JP2024506903A - 増強されたソホロ脂質誘導体 - Google Patents

Abstract

増強された抗菌活性を備えた新規のソホロ脂質誘導体は、殺菌活性成分として識別されている。これらの誘導体は、デキストロース及びオレイン酸に富んだオレオケミカル原料を利用した、Starmerella bombicolaの発酵により生成される。二段階合成スキームを用いて、反応性アルデヒドハンドルを生成し、次いで、カチオン性生分解性官能基をそこに付加する。カチオン性ソホロ脂質誘導体を、イオン交換樹脂を用いて精製して、殺菌消費者製品に配合するための高純度ソホロ脂質誘導体塩を得る。【選択図】 図２

Description

関連出願を相互参照
本出願は、２０２１年２月１５日出願の米国仮出願第６３／１４９，４７７号の優先権を主張するものであり、内容を参照することにより援用される。

消費者は、家庭用及びパーソナルケア製品を毎日利用し、それに曝されている。例えば、大部分の消費者の習慣には、メークアップ、洗顔、口腔ケア製品、及び／又はその他パーソナルケア及び衛生製品の使用が含まれる。さらに、洗浄組成物は、表面を殺菌する（disinfecting）ために、また、例えば、台所や浴室における塩等の堆積物を除去するために、毎日利用される。これらのタイプの製品の多くは、活性成分として刺激の強い化学物質を含有するが、例えば、香料、染料、及び活性成分の粘度、発泡、腐食防止、及び溶解度等の特性を補助する添加剤として、追加の化学物質を含めることができる。

特に刺激の強い化学物質を利用する製品の１つの具体的なカテゴリーは、殺菌製品である。日和見病原体によるヒト及び動物感染のリスクを低減し、パンデミックと闘い、医療処置のための無菌性を提供するために、殺菌剤（disinfectant）は、工業、消費者、及びヘルスケア施設にとって不可欠である。しかしながら、殺菌製品の製造業者及び配合業者は、ヒトへの曝露に対して安全であり、環境中で容易に生分解する有効な製品を提供する上で、重大な問題に直面している。この課題の軸は、殺菌製品中の活性成分が、化学火傷及び毒性をはじめとする固有の急性毒性を有し、広範な活性によって、生分解性が制限されるということである。これらの殺菌成分の例としては、短鎖アルコール（ＳＣＡ）、次亜塩素酸塩、過酸化物、及び第四級アンモニウム化合物（ＱＡＣ）が挙げられる。

ヒト及び家畜に対する毒性は、既存の殺菌活性成分の短期的な問題である。これらの成分に起因し得る環境損傷はまだ完全には理解されていないが、大部分は用量依存的である。ＳＣＡ、次亜塩素酸塩、及び過酸化物は全て、環境中での有意な蓄積を示唆しない速度で生分解することが示されている。これらのタイプの殺菌成分の大量の流出又は意図的な適用は、環境破壊を引き起こすが、その影響は長期間持続しない。

一方、ＱＡＣは、環境中で持続することが示されている。生分解経路は、実験室の好気的条件下で示されているが、ＱＡＣ、特に芳香族足場を含むものは、環境汚泥中に蓄積し、水性媒体にあまり分配されない傾向がある。これは、生分解が起こり得る好気的環境からＱＡＣを除外する。嫌気性環境汚泥及び土壌中のＱＡＣの蓄積は、重大な課題を提起する。天然及びヒトの活動の両方が促進される、他の窒素含有環境汚染物質を除去するための典型的な方法は、ＱＡＣの存在によって厳しく制限される。

嫌気性スラッジ環境におけるＱＡＣ生分解が可能であるが、ＱＡＣの主な分解生成物には、メチルアミン等の短いアルキルアミンが含まれる。アルキルアミンは、ＱＡＣを分解することができる微生物内に蓄積する可能性があり、ＱＡＣ分解酵素の阻害及び／又は微生物自体に対する毒性をもたらす。さらに問題を複雑にするのは、ＱＡＣは、他の化合物を分解するために微生物によって使用されるメタン生成及び他の嫌気性消化経路を阻害することが示されていることである。従って、環境中のＱＡＣのリスクは、典型的には、分解するはずの他の有害な化学物質の蓄積のリスクを伴う。

環境中のＱＡＣ蓄積の問題及び生分解経路に必須の微生物への影響に加えて、最近の研究は、ＱＡＣ環境蓄積が、従来の抗生物質に耐性である微生物の発現を加速していることを示唆している。細菌にＱＡＣに対する耐性を付与することに関与することが見出された同遺伝子は、医学研究者によって研究された薬剤耐性細菌と関連している。この耐性のメカニズムは、外因性化合物に対して広い特異性を有する流出タンパク質の使用を含む。従って、環境中でのＱＡＣの蓄積は、それらに抵抗可能で、意図するものではないが、典型的な抗生物質に潜在的に抵抗する細菌の選択につながる。

殺菌活性成分として、ある程度の有効性を有することが示されている様々な天然由来分子が存在する。これらのタイプの分子のうち最も研究されているものは、抗菌性ペプチド（ＡＭＰ）、又はカチオン性宿主防御ペプチドである。高い性能ならびにヒト及び動物の健康との適合性は、ＡＭＰを殺菌活性成分として使用するための主要な候補とさせているが、現代の技術では、それらを費用効率よく製造することができない。商業化に資するコストでＡＭＰを製造する方法がないことが、殺菌活性成分として、及び治療薬としてのそれらの使用を妨げとなってきた。

殺菌活性成分としての有用性を示唆する特性を有する他の自然由来の部類の分子は、バイオサーファクタントである。バイオサーファクタントは、疎水性（例えば、脂肪酸）と親水性ドメイン（例えば、糖）の両方からなる微生物由来の両親媒性分子である。その両親媒性の性質により、バイオサーファクタントは、油／水又は水／空気界面等の異なる流体相間の界面で分配することができる。合成界面活性剤とは異なり、バイオサーファクタントは、温水又は冷水において、ｐＨスケールのいずれかの極端なところで有効であり得る。さらに、バイオサーファクタントは生分解性であり、非毒性である。

特に、糖脂質バイオサーファクタントは、主に、細胞膜の主要な構成要素として、細胞生物学において多くの重要な生理学的役割を有するが、従来の界面活性剤の生物学的代替物としての潜在的な作用のために、近年、注目されている。ソホロ脂質（ＳＬＰ）は、着目される具体的な糖脂質である。しかしながら、ＡＭＰとは対照的に、ＳＬＰは、殺菌活性成分として作用するのに十分な活性を単独では欠いている。

ＳＬＰは、グリコシドエーテル結合によって脂肪酸に連結された２つのグルコース分子からなるソホロースを含む。ＳＬＰは、２つの一般的な形態：脂肪酸側鎖中のカルボキシル基及びソホロース部分が環状エステル結合を形成するラクトン型；及びエステル結合が加水分解された酸性型、すなわち線状型に分類される。これらの形態に加えて、脂肪酸側鎖中の二重結合の有無、炭素鎖の長さ、グリコシドエーテル結合の位置、糖部分のヒドロキシル基に導入されたアセチル基の有無、及び他の構造パラメータによって特徴付けられる多くの誘導体が存在する。

異なる長さの炭素鎖を有する糖並びに／又は脂質及び脂肪酸を含む培養基質中での酵母細胞の発酵を使用して、様々なＳＬＰを生成することができる。酵母Starmerella(Candida)bombicolaは、ＳＬＰの最も広く認識されている生産体の１つである。典型的には、酵母は、発酵中にラクトン型と線状ＳＬＰの両方を生成し、ＳＬＰの約６０～７０％がラクトン型を含み、残りがラクトン型を含む。

酵母発酵を用いたＳＬＰの製造は、一般に、構造の分布を有する様々な分子をもたらす。さらに、生物学的プロセスの性質のために、酵母培養物から抽出することができる純粋なＳＬＰの正確な濃度を標準化することは困難である。さらに、粗形態のＳＬＰは、曇った外観及びある望ましくない匂いを有し得る。従って、所望の市販可能な製品を製造するには、精製が必要なことが多い。

消費者は、非毒性で、皮膚及び／又は眼に刺激性がなく、環境への影響が低減された、洗浄製品、その他家庭用及びパーソナルケア製品をますます求めているが、これらのより安全でより持続可能な製品は依然として、従来の製品と同等の、洗浄及び細菌の低減等の多くの属性で性能をもたらすことが期待されている。これらのニーズを満たす天然又は持続可能な材料の限られた設定のために、安全で環境に優しい洗浄組成物を配合することは、依然として課題である。

従って、材料及び／又は表面を殺菌するのに有効であり、有害又は汚染化学物質又は合成由来の殺菌剤を含有しない、改善された洗浄組成物が必要とされている。

本出願は、誘導体化に適したソホロ脂質（ＳＬＰ）を生成する材料及び方法；ソホロ脂質を誘導体化する材料及び方法；ソホロ脂質を高レベルの純度に精製する材料及び方法；ならびに記載された方法に従って生成された誘導体化ＳＬＰを提供する。より具体的には特定の実施形態において、カチオン性ＳＬＰ誘導体を生成するプロセスが提供され、いくつかの実施形態において、プロセスは、反応性アルデヒドハンドルを生成し、次いで、カチオン性生分解性官能基をそこに付加（install）するための２段階合成スキームを含む。ＳＬＰ及びカチオン性ＳＬＰ誘導体は、例えば、イオン交換樹脂を用いて精製して、例えば、洗浄及び殺菌消費者製品に配合するための高純度ＳＬＰ及びＳＬＰ誘導体塩を得ることができる。

利点を挙げると、特定の実施形態において、本発明に従って生成、誘導体化及び／又は精製されたＳＬＰは、有利な抗菌活性を示し、家庭、工業環境、オフィス及び小売環境、ならびにヘルスケアにおいて殺菌活性成分として使用することができる。従って、特定の実施形態において、本発明は、例えば、図及び本発明の説明に記載されているものを含む、有利な新規のＳＬＰ誘導体を提供する。

好ましい実施形態において、本方法は、まず、誘導体化及び／又は精製ＳＬＰを生成するための標準化ＳＬＰ分子「基質」を生成することを含む（図１）。特定の実施形態において、これは、調整されたオレオケミカル原料を含む浸漬発酵反応器中でソホロ脂質生成酵母を培養して、酵母培養生成物を生成することを伴い、酵母培養生成物は、発酵ブロス、酵母細胞、及び２つ以上の分子構造の混合物を有する粗ＳＬＰを含む。

特定の実施形態において、ソホロ脂質生成酵母は、Starmerella bombicola、又はStarmerella及び／又はCandidaクレードの他の部類である。例えば、S. bombicola株ＡＴＣＣ ２２２１４を、本発明の方法に従って使用することができる。

分子構造の混合物は、例えば、ラクトン型ＳＬＰ、線状ＳＬＰ、脱アセチル化ＳＬＰ、モノアセチル化ＳＬＰ、ジアセチル化ＳＬＰ、エステル化ＳＬＰ、様々な疎水性鎖長を有するＳＬＰ、脂肪酸－アミノ酸複合体（complex）が結合したＳＬＰ、及び本開示内で具体的に例示されている及び／又は例示されていないものを含む他のものを含むことができる。

特定の実施形態において、ＳＬＰ分子の混合物の分配は、例えば、原料、発酵時間、及び／又は溶存酸素レベル等の発酵パラメータを調整することによって変更することができる。

好ましい実施形態において、オレオケミカル原料は、オレイン酸源を含むように調整される。特定の実施形態において、オレイン酸含量は高く、例えば、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、又は少なくとも９９％である。いくつかの実施形態において、オレオケミカル原料は、オレイン酸源のみを含む。

利点を挙げると、特定の実施形態において、高オレイン酸及び／またオレイン酸のみを含むオレオケミカル原料を使用すると、他の脂肪酸源を含有する原料よりも少ない多様性のＳＬＰ分子構造を含む酵母培養生成物をもたらし、生成される主要なＳＬＰ分子は、Ｃ１８炭素鎖及び第９炭素での単一の不飽和結合を含有する。

特定の実施形態において、酵母によるオレオケミカル原料の完全な消費を確実にするために、発酵時間は、ＳＬＰを生成するのに典型的な時間を超えて延長される。いくつかの実施形態において、発酵時間は、４０時間～１５０時間、又は５０～１２０時間の範囲内である。

特定の実施形態において、溶存酸素（ＤＯ）レベルは、酵母培養生成物中に生成されるＳＬＰ分子の構造的多様性を狭めるように発酵中に制御される。好ましくは、ＤＯレベルは、例えば、酸素移動が毎時５０ｍＭ／リットル超、毎時６０ｍＭ／リットル超、又は毎時７０ｍＭ／リットル超の速度で起こるような高レベルに維持される。

特定の実施形態において、ＳＬＰ分子「基質」の生成は、酵母培養生成物中で生成される粗ＳＬＰ分子の発酵後変更をさらに含む。一実施形態において、粗ＳＬＰを加水分解して線状ＳＬＰを生成する。いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰは脱アセチル化される。

加水分解は、好ましくは、粗ＳＬＰをｐＨ上昇塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び／又は水酸化アンモニウムと混合することを含み、ｐＨの上昇は、ラクトン型ＳＬＰ中のラクトン結合の破壊及び線状ＳＬＰへの変換（図２）、同様に、いくつかの実施形態において、モノ及び／又はジアセチル化ＳＬＰの脱アセチル化をもたらす。

いくつかの実施形態において、加水分解プロセスにおいてスペクテーターカチオンが存在する場合、粗線状ＳＬＰはイオン交換樹脂を使用して精製される。より具体的には、好ましい実施形態において、粗線状ソホロ脂質は、例えば、１５分～２０時間、３時間～１５時間、４時間～１２時間、又は、好ましくは、３０分～３時間にわたって、イオン交換部位を含む、例えば、蠕動ポンプ又は他のタイプのポンプを使用して、イオン交換ベッドを通して循環される。

特定の実施形態において、イオン交換部位の量は、加水分解反応で利用される水酸化物塩の濃度と等モル又は最大１．５モル、あるいはそれ以上である。いくつかの実施形態において、イオン交換部位はカチオン性交換部位である。

利点を挙げると、イオン交換樹脂は、ＳＬＰ分子を精製する新規な方法、及び最終製品の化学物質を希釈及び／又は変化させることができる標準的な急冷法を必要とせずに、反応生成物のｐＨを中和する新規な方法を提供することである。

好ましい実施形態において、スペクテーターカチオンが除去された線状ＳＬＰは、１つ以上の誘導体化及び／又は精製手順のための標準化基質として作用する。

スペクテーターカチオンを除去した後、２段階合成スキームを用いて、線状ＳＬＰ上に反応性アルデヒドハンドルを生成し、次いでカチオン性生分解性官能基を付加することができる（図３）。

好ましい実施形態において、工程１は、オゾン分解を用いて、線状ＳＬＰ分子のオレフィン部分をオゾニド、反応性５員環に酸化し、続いて、得られたＳＬＰ－オゾニドを還元して、アルデヒドハンドルを有する線状ＳＬＰを生成することを含む（図４）。特定の位置（例えば、脂肪酸部分の９番目の炭素）に不飽和結合を含有するソホロ脂質は、ソホロ脂質分子の部位特異的官能化を可能にする。

いくつかの実施形態において、工程１は、アルデヒド官能基を有する線状ＳＬＰを生成する他の経路を含み、他の経路は、ＳＬＰ分子の脂肪酸尾部に存在する不飽和結合の酸化的開裂を含む。特定の実施形態において、酸化的開裂経路は、当業者には既知の多くの異なる化学試薬を介して達成され得る、ワンポット２段階変換を含む。一実施形態において、二重結合が、最初に、好適な溶剤中において四酸化オスミウム（ＯｓＯ_４）で酸化され、二重結合をビシナルジオールに変換する。次いで、ビシナルジオールは、（ジアセトキシヨード）ベンゼン（ＰｈＩ（ＯＡｃ）_２）、過ヨウ素酸ナトリウム（ＮａＩＯ_４）、過ヨウ素酸（ＨＩＯ_４）、及び２－ヨードキシ安息香酸（ＩＢＸ）等の化合物を含むが、これらに限定されない、いくつかの異なった試薬で開裂することができる。

特定の実施形態において、オゾン分解か酸化的開裂を介して生成されるかにかかわらず、反応性アルデヒドハンドルは、次いで、工程２、還元的アミノ化を介した第一級アミンの追加のための部位として使用される。特定の実施形態において、還元的アミノ化は、還元条件下で、ＳＬＰ－アルデヒドに第一級アミンを導入することを含む。これは、ＳＬＰ「足場」と第一級アミンの「カーゴ」との間の共有結合として作用する安定な第二級アミンを生成する（図５）。

特定の実施形態において、アルデヒドハンドルを付加するのではなく、線状ＳＬＰ基質は、アミドカップリングを用いてカチオン性アミノ酸官能基を含むアミドを付加して、長鎖アミド誘導体（例えば、Ｃ１８）を生成することができる（図６）。

いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰ基質を、アミドと共に付加し、まず、酸化的開裂を介して脂肪酸部分を切断し、次に、切断された酸を、カチオン性アミノ酸官能基を含むアミドとカップリングさせることによって、短鎖アミド誘導体（例えば、Ｃ９）を生成することができる（図７Ａ～７Ｂ）。

本発明によるアミド付加に使用されるカップリング剤には、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）、ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢＯＰ）、２－（１Ｈ－ベノトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、及び／又はＮ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド／１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＤＣＣ／ＨＯＢｔ）が含まれる。

特定の実施形態において、アルデヒドハンドルを含む線状ＳＬＰは、類似の反応スキームを用いて長鎖又は短鎖アミドに変換することができる。いくつかの実施形態において、切断された酸（図７Ａ）を、アルデヒドハンドルを付加するための代替基質として作用させることができる。

特定の実施形態において、本方法による第一級アミンは、例えば、アルギニン、リジン又はヒスチジン等のカチオン性アミノ酸である。特定の実施形態において、第一級アミンは、カチオン性アミノ酸の反復を含有する短いペプチドである。特定の実施形態において、第一級アミンは、ＳＬＰ足場と第一級アミンカーゴとの間、又はカチオン性アミノ酸残基間のいずれかで、スペーサーとしてグリシン残基を含有する短いペプチドである（図８）。

特定の実施形態において、本発明のＳＬＰ誘導体の固有のカチオン性の性質により、カチオン性イオン交換樹脂を選択的精製に使用することが可能になる。前述のプロセスからの粗反応混合物のカチオン性イオン交換樹脂への適用は、カチオン種の選択的保持、及び未反応ＳＬＰ及び／又は所望の鎖長又は特性（例えば、Ｃ１８、一価不飽和）を持っていなかったＳＬＰの選択的除去を可能にする。

好ましい実施形態において、樹脂からのＳＬＰカチオン性誘導体の除去は、高濃度の一価金属カチオンを含有する電解質溶液の適用によって達成される。高濃度の一価金属カチオンは、結合したＳＬＰカチオン性誘導体と競合し、それらが樹脂上で交換され、ＳＬＰカチオン性誘導体の高度に精製された流れを生成することを可能にする（図８－１２）。

特定の実施形態において、本方法に従って生成された誘導体化カチオン性ＳＬＰは、例えば、細菌、ウイルス、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、バイオフィルム、及び／又は他の感染性生物体で汚染された材料及び／又は表面を効率的に殺菌（disinfecting）及び／又は除菌（sanitizing）するための環境に優しい洗浄組成物中の活性成分として使用することができる。利点を挙げると、好ましい実施形態において、本組成物及び方法は、抗菌性ペプチド（ＡＭＰ）、又はカチオン性宿主防御ペプチド、同様に、ＱＡＣ及びＳＣＡ等の他の化学及び／又は合成洗浄配合のように、材料及び／又は表面を殺菌するのに少なくとも有効である。

任意で、洗浄組成物は、例えば、担体（例えば、水）、親水性及び／又は疎水性シンデティック、金属イオン封鎖剤、ビルダー、溶媒、有機及び／又は無機酸（例えば、乳酸、クエン酸、ホウ酸）、精油、植物エキス、架橋剤、キレート剤、脂肪酸、アルコール、ｐＨ調整剤、還元剤、カルシウム塩、炭酸塩、緩衝剤、酵素、染料、着色剤、香料、防腐剤、テルペン、セスキテルペノイド、テルペノイド、乳化剤、解乳化剤、発泡剤、消泡剤、漂白剤、ポリマー、増ちょう剤（thickener）及び／又は増粘剤（viscosifier）をはじめとする１つ以上の他の成分をさらに含むことができる。

洗浄組成物は、例えば、マイクロエマルジョン、溶解可能な粉末及び／又は顆粒、圧縮粉末、ルースパウダー、固体バー、希釈スプレー、濃縮物、エアロゾル、フォーム、便器洗浄剤、洗濯洗剤、食器洗浄用洗剤、カプセル化された溶解性ポッド、ゲルとして、及び／又は予め湿らせたもしくは水で活性化した布、スポンジ、ワイプもしくは他の基材として配合することができる。

好ましい実施形態において、本発明は、その中もしくはその上に有害な微生物を有する材料及び／又は表面を殺菌及び／又は除菌する方法を提供し、この方法は、本発明の洗浄組成物を、材料及び／又は表面に適用して、組成物を有害な微生物と接触させることを含む。利点を挙げると、本方法は、家庭、商用、ヘルスケア、及び工業環境において、そして、ヒト、植物、及び動物の存在下で使用するのに安全なことである。

洗浄組成物は、例えば、カウンター、床、トイレ、衣類及び織物、医療機器及びインプラント、プラスチック及びセラミック皿、カーペット及びラグ、玩具、ドアノブ、浴槽、流し台、ガラス、及び窓に適用することができる。組成物はまた、空気及び／又は水等の流体を殺菌するために使用することもできる。

利点を挙げると、本発明は、使用者に害を及ぼすことなく、かつ大量の汚染及び毒性化合物を環境中に放出することなく使用することができることである。さらに、本組成物及び方法は、生分解性で、毒物学的に安全な成分を利用する。従って、本発明は、「グリーン」殺菌剤として様々な産業で使用することができる。

オレイン酸鎖を含有する線状ソホロ脂質を生成するのに使用される、本発明の一実施形態による生成スキームを示す。 線状ソホロ脂質を生成するためのジアセチル化ラクトン型ソホロ脂質の加水分解を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 線状カチオン性ソホロ脂質を生成するのに使用される本発明の一実施形態による生成スキームを示す。 ９位にアルデヒドを有する線状ソホロ脂質を生成するためのオゾン分解の使用を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 線状ソホロ脂質を生成するための還元的アミノ化の使用を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。Ｒ基は、アミノ酸から誘導される１つ以上のカチオン性アミンを含有する任意のアルキル又はアリール基とすることができる。 カチオン性アミノ酸残基を含有する長鎖アミドを生成するための線状ＳＬＰ基質のアミドカップリングを示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 （Ａ）切断された酸を生成するための線状ＳＬＰ基質の酸化的開裂を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 （Ｂ）カチオン性アミノ酸残基を含有する短鎖アミドを生成するための切断された酸のアミドカップリングを示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 本発明の実施形態による線状モノカチオン性ソホロ脂質誘導体の例を示す。 本発明の実施形態による線状モノカチオン性ソホロ脂質誘導体の例を示す。 本発明の実施形態による線状ポリカチオン性ソホロ脂質誘導体の例を示す。全てのアミノ酸残基は可変であり、例えば、アルギニン、グリシン、ヒスチジン、及び／又はリジンで置換することができる。 本発明の実施形態による、最大ジカチオン性の線状ソホロ脂質誘導体の例を示す。 本発明の実施形態による、最大トリカチオン性の線状ソホロ脂質誘導体の例を示す。 本発明の実施形態による、最大テトラカチオン性の線状ソホロ脂質誘導体の例を示す。 アルコール保護基の除去及びその後のソホロ脂質誘導体のアミン塩形成を示す、本発明の一実施形態による反応スキームの例を示す。 アルケン官能基のオゾン分解を必要としない、第二級アミンを有する線状ソホロ脂質への三段階合成経路を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 元のアルキル鎖長を保持しながら、アルデヒド及びアルケン官能基を含有する線状ソホロ脂質への合成経路を示す、本発明の一実施形態による反応スキームを示す。 元のＣ１８アルキル鎖を保持しながら、アルデヒド及びアルケン官能基を含有する線状ソホロ脂質へのラクトン型ソホロ脂質の直接還元を示す、本発明の実施形態による反応スキームを示す。

本出願は、誘導体化に適したソホロ脂質（ＳＬＰ）を生成する材料及び方法；ソホロ脂質を誘導体化する材料及び方法；ソホロ脂質を高レベルの純度に精製する材料及び方法；ならびに本方法に従って生成された誘導体化ＳＬＰを提供する。

特定の実施形態において、本発明は、例えば、図面及び説明全体に記載されるものを含む、カチオン性ＳＬＰ誘導体分子を提供する。これらのカチオン性ＳＬＰ誘導体は、例えば、イオン交換樹脂を用いて精製して、殺菌用消費者製品への配合のための高純度ＳＬＰ誘導体塩を得ることができる。

ソホロ脂質は、例えば、Starmerellaクレードの様々な酵母によって生成される糖脂質バイオサーファクタントである。ＳＬＰは、長鎖ヒドロキシ脂肪酸に結合した二糖類ソホロースからなる。それらは、１７－Ｌ－ヒドロキシオクタデカン水酸基又は１７－Ｌ－ヒドロキシ－Δ９－オクタデセン水酸基にβ－グリコシド結合した部分的にアセチル化された２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－Ｄ－グルコピラノース単位を含むことができる。ヒドロキシ脂肪酸は、例えば、１１～２０個の炭素原子を有することができ、１つ以上の不飽和結合を含んでいてもよい。さらに、ソホロース残基は、６位及び／又は６'位でアセチル化することができる。脂肪酸カルボキシル基は、４"位で遊離（酸性又は線状型）又は内部エステル化（ラクトン型）することができる。ほとんどの場合、ＳＬＰの発酵は、例えば、ラクトン型ＳＬＰ、モノアセチル化線状ＳＬＰ及びジアセチル化線状ＳＬＰを含む疎水性（水不溶性）ＳＬＰ、及び、例えば、非アセチル化線状ＳＬＰを含む親水性（水溶性）ＳＬＰの混合物をもたらす。

本明細書で使用される場合、「ソホロ脂質」、「ソホロ脂質分子」、「ＳＬＰ」又は「ＳＬＰ分子」という用語は、例えば、酸性（線状）ＳＬＰ及びラクトン型ＳＬＰを含むＳＬＰ分子の全ての形態及びその異性体を含む。さらに、モノアセチル化ＳＬＰ、ジアセチル化ＳＬＰ、エステル化ＳＬＰ、様々な疎水性鎖長を有するＳＬＰ、脂肪酸－アミノ酸複合体が結合したＳＬＰ、及び本開示内に記載されている及び／又は記載されていないものを含むその他のものが含まれる。

いくつかの実施形態において、本発明によるＳＬＰ分子は、一般式（１）及び／又は一般式（２）によって表され、脂肪酸鎖長（Ｒ^３）が異なり、場合によっては、Ｒ^１及び／又はＲ^２でアセチル化又はプロトン化を有する３０種類以上の構造相同体の集合として得られる。

一般式（１）又は（２）において、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基のいずれかとすることができる。Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基である。Ｒ^３は、飽和脂肪族炭化水素鎖、又は少なくとも１つの二重結合を有する不飽和脂肪族炭化水素鎖であり、１つ以上の置換基を有していてもよい。

置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル、低級（Ｃ１～６）アルキル基、ハロ低級（Ｃ１～６）アルキル基、ヒドロキシ低級（Ｃ１～６）アルキル基、ハロ低級（Ｃ１～６）アルコキシ基等が挙げられるが、これらに限られるものではない。Ｒ^３は、典型的には、２０個までの炭素原子を有する。本発明の好ましい実施形態において、脂肪酸部分は、９又は１８個の炭素原子を有する。

選択した定義
本明細書で使用される場合、「グリーン」化合物又は材料とは、植物、動物、鉱物及び／又は微生物等の天然、生物学的及び／又は再生可能源に少なくとも９５％由来するものを意味し、さらに、化合物又は材料は生分解性である。さらに、いくつかの実施形態において、「グリーン」化合物又は材料は、ヒトに対する毒性が最小限であり、ＬＤ５０＞５０００ｍｇ／ｋｇを有し得る。「グリーン」製品は、好ましくは、以下のいずれも含有しない：非植物系エトキシ化界面活性剤、線状アルキルベンゼンスルホネート（ＬＡＳ）、エーテル硫酸塩界面活性剤又はノニルフェノールエトキシレート（ＮＰＥ）。特定の好ましい実施形態において、本明細書に記載の誘導体化ＳＬＰ分子を含むＳＬＰ分子は、使用者に対する毒性が最小限の「グリーン」化合物である。

本明細書で使用される場合、「バイオフィルム」は、細菌、酵母、又は真菌等の微生物の複合凝集体であり、細胞は、細胞外マトリックスを使用して互いに及び／又は表面に接着する。バイオフィルム中の細胞は、液体培地中で浮遊又は泳動することができる単一細胞である同じ生物のプランクトン細胞とは生理学的に区別される。

本明細書で使用される場合、「汚染物質」とは、他の物質又は物体を汚染又は不純にさせる任意の物質を指す。汚染物質は、生物又は非生物であり得、無機又は有機物質又は堆積物であり得る。さらに、汚染物質は、石油又はアスファルテン等の炭化水素；調理油、植物系油、及びラード等の脂肪、油及びグリース（ＦＯＧ）；脂質；パラフィン等のワックス；樹脂；細菌、バイオフィルム、ウイルス、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、寄生虫又は他の感染性微生物等の微生物；染み；又は、例えば、埃、粉塵、スケール、スラッジ、粗粉、スラグ、汚泥、スカム、プラーク、蓄積物又は残留物等と呼ばれる任意の他の物質を含むことができるが、これらに限定されない。

本明細書で使用される場合、「汚損」とは、機器の構造的及び／又は機能的完全性を損なうようなやり方で、例えば、機器の一片の表面上に汚染物質が蓄積又は堆積することを意味する。汚損は、目詰まり、栓、劣化、腐食、及びそれに関連する他の問題を引き起こす可能性があり、金属材料及び非金属材料及び／又は表面の両方で発生する可能性がある。生物の結果として生じる汚損、例えば、バイオフィルムは、「バイオファウリング」と呼ばれる。

本明細書で使用される場合、汚染物質又は汚損の文脈で使用される「洗浄」は、材料及び／又は表面からの汚染物質の除去又は低減を意味する。

本明細書で使用される場合、「殺菌」とは、組成物と有害微生物の接触時間（すなわち、曝露時間）後、１０分以内、好ましくは、５分以内、より好ましくは、２分以内に有害微生物を防除又は実質的に防除することを意味する。

本明細書で使用される場合、微生物の文脈における「防除」は、微生物を死滅させる、固定化する、破壊する、除去する、個体数を減少させること、及び／又は微生物を再生する及び／又は実質的な害もしくは汚損を引き起こすのを不可能にすることを意味する。

好ましい実施形態において、有害な微生物が「実質的に防除されている」とは、特定の領域内の微生物の集団の少なくとも９０％、好ましくは、少なくとも９５％、又は、より好ましくは、少なくとも９９％が防除されていることを意味する。

特定の好ましい実施形態において、有害な微生物の１００％が防除されるとは、表面及び／又は材料が「除菌されている」（sanitized）ことを意味する。

本明細書で使用される場合、「有害」又は「病原性」微生物とは、別の生物において感染、疾患又は他の形態の害を引き起こすことのできる任意の単細胞又は無細胞生物を指す。本明細書で使用される場合、有害又は病原性微生物は、感染性因子であり、例えば、細菌、シアノバクテリア、バイオフィルム、ウイルス、ビリオン、ウイロイド、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、プリオン、及び藻類を含み得る。特定の実施形態において、有害な微生物は、例えば、特定の寄生虫、蠕虫、線虫及び／又は地衣類等の多細胞生物を含み得る。

本明細書で使用される場合、「防止する」状況又は出来事は、状況又は出来事の特定の徴候又は症状の開始を回避すること、遅延させること、阻止すること、又は最小限にすることを指す。防止は、絶対的又は完全なものとすることができるが、必須ではなく、状況又は出来事が、後に展開し得ることを意味する。防止は、状況又は出来事の開始の重大度を低減すること、及び／又は状況又は出来事の進行がより重大なものになるのを抑制することを含むことができる。

本明細書で使用される場合、「界面活性剤」は、水又は水溶液に溶解したときに表面張力を低減する、あるいは、２種類の液体間又は液体と固体との間の界面張力を低減する物質又は化合物を指す。このように、「界面活性剤」という用語は、カチオン性、アニオン、非イオン、双性イオン、両性溶剤及び／又はそれらの組み合わせを含む。「バイオサーファクタント」とは、生体細胞によって、及び／又は天然由来の源を使用して生成される界面活性剤を意味する。

本明細書で使用される場合、「塩基性界面活性剤」は、界面に垂直に配向された比較的規則的な様式で界面に吸着する強い傾向を示す界面活性剤又は両親媒性分子を指す。

本明細書で使用される場合、「シンデティック（syndetic）」という用語（水と油とを混合する際のように、一緒に結合又は連結することを意味する）は、油－水界面（水相、すなわち「親水性シンデティック」、又は油相、すなわち「疎水性のシンデティック」のいずれかから）に吸着する有意な能力を示す比較的弱い両親媒性物質を、界面が塩基性界面活性剤又は塩基性界面活性剤の混合物の吸着層を既に有する場合にのみ指す。油－水界面でのシンデティクの吸着は、非常に低い油－水界面張力の生成に非常に有益なやり方で、吸着された通常の界面活性剤の間隔及び／又は順序に影響を及ぼすと考えられ、これは、油の可溶性及び／又は固体材料及び／又は表面からの油の除去を増加させる。

本明細書で使用される場合、「単離された」又は「精製された」核酸分子、ポリヌクレオチド、ポリペプチド、タンパク質又は有機化合物、例えば、小分子は、それが天然で会合している細胞物質等の他の化合物を実質的に含まない。精製された又は単離されたポリヌクレオチド（リボ核酸（ＲＮＡ）又はデオキシリボ核酸（ＤＮＡ））は、その天然に存在する状態において、それに隣接する遺伝子又は配列を含まない。精製又は単離されたポリペプチドは、その天然に存在する状態で、他の分子、又はそれに隣接するアミノ酸を含まない。「単離された」株は、株が天然に存在する環境から除去されることを意味する。従って、単離された株は、例えば、生物学的に純粋な培養物として、又は胞子（又は株の他の形態）として存在する可能性がある。

特定の実施形態において、精製された化合物は、目的の化合物の少なくとも６０重量％である。好ましくは、調製物は、少なくとも７５重量％、より好ましくは、少なくとも９０重量％、最も好ましくは、少なくとも９９重量％の目的化合物である。例えば、精製された化合物は、少なくとも９０重量％、９１重量％、９２重量％、９３重量％、９４重量％、９５重量％、９８重量％、９９重量％、又は１００重量％（ｗ／ｗ）の所望の化合物であるものである。純度は、任意の適切な標準的な方法、例えば、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、又は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析によって測定される。

本明細書で提供される範囲は、その範囲内の全ての値について短縮されたものであると理解される。例えば、１～２０の範囲は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、同じく、例えば、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、及び１．９等の前述の整数の間にある全ての１０進値からなる群からの任意の数、数の組み合わせ、又は部分範囲を含むものと理解される。部分範囲に関して、範囲のいずれかの終点から延びる「入れ子部分範囲」が具体的に想定される。例えば、１～５０の例示的な範囲の入れ子部分範囲は、一方向に１～１０、１～２０、１～３０、及び１～４０、又は他方向に５０～４０、５０～３０、５０～２０、及び５０～１０を含むことができる。

本明細書で使用される場合、「減少する」とは負の変更を意味し、「増加する」とは正の変更を意味し、変更は、少なくとも０．００１％、０．０１％、０．１％、１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９９％又は１００％であり、間の全ての数値が含まれる。

「有する（including）」又は「含有する（containing）」と同義である「含む（comprising）」という移行句は、包括的又はオープンエンドであり、追加の非記載の要素又は方法工程を排除しない。対照的に、「からなる（consisting of）」という移行句は、請求項に指定されていない任意の要素、工程、又は成分を排除する。「から実質的になる（consist essentially of）」という移行句は、請求の範囲を、特定の材料又は工程「及び請求項に記載された発明の基本的かつ新規な特徴に実質的に影響を及ぼさないもの」に限定する。「含む」という用語の使用は、列挙された成分「からなる」又は「実質的になる」他の実施形態が想定される。

本明細書で使用される「又は」という用語は、特に明記されない限り、又は文脈から明らかでない限り、包括的と理解される。本明細書で使用される「一つの（a、an）及び「その（the）」という用語は、特に明記されない限り、又は文脈から明らかでない限り、単数又は複数であると理解される。

本明細書で使用される「約」という用語は、特に明記されない限り、又は文脈から明らかでない限り、当技術分野における通常の許容範囲内、例えば、平均の２標準偏差内と理解される。「約」は、記載された値の１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．５％、０．１％、０．０５％、又は０．０１％以内と理解することができる。

本明細書中の可変の定義における化学基の列挙の引用は、１つの基又は列挙された基の組み合わせとしてのその可変の定義を含む。本明細書中の可変又は態様の実施形態の列挙は、その実施形態を単一の実施形態として、もしくは他の実施形態又はその一部と組み合わせて含む。本明細書に引用されている全ての参考文献は、その全体が参照により本明細書に援用される。

ソホロ脂質の生成及び誘導体化
本発明は、ソホロ脂質（ＳＬＰ）を生成、誘導体化及び精製する材料及び方法を提供する。利点を挙げると、本発明は、精製ＳＬＰ誘導体の工業規模の製造に適しており、安全で環境に優しい、又は「グリーン」な材料及びプロセスを使用することである。

特定の実施形態において、本発明は、図面及び説明全体に記載されるものを含む、カチオン性ＳＬＰ誘導体分子を提供する。特定の実施形態において、カチオン性ＳＬＰ誘導体分子は、本明細書に記載の方法に従って生成される。

標準化ＳＬＰ分子「基質」の生成
好ましい実施形態において、本方法は、まず、誘導体化及び／又は精製ＳＬＰを生成するための標準化ＳＬＰ分子「基質」を生成することを含む（図１）。特定の実施形態において、これは、調整されたオレオケミカル原料を含む浸漬発酵反応器中でソホロ脂質生成酵母を培養して、酵母培養生成物を生成することを伴い、酵母培養生成物は、発酵ブロス、酵母細胞、及び２つ以上の分子構造の混合物を有するＳＬＰを含む。

分子構造の混合物は、例えば、ラクトン型ＳＬＰ、線状ＳＬＰ、脱アセチル化ＳＬＰ、モノアセチル化ＳＬＰ、ジアセチル化ＳＬＰ、エステル化ＳＬＰ、様々な疎水性鎖長を有するＳＬＰ、脂肪酸－アミノ酸複合体が結合したＳＬＰ、及び本開示に記載されている及び／又は記載されていないものを含む他のものを含むことができる。

特定の実施形態において、ＳＬＰ分子の混合物の分配は、例えば、原料、発酵時間、及び溶存酸素レベル等の発酵パラメータを調整することによって変更することができる。

本明細書中で使用される場合、「発酵」とは、制御された条件下での細胞の増殖又は培養を指す。増殖は、好気性又は嫌気性であり得る。文脈が別途必要としない限り、この語句は、プロセスの増殖相及び生成物生合成相の両方を包含することを意図する。

本明細書で使用される場合、「ブロス」、「培養ブロス」、又は「発酵ブロス」は、少なくとも栄養素を含む培養培地を指す。発酵プロセス後にブロスが参照される場合、ブロスは、微生物増殖副生成物及び／又は微生物細胞も含み得る。

本発明に従って使用される微生物増殖容器は、工業的使用のための任意の発酵槽又は培養反応器とすることができる。本明細書で使用される場合、「反応器」、「バイオリアクター」、「発酵反応器」又は「発酵容器」という用語は、１つ以上の容器及び／又は塔又は配管構成からなる発酵装置を含む。そのような反応器の例としては、限定されるものではないが、連続撹拌タンク反応器（ＣＳＴＲ）、固定化セル反応器（ＩＣＲ）、トリックルベッド反応器（ＴＢＲ）、バブルカラム、ガスリフト発酵槽、スタティックミキサー、又は気液接触に適した他の容器もしくは他の装置が挙げられる。いくつかの実施形態において、バイオリアクターは、第１の増殖反応器及び第２の発酵反応器を含んでもよい。従って、バイオリアクター又は発酵反応への基質の添加に言及する場合、適切な場合、これらの反応器のいずれか又は両方への添加を含むと理解するものとする。

一実施形態において、発酵反応器は、ｐＨ、酸素、圧力、温度、撹拌機シャフト出力、湿度、粘度及び／又は微生物密度及び／又は代謝生成物濃度等の培養プロセスにおける重要な因子を測定するために、機能的制御／センサを有してもよく、又は機能的制御／センサに接続されてもよい。

さらなる実施形態において、容器は、容器内の微生物の増殖（例えば、細胞数及び増殖相の測定）を監視することもできる。あるいは、計数、純度測定、ＳＬＰ濃度、及び／又は可視油レベル監視のために、試料が容器から採取されてもよい。例えば、一実施形態において、サンプリングは２４時間毎に行うことができる。

本方法による微生物の接種材料は、好ましくは、任意の公知の発酵方法を用いて調製することができる、所望の微生物の細胞及び／又は繁殖体を含む。接種物は、必要に応じて、水及び／又は液体増殖培地と予め混合することができる。

本発明に従って利用される微生物は、天然の、又は遺伝的に改変された微生物であってよい。例えば、微生物は、特定の特徴を示すために特定の遺伝子で形質転換されてもよい。また、微生物は、所望の株の突然変異体であってもよい。本明細書中で使用される場合、「変異体」は、基準微生物の株、遺伝的変異体又はサブタイプを意味し、ここで、変異体は、基準微生物と比較して、１つ以上の遺伝的変異（例えば、点変異、ミスセンス変異、ナンセンス変異、欠失、重複、フレームシフト変異又は反復拡大）を有する。変異体を作製するための手順は、微生物学的技術分野において周知である。例えば、ＵＶ突然変異誘発及びニトロソグアニジンは、この目的のために広く使用されている。

好ましい実施形態において、微生物は酵母又は真菌である。本発明による使用に適した酵母及び真菌種の例としては、これらに限定されないが、Starmerella spp.酵母及び／又はCandida spp.酵母、例えば、Starmerella(Candida)bombicola、Candida apicola、Candida batistae、Candida floricola、Candida riodocensis、Candida stellate及び／又はCandida kuoiが挙げられる。特定の実施形態において、微生物は、Starmerella bombicola、例えば、ＡＴＣＣ２２２１４株である。

特定の実施形態において、培養方法は、調整されたオレオケミカル原料を含む液体増殖培地中での浸漬発酵を利用する。

一実施形態において、液体増殖培地は、１つ以上の炭素源を含む。炭素源は、糖、デキストロース、スクロース、ラクトース、フルクトース、トレハロース、マンノース、マンニトール、及び／又はマルトースのような炭水化物；酢酸、フマル酸、クエン酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マロン酸、及び／又はピルビン酸のような有機酸；エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソブタノール、及び／又はグリセロールのようなアルコール；キャノーラ油、マダカ油、大豆油、米ぬか油、オリーブ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、ゴマ油、及び／又は亜麻仁油のような油脂；粉末糖蜜等とすることができる。これらの炭素源は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

好ましい実施形態において、発酵培地は、デキストロースを含む。他の好ましい実施形態において、オレオケミカル原料は、オレイン酸源を含むように調整される。特定の実施形態において、オレイン酸含量は高く、例えば、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、又は少なくとも９９％である。いくつかの実施形態において、オレオケミカル原料は、オレイン酸源のみを含む。

オレイン酸源の例としては、これらに限定されないが、高オレイン酸大豆油、高オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸キャノーラ油、オリーブ油、ピーカン油、ピーナッツ油、マカダミア油、ブドウ種子油、ゴマ油、サッカ油、純オレイン酸、マドハカ油、オレイン酸アルキルエステル、及び／又はオレイン酸のトリグリセリドが挙げられる。好ましい実施形態において、高オレイン酸大豆油、純オレイン酸、及び／又はオレイン酸アルキルエステルが使用される。

利点を挙げると、特定の実施形態において、高オレイン酸及び／またオレイン酸オコレケミカル原料のみの使用は、他の脂肪酸源を含有する原料よりも狭い多様性のＳＬＰ分子構造を含む酵母培養生成物をもたらし、生成される主要なＳＬＰ分子は、Ｃ１８炭素鎖及び第９炭素での単一の不飽和結合を含有する。例えば、特定の実施形態において、ＳＬＰ分子の５０％超が、Ｃ１８炭素鎖を含有し、好ましくは、７０％超、より好ましくは、８５％超である。

一実施形態において、液体増殖培地は、窒素源を含む。窒素源は、例えば、酵母エキス、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素、及び／又は塩化アンモニウムとすることができる。これらの窒素源は、単独で、又は２種以上の組み合わせで使用することができる。

一実施形態において、１つ以上の無機塩もまた、液体増殖培地に含まれてもよい。無機塩は、例えば、リン酸二水素カリウム、リン酸一カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸鉄、塩化鉄、硫酸マンガン、塩化マンガン、硫酸亜鉛、塩化鉛、硫酸銅、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、硝酸カルシウム、硫酸マグネシウム、リン酸ナトリウム、塩化ナトリウム、及び／又は炭酸ナトリウムを含むことができる。これらの無機塩は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

一実施形態において、微生物の増殖因子及び微量栄養素が培地に含まれる。鉄、亜鉛、銅、マンガン、モリブデン及び／又はコバルトのような微量元素を含む無機栄養素もまた、培地に含まれていてもよい。さらに、ビタミン、必須アミノ酸、タンパク質及び微量元素の源は、例えば、トウモロコシ粉、ペプトン、酵母エキス、ポテトエキス、ビーフエキス、大豆エキス、バナナピールエキス等、又は精製された形態で含まれ得る。例えば、タンパク質の生合成に有用な各種アミノ酸もまた含まれ得る。

培養方法は、増殖培養物に酸素化をさらに提供することができる。一実施形態は、低酸素含有空気を除去し、酸素化空気を導入するために空気の緩慢な動きを利用する。酸素化空気は、液体の機械的撹拌のためのインペラ、及び液体中への酸素の溶解のために液体に気体の気泡を供給するための空気スパージャーを含む機構によって毎日補充される周囲空気であってもよい。

特定の実施形態において、溶存酸素（ＤＯ）レベルは、酵母培養生成物中に生成されるＳＬＰ分子の構造的多様性を狭めるように発酵中に制御される。好ましくは、ＤＯレベルは、例えば、酸素移動が、毎時１リットル当たり、５０ｍＭ以上、５５ｍＭ以上、６０ｍＭ以上、６５ｍＭ以上、又は７０ｍＭ以上の速度で起こるように、高レベルに維持される。

いくつかの実施形態において、培養方法は、培養プロセスの前及び／又は間に、液体培地中に追加の酸及び／又は抗菌剤を添加することをさらに含んでもよい。抗菌剤又は抗生物質（例えば、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン）は、培養物を汚染から保護するために使用される。しかしながら、いくつかの実施形態において、酵母培養物によって生成される代謝生成物が、培養物の汚染を防止するのに十分な抗菌効果を提供する。

一実施形態において、反応器の接種の前に、液体培養培地の成分を任意で滅菌することができる。一実施形態において、液体増殖培地の滅菌は、液体培養培地の成分を約８５～１００℃の温度で水中に置くことによって達成することができる。一実施形態において、滅菌は、１：３（ｗ／ｖ）の比率で１～３％の過酸化水素に成分を溶解することによって達成することができる。

一実施形態において、培養に使用される機器は無菌である。反応器／容器のような培養機器は、滅菌ユニット、例えば、オートクレーブから分離されてもよいが、それに接続されてもよい。また、培養機器は、接種を開始する前にイン・サイチュで滅菌する滅菌ユニットを有してもよい。ガスケット、開口部、チューブ、及び他の機器部品に、例えば、イソプロピルアルコールをスプレーすることができる。空気は、当技術分野で公知の方法によって滅菌することができる。例えば、周囲空気は、容器内に導入される前に、少なくとも１つのフィルタを通過させることができる。他の実施形態において、培地は、低温殺菌され（pasteurized）てもよく、又は任意で、全く熱が加えられなくてもよく、ｐＨ及び／又は低水分活性の使用が、望ましくない微生物増殖を制御するために活用されてもよい。

培養物のｐＨは、目的の微生物に適しているべきである。いくつかの実施形態において、ｐＨは、約２．０～約７．０、約３．０～約５．５、約３．２５～約４．０、又は約３．５である。緩衝液、及び炭酸塩及びリン酸塩等のｐＨレギュレータを使用して、ｐＨを好ましい値付近に安定化させてよい。特定の実施形態において、塩基溶液を使用して、培養物のｐＨを、好ましいレベル、例えば、１５％～３０％、又は２０％～２５％のＮａＯＨ溶液に調整する。塩基溶液は、必要に応じて、ｐＨを調整するために、増殖培地に含めることができ、及び／又は培養中に発酵反応器に供給することができる。

一実施形態において、培養方法は、約５o～約１００℃、約１５o～約６０℃、約２０o～約４５℃、約２２o～約３５℃、又は約２４o～約２８℃で実施される。一実施形態において、培養物は、一定温度で連続的に実施してよい。他の実施形態において、培養物は、変化する温度にさらされてもよい。

本方法によれば、微生物は、所望の効果、例えば、所望の量の細胞バイオマス又は所望の量のＳＬＰの生成を達成するのに十分な時間、発酵システム中で培養することができる。微生物によって生成される微生物増殖副生成物は、微生物中に保持され、及び／又は増殖培地中に分泌されてもよい。バイオマス含量は、例えば、５ｇ／ｌ～１８０ｇ／ｌ以上、１０ｇ／ｌ～１５０ｇ／ｌ、又は２０ｇ／ｌ～１００ｇ／ｌであってもよい。

特定の実施形態において、酵母培養物の発酵は、約４０～１５０時間、又は約４８～１４０時間、又は約７２～１３０時間、又は約９６～１２０時間行われる。ある特定の実施形態において、発酵時間は、４８～７２時間、又は９６～１２０時間の範囲である。

いくつかの実施形態において、培地中のデキストロース及び／又はオレイン酸濃度が減少し切ったら（例えば、０％～０．５％のレベル）、発酵サイクルを終了する。いくつかの実施形態において、発酵サイクルの終了は、微生物が微量のＳＬＰを消費し始めた時点であると判断される。

特定の実施形態において、ＳＬＰ分子「基質」の生成は、酵母培養生成物中で生成されるＳＬＰ分子の発酵後変更をさらに含む。一実施形態において、この粗ＳＬＰ組成物を、加水分解して線状ＳＬＰを生成する。いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰは、脱アセチル化される。いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰは、パーアセチル化される。

いくつかの実施形態において、本方法は、粗ＳＬＰをアルカリ加水分解に供することを含む。例えば、一実施形態において、粗ＳＬＰを、等モル濃度から１．５モル濃度の塩基溶液、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び／又は水酸化アンモニウムの溶液と混合して、ｐＨを、例えば、約４～１１、約５～１１、約６～１２、又は好ましくは、約７～９に調整することができる。特定の実施形態において、これは、粗ＳＬＰを水酸化物塩溶液で２～２４時間、３～２０時間、又は４～１６時間、例えば、７５～１００℃、８０～９５℃、又は８５～９０℃の高温で処理することによって達成される。

本方法によれば、加水分解プロセスは、ラクトン型ＳＬＰのラクトン結合の破壊及びその粗線状ＳＬＰへの変換をもたらす（図２）。特定の実施形態において、粗線状ＳＬＰの一部が、アセチル化、ジアセチル化、又はパーアセチル化され、ここで、その一部は、ＳＬＰ分子の総量の、例えば、１％～１００％、５％～７５％、又は１０～５０％を構成する。他の実施形態において、モノ－又はジ－アセチル化ＳＬＰ分子は、同じアルカリ加水分解プロセスを介して脱アセチル化することができる。

いくつかの実施形態において、スペクテーターカチオンが、加水分解プロセス中に存在する、又は存在し得る場合、粗線状ＳＬＰは、カチオン性交換樹脂を使用して精製される。より具体的には、好ましい実施形態において、粗線状ソホロ脂質は、例えば、蠕動ポンプ又は他のタイプのポンプを使用して、例えば、１５分～２０時間、３時間～１５時間、４時間～１２時間、又は好ましくは、３０分～３時間にわたって、カチオン性交換部位を含有するイオン交換ベッドを通して循環される。

カチオン性交換部位の量は、例えば、アルカリ加水分解に使用される水酸化物塩の濃度と等モル～１．５モルとすることができる。

利点を挙げると、イオン交換樹脂は、ＳＬＰ分子を精製する新規な方法、及び最終生成物の化学的構成を希釈及び／又は変化させることができる標準的な急冷法を必要とせずに、反応生成物のｐＨを中和する新規な方法を提供する。

好ましい実施形態において、スペクテーターカチオンが除去された線状ＳＬＰは、１つ以上の誘導体化及び／又は精製反応のための標準化基質として作用する。

アルデヒドハンドルを介したカチオン性ＳＬＰ誘導体の２段階生成
スペクテーターカチオンの除去後、２段階合成スキームを用いて、精製された線状ＳＬＰ－本方法の最初に単離された中間体－上に反応性アルデヒドハンドルを生成し、次いで、天然由来のカチオン性生分解性官能基を付加することができる（図３）。特定の位置に不飽和結合を含有するソホロ脂質は、ＳＬＰ分子の部位特異的官能化を可能にする。

工程１－オゾン分解
特定の実施形態において、精製された線状ＳＬＰを、オゾン分解するために、大きな表面積を有する複数の空気スパージャーを含む新しい洗浄容器に移動する。線状ＳＬＰのオゾン分解の間、ＳＬＰ分子のオレフィン部分は、反応性の５員環であるオゾニドに変換される。

好ましい実施形態において、精製された線状ＳＬＰは、２～３ｖｖｍの１００％オゾンガスで、２～２０時間、３～１６時間、又は４～１０時間オゾン分解される。温度は、好ましくは、約－７８℃である。

例示的な一実施形態において、精製された線状ＳＬＰは、３ｖｖｍの１００％オゾンガスで４時間オゾン分解される。他の例示的な実施形態において、精製された線状ＳＬＰは、２ｖｖｍの１００％オゾンガスで１６時間オゾン分解される。

オゾン分解に続いて、特定の実施形態において、ＳＬＰ－オゾニドは、２～２０時間、３～１６時間、又は４～１０時間、２～３ｖｖｍで圧縮空気で脱気される。

例示的な一実施形態において、ＳＬＰ－オゾニドは、３ｖｖｍで４時間、圧縮空気で脱気される。他の例示的な実施形態において、ＳＬＰ－オゾニドは、２ｖｖｍで１６時間脱気される。

好ましい実施形態において、オゾニドを含有するＳＬＰを還元して、アルデヒドハンドルを得る（図４）。脱気後、ＳＬＰ－オゾニドを、例えば、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素ナトリウム、重亜硫酸マグネシウムナトリウム及びメタ重亜硫酸ナトリウムから選択される無機還元剤と反応させる。好ましい実施形態において、還元剤は、ＳＬＰ－オゾニドに対して等モル濃度で使用されるトリフェニルホスフィンである。その後、線状ＳＬＰアルデヒドを、好ましくは、室温にする。

工程２－還元アミノ化
好ましい実施形態において、アルデヒドハンドルを介してカチオン性ＳＬＰ誘導体を生成する工程２は、線状ＳＬＰアルデヒドの還元的アミノ化を含む。

特定の実施形態において、還元的アミノ化は、還元条件下でアルデヒドハンドルに第一級アミンを導入することを含む。これは、ＳＬＰ「足場」と第一級アミンの「カーゴ」との間の共有結合として作用する安定な第二級アミンを生成する（図５）。

まず、いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰアルデヒドを、水性混合物から酢酸エチルで抽出し、濃縮し、減圧下（例えば、約２００～２５０ｍｂａｒ、又は約２４０ｍｂａｒ）、約３５～４５℃の温度で乾燥する。次いで、乾燥した粗線状ＳＬＰアルデヒドを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及び／又は水を含む反応媒体に溶解することができる。反応媒体として使用される水のパーセンテージは、好ましくは、５０％の水を超えず、典型的には０～２５％である。

アミノ化反応のために、還元剤及び弱有機酸、好ましくは、酢酸と共に、第一級アミンを抽出された線状ＳＬＰアルデヒドに導入する。ただし、他の有機酸（例えば、ギ酸、トリフルオロ酢酸）を使用してもよい。

特定の実施形態において、第一級アミンは、例えば、アルギニン、リジン又はヒスチジン等のカチオン性アミノ酸である。特定の実施形態において、第一級アミンは、カチオン性アミノ酸の反復を含有する短いペプチドである。特定の実施形態において、第一級アミンは、ＳＬＰ足場と第一級アミンカーゴとの間、及び／又はカチオン性アミノ酸残基の間のいずれかで、スペーサーとしてグリシン残基を含有する短いペプチドである。

特定の好ましい実施形態において、第一級アミンは、アミノ酸エチルエステル及び／又はペプチドエチルエステルを介して送達される。特定の実施形態において、還元剤は、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウムである。

好ましい例示的な実施形態において、反応は、還元剤としてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用いたアルギニン（Ａｒｇ）のアミノ酸エチルエステルを利用する。

他の例示的な実施形態において、反応は、還元剤としてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用いたヒスチジン（Ｈｉｓ）又はリジン（Ｌｙｓ）のアミノ酸エチルエステルを利用する。

さらなる例示的な実施形態において、ペプチドエチルエステルは、Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ｇｌｙ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ又は個々の残基がＡｒｇ、Ｈｉｓ、Ｌｙｓ、又はグリシン（Ｇｌｙ）から置換された他の組み合わせである（図８－１２）。特定の実施形態において、グリシンスペーサーの添加は、ＳＬＰ誘導体の水及び／又はアルコール溶解性を増強する。特定の実施形態において、グリシンスペーサーの添加は、例えば、脂肪酸部分の鎖長を増加させることによって、ＳＬＰ誘導体の抗菌活性を増強する。利点を挙げると、鎖長が、線状ＳＬＰ基質の初期生成中に発酵パラメータの変更を必要とすることなく増加できることである。

アルデヒド官能基及び第二級アミンを含有する線状ソホロ脂質を得るための追加的又は代替的な化学変換
特定の実施形態において、オゾン分解を利用する２段階方法の代替を用いて、第二級アミンを含有する線状ＳＬＰアルデヒドを生成する（図１３－１４）。

特定の実施形態において、加水分解された線状ＳＬＰ基質は、出発材料として機能する。いくつかの実施形態において、保護基は、ＳＬＰソホロース環の各アルコール基上に付加させることができる。保護基の例としては、これらに限定されるものではないが、アセチル、トリメチルシリルエーテル、及びｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルエーテルが挙げられるが、アルコール保護基の多くの例は当業者に周知されている。

好ましい実施形態において、ＳＬＰのアルケン基は、オゾン分解を使用せずにアルデヒド部分に変換される。その代わりに、過酸試薬（プリリツェフ反応の一例）又はオスミウムテトロキシドを用いて、アルケンをエポキシ化してオキシラン環にする。本方法に従って使用される過酸試薬の例としては、これらに限定されるものではないが、ｍ－クロロパーオキシ安息香酸、パーオキシ酢酸、及び過ギ酸が挙げられる。

次いで、得られたエポキシド環を開環して、ビシナルジオールにする。特定の実施形態において、これは、酸触媒（水性）又は塩基触媒（水性）条件下で実施される。

最後に、ビシナルジオールを酸化的に開裂してアルデヒド基を生成する。ビシナルジオールの酸化的開裂は、適切な酸化剤、例えば、過ヨウ素酸ナトリウムによって達成することができる。

ビシナルジオールの酸化的開裂後、保護基は、存在する場合、特定の基について知られている従来の方法によって除去してよい。例えば、シリルエーテル保護基は、フッ化テトラブチルアンモニウム等のフッ化物イオンの水性源を用いて除去することができるが、これはケイ素とフッ素原子との間に形成される非常に強いＳｉ－Ｆ結合が脱保護反応を完了させるからである。

アルデヒドを含有する線状ソホロ脂質を得た後、それを、前述し図４に示した化学変換を介して、前述の誘導体化種に変換することができる。

特定の実施形態において、アルデヒド官能基を得るために化学変換を実施しながら、初期アルキル鎖長を保存することが望ましい。これは、いくつかの方法で達成することができる。

一実施形態において、出発原料としてラクトン型ＳＬＰを使用して、２段階合成経路が使用される（図１５）。まず、ラクトン型ＳＬＰは、アルカリ加水分解を受け、同時にアセチル基を除去し、一方、遊離カルボン酸基をメチルエステルに変換する。例えば、ＤＩＢＡＬ－Ｈ等の還元剤を用いて、メチルエステルをアルデヒド官能基に変換することができる。アルデヒドを含有する線状ソホロ脂質を得た後、それを、前述し図４に示す化学変換を介して、前述の誘導体化種に変換することができる。

他の実施形態において、アルデヒドを含有する線状ソホロ脂質を、ラクトン型ＳＬＰ発酵生成物中に存在するラクトン結合の一段階の直接還元によって生成することができる（図１６）。一定の条件下、例えば、ジイソブチルアルミニウムヒドリドとｔｅｒｔ－ブチルリチウム（アート錯体（ate complex））との間に形成された錯体還元剤を用いて、ラクトン結合を一段階で直接アルデヒドに還元することができる。アート錯体の他に、可能な還元剤の他の例としては、これらに限定されるものではないが、リチウムトリ－ｔｅｒｔブトキシアルミニウムヒドリド（ＴＢＬＡＨ）、リチウムジイソブチル－ｔｅｒｔ－ブトキシアルミニウムヒドリド（ＬＤＢＢＡ）、ジイソブチルアルミニウムヒドリド及びｎ－ブチルリチウムアート錯体が挙げられる。アルデヒドを含有する線状ＳＬＰを得た後、それを、前述し図４に示した化学変換によって、前述の誘導体化種に変換することができる。

短鎖又は長鎖アミド官能基を含む誘導体化ＳＬＰの取得
特定の実施形態において、線状ＳＬＰ基質を、カチオン性アミノ酸官能基を含むアミドと共に付加して、長鎖アミド誘導体（例えば、Ｃ１８）を生成することができる（図６）。

いくつかの実施形態において、線状ＳＬＰ基質は、最初に、酸化的開裂を介して脂肪酸尾部を切断し、次に、切断された酸にカチオン性アミノ酸官能基を含むアミドを付加することによって、短鎖アミド（例えば、Ｃ９）に変換することができる（図７Ａ～７Ｂ）。

本発明によるアミド付加に使用するためのカップリング剤は、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）、ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢＯＰ）、２－（１Ｈ－ベノトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミノテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、及び／又はＮ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド／１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＤＣＣ／ＨＯＢｔ）を含むことができる。特定の実施形態において、好ましいカップリング剤はＥＤＣＩ／ＨＯＢｔである。

特定の実施形態において、前述のアルデヒドハンドルを含む線状ＳＬＰは、類似の反応スキームを用いて、長鎖又は短鎖アミドに変換することができる。いくつかの実施形態において、切断された酸（図７Ａ）は、前述のアルデヒドハンドルを付加するための基質として作用させることができる。

イオン交換／精製
特定の実施形態において、本発明のＳＬＰ誘導体の固有のカチオンの性質により、カチオン性イオン交換樹脂を、選択的精製、例えば、カチオン性種の選択的保持、及び／又は、未反応ＳＬＰ及び所望の炭素鎖長又は特徴を含有しなかったＳＬＰの選択的除去のために使用することが可能になる。従って、特定の実施形態において、本発明は、カチオン性イオン交換樹脂を使用してＳＬＰ及びＳＬＰ誘導体を精製する新規な方法を提供する。

特定の実施形態において、還元的アミノ化の後、カチオン性ＳＬＰ誘導体は、有機溶剤、好ましくは、酢酸エチルを用いた標準的な液－液抽出を介して還元的アミノ化反応混合物から抽出され、ｐＨ９．０の炭酸ナトリウム緩衝液で洗浄し、減圧下（例えば、約２００～２５０ｍｂａｒ、又は約２４０ｍｂａｒ）で濃縮することができる。次いで、混合物を脱イオン水に再懸濁し、カチオン性交換樹脂を用いて精製することができる。

特定の実施形態において、抽出されたカチオン性ＳＬＰは、等モル～１．５モル量のカチオン性交換部位を含有するイオン交換ベッドを通して、粗線状カチオン性ＳＬＰの濃度まで、例えば、蠕動ポンプ又は他のタイプのポンプを用いて、２～２０時間、３～１５時間、又は４～１２時間循環される。

好ましい実施形態において、樹脂からのＳＬＰカチオン性誘導体の除去は、高濃度の一価金属カチオンを含有する電解質溶液の適用によって達成され、ここで、高濃度とは、ＳＬＰカチオン性誘導体の濃度に対して１．５～１５モル当量、又は２～１０モル当量である。高濃度の一価金属カチオンは、結合したＳＬＰカチオン性誘導体と競合し、それらが樹脂上で交換され、ＳＬＰカチオン性誘導体の高度に精製された流れを生成することを可能にする。

いくつかの実施形態において、還元アミノ化に続いて、カチオン性ＳＬＰ誘導体は、それを飽和塩化アンモニウム溶液で攪拌して攪拌混合物を生成し；攪拌混合物にＣＨ_２Ｃｌ_２溶媒（３ｘ）を適用してカチオン性ＳＬＰ誘導体を抽出して抽出混合物を生成し；ＭｇＳＯ_４又はＮａ_２ＳＯ_４を適用して抽出混合物から微量水を除去し；抽出混合物を高圧下（例えば、３５０～４５０ｍｂａｒ又は４００ｍｂａｒ）及び３５～４５℃で乾燥してＣＨ_２Ｃｌ_２溶媒を除去し；２１％ＮａＯＥｔ／ＥｔＯＨ溶液、エタノール中ＮａＨＣＯ_３又はＫＨＣＯ_３塩基を適用して、カチオン性ＳＬＰ誘導体からアセチルＲ基を除去することによって精製することができる。次いで、脱アセチル化された線状カチオン性ＳＬＰ誘導体を、１．２５ＭＨＣｌ／ＥｔＯＨ溶液との反応によってＨＣｌ塩に変換することができる。

洗浄組成物
特定の実施形態において、本発明は、上述し図面に示すような誘導体化ＳＬＰ分子を提供する。

いくつかの実施形態において、本方法に従って生成された誘導体化カチオン性ＳＬＰは、例えば、細菌、ウイルス、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、バイオフィルム、及び／又は他の感染性生物体で汚染された材料及び／又は表面を、効率的に殺菌及び／又は除菌するための環境に優しい、又は「グリーン」洗浄組成物中の活性成分として使用することができる。利点を挙げると、好ましい実施形態において、組成物及び方法は、抗菌性ペプチド（ＡＭＰ）、又はカチオン性宿主防御ペプチド、同様に、ＱＡＣやＳＣＡ等の他の化学的及び／又は合成洗浄配合と少なくとも同程度に、材料及び／又は表面を殺菌するのに有効であることである。

洗浄組成物は、例えば、液体、マイクロエマルジョン、溶解性粉末及び／又は顆粒、圧縮粉末、ルースパウダー、希釈スプレー、濃縮物、エアロゾル、フォーム、カプセル化された溶解性ポッド、ゲルとして、及び／又は予め湿らせた、もしくは水で活性化した布、スポンジ、ワイプ又はその他基材として配合することができる。洗浄組成物は、例えば、便器洗浄剤、洗濯洗剤、食器洗浄洗剤、硬質及び軟質表面洗浄剤、水洗浄剤及び／又は空気洗浄剤として使用することができる。

いくつかの実施形態において、本方法に従って生成された誘導体化カチオン性ＳＬＰは、例えば、細菌、ウイルス、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、バイオフィルム、及び／又は他の感染性生物等の有害生物の腐敗及び／又は増殖を防ぐための防腐剤として作用する、消費者製品中の活性成分として使用することができる。そのような消費者製品には、例えば、洗浄製品（例えば、殺菌剤、全目的洗浄剤、ガラス洗浄剤、洗濯及び食器用洗剤）、ホームケア製品（例えば、フロアポリッシュ、エアフレッシュナー）、パーソナルケア製品（例えば、スキンケア製品、ヘアケア製品）、化粧品（例えば、メーキャップ、ネイルポリッシュ）、塗装及び建築用品（例えば、塗料、ラッカー、プライマー、パテ、ドライウォール、コーキング）、ならびに、いくつかの実施形態において、健康、食品及び飲料製品が含まれ得る。

利点を挙げると、本発明は、使用者に害を及ぼすことなく、かつ大量の汚染及び毒性化合物を環境中に放出することなく使用することができることである。さらに、この組成物及び方法は生分解性であり、毒物学的に安全な成分を利用する。従って、本発明は、「グリーン」殺菌剤として様々な産業で使用することができる。

特定の実施形態において、洗浄組成物は、０．１～１０重量％、０．１～９．０％、０．１～８．０％、０．１～７．０％、０．１～６．０％、０．１～５．０％、０．１～４．０％、０．１～３．０％、０．１～２．０％、１．０～９．０％、１．０～５．０％、１．０～３．０％、３．０～１０％、３．０～７．０％、５．０～１０％、５．０～９．０％、６．０～１０％、７．０～１０％及び８．０～１０％のカチオン性誘導体化ＳＬＰを含む。特定の実施形態において、カチオン性誘導体化ＳＬＰは、約１ｐｐｍ～約２００ｐｐｍ、又は約２ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、又は約５ｐｐｍ～約３００ｐｐｍ、又は約１０ｐｐｍ～約３５０ｐｐｍ、又は約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍ、又は約５０ｐｐｍ～約４５０ｐｐｍ、又は約７５ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、又は約１００ｐｐｍ～約６００ｐｐｍ、又は約１２５ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、又は約１５０ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍで組成物中に存在する。

特定の実施形態において、カチオン性誘導体化ＳＬＰは、洗浄組成物の５０～５００ｐｐｍの濃度で存在する。

特定の実施形態において、本発明によるＳＬＰ分子は、有利なミセルサイズを有する。例えば、いくつかの実施形態において、ソホロ脂質分子は、５００ｎｍ未満、１００ｎｍ未満、５０ｎｍ未満、２５ｎｍ未満、１５ｎｍ未満、又は１０ｎｍ未満のサイズのミセルを形成する。ミセルのサイズ及び両親媒性特性は、細孔への浸透を増強し、その中の不純物との接触をより大きくすることができるようにする。

特定の実施形態において、洗浄組成物のｐＨは、２．０～１１．０、２．５～１０、３．０～９．０、３．０～８．０、又は好ましくは、４．０～７．０の範囲である。特定の実施形態において、モノカチオン性ＳＬＰ誘導体は、３．０～７．０のｐＨで最も安定である。特定の他の実施形態において、ポリカチオン性ＳＬＰ誘導体は、３．０～８．０のｐＨで最も安定である。例えば、酢酸、乳酸及び／又はクエン酸を含む、ｐＨを適切なレベルに維持するために、公知のｐＨ調整剤を利用することができる。

任意で、洗浄組成物は、例えば、担体（例えば、水）、他のバイオサーファクタント、他の界面活性剤（例えば、カプリルグルコシド及びラウリルグルコシド等のポリアルキルグルコシド、アミンオキシド）、親水性及び／又は疎水性シンデティック、封鎖剤、ビルダー（例えば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、グリセリン、クエン酸、乳酸）、溶媒（例えば、水、エタノール、メタノール、イソプロパノール）、有機及び／又は無機酸（例えば、乳酸、クエン酸、酢酸、ホウ酸）、精油、植物エキス、架橋剤、キレート剤（例えば、クエン酸カリウム、クエン酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、クエン酸）、脂肪酸、アルコール、還元剤、酸化剤、カルシウム塩、炭酸塩、緩衝剤、酵素、染料、着色剤、香料（例えば、ｄ－リモネン、チモール、シトラール、ラベンダー）、防腐剤（例えば、オクチルイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン）、テルペン（例えば、ｄ－リモネン）、セスキテルペノイド、テルペノイド、乳化剤、解乳化剤、発泡剤、消泡剤、漂白剤、ポリマー、増ちょう剤及び／又は増粘剤（例えば、キサンタンガム、グアーガム）をはじめとする１つ以上の他の成分をさらに含むことができる。

例示的な実施形態において、洗浄組成物は、例えば、グリセロール、プロピレン、及び／又はブチレングリコール等のグリコール溶媒中の溶液（１～５０％）として配合又は送達される、本発明によるカチオン性ＳＬＰ誘導体を含むことができる。特定の実施形態において、この例示的な配合又は送達は、活性抗菌剤に対して、１つ以上の酸、例えば、酢酸、乳酸及び／又はクエン酸を５％までさらに含むことができる。

いくつかの実施形態において、組成物は、追加の及び／又は他のバイオサーファクタントを含む。本発明による追加のバイオサーファクタントは、例えば、糖脂質、リポペプチド、フラボ脂質、リン脂質、脂肪酸エステル、及びリポタンパク質、リポ多糖－タンパク質複合体、及び／又は多糖－タンパク質－脂肪酸複合体等の高分子量バイオポリマーを含むことができる。

一実施形態において、追加及び／又は他のバイオサーファクタントは、糖脂質、例えば、ラムノ脂質（ＲＬＰ）、セロビオース脂質、トレハロース脂質及び／又はマンノシルエリスリトール脂質（ＭＥＬ）である。天然（又は非誘導体化）ＳＬＰも使用することができる。一実施形態において、バイオサーファクタントは、例えば、サーファクチン、イチュリン、フェンジシン、アンスロファクチン、アンフィシン、ビスコシン、リケニシン、パエニバクテリン、ポリミキシン、及び／又はバタシン等のリポペプチドである。一実施形態において、バイオサーファクタントは、例えば、エステル化脂肪酸、サポニン、カルジオリピン、プルラン、エマルサン、リポマンナン、アラサン、及び／又はリポサン等の別のタイプの両親媒性分子である。

一実施形態において、バイオサーファクタントは、バイオサーファクタントアルコールエステル、例えば、ラクトン型ソホロ脂質エチルエステル、ラクトン型ソホロ脂質メチルエステル、ラクトン型ソホロ脂質イソプロピルエステル、ラクトン型ソホロ脂質ブチルエステル、線状ソホロ脂質エチルエステル、線状ソホロ脂質メチルエステル、線状ソホロ脂質イソプロピルエステル、又は線状ソホロ脂質ブチルエステルである。

一実施形態において、バイオサーファクタントは、金属－バイオサーファクタント複合体であり、銀等の抗菌性金属がバイオサーファクタント分子に添加されている。特定の実施形態において、複合体は、銀－ソホロ脂質複合体である。

一実施形態において、バイオサーファクタントは、例えば、Bacillus amyloliquefaciensＮＲＲＬＢ－６７９２８又はBacillus subtilisＮＲＲＬＢ－６８０３１によって生成されるリポペプチドバイオサーファクタント（例えば、サーファクチン、イチュリン、フェンジシン及び／又はリケニシン）の混合物である。特定の実施形態において、リポペプチドの混合物は、＞５０％のサーファクチンを含む。

材料を殺菌及び／又は除菌する方法
好ましい実施形態において、本発明は、材料（空気及び／又は水等の流体を含む）及び／又はその中もしくはその上に有害な微生物を有する表面を、殺菌及び／又は除菌する方法を提供し、本方法は、本発明に従って生成された洗浄組成物を、組成物が有害な微生物と接触するように、材料及び／又は表面に適用することを含む。利点を挙げると、本方法は、家庭、商用、及び工業環境において、そして、ヒト、植物、及び動物の存在下で使用するのに安全である。

利点を挙げると、本方法は、グラム陰性及びグラム陽性細菌の両方、バイオフィルム、ウイルス、真菌、カビ、原生動物、寄生虫、藻類、及び他の感染性生物、例えば、回虫や線虫を含む、広範囲の有害微生物を、殺菌及び／又は除菌するのに使用することができる。ある特定の実施形態において、本方法は、E. coli、Staphylococcus spp.、Salmonella spp.、Campylobacter spp.及び／又はClostridium spp.を有する材料及び／又は表面を殺菌するために使用することができる。

洗浄組成物は、例えば、カウンタートップ、机、床、トイレ、衣類、織物、プラスチック皿、セラミック皿、流し台、浴槽、玩具、ドアノブ、カーペット、ラグ、ガラス、窓、医療機器、インプラント、又は流体（例えば、空気もしくは水）に適用することができる。

洗浄組成物は、例えば、スプレーボトルもしくは加圧スプレー装置を用いてスプレーすることによって、又はその他組成物を容器から材料及び／又は表面の上又は中に注入又は圧搾すること（squeezing）によって、材料及び／又は表面に直接適用することができる。洗浄組成物はまた、スポンジ、布、ワイプ又はブラシを使用して適用することもでき、組成物は、材料及び／又は表面上に擦り付け、広げ、又はブラシ付けされる。さらに、洗浄組成物は、洗濯機又は食器洗浄機を介して適用することができる。さらに、洗浄組成物は、エアロゾルとして適用することができる。

洗浄組成物は、吸収性及び／又は吸着性材料とは独立して、又はそれと併せて使用することができる。例えば、洗浄組成物は、洗浄ワイプ、スポンジ（セルロース、合成繊維等）、ペーパータオル、ナプキン、布、タオル、ラグ、モップヘッド、スクイージー、及び／又は吸収性及び／又は吸着性材料を含む他の洗浄装置と併せて使用されるように配合することができる。洗浄組成物は、吸収性及び／又は吸着性材料に予め装填され、使用中に材料によって後吸収及び／又は後吸着され、及び／又は吸収性及び／又は吸着性材料とは別に使用することができる。

改善された洗浄組成物をその上に装填することができる洗浄ワイプは、吸収性／吸着性材料から作製することができる。典型的には、洗浄ワイプは、不織布材料の少なくとも１つの層を有する。使用することができる市販の洗浄ワイプとしては、これらに限定されるものではないが、ＤｕＰｏｎｔ８８３８、ＤｅｘｔｅｒＺＡ、Ｄｅｘｔｅｒ１０１８０、ＤｅｘｔｅｒＭ１０２０１、Ｄｅｘｔｅｒ８５８９、Ｆｔ．Ｊａｍｅｓ８３６、及びＣｏｎｃｅｒｔＳＴＤ６０ＬＮが挙げられる。これらの洗浄用ワイプは全て、ポリエステルと木材パルプとのブレンドを含む。ＤｅｘｔｅｒＭ１０２０１は、レーヨン木材パルプ誘導体も含む。洗浄ワイプ上への洗浄組成物の装填比は、約２～５：１、又は約３～４：１とすることができる。洗浄組成物は、多くの製造方法で洗浄ワイプ上に装填される。典型的には、洗浄ワイプには、所望の量の装填が達成されるまでの間、洗浄組成物を染み込ませる。改善された洗浄組成物が装填された洗浄ワイプは、ストリーキング／フィルミングをほとんど又は全く伴わずに優れた洗浄を提供する。

一実施形態において、洗浄組成物は、殺菌及び／又は除菌を達成するのに十分な時間、材料及び／又は表面上又は中に染み込ませたままにされる。例えば、５秒～１０分間、又は１０秒～５分間、又は３０秒～２分間染み込ませる。殺菌及び／又は除菌を達成するための必要最小曝露時間は、好ましくは、６０秒未満、より好ましくは、３０秒未満である。

一実施形態において、洗浄組成物は、撹拌を用いて適用することができる。これは、例えば、洗濯機又は食器洗浄機で機械的に、又は、例えば、布、ワイプ、スポンジ、又はブラシで擦ることによって手動ですることができる。

一実施形態において、本方法は、材料及び／又は表面から洗浄組成物及び有害微生物を除去する工程をさらに含む。これは、例えば、洗浄組成物及び微生物が材料及び／又は表面から遊離するまで、表面上に水をすすぐ、又はスプレーする、及び／又は布、ワイプ、スポンジ又はブラシで表面を擦る又は拭くことによって達成することができる。水でのすすぎ又はスプレーは、表面を擦る又は拭く前、その間、及び／又はその後に行うことができる。

いくつかの実施形態において、消費者製品の腐敗又は汚染を防止する方法が提供され、本発明による誘導体化ＳＬＰは保存成分として消費者製品に適用されるか、又はそれと共に配合される。消費者製品は、例えば、洗浄製品、ホームケア製品、パーソナルケア製品、化粧品、塗装及び／又は建築用品、いくつかの実施形態においては、健康、食品及び飲料製品とすることができる。

殺菌及び／又は保存のための標的微生物
利点を挙げると、本方法は、グラム陰性及びグラム陽性細菌の両方、バイオフィルム、ウイルス、真菌、青カビ、白カビ、原生動物、線虫、寄生虫、藻類、及び／又は他の感染性生物を含む、広範囲の有害生物及び／又は微生物を殺菌、除菌及び／又は保存する（すなわち、異物の混入を防ぐ）ために使用することができる。例えば、特定の実施形態において、本方法は、Bacillus、Alicyclobacillus、Geobacillus、Lactobacillus、Proteus、Serratia、Klebsiella、Obesumbacterium、Campylobacter、Clostridrium、Corynebacteria、Erwinia、Salmonella、Staphylococcus、Shigella、Yersinia、Moraxella、Photobacterium、Thermoanaerobacterium、Desulfotomaculum、Pediococcus、Leuconostoc、Oenococcus、Acinetobacter、Leuconostoc、Psychrobacter、Pseudomonas、Alcaligenes、Serratia、Micrococcus、Mycobacterium、Flavobacterium、Proteus、Enterobacter、Streptococcus、Xanthomonas、Listeria、Shewanella、Escherichia、Enterococcus及び／又はVibrioの株等の有害な細菌をその中もしくはその上に有する材料及び／又は表面を殺菌するために使用することができる。

具体的な細菌としては、例えば、Clostridium perfringens、Clostridium botulinum、Clostridium difficile、Staphylococcus aureus（ＭＲＳＡを含む）、Streptococcus pharyngitis、Streptococcus pneumoniae、Bacillus cereus、Bacillus subtilis、Escherichia coli、Xanthomonas campestris、Listeria monocytogenes、Vibrio cholera、Vibrio parahaemolytics、Shewanella putrefaciens、バンコマイシン耐性Enterococci、Mycobacterium tuberculosis、Mycobacterium bovis及び／又はAcinetobacter baumaniiが挙げられる。

特定の実施形態において、洗浄組成物は、例えば、ロタウイルス、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、及びＣ型肝炎、コクサッキーウイルス、ライノウイルス、風邪ウイルス、インフルエンザウイルス、ヘルペスウイルス、サイトメガロウイルス、及びポリオウイルス等のウイルス；
例えば、Zygosaccharomyces spp.、Debaryomyces hansenii、Candida spp.、Dekkera／Brettanomyces spp.、Leptosphaerulina chartarum、Epicoccum nigrum、Wallemia sebi、Cryptococcus spp.、Trichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes、Epidermophyton floccosum等の真菌；
例えば、Alternaria、Aspergillus、Byssochlamys、Botrytis、Cladosporium、Fusarium、Geotrichum、Manoscus、Monilia、Mortierella、Mucor、Neurospora、Oidium、Oosproa、Penicillium等のカビ；
ならびに
例えば、条虫、蠕虫、線虫、Toxoplasma、Trichinella、Giardia lambila、Entamoeba histolytica及びCryptospordium等の寄生虫
に対する殺菌及び／又は除菌能力を有することができる。

Claims (57)

1. カチオン性ソホロ脂質（ＳＬＰ）誘導体を生成する方法であって、
   ａ）９番目の炭素に単一の不飽和結合をもつ１８－炭素脂肪酸部分を有する線状ＳＬＰ分子を生成する工程を含み、及び
   ｂ）ａ）の前記線状ＳＬＰ分子をオゾン分解して、脂肪酸部分をオゾニドに酸化し、前記ＳＬＰ－オゾニドを還元剤で還元して、水性粗線状ＳＬＰアルデヒドを生成する工程；
   ｃ）１）前記ＳＬＰのアルケン基をエポキシ化することと、２）前記エポキシドを開環してビシナルジオールを形成することと、３）前記ビシナルジオールを酸化的に開裂させて、水性粗線状ＳＬＰアルデヒドを生成することと、を含むプロセスをａ）の前記線状ＳＬＰ分子に行う工程；又は
   ｄ）ａ）の前記線状ＳＬＰ分子の遊離カルボン酸基を、アルカリ加水分解を用いてメチルエステルに変換し、還元剤としてＤＩＢＡＬ－Ｈを適用して、前記メチルエステルをアルデヒド官能基に変換し、それによって粗線状ＳＬＰアルデヒドを生成する工程；
   であるｂ）、ｃ）又はｄ）のうちの１つの工程を含み、並びに
   ｅ）ｂ）、ｃ）又はｄ）のうちの１つの後に、前記水性粗線状ＳＬＰアルデヒドから前記線状ＳＬＰアルデヒドを抽出し、前記抽出された線状ＳＬＰアルデヒドを還元的アミノ化させ、それによって、第一級アミンに共有結合されたＳＬＰ足場を生成し、前記結合されたＳＬＰ足場及び第一級アミンは、カチオン性ＳＬＰ誘導体を含み、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体は、還元的アミノ化反応混合物中に存在し、前記還元的アミノ化混合物から前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を精製する工程を含む、方法。
2. ａ）ＳＬＰ生成酵母を、デキストロース及びオレイン酸源を含む発酵培地中で、毎時１リットル当たり５０ｍＭ～７０ｍＭの溶存酸素レベルで４８～１２０時間培養して、酵母培養生成物を生成する工程を含み、前記酵母培養生成物は、発酵ブロス、酵母細胞及び粗ＳＬＰを含み、前記粗ＳＬＰは、２つ以上のＳＬＰ分子構造の混合物を含み、前記粗ＳＬＰをアルカリ加水分解する工程を含む、請求項１に記載の方法。
3. 前記粗ＳＬＰは、ラクトン型ＳＬＰを含み、前記アルカリ加水分解は、前記ラクトン型ＳＬＰを、粗線状ＳＬＰに変換することを含み、前記粗線状ＳＬＰの一部又は全部は、１つ以上のアセチルＲ基を含む、請求項２に記載の方法。
4. 前記アルカリ加水分解は、前記粗線状ＳＬＰから、１つ以上の前記アセチルＲ基をさらに除去することを含む、請求項３に記載の方法。
5. 前記アルカリ加水分解の後、前記粗線状ＳＬＰを、イオン交換樹脂を用いて精製し、前記粗線状ＳＬＰを、イオン交換部位を含むイオン交換ベッドを通して３０分～３時間循環させることを含み、前記イオン交換部位の量は、前記加水分解反応において利用される水酸化物塩の濃度に対して等モル又は１．５モルまでである、請求項２に記載の方法。
6. ｂ）の前記オゾン分解は、－７８℃で４時間、３ｖｖｍの１００％オゾンガスで、前記精製された線状ＳＬＰをオゾン分解することを含む、請求項１に記載の方法。
7. ｂ）の前記オゾン分解は、－７８℃で１６時間、２ｖｖｍの１００％オゾンガスで、前記精製された線状ＳＬＰをオゾン分解することを含む、請求項１に記載の方法。
8. ｂ）の前記オゾン分解後、前記ＳＬＰ－オゾニドは、圧縮空気で、３ｖｖｍで４時間脱気される、請求項１に記載の方法。
9. ｂ）の前記オゾン分解後、前記ＳＬＰ－オゾニドは、圧縮空気で、１６時間、２ｖｖｍで脱気される、請求項１に記載の方法。
10. ｂ）の前記還元剤は、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素ナトリウム、マグネシウム、重亜硫酸ナトリウム、及びメタ重亜硫酸ナトリウムから選択される、請求項１に記載の方法。
11. 前記アルケンは、ｃ１）において、テトロキシドオスミウム又は過酸試薬を用いてエポキシ化される、請求項１に記載の方法。
12. 前記過酸試薬は、ｍ－クロロパーオキシ安息香酸、パーオキシ酢酸、及び過ギ酸から選択される、請求項１１に記載の方法。
13. ｃ２）の前記エポキシド開環は、酸触媒（水性）又は塩基触媒（水性）条件下で行われる、請求項１に記載の方法。
14. ｃ３）における前記ビシナルジオールの酸化的開裂は、酸化剤過ヨウ素酸ナトリウムを用いて達成される、請求項１に記載の方法。
15. 工程１）の前に、ｃ）は、前記ＳＬＰのそれぞれのアルコール基上に保護基を付加することを含み、前記保護基は、アセチル、トリメチルシリルエーテル、及びｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルエーテルから選択される、請求項１に記載の方法。
16. ｃ）は、工程３）の後に保護基を除去することをさらに含む、請求項１５に記載の方法。
17. ｅ）における前記水性粗線状ＳＬＰアルデヒドから前記線状ＳＬＰアルデヒドを抽出することは、前記水性粗線状ＳＬＰアルデヒドを酢酸エチルと混合すること、前記線状ＳＬＰを２００～２５０ｍｂａｒの圧力及び約３５～４５℃の温度で酢酸エチルで乾燥及び濃縮すること、及び前記乾燥した線状ＳＬＰアルデヒドを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及び／又は水の混合物中に再懸濁することを含む、請求項１に記載の方法。
18. ｅ）の前記還元的アミノ化は、還元剤及び弱有機酸の存在下で、前記線状ＳＬＰアルデヒドにアミノ酸エチルエステル又はペプチドエチルエステルを導入することを含む、請求項１に記載の方法。
19. 前記アミノ酸エチルエステルは、カチオン性アミノ酸アルギニン（Ａｒｇ）、リジン（Ｌｙｓ）又はヒスチジン（Ｈｉｓ）のエチルエステルであり、得られるものは、カチオン性ＳＬＰ誘導体である、請求項１８に記載の方法。
20. 前記ペプチドエチルエステルは、Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ｇｌｙ－Ａｒｇ、Ｇｌｙ－Ａｒｇ－Ａｒｇ－Ａｒｇ又は個々の残基がＡｒｇ、Ｈｉｓ、Ｌｙｓ及びＧｌｙで置換された他の組み合わせを含み、得られるものは、カチオン性ＳＬＰ誘導体である、請求項１８に記載の方法。
21. 前記還元剤は、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウムである、請求項１８に記載の方法。
22. ｅ）における前記カチオン性ＳＬＰ誘導体の精製は、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を含む前記還元的アミノ化反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液と撹拌して、撹拌混合物を生成すること；
    前記攪拌混合物にＣＨ_２Ｃｌ_２溶媒（３ｘ）を適用して、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を抽出して抽出混合物を生成すること；
    ＭｇＳＯ_４又はＮａ_２ＳＯ_４を適用して前記抽出混合物から微量水分を除去すること；
    前記抽出混合物を４００ｍｂａｒの圧力で３５～４５℃で乾燥して、前記ＣＨ_２Ｃｌ_２溶媒を除去すること；
    ２１％ＮａＯＥｔ／ＥｔＯＨ溶液、エタノール中のＮａＨＣＯ_３又はＫＨＣＯ_３塩基を、無溶媒カチオン性ＳＬＰ誘導体に適用して、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体からアセチルＲ基を除去すること；及び
    １．２５Ｍ ＨＣｌ／ＥｔＯＨ溶液との反応を介して前記脱アセチル化線状カチオン性ＳＬＰ誘導体をＨＣｌ塩に変換することを含む、請求項１に記載の方法。
23. 前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を精製することは、等モル～１．５モル量のカチオン性交換部位を含むイオン交換ベッドを通して、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体の濃度まで、４～１２時間、前記還元性アミノ化混合物を循環させることを含む、請求項１に記載の方法。
24. 前記精製されたカチオン性ＳＬＰ誘導体のｐＨを４～７の範囲内に調整することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
25. カチオン性ソホロ脂質（ＳＬＰ）誘導体を生成する方法であって、
    ａ）ラクトン型ＳＬＰ分子を取得する工程；
    ｂ）アート錯体、リチウムトリ－ｔｅｒｔブトキシアルミニウムヒドリド（ＬＴＢＡ）、リチウムジイソブチル－ｔｅｒｔ－ブトキシアルミニウムヒドリド（ＬＤＢＢＡ）、又はジイソブチルアルミニウムヒドリド及びｎ－ブチルリチウム酸アート錯体を適用することにより、ラクトン結合をアルデヒドに還元し、それによって、水性粗線状ＳＬＰアルデヒドを生成する工程；及び
    ｅ）前記水性粗線状ＳＬＰアルデヒドから前記線状ＳＬＰアルデヒドを抽出し、前記抽出された線状ＳＬＰアルデヒドを還元的アミノ化し、それによって、第一級アミンに共有結合されたＳＬＰ足場を生成し、前記結合されたＳＬＰ足場及び第一級アミンは、カチオン性ＳＬＰ誘導体を含み、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体は、還元的アミノ化反応混合物中に存在し、前記還元的アミノ化混合物から前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を精製する工程
    を含む、方法。
26. カチオン性ソホロ脂質（ＳＬＰ）誘導体を生成する方法であって、
    ａ）９番目の炭素に単一の不飽和結合をもつ１８－炭素脂肪酸部分を有する精製された線状ＳＬＰ分子を取得する工程、及び
    ｂ）カップリング剤を用いて、１つ以上のカチオン性アミノ酸官能基を含むアミドを、前記線状ＳＬＰ分子のカルボン酸尾部に付加して、長鎖アミドを生成する工程；又は
    ｃ）酸化的開裂を用いて、第９の位置で切断されたカルボン酸尾部を生成し、カップリング剤を用いて、１つ以上のカチオン性アミノ酸官能基を含むアミドを、前記切断されたカルボン酸尾部に付加して、短鎖アミドを生成する工程
    のｂ）又はｃ）のうちの１つの工程を含む、方法。
27. ｂ）又はｃ）において利用される前記カップリング剤は、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）、ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢＯＰ）、２－（１Ｈ－ベノトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミノテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、及びＮ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド／１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＤＣＣ／ＨＯＢｔ）のうちの１つ以上から選択される、請求項２６に記載の方法。
28. 請求項１～２７のいずれか一項に記載の方法に従って生成されたカチオン性ＳＬＰ誘導体を含む、洗浄組成物。
29. 以下の追加の成分：水、溶媒、酸、ｐＨ調整剤、追加のバイオサーファクタント、追加の界面活性剤、シンデティック、キレート剤、ビルダー、防腐剤、香料、染料、精油、基質、酵素、殺菌剤、発泡剤、漂白剤、並びに／又は増ちょう剤及び／若しくは増粘剤のうちの１つ以上をさらに含む、請求項２８に記載の洗浄組成物。
30. グリセロール、プロピレン及びブチレングリコールから選択されるグリコール溶媒中の前記カチオン性ＳＬＰ誘導体の１～５０％溶液を含む、請求項２８に記載の洗浄組成物。
31. 酢酸、乳酸及びクエン酸から選択される酸を含む、請求項２８に記載の洗浄組成物。
32. 前記洗浄組成物は、殺菌性を有する、請求項２８に記載の洗浄組成物。
33. 前記洗浄組成物は、４～７のｐＨを有する、請求項２８に記載の洗浄組成物。
34. 有害な微生物に感染した材料及び／又は表面を殺菌及び／又は除菌する方法であって、請求項１～３３のいずれか一項に記載の方法を用いて、カチオン性ＳＬＰ誘導体を生成する工程、前記カチオン性ＳＬＰ誘導体を、水、溶媒、追加のバイオサーファクタント、追加の界面活性剤、シンデティック、キレート剤、ビルダー、防腐剤、香料、染料、精油、基質、酵素、殺菌剤、発泡剤、漂白剤、並びに増ちょう剤及び／又は増粘剤である追加成分うちの１つ以上と混合して、殺菌洗浄組成物を製造する工程、及び
    前記殺菌洗浄組成物を、前記組成物が前記有害な微生物と接触するように、前記材料及び／又は表面に適用する工程を含み、
    前記有害な微生物は、前記組成物との接触から１０分以内に防除される、方法。
35. 前記材料及び／又は表面は、カウンタートップ、机、フロアトイレ、衣類、織物、プラスチック皿、セラミック皿、シンク、浴槽、玩具、ドアノブ、カーペット、ラグ、ガラス、窓、医療機器、医療用インプラント又は流体である、請求項３４に記載の方法。
36. 前記組成物は、前記組成物を、前記材料及び／又は表面の上又は中に直接スプレー、注入又は圧搾することによって適用される、請求項３４に記載の方法。
37. 前記組成物は、スポンジ、布、ワイプ、又はブラシを使用して適用され、前記組成物は前記材料及び／又は表面上に擦り付け、広げ、又はブラシ付けされる、請求項３４に記載の方法。
38. 前記組成物は、洗濯機又は食器洗浄機を介して適用される、請求項３４に記載の方法。
39. 前記組成物及び有害な微生物が前記材料及び／又は表面から遊離するまで、前記材料及び／又は表面を、すすぐ、擦る、又は拭くことによって、前記材料及び／又は表面から前記組成物及び微生物を除去する工程をさらに含む、請求項３４に記載の方法。
40. グラム陰性及びグラム陽性細菌、バイオフィルム、ウイルス、真菌、カビ、原生動物、寄生虫、蠕虫、線虫及び／又は藻類を防除するために使用される、請求項３４に記載の方法。
41. Bacillus、Alicyclobacillus、Geobacillus、Lactobacillus、Proteus、Serratia、Klebsiella、Obesumbacterium、Campylobacter、Clostridrium、Corynebacteria、Erwinia、Salmonella、Staphylococcus、Shigella、Yersinia、Moraxella、Photobacterium、Thermoanaerobacterium、Desulfotomaculum、Pediococcus、Leuconostoc、Oenococcus、Acinetobacter、Leuconostoc、Psychrobacter、Pseudomonas、Alcaligenes、Serratia、Micrococcus、Mycobacterium、Flavobacterium、Proteus、Enterobacter、Streptococcus、Xanthomonas、Listeria、Shewanella、Escherichia、Enterococcus及びVibrioに属する有害な細菌を防除するために使用される、請求項３４に記載の方法。
42. Clostridium perfringens、Clostridium botulinum、Clostridium difficile、Staphylococcus aureus（ＭＲＳＡを含む）、Streptococcus pharyngitis、Streptococcus pneumoniae、Bacillus cereus、Bacillus subtilis、Escherichia coli、Xanthomonas campestris、Listeria monocytogenes、Vibrio cholera、Vibrio parahaemolytics、Shewanella putrefaciens、バンコマイシン耐性Enterococci、Mycobacterium tuberculosis、Mycobacterium bovis及び／又はAcinetobacter baumaniiを防除するために使用される、請求項３４に記載の方法。
43. 請求項１～２７のいずれか一項に記載の方法に従って生成されたカチオン性ＳＬＰ誘導体を含む消費者製品であって、前記消費者製品は、洗浄製品、ホームケア製品、パーソナルケア製品、化粧品、塗装及び／若しくは建築用品、健康製品、食品製品又は飲料製品である、消費者製品。
44. 前記カチオン性ＳＬＰ誘導体は、活性防腐剤成分である、請求項３４に記載の消費者製品。
45. 請求項１～２７のいずれか一項に記載の方法に従って生成された誘導体化ＳＬＰを、前記消費者製品に適用する工程を含む、前記消費者製品の腐敗又は汚染を防止する方法。
46. 前記誘導体化ＳＬＰは、活性防腐剤成分として前記消費者製品に配合される、請求項４５に記載の方法。
47. 前記消費者製品は、洗浄製品、ホームケア製品、パーソナルケア製品、化粧品、塗装及び／若しくは建築用品、健康製品、食品製品又は飲料製品である、請求項４５に記載の方法。
48. ソホロ脂質を精製する方法であって、粗ＳＬＰを、イオン交換部位を含むイオン交換ベッドを通して３０分～３時間循環させる工程を含む、方法。
49. 前記イオン交換部位の量は、前記粗ＳＬＰの濃度に対して等モル～１．５モルである、請求項４８に記載の方法。
50. 前記粗ＳＬＰは、カチオン性誘導体化ＳＬＰであり、前記イオン交換ベッドは、カチオン性イオン交換部位を含む、請求項４８に記載の方法。
51. 前記粗ＳＬＰは、水酸化物塩との反応によるアルカリ加水分解を受けた線状ＳＬＰであり、前記イオン交換部位の量は、前記加水分解反応において利用される水酸化物塩の濃度に対して等モル又は最大１．５モルである、請求項４８に記載の方法。
52. ソホロ脂質分子を含む反応を急冷するために使用される、請求項４８に記載の方法。
53. 以下の構造を有し、
    式中、Ｒ_１は、Ｈ又はＡｃであり、
    式中、Ｒ_２は、以下のａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）であり、
    式中、Ｒ_３＝アルギニン、リジン、ヒスチジン及び／又はグリシンアミノ酸から誘導される１つ以上のカチオン性アミンを含むアルキル又はアリール基であり、
    式中、ｎ＝１、２、３又は４である、ソホロ脂質誘導体。
54. Ｒ_３は、以下のａ）、ｂ）又はｃ）であり、
    式中、Ｒ_４＝ＯＥｔ又はＨＮ－Ｒ_３である、請求項５３に記載のソホロ脂質誘導体。
55. 以下の構造を有し、
    式中、Ｒ_１は、Ｈ又はＡｃであり、
    式中、Ｒ_２は、以下のａ）、ｂ）、ｃ）又はｄ）であり、
    式中、Ｒ_３は、ＯＨ、又はアルギニン、リジン、ヒスチジン及び／又はグリシンアミノ酸から誘導される１つ以上のカチオン性アミンを含む官能基である、ソホロ脂質誘導体。
56. 式中、Ｒ_２は、ａ）又はｂ）であり、
    式中、Ｒ_３は、
    又は
    であり、
    式中、Ｒ_４は、Ｈ又は以下の
    のうちの１つであり、
    式中、Ｒ_５は、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ－Ｂｕのうち１つであり、
    式中、Ｒ_６は、
    又は
    である、請求項５５に記載のソホロ脂質誘導体。
57. 式中、Ｒ_２は、ｃ）又はｄ）であり、
    式中、Ｒ_３は、
    又は、
    であり、
    式中、Ｒ_４は、Ｈ又は以下の
    のうちの１つであり、
    式中、Ｒ_５は、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ－Ｂｕのうちの１つであり、
    式中、Ｒ_６は
    又は
    である、請求項５５に記載のソホロ脂質誘導体。