～５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、特に約０．１～２％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、より具体的には約０．１～１．５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンを含み得る。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、本組成物は、約１～９７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約１．５～９６％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約２～９６％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約２．５～９５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約１０～９５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約２０～９５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約９０～９５％ｗ／ｗまたは約１．５～３１％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、さらにより具体的には約９０～９５％ｗ／ｗまたは約５～３１％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを含み得る。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、本組成物は、約０～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、特に約０～７％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、より具体的には約０～５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを含み得る。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、Ｅ－ジアステレオ異性体対Ｚ－ジアステレオ異性体の重量比は、１２：８８～１：９９の範囲、特に１０：９０～１：９９の範囲、特に９．５：９０．５～１：９９の範囲、特に７．５：９２．５～１：９９の範囲、特に５：９５～２：９８の範囲；より具体的には３：９７～２：９８の範囲に含まれる。

本発明の上記実施形態のいずれか１つによれば、１２－位置異性体対１３－位置異性体の重量比は、５５：４５～９９：１の範囲、または２０：８０～１：９９の範囲；より具体的には６５：３５～９９：１の範囲、または１０：９０～５：９５の範囲に含まれる。

「１２－位置異性体」および「１３－位置異性体」という用語は、当業者が理解する通常の意味を意味している。すなわち、１２－位置異性体は（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンおよび（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンに対応し、１３－位置異性体は（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンおよび（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンに対応する。

前述したように、本発明の組成物は、ニトロムスクの方向に予想よりも強いパウダリーノートを伴う、非常に強いムスクの持続性のある匂いを有する。全体的な匂いのプロファイルは、先行技術の成分であるＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）と比較した場合、調香師の創造性に新たな方向性を開くため、調香師によって高く評価されている。

実際、本発明の組成物の匂いを先行技術のＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）の匂いと比較すると、本発明の組成物は、先行技術の化合物の特徴であるパウダリーおよびアンブレットのノートがより強く、メタリックノートがはるかに弱いことを特徴とする、明らかに異なる匂いのプロファイルによって識別される。さらに、本発明の組成物は、賦香組成物により多くのボリュームをもたらしながら、明らかにより強くより存在感のあるノートを付与する。本発明の組成物は、より評価される嗅覚プロファイルを示すことによっても識別される。全体として、Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）は僅かにメタリックな側面を持つ大環状ムスクの方向により近い一方で、本組成物は、ニトロムスクの使用が非常に抑えられているため、特に求められているニトロムスクの方向により近い。

前記相違により、本発明の組成物と先行技術の化合物とが、それぞれ異なる用途、すなわち、異なる官能的印象を付与するのに適したものになる。

前述したように、本発明は、賦香成分としての本発明の組成物の使用に関する。言い換えると、本発明は、賦香組成物または香料入り物品または表面の匂いの特性を付与、増強、改善、または修正するための方法またはプロセスであって、例えばその典型的なノートを付与するために、前記組成物または物品に有効量の本発明の組成物を添加することを含む、方法またはプロセスに関する。最終的な快楽効果は、本発明の組成物の正確な投与量および官能特性に依存し得ることが理解されるが、いずれにせよ、本発明の組成物の添加は、投与量に応じて、その典型的なタッチをノート、タッチ、または側面の形態で最終製品に付与する。さらに、本発明の組成物は、賦香成分の官能特性を増強するために、または一部の賦香成分の不快な臭覚的印象、例えば金属のような、埃っぽい、または化学物質のようなファセットを低減するために使用することもできる。

「本発明の組成物の使用」に関し、本明細書では、本発明の組成物を含有しており香料業界で有利に使用できる任意の組成物の使用も理解されなければならない。

実際に賦香成分として有利に使用できる前記組成物も、本発明の目的である。

したがって、本発明の別の目的は、賦香組成物であって、
ｉ）賦香成分としての、上で定義した少なくとも１種の本発明の組成物；
ｉｉ）香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
ｉｉｉ）任意選択的に、少なくとも１種の香料助剤；
を含む、賦香組成物である。

「香料担体」とは、本明細書では、香料の観点から事実上中性である、すなわち賦香成分の官能特性を大きく変化させない物質を意味する。前記担体は、液体であっても固体であってもよい。

液体担体としては、非限定的な例として、乳化系、すなわち溶剤と界面活性剤の系、または香料において一般的に使用されている溶剤を挙げることができる。香料で一般的に使用されている溶剤の性質およびタイプの詳細な説明は網羅的にはできない。しかしながら、非限定的な例として、最も一般的に使用されているブチレンもしくはプロピレングリコール、グリセロール、ジプロピレングリコールおよびそのモノエーテル、１，２，３－プロパントリイルトリアセテート、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、１，３－ジアセチルオキシプロパン－２－イルアセテート、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、Ａｂａｌｙｎ（登録商標）（ロジン樹脂、Eastmanから入手可能）、安息香酸ベンジル、ベンジルアルコール、２－（２－エトキシエトキシ）－１－エタノール、クエン酸トリエチル、またはこれらの混合物などの溶剤を挙げることができ、あるいはグリセロールまたは様々な植物油、例えばパーム油、ヒマワリ油、もしくは亜麻仁油などの天然由来の溶剤も挙げることができる。香料担体と香料基剤との両方を含む組成物に関し、上で特定したもの以外の適切な香料担体は、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンもしくは他のテルペン、イソパラフィン、例えば商標Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）（供給元：Exxon Chemical）として知られているもの、またはグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、例えば商標Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）（供給元：Dow Chemical Company）として知られているもの、または水添ヒマシ油、例えば商標Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ（登録商標）ＲＨ４０（供給元：BASF）として知られているものであってもよい。

固体担体は、賦香組成物または賦香組成物の一部の成分が化学的または物理的に結合できる物質を表すことが意図されている。一般に、そのような固体担体は、組成物を安定化させるために、または組成物もしくは一部の成分の蒸発速度を制御するために使用される。固体担体は当該技術分野で現在使用されているものであり、当業者は望まれる効果に到達させる方法を認識している。しかしながら、固体担体の非限定的な例として、吸収性ガムまたはポリマーまたは無機材料、例えば多孔質ポリマー、シクロデキストリン、デキストリン、マルトデキストリン、木材に基づく材料、有機もしくは無機ゲル、粘土、石膏、タルク、またはゼオライトを挙げることができる。

固体担体の他の非限定的な例としては、カプセル化材料を挙げることができる。そのような材料の例には、グルコースシロップ、天然もしくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチン、アカシアガム（アラビアガム）などの植物ガム、尿素、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、粘土、タルク、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタン、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、炭水化物、糖類、例えばスクロース、単糖、二糖、三糖、および多糖、ならびに誘導体、例えばキトサン、デンプン、セルロース、カルボキシメチルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ポリオール／糖アルコール、例えばソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、およびイソマルト、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリビニルピロリジン（ＰＶＰ）、ポリビニルアルコール、アクリルアミド、アクリレート、ポリアクリル酸および関連物質、無水マレイン酸コポリマー、アミン官能性ポリマー、ビニルエーテル、スチレン、ポリスチレンスルホン酸塩、ビニル酸、エチレングリコール－プロピレングリコールブロックコポリマー、植物性ガム、アカシアガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸塩、カラギーナン、クエン酸または任意の水溶性固体酸、脂肪アルコールもしくは脂肪酸、およびそれらの混合物、さらにはH. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996などの参照テキストで列挙されている材料などの壁形成および可塑化材料が含まれ得る。カプセル化は、当業者に周知のプロセスであり、例えば噴霧乾燥、凝集、さらには押出などの技術を使用することによって行うことができ；あるいは、コアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化からなる。

固体担体の非限定的な例としては、特に、任意選択的には高分子安定剤またはカチオン性コポリマーの存在下、重合、界面重合、コアセルベーション、またはそれら全部によって誘導される相分離プロセスのような技術を使用する（全ての前記技術は先行技術に記載されている）、アミノプラスト、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレア、またはポリウレタンタイプの樹脂、またはこれらの混合物を含むコア－シェルカプセルを挙げることができる（全ての前記樹脂は当業者に周知である）。

樹脂は、アルデヒド（例えばホルムアルデヒド、２，２－ジメトキシエタナール、グリオキサール、グリオキシル酸、またはグリコールアルデヒド、およびこれらの混合物）と、アミン、例えば尿素、ベンゾグアナミン、グリコウリル、メラミン、メチロールメラミン、メチル化メチロールメラミン、グアナゾールなど、およびそれらの混合物との重縮合によって製造することができる。あるいは、商標Ｕｒａｃ（登録商標）（供給元：Cytec Technology Corp.）、Ｃｙｍｅｌ（登録商標）（供給元：Cytec Technology Corp.）、Ｕｒｅｃｏｌｌ（登録商標）またはＬｕｒａｃｏｌｌ（登録商標）（供給元：BASF）として市販されているものなどの予め形成された樹脂であるアルキロール化ポリアミンを使用することができる。

他の樹脂は、グリセロールのようなポリオールと、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートの三量体、またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、またはキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体（Takenate（登録商標）の商標で公知、供給元：三井化学株式会社）のようなポリイソシアネートとの重縮合によって製造されるものであり、これらの中でもキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットが好ましい。

アミノ樹脂、すなわちメラミン系樹脂とアルデヒドとの重縮合による香料のカプセル化に関する影響力のある文献の幾つかには、K. Dietrichらによって公開されたActa Polymerica, 1989, vol. 40, pages 243, 325および683、ならびに1990, vol. 41, page 91などの論文が含まれる。そのような論文には、先行技術の方法に従ったそのようなコア－シェルマイクロカプセルの製造に影響を与える様々なパラメータが既に記載されており、それらは特許文献においてもさらに詳細に記載され、例示されている。Wiggins Teape Group Limitedの米国特許第４，３９６，６７０号明細書は、後者の適切な初期の例である。それ以降、多くの他の著者がこの分野の文献を充実させてきており、発表された全ての開発を本明細書で網羅することは不可能であるものの、カプセル化技術における一般的な知識は非常に重要である。そのようなマイクロカプセルの適切な使用を開示しているより最近の関連性のある刊行物は、例えばK. BruyninckxおよびM. Dusselierの論文であるACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, vol. 7, pages 8041-8054である。

「香料基剤」とは、本明細書では、少なくとも１種の賦香併用成分を含む組成物を意味する。

「賦香併用成分」とは、本明細書では、快楽効果を付与するために、すなわち匂いを付与または調節するという主目的のために使用される、賦香製剤または組成物中で使用される化合物を意味する。言い換えると、そのような併用成分は、賦香成分であるとみなされるためには、匂いを有するだけでなく、組成物の匂いを肯定的な形または心地よい形で付与または修正できると当業者によって認識されなければならない。

基剤中に存在する賦香併用成分の性質およびタイプは、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合においても網羅的ではなく、当業者はその一般常識に基づいて、ならびに使用目的または用途および望まれる官能効果に従って選択することができる。一般的な用語では、これらの賦香併用成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素または硫黄のヘテロ環化合物、および精油などの多様な化学的分類に属しており、前記賦香併用成分は天然であっても合成起源であってもよい。

特に、以下のような香料配合物で一般的に使用されている賦香併用成分を挙げることができる：
－ アルデヒド成分：デカナール、ドデカナール、２－メチル－ウンデカナール、１０－ウンデセナール、オクタナール、ノナナール、および／またはノネナール；
－ 芳香性ハーブ成分：ユーカリオイル、樟脳、ユーカリプトール、５－メチルトリシクロ［６．２．１．０～２，７～］ウンデカン－４－オン、１－メトキシ－３－ヘキサンチオール、２－エチル－４，４－ジメチル－１，３－オキサチアン、２，２，７／８，９／１０－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデカ－８－エン－１－オン、メントール、および／またはα－ピネン；
－ バルサム成分：クマリン、エチルバニリン、および／またはバニリン；
－ 柑橘成分：ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジオイル、酢酸リナリル、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、１－ｐ－メンテン－８－イルアセテート、および／または１，４（８）－ｐ－メンタジエン；
－ フローラル成分：ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ－２－イソブチル－４－メチル－４（２Ｈ）－ピラノール、ベータイオノン、２－（メチルアミノ）安息香酸メチル、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、（１Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－１－ペンテン－３－オン、１－（２，６，６－トリメチル－１，３－シクロヘキサジエン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－［２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル］－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、２，５－ジメチル－２－インダンメタノール、２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシレート、３－（４，４－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、サリチル酸ヘキシル、３，７－ジメチル－１，６－ノナジエン－３－オール、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、ｐ－メンス－１－エン－８－オール、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアセテート、４－シクロヘキシル－２－メチル－２－ブタノール、サリチル酸アミル、高ｃｉｓジヒドロジャスモン酸メチル、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタノール、ベルジルプロプリオネート（proprionate）、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、ｃｉｓ－７－ｐ－メンタノール、プロピル（Ｓ）－２－（１，１－ジメチルプロポキシ）プロパノエート、２－メトキシナフタレン、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート、４／３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、８－デセン－５－オリド、４－フェニル－２－ブタノン、酢酸イソノニル、酢酸４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシル、イソ酪酸ベルジル、および／またはメチルイオノン異性体混合物；
－ フルーティー成分：γ－ウンデカラクトン、２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン、２－メチル－４－プロピル－１，３－オキサチアン、４－デカノリド、２－メチル－ペンタン酸エチル、酢酸ヘキシル、２－メチルブタン酸エチル、γ－ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、イソ酪酸２－フェノキシエチル、エチル２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－アセテート、３－（３，３／１，１－ジメチル－５－インダニル）プロパナール、ジエチル１，４－シクロヘキサンジカルボキシレート、３－メチル－２－ヘキセン－１－イルアセテート、１－［３，３－ジメチルシクロヘキシル］エチル［３－エチル－２－オキシラニル］アセテート、および／またはジエチル１，４－シクロヘキサンジカルボキシレート；
－ グリーン成分：２－メチル－３－ヘキサノン（Ｅ）－オキシム、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル（２－メチルブトキシ）アセテート、４－メチル－３－デセン－５－オール、ジフェニルエーテル、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、および／または１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；
－ ムスク成分：１，４－ジオキサ－５，１７－シクロヘプタデカンジオン、（Ｚ）－４－シクロペンタデセン－１－オン、３－メチルシクロペンタデカノン、１－オキサ－１２－シクロヘキサデセン－２－オン、１－オキサ－１３－シクロヘキサデセン－２－オン、（９Ｚ）－９－シクロヘプタデセン－１－オン、２－｛（１Ｓ）－１－［（１Ｒ）－３，３－ジメチルシクロヘキシル］エトキシ｝－２－オキソエチルプロピオネート３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチル－シクロペンタ－ｇ－２－ベンゾピラン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン－２－オン、および／または（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；
－ ウッディ成分：１－［（１ＲＳ，６ＳＲ）－２，２，６－トリメチルシクロヘキシル］－３－ヘキサノール、３，３－ジメチル－５－［（１Ｒ）－２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル］－４－ペンテン－２－オール、３，４’－ジメチルスピロ［オキシラン－２，９’－トリシクロ［６．２．１．０^２，７］ウンデカ［４］エン、（１－エトキシエトキシ）シクロドデカン、２，２，９，１１－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデカ－８－エン－１－イルアセテート、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン、パチョリオイル、パチョリオイルのテルペン画分、Ｃｌｅａｒｗｏｏｄ（登録商標）（供給元：Firmenich SA）、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール、２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール、メチルセドリルケトン、５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オール、１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，６，７，８，８ａ－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オン、および／またはイソボルニルアセテート；
－ 他の成分（例えばアンバー、パウダリー、スパイシー、またはウォータリー）：ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フランおよびその任意の立体異性体、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブオイル、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、７－メチル－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－３（４Ｈ）－オン、２，５，５－トリメチル－１，２，３，４，４ａ，５，６，７－オクタヒドロ－２－ナフタレノール、１－フェニルビニルアセテート、６－メチル－７－オキサ－１－チア－４－アザスピロ［４．４］ノナン、および／または３－（３－イソプロピル－１－フェニル）ブタナール。

特定の実施形態によれば、本発明の賦香組成物は、賦香併用成分として少なくとも１種のウッディ成分を含む。

本発明による香料基剤は、上述した賦香併用成分に限定されなくてよく、これらの併用成分の他の多くは、いずれの場合も、S. Arctanderによる書籍であるPerfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはそのより最近のバージョンなどの参照テキスト、または同様の性質の他の著作物、ならびに香料分野の豊富な特許文献の中に列挙されている。前記併用成分は、プロパフュームまたはプロフレグランスとしても知られている様々なタイプの賦香化合物を制御された形で放出することが知られている化合物であってもよいことも理解される。適切なプロパフュームの非限定的な例としては、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、トランス－３－（ドデシルチオ）－１－（２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－ブタノン、３－（ドデシルスルホニル）－１－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタン－１－オン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）ジメトキシシランの直鎖ポリシロキサンコポリマー、２－（ドデシルチオ）オクタン－４－オン、２－（ドデシルスルホニル）オクタン－４－オン、４－オキソオクタン－２－イルドデカノエート、２－フェニルエチルオキソ（フェニル）アセテート、３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イルオキソ（フェニル）アセテート、（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルオキソ（フェニル）アセテート、３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－イルヘキサデカノエート、ビス（３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル）サクシネート、（２Ｅ，６Ｚ）－２，６－ノナジエニルヘキサデカノエート、（２Ｅ，６Ｚ）－２，６－ノナジエン－１－イルテトラデカノエート、（２Ｅ，６Ｚ）－２，６－ノナジエン－１－イルドデカノエート、（２－（（２－メチルウンデカ－１－エン－１－イル）オキシ）エチル）ベンゼン、１－メトキシ－４－（３－メチル－４－フェネトキシブタ）－３－エン－１－イル）ベンゼン、（３－メチル－４－フェネトキシブタ－３－エン－１－イル）ベンゼン、１－（（（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イル）オキシ）－２－メチルウンデカ－１－エン、（２－（（２－メチルウンデカ－１－エン－１－イル）オキシ）エトキシ）ベンゼン、２－メチル－１－（オクタン－３－イルオキシ）ウンデカ－１－エン、１－メトキシ－４－（１－フェネトキシプロパ－１－エン－２－イル）ベンゼン、１－メチル－４－（１－フェネトキシプロパ－１－エン－２－イル）ベンゼン、２－（１－フェネトキシプロパ－１－エン－２－イル）ナフタレン、（２－フェネトキシビニル）ベンゼン、２－（１－（（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－イル）オキシ）プロパ－１－エン－２－イル）ナフタレン、（２－（（２－ペンチルシクロペンチリデン）メトキシ）エチル）ベンゼン、４－アリル－２－メトキシ－１－（（２－メトキシ－２－フェニルビニル）オキシ）ベンゼン、（２－（（２－ヘプチルシクロペンチリデン））メトキシ）エチル）ベンゼン、１－メトキシ－４－（１－フェネトキシプロパ－１－エン－２－イル）ベンゼン、（２－（（２－メチル－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－１－エン－１－イル）ブタ－１－エン－１－イル）オキシ）エチル）ベンゼン、１－メトキシ－４－（２－メチル－３－フェネトキシアリル）ベンゼン、（２－（（２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキシリデン）メトキシ）エチル）ベンゼン、１－イソプロピル－４－メチル－２－（（２－ペンチルシクロペンチリデン）メトキシ）ベンゼン、２－メトキシ－１－（（２－ペンチルシクロペンチリデン）メトキシ）－４－プロピルベンゼン、２－エトキシ－１－（（２－メトキシ－２－フェニルビニル）オキシ）－４－メチルベンゼン、３－メトキシ－４－（（２－メトキシ－２－フェニルビニル）オキシ）ベンズアルデヒド、１－イソプロピル－２－（（２－メトキシ）－２－フェニルビニル）オキシ）－４－メチルベンゼン、４－（（２－（ヘキシルオキシ）－２－フェニルビニル）オキシ）－３－メトキシベンズアルデヒド、またはそれらの混合物を挙げることができる。

「香料助剤」とは、本明細書では、色、特定の耐光性、化学的安定性などの追加で加えられる利点を付与できる成分を意味する。賦香組成物において一般に使用されている助剤の性質およびタイプの詳細な説明は、網羅することはできないものの、前記成分は当業者に周知であることに言及しなければならない。具体的な非限定的な例として以下のものを挙げることができる：粘度剤（例えば界面活性剤、増粘剤、ゲル化および／またはレオロジー調整剤）、安定剤（例えば防腐剤、酸化防止剤、熱／光およびまたは緩衝剤またはキレート剤、例えばＢＨＴ）、着色剤（例えば染料および／または顔料）、防腐剤（例えば抗菌剤または抗微生物剤または抗真菌剤または抗刺激剤）、研磨剤、皮膚冷却剤、定着剤、防虫剤、軟膏、ビタミン、ならびにこれらの混合物。「調節剤」とも呼ばれる「定着剤」とは、本明細書では、前記調節剤が配合された組成物の匂い、ならびに特に蒸発速度および強度が、観察者または使用者によって経時的に知覚され得る形で、調節剤がない状態の同じ知覚と比較して影響を及ぼす能力を有する作用物質であると理解される。特に、調節剤により、香りが知覚される時間を延長することができる。適切な調節剤の非限定的な例としては、メチルグルコシドポリオール；エチルグルコシドポリオール；プロピルグルコシドポリオール；イソセチルアルコール；ＰＰＧ－３ミリスチルエーテル；ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール；ラウリン酸スクロース；ジラウリン酸スクロース、ミリスチン酸スクロース、パルミチン酸スクロース、ステアリン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース、トリステアリン酸スクロース、ヒアルロン酸ジサッカリドナトリウム塩、ヒアルロン酸ナトリウム、プロピレングリコールプロピルエーテル；ジセチルエーテル；ポリグリセリン－４エーテル；イソセテス－５；イソセテス－７、イソセテス－１０；イソセテス－１２；イソセテス－１５；イソセテス－２０；イソセテス－２５；イソセテス－３０；ラウロアンホジプロピオン酸二ナトリウム；ヘキサエチレングリコールモノドデシルエーテル；およびそれらの混合物；ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール；エチルヘキサン酸セテアリル；パンテノールエチルエーテル、ＤＬ－パンテノール、ｎ－ノナン酸Ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ノナン酸ｎオクタデシル、プロフレグランス、シクロデキストリン、カプセル化、およびそれらの組み合わせを挙げることができる。賦香組成物の総重量を基準として最大２０重量％の調節剤を香料入り消費者製品に配合することができる。

当業者は、単に当該技術分野の標準的な知識を適用することにより、および試行錯誤の方法論により、賦香組成物の上述した成分を混合することで、望まれる効果のための最適な処方を完全に設計できることが理解される。

上で定義した少なくとも１種の組成物と少なくとも１種の香料担体とからなる本発明の組成物は、本発明の特定の実施形態、ならびに上で定義した少なくとも１種の組成物と、少なくとも１種の香料担体と、少なくとも１種の香料基剤と、任意選択的な少なくとも１種の香料助剤とを含有する賦香組成物からなる。

明確にするために述べておくと、化学合成から直接得られる任意の混合物、例えば本発明の組成物が出発物質、中間体、または最終生成物として含まれる適切な精製が行われていない反応媒体は、前記混合物が本発明の化合物を香料に適した形で提供しない限り、本発明の賦香組成物とみなすことはできないことも理解される。したがって、別段の記載がない限り、未精製の反応混合物は通常本発明から除外される。

本発明の組成物は、前記組成物が添加される消費者製品の匂いを肯定的に付与または修正するために、最新の香料、すなわち高級香料または機能性香料の全ての分野において有利に使用することもできる。したがって、本発明の別の目的は、上で定義した少なくとも１種の組成物を賦香成分として含む、香料入り消費者製品からなる。

本発明の組成物は、そのままで、または本発明の賦香組成物の一部として添加することができる。

明確にするために述べておくと、「香料入り消費者製品」は、それが適用される表面または空間（例えば皮膚、毛髪、布地、または家庭内の表面）に少なくとも心地よい賦香効果をもたらす消費者製品を指すことが意図されている。言い換えると、本発明による香料入り消費者製品は、望まれる消費者製品に対応する機能性配合物および任意選択的な追加の有益な作用物質と、嗅覚有効量の少なくとも１種の本発明の組成物とを含有する香料入り消費者製品である。明確にするために述べておくと、前記香料入り消費者製品は非食用製品である。

香料入り消費者製品の成分の性質およびタイプは、本明細書でより詳しい記載を保証するものではなく、いずれにしても網羅的ではない。当業者は、一般的な知識に基づいて、および前記製品の性質および望まれる効果に応じてこれらを選択することができる。

適切な香料入り消費者製品の非限定的な例としては、高級香料などの香料、スプラッシュもしくはオードパルファム、コロン、またはシェーブもしくはアフターシェーブローション；任意選択的にはポッドまたはタブレットの形態である液体または固体の洗剤、布地柔軟剤、液体または固体の香り増強剤、ドライヤーシート、布地消臭剤、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品などのファブリックケア製品；ヘアケア製品（例えばシャンプー、リーブオンまたはリンスオフタイプのヘアコンディショナー、着色製剤またはヘアスプレー、カラーケア製品、毛髪成形製品、デンタルケア製品）、消毒剤、インティメイトケア製品などのボディケア製品；化粧品（例えばスキンクリームもしくはローション、バニシングクリームまたはデオドラントまたは制汗剤（例えばスプレーまたはロールオン）、脱毛剤、タンニング製品、日焼け製品、アフターサン製品、ネイル製品、皮膚洗浄剤、化粧）；またはスキンケア製品（例えば石鹸、シャワーもしくはバスのムース、オイルもしくはジェル、または衛生製品、またはフットケア／ハンドケア製品）；家庭内の空間（部屋、冷蔵庫、食器棚、靴、または車）および／または公共スペース（ホール、ホテル、モールなど）で使用可能な、空気消臭剤や「すぐに使える」粉末空気消臭剤などのエアケア製品；または、カビ取り剤、家具手入れ用品、ワイプ、食器用洗剤、もしくは硬い表面（例えば床、浴槽、サニタリー、または窓拭き）の洗剤などのホームケア製品；レザーケア製品；ポリッシュ、ワックス、またはプラスチッククリーナーなどのカーケア製品が挙げられる。

本発明の任意の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、１以上のｐＨによって特徴付けられる。特に、本発明の香料入り消費者製品は、１～１２、または１～８に含まれるｐＨを有する。さらにより具体的には、本発明の香料入り消費者製品は、１～６に含まれるｐＨを有する。

特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、パーソナルケア、ホームケア、またはファブリックケアの消費者製品、特にシャワージェル、シャンプー、石鹸、布地洗剤、または柔軟剤および汎用クリーナーにおいて一般的な成分を含む、パーソナルケア、ホームケア、またはファブリックケアの消費者製品の形態である。香料入り消費者製品の主な機能成分は、衣類、カーテン生地、カーペットおよび家具の生地などの様々な性質の布地および／もしくは繊維製品、またはその他の家庭の表面、皮膚、もしくは毛髪を洗浄することおよび／または柔軟にすることができる界面活性剤および／または柔軟剤成分であり、典型的には、多量の水または水系溶剤中で使用される。したがって、これらは、水の量が最大でも２０％である石鹸または固形洗剤を除いて、水の量が典型的には香料入り消費者製品の５０～９９重量％に含まれる配合物である。

そのような布地洗浄剤配合物および／または柔軟剤配合物のより詳細な説明は本明細書では保証されず、現在の液体配合物の多くの説明は、クリーナー／布地柔軟剤の特許および他の関連文献、例えばLouis Ho Tan Taiのテキストである“Detergents et Produits de Soins Corporels, Chapters 1 to 7 in particular, Dunod, Paris, 1999、または液体柔軟剤および汎用クリーナー配合物の技術に関するその他の同様のかつ／またはより最近のテキストの中で見ることができる。特許公開である国際公開第２０１０／１０５８７３号にも、特に第９頁から第２１頁において、そのような液体製品の香料以外の典型的な現行の成分について記載されている範囲において、例として列挙されている。当然、液体クリーナーおよび／または布地柔軟剤配合物の他の多くの例は文献で見ることができる。任意のそのような液体配合物、すなわち液体布地クリーナーまたはコンディショナーおよび／または汎用クリーナーを、本明細書に記載の組成物に使用することができる。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量で布地柔軟剤活性基剤を含む液体布地柔軟剤である。布地柔軟剤活性基剤の主成分は水または水系溶剤である。布地柔軟剤活性基剤は、ジアルキル第四級アンモニウム塩、ジアルキルエステル第四級アンモニウム塩、ハンブルグエステルクワット、トリエタノールアミンクワット、シリコーン、およびそれらの混合物を含み得る。任意選択的には、組成物の布地柔軟剤活性基剤は、粘度調整剤、好ましくは塩化カルシウムからなる群から選択される粘度調整剤を、液体基剤の総重量を基準として０．０５～１重量％に含まれる量でさらに含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量で汎用クリーナー活性基剤を含む汎用クリーナーである。汎用クリーナー活性基剤の主成分は水または水系溶剤である。汎用活性基剤は、１～２％に含まれる量の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（ＬＡＳ）、２％～４％に含まれる量の非イオン性界面活性剤、および０．１～０．５％に含まれる量のクエン酸などの酸を含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量で液体洗剤活性基剤を含む液体洗剤である。液体洗剤の活性基剤の主成分は水または水系溶剤である。液体洗剤活性基剤は、アルキルベンゼンスルホン酸塩（ＡＢＳ）、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（ＬＡＳ）、第二級アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、第一級アルコール硫酸塩（ＰＡＳ）、ラウリルエーテル硫酸塩（ＬＥＳ）、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、メチルエステルスルホン酸塩（ＭＥＳ）などのアニオン性界面活性剤；アルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ（エチレングリコール）エーテル、脂肪アルコールエトキシレート（ＦＡＥ）、エチレンオキシド（ＥＯ）およびプロピレンオキシド（ＰＯ）コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドなどの非イオン性界面活性剤；またはそれらの混合物を含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量で固体洗剤活性基剤を含む固体洗剤である。固体洗剤活性基剤は、アニオン性、非イオン性、カチオン性、双性イオン性の界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を含み得る。固体洗剤活性基剤中の界面活性剤は、好ましくは、直鎖アルケンベンゼンスルホン酸塩（ＬＡＢＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、α－オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）、メチルエステルスルホン酸塩（ＭＥＳ）、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）、第一級アルコールエトキシレート、特にラウリルアルコールエトキシレート（ＬＡＥ）、第一級アルコールスルホン酸塩（ＰＡＳ）、石鹸、およびそれらの混合物からなる群から選択される。固体洗剤活性基剤は、ＴＡＥＤ（テトラアセチルエチレンジアミン）などの漂白剤；緩衝剤；ゼオライト、炭酸ナトリウム、またはそれらの混合物などのビルダー；土壌放出ポリマーまたは土壌懸濁ポリマー；セルラーゼ、リパーゼ、プロテアーゼ、マンナナーゼ、ペクチナーゼ、またはそれらの混合物などの顆粒化酵素粒子；腐食防止剤；消泡剤；泡抑制剤；染料；ケイ酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、またはそれらの混合物などの充填剤；過炭酸ナトリウムまたは過ホウ酸ナトリウムなどの過酸化水素源；およびそれらの混合物からなる群から選択される、粉末洗剤消費者製品に一般的に使用される更なる成分を含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量でシャンプーまたはシャワージェル活性基剤を含むシャンプーまたはシャワージェルである。シャンプーまたはシャワージェル活性基剤の主成分は、水または水系溶剤である。シャンプーシャワージェル活性基剤は、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアンホ酢酸塩、コカミドプロピルベタイン、コカミドＭＥＡ、アルキルグルコシド、およびアミノ酸に基づく界面活性剤を含み得る。

本発明の特定の実施形態によれば、本発明の香料入り消費者製品は、香料入り消費者製品の総重量を基準として８５～１００重量％に含まれる量で石鹸活性基剤を含む固形石鹸である。固形石鹸活性基剤は、弱酸の塩、典型的には、脂肪酸であってよい弱酸と水酸化ナトリウムのような強塩基との塩を含み得る。

上述した香料入り消費者製品の一部は、本発明の組成物にとって攻撃的な媒体となる可能性があるため、例えばカプセル化によって、または酵素、光、熱、もしくはｐＨ変化などの適切な外部刺激によって本発明の成分を放出するのに適した別の化学物質と化学的に結合させることによって、後者を早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。

本発明による組成物を前述した様々な製品または組成物に配合することができる割合は、値の広い範囲内で変化する。これらの値は、香料が付与される物品の性質および望まれる官能効果、ならびに本発明による組成物を賦香併用成分と混合する場合の所定の基剤中の併用成分の性質、当該技術分野で一般的に使用される溶剤または添加剤に依存する。

例えば、賦香組成物の場合、典型的な濃度は、それらが配合される組成物の重量を基準として、０．００１重量％～３０重量％程度、さらにはそれ以上の本発明の組成物である。香料入り消費者製品の場合、典型的な濃度は、それらが配合される消費者製品の重量を基準として、０．０００１重量％～１０重量％程度、さらにはそれ以上の本発明の組成物である。

本発明の組成物は、本明細書の以降で記載されている方法に従って調製することができる。

以降で、以下の実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。略語は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度（℃）で示される。ＮＭＲスペクトルは、４００ＭＨｚ（^１Ｈ）および１００ＭＨｚ（^１３Ｃ）で操作されるＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ ４００ ｐｌｕｓ、または５００ＭＨｚ（^１Ｈ）および１２５ＭＨｚ（^１３Ｃ）で操作されるＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ５００、または６００ＭＨｚ（^１Ｈ）および１５０ＭＨｚ（^１３Ｃ）で操作されるＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００クライオプローブを使用して取得した。スペクトルは、テトラメチルシランの０．０ｐｐｍを内部標準とした。^１Ｈ ＮＭＲのシグナルシフトはδｐｐｍで表され、カップリング定数（Ｊ）はＨｚで表され、以下の多重度：ｓ、シングレット；ｄ、ダブレット；ｔ、トリプレット；ｑ、カルテット；ｍ、マルチプレット；ｂ、ブロード（分解されていないカップリングを示す）で表され、これらはＢｒｕｋｅｒ Ｔｏｐｓｐｉｎソフトウェアを使用して解析した。^１３Ｃ ＮＭＲデータは、ＤＥＰＴ９０およびＤＥＰＴ１３５実験からのケミカルシフトδｐｐｍおよびハイブリダイゼーションで表される：Ｃ、第四級（ｓ）；ＣＨ、メチン（ｄ）；ＣＨ_２、メチレン（ｔ）；ＣＨ_３、メチル（ｑ）。ガスクロマトグラフィーは、キャリアガスとして水素を用いる、ＤＢ－２３カラム（２０Ｍ、０．１８ｍｍ、０．２μｍ、Ｈ_２、１１０℃、３℃／分）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ６８５０装置を使用して、２．０ｍＬ／分、注入量１．０μＬ、１００：１のスプリットで行った。相対組成はＦＩＤ検出を使用して％で示した。

実施例１
本発明の組成物の合成
ａ）市販のＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）のエポキシド化
ｍＣＰＢＡ（＜７５％ｔｅｃｈ．４０．５ｇ、１．２当量、１７６ｍｍｏｌ）を、氷浴中で５℃に冷却した市販のＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）（３５．０ｇ、１４７ｍｍｏｌ）の撹拌されているトルエン（１５０ｍＬ）溶液に少しずつ添加した。懸濁液を周囲温度で４時間撹拌し、次いで水で希釈し、水相をジエチルエーテルで再抽出し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、１０％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、粗製エポキシド混合物４０．１ｇを得た。１３５～１４０℃、０．８ｍｂａｒでのクーゲルロール蒸留によってさらに精製することで、エポキシド混合物３６．７ｇを得た。
（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

（１ＳＲ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

ｂ）（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンおよび（１ＳＲ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンの選択的加水分解
工程ａ）で調製したエポキシド混合物（２０．０ｇ、７８．７ｍｍｏｌ）の撹拌されているギ酸エチル（１００ｍＬ）溶液に、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）Ａ－１５（２．０ｇ、１０重量％）を添加し、懸濁液を周囲温度で１８時間撹拌した。懸濁液をジエチルエーテルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン、（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン、（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オン、および（ＳＲ）－１３－（（ＳＲ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンの混合物２１．２ｇを得た。酢酸エチル：ヘプタンの勾配５：９５～１５：８５を用いてシリカのショートプラグ（１８ｃｍ、４００ｍＬ）を通して濾過することによってさらに精製することで、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンとの混合物（１０．２ｇ）、混合フラクション（５．２ｇ）が得られ、さらに溶出させると、（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンと（ＳＲ）－１３－（（ＳＲ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンとの混合物（６．２５ｇ）が得られた。（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンとの混合物の更なる精製（１０．２ｇ）を、フラッシュクロマトグラフィー（カラム３３０ｇのＰｕｒｉｆｌａｓｈ（登録商標）４０μＭ、溶離液として酢酸エチル：ヘプタン１：９９～５：９５の勾配を使用）によって行うことで、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン（５．１ｇ、主要異性体として）が得られ、さらに溶出させると、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと、（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン（５８／３９、Ｅ／Ｚ、１．９５ｇ）との混合物と、純粋な（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン（１．６ｇ）とが得られた。

ｃ）主要異性体として（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンを含む混合物の加水分解
１０％のＨ_２ＳＯ_４（１０ｍＬ）を含むＴＨＦ（７０ｍＬ）中で、工程ｂ）で得られた（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン（主要異性体）（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を６５℃で１２時間加熱した。冷却した混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、粗製ジオール４．７ｇを得た。これはさらに精製することなく次の工程で直接使用した。
（１２ＲＳ，１３ＳＲ）－１２，１３－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オン

ｄ）工程ｃ）で得られたジオール混合物のオルトエステルへの変換および脱離
クエン酸（１７０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）と、工程ｃ）で調製したジオールの混合物（４．８ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）と、オルトギ酸トリメチル（９．５ｇ、８９ｍｍｏｌ）との懸濁液を、ロータリーエバポレーターを使用して７０℃で４５分間加熱して、中間体であるオルトエステルを形成した。溶媒を真空で除去し、残渣を無水酢酸（１４．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）に溶解し、混合物をＡｎｔｏｎ Ｐａｒｒ Ｍｏｎｏｗａｖｅ５０を使用して３×１．５ｇのバッチで１５０℃にて６０分間加熱し、その後冷却した。バッチに分けたものを合わせ、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウム溶液、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、粗製の本発明の組成物３．７ｇを得た。ヘプタン：酢酸エチル（９９：１～９７：３）を溶離液とするフラッシュクロマトグラフィー（２２０ｇ、Ｐｕｒｉｆｌａｓｈ（登録商標）カラム、４０μＭのシリカ）でさらに精製することで、純粋な本発明の組成物２．４ｇが得られ、これをクーゲルロール蒸留した（１３０℃、０．８ｍｂａｒ）。９７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンと、約１．１％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンと、約１．６％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンとを含む純粋な本発明の組成物２．２ｇが得られた。
（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン

実施例２
本発明の組成物の合成
過酢酸（酢酸中３９％、１２０ｍｍｏｌ、２３．４ｇ）を、５０℃に加熱された撹拌されている一定量の市販のＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）（２５．０ｇ、９７％、１０５ｍｍｏｌ）に２時間かけてゆっくりと滴下した。次いで、１０％のＨ_２ＳＯ_４（５ｇ）をゆっくりと滴下し、５０℃でさらに２時間加熱を継続した。混合物を冷却し、酢酸エチルおよび１０％の亜硫酸ナトリウム溶液で希釈し、水相を酢酸エチルで再抽出し、次いで有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、ジオールの粗製混合物２９．２ｇを得た。このジオール混合物を、ヘプタン：酢酸エチル（１：９）（２×２５０ｍＬ）、次いでヘプタン：酢酸エチル（１：６）（２×２５０ｍＬ）、次いでヘプタン：酢酸エチル（３：７）（５００ｍＬ）、そして最後にヘプタン：酢酸エチル（１：１）、その後純粋な酢酸エチル（５００ｍＬ）でシリカのショートプラグ（２００ｍＬ）を通して濾過することによって精製して、オイルとしてジオール混合物を得た。これはゆっくりと結晶化した。１１ｇ。このジオール混合物の一部（５．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、ｒａｃ－カンファースルホン酸（２５０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ、触媒量）を添加し、混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、目的のジオール混合物５．３ｇを得た。

Ｃ－２４ジカルボン酸（４５５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、上で調製したジオール混合物（５．３ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリメチル（２．５ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）の溶液を、クーゲルロールフラスコを用いて７０℃で４５分間加熱し、中間体のオルトエステルを形成した。溶媒を真空で除去し、残渣を真空下（０．８ｍｂａｒ）に置き、１５５℃～１６５℃までゆっくり加熱することで、粗製の本発明の組成物４．２ｇを得た。溶離液としてヘプタン：酢酸エチル（９９：１～９７：３）を用いるフラッシュクロマトグラフィー（２２０ｇ、Ｐｕｒｉｆｌａｓｈ（登録商標）カラム、４０ｍＭのシリカ）によりさらに精製して、２．１ｇの純粋な本発明の組成物を得た。これをクーゲルロール蒸留（１３０℃、０．８ｍｂａｒ）し、６１．５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、約６．１％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、約３．４％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、および約２８．７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを含む純粋な本発明の組成物２．０ｇを得た。

実施例３
本発明の組成物の合成
ａ）（１ＳＲ，１６ＲＳ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンおよび（１ＳＲ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンの選択的加水分解
実施例１ａ）で調製したエポキシド混合物（２８．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）の撹拌されているＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、希硫酸（１０ｍＬ、５％、０．０５当量）を添加し、周囲温度で４８時間撹拌した。反応混合物をＭＴＢＥで希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、（１２ＳＲ，１３ＳＲ）－１２，１３－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オンと、（１３ＲＳ，１４ＲＳ）－１３，１４－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オンと、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと、（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンとの混合物２０．９ｇを得た。小さなシリカプラグ（１５ｃｍ、２００ｍＬ）、および溶離液としてのヘプタン：酢酸エチル（９９：１～９５：５）（１００ｍＬのフラクション）を通した濾過によりさらに精製することで、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンおよび（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン７．３ｇを得た。
（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オン

ｂ）（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンとを含む混合物の選択的加水分解
前の工程で調製した（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと（１ＲＳ，１６ＲＳ）－４，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンとを含む混合物（１２：１３異性体、６５：３５、７．３ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）の撹拌されているギ酸エチル（２０ｍＬ）溶液に、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）Ａ－１５（０．７ｇ、１０重量％）を添加し、懸濁液を周囲温度で１５時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンと（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンとの混合物８．１ｇを得た。酢酸エチル：ヘプタンの勾配５：９５～５０：５０を用いてシリカのショートプラグ（１０ｃｍ、２００ｍＬ）を通して濾過することによりさらに精製することで、４．７ｇの（１ＳＲ，１６ＳＲ）－５，１７－ジオキサビシクロ［１４．１．０］ヘプタデカン－６－オンが得られ、さらに溶出させると、（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンが２．３５ｇ得られた。
（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オン

ｃ）（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オンの異性化
前の工程で調製した（ＳＲ）－１３－（（ＲＳ）－１，３－ジヒドロキシプロピル）オキサシクロトリデカン－２－オン（２．３５ｇ，８．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、ｒａｃ－カンファースルホン酸（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、目的の（１３ＲＳ，１４ＳＲ）－１３，１４－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オンおよび（１３ＲＳ，１４ＲＳ）－１３，１４－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オン２．０ｇを得た。
（１３ＲＳ，１４ＳＲ）－１３，１４－ジヒドロキシオキサシクロヘキサデカン－２－オン

ｄ）オルトエステルの形成および脱離
ｉ）クエン酸を用いたワンポットプロセス
工程ｃ）で調製したジオール（１．０ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（２．０ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）に溶解し、クエン酸（３５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＡｎｔｏｎ Ｐａｒｒ Ｍｏｎｏｗａｖｅ ５０中で１７５℃にて２時間加熱し、その後冷却した。反応混合物をジエチルエーテルおよび飽和重炭酸ナトリウム溶液で希釈した。水相をジエチルエーテルで再抽出し、次いで合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、次いでブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、まだオルトエステルを約２０％含む粗製の本発明の組成物０．９ｇを得た。溶離液として９９：１～９７：３のヘプタン：酢酸エチルを用いるＰｕｒｉｆｌａｓｈ（登録商標）（４０ｇのカートリッジ、３０ｍＭ）を使用するクロマトグラフィーによってさらに精製することで、本発明の組成物０．６ｇを得た。これをクーゲルロール蒸留（０．５ｍｂａｒで１４５℃）によってさらに精製し、約５．４％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンと、約０．３％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オンと、約０．６％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンと、約９３．７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンとを含む純粋な本発明の組成物０．４５ｇを得た。
（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン

ｉｉ）代替方法：オルトエステルの形成、その後の無水酢酸による熱分解
工程ｃ）で調製したジオール（１．０ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（２．０ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）に溶解し、クエン酸（３５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を７５℃で４５分間加熱し、その後冷却し、過剰のオルトギ酸を真空で蒸発させて、粗製オルトエステルを得た。
（３ａＳＲ，１７ａＲＳ）－２－メトキシテトラデカヒドロ－７Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｄ］［１］オキサシクロヘキサデシン－７－オン

粗製オルトエステルをさらに精製することなく使用し、無水酢酸（２．０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）に溶解し、１５０℃で１時間加熱し、その後冷却した。混合物をジエチルエーテルおよび水で希釈し、周囲温度で１時間撹拌した。水相をジエチルエーテルで再抽出し、次いで合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、次いでブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去することで、粗製の本発明の組成物０．８ｇを得た。溶離液として９９：１～９７：３のヘプタン：酢酸エチルを用いるＰｕｒｉｆｌａｓｈ（登録商標）（４０ｇのカートリッジ、３０ｍＭ）を使用するクロマトグラフィーによってさらに精製することで、本発明の組成物０．５ｇを得た。これをクーゲルロール蒸留（０．５ｍｂａｒで１４５℃）によってさらに精製し、純粋な約５．５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、約０．２％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン、約０．６％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン、および約９３．７％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オンを０．４ｇ得た。

実施例４
賦香組成物の調製
ファインフレグランス用の賦香組成物は、以下の成分を混合することによって調製した：

上記ファインフレグランス組成物に、実施例１に記載の組成物２０００重量部を添加することで、後者に、強いパウダリーな特徴を有するニトロムスクの方向のムスキーな特徴が付与された。本発明の組成物のブレンドは、クマリンなどのパウダリーな要素およびバニリンなどのオリエンタルノートと特によく調和する。

上記ファインフレグランス組成物に、実施例２に記載の組成物２０００重量部を添加することで、強いパウダリーな特徴を有するニトロムスクの方向のムスキーな特徴、ならびにクリーミーでオリエンタルなノートが後者に付与された。本発明の組成物のブレンドは、クマリンなどのパウダリーな要素、バニリンなどのオリエンタルノート、ならびに（－）－（２Ｅ）－２－エチル－４－［（１Ｒ）－２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル］－２－ブテン－１－オールおよび５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オールなどのウッディ－サンダルウッドの要素と特によく調和する。

同量のＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）を添加すると、大環状ムスクの方向であるがウッディな側面を伴うムスキーな特徴も付与された。前記添加により得られる組成物には、パウダリー、クリーミー、およびオリエンタルの特徴がない。Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）ブレンドは、シダーウッドオイルや１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノンなどのウッディ－シダー要素と特によく調和する。

本発明の組成物を上記ファインフレグランス組成物に添加すると、組成物により多くのボリュームが得られる。前記効果はＨａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標）でも得られるが、その程度は低い。

実施例５
本発明の組成物を含むオードトワレの調製
オードトワレは、オードトワレの総重量に対して１２重量％の実施例４の本発明の組成物をエタノールに添加することによって調製した。

実施例６
本発明の組成物を含む液体洗剤の調製

液体洗剤は、液体洗剤の総重量に対して０．５～１．５重量％の実施例４の本発明の組成物を、表１の無香料液体洗剤配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例７
本発明の組成物を含む布地柔軟剤の調製

柔軟剤は、６５℃に加熱されたメチルビス［エチル（獣脂脂肪酸）］－２－ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートを秤量することによって調製される。次いで、水および１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンを反応器に入れ、撹拌しながら６５℃に加熱する。上記混合物に、メチルビス［エチル（獣脂脂肪酸）］－２－ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートを添加する。混合物を１５分間撹拌し、ＣａＣｌ_２を添加する。その後、柔軟剤の総重量に対して０．５～２重量％の実施例４の本発明の組成物を添加する。混合物を１５分間撹拌し、撹拌しながら室温まで冷却する（粘度測定：結果３５＋／－５ｍＰａｓ．（せん断速度１０６秒^－１））。

実施例８
本発明の組成物を含む透明な等方性（isotropic）シャンプーの調製

シャンプーは、ポリクオタニウム－１０を水に分散させることによって調製される。相Ａの残りの成分を、各添加後に十分に混合しながら、次々に添加することによって別々に混合する。このプレミックスをポリクオタニウム－１０分散液に添加し、さらに５分間混合する。次いで、予め混合した相Ｂおよび予め混合した相Ｃを撹拌しながら添加する（Ｍｏｎｏｍｕｌｓ ９０Ｌ－１２をＴｅｘａｐｏｎ ＮＳＯ ＩＳ中で加熱して溶融させる）。撹拌しながら相Ｄおよび相Ｅを添加する。ｐＨが５．５～６．０になるまでクエン酸溶液でＰＨを調整することで、無香料のシャンプー配合物が得られる。

香料入りシャンプーは、シャンプーの総重量に対して０．４～０．８重量％の実施例４の本発明の組成物を、表３の無香料シャンプー配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例９
本発明の組成物を含む構造化シャワージェルの調製

シャワージェルは、シャワージェルの総重量に対して０．５～１．５重量％の実施例４の本発明の組成物を、表４の無香料シャワージェル配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例１０
本発明の組成物を含む透明シャワージェルの調製

透明シャワージェルは、シャワージェルの総重量に対して０．５～１．５重量％の実施例４の本発明の組成物を、表５の無香料シャワージェル配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例１１
本発明の組成物を含む乳白色シャワージェルの調製

透明シャワージェルは、シャワージェルの総重量に対して０．５～１．５重量％の実施例４の本発明の組成物を、表６の無香料シャワージェル配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例１２
本発明の組成物を含むパール光沢のシャンプーの調製

シャンプーは、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびポリクオタニウム－１０を、水およびＥＤＴＡ四ナトリウム中に分散させることによって調製される。相Ａが均一になった後、１０％ＮａＯＨ溶液（相Ｂ）を添加する。次いで、予め混合した相Ｃを添加し、混合物を７５℃に加熱する。相Ｄの成分を添加し、均一になるまで混合する。混合物を冷却する。４５℃で、混合しながら相Ｅの成分を添加する。最終粘度を２５％ＮａＣｌ溶液で調整し、５．５～６のｐＨは１０％ＮａＯＨ溶液で調整する。

香料入りパール光沢シャンプーは、シャンプーの総重量に対して０．４～０．８重量％の実施例４の本発明の組成物を、表７の無香料シャンプー配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例１３
本発明の組成物を含む構造化シャワージェルの調製

透明なシャワージェルは、シャワージェルの総重量に対して０．５～１．５重量％の実施例４の本発明の組成物を、表８の無香料シャワージェル配合物に穏やかに振とうしながら添加することによって調製される。

実施例１４
本発明の組成物を含む無水制汗剤スプレー配合物の調製

無水制汗剤スプレー配合物は、高速撹拌機を使用して調製される。ミリスチン酸イソプロピルとシクロメチコンとの混合物にシリカおよびクオタニウム－１８－ヘクトライトを添加する。完全に膨潤した後、混合物が均一になって塊がなくなるまで、撹拌しながらアルミニウムクロロハイドレートを少しずつ添加する。その後、実施例４の本発明の組成物である香油を添加する。

実施例１５
本発明の組成物を含むデオドラントスプレーエマルジョン配合物の調製

デオドラントスプレーエマルジョン配合物は、表１０の順序に従って全ての成分を混合および溶解することによって調製する。エアゾール缶に充填し、噴射剤をクリンプし、添加する。エアゾール充填：４０％活性溶液６０％プロパン／ブタン（２．５ｂａｒ）。

実施例１６
本発明の組成物を含むデオドラントスティック配合物の調製

デオドラントスティック配合物は、パートＡの全ての成分を秤量し、７０～７５℃に加熱することによって得られる。セテアレス－２５は、他のパートＡ成分を混合し、加熱した後に添加する。セテアレス－２５が溶解した後、ステアリン酸を添加する。パートＢは、トリクロサンを１，２－プロピレングリコールに溶解することによって調製する。蒸発した水は補われる。その後、ゆっくりと混合しながら、パートＢをパートＡに注ぎ入れる。実施例４の本発明の組成物である香油（相Ｃ）を、穏やかに振とうしながら添加する。保存するために、プラスチック袋をバケツに入れ、冷却後に密封する。型に約７０℃で充填した。

実施例１７
本発明の組成物を含むデオドラントロールオン配合物の調製

パートＡは、ヒドロキシエチルセルロースを水に少しずつ振りかけながら、ヒドロキシエチルセルロースが完全に膨潤して透明なゲルになるまでタービンで急速に撹拌することによって調製される。混合物全体が均一になるまで撹拌を継続しながら、パートＢをパートＡにゆっくりと注ぎ入れる。その後、穏やかに振とうしながらパートＣとＤを添加する。

実施例１８
本発明の組成物を含むデイクリームベースＯ／Ｗエマルジョンの調製

デイクリームベースＯ／Ｗエマルジョンは、相Ａと相Ｂを別々に７０～７５℃に加熱することによって調製される。相Ａを相Ｂに添加し、その後真空引きする。混合物を撹拌し、５５℃まで１５分間冷却する。室温まで冷却した後、温度が４５℃に達したときに、フェノキシエタノール（および）ピロクトンオラミン（パートＣ）を添加する。混合物を５分間撹拌した後、カルボマーナトリウム（パートＤ）および実施例４の本発明の組成物である香油（パートＥ）を添加する。混合物を３分間撹拌し、その後撹拌を１５分間停止した。混合物の温度が３０℃に達したときに、クリームが均一になり光沢が出て塊がなくなるまで、さらに１５分間撹拌を再開する。必要に応じて、Ｇｌｙｄａｎｔ、Ｐｈｅｎｏｎｉｐ、またはＮｉｐａｇｕａｒｄ ＰＯ５でｐＨを６．７０～７．２０に、またはＮｉｋｋｏｇｕａｒｄでｐＨを６．３０～７．００に調整する。

Claims (14)

1. 組成物であって、
   ａ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｂ）０．１～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｃ）０～１０％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
   ｄ）０．５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
   （パーセント割合は前記組成物の総重量に対するものである）
   を含み、
   Ｅ－ジアステレオ異性体対Ｚ－ジアステレオ異性体の重量比が１４：８６～０．５：９９．５の範囲に含まれる、組成物。
2. 前記組成物が、
   ａ）５５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｂ）０．１～７％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｃ）０～６％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
   ｄ）０．５～３１％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
   を含む、請求項１記載の組成物。
3. 前記組成物が、
   ａ）９０～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｂ）０．１～２．５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｃ）０～１％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
   ｄ）０．５～２．５％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
   を含む、請求項１または２記載の組成物。
4. 前記組成物が、
   ａ）０．５～１０％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｂ）０．１～２．５％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１２－エン－２－オン；
   ｃ）０～３％ｗ／ｗの（Ｅ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン；および
   ｄ）５５～９８．８％ｗ／ｗの（Ｚ）－オキサシクロヘキサデカ－１３－エン－２－オン
   を含む、請求項１記載の組成物。
5. 前記Ｅ－ジアステレオ異性体対前記Ｚ－ジアステレオ異性体の前記重量比が１０：９０～１：９９の範囲に含まれる、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
6. 前記Ｅ－ジアステレオ異性体対前記Ｚ－ジアステレオ異性体の前記重量比が９．５：９０．５～１：９９の範囲に含まれる、請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。
7. 前記Ｅ－ジアステレオ異性体対前記Ｚ－ジアステレオ異性体の前記重量比が７．５：９２．５～１：９９の範囲に含まれる、請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物。
8. １２－位置異性体対１３－位置異性体の重量比が、５５：４５～９９：１の範囲、または２０：８０～１：９９の範囲に含まれる、請求項１から７までのいずれか１項記載の組成物。
9. 賦香組成物または香料入り物品の匂いの特性を付与、増強、改善、または修正するための方法であって、前記組成物または香料入り物品に有効量の、請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物を添加することを含む、方法。
10. 賦香成分としての、請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物の使用。
11. 賦香組成物であって、
    ｉ）少なくとも請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物；
    ｉｉ）香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分；ならびに
    ｉｉｉ）任意選択的に、少なくとも１種の香料助剤；
    を含む、賦香組成物。
12. 少なくとも請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物または請求項１１記載の賦香組成物を含む、香料入り消費者製品。
13. 前記香料消費者製品が、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、化粧品、スキンケア製品、エアケア製品、またはホームケア製品である、請求項１２記載の香料入り消費者製品。
14. 前記香料消費者製品が、高級香料、スプラッシュもしくはオードパルファム、コロン、シェーブまたはアフターシェーブローション、任意選択的にはポッドもしくはタブレットの形態である液体または固体の洗剤、布地柔軟剤、液体または固体の香り増強剤、ドライヤーシート、布地消臭剤、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、リーブオンまたはリンスオフタイプのヘアコンディショナー、着色製剤、カラーケア製品、毛髪成形製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、スキンクリームまたはローション、バニシングクリーム、デオドラントまたは制汗剤、脱毛剤、タンニング製品、日焼け製品、アフターサン製品、ネイル製品、皮膚洗浄剤、化粧、香料入り石鹸、シャワーまたはバスのムース、オイルまたはジェル、フットケア／ハンドケア製品、衛生製品、空気消臭剤、「すぐに使える（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）」粉末空気消臭剤、カビ取り剤、家具手入れ用品、ワイプ、食器用洗剤、または硬い表面の洗剤、レザーケア製品、カーケア製品である、請求項１３記載の香料入り消費者製品。