JP2024049908A - Photosensitive composition, optical filter, solid-state imaging element, image display device, and infrared sensor - Google Patents
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- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
本発明は、感光性組成物及びその用途に関する。 The present invention relates to a photosensitive composition and its uses.
近年、液晶表示装置、デジタルカメラ、スマートフォン、赤外線センサ等の普及から、これらに使用される光学フィルタの需要が伸びている。そして、これら装置の軽量、薄型、省電力のためバックライトを必要としないＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）等を用いた有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ－Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置や、イメージセンサにおける光電子変化膜の有機素材化が検討されている。 In recent years, the demand for optical filters used in liquid crystal display devices, digital cameras, smartphones, infrared sensors, etc. has increased due to the widespread use of these devices. As these devices are lightweight, thin, and energy-efficient, organic EL (Electro-Luminescence) display devices using OLEDs (Organic Light Emitting Diodes) and other devices that do not require backlights, and the use of organic materials for the photoelectron conversion film in image sensors are being considered.
有機ＥＬ表示装置等に用いられる有機発光層の耐熱性は一般的に低いため、有機ＥＬ表示装置に用いる光学フィルタを形成するための感光性組成物は、加熱工程を低温、例えば１５０℃以下で行うことが好ましい。そのため、光学フィルタを低温で製造する検討として、高感度の重合開始剤を用いて、露光工程で十分に硬化させる試みが行われている。例えば、特許文献１には、着色剤と、重合性化合物と、光重合開始剤を含有し、前記光重合開始剤が、前記光重合開始剤をアセトニトリルに０．００１質量％溶解させた溶液の波長３４０ｎｍにおける吸光度が０．４５以上である着色感光性組成物が開示されている。また、特許文献２には、アルカリ可溶性樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含み、前記光重合開始剤が、特定構造の化合物を含む感光性樹脂組成物が開示されている。また、特許文献３には、色材と、（メタ）アクリレート共重合体系分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光開始剤と、溶剤とを含有し、前記光開始剤が特定構造のオキシムエステル化合物を含有する感光性着色樹脂組成物が開示されている。 Since the heat resistance of the organic light-emitting layer used in an organic EL display device or the like is generally low, it is preferable to perform the heating process of the photosensitive composition for forming an optical filter used in an organic EL display device at a low temperature, for example, 150°C or less. Therefore, in order to study the production of an optical filter at a low temperature, an attempt has been made to sufficiently cure the composition in the exposure process using a highly sensitive polymerization initiator. For example, Patent Document 1 discloses a colored photosensitive composition containing a colorant, a polymerizable compound, and a photopolymerization initiator, in which the absorbance at a wavelength of 340 nm of a solution in which the photopolymerization initiator is dissolved in acetonitrile at 0.001% by mass is 0.45 or more. Patent Document 2 also discloses a photosensitive resin composition containing an alkali-soluble resin, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, in which the photopolymerization initiator contains a compound of a specific structure. Patent Document 3 discloses a photosensitive colored resin composition that contains a colorant, a (meth)acrylate copolymer dispersant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent, and the photoinitiator contains an oxime ester compound with a specific structure.
しかしながら、特許文献１～３に記載の組成物は、膜の表面硬化性が不十分で、現像工程で膜表面の平滑性が悪化する問題があった。また、これら組成物は、耐光性が不足する問題があった。また、これら組成物は、低温加熱後の高温高湿耐性も不足していた。 However, the compositions described in Patent Documents 1 to 3 have a problem in that the surface curing property of the film is insufficient, and the smoothness of the film surface deteriorates during the development process. In addition, these compositions have a problem in that they lack light resistance. In addition, these compositions also lack high-temperature and high-humidity resistance after low-temperature heating.
本発明は、表面硬化性に優れ、低温加熱後に優れた高温高湿耐性、及び耐光性を有する膜を形成できる感光性組成物の提供を目的とする。 The present invention aims to provide a photosensitive composition that has excellent surface curing properties and can form a film that has excellent resistance to high temperatures and high humidity after low-temperature heating, as well as light resistance.
本発明は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、及び重合開始剤（Ｃ）を含む感光性組成物であって、
前記重合開始剤（Ｃ）が、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）を少なくとも２種含む感光性組成物である。
The present invention relates to a photosensitive composition comprising an alkali-soluble resin (A), a polymerizable compound (B), and a polymerization initiator (C),
The photosensitive composition contains the polymerization initiator (C) and at least two kinds of bisoxime ester compounds (C1).
上記の本発明によれば、表面硬化性に優れ、低温加熱後に優れた高温高湿耐性、及び耐光性を有する膜を形成できる感光性組成物を提供できる。また、本発明は、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び赤外線センサを提供できる。 According to the present invention, it is possible to provide a photosensitive composition that has excellent surface curing properties and can form a film that has excellent resistance to high temperature and high humidity and light resistance after low-temperature heating. The present invention can also provide an optical filter, a solid-state imaging device, an image display device, and an infrared sensor.
以下に、本発明の感光性組成物を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、課題を解決可能な範囲内で変形して実施できる。 The following describes in detail the embodiment of the photosensitive composition of the present invention. Note that the present invention is not limited to the following embodiment, and can be modified within the scope of the problem that can be solved.
本明細書において、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」とは、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタアクリロイル」、「アクリル及び／又はメタアクリル」、「アクリル酸及び／又はメタアクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタアクリルアミド」を意味する。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 発行）を意味する。重合性不飽和基は、エチレン性不飽和二重結合である。
本発明における化合物の分子量に関しては、分子量が特定できる低分子化合物は、計算により算出した値（式量）、若しくはＥＳＩ－ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化質量分析法）により測定した分子量であり、分子量の分布を持つ化合は、テトラヒドロフランを溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
単量体は、重合により樹脂を形成する化合物である。単量体は、未反応状態であり、単量体単位は、単量体が重合後に樹脂を形成している状態である。
In this specification, unless otherwise specified, "(meth)acryloyl", "(meth)acrylic", "(meth)acrylic acid", "(meth)acrylate", or "(meth)acrylamide" respectively means "acryloyl and/or methacryloyl", "acrylic and/or methacrylic", "acrylic acid and/or methacrylic acid", "acrylate and/or methacrylate", or "acrylamide and/or methacrylamide". In addition, "C.I." means Color Index (C.I.; published by The Society of Dyers and Colourists). The polymerizable unsaturated group is an ethylenically unsaturated double bond.
Regarding the molecular weight of the compound in the present invention, for a low molecular weight compound whose molecular weight can be specified, the molecular weight is a calculated value (formula weight) or a molecular weight measured by ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry), and for a compound having a molecular weight distribution, the molecular weight is a polystyrene-equivalent weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography using tetrahydrofuran as a solvent.
A monomer is a compound that will polymerize to form a resin. A monomer is in an unreacted state, and a monomer unit is a monomer that will polymerize to form a resin.
＜感光性組成物＞
本発明の一実施形態である感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、及び重合開始剤（Ｃ）を含む感光性組成物であって、
前記重合開始剤（Ｃ）が、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）を少なくとも２種含むことを特徴とする。
<Photosensitive Composition>
A photosensitive composition according to one embodiment of the present invention is a photosensitive composition comprising an alkali-soluble resin (A), a polymerizable compound (B), and a polymerization initiator (C),
The polymerization initiator (C) is characterized in that it contains at least two kinds of bisoxime ester compounds (C1).
上記構成の感光性組成物が、本発明の課題を解決できるメカニズムは明らかではないが、以下のように推測している。 The mechanism by which the photosensitive composition having the above-mentioned structure can solve the problems of the present invention is unclear, but it is speculated as follows.
感光性組成物は、光や熱により重合開始剤が分解し活性種を生成する。この活性種が、重合性化合物に付加して新たに活性種を生成し、これが連鎖的に進行して重合する。しかし、この活性種は、外部要因により不活性化されると、重合反応が停止してしまう。活性種が、ラジカルの場合、酸素が重合を阻害する（酸素阻害ともいう）。酸素は、基底状態で三重項状態にあるためラジカルとの反応性が高く、ラジカル活性種と容易に反応してヒドロキシペルオキシラジカルを形成する。このヒドロキシペルオキシラジカルは、重合性化合物との反応性に劣るため、重合反応の進行が阻害される。
通常、光学フィルタは、大気雰囲気下で製造されるため、露光工程で酸素による重合阻害を受け、膜の表面の重合が進み難く、特に低露光量の場合、現像工程で膜表面の平滑性が悪化しやすい。
ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）は、分子内に２個のラジカル発生基を有するため、ラジカル発生量が多く酸素阻害を受け難いと推測する。更に、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）を少なくとも２種含むことで、光重合に利用できる光の波長領域が広がり反応性が向上するため、表面及び内部の硬化が進むと推測する。そのため、低温加熱後でも優れた高温高湿耐性が得られると推測する。
In the photosensitive composition, the polymerization initiator is decomposed by light or heat to generate active species. These active species are added to the polymerizable compound to generate new active species, which proceed in a chain reaction to polymerize. However, if these active species are inactivated by an external factor, the polymerization reaction stops. When the active species is a radical, oxygen inhibits the polymerization (also called oxygen inhibition). Oxygen is in a triplet state in the ground state, so it is highly reactive with radicals and easily reacts with radical active species to form hydroxyperoxy radicals. These hydroxyperoxy radicals are less reactive with the polymerizable compound, so the polymerization reaction is inhibited.
Optical filters are usually manufactured in an air atmosphere, and therefore polymerization is inhibited by oxygen during the exposure process, making it difficult for polymerization to proceed on the film surface. In particular, in the case of low exposure doses, the smoothness of the film surface is likely to deteriorate during the development process.
It is presumed that the bisoxime ester compound (C1) has two radical generating groups in the molecule, so that it generates a large amount of radicals and is less susceptible to oxygen inhibition. Furthermore, it is presumed that the inclusion of at least two types of bisoxime ester compound (C1) broadens the wavelength range of light available for photopolymerization and improves reactivity, so that curing of the surface and inside proceeds. Therefore, it is presumed that excellent high temperature and high humidity resistance can be obtained even after low temperature heating.
以下、一実施形態の感光性組成物に含まれるか、又は含まれ得る成分を詳細に説明する。 The components that are or can be included in the photosensitive composition of one embodiment are described in detail below.
［アルカリ可溶性樹脂（Ａ）］
本発明の感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）を含む。
[Alkali-soluble resin (A)]
The photosensitive composition of the present invention contains an alkali-soluble resin (A).
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）は、特に制限がなく、公知の樹脂を用いることができる。例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、スチレン／（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、環状オレフィン樹脂等が挙げられる。 There are no particular limitations on the alkali-soluble resin (A), and known resins can be used. Examples include (meth)acrylic resins, styrene resins, styrene/(meth)acrylic resins, epoxy resins, urethane resins, polycarbonate resins, polyester resins, polyether resins, polyimide resins, polyamide-imide resins, and cyclic olefin resins.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００～５０，０００が好ましく、４，０００～４０，０００がより好ましい。 The weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin (A) is preferably 3,000 to 50,000, and more preferably 4,000 to 40,000.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、４０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。 The acid value of the alkali-soluble resin (A) is preferably 30 to 200 mg KOH/g, and more preferably 40 to 180 mg KOH/g.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The alkali-soluble resin (A) can be used alone or in combination of two or more types.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、１～９５質量％が好ましく、５～８０質量％がより好ましい。 The alkali-soluble resin (A) is preferably present in an amount of 1 to 95% by mass, and more preferably 5 to 80% by mass, based on 100% by mass of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
（アルカリ可溶性樹脂（Ａ１））
本発明の感光性組成物は、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）としてブロックイソシアネート基含有単量体単位（ａ１）及び水酸基含有単量体単位（ａ２）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ａ１）（以下、単にアルカリ可溶性樹脂（Ａ１）ともいう）を含むことが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）中の水酸基による水素結合により、樹脂同士が近くに存在し、加熱でブロック剤が脱離したイソシアネート基と水酸基が反応し易く、低温加熱でも高温高湿耐性が向上すると推測する。
(Alkali-soluble resin (A1))
From the viewpoint of high-temperature and high-humidity resistance when heated at low temperature, the photosensitive composition of the present invention preferably contains an alkali-soluble resin (A1) having a blocked isocyanate group-containing monomer unit (a1) and a hydroxyl group-containing monomer unit (a2) (hereinafter, also simply referred to as alkali-soluble resin (A1)) as the alkali-soluble resin (A). It is presumed that the resins are close to each other due to hydrogen bonds formed by the hydroxyl groups in the alkali-soluble resin (A1), and the isocyanate groups from which the blocking agent is released by heating are easily reacted with the hydroxyl groups, thereby improving high-temperature and high-humidity resistance even when heated at low temperature.
〔ブロックイソシアネート基含有単量体単位（ａ１）〕
ブロックイソシアネート基含有単量体は、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を、熱で脱離する化合物（以下、ブロック剤ともいう）で保護した単量体である。ブロック剤の脱離温度は、６０～１６０℃が好ましく、７０～１３０℃がより好ましく、８０～１００℃が特に好ましい。
[Blocked isocyanate group-containing monomer unit (a1)]
The blocked isocyanate group-containing monomer is a monomer in which the isocyanate group of an isocyanate group-containing monomer is protected with a compound that is eliminated by heat (hereinafter, also referred to as a blocking agent). The elimination temperature of the blocking agent is preferably 60 to 160°C, more preferably 70 to 130°C, and particularly preferably 80 to 100°C.
イソシアネート基含有単量体は、例えば、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１，１－ジメチルエチル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトシクロヘキシル（メタ）アクリレート、メタクリロイルイソシアネート等が挙げられる。また、２－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとジイソシアネート化合物との等モル反応生成物も使用できる。こられの中でも、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of isocyanate group-containing monomers include 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate, 2-isocyanatopropyl (meth)acrylate, 3-isocyanatopropyl (meth)acrylate, 2-isocyanato-1-methylethyl (meth)acrylate, 2-isocyanato-1,1-dimethylethyl (meth)acrylate, 4-isocyanatocyclohexyl (meth)acrylate, and methacryloyl isocyanate. Also usable are equimolar reaction products of 2-hydroxyalkyl (meth)acrylate and diisocyanate compounds. Among these, 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate and 2-isocyanatopropyl (meth)acrylate are preferred.
ブロック剤は、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール化合物、イミド化合物、尿素化合物、イミン化合物、及び重亜硫酸塩化合物等が挙げられる。 Blocking agents include oxime compounds, lactam compounds, phenol compounds, alcohol compounds, amine compounds, active methylene compounds, pyrazole compounds, mercaptan compounds, imidazole compounds, imide compounds, urea compounds, imine compounds, and bisulfite compounds.
オキシム化合物は、例えば、ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等が挙げられ、メチルエチルケトオキシムが好ましい。
ラクタム化合物は、例えば、ε－カプロラクタム、δ－バレロラクタム、γ－ブチロラクタム、β－プロピオラクタム等が挙げられる。
フェノール化合物は、例えば、フェノール、クレゾール、２，６－キシレノール、３，５－キシレノール、エチルフェノール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ノニルフェノール、２－ヒドロキシ安息香酸メチル、４－ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ－ナフトール、ｐ－ニトロフェノール等が挙げられ、３，５－キシレノール、２－ヒドロキシ安息香酸メチル、４－ヒドロキシ安息香酸メチルが好ましい。
アルコール化合物は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコールが挙げられる。
アミン化合物は、例えば、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾール等が挙げられる。
活性メチレン化合物は、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等が挙げられ、マロン酸ジエチルが好ましい。
ピラゾール化合物は、例えば、ピラゾール、メチルピラゾール、３，５－ジメチルピラゾール等が挙げられ、３，５－ジメチルピラゾールが好ましい。
メルカプタン化合物は、例えば、ブチルメルカプタン、チオフェノール、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン等が挙げられる。
イミダゾール化合物は、例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。
イミド化合物は、例えば、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、マレイミド、フタルイミド等が挙げられる。
尿素化合物は、例えば、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等が挙げられる。
イミン化合物は、例えば、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が挙げられる。
重亜硫酸塩化合物は、例えば、重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリウム等が挙げられる。これらのブロック剤は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。
Examples of the oxime compound include formaldoxime, acetaldoxime, acetoxime, methyl ethyl ketoxime, methyl isobutyl ketoxime, cyclohexanone oxime, and benzophenone oxime, and methyl ethyl ketoxime is preferred.
Examples of the lactam compound include ε-caprolactam, δ-valerolactam, γ-butyrolactam, and β-propiolactam.
Examples of the phenol compound include phenol, cresol, 2,6-xylenol, 3,5-xylenol, ethylphenol, p-tert-butylphenol, nonylphenol, methyl 2-hydroxybenzoate, methyl 4-hydroxybenzoate, p-naphthol, and p-nitrophenol, and 3,5-xylenol, methyl 2-hydroxybenzoate, and methyl 4-hydroxybenzoate are preferred.
Examples of the alcohol compound include methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, benzyl alcohol, phenyl cellosolve, and furfuryl alcohol.
Examples of the amine compound include diphenylamine, phenylnaphthylamine, aniline, and carbazole.
Examples of the active methylene compound include dimethyl malonate, diethyl malonate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, and acetylacetone, with diethyl malonate being preferred.
Examples of the pyrazole compound include pyrazole, methylpyrazole, and 3,5-dimethylpyrazole, with 3,5-dimethylpyrazole being preferred.
Examples of the mercaptan compound include butyl mercaptan, thiophenol, and tert-dodecyl mercaptan.
Examples of the imidazole compound include imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, and 1-benzyl-2-phenylimidazole.
Examples of the imide compound include succinimide, maleimide, maleimide, and phthalimide.
Examples of the urea compound include urea, thiourea, and ethyleneurea.
Examples of the imine compound include ethyleneimine and polyethyleneimine.
Examples of the bisulfite compound include sodium bisulfite, potassium bisulfite, etc. These blocking agents may be used alone or in combination of two or more kinds.
ブロック剤は、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール化合物、及びイミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、保護反応、脱保護反応の観点から、オキシム化合物、フェノール化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。 The blocking agent is preferably at least one selected from the group consisting of oxime compounds, lactam compounds, phenol compounds, alcohol compounds, amine compounds, active methylene compounds, pyrazole compounds, mercaptan compounds, imidazole compounds, and imide compounds, and from the viewpoint of protection reactions and deprotection reactions, more preferably at least one selected from the group consisting of oxime compounds, phenol compounds, active methylene compounds, and pyrazole compounds.
ブロックイソシアネート基含有単量体は、例えば、以下の化合物が挙げられる。なお、本発明はこれらに限定されない。 Examples of blocked isocyanate group-containing monomers include the following compounds. Note that the present invention is not limited to these.
ブロックイソシアネート基含有単量体の市販品は、例えば、昭和電工社製のカレンズＭＯＩ－ＤＥＭ（ブロック剤の脱離温度：８５～９５℃）、ＭＯＩ－ＢＰ（ブロック剤の脱離温度：１０５～１１５℃）、ＭＯＩ－ＢＭ（ブロック剤の脱離温度：１２５～１３５℃）等が挙げられる。 Commercially available blocked isocyanate group-containing monomers include, for example, Showa Denko's Karenz MOI-DEM (blocking agent desorption temperature: 85-95°C), MOI-BP (blocking agent desorption temperature: 105-115°C), and MOI-BM (blocking agent desorption temperature: 125-135°C).
〔水酸基含有単量体単位（ａ２）〕
水酸基含有単量体は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、４－ビニルフェノール、４－イソプロペニルフェノール等が挙げられる。
[Hydroxyl Group-Containing Monomer Unit (a2)]
Examples of the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2,3-dihydroxypropyl (meth)acrylate, glycerol mono(meth)acrylate, cyclohexanedimethanol mono(meth)acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethyl phthalate, 4-hydroxyphenyl (meth)acrylate, 4-vinylphenol, and 4-isopropenylphenol.
ブロックイソシアネート基含有単量体単位（ａ１）及び水酸基含有単量体単位（ａ２）の合計含有量は、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の全構成単位中、１０～６０モル％が好ましく、２０～５０モル％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance at low temperature heating, the total content of the blocked isocyanate group-containing monomer unit (a1) and the hydroxyl group-containing monomer unit (a2) is preferably 10 to 60 mol %, and more preferably 20 to 50 mol %, of all the constituent units of the alkali-soluble resin (A1).
ブロックイソシアネート基含有単量体単位（ａ１）及び水酸基含有単量体単位（ａ２）のモル比は、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、１０：９０～５０：５０が好ましく、１５：８５～４５：５５がより好ましい。 From the viewpoint of resistance to high temperature and high humidity during low-temperature heating, the molar ratio of the blocked isocyanate group-containing monomer unit (a1) and the hydroxyl group-containing monomer unit (a2) is preferably 10:90 to 50:50, and more preferably 15:85 to 45:55.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）は、ブロックイソシアネート基含有単量体単位（ａ１）、水酸基含有単量体単位（ａ２）以外の単量体単位を有してよい。例えば、脂肪族縮合環構造含有単量体単位（ａ３）、酸性基含有単量体単位（ａ４）、エポキシ基含有単量体単位（ａ５）、重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）、その他単量体単位単位（ａ７）が挙げられる。これらの中でも、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、脂肪族縮合環構造含有単量体単位（ａ３）を有することが好ましく、現像性の観点から、酸性基含有単量体単位（ａ４）を有することが好ましい。 The alkali-soluble resin (A1) may have a monomer unit other than the blocked isocyanate group-containing monomer unit (a1) and the hydroxyl group-containing monomer unit (a2). Examples include an aliphatic condensed ring structure-containing monomer unit (a3), an acidic group-containing monomer unit (a4), an epoxy group-containing monomer unit (a5), a polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6), and other monomer units (a7). Among these, from the viewpoint of high temperature and high humidity resistance at low temperature heating, it is preferable to have an aliphatic condensed ring structure-containing monomer unit (a3), and from the viewpoint of developability, it is preferable to have an acidic group-containing monomer unit (a4).
〔脂肪族縮合環構造含有単量体単位（ａ３）〕
脂肪族縮合環構造含有単量体は、例えば、イソボロニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
[Aliphatic condensed ring structure-containing monomer unit (a3)]
Examples of the aliphatic condensed ring structure-containing monomer include isobornyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, etc. Among these, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, and dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate are preferred.
脂肪族縮合環構造含有単量体単位（ａ３）の含有量は、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の全構成単位中、１～４０モル％が好ましく、５～３０モル％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance at low temperature heating, the content of the aliphatic condensed ring structure-containing monomer unit (a3) is preferably 1 to 40 mol %, and more preferably 5 to 30 mol %, of all the constituent units of the alkali-soluble resin (A1).
〔酸性基含有単量体単位（ａ４）〕
酸性基含有単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、プロピオール酸、けい皮酸、イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル、無水マレイン酸、フマル酸、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸、２－アクリロイロキシエチルフタル酸、２－アクリロイロキシエチルヘキシルヒドロフタル酸、ｐ－スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。
[Acidic group-containing monomer unit (a4)]
Examples of the acidic group-containing monomer include (meth)acrylic acid, crotonic acid, propiolic acid, cinnamic acid, itaconic acid, itaconic anhydride, maleic acid, monomethyl maleate, monoethyl maleate, monoisopropyl maleate, maleic anhydride, fumaric acid, 2-methacryloyloxyethyl succinic acid, 2-acryloyloxyethyl phthalic acid, 2-acryloyloxyethylhexyl hydrophthalic acid, p-styrenesulfonic acid, vinylsulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, tert-butylacrylamidosulfonic acid, and 2-(meth)acryloyloxyethyl acid phosphate.
酸性基含有単量体単位（ａ４）の含有量は、現像性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の全構成単位中、１～４０モル％が好ましく、５～３０モル％がより好ましい。 From the viewpoint of developability, the content of the acidic group-containing monomer unit (a4) is preferably 1 to 40 mol %, and more preferably 5 to 30 mol %, of all the constituent units of the alkali-soluble resin (A1).
〔エポキシ基含有単量体単位（ａ５）〕
エポキシ基含有単量体は、例えば、オキシラニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－オキシラニルエチル（メタ）アクリレート、２－グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
[Epoxy group-containing monomer unit (a5)]
Examples of the epoxy group-containing monomer include oxiranyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, 2-methylglycidyl (meth)acrylate, 2-ethylglycidyl (meth)acrylate, 2-oxiranylethyl (meth)acrylate, 2-glycidyloxyethyl (meth)acrylate, 3,4-epoxycyclohexyl (meth)acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl (meth)acrylate, 2-(3,4-epoxycyclohexylmethyloxy)ethyl (meth)acrylate, and 3-(3,4-epoxycyclohexylmethyloxy)propyl (meth)acrylate.
〔重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）〕
重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）は、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｉｉｉ）の方法によって導入した単位が挙げられる。
[Polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6)]
Examples of the polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6) include units introduced by the following methods (i) to (iii).
＜方法（ｉ）＞
酸性基含有単量体単位（ａ４）を有する樹脂の酸性基に、上述のエポキシ基含有単量体を付加させる方法（ｉ）がある。
<Method (i)>
There is a method (i) in which the above-mentioned epoxy group-containing monomer is added to the acidic group of a resin having an acidic group-containing monomer unit (a4).
＜方法（ｉｉ）＞
エポキシ基含有単量体単位（ａ５）を有する樹脂のエポキシ基に、上述の酸性基含有単量体を付加させる方法（ｉｉ）がある。
<Method (ii)>
There is a method (ii) in which the above-mentioned acidic group-containing monomer is added to the epoxy group of a resin having an epoxy group-containing monomer unit (a5).
また、方法（ｉ）、（ｉｉ）の反応によって生じた水酸基に、更に、酸無水物を反応させる重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）も好ましい。 Also preferred is a polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6) in which the hydroxyl group generated by the reaction of methods (i) and (ii) is further reacted with an acid anhydride.
酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。 Examples of acid anhydrides include tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, etc.
＜方法（ｉｉｉ）＞
水酸基含有単量体単位（ａ２）を有する樹脂の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法（ｉｉｉ）がある。
<Method (iii)>
There is a method (iii) in which the hydroxyl group of a resin having a hydroxyl group-containing monomer unit (a2) is reacted with an isocyanate group of an isocyanate group-containing monomer.
イソシアネート基含有単量体は、例えば、２－（メタ）アクリロイルエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられる。 Examples of isocyanate group-containing monomers include 2-(meth)acryloylethyl isocyanate, 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate, and 1,1-bis[methacryloyloxy]ethyl isocyanate.
〔その他単量体単位単位（ａ７）〕
その他単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノールのエチレンオキサイド（ＥＯ）変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのＥＯ又はＰＯ変性（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステル類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ビニルトルエン、ｐ－クロロスチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル化合物類；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類；
エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類；
フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン１，６－ビスマレイミドヘキサン、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド、Ｎ－（１－ピレニル）マレイミド、Ｎ－（２，４，６－トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－アミノフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ブロモメチル－２，３－ジクロロマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオナート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチラート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドヘキサノアート、Ｎ－［４－（２－ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９－マレイミドアクリジン等のＮ－置換マレイミド類；
ジメチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－プロピル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソプロピル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－エチルヘキシル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート等が挙げられる。その他単量体は、単独又は２種以上併用して使用できる。
[Other monomer units (a7)]
Examples of other monomers include acrylic acid esters such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, ethylene oxide (EO)-modified (meth)acrylate of phenol, EO or propylene oxide (PO)-modified (meth)acrylate of nonylphenol, EO or PO-modified (meth)acrylate of paracumylphenol, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, and diethylaminoethyl (meth)acrylate;
Aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, and vinylnaphthalene;
(meth)acrylamides such as (meth)acrylamide, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, diacetone(meth)acrylamide, or acryloylmorpholine;
Vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, n-propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, and isobutyl vinyl ether;
vinyl acetate, vinyl propionate, or other vinyl fatty acids;
Phenylmaleimide, methylmaleimide, ethylmaleimide, 1,2-bismaleimidoethane, 1,6-bismaleimidohexane, 6,7-methylenedioxy-4-methyl-3-maleimidocoumarin, 4,4'-bismaleimidodiphenylmethane, bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane, N,N'-1,3-phenylenedimaleimide, N,N'-1,4-phenylenedimaleimide, N-(1-pyrenyl)maleimide, N-(2,4,6-trichlorophenyl)maleimide, N- N-substituted maleimides such as (4-aminophenyl)maleimide, N-(4-nitrophenyl)maleimide, N-benzylmaleimide, N-bromomethyl-2,3-dichloromaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidohexanoate, N-[4-(2-benzimidazolyl)phenyl]maleimide, and 9-maleimidoacridine;
Examples of the monomer include dimethyl-2,2'-[oxybis(methylene)]bis-2-propenoate, diethyl-2,2'-[oxybis(methylene)]bis-2-propenoate, di(n-propyl)-2,2'-[oxybis(methylene)]bis-2-propenoate, di(isopropyl)-2,2'-[oxybis(methylene)]bis-2-propenoate, di(2-ethylhexyl)-2,2'-[oxybis(methylene)]bis-2-propenoate, etc. The other monomers can be used alone or in combination of two or more.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、４，０００～５０，０００が好ましく、４，０００～４０，０００がより好ましい。 The weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin (A1) is preferably 4,000 to 50,000, and more preferably 4,000 to 40,000.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、４０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。 The acid value of the alkali-soluble resin (A1) is preferably 30 to 200 mg KOH/g, and more preferably 40 to 180 mg KOH/g.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The alkali-soluble resin (A1) can be used alone or in combination of two or more types.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１）の含有量は、低温加熱での高温高湿耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）１００質量％中、３０～１００質量％が好ましい。 The content of the alkali-soluble resin (A1) is preferably 30 to 100 mass% in 100 mass% of the alkali-soluble resin (A) from the viewpoint of resistance to high temperature and high humidity when heated at low temperature.
（アルカリ可溶性樹脂（Ａ２））
本発明の感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）としてアルカリ可溶性樹脂（Ａ１）以外のアルカリ可溶性樹脂（Ａ２）（以下、単にアルカリ可溶性樹脂（Ａ２）ともいう）を含有できる。
(Alkali-soluble resin (A2))
The photosensitive composition of the present invention may contain, as the alkali-soluble resin (A), an alkali-soluble resin (A2) other than the alkali-soluble resin (A1) (hereinafter, also simply referred to as the alkali-soluble resin (A2)).
アルカリ可溶性樹脂（Ａ２）は、特に制限がなく、公知の樹脂を用いることができる。例えば、酸性基を有する（メタ）アクリル樹脂、酸性基を有するスチレン／（メタ）アクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。 The alkali-soluble resin (A2) is not particularly limited, and known resins can be used. Examples include (meth)acrylic resins having acidic groups, styrene/(meth)acrylic resins having acidic groups, α-olefin/maleic acid (anhydride) copolymers, styrene/styrenesulfonic acid copolymers, ethylene/(meth)acrylic acid copolymers, and isobutylene/maleic acid (anhydride) copolymers.
アルカリ可溶性樹脂（Ａ）の製造方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。例えば、「高分子合成の実験法」（大津隆行著、（株）化学同人、１９７２年発行）に記載された方法及び記載された引用文献を参考に製造できる。 There are no particular limitations on the method for producing the alkali-soluble resin (A), and known methods can be used. For example, the resin can be produced by referring to the method described in "Experimental Methods of Polymer Synthesis" (written by Otsu Takayuki, published by Kagaku Dojin Co., Ltd. in 1972) and the cited references therein.
［重合性化合物（Ｂ）］
本発明の感光性組成物は、重合性化合物（Ｂ）を含む。
[Polymerizable compound (B)]
The photosensitive composition of the present invention contains a polymerizable compound (B).
重合性化合物（Ｂ）は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーが挙げられる。重合性不飽和基は、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。重合性化合物（Ｂ）は、例えば、アミン構造を有する重合性化合物、水酸基を有する重合性化合物、酸性基を有する重合性化合物、ラクトン変性された重合性化合物、ウレタン結合を有する重合性化合物、デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物、及びその他重合性化合物が挙げられる。なお、重合性化合物（Ｂ）は、重合性不飽和基を１個以上有すればよく、２個以上が好ましい。 The polymerizable compound (B) may be a monomer or oligomer having a polymerizable unsaturated group. Examples of the polymerizable unsaturated group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acryloyl group, and a (meth)acryloyloxy group. Examples of the polymerizable compound (B) include a polymerizable compound having an amine structure, a polymerizable compound having a hydroxyl group, a polymerizable compound having an acidic group, a lactone-modified polymerizable compound, a polymerizable compound having a urethane bond, a polymerizable compound having a dendrimer structure or a hyperbranch structure, and other polymerizable compounds. The polymerizable compound (B) may have one or more polymerizable unsaturated groups, and preferably has two or more polymerizable unsaturated groups.
（アミン構造を有する重合性化合物）
本発明の感光性組成物は、表面硬化性の観点から、重合性化合物（Ｂ）としてアミン構造を有する重合性化合物を含むことが好ましい。
(Polymerizable compound having an amine structure)
From the viewpoint of surface curing properties, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound having an amine structure as the polymerizable compound (B).
アミン構造を有する重合性化合物は、分子内に窒素原子を有するため、水素が引き抜かれ炭素ラジカルが生成しやすい。そのため、酸素阻害で発生したヒドロキシペルオキシラジカルが、アミン構造を有する重合性化合物から水素を引き抜くことで、新たに生成する炭素ラジカルが重合を開始する。また、生成した炭素ラジカルが、酸素を捕捉することもできるため、酸素濃度を低減する効果もある。そのため、酸素による重合阻害が抑制され、表面硬化性が向上すると推測する。 Polymerizable compounds with amine structures have nitrogen atoms in the molecule, which means that hydrogen is easily extracted and carbon radicals are generated. Therefore, when the hydroxyperoxy radical generated by oxygen inhibition extracts hydrogen from the polymerizable compound with an amine structure, the newly generated carbon radical starts polymerization. In addition, the generated carbon radical can also capture oxygen, which also has the effect of reducing the oxygen concentration. Therefore, it is assumed that polymerization inhibition by oxygen is suppressed and surface curing properties are improved.
アミン構造を有する重合性化合物が有するアミン構造は、１級アミン、２級アミン、３級アミンのいずれの構造でもよいが、３級アミンが好ましい。ただし、アミン構造を有する重合性化合物が有するアミン構造は、カルボニル基が窒素原子と直接結合しているアミド構造、イミド構造及びウレタン構造は含まれない。 The amine structure of the polymerizable compound having an amine structure may be any of a primary amine, secondary amine, and tertiary amine structures, but is preferably a tertiary amine. However, the amine structure of the polymerizable compound having an amine structure does not include an amide structure, an imide structure, or a urethane structure in which a carbonyl group is directly bonded to a nitrogen atom.
アミン構造を有する重合性化合物が有する重合性不飽和基は、反応性の観点から、（メタ）アクリロイル基が好ましく、（メタ）アクリロイル基の数は、３～１８個であることが好ましい。 From the viewpoint of reactivity, the polymerizable unsaturated group of the polymerizable compound having an amine structure is preferably a (meth)acryloyl group, and the number of (meth)acryloyl groups is preferably 3 to 18.
アミン構造を有する重合性化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The polymerizable compounds having an amine structure can be used alone or in combination of two or more types.
アミン構造を有する重合性化合物の含有量は、表面硬化性の観点から、重合性化合物（Ｂ）１００質量％中、１～８０質量％が好ましく、３～６０質量％がより好ましい。 From the viewpoint of surface curing properties, the content of the polymerizable compound having an amine structure is preferably 1 to 80 mass %, and more preferably 3 to 60 mass %, in 100 mass % of the polymerizable compound (B).
アミン構造を有する重合性化合物は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。例えば、トリス（アクリロイルオキシエチル）アミン、トリス（メタアクリロイルオキシエチル）アミン、トリス（２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピル）アミンや、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とのマイケル付加反応生成物等が挙げられる。 The polymerizable compound having an amine structure may be an appropriately synthesized product or a commercially available product. Examples include tris(acryloyloxyethyl)amine, tris(methacryloyloxyethyl)amine, tris(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl)amine, and a Michael addition reaction product of a (meth)acrylate compound (X) and an amine compound (Y).
（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）は、例えば、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジグリセリントリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ジペンエリスリトールアルキレンオキサイド変性テトラ、ペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド変性における、アルキレンオキサイド単位は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイド等が挙げられる。
また、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）としては、酸性基を有する（メタ）アクリレート化合物も挙げられる。
Examples of the (meth)acrylate compound (X) include glycerin tri(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and diglycerol tri(meth)acrylate. Examples of the alkylene oxide-modified tetra(meth)acrylate include phosphorus tri(meth)acrylate, diglycerol tetra(meth)acrylate, trimethylolpropane alkylene oxide-modified tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane alkylene oxide-modified tri- and tetra(meth)acrylate, pentaerythritol alkylene oxide-modified tri- and tetra(meth)acrylate, diglycerol alkylene oxide-modified tri- and tetra(meth)acrylate, and dipentaerythritol alkylene oxide-modified tetra-, penta- and hexa(meth)acrylate.
Examples of the alkylene oxide unit in the alkylene oxide modification include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide.
The (meth)acrylate compound (X) also includes a (meth)acrylate compound having an acidic group.
（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The (meth)acrylate compound (X) can be used alone or in combination of two or more types.
アミン化合物（Ｙ）は、例えば、ｎ－プロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ベンジルアミン、アミノカプロン酸、モノエタノールアミン、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、ｏ－アミノフェノール、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール等の１級アミン；
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、モルフォリン、ピペリジン、１－メチルピペラジン、プロリン、Ｎ－メリルエタノールアミン、Ｎ－アセチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、３－アニリンフェノール、４－アニリンフェノール等の２級アミン等が挙げられる。
Examples of the amine compound (Y) include primary amines such as n-propylamine, n-butylamine, n-hexylamine, benzylamine, aminocaproic acid, monoethanolamine, 2-(2-aminoethoxy)ethanol, o-aminophenol, m-aminophenol, and p-aminophenol;
Examples of the secondary amines include dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, cyclohexylamine, morpholine, piperidine, 1-methylpiperazine, proline, N-merylethanolamine, N-acetylethanolamine, diethanolamine, 3-anilinephenol, and 4-anilinephenol.
アミン化合物（Ｙ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The amine compound (Y) can be used alone or in combination of two or more types.
（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とのマイケル付加反応生成物の製造方法は、特に制限はなく、公知の方法を使用できる。例えば、国際公開第２００６／０７５７５４号、特表２００８－５４５８５９号公報、特開２０１７－０６６３４７号公報等に記載の方法が挙げられる。 There are no particular limitations on the method for producing the Michael addition reaction product of the (meth)acrylate compound (X) and the amine compound (Y), and any known method can be used. For example, the methods described in International Publication No. 2006/075754, JP-T-2008-545859, JP-A-2017-066347, etc. can be mentioned.
アミン構造を有する重合性化合物は、高温高湿耐性の観点から、更に、酸性基又は／及び水酸基を有する化合物を含むことが好ましく、少なくとも水酸基を有する化合物を含むことがより好ましい。水酸基による水素結合により、重合性化合物同士が近くに存在し反応性が向上すると推測する。酸性基又は／及び水酸基を導入する方法は、例えば、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）やアミン化合物（Ｙ）に、酸性基又は／及び水酸基を有する化合物を使用する方法や、マイケル付加反応後に、酸無水物を付加させる方法等が挙げられる。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the polymerizable compound having an amine structure preferably further contains a compound having an acidic group and/or a hydroxyl group, and more preferably contains at least a compound having a hydroxyl group. It is presumed that hydrogen bonding by the hydroxyl group causes the polymerizable compounds to be close to each other, improving reactivity. Methods for introducing acidic groups and/or hydroxyl groups include, for example, a method of using a compound having an acidic group and/or a hydroxyl group in a (meth)acrylate compound (X) or an amine compound (Y), a method of adding an acid anhydride after a Michael addition reaction, and the like.
アミン構造を有する重合性化合物が酸性基を有する場合、その酸価は１～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
アミン構造を有する重合性化合物が水酸基を有する場合、その水酸基価は１～５００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
When the polymerizable compound having an amine structure has an acidic group, the acid value thereof is preferably from 1 to 200 mgKOH/g.
When the polymerizable compound having an amine structure has a hydroxyl group, the hydroxyl value is preferably from 1 to 500 mgKOH/g.
水酸基及びアミン構造を有する重合性化合物の市販品は、例えば、東亞合成社製のアロニックスＭＴ－３０４１，３０４２等が挙げられる。 Commercially available polymerizable compounds having a hydroxyl group and an amine structure include, for example, Aronix MT-3041 and 3042 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
（水酸基を有する重合性化合物）
本発明の感光性組成物は、高温高湿耐性の観点から、重合性化合物（Ｂ）として水酸基を有する重合性化合物を含むことが好ましい。なお、水酸基を有する重合性化合物は、アミン構造を有する重合性化合物を含まない。
(Polymerizable compound having a hydroxyl group)
From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound having a hydroxyl group as the polymerizable compound (B). The polymerizable compound having a hydroxyl group does not include a polymerizable compound having an amine structure.
水酸基による水素結合により、水酸基を有する重合性化合物同士が近くに存在し、反応性が向上すると推測する。 It is speculated that hydrogen bonding through hydroxyl groups brings polymerizable compounds with hydroxyl groups into close proximity to each other, improving reactivity.
水酸基を有する重合性化合物が有する重合性不飽和基は、反応性の観点から、（メタ）アクリロイル基が好ましく、（メタ）アクリロイル基の数は、３～１２個であることが好ましい。 From the viewpoint of reactivity, the polymerizable unsaturated group of the polymerizable compound having a hydroxyl group is preferably a (meth)acryloyl group, and the number of (meth)acryloyl groups is preferably 3 to 12.
水酸基を有する重合性化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The polymerizable compounds having hydroxyl groups can be used alone or in combination of two or more types.
水酸基を有する重合性化合物の含有量は、高温高湿耐性の観点から、重合性化合物（Ｂ）１００質量％中、１～８０質量％が好ましく、３～７０質量％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of the polymerizable compound having a hydroxyl group is preferably 1 to 80 mass %, and more preferably 3 to 70 mass %, based on 100 mass % of the polymerizable compound (B).
水酸基を有する重合性化合物は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ又はＰＯ変性（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ又はＰＯ変性ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ポリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールＥＯ又はＰＯ変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステル、エポキシ化合物のエポキシ基と（メタ）アクリル酸のカルボキシル基を反応させたエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。 Polymerizable compounds having a hydroxyl group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2,3-hydroxypropyl (meth)acrylate, glycerol mono(meth)acrylate, glycerol di(meth)acrylate, cyclohexanedimethanol mono(meth)acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, isocyanuric acid EO or P Examples of the acrylic acid esters include O-modified (meth)acrylates, isocyanuric acid EO- or PO-modified di(meth)acrylates, pentaerythritol tri(meth)acrylates, dipentaerythritol penta(meth)acrylates, polypentaerythritol penta(meth)acrylates, dipentaerythritol EO- or PO-modified penta(meth)acrylates, dipentaerythritol caprolactone-modified penta(meth)acrylates, and epoxy (meth)acrylates in which the epoxy group of an epoxy compound reacts with the carboxyl group of (meth)acrylic acid. Among these, pentaerythritol tri(meth)acrylate and dipentaerythritol penta(meth)acrylate are preferred.
水酸基を有する重合性化合物の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－１２８Ｈ，Ｒ－１６７、日油製のブレンマーＧＬＭ，ＧＬＭ－Ｒ，ＧＭＲ－Ｍ，ＧＭＲ－Ｒ，ＧＡＭ，ＧＡＭ－Ｒ，Ｇ－ＦＡ８０、東亞合成社製のアロニックスＭ－５７００，Ｍ－９２０、新中村化学社製のＮＫエステル７０１Ａ、共栄社化学社製のライトエステルＨＯＰ（Ｎ）、ＨＯＡ（Ｎ），ＨＯＰ－Ａ（Ｎ），ＨＯＢ（Ｎ），Ｇ－２０１Ｐ、エポキシエステルＭ－６００Ａ，４０ＥＭ，７０ＰＡ，２００ＰＡ，８０ＭＦＡ，３００２Ｍ（Ｎ），３００２Ａ（Ｎ），３０００Ａ、大阪ガスケミカル社製のＯＧＳＯＬ ＧＡ－５０６０Ｐ，ＧＡ－２８００等が挙げられる。 Commercially available polymerizable compounds having hydroxyl groups include, for example, KAYARAD R-128H and R-167 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., Blenmar GLM, GLM-R, GMR-M, GMR-R, GAM, GAM-R, and G-FA80 manufactured by NOF Corp., Aronix M-5700 and M-920 manufactured by Toagosei Co., Ltd., NK Ester 701A manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., Light Ester HOP(N), HOA(N), HOP-A(N), HOB(N), G-201P, Epoxy Ester M-600A, 40EM, 70PA, 200PA, 80MFA, 3002M(N), 3002A(N), and 3000A manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd., and OGSOL GA-5060P and GA-2800 manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd.
（酸性基を有する重合性化合物）
本発明の感光性組成物は、高温高湿耐性の観点から、重合性化合物（Ｂ）として酸性基を有する重合性化合物を含むことが好ましい。なお、酸性基を有する重合性化合物は、アミン構造を有する重合性化合物、及び後述するウレタン結合を有する重合性化合物を含まない。
(Polymerizable compound having an acidic group)
From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound having an acidic group as the polymerizable compound (B). The polymerizable compound having an acidic group does not include a polymerizable compound having an amine structure and a polymerizable compound having a urethane bond, which will be described later.
酸性基を有する重合性化合物は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。 Examples of polymerizable compounds having acidic groups include esters of free hydroxyl group-containing poly(meth)acrylates of polyhydric alcohols and (meth)acrylic acid with dicarboxylic acids; esters of polycarboxylic acids with monohydroxyalkyl (meth)acrylates, etc.
上記多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。 Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol.
上記ジカルボン酸類は、例えば、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、フタル酸、イタコン酸等が挙げられる。 Examples of the dicarboxylic acids include malonic acid, succinic acid, maleic acid, glutaric acid, phthalic acid, and itaconic acid.
上記多価カルボン酸は、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。 Examples of the polycarboxylic acid include trimellitic acid and pyromellitic acid.
上記モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。 Examples of the monohydroxyalkyl (meth)acrylates include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, pentaerythritol triacrylate, and 2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl methacrylate.
酸性基を有する重合性化合物の市販品は、大阪有機化学工業社製のビスコート＃２５００Ｐ、東亞合成社製アロニックスＭ－５３００，Ｍ－５４００，Ｍ－５７００，Ｍ－５１０，Ｍ－５２０，Ｍ－５２１、ダイセル・オルネクス社製のβ－ＣＥＡ等が挙げられる。 Commercially available polymerizable compounds having an acidic group include Viscoat #2500P manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., Aronix M-5300, M-5400, M-5700, M-510, M-520, and M-521 manufactured by Toagosei Co., Ltd., and β-CEA manufactured by Daicel Allnex Corporation.
（ラクトン変性された重合性化合物）
ラクトン変性された重合性化合物は、分子内にラクトンで変性された構造を有する化合物である。ラクトン変性された重合性化合物は、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエチスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、（メタ）アクリル酸およびε－カプロラクトンもしくはその他のラクトン化合物をエステル化することにより得られる。
(Lactone-modified polymerizable compound)
The lactone-modified polymerizable compound is a compound having a structure modified with lactone in the molecule. The lactone-modified polymerizable compound can be obtained by esterifying a polyhydric alcohol such as trimethylolethane, ditrimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaethylthritol, tripentaerythritol, glycerin, diglycerol, or trimethylolmelamine with (meth)acrylic acid and ε-caprolactone or another lactone compound.
ラクトン変性された重合性化合物の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０、ＤＰＣＡ－３０、ＤＰＣＡ－６０等が挙げられる。 Commercially available lactone-modified polymerizable compounds include, for example, KAYARAD DPCA-20, DPCA-30, and DPCA-60 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
（ウレタン結合を有する重合性化合物）
ウレタン結合を有する重合性化合物は、例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートや、多価アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
(Polymerizable compound having a urethane bond)
Examples of the polymerizable compound having a urethane bond include urethane (meth)acrylates obtained by reacting a hydroxyl group-containing (meth)acrylate with a polyfunctional isocyanate, and urethane (meth)acrylates obtained by reacting a polyhydric alcohol with a polyfunctional isocyanate and further reacting the polyhydric alcohol with a hydroxyl group-containing (meth)acrylate.
上記水酸基含有（メタ）アクリレートは、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド（ＥＯ）変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。 Examples of the hydroxyl group-containing (meth)acrylate include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, trimethylolpropane di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol ethylene oxide (EO)-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol propylene oxide (PO)-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol caprolactone-modified penta(meth)acrylate, glycerol tri(meth)acrylate, glycerol di(meth)acrylate, glycerol mono(meth)acrylate, 2-hydroxy-3-acryloylpropyl methacrylate, reaction product of epoxy group-containing compound and carboxy(meth)acrylate, and hydroxyl group-containing polyol polyacrylate.
上記多官能イソシアネートは、例えば、芳香族ジイソシアネートであるトリレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネートであるトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートであるイソホロンジイソシアネートや、これらのビュレット体、イソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体等が挙げられる。 Examples of the polyfunctional isocyanate include aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and xylene diisocyanate, aliphatic diisocyanates such as trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, and hexamethylene diisocyanate, and alicyclic diisocyanates such as isophorone diisocyanate, as well as their biuret forms, isocyanate nurate forms, and trimethylolpropane adducts.
ウレタン結合を有する重合性化合物は、更に、酸性基を含有できる。酸性基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等を挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基が好ましい。 The polymerizable compound having a urethane bond can further contain an acidic group. Examples of the acidic group include a sulfonic acid group, a carboxyl group, and a phosphoric acid group. Among these, the carboxyl group is preferred.
ウレタン結合を有する重合性化合物に酸性基を導入する方法は、例えば、まず、上記水酸基含有（メタ）アクリレートと上記多官能イソシアネートとを反応させる。次いで、生成物にカルボキシル基を有するメルカプト化合物を付加させる方法で合成できる。 The method for introducing an acidic group into a polymerizable compound having a urethane bond can be, for example, to first react the above-mentioned hydroxyl group-containing (meth)acrylate with the above-mentioned polyfunctional isocyanate. Then, the product can be synthesized by adding a mercapto compound having a carboxyl group.
上記カルボキシル基を有するメルカプト化合物は、例えば、メルカプト酢酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸、ｏ－メルカプト安息香酸、２－メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸等が挙げられる。 Examples of mercapto compounds having a carboxyl group include mercaptoacetic acid, 2-mercaptopropionic acid, 3-mercaptopropionic acid, o-mercaptobenzoic acid, 2-mercaptonicotinic acid, and mercaptosuccinic acid.
ウレタン結合を有する重合性化合物の市販品は、例えば、共栄社化学社製のＡＨ－６００、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＵＡ－５１０Ｈ、ＵＦ－８００１Ｇ、新中村化学社製のＵＡ－１１００Ｈ、Ｕ－６ＬＰＡ、ＵＡ－３３Ｈ、Ｕ－１０ＨＡ、Ｕ－１５ＨＡ、ダイセル・オルネクス社製のＥＢＥＣＲＹＬ１２９０、ＫＲＭ８４５２等が挙げられる。 Commercially available polymerizable compounds having urethane bonds include, for example, AH-600, UA-306H, UA-306T, UA-306I, UA-510H, and UF-8001G manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd., UA-1100H, U-6LPA, UA-33H, U-10HA, and U-15HA manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., and EBECRYL1290 and KRM8452 manufactured by Daicel-Allnex Corporation.
（デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物）
デンドリマー構造を有する重合性化合物は、コアを構成する化学構造（以下、コア部ともいう）から、その外側へ規則的に分岐を繰り返し、その末端に重合性不飽和基が結合した化学構造を有するものであり、球状の高度に制御された化学構造及び分子量を有している。ハイパーブランチ構造は、デンドリマー構造と類似の化学構造を有する。
(Polymerizable compound having a dendrimer structure or a hyperbranched structure)
A polymerizable compound having a dendrimer structure has a chemical structure in which the core-constituting chemical structure (hereinafter also referred to as the core portion) is regularly branched outward, and a polymerizable unsaturated group is bonded to the end of the branch, and has a highly controlled spherical chemical structure and molecular weight. The hyperbranched structure has a chemical structure similar to that of the dendrimer structure.
デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物の市販品は、例えば、大阪有機化学工業社製のビスコート＃１０００ＬＴ（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１４）、Ｍｉｗｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＳＰ－１１０６（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１８）、Ｍｉｒａｍｅｒ ＳＰ－１１０８（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１３）、ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製のＣＮ２３０１（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数９）、ＣＮ２３０２（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１６）、ＣＮ２３０３（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数６）、ＣＮ２３０４（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１８）、Ｅｔｅｒｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製のＥｔｅｒｃｕｒｅ６３６１－１００（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数８）、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ６３６２－１００（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１２）、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ６３６３（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１６）、ＥｔｅｒｃｕｒｅＤＲ－Ｅ５２２（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１５）等が挙げられる。 Commercially available polymerizable compounds having a dendrimer structure or hyperbranched structure include, for example, Viscoat #1000LT (dendrimer structure, average number of acryloyl groups: 14) manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., Miramer SP-1106 (dendrimer structure, average number of acryloyl groups: 18) and Miramer SP-1108 (dendrimer structure, average number of acryloyl groups: 13) manufactured by Miwon Specialty Chemical Co., Ltd., CN2301 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 9), CN2302 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 16), CN2303 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 6), CN2304 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 18), and Eternal Examples include Etercure 6361-100 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 8), Etercure 6362-100 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 12), Etercure 6363 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 16), and Etercure DR-E522 (hyperbranched structure, average number of acryloyl groups: 15), all manufactured by Materials.
（その他重合性化合物）
その他重合性化合物は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性又はＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性又はＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールＥＯ又はＰＯ変性ヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル等の各種（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
(Other polymerizable compounds)
Other polymerizable compounds include, for example, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, phenoxytetraethylene glycol (meth)acrylate, phenoxyhexaethylene glycol (meth)acrylate, glycerol tri(meth)acrylate, trimethylolpropane PO-modified tri(meth)acrylate, trimethylolpropane EO-modified or PO-modified tri(meth)acrylate. Examples of the (meth)acrylic acid ester include various (meth)acrylic acid esters such as isocyanuric acid EO- or PO-modified tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol EO- or PO-modified hexa(meth)acrylate, tricyclodecanyl (meth)acrylate, and (meth)acrylic acid esters of methylolated melamine; styrene, vinyl acetate, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth)acrylamide, N-vinyl formamide, and acrylonitrile.
その他重合性化合物の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＮＰＧＤＡ，ＰＥＧ４００ＤＡ，ＦＭ－４００，ＨＸ－２００，ＨＸ－６２０，Ｒ－５５１，Ｒ－７１２，Ｒ－６０４，Ｒ－６８４，ＧＰＯＤ－３０３，ＴＭＰＴＡ，Ｔ－１４２０（Ｔ），ＲＰ－１０４０，ＤＰＥＡ－１２，Ｄ－３１０、東亞合成社製のアロニックスＭ－１０１Ａ，Ｍ－１０２，Ｍ－１１１，Ｍ－１１３，Ｍ－１２０，Ｍ－１４０，Ｍ－２０８，Ｍ－２１１Ｂ，Ｍ－２２０，Ｍ－２２５，Ｍ－２７０，Ｍ－２４０，Ｍ－３０９，Ｍ－３１０，Ｍ－３２１，Ｍ－３５０，Ｍ－３６０，Ｍ－４０８，Ｍ－４６０，Ｍ－９３０、大阪有機化学工業社製のビスコート＃１５０，＃１５５，＃１６０，＃１９２，＃ＭＴＧ，＃２００，＃１９６，＃１９５、＃２３０、＃２６０、＃３１０、＃７００ＨＶ、＃２９５、大阪ガスケミカル社製のＯＧＳＯＬ ＥＡ－０２００，ＥＡ－０３００、Ｍｉｗｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＨＲ６０６０，６１００，６２００、新中村化学工業社製のＮＫエステルＡ－ＨＤ－Ｎ，Ａ－ＮＰＧ，Ａ－２００，Ａ－４００，ＡＰＧ－２００，ＡＰＧ－４００，Ａ－ＤＣＰ，ＡＢＥ－３００，Ａ－ＢＰＥ－４，Ａ－ＢＰＥ－１０，Ａ－ＴＭＰＴ，Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ，Ａ－ＧＬＹ－３Ｅ，Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ，Ａ－ＴＭＭＴ，ＡＴＭ－３５Ｅ，ＡＤ－ＴＭＰ等が挙げられる。 Other commercially available polymerizable compounds include, for example, KAYARAD NPGDA, PEG400DA, FM-400, HX-200, HX-620, R-551, R-712, R-604, R-684, GPOD-303, TMPTA, T-1420(T), RP-1040, DPEA-12, and D-310 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and Aronix M-101A, M-102, M-111, M-113, M-120, M-140, M-208, and M-211B manufactured by Toagosei Co., Ltd. M-220, M-225, M-270, M-240, M-309, M-310, M-321, M-350, M-360, M-408, M-460, M-930, Viscoat #150, #155, #160, #192, #MTG, #200, #196, #195, #230, #260, #310, #700HV, #295 manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., OGSOL EA-0200, EA-0300 manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., Miwon Specialty Chemical Co., Ltd. Miramer HR6060, 6100, 6200 manufactured by Epson Corporation, and NK Ester A-HD-N, A-NPG, A-200, A-400, APG-200, APG-400, A-DCP, ABE-300, A-BPE-4, A-BPE-10, A-TMPT, A-TMPT-9EO, A-GLY-3E, A-GLY-9E, A-TMMT, ATM-35E, AD-TMP manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
重合性化合物（Ｂ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The polymerizable compound (B) may be used alone or in combination of two or more types.
重合性化合物（Ｂ）は、表面硬化性の観点から、アミン構造を有する重合性化合物を含み、更に、高温高湿耐性の観点から、水酸基を有する重合性化合物及び酸性基を有する重合性化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことがより好ましい。両者を併用することで、膜の表面及び内部の硬化性が向上し、表面の耐性、高温高湿耐性に優れた膜が得られる。 From the viewpoint of surface curing, the polymerizable compound (B) preferably contains a polymerizable compound having an amine structure, and furthermore, from the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, it preferably contains at least one selected from the group consisting of polymerizable compounds having a hydroxyl group and polymerizable compounds having an acidic group. By using both in combination, the curing properties of the surface and the inside of the film are improved, and a film having excellent surface resistance and high temperature and high humidity resistance is obtained.
重合性化合物（Ｂ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、１～８０質量％が好ましく、５～７０質量％がより好ましい。 The content of the polymerizable compound (B) is preferably 1 to 80 mass %, and more preferably 5 to 70 mass %, based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［重合開始剤（Ｃ）］
（ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１））
本発明の感光性組成物は、重合開始剤（Ｃ）としてビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）を少なくとも２種含む。なお、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）は光重合開始剤である。
[Polymerization initiator (C)]
(Bisoxime ester compound (C1))
The photosensitive composition of the present invention contains at least two kinds of bisoxime ester compounds (C1) as a polymerization initiator (C). The bisoxime ester compounds (C1) are photopolymerization initiators.
ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）は、特に制限がなく、公知の化合物を使用できる。例えば、下記一般式（１）～（４）で表される化合物等が挙げられる。本明細書では、これらの中から２種以上選択することが好ましい。 There are no particular limitations on the bisoxime ester compound (C1), and any known compound can be used. Examples include compounds represented by the following general formulas (1) to (4). In this specification, it is preferable to select two or more of these.
一般式（１）
General formula (1)
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） (In general formula (1), X1 and X2 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. R1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R4 and R5 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.)
一般式（２）
General formula (2)
（一般式（２）中、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｒ６は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） (In general formula (2), X3 and X4 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. R6 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R9 and R10 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.)
一般式（３）
General formula (3)
（一般式（３）中、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＲ１７Ｎ－基を表し、Ｒ１７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ１６は、水素原子、ニトロ基、又は炭素数１～２０のアルキル基を表す。） (In the general formula (3), X5 and X6 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. Y1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an R17N- group, and R17 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R11 and R12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R14 and R15 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R16 represents a hydrogen atom, a nitro group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.)
一般式（４）
General formula (4)
（一般式（４）中、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。
Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。）
In formula (4), X7 and X8 each independently represent a carbonyl bond or a single bond.
R 18 and R 19 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R 20 and R 21 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）の合計含有量は、表面硬化性、高温高湿耐性、及び耐光性の観点から、重合開始剤（Ｃ）１００質量％中、５０～１００質量％であることが好ましい。 From the viewpoints of surface curing properties, resistance to high temperature and humidity, and light resistance, the total content of the bisoxime ester compounds (C1) is preferably 50 to 100% by mass in 100% by mass of the polymerization initiator (C).
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明の感光性組成物は、表面硬化性、耐光性の観点から、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）として一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。フェノチアジン骨格が、光に対して安定な共鳴構造を取り分解され難いため良好な耐光性が得られると推測する。
[Compound represented by general formula (1)]
From the viewpoints of surface curability and light resistance, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (1) as the bisoxime ester compound (C1). It is presumed that good light resistance can be obtained because the phenothiazine skeleton has a stable resonance structure against light and is not easily decomposed.
一般式（１）
General formula (1)
一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。なかでも、有機溶剤への溶解性の観点から、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つはカルボニル結合であることが好ましく、２つともカルボニル結合であることがより好ましい。 In general formula (1), X1 and X2 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. In particular, from the viewpoint of solubility in an organic solvent, it is preferable that at least one of X1 and X2 is a carbonyl bond, and it is more preferable that both of them are carbonyl bonds.
一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ１は、炭素数４～１６の直鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数６～１２の直鎖状のアルキル基が好ましい。これにより、膜表面に配向しやすくなり、表面硬化性が向上すると推測する。
In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, R1 is preferably a linear alkyl group having 4 to 16 carbon atoms, and more preferably a linear alkyl group having 6 to 12 carbon atoms. This is presumably because it makes it easier to orient on the film surface, improving the surface hardening property.
一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ２及びＲ３は、２つとも同一の基が好ましく、２つとも炭素数１～６の直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。これにより、膜中での相溶性が低下し表面に配向しやすくなり、表面硬化性が向上すると推測する。
In general formula (1), R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, it is preferable that both R2 and R3 are the same group, and it is more preferable that both are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. This is presumed to decrease the compatibility in the film, facilitate orientation on the surface, and improve the surface curability.
一般式（１）中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ４及びＲ５は、反応性の観点から、メチル基、エチル基、又はフェニル基が好ましく、メチル基、又はエチル基がより好ましい。
In general formula (1), R 4 and R 5 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may also be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, from the viewpoint of reactivity, R 4 and R 5 are preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
以下、一般式（１）で表される化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of compounds represented by general formula (1) are shown below. Note that the present invention is not limited to these.
一般式（１）で表される化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The compound represented by general formula (1) can be used alone or in combination of two or more types.
一般式（１）で表される化合物の含有量は、表面硬化性、耐光性の観点から、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）１００質量％中、１０～９０質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましい。 From the viewpoint of surface curability and light resistance, the content of the compound represented by general formula (1) is preferably 10 to 90 mass%, and more preferably 20 to 80 mass%, in 100 mass% of the bisoxime ester compound (C1).
〔一般式（２）で表される化合物〕
本発明の感光性組成物は、高温高湿耐性の観点から、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）として一般式（２）で表される化合物を含むことが好ましい。
[Compound represented by formula (2)]
From the viewpoint of resistance to high temperature and high humidity, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (2) as the bisoxime ester compound (C1).
一般式（２）
General formula (2)
一般式（２）中、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。なかでも、有機溶剤への溶解性の観点から、Ｘ３及びＸ４の少なくとも１つはカルボニル結合であることが好ましく、２つともカルボニル結合であることがより好ましい。 In the general formula (2), X3 and X4 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. In particular, from the viewpoint of solubility in an organic solvent, it is preferable that at least one of X3 and X4 is a carbonyl bond, and it is more preferable that both of them are carbonyl bonds.
一般式（２）中、Ｒ６は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ６は、炭素数１～３のアルキル基が好ましい。これにより、膜中での相溶性が良くなり、膜内部まで硬化し高温高湿耐性が向上すると推測する。
In formula (2), R 6 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, R6 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. This is believed to improve compatibility in the film, harden the film to the inside, and improve resistance to high temperatures and high humidity.
一般式（２）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ７及びＲ８は、１つは炭素数１～２０の環状のアルキル基であることが好ましく、もう１つは炭素数１～２０の直鎖のアルキル基が好ましい。非対称構造を形成することで、膜中での相溶性が良くなり、膜内部まで硬化し高温高湿耐性が向上すると推測する。炭素数１～２０の環状のアルキル基は、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基が好ましい。炭素数１～２０の直鎖のアルキル基は、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基が好ましい。
In general formula (2), R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, one of R7 and R8 is preferably a cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the other is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is presumed that the formation of an asymmetric structure improves compatibility in the film, hardens the film to the inside, and improves resistance to high temperature and high humidity. The cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cyclohexylmethyl group. The linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably a pentyl group, a hexyl group, or a heptyl group.
一般式（２）中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ９及びＲ１０は、反応性の観点から、メチル基、エチル基、又はフェニル基が好ましく、メチル基、又はエチル基がより好ましい。
In general formula (2), R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may also be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, from the viewpoint of reactivity, R 9 and R 10 are preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
以下、一般式（２）で表される化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of compounds represented by general formula (2) are shown below. Note that the present invention is not limited to these.
一般式（２）で表される化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The compound represented by general formula (2) can be used alone or in combination of two or more types.
一般式（２）で表される化合物の含有量は、高温高湿耐性の観点から、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）１００質量％中、１０～９０質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of the compound represented by general formula (2) is preferably 10 to 90 mass %, and more preferably 20 to 80 mass %, in 100 mass % of the bisoxime ester compound (C1).
本発明の感光性組成物は、表面硬化性、高温高湿耐性、及び耐光性の観点から、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）として一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物を含むことがより好ましい。 From the viewpoints of surface curability, resistance to high temperature and humidity, and light resistance, it is more preferable that the photosensitive composition of the present invention contains a compound represented by general formula (1) and a compound represented by general formula (2) as the bisoxime ester compound (C1).
一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の合計含有量は、重合開始剤（Ｃ）１００質量％中、５０～１００質量％であることが好ましい。 The total content of the compound represented by general formula (1) and the compound represented by general formula (2) is preferably 50 to 100% by mass in 100% by mass of the polymerization initiator (C).
〔一般式（３）で表される化合物〕
一般式（３）
[Compound represented by formula (3)]
General formula (3)
一般式（３）中、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。なかでも、Ｘ５及びＸ６の少なくとも１つは単結合であることが好ましく、２つとも単結合であることがより好ましい。 In the general formula (3), X5 and X6 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. In particular, it is preferable that at least one of X5 and X6 is a single bond, and it is more preferable that both of them are single bonds.
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＲ１７Ｎ基を表し、Ｒ１７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｙ１は、Ｒ１７Ｎ基が好ましい。
Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an R 17 N group, and R 17 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, Y 1 is preferably an R 17 N group.
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましい。
In formula (3), R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, it is preferable that at least one of R 11 and R 12 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
一般式（３）中、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ１４及びＲ１５は、反応性の観点から、メチル基、エチル基、又はフェニル基が好ましく、メチル基、又はエチル基がより好ましい。
In formula (3), R 14 and R 15 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may also be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, from the viewpoint of reactivity, R 14 and R 15 are preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
Ｒ１６は、水素原子、ニトロ基、又は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ１６は、ニトロ基が好ましい。
R 16 represents a hydrogen atom, a nitro group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Among these, R 16 is preferably a nitro group.
以下、一般式（３）で表される化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of compounds represented by general formula (3) are shown below. Note that the present invention is not limited to these.
一般式（３）で表される化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The compound represented by general formula (3) can be used alone or in combination of two or more types.
一般式（３）で表される化合物の含有量は、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）１００質量％中、５～９５質量％が好ましく、１０～８０質量％がより好ましい。 The content of the compound represented by general formula (3) is preferably 5 to 95% by mass, and more preferably 10 to 80% by mass, in 100% by mass of the bisoxime ester compound (C1).
〔一般式（４）で表される化合物〕
一般式（４）
[Compound represented by formula (4)]
General formula (4)
一般式（４）中、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。なかでも、Ｘ７及びＸ８の少なくとも１つはカルボニル結合であることが好ましく、２つともカルボニル結合であることがより好ましい。 In the general formula (4), X7 and X8 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. In particular, it is preferable that at least one of X7 and X8 is a carbonyl bond, and it is more preferable that both of them are carbonyl bonds.
一般式（４）中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ１８及びＲ１９の少なくとも１つは炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましい。
In formula (4), R 18 and R 19 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, it is preferable that at least one of R 18 and R 19 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
一般式（４）中、Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル基、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、９－フルオレニルメチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
これらの中でも、Ｒ２０及びＲ２１は、反応性の観点から、メチル基、エチル基、又はフェニル基が好ましく、メチル基、又はエチル基がより好ましい。
In formula (4), R 20 and R 21 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic alkyl groups, or a combination thereof, and may also be an alkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc. Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxolanyl group, an imidazolidyl group, an oxazolidyl group, a piperidyl group, and a morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, etc. The aryl group may also be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, an α-methylbenzyl group, an α,α-dimethylbenzyl group, a phenylethyl group, a 9-fluorenylmethyl group, etc. The arylalkyl group may be a group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, etc.
Among these, from the viewpoint of reactivity, R 20 and R 21 are preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
以下、一般式（４）で表される化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of compounds represented by general formula (4) are shown below. Note that the present invention is not limited to these.
一般式（４）で表される化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The compound represented by general formula (4) can be used alone or in combination of two or more types.
一般式（４）で表される化合物の含有量は、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）１００質量％中、５～９５質量％が好ましく、１０～８０質量％がより好ましい。 The content of the compound represented by general formula (4) is preferably 5 to 95% by mass, and more preferably 10 to 80% by mass, in 100% by mass of the bisoxime ester compound (C1).
一般式（１）～（４）で表される化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができる。例えば、特表２０１７－５２３４６５号公報、特開２０２１－０１１４８６号公報等に記載の方法を用いることができる。 The method for producing the compounds represented by the general formulas (1) to (4) is not particularly limited, and known methods can be used. For example, the methods described in JP-T-2017-523465, JP-A-2021-011486, etc. can be used.
（その他化合物（Ｃ２））
重合開始剤（Ｃ）は、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）以外のその他化合物（Ｃ２）を含有できる。
(Other compounds (C2))
The polymerization initiator (C) can contain a compound (C2) other than the bisoxime ester compound (C1).
その他化合物（Ｃ２）は、特に制限がなく、公知の化合物を用いることができる。例えば、光又は熱の作用によってラジカルを発生させて、ラジカル重合反応を開始又は促進させる化合物が挙げられる。
光によってラジカルを発生させる化合物（以下、光重合開始剤ともいう）は、紫外線から可視領域の光線に対してラジカルを発生させる化合物が好ましい。
熱によってラジカルを発生させる化合物（以下、熱重合開始剤ともいう）は、熱及び光の作用によってラジカルを発生させる化合物であってもよい。
The other compound (C2) is not particularly limited, and any known compound can be used. For example, a compound that generates radicals by the action of light or heat to initiate or promote a radical polymerization reaction can be used.
The compound that generates radicals by light (hereinafter also referred to as a photopolymerization initiator) is preferably a compound that generates radicals by light in the ultraviolet to visible light range.
The compound that generates radicals by heat (hereinafter, also referred to as a thermal polymerization initiator) may be a compound that generates radicals by the action of heat and light.
光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリノ）フェニル］－２－（フェニルメチル）－１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；
１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、エタノーン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシム系化合物；
ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ジフェニル－２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系化合物；
９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物等が挙げられる。
Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone-based compounds such as 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholino)phenyl]-2-(phenylmethyl)-1-butanone, and 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone;
Triazine compounds such as 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphth-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-trichloromethyl-(piperonyl)-6-triazine, and 2,4-trichloromethyl-(4'-methoxystyryl)-6-triazine;
Oxime compounds such as 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl-, 2-(O-benzoyloxime)], ethanol, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-, 1-(O-acetyloxime);
Acylphosphine compounds such as bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide and diphenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphosphine oxide;
Examples of the compound include quinone-based compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, and ethylanthraquinone; borate-based compounds; and carbazole-based compounds.
市販品では、アセトフェノン系化合物として、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ９０７，３６９Ｅ，３７９ＥＧ，１２７，１８４，１１７３，２９５９、アシルホスフィン系化合物として、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ８１９，ＴＰＯ、オキシム系化合物として、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ－０１，０２，０３，０４，０５、ＡＤＥＫＡ社製のアデカアークルズＮ－１９１９Ｔ，ＮＣＩ－７３０，ＮＣＩ－８３１Ｅ，ＮＣＩ－９３０、常州強力新材料社製のＴＲＯＮＬＹ ＴＲ－ＰＢＧ－３０１，３０４，３０５，３０９，３１４，３５８，３８０，３６５，６１０，３０５４，３０５７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ１３１２，１３１４，１３１６，サムヤンコーポレーション社製のＳＰＩ－０２，０３，０４，０６，０７、ダイトーケミックス社製のＤＦＩ－０２０，３０６，ＥＯＸ－０１等が挙げられる。また、特開２００７－２１０９９１号公報、特開２００９－１７９６１９号公報、特開２０１０－０３７２２３号公報、特開２０１０－２１５５７５号公報、特開２０１１－０２０９９８号公報、国際公開第２０１５／０３６９１０号、特表２０１９－５０７１０８号公報、特表２０１９－５２８３３１号公報、国際公開第２０２１／１７５８５５号等に記載の化合物も挙げられる。 Commercially available products include acetophenone compounds such as Omnirad 907, 369E, 379EG, 127, 184, 1173, and 2959 manufactured by IGM Resins, acylphosphine compounds such as Omnirad 819 and TPO manufactured by IGM Resins, oxime compounds such as IRGACURE OXE-01, 02, 03, 04, and 05 manufactured by BASF Japan, ADEKA Arcles N-1919T, NCI-730, NCI-831E, and NCI-930 manufactured by ADEKA, TRONLY TR-PBG-301, 304, 305, 309, 314, 358, 380, 365, 610, 3054, and 3057 manufactured by Changzhou Strong New Materials Co., Ltd., and IGM Examples of the compound include Omnirad 1312, 1314, and 1316 manufactured by Resins Co., Ltd., SPI-02, 03, 04, 06, and 07 manufactured by Samyang Corporation, and DFI-020, 306, and EOX-01 manufactured by Daito Chemistry Co., Ltd. In addition, compounds described in JP-A-2007-210991, JP-A-2009-179619, JP-A-2010-037223, JP-A-2010-215575, JP-A-2011-020998, WO 2015/036910, JP-T-2019-507108, JP-T-2019-528331, and WO 2021/175855 are also included.
また、光重合開始剤は、下記一般式（５）で表される化合物も好ましい。 The photopolymerization initiator is also preferably a compound represented by the following general formula (5):
一般式（５）
General formula (5)
一般式（５）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、又は炭素数１～８のアルキル基を表す。Ｒ３は、水素原子、又は１価の置換基を表す。 In formula (5), R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R3 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
一般式（５）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、又は炭素数１～８のアルキル基を表す。
炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。なかでも、炭素数３～８の直鎖のアルキル基が好ましく、炭素数４～６の直鎖のアルキル基がより好ましい。
In formula (5), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear, branched, or cyclic, or may be a combination of these, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, etc. Of these, a linear alkyl group having 3 to 8 carbon atoms is preferred, and a linear alkyl group having 4 to 6 carbon atoms is more preferred.
一般式（５）中、Ｒ３は、水素原子、又は任意の１価の置換基を表す。
１価の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数１～２０のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロゲン原子；炭素数１～２０のアシル基；炭素数１～２０のアルキルエステル基；炭素数１～２０のアルコキシカルボニル基；炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素数４～２０の芳香族環基；アミノ基；炭素数１～２０のアミノアルキル基；水酸基；ニトロ基；シアノ基；置換基を有してよいベンゾイル基；置換基を有してよいテノイル基等が挙げられる。ベンゾイル基、又はテノイル基が有してよい置換基としては、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。なかでも、ラジカル生成効率の観点から、水素原子、ニトロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
In formula (5), R 3 represents a hydrogen atom or any monovalent substituent.
Examples of the monovalent substituent include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, such as methyl and ethyl groups; alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, such as methoxy and ethoxy groups; halogen atoms such as F, Cl, Br, and I; acyl groups having 1 to 20 carbon atoms; alkyl ester groups having 1 to 20 carbon atoms; alkoxycarbonyl groups having 1 to 20 carbon atoms; halogenated alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aromatic ring groups having 4 to 20 carbon atoms; amino groups; aminoalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; hydroxyl groups; nitro groups; cyano groups; benzoyl groups which may have a substituent; and thenoyl groups which may have a substituent. Examples of the substituents that the benzoyl group or thenoyl group may have include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and alkoxycarbonyl groups having 1 to 10 carbon atoms. Among these, from the viewpoint of radical generation efficiency, hydrogen atoms and nitro groups are preferred, and hydrogen atoms are more preferred.
一般式（５）で表される化合物の製造方法は、例えば、特表２０１９－５０７１０８号公報、特表２０１９－５２８３３１号公報等に記載の方法が挙げられる。 Methods for producing the compound represented by general formula (5) include, for example, the methods described in JP-T-2019-507108 and JP-T-2019-528331.
以下、一般式（５）で表される化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of compounds represented by general formula (5) are shown below. Note that the present invention is not limited to these.
熱重合開始剤は、例えば、ベンゾピナコール、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジフェノキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラ（４－メチルフェニル）エタン、１，２－ジフェノキシ－１，１，２，２－テトラ（４－メトキシフェニル）エタン、１，２－ビス（トリメチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ビス（トリエチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－トリメチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－トリエチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン等のピナコール系化合物；
２，２’－アゾビス（４－メトキシ２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）２－メチルプロピオンアミド］、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－シクロヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）等のアゾ系化合物；
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、過酸化コハク酸、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物等が挙げられる。
Examples of the thermal polymerization initiator include benzopinacol, 1,2-dimethoxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1,2-dimethoxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1,2-diphenoxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1,2-dimethoxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1,2-dimethoxy-1,1,2,2-tetra(4-methylphenyl)ethane, 1,2-diphenoxy-1,1,2,2-tetra(4-methoxyphenyl)ethane, 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,1,2,2-tetraphenylethane, pinacol-based compounds such as 1,2-bis(triethylsiloxy)-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1,2-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1-hydroxy-2-trimethylsiloxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, 1-hydroxy-2-triethylsiloxy-1,1,2,2-tetraphenylethane, and 1-hydroxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1,1,2,2-tetraphenylethane;
Azo compounds such as 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl-2,2'-azobis(2-methylpropionate), 2,2'-azobis(2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2'-azobis[N-(2-propenyl)2-methylpropionamide], 1-[(1-cyano-1-methylethyl)azo]formamide, 2,2'-azobis(N-butyl-2-methylpropionamide), and 2,2'-azobis(N-cyclohexyl-2-methylpropionamide);
Examples of the organic peroxide include methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, 3,3,5-trimethylcyclohexanone peroxide, methylcyclohexanone peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane, 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane, succinic peroxide, and benzoyl peroxide.
その他化合物（Ｃ２）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The other compounds (C2) can be used alone or in combination of two or more types.
重合開始剤（Ｃ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～２０質量％が好ましく、１～１０質量％がより好ましい。 The content of the polymerization initiator (C) is preferably 0.5 to 20 mass %, and more preferably 1 to 10 mass %, based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
本発明の感光性組成物は、着色剤（Ｄ）、及び近赤外線吸収化合物（Ｅ）のうち１種以上を含むことが好ましい。 The photosensitive composition of the present invention preferably contains one or more of a colorant (D) and a near infrared absorbing compound (E).
［着色剤（Ｄ）］
本発明の感光性組成物は、着色剤（Ｄ）を含有することで光学フィルタの各波長領域の透過率を制御することができる。これにより光学フィルタの色分離性が向上する。以下、着色剤（Ｄ）を説明する。
[Colorant (D)]
The photosensitive composition of the present invention can control the transmittance of each wavelength region of the optical filter by containing the colorant (D). This improves the color separation of the optical filter. The colorant (D) will be described below.
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，８，９，１２，１４，１５，１６，１７，２１，２２，２３，３１，３２，３７，３８，４１，４７，４８，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５０：１，５２：１，５２：２，５３，５３：１，５３：２，５３：３，５７，５７：１，５７：２，５８：４，６０，６３，６３：１，６３：２，６４，６４：１，６８，６９，８１，８１：１，８１：２，８１：３，８１：４，８３，８８，９０：１，１０１，１０１：１，１０４，１０８，１０８：１，１０９，１１２，１１３，１１４，１２２，１２３，１４４，１４６，１４７，１４９，１５１，１６６，１６８，１６９，１７０，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８１，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，１９３，１９４，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１４，２１６，２２０，２２１，２２４，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３７，２３８，２３９，２４２，２４３，２４５，２４７，２４９，２５０，２５１，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６２，２６３，２６４，２６５，２６６，２６７，２６８，２６９，２７０，２７１，２７２，２７３，２７４，２７５，２７６，２７７，２７８，２７９，２８０，２８１，２８２，２８３，２８４，２８５，２８６，２８７，２９１，２９５，２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料等が挙げられる。 Red pigments include, for example, C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:2, 53:3, 57, 57:1, 57:2, 58:4, 60, 63, 63:1, 63:2 , 64, 64:1, 68, 69, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 83, 88, 90:1, 101, 101:1, 104, 108, 108:1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 18 4, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 291, 295, 296, pigments described in JP-A-2014-134712, and pigments described in Japanese Patent No. 6368844.
橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，６４，７１，７３等が挙げられる。 Examples of orange pigments include C.I. Pigment Orange 36, 38, 43, 64, 71, and 73.
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２６，１２７，１２８，１２９，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５２、１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，１９９，２１３，２１４，２３１，２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料が挙げられる。 Yellow pigments include, for example, C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 1 27, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 213, 214, 231, 233, and the pigments described in JP-A-2012-226110.
また、黄色顔料としては、下記一般式（６）で表されるアゾ化合物及びそれの互変異性構造のアゾ化合物のモノ、ジ、トリ及びテトラアニオンからなる群から選ばれる１種以上のアニオン、Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ及びＭｎから選ばれる２種以上の金属イオン、ならびに下記一般式（７）で表される化合物を含む顔料が挙げられる。 Yellow pigments include pigments containing one or more anions selected from the group consisting of azo compounds represented by the following general formula (6) and mono-, di-, tri-, and tetra-anions of azo compounds having tautomeric structures thereof, two or more metal ions selected from Cd, Co, Al, Cr, Sn, Pb, Zn, Fe, Ni, Cu, and Mn, and compounds represented by the following general formula (7).
一般式（６）
General formula (6)
一般式（６）中、２つのＲ１は、それぞれ独立して－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＮ、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基を表し、２つのＲ２は、それぞれ独立して－ＯＨ、又は－ＮＨ２を表す。 In general formula (6), two R 1s each independently represent -OH, -NH 2 , -NH-CN, an acylamino group, an alkylamino group, or an arylamino group, and two R 2s each independently represent -OH or -NH 2 .
一般式（７）
General formula (7)
一般式（７）中、３つのＲ３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基を表す。 In formula (7), three R3 's each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１，２，４，７，８，１０，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２６，３６，３７，４５，４８，５０，５１，５４，５５，５８，５９，６２，６３等が挙げられる。 Examples of green pigments include C.I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 37, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, and 63.
青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，１：２，９，１４，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，１７，１９，２５，２７，２８，２９，３３，３５，３６，５６，５６：１，６０，６１，６１：１，６２，６３，６６，６７，６８，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９等が挙げられる。 Examples of blue pigments include C.I. Pigment Blue 1, 1:2, 9, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56:1, 60, 61, 61:1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, and 79.
紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１：１，２，２：２，３，３：１，３：３，５，５：１，１４，１５，１６，１９，２３，２５，２７，２９，３１，３２，３７，３９，４２，４４，４７，４９，５０等が挙げられる。 Examples of purple pigments include C.I. Pigment Violet 1, 1:1, 2, 2:2, 3, 3:1, 3:3, 5, 5:1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, and 50.
黒色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，６，７，１２，２０，３１等が挙げられる。 Examples of black pigments include C.I. Pigment Black 1, 6, 7, 12, 20, and 31.
また、シリカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等の無機顔料が挙げられる。 Additional inorganic pigments include silica, talc, titanium oxide, zinc oxide, barium sulfate, zinc oxide, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (red iron (III) oxide), cadmium red, ultramarine, iron blue, chromium oxide green, cobalt green, amber, and synthetic iron black.
顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は、特に限定されるものではなく、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用できる。これらの中でも、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。微細化顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は、５～９０ｎｍが好ましい。なお、分散性、コントラスト比の観点から、平均一次粒子径は１０～７０ｎｍがより好ましい。 The pigment is preferably micronized before use. The method of micronization is not particularly limited, and for example, any of wet grinding, dry grinding, and dissolution precipitation methods can be used. Among these, salt milling treatment using a kneader method, which is a type of wet grinding, is preferred. The average primary particle size of the micronized pigment determined by TEM (transmission electron microscope) is preferably 5 to 90 nm. From the viewpoints of dispersibility and contrast ratio, the average primary particle size is more preferably 10 to 70 nm.
ソルトミリング処理には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。樹脂を添加することにより、顔料が樹脂で被覆され、安定性、耐光性等が向上する。前記樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。これらの中でも、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ有機溶剤に一部可溶であることが好ましい。樹脂の添加量は、顔料１００質量部に対して、２～２００質量部が好ましい。 In the salt milling treatment, a resin may be added as necessary. By adding a resin, the pigment is coated with the resin, improving stability, light resistance, etc. The type of resin is not particularly limited, and examples include natural resins, modified natural resins, synthetic resins, and synthetic resins modified with natural resins. Among these, it is preferable that the resin is solid at room temperature, insoluble in water, and partially soluble in organic solvents. The amount of resin added is preferably 2 to 200 parts by mass per 100 parts by mass of the pigment.
（染料）
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、これらの誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
(dye)
Examples of the dye include acid dyes, direct dyes, basic dyes, salt-forming dyes, oil-soluble dyes, disperse dyes, reactive dyes, mordant dyes, vat dyes, sulfur dyes, etc. Also included are their derivatives and lake pigments obtained by converting dyes into lakes.
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。また、酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、又は一級アミン化合物等の含窒素化合物との塩である造塩化合物が好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料との塩である造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで耐性（耐光性、耐溶剤性）に優れた感光性組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
The acid dye preferably has an acid group such as sulfonic acid or carboxylic acid. In addition, a salt-forming compound which is a salt of an acid dye and a nitrogen-containing compound such as a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, or a primary amine compound is preferred. In addition, a salt-forming compound which is a salt of a resin component having such a functional group and an acid dye is also preferred. In addition, the salt-forming compound is easily modified into a sulfonamide compound to obtain a photosensitive composition having excellent resistance (light resistance, solvent resistance).
In addition, a salt-forming compound of an acid dye and a compound having an onium salt group is also preferable because it has excellent resistance (light resistance, solvent resistance). The compound having an onium salt group is preferably a resin having a cationic group.
塩基性染料は、そのままでも使用できるが、有機酸や過塩素酸又はその金属塩と塩を形成する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、耐溶剤性）や、顔料との親和性が優れているため好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくアニオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。 Although basic dyes can be used as they are, salt-forming compounds that form salts with organic acids, perchloric acid, or metal salts thereof are preferred. Salt-forming compounds of basic dyes are preferred because they have excellent resistance (light resistance, solvent resistance) and affinity with pigments. In addition, in the salt-forming compounds of basic dyes, the anion component that acts as a counter ion is preferably an organic sulfonic acid, an organic sulfuric acid, a fluorine group-containing phosphorus anion compound, a fluorine group-containing boron anion compound, a cyano group-containing nitrogen anion compound, an anion compound having a conjugate base of an organic acid having a halogenated hydrocarbon group, or a salt-forming compound formed with an acid dye. In addition, the resistance of the salt-forming compound is further improved when the salt-forming compound contains a polymerizable unsaturated group in the molecule.
染料の化学構造は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ローダミン系染料、及びそれらの金属錯体系染料等から選ばれる染料に由来する色素構造が挙げられる。 The chemical structure of dyes includes, for example, azo dyes, disazo dyes, azomethine dyes (indoaniline dyes, indophenol dyes, etc.), dipyrromethene dyes, quinone dyes (benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, anthrapyridone dyes, etc.), carbonium dyes (diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, acridine dyes, etc.), quinoneimine dyes (oxazine dyes, thiazine dyes, etc.), azine Examples of the dye structure include dyes derived from dyes selected from the group consisting of polymethine dyes (oxonol dyes, merocyanine dyes, arylidene dyes, styryl dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, etc.), quinophthalone dyes, phthalocyanine dyes, subphthalocyanine dyes, perinone dyes, indigo dyes, thioindigo dyes, quinoline dyes, nitro dyes, nitroso dyes, rhodamine dyes, and metal complex dyes thereof.
これらの中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造がより好ましい。 Among these, from the viewpoint of color properties such as hue, color separation, and color unevenness, a dye structure derived from a dye selected from azo dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, squarylium dyes, quinophthalone dyes, phthalocyanine dyes, and subphthalocyanine dyes is preferred, and a dye structure derived from a dye selected from xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, and phthalocyanine dyes is more preferred.
着色剤（Ｄ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The colorant (D) may be used alone or in combination of two or more types.
着色剤（Ｄ）の含有量は、高温高湿耐性の観点から、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of colorant (D) is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 15% by mass or less, based on 100% by mass of the non-volatile content of the photosensitive composition.
［近赤外線吸収化合物（Ｅ）］
本発明の感光性組成物は、近赤外線吸収化合物（Ｅ）を含有することで近赤外線領域の光の透過率を制御できる。
[Near infrared absorbing compound (E)]
The photosensitive composition of the present invention can control the transmittance of light in the near infrared region by containing the near infrared absorbing compound (E).
近赤外線吸収化合物（Ｅ）は、波長７００～２，０００ｎｍに極大吸収を有する化合物である。近赤外線吸収化合物（Ｅ）は、顔料（近赤外線吸収顔料ともいう）、または染料（近赤外線吸収染料ともいう）が挙げられる。耐熱性、耐光性の観点から、近赤外線吸収顔料が好ましい。なお、これらは併用できる。
本明細書で近赤外線吸収顔料は、２５℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｇに対する溶解度が、２ｇ未満が好ましく、１ｇ未満がより好ましく、０．５ｇ以下が特に好ましい。
The near infrared absorbing compound (E) is a compound having a maximum absorption at a wavelength of 700 to 2,000 nm. Examples of the near infrared absorbing compound (E) include a pigment (also called a near infrared absorbing pigment) and a dye (also called a near infrared absorbing dye). From the viewpoints of heat resistance and light fastness, a near infrared absorbing pigment is preferred. These can be used in combination.
In this specification, the near infrared absorbing pigment has a solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25° C. of preferably less than 2 g, more preferably less than 1 g, and particularly preferably 0.5 g or less.
近赤外線吸収化合物（Ｅ）は、例えば、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、インジゴ化合物、インモニウム化合物、アントラキノン化合物、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、酸化インジウムスズ、酸化アンチモンスズ、酸化亜鉛、Ａｌドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ二酸化スズ、ニオブドープ二酸化チタン、セシウム酸化タングステン、銅、ニッケル、銀、金等の金属酸化物粒子又は金属粒子等が挙げられる。 Examples of the near-infrared absorbing compound (E) include cyanine compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, indigo compounds, immonium compounds, anthraquinone compounds, pyrrolopyrrole compounds, squarylium compounds, croconium compounds, indium tin oxide, antimony tin oxide, zinc oxide, aluminum-doped zinc oxide, fluorine-doped tin dioxide, niobium-doped titanium dioxide, cesium tungsten oxide, and metal oxide particles or metal particles such as copper, nickel, silver, and gold.
シアニン化合物は、国際公開第２００６／００６５７３号、国際公開第２０１０／０７３８５７号、特開２０１３－２４１５９８号公報、特開２０１６－１１３５０１号公報、特開２０１６－１１３５０４号公報等；フタロシアニン化合物は、特開平４－２３８６８号公報、特開平０６－１９２５８４号公報、特開２０００－６３６９１号公報、国際公開第２０１４／２０８５１４号等；ナフタロシアニン化合物は、特開平１１－１５２４１４号公報、特開２０００－８６９１９号公報、特開２００９－２９９５５号公報、国際公開第２０１８／１８６４９０号、特開２０２２－９１０９９号公報、特開２０２２－０７２５５８号公報等；インジゴ化合物は、特開２０１２－２２４５９３号公報、特開２０１３－８７２３３号公報、特開２０１３－２３０４１２号公報等；インモニウム化合物は、特開２００５－３３６１５０号公報、特開２００７－１９７４９２号公報、特開２００８－８８４２６号公報等；アントラキノン化合物は、特開昭６２－９０３号公報、特開平１－１７２４５８号公報等；ピロロピロール化合物は、特開２００９－２６３６１４号公報、特開２０１０－９０３１３号公報、特開２０１１－０６８７３１号公報、特開２０１４－１３０３４８号公報、国際公開第２０１５／１６６８７３号等；スクアリリウム化合物は、特開２０１１－１３２３６１号公報、特開２０１６－１４２８９１号公報、国際公開第２０１７／１３５３５９号、国際公開第２０１８／２２５８３７号、特開２０１９－００１９８７号公報、国際公開第２０２０／０５４７１８号、国際公開２０２１／０２９１９５号等；クロコニウム化合物は、国際公開第２０１９／０２１７６７号等に記載の化合物が挙げられる。
これらの中でも、耐光性の観点から、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、インジゴ化合物、ピロロピロール化合物、及びスクアリリウム化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
Cyanine compounds are described in WO 2006/006573, WO 2010/073857, JP 2013-241598, JP 2016-113501, JP 2016-113504, etc.; phthalocyanine compounds are described in JP 4-23868, JP 06-192584, JP 2000-63691, WO 2014/208514, etc.; naphthalocyanines are described in WO 2006/006573, WO 2010/073857, JP 2013-241598, JP 2016-113501, JP 2016-113504, etc. Examples of the arylene compounds are disclosed in JP-A-11-152414, JP-A-2000-86919, JP-A-2009-29955, WO 2018/186490, JP-A-2022-91099, JP-A-2022-072558, etc.; examples of the indigo compounds are disclosed in JP-A-2012-224593, JP-A-2013-87233, JP-A-2013-230412, etc.; examples of the immonium compounds are disclosed in JP-A-200 Anthraquinone compounds are disclosed in JP-A-62-903 and JP-A-1-172458, and pyrrolopyrrole compounds are disclosed in JP-A-2009-263614, JP-A-2010-90313, JP-A-2011-068731, JP-A-2014-130348, WO 2015/16687, and the like. 3, etc.; squarylium compounds are described in JP 2011-132361 A, JP 2016-142891 A, WO 2017/135359 A, WO 2018/225837 A, JP 2019-001987 A, WO 2020/054718 A, WO 2021/029195 A, etc.; croconium compounds are described in WO 2019/021767 A, etc.
Among these, from the viewpoint of light resistance, it is preferable to include at least one compound selected from the group consisting of phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, indigo compounds, pyrrolopyrrole compounds, and squarylium compounds.
近赤外線吸収化合物（Ｅ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。２種類以上併用して用いる場合、極大吸収波長の異なる少なくとも２種の化合物を用いることが好ましい。これにより、１種類の近赤外線吸収化合物（Ｅ）を使用した場合に比べて、吸収スペクトルの波形が広がり、幅広い波長範囲の近赤外線を吸収できる。 The near infrared absorbing compound (E) may be used alone or in combination of two or more kinds. When two or more kinds are used in combination, it is preferable to use at least two kinds of compounds having different maximum absorption wavelengths. This broadens the waveform of the absorption spectrum compared to the case where one kind of near infrared absorbing compound (E) is used, and near infrared rays in a wide wavelength range can be absorbed.
近赤外線吸収化合物（Ｅ）の含有量は、近赤外線吸収性の観点から、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．１～７０質量％が好ましく、０．５～５０質量％がより好ましい。 From the viewpoint of near-infrared absorbing properties, the content of the near-infrared absorbing compound (E) is preferably 0.1 to 70 mass% and more preferably 0.5 to 50 mass% based on 100 mass% of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［色素誘導体（Ｆ）］
本発明の感光性組成物は、着色剤（Ｄ）や近赤外線吸収化合物（Ｅ）とともに色素誘導体（Ｆ）を含有できる。色素誘導体（Ｆ）を使用するとこれらを安定的に分散できる。
[Dye derivative (F)]
The photosensitive composition of the present invention can contain a dye derivative (F) in addition to the colorant (D) and the near infrared absorbing compound (E). When the dye derivative (F) is used, these can be stably dispersed.
色素誘導体（Ｆ）は、特に制限はなく、公知の化合物を用いることができる。例えば、色素の一部が、酸性基、塩基性基、中性基等で置換された構造を有する化合物が挙げられる。具体的には、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物、およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
色素は、例えば、ジケトピロロピロール化合物、フタロシアニン化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チアジンインジゴ化合物、トリアジン化合物、ベンズイミダゾロン化合物、ベンゾイソインドール化合物、イソインドリン化合物、イソインドリノン化合物、キノフタロン化合物、ナフトール化合物、スクアリリウム化合物、スレン化合物、ナフタロシアニン化合物等が挙げられる。
The dye derivative (F) is not particularly limited, and a known compound can be used. For example, a compound having a structure in which a part of the dye is substituted with an acidic group, a basic group, a neutral group, etc. can be mentioned. Specifically, a compound having an acidic substituent such as a sulfo group, a carboxy group, a phosphoric acid group, etc., and an amine salt thereof, a compound having a basic substituent such as a sulfonamide group or a tertiary amino group at the terminal, and a compound having a neutral substituent such as a phenyl group or a phthalimidoalkyl group can be mentioned.
Examples of the dye include diketopyrrolopyrrole compounds, phthalocyanine compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, dioxazine compounds, perinone compounds, perylene compounds, thiazine indigo compounds, triazine compounds, benzimidazolone compounds, benzoisoindole compounds, isoindoline compounds, isoindolinone compounds, quinophthalone compounds, naphthol compounds, squarylium compounds, threne compounds, and naphthalocyanine compounds.
具体的には、ピロロピロール系色素誘導体としては、特開２００１－２２０５２０号公報、国際公開第２００９／０８１９３０号、国際公開第２０１１／０５２６１７号、国際公開第２０１２／１０２３９９号、特開２０１７－１５６３９７号公報、国際公開第２０１８／１０１１８９号、フタロシアニン系色素誘導体としては、特開２００７－２２６１６１号公報、国際公開第２０１６／１６３３５１号、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系色素誘導体としては、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、国際公開第２００９／０２５３２５号、キナクリドン系色素誘導体としては、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、ジオキサジン系色素誘導体としては、特開２０１１－１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系色素誘導体としては、特開２００７－３１４７８５号公報、トリアジン系色素誘導体としては、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系色素誘導体としては、特開２００９－５７４７８号公報、キノフタロン系色素誘導体としては、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体としては、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、スクアリリウム系色素誘導体としては、国際公開第２０２０／０５４７１８号、アゾ系色素誘導体としては、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、酸性置換基としては、特開２００４－３０７８５４号公報、塩基性置換基としては、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報等に記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、誘導体、顔料誘導体、分散剤、分散助剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、色素誘導体（Ｆ）と同義である。 Specifically, pyrrolopyrrole dye derivatives are described in JP 2001-220520 A, WO 2009/081930 A, WO 2011/052617 A, WO 2012/102399 A, JP 2017-156397 A, and WO 2018/101189 A, phthalocyanine dye derivatives are described in JP 2007-226161 A, WO 2016/163351 A, JP 2017-165820 A, and Japanese Patent No. 5753266 A, and anthraquinone dye derivatives are described in JP 63-2 64674, JP-A-09-272812, JP-A-10-245501, JP-A-10-265697, JP-A-2007-079094, WO 2009/025325; quinacridone dye derivatives are shown in JP-A-48-54128, JP-A-03-9961, and JP-A-2000-273383; dioxazine dye derivatives are shown in JP-A-2011-162662; thiazine indigo dye derivatives are shown in JP-A-2007-314785; triazine dye derivatives are shown in Examples of benzoisoindole dye derivatives include JP-A-2009-57478, quinophthalone dye derivatives include JP-A-2003-167112, JP-A-2006-291194, JP-A-2008-31281, and JP-A-2012-226110, and examples of naphthol dye derivatives include Examples of known dye derivatives include those described in JP 2012-208329 A and JP 2014-5439 A, squarylium dye derivatives include those described in WO 2020/054718, azo dye derivatives include those described in JP 2001-172520 A and JP 2012-172092 A, acidic substituents include those described in JP 2004-307854 A, and basic substituents include those described in JP 2002-201377 A, JP 2003-171594 A, JP 2005-181383 A, and JP 2005-213404 A. In addition, these documents may refer to derivatives, pigment derivatives, dispersants, dispersing aids, pigment dispersants, or simply compounds, but these are synonymous with dye derivative (F).
色素誘導体（Ｆ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The dye derivative (F) can be used alone or in combination of two or more types.
色素誘導体（Ｆ）の含有量は、着色剤（Ｄ）及び近赤外線吸収化合物（Ｅ）の合計１００質量部に対して、１～５０質量部が好ましく、２～４０質量部がより好ましい。 The content of the dye derivative (F) is preferably 1 to 50 parts by mass, and more preferably 2 to 40 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of the colorant (D) and the near infrared absorbing compound (E).
［分散樹脂（Ｇ）］
本発明の感光性組成物は、分散樹脂（Ｇ）を含有できる。分散樹脂（Ｇ）は、感光性組成物の原料である着色剤（Ｄ）または近赤外線吸収化合物（Ｅ）を安定して分散する目的で用いられる。なお、本明細書では分散樹脂（Ｇ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）に含まれない。
[Dispersion Resin (G)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a dispersion resin (G). The dispersion resin (G) is used for the purpose of stably dispersing the colorant (D) or the near infrared absorbing compound (E), which are raw materials of the photosensitive composition. In this specification, the dispersion resin (G) is not included in the alkali-soluble resin (A).
分散樹脂（Ｇ）は、着色剤（Ｄ）または近赤外線吸収化合物（Ｅ）に親和性が高い吸着基を有している樹脂が好ましい。吸着基は、塩基性基及び酸性基のうち１種以上有していることが好ましい。 The dispersing resin (G) is preferably a resin having an adsorption group that has a high affinity for the colorant (D) or the near infrared absorbing compound (E). The adsorption group preferably has one or more types of basic groups and acidic groups.
塩基性基は、例えば、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、及び含窒素複素環など窒素原子を含有する基等が挙げられる。 Examples of basic groups include primary amino groups, secondary amino groups, tertiary amino groups, quaternary ammonium bases, and groups containing nitrogen atoms such as nitrogen-containing heterocycles.
酸性基は、例えば、カルボキシル基、リン酸基、及びスルホン酸基等が挙げられる。 Examples of acidic groups include carboxyl groups, phosphate groups, and sulfonic acid groups.
分散樹脂（Ｇ）の樹脂種は、例えば、ウレタン樹脂、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。 Examples of the resin type of the dispersion resin (G) include urethane resins, polycarboxylates such as polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylate (partial) amine salts, polycarboxylate ammonium salts, polycarboxylate alkylamine salts, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl-containing polycarboxylates, and modified products thereof, amides formed by the reaction of poly(lower alkylene imines) with polyesters having free carboxyl groups, and salts thereof, water-soluble resins and water-soluble polymer compounds such as (meth)acrylic acid-styrene copolymers, (meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohols, and polyvinylpyrrolidone, polyesters, modified polyacrylates, ethylene oxide/propylene oxide adducts, and phosphates.
分散樹脂（Ｇ）の構造は、例えば、ランダム構造、ブロック構造、グラフト構造、くし型構造及び星型構造等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性の観点から、ブロック構造、くし型構造が好ましい。 The structure of the dispersing resin (G) may be, for example, a random structure, a block structure, a graft structure, a comb structure, or a star structure. Among these, the block structure and the comb structure are preferred from the viewpoint of dispersion stability.
分散樹脂（Ｇ）は、高温高湿耐性の観点から、熱硬化性基及び／又は重合性不飽和基を有することが好ましい。熱硬化性基は、例えば、水酸基、エポキシ基、オキセタニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ブロックイソシアネート基等が挙げられる。 From the viewpoint of resistance to high temperature and high humidity, it is preferable that the dispersion resin (G) has a thermosetting group and/or a polymerizable unsaturated group. Examples of the thermosetting group include a hydroxyl group, an epoxy group, an oxetanyl group, a tert-butyl group, and a blocked isocyanate group.
分散樹脂（Ｇ）は、例えば、国際公開第２０１３１７５９７８号の段落番号０１２２～０１５５に記載の樹脂、特開２０１９－７８８７８号公報の段落番号０３１７～０３２１に記載の樹脂、国際公開第２０１８／１３９５３４号の段落番号００８３に記載の樹脂、国際公開第２０１９／１６３５０５号の段落番号０１６７～０１９１に記載の樹脂、国際公開第２０２１／１３１９２７号の段落番号０２９９～０３１０に記載の樹脂、国際公開第２０２２／１０２３６７号の段落番号００８０～００８５に記載の樹脂、国際公開第２０２２／１７２６０７号の段落番号００９９～０１０９に記載の樹脂等が挙げられる。 Examples of the dispersion resin (G) include the resins described in paragraphs 0122 to 0155 of WO 2013175978, the resins described in paragraphs 0317 to 0321 of JP 2019-78878 A, the resins described in paragraphs 0083 of WO 2018/139534, the resins described in paragraphs 0167 to 0191 of WO 2019/163505, the resins described in paragraphs 0299 to 0310 of WO 2021/131927, the resins described in paragraphs 0080 to 0085 of WO 2022/102367, and the resins described in paragraphs 0099 to 0109 of WO 2022/172607.
分散樹脂（Ｇ）の市販品は、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１，１０３，１０７，１０８，１１０，１１１，１１６，１３０，１４０，１５４，１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１７０，１７１，１７４，１８０，１８１，１８２，１８３，１８４，１８５，１９０，２０００，２００１，２００９，２０１０，２０２０，２０２５，２０５０，２０７０，２０９５，２１５０，２１５５，２１６３，２１６４、又はＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ２０３，２０４、又はＢＹＫ－Ｐ１０４，Ｐ１０４Ｓ，２２０Ｓ、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳ、又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００，９０００，１３０００，１３２４０，１３６５０，１３９４０，１６０００，１７０００，１８０００，２００００，２１０００，２４０００，２６０００，２７０００，２８０００，３１８４５，３２０００，３２５００，３２５５０，３３５００，３２６００，３４７５０，３５１００，３６６００，３８５００，４１０００，４１０９０，５３０９５，５５０００，５６０００，７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６，４７，４８，４５２，４００８，４００９，４０１０，４０１５，４０２０，４０４７，４０５０，４０５５，４０６０，４０８０，４４００，４４０１，４４０２，４４０３，４４０６，４４０８，４３００，４３１０，４３２０，４３３０，４３４０，４５０，４５１，４５３，４５４０，４５５０，４５６０，４８００，５０１０，５０６５，５０６６，５０７０，７５００，７５５４，１１０１，１２０，１５０，１５０１，１５０２，１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスーパーＰＡ１１１，ＰＢ７１１，ＰＢ８２１，ＰＢ８２２，ＰＢ８２４等、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報、国際公開第２００８／００７７７６号、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報、特開２００９－２５１４８１号公報、特開２００７－２３１９５号公報、特開１９９６－１４３６５１号公報等に記載の樹脂が挙げられる。 Commercially available dispersion resins (G) include, for example, Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164, Anti-Terra-U203, 204, and BYK-P10 manufactured by BYK-Chemie Japan Co., Ltd. 4, P104S, 220S, or Lactimon, Lactimon-WS, or Bykumen, etc., SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76 EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300, 4310, 4320, 4330, 4340, 450, 451, 453, 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554, 1101, 120, 150, 1501, 1502, 1503, etc. manufactured by BASF Japan Co., Ltd.; Ajisuper manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd. Examples of the resins include PA111, PB711, PB821, PB822, PB824, and the resins described in JP 2008-029901 A, JP 2009-155406 A, JP 2010-185934 A, JP 2011-157416 A, WO 2008/007776 A, JP 2008-029901 A, JP 2009-155406 A, JP 2010-185934 A, JP 2011-157416 A, JP 2009-251481 A, JP 2007-23195 A, and JP 1996-143651 A.
分散樹脂（Ｇ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 Dispersion resin (G) can be used alone or in combination of two or more types.
分散樹脂（Ｇ）の含有量は、分散安定性の観点から、着色剤（Ｄ）及び近赤外線吸収化合物（Ｅ）の合計１００質量部に対して、３～２００質量部が好ましく、５～１５０質量部がより好ましい。 From the viewpoint of dispersion stability, the content of the dispersing resin (G) is preferably 3 to 200 parts by mass, and more preferably 5 to 150 parts by mass, per 100 parts by mass of the colorant (D) and the near infrared absorbing compound (E) in total.
［増感剤（Ｈ）］
本発明の感光性組成物は、増感剤（Ｈ）を含有できる。
[Sensitizer (H)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a sensitizer (H).
増感剤（Ｈ）は、例えば、カルコン系化合物、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン系化合物、ベンゾイン系化合物、フルオレン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、キサンテン系化合物、チオキサンテン系化合物、キサントン系化合物、チオキサントン系化合物、クマリン系化合物、ケトクマリン系化合物、シアニン系化合物、メロシアニン系化合物、オキソノール系化合物等のポリメチン色素、アクリジン系化合物、アジン系化合物、チアジン系化合物、オキサジン系化合物、インドリン系化合物、アズレン系化合物、アズレニウム系化合物、スクアリリウム系化合物、ポルフィリン系化合物、テトラフェニルポルフィリン系化合物、トリアリールメタン系化合物、テトラベンゾポルフィリン系化合物、テトラピラジノポルフィラジン系化合物、フタロシアニン系化合物、テトラアザポルフィラジン系化合物、テトラキノキサリロポルフィラジン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、サブフタロシアニン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、テトラフィリン系化合物、アヌレン系化合物、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、チオスピロピラン系化合物、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はベンゾフェノン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、チオキサントン系化合物、ベンゾフェノン系化合物が好ましい。 Examples of the sensitizer (H) include polymethine dyes such as chalcone compounds, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone compounds such as benzil and camphorquinone, benzoin compounds, fluorene compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, xanthene compounds, thioxanthene compounds, xanthone compounds, thioxanthone compounds, coumarin compounds, ketocoumarin compounds, cyanine compounds, merocyanine compounds, and oxonol compounds, acridine compounds, azine compounds, thiazine compounds, oxazine compounds, indoline compounds, azulene compounds, and azulenium compounds. Examples of the compounds include compounds having a fluorine-containing structure, such as squarylium compounds, porphyrin compounds, tetraphenylporphyrin compounds, triarylmethane compounds, tetrabenzoporphyrin compounds, tetrapyrazinoporphyrazine compounds, phthalocyanine compounds, tetraazaporphyrazine compounds, tetraquinoxalylporphyrazine compounds, naphthalocyanine compounds, subphthalocyanine compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, tetraphylline compounds, annulene compounds, spiropyran compounds, spirooxazine compounds, thiospiropyran compounds, metal arene complexes, organic ruthenium complexes, and benzophenone compounds. Among these, thioxanthone compounds and benzophenone compounds are preferred.
チオキサントン系化合物は、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、２，４－ジエチルチオキサントンが好ましい。 Examples of thioxanthone compounds include 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone. Among these, 2,4-diethylthioxanthone is preferred.
ベンゾフェノン系化合物は、例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２－アミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中でも、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。 Examples of benzophenone compounds include 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, and 2-aminobenzophenone. Among these, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred.
増感剤（Ｈ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The sensitizer (H) can be used alone or in combination of two or more types.
増感剤（Ｈ）の含有量は、重合開始剤（Ｃ）１００質量部に対して、１０～４００質量部が好ましく、２０～３００質量部がより好ましい。 The content of the sensitizer (H) is preferably 10 to 400 parts by mass, and more preferably 20 to 300 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymerization initiator (C).
［熱硬化性化合物（Ｉ）］
本発明の感光性組成物は、高温高湿耐性の観点から、熱硬化性化合物（Ｉ）を含むことが好ましい。これにより、加熱で熱硬化性化合物（Ｉ）が架橋し、耐性が向上する。
[Thermosetting compound (I)]
From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the photosensitive composition of the present invention preferably contains a thermosetting compound (I), which crosslinks the thermosetting compound (I) upon heating, improving resistance.
熱硬化性化合物（Ｉ）は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、及びフェノール化合物が挙げられる。これらの中でも、高温高湿耐性の観点から、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メラミン化合物が好ましく、エポキシ化合物がより好ましい。 Thermosetting compounds (I) include, for example, epoxy compounds, oxetane compounds, benzoguanamine compounds, rosin-modified maleic acid compounds, rosin-modified fumaric acid compounds, melamine compounds, urea compounds, and phenol compounds. Among these, from the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, epoxy compounds, oxetane compounds, and melamine compounds are preferred, and epoxy compounds are more preferred.
（エポキシ化合物）
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α’，α’－ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α’，α’－ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α’－ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
(Epoxy Compound)
Examples of the epoxy compound include polycondensates of bisphenols (bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, biphenol, bisphenol AD, etc.), phenols (phenol, alkyl-substituted phenol, aromatic-substituted phenol, naphthol, alkyl-substituted naphthol, dihydroxybenzene, alkyl-substituted dihydroxybenzene, dihydroxynaphthalene, etc.) and various aldehydes (formaldehyde, acetaldehyde, alkyl aldehyde, benzaldehyde, alkyl-substituted benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, naphthaldehyde, glutaraldehyde, phthalaldehyde, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, etc.), polycondensates of phenols and various diene compounds (dicyclopentadiene, terpenes, vinylcyclohexene, norbornadiene, vinylnorbornene, tetrahydroindene, divinylbenzene ... Examples of such epoxy resins include polymers of phenols and ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, benzophenone, etc.), polycondensates of phenols and aromatic dimethanols (benzene dimethanol, α,α,α',α'-benzene dimethanol, biphenyl dimethanol, α,α,α',α'-biphenyl dimethanol, etc.), polycondensates of phenols and aromatic dichloromethyls (α,α'-dichloroxylene, bischloromethylbiphenyl, etc.), polycondensates of bisphenols and various aldehydes, glycidyl ether epoxy resins obtained by glycidylating alcohols, alicyclic epoxy resins, heterocyclic epoxy resins, aliphatic epoxy resins, glycidyl amine epoxy resins, and glycidyl ester epoxy resins.
エポキシ化合物の市販品は、例えば、油化シェルエポキシ社製のエピコート８０７，８１５，８２５，８２７，８２８，１９０Ｐ，１９１Ｐ、三井化学社製のＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ、日本化薬社製のＥＰＰＮ－２０１，５０１Ｈ，５０２Ｈ、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ，１０３Ｓ，１０４Ｓ，１０２０、ジャパンエポキシレジン社製のエピコート１００４，１２５６、ＪＥＲ１０３２Ｈ６０，１５７Ｓ６５，１５７Ｓ７０，１５２，１５４、ダイセル化学工業社製のセロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０、エポリードＧＴ４０１、ナガセケムテックス社製のデナコールＥＸ－２１１，２１２，２５２，３１３，３１４，３２１，４１１，４２１，５１２，５２１，６１１，６１２，６１４，６１４Ｂ，６２２，７１１，７２１、日産化学工業社製のＴＥＰＩＣ－Ｌ，Ｈ，Ｓ、ＤＩＣ社製のＥＰＩＣＬＯＮ ８３０，８４０，８５０，８６０，１０５０，３０５０，４０５０，Ｎ－６６０、Ｎ－６７０，Ｎ－７４０，Ｎ－７７０，Ｎ８６５，ＨＰ－７２００，ＨＰ－４７００，ＨＰ－４７７０，ＨＰ－５０００，ＨＰ－６０００，ＨＰ－９５００等が挙げられる。 Commercially available epoxy compounds include, for example, Epicoat 807, 815, 825, 827, 828, 190P, and 191P manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., TECHMORE VG3101L manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., EPPN-201, 501H, 502H, EOCN-102S, 103S, 104S, and 1020 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., Epicoat 1004, 1256, JER1032H60, 157S65, 157S70, 152, and 154 manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd., and Celloxide 2021 manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd. Examples include EHPE-3150, Epolead GT401, Denacol EX-211, 212, 252, 313, 314, 321, 411, 421, 512, 521, 611, 612, 614, 614B, 622, 711, 721 manufactured by Nagase ChemteX Corporation, TEPIC-L, H, S manufactured by Nissan Chemical Industries, and EPICLON 830, 840, 850, 860, 1050, 3050, 4050, N-660, N-670, N-740, N-770, N865, HP-7200, HP-4700, HP-4770, HP-5000, HP-6000, HP-9500 manufactured by DIC Corporation.
エポキシ化合物は、高温高湿耐性の観点から、分子内に２～５０個のエポキシ基を有する化合物が好ましく、１０～３０個のエポキシ基を有する化合物がより好ましい。また、エポキシ化合物は、芳香族環及び／又は脂肪族環を有するエポキシ化合物が好ましく、脂肪族環を有するエポキシ化合物がより好ましい。脂肪族環は、剛直性と柔軟性を併せ持つため高温高湿耐性が向上すると推測する。エポキシ基は、単結合又は連結基を介して、芳香族環及び／又は脂肪族環に結合していることが好ましい。連結基は、例えば、アルキル基、アリーレン基、－Ｏ－、－ＮＲ－（Ｒは水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を表す）、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－が挙げられる。脂肪族環を有する構造の場合、エポキシ基は単結合を介して、脂肪族環に結合していることがより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the epoxy compound is preferably a compound having 2 to 50 epoxy groups in the molecule, more preferably a compound having 10 to 30 epoxy groups. In addition, the epoxy compound is preferably an epoxy compound having an aromatic ring and/or an aliphatic ring, more preferably an epoxy compound having an aliphatic ring. It is presumed that the aliphatic ring has both rigidity and flexibility, and therefore improves high temperature and high humidity resistance. The epoxy group is preferably bonded to the aromatic ring and/or the aliphatic ring via a single bond or a linking group. Examples of the linking group include an alkyl group, an arylene group, -O-, -NR- (R represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent), -SO 2 -, -CO-, -O-, and -S-. In the case of a structure having an aliphatic ring, it is more preferable that the epoxy group is bonded to the aliphatic ring via a single bond.
エポキシ化合物のエポキシ当量は、５０～４００ｇ／ｅｑが好ましく、１００～２００ｇ／ｅｑがより好ましい。なお、エポキシ当量とは、１当量のエポキシ基を含むエポキシ化合物の質量で定義される。 The epoxy equivalent of the epoxy compound is preferably 50 to 400 g/eq, and more preferably 100 to 200 g/eq. The epoxy equivalent is defined as the mass of the epoxy compound containing one equivalent of epoxy groups.
脂肪族環を有するエポキシ化合物は、例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン、１，２－エポキシ－２－エポキシエチルシクロヘキサン、ブタンテトラカルボン酸テトラ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）修飾ε－カプロラクトン、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等が挙げられる。 Epoxy compounds having an aliphatic ring include, for example, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4-epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy)cyclohexane-metadioxane, bis(3, 4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl carboxylate, methylene bis(3,4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene diepoxide, ethylene bis(3,4-epoxycyclohexane carboxylate), dioctyl epoxyhexahydrophthalate, di-2-ethylhexyl epoxyhexahydrophthalate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane, 1,2-epoxy-2-epoxyethylcyclohexane, butanetetracarboxylate tetra(3,4-epoxycyclohexylmethyl) modified ε-caprolactone, 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct, etc.
脂肪族環を有するエポキシ化合物は、高温高湿耐性の観点から、下記一般式（８）で表される化合物を含むことが特に好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, it is particularly preferable that the epoxy compound having an aliphatic ring contains a compound represented by the following general formula (8).
一般式（８）
General formula (8)
一般式（８）中、Ｒはｍ価のアルコールからｍ個の水酸基を除いた基を表し、ｍは１～６、ｎは１～３０の整数を表す。 In general formula (8), R represents a group obtained by removing m hydroxyl groups from an m-hydric alcohol, m is an integer from 1 to 6, and n is an integer from 1 to 30.
Ｒは、ｍ価のアルコールからｍ個の水酸基を除いた基を表す。
ｍ価のアルコールからｍ個の水酸基を除いた基は、炭素原子数２～２０のアルキル基が好ましく、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。炭素原子数２～２０のアルキル基は、例えば、エチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素原子数３～１２の分岐のアルキル基がより好ましい。
R represents a group obtained by removing m hydroxyl groups from an m-hydric alcohol.
The group obtained by removing m hydroxyl groups from an m-hydric alcohol is preferably an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, which may be linear, branched, or cyclic, or a combination of these. Examples of the alkyl group having 2 to 20 carbon atoms include an ethyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 2,2-dimethylpropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a 3,3-dimethylbutyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, an isononyl group, a decyl group, an isodecyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a hexadecyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group. Among these, a branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms is more preferable.
ｍは１～６、ｎは１～３０の整数を表す。
ｍが２以上の場合、一般式（８）中のそれぞれのカッコ内の基におけるｎは同一でもよく、異なっていてもよい。
m represents an integer of 1 to 6, and n represents an integer of 1 to 30.
When m is 2 or more, n in each group in parentheses in formula (8) may be the same or different.
一般式（８）で表される化合物は、具体的には、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が挙げられる。市販品としては、ダイセル社製のＥＨＰＥ－３１５０、ＥＨＰＥ－３１５０ＣＥ等が挙げられる。 Specific examples of the compound represented by general formula (8) include 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adducts of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol. Commercially available products include EHPE-3150 and EHPE-3150CE manufactured by Daicel Corporation.
エポキシ化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 Epoxy compounds can be used alone or in combination of two or more types.
エポキシ化合物の含有量は、高温高湿耐性の観点から、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、１～２０質量％が好ましく、５～１５質量％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of the epoxy compound is preferably 1 to 20 mass % and more preferably 5 to 15 mass % based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
（オキセタン化合物）
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する公知の化合物である。オキセタン化合物は、１官能オキセタン化合物、２官能オキセタン化合物、３官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
(Oxetane Compounds)
The oxetane compound is a known compound having an oxetane group. Examples of the oxetane compound include monofunctional oxetane compounds, bifunctional oxetane compounds, and trifunctional or higher oxetane compounds.
１官能オキセタン化合物は、例えば、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルアクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－メタクリロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。 Examples of monofunctional oxetane compounds include (3-ethyloxetan-3-yl)methyl acrylate, (3-ethyloxetan-3-yl)methyl methacrylate, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(2-methacryloxymethyl)oxetane, and 3-ethyl-3-{[3-(triethoxysilyl)propoxy]methyl}oxetane.
市販品は、例えば、大阪有機化学工業社製のＯＸＥ－１０，３０、東亞合成社製のＯＸＴ－１０１，２１２等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, OXE-10 and 30 manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., and OXT-101 and 212 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
２官能オキセタン化合物は、例えば、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－フェノキシメチル）オキセタン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコ－スビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。 Examples of bifunctional oxetane compounds include 4,4'-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxymethyl]biphenyl), 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxymethyl]benzene, 1,4-bis{[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]methyl}benzene, di[1-ethyl(3-oxetanyl)]methyl ether, di[1-ethyl(3-oxetanyl)]methyl ether 3-ethyl-3-hydroxymethyl oxetane, 3- Ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(2-phenoxymethyl)oxetane, 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxa-nonane, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, dicyclopentenyl bis(3-ethyl- 3-oxetanylmethyl) ether, triethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 1,4-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)butane, 1,6-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)hexane, polyethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethylene oxide (EO) modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, propylene oxide (PO) modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, PO modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO modified bisphenol F (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, etc.
市販品は、例えば、宇部興産社製のＯＸＢＰ、ＯＸＴＰ、東亞合成社製ＯＸＴ－１２１，２２１等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, OXBP and OXTP manufactured by Ube Industries, and OXT-121 and 221 manufactured by Toagosei.
３官能以上のオキセタン化合物は、例えば、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロ－ルプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、オキセタン基を含有する樹脂（例えば、特許第３７８３４６２号記載のオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等）や前述のＯＸＥ－３０のような（メタ）アクリルモノマーをラジカル重合させて得られる重合体が挙げられる。 Examples of trifunctional or higher oxetane compounds include pentaerythritol tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol hexa(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and caprolactone-modified dipentaerythritol. Examples include erythritol hexa(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ditrimethylolpropane tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, resins containing oxetane groups (such as the oxetane-modified phenol novolac resin described in Japanese Patent No. 3783462), and polymers obtained by radical polymerization of (meth)acrylic monomers such as the aforementioned OXE-30.
オキセタン化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 Oxetane compounds can be used alone or in combination of two or more types.
オキセタン化合物の含有量は、高温高湿耐性の観点から、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、１～２０質量％が好ましく、５～１５質量％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of the oxetane compound is preferably 1 to 20 mass %, and more preferably 5 to 15 mass %, based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
（メラミン化合物）
メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、メチロール基を有する化合物が好ましい。
(Melamine compounds)
The melamine compound is a compound having a melamine ring structure, and is preferably a compound having a methylol group.
市販品は、例えば、三和ケミカル社製のニカラックＭＷ－３０ＨＭ，ＭＷ－３９０，ＭＷ－１００ＬＭ，ＭＸ－７５０ＬＭ，ＭＷ－３０Ｍ，ＭＷ－３０，ＭＷ－２２，ＭＳ－２１，ＭＳ－１１，ＭＷ－２４Ｘ，ＭＳ－００１，ＭＸ－００２，ＭＸ－７３０，ＭＸ－７５０，ＭＸ－７０８，ＭＸ－７０６，ＭＸ－０４２，ＭＸ－４５，ＭＸ－５００，ＭＸ－５２０，ＭＸ－４３，ＭＸ－４１７，ＭＸ－４１０、日本サイテックインダストリーズ社製のサイメル２３２，２３５，２３６，２３８，２８５，３００，３０１，３０３，３５０，３７０等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Nikalac MW-30HM, MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MW-30, MW-22, MS-21, MS-11, MW-24X, MS-001, MX-002, MX-730, MX-750, MX-708, MX-706, MX-042, MX-45, MX-500, MX-520, MX-43, MX-417, and MX-410 manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd., and Cymel 232, 235, 236, 238, 285, 300, 301, 303, 350, and 370 manufactured by Nippon Cytec Industries Co., Ltd.
メラミン化合物は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The melamine compounds can be used alone or in combination of two or more types.
メラミン化合物の含有量は、高温高湿耐性の観点から、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。 From the viewpoint of high temperature and high humidity resistance, the content of the melamine compound is preferably 0.01 to 10 mass %, and more preferably 0.1 to 5 mass %, based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
熱硬化性化合物（Ｉ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The thermosetting compound (I) may be used alone or in combination of two or more types.
［硬化剤（硬化促進剤）］
本発明の感光性組成物は、熱硬化性化合物（Ｉ）の硬化を補助するため、硬化剤（硬化促進剤）を併用できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）等が挙げられる。
[Curing agent (curing accelerator)]
In the photosensitive composition of the present invention, a curing agent (curing accelerator) can be used in combination to assist the curing of the thermosetting compound (I). Examples of the curing agent include amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, and sulfonic acid compounds. Examples of the curing agent include amine compounds (e.g., dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methyl-N,N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (e.g., triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (e.g., dimethylamine, etc.), imidazole derivatives, bicyclic amidine compounds and their salts (e.g., imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-(2-cyanoethyl)-2-ethyl-4-methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (for example, triphenylphosphine, etc.), S-triazine derivatives (for example, 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4-diamino-S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine·isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine·isocyanuric acid adduct, etc.).
硬化剤は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The hardeners can be used alone or in combination of two or more types.
硬化剤の含有量は、熱硬化性化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１～１５質量部が好ましい。 The content of the curing agent is preferably 0.01 to 15 parts by mass per 100 parts by mass of the thermosetting compound (I).
［チオール系連鎖移動剤（Ｊ）］
本発明の感光性組成物は、チオール系連鎖移動剤（Ｊ）を含有できる。チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、重合開始剤（Ｃ）と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性組成物の光感度が向上する。
[Thiol-based chain transfer agent (J)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a thiol-based chain transfer agent (J). When used in combination with a polymerization initiator (C), the thiol-based chain transfer agent (J) generates a thiyl radical that is not easily inhibited by oxygen during radical polymerization after irradiation with light, thereby improving the photosensitivity of the photosensitive composition.
チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、チオール基（ＳＨ基）を２以上有する多官能チオールが好ましく、４以上有する多官能チオールがより好ましい。官能基数が増えると膜の表面から最深部まで光硬化し易くなる。 The thiol chain transfer agent (J) is preferably a multifunctional thiol having two or more thiol groups (SH groups), more preferably a multifunctional thiol having four or more thiol groups. As the number of functional groups increases, the film becomes easier to photocure from the surface to the deepest part.
多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオ－ルビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオ－ルビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオグリコレート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。 Examples of polyfunctional thiols include hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tris(3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetrakisthioglycolate, Examples of the thiopropionate include thritol tetrakisthiopropionate, trimercaptopropionic acid tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimercapto-s-triazine, 2-(N,N-dibutylamino)-4,6-dimercapto-s-triazine, and preferably ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhiopropionate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate, and the like.
チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The thiol chain transfer agent (J) can be used alone or in combination of two or more types.
チオール系連鎖移動剤（Ｊ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量部に対して、１～１０質量部が好ましく、２～８質量部がより好ましい。 The content of the thiol chain transfer agent (J) is preferably 1 to 10 parts by mass, and more preferably 2 to 8 parts by mass, per 100 parts by mass of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［重合禁止剤（Ｋ）］
本発明の感光性組成物は、重合禁止剤（Ｋ）を含有できる。
[Polymerization inhibitor (K)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor (K).
重合禁止剤（Ｋ）は、例えば、カテコール、レゾールシノール、１，４－ヒドロキノン、２－メチルカテコール、３－メチルカテコール、４－メチルカテコール、２－エチルカテコール、３－エチルカテコール、４－エチルカテコール、２－プロピルカテコール、３－プロピルカテコール、４－プロピルカテコール、２－ｎ－ブチルカテコール、３－ｎ－ブチルカテコール、４－ｎ－ブチルカテコール、２－ｔ－ブチルカテコール、３－ｔ－ブチルカテコール、４－ｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔ－ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２－メチルレゾールシノール、４－メチルレゾールシノール、２－エチルレゾールシノール、４－エチルレゾールシノール、２－プロピルレゾールシノール、４－プロピルレゾールシノール、２－ｎ－ブチルレゾールシノール、４－ｎ－ブチルレゾールシノール、２－ｔ－ブチルレゾールシノール、４－ｔ－ブチルレゾールシノール等のアルキルレゾールシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。 The polymerization inhibitor (K) is, for example, an alkyl catechol compound such as catechol, resorcinol, 1,4-hydroquinone, 2-methyl catechol, 3-methyl catechol, 4-methyl catechol, 2-ethyl catechol, 3-ethyl catechol, 4-ethyl catechol, 2-propyl catechol, 3-propyl catechol, 4-propyl catechol, 2-n-butyl catechol, 3-n-butyl catechol, 4-n-butyl catechol, 2-t-butyl catechol, 3-t-butyl catechol, 4-t-butyl catechol, and 3,5-di-t-butyl catechol; 2-methyl resorcinol, 4-methyl resorcinol, 2-ethyl resorcinol, 4-ethyl resorcinol, 2-propyl resorcinol, 4-propyl resorcinol, and 2-n-butyl Examples of such compounds include alkyl resorcinol compounds such as ethylresorcinol, 4-n-butylresorcinol, 2-t-butylresorcinol, and 4-t-butylresorcinol; alkylhydroquinone compounds such as methylhydroquinone, ethylhydroquinone, propylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, and 2,5-di-t-butylhydroquinone; phosphine compounds such as tributylphosphine, trioctylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, and tribenzylphosphine; phosphine oxide compounds such as trioctylphosphine oxide and triphenylphosphine oxide; phosphite compounds such as triphenylphosphite and trisnonylphenylphosphite; pyrogallol; and phloroglucinol.
重合禁止剤（Ｋ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１～０．４質量％が好ましい。 The content of the polymerization inhibitor (K) is preferably 0.01 to 0.4 mass% based on 100 mass% of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［紫外線吸収剤（Ｌ）］
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤（Ｌ）を含有できる。
[Ultraviolet absorber (L)]
The photosensitive composition of the present invention may contain an ultraviolet absorber (L).
紫外線吸収剤（Ｌ）は、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、サリチル酸エステル系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物等が挙げられる。 The ultraviolet absorber (L) is an organic compound having an ultraviolet absorbing function, and examples of such compounds include benzotriazole-based organic compounds, triazine-based organic compounds, benzophenone-based organic compounds, salicylic acid ester-based organic compounds, cyanoacrylate-based organic compounds, and salicylate-based organic compounds.
ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α， α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル ３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネートが挙げられる。 Benzotriazole compounds include, for example, 2-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(2-hydroxy-5-t-butylphenyl)-2H-benzotriazole, 2-[2-hydroxy-3,5-bis(α, α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, mixture of 5% 2-methoxy-1-methylethyl acetate and 95% benzenepropanoic acid, 3-(2H-benzotriazol-2-yl)-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy, C7-9 side and straight chain alkyl esters, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, methyl 3-(3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate/polyethylene glycol 300 reaction products, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, 2,2'-methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-cresol, 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-t-butyl These include octyl-4-methylphenol, 2-(3,5-di-t-amyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-[2-hydroxy-5-[2-(methacryloyloxy)ethyl]phenyl]-2H-benzotriazole, octyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenyl]propionate, and 2-ethylhexyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenyl]propionate.
市販品は、例えば、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ，ＰＳ，２３４，３２６，３２９，３８４－２，９００，９２８，９９－２，１１３０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－２９，ＬＡ－３１ＲＧ，ＬＡ－３２，ＬＡ－３６、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ７１，７３，７４，７９，２７９、大塚化学社製のＲＵＶＡ－９３等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, TINUVIN P, PS, 234, 326, 329, 384-2, 900, 928, 99-2, and 1130 manufactured by BASF Japan, ADK STAB LA-29, LA-31RG, LA-32, and LA-36 manufactured by ADEKA, KEMISORB 71, 73, 74, 79, and 279 manufactured by Chemipro Chemicals, and RUVA-93 manufactured by Otsuka Chemical.
トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－５－［３－（ドデシルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。 Examples of triazine compounds include 2,4-bis(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine-2-yl]-5-[3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropoxy]phenol, and the reaction product of 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine and (2-ethylhexyl)-glycidic acid ester. Examples of such compounds include 2,4-bis[2-hydroxy-4-butoxyphenyl]-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-(hexyloxy)phenol, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-[2-(2-ethylhexanoyloxy)ethoxy]phenol, and 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine.
市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０２、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ ４００，４０５，４６０，４７７，４７９，１５７７ＥＤ、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－４６，ＬＡ－Ｆ７０、サンケミカル社製のＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－１１６４等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, KEMISORB 102 manufactured by Chemipro Chemicals, TINUVIN 400, 405, 460, 477, 479, and 1577ED manufactured by BASF Japan, Adeka STAB LA-46 and LA-F70 manufactured by ADEKA, and CYASORB UV-1164 manufactured by Sun Chemical.
ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン５－スルホン酸－３水温、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノーン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。 Examples of benzophenone compounds include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone 5-sulfonic acid-3-water, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octadecyloxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, and 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxybenzophenone.
市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０，１１，１１Ｓ，１２，１１１、シプロ化成社製のＳＥＥＳＯＲＢ １０１，１０７、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブ１４１３、サンケミカル社製のＵＶ－１２等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, KEMISORB 10, 11, 11S, 12, and 111 manufactured by Chemipro Chemicals, SEESORB 101 and 107 manufactured by Shipro Chemicals, Adeka STAB 1413 manufactured by ADEKA, and UV-12 manufactured by Sun Chemical.
サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。 Examples of salicylic acid ester compounds include phenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate, and p-tert-butylphenyl salicylate.
紫外線吸収剤（Ｌ）の含有量は、重合開始剤（Ｃ）と紫外線吸収剤（Ｌ）との合計１００質量％中、５～７０質量％が好ましい。 The content of the ultraviolet absorber (L) is preferably 5 to 70% by mass, based on 100% by mass of the total of the polymerization initiator (C) and the ultraviolet absorber (L).
［酸化防止剤（Ｍ）］
本発明の感光性組成物は、酸化防止剤（Ｍ）を含有できる。酸化防止剤（Ｍ）は、感光性組成物中の重合開始剤（Ｃ）や熱硬化性化合物（Ｉ）が、加熱工程やＩＴＯアニール時の熱によって酸化され、黄変することを防ぐ。
[Antioxidant (M)]
The photosensitive composition of the present invention may contain an antioxidant (M). The antioxidant (M) prevents the polymerization initiator (C) and the thermosetting compound (I) in the photosensitive composition from being oxidized and yellowed by heat during the heating step or ITO annealing.
酸化防止剤（Ｍ）は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系及びヒドロキシルアミン系の化合物等が挙げられる。これらの中でも、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。 Examples of the antioxidant (M) include hindered phenol-based, hindered amine-based, phosphorus-based, sulfur-based, and hydroxylamine-based compounds. Among these, hindered phenol-based antioxidants, hindered amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants are preferred.
ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、例えば、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリル、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－４－ｔ－ブチル－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、２，２’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール）、２，２’－チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、ｉ－オクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，６－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ビス［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロピオン酸］エチレンビスオキシビスエチレン、１，６－ヘキサンジオ－ルビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，２’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－（１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール等が挙げられる。 Examples of hindered phenol antioxidants include 1,3,5-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,1,3-tris-(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)-butane, 4,4'-butylidene-bis-(2-t-butyl-5-methylphenol), 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)stearyl propionate, pentaerythritol tetrakis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 3,9-bis[2-[3-(3 -t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy]-1,1-dimethylethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane, 1,3,5-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene, 1,3,5-tris(3-hydroxy-4-t-butyl-2,6-dimethylbenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 2,2'-methylenebis(6-t-butyl-4-ethylphenol), 2,2'-thiodiethylbis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) N,N-hexamethylenebis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide), i-octyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 4,6-bis(dodecylthiomethyl)-o-cresol, calcium salt of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoethyl ester, 4,6-bis(octylthiomethyl)-o-cresol, bis[3-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionic acid]ethylenebisoxybisethylene, 1,6-hexanediolbis[3-(3,5-di -t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-1,3,5-triazine, 2,2'-thio-bis-(6-t-butyl-4-methylphenol), 2,5-di-t-amyl-hydroquinone, 2,6-di-t-butyl-4-nonylphenol, 2,2'-isobutylidene-bis-(4,6-dimethyl-phenol), 2,2'-methylene-bis-(6-(1-methyl-cyclohexyl)-p-cresol), 2,4-dimethyl-6-(1-methyl-cyclohexyl)-phenol, etc.
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－２０，ＡＯ－３０，ＡＯ－４０，ＡＯ－５０，ＡＯ－６０，ＡＯ－８０，ＡＯ－３３０、ケミプロ社製のＫＥＭＩＮＯＸ１０１，１７９，７６，９４２５、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＮＯＸ１０１０，１０３５，１０７６，１０９８，１１３５，１３３０，１７２６，１４２５ＷＬ，１５２０Ｌ，２４５，２５９，３１１４，５０５７，５６５、サンケミカル社製のサイアノックスＣＹ－１７９０，ＣＹ－２７７７等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Adeka STAB AO-20, AO-30, AO-40, AO-50, AO-60, AO-80, and AO-330 manufactured by ADEKA CORPORATION, KEMINOX 101, 179, 76, and 9425 manufactured by ChemiPro Corporation, IRGANOX 1010, 1035, 1076, 1098, 1135, 1330, 1726, 1425WL, 1520L, 245, 259, 3114, 5057, and 565 manufactured by BASF Japan, and Cyanox CY-1790 and CY-2777 manufactured by Sun Chemical Co., Ltd.
ヒンダードアミン系酸化防止剤は、例えば、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カルボネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［［６－［（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ］－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールと３，５，５－トリメチルヘキサン酸のエステル、Ｎ，Ｎ’－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジル）［［３，５－ビス（１，１ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネートメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジルセバケート、ポリ［［６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－Ｃ１２－２１およびＣ１８不飽和脂肪酸エステル、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド等が挙げられる。 Examples of hindered amine antioxidants include tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butane tetracarboxylate, tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)1,2,3,4-butane tetracarboxylate, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(1-undecanoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)carbonate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, 2,2 ,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, polycondensation product of dimethyl succinate and 1-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, poly[[6-[(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-s-triazine-2,4-diyl]-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]-hexamethylene-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]], ester of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidineethanol and 3,5,5-trimethylhexanoic acid, N,N'-4,7-tetrakis(tetramethyl-4-piperidyl)imino, Bis[4,6-bis{N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)amino}-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecane-1,10-diamine, decanedioic acid bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)-4-piperidinyl)ester, reaction products of 1,1-dimethylethyl hydroperoxide with octane, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-pyridyl)[[3,5-bis(1,1dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methyl]butylmalonate methyl 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-pyridylsebake ester, poly[[6-morpholino-s-triazine-2,4-diyl]-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]-hexamethylene-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]], 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-C12-21 and C18 unsaturated fatty acid esters, N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylenediamine, 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)propionamide, etc.
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－５２，ＬＡ－５７，ＬＡ－６３Ｐ，ＬＡ－６８，ＬＡ－７２，ＬＡ－７７Ｙ，ＬＡ－７７Ｇ，ＬＡ－８１，ＬＡ－８２，ＬＡ－８７，ＬＡ－４０２Ｆ，ＬＡ－５０２ＸＰ、ケミプロ化成社製のＫＡＭＩＳＴＡＢ２９，６２，７７，９４、ＢＡＳＦジャパン社製のＴｉｎｕｖｉｎ１１１ＦＤＬ，１２３，１４４，２４９，２９２，５１００、サンケミカル社製のサイアソ－ブＵＶ－３３４６，ＵＶ－３５２９，ＵＶ－３８５３等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Adeka STAB LA-52, LA-57, LA-63P, LA-68, LA-72, LA-77Y, LA-77G, LA-81, LA-82, LA-87, LA-402F, and LA-502XP manufactured by ADEKA CORPORATION, KAMISTAB 29, 62, 77, and 94 manufactured by Chemipro Chemicals, Tinuvin 111FDL, 123, 144, 249, 292, and 5100 manufactured by BASF Japan, and Cyasorb UV-3346, UV-3529, and UV-3853 manufactured by Sun Chemical.
リン系酸化防止剤は、例えば、ジ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４－ビフェニルジフォスホニト、トリス（トリデシル）ホスファイト、フェニルイソオクチルホスファイト、フェニルイソデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールアルキルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリスジノニルフェニルホスファイト、トリス（ビフェニル）ホスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジホスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－ホスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。 Examples of phosphorus-based antioxidants include di(2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)2-ethylhexyl phosphite, tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, tetra(C12-C15 alkyl)-4,4'-isopropylidene diphenyl diphosphite, diphenyl mono (2-ethylhexyl)phosphite, diphenyl isodecyl phosphite, tris(isodecyl)phosphite, triphenyl phosphite, tetrakis(2,4-di-t-butylphenyl)-4,4-biphenyl diphosphonate, tris(tridecyl)phosphite, phenyl isooctyl phosphite, phenyl isodecyl phosphite, phenyl di(tridecyl)phosphite, diphenyl isooctyl phosphite, diphenyl tridecyl phosphite, 4,4'-isopropylidene diphenyl alkyl phosphite, trisnonylphenyl phosphite, trisdinonylphenyl phosphite, tris(biphenyl) phosphite, di(2,4-di-t-butylphenyl)pentaerythritol diphosphite, di(nonylphenyl)pentaerythritol diphosphite, phenyl bisphenol A pentaerythritol diphosphite, tetratridecyl 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenol) diphosphite, hexatridecyl 1 , 1,3-tris(2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)butane triphosphite, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphite diethyl ester, sodium bis(4-t-butylphenyl)phosphite, sodium-2,2-methylene-bis(4,6-di-t-butylphenyl)-phosphite, 1,3-bis(diphenoxyphosphonyloxy)-benzene, ethyl bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) phosphite, etc.
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＰＥＰ－３６，ＰＥＰ－８，ＨＰ－１０，２１１２，１１７８，１５００，Ｃ，１３５Ａ，３０１０，ＴＰＰ、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＦＯＳ１６８、クラリアントケミカルズ社製のＨｏｓｔａｎｏｘＰ－ＥＰＱ等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Adeka STAB PEP-36, PEP-8, HP-10, 2112, 1178, 1500, C, 135A, 3010, and TPP manufactured by ADEKA CORPORATION, IRGAFOS168 manufactured by BASF Japan, and Hostanox P-EPQ manufactured by Clariant Chemicals.
イオウ系酸化防止剤は、例えば、２，２－ビス｛〔３－（ドデシルチオ）－１－オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン－１，３－ジイルビス〔３－（ドデシルチオ）プロピオネート〕、３，３’－チオビスプロピオン酸ジトリデシル、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール等が挙げられる。 Examples of sulfur-based antioxidants include 2,2-bis{[3-(dodecylthio)-1-oxopropoxy]methyl}propane-1,3-diylbis[3-(dodecylthio)propionate], ditridecyl 3,3'-thiobispropionate, 2,2-thio-diethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,4-bis[(octylthio)methyl]-o-cresol, and 2,4-bis[(laurylthio)methyl]-o-cresol.
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－４１２Ｓ，ＡＯ－５０３、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＮＯＸＰＬＳ等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Adeka STAB AO-412S and AO-503 manufactured by ADEKA CORPORATION, and KEMINOX PLS manufactured by Chemipro Chemicals Co., Ltd.
酸化防止剤（Ｍ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The antioxidant (M) can be used alone or in combination of two or more types.
酸化防止剤（Ｍ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５．０質量％が好ましい。 The content of the antioxidant (M) is preferably 0.5 to 5.0% by mass based on 100% by mass of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［レベリング剤（Ｎ）］
本発明の感光性組成物は、レベリング剤（Ｎ）を含有できる。これにより、塗工時の基板に対する濡れ性及び乾燥性が向上する。
[Leveling agent (N)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a leveling agent (N), which improves the wettability and drying property of the composition with respect to a substrate during application.
レベリング剤（Ｎ）は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of the leveling agent (N) include silicone surfactants, fluorine-based surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and amphoteric surfactants.
シリコーン系界面活性剤は、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーや、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。 Examples of silicone surfactants include linear polymers consisting of siloxane bonds and modified siloxane polymers in which organic groups have been introduced into the side chains or ends.
市販品は、例えば、ビックケミー社製のＢＹＫ－３００，３０６，３１０，３１３，３１５Ｎ，３２０，３２２，３２３，３３０，３３１，３３３，３４２，３４５，３４６，３４７，３４８，３４９，３７０，３７７，３７８，３４５５，ＵＶ３５１０，３５７０、東レ・ダウコ－ニング社製のＦＺ－７００２，２１１０，２１２２，２１２３，２１９１，５６０９、信越化学工業社製のＸ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, BYK-300, 306, 310, 313, 315N, 320, 322, 323, 330, 331, 333, 342, 345, 346, 347, 348, 349, 370, 377, 378, 3455, UV3510, and 3570 manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd., and FZ-7002 and 2110 manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd. , 2122, 2123, 2191, 5609, and Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.'s X-22-4952, X-22-4272, X-22-6266, KF-351A, KF-354L, KF-355A, KF-945, KF-640, KF-642, KF-643, X-22-4515, KF-6004, KP-341, etc.
フッ素系界面活性剤は、例えば、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤又はレベリング剤が挙げられる。 Fluorine-based surfactants include, for example, surfactants or leveling agents that have a fluorocarbon chain.
市販品は、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンＳ－２４２，２４３，４２０，６１１，６５１，３８６、ＤＩＣ社製のメガファックＦ－２５３，４７７，５５１，５５２，５５５，５５８，５６０，５７０，５７５，５７６、Ｒ－４０－ＬＭ、Ｒ－４１、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１、住友スリーエム社製のＦＣ－４４３０，４４３２、三菱マテリアル電子化成社製のＥＦ－ＰＰ３１Ｎ０９、ＥＦ－ＰＰ３３Ｇ１、ＥＦ－ＰＰ３２Ｃ１、ネオス社製フタージェントの６０２Ａ等が挙げられる。 Examples of commercially available products include Surflon S-242, 243, 420, 611, 651, and 386 manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., Megafac F-253, 477, 551, 552, 555, 558, 560, 570, 575, and 576, R-40-LM, R-41, RS-72-K, and DS-21 manufactured by DIC Corporation, FC-4430 and 4432 manufactured by Sumitomo 3M Limited, EF-PP31N09, EF-PP33G1, and EF-PP32C1 manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd., and Futergent 602A manufactured by Neos Corporation.
ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテ－ト、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ－ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、グリセロ－ルモノステアレート、グリセロ－ルモノオレート、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、アルキルイミダゾリン等が挙げられる。 Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene myristyl ether, polyoxyethylene octyldodecyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyphenylenedistyrenated phenyl ether, polyoxyethylene tribenzyl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyalkylene alkenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan distearate, and sorbitan tristearate. late, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan triisostearate, polyoxyethylene sorbitan tetraoleate, glycerol monostearate, glycerol monooleate, polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, polyethylene glycol monooleate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkylamine, alkyl alkanolamide, alkyl imidazoline, etc.
市販品は、例えば、花王社製のエマルゲン１０３，１０４Ｐ，１０６，１０８，１０９Ｐ，１２０，１２３Ｐ，１３０Ｋ，１４７，１５０，２１０Ｐ，２２０，３０６Ｐ，３２０Ｐ，３５０，４０４，４０８，４０９ＰＶ，４２０，４３０，７０５，７０７，７０９，１１０８，１１１８Ｓ－７０，１１３５Ｓ－７０，１１５０Ｓ－６０，２０２０Ｇ－ＨＡ，２０２５Ｇ，ＬＳ－１０６，ＬＳ－１１０，ＬＳ－１１４，ＭＳ－１１０，Ａ－６０，Ａ－９０，Ｂ－６６，ＰＰ－２９０、ラテムルＰＤ－４２０，ＰＤ－４３０，ＰＤ－４３０Ｓ，ＰＤ－４５０、レオドールＳＰ－Ｌ１０，ＳＰ－Ｐ１０，ＳＰ－Ｓ１０Ｖ，ＳＰ－Ｓ２０，ＳＰ－Ｓ３０Ｖ，ＳＰ－Ｏ１０Ｖ，ＳＰ－Ｏ３０Ｖ、スーパーＳＰ－Ｌ１０，ＡＳ－１０Ｖ，ＡＯ－１０Ｖ，ＡＯ－１５Ｖ，ＴＷ－Ｌ１２０，ＴＷ－Ｌ１０６，ＴＷ－Ｐ１２０，ＴＷ－Ｓ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｓ３２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１０６Ｖ，ＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ、スーパーＴＷ－Ｌ１２０，４３０Ｖ，４４０Ｖ，４６０Ｖ，ＭＳ－５０，ＭＳ－６０，ＭＯ－６０，ＭＳ－１６５Ｖ、エマノーン１１１２，３１９９Ｖ，３２９９Ｖ，３２９９ＲＶ，４１１０，ＣＨ－２５，ＣＨ－４０，ＣＨ－６０（Ｋ），アミ－ト１０２，１０５，１０５Ａ，３０２，３２０、アミノーンＰＫ－０２Ｓ、Ｌ－０２、ホモゲノールＬ－９５、ＡＤＥＫＡ社製のアデカプルロニック（登録商標）Ｌ－２３，３１，４４，６１，６２，６４，７１，７２，１０１，１２１、ＴＲ－７０１，７０２，７０４，９１３Ｒ、共栄社化学社製の（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフロ－Ｎｏ．７５，Ｎｏ．９０，Ｎｏ．９５等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Emulgen 103, 104P, 106, 108, 109P, 120, 123P, 130K, 147, 150, 210P, 220, 306P, 320P, 350, 404, 408, 409PV, 420, 430, 705, 707, 709, 1108, 1118S-70, 1135S-70, 1150S-60, 2020G-HA, 2025G, and LS- manufactured by Kao Corporation. 106, LS-110, LS-114, MS-110, A-60, A-90, B-66, PP-290, Latemul PD-420, PD-430, PD-430S, PD-450, Leodor SP-L10, SP-P10, SP-S10V, SP-S20, SP-S30V, SP-O10V, SP-O30V, Super SP-L10, AS-10V, AO-10V, AO-15V, TW-L120, TW-L106, TW-P120, TW-S120V, TW-S320V, TW-O120V, TW-O106V, TW-IS399C, Super TW-L120, 430V, 440V, 460V, MS-50, MS-60, MO-60, MS-165V, Emanone 1112, 3199V, 3299V, 3299RV, 4110, CH-25, CH-40, C Examples include H-60(K), Amit 102, 105, 105A, 302, 320, Aminone PK-02S, L-02, Homogenol L-95, Adeka Pluronic (registered trademark) L-23, 31, 44, 61, 62, 64, 71, 72, 101, 121, TR-701, 702, 704, 913R manufactured by ADEKA Corporation, and (meth)acrylic acid-based (co)polymer Polyflow No. 75, No. 90, No. 95 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
カチオン性界面活性剤は、例えばアルキルアミン塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドなどのアルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。 Examples of cationic surfactants include alkylamine salts, alkyl quaternary ammonium salts such as lauryl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, and cetyl trimethyl ammonium chloride, and ethylene oxide adducts of these.
市販品は、例えば、花王社製のアセタミン２４、コータミン２４Ｐ、６０Ｗ、８６Ｐコンク等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Acetamine 24, Cortamine 24P, 60W, and 86P Conc., manufactured by Kao Corporation.
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。 Examples of anionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfates, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salts of styrene-acrylic acid copolymers, sodium alkylnaphthalenesulfonates, sodium alkyldiphenyletherdisulfonates, monoethanolamine lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine styrene-acrylic acid copolymers, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, etc.
市販品は、例えば、ネオス社製のフタージェント１００，１５０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカホープＹＥＳ－２５、アデカコールＴＳ－２３０Ｅ，ＰＳ－４４０Ｅ，ＥＣ－８６００等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Futergent 100 and 150 manufactured by Neos Corporation, and Adeka Hope YES-25, Adeka Col TS-230E, PS-440E, and EC-8600 manufactured by ADEKA Corporation.
両性界面活性剤は、例えば、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ステアリルベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアルキルアミンオキサイド等が挙げられる。 Examples of amphoteric surfactants include alkyl betaines such as lauric acid amidopropyl betaine, lauryl betaine, cocamidopropyl betaine, stearyl betaine, and alkyl dimethylaminoacetate betaine, and alkyl amine oxides such as lauryl dimethylamine oxide.
市販品は、花王社製のアンヒトール２０ＡＢ，２０ＢＳ，２４Ｂ，５５ＡＢ，８６Ｂ，２０Ｙ－Ｂ，２０Ｎ等が挙げられる。 Commercially available products include Kao Corporation's Anhithol 20AB, 20BS, 24B, 55AB, 86B, 20Y-B, and 20N.
レベリング剤（Ｎ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The leveling agent (N) can be used alone or in combination of two or more types.
レベリング剤（Ｎ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．００１～２．０質量％が好ましく、０．００５～１．０質量％がより好ましい。 The content of the leveling agent (N) is preferably 0.001 to 2.0 mass %, and more preferably 0.005 to 1.0 mass %, based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［貯蔵安定剤（Ｏ）］
本発明の感光性組成物は、貯蔵安定剤（Ｏ）を含有できる。これにより、感光性組成物の経時粘度が安定化する。
[Storage stabilizer (O)]
The photosensitive composition of the present invention may contain a storage stabilizer (O), which stabilizes the viscosity of the photosensitive composition over time.
貯蔵安定剤（Ｏ）は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。 Examples of storage stabilizers (O) include quaternary ammonium chlorides such as benzyl trimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid and their methyl ethers, organic phosphines such as t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine and tetraphenylphosphine, and phosphites.
貯蔵安定剤（Ｏ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．０５～５質量％が好ましい。 The content of the storage stabilizer (O) is preferably 0.05 to 5 mass % based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［密着向上剤（Ｐ）］
本発明の感光性組成物は、密着向上剤（Ｐ）を含有できる。これにより、密着性が向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。
[Adhesion improver (P)]
The photosensitive composition of the present invention may contain an adhesion improver (P). This improves adhesion and also makes it easier to form narrow patterns by photolithography.
密着向上剤（Ｐ）は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。シランカップリング剤は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド類、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド等のスルフィド類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類などのシランカップリング剤が挙げられる。 Examples of the adhesion improver (P) include silane coupling agents. Examples of the silane coupling agent include vinyl silanes such as vinyl trimethoxysilane and vinyl triethoxysilane, (meth)acrylic silanes such as 3-methacryloxypropyl methyl dimethoxysilane, 3-methacryloxypropyl trimethoxysilane, 3-methacryloxypropyl methyl diethoxysilane, 3-methacryloxypropyl triethoxysilane, and 3-acryloxypropyl trimethoxysilane, epoxy silanes such as 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl trimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl methyl dimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl trimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl methyl diethoxysilane, and 3-glycidoxypropyl triethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyl methyl dimethoxysilane, N-2-(aminoethyl) silane coupling agents such as aminosilanes such as 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N-(1,3-dimethyl-butylidene)propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, and N-(vinylbenzyl)-2-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride; mercaptos such as 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; styryls such as p-styryltrimethoxysilane; ureidos such as 3-ureidopropyltriethoxysilane; sulfides such as bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide; and isocyanates such as 3-isocyanatepropyltriethoxysilane.
密着向上剤（Ｐ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The adhesion improver (P) can be used alone or in combination of two or more types.
密着向上剤（Ｐ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分１００質量％中、０．０５～５質量％が好ましい。 The content of the adhesion improver (P) is preferably 0.05 to 5 mass % based on 100 mass % of the nonvolatile content of the photosensitive composition.
［有機溶剤（Ｑ）］
本発明の感光性組成物は、有機溶剤（Ｑ）を含有できる。
[Organic solvent (Q)]
The photosensitive composition of the present invention may contain an organic solvent (Q).
有機溶剤（Ｑ）は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１－メトキシ－２－プロパノール、乳酸エチル、１，３－ブタンジオ－ル、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノーン、２－メチル－１，３－プロパンジオ－ル、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオ－ル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノーン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、トルエン、ｏ－クロロトルエン、ベンゼン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、樹脂の溶解性、塗工性の観点から、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類が好ましい。 The organic solvent (Q) is, for example, 1,2,3-trichloropropane, 1-methoxy-2-propanol, ethyl lactate, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane, 2-heptanone, 2-methyl-1,3-propanediol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-1,3-butanediol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxybutyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m-diethylbenzene, m-dichlorobenzene, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, n-butylalcohol. Coal, n-butylbenzene, n-propyl acetate, N-methylpyrrolidone, o-xylene, toluene, o-chlorotoluene, benzene, o-diethylbenzene, o-dichlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, isophorone, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotertiary butyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl dimethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diisobutyl ketone, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol Lithium monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol diacetate, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, benzyl alcohol, methyl isobutyl ketone, methylcyclohexanol, n-amyl acetate, n-butyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, dibasic acid esters, and the like. Among these, from the viewpoint of resin solubility and coatability, glycol acetates such as ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, and ethylene glycol monoethyl ether acetate, alcohols such as diacetone alcohol, and ketones such as cyclohexanone are preferred.
本発明の感光性組成物は、環境面の観点から、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等）である有機溶剤は、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、感光性組成物中、５０質量ｐｐｍ以下であり、３０質量ｐｐｍ以下が好ましく、１０質量ｐｐｍ以下がより好ましい。 From an environmental perspective, the photosensitive composition of the present invention preferably does not substantially contain organic solvents that are aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, etc.). "Substantially not contained" means that the photosensitive composition contains 50 ppm by mass or less, preferably 30 ppm by mass or less, and more preferably 10 ppm by mass or less.
有機溶剤（Ｑ）は、単独又は２種類以上を併用して使用できる。 The organic solvent (Q) may be used alone or in combination of two or more types.
有機溶剤（Ｑ）の含有量は、感光性組成物の不揮発分が５～５０質量％となる量であることが好ましい。 The content of the organic solvent (Q) is preferably an amount such that the non-volatile content of the photosensitive composition is 5 to 50% by mass.
［特定金属元素の含有量］
本発明の感光性組成物は、感光性組成物に含まれるＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｆｅ、及びＣｒ（以下、特定金属元素ともいう）の合計含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。
[Content of specific metal elements]
The photosensitive composition of the present invention preferably has a total content of Li, Na, K, Mg, Ca, Fe, and Cr (hereinafter also referred to as specific metal elements) of 500 ppm by mass or less.
特定金属元素の合計量が、上記範囲内の感光性組成物であると、経時保存後でも分散安定性・感度に優れる。特定金属元素の含有量は、誘導結合プラズマ発光分光分析（ＩＣＰ）によって、測定できる。 When the total amount of the specific metal elements in the photosensitive composition is within the above range, the composition has excellent dispersion stability and sensitivity even after storage over time. The content of the specific metal elements can be measured by inductively coupled plasma atomic emission spectrometry (ICP).
［水の含有量］
本発明の感光性組成物は、感光性組成物に含まれる水の含有量が２．０質量％以下であることが好ましい。
[Water content]
The photosensitive composition of the present invention preferably has a water content of 2.0% by mass or less.
水の含有量が、上記範囲内の感光性組成物であると、経時保存後でも分散安定性・感度に優れる。水の含有量は、カールフィッシャー法などの公知の方法により測定することができる。 When the water content of the photosensitive composition is within the above range, the composition has excellent dispersion stability and sensitivity even after storage over time. The water content can be measured by a known method such as the Karl Fischer method.
［感光性組成物の製造方法］
本発明の感光性組成物は、上述の各成分を混合して調整できる。調整に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を有機溶剤に溶解や分散した後に逐次配合してもよい。
着色剤（Ｄ）や近赤外線吸収化合物（Ｅ）を使用する場合、まずは、分散処理を行うことが好ましい。例えば、着色剤（Ｄ）、分散樹脂（Ｇ）、及び有機溶剤（Ｑ）等を加えて分散処理を行うことで、分散体を製造する。その後、前記分散体に、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、及び重合開始剤（Ｃ）等を配合し混合することで製造できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。
[Method of producing photosensitive composition]
The photosensitive composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned components. When preparing the photosensitive composition, the components may be mixed at once, or each component may be dissolved or dispersed in an organic solvent and then mixed successively.
When using the colorant (D) or the near infrared absorbing compound (E), it is preferable to first carry out a dispersion treatment. For example, a dispersion is produced by adding the colorant (D), the dispersion resin (G), and the organic solvent (Q) and carrying out a dispersion treatment. Then, the dispersion can be produced by blending and mixing the alkali-soluble resin (A), the polymerizable compound (B), and the polymerization initiator (C). The timing of blending each material is arbitrary. The dispersion process can also be carried out multiple times.
分散処理を行う分散機は、例えば、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等が挙げられる。 Examples of dispersing machines used for the dispersion process include a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, or an attritor.
分散体中の粒子の平均分散粒子径（二次粒子径）は、３０～２００ｎｍが好ましく、４０～２００ｎｍがより好ましい。適度な粒子径を有すると分散安定性が高い感光性組成物が得やすい。 The average dispersed particle size (secondary particle size) of the particles in the dispersion is preferably 30 to 200 nm, more preferably 40 to 200 nm. A moderate particle size makes it easier to obtain a photosensitive composition with high dispersion stability.
平均分散粒子径（二次粒子径）の測定方法は、例えば、動的光散乱法（ＦＦＴパワ－スペクトール法）を採用した日機装社のマイクロトラックＵＰＡ－ＥＸ１５０を用い、粒子透過性を吸収モ－ド、粒子形状を非球形とし、Ｄ５０粒子径を平均径とする。測定用の希釈溶剤は分散に使用した有機溶剤をそれぞれ用い、超音波で処理したサンプルについてサンプル調整直後に測定するとバラツキが少ない結果が得られやすく好ましい。 The average dispersed particle size (secondary particle size) is measured, for example, using Nikkiso's Microtrac UPA-EX150, which employs dynamic light scattering (FFT power spectrum method), with particle permeability set to absorption mode, particle shape aspheric, and the average diameter being the D50 particle size. The organic solvent used for dispersion is used as the dilution solvent for measurement, and it is preferable to measure samples treated with ultrasound immediately after sample preparation, as this tends to give results with less variation.
感光性組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子、および混入した塵の除去を行うことが好ましい。本発明の感光性組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましく、０．３μｍ以下の粒子を含まないことがより好ましい。 It is preferable to remove coarse particles of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, and more preferably 0.5 μm or more, and contaminated dust from the photosensitive composition by means of centrifugation, filtration with a sintered filter or membrane filter, etc. It is preferable that the photosensitive composition of the present invention does not substantially contain particles of 0.5 μm or more, and more preferably does not contain particles of 0.3 μm or less.
＜膜＞
本発明の膜は、上述した感光性組成物を用いて形成されたものである。膜はパターンを形成した膜が好ましいが、平坦膜として用いることもできる。
<Membrane>
The film of the present invention is formed using the above-mentioned photosensitive composition. The film is preferably a patterned film, but can also be used as a flat film.
［膜の製造方法］
膜の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を使用できる。本発明で膜の作成は、全工程を通じて加熱温度は、１５０℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましく、１００℃以下がさらに好ましい。加熱を１５０℃以下で行うことにより、画像表示装置の発光光源として有機ＥＬ素子を用いた場合や、イメージセンサの光電変換膜が有機素材の場合に、これらの性能を維持することができる。なお、加熱温度は、５０℃以上が好ましい。
まず、膜の製造は、感光性組成物を基材上に塗工する。
[Membrane manufacturing method]
The method for producing the film is not particularly limited, and known methods can be used. In the present invention, the heating temperature throughout the entire process of film production is preferably 150° C. or less, more preferably 130° C. or less, and even more preferably 100° C. or less. By performing heating at 150° C. or less, when an organic EL element is used as the light source of the image display device, or when the photoelectric conversion film of the image sensor is made of an organic material, these performances can be maintained. The heating temperature is preferably 50° C. or more.
To produce a film, first, a photosensitive composition is applied onto a substrate.
基材は、例えば、ガラス、樹脂、シリコン等の材質で構成された基板が挙げられる。ガラスは、無色透明であってもよく、用途によってはブルーガラスのような着色ガラスを用いてもよい。これらの基材上には有機発光層が形成されてもよい。また、基材には、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の撮像素子が形成されていてもよい。また、基材上には、必要に応じて、上部との層との密着改良、物質の拡散防止、表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。 The substrate may be, for example, a substrate made of a material such as glass, resin, or silicon. The glass may be colorless and transparent, or colored glass such as blue glass may be used depending on the application. An organic light-emitting layer may be formed on these substrates. An imaging element such as a CCD or CMOS may also be formed on the substrate. If necessary, an undercoat layer may be provided on the substrate to improve adhesion with the upper layer, prevent diffusion of substances, and flatten the surface.
塗工方法は、公知の方法を使用できる。例えば、滴下法、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、流延塗布法、インクジェット法、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等が挙げられる。 The coating method can be a known method. Examples include a drip method, a slit coating method, a spray method, a roll coating method, a rotary coating method, a casting coating method, an inkjet method, flexographic printing, a screen printing, a gravure printing, and an offset printing.
膜の厚さは、目的に応じて適宜調節できる。膜の厚さは、０．０５～２０．０μｍが好ましく、０．３～１０．０μｍがより好ましい。 The thickness of the film can be adjusted as appropriate depending on the purpose. The thickness of the film is preferably 0.05 to 20.0 μm, and more preferably 0.3 to 10.0 μm.
次に、パターンを形成する。パターンを形成する方法は、フォトリソグラフィー法やドライエッチング法が挙げられる。これらの中でも、フォトリソグラフィー法が好ましい。なお、平坦膜として使用する場合は、パターンを形成する工程を行わなくてよく、塗工後、必要に応じて乾燥や全面を露光する。 Next, a pattern is formed. Methods for forming a pattern include photolithography and dry etching. Among these, photolithography is preferred. If the film is used as a flat film, the step of forming a pattern does not need to be carried out. After coating, the film is dried or the entire surface is exposed to light as necessary.
以下、フォトリソグラフィー法でパターンを形成する方法について詳細に説明する。 The method for forming a pattern using photolithography is explained in detail below.
フォトリソグラフィー法でパターンを形成する場合、基板上に本発明の感光性組成物を塗工して形成した層を、必要に応じて５０～１００℃の温度で乾燥した後、マスクを介してパターン状に露光（露光工程）し、未露光部分をアルカリ現像により除去（現像工程）後、パターンを加熱処理（加熱工程）する。 When forming a pattern by photolithography, a layer formed by coating the photosensitive composition of the present invention on a substrate is dried at a temperature of 50 to 100°C as necessary, and then exposed to light in a pattern through a mask (exposure process), and the unexposed parts are removed by alkaline development (development process), after which the pattern is heat-treated (heating process).
〔露光工程〕
露光工程は、塗工で形成した層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に用いる活性エネルギー線は、例えば、ｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｈ線（波長４０５ｎｍ）、ｉ線（波長３６５ｎｍ）等の紫外線が挙げられる。また、波長３００ｎｍ以下の光を用いることもできる。波長３００ｎｍ以下の光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）等が挙げられる。
また、露光に際しては、光を連続的に照射して露光してもよく、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光（パルス露光）してもよい。
[Exposure process]
In the exposure process, the layer formed by coating is exposed to a specific pattern through a mask using an exposure device such as a stepper. This allows the exposed portion to be cured. Examples of the active energy rays used for exposure include ultraviolet rays such as g-rays (wavelength 436 nm), h-rays (wavelength 405 nm), and i-rays (wavelength 365 nm). Light with a wavelength of 300 nm or less can also be used. Examples of light with a wavelength of 300 nm or less include KrF rays (wavelength 248 nm) and ArF rays (wavelength 193 nm).
In addition, the exposure may be performed by continuous irradiation with light, or by repeating irradiation and pause of light in a short cycle (for example, on the order of milliseconds or less) (pulse exposure).
〔現像工程〕
次に、アルカリ現像液で処理を行うことで、未露光部分の層がアルカリ現像液に溶出し、硬化部分のみが残りパターン状の膜が得られる。
アルカリ現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－〔５．４．０〕－７－ウンデセン等のアルカリ性化合物が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましい。アルカリ現像液のｐＨは、１１～１３が好ましく、１１．５～１２．５がより好ましい。適度なｐＨで使用するとパターンの荒れや剥離を抑制し、現像後の残膜率が向上する。
現像方法は、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等が挙げられる。現像温度は１５～４０℃が好ましい。なお、アルカリ現像後は、純水で洗浄することが好ましい。
[Developing process]
Next, the layer is treated with an alkaline developer, whereby the unexposed portions are dissolved in the alkaline developer, leaving only the hardened portions to obtain a patterned film.
Examples of the alkaline developer include alkaline compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, and 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene.
The concentration of the alkaline developer is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass. The pH of the alkaline developer is preferably 11 to 13, more preferably 11.5 to 12.5. When used at an appropriate pH, it suppresses roughening and peeling of the pattern and improves the remaining film rate after development.
Examples of the developing method include a dipping method, a spraying method, a puddle method, etc. The developing temperature is preferably 15 to 40° C. After the alkaline development, it is preferable to wash with pure water.
〔加熱工程〕
現像後、加熱処理を行う。加熱により、膜の耐性が向上する。
加熱温度は、１５０℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましく、１００℃以下が特に好ましい。加熱時間は、２分間～１時間程度が好ましい。
[Heating process]
After development, a heat treatment is performed, which improves the resistance of the film.
The heating temperature is preferably 150° C. or less, more preferably 130° C. or less, and particularly preferably 100° C. or less. The heating time is preferably about 2 minutes to 1 hour.
＜光学フィルタ＞
本発明の光学フィルタは、上記膜を有することが好ましい。光学フィルタは、例えば、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、遮光フィルタ、反射防止フィルタ、赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタ、マイクロレンズ等に用いられる。本発明の光学フィルタの製造は、上述の膜と同様の方法で製造できる。
<Optical filter>
The optical filter of the present invention preferably has the above-mentioned film. The optical filter is used, for example, in a color filter, a black matrix, a light-shielding filter, an anti-reflection filter, an infrared cut filter, an infrared transmission filter, a microlens, etc. The optical filter of the present invention can be produced by the same method as the above-mentioned film.
＜固体撮像素子＞
本発明の固体撮像素子は、上記光学フィルタを有することが好ましい。
固体撮像素子は、本発明の光学フィルタを備え、固体撮像素子として機能すれば特に制限されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
<Solid-state imaging element>
The solid-state imaging device of the present invention preferably includes the above optical filter.
The solid-state imaging device is not particularly limited as long as it includes the optical filter of the present invention and functions as a solid-state imaging device. For example, the following configurations can be mentioned.
基材上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、本発明の光学フィルタ（カラーフィルタ）を有する構成である。さらに、デバイス保護膜上であって光学フィルタの下（基材に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、光学フィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、フィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素を形成する硬化膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は、各着色画素に対して低屈折率であることが好ましい。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、例えば、デジタルカメラ、撮像機能を有する電子機器（携帯電話、スマートフォン等）、車載カメラ、監視カメラ等様々な用途に使用できる。
The substrate has a plurality of photodiodes constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) and a transfer electrode made of polysilicon or the like, a light shielding film with only the light receiving portion of the photodiode open on the photodiode and the transfer electrode, a device protection film made of silicon nitride or the like formed on the light shielding film so as to cover the entire light shielding film and the light receiving portion of the photodiode, and the optical filter (color filter) of the present invention on the device protection film. Furthermore, the device protection film may have a configuration in which a light collecting means (e.g., a microlens, etc., the same below) is provided on the device protection film and below the optical filter (the side closer to the substrate), or a configuration in which a light collecting means is provided on the optical filter. The filter may also have a structure in which a cured film forming each color pixel is embedded in a space partitioned, for example, in a lattice shape by partition walls. In this case, the partition walls preferably have a low refractive index with respect to each color pixel.
An imaging device including a solid-state imaging element of the present invention can be used for various purposes, such as digital cameras, electronic devices with imaging functions (such as mobile phones and smartphones), vehicle-mounted cameras, and surveillance cameras.
＜画像表示装置＞
本発明の画像表示装置は、上記光学フィルタを有することが好ましい。画像表示装置は、例えば、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等が挙げられる。
画像表示装置に用いる形態は、画像表示装置として機能すればよく、特に制限されない。例えば、「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男著、（株）工業調査会、１９９４年発行）に記載されている構成等が挙げられる。
画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば、「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）、平成元年発行）」等に記載されている。
<Image display device>
The image display device of the present invention preferably comprises the above optical filter. Examples of the image display device include a liquid crystal display and an organic EL display.
The form of the image display device is not particularly limited as long as it functions as an image display device. For example, the configuration described in "Next Generation Liquid Crystal Display Technology" (by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1994) can be mentioned.
The definition of image display devices and details of each image display device are described, for example, in "Electronic Display Devices" (written by Sasaki Akio, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1990) and "Display Devices" (written by Ibuki Yoshiaki, published by Sangyo Tosho Co., Ltd. in 1989).
＜赤外線センサ＞
本発明の赤外線センサは、上記光学フィルタを有することが好ましい。
赤外線センサに用いる形態は、本発明の光学フィルタを備え、赤外線センサとして機能すれば特に制限されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
<Infrared sensor>
The infrared sensor of the present invention preferably has the above-mentioned optical filter.
The form of the infrared sensor used is not particularly limited as long as it is provided with the optical filter of the present invention and functions as an infrared sensor, and examples thereof include the following configurations.
基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有する。これらフォトダイオード及び転送電極上に、フォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有する。この遮光膜上に、デバイス保護膜を有し、更にこのデバイス保護膜上に、本発明の光学フィルタを有する。さらに、デバイス保護膜上であって光学フィルタの下（基材に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、光学フィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。 On a substrate, there are a plurality of photodiodes constituting the light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) and a transfer electrode made of polysilicon or the like. On these photodiodes and transfer electrodes, there is a light shielding film with only the light receiving parts of the photodiodes open. On this light shielding film, there is a device protection film, and on this device protection film, there is further an optical filter of the present invention. Furthermore, there may be a configuration in which a light collecting means (e.g., a microlens, etc.; the same applies below) is provided on the device protection film and below the optical filter (the side closer to the substrate), or a configuration in which a light collecting means is provided on the optical filter.
図１は、本発明の光学フィルタを備えた赤外線センサの構成例を示す概略断面図である。図１に示す赤外線センサは１００、固体撮像素子１１０を備える。 Figure 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of the configuration of an infrared sensor equipped with an optical filter of the present invention. The infrared sensor shown in Figure 1 includes a solid-state imaging element 110.
固体撮像素子１１０上に設けられている撮像領域は、赤外線カットフィルタ１１１とカラーフィルタ１１２とを組み合せて構成されている。 The imaging area provided on the solid-state imaging element 110 is composed of a combination of an infrared cut filter 111 and a color filter 112.
赤外線カットフィルタ１１１は、本発明の感光性組成物を用いて形成できる。赤外線カットフィルタ１１１は、可視光領域の光（例えば、波長４００～７００ｎｍの光）を透過し、赤外領域の光（例えば、波長８００～１，３００ｎｍの光）を遮蔽する。 The infrared cut filter 111 can be formed using the photosensitive composition of the present invention. The infrared cut filter 111 transmits light in the visible light region (e.g., light with a wavelength of 400 to 700 nm) and blocks light in the infrared region (e.g., light with a wavelength of 800 to 1,300 nm).
カラーフィルタ１１２は、可視光領域における特定波長の光を透過及び吸収する画素が形成されたカラーフィルタであって、例えば、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の画素が形成されたカラーフィルタ等が用いられる。 The color filter 112 is a color filter formed with pixels that transmit and absorb light of specific wavelengths in the visible light range, and for example, a color filter formed with red (R), green (G), and blue (B) pixels is used.
赤外線透過フィルタ１１３と固体撮像素子１１０との間には、赤外線透過フィルタ１１３を透過した波長の光を透過可能な樹脂膜１１４が配置されている。 A resin film 114 that is capable of transmitting light of a wavelength that is transmitted through the infrared transmission filter 113 is disposed between the infrared transmission filter 113 and the solid-state imaging element 110.
赤外線透過フィルタ１１３は、本発明の感光性組成物を用いて形成することができ、可視光遮蔽性を有し、かつ、特定波長の赤外線を透過させるフィルタである。赤外線透過フィルタ１１３は、例えば、波長４００～８３０ｎｍの光を遮光し、波長９００～１，３００ｎｍの光を透過させることが好ましい。 The infrared transmission filter 113 can be formed using the photosensitive composition of the present invention, and is a filter that has visible light blocking properties and transmits infrared rays of a specific wavelength. For example, the infrared transmission filter 113 preferably blocks light with a wavelength of 400 to 830 nm and transmits light with a wavelength of 900 to 1,300 nm.
カラーフィルタ１１２、および赤外線透過フィルタ１１３の入射光ｈ側には、マイクロレンズ１１５が配置されている。マイクロレンズ１１５を覆うように平坦化膜１１６が形成されている。 A microlens 115 is disposed on the incident light h side of the color filter 112 and the infrared transmission filter 113. A planarization film 116 is formed to cover the microlens 115.
図１に示す形態では、樹脂膜１１４が配置されているが、樹脂膜１１４に代えて赤外線透過フィルタ１１３を形成してもよい。 In the embodiment shown in FIG. 1, a resin film 114 is disposed, but an infrared transmission filter 113 may be formed instead of the resin film 114.
この赤外線センサによれば、画像情報を同時に取り込めるため、動きを検知する対象を認識したモーションセンシング等が可能である。また、この赤外線センサによれば、距離情報を取得できるため、３Ｄ情報を含んだ画像の撮影等も可能である。更に、この赤外線センサは、生体認証センサとしても使用できる。 This infrared sensor can simultaneously capture image information, making it possible to perform motion sensing that recognizes the object whose movement is to be detected. In addition, this infrared sensor can obtain distance information, making it possible to capture images that include 3D information. Furthermore, this infrared sensor can also be used as a biometric authentication sensor.
以下、実施例で本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は実施例に限定されない。なお、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。
また、本発明において、不揮発分もしくは不揮発分濃度は、２３０℃で３０分間オーブン静置後の質量残分をいう。
The present invention will be described in more detail below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples. In addition, "parts" means "parts by mass" and "%" means "% by mass".
In the present invention, the non-volatile content or the concentration of the non-volatile content refers to the mass remaining after standing in an oven at 230° C. for 30 minutes.
実施例に先立ち、各測定方法について説明する。 Before going into the examples, we will explain each measurement method.
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の測定、及び重合性化合物の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の測定は、以下の通りである。 The weight average molecular weight (Mw), number average molecular weight (Mn), acid value (mg KOH/g), and amine value (mg KOH/g) of the resin, and the hydroxyl value (mg KOH/g) of the polymerizable compound are measured as follows.
（樹脂の平均分子量）
樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を用い、流速０．３５ｍｌ／ｍｉｎで測定した。サンプルは１質量％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットール注入した。分子量は、ポリスチレン換算値である。
(Average molecular weight of resin)
The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) of the resin were measured by gel permeation chromatography (GPC) equipped with an RI detector. An HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation) was used as the apparatus, two separation columns were connected in series, and two "TSK-GEL SUPER HZM-N" packings were used as both packings connected in series. The oven temperature was 40°C, a tetrahydrofuran (THF) solution was used as the eluent, and the measurement was performed at a flow rate of 0.35 ml/min. The sample was dissolved in a solvent consisting of 1% by mass of the above eluent, and 20 microliters were injected. The molecular weight is a polystyrene equivalent value.
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
(Acid value of resin)
80 ml of acetone and 10 ml of water were added to 0.5 to 1 g of the resin solution, and the solution was stirred to dissolve uniformly, and titrated with an automatic titrator ("COM-555", Hiranuma Sangyo Co., Ltd.) using a 0.1 mol/L KOH aqueous solution as a titrant to measure the acid value (mg KOH/g). The acid value per unit of non-volatile content of the resin was calculated from the acid value of the resin solution and the concentration of the non-volatile content of the resin solution.
（樹脂のアミン価）
樹脂のアミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７４の方法に準拠し、測定した全アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を不揮発分換算した値である。
(Amine value of resin)
The amine value of the resin is the total amine value (mg KOH/g) measured in accordance with the method of ASTM D 2074 and converted into non-volatile content.
（重合性化合物の水酸基価）
重合性化合物の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は、ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に基づいて測定される。
(Hydroxyl value of polymerizable compound)
The hydroxyl value (mgKOH/g) of the polymerizable compound is measured in accordance with JIS K 0070-1992.
＜アルカリ可溶性樹脂（Ａ）の製造＞
（アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－１））
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、１００部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃ）を入れた後、窒素置換しながら攪拌し、７８℃に昇温した。次に、ブロックイソシアネート基含有単量体であるカレンズＭＯＩ－ＤＥＭ（昭和電工社製のマロン酸－２－［［［［（２－メチル－１－オキソ－２－プロペニル）オキシ］エチル］アミノ］カルボニル］－１，３－ジエチルエステル）２５．２部、水酸基含有単量体である２－ヒドロキシエチルメタクリレート３１．２部、脂肪族縮合環構造含有単量体であるジシクロペンタニルメタクリレート３７．５部、酸性基含有単量体であるメタクリル酸２０．７部、及びその他単量体単位のメチルメタクリレート２７．０部の混合物と、１２．０部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（重合開始剤）を５０部のＰＧＭＡｃに添加し溶解させたものをそれぞれ滴下ロートからフラスコ中に滴下した。滴下終了後、７８℃で３時間攪拌した。
その後、不揮発分が４０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加して、アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－１）を調整した。アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－１）は、酸価７４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量８，０００であった。なお、表１で配合量はモル％で表記する。
<Production of alkali-soluble resin (A)>
(Alkali-soluble resin (A1-1))
Into a flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a condenser, a thermometer, and a gas inlet tube, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter, PGMAc) was placed, and the mixture was stirred while replacing with nitrogen and heated to 78°C. Next, a mixture of 25.2 parts of Karenz MOI-DEM (malonic acid-2-[[[[(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)oxy]ethyl]amino]carbonyl]-1,3-diethyl ester, a blocked isocyanate group-containing monomer, 31.2 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, a hydroxyl group-containing monomer, 37.5 parts of dicyclopentanyl methacrylate, an aliphatic condensed ring structure-containing monomer, 20.7 parts of methacrylic acid, an acidic group-containing monomer, and 27.0 parts of methyl methacrylate, another monomer unit, and 12.0 parts of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) (polymerization initiator) dissolved in 50 parts of PGMAc was dropped into the flask from the dropping funnel. After the dropwise addition, the mixture was stirred at 78 ° C. for 3 hours.
Thereafter, PGMAc was added so that the non-volatile content became 40% by mass, and an alkali-soluble resin (A1-1) was prepared. The alkali-soluble resin (A1-1) had an acid value of 74 mg KOH/g and a weight average molecular weight of 8,000. In Table 1, the blending amounts are shown in mol%.
（アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－２）～（Ａ１－５）、アルカリ可溶性樹脂（Ａ２－１）及び（Ａ２－２））
表１に記載の各構成単位とモル％となるように、アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－２）～（Ａ１－５）、アルカリ可溶性樹脂（Ａ２－１）及び（Ａ２－２）を合成し、ＰＧＭＡｃを添加し不揮発分を４０質量％とした。
(Alkali-soluble resins (A1-2) to (A1-5), alkali-soluble resins (A2-1) and (A2-2))
Alkali-soluble resins (A1-2) to (A1-5) and alkali-soluble resins (A2-1) and (A2-2) were synthesized so as to have the respective structural units and mol % shown in Table 1, and PGMAc was added to adjust the non-volatile content to 40 mass %.
表１に記載のカレンズＭＯＩ－ＢＰは、昭和電工社製のメタクリル酸２－（３，５－ジエチルピラゾール－１－イル）カルボニルアミノエチル、カレンズＭＯＩ－ＢＭは、昭和電工社製のメタクリル酸２－［Ｏ－（１’－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル、アロニックスＭ－１１０は、東亜合成社製のパラクミルフェノールＥＯ変性アクリレートである。
表１に記載のＧＭＡ＋ＡＡは、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）のエポキシ基に、アクリル酸（ＡＡ）のカルボキシル基を反応させた重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）を表し、ＧＭＡ＋ＡＡ＋ＴＨＰＡは、ＧＭＡ＋ＡＡの水酸基にテトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）を反応させた重合性不飽和基含有単量体単位（ａ６）を表す。
Karenz MOI-BP in Table 1 is 2-(3,5-diethylpyrazol-1-yl)carbonylaminoethyl methacrylate manufactured by Showa Denko K.K. Karenz MOI-BM is 2-[O-(1'-methylpropylideneamino)carboxyamino]ethyl methacrylate manufactured by Showa Denko K.K. Aronix M-110 is paracumylphenol EO modified acrylate manufactured by Toagosei Co., Ltd.
In Table 1, GMA+AA represents a polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6) in which a carboxyl group of acrylic acid (AA) is reacted with an epoxy group of glycidyl methacrylate (GMA), and GMA+AA+THPA represents a polymerizable unsaturated group-containing monomer unit (a6) in which a hydroxyl group of GMA+AA is reacted with tetrahydrophthalic anhydride (THPA).
＜重合性化合物（Ｂ）の製造＞
（アミン構造を有する重合性化合物（Ｂ－１））
温度計、撹拌機及び還流管を備えた４口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（東亞合成社製、アロニックスＭ－４０３）２５０部（０．３１１モル）を加え、ジエタノールアミン７．２部（０．０６８モル）を室温で加えた後、５０℃で４時間反応を行い、水酸基及びアミン構造を有する重合性化合物（Ｂ－１）を得た。反応は、空気／窒素の混合雰囲気下で行った。水酸基価１２２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
<Production of polymerizable compound (B)>
(Polymerizable compound (B-1) having an amine structure)
A four-neck flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a reflux condenser was charged with 250 parts (0.311 mol) of a mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate (Aronix M-403, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and 7.2 parts (0.068 mol) of diethanolamine was added at room temperature, followed by reaction at 50° C. for 4 hours to obtain a polymerizable compound (B-1) having a hydroxyl group and an amine structure. The reaction was carried out under a mixed atmosphere of air/nitrogen. The hydroxyl value was 122 mgKOH/g.
（アミン構造を有する重合性化合物（Ｂ－２））
温度計、撹拌機及び還流管を備えた４口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（東亞合成社製、アロニックスＭ－４０２）２５０部（０．２４７モル）を加え、ジ－ｎ－ブチルアミン１７．３部（０．１３４モル）を室温で加えた後、５０℃で４時間反応を行い、水酸基及びアミン構造を有する重合性化合物（Ｂ－２）を得た。反応は、空気／窒素の混合雰囲気下で行った。水酸基価３０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
(Polymerizable compound (B-2) having an amine structure)
A four-neck flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a reflux condenser was charged with 250 parts (0.247 mol) of a mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate (Aronix M-402, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and 17.3 parts (0.134 mol) of di-n-butylamine was added at room temperature, followed by reaction at 50° C. for 4 hours to obtain a polymerizable compound (B-2) having a hydroxyl group and an amine structure. The reaction was carried out under a mixed atmosphere of air/nitrogen. The hydroxyl value was 30 mgKOH/g.
＜近赤外線吸収化合物（Ｅ）＞
（近赤外線吸収化合物（Ｅ－１））
トルエン４００部に、１，８－ジアミノナフタレン４０．０部、３，５－ジメチルシクロヘキサノン３２．２部、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．０８７部を混合し、窒素ガスの雰囲気中で加熱攪拌し、３時間還流させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により反応系中から除去した。反応終了後、トルエンを蒸留して得られた暗茶色固体をアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製した。得られた茶色固体を、トルエン２４０部とｎ－ブタノール１６０部の混合溶媒に溶解させ、３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン１３．８部を加えて、窒素ガスの雰囲気中で加熱撹拌し、８時間還流反応させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により反応系中から除去した。
反応終了後、溶媒を蒸留し、得られた反応混合物を攪拌しながら、ヘキサン２００部を加えた。得られた黒茶色沈殿物を濾別した後、順次ヘキサン、エタノール、及びアセトンで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、下記化学式（９）で表される近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）を得た。得られた近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）５０部、塩化ナトリウム５００部、ジエチレングリコール６０部をステンレス製ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で１２時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過、及びイオン交換水での洗浄を複数回繰り返した後、８０℃で一昼夜乾燥させ粉砕することにより、微細化した近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）を得た。
<Near infrared absorbing compound (E)>
(Near infrared absorbing compound (E-1))
400 parts of toluene were mixed with 40.0 parts of 1,8-diaminonaphthalene, 32.2 parts of 3,5-dimethylcyclohexanone, and 0.087 parts of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and the mixture was heated and stirred in a nitrogen gas atmosphere and refluxed for 3 hours. Water generated during the reaction was removed from the reaction system by azeotropic distillation. After the reaction was completed, the dark brown solid obtained by distilling toluene was extracted with acetone and purified by recrystallization from a mixed solvent of acetone and ethanol. The obtained brown solid was dissolved in a mixed solvent of 240 parts of toluene and 160 parts of n-butanol, and 13.8 parts of 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione was added, and the mixture was heated and stirred in a nitrogen gas atmosphere and refluxed for 8 hours. Water generated during the reaction was removed from the reaction system by azeotropic distillation.
After completion of the reaction, the solvent was distilled, and 200 parts of hexane was added while stirring the obtained reaction mixture. The obtained black-brown precipitate was filtered off, and then washed with hexane, ethanol, and acetone, successively, and dried under reduced pressure to obtain a near infrared absorbing compound (E-1) represented by the following chemical formula (9). 50 parts of the obtained near infrared absorbing compound (E-1), 500 parts of sodium chloride, and 60 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho Co., Ltd.), and kneaded at 60 ° C. for 12 hours. Next, the kneaded mixture was put into hot water, stirred for 1 hour while heating to about 80 ° C. to obtain a slurry, and then filtered and washed with ion-exchanged water were repeatedly performed several times, followed by drying and pulverization at 80 ° C. overnight to obtain a finely divided near infrared absorbing compound (E-1).
化学式（９）
（近赤外線吸収化合物（Ｅ－２））
反応容器中で、フタロニトリル２６部、２，３―ジシアノナフタレン１４３部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部と三塩化アルミニウム３４部を混合攪拌し、昇温後１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５，０００部、イオン交換水１０，０００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２，０００部、イオン交換水４，０００部からなる混合溶媒で洗浄、乾燥して、化合物ａを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸１，５００部に１４０部の化合物ａを氷浴下にて加え、１時間攪拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水１，０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、２．５％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、化合物ｂを得た。
Ｎ－メチルピロリドン２００部に５部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部の化合物ｂを少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液をイオン交換水２，０００部に注入し、生成した析出物を濾過およびイオン交換水での洗浄を複数回繰り返した後、乾燥して、下記化学式（１０）で表される化合物の混合物（質量比率は、ｎ１：ｎ２：ｎ３：ｎ４＝７：１９：５９：１５）である近赤外線吸収化合物（Ｅ－２）を得た。次いで近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）と同様の方法で、微細化した。
(Near infrared absorbing compound (E-2))
In a reaction vessel, 26 parts of phthalonitrile, 143 parts of 2,3-dicyanonaphthalene, 890 parts of n-amyl alcohol, 137 parts of DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and 34 parts of aluminum trichloride were mixed and stirred, and the mixture was heated and refluxed at 136°C for 5 hours. The reaction solution was cooled to 30°C while stirring, and poured into a mixed solvent consisting of 5,000 parts of methanol and 10,000 parts of ion-exchanged water while stirring, to obtain a blue slurry. This slurry was filtered, washed with a mixed solvent consisting of 2,000 parts of methanol and 4,000 parts of ion-exchanged water, and dried to obtain compound a.
Next, in a reaction vessel, 140 parts of compound a were added to 1,500 parts of concentrated sulfuric acid in an ice bath, and the mixture was stirred for 1 hour. Subsequently, this sulfuric acid solution was poured into 1,000 parts of cold water at 3° C., and the resulting precipitate was filtered, washed with water, washed with a 2.5% aqueous sodium hydroxide solution, washed with water, and dried to obtain compound b.
Five parts of diphenyl phosphate were added to 200 parts of N-methylpyrrolidone, and the mixture was thoroughly stirred and mixed, and then heated to 50°C. 10 parts of compound b were gradually added to this solution, and the mixture was stirred at 90°C for 120 minutes. The end point of the reaction was confirmed, for example, by dropping the reaction solution onto filter paper and determining that no bleeding had occurred. Subsequently, this reaction solution was poured into 2,000 parts of ion-exchanged water, and the resulting precipitate was filtered and washed with ion-exchanged water several times, and then dried to obtain a near-infrared absorbing compound (E-2) which is a mixture of compounds represented by the following chemical formula (10) (mass ratio: n1:n2:n3:n4=7:19:59:15). Next, the near-infrared absorbing compound (E-1) was pulverized by the same method as that for the near-infrared absorbing compound (E-1).
化学式（１０）
（近赤外線吸収化合物（Ｅ－３））
国際公開第２０１９／０５８８８２号の記載に従い、下記化学式（１１）で表される近赤外線吸収化合物（Ｅ－３）を得た。次いで近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）と同様の方法で、微細化した。
(Near infrared absorbing compound (E-3))
According to the description of WO 2019/058882, a near infrared absorbing compound (E-3) represented by the following chemical formula (11) was obtained. The near infrared absorbing compound (E-3) was then micronized by the same method as in the near infrared absorbing compound (E-1).
化学式（１１）
（近赤外線吸収化合物（Ｅ－４））
反応容器中で、アニリン１０．７部、ブロモベンゼン１２０部、およびジアザビシクロオクタン２５．７部を加え、攪拌した。その後、四塩化チタンの１ｍｏｌ／ｌトルエン溶液９５．２部を滴下した。滴下後、インジゴ１０．０部を加え、１０時間還流した。反応終了後、メタノールを加え、濾過し、緑色粉末を得た。これをジクロロメタンと水で分液を行い、有機層を濃縮することで、化合物ｃを１４．６部得た。
反応容器中で、化合物ｃを１３．５部、ビス（２、４－ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を９．０部、とテトラヒドロフラン１２０部を混合攪拌し、昇温後４０℃で５時間攪拌した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５００部へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール５００部で洗浄後、イオン交換水５００部で複数回洗浄し、乾燥して、下記化学式（１２）で表される化合物の混合物（質量比率は２量体：３量体：４量体＝８１：１７：２）である近赤外線吸収化合物（Ｅ－４）を得た。次いで近赤外線吸収化合物（Ｅ－１）と同様の方法で、微細化した。
(Near infrared absorbing compound (E-4))
In a reaction vessel, 10.7 parts of aniline, 120 parts of bromobenzene, and 25.7 parts of diazabicyclooctane were added and stirred. Then, 95.2 parts of a 1 mol/l toluene solution of titanium tetrachloride was added dropwise. After the dropwise addition, 10.0 parts of indigo were added and refluxed for 10 hours. After the reaction was completed, methanol was added and filtered to obtain a green powder. This was separated with dichloromethane and water, and the organic layer was concentrated to obtain 14.6 parts of compound c.
In a reaction vessel, 13.5 parts of compound c, 9.0 parts of bis(2,4-pentanedionato)zinc(II), and 120 parts of tetrahydrofuran were mixed and stirred, and the mixture was heated and then stirred at 40° C. for 5 hours. The reaction solution was cooled to 30° C. while stirring, and poured into 500 parts of methanol while stirring to obtain a blue slurry. The slurry was filtered, washed with 500 parts of methanol, washed multiple times with 500 parts of ion-exchanged water, and dried to obtain a near infrared absorbing compound (E-4) which is a mixture of compounds represented by the following chemical formula (12) (mass ratio of dimer:trimer:tetramer=81:17:2). Next, the near infrared absorbing compound (E-1) was pulverized by the same method as that for the near infrared absorbing compound (E-1).
化学式（１２）
＜分散樹脂（Ｇ）の製造＞
（分散樹脂（Ｇ－１））
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、１－チオグリセロール１０８部、ピロメリット酸無水物１７４部、ＰＧＭＡｃ６５０部、触媒としてモノブチルスズオキシド０．２部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で５時間反応させた（第一工程）。酸価の測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で１６０部、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート２００部、エチルアクリレート２００部、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート１５０部、２－メトキシエチルアクリレート２００部、メチルアクリレート２００部、メタクリル酸５０部、ＰＧＭＡｃ６６３部を仕込み、反応容器内を８０℃に加熱して、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．２部を添加し、１２時間反応した（第二工程）。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の５０％ＰＧＭＡｃ溶液を５００部、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）２７．０部、ヒドロキノン０．１部を仕込み、ＩＲにてイソシアネート基に基づく２２７０ｃｍ－１のピークの消失を確認するまで反応を行った（第三工程）。冷却後、不揮発分が３０質量％となるようにＰＧＭＡｃを添加して、重合性不飽和基を有する分散樹脂（Ｇ－１）を得た。酸価６８ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量１３，０００であった。
<Production of Dispersion Resin (G)>
(Dispersion Resin (G-1))
A reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 108 parts of 1-thioglycerol, 174 parts of pyromellitic anhydride, 650 parts of PGMAc, and 0.2 parts of monobutyltin oxide as a catalyst, and then substituted with nitrogen gas, and reacted at 120 ° C. for 5 hours (first step). It was confirmed that 95% or more of the acid anhydride was half-esterified by measuring the acid value. Next, the compound obtained in the first step was charged with 160 parts in terms of non-volatile content, 200 parts of 2-hydroxypropyl methacrylate, 200 parts of ethyl acrylate, 150 parts of tert-butyl acrylate, 200 parts of 2-methoxyethyl acrylate, 200 parts of methyl acrylate, 50 parts of methacrylic acid, and 663 parts of PGMAc, and the inside of the reaction vessel was heated to 80 ° C., and 1.2 parts of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was added, and the reaction was carried out for 12 hours (second step). It was confirmed that 95% had reacted by measuring the non-volatile content. Finally, 500 parts of a 50% PGMAc solution of the compound obtained in the second step, 27.0 parts of 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI), and 0.1 parts of hydroquinone were charged, and the reaction was carried out until the disappearance of the peak at 2270 cm −1 due to the isocyanate group was confirmed by IR (third step). After cooling, PGMAc was added so that the non-volatile content was 30% by mass, and a dispersion resin (G-1) having a polymerizable unsaturated group was obtained. The acid value was 68 mg KOH/g, and the weight average molecular weight was 13,000.
（分散樹脂（Ｇ－２））
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部、ＰＧＭＡｃ５０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を５０℃に加熱撹拌し、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１２部を添加した。９０℃に昇温し、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をＰＧＭＡｃ９０部に加えた溶液を添加しながら７時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物１９部、ＰＧＭＡｃ５０部、シクロヘキサノン５０部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。冷却後、不揮発分が３０質量％となるようＰＧＭＡｃを添加して、分散樹脂（Ｇ－２）を得た。酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量８，５００であった。
(Dispersion Resin (G-2))
A reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a temperature controller, a condenser, and a stirrer was charged with 10 parts of methacrylic acid, 100 parts of methyl methacrylate, 70 parts of i-butyl methacrylate, 20 parts of benzyl methacrylate, and 50 parts of PGMAc, and substituted with nitrogen gas. The reaction vessel was heated to 50°C and stirred, and 12 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol was added. The temperature was raised to 90°C, and a solution of 0.1 parts of 2,2'-azobisisobutyronitrile added to 90 parts of PGMAc was added and reacted for 7 hours. It was confirmed that 95% had reacted by measuring the non-volatile content. 19 parts of pyromellitic anhydride, 50 parts of PGMAc, 50 parts of cyclohexanone, and 0.4 parts of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene as a catalyst were added, and the reaction was carried out at 100°C for 7 hours. The reaction was terminated when it was confirmed by measuring the acid value that 98% or more of the acid anhydride had been half-esterified. After cooling, PGMAc was added so that the non-volatile content was 30% by mass, to obtain a dispersion resin (G-2). The acid value was 70 mgKOH/g, and the weight average molecular weight was 8,500.
（分散樹脂（Ｇ－３））
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート４０部、ｎーブチルメタクリレート１０部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル９．３部、触媒として塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１００部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロック（Ｂブロック）の重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ５０部、第二ブロック（Ａブロック）モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート４０部、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド１０部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック（Ａブロック）の重合転化率が９８％以上であることを確認した。冷却後、不揮発分が３０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加して、分散樹脂（Ｇ－３）を調製した。アミン価１６９．８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
(Dispersion Resin (G-3))
In a reaction apparatus equipped with a gas inlet tube, a condenser, an agitator, and a thermometer, 40 parts of methyl methacrylate, 10 parts of n-butyl methacrylate, and 13.2 parts of tetramethylethylenediamine as a catalyst were charged, and the mixture was stirred at 50° C. for 1 hour while flowing nitrogen, and the inside of the system was replaced with nitrogen. Next, 9.3 parts of ethyl bromoisobutyrate as an initiator, 5.6 parts of cuprous chloride as a catalyst, and 100 parts of PGMAc were charged, and the temperature was raised to 110° C. under a nitrogen stream to initiate polymerization of the first block (B block). After polymerization for 4 hours, the polymerization solution was sampled and the nonvolatile content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate was 98% or more based on the nonvolatile content. Next, 50 parts of PGMAc, 40 parts of dimethylaminoethyl methacrylate as a second block (A block) monomer, and 10 parts of methacryloyloxyethylbenzyldimethylammonium chloride were charged into the reaction apparatus, and the mixture was stirred while maintaining 110° C. under a nitrogen atmosphere, and the reaction was continued. Two hours after the addition, the polymerization solution was sampled and the nonvolatile content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate of the second block (A block) was 98% or more based on the nonvolatile content. After cooling, PGMAc was added so that the nonvolatile content became 30% by mass, to prepare a dispersion resin (G-3). The amine value was 169.8 mgKOH/g.
（分散樹脂（Ｇ－４））
国際公開第２０２２／１７２６０７号の実施例Ａ３に従って、重合性不飽和基を有する分散樹脂（Ｇ－４）を合成し、不揮発分が３０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。アミン価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量５，６００であった。
(Dispersion Resin (G-4))
According to Example A3 of WO 2022/172607, a dispersion resin (G-4) having a polymerizable unsaturated group was synthesized, and PGMAc was added so that the nonvolatile content was 30% by mass. The amine value was 67 mg KOH / g and the weight average molecular weight was 5,600.
＜分散体の製造＞
（分散体１）
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、分散体１を作製した。
着色剤（Ｄ－１） ：１５．０部
色素誘導体（Ｆ－１） ： １．０部
分散樹脂（Ｇ－１） ：１０．０部
分散樹脂（Ｇ－２） ：１０．０部
有機溶剤（Ｑ－１） ：６４．０部
<Preparation of Dispersion>
(Dispersion 1)
The following raw materials were mixed and stirred to be uniform, and then dispersed for 3 hours in an Eiger mill ("Mini Model M-250 MKII" manufactured by Eiger Japan Co., Ltd.) using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm. The mixture was then filtered through a filter having a pore size of 1.0 μm to prepare Dispersion 1.
Colorant (D-1): 15.0 parts Dye derivative (F-1): 1.0 parts Dispersion resin (G-1): 10.0 parts Dispersion resin (G-2): 10.0 parts Organic solvent (Q-1): 64.0 parts
（分散体２～１４）
表２－１及び表２－２に記載した原料、量を変えた以外は、分散体１と同様にして分散体２～１４を作製した。
(Dispersions 2 to 14)
Dispersions 2 to 14 were prepared in the same manner as Dispersion 1, except that the raw materials and amounts thereof were changed as shown in Tables 2-1 and 2-2.
表２－１及び表２－２中に記載したそれぞれの成分は、以下の通りである。 The components listed in Tables 2-1 and 2-2 are as follows:
［着色剤（Ｄ）］
Ｄ－１：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
Ｄ－２：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
Ｄ－３：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６
Ｄ－４：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８
Ｄ－５：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３
Ｄ－６：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
Ｄ－７：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８
Ｄ－８：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９
Ｄ－９：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０
Ｄ－１０：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
[Colorant (D)]
D-1: C.I. Pigment Blue 15:6
D-2: C.I. Pigment Violet 23
D-3: C.I. Pigment Green 36
D-4: C.I. Pigment Green 58
D-5: C.I. Pigment Blue 15:3
D-6: C.I. Pigment Red 177
D-7: C.I. Pigment Yellow 138
D-8: C.I. Pigment Yellow 139
D-9: C.I. Pigment Yellow 150
D-10: C.I. Pigment Red 254
着色剤（Ｄ－１）～（Ｄ－１０）は、いずれもソルトミリング処理による微細化を行った上で使用した。 All colorants (D-1) to (D-10) were used after being refined by salt milling.
［色素誘導体（Ｆ）］
[Dye derivative (F)]
［有機溶剤（Ｑ）］
Ｑ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[Organic solvent (Q)]
Q-1: Propylene glycol monomethyl ether acetate
＜感光性組成物の製造＞
［実施例１］
（感光性組成物１）
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過して感光性組成物１を得た。
分散体２ ： １．０部
分散体３ ： １．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ａ１－１） ：１０．０部
重合性化合物（Ｂ－１） ： ０．５部
重合性化合物（Ｂ－３） ： ０．５部
重合性化合物（Ｂ－７） ： ８．０部
一般式（１）で表される化合物（Ｃ１－４） ： ０．３部
一般式（２）で表される化合物（Ｃ１－５） ： ０．３部
熱硬化性化合物（Ｉ－１） ： ０．５部
レベリング剤（Ｍ） ： １．０部
有機溶剤（Ｑ） ：７６．９部
<Preparation of Photosensitive Composition>
[Example 1]
(Photosensitive Composition 1)
The following raw materials were mixed and stirred, and then filtered through a filter having a pore size of 1.0 μm to obtain Photosensitive Composition 1.
Dispersion 2: 1.0 parts Dispersion 3: 1.0 parts Alkali-soluble resin (A1-1): 10.0 parts Polymerizable compound (B-1): 0.5 parts Polymerizable compound (B-3): 0.5 parts Polymerizable compound (B-7): 8.0 parts Compound represented by formula (1): (C1-4): 0.3 parts Compound represented by formula (2): (C1-5): 0.3 parts Thermosetting compound (I-1): 0.5 parts Leveling agent (M): 1.0 parts Organic solvent (Q): 76.9 parts
［実施例２～５１、比較例１及び２］
（感光性組成物２～５３）
実施例１の感光性組成物１を、表３－１～表３－６に記載した原料、量に変えた以外は、実施例１と同様にして感光性組成物２～５３を作製した。
[Examples 2 to 51, Comparative Examples 1 and 2]
(Photosensitive Compositions 2 to 53)
Photosensitive compositions 2 to 53 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the photosensitive composition 1 in Example 1 was changed to the raw materials and amounts shown in Tables 3-1 to 3-6.
表３－１～表３－６に記載したそれぞれの原料については、以下の通りである。 The details of each ingredient listed in Tables 3-1 to 3-6 are as follows:
［重合性化合物（Ｂ）］
Ｂ－３：アロニックスＭＴ－３０４１（東亞合成社製、水酸基価８７ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸基およびアミン構造を有する重合性化合物）
Ｂ－４：アロニックスＭ－５１０（東亞合成社製、酸性基を有する重合性化合物）
Ｂ－５：アロニックスＭ－５２０（東亞合成社製、酸性基を有する重合性化合物）
Ｂ－６：アロニックスＭ－５４００（東亞合成社製、酸性基を有する重合性化合物）
Ｂ－７：アロニックスＭ－３０６（東亞合成社製、ペンタエリスリトールトリアクリレート及びペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物、ペンタエリスリトールトリアクリレートが６５～７０％）
Ｂ－８：アロニックスＭ－４０３（東亞合成社製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートが５０～６０％）
Ｂ－９：アロニックスＭ－３０９（東亞合成社製、トリメチロールプロパントリアクリレート）
[Polymerizable compound (B)]
B-3: ARONIX MT-3041 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a polymerizable compound having a hydroxyl group and an amine structure with a hydroxyl value of 87 mgKOH/g)
B-4: Aronix M-510 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a polymerizable compound having an acidic group)
B-5: Aronix M-520 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a polymerizable compound having an acidic group)
B-6: Aronix M-5400 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a polymerizable compound having an acidic group)
B-7: Aronix M-306 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a mixture of pentaerythritol triacrylate and pentaerythritol triacrylate, with 65 to 70% pentaerythritol triacrylate)
B-8: Aronix M-403 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., a mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate, with 50 to 60% dipentaerythritol pentaacrylate)
B-9: Aronix M-309 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trimethylolpropane triacrylate)
［重合開始剤（Ｃ）］
（ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１））
Ｃ１－１：上述の化合物（１－１）
Ｃ１－２：上述の化合物（１－２）
Ｃ１－３：上述の化合物（１－３）
Ｃ１－４：上述の化合物（１－４）
Ｃ１－５：上述の化合物（２－１）
Ｃ１－６：上述の化合物（２－２）
Ｃ１－７：上述の化合物（３－１）
Ｃ１－８：上述の化合物（４－１）
[Polymerization initiator (C)]
(Bisoxime ester compound (C1))
C1-1: The above-mentioned compound (1-1)
C1-2: The above-mentioned compound (1-2)
C1-3: The above-mentioned compound (1-3)
C1-4: The above-mentioned compound (1-4)
C1-5: The above-mentioned compound (2-1)
C1-6: The above-mentioned compound (2-2)
C1-7: The above-mentioned compound (3-1)
C1-8: The above-mentioned compound (4-1)
（その他化合物（Ｃ２））
Ｃ２－１：イルガキュアＯＸＥ－０１（ＢＡＳＦジャパン社製）
Ｃ２－２：上述の化合物（５－１）
Ｃ２－３：Ｏｍｎｉｒａｄ３６９（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製）
(Other Compounds (C2))
C2-1: Irgacure OXE-01 (manufactured by BASF Japan)
C2-2: The above-mentioned compound (5-1)
C2-3: Omnirad 369 (manufactured by IGM Resins)
［熱硬化性化合物（Ｉ）］
Ｉ－１：ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル社製、一般式（８）で表される化合物、エポキシ基数が約１５個、エポキシ当量が１７０～１９０ｇ／ｅｑ）
Ｉ－２：ＥＰＩＣＬＯＮ ＨＰ－４７００（ＤＩＣ社製、芳香族環を有するエポキシ化合物、エポキシ基数が４個、エポキシ当量が１５５～１７０ｇ／ｅｑ）
[Thermosetting compound (I)]
I-1: EHPE-3150 (manufactured by Daicel Corporation, a compound represented by general formula (8), with approximately 15 epoxy groups and an epoxy equivalent of 170 to 190 g/eq)
I-2: EPICLON HP-4700 (DIC Corporation, epoxy compound having an aromatic ring, 4 epoxy groups, epoxy equivalent of 155 to 170 g/eq)
［レベリング剤（Ｍ）］
Ｍ－１：ＢＹＫ－３３０（ビックケミー社製）
Ｍ－２：メガファックＦ－５５４（ＤＩＣ社製）
以上、（Ｍ－１）及び（Ｍ－２）をそれぞれ１部混合し、ＰＧＭＡｃ９８部に溶解させた混合溶液をレベリング剤（Ｍ）とした。
[Leveling Agent (M)]
M-1: BYK-330 (manufactured by BYK-Chemie)
M-2: Megafac F-554 (DIC)
One part each of (M-1) and (M-2) was mixed and dissolved in 98 parts of PGMAc to prepare a mixed solution as a leveling agent (M).
［有機溶剤（Ｑ）］
Ｑ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３０部
Ｑ－２：シクロヘキサノン ３０部
Ｑ－３：３－エトキシプロピオン酸エチル １０部
Ｑ－４：プロピレングリコールモノメチルエーテル １０部
Ｑ－５：シクロヘキサノールアセテート １０部
Ｑ－６：ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート １０部
以上、（Ｑ－１）～（Ｑ－６）をそれぞれ上記質量部にて混合し、有機溶剤（Ｑ）とした。
[Organic solvent (Q)]
Q-1: Propylene glycol monomethyl ether acetate 30 parts Q-2: Cyclohexanone 30 parts Q-3: Ethyl 3-ethoxypropionate 10 parts Q-4: Propylene glycol monomethyl ether 10 parts Q-5: Cyclohexanol acetate 10 parts Q-6: Dipropylene glycol methyl ether acetate 10 parts The above (Q-1) to (Q-6) were mixed in the above parts by mass to obtain organic solvent (Q).
＜感光性組成物の評価＞
得られた感光性組成物１～５３について、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。
<Evaluation of Photosensitive Composition>
The following evaluations were carried out on the obtained photosensitive compositions 1 to 53. The evaluation results are shown in Table 4.
［表面硬化性評価］
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度３０ｍＷ／ｃｍ２、１００ｍＪ／ｃｍ２で、１００μｍ幅ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。さらに、この基板を室温に冷却後、２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄して風乾した。
フィルメトリクス社製（Ｆ５０）の光学式膜厚計を用いて、膜厚を測定した。評価は、最も薄い部分の膜厚と最も厚い部分の膜厚の差（以下、膜厚差という）を算出した。評価基準は、以下の通りであり、３以上が実用可能である。
５：膜厚差が０．０２μｍ以下
４：膜厚差が０．０２μｍより大きく、０．０３μｍ以下
３：膜厚差が０．０３μｍより大きく、０．０４μｍ以下
２：膜厚差が０．０４μｍより大きく、０．０５μｍ以下
１：膜厚差が０．０５μｍより大きい
[Surface hardening evaluation]
The obtained photosensitive composition was applied by spin coating to a glass substrate (Corning Eagle 2000) with a length of 100 mm, width of 100 mm, and thickness of 0.7 mm so that the film thickness after drying was 2.0 μm, and dried on a hot plate at 70° C. for 1 minute. Then, after cooling the substrate to room temperature, it was exposed to ultraviolet light through a photomask with a 100 μm wide stripe pattern at an illuminance of 30 mW/cm 2 and 100 mJ/cm 2 using an ultra-high pressure mercury lamp. Furthermore, after cooling the substrate to room temperature, it was spray-developed using an aqueous developer containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 23° C., washed with ion-exchanged water, and air-dried.
The film thickness was measured using an optical film thickness meter (F50) manufactured by Filmetrics. The evaluation was performed by calculating the difference between the film thickness of the thinnest part and the film thickness of the thickest part (hereinafter referred to as film thickness difference). The evaluation criteria are as follows, with 3 or more being practical.
5: The thickness difference is 0.02 μm or less 4: The thickness difference is greater than 0.02 μm and less than 0.03 μm 3: The thickness difference is greater than 0.03 μm and less than 0.04 μm 2: The thickness difference is greater than 0.04 μm and less than 0.05 μm 1: The thickness difference is greater than 0.05 μm
［耐光性評価］
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度３０ｍＷ／ｃｍ２、１００ｍＪ／ｃｍ２で、紫外線を露光した。その後、クリーンオーブンで、１００℃６０分間加熱処理し評価用基板を得た。
得られた耐光性評価用基板のＣ光源での色度（［Ｌ＊（１）、ａ＊（１）、ｂ＊（１）］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。その後、キセノンランプ（１０万ルクス）で５０時間光を照射し耐光性試験を行い、耐光性試験後のＣ光源での色度（［Ｌ＊（２）、ａ＊（２）、ｂ＊（２）］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求めた。以下の基準で評価した。評価基準は、以下の通りであり、３以上を実用可能とする。
ΔＥａｂ＊＝（（Ｌ＊（２）－Ｌ＊（１））２＋（ａ＊（２）－ａ＊（１））２＋（ｂ＊（２）－ｂ＊（１））２）１／２
５：ΔＥａｂ＊が１未満
４：ΔＥａｂ＊が１以上２未満
３：ΔＥａｂ＊が２以上３未満
２：ΔＥａｂ＊が３以上５未満
１：ΔＥａｂ＊が５以上
[Light resistance evaluation]
The obtained photosensitive composition was applied by spin coating to a glass substrate (Corning Eagle 2000) measuring 100 mm in length, 100 mm in width, and 0.7 mm in thickness so that the film thickness after drying would be 2.0 μm, and then dried on a hot plate at 70° C. for 1 minute. Next, after cooling the substrate to room temperature, the substrate was exposed to ultraviolet light using an ultra-high pressure mercury lamp at an illuminance of 30 mW/cm 2 and 100 mJ/cm 2. The substrate was then heated in a clean oven at 100° C. for 60 minutes to obtain a substrate for evaluation.
The chromaticity ([L*(1), a*(1), b*(1)]) of the obtained light resistance evaluation substrate under light source C was measured using a microspectrophotometer (OSP-SP100 manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). Thereafter, a light resistance test was performed by irradiating the substrate with light using a xenon lamp (100,000 lux) for 50 hours, and the chromaticity ([L*(2), a*(2), b*(2)]) under light source C after the light resistance test was measured, and the color difference ΔEab* was calculated using the following formula. Evaluation was performed according to the following criteria. The evaluation criteria are as follows, with 3 or more being considered practical.
ΔEab* = ((L*(2) - L*(1)) ² + (a*(2) - a*(1)) ² + (b*(2) - b*(1)) ² ) 1/2
5: ΔEab* is less than 1 4: ΔEab* is 1 or more and less than 2 3: ΔEab* is 2 or more and less than 3 2: ΔEab* is 3 or more and less than 5 1: ΔEab* is 5 or more
［高温高湿耐性評価］
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度３０ｍＷ／ｃｍ２、１００ｍＪ／ｃｍ２で露光した。さらに、この基板を室温に冷却後、２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄して風乾した。その後、クリーンオーブンで、１００℃６０分間加熱処理し評価用基板を得た。
得られた評価用基板を、温度１２０℃、湿度１００％の条件下に３時間保管した。保管後、膜にカッターナイフで１ｍｍ四方の格子パターン（合計１００マス）の切り傷を入れ、透明粘着テープ（ニチバン社製ＣＴ－２４）を強く圧着させ、約１８０℃方向に剥離した後、格子パターンの状態を観察し、剥がれた格子パターンの数を数えた。評価基準は、以下の通りであり、３以上を実用可能とする。
５：２個未満
４：２個以上、５個未満
３：５個以上、１０個未満
２：１０個以上、１５個未満
１：１５個以上
[High temperature and humidity resistance evaluation]
The obtained photosensitive composition was applied by spin coating to a glass substrate (Corning Eagle 2000) having a length of 100 mm, width of 100 mm, and thickness of 0.7 mm so that the film thickness after drying was 2.0 μm, and dried on a hot plate at 70° C. for 1 minute. Next, the substrate was cooled to room temperature, and then exposed to light at an illuminance of 30 mW/cm 2 and 100 mJ/cm 2 using an ultra-high pressure mercury lamp. Furthermore, after cooling the substrate to room temperature, the substrate was spray-developed using an aqueous developer containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide at 23° C., washed with ion-exchanged water, and air-dried. Then, the substrate was heated in a clean oven at 100° C. for 60 minutes to obtain a substrate for evaluation.
The obtained evaluation substrate was stored for 3 hours under conditions of a temperature of 120°C and a humidity of 100%. After storage, a lattice pattern (total of 100 squares) of 1 mm square was cut into the film with a cutter knife, and a transparent adhesive tape (CT-24 manufactured by Nichiban Co., Ltd.) was firmly pressed and peeled in the direction of about 180°C. The state of the lattice pattern was observed, and the number of peeled lattice patterns was counted. The evaluation criteria are as follows, with 3 or more being considered practical.
5: Less than 2 4: 2 or more but less than 5 3: 5 or more but less than 10 2: 10 or more but less than 15 1: 15 or more
１００ 赤外線センサ
１１０ 固体撮像素子
１１１ 赤外線カットフィルタ
１１２ カラーフィルタ
１１３ 赤外線透過フィルタ
１１４ 樹脂膜
１１５ マイクロレンズ
１１６ 平坦膜
100 Infrared sensor 110 Solid-state image sensor 111 Infrared cut filter 112 Color filter 113 Infrared transmission filter 114 Resin film 115 Microlens 116 Flat film
Claims (12)
前記重合開始剤（Ｃ）が、ビスオキシムエステル化合物（Ｃ１）を少なくとも２種含む感光性組成物。 A photosensitive composition comprising an alkali-soluble resin (A), a polymerizable compound (B), and a polymerization initiator (C),
The photosensitive composition, wherein the polymerization initiator (C) contains at least two kinds of bisoxime ester compounds (C1).
一般式（１）
一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） The photosensitive composition according to claim 1 , wherein the bisoxime ester compound (C1) comprises a compound represented by the following general formula (1):
General formula (1)
In the general formula (1), X1 and X2 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. R1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R4 and R5 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
一般式（２）
（一般式（２）中、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｒ６は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） The photosensitive composition according to claim 1 , wherein the bisoxime ester compound (C1) comprises a compound represented by the following general formula (2):
General formula (2)
(In general formula (2), X3 and X4 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. R6 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R9 and R10 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.)
一般式（２）
（一般式（２）中、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してカルボニル結合、又は単結合を表す。Ｒ６は、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） The photosensitive composition according to claim 2 , wherein the bisoxime ester compound (C1) comprises a compound represented by the following general formula (2):
General formula (2)
(In general formula (2), X3 and X4 each independently represent a carbonyl bond or a single bond. R6 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R9 and R10 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.)
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