JP2023540323A - アセトニトリル分離方法 - Google Patents
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Abstract
本明細書において、低純度の供給原料流からアセトニトリルを分離するための方法が提供される。提供される方法は、メタノール、水、およびアリルアルコールを含む化学製造廃棄物流からアセトニトリルを高純度で単離するために特に有用である。【選択図】なし
Description
[0001]この出願は２０２０年９月４日に出願された米国仮出願第６３／０７４，５８６号の優先権を主張し、該仮出願は参照により本明細書に組み込まれる。
[0002]本開示は一般に、アセトニトリルを単離する能力を有し、メタノールおよびアリルアルコールを含む工業流からアセトニトリルを回収するために特に有用である下流の分離方法に関する。
[0003]シアノカーボン、例えば、シアノ官能基を有する有機化合物は公知であり、様々な用途で広く使用される。アクリロニトリルを始めとするこれらの化合物の多くは、ナイロン、ポリアクリロニトリル、またはアクリロニトリルブタジエンスチレンのような様々なポリマーを調製するためにモノマーとして使用される。シアノカーボンを製造するいくつかの方法は当技術分野で公知であり、これらの製造方法は小量の望ましい副産物を含む廃棄物流を生ずることが多い。例えば、アセトニトリルは工業製造プロセスの従来の廃棄物流の多くに存在し得る。通例、この副産物アセトニトリルは周知の分離スキームを用いて回収され得る。しかしながら、これらの典型的なアクリロニトリルプロセス廃棄物流分離スキームは廃棄物流中の他のいくらかの不純物、例えば、メタノール、水、および／またはアリルアルコールの存在を考えていない。これらの存在は例えばアセトニトリルとの共沸混合物の形成に起因してアセトニトリルの単離を複雑にする可能性がある。
[0004]アセトニトリルを回収するためのいくつかの方法が当技術分野で公知である。例えば、米国特許第４，３６２，６０３号は、アセトニトリル、水、シアン化水素、アクリロニトリル、およびオキサゾール、アリルアルコール、アセトン、またはプロピオニトリルのような他の有機化合物を含む流れから、様々な圧力の３つの蒸留ゾーンで蒸留することによりアセトニトリル副産物を回収するための方法を開示する。
[0005]別の例として、米国特許第６，７８０，２８９号は粗製アセトニトリルを大気圧未満の第１の分留塔で蒸留し、アセトニトリルを含む第１の側流留分を抜き出し、第１の側流留分を過圧の第２の分留塔で蒸留し、精製されたアセトニトリルを含む第２の側流留分を第２の蒸留から抜き出すステップを含む粗製アセトニトリルの精製方法を開示する。
[0006]これらの参考文献はアセトニトリルの分離に関し得るが、これらの参考文献は特定の濃度の、例えば、メタノール、水、および／またはアリルアルコールを含む供給原料流からアセトニトリルを回収するという課題を考えていない。したがって、メタノール、水、およびアリルアルコールを含有する製造プロセス廃棄物流からの副産物アセトニトリルのより有効な分離および／または回収を有する改良された方法に対するニーズが存在する。
[0007]一態様において、本開示はアセトニトリルを製造するための方法である。方法は、アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、および水を含有する供給原料流を処理して、シアン化水素を除去し、１ｗｔ％未満のシアン化水素を含む中間のアセトニトリル流を生成するステップを含む。一部の実施形態において、供給原料流は０．７ｗｔ％より多くのメタノールを含む。一部の実施形態において、処理は供給原料流をダイジェスター（ｄｉｇｅｓｔｅｒ；蒸解がま）内で消化する（ｄｉｇｅｓｔ；蒸解する）ステップを含み、水酸化ナトリウムおよび供給原料流がダイジェスターに供給される。
[0008]方法はさらに、中間のアセトニトリル流を第１の蒸留塔で蒸留して、水を含有する第１の塔底物流、およびアセトニトリルを含有する第１の蒸留物流を生じさせるステップを含む。第１の蒸留塔は１５０ｋＰａ未満の圧力で操作される。一部の実施形態において、第１の蒸留塔は８０ｋＰａ未満の圧力で操作される。一部の実施形態において、供給原料流は５０ｗｔ％より多くの水を含み、第１の蒸留物流は４５ｗｔ％未満の水を含む。一部の実施形態において、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中の水に対する質量比は３：１より大きい。一部の実施形態において、第１の塔底物流および第１の蒸留物流はそれぞれ、メタノールを含み、第１の塔底物流中のメタノールの、第１の蒸留物流中のメタノールに対する質量比は０．４：１～１０：１の範囲である。
[0009]一部の実施形態において、供給原料流および第１の塔底物流はそれぞれ、さらにアリルアルコールを含む。一部の実施形態において、第１の塔底物流は０～１ｗｔ％のアリルアルコールを含む。一部の実施形態において、供給原料流は０．０５ｗｔ％より多くのアリルアルコールを含み、第１の蒸留物流は０．０５ｗｔ％未満のアリルアルコールを含む。一部の実施形態において、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中のアリルアルコールに対する質量比は１０００：１より大きい。
[0010]一部の実施形態において、供給原料流および第１の蒸留物流はそれぞれ、さらにオキサゾールを含む。一部の実施形態において、供給原料流は０．０９ｗｔ％より多くのオキサゾールを含み、第１の塔底物は０．１ｗｔ％未満のオキサゾールを含む。一部の実施形態において、供給原料流はさらにアクリロニトリルを含む。一部の実施形態において、供給原料流はさらにプロピオニトリルを含む。
[0011]方法はさらに第１の蒸留物流を精製して生成物アセトニトリル流およびリサイクル流を生じさせるステップを含む。一部の実施形態において、生成物アセトニトリル流は９８ｗｔ％より多くのアセトニトリルを含む。一部の実施形態において精製は第１の蒸留物流を第２の蒸留塔で蒸留してメタノールを含む第２の蒸留物流、およびアセトニトリルを含む第２の塔底物流を生じさせるステップを含み、第２の蒸留塔は２００ｋＰａ未満の圧力で操作される。一部の実施形態において、精製はさらに第２の塔底物流を第３の蒸留塔で蒸留してアセトニトリルを含むリサイクル流、およびアセトニトリルを含む第３の塔底物流を生じさせるステップを含み、第３の蒸留塔は５５０ｋＰａ未満の圧力で操作される。一部の実施形態において、精製はさらに第３の塔底物流を第４の蒸留塔で蒸留して生成物アセトニトリル流を生じさせるステップを含み、第４の蒸留塔は８０ｋＰａ未満の圧力で操作される。
[0012]以下、添付の図面を参照して本開示が詳細に記載される。図面中、類似の数字は同様な部分を示す。
[0014]本開示は一般に、例えば産業廃棄物流からアセトニトリルを単離するのに使用されると、高い純度および収率でアセトニトリル生成物流を生成する際に有利な改良を提供するアセトニトリル分離方法に関する。例えば、アセトニトリル分離方法がメタノール、水、シアン化水素、およびアリルアルコールのような産業廃棄物流の他の成分からアセトニトリルを単離する能力を有することは有益であろう。これらの成分は、例えばアクリロニトリル製造プロセスからの廃棄物流中に普通に存在し、かかる製造プロセスはメタノールを用いて、シアン化水素の生成を助け、かつアクリロニトリル製造効率に貢献する。
[0015]しかしながら、従来のアセトニトリル分離方法がメタノール、水、シアン化水素、およびアリルアルコールを含む汚染成分からアセトニトリルを効果的に単離することは困難であった。その１つの理由は、メタノールのようなある種の成分は、蒸留工程中共沸混合物を形成して有害な作用をする可能性があるということである。この従来の分離方法における共沸混合物の形成は低下した分離効率、不十分な最終アセトニトリル生成物純度、およびより低いアセトニトリル生成物収率を含む重大な問題を引き起こす可能性がある。供給原料流中の他の不純物は、その化学構造および物理的性質のために、一定の下流の応用にとって必要な純度および／または収率での供給原料からのアセトニトリルの単離を複雑にする可能性がある。
[0016]本明細書に開示されるように、提供されるアセトニトリル分離方法の１つまたは複数の蒸留塔のより低い圧力での操作の結果、方法の全体的有効性の増大を引き起こすことができる。かかるより低い操作圧力は、蒸留に対する増大した真空要件および付随する増大した冷却要件がこれらの単位操作に対するより高いコストおよびより低い利用可能性を引き起こすので、類似の慣習的アセトニトリル分離方法においては通例使用されない。都合の良いことに、これらの蒸留コストおよび利用可能性の問題に関連するあらゆる負の影響は、得られる、例えば最終の単離されたアセトニトリル生成物の純度および／または収率の増大、およびこれらの改良されたアセトニトリル生成物仕様を達成するのに必要とされる塔操作時間の減少に関連する便益により、十二分に凌駕される。特に、本明細書に開示される他のプロセスパラメーターと組み合わせた低めの蒸留圧力の重要性は以前には認識されていなかった。
プロセス
[0017]一態様において、低純度のアセトニトリル供給原料流からアセトニトリルを単離する方法が開示される。供給原料流のアセトニトリルはメタノール、水、およびシアン化水素を含むかなりの濃度の他の成分の存在のために低い純度を有する。供給原料流中のアセトニトリルの低い純度はまた、流れ中のアリルアルコール、オキサゾール、および／またはプロピオニトリルの存在に起因する可能性もある。提供されるアセトニトリル分離方法は、この供給原料流を処理してシアン化水素の少なくとも一部分を除去すると共に中間のアセトニトリル流を生成し、この中間のアセトニトリル流を蒸留して水の少なくとも一部分を除去すると共に第１の蒸留物流を生成し、この第１の蒸留物流を精製して高い純度のアセトニトリルの少なくとも一部分を含む生成物アセトニトリル流を生じさせるステップを含む。
[0017]一態様において、低純度のアセトニトリル供給原料流からアセトニトリルを単離する方法が開示される。供給原料流のアセトニトリルはメタノール、水、およびシアン化水素を含むかなりの濃度の他の成分の存在のために低い純度を有する。供給原料流中のアセトニトリルの低い純度はまた、流れ中のアリルアルコール、オキサゾール、および／またはプロピオニトリルの存在に起因する可能性もある。提供されるアセトニトリル分離方法は、この供給原料流を処理してシアン化水素の少なくとも一部分を除去すると共に中間のアセトニトリル流を生成し、この中間のアセトニトリル流を蒸留して水の少なくとも一部分を除去すると共に第１の蒸留物流を生成し、この第１の蒸留物流を精製して高い純度のアセトニトリルの少なくとも一部分を含む生成物アセトニトリル流を生じさせるステップを含む。
供給原料流
[0018]提供される分離方法の供給原料流は、とりわけ、アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、および水を含む。供給原料流は他の工業化学プロセス、例えば、アクリロニトリル、シアン化アリル、ブチロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアラミド、またはこれらの組合せの製造に由来する１つまたは複数の廃棄物流を含むことができる。例えば、有機ニトリルまたはその誘導体を製造する多数のプロセスに由来する廃棄物流が合わせられて供給原料流を形成することができる。一部の実施形態において、供給原料流はアクリロニトリル製造プロセスに由来する１つまたは複数の廃棄物流、例えばパージ流を含む。従来のアクリロニトリル製造プロセスにおいて、アセトニトリルを含有する廃棄物流は窒素酸化物の形成を抑えるために廃熱ボイラーで焼却される。しかし、この解決策は副産物アセトニトリルを捕らえることができない。しかしながら、本明細書に開示される方法においては、これらの廃棄物流が処理されてアセトニトリルを、好ましくは高純度レベルで回収することができる。
[0018]提供される分離方法の供給原料流は、とりわけ、アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、および水を含む。供給原料流は他の工業化学プロセス、例えば、アクリロニトリル、シアン化アリル、ブチロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアラミド、またはこれらの組合せの製造に由来する１つまたは複数の廃棄物流を含むことができる。例えば、有機ニトリルまたはその誘導体を製造する多数のプロセスに由来する廃棄物流が合わせられて供給原料流を形成することができる。一部の実施形態において、供給原料流はアクリロニトリル製造プロセスに由来する１つまたは複数の廃棄物流、例えばパージ流を含む。従来のアクリロニトリル製造プロセスにおいて、アセトニトリルを含有する廃棄物流は窒素酸化物の形成を抑えるために廃熱ボイラーで焼却される。しかし、この解決策は副産物アセトニトリルを捕らえることができない。しかしながら、本明細書に開示される方法においては、これらの廃棄物流が処理されてアセトニトリルを、好ましくは高純度レベルで回収することができる。
[0019]一部の実施形態において、供給原料流中のアセトニトリルの濃度は１．７ｗｔ％～３０ｗｔ％、例えば、１．７ｗｔ％～９．５ｗｔ％、２．３ｗｔ％～１３ｗｔ％、３ｗｔ％～１７ｗｔ％、４ｗｔ％～２３ｗｔ％、または５．４ｗｔ％～３０ｗｔ％の範囲である。上限に関して、供給原料流中のアセトニトリル濃度は３０ｗｔ％未満、例えば、２３ｗｔ％未満、１７ｗｔ％未満、１３ｗｔ％未満、９．５ｗｔ％未満、７．１ｗｔ％未満、５．４ｗｔ％未満、４ｗｔ％未満、３ｗｔ％未満、または２．３ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中のアセトニトリル濃度は１．７ｗｔ％より大きい、例えば、２．３ｗｔ％より大きい、３ｗ％より大きい、４ｗｔ％より大きい、５．４ｗｔ％より大きい、７．１ｗｔ％より大きい、９．５ｗｔ％より大きい、１３ｗｔ％より大きい、１７ｗｔ％より大きい、または２３ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアセトニトリル濃度、例えば、３０ｗｔ％より大きい、およびより低いアセトニトリル濃度、例えば、１．７ｗｔ％未満も予期され得る。
[0020]一部の実施形態において、供給原料流中のメタノールの濃度は０．７ｗｔ％～１５ｗｔ％、例えば、０．７ｗｔ％～４．４ｗｔ％、１ｗｔ％～６ｗｔ％、１．３ｗｔ％～８．１ｗｔ％、１．８ｗｔ％～１１ｗｔ％または２．４ｗｔ％～１５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、供給原料流中のメタノール濃度は１５ｗｔ％未満、例えば、１１ｗｔ％未満、８．１ｗｔ％未満、６ｗｔ％未満、４．４ｗｔ％未満、３．２ｗｔ％未満、２．４ｗｔ％未満、１．８ｗｔ％未満、１．３ｗｔ％未満、または１ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中のメタノール濃度は０．７ｗｔ％より大きい、例えば、１ｗｔ％より大きい、１．３ｗｔ％より大きい、１．８ｗｔ％より大きい、２．４ｗｔ％より大きい、３．２ｗｔ％より大きい、４．４ｗｔ％より大きい、６ｗｔ％より大きい、８．１ｗｔ％より大きい、または１１ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いメタノール濃度、例えば、１５ｗｔ％より大きい、およびより低いメタノール濃度、例えば、０．７ｗｔ％未満も予期され得る。
[0021]一部の実施形態において、供給原料流中のシアン化水素の濃度は０．１１ｗｔ％～２．７ｗｔ％、例えば、０．１１ｗｔ％～０．７５ｗｔ％、０．１５ｗｔ％～１ｗｔ％、０．２１ｗｔ％～１．４ｗｔ％、０．２９ｗｔ％～２ｗｔ％、または０．４ｗｔ％～２．７ｗｔ％の範囲である。上限に関して、供給原料流中のシアン化水素濃度は２．７ｗｔ％未満、例えば、２ｗｔ％未満、１．４ｗｔ％未満、１ｗｔ％未満、０．７５ｗｔ％未満、０．５５ｗｔ％未満、０．４ｗｔ％未満、０．２９ｗｔ％未満、０．２１ｗｔ％未満、または０．１５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中のシアン化水素濃度は０．１１ｗｔ％より大きい、例えば、０．１５ｗｔ％より大きい、０．２１ｗｔ％より大きい、０．２９ｗｔ％より大きい、０．４ｗｔ％より大きい、０．５５ｗｔ％より大きい、１ｗｔ％より大きい、１．４ｗｔ％より大きい、または２ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いシアン化水素濃度、例えば、２．７ｗｔ％より大きい、およびより低いシアン化水素濃度、例えば、０．１１ｗｔ％未満も予期され得る。
[0022]一部の実施形態において、供給原料流中の水の濃度は５０ｗｔ％～９５ｗｔ％、例えば、７２ｗｔ％～９２ｗｔ％、７２ｗｔ％～８４ｗｔ％、７４ｗｔ％～８６ｗｔ％、７６ｗｔ％～８８ｗｔ％、７８ｗｔ％～９０ｗｔ％、または８０ｗｔ％～９２ｗｔ％の範囲である。上限に関して、供給原料流中の水濃度は９２ｗｔ％未満、例えば、９０ｗｔ％未満、８８ｗｔ％未満、８６ｗｔ％未満、８４ｗｔ％未満、８２ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７８ｗｔ％未満、７６ｗｔ％未満、７４ｗｔ％未満、または７２ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中の水濃度は５０ｗｔ％より大きい、例えば、７２ｗｔ％より大きい、７４ｗｔ％より大きい、７６ｗｔ％より大きい、７８ｗｔ％より大きい、８０ｗｔ％より大きい、８２ｗｔ％より大きい、８４ｗｔ％より大きい、８６ｗｔ％より大きい、８８ｗｔ％より大きい、または９０ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い水濃度、例えば、９２ｗｔ％より大きい、およびより低い水濃度、例えば、５０ｗｔ％未満も予期され得る。
[0023]一部の実施形態において、供給原料流はさらにアリルアルコールを含む。供給原料流中のアリルアルコールの濃度は、例えば、０．０５ｗｔ％～１．１ｗｔ％、例えば、０．０５ｗｔ％～０．３２ｗｔ％、０．０６８ｗｔ％～０．４４ｗｔ％、０．０９３ｗｔ％～０．５９ｗｔ％、０．１３ｗｔ％～０．８１ｗｔ％、または０．１７ｗｔ％～１．１ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、供給原料流中のアリルアルコール濃度は１．１ｗｔ％未満、例えば、０．８１ｗｔ％未満、０．５９ｗｔ％未満、０．４４ｗｔ％未満、０．３２ｗｔ％未満、０．２３ｗｔ％未満、０．１７ｗｔ％未満、０．１３ｗｔ％未満、０．０９３ｗｔ％未満、または０．０６８ｗｔ％未満であることができる。下限に関して、供給原料流中のアリルアルコール濃度は０．０５ｗｔ％より大きい、例えば、０．０６８ｗｔ％より大きい、０．０９３ｗｔ％より大きい、０．１３ｗｔ％より大きい、０．１７ｗｔ％より大きい、０．２３ｗｔ％より大きい、０．３２ｗｔ％より大きい、０．４４ｗｔ％より大きい、０．５９ｗｔ％より大きい、または０．８１ｗｔ％より大きいことができる。一部の実施形態において、より高いアリルアルコール濃度、例えば、１．１ｗｔ％より大きい、およびより低いアリルアルコール濃度、例えば、０．０５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0024]一部の実施形態において、供給原料流はさらにオキサゾールを含む。供給原料流中のオキサゾールの濃度は、例えば、０．０９ｗｔ％～２．２ｗｔ％、例えば０．０９ｗｔ％～０．６１ｗｔ％、０．１２ｗｔ％～０．８４ｗｔ％、０．１７ｗｔ％～１．２ｗｔ％、０．２３ｗｔ％～１．６ｗｔ％、または０．３２ｗｔ％～２．２ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、供給原料流中のオキサゾール濃度は２．２ｗｔ％未満、例えば、１．６ｗｔ％未満、１．２ｗｔ％未満、０．８４ｗｔ％未満、０．６１ｗｔ％未満、０．４４ｗｔ％未満、０．３２ｗｔ％未満、０．２３ｗｔ％未満、０．１７ｗｔ％未満、または０．１２ｗｔ％未満であり得る。上限に関して、供給原料流中のオキサゾール濃度は０．０９ｗｔ％より大きい、例えば、０．１２ｗｔ％より大きい、０．１７ｗｔ％より大きい、０．２３ｗｔ％より大きい、０．３２ｗｔ％より大きい、０．４４ｗｔ％より大きい、０．６１ｗｔ％より大きい、０．８４ｗｔ％より大きい、１．２ｗｔ％より大きい、または１．６ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いオキサゾール濃度、例えば、２．２ｗｔ％より大きい、およびより低いオキサゾール濃度、例えば、０．０９ｗｔ％未満も予期され得る。
[0025]一部の実施形態において、供給原料流はさらにアクリロニトリルを含む。供給原料流中のアクリロニトリルの濃度は、例えば、０．０５ｗｔ％～１．１ｗｔ％、例えば、０．０５ｗｔ％～０．３２ｗｔ％、０．０６８ｗｔ％～０．４４ｗｔ％、０．０９３ｗｔ％～０．５９ｗｔ％、０．１３ｗｔ％～０．８１ｗｔ％、または０．１７ｗｔ％～１．１ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、供給原料流中のアクリロニトリル濃度は１．１ｗｔ％未満、例えば、０．８１ｗｔ％未満、０．５９ｗｔ％未満、０．４４ｗｔ％未満、０．３２ｗｔ％未満、０．２３ｗｔ％未満、０．１７ｗｔ％未満、０．１３ｗｔ％未満、０．０９３ｗｔ％未満、または０．０６８ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中のアクリロニトリル濃度は０．０５ｗｔ％より大きい、例えば、０．０６８ｗｔ％より大きい、０．０９３ｗｔ％より大きい、０．１３ｗｔ％より大きい、０．１７ｗｔ％より大きい、０．２３ｗｔ％より大きい、０．３２ｗｔ％より大きい、０．４４ｗｔ％より大きい、０．５９ｗｔ％より大きい、または０．８１ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアクリロニトリル濃度、例えば、１．１ｗｔ％より大きい、およびより低いアクリロニトリル濃度、例えば、０．０５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0026]一部の実施形態において、供給原料流はさらにプロピオニトリルを含む。供給原料流中のプロピオニトリルの濃度は、例えば、０．０５ｗｔ％～１．１ｗｔ％、例えば、０．０５ｗｔ％～０．３２ｗｔ％、０．０６８ｗｔ％～０．４４ｗｔ％、０．０９３ｗｔ％～０．５９ｗｔ％、０．１３ｗｔ％～０．８１ｗｔ％、または０．１７ｗｔ％～１．１ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、供給原料流中のプロピオニトリル濃度は１．１ｗｔ％未満、例えば、０．８１ｗｔ％未満、０．５９ｗｔ％未満、０．４４ｗｔ％未満、０．３２ｗｔ％未満、０．２３ｗｔ％未満、０．１７ｗｔ％未満、０．１３ｗｔ％未満、０．０９３ｗｔ％未満、または０．０６８ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、供給原料流中のプロピオニトリル濃度は０．０５ｗｔ％より大きい、例えば、０．０６８ｗｔ％より大きい、０．０９３ｗｔ％より大きい、０．１３ｗｔ％より大きい、０．１７ｗｔ％より大きい、０．２３ｗｔ％より大きい、０．３２ｗｔ％より大きい、０．４４ｗｔ％より大きい、０．５９ｗｔ％より大きい、または０．８１ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いプロピオニトリル濃度、例えば、１．１ｗｔ％より大きい、およびより低いプロピオニトリル濃度、例えば、０．０５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0027]一部の実施形態において、供給原料流はさらに１つまたは複数の他の不純物を、通例小さい濃度、例えば、ｐｐｍまたはｐｐｂで含む。これらの不純物は、例えば、有機のニトリルおよびその誘導体の製造の結果生じる様々な廃棄物を含むことができる。例えば、供給原料流は１つまたは複数のアクリルアミド、アゾール、脂肪族ニトリル、芳香族ニトリル、アルコール、アルデヒド、アクロレイン、フマリン、アクリルアミド、シアン化物塩、アセトン、これらの誘導体、またはこれらの組合せを含むことができる。
供給原料処理
[0028]提供される分離の供給原料流は最初に処理されて、シアン化水素の少なくとも一部分を供給原料流から除去し、処理で除去されたシアン化水素を含まない中間のアセトニトリル流を生成する。一部の実施形態において、処理は、強塩基および供給原料流が供給されたダイジェスターで供給原料流を消化することを含む。一部の実施形態において、強塩基は１種以上の金属水酸化物を含む。強塩基は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化物マグネシウム、カルシウム水酸化物、またはこれらの組合せを含むことができる。一部の実施形態において、１種または複数の金属水酸化物は水酸化ナトリウムを含む。一部の実施形態において、ダイジェスターは強塩基に加えて、またはその代わりに、別の苛性溶液を供給される。他の苛性溶液は、例えば、１種または複数のアルデヒドを含むことができる。一部の実施形態において、１種または複数のアルデヒドはホルムアルデヒドを含む。
[0028]提供される分離の供給原料流は最初に処理されて、シアン化水素の少なくとも一部分を供給原料流から除去し、処理で除去されたシアン化水素を含まない中間のアセトニトリル流を生成する。一部の実施形態において、処理は、強塩基および供給原料流が供給されたダイジェスターで供給原料流を消化することを含む。一部の実施形態において、強塩基は１種以上の金属水酸化物を含む。強塩基は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化物マグネシウム、カルシウム水酸化物、またはこれらの組合せを含むことができる。一部の実施形態において、１種または複数の金属水酸化物は水酸化ナトリウムを含む。一部の実施形態において、ダイジェスターは強塩基に加えて、またはその代わりに、別の苛性溶液を供給される。他の苛性溶液は、例えば、１種または複数のアルデヒドを含むことができる。一部の実施形態において、１種または複数のアルデヒドはホルムアルデヒドを含む。
[0029]一部の実施形態において、中間のアセトニトリル流中のシアン化水素の濃度は０～１ｗｔ％、例えば、０～０．１６ｗｔ％、０．０１６ｗｔ％～０．２５ｗｔ％、０．０２５ｗｔ％～０．４ｗｔ％、０．０４ｗｔ％～０．６３ｗｔ％、または０．０６３ｗｔ％～１ｗｔ％の範囲である。上限に関して、中間のアセトニトリル流中のシアン化水素濃度は１ｗｔ％未満、例えば、０．６３ｗｔ％未満、０．４ｗｔ％未満、０．２５ｗｔ％未満、０．１６ｗｔ％未満、０．１ｗｔ％未満、０．０６３ｗｔ％未満、０．０４ｗｔ％未満、０．０２５ｗｔ％未満、または０．０１６ｗｔ％未満であり得る。いくつかの場合において、中間のアセトニトリル流中の成分濃度は供給原料流の濃度と同様であるが除去されたシアン化水素の分少なく、上述の範囲および限界が適用可能である。これらの成分濃度は当業者により容易に計算され得る。
最初の蒸留
[0030]提供される分離方法の中間のアセトニトリル流は第１の蒸留塔で蒸留されて第１の塔底物流および第１の蒸留物流を生じさせる。第１の塔底物流は中間のアセトニトリル流に由来する水の少なくとも一部分を含む。第１の蒸留物流は中間のアセトニトリル流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0030]提供される分離方法の中間のアセトニトリル流は第１の蒸留塔で蒸留されて第１の塔底物流および第１の蒸留物流を生じさせる。第１の塔底物流は中間のアセトニトリル流に由来する水の少なくとも一部分を含む。第１の蒸留物流は中間のアセトニトリル流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0031]一部の実施形態において、第１の蒸留塔は５ｋＰａ～１５０ｋＰａ、例えば、５ｋＰａ～１３０ｋＰａ、５ｋＰａ～１１０ｋＰａ、１０ｋＰａ～８０ｋＰａ、１０ｋＰａ～５２ｋＰａ、１７ｋＰａ～５９ｋＰａ、２４ｋＰａ～６６ｋＰａ、３１ｋＰａ～７３ｋＰａ、または３８ｋＰａ～８０ｋＰａの範囲の圧力で操作される。上限に関して、第１の蒸留塔の操作圧力は１５０ｋＰａ未満、例えば、１３０ｋＰａ未満、１２０ｋＰａ未満、１１０ｋＰａ未満、８０ｋＰａ未満、７３ｋＰａ未満、６６ｋＰａ未満、５９ｋＰａ未満、５２ｋＰａ未満、４５ｋＰａ未満、３８ｋＰａ未満、３１ｋＰａ未満、２４ｋＰａ未満、１７ｋＰａ未満、または１０ｋＰａ未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留塔の操作圧力は５ｋＰａより大きい、例えば、１０ｋＰａより大きい、１７ｋＰａより大きい、２４ｋＰａより大きい、３１ｋＰａより大きい、３８ｋＰａより大きい、４５ｋＰａより大きい、５２ｋＰａより大きい、５９ｋＰａより大きい、６６ｋＰａより大きい、７３ｋＰａより大きい、または８５ｋＰａより大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い塔圧力、例えば、１５０ｋＰａより高い圧力、およびより低い塔圧力、例えば、５ｋＰａ未満も予期され得る。これらの圧力での操作は、いくつかの場合において、上述の利益を提供する。
[0032]一部の実施形態において、第１の蒸留塔は２０℃～９０℃、例えば、６５℃～９０℃、６５℃～８０℃、６７．５℃～８２．５℃、７０℃～８５℃、７２．５℃～８７．５℃、または７５℃～９０℃の範囲の温度で操作される。下限に関して、第１の蒸留塔の操作温度は９０℃未満、例えば、８７．５℃未満、８５℃未満、８２．５℃未満、８０℃未満、７７．５℃未満、７５℃未満、７２．５℃未満、７０℃未満、６７．５℃未満、または６５℃未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留塔の操作温度は２０℃より高い、例えば、６５℃より高い、６７．５℃より高い、７０℃より高い、７２．５℃より高い、７５℃より高い、７７．５℃より高い、８０℃より高い、８２．５℃より高い、８５℃より高い、または８７．５℃より高いことが可能である。一部の実施形態において、より高い塔温度、例えば、９０℃より高い、およびより低い塔温度、例えば、２０℃未満も予期され得る。
[0033]第１の蒸留塔の構造は当業者に公知の設計に従って広く変化することができ、本明細書に記載される分離仕様が達成される限りいずれの適切な塔も使用され得る。例えば第１の蒸留塔は任意の適切な分離装置または分離装置の組合せを含むことができる。第１の蒸留塔は塔、例えば、標準的な蒸留塔、抽出蒸留塔および／または共沸蒸留塔を含むことができる。いくつかの場合において、用語「第１の蒸留塔」は互いに協同して作動するように構成された多数の蒸留塔をいう。
[0034]第１の蒸留塔は、本明細書に開示される分離仕様を提供するように選択される低い圧力で作動するように構成される。一部の実施形態において、第１の蒸留要件の低圧作動は、必要とされる真空を維持するために冷水の使用を要しない圧力である。したがってこれらの実施形態は冷却されてないプロセス水の使用によって付加的な作動費用節約を含むことができる。一部の実施形態において、第１の蒸留塔の低圧作動は冷却を適用してより強力な真空の創造をよりうまく可能にすることを含む。一部の実施形態において、冷却することは、第１の蒸留塔の単位操作に冷水を送達することを含む。
[0035]一部の実施形態において、第１の塔底物流は中間のアセトニトリル流に由来する水の少なくとも一部分を含み、その結果第１の蒸留物流中の水の濃度は中間のアセトニトリル流中より低くなる。提供される分離方法が後の単位操作ではなく第１の蒸留で中間のアセトニトリル流の水の多くを除去して、エネルギーおよびコスト効率を実現すると共により高いアセトニトリル生成物純度を有する最終のアセトニトリル生成物流を提供することは有益である可能性がある。第１の塔底物流中の水の濃度は、例えば、６４ｗｔ％～９９ｗｔ％、例えば、６４ｗｔ％～９６ｗｔ％、７５ｗｔ％～９７ｗｔ％、８２ｗｔ％～９８ｗｔ％、８８ｗｔ％～９８．６ｗｔ％、または９１ｗｔ％～９９ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、第１の塔底物流中の水濃度は９９ｗｔ％未満、例えば、９８．６ｗｔ％未満、９８ｗｔ％未満、９７ｗｔ％未満、９６ｗｔ％未満、９４ｗｔ％未満、９１ｗｔ％未満、８８ｗｔ％未満、８２ｗｔ％未満、または７５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の塔底物流中の水濃度は６４ｗｔ％より大きい、例えば、７５ｗｔ％より大きい、８２ｗｔ％より大きい、８８ｗｔ％より大きい、９１ｗｔ％より大きい、９４ｗｔ％より大きい、９６ｗｔ％より大きい、９７ｗｔ％より大きい、９９ｗｔ％より大きい、または９８．６ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い水濃度、例えば、９９ｗｔ％より大きい、およびより低い水濃度、例えば、６４ｗｔ％未満も予期され得る。
[0036]一部の実施形態において第１の蒸留物流中の水の濃度は２．５ｗｔ％～４５ｗｔ％、例えば、２．５ｗｔ％～１４ｗｔ％、３．３ｗｔ％～１９ｗｔ％、４．５ｗｔ％～２５ｗｔ％、６ｗｔ％～３４ｗｔ％、または７．９ｗｔ％～４５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第１の蒸留物流中の水濃度は４５ｗｔ％未満、例えば、３３．７ｗｔ％未満、２５ｗｔ％未満、１９ｗｔ％未満、１４ｗｔ％未満、１１ｗｔ％未満、７．９ｗｔ％未満、６ｗｔ％未満、４．５ｗｔ％未満、または３．３ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中の水濃度は２．５ｗｔ％より大きい、例えば、３．３ｗｔ％より大きい、４．５ｗｔ％より大きい、６ｗｔ％より大きい、７．９ｗｔ％より大きい、１１ｗｔ％より大きい、１４ｗｔ％より大きい、１９ｗｔ％より大きい、２５ｗｔ％より大きい、または３４ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い水濃度、例えば、４５ｗｔ％より大きい、およびより低い水濃度、例えば、２．５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0037]一部の実施形態において、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの濃度は３５ｗｔ％～９５ｗｔ％、例えば、３５ｗｔ％～７１ｗｔ％、４１ｗｔ％～７７ｗｔ％、４７ｗｔ％～８３ｗｔ％、５３ｗｔ％～８９ｗｔ％、または５９ｗｔ％～９５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリル濃度は９５ｗｔ％未満、例えば、８９ｗｔ％未満、８３ｗｔ％未満、７７ｗｔ％未満、７１ｗｔ％未満、６５ｗｔ％未満、５９ｗｔ％未満、５３ｗｔ％未満、４７ｗｔ％未満、または４１ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリル濃度は３５ｗｔ％より大きい、例えば、４１ｗｔ％より大きい、４７ｗｔ％より大きい、５３ｗｔ％より大きい、５９ｗｔ％より大きい、６５ｗｔ％より大きい、７１ｗｔ％より大きい、７７ｗｔ％より大きい、８３ｗｔ％より大きい、または８９ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアセトニトリル濃度、例えば、９５ｗｔ％より大きい、およびより低いアセトニトリル濃度、例えば、３５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0038]一部の実施形態において、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中の水に対する質量比は３：１～１２：１、例えば、３：１～６．９：１、３．４：１～７．９：１、４：１～９．１：１、４．６：１～１０：１、または５．２：１～１２：１の範囲である。上限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの水に対する質量比は１２：１未満、例えば、１０：１未満、９．１：１未満、７．９：１未満、６．９：１未満、６：１未満、５．２：１未満、４．５：１未満、４：１未満、または３．４：１未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの水に対する質量比は３：１より大きい、例えば、３．４：１より大きい、４：１より大きい、４．５：１より大きい、５．２：１より大きい、６：１より大きい、６．９：１より大きい、７．９：１より大きい、９．１：１より大きい、または１０．４：１より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い質量比、例えば、１２：１より大きい、およびより低い質量比、例えば、３：１未満も予期され得る。
[0039]一部の実施形態において、第１の塔底物流はさらに中間のアセトニトリル流に由来するメタノールの少なくとも一部分を含む。第１の塔底物流中のメタノールの濃度は例えば、０．４ｗｔ％～９．６ｗｔ％、例えば、０．４ｗｔ％～２．７ｗｔ％、０．５５ｗｔ％～３．７ｗｔ％、０．７６ｗｔ％～５．１ｗｔ％、１ｗｔ％～７ｗｔ％、または１．４ｗｔ％～９．６ｗｔ％の範囲であることができる。上限に関して、第１の塔底物流中のメタノール濃度は９．６ｗｔ％未満、例えば、７ｗｔ％未満、５．１ｗｔ％未満、３．７ｗｔ％未満、２．７ｗｔ％未満、２ｗｔ％未満、１．４ｗｔ％未満、１ｗｔ％未満、０．７６ｗｔ％未満、または０．５５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の塔底物流中のメタノール濃度は０．４ｗｔ％より大きい、例えば、０．５５ｗｔ％より大きい、０．７６ｗｔ％より大きい、１ｗｔ％より大きい、１．４ｗｔ％より大きい、２ｗｔ％より大きい、２．７ｗｔ％より大きい、３．７ｗｔ％より大きい、５．１ｗｔ％より大きい、または７ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いメタノール濃度、例えば、９．６ｗｔ％より大きい、およびより低いメタノール濃度、例えば、０．４ｗｔ％未満も予期され得る。
[0040]一部の実施形態において、第１の蒸留物流はさらに中間のアセトニトリル流に由来するメタノールの少なくとも一部分を含む。第１の蒸留物流中のメタノールの濃度は、例えば、１．２ｗｔ％～２３ｗｔ％、例えば、１．２ｗｔ％～７．１ｗｔ％、１．６ｗｔ％～９．５ｗｔ％、２．２ｗｔ％～１３ｗｔ％、２．９ｗｔ％～１７ｗｔ％、または３．９ｗｔ％～２３ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、第１の蒸留物流中のメタノール濃度は２３ｗｔ％未満、例えば、１７ｗｔ％未満、１３ｗｔ％未満、９．５ｗｔ％未満、７．１ｗｔ％未満、５．３ｗｔ％未満、３．９ｗｔ％未満、２．９ｗｔ％未満、２．２ｗｔ％未満、または１．６ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中のメタノール濃度は１．２ｗｔ％より大きい、例えば、１．６ｗｔ％より大きい、２．２ｗｔ％より大きい、２．９ｗｔ％より大きい、３．９ｗｔ％より大きい、５．３ｗｔ％より大きい、７．１ｗｔ％より大きい、９．５ｗｔ％より大きい、１３ｗｔ％より大きい、または１７ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いメタノール濃度、例えば、２３ｗｔ％より大きい、およびより低いメタノール濃度、例えば、１．２ｗｔ％未満も予期され得る。
[0041]一部の実施形態において、第１の塔底物流中のメタノールの、第１の蒸留物流中のメタノールに対する質量比は０．４：１～１０：１、例えば、０．４：１～２．８：１、０．５５：１～３．８：１、０．７６：１～５．３：１、１．１：１～７．２：１、または１．４：１～１０：１の範囲である。上限に関して、第１の塔底物流中のメタノールの、第１の蒸留物流中のメタノールに対する質量比は１０：１未満、例えば、７．２：１未満、５．３：１未満、３．８：１未満、２．８：１未満、２：１未満、１．４：１未満、１．１：１未満、０．７６：１未満、または０．５５：１未満であり得る。下限に関して、第１の塔底物流中のメタノールの、第１の蒸留物流中のメタノールに対する質量比は０．４：１より大きい、例えば、０．５５：１より大きい、０．７６：１より大きい、１．１：１より大きい、１．４：１より大きい、２：１より大きい、２．８：１より大きい、３．８：１より大きい、５．３：１より大きい、または７．２：１より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い質量比、例えば、１０：１より大きい、およびより低い質量比、例えば、０．４：１未満も予期され得る。
[0042]一部の実施形態において、第１の塔底物流は中間のアセトニトリル流に由来するアリルアルコールの少なくとも一部分を含み、結果として第１の蒸留物流中のアリルアルコールの濃度は中間のアセトニトリル流中より小さくなる。提供される分離方法が、後の単位操作ではなく第１の蒸留で中間のアセトニトリル流中のアリルアルコールを除去して、エネルギーおよびコスト効率を実現すると共により高いアセトニトリル生成物純度を有する最終のアセトニトリル生成物流を提供することは有益であり得る。
[0043]第１の塔底物流中のアリルアルコールの濃度は、例えば、０～１ｗｔ％、例えば、０～０．６ｗｔ％、０．１ｗｔ％～０．７ｗｔ％、０．２ｗｔ％～０．８ｗｔ％、０．３ｗｔ％～０．９ｗｔ％、または０．４ｗｔ％～１ｗｔ％の範囲であることができる。上限に関して、第１の塔底物流中のアリルアルコール濃度は１ｗｔ％未満、例えば、０．９ｗｔ％未満、０．８ｗｔ％未満、０．７ｗｔ％未満、０．６ｗｔ％未満、０．５ｗｔ％未満、０．４ｗｔ％未満、０．３ｗｔ％未満、０．２ｗｔ％未満、または０．１ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の塔底物流中のアリルアルコール濃度は０．１ｗｔ％より大きい、例えば、０．２ｗｔ％より大きい、０．３ｗｔ％より大きい、０．４ｗｔ％より大きい、０．５ｗｔ％より大きい、０．６ｗｔ％より大きい、０．７ｗｔ％より大きい、０．８ｗｔ％より大きい、または０．９ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアリルアルコール濃度、例えば、１ｗｔ％より大きい濃度も予期され得る。
[0044]第１の蒸留物流中のアリルアルコールの濃度は、例えば、０ｗｔ％～０．０５ｗｔ％、例えば、０ｗｔ％～０．０３ｗｔ％、０．００５ｗｔ％～０．０３５ｗｔ％、０．０１ｗｔ％～０．０４ｗｔ％、０．０１５ｗｔ％～０．０４５ｗｔ％、または０．０２ｗｔ％～０．０５ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、第１の蒸留物流中のアリルアルコール濃度は０．０５ｗｔ％未満、例えば、０．０４５ｗｔ％未満、０．０４ｗｔ％未満、０．０３５ｗｔ％未満、０．０３ｗｔ％未満、０．０２５ｗｔ％未満、０．０２ｗｔ％未満、０．０１５ｗｔ％未満、０．０１ｗｔ％未満、または０．００５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中のアリルアルコール濃度は０ｗｔ％より大きい、例えば、０．００５ｗｔ％より大きい、０．０１ｗｔ％より大きい、０．０１５ｗｔ％より大きい、０．０２ｗｔ％より大きい、０．０２５ｗｔ％より大きい、０．０３ｗｔ％より大きい、０．０３５ｗｔ％より大きい、０．０４ｗｔ％より大きい、または０．０４５ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアリルアルコール濃度、例えば、０．０５ｗｔ％より大きい濃度も予期され得る。
[0045]一部の実施形態において、第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中のアリルアルコールに対する質量比は１０００：１～１００，０００：１、例えば、１０００：１～１６，０００：１、１６００：１～２５，０００：１、２５００：１～４０，０００：１、４０００：１～６３，０００：１、または６３００：１～１００，０００：１の範囲である。上限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリルのアリルアルコールに対する質量比は１００，０００：１未満、例えば、６３，０００：１未満、４０，０００：１未満、２５，０００：１未満、１６，０００：１未満、１０，０００：１未満、６３００：１未満、４０００：１未満、２５００：１未満、または１６００：１未満であり得る。下限に関して、第１の蒸留物流中のアセトニトリルのアリルアルコールに対する質量比は１０００：１より大きい、例えば、１６００：１より大きい、２５００：１より大きい、４０００：１より大きい、６３００：１より大きい、１０，０００：１より大きい、１６，０００：１より大きい、２５，０００：１より大きい、４０，０００：１より大きい、または６３，０００：１より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い質量比、例えば、１００，０００：１より大きい、およびより低い質量比、例えば、１０，０００：１未満も予期され得る。
[0046]一部の実施形態において、第１の塔底物流はさらに中間のアセトニトリル流に由来するオキサゾールの少なくとも一部分を含む。第１の塔底物流中のオキサゾールの濃度は、例えば、０ｗｔ％～０．１ｗｔ％、例えば、０ｗｔ％～０．０６ｗｔ％、０．０１ｗｔ％～０．０７ｗｔ％、０．０２ｗｔ％～０．０８ｗｔ％、０．０３ｗｔ％～０．０９ｗｔ％、または０．０４～０．１ｗｔ％の範囲であり得る。上限に関して、第１の塔底物流中のオキサゾール濃度は０．１ｗｔ％未満、例えば、０．０９ｗｔ％未満、０．０８ｗｔ％未満、０．０７ｗｔ％未満、０．０６ｗｔ％未満、０．０５ｗｔ％未満、０．０４ｗｔ％未満、０．０３ｗｔ％未満、０．０２ｗｔ％未満、または０．０１ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第１の塔底物流中のオキサゾール濃度は０ｗｔ％より大きい、例えば、０．０１ｗｔ％より大きい、０．０２ｗｔ％より大きい、０．０３ｗｔ％より大きい、０．０４ｗｔ％より大きい、０．０５ｗｔ％より大きい、０．０６ｗｔ％より大きい、０．０７ｗｔ％より大きい、０．０８ｗｔ％より大きい、または０．０９ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いオキサゾール濃度、例えば、１ｗｔ％より大きい濃度も予期され得る。
[0047]第１の蒸留から出る第１の蒸留物流は精製されて生成物アセトニトリル流およびリサイクル流を生じさせる。生成物アセトニトリル流は第１の蒸留物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。生成物アセトニトリル流は供給原料流の他の成分の大部分から単離されたアセトニトリルの精製された流れである。結果として、生成物アセトニトリル流中のアセトニトリルの濃度は非常に高い。生成物アセトニトリル流中のアセトニトリルの濃度は、例えば、９８ｗｔ％～９９．９９ｗｔ％、例えば、９８ｗｔ％～９９．９２ｗｔ％、９８．８２ｗｔ％～９９．９．５ｗｔ％、９９．３１ｗｔ％～９９．９７ｗｔ％、９９．５９ｗｔ％～９９．９８ｗｔ％、または９９．７６ｗｔ％～９９．９９ｗｔ％の範囲であり得る。下限に関して、生成物アセトニトリル流中のアセトニトリル濃度は９８ｗｔ％より大きい、例えば、９８．８３ｗｔ％より大きい、９９．３１ｗｔ％より大きい、９９．５９ｗｔ％より大きい、９９．７６ｗｔ％より大きい、９９．８６ｗｔ％より大きい、９９．９２ｗｔ％より大きい、９９．９．５ｗｔ％より大きい、９９．９７ｗｔ％より大きい、９９．９８ｗｔ％より大きい、または９９．９９ｗｔ％より大きいことが可能である。
第２の蒸留
[0048]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製は、第２の蒸留物流および第２の塔底物流を生じさせるための第１の蒸留物流の第２の蒸留塔での蒸留を含む。第２の蒸留物流は第１の蒸留物流に由来するメタノールの少なくとも一部分を含む。第２の塔底物流は第１の蒸留物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0048]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製は、第２の蒸留物流および第２の塔底物流を生じさせるための第１の蒸留物流の第２の蒸留塔での蒸留を含む。第２の蒸留物流は第１の蒸留物流に由来するメタノールの少なくとも一部分を含む。第２の塔底物流は第１の蒸留物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0049]第２の蒸留塔の構造は当業者に公知の設計に従って広く変化することができ、本明細書に記載される分離仕様が達成される限り任意の適切な塔が使用されることができる。例えば第２の蒸留塔は任意の適切な分離装置または分離装置の組合せを含むことができる。第２の蒸留塔は塔、例えば、標準的な蒸留塔、抽出蒸留塔および／または共沸蒸留塔を含むことができる。いくつかの場合において、用語「第２の蒸留塔」は互いに協同して作動するように構成された多数の蒸留塔を意味する。
[0050]第２の蒸留塔は、本明細書に開示される分離仕様を提供するように選択される低い圧力で作動するように構成される。一部の実施形態において、第２の蒸留塔の低圧作動は冷却を適用してより強力な真空の創造をよりうまく可能にすることを含む。一部の実施形態において、冷却は第２の蒸留塔の単位操作に冷水を送達することを含む。
[0051]一部の実施形態において、第２の蒸留塔は１００ｋＰａ～２００ｋＰａ、例えば、１０５ｋＰａ～２００ｋＰａ、１１０ｋＰａ～２００ｋＰａ、１１０ｋＰａ～１７５ｋＰａ、１１０ｋＰａ～１５０ｋＰａ、または１１０ｋＰａ～１２５ｋＰａの範囲の圧力で操作される。上限に関して、第２の蒸留塔の操作圧力は２００ｋＰａ未満、例えば、１９０ｋＰａ未満、１７５ｋＰａ未満、１５０ｋＰａ未満、１４０ｋＰａ未満、１３５ｋＰａ未満、１３０ｋＰａ未満、１２５ｋＰａ未満、１２０ｋＰａ未満、または１１５ｋＰａ未満であり得る。下限に関して、第２の蒸留塔の操作圧力は１００ｋＰａより大きい、例えば、１０１ｋＰａより大きい、１０３ｋＰａより大きい、１０４ｋＰａより大きい、１０５ｋＰａより大きい、１０６ｋＰａより大きい、１０７ｋＰａより大きい、１０８ｋＰａより大きい、１０９ｋＰａより大きい、または１１０ｋＰａより大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い塔圧力、例えば、２００ｋＰａより大きい、およびより低い塔圧力、例えば、１００ｋＰａ未満も予期され得る。
[0052]一部の実施形態において第２の蒸留物流中のメタノールの濃度は２５ｗｔ％～９０ｗｔ％、例えば、２５ｗｔ％～６４ｗｔ％、３１．５ｗｔ％～７０．５ｗｔ％、３８ｗｔ％～７７ｗｔ％、４４．５ｗｔ％～８３．５ｗｔ％、または５１ｗｔ％～９０ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第２の蒸留物流中のメタノール濃度は９０ｗｔ％未満、例えば、８３．５ｗｔ％未満、７７ｗｔ％未満、７０．５ｗｔ％未満、６４ｗｔ％未満、５７．５ｗｔ％未満、５１ｗｔ％未満、４４．５ｗｔ％未満、３８ｗｔ％未満、または３１．５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第２の蒸留物流中のメタノール濃度は２５ｗｔ％より大きい、例えば、３１．５ｗｔ％より大きい、３８ｗｔ％より大きい、４４．５ｗｔ％より大きい、５１ｗｔ％より大きい、５７．５ｗｔ％より大きい、６４ｗｔ％より大きい、７０．５ｗｔ％より大きい、７７ｗｔ％より大きい、または８３．５ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いメタノール濃度、例えば、９０ｗｔ％より大きい、およびより低いメタノール濃度、例えば、２５ｗｔ％未満も予期され得る。
[0053]一部の実施形態において、第２の塔底物流中のアセトニトリルの濃度は４０ｗｔ％～９５ｗｔ％、例えば、４０ｗｔ％～７３ｗｔ％、４５．５ｗｔ％～７８．５ｗｔ％、５１ｗｔ％～８４ｗｔ％、５６．５ｗｔ％～８９．５ｗｔ％、または６２ｗｔ％～９５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第２の塔底物流中のアセトニトリル濃度は９５ｗｔ％未満、例えば、８９．５ｗｔ％未満、８４ｗｔ％未満、７８．５ｗｔ％未満、７３ｗｔ％未満、６７．５ｗｔ％未満、６２ｗｔ％未満、５６．５ｗｔ％未満、５１ｗｔ％未満、または４５．５ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第２の塔底物流中のアセトニトリル濃度は４０ｗｔ％より大きい、例えば、４５．５ｗｔ％より大きい、５１ｗｔ％より大きい、５６．５ｗｔ％より大きい、６２ｗｔ％より大きい、６７．５ｗｔ％より大きい、７３ｗｔ％より大きい、７８．５ｗｔ％より大きい、８４ｗｔ％より大きい、または８９．５ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアセトニトリル濃度、例えば、９５ｗｔ％より大きい、およびより低いアセトニトリル濃度、例えば、４０ｗｔ％未満も予期され得る。
[0054]一部の実施形態において、第２の塔底物流中のアリルアルコールの濃度は０ｗｔ％～０．２５ｗｔ％、例えば、０ｗｔ％～０．０４ｗｔ％、０．００４ｗｔ％～０．０６３ｗｔ％、０．００６３ｗｔ％～０．１ｗｔ％、０．０１ｗｔ％～０．１６ｗｔ％、または０．０１６ｗｔ％～０．２５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第２の塔底物流中のアリルアルコール濃度は０．２５ｗｔ％未満、例えば、０．１６ｗｔ％未満、０．１ｗｔ％未満、０．０６３ｗｔ％未満、０．０３ｗｔ％未満、０．０２５ｗｔ％未満、０．０１６ｗｔ％未満、０．０１ｗｔ％未満、０．００６３ｗｔ％未満、または０．００４ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第２の塔底物流中のアリルアルコール濃度は０ｗｔ％より大きい、例えば、０．００２５ｗｔ％より大きい、０．００４ｗｔ％より大きい、０．００６３ｗｔ％より大きい、０．０１ｗｔ％より大きい、０．０１６ｗｔ％より大きい、０．０２５ｗｔ％より大きい、０．０４ｗｔ％より大きい、０．０６３ｗｔ％より大きい、０．１ｗｔ％より大きい、または０．１６ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアリルアルコール濃度、例えば、０．２５ｗｔ％より大きい値も予期され得る。
第３の蒸留
[0055]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製はさらにリサイクル流および第３の塔底物流を生じさせるために第３の蒸留塔における第２の塔底物流の蒸留を含む。第３の塔底物流は第２の塔底物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0055]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製はさらにリサイクル流および第３の塔底物流を生じさせるために第３の蒸留塔における第２の塔底物流の蒸留を含む。第３の塔底物流は第２の塔底物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。
[0056]第３の蒸留塔の構造は当業者に公知の設計に従って広く変化することができ、本明細書に記載される分離仕様が達成される限り任意の適切な塔が使用され得る。例えば第３の蒸留塔は任意の適切な分離装置または分離装置の組合せを含むことができる。第３の蒸留塔は塔、例えば、標準的な蒸留塔、抽出蒸留塔および／または共沸蒸留塔を含むことができる。いくつかの場合において、用語「第３の蒸留塔」は互いに協同して作動するように構成された多数の蒸留塔を意味する。
[0057]第３の蒸留塔は、本明細書に開示される分離仕様を提供するために選択される低い圧力で作動するように構成される。一部の実施形態において、第３の蒸留塔の低圧作動は冷却を適用してより強力な真空の創造をより良く可能にすることを含む。一部の実施形態において、冷却は第３の蒸留塔の単位操作に冷水を送達することを含む。
[0058]一部の実施形態において、第３の蒸留塔は１００ｋＰａ～５５０ｋＰａ、例えば、１００ｋＰａ～５００ｋＰａ、１５０ｋＰａ～５００ｋＰａ、２００ｋＰａ～５００ｋＰａ、２５０ｋＰａ～５００ｋＰａ、または３００ｋＰａ～５００ｋＰａの範囲の圧力で操作される。上限に関して、第３の蒸留塔の操作圧力は５５０ｋＰａ未満、例えば、５４０ｋＰａ未満、５３０ｋＰａ未満、５２５ｋＰａ未満、５１０ｋＰａ未満、５０５ｋＰａ未満、５００ｋＰａ未満、４９０ｋＰａ未満、４８５ｋＰａ未満、または４７５ｋＰａ未満であり得る。下限に関して、第３の蒸留塔の操作圧力は１００ｋＰａより大きい、例えば、１０５ｋＰａより大きい、１５０ｋＰａより大きい、１７５ｋＰａより大きい、２００ｋＰａより大きい、２５０ｋＰａより大きい、２７５ｋＰａより大きい、３００ｋＰａより大きい、３５０ｋＰａより大きい、または３７５ｋＰａより大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い塔圧力、例えば、５５０ｋＰａより大きい、およびより低い塔圧力、例えば、１００ｋＰａ未満も予期され得る。
[0059]一部の実施形態において、第３の塔底物流中のアセトニトリルの濃度は４５ｗｔ％～９５ｗｔ％、例えば、４５ｗｔ％～７５ｗｔ％、５０ｗｔ％～８０ｗｔ％、５５ｗｔ％～８５ｗｔ％、６０ｗｔ％～９０ｗｔ％、または６５ｗｔ％～９５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第３の塔底物流中のアセトニトリル濃度は９５ｗｔ％未満、例えば、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、７０ｗｔ％未満、６５ｗｔ％未満、６０ｗｔ％未満、５５ｗｔ％未満、または５０ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第３の塔底物流中のアセトニトリル濃度は４５ｗｔ％より大きい、例えば、５０ｗｔ％より大きい、５５ｗｔ％より大きい、６０ｗｔ％より大きい、６５ｗｔ％より大きい、７０ｗｔ％より大きい、７５ｗｔ％より大きい、８０ｗｔ％より大きい、８５ｗｔ％より大きい、または９０ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアセトニトリル濃度、例えば、９５ｗｔ％より大きい、およびより低いアセトニトリル濃度、例えば、４０ｗｔ％未満も予期され得る。
[0060]一部の実施形態において、第３の塔底物流中のアリルアルコールの濃度は０ｗｔ％～０．５ｗｔ％、例えば、０ｗｔ％～０．０８ｗｔ％、０．００８ｗｔ％～０．１３ｗｔ％、０．０１３ｗｔ％～０．２ｗｔ％、０．０２ｗｔ％～０．３２ｗｔ％、または０．０３２ｗｔ％～０．５ｗｔ％の範囲である。上限に関して、第３の塔底物流中のアリルアルコール濃度は０．５ｗｔ％未満、例えば、０．３２ｗｔ％未満、０．２ｗｔ％未満、０．１３ｗｔ％未満、０．０８ｗｔ％未満、０．０５ｗｔ％未満、０．０３２ｗｔ％未満、０．０２ｗｔ％未満、０．０１３ｗｔ％未満、または０．００８ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、第３の塔底物流中のアリルアルコール濃度は０ｗｔ％より大きい、例えば、０．００８ｗｔ％より大きい、０．０１３ｗｔ％より大きい、０．０２ｗｔ％より大きい、０．０３２ｗｔ％より大きい、０．０５ｗｔ％より大きい、０．０８ｗｔ％より大きい、０．１３ｗｔ％より大きい、０．２ｗｔ％より大きい、または０．３２ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いアリルアルコール濃度、例えば、０．２５ｗｔ％より大きい濃度も予期され得る。
[0061]一部の実施形態において、リサイクル流中のメタノールの濃度は０ｗｔ％～０．００４ｗｔ％、例えば、０ｗｔ％～０．０００６ｗｔ％、０．００００６ｗｔ％～０．００１ｗｔ％、０．０００１ｗｔ％～０．００２ｗｔ％、０．０００２ｗｔ％～０．００３ｗｔ％、または０．０００３ｗｔ％～０．００４ｗｔ％の範囲である。上限に関して、リサイクル流中のメタノール濃度は０．００４ｗｔ％未満、例えば、０．００３ｗｔ％未満、０．００２ｗｔ％未満、０．００１ｗｔ％未満、０．０００４ｗｔ％未満、０．０００３ｗｔ％未満、０．０００２ｗｔ％未満、０．０００１ｗｔ％未満、０．００００６ｗｔ％未満、または０．００００４ｗｔ％未満であり得る。下限に関して、リサイクル流中のメタノール濃度は０ｗｔ％より大きい、例えば、０．００００４ｗｔ％より大きい、０．００００６ｗｔ％より大きい、０．０００１ｗｔ％より大きい、０．０００２ｗｔ％より大きい、０．０００３ｗｔ％より大きい、０．０００４ｗｔ％より大きい、０．００１ｗｔ％より大きい、０．００２ｗｔ％より大きい、または０．００３ｗｔ％より大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高いメタノール濃度、例えば、０．００４ｗｔ％より大きい濃度も予期され得る。
第４の蒸留
[0062]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製はさらに生成物アセトニトリル流を生じさせるための第４の蒸留塔における第３の塔底物流の蒸留を含む。生成物アセトニトリル流は第３の塔底物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。生成物アセトニトリル流中のアセトニトリルの濃度は本明細書に開示される通り、例えば、９８ｗｔ％～９９．９ｗｔ％の範囲であり得る。
[0062]一部の実施形態において、提供される分離方法の第１の蒸留物流の精製はさらに生成物アセトニトリル流を生じさせるための第４の蒸留塔における第３の塔底物流の蒸留を含む。生成物アセトニトリル流は第３の塔底物流に由来するアセトニトリルの少なくとも一部分を含む。生成物アセトニトリル流中のアセトニトリルの濃度は本明細書に開示される通り、例えば、９８ｗｔ％～９９．９ｗｔ％の範囲であり得る。
[0063]第４の蒸留塔の構造は当業者に公知の設計に従って広く変化することができ、本明細書に記載される分離仕様が達成される限り任意の適切な塔が使用されることができる。例えば第４の蒸留塔は任意の適切な分離装置または分離装置の組合せを含むことができる。第４の蒸留塔は塔、例えば、標準的な蒸留塔、抽出蒸留塔および／または共沸蒸留塔を含むことができる。いくつかの場合において、用語「第４の蒸留塔」は互いに協同して作動するように構成された多数の蒸留塔を意味する。
[0064]第４の蒸留塔は本明細書に開示される分離仕様を提供するように選択される低い圧力で作動するように構成される。一部の実施形態において、第４の蒸留塔の低圧作動はより強力な真空の創造をより良く可能にするために冷却を適用することを含む。一部の実施形態において、冷却は第４の蒸留塔の単位操作に冷水を送達することを含む。
[0065]一部の実施形態において、第４の蒸留塔は１０ｋＰａ～８０ｋＰａ、例えば、１０ｋＰａ～３５ｋＰａ、１２ｋＰａ～４３ｋＰａ、１５ｋＰａ～５３ｋＰａ、１９ｋＰａ～６５ｋＰａ、または２３ｋＰａ～８０ｋＰａの範囲の圧力で操作される。上限に関して、第４の蒸留塔の操作圧力は８０ｋＰａ未満、例えば、６５ｋＰａ未満、５３ｋＰａ未満、４３ｋＰａ未満、３５ｋＰａ未満、２８ｋＰａ未満、２３ｋＰａ未満、１９ｋＰａ未満、１５ｋＰａ未満、または１２ｋＰａ未満であり得る。下限に関して、第４の蒸留塔操作圧力は１０ｋＰａより大きい、例えば、１２ｋＰａより大きい、１５ｋＰａより大きい、１９ｋＰａより大きい、２３ｋＰａより大きい、２８ｋＰａより大きい、３５ｋＰａより大きい、４３ｋＰａより大きい、５３ｋＰａより大きい、または６５ｋＰａより大きいことが可能である。一部の実施形態において、より高い塔圧力、例えば、８０ｋＰａより大きい、およびより低い塔圧力、例えば、１０ｋＰａ未満も予期され得る。
[0066]本明細書で使用されるとき、「より大きい」および「未満」の端は伴われる数も含み得る。別の言い方をすると、「より大きい」および「未満」は「以上」および「以下」と解釈され得る。この言葉は以後特許請求の範囲において「または等しい」を含むように修飾され得ると考えられる。例えば、「１０より大きい」は「１０以上」と解釈され得、以後特許請求の範囲で「１０以上」と修飾され得る。
[0067]上に開示されたおよびその他の特徴および機能、またはそれらの代替の変形が多くの他の異なる系または用途に分かる。様々な現在予測または予期できない代替、修正、変形または改良が以後当業者によりなされ得、それらはまた以下の特許請求の範囲またはその等価物により包含されることも意図される。
[0068]本開示は以下の非限定的な実施例を考慮してより良く理解されよう。以下の実施例は説明の目的のみが意図され、いかなる意味でも本開示の範囲を限定しない。
[0069]図１は代表的な分離スキーム１００を示す。スキームに示されるように、供給原料流１０１はダイジェスター１０２に供給される。供給原料流の組成は表１に示され、アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、水、アリルアルコール、オキサゾール、およびプロピオニトリルを含む。苛性供給物、特に水酸化ナトリウムが供給原料流と合わせられてダイジェスター１０２に共に供給され得るか、または苛性供給物は別途ダイジェスター１０２に導入され得る。ダイジェスター１０２は供給原料流を処理してシアン化水素を除去し、中間のアセトニトリル流１０３を生成する。中間のアセトニトリル流の組成は表１に示される。
[0070]中間のアセトニトリル流１０３は第１の蒸留塔１０４に供給される。第１の蒸留塔における中間のアセトニトリル流の蒸留は第１の塔底物流１０５および第１の蒸留物流１０６を生じさせる。第１の塔底物流の組成は表１に示され、中間のアセトニトリル流からの水およびメタノールを含む。第２のアセトニトリル流の組成は表１に示され、第１のアセトニトリル中間流からのアセトニトリルおよびメタノールを含む。
[0071]第１の蒸留物流１０６は第２の蒸留塔１０７に供給される。第２の蒸留塔における第１の蒸留物流の蒸留は第２の蒸留物流１０８および第２の塔底物流１０９を生じさせる。第２の蒸留物流の組成は表１に示され、第１の蒸留物流からのメタノールを含む。第３のアセトニトリル流の組成は表１に示され、第２のアセトニトリル中間流からのアセトニトリルを含む。
[0072]第２の塔底物流１０９は第３の蒸留塔１１０に供給される。第３の蒸留塔における第２の塔底物流の蒸留はリサイクル流１１１および第３の塔底物流１１２を生じさせる。リサイクル流の組成は表１に示され、第２の塔底物流からのアセトニトリルを含む。第４のアセトニトリル流の組成は表１に示され、第３のアセトニトリル中間流からのアセトニトリルを含む。
[0073]第３の塔底物流１１２は第４の蒸留塔１１３に供給される。第４の蒸留塔における第３の塔底物流の蒸留は生成物アセトニトリル流１１４を生じさせる。生成物アセトニトリル流の組成は表１に重量パーセントで示される。
実施形態
[0074]以下の実施形態が予期される。特徴および実施形態のあらゆる組合せが考えられる。
[0074]以下の実施形態が予期される。特徴および実施形態のあらゆる組合せが考えられる。
[0075]実施形態１：アセトニトリルを製造する方法であって、アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、および水を含む供給原料流を処理してシアン化水素を除去すると共に１ｗｔ％未満のシアン化水素を含む中間のアセトニトリル流を生成するステップと、中間のアセトニトリル流を第１の蒸留塔で蒸留して水を含む第１の塔底物流、およびアセトニトリルを含む第１の蒸留物流を生じさせるステップであり、第１の蒸留塔が１５０ｋＰａ未満の圧力で操作されるステップと、第１の蒸留物流を精製して生成物アセトニトリル流およびリサイクル流を生じさせるステップとを含む、方法。
[0076]実施形態２：供給原料流が５０ｗｔ％より多くの水を含み、第１の蒸留物流が４５ｗｔ％未満の水を含む、実施形態１の実施形態。
[0077]実施形態３：供給原料流および第１の塔底物流がそれぞれ、さらにアリルアルコールを含む、実施形態１または２の実施形態。
[0078]実施形態４：第１の塔底物流が０～１．０ｗｔ％のアリルアルコールを含む、実施形態１～３の実施形態のいずれかの実施形態。
[0079]実施形態５：供給原料流が０．０５ｗｔ％より多くのアリルアルコールを含み、第１の蒸留物流が０．０５ｗｔ％未満のアリルアルコールを含む、実施形態４の実施形態。
[0080]実施形態６：第１の蒸留物流中のアセトニトリルの。第１の蒸留物流中のアリルアルコールに対する質量比が１０００：１より大きい、実施形態４または５の実施形態。
[0081]実施形態７：第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中の水に対する質量比が３：１より大きい、実施形態１～６の実施形態のいずれかの実施形態。
[0082]実施形態８：処理するステップが供給原料流をダイジェスターで消化するステップを含み、水酸化ナトリウムおよび供給原料流がダイジェスターに供給される、実施形態１～７の実施形態のいずれかの実施形態。
[0083]実施形態９：供給原料流および第１の蒸留物流がそれぞれ、さらにオキサゾールを含む、実施形態１～８の実施形態のいずれかの実施形態。
[0084]実施形態１０：供給原料流が０．０９ｗｔ％より多くのオキサゾールを含み、第１の塔底物が０．１ｗｔ％未満のオキサゾールを含む、実施形態９の実施形態。
[0085]実施形態１１：供給原料流がさらにアクリロニトリルを含む、実施形態１～１０の実施形態のいずれかの実施形態。
[0086]実施形態１２：第１の蒸留塔が８０ｋＰａ未満の圧力で操作される、実施形態１～１１の実施形態のいずれかの実施形態。
[0087]実施形態１３：生成物アセトニトリル流が９８ｗｔ％より多くのアセトニトリルを含む、実施形態１～１２の実施形態のいずれかの実施形態。
[0088]実施形態１４：精製するステップが第１の蒸留物流を第２の蒸留塔で蒸留してメタノールを含む第２の蒸留物流、およびアセトニトリルを含む第２の塔底物流を生じさせるステップを含む、実施形態１～１３の実施形態のいずれかの実施形態。
[0089]実施形態１５：第２の蒸留塔が２００ｋＰａ未満の圧力で操作される、実施形態１４の実施形態。
[0090]実施形態１６：第２の蒸留物流が２５ｗｔ％より多くのメタノールを含む、実施形態１４または１５の実施形態。
[0091]実施形態１７：精製するステップが第２の塔底物流を第３の蒸留塔で蒸留してアセトニトリルを含むリサイクル流、およびアセトニトリルを含む第３の塔底物流を生じさせるステップを含む、実施形態１４～１６の実施形態のいずれかの実施形態。
[0092]実施形態１８：第３の蒸留塔が５５０ｋＰａ未満の圧力で操作される、実施形態１７の実施形態。
[0093]実施形態１９：精製するステップが第３の塔底物流を第４の蒸留塔で蒸留して生成物アセトニトリル流を生じさせるステップを含む、実施形態１７または１８の実施形態。
[0094]実施形態２０：第４の蒸留塔が８０ｋＰａ未満の圧力で操作される、実施形態１９の実施形態。
[0095]実施形態２１：供給原料流が０．７ｗｔ％より多くのメタノールを含む、実施形態１～２０の実施形態のいずれかの実施形態。
[0096]実施形態２２：第１の塔底物流および第１の蒸留物流がそれぞれ、メタノールを含み、第１の塔底物流中のメタノールの、第１の蒸留物流中のメタノールに対する質量比が０．４：１～１０：１の範囲である、実施形態２１の実施形態。
[0097]実施形態２３：原料供給物がプロピオニトリルを含む、実施形態１～２２の実施形態のいずれかの実施形態。
[0098]本発明が詳細に記載されて来たが、本発明の思想および範囲内の修正は以上の考察、当技術分野における関連知識、および開示内容が全て参照により本明細書に組み込まれる、背景および詳細な説明に関連して上で論じられた参考文献を考慮して当業者には直ちに明らかであろう。加えて、本発明の態様ならびに以下および／または添付された特許請求の範囲に記載される様々な実施形態および様々な特徴の一部は全体または部分的に組み合わせられ得るかまたは置き換えられ得ると理解されたい。様々な実施形態に関する以上の記載で、別の実施形態を参照した実施形態は当業者には認識されるように他の実施形態と適当に組み合わせられることができる。また、当業者には了解されるように、以上の記載は単に説明のための例示であり、本発明を限定することは意図されていない。
Claims (15)
- アセトニトリルを製造する方法であって、
アセトニトリル、メタノール、シアン化水素、および水を含む供給原料流を処理して、シアン化水素を除去し、かつ１ｗｔ％未満のシアン化水素を含む中間のアセトニトリル流を生成するステップと、
第１の蒸留塔で中間のアセトニトリル流を蒸留して、水を含む第１の塔底物流、およびアセトニトリルを含む第１の蒸留物流を生じさせるステップであり、第１の蒸留塔が１５０ｋＰａ未満の圧力で操作され、好ましくは第１の蒸留塔が８０ｋＰａ未満の圧力で操作される、ステップと、
第１の蒸留物流を精製して生成物アセトニトリル流およびリサイクル流を生じさせるステップと
を含む、方法。 - 供給原料流が５０ｗｔ％より多くの水を含み、第１の蒸留物流が４５ｗｔ％未満の水を含む、請求項１に記載の方法。
- 供給原料流および第１の塔底物流がそれぞれ、さらに０～１．０ｗｔ％のアリルアルコールを含む、請求項１または２に記載の方法。
- 供給原料流が０．０５ｗｔ％より多くのアリルアルコールを含み、第１の蒸留物流が０．０５ｗｔ％未満のアリルアルコールを含む、請求項３に記載の方法。
- 第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中のアリルアルコールに対する質量比が１０００：１より大きい、請求項３に記載の方法。
- 第１の蒸留物流中のアセトニトリルの、第１の蒸留物流中の水に対する質量比が３：１より大きい、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
- 処理するステップが、供給原料流をダイジェスターで消化するステップを含み、水酸化ナトリウムおよび供給原料流がダイジェスターに供給される、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
- 供給原料流および第１の蒸留物流がそれぞれ、さらにオキサゾールを含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
- 供給原料流が０．０９ｗｔ％より多くのオキサゾールを含み、第１の塔底物が０．１ｗｔ％未満のオキサゾールを含む、請求項８に記載の方法。
- 供給原料流がさらにアクリロニトリルを含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
- 生成物アセトニトリル流が９８ｗｔ％より多くのアセトニトリルを含む、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
- 精製するステップが、第１の蒸留物流を第２の蒸留塔で蒸留して、メタノールを含む第２の蒸留物流、およびアセトニトリルを含む第２の塔底物流を生じさせるステップを含み、第２の蒸留塔が２００ｋＰａ未満の圧力で操作される、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
- 第２の蒸留物流が２５ｗｔ％より多くのメタノールを含む、請求項１２に記載の方法。
- 精製するステップが、第２の塔底物流を第３の蒸留塔で蒸留して、アセトニトリルを含むリサイクル流、およびアセトニトリルを含む第３の塔底物流を生じさせるステップを含み、第３の蒸留塔が５５０ｋＰａ未満の圧力で操作される、請求項１２に記載の方法。
- 精製するステップが、第３の塔底物流を第４の蒸留塔で蒸留して生成物アセトニトリル流を生じさせるステップを含み、第４の蒸留塔が８０ｋＰａ未満の圧力で操作される、請求項１２に記載の方法。
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