JP2024024815A - Antiviral composition containing proanthocyanidin and surfactant - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の課題は、ノン・低アルコールタイプであっても、濡れ性が良好であり、かつ、抗ウイルス効果が高い、抗ウイルス剤組成物を提供することである。【解決手段】プロアントシアニジン、および界面活性剤を含む液体抗ウイルス剤組成物であって、前記プロアントシアニジンの含有量が、０．０００５質量％以上５質量％以下であり、前記界面活性剤は、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤であり、前記液体抗ウイルス剤組成物中の界面活性剤の含有量が、０．０１質量％以上３質量％以下であり、水、又は濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液を含有する、液体抗ウイルス剤組成物。【選択図】図１An object of the present invention is to provide an antiviral agent composition that has good wettability and high antiviral effects even if it is a non-alcoholic/low alcohol type composition. A liquid antiviral agent composition containing proanthocyanidins and a surfactant, wherein the content of the proanthocyanidins is 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less, and the surfactant comprises: It is a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure, and the content of the surfactant in the liquid antiviral composition is 0.01% by mass or more and 3% by mass. A liquid antiviral agent composition containing water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less. [Selection diagram] Figure 1
Description
本発明は、プロアントシアニジン、および界面活性剤を含む抗ウイルス剤組成物に関する。 The present invention relates to an antiviral composition containing proanthocyanidins and a surfactant.
近年、細菌やウイルスによる新興感染症および再興感染症が問題になっており、感染症対策として環境表面や手指を殺菌や抗ウイルス処理する機会が顕著に増えてきている。そのため感染症対策に使用する抗ウイルス剤においては手肌荒れがしない、お子様からお年寄りまで安心して使える等のニーズが高まっている。 In recent years, emerging and re-emerging infectious diseases caused by bacteria and viruses have become a problem, and there has been a marked increase in the number of opportunities for sterilization and antiviral treatment of environmental surfaces and hands as a countermeasure against infectious diseases. Therefore, there is a growing need for antiviral agents used to prevent infectious diseases that do not cause skin irritation on the hands and can be used with confidence by everyone from children to the elderly.
そこで、手肌荒れが少ない、ノン・低アルコールタイプの抗ウイルス剤に注目が集まっているが、ノン・低アルコールタイプでは、アルコールによる抗ウイルス効果が期待できないため、十分に満足のいく抗ウイルス効果が得られにくいという課題があった。 Therefore, attention has been focused on non-alcohol-based antiviral agents that cause less rough skin on hands, but non-alcohol-based antiviral agents do not have a satisfactory antiviral effect because alcohol cannot have the antiviral effect that alcohol does. The problem was that it was difficult to obtain.
他方、液体状の抗ウイルス剤は輸送コストが高く、固体状の抗ウイルス剤を使用現場で液体に溶いて使いたいというニーズも高まっている。そして、ノン・低アルコールタイプの液体状の抗ウイルス剤は常温で腐敗しやすいため、ノン・低アルコールタイプでは、特に固体状の抗ウイルス剤に対するニーズが高まっている。さらに、固体状の抗ウイルス剤は購入と消費の間にストック期間を設けることができ、自然災害に備えることができるというメリットもある。 On the other hand, liquid antiviral agents are expensive to transport, and there is a growing need for solid antiviral agents to be dissolved in liquid at the site of use. Since liquid non-alcoholic antiviral agents are easily spoiled at room temperature, there is a growing need for non-alcoholic antiviral agents in solid form. Furthermore, solid antiviral agents have the advantage of allowing a stock period to be established between purchase and consumption, allowing preparation for natural disasters.
これまでの報告では、ノン・低アルコールタイプの除菌剤として、１価の低級アルコールを用いなくても、殺菌力及びウイルス不活化効果に優れる消毒剤を提供することを目的とした、（ａ）クロルヘキシジンまたはその塩を０．０１～１質量％、（ｂ）パラオキシ安息香酸エステルを０．００１～０．５質量％、（ｃ）炭素数２～６のカルボン酸を０．１～１０質量％、（ｄ）炭素数３～８であり、かつ２価又は３価の多価アルコールを０．１～３０質量％含有し、ｐＨが２～５であり、１価の低級アルコールを含まない消毒剤、が知られている（特許文献１）。また、エタノールを使わずとも、誰でも手触り感よく使用できる食品用殺菌剤を提供することを目的とした、焼成カルシウム、多価アルコール（糖アルコールを除く）、および乳酸ナトリウムが配合されてなる水溶液または水分散体であってエタノールを含まないことを特徴とする食品用殺菌剤、が知られている（特許文献２）。 In previous reports, the aim was to provide a non-alcohol-type disinfectant with excellent bactericidal power and virus inactivation effect without using monovalent lower alcohol (a). ) 0.01 to 1% by mass of chlorhexidine or its salt, (b) 0.001 to 0.5% by mass of paraoxybenzoic acid ester, (c) 0.1 to 10% by mass of carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms. %, (d) has 3 to 8 carbon atoms, contains 0.1 to 30% by mass of divalent or trivalent polyhydric alcohol, has a pH of 2 to 5, and does not contain monovalent lower alcohol. A disinfectant is known (Patent Document 1). In addition, an aqueous solution containing calcined calcium, polyhydric alcohol (excluding sugar alcohol), and sodium lactate is intended to provide a food disinfectant that anyone can use without using ethanol. Also known is a food disinfectant that is an aqueous dispersion and does not contain ethanol (Patent Document 2).
さらに、抗ウイルス剤ではないが、液体に溶いて使用する固体状の除菌剤として、水に対する分散溶解性が高く、食材などの除菌処理に際して、水に添加、混合するだけの簡単な操作で短時間に水中に均一に分散溶解して安定な処理液を調製することができ、作業性がよく、かつ持ち運びや取り扱いが容易で、しかも、次亜塩素酸ナトリウムや酢酸のように食材の風味に影響を与えることがなく、また有機物の存在下でも除菌効果の低下が少なく、処理液が有機物により汚れやすく、次亜塩素酸ナトリウムによる除菌効果が低い魚介類や肉類などの除菌をも効果的に行うことが可能な食品用除菌洗浄剤を提供することを目的とした、粉体状フマル酸の粒子をＨＬＢ１４～１６の親水性ノニオン系界面活性剤で被覆してなり、前記フマル酸を９５．０～９９．９重量％、ＨＬＢ１４～１６の親水性ノニオン系界面活性剤を５．０～０．１重量％を含有することを特徴とする親水性食品用除菌洗浄剤、が知られている（特許文献３）。また、殺菌成分であるサリチル酸の水に対する配合量を抑えて刺激性を低減しつつ、十分な殺菌効力も維持可能な水性殺菌組成物を提供することを目的とした、サリチル酸と、ＨＬＢ値が１５以上のノニオン系界面活性剤、及び／又は香料成分としてリナロール、メントール、テルピネオール、チモール、カルバクロール、及びカルベオールから選ばれた１種以上と、を水に溶解させて成り、前記サリチル酸の配合量が０．１質量％以下であることを特徴とする水性殺菌組成物、が知られている（特許文献４）。 Furthermore, although it is not an antiviral agent, it is a solid disinfectant that can be dissolved in liquid and has high dispersibility in water, making it easy to add and mix with water when disinfecting foodstuffs. It is possible to prepare a stable processing solution by uniformly dissolving and dissolving it in water in a short time, and it has good workability and is easy to carry and handle. It does not affect the flavor, and the sterilization effect does not decrease even in the presence of organic matter. It can sterilize seafood, meat, etc. where the processing solution is easily contaminated by organic matter and where the sterilization effect of sodium hypochlorite is low. This product is made by coating powdered fumaric acid particles with a hydrophilic nonionic surfactant with an HLB of 14 to 16, with the aim of providing a food sterilizing detergent that can effectively carry out the following: A hydrophilic disinfectant cleaner for food, comprising 95.0 to 99.9% by weight of the fumaric acid and 5.0 to 0.1% by weight of a hydrophilic nonionic surfactant with an HLB of 14 to 16. is known (Patent Document 3). In addition, with the aim of providing an aqueous sterilizing composition that can maintain sufficient sterilizing efficacy while reducing irritation by reducing the amount of salicylic acid, which is a sterilizing ingredient, in water, The nonionic surfactant and/or one or more fragrance components selected from linalool, menthol, terpineol, thymol, carvacrol, and carveol are dissolved in water, and the amount of salicylic acid is An aqueous sterilizing composition characterized by a content of 0.1% by mass or less is known (Patent Document 4).
また、抗ウイルス剤の例として、プロアントシアニジンを含むブドウ種子抽出物を０．００１質量％以上、酸を０．０６質量％以上含む、ノロウイルス感染抑制剤が知られている（特許文献５）。 Further, as an example of an antiviral agent, a norovirus infection inhibitor is known that contains 0.001% by mass or more of a grape seed extract containing proanthocyanidins and 0.06% by mass or more of an acid (Patent Document 5).
本発明の課題は、ノン・低アルコールタイプであっても、濡れ性が良好であり、かつ、抗ウイルス効果が高い、抗ウイルス剤組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide an antiviral composition that has good wettability and a high antiviral effect even if it is a non-alcoholic or low-alcohol type composition.
本発明者らは、プロアントシアニジンを有効成分とする抗ウイルス剤について、ノン・低アルコールタイプの開発を目指したところ、環境表面に対する濡れ性が十分でなく、使用感が悪いことが分かった。そこで、界面活性剤を添加して、濡れ性を高めようとしたところ、今度は、プロアントシアニジンによる抗ウイルス効果が低下してしまう現象がみられた。そこで、本発明者らは、様々な界面活性剤について鋭意研究を行ったところ、驚くべきことに、界面活性剤として、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤を用いると、本発明の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させた。 The present inventors aimed to develop a non-alcoholic, low-alcohol antiviral agent containing proanthocyanidin as an active ingredient, but found that it did not have sufficient wettability to environmental surfaces and had a poor feel when used. Therefore, when we tried to increase the wettability by adding a surfactant, we found that the antiviral effect of proanthocyanidins was reduced. Therefore, the present inventors conducted intensive research on various surfactants, and surprisingly found that a nonionic surface that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure is a surfactant. The inventors have discovered that the problems of the present invention can be solved by using an activator, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
〔１〕プロアントシアニジン、および界面活性剤を含む液体抗ウイルス剤組成物であって、前記プロアントシアニジンの含有量が、０．０００５質量％以上５質量％以下であり、前記界面活性剤は、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤であり、前記液体抗ウイルス剤組成物中の界面活性剤の含有量が、０．０１質量％以上３質量％以下であり、水、又は濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液を含有する、液体抗ウイルス剤組成物。
〔２〕
前記界面活性剤が、ショ糖脂肪酸エステル及びアルキルグリコシドからなる群から選ばれる１種または２種である、〔１〕に記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔３〕
前記液体抗ウイルス剤組成物中の有機酸の含有量が、０質量％以上１質量％以下である、〔１〕又は〔２〕に記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔４〕
前記液体抗ウイルス剤組成物中の有機酸塩の含有量が、０質量％以上１質量％以下である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔５〕
前記液体抗ウイルス剤組成物のｐＨが、２．０以上８．０以下である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔６〕
ネコカリシウイルスの感染価を対数減少値（ＬＲ）が２．０以上で減少させる、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔７〕
前記プロアントシアニジンが、ブドウ種子抽出物由来、リンゴ抽出物由来、及びピーナッツ種皮抽出物由来のものからなる群から選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物。
〔８〕
〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物を含侵させた抗ウイルス基材。
〔９〕
〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の液体抗ウイルス剤組成物を用いた環境表面、手、又は肌の抗ウイルス方法。
〔１０〕
プロアントシアニジン、および界面活性剤を含む固体抗ウイルス剤組成物であって、前記プロアントシアニジンの含有量が、０．０２質量％以上８５質量％以下であり、前記界面活性剤は、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤であり、前記固体抗ウイルス剤組成物中の界面活性剤の含有量が、０．２質量％以上９８質量％以下である、固体抗ウイルス剤組成物。
〔１１〕
前記界面活性剤が、ショ糖脂肪酸エステルである、〔１０〕に記載の固体抗ウイルス剤組成物。
〔１２〕
前記固体抗ウイルス剤組成物中の有機酸の含有量が、０質量％以上９５質量％以下である、〔１０〕又は〔１１〕に記載の固体抗ウイルス剤組成物。
〔１３〕
前記固体抗ウイルス剤組成物中の有機酸塩の含有量が、０質量％以上９５質量％以下である、〔１０〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の固体抗ウイルス剤組成物。
〔１４〕
前記固体抗ウイルス剤組成物を、水又は濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させた場合、その溶液のｐＨが、２．０以上８．０以下となる、〔１０〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の固体抗ウイルス剤組成物。
〔１５〕
前記プロアントシアニジンが、ブドウ種子抽出物由来、リンゴ抽出物由来、及びピーナッツ種皮抽出物由来のものからなる群から選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする、〔１０〕～〔１４〕のいずれか１つに記載の固体抗ウイルス剤組成物。
〔１６〕
さらに、賦形剤を含む、〔１０〕～〔１５〕のいずれか１つに記載の固体抗ウイルス剤組成物。
That is, the present invention includes the following aspects.
[1] A liquid antiviral composition containing proanthocyanidins and a surfactant, wherein the content of the proanthocyanidins is 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less, and the surfactant has a structure It is a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain and a polyglycerin skeleton in it, and the content of the surfactant in the liquid antiviral composition is 0.01% by mass or more and 3% by mass or less. A liquid antiviral agent composition containing water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less.
[2]
The liquid antiviral composition according to [1], wherein the surfactant is one or two selected from the group consisting of sucrose fatty acid esters and alkyl glycosides.
[3]
The liquid antiviral composition according to [1] or [2], wherein the content of the organic acid in the liquid antiviral composition is 0% by mass or more and 1% by mass or less.
[4]
The liquid antiviral composition according to any one of [1] to [3], wherein the content of the organic acid salt in the liquid antiviral composition is 0% by mass or more and 1% by mass or less.
[5]
The liquid antiviral composition according to any one of [1] to [4], wherein the liquid antiviral composition has a pH of 2.0 or more and 8.0 or less.
[6]
The liquid antiviral composition according to any one of [1] to [5], which reduces the infectious titer of feline calicivirus to a logarithmic reduction value (LR) of 2.0 or more.
[7]
[1] to [6], wherein the proanthocyanidin is one or more selected from the group consisting of those derived from grape seed extract, apple extract, and peanut seed coat extract. ] The liquid antiviral composition according to any one of the above.
[8]
An antiviral substrate impregnated with the liquid antiviral composition according to any one of [1] to [7].
[9]
An antiviral method for environmental surfaces, hands, or skin using the liquid antiviral composition according to any one of [1] to [7].
[10]
A solid antiviral agent composition containing proanthocyanidins and a surfactant, wherein the content of the proanthocyanidins is 0.02% by mass or more and 85% by mass or less, and the surfactant has a structure containing polyamides. It is a nonionic surfactant that does not have an oxyethylene chain and a polyglycerin skeleton, and the content of the surfactant in the solid antiviral agent composition is 0.2% by mass or more and 98% by mass or less, Solid antiviral composition.
[11]
The solid antiviral composition according to [10], wherein the surfactant is a sucrose fatty acid ester.
[12]
The solid antiviral composition according to [10] or [11], wherein the content of the organic acid in the solid antiviral composition is 0% by mass or more and 95% by mass or less.
[13]
The solid antiviral composition according to any one of [10] to [12], wherein the content of the organic acid salt in the solid antiviral composition is 0% by mass or more and 95% by mass or less.
[14]
[10] to [13] when the solid antiviral agent composition is dissolved in water or an aqueous alcohol-containing solution having a concentration of 10% by mass or less, the pH of the solution is 2.0 or more and 8.0 or less. ] The solid antiviral composition according to any one of the above.
[15]
[10] to [14], wherein the proanthocyanidin is one or more selected from the group consisting of those derived from grape seed extract, apple extract, and peanut seed coat extract. ] The solid antiviral composition according to any one of the above.
[16]
The solid antiviral composition according to any one of [10] to [15], further comprising an excipient.
本発明によれば、有効成分であるプロアントシアニジンを含む、ノン・低アルコールタイプの抗ウイルス剤組成物を提供することができる。構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤を用いると、濡れ性を良くするとともに、前記プロアントシアニジンの抗ウイルス効果を十分に発揮させることができる。さらに、プロアントシアニジンの抗ウイルス効果を高める成分として、有機酸を添加することもできる。その際、ｐＨを調節するため、有機酸塩を添加することもできる。また、ｐＨが２．０以上８．０以下に調整することにより、ノン・低アルコールタイプであっても、より抗ウイルス効果の高い抗ウイルス剤組成物を製造することができる。
本発明の抗ウイルス剤組成物は、ノン・低アルコールタイプであるので、手肌荒れが少なく、お子様からお年寄りまで安心して使える等のニーズに応えることができる。また、固体抗ウイルス剤組成物とすれば、使用現場で液体に溶いて使用することもできるため、輸送コストを抑制したいというニーズ、あるいは、購入と使用との間にストック期間を設け、自然災害に備えたいというニーズにも応えることができる。
According to the present invention, it is possible to provide a non-alcoholic, low-alcohol type antiviral composition containing proanthocyanidin as an active ingredient. By using a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure, it is possible to improve wettability and to fully exhibit the antiviral effect of the proanthocyanidins. Furthermore, an organic acid can also be added as a component that enhances the antiviral effect of proanthocyanidins. At this time, an organic acid salt can also be added to adjust the pH. Further, by adjusting the pH to 2.0 or more and 8.0 or less, an antiviral agent composition with a higher antiviral effect can be produced even if it is a non-alcoholic or low-alcohol type.
Since the antiviral agent composition of the present invention is a non-alcoholic and low-alcohol type, it does not cause rough skin on hands and can meet the needs of everyone from children to the elderly to be able to use it with peace of mind. In addition, if it is a solid antiviral composition, it can be dissolved in a liquid and used at the site of use, so it can be used to reduce transportation costs, or to set up a stock period between purchase and use to prevent natural disasters. It can also meet the needs of people who want to prepare for the future.
以下、本発明の抗ウイルス剤組成物について順を追って記述する。
本発明において「抗ウイルス剤組成物」とは、ノン・低アルコールタイプの抗ウイルス剤組成物を指す。
ここで、「ノン・低アルコールタイプ」とは、ノンアルコールタイプ、又は低アルコールタイプの両方のことを示す造語で、抗ウイルス剤組成物の水溶液部分に、濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液を使用したタイプのものを意味し、好ましくは９質量％以下のアルコール含有水溶液を使用したタイプのものを意味し、より好ましくはアルコールを含まない水を使用したタイプのものを意味する。
したがって、本発明の「抗ウイルス剤組成物」に含まれるアルコール濃度は０質量％又は１０質量％以下と低いので、本明細書中では、本発明の「抗ウイルス剤組成物」を「ノン・低アルコールタイプの抗ウイルス剤組成物」とも呼ぶこととする。
なお、後述する比較例にも示すが、抗ウイルス剤組成物の水溶液部分に使用する濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液は、それだけでは抗ウイルス効果はない。
また、このようにアルコール濃度が低いため、本発明の「抗ウイルス剤組成物」は食品など口に入るものにも適用することができる。この場合、後述する「有機酸」や「界面活性剤」は食品グレード品（食品添加物として認可されているもの）を用いる。
本発明における「アルコール」とは、抗ウイルス剤組成物において一般的なすべてのアルコール、例えば、エタノールやイソプロパノールを意味する。
Hereinafter, the antiviral agent composition of the present invention will be described in order.
In the present invention, the "antiviral agent composition" refers to a non-low alcohol type antiviral agent composition.
Here, "non-low alcohol type" is a coined term indicating both non-alcohol type and low alcohol type, and an alcohol-containing aqueous solution with a concentration of 10% by mass or less is added to the aqueous solution part of the antiviral agent composition. It preferably means a type that uses an aqueous solution containing alcohol at 9% by mass or less, and more preferably a type that uses water that does not contain alcohol.
Therefore, since the alcohol concentration contained in the "antiviral composition" of the present invention is as low as 0% by mass or 10% by mass or less, in this specification, the "antiviral composition" of the present invention is referred to as "non-viral composition". It is also referred to as "low alcohol type antiviral composition."
Note that, as will be shown in the Comparative Examples described below, the alcohol-containing aqueous solution used in the aqueous solution portion of the antiviral agent composition and having a concentration of 10% by mass or less does not have an antiviral effect by itself.
Moreover, since the alcohol concentration is thus low, the "antiviral agent composition" of the present invention can also be applied to foods that can be taken into the mouth. In this case, food grade products (those approved as food additives) are used for the "organic acid" and "surfactant" described later.
"Alcohol" in the present invention means all alcohols commonly used in antiviral agent compositions, such as ethanol and isopropanol.
本発明の抗ウイルス剤組成物においては、有効成分として、プロアントシアニジンが含まれている。プロアントシアニジンは、様々なウイルスに対して優れた感染抑制効果を発揮することが知られている成分である。 The antiviral agent composition of the present invention contains proanthocyanidins as an active ingredient. Proanthocyanidins are components known to exhibit excellent infection-inhibiting effects against various viruses.
本発明の抗ウイルス剤組成物では、有効成分であるプロアントシアニジンがウイルスに直接作用し、そのカプシドタンパク質、スパイクタンパク質、膜タンパク質の構造に影響を与えること等により、ウイルスの感染能力を低下又は消失させる効果を発揮すると考えられる。 In the antiviral composition of the present invention, the active ingredient proanthocyanidin acts directly on the virus and affects the structure of its capsid protein, spike protein, and membrane protein, thereby reducing or eliminating the ability of the virus to infect. It is thought that it has the effect of
本発明の抗ウイルス剤組成物は、例えば、ノロウイルス属に属するウイルスに対して感染能力低下又は消失させる作用を示し、その他のカリシウイルス科ウイルス、ピコルナウイルス科ウイルス、パルボウイルス科ウイルス、パピローマウイルス科ウイルス、ポリオーマウイルス科ウイルス、アデノウイルス科ウイルス等、ノロウイルス以外の非エンベロープウイルスに対しても良好な感染能力低下又は消失させる作用を示し得る。本発明の「抗ウイルス剤組成物」は、非エンベロープウイルスに対して好ましく用いられ、ノロウイルスに対してより好ましく用いられる。 The antiviral composition of the present invention exhibits an effect of reducing or eliminating the infectivity of, for example, viruses belonging to the genus Norovirus, and other viruses of the family Caliciviridae, viruses of the Picornaviridae family, viruses of the Parvoviridae family, and papillomaviruses. It can also exhibit a good effect of reducing or eliminating the infectivity of non-enveloped viruses other than norovirus, such as viruses of the family Virus family, Polyomaviridae family virus, and Adenoviridae family virus. The "antiviral agent composition" of the present invention is preferably used against non-enveloped viruses, and more preferably used against norovirus.
本発明の抗ウイルス剤組成物は、エンベロープを有するウイルスに対しても良好な感染能力低下又は消失させる作用を示し得る。例えば、オルトミクソウイルス科のＡ型インフルエンザウイルス属に属するＡ型インフルエンザウイルス、ヘパドナウイルス科のオルトヘパドナウイルス属に属するＢ型肝炎ウイルス、コロナウイルス科のオルトコロナウイルス亜科、ベータコロナウイルス属に属するＳＡＲＳコロナウイルス２に対して良好な感染能力低下又は消失させる作用を示し得る。 The antiviral composition of the present invention can exhibit a good effect of reducing or eliminating the ability to infect even enveloped viruses. For example, influenza A virus belonging to the genus Influenza A of the family Orthomyxoviridae, hepatitis B virus belonging to the genus Orthohepadnavirus of the family Hepadnaviridae, subfamily Orthocoronavirus of the Coronaviridae, genus Betacoronavirus. It can exhibit a good effect of reducing or eliminating the ability to infect SARS coronavirus 2, which belongs to the SARS coronavirus.
本発明の「プロアントシアニジン」は、フラバノール（カテキン、エピカテキンなど）の重合体（縮合型タンニン）である。プロアントシアニジンは、様々な植物の葉、果実、樹皮などに存在している。例えば、ブドウ種子抽出物、リンゴ抽出物、ピーナッツ種皮抽出物、柿抽出物に存在する。したがって、本発明の抗ウイルス剤組成物の製造の原料には、ブドウ種子抽出物、リンゴ抽出物、ピーナッツ種皮抽出物、柿抽出物等のプロアントシアニジンを含有する物質を使用すれば良い。
天然に存在するプロアントシアニジンの大部分は、プロシアニジンである。例えば、ブドウ種子の抽出物に含まれるプロアントシアニジンは、主として下記化学式で表されるプロシアニジン少量体及びその没食子酸エステルである。なお、下記化学式において、ｎは、１～１２程度（すなわち、２量体から１３量体程度）であることが好ましい。また、13Ｃ－ＮＭＲ分析により測定される平均重合度は７～９程度が好ましい。また、各重合度のプロアントシアニジンにつき、約１つの割合で没食子酸エステル構造を有していることが好ましい。
本発明において、プロアントシアニジンは、ブドウ種子抽出物に含まれるプロアントシアニジン、すなわち、ブドウ種子抽出物由来のプロアントシアニジンを用いることが好ましい。
The "proanthocyanidins" of the present invention are polymers (condensed tannins) of flavanols (catechin, epicatechin, etc.). Proanthocyanidins are present in the leaves, fruits, bark, etc. of various plants. For example, it is present in grape seed extract, apple extract, peanut seed coat extract, and persimmon extract. Therefore, as raw materials for producing the antiviral composition of the present invention, substances containing proanthocyanidins such as grape seed extract, apple extract, peanut seed coat extract, and persimmon extract may be used.
The majority of naturally occurring proanthocyanidins are procyanidins. For example, proanthocyanidins contained in grape seed extracts are mainly a small amount of procyanidins represented by the following chemical formula and their gallic acid esters. Note that in the chemical formula below, n is preferably about 1 to 12 (ie, about 2 to 13 mer). Further, the average degree of polymerization measured by 13C-NMR analysis is preferably about 7 to 9. Further, it is preferable that about one proanthocyanidin of each degree of polymerization has a gallic acid ester structure.
In the present invention, it is preferable to use proanthocyanidins contained in grape seed extract, that is, proanthocyanidins derived from grape seed extract.
ブドウ種子の具体例としては、ヨーロッパブドウ（ヴィニフェラ種 Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）、アメリカブドウ（ラブルスカ種 Ｖｉｔｉｓ ｌａｂｒｕｓｃａ）、アムールブドウ（アムレンシス種 Ｖｉｔｉｓ ａｍｕｒｅｎｓｉｓ）等、ブドウ科（Ｖｉｔａｃｅａｅ）ブドウ属（Ｖｉｔｉｓ）植物、マスカダイン（ロトゥンディフォリア種 Ｍｕｓｃａｄｉｎｉａ ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）等のマスカダイン属植物などの種子が挙げられる。また、ブドウ種子抽出物は、これらブドウ種子を、水溶性有機溶媒（例えばエタノールなど）または水溶性有機溶媒と水との混合液で、加熱還流させながら抽出するといった、特開平１１－８０１４８号公報に記載の方法等により調製することができる。 Specific examples of grape seeds include European grapes (Vitis vinifera), American grapes (Vitis labrusca), Amur grapes (Vitis amurensis), plants of the Vitaceae family (Vitis), muscadines ( Examples include seeds of plants of the genus Muscadine, such as Muscadinia rotundifolia (Muscadinia rotundifolia). Furthermore, the grape seed extract is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-80148, which describes that these grape seeds are extracted with a water-soluble organic solvent (such as ethanol) or a mixture of a water-soluble organic solvent and water while heating and refluxing the grape seeds. It can be prepared by the method described in .
ブドウ種子抽出物は、プロアントシアニジンを含むものであれば、白ブドウ、赤ブドウ、黒ブドウ等のいずれの品種のブドウの種子より抽出されたものを用いてもよく、たとえば、シャルドネ種、リースリング種、甲州種、ナイアガラ種、ネオ・マスカット種、巨峰種、デラウェア種、マスカットベリーＡ種、白羽種（リカチテリ種）、セレサ種、ミラトルガウ種等、ヴィニフェラ種、ヴィニフェラ系交雑種、非ヴィニフェラ系交雑種など種々の品種のブドウ種子から、有機溶媒抽出等の方法により得られたものが好ましく用いられる。プロアントシアニジンを含むブドウ種子抽出物としては、市販品も容易に入手が可能であり、例えば、キッコーマンバイオケミファ株式会社の商品名「グラヴィノールＳＥ」（プロアントシアニジン含有量８３質量％以上）、「グラヴィノールＦ」（プロアントシアニジン含有量１４質量％以上）、ベーガン通商株式会社の商品名「ＰＰＢＨＱ」（プロアントシアニジン含有量７０質量％以上）、Ｉｎｄｅｎａ社の商品名「エノビータ」（プロアントシアニジン含有量９５質量％以上）、株式会社常磐薬品植物化学研究所の商品名「ビノフェロン」（プロアントシアニジン含有率９０質量％以上）、株式会社龍泉堂の商品名「ＧｒａｐｅＳｏｒａｃ Ｐ－６００」（ポリフェノール含有率６０．０質量％）等が挙げられる。 The grape seed extract may be extracted from the seeds of any grape variety, such as white grapes, red grapes, or black grapes, as long as it contains proanthocyanidins; for example, Chardonnay grapes, Riesling grapes, etc. , Koshu, Niagara, Neo-Muscat, Kyoho, Delaware, Muscatberry A, Shirahane (Rikkatiteri), Ceresa, Miratorgau, etc., Vinifera, Vinifera hybrids, non-Vinifera hybrids Those obtained from grape seeds of various varieties such as by methods such as organic solvent extraction are preferably used. Commercially available grape seed extracts containing proanthocyanidins are also readily available, such as Kikkoman Biochemifa Co., Ltd.'s product names "Gravinol SE" (proanthocyanidin content of 83% by mass or more), "Gravinol SE" (proanthocyanidin content of 83% or more), Nor-F" (proanthocyanidin content 14% by mass or more), Vegan Trading Co., Ltd.'s product name "PPBHQ" (proanthocyanidin content 70% by mass or more), Indena's product name "Enovita" (proanthocyanidin content 95% by mass) % or more), trade name "Vinoferon" (Proanthocyanidin content: 90% or more by mass) of Joban Pharmaceutical Phytochemistry Institute Co., Ltd., "GrapeSorac P-600" (Product name of Ryusendo Co., Ltd., polyphenol content 60.0% by mass or more) %) etc.
ブドウ種子抽出物におけるプロアントシアニジンの含有量としては、特に制限されないが、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上が挙げられる。なお、ブドウ種子抽出物におけるプロアントシアニジンの含有量の上限は、例えば、９５質量％程度である。 The content of proanthocyanidins in the grape seed extract is not particularly limited, but is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, even more preferably 80% by mass or more. It will be done. Note that the upper limit of the content of proanthocyanidins in the grape seed extract is, for example, about 95% by mass.
リンゴ抽出物は例えばリンゴ（Ｍａｌｕｓ ｐｕｍｉｌａ Ｍｉｌｌ．）の果皮、果実、又はこれらの混合物の抽出物（ポリフェノール画分）である。本発明の抗ウイルス剤組成物において、リンゴ抽出物はプロアントシアニジンを含有する物質として好適に含有することができる。 The apple extract is, for example, an extract (polyphenol fraction) of apple (Malus pumila Mill.) peel, fruit, or a mixture thereof. In the antiviral agent composition of the present invention, apple extract can be suitably contained as a substance containing proanthocyanidins.
リンゴ抽出物の抽出溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等のケト類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ペンタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン等の芳香族炭化水素類；ポリエチレングリコール等のポリエーテル類；ピリジン類等の有機溶媒が挙げられる。これらの抽出溶媒は１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、水、アルコール（例えばエタノール）、含水アルコール（例えば含水エタノール）などが有効である。したがって、リンゴ抽出物は、リンゴの水抽出物、アルコール抽出物、又は含水アルコール抽出物であることが好ましい。リンゴ抽出物は、１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。 Extraction solvents for apple extract include, for example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, and glycerin; ketos such as acetone and methyl ethyl ketone; acetic acid. Esters such as methyl and ethyl acetate; Ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform; Aliphatic hydrocarbons such as hexane and pentane; Aromatic hydrocarbons such as toluene ; Polyethers such as polyethylene glycol; Organic solvents such as pyridine. These extraction solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these, water, alcohol (for example, ethanol), hydrous alcohol (for example, hydrous ethanol), etc. are effective. Therefore, the apple extract is preferably an aqueous extract, an alcoholic extract, or a hydroalcoholic extract of apples. Only one type of apple extract may be used, or a mixture of two or more types may be used.
リンゴ抽出物は、市販品を使用することができる。市販品としては、例えば、ＢＧＧＪａｐａｎ株式会社の商品名「ＡｐｐｌｅＰｈｅｎｏｎ（登録商標）アップルプロシアニジン」（プロアントシアニジン含有率１８．４質量％以上）、株式会社アクセスワンの商品名「リンゴポリフェノール」（ポリフェノール含有率９８．０質量％）等が挙げられる。 A commercially available apple extract can be used. Commercially available products include, for example, the product name "ApplePhenon (registered trademark) apple procyanidin" (proanthocyanidin content of 18.4% by mass or more) from BGG Japan Co., Ltd., and the product name "Apple Polyphenol" (polyphenol content) from Access One Co., Ltd. 98.0% by mass).
ピーナツ種皮抽出物は落花生（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ Ｌ．）の種皮の抽出物である。ピーナツ種皮抽出物の抽出溶媒としては、水、アルコール（例えばエタノール）、含水アルコール（例えば含水エタノール）などが有効である。したがって、ピーナツ種皮抽出物は、落花生の種皮の水抽出物、アルコール抽出物、又は含水アルコール抽出物であることが好ましい。ピーナツ種皮抽出物は、１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。 Peanut seed coat extract is an extract of the seed coat of peanut (Arachis hypogaea L.). Water, alcohol (eg, ethanol), hydrous alcohol (eg, hydrous ethanol), and the like are effective as extraction solvents for the peanut seed coat extract. Therefore, the peanut seed coat extract is preferably an aqueous extract, an alcoholic extract, or a hydroalcoholic extract of peanut seed coat. Only one type of peanut seed coat extract may be used, or two or more types may be used in combination.
ピーナツ種皮抽出物は、市販品を使用することができる。市販品としては、例えば、株式会社常磐薬品植物化学研究所の商品名「ピーナツ種皮エキス末」（プロアントシアニジン含有率３８．０質量％以上）等が挙げられる。 As the peanut seed coat extract, commercially available products can be used. Examples of commercially available products include "Peanut Seal Extract Powder" (proanthocyanidin content: 38.0% by mass or more) manufactured by Joban Yakuhin Phytochemistry Research Institute Co., Ltd., and the like.
本発明の液体抗ウイルス剤組成物において、プロアントシアニジンの含有量は、０．０００５質量％以上であり、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上である。また、本発明の抗ウイルス剤組成物を溶液形態とした場合の溶解状態の安定性の観点からは、本発明の液体抗ウイルス剤組成物におけるプロアントシアニジンの含有量の上限としては、５質量％以下、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１質量％以下である。 In the liquid antiviral agent composition of the present invention, the content of proanthocyanidins is 0.0005% by mass or more, preferably 0.001% by mass or more, and more preferably 0.005% by mass or more. Furthermore, from the viewpoint of stability of the dissolved state when the antiviral composition of the present invention is in the form of a solution, the upper limit of the content of proanthocyanidins in the liquid antiviral composition of the present invention is 5% by mass. The content is preferably 2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less.
本発明の固体抗ウイルス剤組成物において、プロアントシアニジンの含有量は、０．０２質量％以上であり、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．８質量％以上である。また、本発明の固体抗ウイルス剤組成物におけるプロアントシアニジンの含有量の上限としては、８５質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。 In the solid antiviral agent composition of the present invention, the content of proanthocyanidins is 0.02% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 0.8% by mass or more. Further, the upper limit of the content of proanthocyanidins in the solid antiviral agent composition of the present invention is 85% by mass or less, preferably 50% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.
また、本発明の「ノン・低アルコールタイプ」の抗ウイルス剤組成物では、単にプロアントシアニジンを加えるだけでは、濡れ性が悪い。そこで、濡れ性を高めるため、界面活性剤を使用する。本発明に使用する界面活性剤として、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤を用いることが好ましい。構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤の例としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコシド、ソルビタンモノエステルなどが挙げられる。
ここで、プロアントシアニジンは、界面活性剤の親水基に影響を受ける可能性がある。例えば、親水基としてポリオキシエチレン鎖およびポリグリセリンなどの重合体を有する場合、それらがプロトアントシアニジンに作用し、その抗ウイルス効果に悪い影響を与える可能性がある（ただし、これは考察であり、本明細書はこのような理論に拘束されない。）。実際、多くの界面活性剤は、プロアントシアニジンの抗ウイルス効果を減退させてしまうことが本発明により初めて見出された。そこで、本発明の液体抗ウイルス剤組成物においては、界面活性剤としては、ショ糖脂肪酸エステル及びアルキルグリコシドからなる群から選ばれる１種または２種を用いることがより好ましい。なお、界面活性剤のうち、アルキルグリコシドは液体であり、固体抗ウイルス剤組成物とするには不向きであるため、固体抗ウイルス剤組成物で用いる界面活性剤の選択肢からは除外される。したがって、固体抗ウイルス剤組成物に用いる界面活性剤としては、ショ糖脂肪酸エステルが好ましい。
Furthermore, in the "non-low alcohol type" antiviral composition of the present invention, simply adding proanthocyanidins results in poor wettability. Therefore, a surfactant is used to improve wettability. As the surfactant used in the present invention, it is preferable to use a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure. Examples of nonionic surfactants that do not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in their structure include sucrose fatty acid esters, alkyl glycosides, sorbitan monoesters, and the like.
Here, proanthocyanidins may be influenced by the hydrophilic groups of surfactants. For example, when having polyoxyethylene chains and polymers such as polyglycerin as hydrophilic groups, they may act on protoanthocyanidins and negatively affect its antiviral effect (although this is a consideration; This specification is not bound by such theory.) In fact, it was discovered for the first time by the present invention that many surfactants reduce the antiviral effect of proanthocyanidins. Therefore, in the liquid antiviral composition of the present invention, it is more preferable to use one or two surfactants selected from the group consisting of sucrose fatty acid esters and alkyl glycosides. Note that among surfactants, alkyl glycosides are liquids and are not suitable for use in solid antiviral compositions, and therefore are excluded from the list of surfactants to be used in solid antiviral compositions. Therefore, as the surfactant used in the solid antiviral agent composition, sucrose fatty acid ester is preferable.
これらの界面活性剤においては、高ＨＬＢ（親水性）であることが好ましく、例えば、ＨＬＢが１３以上、１９以下であることが好ましく、１４以上、１９以下であることがより好ましく、１５以上、１９以下であることが特に好ましい。
ここで、ＨＬＢとは、界面活性剤中の親水基と親油基のバランスを表しており、公知の測定方法により求めた数値である。例えば、前記界面活性剤のＨＬＢ値の算出はアトラス法の算出法を用いることができる。
アトラス法の算出法は、以下の式からＨＬＢ値を算出する方法である。
ＨＬＢ＝２０×（１－Ｓ／Ａ）
Ｓ：ケン化価
Ａ：エステル中の脂肪酸の中和価
These surfactants preferably have a high HLB (hydrophilicity), for example, HLB is preferably 13 or more and 19 or less, more preferably 14 or more and 19 or less, 15 or more, It is particularly preferably 19 or less.
Here, HLB represents the balance between hydrophilic groups and lipophilic groups in a surfactant, and is a numerical value determined by a known measuring method. For example, the atlas method can be used to calculate the HLB value of the surfactant.
The calculation method of the atlas method is a method of calculating the HLB value from the following formula.
HLB=20×(1-S/A)
S: Saponification value A: Neutralization value of fatty acid in ester
ショ糖脂肪酸エステルとして、具体的には、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル等が挙げられる。親水性の点から、ショ糖ラウリン酸エステルが特に好ましい。
アルキルグリコシドとして、具体的には、カプリルグリコシド、ラウリルグリコシド、ミリスチルグリコシド、パルミチルグリコシド、ステアリルコシド等が挙げられる。親水性の点から、ラウリルグリコシドが特に好ましい。
Specific examples of the sucrose fatty acid ester include sucrose laurate, sucrose myristate, sucrose palmitate, sucrose stearate, and sucrose oleate. From the viewpoint of hydrophilicity, sucrose laurate is particularly preferred.
Specific examples of the alkyl glycoside include capryl glycoside, lauryl glycoside, myristyl glycoside, palmityl glycoside, and stearyl glycoside. From the viewpoint of hydrophilicity, lauryl glycoside is particularly preferred.
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」では、界面活性剤の含有量は、０．０１質量％以上３質量％以下、好ましくは０．０５質量％以上１質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上０．３質量％以下である。０．０１質量％以上であれば、十分な濡れ性効果が得られ、また、３質量％以下であると、使用感が悪くならず、跡残りなどのおそれが少ない。 In the "liquid antiviral agent composition" of the present invention, the content of the surfactant is 0.01% by mass or more and 3% by mass or less, preferably 0.05% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 3% by mass or less. It is 1% by mass or more and 0.3% by mass or less. If it is 0.01% by mass or more, a sufficient wettability effect can be obtained, and if it is 3% by mass or less, the feeling of use will not be bad and there is little risk of leaving marks.
本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」中の界面活性剤の含有量は、０．２質量％以上９８質量％以下、好ましくは５質量％以上４０質量％以下、より好ましくは５質量％以上３５質量％以下である。界面活性剤の含有量が９８質量％以下であると、固体抗ウイルス剤組成物を、水又は濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液への溶解する際の溶解性が良好となる。 The content of the surfactant in the "solid antiviral composition" of the present invention is 0.2% by mass or more and 98% by mass or less, preferably 5% by mass or more and 40% by mass or less, more preferably 5% by mass or more. It is 35% by mass or less. When the content of the surfactant is 98% by mass or less, the solid antiviral agent composition has good solubility when dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less.
本発明の「抗ウイルス剤組成物」には、例えば、水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液で溶解した液体抗ウイルス剤組成物や、水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液で溶解されていない固体抗ウイルス剤組成物が含まれる。
前記「液体」とは常温（２５℃）で液体の状態を指し、前記「固体」とは常温（２５℃）で固体（例えば、粉末、顆粒等）の状態を指す。
また、詳細については後述するが、液体抗ウイルス剤組成物のｐＨは、２．０以上８．０以下であることが好ましく、２．５以上７．０以下であることがより好ましく、３．０以上６．０以下であることがさらに好ましい。
The "antiviral agent composition" of the present invention includes, for example, a liquid antiviral agent composition dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution with a concentration of 10% by mass or less, or a liquid antiviral agent composition dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution with a concentration of 10% by mass or less. solid antiviral agent compositions that are not dissolved in
The term "liquid" refers to a liquid state at room temperature (25°C), and the term "solid" refers to a solid state (eg, powder, granules, etc.) at room temperature (25°C).
Although details will be described later, the pH of the liquid antiviral composition is preferably 2.0 or more and 8.0 or less, more preferably 2.5 or more and 7.0 or less, and 3. More preferably, it is 0 or more and 6.0 or less.
次に、本発明の抗ウイルス剤組成物、及び液体抗ウイルス剤組成物の製造方法について説明をする。
本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」の製造方法は、通常の固体抗ウイルス剤製造時に使用される方法と同様でよく、例えば、上述した有効成分であるプロアントシアニジンを含有する物質と、後述する各種添加剤を適宜混合する方法が挙げられる。
混合は、乳鉢を使って行っても良いが、ミルミキサー、Ｖ型混合機やリボンミキサー等の混合機を使用することができる。このようにして得られた粉末状の固体抗ウイルス剤組成物は、用途に応じて、造粒したり、固形化したりしても良い。
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」の製造方法は、固体抗ウイルス剤組成物を、水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させる方法により製造することができる。溶解は、機械で撹拌して行うのが好ましく、撹拌方法は特に制限されないが、マグネチックスターラー、ミキサー、コロイドル、パドルミキサー、アジテーター、ホモジナイザーなどを用いて行うことができる。
また、「液体抗ウイルス剤組成物」の製造方法としては、前記のような「固体抗ウイルス剤組成物」を介さずに、水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に対して、直接、有効成分であるプロアントシアニジンを含有する物質と後述する各種添加剤を添加して撹拌する方法も挙げられる。撹拌は、機械で撹拌して行うのが好ましく、撹拌方法は特に制限されないが、マグネチックスターラー、ミキサー、コロイドル、パドルミキサー、アジテーター、ホモジナイザーなどを用いて行うことができる。
Next, the method for producing the antiviral composition and liquid antiviral composition of the present invention will be explained.
The method for producing the "solid antiviral agent composition" of the present invention may be the same as the method used in the production of ordinary solid antiviral agents. Examples include a method of appropriately mixing various additives.
Mixing may be performed using a mortar, but a mixer such as a mill mixer, a V-type mixer, or a ribbon mixer can also be used. The powdered solid antiviral composition thus obtained may be granulated or solidified depending on the purpose.
The "liquid antiviral composition" of the present invention can be produced by dissolving the solid antiviral composition in water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less. The dissolution is preferably carried out by mechanical stirring, and the stirring method is not particularly limited, but it can be carried out using a magnetic stirrer, mixer, colloidal, paddle mixer, agitator, homogenizer, etc.
In addition, as a method for producing a "liquid antiviral agent composition," it is possible to directly add water or an alcohol-containing aqueous solution with a concentration of 10% by mass or less, without using the "solid antiviral agent composition" as described above. Alternatively, a method may be mentioned in which a substance containing proanthocyanidin, which is an active ingredient, and various additives described below are added and stirred. Stirring is preferably performed by mechanical stirring, and the stirring method is not particularly limited, but it can be performed using a magnetic stirrer, mixer, colloidal, paddle mixer, agitator, homogenizer, etc.
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」において、プロアントシアニジンを含有する物質及び界面活性剤を除く残部は、水、もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液、好ましくは、水、もしくは濃度が９質量％以下のアルコール含有水溶液、より好ましくは、水とすることができるが、残部には、後述する各種添加剤を配合することもできる。
水は、任意のものでよく、例えば、水道水、蒸留水、イオン交換水などを用いることができる。適宜、溶解性を高めるため、加熱して、温水などにしても良い。
なお、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」においては、軽量化や保存性を高めるため、水もしくはアルコール含有水溶液は実質的に含まれない。
In the "liquid antiviral composition" of the present invention, the remainder excluding the proanthocyanidin-containing substance and the surfactant is water or an alcohol-containing aqueous solution with a concentration of 10% by mass or less, preferably water or a concentration of 10% by mass or less. The alcohol-containing aqueous solution may be 9% by mass or less, more preferably water, and the remainder may contain various additives described below.
Any water may be used, and for example, tap water, distilled water, ion exchange water, etc. can be used. If appropriate, in order to improve solubility, it may be heated to make hot water or the like.
In addition, in the "solid antiviral agent composition" of the present invention, water or an alcohol-containing aqueous solution is substantially not included in order to reduce the weight and improve preservability.
ところで、本発明の「抗ウイルス剤組成物」においては、さらに有機酸を加えて抗ウイルス効果を増強することができる。ノン・低アルコールタイプの液体の抗ウイルス剤組成物に使用できる有機酸として、例えば、アジピン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、酢酸、乳酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
また、本発明の「抗ウイルス剤組成物」は、ノン・低アルコールタイプの固体抗ウイルス剤組成物にも関する。ノン・低アルコールタイプの固体抗ウイルス剤組成物に使用できる有機酸は、２０℃で固体の有機酸であり、例えば、アジピン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。なお、液体の抗ウイルス剤組成物に使用できる有機酸のうち、グルコン酸、酢酸、及び乳酸は、２０℃で液体であるから、これらを使用すると固体抗ウイルス剤組成物の固体製剤化が困難になるため、固体抗ウイルス剤組成物に使用できる有機酸の選択肢からは除外される。
By the way, in the "antiviral agent composition" of the present invention, an organic acid can be further added to enhance the antiviral effect. Examples of organic acids that can be used in non-low alcohol type liquid antiviral compositions include adipic acid, fumaric acid, succinic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, acetic acid, lactic acid, etc. One or more of these can be used.
Moreover, the "antiviral agent composition" of the present invention also relates to a non-low alcohol type solid antiviral agent composition. Organic acids that can be used in non-alcoholic solid antiviral compositions are organic acids that are solid at 20°C, such as adipic acid, fumaric acid, succinic acid, tartaric acid, malic acid, and citric acid. One or more of these can be used. Of the organic acids that can be used in liquid antiviral compositions, gluconic acid, acetic acid, and lactic acid are liquid at 20°C, so it is difficult to formulate a solid antiviral composition using them. Therefore, it is excluded from the list of organic acids that can be used in solid antiviral compositions.
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」は、有機酸を含有させることもできる。液体抗ウイルス剤組成物中の有機酸の含有量は、０質量％以上１質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上０．８質量％以下であることがさらに好ましく、０．１質量％以上０．５質量％以下であることがさらにより好ましい。有機酸の含有量が１質量％以下であると、使用感が悪くならず、跡残りなどのおそれが少ない。
本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」は、有機酸を含有させることもできる。固体抗ウイルス剤組成物中の有機酸の含有量は、０質量％以上９５質量％以下であることが好ましく、１質量％以上９５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。また、９５質量％以下であると、溶媒への溶解時の溶解性が良好である。
The "liquid antiviral composition" of the present invention can also contain an organic acid. The content of organic acid in the liquid antiviral agent composition is preferably 0% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less, and 0.01% by mass. % or more and 0.8% by mass or less, and even more preferably 0.1% by mass or more and 0.5% by mass or less. When the content of organic acid is 1% by mass or less, the usability will not be bad and there is little risk of leaving marks.
The "solid antiviral agent composition" of the present invention can also contain an organic acid. The content of organic acid in the solid antiviral agent composition is preferably 0% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 95% by mass or less, and 10% by mass or more and 80% by mass. % or less is more preferable. Further, when the content is 95% by mass or less, the solubility when dissolved in a solvent is good.
本発明の「抗ウイルス剤組成物」は、抗ウイルス効果を高めるため、使用する際の溶液のｐＨを、２．０以上８．０以下に調節することが好ましい。２．５以上７．０以下であることが好ましく、３．０以上６．０以下であることがより好ましい。
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」では、ｐＨが２．０以上８．０以下となるように調節することが好ましく、２．５以上７．０以下であることがより好ましく、３．０以上６．０以下であることがさらに好ましい。
本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」では、水もしくは低濃度アルコール水溶液に溶解させた場合のｐＨが、２．０以上８．０以下となるように調節することが好ましく、２．５以上７．０以下であることがより好ましく、３．０以上６．０以下であることがさらに好ましい。
なお、当業者であれば、本発明の「抗ウイルス剤組成物」のｐＨは、主に有機酸の量（濃度）と後述する有機酸塩をはじめとする塩基性物質の量（濃度）によって調節可能である。強塩基性を示す水酸化物であっても調節は可能であるが、有機酸塩を用いることでより安全にｐＨを調節することができる。
In order to enhance the antiviral effect of the "antiviral agent composition" of the present invention, it is preferable to adjust the pH of the solution at the time of use to 2.0 or more and 8.0 or less. It is preferably 2.5 or more and 7.0 or less, more preferably 3.0 or more and 6.0 or less.
In the "liquid antiviral composition" of the present invention, the pH is preferably adjusted to 2.0 or more and 8.0 or less, more preferably 2.5 or more and 7.0 or less; 3. More preferably, it is 0 or more and 6.0 or less.
In the "solid antiviral agent composition" of the present invention, the pH when dissolved in water or a low concentration alcohol aqueous solution is preferably adjusted to 2.0 or more and 8.0 or less, and 2.5 or more. It is more preferably 7.0 or less, and even more preferably 3.0 or more and 6.0 or less.
Those skilled in the art will understand that the pH of the "antiviral composition" of the present invention depends mainly on the amount (concentration) of the organic acid and the amount (concentration) of basic substances including the organic acid salts described below. Adjustable. Although it is possible to adjust the pH using a strongly basic hydroxide, the pH can be adjusted more safely by using an organic acid salt.
本発明の「抗ウイルス剤組成物」においては、プロアントシアニジン、界面活性剤、有機酸と、水もしくは低濃度アルコール水溶液以外に、さらにｐＨ等を調節するため、有機酸塩を含有させることが好ましい。
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」に使用できる有機酸塩として、例えば、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、グルコン酸塩、酢酸塩、乳酸塩等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられるが、ナトリウム塩が好ましい。本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」に使用できる具体的な有機酸塩として、例えば、コハク酸二ナトリウム、フマル酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、酢酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム等が挙げられる。
本発明の液体抗ウイルス剤組成物中の有機酸塩の含有量は、０質量％以上１質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上０．７質量％以下であることがよりさらに好ましく、０．０１質量％以上０．５質量％以下であることがさらにより好ましい。
有機酸塩をさらに含ませることで、抗ウイルス剤組成物のｐＨをより安定化し、抗ウイルス効果をより高めることができる。
また、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」は、水もしくは低濃度アルコール水溶液に溶解したときのｐＨを調整するために、有機酸塩を含有させるのが好ましい。有機酸塩として、例えば、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、グルコン酸塩、酢酸塩、乳酸塩等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられるが、ナトリウム塩が好ましい。本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」に使用できる具体的な有機酸塩として、例えば、コハク酸二ナトリウム、フマル酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、酢酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム等が挙げられる。
本発明の固体抗ウイルス剤組成物中の有機酸塩の含有量は、０質量％以上９５質量％以下であることが好ましく、１質量％以上９５質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。かかる範囲の含有量とすることで、固体抗ウイルス剤組成物を、水もしくは低濃度アルコール水溶液に溶解して得られた液体抗ウイルス剤組成物のｐＨをより安定化し、抗ウイルス効果をより高めることができる。
また、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」には、賦形剤を配合することができる。賦形剤としては、澱粉、デキストリン、糖類等が挙げられ、これらの１種または２種以上を配合することができる。また、賦形剤としては、デキストリンの1種であるサイクロデキストリンを使用するのが好ましい。
本発明の固体抗ウイルス剤組成物中の賦形剤の含有量は、０質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、０質量％以上５５質量％以下であることがより好ましく、０質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。
また、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」を、水又は濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させて、「液体抗ウイルス剤組成物」とすることもできる。この場合、前記液体抗ウイルス剤組成物中の界面活性剤の含有量は、０．０１質量％以上５質量％以下、好ましくは０．０５質量％以上１質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上０．３質量％以下である。
In the "antiviral composition" of the present invention, in addition to proanthocyanidins, a surfactant, an organic acid, and water or a low concentration alcohol aqueous solution, it is preferable to contain an organic acid salt in order to further adjust the pH etc. .
Examples of organic acid salts that can be used in the "liquid antiviral composition" of the present invention include fumarate, succinate, tartrate, malate, citrate, gluconate, acetate, lactate, etc. One or more of these can be used.
Examples of the salts include sodium salts and potassium salts, with sodium salts being preferred. Specific organic acid salts that can be used in the "liquid antiviral composition" of the present invention include, for example, disodium succinate, disodium fumarate, trisodium citrate, sodium acetate, sodium tartrate, sodium malate, and glucone. Examples include sodium acid.
The content of the organic acid salt in the liquid antiviral composition of the present invention is preferably 0% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less, It is even more preferably 0.01% by mass or more and 0.7% by mass or less, and even more preferably 0.01% by mass or more and 0.5% by mass or less.
By further including an organic acid salt, the pH of the antiviral agent composition can be further stabilized and the antiviral effect can be further enhanced.
Further, the "solid antiviral agent composition" of the present invention preferably contains an organic acid salt in order to adjust the pH when dissolved in water or a low concentration alcohol aqueous solution. Examples of organic acid salts include fumarate, succinate, tartrate, malate, citrate, gluconate, acetate, lactate, etc., and one or more of these are used. can do.
Examples of the salts include sodium salts and potassium salts, with sodium salts being preferred. Specific organic acid salts that can be used in the "solid antiviral composition" of the present invention include, for example, disodium succinate, disodium fumarate, trisodium citrate, sodium acetate, sodium tartrate, sodium malate, and glucone. Examples include sodium acid.
The content of the organic acid salt in the solid antiviral composition of the present invention is preferably 0% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 95% by mass or less, and 5% by mass or more. % or more and 50% by mass or less is more preferable. By setting the content within this range, the pH of the liquid antiviral composition obtained by dissolving the solid antiviral composition in water or a low concentration alcohol aqueous solution is more stabilized, and the antiviral effect is further enhanced. be able to.
Furthermore, the "solid antiviral composition" of the present invention may contain excipients. Examples of excipients include starch, dextrin, sugars, etc., and one or more of these can be blended. Further, as the excipient, it is preferable to use cyclodextrin, which is a type of dextrin.
The content of the excipient in the solid antiviral composition of the present invention is preferably 0% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 0% by mass or more and 55% by mass or less, and 0% by mass or more and 55% by mass or less. % or more and 50% by mass or less is more preferable.
Moreover, the "solid antiviral agent composition" of the present invention can be dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less to form a "liquid antiviral agent composition." In this case, the content of the surfactant in the liquid antiviral agent composition is 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, preferably 0.05% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or less. It is not less than 0.3% by mass and not more than 0.3% by mass.
また、本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」又は「固体抗ウイルス剤組成物」において、本発明の所望の効果に影響を与えない範囲で、防腐剤、着色料、酵素、殺菌剤、抗ウイルス剤、キレート剤、消臭剤、漂白剤、撥水剤、無機酸塩、上述した以外のｐＨ調整剤、上述した以外の界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤、成形性向上剤、緩衝剤、消泡剤、滑沢剤、コーティング剤等の添加剤を含んでいてもよい。 In addition, in the "liquid antiviral composition" or "solid antiviral composition" of the present invention, preservatives, colorants, enzymes, bactericidal agents, antiviral agents, etc. may be added to the extent that the desired effects of the present invention are not affected. Virus agents, chelating agents, deodorants, bleaching agents, water repellents, inorganic acid salts, pH adjusters other than those mentioned above, surfactants other than those mentioned above, thickeners, gelling agents, moldability improvers, It may also contain additives such as buffering agents, antifoaming agents, lubricants, and coating agents.
本発明の「抗ウイルス剤組成物」は、ノン・低アルコールタイプであるにも関わらず、十分な抗ウイルス効果を有する。ここで、十分な抗ウイルス効果とは、ネコカリシウイルスに対し対数減少値（ＬＲ）２．０以上の抗ウイルス効果を有することを意味する。微生物やウイルスを用いた試験は試験誤差が大きいが一般的に対数減少値ＬＲ２．０以上(ウイルスが９９％以上減少)であれば有意に効果があると考えられることから評価基準として用いられる。また、より高い抗ウイルス効果を有する抗ウイルス組成物では対数減少値ＬＲ３．０以上(ウイルスが９９．９％以上減少)となる。食品製造施設など、一般的な居住環境に比べてより高度に衛生的な環境を維持する必要がある場面では、対数減少値ＬＲ３．０以上が好ましいといわれている。
例えば、本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」は、これを被検体に接触させた際に、ネコカリシウイルスの対数減少値（ＬＲ）２．０以上の抗ウイルス効果を持ち、好ましくは３．０以上の抗ウイルス効果を持つ。また、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」は、これを水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させた場合、溶解させたものを被検体に接触させた際に、ネコカリシウイルスの対数減少値（ＬＲ）２．０以上の抗ウイルス効果をもち、好ましくは３．０以上の抗ウイルス効果をもつ。
The "antiviral agent composition" of the present invention has a sufficient antiviral effect even though it is a non-alcoholic and low-alcohol type. Here, a sufficient antiviral effect means having an antiviral effect with a logarithmic reduction value (LR) of 2.0 or more against feline calicivirus. Tests using microorganisms and viruses have large test errors, but in general, a logarithmic reduction value of LR 2.0 or higher (99% or more reduction in viruses) is considered to be significantly effective and is therefore used as an evaluation standard. Furthermore, an antiviral composition having a higher antiviral effect has a logarithmic reduction value LR of 3.0 or more (99.9% or more reduction in virus). In situations such as food manufacturing facilities where it is necessary to maintain a more highly hygienic environment than in general residential environments, it is said that a logarithmic reduction value of LR of 3.0 or more is preferable.
For example, when the "liquid antiviral agent composition" of the present invention is brought into contact with a subject, it has an antiviral effect with a log reduction value (LR) of 2.0 or more for feline calicivirus, preferably 3. It has an antiviral effect of .0 or more. Furthermore, when the "solid antiviral agent composition" of the present invention is dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less, when the dissolved substance is brought into contact with a test subject, It has an antiviral effect with a logarithmic reduction value (LR) of calicivirus of 2.0 or more, preferably 3.0 or more.
また、本発明の「抗ウイルス剤組成物」は、ノン・低アルコールタイプであるにも関わらず、環境表面や皮膚表面等に対して使用した場合に十分な濡れ性（液の広がり性）を有する。ここで十分な濡れ性（液の広がり性）とは、懸滴法等により測定した表面張力が４０ｍＮ／ｍ以下であることを意味する。表面張力が４０ｍＮ／ｍ以下である場合、一般的な環境表面および皮膚表面の上で十分な濡れ性（液の広がり性）を有し、塗り広げる等の操作における使用感が高いこと、および使用対象の表面上で液滴がはじかれることがなく、傷や凹凸等に対しても液がいきわたることにより十分な抗ウイルス効果を発揮することが考えられる。
本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」は、懸滴法により測定した表面張力が４０ｍＮ／ｍ以下であり、十分な濡れ性（液の広がり性）を有する。また、本発明の「固体抗ウイルス剤組成物」は、これを水もしくは濃度が１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させた場合、懸滴法により測定した表面張力が４０ｍＮ／ｍ以下であり、十分な濡れ性（液の広がり性）を有する。
In addition, although the "antiviral agent composition" of the present invention is a non-alcoholic and low-alcohol type, it has sufficient wettability (liquid spreadability) when used on environmental surfaces, skin surfaces, etc. have Here, sufficient wettability (spreadability of liquid) means that the surface tension measured by a hanging drop method or the like is 40 mN/m or less. If the surface tension is 40 mN/m or less, it has sufficient wettability (spreadability of liquid) on general environmental surfaces and skin surfaces, and has a high usability during operations such as spreading. It is thought that the droplets will not be repelled on the surface of the target, and that the liquid will be able to spread over scratches, unevenness, etc., thereby exerting a sufficient antiviral effect.
The "liquid antiviral agent composition" of the present invention has a surface tension of 40 mN/m or less as measured by a hanging drop method, and has sufficient wettability (spreadability of liquid). Furthermore, the "solid antiviral agent composition" of the present invention has a surface tension of 40 mN/m or less as measured by a hanging drop method when dissolved in water or an alcohol-containing aqueous solution having a concentration of 10% by mass or less. , has sufficient wettability (liquid spreadability).
ところで、以上述べたように、本発明の「液体抗ウイルス剤組成物」を被検体に接触させると、ノン・低アルコールタイプであるにも関わらず、十分な抗ウイルス効果を発揮する「抗ウイルス用基材」にも関する。このような抗ウイルス用基材の態様としては、例えば、おしぼり、ウェットテッシュ、ウェットシート等が挙げられる。
また、抗ウイルス用基材は基材と液体抗ウイルス剤組成物とからなり、液体抗ウイルス剤組成物の割合は、基材の質量に対して、１００質量％以上とすることが好ましく、２００質量％以上とすることが更に好ましく、５００質量％以下とすることが好ましく、４００質量％以下とすることが更に好ましい。
さらに、基材としては、例えば、不織布、織布、編み物地等が挙げられる。基材として不織布を用いる場合、スパンレース不織布、メルトブローン不織布、スパンボンド不織布、エアスルー不織布、レジンボンド不織布、ニードルパンチ不織布などを用いることができる。また、これらの不織布の複合体を用いても良い。
By the way, as mentioned above, when the "liquid antiviral agent composition" of the present invention is brought into contact with a subject, the "antiviral agent composition" that exhibits sufficient antiviral effect despite being a non-alcoholic and low-alcohol type. It also relates to ``base materials for use''. Examples of such antiviral substrates include wet towels, wet wipes, wet sheets, and the like.
Further, the antiviral base material consists of a base material and a liquid antiviral agent composition, and the proportion of the liquid antiviral agent composition is preferably 100% by mass or more, and 200% by mass or more based on the mass of the base material. It is more preferably at least 500% by mass, and even more preferably at most 400% by mass.
Furthermore, examples of the base material include nonwoven fabrics, woven fabrics, knitted fabrics, and the like. When using a nonwoven fabric as the base material, spunlace nonwoven fabric, melt blown nonwoven fabric, spunbond nonwoven fabric, air-through nonwoven fabric, resin bond nonwoven fabric, needle punched nonwoven fabric, etc. can be used. Further, a composite of these nonwoven fabrics may be used.
本発明の液体抗ウイルス剤組成物、又は本発明の固体抗ウイルス剤組成物を水又は濃度１０質量％以下のアルコール含有水溶液に溶解させた液体抗ウイルス剤組成物は、直接、環境表面、手や肌に付けて抗ウイルス処理することができる。すなわち、本発明は、液体抗ウイルス剤組成物を用いた環境表面、手、又は肌指の抗ウイルス処理方法を提供する。ここで、「環境表面」とは、抗ウイルス剤組成物を適用する環境にある表面のすべてを意味し、例えば、テーブルや机の表面を意味する。
また、環境表面、手や肌を、上述した液体抗ウイルス剤組成物を含侵させた抗ウイルス用基材で拭くことで、環境表面、手や肌に対し抗ウイルス処理をすることができる。すなわち、本発明は、液体抗ウイルス剤組成物を含侵させた抗ウイルス用基材を用いた、環境表面、手、又は肌の抗ウイルス方法を提供する。
The liquid antiviral agent composition of the present invention or the liquid antiviral agent composition prepared by dissolving the solid antiviral agent composition of the present invention in water or an aqueous solution containing alcohol with a concentration of 10% by mass or less can be directly applied to environmental surfaces, hands, etc. It can be applied to the skin for antiviral treatment. That is, the present invention provides a method for antiviral treatment of environmental surfaces, hands, or skin fingers using a liquid antiviral agent composition. Here, the term "environmental surface" refers to all surfaces in the environment to which the antiviral agent composition is applied, for example, the surfaces of tables and desks.
Furthermore, by wiping the environmental surfaces, hands, and skin with an antiviral base material impregnated with the liquid antiviral agent composition described above, the environmental surfaces, hands, and skin can be treated with antiviral treatment. That is, the present invention provides an antiviral method for environmental surfaces, hands, or skin using an antiviral substrate impregnated with a liquid antiviral agent composition.
次に、実施例および比較例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。また、以下において「％」とは、特別な記載がない場合、質量％を示す。 Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. Further, in the following, "%" indicates mass % unless otherwise specified.
＜原料＞
〔コハク酸〕：扶桑化学工業株式会社製、商品名：コハク酸
〔フマル酸〕：扶桑化学工業株式会社製、商品名：フマル酸
〔クエン酸〕：富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：くえん酸（和光特級）
〔酢酸〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：酢酸（和光一級）
〔アジピン酸〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：アジピン酸（和光特級）
〔酒石酸〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：DL-酒石酸（和光特級）
〔リンゴ酸〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：DL-リンゴ酸（和光特級）
〔コハク酸二ナトリウム〕：富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：こはく酸二ナトリウム（和光特級）
〔フマル酸二ナトリウム〕：富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：フマル酸二ナトリウム
〔クエン酸三ナトリウム〕：富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：くえん酸三ナトリウム（和光特級）
〔酢酸ナトリウム〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：酢酸ナトリウム（試薬特級）
〔酒石酸ナトリウム〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：(+)-酒石酸ナトリウム二水和物（試薬特級）
〔リンゴ酸ナトリウム〕純正化学株式会社製、商品名：DL-りんご酸二ナトリウム三水和物（純正特級）
〔グルコン酸ナトリウム〕扶桑化学工業株式会社製、商品名：ヘルシャスA
〔ポリグリセリン脂肪酸エステル〕：太陽化学株式会社製、商品名：サンソフトＭ-12Ｊ
〔ショ糖脂肪酸エステル〕：三菱ケミカル株式会社製、商品名：リョ―トーシュガーエステルＬ-１６９５
〔サイクロデキストリン〕：塩水港製糖株式会社製、商品名：イソエリートP
〔ポリソルベート１〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：ポリソルベート８０, 植物由来
〔ポリソルベート２〕富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名：ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート
〔ラウリルグリコシド〕：花王株式会社製、商品名：マイドール １２（有効成分濃度４０％）
〔ポリオキシエチレンアルキルエーテル１〕：青木油脂工業株式会社製、商品名：ブラウノンＥＬ１５１２Ｐ
〔ポリオキシエチレンアルキルエーテル２〕：青木油脂工業株式会社製、商品名：ブラウノンＥＬ１５２１
〔ブドウ種子抽出物〕：キッコーマンバイオケミファ株式会社製、商品名：グラヴィノールＳＥ、プロアントシアニジン含有量＝８６．５質量％
〔リンゴ抽出物〕：ＢＧＧＪａｐａｎ株式会社製、商品名：ＡｐｐｌｅＰｈｅｎｏｎアップルプロシアニジン、プロアントシアニジン含有量＝２０．７質量％
〔ピーナッツ種皮抽出物〕：株式会社常磐薬品植物化学研究所製、商品名：ピーナツ種皮エキス末、プロアントシアニジン含有量＝３８．８質量％
<Raw materials>
[Succinic acid]: Manufactured by Fuso Chemical Industry Co., Ltd., trade name: Succinic acid [Fumaric acid]: Manufactured by Fuso Chemical Industry Co., Ltd., trade name: Fumaric acid [citric acid]: Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., trade name :Citric acid (Wako special grade)
[Acetic acid] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Acetic acid (Wako 1st grade)
[Adipic acid] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Adipic acid (Wako special grade)
[Tartaric acid] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: DL-Tartaric acid (Wako special grade)
[Malic acid] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: DL-malic acid (Wako special grade)
[Disodium succinate]: Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Disodium succinate (Wako special grade)
[Disodium fumarate]: Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Disodium fumarate [trisodium citrate]: Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Trisodium citrate (Wako special grade)
[Sodium acetate] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Sodium acetate (reagent special grade)
[Sodium tartrate] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: (+)-Sodium tartrate dihydrate (special grade reagent)
[Sodium malate] Manufactured by Junsei Kagaku Co., Ltd., product name: DL-disodium malate trihydrate (genuine special grade)
[Sodium gluconate] Manufactured by Fuso Chemical Industry Co., Ltd., product name: Healthy A
[Polyglycerin fatty acid ester]: Manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd., product name: Sunsoft M-12J
[Sucrose fatty acid ester]: Manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, product name: Ryoto Sugar Ester L-1695
[Cyclodextrin]: Manufactured by Shiomiko Sugar Co., Ltd., product name: Isoelite P
[Polysorbate 1] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Polysorbate 80, plant-based [Polysorbate 2] Manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name: Polyoxyethylene (20) Sorbitan Monolaurate [Lauryl Glycoside] ]: Manufactured by Kao Corporation, product name: Mydol 12 (active ingredient concentration 40%)
[Polyoxyethylene alkyl ether 1]: Manufactured by Aoki Yushi Kogyo Co., Ltd., product name: Brownon EL1512P
[Polyoxyethylene alkyl ether 2]: Manufactured by Aoki Yushi Kogyo Co., Ltd., product name: Brownon EL1521
[Grape seed extract]: Manufactured by Kikkoman Biochemifa Co., Ltd., product name: Gravinol SE, proanthocyanidin content = 86.5% by mass
[Apple extract]: Manufactured by BGG Japan Co., Ltd., product name: ApplePhenon apple procyanidin, proanthocyanidin content = 20.7% by mass
[Peanut seed coat extract]: Manufactured by Joban Yakuhin Phytochemistry Institute Co., Ltd., product name: Peanut seed coat extract powder, proanthocyanidin content = 38.8% by mass
＜成分溶解性＞
図１～図４、図９に示す液体抗ウイルス剤組成物を調製したときに目視で確認した結果、プロアントシアニジンを含有する物質および界面活性剤の沈殿が生じることなく溶解したものを○とし、それ以外のものを×とした。
また、図５～図８、図１０に示す固体抗ウイルス剤組成物から液体抗ウイルス剤組成物を調製したしたときに目視で確認した結果、プロアントシアニジンを含有する物質および界面活性剤の沈殿が生じることなく溶解したものを○とし、それ以外のものを×とした。
<Component solubility>
As a result of visual confirmation when preparing the liquid antiviral agent compositions shown in FIGS. 1 to 4 and 9, those in which the proanthocyanidin-containing substance and surfactant were dissolved without precipitation were marked as ○; Other items were marked as ×.
Furthermore, when liquid antiviral compositions were prepared from the solid antiviral compositions shown in Figures 5 to 8 and 10, visual confirmation revealed that substances containing proanthocyanidins and surfactants were precipitated. Those that dissolved without forming were marked as ○, and the others were marked as ×.
＜固体抗ウイルス剤組成物の溶解性＞
図５～図８、図１０に示す固体抗ウイルス剤組成物を溶媒に添加後、マグネチックスターラーで撹拌をし、完全に溶解するまでの時間が１０分以内であった場合を〇とし、１０分より長くかかった場合を×とした。
<Solubility of solid antiviral agent composition>
After adding the solid antiviral agent compositions shown in Figures 5 to 8 and 10 to the solvent, the solid antiviral compositions were stirred with a magnetic stirrer, and cases where the time until complete dissolution was within 10 minutes were marked as 0 and 10. If it took longer than 1 minute, it was marked as ×.
＜濡れ性（液の広がり性）＞
図１～図４、図９に示す液体抗ウイルス剤組成物および図５～図８、図１０に示す固体抗ウイルス剤組成物から液体抗ウイルス剤組成物を調製したものについて、懸滴法による表面張力測定を行った。懸滴が静止した状態で測定開始し、測定開始から２秒後の表面張力を記録した。５回の記録の平均値を測定結果とした。表面張力が４０ｍＮ／ｍ以下の場合○評価、４１～６０ｍＮ／ｍの場合△評価、６１ｍＮ／ｍ以上の場合×評価とした。一般的な環境表面および皮膚を対象とした抗ウイルス剤は十分な抗ウイルス効果を発揮し、高い使用感を得るためにある程度の濡れ性（液の広がり性）を有することが求められる。液体の濡れ性は固体表面に対する接触角および表面張力により判断することができ、接触角が小さい場合または表面張力が低い場合に濡れ性（液の広がり性）が高い。本発明においては表面張力を指標とし、４０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましいとした。
<Wettability (spreadability of liquid)>
Liquid antiviral agent compositions prepared from the liquid antiviral agent compositions shown in FIGS. 1 to 4 and 9 and the solid antiviral agent compositions shown in FIGS. 5 to 8 and 10 were prepared by the hanging drop method. Surface tension measurements were performed. Measurement was started with the hanging drop stationary, and the surface tension was recorded 2 seconds after the start of measurement. The average value of the five recordings was taken as the measurement result. When the surface tension was 40 mN/m or less, it was evaluated as ○, when it was 41 to 60 mN/m, it was evaluated as Δ, and when it was 61 mN/m or more, it was evaluated as ×. Antiviral agents intended for general environmental surfaces and skin are required to have a certain degree of wettability (spreadability of liquid) in order to exhibit sufficient antiviral effects and provide a high feeling of use. The wettability of a liquid can be judged by the contact angle and surface tension with respect to a solid surface, and when the contact angle is small or the surface tension is low, the wettability (spreadability of the liquid) is high. In the present invention, surface tension is used as an index, and is preferably 40 mN/m or less.
＜抗ウイルス効果測定方法＞
ネコカリシウイルス(ＦＣＶ、ＡＴＣＣ:ＶＲ―７８２）を５％（ｗ／ｖ）の血清を含むＤＭＥＭ（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ'ｓ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ Ｍｅｄｉｕｍ）で培養したＣＲＦＫ細胞（ネコ腎由来株化細胞、ＡＴＣＣ：ＣＣＬ―９４）に接種後、細胞変性効果（Ｃｙｔｏｐａｔｈｉｃ ｅｆｆｅｃｔ：ＣＰＥ）が見られるまで培養し、遠心分離後の培養液の上清をウイルス液とした。図１～図４、図９に示す液体抗ウイルス剤組成物および図５～図８、図１０に示す固体抗ウイルス剤組成物から液体抗ウイルス剤組成物を調製したものを試験液とし、試験液とウイルス液が９：１の比になるように混合、攪拌して処理を行った。処理開始から６０秒経過後、処理液をＤＭＥＭで１０倍段階希釈することにより試験液の作用を停止させるとともに希釈系列を作製した。ＣＲＦＫ細胞を単層培養した９６ｗｅｌｌマイクロプレートの培地を除去し、作製した希釈系列を１００μＬずつ加え、３７℃５％ＣＯ２の条件で５日間培養を行った。培養したＣＲＦＫ細胞のＣＰＥを指標にＲｅｅｄ―Ｍｕｅｎｃｈ法を用いて感染価（ＴＣＩＤ５０：Ｔｉｓｓｕｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｏｓｅ ５０％）を算出した。対照として、試験液の代わりに滅菌したリン酸緩衝生理食塩水を用いて処理を行い、対照の感染価と各試験液で処理した場合の感染価の対数値差を対数減少値（ＬＲ）とした。抗ウイルス効果の評価として対数減少値(ＬＲ)３以上のとき＋＋＋、３未満２以上のとき＋＋、２未満０より大きいとき＋、０のとき－とした。
<Antiviral effect measurement method>
CRFK cells (feline kidney-derived cell line, ATCC: CCL-) were cultured with feline calicivirus (FCV, ATCC: VR-782) in DMEM (Dulbecco's Modified Eagle Medium) containing 5% (w/v) serum. 94), the cells were cultured until cytopathic effect (CPE) was observed, and the supernatant of the culture solution after centrifugation was used as a virus solution. A liquid antiviral agent composition prepared from the liquid antiviral agent compositions shown in FIGS. 1 to 4 and 9 and the solid antiviral agent compositions shown in FIGS. 5 to 8 and 10 was used as the test solution, and the test solution was The treatment was performed by mixing and stirring the solution and virus solution at a ratio of 9:1. After 60 seconds had passed from the start of the treatment, the treatment solution was serially diluted 10 times with DMEM to stop the action of the test solution and to prepare a dilution series. The medium of a 96-well microplate in which CRFK cells had been cultured in a monolayer was removed, 100 μL of each of the prepared dilution series was added, and culture was performed at 37° C. and 5% CO 2 for 5 days. Infectivity titer (TCID50: Tissue Culture Infectious Dose 50%) was calculated using the Reed-Muench method using CPE of the cultured CRFK cells as an index. As a control, treatment was performed using sterilized phosphate buffered saline instead of the test solution, and the log difference between the infectious titer of the control and the infectious titer when treated with each test solution was calculated as the logarithmic reduction value (LR). did. The antiviral effect was evaluated as +++ when the logarithmic reduction value (LR) was 3 or more, ++ when it was less than 3 and more than 2, + when it was less than 2 and greater than 0, and - when it was 0.
［実施例］
（１）液体抗ウイルス剤組成物
図１～４、図９に示す配合で液体抗ウイルス剤組成物（実施例１～１９、実施例３５～３８、比較例１～１６、比較例３３）を調製した。なお、図に表示された原料以外の残部には、水もしくは９質量％エタノール水溶液を用いた。
具体的には、水もしくは９質量％エタノール水溶液に各種原料を添加後、マグネチックスターラーで撹拌して原料を溶解し、液体抗ウイルス剤組成物を調製した。調製時の成分溶解性について、上述した評価方法で評価をした。
また、得られた液体抗ウイルス剤組成物について、ｐＨを測定し、濡れ性（液の広がり性）を評価した。
さらに、上述した抗ウイルス効果測定方法により、ネコカリシウイルスについて対数減少値（ＬＲ）を求め、抗ウイルス効果を評価した。これらの結果を図１～図４、図９にまとめた。
[Example]
(1) Liquid antiviral composition Liquid antiviral compositions (Examples 1 to 19, Examples 35 to 38, Comparative Examples 1 to 16, Comparative Example 33) were prepared with the formulations shown in Figures 1 to 4 and Figure 9. Prepared. Note that water or a 9% by mass ethanol aqueous solution was used for the remainder other than the raw materials shown in the figure.
Specifically, various raw materials were added to water or a 9% by mass ethanol aqueous solution, and then stirred with a magnetic stirrer to dissolve the raw materials to prepare a liquid antiviral agent composition. The component solubility during preparation was evaluated using the evaluation method described above.
In addition, the pH of the obtained liquid antiviral composition was measured and the wettability (spreadability of the liquid) was evaluated.
Furthermore, the antiviral effect was evaluated by determining the logarithmic reduction value (LR) for feline calicivirus using the antiviral effect measuring method described above. These results are summarized in FIGS. 1 to 4 and 9.
本発明の液体抗ウイルス剤組成物について評価を行ったところ、プロアントシアニジンの含有量が、０．０００５質量％以上５質量％以下であり、界面活性剤が、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤であり、該界面活性剤の含有量が、０．０１質量％以上３質量％以下である場合に、ネコカリシウイルスにおいて、対数減少値（ＬＲ）が２．０以上、すなわち、十分な抗ウイルス効果を発揮できることがわかった。
さらに、溶媒として水を使用した場合には、特定の有機酸を０．０１質量％以上１．０質量％以下加えた場合や、特定の有機酸０．０１質量％以上１．０質量％以下及び有機酸塩０．０１質量％以上１質量％以下を加えた場合に、さらに抗ウイルス効果は増強され、ネコカリシウイルスにおいて、対数減少値（ＬＲ）が３．０以上となることがわかった。
また、実施例３７、４１の結果からは、溶媒として９質量％エタノール水溶液を使用した場合には、溶媒に水を使用した場合とは違って、特定の有機酸や有機酸塩を加えなくても、抗ウイルス効果が増強され、ネコカリシウイルスにおいて、対数減少値（ＬＲ）が３．０以上となることがわかった。
When the liquid antiviral agent composition of the present invention was evaluated, the content of proanthocyanidin was 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less, and the surfactant contained polyoxyethylene chains and It is a nonionic surfactant that does not have a polyglycerin skeleton, and when the content of the surfactant is 0.01% by mass or more and 3% by mass or less, it has a logarithmic reduction value (LR) in feline calicivirus. was 2.0 or more, that is, it was found that a sufficient antiviral effect could be exhibited.
Furthermore, when water is used as a solvent, when 0.01% by mass or more and 1.0% by mass or less of a specific organic acid is added, or when water is added from 0.01% by mass or more and 1.0% by mass or less of a specific organic acid. It was found that when 0.01% by mass or more and 1% by mass or less of an organic acid salt was added, the antiviral effect was further enhanced, and the logarithmic reduction value (LR) for feline calicivirus was 3.0 or more. .
Furthermore, from the results of Examples 37 and 41, when a 9% by mass ethanol aqueous solution is used as a solvent, unlike when water is used as a solvent, there is no need to add a specific organic acid or organic acid salt. It was also found that the antiviral effect was enhanced and the logarithmic reduction value (LR) for feline calicivirus was 3.0 or more.
他方、界面活性剤を加えず、有機酸や有機酸塩のみを加えた場合は、溶解性や抗ウイルス効果は良いが、濡れ性（液の広がり性）が悪く、抗ウイルス剤組成物として使用に堪えないことがわかった（比較例１～４）。また、濡れ性を高めるために、界面活性剤を加えるとしても、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤でない界面活性剤を加えると、ブドウ種子抽出物中のプロアントシアニジンが抗ウイルス効果を十分に発揮しなくなった。例えば、ポリソルベート１の場合は、濡れ性はやや改善したものの、溶解性が悪くなり、抗ウイルス効果が悪くなった（比較例７、８）。また、ポリソルベート２、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１、ポリグリセリン脂肪酸エステルの場合は、濡れ性は改善したものの、溶解性が悪くなり、抗ウイルス効果も悪くなった（比較例９～１２）。さらに、ポリオキシエチレンアルキルエーテル２の場合は、濡れ性はやや改善され、溶解性も改善されたが、抗ウイルス効果は悪くなった（比較例１３、１４）。
このように、プロアントシアニジンを含有する物質、及び界面活性剤を配合した液体抗ウイルス剤組成物を調製する場合には、プロアントシアニジンの抗ウイルス効果を十分に発揮させるために、界面活性剤には、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤を用いる必要があることが、本発明によってはじめて判明した。
On the other hand, when only an organic acid or an organic acid salt is added without adding a surfactant, the solubility and antiviral effect are good, but the wettability (spreadability of the liquid) is poor and it is used as an antiviral composition. (Comparative Examples 1 to 4). In addition, even if a surfactant is added to increase wettability, if a surfactant that is not a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure is added, grape seed extract The proanthocyanidins in it no longer have sufficient antiviral effects. For example, in the case of polysorbate 1, although the wettability was slightly improved, the solubility deteriorated and the antiviral effect deteriorated (Comparative Examples 7 and 8). Furthermore, in the case of polysorbate 2, polyoxyethylene alkyl ether 1, and polyglycerin fatty acid ester, although the wettability was improved, the solubility deteriorated and the antiviral effect also deteriorated (Comparative Examples 9 to 12). Furthermore, in the case of polyoxyethylene alkyl ether 2, the wettability was slightly improved and the solubility was also improved, but the antiviral effect was poor (Comparative Examples 13 and 14).
In this way, when preparing a liquid antiviral composition containing a substance containing proanthocyanidins and a surfactant, in order to fully exhibit the antiviral effect of proanthocyanidins, the surfactant should be The present invention has revealed for the first time that it is necessary to use a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure.
（２）固体抗ウイルス剤組成物
図５～８、図１０に示す配合で、固体抗ウイルス剤組成物（実施例２０～３４、実施例３９～４２、比較例１７～３２）を調製した。賦形剤として、サイクロデキストリンを用いた。
具体的には、乳鉢に各種原料を添加後、成分が均一になるように混合し、固体抗ウイルス剤組成物を調製した。固体抗ウイルス剤組成物の調製において、粉末状になった配合のものは、固体製剤化評価を○とした。他方、粉末状にならず、液体のものは固体製剤化評価を×とした。そして、×評価の配合のものは、それ以降の試験・評価は行わなかった。
また、固体製剤化評価が○であった固体抗ウイルス剤組成物については、プロアントシアニジンの含有量が、０．０００５質量％以上５質量％以下で、かつ、非イオン界面活性剤の含有量が０．０１質量％以上３質量％以下となるように溶媒を添加後、マグネチックスターラーで撹拌して溶解し、液体抗ウイルス剤組成物を調製した。調製時の成分溶解性、及び固体抗ウイルス剤組成物の溶解速度について、上述した評価方法で評価をした。
また、得られた液体抗ウイルス剤組成物について、ｐＨを測定し、濡れ性（液の広がり性）を評価した。
さらに、上述した抗ウイルス効果測定方法により、ネコカリシウイルスについて対数減少値（ＬＲ）を求め、抗ウイルス効果を評価した。これらの結果を図５～図８、図１０にまとめた。
(2) Solid antiviral agent composition Solid antiviral agent compositions (Examples 20 to 34, Examples 39 to 42, Comparative Examples 17 to 32) were prepared with the formulations shown in FIGS. 5 to 8 and FIG. 10. Cyclodextrin was used as an excipient.
Specifically, various raw materials were added to a mortar and mixed so that the ingredients were homogeneous to prepare a solid antiviral agent composition. In the preparation of solid antiviral agent compositions, those formulated in powder form were given a solid formulation evaluation of ○. On the other hand, those that were not powdered and were liquid were given a solid formulation evaluation of x. Further tests and evaluations were not conducted for formulations rated x.
In addition, for solid antiviral compositions with solid formulation evaluation of ○, the content of proanthocyanidins is 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less, and the content of nonionic surfactants is 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less. After adding a solvent to the amount of 0.01% by mass or more and 3% by mass or less, the mixture was stirred with a magnetic stirrer and dissolved to prepare a liquid antiviral agent composition. The component solubility during preparation and the dissolution rate of the solid antiviral agent composition were evaluated using the evaluation method described above.
In addition, the pH of the obtained liquid antiviral composition was measured and the wettability (spreadability of the liquid) was evaluated.
Furthermore, the antiviral effect was evaluated by determining the logarithmic reduction value (LR) for feline calicivirus using the antiviral effect measuring method described above. These results are summarized in FIGS. 5 to 8 and 10.
図５～図８、図１０の結果から明らかであるように、本発明の固体抗ウイルス剤組成物は、プロアントシアニジンの含有量が、０．０００５質量％以上５質量％以下で、かつ、非イオン界面活性剤の含有量が０．０１質量％以上３質量％以下となるように溶媒を添加して溶解し、得られた液体抗ウイルス剤組成物のｐＨが、２．０以上８．０以下である場合に、ネコカリシウイルスの感染価において、対数減少値（ＬＲ）が２．０以上となることがわかった。さらに、特定の有機酸を１質量％以上９５質量％以下加えた場合や、特定の有機酸を１質量％以上９５質量％以下加え、かつ、特定の有機酸塩１質量％以上９５質量％以下を加えた場合には、さらに抗ウイルス効果は増強され、ネコカリシウイルスにおいて、対数減少値（ＬＲ）が３．０以上となることがわかった。 As is clear from the results of FIGS. 5 to 8 and 10, the solid antiviral composition of the present invention has a proanthocyanidin content of 0.0005% by mass or more and 5% by mass or less, and non-proanthocyanidins. A solvent is added and dissolved so that the ionic surfactant content is 0.01% by mass or more and 3% by mass or less, and the pH of the obtained liquid antiviral composition is 2.0 or more and 8.0. It has been found that the logarithmic reduction value (LR) of the infectious titer of feline calicivirus is 2.0 or more when: Furthermore, when a specific organic acid is added from 1% by mass to 95% by mass, or when a specific organic acid is added from 1% by mass to 95% by mass, and when a specific organic acid salt is added from 1% by mass to 95% by mass. It was found that the antiviral effect was further enhanced when the feline calicivirus was added, and the logarithmic reduction value (LR) for feline calicivirus was 3.0 or more.
他方、界面活性剤を加えず、有機酸や有機酸塩のみを加えた場合は、溶解性や抗ウイルス効果は良いが、濡れ性（液の広がり性）が悪く、抗ウイルス剤組成物として使用に堪えないことがわかった。また、プロアントシアニジンを含有する物質を加えない組成では、界面活性剤を加えても、抗ウイルス効果は発揮しないことがわかった。また、濡れ性を高めるために、界面活性剤を加えるとしても、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤ではない界面活性剤を加えると、プロアントシアニジンが抗ウイルス効果を十分に発揮しなくなった。例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステルの場合は、濡れ性は十分であったものの、溶解性が低下し、抗ウイルス効果も悪くなった（比較例３１～３２）。
このように、プロアントシアニジンを含有するブドウ種子抽出物、及び界面活性剤を配合した固体抗ウイルス剤組成物を調製する場合には、プロアントシアニジンの抗ウイルス効果を十分に発揮させるために、界面活性剤には、構造中にポリオキシエチレン鎖、及びポリグリセリン骨格を有さない非イオン界面活性剤を用いる必要があることが、本発明によってはじめて判明した。
On the other hand, when only an organic acid or an organic acid salt is added without adding a surfactant, the solubility and antiviral effect are good, but the wettability (spreadability of the liquid) is poor and it is used as an antiviral composition. I found it unbearable. Furthermore, it was found that in a composition that does not contain a substance containing proanthocyanidins, even if a surfactant is added, the antiviral effect is not exhibited. Furthermore, even if a surfactant is added to improve wettability, if a surfactant that is not a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure is added, proanthocyanidins The antiviral effect is no longer fully exerted. For example, in the case of polyglycerin fatty acid ester, although the wettability was sufficient, the solubility decreased and the antiviral effect also deteriorated (Comparative Examples 31 and 32).
In this way, when preparing a solid antiviral composition containing a grape seed extract containing proanthocyanidins and a surfactant, in order to fully exhibit the antiviral effect of proanthocyanidins, it is necessary to The present invention revealed for the first time that it is necessary to use a nonionic surfactant that does not have a polyoxyethylene chain or a polyglycerin skeleton in its structure.
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