JP2024516976A - ポリマーアルキルシリケートの混合物 - Google Patents

ポリマーアルキルシリケートの混合物 Download PDF

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Abstract

少なくとも９０重量％の（式Ｉ）［ＳｉＯ４／２］ａ［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ’［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］ｃ’［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ”［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］ｄ’［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］ｄ”［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ’’’［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］ｅ［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］ｅ’［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］ｅ”［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］ｅ’’’（Ｉ）［式中、添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”、ｅ’’’、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｙ＊及びＲｚは請求項１に定義された通りであり、ただし、単位［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］及び［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］の群から選択される２つの単位に結合しており、単位［Ｏ１／２ＲＺＯＨ］、［Ｏ１／２ＲＺＯＲＸ］及び［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］が、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］の群から選択される１つの単位に結合しており、式（ＩＩ）の化合物のみからなる以下のポリマーアルキルシリケートは除外され、Ｒａ、Ｘ、Ｚ及びｍは請求項１に定義された通りであることを条件とする有機ケイ素化合物。式（ＩＩ）TIFF2024516976000021.tif26161

Description

本発明は、ポリマーアルキルシリケートの新規な混合物に関する。
シリコーンは、多くの技術分野で使用される工業的に非常に重要な種類の物質である。シリコーンの工業的に重要な特性は、例えば、結晶化する傾向が低いことであり、これによりシリコーンは炭素系ポリマーから区別される。シリコーンは、広い温度範囲にわたって液体のままであり、非常に低いガラス転移温度を有する。
しかし、Ｓｉ結合アルキル部分が存在するため、シリコーンは環境中で容易に分解しない。この特性により、シリコーンの可能な用途はますます制限される。したがって、原則として加水分解を受けることができるが、それにもかかわらず実用的な使用に充分な加水分解安定性を有し、従来のシリコーンに取って代わることができる代替材料に対する需要が着実に増大している。
ＵＳ３９９２４２９及びＵＳ４１３２６６４は、一般式［（ＲａＯ）３ＳｉＯ］３Ｓｉ－Ｏ－ＫＷ－Ｏ－Ｓｉ［ＯＳｉ（ＯＲａ）３］３のシリカ質化合物を開示し、式中、ＫＷは炭化水素基を表す。しかし、これらの系は低分子量を有する。
しかし、多くの技術用途において、低分子量化合物は、それらの揮発性及びそれらの移動挙動のために望ましくない。
式（ＩＩ）の直鎖状ポリマーアルキルシリケートは、出願ＰＣＴ／ＥＰ２０２０／０７９５２１に記載されている。
Figure 2024516976000002
 ［式中、
Ｚは、式－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＣＲｃ ３の基であり、
Ｒａは、それぞれ独立して、二価の非置換若しくは置換炭素結合基又は二価のケイ素結合基であり、
Ｒｂは、それぞれ独立して、α炭素原子で分岐しているか又はβ炭素原子で二重分岐した、４～４０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｒｃは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｘは、ハロゲン原子、個々の炭素原子が酸素原子によって置き換えられてもよい、酸素結合した非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、式－Ｏ－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＯＳｉＲｎ ３の基であり、
Ｒｎは、それぞれ独立して、一価の非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、
ｍは、少なくとも２かつ最大で１０００の整数である。］
米国特許第３９９２４２９号明細書 米国特許第４１３２６６４号明細書
したがって、本発明の目的は上述の欠点を克服し、シリコーンと同様の特性を有し、したがってシリコーンに取って代わることができるポリマーアルキルシリケートを提供することである。
この目的は、本発明によって達成される。
本発明は、ポリマーアルキルシリケートの混合物を含む有機ケイ素化合物であって、少なくとも９０重量％、好ましくは９５重量％の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物を含み、
［ＳｉＯ４／２］ａ［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ’［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］ｃ’［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ”［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］ｄ’［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］ｄ”［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ’’’［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］ｅ［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］ｅ’［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］ｅ”［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］ｅ’’’ （Ｉ）
［式中、
添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”及びｅ’’’は、それぞれ独立して、０～５０００、好ましくは０～５００、好ましくは０～２０の範囲の数であり、
添え字ｅは、２～５０００、好ましくは２～５００、好ましくは２～１００、特に２～２０の範囲の数であり、ただし全ての添え字の合計は少なくとも５であり、
基Ｒｘは、それぞれ独立して、以下の条件の少なくとも１つを満たす基から選択され、
（ａ） Ｒｘは、式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
式中、Ｒｐは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
（ｂ） Ｒｘは、β－炭素原子で二重分岐した置換又は非置換のＣ５～Ｃ２０炭化水素基であり、
（ｃ） Ｒｘは、合計９個以下の炭素原子を有する非置換又はアルキル置換シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、
基Ｒｙは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
式中、基ＯＲｙは、Ｓｉ結合Ｈ原子によって部分的に置換され得、
Ｒｙ＊は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
基Ｒｚは、それぞれ独立して、炭素を介して結合した二価の非置換若しくは置換基、又はケイ素を介して結合した二価の基であり、ここで個々の炭素原子又はＳｉ原子が酸素原子で置き換えられてもよく、
ただし、単位［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］及び［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］を含む単位の群から独立して選択される２つの単位に結合しており、
単位［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］、［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］及び［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］を含む単位の群から独立して選択される１つの単位に結合しており、
ポリマーアルキルシリケート中の全ての基Ｒｙのモル比は、いずれの場合も全ての基Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｙ＊の合計のモル量に基づいて、最大で５０モル％、好ましくは最大で２５モル％であり、
ここで、水素に等しい基ＯＲｙのモル比は、いずれの場合も全ての基ＯＲｘ及びＯＲｙの合計のモル量に基づいて、最大で３３モル％、好ましくは最大で１５モル％、好ましくは最大で１０モル％、特に最大で９モル％である。］
及び以下の式ＩＩの化合物のみからなる以下のポリマーアルキルシリケートは除外されることを条件とする有機ケイ素化合物に関する。
Figure 2024516976000003
 ［式中、
Ｚは、式－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＣＲｃ ３の基であり、
Ｒａは、それぞれ独立して、二価の非置換若しくは置換炭素結合基又は二価のケイ素結合基であり、
Ｒｂは、それぞれ独立して、α－炭素原子で分岐しているか又はβ－炭素原子で二重分岐した、４～４０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｒｃは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子、好ましくは１～１０個の炭素原子、好ましくは１～５個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｘは、ハロゲン原子、個々の炭素原子が酸素原子によって置き換えられてもよい酸素結合した非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基、式－Ｏ－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＯＳｉＲｎ ３の基であり、
Ｒｎは、それぞれ独立して、一価の非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、
ｍは、少なくとも２、好ましくは少なくとも５かつ最大１０００、好ましくは最大５００、好ましくは最大１００の整数である。］
有機ケイ素化合物は、好ましくは、１００重量％の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物からなる。
したがって、本発明は、式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物であって、
［ＳｉＯ４／２］ａ［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ’［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］ｃ’［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ”［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］ｄ’［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］ｄ”［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ’’’［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］ｅ［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］ｅ’［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］ｅ”［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］ｅ’’’ （Ｉ）
［式中、
添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”及びｅ’’’は、それぞれ独立して、０～５０００、好ましくは０～５００、好ましくは０～２０の範囲の数であり、
添え字ｅは、２～５０００、好ましくは２～５００、好ましくは２～１００、特に２～２０の範囲の数であり、ただし全ての添え字の合計は少なくとも５であり、
基Ｒｘは、それぞれ独立して、以下の条件の少なくとも１つを満たす基から選択され、
（ａ） Ｒｘは、式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
式中、Ｒｐは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
（ｂ） Ｒｘは、β－炭素原子で二重分岐した置換又は非置換のＣ５～Ｃ２０炭化水素基であり、
（ｃ） Ｒｘは、合計９個以下の炭素原子を有する非置換又はアルキル置換シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、
基Ｒｙは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
式中、基ＯＲｙは、Ｓｉ結合Ｈ原子によって部分的に置換され得、
Ｒｙ＊は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
基Ｒｚは、それぞれ独立して、炭素を介して結合した二価の非置換若しくは置換基、又はケイ素を介して結合した二価の基であり、ここで個々の炭素原子又はＳｉ原子が酸素原子で置き換えられてもよく、
ただし、単位［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］及び［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］を含む単位の群から独立して選択される２つの単位に結合しており、
単位［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］、［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］及び［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］を含む単位の群から独立して選択される１つの単位に結合しており、
ポリマーアルキルシリケート中の全ての基Ｒｙのモル比は、いずれの場合も全ての基Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｙ＊の合計のモル量に基づいて、最大で５０モル％、好ましくは最大で２５モル％であり、
ここで、水素に等しい基ＯＲｙのモル比は、いずれの場合も全ての基ＯＲｘ及びＯＲｙの合計のモル量に基づいて、最大で３３モル％、好ましくは最大で１５モル％、好ましくは最大で１０モル％、特に最大で９モル％である。］
及び以下の式ＩＩの化合物のみからなる以下のポリマーアルキルシリケートは除外されることを条件とする混合物に関する。
Figure 2024516976000004
 ［式中、
Ｚは、式－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＣＲｃ ３の基であり、
Ｒａは、それぞれ独立して、二価の非置換若しくは置換炭素結合基又は二価のケイ素結合基であり、
Ｒｂは、それぞれ独立して、α－炭素原子で分岐しているか又はβ－炭素原子で二重分岐した、４～４０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｒｃは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子、好ましくは１～１０個の炭素原子、好ましくは１～５個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
Ｘは、ハロゲン原子、個々の炭素原子が酸素原子によって置き換えられてもよい酸素結合した非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基、式－Ｏ－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＯＳｉＲｎ ３の基であり、
Ｒｎは、それぞれ独立して、一価の非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、
ｍは、少なくとも２、好ましくは少なくとも５かつ最大１０００、好ましくは最大５００、好ましくは最大１００の整数である。］
ポリマーアルキルシリケートの混合物は、ＳｉＣ結合基を含有しないことが好ましい。
用語「二重分岐した」は、炭素原子上に３つの炭素基が存在することを意味する。
ポリマーアルキルシリケート中の全ての基Ｒｙのモル比は、いずれの場合も全ての基Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｙ＊の合計のモル量に基づいて、好ましくは少なくとも０モル％、好ましくは少なくとも０．０１モル％、特に好ましくは少なくとも０．１モル％である。
基Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｚは、非環式、環式、飽和又は一価若しくは多価不飽和又は芳香族であり得る。
基Ｒｐ、Ｒｘ及びＲｚは、以下の置換を含んでもよい。
ビニル基、エチニル基、－ＯＲ１、－ＮＲ１ ２、－ＳＨ、－ＳＲ１、エポキシ基、
－ＣＯＯＲ１、－ＣＨＯ、－ＣＮ、－ＯＣＯＯＲ２、－ＮＲ１－ＣＯＯＲ１、－ＮＲ１－ＣＯ－ＮＲ１、－ＳｉＲ１ ３及び－ＯＳｉＲ３ １、
ここで、Ｒ１は水素原子又は一価のＣ１～Ｃ１８炭化水素基を表し、
Ｒ２は一価のＣ１～Ｃ１８炭化水素基を表す。
基Ｒｘは、好ましくは式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
式中、Ｒｐは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子、好ましくは１～１０個の炭素原子、好ましくは１～６個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基である。
基Ｒｘの好ましい例は、ｔｅｒｔ－ブチル、２－ブチル基、３－メチル－２－ブチル、３－メチル－２－ペンチル、３－ペンチル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－ヘプチル基、２－オクチル基、１－フェニルエチル基、１－フェニル－１－プロピル基、２，２－ジメチル－１－プロピル基及び１，１－ジメチルプロピル基である。
置換された基Ｒｘの例は、
－Ｃ（ＣＨ３）２－ＣＨ２－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＮＨ２、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＨ２－ＮＨ２、
－Ｃ（ＣＨ３）２－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ２、
－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ２、
－Ｃ（ＣＨ３）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＨ＝ＣＨ２、
－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｃ≡ＣＨ、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｃ≡ＣＨ及びＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－Ｃ≡ＣＨである。
Ｒｚは、好ましくは、それぞれ独立して、３～２００個の炭素原子、好ましくは３～５０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、炭素原子は、酸素原子又は式－（Ｒ３ ２ＳｉＯ）Ｏ－ＳｉＲ３ ２－のシロキサニル基によって置換され得、
式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ２０－炭化水素基、好ましくはＣ１～Ｃ６－炭化水素基であり、
ｏは０～１００、好ましくは１～２０の整数である。
基Ｒｚの例は、１，３－プロピレン、１，４－ブチレン、１，２－シクロヘキシリデン、１，３－シクロヘキシリデン、１，４－シクロヘキシリデン、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン及び１，４－フェニレン基、並びに以下の式の基である。
－ＣＲ４ ２－ＣＲ４ ２－（ＯＣＲ４ ２－ＣＲ４ ２）ｐ－、
－ＣＲ４ ２－（ＣＲ４ ２）ｑ－（ＯＣＲ４ ２－（ＣＲ４ ２）ｑ）ｐ－、
－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－、
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－ＣＨ２－及び
－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－、
式中、
Ｍｅはメチル基であり、
Ｒ４は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子又はＣ１～Ｃ１８炭化水素基、好ましくは水素原子又はメチル基であり、
ｏは０～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
ｐは０～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
ｑは１～１００、好ましくは１～５０の整数である。
基Ｒｚの好ましい例は、以下の式の基である。
－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、
－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－及び－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－
本発明によるポリマーアルキルシリケートの混合物において、ポリマーアルキルシリケートは、式１～１０の群から選択される少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、好ましくは少なくとも４つの構造要素を含む。
Figure 2024516976000005
Figure 2024516976000006
Figure 2024516976000007
ただし、式１＋２＋３＋５＋６の構造単位の数の合計は、いずれの場合も全ての構造単位の数の合計に基づいて、６０％未満、好ましくは５０％未満、好ましくは３５％未満、特に好ましくは２０％未満、かつ好ましくは少なくとも０．１％、好ましくは少なくとも０．５％、特に少なくとも１％、特に好ましくは少なくとも５％、特に好ましくは少なくとも１０％であり、Ｒｘが－ＣＲｐ ３の定義を有する式４の構造単位が存在する場合、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが上記の定義を有する式１、２、３、５、６、９及び１０の群から選択される少なくとも１つのさらなる構造単位が存在する。
ポリマーアルキルシリケートはまた、式１１～１５の群から選択される構造要素を含有してもよい。
Figure 2024516976000008
Figure 2024516976000009
ただし、基Ｒは独立してＲｘ及びＲｙの基から選択され、
式１４の構造単位が存在し、Ｒが式－ＣＲｐ ３の基である場合、Ｒｐ、Ｒｘ及びＲｙがそれぞれ上で特定した定義を有する式１１、１２、１３又は１５の少なくとも１つのさらなる構造単位が存在しなければならない。
本発明はまた、式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法であって、
テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
任意選択で溶媒（７）を添加して、
式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）と反応させ、
任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）を添加して、及び／又は任意選択で水（４）を添加して、
式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
これらの反応は１ステップで同時に又は２ステップで連続的に行われ、好ましくは２ステップで連続的に行われ、
ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）と反応させる場合、
Ｒｘは上記定義を有するが式－ＣＲｐ ３の基ではない、式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）、
水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
ただし、モノヒドロキシ化合物（２）及び第一級アルコール（３）はシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは上記定義を有する調製方法に関する。
式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物を調製する方法であって、
テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
任意選択で溶媒（７）を添加して、
式ＨＯ－Ｒｘ（式中、Ｒｘは式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基である）の第二級アルコール（２ａ）又は第三級アルコール（２ｂ）と反応させ、
任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）を添加して、及び／又は任意選択で水（４）を添加して、
式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
これらの反応は１ステップで同時に又は２ステップで連続的に行われ、
ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である第三級アルコール（２ｂ）ＨＯ－Ｒｘと反応させる場合、Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２の基である第二級アルコール（２ａ）ＨＯ－Ｒｘからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
第一級アルコール（３）ＨＯ－Ｒｙ、
水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
ただし、式ＨＯ－Ｒｘ及びＨＯ－Ｒｙのアルコールはシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、
式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは上記定義を有する調製方法が好ましい。
式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法であって、
第１のステップにおいて、
テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
任意選択で溶媒（７）を添加して、
式ＨＯ－Ｒｘ（式中、Ｒｘは式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基である）の第二級アルコール（２ａ）又は第三級アルコール（２ｂ）と反応させ、
任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）を添加して、及び／又は任意選択で水（４）を添加して、
第２のステップにおいて、
第１のステップから得られた反応混合物を式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
その際に任意選択で触媒（６）を存在させ、
任意選択で溶媒（７）を添加し、
ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である第三級アルコール（２ｂ）ＨＯ－Ｒｘと反応させる場合、
Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２の基である第二級アルコール（２ａ）ＨＯ－Ｒｘからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
第一級アルコール（３）ＨＯ－Ｒｙ、
水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
ただし、式ＨＯ－Ｒｘ及びＨＯ－Ｒｙのアルコールはシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、
式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは上記定義を有する調製方法が特に好ましい。
本発明によるプロセスは、好ましくは２つのステップで実施される。この場合、第１のステップにおいて、テトラクロロシラン（１ａ）などのシラン（１）は、好ましくは最初に投入され、モノヒドロキシ化合物（２）、任意選択で第一級アルコール（３）及び任意選択で水（４）が添加される。テトラクロロシランを用いた場合に生成される塩化水素は排出される。
第２のステップでは、好ましくは、クロロアルコキシシラン混合物などの第１のステップからのシラン混合物を最初に投入し、任意選択で溶媒（７）で希釈し、ジヒドロキシ化合物（５）及び任意選択で触媒（６）を添加する。得られた塩化水素は排出される。
形成された塩化水素は、好ましくは、アルゴンのような不活性ガスの流れにより排出され、反応中に通過させる。
第２のステップの終了時の反応後、使用され得た任意の溶媒(7)は、好ましくは蒸留によって除去される。
好ましくは、窒素塩基が本発明によるプロセスにおいて触媒（６）として使用され、好ましくは、そのような窒素塩基は、ピリジン、アンモニア、尿素、エチレンジアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
触媒（６）は、好ましくは、いずれの場合も成分（１）～（５）の総重量に基づいて、１～７０重量％、好ましくは５～５５重量％の量で本発明によるプロセスにおいて使用される。
本発明によるプロセスは、１種以上の溶媒の存在下で実施することができる。
溶媒（７）が本発明によるプロセスにおいて使用される場合、該溶媒は、好ましくは、第２のプロセスステップで使用される。
溶媒（７）の例は、炭化水素、例えば、トルエン、ヘキサン、イソヘキサン、ペンタン、エーテル、例えば、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、及びシロキサン、例えば、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン及び（Ｍｅ３ＳｉＯ）４Ｓｉ（ここで、Ｍｅ＝メチル基)である。溶媒（７）は、いずれの場合も成分（１）～（５）の総重量に基づいて、好ましくは１０～２００重量％、好ましくは５～１００重量％の量で使用される。
溶媒（７）は、好ましくは、プロセスの終了時の反応後に除去される。これらは、好ましくは蒸留によって除去される。
使用されるシラン（１）は、好ましくはテトラクロロシラン、テトラエトキシシラン及びその部分加水分解物である。
テトラクロロシラン（１ａ）を使用することが好ましい。
第二級アルコール（２ａ）の好ましい例は、２－ブタノール及びイソプロパノールである。
第三級アルコール（２ｂ）の好ましい例は、ｔｅｒｔ－ブタノールである。
第一級アルコール（３）の好ましい例は、メタノールである。
ジヒドロキシ化合物（５）の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、２，４－ペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－ジヒドロキシベンゼン、１，３－ジヒドロキシベンゼン、１，４－ジヒドロキシベンゼン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ＨＯ－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＯＨ、ＨＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ（式中、ｏは１～２０の整数であり、Ｍｅはメチル基である。）である。
ジヒドロキシ化合物（５）の好ましい例は、ジエチレングリコール及びジプロピレングリコールである。
本発明によるプロセスは、バッチ式、半連続的に又は連続的に行うことができる。
本発明によるプロセスは、好ましくは２０℃～２００℃、好ましくは６０℃～１６０℃の温度で実施される。これは、周囲雰囲気の圧力（約１０２０ｈＰａ）で、又はより高い若しくはより低い圧力で実施することができる。好ましくは、該プロセスは周囲雰囲気の圧力で実施される。
式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物はまた、Ｓｉ結合水素を有するポリマーアルキルシリケートを含んでもよい。
したがって、本発明は、式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物のさらなる調製方法であって、
式Ｓｉ（Ｈ）ｌ（ＯＲＸ）ｋ（ＯＲｙ）ｊの化合物及び／又はその部分加水分解物を、
［式中、
添え字ｌは、１、２、３又は４、好ましくは１又は２であり、
添え字ｋ及びｊは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ただし、ｌ＋ｋ＋ｊの合計は４に等しい。］
式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）と反応させ、
その際任意選択で触媒（６）を存在させ、
任意選択で溶媒（７）を添加して、
水素を脱離させ、
式中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは上記定義を有する調製方法に関する。
本発明によるポリマーアルキルシリケートは、さらなる加工、例えば、架橋に供してエラストマーを得てもよく、例えば、疎水化、消泡剤、織物、化粧品、建築物の保存、並びにパーソナルケア及び家庭用ケアの分野において、シリコーンが使用される場合に使用することができる。
［実施例１～１２及び比較例］
＜測定方法＞
１） 粘度は、Ａｎｔｏｎ ＰａａｒからのＳｔａｂｉｎｇｅｒ ＳＶＭ３０００回転粘度計を用いて２５℃で測定した。
２） 質量平均モル質量Ｍｗ及び数平均モル質量Ｍｎは、トルエン中、３５℃、流速０．７ｍｌ／分で、ポリジメチルシロキサン標準物質に対するサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）によって、及び１０μｌの注入体積を有するＭｅｓｏＰｏｒｅ－ＯｌｉｇｏＰｏｒｅカラムセット（Ａｇｉｌｅｎｔ、ドイツ）上でのＲＩ（屈折率検出器）によって測定することができる。
３） 以下に列挙される実施例の変換を、核磁気共鳴分光法（２９Ｓｉ ＮＭＲ、ＢＢＯ ５００ＭＨｚ Ｓ２プローブヘッドを有するＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ＨＤ ５００（２９Ｓｉ、９９．４ＭＨｚ）分光計）、逆ゲートパルスシーケンス（ＮＳ＝３０００）によって確認した。１５０ｍｇの試料を、ＣＤ２Ｃｌ２中のＣｒ（ａｃａｃ）３の４×１０－２モル溶液５００μｌに吸収させた。第二級アルコールを使用する場合、Ｓｉ（Ｃｌ）３（ＯＲ）、Ｓｉ（Ｃｌ）２（ＯＲ）２、Ｓｉ（Ｃｌ）（ＯＲ）３及びＳｉ（ＯＲ）４を含むクロロアルコキシシランの混合物が生じる。以下の実施例１～４で実証されるように、個々のクロロアルコキシシランの相対信号強度に、それぞれのクロロアルコキシシラン中に存在するＣｌ／Ｓｉ又はＯＲ／Ｓｉ比を乗じ、４つの種について平均化することによって、信号強度から平均実験式を計算することができる。
４） 個々の分子及びそれらが含有する構造モチーフを同定するために、実施例６からの材料をＭＡＬＤＩ－ＴＯＦを用いて分析した。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ測定は、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｕｔｏｆｌｅｘ Ｓｐｅｅｄ ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＴＯＦ質量分析計を用いて行った。測定は、３５５ｎｍにおいてＮｄ：ＹＡＧレーザーを用いたポジティブモードで線形であった。ポジティブモードについて検出された質量範囲は、ｍ／ｚ５００～５０００であった。この質量範囲における較正は、ポリエチレングリコールを用いて行った。
ＴＨＡＰ（２’，４’，６’－トリヒドロキシアセトフェノン、７０％アセトニトリル、３０％水、０．１％ギ酸に溶解した５ｍｇ／ｍＬ）をマトリックスとして使用し、５ｍｇの試料と混合した。メタノールに溶解したＮａＩ（５ｍｇ／ｍＬ）及びＫＩ（５ｍｇ／ｍＬ）をイオン化のために添加した。
薄膜技術を用いて試料を塗布した。
実施例６の生成物に関するＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ研究からの構造モチーフを参照されたい。
Figure 2024516976000010
実施例３のように、異なるアルコールの混合物を使用する場合、混合されたクロロアルコキシシランが得られ、例えば、Ｓｉ（Ｃｌ）３（Ｏ－２－Ｂｕ）に加えて、Ｓｉ（Ｃｌ）３（Ｏ－Ｍｅ）－類似体の置換が他のクロロアルコキシシランについて観察される。平均実験式の算出には、上記実施例と同様に各群（モノアルコキシトリクロロシラン、ジアルコキシジクロロシラン、トリアルコキシクロロシラン及びテトラアルコキシシラン）の信号強度を加算して互いに相殺する。
対照的に、テトラクロロシランと２当量の第三級アルコール（例えば、ｔｅｒｔ－ブタノール）との反応は、単一化合物ジアルコキシジクロロシランの形成をもたらす。
Figure 2024516976000011
＜実施例１～５及び比較例のクロロアルコキシシラン（ＣＡＳ）を生成するためのテトラクロロシランのアルコキシル化のための装置の一般的な構成＞
４Ｌの三つ口フラスコに、ＫＰＧ撹拌機、１Ｌの非均圧滴下漏斗（オリーブを装着）及びオリーブを装着する。フラスコを、オリーブを介して空の安全洗浄ボトル及びＮａＯＨを充填した下流排気ガススクラバーに接続する。装置全体を、中和システムを用いてドラフト中で行い、充填前にアルゴンでフラッシュし（アルゴンを滴下漏斗を介して添加する）、反応フラスコを０℃まで冷却する。テトラクロロシランを最初に投入し、適切なアルコール（又は以前に調製されたアルコールの混合物）を滴下漏斗を介してゆっくりと添加する。添加中、一定のアルゴン流をシステムに通して、結果として生じる塩化水素ガスを気相から除去する。次いで、混合物を室温まで加温し、この温度で２時間撹拌する。
ｔｅｒｔ－ブタノールを使用する場合、この固体をまずトルエン（トルエン２重量部に対してｔｅｒｔ－ブタノール１重量部）に溶解する。
＜実施例６～１２による、クロロアルコキシシラン（ＣＡＳ）を有機ジオールと反応させるための装置の一般的な構成＞
２Ｌの三つ口フラスコにＫＰＧ撹拌機、１Ｌ均圧滴下漏斗（オリーブを装着）、オリーブを有する還流冷却器を装着する。装置を、オリーブを介して空の安全洗浄ボトル及びＮａＯＨを充填した下流排気ガススクラバーに接続する。装置全体を、中和システムを用いてドラフト中で行い、充填前にアルゴンでフラッシュする（アルゴンを滴下漏斗を介して添加する）。クロロアルコキシシラン混合物を最初に投入し、トルエンで希釈する。選択したジオールとピリジンとの混合物を滴下漏斗を介してゆっくりと添加する（反応フラスコをまず、実施例に応じて表３に示す温度まで加熱する）。添加中、一定のアルゴン流をシステムに通して、結果として生じる塩化水素ガスを気相から除去する。添加が完了した後、混合物を、アルゴンの流れを変えずに反応温度で２時間撹拌し、室温にし、ひだ付きフィルターで濾過する。付着しているトルエンを、ロータリーエバポレーターで６０℃及び１００ｍｂａｒで除去する。
クロロアルコキシシラン（ＣＡＳ）を製造するために実施例で使用した反応物及びその重量の概要を表３に示す。
Figure 2024516976000012
クロロアルコキシシラン（ＣＡＳ）と有機ジオールとのさらなる反応の重量を表４に示す。
Figure 2024516976000013
実施例６～１２の生成物について収集した分析データを表５にまとめる。
Figure 2024516976000014
実施例６の生成物に関するＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ調査に基づいて、以下の分子を混合物の一部として同定することができた。
Figure 2024516976000015
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦによって検出された分子。それぞれの化合物について以下の添え字を確立することができた。化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＦの添え字は、ｎ＝１～１１から検出することができ、添え字Ｅについてはｎ＝０～２から検出することができた。化合物Ｅについては、繰り返し単位はまた、他のＤＰＧ単位の間に分布して存在し得る。

Claims (15)

  1. ポリマーアルキルシリケートの混合物を含む有機ケイ素化合物であって、少なくとも９０重量％、好ましくは９５重量％の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物を含み、
    ［ＳｉＯ４／２］ａ［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ’［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］ｃ’［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ”［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］ｄ’［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］ｄ”［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ’’’［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］ｅ［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］ｅ’［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］ｅ”［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］ｅ’’’ （Ｉ）
    ［式中、
    添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”及びｅ’’’は、それぞれ独立して、０～５０００の範囲の数であり、
    添え字ｅは、２～５０００の範囲の数であり、ただし全ての添え字の合計は少なくとも５であり、
    基Ｒｘは、それぞれ独立して、以下の条件の少なくとも１つを満たす基から選択され、
    （ａ） Ｒｘは、式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
    式中、Ｒｐは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    （ｂ） Ｒｘは、β－炭素原子で二重分岐した置換又は非置換のＣ５～Ｃ２０炭化水素基であり、
    （ｃ） Ｒｘは、合計９個以下の炭素原子を有する非置換又はアルキル置換シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、
    基Ｒｙは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
    式中、基ＯＲｙは、Ｓｉ結合Ｈ原子によって部分的に置換され得、
    Ｒｙ＊は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
    基Ｒｚは、それぞれ独立して、炭素を介して結合した二価の非置換若しくは置換基、又はケイ素を介して結合した二価の基であり、ここで個々の炭素原子又はＳｉ原子が酸素原子で置き換えられてもよく、
    ただし、単位［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］及び［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］を含む単位の群から独立して選択される２つの単位に結合しており、
    単位［Ｏ１／２ＲｚＨ］、［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］及び［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］を含む単位の群から独立して選択される１つの単位に結合しており、
    ポリマーアルキルシリケート中の全ての基Ｒｙのモル比は、全ての基Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｙ＊の合計のモル量に基づいて、最大で５０モル％であり、
    水素に等しい基ＯＲｙのモル比は、全ての基ＯＲｘ及びＯＲｙの合計のモル量に基づいて、最大で３３モル％である。］
    及び以下の式ＩＩの化合物のみからなる以下のポリマーアルキルシリケートは除外されることを条件とする有機ケイ素化合物。
    Figure 2024516976000016
     ［式中、
    Ｚは、式－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＣＲｃ ３の基であり、
    Ｒａは、それぞれ独立して、二価の非置換若しくは置換炭素結合基又は二価のケイ素結合基であり、
    Ｒｂは、それぞれ独立して、α－炭素原子で分岐しているか又はβ－炭素原子で二重分岐した、４～４０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    Ｒｃは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    Ｘは、ハロゲン原子、個々の炭素原子が酸素原子によって置き換えられてもよい酸素結合した非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基、式－Ｏ－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＯＳｉＲｎ ３の基であり、
    Ｒｎは、それぞれ独立して、一価の非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、
    ｍは、少なくとも２かつ最大１０００の整数である。］
  2. 以下の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物であって、
    ［ＳｉＯ４／２］ａ［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］ｂ’［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］ｃ’［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］ｃ”［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］ｄ’［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］ｄ”［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］ｄ’’’［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］ｅ［Ｏ１／２ＲｚＯＨ］ｅ’［Ｏ１／２ＲｚＯＲＸ］ｅ”［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］ｅ’’’ （Ｉ）
    ［式中、
    添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”及びｅ’’’は、それぞれ独立して、０～５０００の範囲の数であり、添え字ｅは、２～５０００の範囲の数であり、ただし全ての添え字の合計は少なくとも５であり、
    基Ｒｘは、それぞれ独立して、以下の条件の少なくとも１つを満たす基から選択され、
    （ａ） Ｒｘは、式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
    式中、Ｒｐは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    （ｂ） Ｒｘは、β－炭素原子で二重分岐した置換又は非置換のＣ５～Ｃ２０炭化水素基であり、
    （ｃ） Ｒｘは、合計９個以下の炭素原子を有する非置換又はアルキル置換シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、
    基Ｒｙは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
    式中、基ＯＲｙは、Ｓｉ結合Ｈ原子によって部分的に置換され得、
    Ｒｙ＊は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はｎ－ブチル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、
    基Ｒｚは、それぞれ独立して、炭素を介して結合した二価の非置換若しくは置換基、又はケイ素を介して結合した二価の基であり、ここで個々の炭素原子又はＳｉ原子は酸素原子で置き換えられてもよく、
    ただし、単位［Ｏ１／２ＲｚＯ１／２］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）３ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）２（ＲｙＯ）ＳｉＯ１／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）２ＳｉＯ１／２］及び［（ＲｙＯ）３ＳｉＯ１／２］を含む単位の群から独立して選択される２つの単位に結合しており、
    単位［Ｏ１／２ＲＺＯＨ］、［Ｏ１／２ＲＺＯＲＸ］及び［Ｏ１／２ＲｚＯＲｙ＊］は、［ＳｉＯ４／２］、［（ＲｘＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｙＯ）ＳｉＯ３／２］、［（ＲｘＯ）２ＳｉＯ２／２］、［（ＲｘＯ）（ＲｙＯ）ＳｉＯ２／２］、［（ＲｙＯ）２ＳｉＯ２／２］を含む単位の群から独立して選択される１つの単位に結合しており、
    ただし、ポリマーアルキルシリケート中の全ての基Ｒｙのモル比は、全ての基Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｙ＊の合計のモル量に基づいて、最大で５０モル％であり、
    ここで、水素に等しい基ＯＲｙのモル比は、全ての基ＯＲｘ及びＯＲｙの合計のモル量に基づいて、最大で３３モル％である。］
    ただし、以下の式ＩＩの化合物のみからなる以下のポリマーアルキルシリケートは除外されることを条件とする混合物。
    Figure 2024516976000017
     ［式中、
    Ｚは、式－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＣＲｃ ３の基であり、
    Ｒａは、それぞれ独立して、二価の非置換若しくは置換炭素結合基又は二価のケイ素結合基であり、
    Ｒｂは、それぞれ独立して、α－炭素原子で分岐しているか又はβ－炭素原子で二重分岐した、４～４０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    Ｒｃは、それぞれ独立して、１～５０個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基であり、
    Ｘは、ハロゲン原子、個々の炭素原子が酸素原子によって置き換えられてもよい酸素結合した非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基、式－Ｏ－Ｓｉ（ＯＲｂ）３の基又は式－ＯＳｉＲｎ ３の基であり、
    Ｒｎは、それぞれ独立して、一価の非置換又は置換Ｃ１～Ｃ４０炭化水素基であり、
    ｍは、少なくとも２かつ最大１０００の整数である。］
  3. 前記ポリマーアルキルシリケートがＳｉＣ結合基を含有しないことを特徴とする請求項１又は２に記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  4. 前記ポリマーアルキルシリケートが、式１～１０の群から選択される少なくとも２個、好ましくは少なくとも３個の構造要素を含むことを特徴とする請求項１、２又は３に記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
    Figure 2024516976000018
    Figure 2024516976000019
    Figure 2024516976000020
    ［ただし、式１＋２＋３＋５＋６の構造単位の数の合計は、いずれの場合も全ての構造単位の数の合計に基づいて、６０％未満、好ましくは５０％未満、好ましくは３５％未満、特に好ましくは２０％未満であり、Ｒｘが－ＣＲｐ ３の定義を有する、式４の構造単位が存在する場合、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが請求項１に記載の定義を有する、式１、２、３、５、６、９及び１０の群から選択される少なくとも１つのさらなる構造単位が存在する。］
  5. Ｒｘが、式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基であり、
    Ｒｐが、それぞれ独立して、１～１０個の炭素原子、好ましくは１～６個の炭素原子を有する一価の非置換又は置換炭化水素基である
    ことを特徴とする、請求項１～４のいずれかに記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  6. 基Ｒｘが、ｔｅｒｔ－ブチル、２－ブチル基、３－メチル－２－ブチル、３－メチル－２－ペンチル、３－ペンチル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－ヘプチル基、２－オクチル基、１－フェニルエチル基、１－フェニル－１－プロピル基、１，１－ジメチルプロピル基及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  7. 基Ｒｚが、それぞれ独立して、３～２００個の炭素原子、好ましくは３～５０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、炭素原子は、酸素原子又は式－（Ｒ３ ２ＳｉＯ）Ｏ－ＳｉＲ３ ２－のシロキサニル基によって置換され得、式中、
    Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ２０－炭化水素基、好ましくはＣ１～Ｃ６－炭化水素基であり、
    ｏは０～１００の整数、好ましくは１～２０の整数である
    ことを特徴とする、請求項１～６のいずれかに記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  8. 基Ｒｚが、１，３－プロピレン基、１，４－ブチレン基、１，２－シクロヘキシリデン基、１，３－シクロヘキシリデン基、１，４－シクロヘキシリデン基、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基及び１，４－フェニレン基、並びに以下の式の基、すなわち、
    －ＣＲ４ ２－ＣＲ４ ２－（ＯＣＲ４ ２－ＣＲ４ ２）ｐ－、
    －ＣＲ４ ２－（ＣＲ４ ２）ｑ－（ＯＣＲ４ ２－（ＣＲ４ ２）ｑ）ｐ－、
    －（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－、
    －ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、
    －ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－ＣＨ２－及び
    －ＣＨ２－（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｏ－Ｍｅ２Ｓｉ－ＣＨ２－、
    式中、
    Ｍｅはメチル基であり、
    Ｒ４は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子又はＣ１～Ｃ１８炭化水素基、好ましくは水素原子又はメチル基であり、
    ｏは、０～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
    ｐは、０～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
    ｑは、１～１００、好ましくは１～５０の整数である
    ことを特徴とする、請求項１～７のいずれかに記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  9. 添え字ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｃ’、ｃ”、ｄ、ｄ’、ｄ”、ｄ’’’、ｅ’、ｅ”及びｅ’’’が、それぞれ独立して、０～５００、好ましくは０～２０の範囲の数であり、添え字ｅが２～５００、好ましくは２～２０の範囲の数であり、ただし、全ての添え字の合計は少なくとも５であることを特徴とする、請求項１～８のいずれかに記載のポリマーアルキルシリケートの混合物。
  10. 請求項１～９のいずれかに記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法であって、
    テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
    任意選択で溶媒（７）を添加して、
    式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）と反応させ、
    任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）を添加して、及び／又は任意選択で水（４）を添加して、
    式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
    その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
    これらの反応は１ステップで同時に又は２ステップで連続的に行われ、好ましくは２ステップで連続的に行われ、
    ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）と反応させる場合、
    Ｒｘが請求項１においてＲｘについて記載された定義を有するが式－ＣＲｐ ３の基ではない、式ＨＯ－Ｒｘのモノヒドロキシ化合物（２）からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
    式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）、
    水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
    ただし、モノヒドロキシ化合物（２）及び第一級アルコール（３）はシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは請求項１においてそれらに記載された定義を有する調製方法。
  11. テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
    任意選択で溶媒（７）を添加して、
    Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基である式ＨＯ－Ｒｘの第二級アルコール（２ａ）又は第三級アルコール（２ｂ）と反応させ、
    任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコールを添加して、及び／又は
    任意選択で水（４）を添加して、
    ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
    その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
    これらの反応は１ステップで同時に又は２ステップで連続的に行われ、
    ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である第三級アルコール（２ｂ）ＨＯ－Ｒｘと反応させる場合、Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２の基である第二級アルコール（２ａ）ＨＯ－Ｒｘからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
    第一級アルコール（３）ＨＯ－Ｒｙ、
    水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
    ただし、式ＨＯ－Ｒｘ及びＨＯ－Ｒｙのアルコールはシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、
    式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは請求項１にそれらに記載された定義を有する
    ことを特徴とする、請求項１０に記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法。
  12. 第１のステップにおいて、
    テトラクロロシラン（１ａ）、テトラアルコキシシラン（１ｂ）、テトラクロロシランの部分加水分解物、テトラアルコキシシランの部分加水分解物及びそれらの混合物から選択されるシラン（１）を、
    任意選択で溶媒（７）を添加して、
    Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２又は－ＣＲｐ ３の基である式ＨＯ－Ｒｘの第二級アルコール（２ａ）又は第三級アルコール（２ｂ）と反応させ、
    任意選択で式ＨＯ－Ｒｙの第一級アルコール（３）を添加して、及び／又は
    任意選択で水（４）を添加して、
    第２のステップにおいて、
    第１のステップから得られた反応混合物を式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）又はその塩と反応させ、
    その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
    任意選択で溶媒（７）を添加し、
    ただし、ＳｉＣｌ４（１ａ）をＲｘが式－ＣＲｐ ３の基である第三級アルコール（２ｂ）ＨＯ－Ｒｘと反応させる場合、Ｒｘが式－ＣＨＲｐ ２の基である第二級アルコール（２ａ）ＨＯ－Ｒｘからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物、
    第一級アルコール（３）ＨＯ－Ｒｙ、
    水（４）及びその混合物を反応混合物に加え、
    ただし、式ＨＯ－Ｒｘ及びＨＯ－Ｒｙのアルコールはシラン（１）１モル当たり１．０～３．０モル、好ましくは１．５～２．５モルの量で使用され、ジヒドロキシ化合物（５）はシラン（１）１モル当たり０．７～１．５モル、好ましくは０．９～１．１モルの量で使用され、
    式中、Ｒｐ、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは請求項１でそれらに記載された定義を有する
    ことを特徴とする、請求項１１に記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法。
  13. 使用される触媒（６）が、ピリジン、アンモニア、尿素、エチレンジアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びそれらの混合物からなる群から選択される窒素塩基であることを特徴とする、請求項１０、１１又は１２に記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法。
  14. 溶媒（７）が、第２のプロセスステップで使用されることを特徴とする、請求項１０～１３のいずれかに記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法。
  15. 式Ｓｉ（Ｈ）ｌ（ＯＲＸ）ｋ（ＯＲｙ）ｊの化合物及び／又はその部分加水分解物を、
    ［式中、
    添え字ｌは、１、２、３又は４、好ましくは１又は２であり、
    添え字ｋ及びｊは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
    ただし、ｌ＋ｋ＋ｊの合計は４に等しい。］
    式ＨＯ－Ｒｚ－ＯＨのジヒドロキシ化合物（５）と反応させ、
    その際、任意選択で触媒（６）を存在させ、
    任意選択で溶媒（７）を添加して、
    水素を脱離させ、
    式中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは請求項１でそれらに記載された定義を有する、請求項１～９のいずれかに記載の式（Ｉ）のポリマーアルキルシリケートの混合物の調製方法。
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