JP2023553978A - 特定の農薬的有用性を有する分子並びにそれに関連する中間体、組成物及びプロセス - Google Patents

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エー． ディメター，デイビッド
バーゲル エヌ． エスグエッラ，ケネッス
シー． ジアンピエトロ，ナタリー
アーロン シュルツ，ライアン
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コルテバ アグリサイエンス エルエルシー
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Abstract

本開示は、線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）及び／又は軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）門の害虫に対して農薬的有用性を有する化合物、こうした化合物を生成するプロセス及びこうしたプロセスに使用される中間体、こうした化合物を含有する組成物並びにこうした害虫に対してこうした化合物を使用するプロセスに関する。これらの化合物／分子は、例えば、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤及び／又は軟体動物駆除剤として使用され得る。本明細書は、以下の式（１）【化１】TIFF2023553978000143.tif34170を有する化合物を開示する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる、２０２０年１２月１４日に出願された米国仮特許出願第６３／１２４，９１６号明細書の利益を主張する。
本開示は、線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）及び軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）門の害虫に対して農薬的有用性を有する分子、こうした分子を生成するプロセス及びこうしたプロセスに使用される中間体、こうした分子を含有する組成物並びにこうした害虫に対してこうした分子を使用するプロセスの分野に関する。これらの分子は、例えば、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤及び軟体動物駆除剤として使用され得る。
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染する」（Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｓｅｃｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｖｅｃｔｏｒ－Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ ｉｓ Ｉｎｓｅｃｔ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａ Ｐｒｏｂｌｅｍ？Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，６（８）（２０１０））。歴史的に見ると、特に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト及びマウス媒介性発疹チフスなどの昆虫媒介性疾患は、１６００年代から１９００年代初期まで、他の全ての原因を合わせたよりも多くのヒト疾患及び死亡の原因であった（Ｇｕｂｌｅｒ Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ Ｖｅｃｔｏｒ－Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｓ ａ Ｇｌｏｂａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，Ｊｕｌｙ－Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ（１９９８））。現在、生物媒介性疾患は、全世界の寄生虫症及び感染症の約１７％の原因である。推計では、全世界で約２億５０００万人がマラリアを有し、毎年約８０万人の死者が発生し、死者の約８５％が５歳未満の小児である。毎年、更に２５万～５０万のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｉｎｓｅｃｔ ｖｅｃｔｏｒ ｂｏｒｎｅ ｄｉｓｅａｓｅｓ（２０１１））。媒介生物の防除が感染症の予防及び防除に果たす役割は大きい。しかしながら、ヒト疾患の主要媒介生物である全ての昆虫種において、殺虫剤への耐性（殺虫剤に対する多剤耐性を含む）が発生している（Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．ｅｔ ａｌ．）。
毎年、昆虫、植物病原体及び雑草が全潜在的食料生産量の４０％超を損なっている。農薬の施用並びに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生している。この食料の一部でも救うことができれば、３０億人を超える世界中の栄養不良の人々に食糧を供給するために用いることが可能となるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ－Ｖｏｌ．ＩＩ（２００９））。
植物寄生性の線虫は、最も広まっている有害生物の１つであり、多くの場合、最も駆除が難しく、且つコストがかかるものである。線虫が原因の損失は、約９％（先進国）～約１５％（後進国）であると推計されている。しかしながら、米国では、様々な作物に関する３５州の調査により、線虫による損失は、最大で２５％であることが示された（Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｔｈｒｅａｔｓ ｔｏ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔ－Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ（Ｅｄｓ．Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．），Ｃｈａｐｔｅｒ ２，（２０１１））。
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、昆虫又は線虫より経済的重要性の低い害虫であるとされているが、特定の地域では、腹足類は、収量を実質的に低下させ、収穫物の品質に深刻な影響を与え、更にヒト、動物及び植物の病気を伝染させる可能性があることに留意されたい。わずか数十の種が深刻な地域的害虫であるが、全世界規模では一握りの種が重要な害虫である。特に、腹足類は、広く各種の農耕作物及び園芸作物、例えば耕作作物、牧畜作物及び繊維作物；野菜；灌木及び果樹；薬草；並びに観賞植物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ（２００２））。
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物並びに農業資源及び森林資源に損害をもたらす。２００３年には、シロアリは、全世界で毎年２００億米ドルを超える損害をもたらしていると推計されている（Ｓｕ，Ｎ．Ｙ．，Ｏｖｅｒｖｉｅｗ ｏｆ ｔｈｅ ｇｌｏｂａｌ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｏｒｍｏｓａｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ，Ｓｏｃｉｏｂｉｏｌｏｇｙ ２００３，４１，１７７－１９２）。
このため、上記の理由を含む多くの理由により、新規な農薬の必要性が存在する。
「式１」
Figure 2023553978000002
（式中、
（Ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジノニル、ピリミジニル、チエニル、又は
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリジノニル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリダジニル、置換ピリジノニル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基を有し、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、
（Ｂ）Ｈｅｔは、独立して、窒素、硫黄又は酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和の複素環であり、前記複素環も、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ又はＳ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙから選択される１つ以上の置換基で置換され得、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ又はＳ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙから選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、
（Ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基を有し、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、
（Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル及び（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択され、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル及び（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、
（Ｅ）Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｙ）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されており、
（Ｆ）Ｒ３は、以下の構造：
Figure 2023553978000003
（式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ３ｃであり、
各Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ及びＲ３ｅは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシであり、
Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ及びＲ３ｅの２つは、窒素、硫黄及び酸素から選択される０、１又は２つのヘテロ原子を有し、且つ少なくとも１つのＲ１４で任意選択的に置換されている５又は６員の飽和又は不飽和の環を形成し、及び
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシである）
を有し、
（Ｇ）Ｒ４は、（Ｊ）、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＸＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＸ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＸ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＸ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（ＲＸ）（Ｒｙ）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＸ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＸ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（ＲＸ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＮＲＸＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されており、
（Ｈ）Ｑ１及びＱ２のそれぞれは、独立して、Ｏ又はＳから選択され、
（Ｉ）Ｒｘ及びＲｙは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
Ｒｘ及びＲｙは、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る５～７員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、前記環状基は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）で置換され得、
（Ｊ）Ｒ２及びＲ４は、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る１～４員の飽和又は不飽和のヒドロカルビル結合であり得、且つＣｘ（Ｑ１）（Ｎｘ）と共に４～７員の環状構造を形成し、前記ヒドロカルビル結合は、独立して、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、各Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、少なくとも１つのＯＨで置換されたＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は（Ｈｅｔ－１）から選択され、
（Ｋ）（Ｈｅｔ－１）は、独立して、窒素、硫黄又は酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和の複素環であり、前記複素環も、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル及びフェノキシから選択される１つ以上の置換基で置換され得、
各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル及びフェノキシから選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、
（Ｌ）Ｌは、
（１）結合、
（２）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー、又は
（３）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
前記リンカーのそれぞれは、Ａｒ２をＮＹに結合し、
前記置換線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー及び置換環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビルリンカーは、独立して、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２から選択される１つ以上の置換基を有し、各Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、フェニル又はフェノキシから選択される）
の構造を有する化合物／分子が提供される。
定義
本定義で与えられる例は、一般的に、非包括的であり、本明細書で開示される分子を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従うべきであることを理解されたい。
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環状の不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素二重結合）、で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、更に炭素－酸素単結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、炭素－酸素単結合から更になるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びｔｅｒｔ－ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素及び水素からなる非環状、飽和、分岐状又は非分岐状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びｔｅｒｔ－ブチルを意味する。
「アルキニル」は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素三重結合）で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、更に炭素－酸素単結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素及び炭素からなる環状の芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素及び水素からなる単環状又は多環状で、不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、更に炭素－酸素単結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素及び水素からなる単環状又は多環状の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、更に炭素－酸素単結合からなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、更に１～最大限可能な数の同一又は異なるハロからなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は、更に１～最大限可能な数の同一又は異なるハロからなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル及び１，１，２，２－テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和であり得る環状置換基を意味し、その環状構造には、少なくとも１つの炭素原子及び少なくとも１つのヘテロ原子が含まれ、上記のヘテロ原子は、窒素、硫黄又は酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例としては、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。完全に飽和のヘテロシクリルの例としては、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限定されない。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例としては、１，２，３，４－テトラヒドロ－キノリニル、４，５－ジヒドロ－オキサゾリル、４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾリル、４，５－ジヒドロ－イソキサゾリル及び２，３－ジヒドロ－［１，３，４］－オキサジアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。
一実施形態では、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いにオルトではない（しかし、メタ又はパラであり得、例えば５員環では、これらは、１，３であり、６員環では、これらは、１，３又は１，４のいずれかである）。
別の実施形態では、Ａｒ１は、置換フェニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有する置換フェニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、ＣＮ、ＳＦ５、ＣＨ３、ＣＦ３、ＳＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣ２Ｆ５から選択される１つ以上の置換基を有する置換フェニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、ＣＦ３、ＯＣＦ３及びＯＣ２Ｆ５から選択される１つ以上の置換基を有する置換フェニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、置換ピリジルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有する置換ピリジルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、置換ピリジノニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ１は、オキソ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有する置換ピリジノニルである。この実施形態は、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キノリニル、４，５－ジヒドロ－オキサゾリル、４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾリル、４，５－ジヒドロ－イソキサゾリル及び２，３－ジヒドロ－［１，３，４］－オキサジアゾリルから選択される。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、トリアゾリルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、１，２，４－トリアゾリルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、オキサジアゾリルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、１，３，４－オキサジアゾリルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｈｅｔは、ピラゾリルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２はフェニルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、置換フェニルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基を有する置換フェニルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、１つ以上の置換基を有する置換フェニルであり、上記の置換基は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣＨ３である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、置換ピリジルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基を有する置換ピリジルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、１つ以上の置換基を有する置換フェニルであり、上記の置換基はＣＨ３である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ａｒ２は、前記置換基がＦである１つ以上の置換基を有する置換フェニルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ１は、Ｈである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）又は（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｓ－（Ｈｅｔ－１）である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ２は（Ｊ）、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）又はＣＨ２Ｓ（３，４，５－トリメトキシ－２－テトラヒドロピラン）である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ３は、式Ｒ３Ａ又は式Ｒ３Ｂ：
Figure 2023553978000004
（式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ３ｃであり、
Ｘ１は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＳであり、
Ｘ２は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＳであり、
Ｘ３は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、Ｏ（ＣＨ２）、（ＣＨ２）Ｏ、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、－Ｎ（Ｒ１４）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｒ１４）－、－Ｎ（Ｒ１４）－ＣＨ－、－ＣＨ－Ｎ（Ｒ１４）－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＨ２－ＣＨ２－であり、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシである）
の構造を有する。
別の実施形態では、Ｒ３は、基Ｒ３－１～Ｒ３－３３
Figure 2023553978000005
Figure 2023553978000006
（式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及び（Ｃ１～Ｃ８アルキル）からなる群から選択される）
の１つから選択される。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ３は、以下の基Ｒ３
Figure 2023553978000007
（式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択される）
の１つから選択される。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ４はＨである。この実施形態は、ＡＲ１、Ｈｅｔ、ＡＲ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ１、Ｑ２及び又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｑ１はＯである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｑ１はＳである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｑ２はＯである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｑ２はＳである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２及びＲ４ヒドロカルビル結合並びに／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ２及びＲ４はヒドロカルビル結合であり、上記のヒドロカルビル結合は、オキソ又はＣ１～Ｃ６アルキルで置換される。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及び／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｒ２及びＲ４はヒドロカルビル結合であり、上記のヒドロカルビル結合は、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（シクロプロピル）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦＨＣ（＝Ｏ）、ＣＢｒＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）又はＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及び／又はＬの他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｌは結合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２、ＣＨＢｒＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（シクロプロピル）、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２シクロプロピル又はシクロヘキシルである。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及び又はＲ２及びＲ４ヒドロカルビル結合の他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、Ｌは結合である。この実施形態は、Ａｒ１、Ｈｅｔ、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及び又はＲ２並びにＲ４ヒドロカルビル結合の他の実施形態と組み合わせて使用され得る。
一実施形態では、本明細書に開示される化合物も提供され、ここで、
（Ａ）Ａｒ１は、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリジノニル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、ＣＮ、ＳＦ５オキソ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有し、
（Ｂ）Ｈｅｔは、トリアゾリル又はピラゾリルであり、
（Ｃ）Ａｒ２は、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、置換フェニル、置換ピリジル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基を有し、
（Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルであり、前記アルキル、シクロアルキル又はアルケニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルで置換されており、
（Ｅ）Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
（Ｆ）Ｒ３は、以下の基Ｒ３
Figure 2023553978000008
（式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択される）
の１つから選択され、
（Ｇ）Ｒ４は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
（Ｈ）Ｑ１は、Ｓであり、及びＱ２は、Ｏであり、
（Ｉ）Ｒｘ及びＲｙは、独立して、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル及びフェニルから選択され、
（Ｊ）Ｒ２及びＲ４は、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る１～４員の飽和又は不飽和のヒドロカルビル結合であり得、且つＣｘ（Ｑ１）（Ｎｘ）と共に環状構造を形成し、前記ヒドロカルビル結合は、独立して、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され得、各Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル及びオキソから選択され、及び
（Ｌ）Ｌは、
（１）結合、
（２）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー、又は
（３）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
前記リンカーのそれぞれは、Ａｒ２をＮＹに結合し、
前記置換線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー及び置換環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビルリンカーは、独立して、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２から選択される１つ以上の置換基を有し、各Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルケニル又はフェニルから選択される。
別の実施形態では、本明細書に提供される化合物は、以下の式（「式２」）：
Figure 2023553978000009
の構造を有する。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、表１に列挙される化合物から選択される構造を有する。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式２の構造を有し、且つ表１に列挙される化合物から選択される。
一実施形態では、害虫を防除するために、こうした害虫を防除するのに十分な量において、本明細書で提供される化合物をある場所に適用することを含むプロセスも提供される。
更なる実施形態では、上記の害虫は、シロイチモジヨトウ（ＢＡＷ）、イラクサキンウワバ（ＣＬ）又はネッタイシマカ（ＹＦＭ）である。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、少なくとも１つの２Ｈ又は少なくとも１つの１４Ｃを有する。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は殺カビ活性を有する少なくとも１つの他の化合物とを含む組成物も提供される。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物及び種子を含む組成物も提供される。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物を、１つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含むプロセスも提供される。
別の実施形態では、本明細書で提供される化合物を非ヒト動物に経口投与するか又は局所適用して、内部寄生虫及び／又は外部寄生虫を防除することを含むプロセスも提供される。
式１、２及び／又は３の化合物の多くは、Ｒ１、Ｒ２又はＲ４がＨ（例えば、以下の「スキームＴＡＵ」を参照されたい）である場合など、２つ以上の互変異性形態で示され得る。スキームを簡略化するために、全ての分子は単一の互変異性体として存在するものとして示されている。あらゆる代替的互変異性体は、式１の範囲内に含まれ、分子は、それが描かれている互変異性型として存在するか否かに関していかなる推論もすべきではない。
Figure 2023553978000010
式１、式２及び／又は式３の化合物は、一般に、約４００ダルトン～約１２００ダルトンの分子量を有する。しかしながら、一般的には、分子量が約３００ダルトン～約１０００ダルトンである場合に好ましく、分子量が約４００ダルトン～約７５０ダルトンである場合に更により好ましい。
チオビウレットの調製
本明細書に開示されるチオビウレットは、対応するイソシアネート、Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＣＯ（１－２）から調製される。通常、それらのイソシアネートが単離されることはないが、代わりに適切な前駆体からインサイチュで形成され、チオビウレットの調製に直接使用される。１つのこうした好適な前駆体は、アミン（１－１）であり、これは、混合溶媒系、例えばジクロロメタン及び水又はジエチルエーテル及び水中で、塩基、例えば重炭酸ナトリウム又はトリエチルアミンの存在下、約－１０℃～約５０℃の温度で、いくつかの一般的な試薬、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン又はカルボニルジイミダゾールの１つを使用することによりイソシアネートに変換し得る（スキーム１、工程ａ）。
Figure 2023553978000011
代わりに、イソシアネートは、アシルアジド、Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ３（１－４）（これは、したがって、対応するカルボン酸前駆体であるＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＣＯ２Ｈ（１－３）から調製される）のクルチウス転位を介しても生成され得る。アシルアジド（スキーム１、工程ｂ）の形成は、アミン塩基、例えばトリエチルアミンの存在下でクロロギ酸エチル及びアジ化ナトリウム又はアミン塩基、例えばトリエチルアミンの存在下においてジフェニルホスホリルアジドで酸を処理することのいずれかによって起こる。次いで、そのアシルアジドをクルチウス転位（加熱誘導する必要がある場合もある）させて、対応するイソシアネート（１－２）をもたらす。特定のアシルアジドの特性に応じて、この転位は、周囲温度で自発的に起こり得るか、又は適切な溶媒、例えばトルエン若しくはアセトニトリル又はエーテル系溶媒、例えばジオキサン若しくはテトラヒドロフラン中で約４０℃～約１００℃に加熱する必要があり得る。アリール酢酸のアジ化合物は既知であるが、しばしば、その反応性のために、これらは純固体として単離されない。したがって、そのアシルアジド中間体は、常に完全に特性決定されるわけではないが、特性決定せずに単に直接加熱することによりイソシアネートを発生させ得る。
イソシアネート、Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＣＯ（１－２）を約０．１～約２当量の無機塩基、例えば炭酸セシウム又は水素化ナトリウムの存在下でＮ－アリールチオ尿素（２－１）でと直接処理することにより、チオビウレットを形成し得る（２－２、スキーム２）。その反応は、約０℃～約１００℃、好ましくは約２０℃～約８０℃の温度で、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン又はそれらの混合物から選択される非プロトン性の溶媒又は溶媒混合物中で実施し得るが、アセトニトリルを使用するのが好ましい。
Figure 2023553978000012
インサイチュで生成したチオビウレット（２－２）は、精製することなしに様々な環化類似体に変換し得（スキーム３）か、又はそれらを反応媒体から単離した後に環化させ得る。環化は、ブロモ酢酸メチルなどのα－ハロエステルで処理して、非置換又はＲ５で一置換若しくは二置換された２－イミノ１，３－チアゾリン－４－オン（３－１、工程ａ）を形成し；１－ブロモ－２－クロロエタン又は１，２－ジクロロエタンなどのビシナルジハライドを処理して、非置換又はＲ５若しくはＲ６で一置換された２－イミノ－１，３－チアゾリン（３－２、工程ｂ）を形成し；クロロアセトンなどのα－ハロケトンを処理して、Ｒ５又はＲ６で置換された２－イミノ－１，３－チアゾール（３－３，工程ｃ）を形成し；又は１－ブロモ－３－クロロ－プロパンなどの１，３－日はロプロパンを処理して、非置換又はＲ５若しくはＲ６で一置換された或いは非置換又はＲ７で一置換若しくは二置換された２－イミノ－１，３－チアジナン（３－４、工程ｄ）を形成することによって達成し得る。工程ａの場合、プロトン性溶媒、例えばエタノール又はメタノール中、約２０℃～約７０℃の範囲の温度で酢酸ナトリウムを使用することが好ましい。工程ｂの場合、溶媒、例えばアセトニトリル又は（好ましくは）２－ブタノン中、約０℃～約８０℃の温度で無機塩基、例えば炭酸カリウムを使用することが好ましい。
一般構造３－１’を有する類似体を調製するための代替方法をスキーム３ａに記載する。中間体４－イミノ－３－アリールチアゾリジノン－２－オン（３－１ａ、工程ａ）を、約０．１～約２当量の無機塩基、例えば炭酸セシウム又は水素化ナトリウムの存在下でイソシアネート（１－２）と直接反応させて、環化チオビウレット（３－１’）を形成する。その反応は、約０℃～約１００℃、好ましくは約２０℃～約８０℃の温度で、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン又はそれらの混合物から選択される非プロトン性の溶媒又は溶媒混合物中で実施し得るが、アセトニトリルを使用するのが好ましい。
Figure 2023553978000013
代わりに、４－イミノ－３－アリールチアゾリジノン－２－オン（３－１ａ）をクロロギ酸４－ニトロフェニルと反応させて（工程ｂ）、４－ニトロフェニルカルバメート中間体（３－２ａ）を形成し得る。反応は、極性非プロトン性溶媒、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン中、且つ約０．１～約２当量の無機塩基、例えば炭酸セシウム又は炭酸カリウムの存在下、好ましくは室温で、等モル量のイミン及びクロロギ酸塩を用いて実施される。中間体（３－２ａ）は、無機塩からの濾過及び溶媒の蒸発によって単離され得るか、又は工程ｃで直接使用され得る。工程ｃにおいて、それぞれ、Ｒ１がＨ又はアルキルである第一級又は第二級アルキルアミンＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨＲ１で３－２ａを処理すると、環化チオビウレット（３－１’）が生成され得る。工程ｃも、約０．１～約２当量、好ましくは約１～約１．２当量の無機塩基、例えば炭酸セシウム又は炭酸カリウムの存在下で実施され得、これは、室温で行うのが最も好都合であるが、約０℃～約１００℃の温度で行われ得る。
Figure 2023553978000014
代わりに、一級又は二級アルキルアミン３－３ａのＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨＲ１（式中、Ｒ１はそれぞれＨ又はアルキルである）を、好ましくは約１～約１．２当量の有機塩基、例えばピリジンの存在下での活性化剤、例えばビス（２，５－ジオキソピロリジン－１－イル）カーボネート、有機塩基、例えばＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンの存在下でのトリホスゲン又は非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン中の４－ニトロフェニルカルボノクロリデートで処理すると、インサイチュで活性化アミン（図示せず）を生成し得、これを、有機塩基、例えばＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンと共に又はこれなしで４－イミノ－３－アリールチアゾリジノン－２－オン（３－１ａ）と反応させると、工程ａ、スキーム３ａ’にある通りの環化チオビウレット（３－１’）が得られる。
Figure 2023553978000015
チオビウレット（２－２）は、スキーム３ｂに示すように、新規なＳ－アルキル化類似体に変換させることも可能である。例えば、プロトン性溶媒、例えばエタノール中で、塩基、例えば酢酸ナトリウムの存在下、約０℃～約６０℃の温度で、チオビウレット２－２をヨウ化アルキルと反応させると（工程ａ）、Ｓ－Ｒ２置換生成物（３－１ｂ）が生成される。スキーム３、工程ｃに記載の反応条件を変化させて、その温度が２０℃を超えないように反応条件を慎重に制御する。これらの条件下で、４－ヒドロキシ－２－イミノチアゾリジン（３－２ｂ、工程ｂ）を単離し得る。
Figure 2023553978000016
Ｒ２とＲ４とが環化されて２－（Ｒ５）－４－（Ｒ３）－５－イミノ－１，２，４－チアジアゾリジン－３－オン（３－４ｃ）を形成する式１の類似体は、スキーム３ｃに記載される通り構築し得る。Ｋａｕｇｅｒｓら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，１６７１）によって記載された研究に従って、亜硝酸ナトリウムによる酸化によって対応するＮ３－アリールチオセミカルバゾンから一段階で調製されたＮ－アリールアミノ１，２，３，４－チアトリアゾール（３－１ｃ）をアルキルイソシアネートで処理して３－２ｃを形成する。メタノール中、室温で、３－２ｃを塩基、例えばナトリウムメトキシドで処理すると（工程ｂ）、尿素結合が切断されて、２－（Ｒ５）－４－（Ｒ３）－５－イミノ－１，２，４－チアジアゾリジン－３－オン（３－３ｃ）が形成される。続いて、このイミンを、スキーム３ａ、工程ａに記載されるものと同等の条件下でイソシアネートを用いて処理すると、３－４ｃを生成し得る。
Figure 2023553978000017
トリアリール－中間体の調製
式１、２及び／又は３の化合物は、トリアリール中間体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２を作製し、次いでそれを適切な中間体に連結して所望の化合物を形成することによって調製され得る。多様なトリアリール中間体を使用して、式１、２及び／又は３の化合物を調製し得るが、ただし、そのようなトリアリール中間体は、Ａｒ２上に適切な官能基を含有し、これに所望の官能基の残りを結合させ得る。好適な官能基としては、アミノ、ニトロ経由アミノ、イソシアネート、カルボキシル又はハロゲン（好ましくは、ブロモ又はヨード）が挙げられる。これらのトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅらの国際公開第２００９１０２７３６号パンフレットを含む従来の化学文献（その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる）に記載される方法によって調製し得る。
式１、２及び／又は３の化合物の調製において前駆体として使用されるトリアリールアルデヒドは、Ｃｒｏｕｓｅらの米国特許出願公開第２０１２／０２０２６８８Ａ１号明細書に記載されている手順に従って調製し得る。上述の手順のいくつかでは、新規な中間体である、ハロ－アリール中間体のＡｒ１－Ｈｅｔ－Ｐｈ－Ｂｒを使用する必要がある。これらは、スキーム４に記載される通りに調製し得る。３－（４－ブロモフェニル）－１，２，４－トリアゾール（４－２、工程ａ）は、４－ブロモベンズアミド（４－１）から、上述の条件下、２工程で調製される（Ｃｒｏｕｓｅらの国際公開第２００９１０２７３６号パンフレット）。次いで、このトリアゾールを、ハロゲン化アリール（Ｒ＝Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）、例えば４－トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼンと、極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド中、炭酸セシウム又はリン酸カリウムの存在下でカップリングさせ得る。この反応を、約８０℃～約１４０℃の範囲の温度において、銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）及びキレート化剤、例えば８－ヒドロキシキノリン（いずれも約０．０５～約０．２５当量で存在する）によって触媒して、１－アリール－３－（４－ブロモフェニル）トリアゾール（４－４、工程ｂ）を形成する。
Figure 2023553978000018
１原子連結中間体の調製
Ｌが１炭素リンカーである式１、２及び／又は３の化合物は、それぞれスキーム５及びスキーム６に記載の酸又はアミン中間体から調製し得る。酸前駆体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＣＯ２Ｈ（非置換又はＲ８で一置換若しくは二置換された）は、スキーム５に示される通りに調製し得る。ボロン酸エステル（５－２、工程ａ）は、宮浦条件を用いてハロフェニルエステル（５－１）から調製し得る。ボロン酸エステルとブロモ複素環（５－３、工程ｂ）とのカップリングは、約５０℃～約１２０℃の温度で、好適な溶媒系、例えばジオキサン／水中の、塩基、例えば重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム又はフッ化セシウムの存在下で、パラジウム触媒及びホスフィンリガンドを用いて達成して、トリアリールエステル中間体（５－４、工程ｃ）を形成し得る。パラジウム触媒の中でも、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が好ましいが、他の周知のパラジウム触媒を用い得る。エステルのけん化は、テトラヒドロフラン／水を含む又は含まないメタノール又はエタノール中で、強塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムを用いることによって達成して、所望のカルボン酸（５－５、工程ｃ）を提供し得る。
Figure 2023553978000019
アミン前駆体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨ２（非置換又はＲ８で一置換若しくは二置換の）は、スキーム６に示される通りに調製し得る。ハロベンジルアミン（６－１）を、約－１０℃～約１０℃のジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でクロロギ酸ベンジルを用いて保護して、Ｎ－カルボキシベンジル（Ｃｂｚ）保護ベンジルアミン（６－２、工程ａ）を得ることが可能である。代わりに、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）又は９－フルオレニルメチルカルボニル（Ｆｍｏｃ）などの他のＮ－保護基を、上記でＣｂｚに関して記載された同様の条件を用いて、工程ａで採用し得る。Ｃｂｚで保護されたボロン酸エステル６－３は、宮浦条件を用いて調製し得る（工程ｂ）。ボロン酸エステルとブロモ複素環（５－３）とのカップリングは、約５０℃～約１２０℃の温度で、好適な溶媒系、例えばジオキサン／水中の、塩基、例えば重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム又はフッ化セシウムの存在下で、パラジウム触媒及びホスフィンリガンドを用いて達成して、Ｎ－保護アミノアルキルフェニル中間体（６－４、工程ｃ）を形成し得る。Ｃｂｚ基の除去は、強酸、例えば臭化水素を用いた酸性条件下で達成され、続いて、塩基、例えば重炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムで遊離塩基化して、遊離アミン前駆体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨ２（６－５、工程ｄ）を提供し得る。Ｌが１炭素を超える化合物に対して同様の方法を適用し得る。
Figure 2023553978000020
エチル連結中間体の調製
Ｌが２原子基である化合物の調製は、スキーム７～スキーム９に記載されている。約－７８℃～約２０℃の温度で、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどの非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム又はｎ－ブチルリチウムなどの好適な塩基の存在下で、エチルジエチルホスホノアセテートなどの試薬又はエチル－２－（トリフェニルホスホラニリデン）プロパノエート）などのウィッティヒ試薬又はエチル２－フルオロアセテート若しくはエチル２－シアノアセテートなどのα置換アセテートを用いるアルデヒドの縮合（７－１、Ｒ９＝Ｈ）（米国特許出願公開第２０１２／０２０２６８８Ａ１号明細書に記載）を用いて、非置換又はＲ９及びＲ１０で一置換のアクリルエステル（７－２、工程ａ）を調製し得る。得られたエステルのけん化は、テトラヒドロフラン／水を含む又は含まないメタノール又はエタノール中で、強塩基、例えば水酸化ナトリウムを用いることによって達成して、ビニルカルボン酸（７－３、工程ｂ）を提供し得る。いくつかの場合、アルデヒド（７－１、Ｒ９＝Ｈ）の部分的縮合が、特にＲ１０が電子吸引性である場合、アルコール中間体の単離（７－４、工程ｃ）をもたらし得る。Ｄｅｏｘｏ－Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などの求核試薬を用いるこのアルコールの置換（工程ｄ）及びそれに続く上記のけん化（工程ｅ）は、Ｒ１１で更に置換された高度に置換されたエチルカルボン酸（７－５）を生成し得、ここでＲ１１は上記のＲ８として定義される。飽和した連結が好ましい場合、ジメチルスルホキシド又はテトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウムなどの無機塩基の存在下でヨウ化トリメチルスルホニウムからインサイチュで形成されるものなどの硫黄イリドを用いて、アクリル酸エステル（７－２）を非置換又はＲ１２で一置換若しくは二置換の対応するシクロプロパンに変換し得る（７－６、工程ｆ）。同様に、水素ガス及びパラジウム触媒を用いてアクリル酸エステル（７－２）を親アルカンに還元し得る（７－８、工程ｈ）。シクロプロパン及びアルカンエステルの両方を上記の塩基性条件下で加水分解し、それぞれ遊離カルボン酸７－７（工程ｇ）及び７－９（工程ｉ）を生成し得る。
同様の方法で、ケトン（７－１、Ｒ９＝アルキル）（国際公開第２０１１０１７５０４Ａ１号パンフレットに記載）と、エチルジエチルホスホノアセテート又はＷｉｔｔｉｇ試薬、例えばエチル２－（トリフェニルホスホラニリデン）プロパノエート又はα－置換アルキルエステル、例えばエチル２－フルオロ酢酸又はエチル２－シアノ酢酸のいずれかとを上記と同様の条件下で縮合させると、α－アルキルアクリレートエステル７－２又はアルコール７－４が生成され得る。Ｒ９＝Ｈに関して上述した後続の７－２又は７－４の処理により、対応する不飽和（７－３）又は飽和（７－５、７－７、７－９）カルボン酸がもたらされ得る。
Figure 2023553978000021
代わりに、Ｌが２－炭素リンカーである化合物も、スキーム８に示す通り調製し得る。最初にＭｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，ｐｐ２０３－２０６に記載された条件を使用し、約８０℃～約１２０℃の温度で、酢酸パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒及び炭酸セシウムなどの塩基の存在下、臭化物Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｂｒ（８－１、工程ａ）とカリウム（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレートとのカップリングにより、対応する２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル誘導体８－２が形成される。約０℃～約５０℃の温度で、ジクロロメタン又はジオキサンなどの非プロトン性溶媒中、約１～約５当量のトリフルオロ酢酸又は塩化水素などの酸でこの材料を更に処理すると、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基の開裂及びアミンＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨ２のトリフルオロ酢酸塩又は塩酸塩の形成がそれぞれ生成される（８－３、工程ｂ）。
Figure 2023553978000022
ＬがＲ９で一又は二置換された２－炭素原子であり、Ｒ９が上記で定義される通りであり、且つ非置換又はＲ１０で一置換されており、Ｒ１０が上記で定義した通りであるアミノアルキル前駆体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨ２は、スキーム９に示される通りに調製し得る。ハロフェニルカルビノール９－１（式中、ＹはＣｌ、Ｂｒ又はＩから選択し得、Ｒ９及びＲ１０が置換されていない）は市販されている。Ｒ９で一置換又は二置換されているカルビノール９－１は、約０℃以下の温度で、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどのエーテル溶媒中、対応する酢酸ハロフェニル（９－Ｉ、工程ａ）から、Ｓｈｉｎ ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，ｐｐ４４２４－４４２７によって記載されているものと同様の様式で、続いて水素化リチウムアルミニウムなどの金属水素化物で還元することによって調製し得る。９－Ｉ及び９－ＩＩの両方が、水素化ジイソブチルアルミニウムなどの金属水素化物を用いて対応するアルデヒドに還元し、続いてＢｒｉｍｂｌｅ ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１２，１４，ｐｐ５８２０－５８２３によって記載されるのと同様の様式で、グリニャール試薬で更に処理することにより、Ｒ１０で更に一置換され得る。カルビノール９－１は、光延条件下でフタルイミドを用いて処理し、Ｎ－フタルイミド中間体９－２を生成し得る（工程ｄ）。ハロゲン化物は、宮浦条件下でボロン酸エステルに変換し、ボロン酸エステルを形成し得る（９－３、工程ｅ）。約５０℃～約１２０℃の温度で、ジオキサン／水などの適した溶媒系中の重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いてボロン酸エステルとブロモ－複素環のカップリングを実施し、Ｎ－フタルイミド中間体９－４を得ることが可能である（工程ｆ）。ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いた脱保護により、アミン９－５を得ることが可能である（工程ｇ）。
Figure 2023553978000023
代わりに、Ｌが２－原子リンカーである化合物も、スキーム９ａに示す通り調製し得る。約－７８℃～約４０℃の温度で、テトラヒドロフラン又はジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム又は１，８－ジアザビシクロウンデセ－７－エンなどの塩基の存在下で、メチルトリフェニルホスホニウムヨージドから製造され得るメチレントリフェニルホスホランを用いて、アルデヒド（７－１、Ｒ９＝Ｈ、工程ａ）のオレフィン化が達成され得る。この材料（９－２ａ）を、テトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒中で９－ボラビシクロ（３．３．１）ノナンなどのヒドロホウ素化試薬で更に処理し、続いて過酸化水素などの酸化剤を用いて酸化することにより、エチルアルコール９－３ａを生成し得る（工程ｂ）。カルビノール９－３ａは、光延条件下でフタルイミドを用いて、Ｒ１０＝ＨであるＮ－フタルイミド中間体９－５ａを生成し得る（工程ｃ）ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いた脱保護により、アミン９－６ａが得られる（工程ｆ）。加えて、Ｓｗｅｒｎ条件下で対応するアルデヒドに酸化させ、続いて上述したとおりにグリニャール試薬を添加すること（スキーム９）により、９－３ａをＲ１０で更に一置換し得、ここでＲ１０は上記で定義した通りである（工程ｄ）。カルビノール９－４ａは、光延条件下でフタルイミドを用いて更に処理し、Ｎ－フタルイミド中間体９－５ａを生成し得る（工程ｅ）。ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いた脱保護により、アミン９－６ａを得ることが可能である（工程ｆ）。
Figure 2023553978000024
スキーム９ｂは、リンカーＬが２原子リンカーである類似体を構築するための代替的経路を概説する。２，４－ペンタン－２，４－ジオン及び８－１の銅触媒によるアリール化（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１０，１３２，８２７３）により、置換アセトン中間体９－１ｂが得られる（工程ａ）。当業者に周知される様々な条件のいずれかを用いた還元的アミノ化（工程ｂ）により、アミン９－２ｂを生成し得、これを、スキーム２で上述した条件を用いて標的分子へと変換し得る。中間体９－２ｂの場合のようにリンカーがキラル中心を含有する場合、キラルカラムを用いるか、又は（＋）－及び（－）－酒石酸などのキラル酸から調製される塩の分別晶出作用によるかのいずれかで、これらの中間体をこれらの純粋な異性体に分離し得る。
Figure 2023553978000025
エチル連結基が６員環の一部である類似体の構築は、臭化物８－１から出発して達成し得る。標準的鈴木カップリング条件下での８－１と２－シクロヘキセ－１－エニル－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランとのカップリング（スキーム９ｂ、工程ｃ）により、アルケン９－３ｂがもたらされ得る。メタ－クロロ過安息香酸などの標準的な試薬を用いたエポキシ化（工程ｄ）、続いて三塩化インジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，８２１２）を用いた酸触媒再配置により、ケトン９－５ｂを生成し得る。還元的アミノ化及び標的分子への変換は上記の条件を用いて実施され得る。
プロピル連結中間体の調製
Ｌが３原子基である化合物の調製は、スキーム１０及び１１に記載されている。ＬがＲ９で一又は二置換された３－炭素原子であり、Ｒ９が上記で定義される通りであり、且つ非置換又はＲ１０で一置換されており、Ｒ１０が上記で定義した通りであるアミノアルキル前駆体Ａｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｌ－ＮＨ２は、スキーム１０に示される通りに調製し得る。ＺがＢｒであり、Ｒ９及びＲ１０がＨであるハロフェニルカルビノール１０－１は市販されている。Ｒ９で一置換又は二置換されているカルビノール１０－１は、約０℃以下の温度で、テトラヒドロフランなどのエーテル性溶媒中、対応するハロフェニルアセテート（１０－Ｉ、工程ａ）から、Ｓｈｉｎ ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，ｐｐ４４２４－４４２７によって記載されるものと同様の方法、続いて水素化アルミニウムリチウムなどの金属水素化物を用いる還元によって調製し得る。１０－Ｉ及び１０－ＩＩの両方は、水素化ジイソブチルアルミニウムなどの金属水素化物を用いて対応するアルデヒドに還元し、続いてＢｒｉｍｂｌｅ ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１２，１４，ｐｐ５８２０－５８２３によって記載されるものと同様の方法で、臭化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬で更に処理することにより、Ｒ１０で更に一置換され得る（工程ｂ又は工程ｃ）。カルビノール１０－１は、光延条件下でフタルイミドを用いて処理し、Ｎ－フタルイミド中間体１０－２を生成し得る（工程ｄ）。
Figure 2023553978000026
ハロゲン化物は、宮浦条件下でボロン酸エステルに変換し得る（１０－３、工程ｅ）。約５０℃～約１２０℃の温度で、ジオキサン／水などの適した溶媒系中の重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いてボロン酸エステルとブロモ－複素環のカップリングを実施し、Ｎ－フタルイミド中間体１０－４を得ることが可能である（工程ｆ）。ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いた脱保護により、アミン１０－５を得ることが可能である（工程ｇ）。
Figure 2023553978000027
代わりに、Ｌが３－原子リンカーである化合物も、スキーム１１に示す通り調製し得る。約５０℃～約１２０℃の温度で、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）及びトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ブロミドＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｂｒ（８－１）を、非置換又はＲ１０で一置換し、式中Ｒ１０は上記の通り定義される好適なアルキニルアルコール（１１－１、工程ａ）とカップリングさせて、対応するアルキニルアルコール誘導体１１－２を生成し得る。得られたカルビノール１１－２を光延条件下においてフタルイミドで処理して、Ｎ－フタルイミド中間体１１－３を生成し得（工程ｂ）、これをヒドラジン及びメタノール又は他の適切な溶媒を使用してアミン（１１－７、工程ｅ）に変換し得る。カルビノール１１－２を、水素雰囲気下でパラジウムなどの遷移金属触媒を用いて還元して、Ｒ１０で非置換のアルケニル又は完全飽和アルキルカルビノール１１－４を提供し得る。更に、カルビノール１１－２を水素化アルミニウムリチウムなどの金属水素化物で処理して、（Ｅ）－アルケニルカルビノール１１－４を提供し得る。同様に、カルビノール１１－２を、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシランなどの保護基で保護し、シュワルツ試薬などのヒドロメタル化試薬で処理し、続いて元素状ヨウ素又はＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）などを用いて求電子クエンチングし得る。代わりに、カルビノール１１－２は、Ｒ９で一又は二置換され、ここで、Ｒ９は、上記（工程ｃ）で定義した通りであるカルビノール１１－４を調製するための鈴木又は根岸などの遷移金属触媒カップリング反応で更に使用するために、ピナコールジボロンなどの金属交換反応試薬で処理され得る。脱保護に続き、得られたカルビノール１１－４を、光延条件下でフタルイミドを用いて処理してＮ－フタルイミド中間体１１－５を生成し得（工程ｄ）、これを、ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いてアミンに変換し得る（１１－６、工程ｅ）。
ブチル連結中間体の調製
Ｌが４－原子リンカーである化合物は、スキーム１２に示す通り調製し得る。約５０℃～約１２０℃の温度で、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）及びトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ブロミドＡｒ１－Ｈｅｔ－Ａｒ２－Ｂｒ（８－１）を、非置換又はＲ１０で一置換し、式中Ｒ１０は上記のとおり定義され、Ｒ９で一置換又は二置換され、式中Ｒ９は上記のとおり定義される好適なアルキニルアルコール（１２－１、工程ａ）とカップリングさせて、対応するアルキニルアルコール誘導体１２－２を生成し得る。得られたカルビノール１２－２を、光延条件下でフタルイミドを用いて処理して（工程ｂ）Ｎ－フタルイミド中間体１２－３を生成し得、これを、ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いてアミンに変換し得る（１２－７、工程ｅ）。カルビノール１２－２を、水素雰囲気下でパラジウムなどの遷移金属触媒を用いて還元して、Ｒ１３で非置換のアルケニル又は完全飽和アルキルカルビノール１２－４（工程ｃ）を提供し得る。更に、カルビノール１２－２を水素化アルミニウムリチウムなどの金属水素化物で処理して、（Ｅ）－アルケニルカルビノール１２－４（工程ｃ）を提供し得る。同様に、カルビノール１２－２を、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシランなどの保護基で保護し、シュワルツ試薬などのヒドロメタル化試薬で処理し、続いて元素状ヨウ素又はＮＢＳなどを用いて求電子クエンチングし得る。代わりに、カルビノール１２－２は、Ｒ１３で一又は二置換され、ここで、Ｒ１３は、上記（工程ｃ）でＲ８として定義した通りであるカルビノール１２－４を調製するための鈴木又は根岸などの遷移金属触媒カップリング反応で更に使用するために、ピナコールジボロンなどの金属交換反応試薬で処理され得る。
Figure 2023553978000028
脱保護に続き、得られたカルビノール１２－４を、光延条件下でフタルイミドを用いて処理して（工程ｄ）Ｎ－フタルイミド中間体１２－５を生成し得、これを、ヒドラジン及びメタノール又は他の好適な溶媒を用いてアミンに変換し得る（１２－６、工程ｅ）。
置換チオビウレットの調製
２－イミノ１，３－チアゾリン－４－オン（３－１）は、様々な条件を用いて更に官能化され得る。無水アセトニトリル中でＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）及び９－フルオレノンを用いて処理させると（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１３，１３５，１７４９４）、式３－１を有する分子がモノフルオロ類似体（１３－１）に変換され得る。
Figure 2023553978000029
約０℃～約３０℃で、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で分子臭素を用いた処理（工程ｂ）により、チアゾリノン環上で一臭素化（１３－２）がもたらされ得る。ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中の、少なくとも２当量のアルキル化剤Ｒ５－Ｉ及び水素化ナトリウム又はリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基を用いるアルキル化（工程ｃ）により、ジアルキル化生成物（１３－３）がもたらされ得る。ケトン又はアルデヒド及び炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの無機塩基での処理により、カルビノール（１３－４）の形成がもたらされ得る。Ｌが－ＣＨ２ＣＨ２－基である式３－１の化合物の類似体の場合、約３０℃～約７７℃で、四塩化炭素中のＮ－ブロモスクシンイミド及びアゾビス（イソブチロニトリル）などのフリーラジカル開始剤を用いるフリーラジカル臭素化により、臭素がエチルリンカー中に取り込まれている一臭素化生成物（１３－５）がもたらされ得る。
本明細書で開示される式１の化合物は、当業者に周知される方法並びにＦｉｓｃｈｅｒらの米国特許出願公開第２０１４０２７４６８８Ａ１号明細書及びＢａｕｍらの国際公開第２０１６０３３０２５Ａ１号パンフレットに提供される方法を用いて、既知の又は商業的に入手可能な出発物質を用いて合成し得る。
以下の実施例は、本発明を更に説明するものであるが、当然のことながら、その範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
商業的供給源から入手した出発物質、試薬及び溶媒は、更に精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置又はＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製ＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、補正しない。「室温（又はｒｔ）」を用いる実施例は、約２０℃～約２４℃の範囲の温度で、温度及び湿度が調節された実験室で実施した。分子は、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ又はＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された公知の名称で示す。こうしたプログラムが分子を命名し得ない場合、この分子は、従来の命名規則を用いて命名する。特に明記しない限り、１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３００、４００又は５００ＭＨｚで記録され、１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、１０１又は１２６ＭＨｚで記録され、１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３７６又は４７１ＭＨｚで記録した。
実施例１
（Ｚ）－１－（２－メチル－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル））－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１）の調製
Figure 2023553978000030
ジクロロメタン（ＤＣＭ；１．０２ｍＬ）中の２－メチル－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ２；５０ミリグラム（ｍｇ）、０．１５０ミリモル（ｍｍｏｌ））及びビス（２，５－ジオキソピロリジン－１－イル）カーボネート（４６ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）にピリジン（１４．５マイクロリットル（μＬ）、０．１７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２３℃で３０分間撹拌した。２－イミノ－３－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２６；５２ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１０１ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）及び水（１．０２ｍＬ）を順次添加し、反応混合物を室温で１時間（ｈ）撹拌し続けた。反応混合物を、ＤＣＭですすぎながら、相分離器で濾過した。濾液をシリカ上に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ；酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）／ＤＣＭ－ヘキサン、１：１）による精製により、表題化合物を灰白色固体（８６ｍｇ、８０％）として得た。
以下の化合物を実施例１の手順に従って調製した。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ２）
Figure 2023553978000031
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（６１ｍｇ、５７％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ３）
Figure 2023553978000032
表題化合物を調製し、白色固体して単離した（５１ｍｇ、５０％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ４）
Figure 2023553978000033
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（３１ｍｇ、２３％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－７－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ５）
Figure 2023553978000034
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（３５ｍｇ、２６％）。
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ６）
Figure 2023553978000035
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３５ｍｇ、２６％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾ［ｄ］オキサゾール－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ７）
Figure 2023553978000036
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（３３ｍｇ、２７％）。
（Ｚ）－１－（３－（１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ８）
Figure 2023553978000037
表題化合物を調製し、白色の油状物として単離した（５３ｍｇ、３６％）。
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ９）
Figure 2023553978000038
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（１４６ｍｇ、４７％）。
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ１０）
Figure 2023553978000039
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（５５ｍｇ、２８％）。
（Ｚ）－１－（３－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ１１）
Figure 2023553978000040
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（２３ｍｇ、１４％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（４－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－８－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１２）
Figure 2023553978000041
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（２１ｍｇ、８．１％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１３）
Figure 2023553978000042
表題化合物を調製し、橙色固体として単離した（８８ｍｇ、６７％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－６－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１４）
Figure 2023553978000043
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（５１ｍｇ、６７％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１５）
Figure 2023553978000044
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（８０ｍｇ、５１％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（ナフタレン－１－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１６）
Figure 2023553978000045
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（７０ｍｇ、５３％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１７）
Figure 2023553978000046
表題化合物を調製し、黄色粉末として単離した（２６ｍｇ、５６％）。
（ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（イソクロマン－５－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１８）
Figure 2023553978000047
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（４３ｍｇ、１７％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（１－オキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ１９）
Figure 2023553978000048
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３９ｍｇ、３２％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２０）
Figure 2023553978000049
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（３３ｍｇ、６２％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－７－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２１）
Figure 2023553978000050
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（３４ｍｇ、６４％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２２）
Figure 2023553978000051
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３０ｍｇ、５７％）。
（Ｚ）－１－（３－（ベンゾフラン－７－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２３）
Figure 2023553978000052
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３２ｍｇ、６１％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ２４）
Figure 2023553978000053
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（２０ｍｇ、３５％）。
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２５）
Figure 2023553978000054
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（３２ｍｇ、５５％）。
（Ｚ）－１－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（ナフタレン－１－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ２６）
Figure 2023553978000055
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（３０ｍｇ、５６％）。
（Ｚ）－１－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２７）
Figure 2023553978000056
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（３５ｍｇ、６６％）。
（Ｚ）－１－（３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ２８）
Figure 2023553978000057
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（２９ｍｇ、５５％）。
（Ｚ）－１－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ２９）
Figure 2023553978000058
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（２７ｍｇ、５１％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ３０）
Figure 2023553978000059
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（２６ｍｇ、４９％）。
（Ｚ）－１－（３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－４－オキソチアゾリジン－２－イリデン）－３－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）尿素（Ｆ３１）
Figure 2023553978000060
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（３２ｍｇ、６０％）。
（Ｚ）－１－（２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（キノリン－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ３２）
Figure 2023553978000061
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３１ｍｇ、５７％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（キノリン－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ３３）
Figure 2023553978000062
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３２ｍｇ、５５％）。
（Ｚ）－１－（２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル）－３－（４－オキソ－３－（キノリン－５－イル）チアゾリジン－２－イリデン）尿素（Ｆ３４）
Figure 2023553978000063
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（２９ｍｇ、５０％）。
実施例２
２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ１）の調製
Figure 2023553978000064
２つの個別の１０～２０ｍＬマイクロ波バイアルに、３－ブロモ－１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（Ｆｉｓｃｈｅｒらの米国特許出願公開第２０１４０２７４６８８Ａ１号明細書にある通りに調製、０．５ｇ、１．６２３ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（０．３８５ｇ、１．６２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１８８ｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（０．４０９ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を添加した。固体を、ジオキサン（６．４９ｍＬ）及び水（１．６２３ｍＬ）に溶解した。バイアルを、Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）マイクロ波反応器内に置き、それぞれ１４０℃で３０分間加熱した。溶液を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、フィルタにかけ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ；ＥｔＯＡｃ－ヘキサン）による精製により、表題化合物をゴム状の黄色半固体として得た（７１８ｍｇ、６２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），７．８８－７．７１（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －５８．０４，－１３５．３７；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
以下の化合物を実施例２の手順に従って調製した。
２－メチル－４－（１－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ２）
Figure 2023553978000065
表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（７００ｍｇ、６３％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８３－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －５８．０４；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－フルオロ－４－（１－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ３）
Figure 2023553978000066
表題化合物を調製し、淡黄色固体として単離した（６５９ｍｇ、５９％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（ｓ，１Ｈ），７．９６－７．７１（ｍ，６Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －６２．４８，－１３５．３３；ＨＲＭＳ－ＥＳＩｍ／ｚ（［Ｍ＋Ｈ］＋）Ｃ１５Ｈ１０Ｆ４Ｎ４に対する計算値，３２３．０９１４；実測値，３２３．０９２７．
２－フルオロ－４－（１－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ４）
Figure 2023553978000067
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（１．３ｇ、６１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（ｓ，１Ｈ），７．９９－７．７５（ｍ，６Ｈ），６．９５－６．７８（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －１３５．２６．
２－メチル－４－（１－（４－（パーフルオロエトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ５）
Figure 2023553978000068
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（１．２５ｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －８５．９０，－８７．８５；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－フルオロ－４－（１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）アニリン（Ｃ６）
Figure 2023553978000069
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．４２ｇ、７３％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（ｓ，１Ｈ），７．９６－７．７０（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －８４．７１，－１１４．８６，－１３５．２８；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例３
３－ブロモ－１－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（Ｃ７）の調製
Figure 2023553978000070
２５０ｍＬの丸底フラスコに、３－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（３．９２ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．６３ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（５８．９ｍＬ）を添加した。（４－ブロモフェニル）ペンタフルオロ－λ６－スルファン（５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．６７３ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物をポンプ輸送し、窒素ガスでパージし、内部温度１３０℃まで一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ及び少量の水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。有機抽出物を合わせ、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を白色固体として得た（１．５４ｇ、２４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），７．９８－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例４
３－ブロモ－１－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（Ｃ７）の調製
Figure 2023553978000071
２～５ｍＬマイクロ波バイアルに、ペンタフルオロ（４－フルオロフェニル）－λ６－スルファン（１．２７ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１２．９ｍＬ）、３－ブロモ－１Ｈ－１、２，４－トリアゾール（１．９９８ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．８７ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃において一晩で攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＤＭＦを窒素流下で濃縮した。固体をＤＣＭ中でスラリーにし、シリカカートリッジに充填した。０～４０％ ＥｔＯＡｃ－ヘキサンで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物を白色固体（２ｇ、６２％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），７．９９－７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３５１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
以下の化合物を実施例４の手順に従って調製した。
３－ブロモ－１－（４－（パーフルオロエチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（Ｃ８）
Figure 2023553978000072
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（１．１７ｇ、２４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．８８－７．７２（ｍ，４Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －８４．６８，－１１４．９７；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ３４３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例５
３－（ベンゾフラン－４－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ９）の調製
Figure 2023553978000073
Ｎ－（ベンゾフラン－４－イル）－２－クロロアセトアミド（Ｃ２７；１００ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（４６．４ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）を、テフロン被覆撹拌棒を装備した乾燥した１０ｍＬバイアルに添加し、バイアルにゴム隔壁で蓋をした。バイアルを排気し、窒素ガスを３回充填した。脱気及び乾燥したアセトンをシリンジによって添加し、得られた混合物を還流で１２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸セシウム（４０６ｍｇ、１．１９３ｍｍｏｌ）を一度に添加し、得られた反応混合物を室温で１０分間撹拌した。この時点で、反応混合物は赤色に変化した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）でフィルタにかけ、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０～６０％ ＥｔＯＡｃ－ヘキサン）で残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た（９７ｍｇ、７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－３．９９（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．２３，１７０．８７，１５５．９２，１４５．９９，１３０．１０，１２５．７０，１２４．７３，１２２．８３，１１２．７５，１０４．５０，５３．５０．
以下の化合物を実施例５の手順に従って調製した。
３－（ベンゾフラン－７－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１０）
Figure 2023553978000074
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（１０５ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．２０，１７０．７０，１４９．８０，１４５．５２，１２４．３１，１２３．４８，１２２．８４，１０７．１８，３４．３７ ｐｐｍ．
３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１１）
Figure 2023553978000075
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（１５１ｍｇ、６５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１９－３．９６（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７０．８９，１７０．３７，１５７．２５，１３０．８５，１２９．８８，１２９．１７，１１９．６４，１１０．３６，７１．３３，６０．４１，３４．３２．
３－（ベンゾ［ｄ］オキサゾール－４－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１２）
Figure 2023553978000076
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３１ｍｇ、２５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６５．０３，１５４．５７，１５１．２５，１５０．０５，１３１．０２，１２９．９０，１２６．５６，１１８．４４，１１３．７９，１０５．６２，２７．５１．
３－（１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１３）
Figure 2023553978000077
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（７０ｍｇ、６０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），５．０４－４．９６（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．６２，１７０．３３，１４１．８１，１３７．８３，１２９．１０，１２６．９４，１２２．２５，７３．９０，７２．２８，３４．１０．
３－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１４）
Figure 2023553978000078
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（８２ｍｇ、７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｔｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．２１，１７０．５１，１５５．８７，１２９．７１，１２７．６７，１２６．４６，１２１．３３，７２．２７，２９．８４．
３－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－２－イミノチアゾリジン－４－オン（Ｃ１５）
Figure 2023553978000079
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（１２６ｍｇ、５４％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｑｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．１８，１４２．２３，１２７．７９，１２５．６４，１１７．２６，６０．４１，３３．１９，３０．５５，２４．６４．
５－（２－イミノ－４－オキソチアゾリジン－３－イル）イソベンゾフラン－１，３－ジオン（Ｃ１６）
Figure 2023553978000080
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（８３ｍｇ、３４％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０８－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｓ，１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７３．６５，１７０．１４，１６９．９８，１５８．９３，１４４．３２，１３３．８２，１３０．３７，１２７．９４，１２６．７４，６８．７６．
２－イミノ－３－（４－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－８－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ１７）
Figure 2023553978000081
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（９５ｍｇ、５２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－４－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ１８）
Figure 2023553978000082
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（５９ｍｇ、３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６５．７３，１４２．４７，１３４．６４，１２８．９３，１２８．３１，１２３．８２，１１０．９８，１０５．２６，４９．２４，４７．９９．
２－イミノ－３－（イソクロマン－５－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ１９）
Figure 2023553978000083
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（７７ｍｇ、４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９１（ｄ，Ｊ＝２７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．８７（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１１－４．０１（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．８２（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（１－オキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２０）
Figure 2023553978000084
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（８３ｍｇ、４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（ナフタレン－２－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２１）
Figure 2023553978000085
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（８６ｍｇ、４７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（ナフタレン－１－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２２）
Figure 2023553978000086
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（９６ｍｇ、５２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．１５（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２３）
Figure 2023553978000087
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（８３ｍｇ、４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．４４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｑ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，Ｊ＝１９．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－６－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２４）
Figure 2023553978000088
表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した（７７ｍｇ、４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ ２４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
２－イミノ－３－（キノリン－５－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２５）
Figure 2023553978000089
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（３６２ｍｇ、７８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．３８（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．０７（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １５１．６６，１４９．４９，１３０．９０，１３０．８１，１２９．２６，１２５．３０，１２２．６１，１２１．９９，７２．０８．
２－イミノ－３－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チアゾリジン－４－オン（Ｃ２６）
Figure 2023553978000090
表題化合物を調製し、白色の泡状物として単離した（５７５ｍｇ、８３％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．５８－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －７３．７５；ＥＳＩＭＳ ３４９ｍ／ｚ（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例６
Ｎ－（ベンゾフラン－４－イル）－２－クロロアセトアミド（Ｃ２７）の調製
Figure 2023553978000091
ベンゾフラン－４－アミン（４００ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（６３１ｍｇ、７．５１ｍｍｏｌ）を、テフロン被覆撹拌棒を装備した乾燥１０ｍＬバイアルに添加し、バイアルにゴム隔壁で蓋をした。バイアルを排気し、窒素ガスを３回充填した。脱気及び乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）をシリンジによって添加した後、２－クロロアセチルクロリド（２８７μＬ、３．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で１．５時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム及びＤＣＭで希釈した。相を分離し、有機層を回収し、減圧濃縮して白色粉末残渣を得た。フラッシュクロマトグラフィー（０～６０％ＥｔＯＡｃ－ヘキサン）によって残渣を精製し、標記化合物を白色固体（６４３ｍｇ、９７％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．７３，１５５．５４，１４４．８７，１２９．２４，１２９．１５，１２５．２７，１２４．８８，１２０．２４，１２０．１３，１１５．０８，１０９．１０，１０３．５０，４３．０２．
以下の化合物を実施例６の手順に従って調製した。
Ｎ－（ベンゾフラン－７－イル）－２－クロロアセトアミド（Ｃ２８）
Figure 2023553978000092
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（６５０ｍｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．９０，１４５．０５，１４４．７８，１２７．８２，１２３．５１，１２２．２３，１１７．６２，１１５．３１，１０７．４１，４２．９５．
Ｎ－（ベンゾ［ｄ］オキサゾール－４－イル）－２－クロロアセトアミド（Ｃ２９）
Figure 2023553978000093
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７８５ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６４．１１，１５１．８２，１５０．１３，１３０．５８，１２９．３１，１２６．４９，１１４．０９，１０７．０８，４２．９６．
２－クロロ－Ｎ－（１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）アセトアミド（Ｃ３０）
Figure 2023553978000094
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７４２ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｔｔ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．７９，１４０．９８，１３１．６４，１３０．２９，１２８．６９，１２０．８２，１１８．５５，７３．９７，７２．１５，４２．７９．
２－クロロ－Ｎ－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル）アセトアミド（Ｃ３１）
Figure 2023553978000095
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（５９３ｍｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｑ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３０－３．２１（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．７０，１４９．４２，１２６．９２，１２１．２３，１２１．００，１２０．９５，１１８．９７，７２．０９，４２．９０，３０．２５．
２－クロロ－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）アセトアミド（Ｃ３２）
Figure 2023553978000096
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（８１２ｍｇ、９８％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．５４，１４５．５３，１３４．２４，１３２．８２，１２７．４３，１２１．５３，１１８．３９，４３．０７，３３．１７，２９．７５，２４．８２．
２－クロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－イル）アセトアミド（Ｃ３３）
Figure 2023553978000097
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７３４ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７０．４８，１６３．９７，１３９．２３，１３０．９５，１３０．１２，１２７．６５，１２７．３４，１２３．６３，６９．３２，４２．６０．
２－クロロ－Ｎ－（４－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－８－イル）アセトアミド（Ｃ３４）
Figure 2023553978000098
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７９８ｍｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．２８－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．５３，１４１．７３，１３６．７６，１３０．５５，１１５．７８，１１０．０９，１０５．２１，７７．３５，７７．２３，７７．０３，７６．７１，６４．７５，４８．９５，４２．９２，３８．６７．
２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－６－イル）アセトアミド（Ｃ３５）
Figure 2023553978000099
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７８６ｍｇ、９８％）：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．６３，１３６．６８，１３１．１９，１２９．５４，１２６．０９，１２１．１０，１１２．８５，１０１．５４，１００．９７，４３．０３，３２．９９．
２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル）アセトアミド（Ｃ３６）
Figure 2023553978000100
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（６９７ｍｇ、８７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．６０，１３７．４２，１２８．７３，１２２．１１，１２０．６１，１１１．０７，１０６．８３，９６．５８，４３．１８，３３．０７．
２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－４－イル）アセトアミド（Ｃ３７）
Figure 2023553978000101
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７７６ｍｇ、９７％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６４．１１，１４２．５０，１３４．６５，１３４．４６，１２８．７９，１２３．７９，１１１．２４，１０５．６４，５３．４５，３１．２８．
２－クロロ－Ｎ－（イソクロマン－５－イル）アセトアミド（Ｃ３８）
Figure 2023553978000102
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７８０ｍｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６４．１７，１３４．６８，１３１．５６，１２８．３８，１２７．２９，１２６．９６，１２１．８３，６４．９０，６４．６８，４２．９６，２８．２８．
２－クロロ－Ｎ－（１－オキソ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－４－イル）アセトアミド（Ｃ３９）
Figure 2023553978000103
表題化合物を調製し、暗黄色固体として単離した（４０６ｍｇ、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７３．０４，１７１．７５，１６５．７３，１４１．８５，１３９．４４，１３２．０５，１３１．５６，１３０．４１，１３０．０９，１２７．９４，１２７．１３，１２６．０７，１２２．９６，１１９．５８，１１４．６９，７０．０６，６８．７０，４２．５．
２－クロロ－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（Ｃ４０）
Figure 2023553978000104
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７９１ｍｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．４７（ｍ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６４．２９，１３４．１１，１３１．１２，１２８．９１，１２６．９４，１２６．７４，１２６．４９，１２６．２５，１２５．７１，１２０．５６，１２０．１９，４３．３５．
２－クロロ－Ｎ－（ナフタレン－２－イル）アセトアミド（Ｃ４１）
Figure 2023553978000105
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（７８３ｍｇ、９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７８（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．４０（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６３．９２，１３４．１０，１３３．６９，１３１．０８，１２９．０３，１２７．８０，１２７．６４，１２６．７３，１２５．５１，１１９．６８，１１７．２０，４２．９７．
２－クロロ－Ｎ－（キノリン－５－イル）アセトアミド（Ｃ４２）
Figure 2023553978000106
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（１．５８ｇ、９８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ ８．９０（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５３－８．４６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ １６７．５７，１５０．０９，１４７．７７，１３２．７７，１３２．０３，１２９．２７，１２６．５９，１２４．１１，１２３．３８，１２１．１８，４２．３２．
２－クロロ－Ｎ－（６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）アセトアミド（Ｃ４３）
Figure 2023553978000107
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（６１２ｍｇ、５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．０４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －７３．５０；ＥＳＩＭＳ ３２６ｍ／ｚ（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例７
６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－アミン（Ｃ４４）の調製
Figure 2023553978000108
加圧ボトルに、５－ニトロ－６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（９７７ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、水酸化パラジウム（２４６ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル（１７．５０ｍＬ）を添加した。懸濁液をＰａｒｒ振盪機内で反応させ、水素ガス下で２時間振盪した。懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドでフィルタにかけ、濾液を減圧濃縮し、標記化合物を白色固体（８４６ｍｇ、９２％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．５８（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ）；ＮＨ２ピークは観測されず；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －７３．７７；ＥＳＩＭＳ ２５０ｍ／ｚ（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例８
５－ニトロ－６－（（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（Ｃ４５）の調製
Figure 2023553978000109
２５０ｍＬ丸底フラスコに、ＴＨＦ（４５ｍＬ）及び水素化ナトリウム（５６８ｍｇ、１４．２０ｍｍｏｌ）を添加した。２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．２０７ｍＬ、１５．２２ｍｍｏｌ）を懸濁液に添加し、反応混合物を撹拌し、０℃に冷却した。（６－ニトロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）メタノール（２ｇ、１０．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）中溶液を、滴下漏斗を介して反応混合物に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した。得られたスラリーをＥｔＯＡｃ及び水に溶解した。混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機抽出物を合わせ、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ペーパーでフィルタにかけ、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物を透明な油状物（９７７ｍｇ、３４％）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －７４．０７；ＥＳＩＭＳ ２８０ｍ／ｚ（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
式１による構造を有し、表１に列挙される以下の分子は、上述の実施例及び報告された条件に従って製造され得る。
Figure 2023553978000110
Figure 2023553978000111
Figure 2023553978000112
Figure 2023553978000113
Figure 2023553978000114
Figure 2023553978000115
Figure 2023553978000116
Figure 2023553978000117
Figure 2023553978000118
Figure 2023553978000119
Figure 2023553978000120
Figure 2023553978000121
Figure 2023553978000122
Figure 2023553978000123
Figure 2023553978000124
実施例Ａ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））（「ＢＡＷ」）及びイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ））（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ
ＢＡＷは、その個体数を低減させる有効な寄生生物、疾患又は捕食者をほとんど有さない。ＢＡＷは、多くの雑草、樹木、草、豆果及び農作物に外寄生する。多くの場所で、これは、植物の中でもとりわけアスパラガス、綿花、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウキビ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリ、柑橘類に対する経済面での懸念である。ＣＬは、ガ科であるヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）のメンバーである。これは全世界で発見される。これは、キャベツ、カリフラワ、ブロッコリ、メキャベツ、トマト、キュウリ、ジャガイモ、ケール、カブ、カラシナ、コショウ、ナス、スイカ、メロン、カボチャ、マスクメロン、エンドウマメ、インゲンマメ、コラード、レタス、ホウレンソウ、セロリ、パセリ、ビート、エンドウマメ、アルファルファ、ダイズ及び綿花を攻撃する。この種は葉の消費が旺盛であるため、植物に対して極めて壊滅的である。しかしながら、キャベツの場合、これらは、外包の葉を餌にするだけでなく、発育中の頭部中を掘り進む場合もある。幼虫は、その体重の３倍の植物材料を毎日消費する。採食部位は粘着性の湿った糞物質の大きい堆積物により跡が付けられる。
したがって、上述の要因から、これらの害虫を防除することが重要である。更に、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫（ＢＡＷ及びＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の害虫を防除するのにも有用である。
本明細書に開示される特定の分子を、以下の実施例に記載される手順を使用し、ＢＡＷ及びＣＬに対して試験した。結果の報告では、「ＢＡＷ及びＣＬ評価表」を使用した（表の項を参照されたい）。
ＢＡＷに対するバイオアッセイ
１２８ウェルダイエットトレイアッセイを用いて、ＢＡＷに対するバイオアッセイを実施した。１～５匹の二齢のＢＡＷ幼虫をダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）に入れたが、各ウェルは事前に、（８つのウェルのそれぞれに）５０μｇ／ｃｍ２の試験化合物（５０μＬの９０：１０アセトン－水混合物に溶解した）を適用し、続いて乾燥させた１ｍＬの人工飼料が充填されていた。透明の自己粘着性カバーでトレイを覆い、５～７日の間、２５℃で１４：１０の明暗サイクルを維持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで８つのウェルでの活性の平均をとった。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という名称の表に示されている（表の項を参照されたい）。
ＣＬに対するバイオアッセイ
１２８ウェルダイエットトレイアッセイを用いて、ＣＬに対するバイオアッセイを実施した。１～５匹の二齢のＣＬ幼虫をダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）に入れたが、各ウェルは事前に、（８つのウェルのそれぞれに）５０μｇ／ｃｍ２の試験化合物（５０μＬの９０：１０アセトン－水混合物に溶解した）を適用し、続いて乾燥させた１ｍＬの人工飼料が充填されていた。透明の自己粘着性カバーでトレイを覆い、５～７日の間、２５℃で１４：１０の明暗サイクルを維持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで８つのウェルでの活性の平均をとった。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という名称の表に示されている（表の項を参照されたい）。
実施例Ｂ：
ネッタイシマカ（「ＹＦＭ」）（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））に対するバイオアッセイ
ＹＦＭは、日中にヒトを餌にすることを好み、ほとんどの場合、ヒトの生息域内部又はその周辺に見出される。ＹＦＭは、いくつかの疾患を感染させる媒介動物である。これは、デング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次いで二番目に最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしないと重症患者の最大５０％が黄熱病で死亡することになる。黄熱病は、毎年、世界において推定で２００，０００件の症例があり、３０，０００人の死亡原因となっている。デング熱は、厄介なウイルス性疾患であり、激しい痛みがもたらされる場合があるため、ときに「骨折熱」又は「心臓破り熱」とも呼ばれる。デング熱では、年間約２０，０００人が死亡している。したがって、上述の要因から、この害虫を防除することが重要である。更に、吸血性害虫として知られるこの害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒト及び動物の疾患の原因となる他の害虫を防除するのにも有用である。
本明細書に開示される特定の分子を、以下の段落で記載される手順を使用して、ＹＦＭに対して試験した。その結果の報告では、「ＹＦＭ評価表」を使用した（表の項を参照されたい）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させた４００μｇの分子を含む（４０００ｐｐｍ溶液に相当）マスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートには１ウェルあたり１５μＬが含まれる。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）を作製する。続いて、直ちに作製した娘プレートをＹＦＭ幼虫に侵襲させる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に入れて、孵化を開始する（４００ｍＬ中に４ｇ）。ロボットを使用して娘プレートを作製した後、それらを２２０μＬの肝臓粉末／蚊幼虫（約１日齢幼虫）混合物に侵襲させる。プレートを蚊の幼虫に侵襲させた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆い乾燥を抑制する。等級付けする前にプレートを室温で３日間保持する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評点を付ける。
表の項
Figure 2023553978000125
Figure 2023553978000126
Figure 2023553978000127
Figure 2023553978000128
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農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式１、２及び／又は３の化合物は、農業的に許容され得る酸付加塩に配合され得る。非限定的に例を挙げれば、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。更に、非限定的に例を挙げれば、酸官能基は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導される塩並びにアンモニア及びアミンから誘導される塩を含む塩を形成し得る。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムが挙げられる。
式１、２及び／又は３の化合物は、塩誘導体に製剤化され得る。非限定的な例を挙げれば、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成させることによって調製し得る。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液で、塩を処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、２，４－Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へ変換することによって水溶性を高められる。
式１、２及び／又は３の化合物は、錯体形成されていない溶媒が除去された後も錯体が無傷のままであるように、溶媒との安定な錯体に製剤化され得る。これらの複合体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒として水を用いて安定な水和物を形成させるのが特に望ましい。
式１、２及び／又は３の化合物は、エステル誘導体とし得る。これらのエステル誘導体は、次いで、本明細書に開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用し得る。
式１、２及び／又は３の化合物は、様々な結晶多形として製造され得る。多形体は、同じ分子の異なる結晶多形体又は構造体が大幅に異なる物理的性質及び生物学的性能を有し得るため、農薬の開発において重要である。
式１、２及び／又は３の化合物は、種々の同位体を用いて製造され得る。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈを有する分子（重水素としても知られる）である。
式１、２及び／又は３の化合物は、種々の放射性核種を用いて製造され得る。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
立体異性体
式１、２及び／又は３の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、特定の分子をラセミ混合物として生成し得る。立体異性体の一方が他の立体異性体よりも活性が高いことがあり得るのは、当業者の認識しているところであろう。既知の選択的合成手順、分割した出発物質を使用する慣用される合成手順又は慣用される分割手順により、個々の立体異性体を得ることが可能である。本明細書に開示される特定の分子は、２つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが挙げられる。したがって、本明細書で開示される分子にとしては、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学活性混合物が挙げられる。ある異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることは、当業者に理解されるであろう。本開示で開示される構造は、明確にするため１つの幾何学的形態のみで描かれているが、その分子の全ての幾何学的形態を表すことが意図されている。
製剤
農薬は、その純粋な形態で適用するのに好適であることはまれである。通常は、農薬が必要な濃度且つ適切な形態で使用され、適用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の農薬活性を容易にし得るように、他の物質を添加することが必要となる。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮エマルション、粉剤、乳化性濃縮物、燻蒸剤、ゲル、顆粒剤、マイクロカプセル化、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルション、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤又はドライフロアブル、水和剤及び超低容量溶液に製剤化される。製剤の種類に関する更なる情報は、“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ”Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ ｎ°２，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２）を参照されたい。
農薬は、このような農薬の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又は乳濁液として施用されることが最も多い。こうした水溶性製剤、水懸濁性製剤又は乳化性製剤は、水和剤若しくは水分散性顆粒剤として通常知られている固体であるか、又は乳化性濃縮物若しくは水性懸濁液として通常知られている液体であるかのいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成し得、農薬、担体及び界面活性剤の均質な混合物を含む。農薬の濃度は、通常、約１０重量％～約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻土又は精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％～約１０％を占める有効界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
農薬の乳剤は、水混和性溶媒又は水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に溶解した、例えば約５０～約５００グラム／リットル（液）の使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が挙げられる。ロジン誘導体などのテルペン系溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２－エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの他の有機溶媒も使用し得る。乳剤に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５重量％～約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に摩砕し、それを水及び界面活性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然のゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度及び粘度を上げることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの器具中で均質化することにより、農薬の粉砕及び混合を同時に行うことが最も効果的である。
農薬は、顆粒状組成物としても施用され得、これは、土壌に施用するのに特に有用である。顆粒状組成物は、通常、クレー又は類似の物質を含む担体中に分散させた約０．５重量％～約１０重量％の農薬を含む。そのような組成物は、通常、農薬を適切な溶媒に溶解し、約０．５～約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することによって調製される。そのような組成物は、担体及び化合物の生地又はペーストを作製し、所望の顆粒粒径を得るために粉砕及び乾燥することによっても製剤化され得る。
農薬を含むダストは、粉末形態の農薬を適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリンクレー及び摩砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。ダストは、好適には、約１％～約１０％の農薬を含み得る。それらは、種子粉衣として又は粉剤送風機による茎葉散布として適用し得る。
農薬を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常石油を用いて、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で施用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態でも施用され得る。こうした組成物では、農薬は、圧力発生推進剤混合物である担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は、コンテナーにパッケージングされ、それから噴霧弁を介してこの混合物が散布される。
農薬ベイト剤は、農薬が食物若しくは誘引剤又はそれらの両方と混合される際に形成される。有害生物がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとることが可能である。これらは、害虫の潜伏場所で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌又は密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び暴露時間に比例する。それらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透又は害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下、通気を遮断した部屋若しくは建物内又は特別なチャンバー内において、貯蔵農産物の害虫を防除するために適用される。
農薬は、様々な種類のプラスチックポリマー中に農薬の粒子又は液滴を懸濁させることにより、マイクロカプセル化し得る。ポリマーの化学的性質を変えるか又は処理における因子を変えることにより、種々の大きさ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は、その中の有効成分が放出される速度を制御し、これは、したがって、生成物の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。
油剤濃縮物は、農薬を溶液中に保持する溶媒に農薬を溶解させることによって作製される。農薬の油剤は、通常、溶媒自体が農薬作用を有すること及び外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速に有害生物をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点としては、より良好な貯蔵安定性、隙間へのより良好な浸透及び脂っぽい表面に対するより良好な接着性が挙げられる。
別の実施形態は、水中油型エマルションであり、このエマルションは、各々が層状液晶被膜を有し、水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農業的に活性な少なくとも１つの化合物を含み、且つ以下を含む単層又は複数の層で個々にコーティングされている：（１）少なくとも１つの非イオン性親油性界面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性界面活性剤、及び（３）小滴が８００ナノメートル未満の平均粒径を有する少なくとも１つのイオン性界面活性剤。この実施形態についての更なる情報は、米国特許出願第１１／４９５，２２８号明細書のシリアル番号を有する、２００７年２月１日に公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
更なる情報は、“Ｉｎｓｅｃｔ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ Ｄ．Ｄｅｎｔ，ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ ＣＡＢ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。更に、より詳細な情報は、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ－Ｔｈｅ Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ Ｈｉｓｔｏｒｙ、ａｎｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ Ｐｅｓｔｓ”ｂｙ Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓ，９ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ ２００４ ｂｙ ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃを参照されたい。
他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は、他の成分も含有し得る。こうした成分としては、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない（これは、非包括的であり、相互に排他的ではないリストである）。いくつかの成分を以下に記載する。
湿潤剤は、液体に添加されると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることにより、その液体の拡散力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤において以下の２つの主要な機能のために使用される：可溶性液体の濃縮物又は懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中に粉末を水に湿潤させる速度を増加させること並びにスプレータンク内で生成物を水と混合する際に水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート及び脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を維持することを促進し、粒子が再凝集することを防止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁を促進し、且つ噴霧タンク内で粒子を確実に水中に再分散させるために、農薬製剤に添加される。分散剤は、水和剤、懸濁濃縮物及び水分散性顆粒剤に広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対する電荷又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はこれら２種の混合物である。水和剤製剤で、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁濃縮物では、高分子電解質、例えばナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を使用して、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ－ＰＯブロックコポリマーが、懸濁液濃縮物の分散剤としてアニオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年、分散剤として、新しい種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が粒子表面上に多くの固定点を有するため、懸濁濃縮物に非常に良好な長期安定性を与え得る。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ－ＰＯブロックコポリマー及びグラフトコポリマーである。
乳化剤は、１つの液相の液滴の別の液相中における懸濁を安定化させる物質である。乳化剤なしでは、２つの液体は、２つの不混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコール及びドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８～１８の範囲の親水性・親油性バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好な安定したエマルションを提供する。エマルション安定性は、ときに、少量のＥＯ－ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって改善されることがある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。続いて、ミセルが、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶性物質を溶解又は可溶化し得る。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート及びメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、単独で又は標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンク混合物に補助剤として添加される鉱物油若しくは植物油などの他の添加剤と共に使用される。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤のタイプは、一般的に、農薬の性質及び作用機構に依存する。しかしながら、それらは、多くの場合、アルキルエトキシレート、直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度を有する製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒及び水分散性顆粒剤製剤に使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型エマルション、サスポエマルション及び超低容量製剤の製剤並びに頻度は低いが顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第一の主な群は、ケロシン又は精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第二の主な群（及び最も一般的なもの）は、キシレン並びにＣ９及びＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒としては、植物油、種子油並びに植物油及び種子油のエステルを挙げ得る。
増粘剤又はゲル化剤は、主に、懸濁濃縮物、エマルション及びサスポエマルションの製剤で使用され、液体のレオロジー又は流動特性を改変し、分散された粒子又は液滴の分離及び沈降を防止する。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般に、２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子及び水溶性ポリマーに分類される。粘土及びシリカを用いて懸濁液濃縮製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、長年、増粘－ゲル化剤として使用されてきた。最も一般的に使用される多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか又はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の材料の例としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、それらの影響を排除又は低減させる目的で保存剤が使用される。このような薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル並びに１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
界面活性剤の存在は、製造時及び噴霧タンクを介した適用時の混合作業中に水系製剤の発泡をしばしば引き起こす。発泡性向を低減するために、製造段階中又はボトルに充填する前に消泡剤が添加されることが多い。一般に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン及び非シリコーン消泡剤がある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性油又はシリカである。いずれの場合も、消泡剤の機能は、空気－水界面から界面活性剤を移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然資源及び／又は持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例としては、植物油、種子油及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドがある。
更なる情報は、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ、ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ １９９８ ｂｙ Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照されたい。“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ－Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”ｂｙ Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ，Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ，ａｎｄ Ｒ．Ｐｅｒｒｙ，ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ １９９８ ｂｙ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇも参照されたい。
害虫
一般に、式１、２及び／又は３の化合物は、有害生物、例えばアリ、アブラムシ、甲虫、剛毛、ゴキブリ、コオロギ、ハサナギムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、鱗屑、シンピラン、シロアリ、アザミウマ、ダニ、スズメバチ及びコナジラミの防除に使用し得る。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、線形動物門（Ｐｈｙｌａ Ｎｅｍａｔｏｄａ）及び／又は節足動物門（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）の有害生物を防除するために使用し得る。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、鋏角亜門（Ｓｕｂｐｈｙｌａ Ｃｈｅｌｉｃｅｒａｔａ）、多足類亜門（Ｍｙｒｉａｐｏｄａ）及び／又は六脚類亜門（Ｈｅｘａｐｏｄａ）の有害生物を防除するために使用し得る。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）及び／又は昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の有害生物を防除するために使用し得る。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目の有害生物を防除するために使用し得る。特定の属の非網羅的なリストとしては、ヘマトピナス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ホプロプレウラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）種、リノグナサス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディキュルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種及びポリプラックス属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）種が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ヘマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ヘマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナス・オバルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペディクルス・ヒューマス・カプティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・ヒューマス・ヒューマス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）及びプティルス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物を使用して、鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目の有害生物を防除し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）種、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アピオン属（Ａｐｉｏｎ）種、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）種、アウラコフォラ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）種、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）種、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）種、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）種、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）種、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）種、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）種、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）種、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ヒペラ属（Ｈｙｐｅｒａ）種、イプス属（Ｉｐｓ）種、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）種、メリゲテス属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）種、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）種、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）種、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）種、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）種、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）種、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）種、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）種、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種及びトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アタエニウス・スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファル（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ツルシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マクラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトル（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビレ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）及びザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、革翅（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物を使用して、ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目の有害生物を防除し得る。具体的な種の非包括的な一覧は、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノスセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物を使用して、双翅（Ｄｉｐｔｅｒａ）目の有害生物を防除し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アエデス属（Ａｅｄｅｓ）種、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）種、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）種、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）種、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）種、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）種、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ）種、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）種、デリア属（Ｄｅｌｉａ）種、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファンニア属（Ｆａｎｎｉａ）種、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ）種、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ）種及びチプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）及びストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では式１、２及び／又は３の化合物は、半翅（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）種、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）種、アフィス属（Ａｐｈｉｓ）種、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）種、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）種、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）種、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）種、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）種、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、ネホテッチキス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）種、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）種、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）種、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）種、プラノコックス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、プセウドコックス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）種、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）種、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）種、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種及びウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウチスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウチスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・ユーホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコルプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バッシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、プソイドコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）及びズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、膜翅（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アクロミルメクス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）種、アッタ属（Ａｔｔａ）種、カムポノツス属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）種、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、フォルミカ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）種、モノモリウム属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）種、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ポゴノミルメクス属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）種、ポリステス属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）種、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、ベスプラ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）種及びキシロコパ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アタリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・テクサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、イリドミルメクス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム・ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）及びタピノマ・セッシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、等翅（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）種、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）種及びズーテルモプシス属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、コプトテルメス・クルビクナスス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンチ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）及びレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、鱗翅（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、カコエキア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）種、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）種、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）種、クリソデイキス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）種、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）種、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）種、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）種、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）種、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）種、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）種、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）種、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）種、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）種、ロキサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）種、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ペリドローマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）種、フィロノリクテル属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）種、プセウダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）種、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）種、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）種及びイポノメウタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストネウラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コスス・コスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、シディア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・スラックス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユーキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミナ・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェア（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）及びゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アナチコラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）種、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）種、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）種、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）種及びトリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、直翅（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）及びスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な種の非包括的な一覧は、セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、総翅（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、スキルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）種及びトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）及びテニオスリプス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、トリプス・ニグロピロスス（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、総尾（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な種の非包括的な一覧は、レピスマ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）種及びテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）種を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アカルス属（Ａｃａｒｕｓ）種、アキュロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）種、ブーフィラス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、デモデクス属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、デルマセントル属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）種、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）及びバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を含むが、これらに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、結合（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目の害虫を防除するために使用し得る。具体的な種の非包括的な一覧は、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を含むが、これに限定されない。
別の実施形態では、式１、２及び／又は３の化合物は、線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ）門の害虫を防除するために使用し得る。具体的な属の非包括的な一覧は、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、ヒルシュマンニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）種、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種及びラドフォラス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種を含むが、これらに限定されない。具体的な種の非包括的な一覧は、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及びロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を含むが、これらに限定されない。
用途
線形動物（Ｐｈｙｌａ Ｎｅｍａｔｏｄａ）、節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）及び／又は軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の有害生物を防除することは、一般に、有害生物の集団、有害生物の活性又はその両方がある場所で減少することを意味する。これは、
（ａ）害虫の集団がある位置から撃退されるか、
（ｂ）害虫がある位置又はその周囲で無能化されるか、又は
（ｃ）害虫がある位置又はその周囲で絶滅される
ときに起こり得る。当然のことながら、これらの結果の組み合わせも起こり得る。一般的に、有害生物の集団、活性又はその両方が５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて、最も好ましくは９８パーセントを超えて低減するのが望ましい。一般的に、その場所はヒト内又はヒト上にはなく、従って、その場所は、一般的には非ヒト位置である。
別の実施形態では、式１の分子が適用される位置は、線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ）門、節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）門及び／又は軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）門の害虫が生息する、生息する場合のある又は横断する場合のある任意の位置であり得る。例えば、その位置は、
（ａ）作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝土及び／又は観賞植物が栽培される場所、
（ｂ）家畜が居住する場所、
（ｃ）建造物の内面又は外面（穀類が貯蔵される場所など）、
（ｄ）建造物に用いられる建築材料（注入木材など）、及び
（ｅ）建造物の周囲の土壌
であり得る。
式１の分子を用いるための具体的な作物領域としては、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿花、ダイズ、カノーラ、コムギ、イネ、ソルガム、オオムギ、オートムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウキビ、マメ及びその他の貴重作物が栽培されるか又はそれらの種子が植え付けられる領域が挙げられる。様々な植物を栽培する際に硫酸アンモニウムを式１の分子と共に使用することも有利である。
別の実施形態では、式１、式２及び／又は式３の化合物は、一般に、約０．０００１グラム／ヘクタール～約５０００グラム／ヘクタールの量で使用され、防除を提供する。別の実施形態では、式１、式２及び／又は式３の化合物は、約０．００１グラム／ヘクタール～約５００グラム／ヘクタールの量で使用されることが好ましい。別の実施形態では、式１、式２及び／又は式３の化合物は、約０．０１グラム／ヘクタール～約５０グラム／ヘクタールの量で使用されることがより好ましい。
式１、２及び又は３の化合物は、混合物中で用いられ、単体で又は植物の活力を向上させるための（例えば、高負荷の栽培条件をより良好に耐えるために、より良好な根系を栽培するための）他の化合物と共に、同時に又は逐次的に適用され得る。こうしたその他の化合物は、例えば、植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でもとりわけ、１－メチルシクロプロペン（別名：１－ＭＣＰ）である。更に、こうした分子は、栽培される植物が貴重な農産物を生成する前などの害虫活性が低いときに用い得る。こうした時期としては、害虫の圧力が一般的に低い早植期が挙げられる。
式１、２及び／又は３の化合物は、害虫を防除するために植物の葉及び結実部分に適用し得る。分子は、害虫と直接接触するか、又は害虫は、農薬を含有する葉、果実塊を食べるか、若しくは樹液を抽出するときに農薬を摂取することになる。式１、２及び／又は３の化合物を土壌に適用することも可能であり、このように適用すると、根及び茎を餌とする害虫を防除し得る。根が分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことにより、地上の咀嚼害虫及び樹液を餌とする害虫を防除し得る。
一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、且つ／又はベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイト剤と接触でき、且つ／又はベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面又は斜平面）にも適用し得る。ベイト剤は式１の分子を含み得る。
式１、２及び／又は３の化合物は、カプセル内にカプセル化されるか又はカプセルの表面に配置され得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００～９００ナノメートル）～マイクロメートルサイズ（直径約１０～９００ミクロン）の範囲であり得る。
一部の有害虫の卵は、特定の殺虫剤に抵抗する独自の能力があるため、式１、２及び／又は３の化合物を繰り返し施用することは、新しく発生する幼虫を防除するのに望ましい場合がある。
式１、式２及び／又は式３の化合物を植物の種々の部分に適用する（例えば、ある領域に噴霧することによって）ことにより、植物における農薬の全身的な移動を利用して、植物の一部分の有害生物を防除し得る。例えば、葉を餌とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは植え付け後の土壌灌注で処理するか、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより達成し得る。
種子の処理は、特殊な形質を発現させるために遺伝子改変された植物がそれから発芽するであろう種子を含む、あらゆる種類の種子に適用し得る。代表的な例としては、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素などの無脊椎動物害虫に対して有毒なタンパク質を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ」種子などの耐除草剤性を発現するもの又は殺虫性毒素、耐除草剤性、栄養増強、耐干性若しくは任意の他の有益な形質を発現する「集積された」外来遺伝子を有するものが挙げられる。更に、式１、２及び／又は３の化合物によるこのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良好に耐える植物の能力を更に高め得る。その結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これは、収穫時のより高い収率につながる可能性がある。一般的に、種子１００，０００個あたり式１、２及び／又は３の分子約１グラム～約５００グラムで優れた効果が得られることが予測され、種子１００，０００個あたり約１０グラム～約１００グラムの量でより優れた効果が得られることが予測され、種子１００，０００個あたり約２５グラム～約７５グラムの量で更に優れた効果が得られることが予測される。
式１、式２及び／又は式３の化合物は、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素などの特殊な形質を発現するように遺伝子改変された植物又は耐除草剤性を発現する植物又は殺虫性毒素、耐除草剤性、栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「集積された」外来遺伝子を有する植物内又はその周囲で使用され得ることは、容易に明らかであろう。
式１、２及び／又は３の化合物は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用され得る。式１、２及び／又は３の化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与、例えば浸漬、噴霧、流し込み、スポットオン及び散粉の形態での皮膚適用並びに例えば注射の形態での非経口投与などによって適用される。
式１、２及び／又は３の化合物は、家畜飼育、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウでも有利に使用され得る。それらは、ウマ、イヌ及びネコなどのペットでも有利に使用し得る。防除すべき具体的な害虫は、こうした動物にとって厄介なノミ及びマダニとなる。好適な製剤が、飲用水又は飼料と共に動物へ経口投与される。好適な用量及び製剤は、種によって異なる。
式１、２及び／又は３の化合物は、上に列挙した動物における寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するためにも使用され得る。
式１、２及び／又は３の化合物は、ヒトの健康管理のための治療方法においても使用され得る。そうした方法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与及び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定されない。
世界各地の有害生物が、（こうした有害生物にとって）新規の環境に移動しており、移動後、こうした新規の環境において新規の侵入種となる。式１、２及び／又は３の化合物は、そのような新しい環境でそれらを制御するためにそのような新しい侵入種に対しても使用され得る。
式１、２及び／又は３の化合物は、作物などの植物が成長している領域（例えば、植え付け前、植え付け中、収穫前）及びそのような植物に商業的に損傷を与え得る害虫が低レベルである（実際には存在しない）領域でも使用され得る。こうした領域にこうした分子を使用することは、こうした領域内で栽培される植物の利益になる。こうした利益としては、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えば、バイオマスの増加及び／又は有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば、植物の成長の向上及び／又はより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば、特定の成分の含有量又は組成の向上）並びに植物の非生物ストレス及び／又は生物ストレスに対する耐性の向上が挙げられ得るが、これらに限定されない。
こうした農薬は、農薬が使用又は市販できるようになる前に、様々な政府当局（地方、地域、州、国及び海外）によって長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータ要件が規制当局によって規定されており、製品登録者又は製品登録者を代理する第三者による、多くの場合にワールドワイドウェブに接続したコンピュータを用いたデータの作成及び提出によって対処されなければならない。続いて、これらの政府当局がこうしたデータを精査し、安全の決定が下されると、潜在的な使用者又は販売者に製品登録承認が与えられる。その後、製品登録が許諾され且つ裏付けされた地域において、こうした使用者又は販売者は、こうした農薬を使用又は販売し得る。
式１による分子を試験して、害虫に対するその有効性を判定し得る。更に、作用機序の研究を行って、上記の分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定し得る。その後、こうして取得したデータを、インターネットなどによって第三者に配布し得る。
本明細書の表題は、単に便宜のためであり、本明細書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
本明細書で引用される刊行物、特許出願及び特許を含む全ての参考文献は、各参考文献が個別に且つ具体的に参照により組み込まれることが示され、その全体が本明細書に記載されているのと同程度に参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の説明に関連して（特に以下の特許請求の範囲に関連して）、「１つの（ａ）」、及び「１つの（ａｎ）」、及び「その」並びに「少なくとも１つ」という用語及び同様の指示対象の使用は、本明細書で特に指示されない限り又は文脈と明らかに矛盾しない限り、単数及び複数の両方を包含すると解釈されるべきである。１つ以上の項目のリスト（例えば、「Ａ及びＢの少なくとも一方」）が続く用語「少なくとも１つ」の使用は、本明細書で特に指示されない限り又は文脈と明らかに矛盾しない限り、列挙された項目（Ａ又はＢ）又は列挙された項目の２つ以上の任意の組み合わせ（Ａ及びＢ）から選択される１つの項目を意味すると解釈されるべきである。「含む」、「有する」、「包含する」及び「含有する」という用語は、特に明記しない限り、非限定的な用語（すなわち「含むが、限定されない」を意味する）として解釈されるべきである。本明細書における値の範囲の記載は、本明細書に別段の指示がない限り、範囲内に含まれるそれぞれの別個の値を個別に参照する簡略的な方法として役立つことを意図するにすぎず、それぞれの別個の値は、本明細書に個別に記載されているかのように本明細書に組み込まれる。本明細書に記載される全ての方法は、本明細書に別段の指示がない限り又は文脈と明確に矛盾しない限り、任意の適切な順序で実施され得る。本明細書で提供されるあらゆる例又は例示的な言語（例えば、「など」）の使用は、単に本発明をよりよく明らかにすることを意図し、特に特許請求されない限り、本発明の範囲を限定するものではない。本明細書におけるいかなる文言も、特許請求されていない要素を本発明の実施に必須であると示すと解釈されるべきではない。
本発明を実施するための本発明者らに知られている最良の形態を含む、本発明の好ましい実施形態を本明細書に記載している。これらの好ましい実施形態の変形形態は、前述の説明を読むことで当業者に明らかになるであろう。本発明者らは、当業者がそのような変形形態を適切に使用することを期待し、本発明者らは、本明細書に具体的に記載されている以外の方法で本発明が実施されることを意図する。したがって、本発明は、適用法によって許容されるように、添付の特許請求の範囲に列挙された主題の全ての変更形態及び均等物を含む。更に、本明細書に別段の指示がない限り又は文脈と明らかに矛盾しない限り、その全ての可能な変形形態における上述の要素の任意の組み合わせが本発明に包含される。

Claims (10)

  1. 以下の式（「式１」）
    Figure 2023553978000130
    （式中、
    （Ａ）Ａｒ１は、
    （１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジノニル、ピリミジニル、チエニル、又は
    （２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリジノニル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
    から選択され、
    前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリダジニル、置換ピリジノニル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基を有し、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    （Ｂ）Ｈｅｔは、独立して、窒素、硫黄又は酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和の複素環であり、前記複素環も、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ又はＳ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙから選択される１つ以上の置換基で置換され得、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ又はＳ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    （Ｃ）Ａｒ２は、
    （１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
    （２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
    から選択され、
    前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＦ５、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基を有し、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）置換基は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    （Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル及び（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択され、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル及び（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    （Ｅ）Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｙ）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）３、ＳＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｘＲｙ又は（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されており、
    （Ｆ）Ｒ３は、以下の構造：
    Figure 2023553978000131
    （式中、
    Ｘは、Ｎ又はＣＲ３ｃであり、
    各Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ及びＲ３ｅは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシであり、
    Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ及びＲ３ｅの２つは、窒素、硫黄及び酸素から選択される０、１又は２つのヘテロ原子を有し、且つ少なくとも１つのＲ１４で任意選択的に置換されている５又は６員の飽和又は不飽和の環を形成し、及び
    各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシである）
    を有し、
    （Ｇ）Ｒ４は、（Ｊ）、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｙ）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｎ（Ｒｙ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されており、
    （Ｈ）Ｑ１及びＱ２のそれぞれは、独立して、Ｏ又はＳから選択され、
    （Ｉ）Ｒｘ及びＲｙは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｓ－（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ－１）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｈｅｔ－１）又は（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－（Ｈｅｔ－１）から選択され、
    各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び（Ｈｅｔ－１）は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
    Ｒｘ及びＲｙは、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る５～７員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、前記環状基は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び（Ｈｅｔ－１）で置換され得、
    （Ｊ）Ｒ２及びＲ４は、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る１～４員の飽和又は不飽和のヒドロカルビル結合であり得、且つＣｘ（Ｑ１）（Ｎｘ）と共に４～７員の環状構造を形成し、前記ヒドロカルビル結合は、独立して、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、各Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、少なくとも１つのＯＨで置換されたＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は（Ｈｅｔ－１）から選択され、
    （Ｋ）（Ｈｅｔ－１）は、独立して、窒素、硫黄又は酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和の複素環であり、前記複素環も、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル及びフェノキシから選択される１つ以上の置換基で置換され得、
    各アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２～Ｃ８アルケニル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル及びフェノキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    （Ｌ）Ｌは、
    （１）結合、
    （２）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー、又は
    （３）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビル基リンカー
    から選択されるリンカーであり、
    前記リンカーのそれぞれは、Ａｒ２をＮＹに結合し、
    前記置換線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー及び置換環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビルリンカーは、独立して、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２から選択される１つ以上の置換基を有し、各Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｓ（Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル）、フェニル又はフェノキシから選択される）
    の構造を有する化合物。
  2. Ｒ３は、式Ｒ３Ａ又は式Ｒ３Ｂ：
    Figure 2023553978000132
    （式中、
    Ｘは、Ｎ又はＣＲ３ｃであり、
    Ｘ１は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＳであり、
    Ｘ２は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＳであり、
    Ｘ３は、Ｏ、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｎ（Ｒ１４）、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、Ｏ（ＣＨ２）、（ＣＨ２）Ｏ、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、－Ｎ（Ｒ１４）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｒ１４）－、－Ｎ（Ｒ１４）－ＣＨ－、－ＣＨ－Ｎ（Ｒ１４）－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＨ２－ＣＨ２－であり、
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）、（Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル）Ｓ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）フェニル、（Ｃ１～Ｃ８アルキル）－Ｏ－フェニル、フェニル又はフェノキシである）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物。
  3. （Ａ）Ａｒ１は、置換フェニル、置換ピリジル、置換ピリダジニル、置換ピリジノニル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル、置換ピリダジニル、置換ピリジノニル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、ＣＮ、ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有し、
    （Ｂ）Ｈｅｔは、トリアゾリル又はピラゾリルであり、
    （Ｃ）Ａｒ２は、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、置換フェニル、置換ピリジル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基を有し、
    （Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルであり、前記アルキル、シクロアルキル又はアルケニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルで任意選択的に置換されており、
    （Ｅ）Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
    （Ｆ）Ｒ３は、以下の基Ｒ３
    Figure 2023553978000133
    （式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択される）
    の１つから選択され、
    （Ｇ）Ｒ４は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
    （Ｈ）Ｑ１は、Ｓであり、及びＱ２は、Ｏであり、
    （Ｉ）Ｒｘ及びＲｙは、独立して、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル及びフェニルから選択され、
    （Ｊ）Ｒ２及びＲ４は、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る１～４員の飽和又は不飽和のヒドロカルビル結合であり得、且つＣｘ（Ｑ１）（Ｎｘ）と共に環状構造を形成し、前記ヒドロカルビル結合は、独立して、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、各Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ＯＨで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル及びオキソから選択され、及び
    （Ｌ）Ｌは、
    （１）結合、
    （２）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー、又は
    （３）飽和若しくは不飽和の置換若しくは非置換の環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビル基リンカー
    から選択されるリンカーであり、
    前記リンカーのそれぞれは、Ａｒ２をＮＹに結合し、
    前記置換線状（Ｃ１～Ｃ４）ヒドロカルビルリンカー及び置換環状（Ｃ３～Ｃ８）ヒドロカルビルリンカーは、独立して、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２から選択される１つ以上の置換基を有し、各Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルケニル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. 式２：
    Figure 2023553978000134
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物。
  5. 表１に列挙される化合物から選択される構造を有する、請求項１に記載の化合物。
  6. （Ａ）Ａｒ１は、置換フェニル、置換ピリジル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、ＣＮ、ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから選択される１以上の置換基を有し、
    （Ｂ）Ｈｅｔは、トリアゾリル又はピラゾリルであり、
    （Ｃ）Ａｒ２は、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、置換フェニル、置換ピリジル又は置換ピリミジニルであり、前記置換フェニル、置換ピリジル及び置換ピリミジニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基を有し、
    （Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルであり、前記アルキル、シクロアルキル又はアルケニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルで任意選択的に置換されており、
    （Ｅ）Ｒ２は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
    （Ｆ）Ｒ３は、以下の基Ｒ３
    Figure 2023553978000135
    （式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択される）
    の１つから選択され、
    （Ｇ）Ｒ４は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルから選択され、
    （Ｈ）Ｑ１は、Ｓであり、及びＱ２は、Ｏであり、
    （Ｉ）Ｒｘ及びＲｙは、独立して、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル及びフェニルから選択され、
    （Ｊ）Ｒ２及びＲ４は、窒素、硫黄及び酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有し得る１～４員の飽和又は不飽和のヒドロカルビル結合であり得、且つＣｘ（Ｑ１）（Ｎｘ）と共に環状構造を形成し、前記ヒドロカルビル結合は、独立して、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、各Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル及びオキソから選択され、及び
    （Ｌ）Ｌは、結合である、請求項１に記載の化合物。
  7. Figure 2023553978000136
    であり、
    （Ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、独立して、Ｈ、ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル及びＣ１～Ｃ８ハロアルコキシから選択される１つ以上の置換基を有し、
    （Ｂ）Ｈｅｔは、１，２，３－トリアゾリルであり、
    （Ｃ）Ａｒ２は、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ及びＣＨ３から選択される１つ以上の置換基を有し、
    （Ｄ）Ｌは、結合であり、
    （Ｅ）Ｒ５及びＲ６は、Ｈであり、
    （Ｆ）Ｒ３は、以下の基Ｒ３
    Figure 2023553978000137
    （式中、Ｒ１４は、基Ｒ３に適用可能な場合、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択される）
    の１つから選択される、請求項１に記載の化合物。
  8. 以下の構造
    Figure 2023553978000138
    Figure 2023553978000139
    Figure 2023553978000140
    Figure 2023553978000141
    Figure 2023553978000142
    の１つを有する、請求項１に記載の化合物。
  9. 害虫を防除するために、前記害虫を防除するのに十分な量において、請求項１に記載の化合物をある場所に適用することを含むプロセス。
  10. 前記害虫は、シロイチモジヨトウ（ＢＡＷ）、イラクサキンウワバ（ＣＬ）又はネッタイシマカ（ＹＦＭ）である、請求項９に記載のプロセス。
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