JP2024048984A - Solvent inkjet ink and method for producing printed matter - Google Patents
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Abstract
【課題】耐エタノール擦過性、基材への密着性、及び耐光性のいずれにも優れた印刷画像を形成可能なソルベントインクジェットインクを提供する。【解決手段】バインダー樹脂、ポリエステル系顔料分散剤、顔料、及び有機溶剤を含み、前記バインダー樹脂は、ガラス転移点（Ｔｇ）が５０℃以上であるポリエステル樹脂、及びエポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑであるエポキシ樹脂を含む、ソルベントインクジェットインク。【選択図】なし[Problem] To provide a solvent inkjet ink capable of forming a printed image excellent in all of ethanol abrasion resistance, adhesion to a substrate, and light resistance. [Solution] The solvent inkjet ink contains a binder resin, a polyester pigment dispersant, a pigment, and an organic solvent, and the binder resin contains a polyester resin having a glass transition point (Tg) of 50°C or higher, and an epoxy resin having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq. [Selected Figures] None
Description
本発明の実施形態は、ソルベントインクジェットインク、及び印刷物の製造方法に関する。 Embodiments of the present invention relate to a solvent inkjet ink and a method for producing a printed matter.
インクジェット記録方式は、流動性の高いインクジェットインクを微細なノズルから液滴として噴射し、ノズルに対向して置かれた基材に画像を記録するものであり、低騒音で高速印字が可能であることから、近年急速に普及している。このようなインクジェット記録方式に用いられるインクとして、水を主溶媒として含有する水性インク、重合性モノマーを主成分として高い含有量で含有する紫外線硬化型インク（ＵＶインク）、ワックスを主成分として高い含有量で含有するホットメルトインク（固体インク）とともに、非水系溶剤を主溶媒として含有する、いわゆる非水系インクが知られている。非水系インクは、主溶媒が揮発性有機溶剤であるソルベントインク（溶剤系インク）と、主溶媒が低揮発性あるいは不揮発性の有機溶剤である油性インク（オイル系インク）に分類できる。ソルベントインクは主に有機溶剤の蒸発によって基材上で乾燥するのに対して、油性インクは基材への浸透が主となって乾燥する。 Inkjet recording is a method of ejecting highly fluid inkjet ink as droplets from a fine nozzle to record an image on a substrate placed opposite the nozzle. This method has been rapidly spreading in recent years due to its low noise and high speed printing capabilities. Inks used in inkjet recording include aqueous inks containing water as the main solvent, ultraviolet curable inks (UV inks) containing a high content of polymerizable monomers as the main component, and hot melt inks (solid inks) containing a high content of wax as the main component, as well as so-called non-aqueous inks containing a non-aqueous solvent as the main solvent. Non-aqueous inks can be classified into solvent inks (solvent-based inks) whose main solvent is a volatile organic solvent, and oil-based inks (oil-based inks) whose main solvent is a low-volatility or non-volatile organic solvent. Solvent inks dry on the substrate mainly due to the evaporation of the organic solvent, whereas oil-based inks dry mainly due to penetration into the substrate.
インク受容層を持たない合成樹脂フィルムや合成紙等の非吸収性の基材に対して、インクジェット印刷が行われることがある。 Inkjet printing can be performed on non-absorbent substrates such as synthetic resin films and synthetic paper that do not have an ink-receiving layer.
特許文献１には、非浸透性記録媒体等に対して、重合開始剤を含む処理液を被記録媒体に予め付与してから、着色剤及び重合性もしくは架橋性材料を含むインクの液滴を液体状の処理液層に打滴し、更に貧酸素雰囲気下で活性エネルギーを付与する手法が提案されている。 Patent Document 1 proposes a method for applying a treatment liquid containing a polymerization initiator to a non-permeable recording medium or the like in advance, then ejecting droplets of ink containing a colorant and a polymerizable or crosslinkable material onto a liquid treatment liquid layer, and then applying active energy in an oxygen-poor atmosphere.
特許文献２には、ガラス基材等の非吸収性の基材に対して、重量平均分子量が２０，０００～３００，０００であり、カルボキシル基を有するバインダーポリマーと、ブロックイソシアネート及びエポキシ樹脂を含み、且つ前記バインダーポリマーと熱反応する硬化剤とを含むインクを基材上に吐出したのちに加熱硬化を行う手法が提案され、基材に対して高い密着性を有する硬化膜を得ることができることが記載されている。 Patent Document 2 proposes a method for ejecting an ink containing a binder polymer having a weight average molecular weight of 20,000 to 300,000 and having a carboxyl group, a curing agent that contains a blocked isocyanate and an epoxy resin and that thermally reacts with the binder polymer onto a non-absorbent substrate such as a glass substrate, and then heat-curing the ink, and describes that a cured film that has high adhesion to the substrate can be obtained.
特許文献３には、金属容器等の食品包装容器に対する密着性等に優れたインクジェット用インク組成物として、ポリエステル樹脂又は塩化ビニル共重合樹脂からなるバインダー樹脂、インクフロー調整樹脂、レベリング剤、色素及び溶剤を含む、食品包装容器向けのインクジェット用インク組成物が提案され、溶剤として、ケトン、アルコール、エステル等の溶剤を用いることが記載されている。 Patent Document 3 proposes an inkjet ink composition for food packaging containers that has excellent adhesion to metal containers and other food packaging containers, and contains a binder resin made of a polyester resin or vinyl chloride copolymer resin, an ink flow control resin, a leveling agent, a dye, and a solvent. It also describes the use of a solvent such as a ketone, alcohol, or ester.
インク受容層を持たない合成樹脂フィルムや合成紙等の、非吸収性の基材に対してインクジェット印刷によって形成された印刷画像を洗浄用のエタノールで拭き取ると、印刷画像部が擦れ落ちる場合がある。また、印刷画像にテープ等を貼ってから剥がす際に、テープと一緒に印刷画像部も剥がれ落ちてしまう場合がある。さらに、窓際で使用されるポスター印刷物は、直射日光等による退色が起きにくいことが望ましく、耐光性も求められている。
本発明の実施形態は、耐エタノール擦過性、基材への密着性、及び耐光性のいずれにも優れた印刷画像を形成可能なソルベントインクジェットインクを提供することを課題とする。
When a printed image formed by inkjet printing on a non-absorbent substrate such as a synthetic resin film or synthetic paper that does not have an ink-receiving layer is wiped off with ethanol for cleaning, the printed image may be rubbed off. Also, when tape or the like is applied to the printed image and then peeled off, the printed image may also be peeled off together with the tape. Furthermore, it is desirable that poster prints used near windows are not easily faded by direct sunlight, etc., and light resistance is also required.
An object of an embodiment of the present invention is to provide a solvent inkjet ink capable of forming a printed image that is excellent in all of ethanol abrasion resistance, adhesion to a substrate, and light fastness.
本発明の一実施形態は、バインダー樹脂、ポリエステル系顔料分散剤、顔料、及び有機溶剤を含み、前記バインダー樹脂は、ガラス転移点（Ｔｇ）が５０℃以上であるポリエステル樹脂、及びエポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑであるエポキシ樹脂を含む、ソルベントインクジェットインクに関する。
本発明の他の実施形態は、上記のソルベントインクジェットインクを、インクジェット法で基材に付与することを含む、印刷物の製造方法に関する。
One embodiment of the present invention relates to a solvent inkjet ink comprising a binder resin, a polyester-based pigment dispersant, a pigment, and an organic solvent, wherein the binder resin comprises a polyester resin having a glass transition point (Tg) of 50° C. or higher, and an epoxy resin having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq.
Another embodiment of the present invention relates to a method of producing a printed article comprising applying the above-described solvent inkjet ink to a substrate by an inkjet process.
本発明の一実施形態によれば、耐エタノール擦過性、基材への密着性、及び耐光性のいずれにも優れた印刷画像を形成可能なソルベントインクジェットインクを提供することができる。 According to one embodiment of the present invention, it is possible to provide a solvent inkjet ink capable of forming a printed image that is excellent in all respects: resistance to ethanol abrasion, adhesion to a substrate, and light resistance.
以下、本発明を実施形態を用いて説明する。以下の実施形態における例示が本発明を限定することはない。以下の説明において、ソルベントインクジェットインクを単に「ソルベントインク」又は「インク」と称することがある。 The present invention will be described below using embodiments. The examples in the following embodiments do not limit the present invention. In the following description, the solvent inkjet ink may be simply referred to as "solvent ink" or "ink."
＜ソルベントインク＞
一実施形態によるソルベントインクは、バインダー樹脂、ポリエステル系顔料分散剤、顔料、及び有機溶剤を含み、バインダー樹脂は、ガラス転移点（Ｔｇ）が５０℃以上であるポリエステル樹脂（以下、「ポリエステル樹脂Ｐ」と称することがある。）、及びエポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑであるエポキシ樹脂（以下、「エポキシ樹脂Ｅ」と称することがある。）を含む。
一実施形態のソルベントインクを用いる場合、耐エタノール擦過性、基材への密着性、及び耐光性のいずれにも優れた印刷画像を形成し得る。
<Solvent ink>
The solvent ink according to one embodiment includes a binder resin, a polyester-based pigment dispersant, a pigment, and an organic solvent, and the binder resin includes a polyester resin having a glass transition point (Tg) of 50° C. or higher (hereinafter, may be referred to as “polyester resin P”), and an epoxy resin having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq (hereinafter, may be referred to as “epoxy resin E”).
When the solvent ink of one embodiment is used, a printed image that is excellent in all of ethanol abrasion resistance, adhesion to a substrate, and light fastness can be formed.
印刷画像を洗浄用のエタノールで拭き取った際に印刷画像部が擦れ落ちることの原因としては、インク皮膜がエタノールに侵食されやすいことに加えて、インク皮膜の擦過の応力に対する脆弱さ等が考えられる。
バインダー樹脂として、ガラス転移点（Ｔｇ）が５０℃以上であるポリエステル樹脂（ポリエステル樹脂Ｐ）を用いることで、印刷画像の耐エタノール擦過性を向上させることに寄与し得る。その理由として、ポリエステル樹脂Ｐのガラス転移温度が５０℃以上と高いことに加え、ポリエステル樹脂Ｐの分子間での縮合、および、ポリエステル樹脂Ｐとエポキシ樹脂Ｅとの架橋反応が、インク皮膜を強固なものとすることに寄与し、それにより、印刷画像の耐エタノール擦過性を向上させることに寄与し得るためと考えられる。
The reason why the printed image portion is rubbed off when the printed image is wiped off with ethanol for cleaning is thought to be that the ink film is easily corroded by ethanol, and also that the ink film is vulnerable to the stress of rubbing.
The use of a polyester resin (polyester resin P) having a glass transition point (Tg) of 50° C. or higher as the binder resin can contribute to improving the ethanol abrasion resistance of the printed image. The reason for this is believed to be that in addition to the high glass transition temperature of the polyester resin P being 50° C. or higher, condensation between the molecules of the polyester resin P and the crosslinking reaction between the polyester resin P and the epoxy resin E contribute to strengthening the ink film, which can contribute to improving the ethanol abrasion resistance of the printed image.
また、バインダー樹脂として、ポリエステル樹脂Ｐに加えて、エポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑであるエポキシ樹脂（エポキシ樹脂Ｅ）を用いることで、印刷画像の耐エタノール擦過性及び基材への密着性の向上に寄与し得る。その理由として、上記したポリエステル樹脂Ｐとエポキシ樹脂Ｅとの架橋反応に加え、後述するポリエステル系顔料分散剤とエポキシ樹脂Ｅとの架橋反応が、印刷画像の耐エタノール擦過性および基材への密着性の向上に寄与し得るためと考えられる。また、十分な量のエポキシ基によって印刷画像の耐エタノール擦過性、および基材への密着性を向上させやすい観点から、エポキシ樹脂Ｅのエポキシ当量は、２２００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましい。エポキシ当量が２２００ｇ／ｅｑ以下の場合、インク受容層を有していない合成紙等の非吸収性の基材に対しても、密着性を向上させやすい。一方、余剰なエポキシ基量によって印刷画像の耐エタノール擦過性が低下することを避けやすい観点から、エポキシ樹脂Ｅのエポキシ当量は、４５０ｇ／ｅｑ以上であることが好ましい。 In addition, by using an epoxy resin (epoxy resin E) having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq as the binder resin in addition to the polyester resin P, it is possible to contribute to improving the ethanol abrasion resistance of the printed image and adhesion to the substrate. The reason for this is thought to be that in addition to the crosslinking reaction between the polyester resin P and the epoxy resin E described above, the crosslinking reaction between the polyester pigment dispersant and the epoxy resin E described below can contribute to improving the ethanol abrasion resistance of the printed image and adhesion to the substrate. In addition, from the viewpoint of easily improving the ethanol abrasion resistance of the printed image and adhesion to the substrate with a sufficient amount of epoxy groups, the epoxy equivalent of the epoxy resin E is preferably 2200 g/eq or less. When the epoxy equivalent is 2200 g/eq or less, it is easy to improve adhesion to non-absorbent substrates such as synthetic paper that does not have an ink receiving layer. On the other hand, from the viewpoint of easily avoiding a decrease in the ethanol abrasion resistance of the printed image due to an excess amount of epoxy groups, the epoxy equivalent of the epoxy resin E is preferably 450 g/eq or more.
顔料分散剤として、ポリエステル系顔料分散剤を用いることで、エポキシ樹脂Ｅとポリエステル系顔料分散剤との間でも架橋反応が発生し、顔料とバインダー樹脂とがより強固に結合し、印刷画像の基材への密着性および耐エタノール擦過性の向上に寄与し得ると考えられる。 By using a polyester-based pigment dispersant as the pigment dispersant, a crosslinking reaction also occurs between the epoxy resin E and the polyester-based pigment dispersant, and the pigment and binder resin are more firmly bonded together, which is thought to contribute to improving the adhesion of the printed image to the substrate and the ethanol abrasion resistance.
また、色材に顔料を用いることで、印刷画像の耐光性を向上させることができる。 In addition, by using pigments as coloring materials, the light resistance of printed images can be improved.
インクは、顔料を含むことができる。
顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、多環式顔料、染付レーキ顔料等の有機顔料、及び、カーボンブラック、金属酸化物等の無機顔料を用いることができる。アゾ顔料としては、溶性アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料及び縮合アゾ顔料等が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、金属フタロシアニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等が挙げられる。多環式顔料としては、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、チオインジゴ系顔料、アンスラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、金属錯体顔料及びジケトピロロピロール（ＤＰＰ）等が挙げられる。カーボンブラックとしては、ファーネスカーボンブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。金属酸化物としては、酸化チタン、酸化亜鉛等が挙げられる。これらの顔料は単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせて用いてもよい。
The ink may include a pigment.
As the pigment, organic pigments such as azo pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic pigments, and dye lake pigments, and inorganic pigments such as carbon black and metal oxides can be used. As the azo pigment, soluble azo lake pigments, insoluble azo pigments, and condensed azo pigments can be used. As the phthalocyanine pigment, metal phthalocyanine pigments and metal-free phthalocyanine pigments can be used. As the polycyclic pigment, quinacridone pigments, perylene pigments, perinone pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, dioxazine pigments, thioindigo pigments, anthraquinone pigments, quinophthalone pigments, metal complex pigments, and diketopyrrolopyrrole (DPP) can be used. As the carbon black, furnace carbon black, lamp black, acetylene black, channel black, and the like can be used. As the metal oxide, titanium oxide, zinc oxide, and the like can be used. These pigments may be used alone or in combination of two or more.
インク中における顔料粒子の平均粒子径は、吐出安定性と保存安定性の観点から、動的光散乱法により測定した粒度分布における体積基準の平均値として、３００ｎｍ以下であることが好ましく、１５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。 From the viewpoints of ejection stability and storage stability, the average particle size of the pigment particles in the ink is preferably 300 nm or less, more preferably 150 nm or less, and even more preferably 100 nm or less, as the volume-based average value in the particle size distribution measured by dynamic light scattering.
顔料の含有量は、印刷濃度とインク粘度の観点から、インク全量に対して０．１～２０質量％であることが好ましく、０．１～１５質量％であることがより好ましく、０．５～１０質量％であることがさらに好ましく、１～１０質量％であることがさらに好ましく、５～１０質量％であることがさらに好ましい。 From the viewpoint of print density and ink viscosity, the pigment content is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 15% by mass, even more preferably 0.5 to 10% by mass, even more preferably 1 to 10% by mass, and even more preferably 5 to 10% by mass, based on the total amount of ink.
顔料の分散形態は、顔料を非油溶性樹脂で被覆したいわゆるカプセル顔料や着色樹脂粒子を顔料分散剤で分散させた分散体であってもよいが、顔料分散剤を顔料表面に直接吸着させて分散させた分散体であることが好ましい。 The pigment dispersion form may be a so-called capsule pigment in which the pigment is coated with an oil-insoluble resin, or a dispersion in which colored resin particles are dispersed with a pigment dispersant, but it is preferable that the pigment dispersant is directly adsorbed onto the pigment surface and dispersed.
インク中で顔料を安定して分散させるために、顔料とともに顔料分散剤を用いることができる。顔料分散剤としては、印刷画像の基材への密着性及び耐エタノール擦過性の向上の観点から、ポリエステル系の顔料分散剤を好ましく使用することができる。 In order to stably disperse the pigment in the ink, a pigment dispersant can be used together with the pigment. As the pigment dispersant, a polyester-based pigment dispersant can be preferably used from the viewpoint of improving the adhesion of the printed image to the substrate and the resistance to ethanol abrasion.
ポリエステル系顔料分散剤は、同一分子内にカルボキシ基とヒドロキシ基を有するヒドロキシカルボン酸を脱水縮合する、又は、多塩基酸と多価アルコールとを脱水縮合することで得られる構造を含むことができる。
ポリエステル系顔料分散剤において、多塩基酸及び多価アルコールは、得られたポリエステル系顔料分散剤が、顔料を安定して分散させることができれば、特に制限されない。
The polyester-based pigment dispersant can include a structure obtained by dehydration condensation of a hydroxycarboxylic acid having a carboxy group and a hydroxy group in the same molecule, or by dehydration condensation of a polybasic acid and a polyhydric alcohol.
In the polyester-based pigment dispersant, the polybasic acid and the polyhydric alcohol are not particularly limited as long as the resulting polyester-based pigment dispersant can stably disperse the pigment.
ポリエステル系顔料分散剤としては、例えば、エポキシ基との反応性の観点から、ポリエステルアミン系顔料分散剤、ポリエステルのアミン塩からなる顔料分散剤等を使用してもよい。ポリエステル系顔料分散剤は、ポリエステルの繰り返し構造を、主鎖、側鎖、または主鎖および側鎖の両方に有してよい。例えばポリエステル系顔料分散剤は、ポリエステルの繰り返し構造を側鎖に有する櫛形の顔料分散剤であってよく、ポリエステルの繰り返し構造が主鎖に存在する直鎖型顔料分散剤であってもよい。 As the polyester-based pigment dispersant, for example, from the viewpoint of reactivity with epoxy groups, polyester amine-based pigment dispersants, pigment dispersants made of polyester amine salts, etc. may be used. The polyester-based pigment dispersant may have a polyester repeating structure in the main chain, the side chain, or both the main chain and the side chain. For example, the polyester-based pigment dispersant may be a comb-shaped pigment dispersant having a polyester repeating structure in the side chain, or may be a linear pigment dispersant in which the polyester repeating structure exists in the main chain.
特定の理論に拘束されるものではないが、一実施形態において、例えば、ポリエステル系顔料分散剤の多塩基酸由来のカルボキシ基または多価アルコール由来の水酸基がエポキシ樹脂Ｅのエポキシ基と反応すると、顔料とバインダー樹脂とがより強固に結合することができ、印刷画像の基材への密着性及び耐エタノール擦過性の向上に寄与し得ると考えられる。 Without being bound by any particular theory, in one embodiment, for example, when the carboxyl group derived from the polybasic acid of the polyester pigment dispersant or the hydroxyl group derived from the polyhydric alcohol reacts with the epoxy group of the epoxy resin E, the pigment and the binder resin can be more firmly bonded, which is believed to contribute to improving the adhesion of the printed image to the substrate and the ethanol abrasion resistance.
ポリエステル系顔料分散剤の酸価は、ポリエステル系顔料分散剤とエポキシ樹脂Ｅとの間の架橋反応を高め、印刷画像の耐エタノール擦過性及び基材への密着性をさらに向上させる観点から、２ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。一方、ポリエステル系顔料分散剤の酸価は、ポリエステル樹脂Ｐとエポキシ樹脂Ｅとの間の架橋反応を生じやすくし、印刷画像の基材への密着性及び耐エタノール擦過性をさらに向上させる観点から、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。ポリエステル系顔料分散剤の酸価は、例えば、２～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、１５～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。 The acid value of the polyester pigment dispersant is preferably 2 mgKOH/g or more, more preferably 15 mgKOH/g or more, from the viewpoint of enhancing the crosslinking reaction between the polyester pigment dispersant and the epoxy resin E and further improving the ethanol abrasion resistance of the printed image and the adhesion to the substrate. On the other hand, the acid value of the polyester pigment dispersant is preferably 40 mgKOH/g or less, from the viewpoint of facilitating the crosslinking reaction between the polyester resin P and the epoxy resin E and further improving the adhesion to the substrate and the ethanol abrasion resistance of the printed image. The acid value of the polyester pigment dispersant is, for example, preferably 2 to 40 mgKOH/g, more preferably 15 to 40 mgKOH/g.
ポリエステル系顔料分散剤の塩基価は、ポリエステル系顔料分散剤とエポキシ樹脂Ｅとの間の架橋反応を高め、印刷画像の耐エタノール擦過性及び基材への密着性をさらに向上させる観点から、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であること好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがさらに好ましい。一方、ポリエステル系顔料分散剤の塩基価は、ポリエステル樹脂Ｐとエポキシ樹脂Ｅとの間の架橋反応を生じやすくし、印刷画像の基材への密着性及び耐エタノール擦過性をさらに向上させる観点から、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。ポリエステル系顔料分散剤の塩基価は、例えば、１０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、３０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。 The base value of the polyester pigment dispersant is preferably 10 mgKOH/g or more, more preferably 20 mgKOH/g or more, and even more preferably 30 mgKOH/g or more, from the viewpoint of enhancing the crosslinking reaction between the polyester pigment dispersant and the epoxy resin E and further improving the ethanol abrasion resistance of the printed image to the substrate and the adhesion to the substrate. On the other hand, the base value of the polyester pigment dispersant is preferably 60 mgKOH/g or less, from the viewpoint of facilitating the crosslinking reaction between the polyester resin P and the epoxy resin E and further improving the adhesion to the substrate and the ethanol abrasion resistance of the printed image. The base value of the polyester pigment dispersant is, for example, preferably 10 to 60 mgKOH/g, more preferably 20 to 60 mgKOH/g, and even more preferably 30 to 60 mgKOH/g.
例えば、ポリエステル系顔料分散剤の酸価が２～４０ｍｇＫＯＨ／ｇ又は１５～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、塩基価が１０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、２０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ又は３０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、酸価が１５～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、塩基価が２０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ又は３０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
本開示において、酸価は、試料１ｇ中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム（ｍｇ）数で表される。塩基価は、試料１ｇ中に含まれる塩基性成分を中和するのに要する塩酸又は過塩素酸と当量の水酸化カリウムのミリグラム（ｍｇ）数で表される。
酸価及び塩基価は、ＪＩＳＫ２５０１：２００３「石油製品及び潤滑油─中和価試験方法」にしたがって測定することができる。
For example, the polyester-based pigment dispersant preferably has an acid value of 2 to 40 mgKOH/g or 15 to 40 mgKOH/g and a base value of 10 to 60 mgKOH/g, 20 to 60 mgKOH/g or 30 to 60 mgKOH/g, and more preferably has an acid value of 15 to 40 mgKOH/g and a base value of 20 to 60 mgKOH/g or 30 to 60 mgKOH/g.
In this disclosure, the acid number is expressed as the number of milligrams (mg) of potassium hydroxide required to neutralize the acidic components contained in 1 g of sample, and the base number is expressed as the number of milligrams (mg) of potassium hydroxide equivalent to the amount of hydrochloric acid or perchloric acid required to neutralize the basic components contained in 1 g of sample.
The acid number and base number can be measured in accordance with JIS K2501:2003 "Petroleum products and lubricants - Neutralization number test method".
ポリエステル系顔料分散剤としては、合成した分散剤を用いてもよく、市販されている分散剤を用いてもよい。ポリエステル系顔料分散剤の市販品の例としては、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース３３０００」、「ソルスパース３５０００」、「ソルスパース３６０００」、「ソルスパース３９０００」、「ソルスパース４１０００」、「ソルスパース７４０００」、「ソルスパース７５０００」、「ソルスパース７５５００」、「ソルスパース８５０００」、「ソルスパース８６０００」、「ソルスパース８７０００」、「ソルスパース８８０００」、「ソルスパースＪ１８０」、「ソルスパースＪ２００」、ビックケミー・ジャパン株式会社製「ＡＮＴＩ－ＴＥＲＲＡ－Ｕ／Ｕ １００」などが挙げられる（いずれも商品名）。ポリエステルアミン系の櫛形顔料分散剤の市販品の例としては、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース１３９４０」（商品名）などが挙げられる。ポリエステルの繰り返し構造が側鎖に存在する櫛形顔料分散剤の市販品の例としては、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース１１２００」（商品名）などが挙げられる。ポリエステルのアミン塩からなる顔料分散剤の市販品の例としては、楠本化成株式会社製「ディスパロンＫＳ－８７３Ｎ４」（商品名）などが挙げられる。
これらのポリエステル系顔料分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
As the polyester-based pigment dispersant, a synthetic dispersant may be used, or a commercially available dispersant may be used. Examples of commercially available polyester-based pigment dispersants include Solsperse 33000, Solsperse 35000, Solsperse 36000, Solsperse 39000, Solsperse 41000, Solsperse 74000, Solsperse 75000, Solsperse 75500, Solsperse 85000, Solsperse 86000, Solsperse 87000, Solsperse 88000, Solsperse J180, and Solsperse J200 manufactured by Lubrizol Japan Co., Ltd., and ANTI-TERRA-U/U 100 manufactured by BYK Japan Co., Ltd. (all trade names). Examples of commercially available polyesteramine comb-shaped pigment dispersants include Solsperse 13940 (trade name) manufactured by Lubrizol Japan Co., Ltd. An example of a commercially available comb-type pigment dispersant having a repeating polyester unit in the side chain is Solsperse 11200 (product name) manufactured by Lubrizol Nippon Co., Ltd. An example of a commercially available pigment dispersant made of a polyester amine salt is Disparlon KS-873N4 (product name) manufactured by Kusumoto Chemicals Co., Ltd.
These polyester pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more.
ポリエステル系顔料分散剤は、顔料１に対し０．２～１．０の質量比で含まれていることが好ましい。ポリエステル系顔料分散剤のインク総量における含有量としては、０．５～１５質量％であることが好ましく、１～５質量％であることがより好ましい。 The polyester pigment dispersant is preferably contained in a mass ratio of 0.2 to 1.0 per 1 pigment. The content of the polyester pigment dispersant in the total ink amount is preferably 0.5 to 15 mass%, and more preferably 1 to 5 mass%.
インクは、バインダー樹脂として、ガラス転移点が５０℃以上のポリエステル樹脂（ポリエステル樹脂Ｐ）を含むことができる。 The ink can contain a polyester resin (polyester resin P) with a glass transition point of 50°C or higher as a binder resin.
ポリエステル樹脂Ｐは、単量体である多塩基酸と多価アルコールとを脱水重縮合させることで得られる構造を含むことができる。
ポリエステル樹脂は、典型的には、多塩基酸由来のカルボキシ基を有する端部、及び多価アルコール由来の水酸基を有する端部を有することができる。特定の理論に拘束されるものではないが、一実施形態において、例えば、ポリエステル樹脂Ｐのカルボキシ基または水酸基とエポキシ樹脂Ｅのエポキシ基とが反応すると、インク皮膜の強度及び印刷画像の耐エタノール擦過性の向上に寄与し得、また、ポリエステル樹脂のカルボキシ基と水酸基との反応によりポリエステル樹脂Ｐの分子間が縮合すると、皮膜の強度及び印刷画像の耐エタノール擦過性の向上に寄与し得ると考えられる。
The polyester resin P can include a structure obtained by dehydration polycondensation of a polybasic acid and a polyhydric alcohol, which are monomers.
The polyester resin can typically have an end having a carboxy group derived from a polybasic acid and an end having a hydroxy group derived from a polyhydric alcohol. Without being bound by a particular theory, in one embodiment, for example, when the carboxy group or hydroxy group of the polyester resin P reacts with the epoxy group of the epoxy resin E, it can contribute to improving the strength of the ink film and the ethanol abrasion resistance of the printed image, and when the carboxy group and hydroxy group of the polyester resin react to condense the molecules of the polyester resin P, it can contribute to improving the strength of the film and the ethanol abrasion resistance of the printed image.
ポリエステル樹脂Ｐに用いられる多塩基酸としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、１，５－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、９，１０－アントラセンジカルボン酸、ジフェン酸などの芳香族ジカルボン酸；ｐ－オキシ安息香酸、ｐ－（ヒドロキシエトキシ）安息香酸などの芳香族オキシカルボン酸；コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸；フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、メサコン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ダイマー酸、トリマー酸、テトラマー酸などの脂肪族不飽和多価カルボン酸；ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の脂環族ジカルボン酸；トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸等の多価カルボン酸等を例示できる。 Examples of polybasic acids used in polyester resin P include aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 9,10-anthracenedicarboxylic acid, and diphenic acid; aromatic oxycarboxylic acids such as p-oxybenzoic acid and p-(hydroxyethoxy)benzoic acid; aliphatic dicarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid; aliphatic unsaturated polyvalent carboxylic acids such as fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, mesaconic acid, cyclohexenedicarboxylic acid, dimer acid, trimer acid, and tetramer acid; alicyclic dicarboxylic acids such as hexahydrophthalic acid and tetrahydrophthalic acid; and polyvalent carboxylic acids such as trimellitic acid, trimesic acid, and pyromellitic acid.
ポリエステル樹脂Ｐに用いられる多価アルコール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の脂肪族ジオール類、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等のトリオールおよびテトラオール類等の脂肪族多価アルコール類；１，４－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、ビスフェノールＡ、水素化ビスフェノールＡ、トリシクロデカンジオール、トリシクロデカンジメタノール等の脂環族多価アルコール類；パラキシレングリコール、メタキシレングリコール、オルトキシレングリコール、１，４－フェニレングリコール等の芳香族多価アルコール類を例示できる。 Examples of polyhydric alcohols used in polyester resin P include aliphatic diols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 2,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polytetramethylene glycol; aliphatic polyhydric alcohols such as triols and tetraols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, glycerin, and pentaerythritol; alicyclic polyhydric alcohols such as 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, spiroglycol, bisphenol A, hydrogenated bisphenol A, tricyclodecanediol, and tricyclodecanedimethanol; and aromatic polyhydric alcohols such as paraxylene glycol, metaxylene glycol, orthoxylene glycol, and 1,4-phenylene glycol.
ポリエステル樹脂Ｐの酸価は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐの酸価は、例えば、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってよい。
ポリエステル樹脂Ｐの酸価は、例えば、１～１０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、１～５ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
The acid value of the polyester resin P is preferably 10 mgKOH/g or less, and more preferably 5 mgKOH/g or less. The acid value of the polyester resin P may be, for example, 1 mgKOH/g or more.
The acid value of the polyester resin P is, for example, preferably 1 to 10 mgKOH/g, and more preferably 1 to 5 mgKOH/g.
ポリエステル樹脂Ｐの水酸基価は、１０ｍｇＫＯＨ以下／ｇであることが好ましく、６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐの水酸基価は、例えば、４ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってよい。ポリエステル樹脂Ｐの水酸基価は、２ｍｇＫＯＨ以上が好ましく、３ｍｇＫＯＨ以上がより好ましい。
ポリエステル樹脂Ｐの水酸基価は、例えば、２～１０ｍｇＫＯＨであることが好ましく、３～６ｍｇＫＯＨであることがより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐの水酸基価は、例えば、３～４ｍｇＫＯＨであってよい。
水酸基価は、試料１ｇをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム（ｍｇ）数で表される。ポリエステル樹脂の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ００７０：１９９２「化学製品の酸価、けん化価、エステル価、よう素価、水酸基価及び不けん化物の試験方法」にしたがって測定することができる。
The hydroxyl value of the polyester resin P is preferably 10 mgKOH/g or less, more preferably 6 mgKOH/g or less. The hydroxyl value of the polyester resin P may be, for example, 4 mgKOH/g or less. The hydroxyl value of the polyester resin P is preferably 2 mgKOH or more, more preferably 3 mgKOH or more.
The hydroxyl value of the polyester resin P is, for example, preferably 2 to 10 mgKOH, and more preferably 3 to 6 mgKOH. The hydroxyl value of the polyester resin P may be, for example, 3 to 4 mgKOH.
The hydroxyl value is expressed as the number of milligrams (mg) of potassium hydroxide required to neutralize the acetic acid bonded to the hydroxyl group when 1 g of a sample is acetylated. The hydroxyl value of a polyester resin can be measured according to JIS K0070:1992 "Testing methods for acid value, saponification value, ester value, iodine value, hydroxyl value and unsaponifiable matter of chemical products."
ポリエステル樹脂Ｐの塩基価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であることが好ましく、実質的に０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。 The base number of the polyester resin P is preferably less than 1 mg KOH/g, and more preferably substantially 0 mg KOH/g.
ポリエステル樹脂Ｐの平均分子量は、印刷画像の耐エタノール擦過性の観点から、１００００以上が好ましく、１５０００以上がより好ましい。一方、ポリエステル樹脂Ｐの平均分子量は、インクの低粘度化及びノズル吐出性の観点から、２５０００未満が好ましい。ポリエステル樹脂Ｐの平均分子量は、例えば、１００００以上２５０００未満が好ましく、１５０００以上２００００未満がより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐの製造において、例えば、単量体の種類や使用量を調整することにより、所望の平均分子量を得ることができる。 The average molecular weight of the polyester resin P is preferably 10,000 or more, more preferably 15,000 or more, from the viewpoint of the ethanol abrasion resistance of the printed image. On the other hand, the average molecular weight of the polyester resin P is preferably less than 25,000, from the viewpoint of low ink viscosity and nozzle ejection properties. The average molecular weight of the polyester resin P is, for example, preferably 10,000 or more and less than 25,000, more preferably 15,000 or more and less than 20,000. In the production of the polyester resin P, for example, the desired average molecular weight can be obtained by adjusting the type and amount of the monomer used.
ポリエステル樹脂Ｐの平均分子量は、ＧＰＣ法により標準ポリスチレン換算によって求められる粘度平均分子量である。ポリエステル樹脂の平均分子量は、ＪＩＳ Ｋ７２５２－１：２０１６「プラスチック─サイズ排除クロマトグラフィーによる高分子の平均分子量及び分子量分布の求め方―第１部：通則」にしたがって測定することができる。 The average molecular weight of polyester resin P is the viscosity average molecular weight determined by the GPC method using standard polystyrene equivalents. The average molecular weight of polyester resin can be measured in accordance with JIS K7252-1:2016 "Plastics - Determination of average molecular weight and molecular weight distribution of polymers by size exclusion chromatography - Part 1: General rules."
印刷画像の耐エタノール擦過性の観点から、ポリエステル樹脂Ｐのガラス転移点は、５０℃以上であることが好ましく、６０℃以上であることがより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐのガラス転移点は、例えば、１１０℃以下であってよい。ポリエステル樹脂Ｐのガラス転移点は、例えば、５０～１１０℃であることが好ましく、６０～１１０℃であることがより好ましい。 From the viewpoint of the ethanol abrasion resistance of the printed image, the glass transition point of the polyester resin P is preferably 50°C or higher, and more preferably 60°C or higher. The glass transition point of the polyester resin P may be, for example, 110°C or lower. The glass transition point of the polyester resin P is, for example, preferably 50 to 110°C, and more preferably 60 to 110°C.
ポリエステル樹脂Ｐの市販品としては、例えばユニチカ株式会社製「エリーテルＵＥ―３２００」、「エリーテルＵＥ－９２００」、「エリーテルＵＥ－３２０１」、「エリーテルＵＥ－３２０３」、「エリーテルＵＥ－３６００」、「エリーテルＵＥ－９６００」、「エリーテルＵＥ－３６６０」、「エリーテルＵＥ－３６９０」、「エリーテルＵＥ－９８００」、「エリーテルＵＥ－９９００」、東洋紡株式会社製「バイロン２００」、「バイロン２４０」、「バイロン２７０」、「バイロン２９０」、「バイロン８８２」、「バイロンＧＫ－３６０」、「バイロンＧＫ－８８０」、三菱ケミカル株式会社製「ニチゴーポリエスターＴＰ－２２０」、「ニチゴーポリエスターＴＰ－２３５」、「ニチゴーポリエスターＴＰ－２３６」、「ニチゴーポリエスターＴＰ－２４９」、「ニチゴーポリエスターＴＰ－２９４」、「ニチゴーポリエスターＬＰ－０３５」等が挙げられる。 Commercially available polyester resins P include, for example, "ELITEL UE-3200", "ELITEL UE-9200", "ELITEL UE-3201", "ELITEL UE-3203", "ELITEL UE-3600", "ELITEL UE-9600", "ELITEL UE-3660", "ELITEL UE-3690", "ELITEL UE-9800", and "ELITEL UE-9900" manufactured by Unitika Ltd., and "Byron 200" manufactured by Toyobo Co., Ltd. Examples include "Byron 240", "Byron 270", "Byron 290", "Byron 882", "Byron GK-360", "Byron GK-880", and Mitsubishi Chemical Corporation's "Nichigo Polyester TP-220", "Nichigo Polyester TP-235", "Nichigo Polyester TP-236", "Nichigo Polyester TP-249", "Nichigo Polyester TP-294", and "Nichigo Polyester LP-035".
ポリエステル樹脂Ｐは、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いてよい。
印刷画像の耐エタノール擦過性の観点から、ポリエステル樹脂Ｐは、インク全量に対して、３質量％以上が好ましく、４質量％以上がより好ましく、６質量％以上がさらに好ましい。一方、インクの低粘度化およびノズル吐出性の観点から、ポリエステル樹脂Ｐは、インク全量に対して、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。例えば、ポリエステル樹脂Ｐは、インク全量に対して、３～１５質量％であることが好ましく、４～１０質量％であることがより好ましく、６～１０質量％であることがさらに好ましい。
The polyester resin P may be used alone or in combination of two or more kinds.
From the viewpoint of the ethanol abrasion resistance of the printed image, the polyester resin P is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and even more preferably 6% by mass or more, based on the total amount of the ink. On the other hand, from the viewpoint of low viscosity of the ink and nozzle dischargeability, the polyester resin P is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, based on the total amount of the ink. For example, the polyester resin P is preferably 3 to 15% by mass, more preferably 4 to 10% by mass, and even more preferably 6 to 10% by mass, based on the total amount of the ink.
インクは、バインダー樹脂として、エポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑ以下であるエポキシ樹脂（エポキシ樹脂Ｅ）を含むことができる。 The ink may contain an epoxy resin (epoxy resin E) having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq or less as a binder resin.
エポキシ樹脂は、通常、２個以上のエポキシ基を有する。エポキシ樹脂の例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノール化合物（フェノール、クレゾール、アルキルフェノール、カテコール、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ等）とアルデヒド化合物（ホルムアルデヒド、サリチルアルデヒド等）との縮合物のグリシジルエーテル化物、二官能フェノールのグリシジルエーテル化物、二官能アルコールのグリシジルエーテル化物、三官能以上のポリフェノールのグリシジルエーテル化物、及びこれらの水素添加物又はハロゲン化物が挙げられる。エポキシ樹脂Ｅはこれらのいずれであってもよく、これらから１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いてよい。 Epoxy resins usually have two or more epoxy groups. Examples of epoxy resins include bisphenol A type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, bisphenol S type epoxy resins, biphenol type epoxy resins, alicyclic epoxy resins, aliphatic chain epoxy resins, glycidyl ester type epoxy resins, glycidyl ethers of condensates of phenolic compounds (phenol, cresol, alkylphenol, catechol, bisphenol F, bisphenol A, bisphenol S, etc.) and aldehyde compounds (formaldehyde, salicylaldehyde, etc.), glycidyl ethers of bifunctional phenols, glycidyl ethers of bifunctional alcohols, glycidyl ethers of trifunctional or higher polyphenols, and hydrogenated or halides thereof. Epoxy resin E may be any of these, and one of these may be used alone or two or more may be used in combination.
エポキシ樹脂Ｅのエポキシ当量は、印刷画像の耐エタノール擦過性および基材への密着性の観点から、２２００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましく、１４００ｇ／ｅｑ以下であることがより好ましく、５００ｇ／ｅｑ以下であることがさらに好ましい。一方、エポキシ樹脂Ｅのエポキシ当量は、耐エタノール擦過性の観点から、４５０ｇ／ｅｑ以上であることが好ましい。エポキシ樹脂Ｅのエポキシ当量は、４５０～２２００ｇ／ｅｑであることが好ましく、４５０～１４００ｇ／ｅｑであることがより好ましく、４５０～５００ｇ／ｅｑであることがさらに好ましい。
エポキシ当量は、１グラム当量のエポキシ基を含むエポキシ樹脂のグラム数である。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６：２００１「エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方」にしたがって測定することができる。
From the viewpoint of the ethanol abrasion resistance of the printed image and the adhesion to the substrate, the epoxy equivalent of the epoxy resin E is preferably 2200 g/eq or less, more preferably 1400 g/eq or less, and even more preferably 500 g/eq or less. On the other hand, from the viewpoint of the ethanol abrasion resistance, the epoxy equivalent of the epoxy resin E is preferably 450 g/eq or more. The epoxy equivalent of the epoxy resin E is preferably 450 to 2200 g/eq, more preferably 450 to 1400 g/eq, and even more preferably 450 to 500 g/eq.
The epoxy equivalent is the number of grams of an epoxy resin containing 1 gram equivalent of an epoxy group. The epoxy equivalent of an epoxy resin can be measured according to JIS K7236:2001 "Determination of the epoxy equivalent of an epoxy resin".
エポキシ樹脂Ｅの平均分子量は、５００以上が好ましく、９００以上がより好ましい。一方、エポキシ樹脂Ｅの平均分子量は、インクの低粘度化及びノズル吐出性の観点から、４０００未満が好ましく、３０００未満がより好ましい。エポキシ樹脂Ｅの平均分子量は、例えば、５００以上４０００未満が好ましく、９００以上３０００未満がより好ましい。 The average molecular weight of epoxy resin E is preferably 500 or more, and more preferably 900 or more. On the other hand, from the viewpoint of low ink viscosity and nozzle ejection performance, the average molecular weight of epoxy resin E is preferably less than 4000, and more preferably less than 3000. The average molecular weight of epoxy resin E is, for example, preferably 500 or more and less than 4000, and more preferably 900 or more and less than 3000.
エポキシ樹脂Ｅの平均分子量は、ＧＰＣ法により標準ポリスチレン換算によって求められる数平均分子量である。エポキシ樹脂の平均分子量は、ＪＩＳ Ｋ７２５２－１：２０１６「プラスチック─サイズ排除クロマトグラフィーによる高分子の平均分子量及び分子量分布の求め方―第１部：通則」にしたがって測定することができる。 The average molecular weight of epoxy resin E is the number average molecular weight determined by the GPC method using standard polystyrene equivalents. The average molecular weight of epoxy resins can be measured in accordance with JIS K7252-1:2016 "Plastics - Determination of average molecular weight and molecular weight distribution of polymers by size exclusion chromatography - Part 1: General rules."
エポキシ樹脂Ｅの市販品としては、例えば、三菱ケミカル株式会社製「ｊＥＲ１００１」、「ｊＥＲ１００２」、「ｊＥＲ１００３」、「ｊＥＲ１０５５」、「ｊＥＲ１００４」、「ｊＥＲ１００４ＡＦ」、「ｊＥＲ１００７」、「ｊＥＲ１００３Ｆ」、「ｊＥＲ１００４Ｆ」、「ｊＥＲ１００５Ｆ」、「ｊＥＲ１００４ＦＳ」、「ｊＥＲ１００６ＦＳ」、「ｊＥＲ１００７ＦＳ」、ＤＩＣ株式会社製「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０」、「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５５」、「ＥＰＩＣＬＯＮ２０５０」、「ＥＰＩＣＬＯＮ３０５０」、「ＥＰＩＣＬＯＮ４０５０」、「ＥＰＩＣＬＯＮ７０５０」、「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０－７０Ｘ」、「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０－７５Ｘ」、「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５５－７５Ｘ」、「ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１－７５Ｍ」、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカレジンＥＰ－４００５」、「アデカレジンＥＰ－７００１」、「アデカレジンＥＰ－５１００－７５Ｘ」等が挙げられる（いずれも商品名）。 Commercially available epoxy resins E include, for example, "jER1001", "jER1002", "jER1003", "jER1055", "jER1004", "jER1004AF", "jER1007", "jER1003F", "jER1004F", "jER1005F", "jER1004FS", "jER1006FS", and "jER1007FS" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, and "EPICLON1050" and "EPICLON1055" manufactured by DIC Corporation. , "EPICLON 2050", "EPICLON 3050", "EPICLON 4050", "EPICLON 7050", "EPICLON 1050-70X", "EPICLON 1050-75X", "EPICLON 1055-75X", "EPICLON 1051-75M", and "ADEKA RESIN EP-4005", "ADEKA RESIN EP-7001", and "ADEKA RESIN EP-5100-75X" manufactured by ADEKA Corporation (all product names).
エポキシ樹脂Ｅは、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いてよい。
エポキシ樹脂Ｅは、基材への密着性の観点から、インク全量に対して、０．１質量％以上が好ましく、０．３質量%以上がより好ましく、０．５質量％以上がさらに好ましい。一方、エポキシ樹脂Ｅは、インク全量に対して、５質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。例えば、エポキシ樹脂は、インク全量に対して、０．１～５質量％であることが好ましく、０．３～２質量％であることがより好まし０．５～２質量％であることがより好ましい。
The epoxy resin E may be used alone or in combination of two or more kinds.
From the viewpoint of adhesion to the substrate, the epoxy resin E is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, and even more preferably 0.5% by mass or more, based on the total amount of the ink. On the other hand, the epoxy resin E is preferably 5% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, based on the total amount of the ink. For example, the epoxy resin is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.3 to 2% by mass, and even more preferably 0.5 to 2% by mass, based on the total amount of the ink.
エポキシ樹脂Ｅとポリエステル樹脂Ｐとの質量比（エポキシ樹脂Ｅ：ポリエステル樹脂Ｐ）は、１：３～１：２０であることが好ましく、１：５～１：１５であることがより好ましく、１：５～１：１０であることがさらに好ましい。印刷画像の基材への密着性の観点から、ポリエステル樹脂Ｐの量は、質量比で、エポキシ樹脂Ｅの量１に対して、２０以下であることが好ましく、１５以下であることがより好ましく、１０以下であることがさらに好ましい。一方、インク皮膜の強度及び印刷画像の耐エタノール擦過性の観点から、ポリエステル樹脂Ｐの量は、質量比で、エポキシ樹脂Ｅの量１に対して、３以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましい。 The mass ratio of epoxy resin E to polyester resin P (epoxy resin E: polyester resin P) is preferably 1:3 to 1:20, more preferably 1:5 to 1:15, and even more preferably 1:5 to 1:10. From the viewpoint of adhesion of the printed image to the substrate, the amount of polyester resin P is preferably 20 or less, more preferably 15 or less, and even more preferably 10 or less, per 1 amount of epoxy resin E, by mass ratio. On the other hand, from the viewpoint of the strength of the ink film and the ethanol abrasion resistance of the printed image, the amount of polyester resin P is preferably 3 or more, more preferably 5 or more, per 1 amount of epoxy resin E, by mass ratio.
インク中におけるポリエステル樹脂Ｐ及びエポキシ樹脂Ｅの合計量は、印刷画像の基材に対する密着性及び耐エタノール擦過性の観点から、インク全量に対して、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、７質量％以上がさらに好ましい。一方、インク中におけるポリエステル樹脂Ｐ及びエポキシ樹脂Ｅの合計量は、インクの低粘度化、及びインクジェットでの吐出安定性や保存安定性の観点から、インク全量に対して、１５質量％以下好ましく、１０質量％以下がより好ましい。ポリエステル樹脂Ｐ及びエポキシ樹脂Ｅの総量は、例えば、インク全量に対して、３～１５質量％が好ましく、５～１０質量％がより好ましく、７～１０質量％がより好ましい。 From the viewpoints of adhesion of the printed image to the substrate and ethanol abrasion resistance, the total amount of polyester resin P and epoxy resin E in the ink is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 7% by mass or more, based on the total amount of ink. On the other hand, from the viewpoints of low viscosity of the ink and ejection stability and storage stability in inkjet printing, the total amount of polyester resin P and epoxy resin E in the ink is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, based on the total amount of ink. The total amount of polyester resin P and epoxy resin E is, for example, preferably 3 to 15% by mass, more preferably 5 to 10% by mass, and even more preferably 7 to 10% by mass, based on the total amount of ink.
インクは、ポリエステル樹脂Ｐ、エポキシ樹脂Ｅ以外のバインダー樹脂を含んでもよい。ポリエステル樹脂Ｐ及びエポキシ樹脂Ｅの合計量は、インク中のバインダー樹脂全量に対して、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましい。また、インク中のバインダー樹脂の総量は、インク全量に対して、３～１５質量％が好ましく、５～１０質量％がより好ましく、７～１０質量％がより好ましい。 The ink may contain binder resins other than polyester resin P and epoxy resin E. The total amount of polyester resin P and epoxy resin E is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more, based on the total amount of binder resins in the ink. The total amount of binder resins in the ink is preferably 3 to 15% by mass, more preferably 5 to 10% by mass, and even more preferably 7 to 10% by mass, based on the total amount of ink.
有機溶剤としては、特に限定されず、例えば、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、アセテート系溶剤などが挙げられる。有機溶剤としては、印刷作業時の臭気の抑制の観点から、沸点が１００℃以上の有機溶剤を使用することが好ましく、沸点が１５０℃以上の有機溶剤を使用することがより好ましい。また、乾燥性の観点から、沸点が２５０℃以下の有機溶剤を使用することが好ましく、沸点が２００℃以下の有機溶剤を使用することがより好ましい。沸点１５０℃以上２００℃以下の有機溶剤が、有機溶剤全体の７０質量％以上を占めることが好ましい。 The organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include ketone-based solvents, alcohol-based solvents, glycol ether-based solvents, and acetate-based solvents. From the viewpoint of suppressing odors during printing work, it is preferable to use an organic solvent having a boiling point of 100°C or higher, and it is more preferable to use an organic solvent having a boiling point of 150°C or higher. From the viewpoint of drying properties, it is preferable to use an organic solvent having a boiling point of 250°C or lower, and it is more preferable to use an organic solvent having a boiling point of 200°C or lower. It is preferable that organic solvents having a boiling point of 150°C or higher and 200°C or lower account for 70% by mass or more of the total organic solvents.
グリコールエーテル系溶剤の例としては、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
アセテート系溶剤の例としては、エチルセルソルブアセテート、エチレングリコールジアセテート、３-メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキシルアセテート等が挙げられる。
これら有機溶剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
Examples of glycol ether solvents include diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol isopropyl methyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether.
Examples of acetate-based solvents include ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol diacetate, 3-methoxybutyl acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, and cyclohexyl acetate.
These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
有機溶剤は、インク全量に対して、６０～９５質量％であることが好ましく、７０～９０質量%であることがより好ましく、８０～９０質量％であることがさらに好ましい。 The organic solvent is preferably 60 to 95% by mass, more preferably 70 to 90% by mass, and even more preferably 80 to 90% by mass, of the total amount of ink.
インクは、界面活性剤を含むことが好ましい。例えば、疎水性の基材表面においてもインクの濡れ拡がりを良好にし、乾燥速度を上げ良好な画像を形成させる観点から、インクは、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、アセチレングリコール系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は、非イオン性界面活性剤が好ましい。 The ink preferably contains a surfactant. For example, from the viewpoint of improving the wetting and spreading of the ink even on the surface of a hydrophobic substrate and increasing the drying speed to form a good image, the ink preferably contains a surfactant. Examples of surfactants include silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants, and acetylene glycol-based surfactants. The surfactant is preferably a nonionic surfactant.
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、ポリエステル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品の例としては、例えば、ビックケミー・ジャパン株式会社製の「ＢＹＫ－３０７」、「ＢＹＫ－３１３」、「ＢＹＫ－３３０、「ＢＹＫ－３３３」、「ＢＹＫ－３４２」、「ＢＹＫ－３７０」、「ＢＹＫ－３７７」、「ＢＹＫ－３７８」、「ＢＹＫ－３５５０」、「ＢＹＫ－３５６５」「ＢＹＫ－３７５０」、「ＢＹＫ－３７６１」、「ＢＹＫ－３７６２」、「ＢＹＫ－３７６４」、「ＢＹＫ－ＳＩＬＣＬＥＡＮ ３７００」、日信化学工業株式会社製の「シルフェイスＳＡＧ００５」、「シルフェイスＳＡＧ００８」等が挙げられる（いずれも商品名）。 Examples of silicone surfactants include polyester-modified silicones and polyether-modified silicones. Examples of commercially available silicone surfactants include "BYK-307", "BYK-313", "BYK-330", "BYK-333", "BYK-342", "BYK-370", "BYK-377", "BYK-378", "BYK-3550", "BYK-3565", "BYK-3750", "BYK-3761", "BYK-3762", "BYK-3764", and "BYK-SILCLEAN 3700" manufactured by BYK Japan Co., Ltd., and "Silface SAG005" and "Silface SAG008" manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd. (all trade names).
フッ素系界面活性剤の市販品の例としては、ビックケミー・ジャパン株式会社製の「ＢＹＫ－３４０」、ＡＧＣ株式会社製の「サーフロンＳ－２１１」、「サーフロンＳ－１３１」、「サーフロンＳ－１３２」、「サーフロンＳ－１４１」、「サーフロンＳ－１４４」、「サーフロンＳ－１４５」等が挙げられる（いずれも商品名）。 Examples of commercially available fluorine-based surfactants include "BYK-340" manufactured by BYK Japan Co., Ltd., and "Surflon S-211," "Surflon S-131," "Surflon S-132," "Surflon S-141," "Surflon S-144," and "Surflon S-145" manufactured by AGC Inc. (all trade names).
アセチレングリコール系界面活性剤の市販品の例としては、例えば、エボニックインダストリーズ社製の「サーフィノール８２」、「サーフィノール１０４」、「サーフィノール４６５」、「サーフィノール４８５」、「サーフィノールＴＧ」、日信化学工業株式会社製の「オルフィンＳＴＧ」、「オルフィンＥ１００４」等が挙げられる。 Examples of commercially available acetylene glycol surfactants include "Surfynol 82", "Surfynol 104", "Surfynol 465", "Surfynol 485", and "Surfynol TG" manufactured by Evonik Industries, and "Olfine STG" and "Olfine E1004" manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.
印刷時の連続吐出性と印刷画像の光沢性の点から、インクはシリコーン系界面活性剤を含むことが好ましい。 From the standpoint of continuous ejection during printing and gloss of the printed image, it is preferable that the ink contains a silicone-based surfactant.
界面活性剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は、インク全量に対して、０．０５～２質量％が好ましく、０．１～１質量％がより好ましい。
The surfactants may be used alone or in combination of two or more.
The amount of the surfactant is preferably from 0.05 to 2% by mass, and more preferably from 0.1 to 1% by mass, based on the total amount of the ink.
インクは、用途等によっては、各種添加剤が含んでよい。添加剤としては、例えば、ＵＶ吸収剤、光安定化剤、酸化防止剤、可塑剤等が挙げられる。 Depending on the application, the ink may contain various additives. Examples of additives include UV absorbers, light stabilizers, antioxidants, plasticizers, etc.
インクの製造方法は特に限定されないが、一方法としては、各成分を一括ないし分割して混合及び撹拌してインクを作製することができる。具体的には、ビーズミル等の分散機に全成分を一括又は分割して投入して分散させ、所望により、メンブレンフィルター等のろ過機を通すことにより作製することができる。 The method for producing the ink is not particularly limited, but one method is to prepare the ink by mixing and stirring each component all at once or in portions. Specifically, the ink can be prepared by dispersing all the components in a dispersing machine such as a bead mill, either all at once or in portions, and passing the mixture through a filter such as a membrane filter, if desired.
ソルベントインクは、好ましくはインクジェットインクである。 The solvent ink is preferably an inkjet ink.
インクジェットインクとしての粘度は、インクジェット記録システムの吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、一般に、２３℃において５～３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５～１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、８～１３ｍＰａ・ｓであることが、一層好ましい。本開示において、インク粘度は、２３℃において測定した数値である。粘度測定装置には、例えば、株式会社アントンパール・ジャパン製「レオメーターＭＣＲ３０２」を用いることができる。 The suitable range of viscosity for inkjet ink varies depending on the nozzle diameter of the ejection head of the inkjet recording system, the ejection environment, etc., but generally, it is preferably 5 to 30 mPa·s at 23°C, more preferably 5 to 15 mPa·s, and even more preferably 8 to 13 mPa·s. In this disclosure, the ink viscosity is a value measured at 23°C. For example, an "MCR302 Rheometer" manufactured by Anton Paar Japan Ltd. can be used as a viscosity measuring device.
インクジェットインクを用いた印刷方法としては、特に限定されず、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式のものであってもよい。インクジェット記録装置を用いる場合は、デジタル信号に基づいてインクジェットヘッドから一実施形態によるインクを吐出させ、吐出されたインク液滴を基材に付着させるようにすることが好ましい。 The printing method using the inkjet ink is not particularly limited, and may be any method such as a piezoelectric method, an electrostatic method, or a thermal method. When using an inkjet recording device, it is preferable to eject ink according to one embodiment from an inkjet head based on a digital signal and to adhere the ejected ink droplets to a substrate.
本実施形態において、インクが用いられる基材としては、例えば、無機質シート、フィルム、ＯＨＰシート等を挙げることができる。 In this embodiment, examples of substrates on which the ink is used include inorganic sheets, films, and overhead projector sheets.
基材としては、インク受容層を有する基材等の、付与されたインクを吸収可能である吸収性基材であってもよいが、非吸収性基材が好ましい。実施形態のインクは、インク受容層を有していない非吸収性基材に対しても、耐エタノール擦過性、基材への密着性、及び耐光性のいずれにも優れた印刷画像を形成することができる。
非吸収性基材としては、例えば、インク受容層を有していない合成紙（例えば、ポリプロピレン製合成紙等）、インク受容層を有していない塩化ビニルシート、金属板、ガラス板等が挙げられる。
The substrate may be an absorbent substrate capable of absorbing the applied ink, such as a substrate having an ink receiving layer, but a non-absorbent substrate is preferred. The ink of the embodiment can form a printed image that is excellent in ethanol abrasion resistance, adhesion to the substrate, and light resistance, even on a non-absorbent substrate that does not have an ink receiving layer.
Examples of non-absorbent substrates include synthetic paper having no ink-receiving layer (such as synthetic paper made of polypropylene), polyvinyl chloride sheets having no ink-receiving layer, metal plates, glass plates, and the like.
＜印刷物の製造方法＞
一実施形態の印刷物の製造方法は、ソルベントインクを、インクジェット法で基材に付与することを含むことができる。ソルベントインクとして、上述の一実施形態のソルベントインクを用いることができる。また、基材としては、上述の一実施形態のソルベントインクを用いることができる基材として説明した基材を用いることができる。
<Method of manufacturing printed matter>
A method for producing a printed matter according to an embodiment can include applying a solvent ink to a substrate by an inkjet method. The solvent ink according to the embodiment described above can be used as the solvent ink. The substrate can be one of the substrates described above as substrates suitable for use with the solvent ink according to the embodiment.
ソルベントインクを基材に付与する工程において、ソルベントインクは、インクジェット法で基材に付与されることが好ましい。インクジェット法は特に限定されず、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式などのいずれの方式であってもよい。 In the step of applying the solvent ink to the substrate, the solvent ink is preferably applied to the substrate by an inkjet method. The inkjet method is not particularly limited, and may be any method such as a piezoelectric method, an electrostatic method, or a thermal method.
基材へのソルベントインクの付与量は、１～５００ｇ／ｍ２が好ましく、３～１００ｇ／ｍ２がより好ましく、５～５０ｇ／ｍ２がさらに好ましく、１０～３０ｇ／ｍ２が最も好ましい。 The amount of the solvent ink applied to the substrate is preferably 1 to 500 g/ m2 , more preferably 3 to 100 g/ m2 , even more preferably 5 to 50 g/ m2 , and most preferably 10 to 30 g/ m2 .
印刷物の製造方法は、前処理工程、加熱工程などの工程を含んでよい。 The method for producing printed matter may include steps such as a pretreatment step and a heating step.
本開示は、下記の実施形態を含む。
＜１＞
バインダー樹脂、ポリエステル系顔料分散剤、顔料、及び有機溶剤を含み、前記バインダー樹脂は、ガラス転移点（Ｔｇ）が５０℃以上であるポリエステル樹脂、及びエポキシ当量が４５０～２２００ｇ／ｅｑであるエポキシ樹脂を含む、ソルベントインクジェットインク。
＜２＞
前記ポリエステル樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）が６０℃以上である、＜１＞に記載のソルベントインクジェットインク。
＜３＞
前記エポキシ樹脂のエポキシ当量が４５０～５００ｇ／ｅｑである、＜１＞又は＜２＞に記載のソルベントインクジェットインク。
＜４＞
前記エポキシ樹脂と前記ポリエステル樹脂との質量比（エポキシ樹脂：ポリエステル樹脂）が１：５～１：１０である、＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載のソルベントインクジェットインク。
＜５＞
前記ポリエステル系顔料分散剤の酸価が１５～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、塩基価が２０～６０ｍｇＫＯＨである、＜１＞～＜４＞のいずれか一項に記載のソルベントインクジェットインク。
＜６＞
前記ポリエステル樹脂及び前記エポキシ樹脂の合計が、インク全量に対して、７質量％以上である、＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載のソルベントインクジェットインク。
＜７＞
＜１＞～＜６＞のいずれか一項に記載のソルベントインクジェットインクを、インクジェット法で基材に付与することを含む、印刷物の製造方法。
＜８＞
前記基材が、非吸収性基材である、＜７＞に記載の印刷物の製造方法。
The present disclosure includes the following embodiments.
＜1＞
A solvent inkjet ink comprising a binder resin, a polyester-based pigment dispersant, a pigment, and an organic solvent, the binder resin comprising a polyester resin having a glass transition point (Tg) of 50° C. or higher, and an epoxy resin having an epoxy equivalent of 450 to 2200 g/eq.
＜2＞
The solvent ink-jet ink according to <1>, wherein the polyester resin has a glass transition point (Tg) of 60° C. or higher.
＜3＞
The solvent ink-jet ink according to <1> or <2>, wherein the epoxy equivalent of the epoxy resin is 450 to 500 g/eq.
＜4＞
The solvent ink-jet ink according to any one of <1> to <3>, wherein a mass ratio of the epoxy resin to the polyester resin (epoxy resin:polyester resin) is 1:5 to 1:10.
＜5＞
The solvent ink-jet ink according to any one of <1> to <4>, wherein the polyester-based pigment dispersant has an acid value of 15 to 40 mgKOH/g and a base value of 20 to 60 mgKOH/g.
＜6＞
The solvent ink-jet ink according to any one of <1> to <5>, wherein the total amount of the polyester resin and the epoxy resin is 7% by mass or more with respect to the total amount of the ink.
＜７＞
A method for producing a printed matter, comprising applying the solvent inkjet ink according to any one of <1> to <6> to a substrate by an inkjet method.
＜8＞
The method for producing a printed matter according to <7>, wherein the substrate is a non-absorbent substrate.
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。本発明は以下の実施例に限定されない。 The present invention will be described in detail below with reference to examples. The present invention is not limited to the following examples.
＜インクの作製＞
インクの処方を表１～３に示す。表１～３中に示す配合量にしたがって、材料を混合し、ビーズミル（株式会社セイワ技研製「ロッキングミルＲＭ－０５」）を用いて下記の条件で分散を行った。その後、ビーズを除去し、メンブレンフィルターで粗大粒子を除去し、インク１～１６を得た。
モーター回転数：６５０ｒｐｍ（インバーター周波数：６０Ｈｚ）
分散メディア：株式会社ニッカトー製ジルコニアビーズＹＴＺ－０．５（直径：０．５ｍｍ）
分散時間：２時間
<Preparation of ink>
The ink formulations are shown in Tables 1 to 3. The materials were mixed according to the blending amounts shown in Tables 1 to 3, and dispersed under the following conditions using a beads mill ("Rocking Mill RM-05" manufactured by Seiwa Giken Co., Ltd.) After that, the beads were removed, and coarse particles were removed using a membrane filter, to obtain inks 1 to 16.
Motor speed: 650 rpm (inverter frequency: 60 Hz)
Dispersion media: Zirconia beads YTZ-0.5 (diameter: 0.5 mm) manufactured by Nikkato Corporation
Dispersion time: 2 hours
表中に記載された材料の詳細は、以下の通りである。 Details of the materials listed in the table are as follows:
（顔料）
顔料１：カーボンブラック、三菱ケミカル株式会社製「＃９５０」
顔料２：ピグメントブルー１５：４、トーヨーカラー株式会社製「ＮＯ．７００－１０ ＦＧ ＣＹ．ＢＬＵＥ」
顔料３：ピグメントバイオレット１９、クラリアントジャパン株式会社製「ＩＮＫ ＪＥＴ ＭＡＧＥＮＴＡ Ｅ５Ｂ ０２」
顔料４：ピグメントイエロー１５０、Ｚｅｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＢＶ製「コリマックスイエロー」
(Pigment)
Pigment 1: Carbon black, "#950" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation
Pigment 2: Pigment Blue 15:4, manufactured by Toyo Color Co., Ltd. "No. 700-10 FG CY.BLUE"
Pigment 3: Pigment Violet 19, "INK JET MAGENTA E5B 02" manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.
Pigment 4: Pigment Yellow 150, "Corimax Yellow" manufactured by Zeya Chemicals BV
（染料）
染料１：ソルベントブルー３５、紀和化学工業株式会社製「ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ＢＲ」
(dye)
Dye 1: Solvent Blue 35, "KP Plast Blue BR" manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd.
（顔料分散剤）
ポリエステル系顔料分散剤１：ポリエステル系高分子顔料分散剤、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース８８０００」（酸価３５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、塩基価３３ｍｇＫＯＨ／ｇ) 、有効成分１００質量％
ポリエステル系顔料分散剤２：ポリエステル系高分子顔料分散剤、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース８７０００」（酸価１９．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、塩基価５４ｍｇＫＯＨ／ｇ) 、有効成分１００質量％
ポリエステル系顔料分散剤３：ポリエステル系高分子顔料分散剤、日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース７５５００」（酸価４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、塩基価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ) 、有効成分４０質量％
酸性基を有するポリマー塩：ビックケミー・ジャパン株式会社製「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６」（酸価１３２ｍｇＫＯＨ／ｇ、塩基価７４ｍｇＫＯＨ／ｇ) 、有効成分９１質量％
(Pigment Dispersant)
Polyester pigment dispersant 1: Polyester polymer pigment dispersant, Solsperse 88000 (acid value 35.0 mg KOH/g, base value 33 mg KOH/g) manufactured by Lubrizol Japan, active ingredient 100% by mass
Polyester pigment dispersant 2: Polyester polymer pigment dispersant, Solsperse 87000 (acid value 19.5 mg KOH/g, base value 54 mg KOH/g) manufactured by Lubrizol Japan, active ingredient 100% by mass
Polyester-based pigment dispersant 3: Polyester-based polymeric pigment dispersant, Solsperse 75500 (acid value 4.0 mg KOH/g, base value 13 mg KOH/g) manufactured by Lubrizol Japan, active ingredient 40% by mass
Polymer salt having an acidic group: "DISPERBYK-106" (acid value 132 mg KOH/g, base value 74 mg KOH/g) manufactured by BYK Japan Co., Ltd., active ingredient 91% by mass
（バインダー樹脂）
エポキシ樹脂１：三菱ケミカル株式会社製「ｊＥＲ１００１」（エポキシ当量４５０～５００ｇ／ｅｑ）
エポキシ樹脂２：三菱ケミカル株式会社製「ｊＥＲ１００７」（エポキシ当量１７５０～２２００ｇ／ｅｑ）
エポキシ樹脂３：三菱ケミカル株式会社製「ｊＥＲ８１９」（エポキシ当量１８０～２２０ｇ／ｅｑ）
エポキシ樹脂４：三菱ケミカル株式会社製「ｊＥＲ１００９」（エポキシ当量２４００～３３００ｇ／ｅｑ）
ポリエステル樹脂１：ユニチカ株式会社製「エリーテルＵＥ－３２００」（ガラス転移点６５℃）
ポリエステル樹脂２：ユニチカ株式会社製「エリーテルＵＥ－３６００」（ガラス転移点７５℃）
ポリエステル樹脂３：ユニチカ株式会社製「エリーテルＵＥ－３２１５」（ガラス転移点４５℃）
(Binder resin)
Epoxy resin 1: "jER1001" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (epoxy equivalent: 450 to 500 g/eq)
Epoxy resin 2: "jER1007" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (epoxy equivalent: 1750 to 2200 g/eq)
Epoxy resin 3: "jER819" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (epoxy equivalent: 180 to 220 g/eq)
Epoxy resin 4: "jER1009" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (epoxy equivalent: 2400 to 3300 g/eq)
Polyester resin 1: "Elitel UE-3200" manufactured by Unitika Ltd. (glass transition point 65°C)
Polyester resin 2: "Elitel UE-3600" manufactured by Unitika Ltd. (glass transition point 75°C)
Polyester resin 3: "Elitel UE-3215" manufactured by Unitika Ltd. (glass transition point 45°C)
（有機溶剤）
３－メトキシブチルアセテート：東京化成工業株式会社製（沸点１７２℃）
ジエチレングリコールジエチルエーテル：東京化成工業株式会社製（沸点１８８℃）
(Organic solvent)
3-Methoxybutyl acetate: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (boiling point 172°C)
Diethylene glycol diethyl ether: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (boiling point 188°C)
（界面活性剤）
界面活性剤：シリコーン系界面活性剤、ビックケミー・ジャパン株式会社製「ＢＹＫ－３５６５」
(Surfactant)
Surfactant: Silicone surfactant, BYK-3565 manufactured by BYK Japan Co., Ltd.
＜印刷物の作製＞
得られたインクを、武藤工業株式会社製ＶＡＬＵＥＪＥＴ ＶＪ－６２８ＭＰに装填し、インクの吐出量が１１ｇ／ｍ２となるように設定したうえで、ポリプロピレン製合成紙（株式会社ユポ・コーポレーション製「ニューユポＦＧＳ８０」）に対して、各インクのベタ画像を印刷し、これを１２０℃に設定した恒温槽内に静置し、２分間乾燥させて、印刷物とした。
<Creating printed matter>
The obtained inks were loaded into a VALUEJET VJ-628MP manufactured by Muto Industrial Co., Ltd., and the ink ejection rate was set to 11 g/ m2 . Then, a solid image of each ink was printed on a polypropylene synthetic paper ("New Yupo FGS80" manufactured by Yupo Corporation). This was then left to stand in a thermostatic chamber set at 120°C and dried for 2 minutes to obtain a print.
＜印刷物の評価＞
上記のようにして得られた印刷物を用いて、下記の評価を行った。結果を表４～６に示す。
<Evaluation of printed matter>
The prints obtained as described above were subjected to the following evaluations. The results are shown in Tables 4 to 6.
１．耐エタノール擦過性評価
エタノールに浸してエタノールを含ませた綿棒を用いた。この綿棒に１００ｇの荷重をかけた状態で、ベタ画像への擦過を行い、擦過回数と色落ちした部分の面積について、下記の基準に従って判定した。
1. Evaluation of resistance to rubbing against ethanol A cotton swab was dipped in ethanol and rubbed against a solid image with a load of 100 g applied to the cotton swab. The number of rubs and the area of discolored parts were evaluated according to the following criteria.
ＡＡＡ：３回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の３０％未満
ＡＡ：２回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の３０％未満で、３回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の３０％以上
Ａ：２回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の３０％以上５０％未満
Ｂ：１回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の５０％未満で、２回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の５０％以上
Ｃ：１回の擦過での色落ちした部分の面積が擦過面積の５０％以上
AAA: The area of discolored parts after rubbing three times is less than 30% of the rubbed area. AA: The area of discolored parts after rubbing two times is less than 30% of the rubbed area, and the area of discolored parts after rubbing three times is 30% or more of the rubbed area. A: The area of discolored parts after rubbing two times is 30% or more but less than 50% of the rubbed area. B: The area of discolored parts after rubbing one time is less than 50% of the rubbed area, and the area of discolored parts after rubbing two times is 50% or more of the rubbed area. C: The area of discolored parts after rubbing one time is 50% or more of the rubbed area.
２．密着性評価
印刷画像に、ニチバン株式会社製セロハンテープの１ｃｍ×１ｃｍ（１ｃｍ２）の切片を貼り付けてからテープを剥がした際に色落ちした部分の面積について下記の基準に従って判定した。
2. Adhesion Evaluation A 1 cm x 1 cm ( 1 cm2) piece of cellophane tape manufactured by Nichiban Co., Ltd. was applied to a printed image, and the tape was then peeled off. The area of discoloration was evaluated according to the following criteria.
ＡＡＡ：色落ちが無い
ＡＡ：色落ちした部分の面積が０．１ｃｍ２以下
Ａ：色落ちした部分の面積が０．１ｃｍ２超０．２ｃｍ２以下
ＢＢ：色落ちした部分の面積が０．２ｃｍ２超０．３ｃｍ２以下
Ｂ：色落ちした部分の面積が０．３ｃｍ２超０．５ｃｍ２以下
Ｃ：色落ちした部分の面積が０．５ｃｍ２超またはテープを貼った領域（１ｃｍ２）全体が色落ちする
AAA: No discoloration AA: The area of the discolored area is 0.1 cm2 or less A: The area of the discolored area is more than 0.1 cm2 and less than 0.2 cm2 BB: The area of the discolored area is more than 0.2 cm2 and less than 0.3 cm2 B: The area of the discolored area is more than 0.3 cm2 and less than 0.5 cm2 C: The area of the discolored area is more than 0.5 cm2 or the entire area where the tape is applied ( 1 cm2) is discolored
３．耐光性評価
印刷物を作製してから１日室温で静置した後に、波長３６ｎｍ～８３０ｎｍの透過率が９０％以上である窓ガラスに貼り付けた状態で１か月静置した。窓ガラスに貼り付けた状態で１か月静置する前後の印刷物の濃度を目視で観察して比較し、下記の基準に従って判定した。
3. Lightfastness Evaluation After the print was produced and left to stand at room temperature for one day, it was attached to a windowpane having a transmittance of 90% or more for wavelengths of 36 nm to 830 nm and left to stand for one month. The density of the print before and after being left to stand for one month while attached to the windowpane was visually observed and compared, and judged according to the following criteria.
Ａ：濃度変化なし
Ｃ：明らかに濃度が低下している
A: No change in density C: A clear decrease in density
表に示されるように、インク１～１０が用いられた実施例１～１０では、耐エタノール擦過性、密着性、耐光性のいずれにおいても良好な結果が示された。 As shown in the table, Examples 1 to 10, in which inks 1 to 10 were used, showed good results in terms of ethanol abrasion resistance, adhesion, and light resistance.
エポキシ樹脂Ｅを含むがポリエステル樹脂を含まないインク１１が用いられた比較例１は、耐エタノール擦過性に劣っていた。 Comparative Example 1, which used ink 11 that contained epoxy resin E but no polyester resin, had poor resistance to ethanol abrasion.
ポリエステル樹脂Ｐを含むがエポキシ樹脂を含まないインク１２が用いられた比較例２は、基材への密着性に劣っていた。 Comparative Example 2, in which ink 12 containing polyester resin P but no epoxy resin was used, had poor adhesion to the substrate.
ガラス転移点が５０℃未満のポリエステル樹脂およびエポキシ当量が４５０ｇ／ｅｑ未満のエポキシ樹脂が含まれるインク１３が用いられた比較例３は、耐エタノール擦過性に劣っていた。 Comparative Example 3, which used ink 13 containing a polyester resin with a glass transition point of less than 50°C and an epoxy resin with an epoxy equivalent of less than 450 g/eq, had poor resistance to ethanol abrasion.
ガラス転移点が５０℃未満のポリエステル樹脂及びエポキシ当量が２２００ｇ／ｅｑ超のエポキシ樹脂が用いられた比較例４は、耐エタノール擦過性と密着性の両方に劣っていた。 Comparative Example 4, which used a polyester resin with a glass transition point of less than 50°C and an epoxy resin with an epoxy equivalent of more than 2200 g/eq, was poor in both ethanol abrasion resistance and adhesion.
色材として油溶性染料が用いられた比較例５は、耐光性が劣っていた。 Comparative Example 5, in which an oil-soluble dye was used as the coloring material, had poor light resistance.
顔料分散剤として、ポリエステル系顔料分散剤ではなく、酸性基を有するポリマー塩を含むインク１６が用いられた比較例６は、耐エタノール擦過性と基材への密着性のいずれにおいても劣っていた。 Comparative Example 6, which used ink 16 containing a polymer salt having an acidic group as the pigment dispersant rather than a polyester-based pigment dispersant, was inferior in both ethanol abrasion resistance and adhesion to the substrate.
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