JP2024509148A - アミド－イミド－延長ビスマレイミドに基づく誘電材料 - Google Patents

Abstract

本発明は、特に電子デバイスの製造に適した新しい種類の誘電性ポリマー材料に関する。誘電性ポリマー材料は、ビスマレイミド化合物を反応させることによって形成され、有利な材料特性のバランスの取れたプロファイルを示する。ビスマレイミド化合物は、分子の中間部分にアミドイミド延長繰り返し単位を有し、分子の各末端にマレイミド基を有するオリゴマー構造を有する。さらに、前記誘電性ポリマー材料を形成する方法が提供される。それに加えて、本発明は、誘電性ポリマー材料およびそれを含む電子デバイスに関する。【選択図】図１

Description

発明の分野
本発明は、電子デバイスの製造に特に好適である新規なクラスの誘電性ポリマー材料に関する。誘電性ポリマー材料は、新しいタイプのビスマレイミド化合物を反応させることによって形成され、特に、例としてウェハレベルパッケージング（ＷＬＰ）および低誘電接着剤用途などの高度な電子パッケージング用途における要件に関して、好ましい材料特性のバランスの取れた有利なプロファイルを示す。本発明の誘電性ポリマー材料は、（ａ）好ましい熱機械特性、例えば、高いガラス転移温度（Ｔｇ）、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、高い破断点伸び、および高い引張強度、（ｂ）好ましい誘電特性、例えば低い誘電率と低い誘電正接、（ｃ）良好な接着特性、とりわけ銅およびＳｉＯ_２不動態化ウェーハへの高い接着強度を包含する材料特性のバランスのとれた有利なプロファイルを示す。

本発明の誘電性ポリマー材料は、ビスマレイミド化合物を反応させることによって形成される。ビスマレイミド化合物として、特定のアミドーイミド延長ビスマレイミド化合物が本明細書に記載されている。かかる化合物は光構造化可能であり、電子デバイス製造におけるさまざまな用途、例としてパッケージ化された電子デバイス（再配線層（ＲＤＬ）またはダイアタッチの導電性または半導体コンポーネントの不動態化を含む）、薄膜配合物および／または接着剤配合物における再不動態化層の調製用、の出発材料として使用され得る。さらに、前記ビスマレイミド化合物は、優れた膜形成能力を有し、従来の溶媒から加工してスピンオン材料として誘電性ポリマーを形成することが容易である。

本発明のビスマレイミド化合物は、分子の中間部分にアミドイミド延長繰り返し単位を、および分子の各末端にマレイミド基を有するオリゴマー構造を有する。
さらに、前記誘電性ポリマー材料を形成する方法が提供される。さらに、本発明は、誘電性ポリマー材料、および誘電性材料として前記ポリマー材料を含む電子デバイスに関する。本発明のビスマレイミド化合物および関連する誘電性ポリマー材料は、望ましくない熱機械膨張による機械的変形（反り）によって引き起こされる欠陥デバイスの数が大幅に減少する、マイクロ電子デバイスの費用効果が高く信頼性の高い製造を可能にする。

本発明の背景
ソリッドステートトランジスタが真空管技術に取って代わり始めたたところ、抵抗器、コンデンサー、ダイオードなどの電子部品をリード線でカードのプリント基体に直接取り付けることが可能になり、現在も使用されている基本的な構成要素またはパッケージングのレベルが確立された。複雑な電子機能には、単一のプリント回路カード上で相互接続できるよりも多くの個別コンポーネントがよく必要になる。多層カードの機能は、多層マザーボード上へのドーターカードの３次元パッケージングの開発が伴った。集積回路により、抵抗器やダイオードなどの多くの個別回路要素を、集積回路チップまたはダイとして知られる個別の比較的小さなコンポーネントに埋め込むことができる。しかしながら、信じられないほどの回路集積度にもかかわらず、一部には、集積回路自体の技術のせいで、通常は複数のパッケージングレベルが必要になる。集積回路チップは非常に壊れやすく、端子が非常に小さい。第１レベルのパッケージングは、機械的な保護、冷却、および繊細な集積回路への電気接続機能の提供という主要な機能を実現する。一部のコンポーネント（高電力抵抗器、機械スイッチ、コンデンサ）はチップ上に容易に統合できないため、プリント回路カードなどの少なくとも１つの追加のパッケージングレベルが利用される。メインフレームコンピューターなどの非常に複雑な用途の場合は、複数のパッケージングレベルの階層が必要である。

今日の半導体産業の要件を満たすために、さまざまな高度なパッケージング技術が存在する。先進のパッケージング技術－ウェハレベルパッケージング（ＷＬＰ）、ファンアウトウェハレベルパッケージング（ＦＯＷＬＰ）、２．５Ｄインターポーザ、チップオンチップスタッキング、パッケージオンパッケージスタッキング、組み込みＩＣ－すべては、薄い基体、再配線層、および高解像度インターコネクトなどの他のコンポーネントを要する。最終消費者市場では、より小型で薄型のデバイスの低価格化と高機能化が常に求められている。このため、競争力のある製造コストで、より微細な機能と向上した信頼性を備えた次世代パッケージングの必要性が高まっている。

ウェーハレベルパッケージング（ＷＬＰ）は、次世代の小型高性能電子デバイスにとって最も有望な半導体パッケージ技術の１つである。一般に、ＷＬＰは、集積回路がまだウェハの一部である間に集積回路をパッケージングするプロセスである。これは、ウェーハを個々の回路に切断してからパッケージングする、より従来の方法とは対照的である。ＷＬＰは再配線層（ＲＤＬ）に基づいており、これによりダイとはんだボールの間の接続が可能になり、信号伝播が向上し、フォームファクタが小さくなる（図１を参照）。ＷＬＰの主な応用分野は、サイズの制約があるため、スマートフォンとウェアラブルである。

現在の材料では、ＷＬＰプロセスは中程度のチップサイズのアプリケーションに限定されている。この制限の理由は、不適切な熱機械特性と、これらの材料の最適化されていない加工に基づく。次世代マイクロチップＲＤＬに使用される誘電性材料は、特定の要件を満たす必要がある。低い誘電率に加えて、例として高いガラス転移温度（Ｔｇ）、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、高い破断点伸び、および高い引張強度などの熱機械的特性は重要な役割を果たす。

上記の要件の一部を満たす重要な材料クラスは、最先端のさまざまな刊行物に記載されているイミド延長マレイミド（imide-extendedmaleimide）化合物である。
ＵＳ２００４／０２２５０２６Ａ１およびＵＳ２０１１／０１３０４８５Ａ１は、イミド延長されたモノ－、ビス－またはポリマレイミド化合物を含む熱硬化性（接着剤）組成物に関する。イミド延長マレイミド化合物は、適切な無水物と好適なジアミンを縮合してアミン末端化合物を得ることで調製される。次いで、これらの化合物を過剰の無水マレイン酸と縮合して、イミド延長マレイミド化合物が得られる。イミド延長マレイミド化合物は、熱硬化性組成物に組み込まれると、熱安定性を犠牲にすることなく、組成物の脆性を低減し、靱性を高めるといわれている。
ＵＳ２０１１／００４９７３１Ａ１およびＵＳ２０１３／０２２８９０１Ａ１は、半導体ウェハ不動態層の応力を低減するための材料および方法に関する。不動態化層として使用するための低弾性率のフォトイメージャブルポリイミドを含有する組成物、および半導体ウェハおよびそれから作られた不動態化層を含むデバイスが記載される。

ＵＳ２０１７／０１５２４１８Ａ１は、イミド延長されたモノマレイミド、ビスマレイミド化合物、およびポリマレイミド化合物を含有する熱硬化性マレイミド樹脂から製造されるマレイミド接着フィルムに関する。マレイミド接着フィルムは光構造化可能であり、電子機器、集積回路、半導体デバイス、受動デバイス、太陽電池、太陽電池モジュール、および／または発光ダイオードの製造に好適であると言われている。

しかしながら、上記のイミド延長マレイミド化合物は、産業で使用される一般的な溶媒中では好ましくない溶解性を有し、また、例として、低いガラス転移温度およびＴｇ以降の高い熱膨張係数（ＣＴＥ）などの好ましくない熱機械的性質を有するところ、ＷＬＰ用途には好適ではない。この材料クラスのＣＴＥを低減することを目的とした材料の変更は、材料は非常に脆くなり、破断伸びが低下するため、ＷＬＰ用途に使用されることができない。
半導体産業におけるもう１つの傾向は、高周波領域での低誘電特性（低誘電率、低誘電正接）を備えた材料の需要に関する。プリント回路基体での信号伝送速度の増加に伴い、信号の周波数も増加した。さらに、５Ｇ時代には、特定の要件を満たす独自の特性を備えた信頼性の高い材料が必要である。一般に、低誘電率材料の場合、これらの絶縁膜の極性は通常低いため、接着強度は劣る。低損失の誘電挙動と良好な接着特性を組み合わせた新材料は、今後のさまざまな用途の開発にとって大きな関心を集めている。

ＷＯ２０１９／１４１８３３Ａ１は、優れたフィルム形成能力、優れた機械的特性、低い誘電率、および低い熱膨張係数を有する誘電性ポリマーに関する。誘電性ポリマーは、メソゲン基を有する重合性化合物から調製され、電子デバイスの不動態層を調製するための誘電性材料として使用され得る。
これらの材料には多くの有益な特性があるが、これらの材料の可能性を最大限に発揮するには、ガラス転移温度および加工性などの一部の特性を向上または改善する必要がある。
低い熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する材料は、S.D.Kimetal.,Sci.Adv.,2018;4:eaau1956,1-10において報告され、ＣＴＥ値が４ｐｐｍ／Ｋの透明でフレキシブルなディスプレイ用の新しいポリ（アミド－イミド）材料が説明される。新規ポリ（アミド－イミド）材料は、芳香環の１つの２位と６位に２つのトリフルオロメチル基が導入された４，４’－ビフェニルジアミンモノマーに基づく。材料は透明で高温でも安定であり、および低いＣＴＥを有すると言われている。
しかしながら、かかる材料は接着強度が弱く、材料特性の観点から、上述の化合物および材料は、現代のパッケージング用途、特にフォトイメージャブル誘電体に好適な誘電体に対するすべての要件を満たしてはいない。

本発明の目的
本発明の目的は、従来技術の欠点および不利な点を克服すること、および特に、例としてウェハーレベルパッケージング（ＷＬＰ）などの高度な電子パッケージング用途における、ならびに、低誘電性接着剤用途のための要件に関して、好ましい材料特性のバランスのとれた有利なプロファイルを示す新しいクラスの誘電性ポリマー材料を提供することである。

ゆえに、本発明の目的は、（ａ）例として高いガラス転移温度（Ｔｇ）、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、高い破断点伸び、および高い引張強度などの好ましい熱機械特性、（ｂ）例として低い誘電率と低い誘電正接などの好ましい誘電特性、（ｃ）良好な接着特性、とりわけ銅およびＳｉＯ_２不動態化ウェーハへの高い接着強度を包含する材料特性のバランスのとれた有利なプロファイルを示す、誘電性ポリマー材料を提供することである。
本発明のさらなる目的は、前記誘電性ポリマー材料を得ることができるビスマレイミド化合物を提供することである。本発明の目的は、かかるビスマレイミド化合物が光構造化可能であり、例としてパッケージ化された電子デバイス（再配線層（ＲＤＬ）またはダイアタッチにおける導電性または半導体コンポーネントの不動態化を包含する）、薄膜配合物および／または接着剤配合物における再不動態化層の調製のためなどの、電子デバイス製造における様々な用途の出発材料として使用できることである。さらに、前記ビスマレイミド化合物は、優れたフィルム形成能力を有し、従来の溶媒からの加工が容易でなければならない。
さらに、本発明の目的は、ビスマレイミド化合物を使用して前記誘電性ポリマー材料を形成する方法を提供することである。最後に、本発明の目的は、誘電性材料として誘電性ポリマー材料および前記ポリマーを含む電子デバイスを提供することである。

本発明の目的は、ビスマレイミド化合物および関連する誘電性ポリマー材料によって、マイクロ電子デバイスの費用効率的であり、および高く信頼性の高い製造が可能となり、望ましくない熱機械特性による機械的変形（反り）によって引き起こされる欠陥デバイスの数が大幅に減少することである。

本発明の概要
本発明者らは、驚くべきことに、新しいタイプのビスマレイミド化合物から形成される誘電性ポリマー材料によって上記の目的が達成されることを見出した。誘電性ポリマー材料は、（ａ）例として高いガラス転移温度（Ｔｇ）、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、高い破断点伸び、および高い引張強度などの好ましい熱機械特性、（ｂ）例として低い誘電率と低い誘電正接などの好ましい誘電特性、（ｃ）良好な接着特性、とりわけ銅およびＳｉＯ_２不動態化ウェーハへの高い接着強度を包含する材料特性のバランスのとれた有利なプロファイルを示す。

本発明のビスマレイミド化合物は、式（１）または式（２）

式中：
Ａ、ＢおよびＺは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、ここで任意に１以上のＡ、ＢおよびＺは、カルドセンターまたはスピロセンターを含有し、
は１つの単結合または２つの単結合を表し、
は単結合または二重結合を表し、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂであり、
Ｘは、出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、
Ｒ^１は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり、
Ｒ^２は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり、
ｎは、１から６０まで、好ましくは１～５０、より好ましくは２～３０、および最も好ましくは３～２０の整数であり、
ｍは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０～３０まで、および最も好ましくは０～２０の整数であり、および
ｚは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０～３０、および最も好ましくは０～２０の整数であり、
ここで少なくとも１のｍまたはｚは≠０であり、好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは≧１であり、より好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは≧２であり、最も好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは≧３である。

前記ビスマレイミド化合物は、新しいクラスの誘電性ポリマー材料を形成するためのモノマー化合物として使用される。前記誘電性ポリマー材料は、以下の方法によって調製され、これも本発明の一部を形成する。

以下の：
（ｉ）１以上の本発明のビスマレイミド化合物を含む配合物を提供する；および
（ｉｉ）該配合物を硬化させる
ステップを含む誘電性ポリマー材料を形成するための方法。

さらに、上述の誘電性ポリマー材料を形成するための方法によって得ることができるか、またはそれによって得られる誘電性ポリマー材料が提供される。
さらに、本発明によるビスマレイミド化合物に由来する少なくとも１つの繰り返し単位を含む誘電性ポリマー材料が提供される。
最後に、本発明による誘電性ポリマー材料を含む電子デバイスが提供される。
本発明の好ましい態様は、以下および従属請求項に記載される。

ファンアウトウェーハレベルパッケージング（ＷＬＰ）構造の概略図。 ５ｗｔ．－％のＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化したオリゴマー（７）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 構造添加剤として１０ｗｔ．－％ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン（ＣＡＳＲＮ：１０５３９１－３３－１、ＴＣＩ）、および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化したオリゴマー（７）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 ５ｗｔ．－％のＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化したオリゴマー（８）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 構造添加剤として２５ｗｔ．－％テトラ（エチレングリコール）ジアクリレート（ＣＡＳＲＮ：１７８３１－７１－９、ＭｅｒｃｋＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）、および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２ととともに硬化したオリゴマー（８）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 ５重量％のＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化されたオリゴマー（１０）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 構造添加剤として１０ｗｔ．－％ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン（ＣＡＳＲＮ：１０５３９１－３３－１、ＴＣＩ）、および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化したオリゴマー（１０）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定。 標準物質ＢＭＩ３０００（商用グレード、ＤｅｓｉｇｎｅｒＭｏｌｅｃｕｌｅｓＩｎｃ．）から得られたポリマー材料のＤＭＡ測定ＢＭＩ３０００は５ｗｔ．－％のＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ－０２とともに硬化した。

詳細な記載
定義
本明細書で使用される用語「結合単位」は、分子の２つ以上の部分を結合する有機構造単位に関する。結合単位は通常、異なる部分で構成される。結合単位は二価または多価であってもよく、好ましくは二価または四価である。
本明細書で使用される用語「スピロ化合物」は、１つの共通の四級結合原子を介して直角に接続された２つの環からなるスピロ中心を有する化合物を表す。通常、炭素原子はスピロ中心として機能する。最も単純なスピロ化合物は二環式である、または、より大きな環系の一部として二環式部分を有し、どちらの場合においてもスピロ中心を策定する共通の四級結合原子を介して２つの環が接続されている。スピロ中心は、それに結合する隣接基とともに、いわゆる「スピロ部分」を形成し、スピロ化合物の特徴的な構造単位とみなすことができる。スピロ部分は、典型的には、化学化合物の少なくとも２つの隣接するさらなる構造単位に結合している。ポリマースピロ化合物は「スピロポリマー」とも称される。

本明細書において使用される用語「カルドポリマー」は、ポリマー鎖の主鎖中の炭素も環構造に組み込まれているポリマーのサブグループを説明する。これらの主鎖炭素は第４級中心（カルド中心）であり、いわゆる「カルド部分」の一部を形成する。したがって、環状側鎖基はポリマー鎖の平面に対して垂直に位置し、ループ構造を形成する。カルド構造はスピロ構造に非常に似ているが、カルド中心に結合するリングは１つだけであるのに対し、スピロ中心には２つのリングが結合する。カルド中心は、それに結合する隣接基とともに、いわゆる「カルド部分」を形成し、これはカルドポリマーの特徴的な構造単位とみなすことができる。カルド部分は、典型的には、化学化合物の少なくとも２つの隣接するさらなる構造単位に結合している。

本明細書において使用される用語「脂肪族部分」は、化合物の構造の一部を形成する直鎖、分枝鎖、環式または架橋環式脂肪族単位に関する。脂肪族部分は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＰから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有してもよい。脂肪族部分は、非置換または、好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲｖ、－ＮＲｖＲｗ、－ＯＲｖ、－Ｒｘ、－ＣＮ、－Ｆおよび－Ｃｌからなるリストから選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、ここでＲ^ｖ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキルおよびＲ^ｘ＝Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、好ましくはＲ^ｖ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニルおよびＲ^ｘ＝メチル、エチル、プロピルまたはフェニル。脂肪族部分は、好ましくはＣ＝Ｃ二重結合、Ｃ≡Ｃ三重結合、アミド、カルバメート、カーボネート、エステル、エーテル、第二級または第三級アミン、およびケトからなるリストから選択される１つまたは複数の官能基を含有してもよい。脂肪族部分は、典型的には、化学化合物の少なくとも２つの隣接するさらなる構造単位に結合している。

本明細書において使用される用語「芳香族部分」は、化合物の構造の一部を形成する単環式または多環式の芳香族に関する。多環芳香族単位は、１つの平面内に固定された２つ以上の接続された芳香環系を包含する。芳香族部分は、（ｉ）炭化水素芳香族部分、または（ｉｉ）ヘテロ芳香族部分とも呼ばれるヘテロ原子含有芳香族部分であり得る。炭化水素芳香族部分は炭素原子から構成される芳香環構造を含有するが、ヘテロ芳香族部分は芳香環構造を含有し、さらに複素芳香族単位は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＰから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する。芳香族部分は、非置換または好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲｖ、－ＮＲｖＲｗ、－ＯＲｖ、－Ｒｘ、－ＣＮ、－Ｆおよび－Ｃｌからなるリストから選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、ここでＲ^ｖ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキルおよびＲ^ｘ＝Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、好ましくはＲ^ｖ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニルおよびＲ^ｘ＝メチル、エチル、プロピルまたはフェニル。芳香族部分は、典型的には、化学化合物の少なくとも２つの隣接するさらなる構造単位に結合している。
本明細書において使用される用語「シロキサン部分」は、少なくとも１つのＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を含む化合物の構造単位を指す。シロキサン部分は、直鎖状、分枝鎖状、または環状であってもよい。シロキサン部分は、非置換または好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲｖ、－ＮＲｖＲｗ、－ＯＲｖ、－Ｒｘ、－ＣＮ、－Ｆおよび－Ｃｌからなるリストから選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、ここでＲ^ｖ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキルおよびＲ^ｘ＝Ｃ６－Ｃ１４アリールまたはＣ１－Ｃ１４アルキル、好ましくはＲ^ｖ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル、Ｒ^ｗ＝Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはフェニルおよびＲ^ｘ＝メチル、エチル、プロピルまたはフェニル。シロキサン部分は、典型的には、化学化合物の少なくとも２つの隣接するさらなる構造単位に結合している。

用語「ポリマー」は、ホモポリマー、コポリマー、例えば、ブロック、ランダム、および交互コポリマー、ターポリマー、クォーターポリマーなど、およびそれらのブレンドおよび変性物を包含するが、これらに限定されない。さらに、特に限定しない限り、用語「ポリマー」は、材料の考えられるすべての配置異性体を包含するものとする。これらの立体配置は、アイソタクチック、シンジオタクチック、およびアタクチック対称を包含するが、これらに限定されない。ポリマーは高い相対分子量の分子であり、その構造は本質的に、実際または概念的に低い相対質量の分子（つまりモノマー）から派生した単位（つまり繰り返し単位）の複数の繰り返しを含む。
用語「オリゴマー」は、モノマーの数が原則として無制限であるポリマーとは対照的に、少数のモノマー単位で構成される分子複合体である。ダイマー、トリマー、およびテトラマーは、たとえば、それぞれ２つ、３つ、および４つのモノマーから構成されるオリゴマーである。本発明の文脈において、オリゴマーは最大６０個のモノマーから構成され得る。

本明細書において使用される用語「モノマー」は、重合を受け、それによってポリマーまたはオリゴマーの本質的な構造に構成単位（繰り返し単位）を与えることができる分子を指す。
本明細書において使用される用語「ホモポリマー」は、（現実の、暗黙の、または仮想の）(real,implicitorhypothetical)モノマーの１種に由来するポリマーを表す。

本明細書において使用される用語「コポリマー」は、一般に、２種以上のモノマーから誘導され、２種以上の対応する繰り返し単位を含む任意のポリマーを意味する。一態様において、コポリマーは２種以上のモノマーの反応生成物であり、かくして２種以上の対応する繰り返し単位を含む。コポリマーは、２種、３種、４種、５種または６種の繰り返し単位を含むことが好ましい。３つのモノマー種の共重合によって得られるコポリマーは、ターポリマーとも称される。４つのモノマー種の共重合によって得られるコポリマーは、クォーターポリマーとも称される。コポリマーは、ブロック、ランダム、および／または交互コポリマーとして存在し得る。

本明細書において使用される用語「ブロックコポリマー」は、隣接するブロックが構造的に異なる、すなわち、隣接するブロックは、異なる種のモノマーに由来する、または同じ種のモノマーに由来するが、異なる組成または繰り返し単位の配列分布を有する繰り返し単位を含む。
さらに、本明細書において使用する用語「ランダムコポリマー」は、鎖内の任意の部位で所定の繰り返し単位を見つける確率が、隣接する繰り返し単位の性質に依存しない巨大分子で形成されたポリマーを指す。通常、ランダム共重合体では、繰り返し単位の配列分布はベルヌーイ統計に従う。

本明細書で使用される用語「交互コポリマー」は、交互の順序で２種の繰り返し単位を含む巨大分子からなるコポリマーを表す。

「電子実装」は電子工学分野の主要分野であり、多種多様な技術を包含する。個別コンポーネント、集積回路、ＭＳＩ（中規模集積回路）およびＬＳＩ（大規模集積回路）チップ（通常はビームリードによってリードフレームに取り付けられる）を、多層回路基体（カードとも称される）の穴を通してプレートに挿入することを指し、所定の位置にはんだ付けされる。電子システムのパッケージングでは、機械的損傷からの保護、冷却、高周波ノイズ放射、静電気放電によるメンテナンスからの保護、オペレータの利便性、およびコストを考慮する必要がある。

本明細書において使用される用語「マイクロ電子デバイス」は、非常に小さな電子設計およびコンポーネントの電子デバイスを指す。常にではないが、通常、これはマイクロメートルスケール以下を意味する。これらのデバイスは通常、半導体材料から作られ、パッケージ化された構造で相互接続されてマイクロ電子デバイスを形成する１つ以上のマイクロ電子部品を含有する。通常の電子設計の電子コンポーネントの多くは、マイクロエレクトロニクス同等品として入手可能である。これらは、トランジスタ、コンデンサ、インダクタ、抵抗器、ダイオードを包含し、当然、絶縁体や導体もすべてマイクロ電子デバイス内で見つけることができる。マイクロエレクトロニクスでは、コンポーネント、リード、パッドのサイズが異常に小さいため、ワイヤボンディングなどの独自の配線技術もよく使用される。

好ましい態様
ビスマレイミド化合物
本発明はまた、式（１）または（２）で表されるビスマレイミド化合物
式中：
Ａ、ＢおよびＺは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、ここで任意に１以上のＡ、ＢおよびＺは、カルドセンターまたはスピロセンターを含有し；
は１つの単結合または２つの単結合を表し；
は単結合または二重結合を表し；
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂであり；
Ｘは、出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり；
Ｒ^１は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり；
Ｒ^２は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり；
ｎは、１から６０まで、好ましくは１～５０、より好ましくは２から３０まで、および最も好ましくは３から２０までの整数であり；
ｍは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０から３０まで、および最も好ましくは０から２０までの整数であり；および
ｚは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０から３０まで、および最も好ましくは０から２０までの整数であり；
ここで少なくとも１のｍまたはｚは、≠０、好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは、≧１、より好ましくは少なくとも１のｍまたはｚ≧２、最も好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは、≧３である。

式（２）において^＊でマークされる結合部位は、相互に連結される。式（２）に従うビスマレイミド化合物は、夫々指標ｍ、ｎおよびｚでマークされる繰り返し単位で表される、２個または３個の異なる繰り返し単位を含む。ここで、異なる繰り返し単位はブロックを形成し（ブロックコオリゴマー）、変化（交互コオリゴマー）、またはコオリゴマー全体にランダムに分布し（ランダムコオリゴマー）てもよい。
ＡおよびＢは、独立して、および出現毎に互いに独立して、二価または多価、好ましくは二価または四価の結合単位であることが好ましい。

Ａおよび／またはＢが多価結合単位を表す場合、かかる多価結合単位は、好ましくは、隣接する環状イミド部分のそれぞれの２つの炭素原子に結合する。Ａおよび／またはＢが四価の結合単位を表す場合、かかる四価の結合単位は、好ましくは、隣接する環状イミド部分のそれぞれの２つの炭素原子に結合する。
本発明の好ましい態様においてｍは０である。このケースにおいて式（２）に従うビスマレイミド化合物は式（２ａ）で表され：

式中、式（２）の定義は相応に当てはまる。

本発明の別の好ましい態様において、ｚは０である。この場合、式（２）によるビスマレイミド化合物は式（２ｂ）で表される：
式中、式（２）の定義は相応に当てはまる。
好ましくは、Ａ、ＢおよびＺは、独立しておよび出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～１００個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の６～１００炭素原子を有する炭化水素芳香族部分、置換または非置換の４～１００個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のケイ素原子を有するシロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり、ここで任意に１以上のＡ、ＢおよびＺは、カルドセンターまたはスピロセンターを含有する。

好ましくは、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～１００個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の炭化水素６～１００個の炭素原子を有する芳香族部分、置換または非置換の４～１００個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のケイ素原子を有するシロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり；およびＲ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂである。
好ましくは、Ｘは、出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～１００個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の６～１００個の炭素原子を有する炭化水素芳香族部分、置換または非置換の４～１００個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のを有するケイ素原子シロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせである。

本発明の好ましい態様において、式（１）で表されるビスマレイミド化合物は式（３ａ）または（３ｂ）で表され、式（２）に従うビスマレイミド化合物は式（４ａ）または（４ｂ）で表される。
式中：
Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、ここで任意に１以上のＡ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、カルドセンターまたはスピロセンターを含有する；

Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～１００個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の６～１００個の炭素原子を有する炭化水素芳香族部分、置換または非置換の４～１００個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のケイ素原子を有するシロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂであり；

Ｘは、出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～１００個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の６～１００個の炭素原子を有する炭化水素芳香族部分、置換または非置換の４～１００個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のケイ素原子を有するシロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり;
Ｒ^１は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり；
Ｒ^２は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはＨまたはＣＨ_３であり；
ｎは、１から６０まで、好ましくは１～５０、より好ましくは２～３０、および最も好ましくは３～２０の整数であり；

ｍは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０～３０、および最も好ましくは０～２０の整数であり；および
ｚは、０から６０まで、好ましくは０～５０、より好ましくは０～３０、および最も好ましくは０～２０の整数であり；
ここで少なくとも１のｍまたはｚは、≠０、好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは、≧１、より好ましくは少なくとも１のｍまたはｚ≧２、最も好ましくは少なくとも１のｍまたはｚは、≧３である。

式（４ａ）および（４ｂ）において^＊でマークされる結合部位は、相互に連結される。式（４ａ）または（４ｂ）に従うビスマレイミド化合物は、夫々指標ｍ、ｎおよびｚでマークされる繰り返し単位で表される、２個または３個の異なる繰り返し単位を含む。よって化合物はコ－オリゴマーとしてみなされてもよい。ここで、異なる繰り返し単位はブロックを形成し（ブロックコオリゴマー）、変化（交互コオリゴマー）、またはコオリゴマー全体にランダムに分布し（ランダムコオリゴマー）てもよい。

ｍ＝０の場合、式（４ａ）のビスマレイミド化合物は式（４ａａ）で表される。
式中、式（４ａ）の定義は相応に当てはまる。

ｚ＝０の場合、式（４ａ）のビスマレイミド化合物は式（４ａｂ）で表される。
式中、式（４ａ）の定義は相応に当てはまる。

ｍ＝０の場合、式（４ｂ）のビスマレイミド化合物は式（４ｂａ）で表される。
式中、式（４ｂ）の定義は相応に当てはまる。

ｚ＝０の場合、式（４ｂ）のビスマレイミド化合物は式（４ｂｂ）で表される。
式中、式（４ｂ）の定義は相応に当てはまる。

好ましくは、Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立して置換または非置換の２～８０個の炭素原子を有する脂肪族部分、置換または非置換の６～８０個の炭素原子を有する炭化水素芳香族部分、置換または非置換の４～８０個の炭素原子を有するヘテロ芳香族部分、置換または非置換の２～５０個のケイ素原子を有するシロキサン部分、好ましくはジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェニルシロキサン部分、またはそれらの組み合わせ、であり、ここでＡ^１、Ｂ^１およびＺ^１任意には、カルドセンターまたはスピロセンターを含有する。

より好ましくは、Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（５）で表され：
式中：
Ａ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３は、独立しておよび出現毎に互いに独立して二価芳香族基、好ましくは４～３０個の炭素原子を有する、二価脂肪族基、好ましくは２～２０個の炭素原子を有する、または二価混合芳香族脂肪族基、好ましくは６～３０個の炭素原子を有し、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有してもよく、および、ハロゲン、１～１０個の炭素原子を有するアルキル、１～１０個の炭素原子を有するアルコキシ、６～１０個の炭素原子を有するアリール、および６～１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、からなるリストから選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで１以上のＡ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３は、カルドセンターまたはスピロセンターを任意に含有し；

Ｇ^２１、Ｇ^２２、Ｇ^２３およびＧ^２４は、独立しておよび出現毎に互いに独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－（ＣＯ）－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＯ）－、－Ｓ－（ＣＯ）－、－（ＣＯ）－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－、－（ＣＯ）－ＮＲ^０１－、－ＮＲ^０１－（ＣＯ）－、－ＮＲ^０１－（ＣＯ）－ＮＲ^０２－、－ＮＲ^０１－（ＣＯ）－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＯ）－ＮＲ^０１－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－_、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ^０１－、－ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＯ）－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＯ）－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合であり、ここでＲ^０１およびＲ^０２は、互いに独立してＨまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり；Ｙ^０１およびＹ^０２は、互いに独立してＨ、１～５個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮであり；および
ｋおよびｌは、互いに独立して０、１、２、３または４であり、好ましくは０または１であり、より好ましくはｋおよびｌは、１である。

好ましくは、Ａ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３は、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（６ａ）～（６ｕ）のいずれ１つで表され：
ここで
は結合部位を表し；
Ｌは、１～５個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲニル、ＰｈまたはＣＮ、好ましくはメチル、Ｆ、Ｃｌ、ＰｈまたはＣＮであり；
Ｒ^Ａｌｋは、１～５個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＣＨ_２であり；および
ｑは、０から４まで、好ましくは０から２まで、より好ましくは０または１、最も好ましくは０の整数である。

本発明の好ましい態様において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、互いに独立して置換または非置換の２～６０個の炭素原子好ましくは１０～５０個の炭素原子、より好ましくは１０～３６個の炭素原子を有する脂肪族部分であり、；および
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂである。
本発明のより好ましい態様において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（７ａ）または（７ｂ）で表され：
ここで
は結合部位を表し；
ｘおよびｙは、互いに独立して０から１０まで、好ましくは１から８まで、より好ましくは３から８までの整数であり；
Ｒ^ＩおよびＲ^ＩＩは、互いに独立して１～１０個の炭素原子、好ましくは１～８個の炭素原子線状を有するアルキル基、または３～１０個の炭素原子、好ましくは３～８個の炭素原子を有する分枝のアルキル基であり、より好ましくは－Ｃ_６Ｈ_１３、－Ｃ_８Ｈ_１７または－ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｃ_４Ｈ_９である。

本発明の最も好ましい態様において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（８ａ）または（８ｂ）で表され：
ここで
は結合部位を表す。

本発明の好ましい態様において、Ｘは、１～３０個の炭素原子、好ましくは１～２０個の炭素原子、より好ましくは１～１０個の炭素原子、および最も好ましくは１～５個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分である。
本発明に従う具体的に好ましいビスマレイミド化合物は：

本発明のビスマレイミド化合物は、任意の標準的な合成によって製造することができる。通常、化合物は逆合成的により小さな単位に切断され、適切な前駆体化合物から段階的に形成される。この目的のために、例として、アミド形成、イミド形成、エステル形成および関連する酸活性化などを使用できる。合成の後の段階、典型的には合成のまさに最後の段階でマレイミド基を結合させることが特に有利であることが証明されている。そうすることで、化合物の望ましくない副反応や早期の重合を回避できる。
逆合成の例示的な実装は、以下のスキーム１および２によって与えられるが、これらは決して本発明を限定するものとして解釈されるべきではない。

マレイミド基は、ラジカル重合やイオン連鎖重合、重付加や重縮合等の重合反応が可能な、または、例えばポリマー主鎖上での付加または縮合などの重合類似反応を受けることができる官能基である。本発明はさらに、１つ以上のビスマレイミド化合物に由来する繰り返し単位を含む誘電性ポリマー材料を形成する方法を提供する。誘電性ポリマー材料は、線状であっても架橋されていてもよい。

本発明に従う誘電性ポリマー材料を形成するための方法は、以下の
（ｉ）１以上の本発明に従うビスマレイミド化合物を含む配合物を提供する；および
（ｉｉ）該配合物を硬化させる
ステップを含む。

好ましくは、ステップ（ｉ）で提供される配合物は、本発明によるビスマレイミド化合物と反応して、好ましくはコポリマーを形成することができる１つ以上の追加の化合物をさらに含む。基本的な化学知識を用いて、当業者は、本発明の所与のビスマレイミド化合物に対して、最初に挙げたものと反応して好ましくはコポリマーを形成することができる好適な追加の化合物を見つけて選択してもよい。

本発明に従う好ましいビスマレイミド化合物と反応することのできる追加の化合物は、アクリラート、エポキシド、オレフィン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ポリチオール、ポリアミン、およびポリマレイミドからなるリストから選択される。

好ましいアクリラートは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メチルシアノアクリラート、アクリル酸エチル、エチルメタクリラート、エチルシアノアクリラート、プロピルアクリラート、プロピルメタクリラート、プロピルシアノアクリラート、ブチルアクリラート、ブチルメタクリラート、ブチルシアノアクリラート、ペンチルアクリラート、ペンチルメタクリラート、ペンチルシアノアクリラート、ヘキシルアクリラート、ヘキシルメタクリラート、ヘキシルシアノアクリラート、へプチルアクリラート、へプチルメタクリラート、へプチルシアノアクリラート、オクチルアクリラート、オクチルメタクリラート、オクチルシアノアクリラート、エチレングリコールジメタクリラート、２－エチルヘキシルアクリラート、グリシジルメタクリラート、（ヒドロキシエチル）アクリラート、（ヒドロキシエチル）メタクリラート、メチル２－クロロアクリラート、およびメチル２－フルオロアクリラートである。

好ましいエポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、へプチレンオキシド、オクチレンオキシド、グリシドアミド、グリシドール、スチレンオキシド、３，４－エポキシテトラヒドロチオフェン－１，１－ジオキシド、エチル２，３－エポキシプロピオナート、メチル２－メチルグリシデート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロヘプテンオキシド、シクロオクテンオキシド、およびスチルベンオキシドである。

好ましいオレフィンは、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、へプチレン、オクチレン、イソプレンスチレン、およびビニルエチレンである。
好ましいビニルエーテルは、ジビニルエーテル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、へプチルビニルエーテル、およびオクチルビニルエーテルである。

好ましいビニルエステルは、ビニルホルマート、酢酸ビニル、ビニルプロパノアート、ビニルブタノアート、ビニルペンタノアート、ビニルヘキサノアート、ビニルヘプタノアート、ビニルオクタノアート、ビニルノナノアート、ビニルデカノアート、ビニルアクリラート、ビニルメタクリラート、ビニルベンゾアート、ビニル４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾアート、ビニルシンナマート、およびビニルトリフルオロアセタートである。

好ましいポリチオールは、２つ以上のチオール官能基を有する有機硫黄化合物である。特に好ましいポリチオールは、ＨＳ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ）－ＳＨ、ここでｎ＝２～２０、好ましくは２～１２；Ｃ_ｎＨ_２ｎ－１（ＳＨ）_３、ここでｎ＝３～２０、好ましくは３～１２；ＨＳ－Ａｒ－ＳＨ、ここでＡｒ＝置換または非置換のＣ_６－Ｃ_２０アリーレンである、およびＨＳ－（ＣＨ_２）_ｍ－Ａｒ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＳＨ、ここでＡｒ＝置換または非置換のＣ_６－Ｃ_２０アリーレン、およびｍ＝１～１２、からなるリストから選択される。

好ましいポリアミンは、２つ以上のアミノ官能基を有する有機アミン化合物である。具体的に好ましいポリアミンは、Ｈ_２Ｎ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ）－ＮＨ_２、ここでｎ＝２～２０、好ましくは２～１２；Ｈ_２Ｎ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎＮＨ）－ＮＨ_２、ここでｎ＝２～２０、好ましくは２～１２；Ｃ_ｎＨ_２ｎ－１（ＮＨ_２）_３、ここでｎ＝３～２０、好ましくは３～１２；Ｈ_２Ｎ－Ａｒ－ＮＨ_２、ここでＡｒ＝置換または非置換のＣ_６－Ｃ_２０アリーレン；およびＨ_２Ｎ－（ＣＨ_２）_ｍ－Ａｒ－（ＣＨ_２）_ｍ－Ｈ_２Ｎ、ここでＡｒ＝置換または非置換のＣ_６－Ｃ_２０アリーレンおよびｍ＝１～１２からなるリストから選択される。

好ましいポリマレイミドは、ＵＳ２００４／０２２５０２６Ａ１およびＵＳ２０１７／０１５２４１８Ａ１に記載されているとおりの、マレイミドでエンドキャップされたポリイミドであり、その開示内容は参照により本明細書に組み込まれる。ポリマレイミドは、下記式（Ａ）または式（Ｂ）で表される化合物から選択されるビスマレイミドであることが好ましく

ここでＲ_１およびＱ_１は、独立して非置換または置換脂肪族、脂環式、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シロキサン、ポリ（ブタジエンｃｏ－アクリロニトリル）およびポリ（アルキレンオキシド）に由来する構造体からなるリストから選択される；Ｘ_１～Ｘ_４は、各々独立してＨまたは１～６個のＣ原子をもつアルキル基であり；およびｎ＝０～３０；
ここでＲ_２およびＱ_２は、独立して非置換または置換脂肪族、脂環式、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シロキサン、ポリ（ブタジエンコ－アクリロニトリル）およびポリ（アルキレンオキシド）に由来する構造体からなるリストから選択される；Ｘ_５～Ｘ_８は、各々独立してＨまたは１～６個のＣ原子をもつアルキル基であり；Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立してＨまたはＣＨ_３であり、ここで少なくとも１のＲ_３およびＲ_４はＣＨ_３であり；およびｎ＝０～３０。

式（Ａ）および（Ｂ）の好ましい態様において非置換または置換された脂肪族、脂環式、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シロキサン、ポリ（ブタジエンｃｏ－アクリロニトリル）およびポリ（アルキレンオキシド）に由来する構造は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、オキソ基、アルコキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、複素環式基、置換された複素環式基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、アリールオキシ基、置換されたアリールオキシ基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロン基、アミノ基、アミド基、－Ｃ（Ｏ）Ｈ、アシル基、オキシアシル基、カルボキシル基、カルバマート基、スルホニル基、スルホンアミド基、スルフリル基、または－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－ＯＣ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＡ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＡＣ（Ｏ）－ＮＡ－、－ＯＣ（Ｏ）－ＮＡ－、（式において、Ａは、Ｈまたは１～６個の炭素をもつアルキル基）であり、およびそれは、末端のさらなる置換基を含有することが好ましい。

好ましい置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、オキソ基、アルコキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、複素環式基、置換された複素環式基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、アリールオキシ基、置換されたアリールオキシ基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロン基、アミノ基、アミド基、－Ｃ（Ｏ）Ｈ、アシル基、オキシアシル基、カルボキシル基、カルバマート基、スルホニル基、スルホンアミド基、スルフリル基、または－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－ＯＣ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＡ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＡＣ（Ｏ）－ＮＡ－、－ＯＣ（Ｏ）－ＮＡ－、（式において、Ａは、Ｈまたは１～６個の炭素をもつアルキル基）、アシル基、オキシアシル基、カルボキシル基、カルバマート基、スルホニル基、スルホンアミド基、またはスルフリル基である。

式（Ａ）および（Ｂ）のより好ましい態様において、Ｒ^１およびＲ^２、およびＱ^１およびＱ^２は、独立して置換または非置換の脂肪族、脂環式、アルケニル、芳香族、シロキサン、ポリ（ブタジエンコ－アクリロニトリル）、またはポリ（アルキレンオキシド）部分からなるリストから選択される。
好ましい脂肪族部分は、直鎖状のまたは分枝の鎖Ｃ_１－Ｃ_５０アルキレン、より好ましくは直鎖状のまたは分枝の鎖Ｃ_１－Ｃ_３６アルキレンである。

好ましい脂環式部分は、脂肪族および環式の両方であり、置換または非置換であり、任意に縮合および／または架橋されていてもよい１つまたは複数の全炭素環を含む。好ましい脂環式部分は、３～７２個のＣ原子、より好ましくは３～３６個のＣ原子を有する。特に好ましい脂環式部分は、－Ｓｐ^１－Ｃｙ－Ｓｐ^２で表され、Ｓｐ^１およびＳｐ^２は、互いに独立して、１～１２個のＣ原子を有するアルキレンまたは単結合を表す。Ｇは、１～１２個のＣ原子を有するアルキルによって任意にモノ置換またはポリ置換されていてもよい、３～１２個のＣ原子を有するシクロアルキレンを表す。

好ましいアルケニル部分は、少なくとも1の炭素－炭素二重結合を有し、および約１００個までの範囲のＣ原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル部分である。より好ましくはアルケニル部分は、Ｃ_２－Ｃ_５０アルケニレン、最も好ましくはＣ_２－Ｃ_３６アルケニレンである。

好ましい芳香族部分は、（ｉ）置換または非置換のいずれでもよい、６～２０個の炭素原子、より好ましくは６～１４個の炭素原子を有するアリーレン基などの炭化水素芳香族部分、および（ｉｉ）３～２０個の炭素原子を有する複素芳香族部分、芳香環構造中に好ましくは３～１４個のＣ原子と、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＰから選択される１個以上のヘテロ原子を有し、これらは置換されていても置換されていなくてもよい、を包含する。

好ましいシロキサン部分は、－［Ｒ^ａＲ^ｂＳｉ－Ｏ］_ｎ－Ｒ^ａＲ^ｂＳｉ－から選択され、ここでＲ^ａおよびＲ^ｂは、独立してＨまたはＣ_１－Ｃ_６アルキル、およびｎ＝１～１０００、より好ましくは１～１００である。
好ましいポリ（アルキレンオキシド）部分は、ポリ（Ｃ_１－Ｃ_１２アルキレンオキシド）部分である。

好ましくは、本発明のビスマレイミド化合物と、配合物中でビスマレイミド化合物と反応することができる追加の化合物との間のモル比は、０．１：１００～１００：０．１である。
ステップ（ｉ）で提供される配合物が１つ以上の無機または有機充填剤を含むことがさらに好ましい。好ましい無機充填剤は、窒化物、チタン酸塩、ダイヤモンド、酸化物、硫化物、亜硫酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩および炭化物からなるリストから選択され、キャッピング剤で表面改質されてもよい。より好ましくは、無機充填剤は、ＡｌＮ、Ａｌ_２Ｏ_３、ＢＮ、ＢａＴｉＯ_３、Ｂ_２Ｏ_３、Ｆｅ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＰｂＳ、ＳｉＣ、ダイヤモンドおよびガラス粒子からなるリストから選択され、キャッピング剤で表面改質されてもよい。好ましい有機充填剤は、ダイヤモンドイドまたは有機ポリマー粒子である。好ましいダイヤモンドイドは、アダマンタン（Ｃ_１０Ｈ_１６）、アイスアン（Ｃ_１２Ｈ_１８）、ＢＣ－８（Ｃ_１４Ｈ_２０）、ジアマンタン（Ｃ_１４Ｈ_２０）、トリアマンタン（Ｃ_１８Ｈ_２４）、イソテトラマンタン（Ｃ_２２Ｈ_２８）、ペンタマンタン（Ｃ_２６Ｈ_３２およびＣ_２５Ｈ_３０）、シクロヘキサマンタン（Ｃ_２６Ｈ_３０）およびスーパーアダマンタン（Ｃ_３０Ｈ_３６）である。

好ましくは、組成物中の無機または有機充填材の総含有量は、組成物の総重量に基づき、０．００１～９０重量％、より好ましくは０．０１～７０重量％、最も好ましくは０．０１～５０重量％の範囲にある。
好ましい態様において、配合物は、ステップ（ｉ）で基体の表面に提供され、ステップ（ｉｉ）での硬化後に前記表面上に誘電性ポリマー材料を形成する。基体は、電子デバイスまたはマイクロ電子デバイスの基体であることが好ましい。

好ましくは、配合物は、工程（ｉ）において、単一コーティングにおいて０．５～５０μｍ、より好ましくは２～３０μｍ、最も好ましくは３～１５μｍの平均厚さを有する層として提供される。
ステップ（ｉ）において組成物を塗布する方法は特に限定されない。好ましい塗布方法は、ディスペンス、浸漬、スクリーン印刷、ステンシル印刷、ローラーコーティング、スプレーコーティング、スロットコーティング、スリットコーティング、スピンコーティング、グラビア印刷、フレキソ印刷またはインクジェット印刷である。

本発明のビスマレイミド化合物は、グラビア印刷、フレキソ印刷および／またはインクジェット印刷に好適である配合物の形態で提供することができる。このような配合物の調製には、最先端技術から知られているようなインクベース配合物を使用することができる。
代替的に、本発明のビスマレイミド化合物は、フォトリソグラフィーに好適である配合物の形態で提供されてもよい。フォトリソグラフィープロセスでは、光を使用して幾何学的パターンをフォトマスクから光硬化性組成物に転写することにより、フォトパターンの作成が可能になる。典型的には、かかる光硬化性組成物は、光化学的に活性化可能な重合開始剤を含む。かかる配合物の調製には、最先端技術から知られているフォトレジストベース配合物を使用することができる。

理論に束縛されることを望まないが、本発明によるビスマレイミド化合物の硬化は、例としてラジカル重合、イオン重合、マイケル付加反応および／または付加環化反応などの様々なタイプの反応を介して起こり得る。
配合物は、ステップ（ｉｉ）において、好ましくは２５～２００℃の範囲の温度で熱による曝露によって、より好ましくは、２５～１５０℃の範囲の温度で、および／または放射線への曝露によって硬化される。

配合物がフリーラジカル重合用の開始剤またはイオン重合用の開始剤を含むことがさらに好ましい。
好ましくは、ラジカル重合用の開始剤は、熱に曝露することによって熱的に活性化されるか、またはＵＶおよび／または可視光などの放射線に曝露することによって光化学的に活性化される。

ラジカル重合のための好ましい開始剤は、ｔｅｒｔ－アミルペルベンゾアート、４，４－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ベンゾイル過酸化物、２，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペル）ブタン、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペル）シクロヘキサン、２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペル）－２，５－ジメチルヘキサン、２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペル）－２，５－ジメチル－３－ヘキシン、ビス（１－（ｔｅｒｔ－ブチルペル）－１－メチルエチル）ベンゼン、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルペルアセタート、ｔｅｒｔ－ブチル過酸化物、ｔｅｒｔ－ブチルペルベンゾアート、ｔｅｒｔ－ブチルペルソプロピルカーボネート、クメンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノン過酸化物、ジクミル過酸化物、ラウロイル過酸化物、２，４－ペンタンジオン過酸化物、過酢酸、およびカリウムペルスルファートである。典型的には、かかる開始剤は、熱的に活性化され得るラジカル重合開始剤である。

ラジカル重合のためのさらに好ましい開始剤は、アセトフェノン、ｐ－アニシル、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾフェノン、２－ベンゾイル安息香酸、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、４－ベンゾイル安息香酸、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、メチル２－ベンゾイルベンゾアート、２－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４’－モルホリノブチロフェノン、（±）－カンファキノン、２－クロロチオキサントン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，４－ジエチルチオキサンテン－９－オン、ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、１，４－ジベンゾイルベンゼン、２－エチルアントラキノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－４’－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－メチルプロピオフェノン、２－イソプロピルチオキサントン、リチウムフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィナート、２－メチル－４’－（メチルチオ）－２－モルホリノプロピオフェノン、２－イソニトロソプロピオフェノン、２－フェニル－２－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）アセトフェノン、およびフェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシドである。

典型的には、かかる開始剤は、光化学的に活性化され得るラジカル重合開始剤である。
イオン性重合のための好ましい開始剤は、アルキルリチウム化合物、アルキルアミンリチウム化合物、ならびにチタン、ジルコニウムおよびハフニウムのペンタメチルシクロペンタジエニル（Ｃｐ^＊）複合体である。

イオン性重合のためのさらに好ましい開始剤は、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ビス（４－フルオロフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、シクロプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、ジメチルフェナシルスルホニウムテトラフルオロボラート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、２－（３，４－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－（フラン－２－イル）ビニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、２－［２－（５－メチルフラン－２－イル）ビニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、（２－メチルフェニル）（２，４，６－トリメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、（３－メチルフェニル）（２，４，６－トリメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、（４－メチルフェニル）（２，４，６－トリメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラート、（４－ニトロフェニル）（フェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、トリフェニルスルホニウム臭化物、トリ－ｐ－トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ－ｐ－トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、［３－（トリフルオロメチル）フェニル］（２，４，６－トリメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、および［４－（トリフルオロメチル）フェニル］（２，４，６－トリメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートである。典型的には、かかる開始剤は、光化学的に活性化され得るカチオン重合開始剤である。

イオン性重合のためのさらに好ましい開始剤は、アセトフェノンＯ－ベンゾイルオキシム、１，２－ビス（４－メトキシフェニル）－２－オキソエチルシクロヘキシルカルバマート、ニフェジピン、２－ニトロベンジルシクロヘキシルカルバマート、２－（９－オキソキサンテン２－イル）プロピオン酸１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン塩、２－（９－オキソキサンテン２－イル）プロピオン酸１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン５－エン塩、および２－（９－オキソキサンテン２－イル）プロピオン酸１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン塩である。
典型的には、かかる開始剤は、光化学的に活性化され得るアニオン重合開始剤である。

放射線への曝露は、可視光および／または紫外線への曝露を包含する。可視光は、＞３８０～７８０ｎｍ、より好ましくは＞３８０～５００ｎｍの波長を有する電磁放射であることが好ましい。ＵＶ光は、３８０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射であることが好ましく、１００～３８０ｎｍの波長を有することがより好ましい。より好ましくは、ＵＶ光は、３１５～３８０ｎｍの波長を有するＵＶ－Ａ光、２８０～３１５ｎｍの波長を有するＵＶ－Ｂ光、および１００～２８０ｎｍの波長を有するＵＶ－Ｃ光から選択される。放射線への曝露は、ｇ、ｈ、ｉ線および／または広帯域に従った波長を包含することが好ましい。
ＵＶ光源として、水銀蒸気ランプまたはＵＶレーザーが実行可能であり、ＩＲ光源として、セラミックエミッターまたはＩＲレーザーダイオードが実行可能であり、可視領域の光のために、レーザーダイオードが実行可能である。

好ましいＵＶ光源は、ａ）例として２５４ｎｍおよび１８５ｎｍＨｇ低圧放電ランプ、１９３ｎｍＡｒＦエキシマレーザーおよび１７２ｎｍＸｅ２層などの、最大２５５ｎｍ未満の単一波長放射線、または、ｂ）例としてノンドープ水銀低圧放電ランプなどの波長成分が２５５ｍ未満の広い波長分布の放射線を有する光源である。

本発明の好ましい態様において、光源はキセノンフラッシュライトである。キセノンフラッシュ光は、約２００ｎｍまでの短波長成分を有する広い発光スペクトルを有することが好ましい。

さらに、本発明による誘電性高分子材料を形成するための上述の方法によって得ることができる、または得られる誘電性高分子材料が提供される。ポリマー材料は、好ましくは線状または架橋ポリマーであり、より好ましくは線状ポリマーである。

上に定義されるとおりの式（１）、（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（３ａ）、（３ｂ）、（４ａ）、（４ｂ）、（４ａａ）、（４ａｂ）、（４ｂａ）または（４ｂｂ）のいずれか１つで表されるビスマレイミド化合物に由来する少なくとも１の繰り返し単位を含む誘電性ポリマー材料が提供される。

好ましい態様において、誘電性ポリマー材料は、式（９）または（１０）で表される構造単位を含む少なくとも１つの繰り返し単位を含み、
ここで
は１つの単結合または２つの単結合を表し；
は単結合または二重結合を表し；および

Ａ、Ｂ、Ｚ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｚ、Ｘ、ｎ、ｍおよびｚは、式（１）、（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（３ａ）、（３ｂ）、（４ａ）、（４ｂ）、（４ａａ）、（４ａｂ）、（４ｂａ）および（４ｂｂ）のために上に言及された、または関連する好ましい、より好ましくは、具体的に好ましいまたは最も好ましくは態様の定義の１つを有する。

好ましい態様において、誘電性ポリマー材料は、上で定義したビスマレイミド化合物と反応することができる追加の化合物に由来する追加の繰り返し単位をさらに含有する。
さらにまた、本発明に従う誘電性ポリマー材料を含む電子デバイスが提供される。電子デバイスのために、ポリマー材料が誘電体層を形成することが好ましい。誘電体層は、電子デバイスの一部である１以上の電子コンポーネントを相互に電気的に分離するために機能する。

好ましくは、電子デバイスはマイクロ電子デバイスであり、誘電性ポリマー材料は、マイクロ電子デバイスの再配線層において再不動態化材料として含まれる。
本発明は、以下の実施例によってさらに説明されるが、これは決して限定的なものとして解釈されるべきではない。当業者は、添付の特許請求の範囲に定義される本発明の精神および範囲から逸脱することなく、本発明に対して様々な修正、追加および変更を行うことができることを認識するであろう。

例
Ａ 構成ブロックの合成
２，２’－（１，３，５，７－テトラオキソ－５，７－ジヒドロピロロ［３，４－ｆ］イソインドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジイル）ジ酢酸（１）の合成

ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ、１５ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）をトルエン／ＮＭＰ（２４０ｍＬ、３：１、ｖ／ｖ）に溶解し、グリシン（１２．９ｇ、１７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をディーン－スターク装置を使用して１６時間還流し、次いで室温まで冷却しながら固体を沈殿させ、これを濾過し、トルエンで数回洗浄した。粗生成物をアセトニトリル／水（５：１、ｖ／ｖ）から再結晶化し、４０℃で１２時間真空乾燥して、白色固体（１５．２ｇ、６６．７％）を得た。

Analytics:¹HNMR(500MHz、THF-d₈):δ=11.72(ブロードs、2H)、8.35(s、4H)、4.43(s、4H)ppm.

４，４’－（（１ｓ，３ｓ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－１，３－ジイル）ジフェノール（２）の合成

フェノール（１０５ｇ、１．１モル）をＴＦＡ（３４０ｍＬ）に溶解し、加熱した。次いで、１７０ｍＬのＴＦＡに溶解した１，３－アダマンタンジオール（８９ｇ、０．５３モル）を２．５時間かけて滴下した。反応混合物を１６時間還流し、室温まで冷却し、水（６００ｍＬ）で注意深くクエンチした。得られた懸濁液を４０℃で２時間撹拌し、固体を濾過し、水で２回（各５００ｍＬ）洗浄し、真空下室温で乾燥させた。粗生成物を最終的にアセトニトリル／水（６：１、ｖ／ｖ）から再結晶化し、濾過し、真空乾燥して、白色固体（１３４ｇ、７７％）を得た。

Analytics:¹HNMR(500MHz、DMSO-d₆):δ=9.07(ブロードs、2H)、7.20-7.14(m、4H)、6.71-6.65(m、4H)、2.23-2.17(m、2H)、1.86-1.76(m、10H)、1.70(d、J=3.2Hz、2H)ppm.

((1s,3s,5r,7r)-アダマンタン-1,3-ジイル)ビス(4,1-フェニレン)ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシラート)(3)の合成

ジフェノール（２）（５６ｇ、１７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５０ｍＬ）およびピリジン（４１．５ｍＬ、０．５１ｍｏｌ）に溶解した。３００ｍＬのＴＨＦに溶解したトリメリット酸無水物塩化物（８４．６ｇ、３９４ｍｍｏｌ）を滴下し、続いて１６時間還流した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、アセトニトリル（８００ｍＬ）で処理し、室温で３０分間撹拌した。固体を濾過し、アセトニトリル（１．２Ｌ）で懸濁し、８０℃で４時間撹拌し、濾過および真空乾燥後に白色固体を得た（９２．５ｇ、８０％）。

Analytics:¹HNMR(500MHz、THF-d₈):δ=8.73(t、J=1.0Hz、2H)、8.70(dd、J=7.8、1.4Hz、2H)、8.21(d、J=7.9Hz、2H)、7.57-7.50(m、4H)、7.30-7.22(m、4H)、2.34(q、J=3.2Hz、2H)、2.13(s、2H)、2.04(d、J=3.0Hz、8H)、1.86(d、J=3.1Hz、2H)ppm.

２，２’－（（（（（（１ｓ，３ｓ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス（１，３－ジオキソイソインドリン－５，２－ジイル））ジ酢酸（４）の合成

二無水物（３）（２９．４ｇ、４４ｍｍｏｌ）およびグリシン（８．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をともにトルエン／ＮＭＰ（１５５ｍＬ、３：１、ｖ／ｖ）に溶解した。反応混合物をディーン－スターク装置を使用して１６時間還流し、次いで室温まで冷却しながら固体が沈殿し、これを濾過し、トルエンで数回洗浄した。粗生成物を水で処理し、４０℃で４時間撹拌し、濾過し、アセトニトリル／ＴＨＦ（５：１、ｖ／ｖ）から再結晶化し、４０℃で１２時間真空乾燥して、白色固体（１３．４ｇ、３８．４％）を得た。

Analytics:¹HNMR(500MHz、DMSO-d₆):δ=13.38(ブロードs、2H)、8.58(dd、J=7.8、1.5Hz、2H)、8.50-8.46(m、2H)、8.15(dd、J=7.8、0.7Hz、2H)、7.60-7.54(m、4H)、7.34-7.28(m、4H)、4.38(s、4H)、2.30(p、J=3.2Hz、2H)、2.05(s、2H)、2.01-1.89(m、8H)、1.79(s、2H)ppm.

（９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（４，１－フェニレン）ビス（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－カルボキシラート）（５）の合成

４，４’－（９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ジフェノール（１４．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）および無水トリメリット酸（ＴＭＡＣ、１８．９ｇ、８８ｍｍｏｌ）を、ピリジン（９．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の存在下、無水アセトン（１００ｍＬ）中で反応させた。反応後、溶媒を除去し、得られた淡黄色固体をトルエン、続いて水で洗浄し、真空下２００℃で１２時間乾燥させた。粗生成物を混合溶媒（トルエン／無水酢酸、２５／２、ｖ／ｖ）から再結晶化し、２００℃で１２時間真空乾燥した（１４．５ｇ、５２％）。

Analytics:¹HNMR(500MHz、THF-d₈):δ=8.74(s、2H)、8.71(dd、J=7.9、1.4Hz、2H)、8.23(d、J=7.9Hz、2H)、7.90(d、J=7.5Hz、2H)、7.56(d、J=7.6Hz、2H)、7.43(td、J=7.5、1.0Hz、2H)、7.40-7.32(m、6H)、7.27-7.22(m、4H)ppm.

２，２’－（（（（（９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス（１，３－ジオキソイソインドリン－５，２－ジイル））ジ酢酸（６）の合成

二無水物（５）（３１ｇ、４４ｍｍｏｌ）およびグリシン（８．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をともにトルエン／ＮＭＰ（１５５ｍＬ、３：１、ｖ／ｖ）に溶解した。反応混合物をディーン・スターク装置を使用して１６時間還流し、次いで室温まで冷却しながら固体が沈殿し、これを濾過し、トルエンで数回洗浄した。粗生成物を水で処理し、４０℃で４時間撹拌し、濾過し、アセトニトリル／ＴＨＦ（５：１、ｖ／ｖ）から再結晶化し、４０℃で１２時間真空乾燥して、白色固体（２２．１ｇ、６１％）を得た。

Analytics:¹HNMR(700MHz、CDCl₃):δ=8.65(dt、J=5.2、1.0Hz、2H)、8.55(ddd、J=6.2、4.8、1.5Hz、2H)、8.03-7.99(m、2H)、7.81-7.74(m、2H)、7.44-7.34(m、4H)、7.34-7.25(m、6H)、7.14-7.05(m、4H)、4.52(s、4H)ppm.

Ｂ オリゴマーの合成
オリゴマー（７）の合成

二酸（１）（６．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、ＣａＣｌ_２（４．９ｇ、４４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１２．７ｇ、１６０ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（１５．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）とともにＮＭＰ（５０ｍＬ）に溶解した。プリアミン（商標）（２１．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で３時間撹拌し、室温まで冷却し、５００ｍＬのエタノールを加えて沈殿させた。固体をエタノール、熱水、そして再度エタノールで数回洗浄し、真空乾燥した。
中間体をｐ－キシレン（４０ｍＬ）に懸濁し、メタンスルホン酸（１３．９ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１４．２ｇ、１４０ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（４．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）と注意深く混合し、ディーン・スターク装置を使用して５時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール（５００ｍＬ）を添加することにより生成物を沈殿させた。真空乾燥後に褐色の樹脂を得た（１６ｇ、５７％）。

Analytics:GPC:M_n:5.6kDa、M_w:9.9kDa、PDI:1.77。¹HNMR(500MHz、THF-d₈):δ =10.57(s)、8.69(s)、8.26(d、J=13.6Hz)、6.76(s)、4.28(s)、3.68(d、J=7.0Hz)、3.65-3.59(m)、3.44(t、J=7.2Hz)、3.14(dt、J=14.8、7.8Hz)、1.81-1.75(m)、1.29(s)、0.88(q、J=9.7、7.9Hz)ppm.

オリゴマー（８）の合成

二酸（４）（３．９ｇ、５ｍｍｏｌ）を、ＣａＣｌ_２（１．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（３．９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）とともにＮＭＰ（２０ｍＬ）に溶解した。プリアミン（商標）（５．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で３時間撹拌し、室温まで冷却し、エタノール１００ｍＬを加えて沈殿させた。固体をエタノール、熱水、そして再度エタノールで数回洗浄し、真空乾燥した。中間体をｐ－キシレン（２０ｍＬ）に懸濁し、メタンスルホン酸（３．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（１．２ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）と注意深く混合し、ディーン・スターク装置を使用して５時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール（１００ｍＬ）を添加することにより生成物を沈殿させた。真空乾燥後に褐色の樹脂を得た（６．５ｇ、６７％）。

Analytics:GPC:M_n:7.6kDa、M_w:13.2kDa、PDI:1.75。¹HNMR(700MHz、THF-d₈):δ=10.52(s)、8.55(t、J=6.2Hz)、8.01(dd、J=8.0、4.5Hz)、7.52(d、J=8.2Hz)、7.48-7.38(m)、7.25(d、J=8.2Hz)、6.75(s)、4.36-4.23(m)、3.44(t、J=7.2Hz)、3.24-3.03(m)、2.43-2.29(m)、2.12(s)、2.02(s)、1.85(s)、1.57-1.08(m)、0.97-0.67(m)ppm.

オリゴマー（９）の合成

二酸（６）（７．０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに溶解／懸濁し、０．１ｍＬの乾燥ＤＭＦを加え、次いで混合物を塩化チオニル（２．２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、３時間１００℃で加熱した。室温に冷却した後、溶媒を除去し、粗生成物をさらに後処理せずに乾燥ＤＭＡｃ（５０ｍＬ）に溶解した。トリエチルアミン（２．３ｇ、２３ｍｍｏｌ）およびプリアミン（登録商標）（８．２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。次いで、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、３００ｍＬのエタノールを加えて沈殿させた。樹脂をｐ－キシレンに溶解し、メタンスルホン酸（５．３ｇ、５５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．４ｇ、５４ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）で処理し、ディーンスターク装置を使用して５時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール（３００ｍＬ）を添加することにより生成物を沈殿させた。真空乾燥後に褐色の樹脂を得た（６．５ｇ、４５％）。

Analytics:GPC:M_n:3.5kDa、M_w:6.1kDa、PDI:1.74。¹HNMR(500MHz、THF-d₈)δ=10.50(s)、8.53(t、J=6.8Hz)、7.99(tt、J=7.9、5.1、4.2Hz)、7.85(d、J=7.7Hz)、7.80(d、J=7.6Hz)、7.52(d、J=7.6Hz)、7.43(d、J=7.5Hz)、7.38-7.24(m)、7.19(d、J=8.4Hz)、6.91(s)、4.24(d、J=9.4Hz)、3.67(t、J=7.2Hz)、3.44(td、J=7.2、3.0Hz)、1.66-1.50(m)、1.36-1.32(m)、0.88-0.81(m)ppm.

オリゴマー(10)の合成

二酸（４）（３．９ｇ、５ｍｍｏｌ）およびアダマンタン－１，３－ジカルボン酸（Ａｃｃｅｌａ、１．１ｇ、５ｍｍｏｌ）を、ＣａＣｌ_２（２．４ｇ、２２ｍｍｏｌ）、ピリジン（６．４ｇ、２２ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（７．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（４０ｍＬ）溶液とともに溶解した。プリアミン（登録商標）（１０．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で３時間撹拌し、室温まで冷却し、３００ｍＬのエタノールを加えて沈殿させた。固体をエタノール、熱水、そして再度エタノールで数回洗浄し、真空乾燥した。中間体をｐ－キシレン（５０ｍＬ）に懸濁し、メタンスルホン酸（７ｇ、７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７ｇ、７０ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（２．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）と注意深く混合し、ディーン－スターク装置を使用して５時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール（３００ｍＬ）を添加することにより生成物を沈殿させた。真空乾燥後に褐色の樹脂を得た（７．３ｇ、４８％）。

Analytics:GPC:M_n:4.3kDa、M_w:7.1kDa、PDI:1.66。¹HNMR(500MHz、THF-d₈):δ10.77(s)、8.57(d、J=8.8Hz)、8.34-8.16(m)、8.02(t、J=5.9Hz)、7.53(d、J=8.4Hz)、7.44-7.32(m)、7.25(d、J=8.5Hz)、6.76(s)、6.73-6.65(m)、4.27(s)、3.69-3.59(m)、3.44(t、J=7.2Hz)、3.14(dq、J=13.5、7.3Hz)、2.33(s)、2.05(q、J=23.1Hz)、1.78(td、J=6.5、3.2Hz)、1.30(d、J=11.4Hz)、0.88(q、J=9.7、8.0Hz).

Ｃ 機械的テスト
動的機械分析
自立フィルムは次のように調製された。光開始剤および構造添加剤と混合されたオリゴマーの濃縮溶液がガラス基板上にスリットコーティングされる。得られたフィルムをまず室温で乾燥させ、次にホットプレート上で１００℃で３０分間乾燥させる。フィルムは広帯域ＵＶ露光（ＵＶＡＣＵＢＥ ２０００、Ｈoeｎｌｅ、水銀灯、線量：１０Ｊ／ｃｍ^２）によって硬化され、最後に水に浸した後に基板から除去される。自立フィルムを空気中で２０時間乾燥させる。動的機械分析（ＤＭＡ）は、Ｎｅｔｚｓｃｈ ＤＭＡ ２４２ Ｅ 機器を使用し、空気中で３Ｋ／ｍｉｎの加熱速度で実行された。

ＤＭＡ結果：
（１）オリゴマー（７）を５ｗｔ．－％のＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化させる。図２を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：６６．５°Ｃ。
（２）オリゴマー（７）は、構造添加剤として１０ｗｔ．－％のビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン（ＣＡＳ ＲＮ：１０５３９１－３３－１、ＴＣＩ）および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化される。図３を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：７１．６°Ｃ。

（３）オリゴマー（８）を５重量％のＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化させる。図４を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：９１．５°Ｃ。
（４）オリゴマー（８）を、構造添加剤として２５重量％のテトラ（エチレングリコール）ジアクリレート（ＣＡＳ ＲＮ：１７８３１－７１－９、Ｍｅｒｃｋ Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化する。図５を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：８１．９°Ｃ。
（５）オリゴマー（１０）を５重量％のＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化させる。図６を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：６４．４°Ｃ。

（６）オリゴマー（１０）は、構造添加剤として１０ｗｔ．－％のビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン（ＣＡＳ ＲＮ：１０５３９１－３３－１、ＴＣＩ）および５ｐｈｒのＩｒｇａｃｕｒｅとともに硬化される。ＯＸＥ－０２。図７を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：７３．２°Ｃ。
標準物質ＢＭＩ３０００（商用グレード、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．）
（７）ＢＭＩ３０００を５ｗｔ．－％のＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０２とともに硬化する。図８を参照：Ｔｇ（ｔａｎδ）：４３．５℃。

ヤング率と破断伸び
ヤング率と破断点伸びを、次のパラメータを使用して機械試験機（５００Ｎ Ｚｗｉｃｋｉ）で測定した。事前測定：１０ｍｍ／分の伸張速度で０．１Ｎ。主伸長速度５０ｍｍ／ｍｉｎ。すべての実験は、上記の方法で調製した自立フィルムを使用して室温で実施された。フィルムの寸法は長さ２５ｍｍ、幅１５ｍｍ、一般的なフィルムの厚さは４０～６０μｍであった。

結果：

Ｄ 結論
驚くべきことに、アミド－イミドモチーフを生成するイミド官能基の隣に追加のアミド結合を導入することにより、ＢＭＩ３０００などの従来技術のビスマレイミド樹脂と比較して熱機械特性が向上した材料が得られた。
これらの材料のガラス転移温度は、同じタイプの従来のビスマレイミド樹脂と比較して２０℃以上上昇する。
さらなる予想外の効果として、オリゴマー（７）で形成されたポリマーネットワークは、ＢＭＩ３０００で製造されたポリマーフィルムと比較してほぼ２倍の高い弾性率を特徴とする。

Claims (20)

1. 式（１）または（２）で表されるビスマレイミド化合物
   （式中：
   Ａ、ＢおよびＺは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、ここで任意に１以上のＡ、ＢおよびＺは、カルドセンターまたはスピロセンターを含有し；
   は１つの単結合または２つの単結合を表し；
   は単結合または二重結合を表し；
   Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり；
   Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂであり；
   Ｘは、出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり；
   Ｒ^１は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり；
   Ｒ^２は、Ｈまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり；
   ｎは、１から６０までの整数であり；
   ｍは、０から６０までの整数であり；および
   ｚは、０から６０までの整数であり；ここで少なくともｍまたはｚの少なくとも１つは、≠０である）。
2. Ａ、ＢおよびＺは、独立しておよび出現毎に互いに独立して２～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～１００個の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素を有する原子置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり、ここで任意にＡ、ＢおよびＺの１以上は、カルドセンターまたはスピロセンターを含有する、請求項１に記載のビスマレイミド化合物
3. Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して２～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～１００個の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素原子を有する置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり；および
   Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂである、請求項１または２に記載のビスマレイミド化合物。
4. Ｘは、出現毎に互いに独立して２～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～１００個の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素原子を有する置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせである、請求項１～３のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物。
5. 式（１）に従うビスマレイミド化合物は式（３ａ）または（３ｂ）で表され、および式（２）に従うビスマレイミド化合物は式（４ａ）または（４ｂ）で表される
   式中、
   Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立して１以上の脂肪族、芳香族、またはシロキサン部分を含む結合ユニットであり、ここで任意にＡ^１、Ｂ^１およびＺ^１の１以上は、カルドセンターまたはスピロセンターを含有し；
   Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して２～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～１００個炭素原子のを有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素原子を有する置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり；
   Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂであり；
   Ｘは、出現毎に互いに独立して２～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～１００個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～１００個の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素原子を有する置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり；および
   Ｒ^１、Ｒ^２、ｎ、ｍおよびｚは、請求項１に記載の定義である、請求項１に記載のビスマレイミド化合物。
6. Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立して２～８０個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分、６～８０個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素芳香族部分、４～８０個の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロ芳香族部分、２～５０個のケイ素原子を有する置換または非置換のシロキサン部分、またはそれらの組み合わせであり、ここで任意に、Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１の１以上は、カルドセンターまたはスピロセンターを含有する、請求項５に記載のビスマレイミド化合物。
7. Ａ^１、Ｂ^１およびＺ^１は、独立しておよび出現毎に互いに独立し式（５）で表され：
   式中：
   Ａ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３は、独立しておよび出現毎に互いに独立して二価芳香族基、二価脂肪族基または二価混合された芳香族脂肪族基であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有してもよく、およびハロゲン、１～１０個の炭素原子を有するアルキル、１～１０個の炭素原子を有するアルコキシ、６～１０個の炭素原子を有するアリール、および６～１０個の炭素原子を有するアリールオキシからなるリストから選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、ここでＡ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３の１以上は任意には、カルドセンターまたはスピロセンターを含有し、
   Ｇ^２１、Ｇ^２２、Ｇ^２３およびＧ^２４は、独立しておよび出現毎に互いに独立して-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR⁰¹-、-NR⁰¹-(CO)-、-NR⁰¹-(CO)-NR⁰²-、-NR⁰¹-(CO)-O-、-O-(CO)-NR⁰¹-、-OCH₂-、-CH₂O-、-SCH₂-、-CH₂S-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF₂S-、-SCF₂-_、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-CF₂CH₂-、-CH₂CF₂-、-CF₂CF₂-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR⁰¹-、-CY⁰¹=CY⁰²-、-C≡C-、-CH=CH-(CO)-O-、-O-(CO)-CH=CH-、または単結合であり、ここでＲ^０１およびＲ^０２は、互いに独立してＨまたは１～５個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｙ^０１およびＹ^０２は、互いに独立してＨ、１～５個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮであり、および
   ｋおよびｌは、互いに独立して０、１、２、３または４である、請求項５または６に記載のビスマレイミド化合物。
8. Ａ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３は、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（６ａ）～（６ｕ）のいずれか１つで表される：
   式中、
   は結合部位を表し、
   Ｌは、１～５個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲニル、ＰｈまたはＣＮであり；
   Ｒ^Ａｌｋは、１～５個の炭素原子を有するアルキルであり；
   Ｑは、Ｏ、ＳまたはＣＨ_２であり；および
   ｑは、０から４までの整数である、請求項７に記載のビスマレイミド化合物。
9. Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、互いに独立して２～６０個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分であり；および
   Ｒ^ｚは、Ｒ^ａまたはＲ^ｂである、請求項１～８のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物。
10. Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立し式（７ａ）または（７ｂ）で表され：
    式中、
    /DIV>
    は結合部位を表し；
    ｘおよびｙは、互いに独立して整数０から１０までの整数であり；
    Ｒ^ＩおよびＲ^ＩＩは、互いに独立して１～１０個の炭素原子を有する線状アルキル基、または３～１０個の炭素原子を有する分枝のアルキル基である、請求項１～９のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物。
11. Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、独立しておよび出現毎に互いに独立して式（８ａ）または（８ｂ）で表され：
    式中、
    は結合部位を表す、請求項１～１０のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物。
12. Ｘは、１～３０個の炭素原子を有する置換または非置換の脂肪族部分である、請求項１～１１のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物。
13. 以下の
    （ｉ）１以上の請求項１～１２のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物を含む配合物を提供する、および
    （ｉｉ）該配合物を硬化させる
    ステップを含む誘電性ポリマー材料を形成するための方法。
14. 配合物が、ビスマレイミド化合物と反応することのできる、１以上の追加の化合物をさらに含む、請求項１３に記載の誘電性ポリマー材料を形成するための方法。
15. 配合物が、１以上の無機充填剤をさらに含む、請求項１３または１４に記載の誘電性ポリマー材料を形成するための方法。
16. 請求項１３～１５のいずれか一項に記載の方法により得ることができる誘電性ポリマー材料。
17. 請求項１～１２のいずれか１項において定義されるとおりのビスマレイミド化合物に由来する少なくとも１の繰り返し単位を含む誘電性ポリマー材料。
18. 繰り返し単位は、式（９）または（１０）で表される構造単位を含む、請求項１７に記載の誘電性ポリマー材料：
    
    （式中、
    Ａ，Ｂ，Ｚ，Ｒ^ａ，Ｒ^ｂ，Ｒ^ｚ，Ｘ，ｎ，ｍおよびｚは、請求項１～１２のいずれか一項において定義される。）
19. 請求項１６～１８のいずれか一項に記載の誘電性ポリマー材料を含む電子デバイス。
20. 前記電子デバイスはマイクロ電子デバイスであり、および前記誘電ポリマー材料は前記マイクロ電子デバイスの再配線層に再不動態化材料として含まれる、請求項１９に記載の電子デバイス。