AR124874A1 - Derivados de soforolípidos mejorados - Google Patents

Abstract

Se identificó a los nuevos derivados de soforolípidos con actividad antimicrobiana mejorada como ingredientes activos desinfectantes. Estos derivados se producen a partir de la fermentación de Starmerella bombicola utilizando dextrosa y una materia prima oleoquímica que es alta en ácido oleico. Se utiliza un esquema sintético de dos pasos para generar un grupo de aldehidos reactivos y luego instalar grupos funcionales catiónicos biodegradables naturales. Estos derivados catiónicos de soforolípidos se purifican utilizando resinas de intercambio iónico para obtener sales de alta pureza derivadas de soforolípidos para la formulación en productos desinfectantes. Reivindicación 1: Un método para producir un derivativo de soforolípido (SLP) catiónico, el método caracterizado porque comprende a) producir una molécula de SLP lineal purificado que tiene una porción de ácido graso de 18 carbonos con un solo enlace insaturado en el noveno carbono y uno de b), c) o d): b) someter la molécula de SLP lineal de a) una ozonólisis para oxidar la porción de ácido graso a una ozonido y reducir el SLP-ozonido con un agente reductor para producir un aldehído de SLP lineal crudo acuoso; c) someter la molécula de SLP lineal de a) a un proceso que comprende: 1) epoxidizar el grupo alqueno del SLP; 2) abrir el epóxido para formar un diol vecinal; y 3) escindir de manera oxidativa el diol vecinal para producir un aldehído de SLP lineal crudo acuoso; o d) convertir el grupo de ácido carboxílico libre de la molécula de SLP línea de a) en un éster de metilo usando hidrólisis alcalina y aplicar DIBAL-H como un agente reductor para convertir el éster de metilo en un grupo funcional de aldehído, por lo tanto, producir un aldehído de SLP lineal crudo; y e) después de uno de b), c) o d), extraer el SLP lineal aldehído a partir del aldehído de SLP lineal crudo acuoso y someter el aldehído de SLP lineal extraído a aminación reductora, por lo tanto, producir un andamiaje de SLP covalentemente ligado a una amina primaria en una mezcla de reacción de aminación reductora, dicho andamiaje de SLP ligado y amina primaria que comprende el derivativo de SLP catiónico y purificar el derivativo de SLP catiónico a partir de la mezcla de aminación reductora. Reivindicación 25: Un método para producir un derivativo de soforolípido (SLP) catiónico, el método caracterizado porque comprende a) obtener una molécula de SLP lactónico; b) reducir el enlace de lactona en un aldehído al aplicar un complejo ato, hidruro de tri-tert-butoxialuminio de litio (LTBA), hidruro de diisobutil-tert-butoxialuminio de litio (LDBBA) o hidruro de diisobutilaluminio y complejo ato de n-butilitio, por lo tanto, produce un aldehído acuoso de SLP lineal crudo; y e) extraer el aldehído de SLP lineal del aldehído de SLP lineal crudo acuoso y someter el aldehído de SLP lineal a aminación reductora, por lo tanto, producir un andamiaje de SLP covalentemente ligado a una amina primaria, dicho andamiaje de SLP ligado y amina primaria que comprende el derivativo de SLP y purificar el derivativo de SLP. Reivindicación 26: Un método para producir un derivativo de soforolípido (SLP) catiónico, el método caracterizado porque comprende a) obtener una molécula de SLP lineal purificado desacetilado que tiene una porción de ácido graso de 18 carbonos con un solo enlace insaturado en el noveno carbono y uno de b) o c): b) usar un agente de acoplamiento, instalar una amida que comprende uno o más de grupos funcionales de aminoácido catiónico en la cola del ácido carboxílico de la molécula de SLP lineal desacetilado para producir una amida de cadena larga; o c) usar la escisión oxidativa para producir una cola de ácido carboxílico truncada en la novena posición y, usar un agente de acoplamiento, instalar una amida que comprende uno o más de grupos funcionales de aminoácido catiónico en la cola del ácido carboxílico truncado para producir una amida de cadena corta. Reivindicación 28: Una composición de limpieza caracterizada porque comprende un derivativo de SLP catiónico producido según un método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27. Reivindicación 34: Un método para desinfectar y/o higienizar un material y/o una superficie que está infectada con un microorganismo perjudicial, el método caracterizado porque comprende producir un derivativo de SLP catiónico usando un método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 33 y mezclar el derivativo de SLP catiónico con uno o más de los siguientes componentes adicionales para producir una composición desinfectante de limpieza: agua, un solvente, un biotensioactivo adicional, un tensioactivo adicional, un sindético, un agente quelante, un constructor, un conservante, una fragancia, un tinte, un aceite esencial, un sustrato, una enzima, un desinfectante, un agente espumante, un agente de decoloración y un espesante y/o viscosificante; y aplicar la composición desinfectante de limpieza al material y/o superficie de forma tal que la composición entre en contacto con el microorganismo perjudicial, donde el microorganismo perjudicial se controla en el plazo de los 10 minutos o menos de contacto con la composición.