JP2023502467A - 歯科用印象のための硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、硬化性ベース組成物と、式(I)を有する少なくとも1種の化合物である第1の界面活性剤を含む界面活性剤系と、式(II)を有するフルオロテロマーとを含む歯科用印象のための硬化性組成物であって、本組成物が驚くべきことにより低い接触角を有するのを可能にするためにフルオロテロマーと相乗的に作用し、これらの結果は、比較的低い濃度の生分解性界面活性剤により達せられる硬化性組成物に関する。【化1】JPEG2023502467000019.jpg54159CF3-(CFX)n-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (II)
Description
本発明は、歯科用印象のための硬化性組成物およびその使用に関する。本発明は印象を採る方法にも関する。
室温硬化型シリコーンゴム(RTV)は歯科用印象材として、特にそれらの機械的性能および弾性的性質で知られている。さらに付加型シリコーンは、印象を採ってから数日後に良好な寸法安定性を有する。
付加型シリコーン印象材は通常、ビニル末端ポリシロキサンおよびSi-H基を有する架橋剤によって鎖状に調製される。すなわち、それらは典型的に白金触媒の存在下で反応する(ヒドロシリル化反応-例えば米国特許第7592377B2号「歯科材料およびそれらの選択(Dental Materials and Their selection),William J.O’Brien,Quintessence Publishing Co.-ISBN-13:978-0867154375を参照)。
別のクラスの印象材は、通常はヒドロキシ末端ポリシロキサンおよびアルコキシシラン架橋剤によって調製される縮合型シリコーン印象材である。すなわち、それらは通常スズ触媒の存在下で反応する(例えば「歯科材料およびそれらの選択(Dental Materials and Their selection),William J.O’Brien,Quintessence Publishing Co.-ISBN-13:978-0867154375,米国特許第4389496A号、米国特許第5925723A号、米国特許第6218461B1号を参照)。
典型的には、付加型および縮合型シリコーンの機械的性能を向上させるか特定の官能的性質を得るために、充填剤および添加剤がそれらの両方に添加される。特に界面活性剤の使用は印象材の口腔組織との適合性を高めることが知られている。従ってエクストラライト、ライト、レギュラーまたは単相と指定された流体材料は、良好な辺縁溝細部の再現を有する歯肉溝に容易に浸透することができる。歯科用印象材に対する界面活性剤の性能は接触角測定により、特に液滴法により評価される。
修正されたトリシロキサンポリアルキレンオキシドは、表面張力を低下させるのにかなり高い有効性(約20mN/m)と、特に表面張力を低下させるのにより顕著な効果を有する他の界面活性剤に対して非常に高い拡散面積とを同時に有するので、強力なクラスの界面活性剤である(Kovalchukら,「フルオロ系界面活性剤および炭化水素系界面活性剤:それらはなぜ濡れ性能において異なるか?」(Fluoro vs Hydrocarbon surfactants:why do they differ in wetting performance?) Advance in Colloid and Interface Science,第210巻(2014年),65~71頁)。スーパースプレッダーとしての有効性はそれがマトリックスに包まれている場合には低くなる。これは印象材表面へのより低い移動能力によって引き起こされる。
修正されたトリシロキサンポリアルキレンオキシドは、複雑な成分の混合物の中に分散されている場合に臨界濡れ濃度(CWC)に達することができない。CWCは、これらの界面活性剤がスーパースプレッダーになる濃度であり、Svitovaおよびその他(Langmuir 1998,14,5023-5031)によって決定された。
修正されたトリシロキサンポリアルキレンオキシドが適切に機能し、かつ印象材表面に容易に達するのを助けるために、1種以上のさらなる界面活性剤を含有するいくつかの組成物が提案されている(例えば、欧州特許第1976479B1号、米国特許第7812065号、ドイツ特許第112007000073号、欧州特許第2231102B1号および米国特許第8466210号を参照)。
米国特許第2008/319100A1号は、付加反応によって架橋するオルガノポリシロキサン、縮合反応によって架橋するオルガノポリシロキサン、縮合反応によって架橋するアルコキシシリルラジカルを含有するポリエーテル、付加反応によって架橋するアジリジノラジカルを含有するポリエーテル、付加反応によって架橋するアルケニルラジカルを含有するポリエーテル、ラジカル重合反応によって架橋するエチレン不飽和カルボン酸のエステルラジカルを含有するポリエーテルまたは開環メタセシス反応によって架橋するポリエーテル、シリコーンまたはゴムの群から選択される硬化性ポリマーを含有し、かつ少なくとも1種の(ポリ)アルキレンオキシドラジカルと、6000g/モル未満の分子量を有する1種のケイ素含有非イオン性界面活性剤と、酸素原子、アミノ基、ケト基、カルボン酸エステル基、リン酸エステル基、カルボン酸アミド基および/またはリン酸アミド基によって(ポリ)アルキレンオキシドラジカル、炭化水素ラジカル、脂肪族ポリヒドロキシラジカルまたは窒素を含有する複素環式ラジカルに結合されているか、あるいは少なくとも1つの部分フッ素化もしくはパーフルオロ炭化水素ラジカルおよび少なくとも1つのアミノオキシドラジカルを有する少なくとも1つの部分フッ素化もしくはパーフルオロ炭化水素ラジカルを有する非イオン性フルオロ界面活性剤とをさらに含有する歯科用印象材を開示している。
米国特許第2019/240118A1号は、触媒部分およびベース部分を含む印象材であって、触媒部分は硬化性オルガノポリシロキサンポリマー、触媒および少なくとも1種の充填剤を含み、ベース部分は硬化性オルガノポリシロキサンポリマー、前記硬化性オルガノポリシロキサンポリマーを架橋することができるオルガノポリシロキサン化合物、少なくとも1種の充填剤および界面活性剤の組み合わせを含み、ベース部分の界面活性剤の組み合わせは、フルオロ脂肪族ポリオキシエチレン型界面活性剤および単官能性アルコールアルコキシレート型界面活性剤を含み、フルオロ脂肪族ポリオキシエチレン型界面活性剤は、400~800の総分子量範囲を与えるポリオキシエチレン断片に結合されたC6パーフルオロ脂肪族鎖であり、単官能性アルコールアルコキシレート型界面活性剤は前記文献の請求項1に記載されている1つのそれぞれの式のものである印象材を開示している。
米国特許第2011/118378A1号は、付加反応によって架橋するオルガノポリシロキサン、縮合反応によって架橋するオルガノポリシロキサン、アルコキシシリル基を含有し、かつ縮合反応によって架橋するポリエーテル、アジリジノ基を含有し、かつ付加反応によって架橋するポリエーテル、アルケニル基を含有し、かつ付加反応によって架橋するポリエーテル、エチレン性不飽和カルボン酸のエステル基を含有し、かつラジカル重合反応によって架橋するポリエーテル、または開環メタセシス反応によって架橋し、かつ前記文献の請求項1に記載されている少なくとも1種の非イオン性および/またはイオン性フルオロ界面活性剤も含有し、かつ6000g/モル未満の分子量を有するケイ素含有基を有する少なくとも1種の非イオン性界面活性剤も含有するポリエーテル、シリコーンまたはゴムの群から選択される硬化性ポリマーを含有する組成物を開示している。
但し、これまで提案された組成物にはいくつかの欠点があり、そのうち、修正されたトリシロキサンポリアルキレンオキシドの濃度(特に、それが単独で使用される場合)を比較的高くする必要があること、提案されているさらなる界面活性剤は有害な環境影響を有する、すなわち生分解性でないこと、および得られる接触角が常に満足のいくものではないことが挙げられる。
本発明の目的は、上記欠点を少なくとも部分的に克服するように設計され、かつ特に作製および/または実施が安価で容易である、歯科用印象のための硬化性組成物、歯科用組成物の使用および印象を採る方法を提供することにある。
本発明によれば、以下の独立請求項および好ましくは独立請求項に直接または間接的に依存している請求項のいずれか1つに記載されている歯科用印象のための硬化性組成物、歯科用組成物の使用および印象を採る方法が提供される。特にそれに反する明示的な指定がない限り、以下の用語は以下に示されている意味を有する。
本明細書では「脂肪族」は、飽和もしくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状および/または環式の非芳香族および非置換(ラジカル)炭化水素(特に反する指示がない限り)を意味する。脂肪族基の非限定的な例は、t-ブチル、エテニル、1-もしくは2-プロペニル、シクロヘキシルである。
本明細書ではCx-Cyは、x~y個の炭素原子を有することを表す基を指す。
本明細書では「アルキル」は、飽和脂肪族(すなわち、二重もしくは三重の炭素-炭素結合を含まない脂肪族基)を意味する。アルキルの非限定的な例は、メチル、n-プロピル、t-ブチル、シクロヘキシルである。
本明細書では「パーフルオロ」化合物(PFC)(または「ポリフルオロアルキル」化学物質)は、炭素-フッ素結合およびC-C結合のみを含む(C-H結合は含まない)有機フッ素化合物(ラジカル)である。
本明細書では「アルコキシ」は、2つの炭素に結合されている酸素を含むアルキルを意味する。
本発明の第1の態様によれば、
硬化性ベース組成物と、
以下の式(I):
(式中、Rはそれぞれ互いに独立してC1~C4脂肪族であり、(各)R1は(他から独立して)C1~C6脂肪族であり、(各)R2は(他から独立して)HおよびC1~C3脂肪族からなる群から選択され、(各)R3は(他から独立して)HおよびC1~C4脂肪族からなる群から選択され、xは0~5の整数であり、yは1~10の整数であり、aは1~30の整数であり、bは0~5の整数である)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)第1の界面活性剤を含む界面活性剤系と
を含む歯科用印象のための硬化性組成物が提供される。
硬化性ベース組成物と、
以下の式(I):
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)第1の界面活性剤を含む界面活性剤系と
を含む歯科用印象のための硬化性組成物が提供される。
必ずしもではないが有利には、Rはメチルである。追加または代わりとして、(各)R1は-C3H6-である。追加または代わりとして、(各)R2は-Hである。追加または代わりとして、(各)R3は(他から独立して)-Hおよびメチルからなる群から選択され、特に(各)R3はメチルである。追加または代わりとして、xは0~1の整数である(特に、xはゼロである)。追加または代わりとして、yは1~5の整数である(特にyは1または2であり、より特にyは1である)。追加または代わりとして、aは5~20の整数である(特にaは6~8であり、より特にaは7である)。追加または代わりとして、bはゼロである。
界面活性剤系は、いくつかの非限定的な実施形態によれば、以下の式(II):
CF3-(CFX)n-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (II)
(式中、(各)Xは(他から独立して)-Fおよび-CF3からなる群の中から選択され、Yは-Hおよび-OHからなる群の中から選択され、nは2から(特に20、より特に9まで)の整数であり、mは(特に0から)5までの整数であり、pは0から(特に2までの)整数である)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)フルオロテロマーをさらに含む。
CF3-(CFX)n-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (II)
(式中、(各)Xは(他から独立して)-Fおよび-CF3からなる群の中から選択され、Yは-Hおよび-OHからなる群の中から選択され、nは2から(特に20、より特に9まで)の整数であり、mは(特に0から)5までの整数であり、pは0から(特に2までの)整数である)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)フルオロテロマーをさらに含む。
フルオロテロマーに関して、それらは第1の界面活性剤が本組成物の表面に付着するのを助ける疎フッ素効果を有する。より長い鎖を有するフルオロテロマーは最良の性能を示すが、それらは固体であり、水中で不溶性でもある(「水溶解度および土壌による吸収に対するフルオロテロマー鎖長の効果(Effect of fluorotelomer chain length on aqueous solubility and sorption by soils)」,Jinxia Liuおよびlinda S.lee,Environ.Sci.Technol.,2007,第41(15)巻,5357~5362頁)。
長鎖フッ素化アルコールは、水の表面に高度に組織化された凝集体を自然に形成する傾向があるが(「フッ素化および水素化アルコールの混合物の複合体界面挙動(Complex interfacial behaviour of mixtures of fluorinated and hydrogenated alcohols)」,Miguel Cabrita Teixeira,学位論文(2014年7月)-https://fenix.tecnico.ulisboa.pt/downloadFile/281870113702050/Resumo%20alargado%20-%20Miguel%20Teixeira.pdf)、フッ素化アルコールは、当該分子の親水性部分が特に短く、結果として弱い極性相互作用を生じさせるため、E.Kissa(「フッ素化界面活性剤および忌避剤(Fluorinated Surfactant and Repellents),Marcel Dekker,N.Y.)によって報告されているようなフルオロ界面活性剤ではない。
この理由のために、フルオロテロマーはフルオロテロマーベースの製品の製造で使用される原料である(「(8-2フルオロテロマーのインビトロ代謝:化学種間の比較および代謝経路の改良(In vitro metabolism of 8-2 fluorotelomer:interspecies comparisons and metabolic pathway refinement)),Toxicological sciences,第100(2)巻,2007年,333~344頁)。テロメル化は今では、高度にフッ素化された物質を製造するための最もよく使用されているプロセスである。
通常は、第1の工程においてパーフルオロアルキルヨウ化物(CwF2w+1I)がテトラフルオロエチレンと反応して長いパーフルオロ鎖を有するヨウ化パーフルオロアルキルの混合物、CwF2w+1(CF2CF2)kIを生じる。第2の工程では、第1の工程の生成物は多くの場合にテトラフルオロエチレンと再度反応して、CwF2w+1(CF2CF2)kCH2CH2Iを生じる。
第1および第2の工程の生成物は、反応してフルオロテロマーおよびポリマーベースの幅広い界面活性剤群を生じるより多くの「ビルディングブロック」を調製するための中間体である(Ghislainら,「ラジカル重合におけるヨード化合物の使用(Use of Iodocompounds in Radical Polymerization)」,Chem.Rev.2006,106,3936-3952)。
関与する反応は、
5F2C=CF2 + IF5+2I2 → 5CF3CF2-I
CF3CF2-I + nnC2F4 → C2F5(C2F4)nn-I
C2F5(C2F4)nn-I + CH2=CH2 → C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-I
C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-I + H2O → C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-OH + HI
である。
5F2C=CF2 + IF5+2I2 → 5CF3CF2-I
CF3CF2-I + nnC2F4 → C2F5(C2F4)nn-I
C2F5(C2F4)nn-I + CH2=CH2 → C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-I
C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-I + H2O → C2F5(C2F4)nn-CH2=CH2-OH + HI
である。
本組成物が驚くべき程に低い接触角を有するのを可能にするために、第1の界面活性剤(I)がフルオロテロマー(II)と相乗的に機能することが実験的に観察された(以下の実施例を参照)。これらの結果は比較的低い濃度の界面活性剤により達成されたことに留意されたい。この点に関して、フルオロテロマーが印象材表面に向かう第1の界面活性剤の移動能力を高めると想定された。
さらに、第1の界面活性剤およびフルオロテロマー(特に短いフッ素化された鎖を有する場合)の両方が生分解性であり、従って本組成物が最先端技術の組成物に対してかなりより好ましい環境影響を有することを指摘することが重要である。式(II)のフルオロテロマーを再度参照すると、特にYが-OHである場合にpはゼロである。
必ずしもではないが有利には、nは少なくとも3(特に少なくとも4、より特に少なくとも5、さらにより特に少なくとも6)である。いくつかの非限定的な実施形態によれば、nは最大8(特に最大7)である。
必ずしもではないが有利には、mは0~4の整数(特に3、より特に2)である。必ずしもではないが有利には、mは少なくとも1である。特定かつ非限定的な実施形態によれば、mは1である。他の非限定的な実施形態によれば、mはゼロである。
必ずしもではないが有利には、pは0~1の整数である。特定かつ非限定的な実施形態によれば、pは1である。あるいは(いくつかの有利であるが非限定的な実施形態によれば)、pはゼロである。いくつかの非限定的な実施形態によれば、最大2つ(2つ以下)のXは(それぞれ)-CF3である。
必ずしもではないが有利には、少なくとも1つのXが-CF3である場合、フルオロテロマーは、以下の式(III):
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-1-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (III)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-1-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (III)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
いくつかの非限定的な実施形態によれば(そのような場合に)、フルオロテロマーは、以下の式(IIIa):
(CF3)2-(CF)-(CF2)n-1-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IIIa)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
(CF3)2-(CF)-(CF2)n-1-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IIIa)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
必ずしもではないが有利には、2つのXが-CF3である場合、フルオロテロマーは、以下の式(IV):
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-3-(CFCF3)-(CF2)-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IV)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-3-(CFCF3)-(CF2)-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IV)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
いくつかの非限定的な実施形態によれば(そのような場合に)、フルオロテロマーは、以下の式(IVa):
(CF3)2-(CF)-(CF2)n-3-(CFCF3)-(CF2)-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IVa)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
(CF3)2-(CF)-(CF2)n-3-(CFCF3)-(CF2)-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IVa)
を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
必ずしもではないが有利には、フルオロテロマーは、(V)、(VII)、(IX)、(XI)および(XII)(およびそれらの混合物)からなる群から選択される式を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。特にフルオロテロマーは、(IX)、(XI)および(XII)(およびそれらの混合物)からなる群から選択される式を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。より特に、フルオロテロマーは、(IX)および(XI)(およびそれらの混合物)からなる群から選択される式を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。場合によっては、フルオロテロマーは、式(IX)を有する(を有する少なくとも1種の化合物である)。
必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で約0.1%(特に約1%、より詳細には約2%)~特に約7%(より詳細には約6%、より詳細には約5%)の第1の界面活性剤を含む。
必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で約0.1%(より詳細には約0.5%)~特に約7%(より詳細には約5%、さらにより詳細には約3%)のフルオロテロマーを含む。
必ずしもではないが有利には、硬化性ベース組成物は、硬化性オルガノポリシロキサンポリマーを含む(特に、少なくとも1種のそれからなる)第1の成分と、前記オルガノポリシロキサンポリマーを架橋することができる架橋剤化合物を含む(特に、少なくとも1種のそれからなる)第2の成分と、(任意に)第1の成分および第2の成分の架橋反応を触媒することができる触媒を含む(特にそれからなる)第3の成分とを含む(特にそれらからなる)。いくつかの非限定的な実施形態によれば、第3の成分は白金を含む触媒またはスズである。
必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約0.005%(より詳細には約0.01%)、特に最大約5%(より詳細には約2%)の触媒を含む。
第1のカテゴリの実施形態によれば(特に、第3の成分が白金を含む場合)、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約0.005%(より詳細には約0.08%)、特に最大約1%(より詳細には約0.1%)の触媒を含む。
第1のカテゴリの実施形態によれば(特に、第3の成分がスズを含む場合)、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約0.5%(より詳細には約0.8%)、特に最大約3%(より詳細には約2%)の触媒を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性ベース組成物は、1種以上の充填剤(例えば石英および/またはフュームドシリカおよび/または沈降シリカおよび/またはジルコニウムオキシドおよび/またはケイ酸アルミニウムおよび/または水酸化アルミニウムおよび/またはケイ酸カルシウムおよび/または炭酸カルシウム)も含む。場合によっては、硬化性組成物は二酸化ケイ素(例えば石英および/またはフュームドシリカ)を含む。
特に硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で約25%(特に約30%、より特に約34%)~約55%(特に約50%)の二酸化ケイ素を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性ベース組成物は、少なくとも2つのエチレン不飽和基を有するオルガノポリシロキサンを含む(特に、少なくとも1種のそれからなる)第1の成分と、特に(少なくとも2つ、特に少なくとも3つの)Si-H基を(その鎖の中に)有する第2の成分(架橋剤)とを含む(特にそれからなる)。
この種のオルガノポリシロキサンは有利には(必ずしもではないが)、以下の式:
CH2=CH-(-SiRARBO)w-SiRARBCH=CH2
(式中、RAおよびRBはそれぞれ互いに独立して置換もしくは非置換の一価の炭化水素(特に脂肪族)ラジカルである)
を有する。RAおよびRBは二重結合を含むことができる。RAおよびRB基の例はメチル、エチル、フェニル、ビニルまたは3,3,3-トリフルオロプロピルラジカルである。必ずしもではないが好ましくは、RAおよびRBの少なくとも1つはメチルである。
CH2=CH-(-SiRARBO)w-SiRARBCH=CH2
(式中、RAおよびRBはそれぞれ互いに独立して置換もしくは非置換の一価の炭化水素(特に脂肪族)ラジカルである)
を有する。RAおよびRBは二重結合を含むことができる。RAおよびRB基の例はメチル、エチル、フェニル、ビニルまたは3,3,3-トリフルオロプロピルラジカルである。必ずしもではないが好ましくは、RAおよびRBの少なくとも1つはメチルである。
整数wの値は、23℃でのポリマーの粘度が50cP~1,000,000cPとなるような値である。好ましい粘度は200~100,000cPである。ビニル基を含まない異なる粘度を有するシリコーンオイルは可塑剤として存在してもよい。
特に、第3の成分はヒドロシリル化触媒を含む。前記ヒドロシリル化触媒は塩化白金酸または白金シロキサン複合体であってもよい。他の前記触媒はRhまたはPdなどの金属であってもよい。
硬化性ベース組成物中のSiHの総含有量は、硬化性ベース組成物中に存在する全てのビニルの完全な反応を保証するような量でなければならず、さらに第2の成分(架橋剤)は僅かに過剰に存在していてもよい。必ずしもではないが好ましくは、硬化性ベース組成物は、高濃度のビニルを含有する直鎖状もしくは環式オルガノポリシロキサンを含む。高濃度のビニルを含有する前記直鎖状もしくは環式オルガノポリシロキサンの存在は、触媒中に存在する白金の反応性を調節するという機能を有する。
硬化性ベース組成物中に存在し得る他の物質は顔料および着色剤、芳香族物質である。
別の可能な成分は、充填、滑りおよび外観特性を与える増量充填剤および補強機能を有する補強充填剤の中から選択することができる充填剤である。
前者すなわち増量充填剤は、例えば石英、炭酸カルシウム、滴虫土、酸化鉄、ケイ酸アルミニウムおよびアルミナなどの50m2/g以下のBET表面積を有する鉱質充填剤であり、後者すなわち補強充填剤は、かなり高いBET表面積を有し、かつ一般にシラン処理されたフュームドシリカまたは沈降シリカからなる。いくつかの具体的かつ非限定的な事例では、第1の成分(オルガノポリシロキサン)は約20cP~約50000cP(特に約500cP~約20000cP)の粘度を有する。
特に第2の成分(架橋剤)は、オルガノ水素シロキサンおよび/またはオルガノ水素ポリシロキサンを含む(特にそれらからなる)。いくつかの非限定的な実施形態によれば、第2の成分は、メチル水素シロキサンを含む(特にそれからなる)。より詳細には、第2の成分(特にメチル水素シロキサン)は10(特に約50)~約200(特に約70)cP(さらにより詳細には約60cP)の粘度を有する。特定かつ非限定的な実施形態によれば、メチル水素シロキサンは1~10mmol/gのSiH含有量を有する。
特に第3の成分は白金を含む触媒である。これらの事例では、必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約0.005%(より詳細には約0.08%)、特に最大約1%(より詳細には約0.1%)の触媒を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、白金を含む触媒はKarstedt触媒を含む(である)。
必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約35%(より詳細には少なくとも約40%)、特に最大約70%(より詳細には最大約65%)の第1の成分を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約35%(より詳細には少なくとも約40%)、特に最大約55%(より詳細には最大約50%)の第1の成分(少なくとも2つのエチレン不飽和基を有するオルガノポリシロキサン)を含む。
必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約1%(より詳細には少なくとも約5%)、特に最大約20%(より詳細には最大約15%)の第2の成分を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約3%(より詳細には少なくとも約5%)、特に最大約15%(より詳細には最大約10%)の第2の成分(オルガノ水素シロキサンおよび/またはオルガノ水素ポリシロキサン)を含む。
異なる構成要素/成分/添加剤の割合は、最良の結果を達成するために変えることができる。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性ベース組成物は、ヒドロキシ末端オルガノポリシロキサンを含む(特に少なくとも1種のそれからなる)第1の成分と、アルコキシシランを含む(特にそれからなる)第2の成分(架橋剤)とを含む(特にそれらからなる)。
ヒドロキシ末端オルガノポリシロキサン(すなわち、縮合反応によって硬化させることができるオルガノポリシロキサン)の例は、例えばドイツ特許第4137698A1号から知られている。
典型的には、ヒドロキシ末端オルガノポリシロキサン(すなわち、縮合反応によって硬化させることができるオルガノポリシロキサン)は、以下の式(XVI):
HO-SiR* 2-B1-SiR* 2-OH (XVI)
(式中、R*はそれぞれ互いに独立してC1~C4脂肪族(特にアルキル、より特にメチル)であり、B1は式-O-(SiR’2-O)m2-(式中、R’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよび/またはアラルキル(それらは置換されていてもよい)であり、m2は10~6000、好ましくは20~2000の整数である)を有するラジカルを表す)
を有する化合物である。いくつかの非限定的な例によれば、R’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル(メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはn-ブチルなど)である。
HO-SiR* 2-B1-SiR* 2-OH (XVI)
(式中、R*はそれぞれ互いに独立してC1~C4脂肪族(特にアルキル、より特にメチル)であり、B1は式-O-(SiR’2-O)m2-(式中、R’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよび/またはアラルキル(それらは置換されていてもよい)であり、m2は10~6000、好ましくは20~2000の整数である)を有するラジカルを表す)
を有する化合物である。いくつかの非限定的な例によれば、R’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル(メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはn-ブチルなど)である。
典型的には、アルコキシシランは、以下の式(XVII)、(XVIII)および(XIX):
(R”O)m3-SiR”3-m3-B2-SiR”3-m3-(OR”)m3 (XVII)
SiR”m4(OR**)4-m4 (XVIII)
(式中、R’’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよび/またはアラルキル(それらは置換されていてもよい)であり、R**はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよび/またはアラルキル(それらは置換されていてもよい)であり、m3は1~3の整数であり、m4は0~2であり、B2は式-O-(SiR1t
2-O)m5-を有するラジカルを表し、R1tはそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよび/またはアラルキル(それらは置換されていてもよい)であり、m5は10~6000、好ましくは1~2000(特に1~100、より特に50~70)の整数である)
の1つを有する化合物である。
(R”O)m3-SiR”3-m3-B2-SiR”3-m3-(OR”)m3 (XVII)
SiR”m4(OR**)4-m4 (XVIII)
の1つを有する化合物である。
いくつかの非限定的な例によれば、R**はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル(メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはn-ブチルなど)である。
いくつかの非限定的な例によれば、R’’はそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル(メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはn-ブチルなど)である。
いくつかの非限定的な例によれば、R1tはそれぞれ互いに独立して(特にC1~C6、より特にC1~C4)アルキル(メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはn-ブチルなど)である。
特に第3の成分はスズを含む触媒である。これらの事例では、必ずしもではないが有利には、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で少なくとも約0.5%(より詳細には約0.8%)、特に最大約3%(より詳細には約2%)の触媒を含む。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、スズを含む触媒は、ジブチルスズジラウレート(IUPAC名:[ジブチル(ドデカノイルオキシ)スタンニル]ドデカノアート)、ジブチルスズジアセテート(IUPAC名:[アセチルオキシ(ジブチル)スタンニル]アセテート)、ジオクチルスズオキシド(IUPAC名:ジオクチル(オキソ)スズ-CAS番号870-08-6)および/またはオクタン酸スズ(II)(IUPAC名:オクタン酸鉛(2+))を含む(である)。いくつかの特定の事例では、スズを含む触媒はジオクチルスズオキシドを含む(である)。
必ずしもではないが有利には、第1の成分(ヒドロキシ末端オルガノポリシロキサン)は約500cP~約80000cP(特に1000cP~約20000cP)の粘度を有する。
必ずしもではないが有利には、第2の成分(アルコキシシラン)は、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、テトラキス-(ブトキシ-エトキシ)シラン((CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O)4-Si)、メチルトリアセトキシシシラン(CAS番号:4253-34-3)を含む(である)。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、硬化性組成物は、硬化性組成物の総重量に対して重量で約1%(特に約2%)~約5%(特に約4%)の第2の成分(アルコキシシラン)を含む。
本発明の第2の態様によれば、口の少なくとも一部の型を採るための本発明の第1の態様に係る硬化性組成物の使用が提供される。特にその使用は、硬化性組成物を口の少なくとも一部に接触させることを含む。
本発明の第3の態様によれば、本発明の第1の態様に係る前記硬化性組成物を口の少なくとも一部に接触させることを含む印象を採る方法が提供される。粘度測定は以下に従って行われると考えられている。粘度はブルックフィールド粘度計DVIIを用いて測定する(測定した)。この測定は23℃および20rpmのスピンドルで行う。ULAスピンドルは20~200cPの範囲の粘度で使用する(使用した)。スピンドルSC4-21は、500~1000cPの範囲の粘度で使用する(使用した)。スピンドルSC4-29は、2000~20000cPの範囲の粘度で使用する(使用した)。スピンドルSC4-29は、50000~100000cPの範囲の粘度で使用する(使用した)。
粘度測定は、DIN EN ISO 3219:1993規格によって提供される内容に従って(特にDIN53019-1に基づいて)行う(行った)。それに反する明示的な指示がない限り、本明細書で引用されている参考文献(論文、書籍、特許出願など)の内容全てが本明細書において参照される。特に、引用されている参考文献は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明のさらなる特性は、単に例示であって非限定的な実施例の以下の説明から明らかになるであろう。
実施例1
この実施例は、接触角の測定(静滴法)のために従われる手順を開示している。蒸留水の液滴を以下の環境条件:23±1℃の温度および50±10%の相対湿度で硬化されたシリコーン表面(50μmの厚さ)の上に置いた。Kruss DSA30を用いて動画を記録し、液滴の堆積を撮影した。この測定はその堆積から5秒および30秒後に行った。
この実施例は、接触角の測定(静滴法)のために従われる手順を開示している。蒸留水の液滴を以下の環境条件:23±1℃の温度および50±10%の相対湿度で硬化されたシリコーン表面(50μmの厚さ)の上に置いた。Kruss DSA30を用いて動画を記録し、液滴の堆積を撮影した。この測定はその堆積から5秒および30秒後に行った。
ポリビニルシロキサンは以下の粘度:200cP(ベース+触媒に対して15%、0.28mmol/gのビニル含有量)、1000cP(ベース+触媒に対して5%、0.127mmol/gのビニル含有量)、2000cP(ベース+触媒に対して20%、0.097mmol/gのビニル含有量)、20000cP(ベース+触媒に対して5%、0.04mmol/gのビニル含有量)を有していた。
メチル水素シロキサンは、60cPの粘度および1.7mmol/gのSiH含有量を有していた。白金触媒はKarstedt触媒(CAS番号68478-92-2)であった。成分の混合は以下の作業説明書を用いて行った。
最初に、カウレス(のこ刃羽根)を備えた立て形混合装置を用いてベースを調製した。すなわち、顔料をポリビニルシロキサンに5分間分散させ、その後に石英およびフュームドシリカを添加し、20分間混合した。この最後の工程中に着香料も添加し、10分間混合した。
カウレス(のこ刃羽根)を備えた立て形混合装置を用いて触媒を調製した。すなわち、顔料をメチル水素シロキサンに5分間分散させ、次いで石英およびフュームドシリカを添加し、20分間混合した。最後の工程中に白金触媒を添加し、10分間混合した。
その後に、カウレス(のこ刃羽根)と共に分散剤を用い、上記混合物に界面活性剤を添加し、計15分間混合した。
3重量phr(重量でのゴム/樹脂の百分率)~6.4重量phrの界面活性剤を、両方の混合物(3~6.4重量phrのsおよびt)に添加した。Phrは、本組成物/混合物の全ての他の成分/成分の重量に対して検討されるものとする。例えば界面活性剤が6.4重量phrを有していれば、本組成物の総重量は106.4となり、界面活性剤の重量/本組成物の総重量の比は、6.4/106.4(約6wt%に対応する)となる。
その後、界面活性剤の付加後に得られたベースおよび触媒を50mlのカートリッジ(25mLのベースおよび25mLの触媒、1:1)に導入し、従って各実施例のためにディスペンサーおよび混合先端を用いて混合を行った。
ヒドロキシ末端ポリシロキサンは以下の粘度:2000cP(ベースに関して25%)、5000cP(ベースに関して35.5%)を有していた。二酸化ケイ素は石英およびフュームドシリカであった。アルコキシシランはテトラキス-(ブトキシ-エトキシ)シラン-(CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O)4-Siであった。スズ触媒はジオクチル酸化スズであった。以下の作業説明書を用いて成分の混合を行った。
最初に、カウレスを備えた立て形混合装置を用いてベースを調製した。すなわち顔料をヒドロキシ末端ポリシロキサンに5分間分散させ、次いで石英およびフュームドシリカを添加し、20分間混合した。この最後の工程中に着香料を添加し、10分間混合した(最後の5分間は真空下で)。
次に、以下の方法で触媒を調製した。すなわち炭化水素を90℃の反応器において溶解し、計3時間の期間で顔料と混合し、次いでアルコキシシランおよび着香料を添加し、1時間混合した。その後、カウレスと共に分散剤を用いて、上記混合物に界面活性剤を添加し、計15分間混合した。1重量phr~2.5重量phrの割合で界面活性剤を添加した(1~2.5重量phrのsおよびt)。
最後に、各実施例のためにベースを140mlの管に導入し、触媒を60mlの管に導入した。混合はスパチュラを用い、かつ各実施例のために10:0.32の重量比でベースおよび触媒を注入しながら手で行った。
実施例2(比較例)
界面活性剤は、以下の式:
(式中、RおよびR3は-CH3であり、R1は-C3H6-であり、R2は水素であり、xは0または1であり、yは1または2であり、aは約7であり、かつbは0であった)
を有する3重量phrのSilwet L77(Momentive(商標))であった。接触角は5秒で33.7°、30秒で15.5°であった。この実施例は実施例3~12の参照として使用した。
界面活性剤は、以下の式:
を有する3重量phrのSilwet L77(Momentive(商標))であった。接触角は5秒で33.7°、30秒で15.5°であった。この実施例は実施例3~12の参照として使用した。
接触角は5秒で6.1°、30秒で5.4°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
接触角は5秒で25.7°、30秒で5°であった。その性能は特に30秒で参照よりも良好であった。
接触角は5秒で6.7°、30秒で4.8°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
接触角は5秒で7.2°、30秒で4.6°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
接触角は5秒で5.5°、30秒で4.4°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
接触角は5秒で28.4°、30秒で4.1°であった。その性能は特に30秒で参照よりも良好であった。
接触角は5秒で4.7°、30秒で3.9°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
接触角は5秒で6.1°、30秒で2.7°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
実施例10(比較例)
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 561(Cytonix(商標))であった(その構造は、ポリプロピレングリコールをベースとするマトリックスからぶら下がった4つの基:2つのパーフルオロおよび2つのポリエチレングリコールを含む)。接触角は5秒で46°、30秒で18.4°であった。その性能は参照(実施例2)よりも悪かった。
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 561(Cytonix(商標))であった(その構造は、ポリプロピレングリコールをベースとするマトリックスからぶら下がった4つの基:2つのパーフルオロおよび2つのポリエチレングリコールを含む)。接触角は5秒で46°、30秒で18.4°であった。その性能は参照(実施例2)よりも悪かった。
実施例11(比較例)
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 562(Cytonix(商標))であった(その構造はポリプロピレングリコールをベースとするマトリックスからぶら下がった4つの基:1つのパーフルオロおよび3つのポリエチレングリコールを含む)。接触角は5秒で42.1°、30秒で16.4°であった。その性能は参照(実施例2)よりも悪かった。
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 562(Cytonix(商標))であった(その構造はポリプロピレングリコールをベースとするマトリックスからぶら下がった4つの基:1つのパーフルオロおよび3つのポリエチレングリコールを含む)。接触角は5秒で42.1°、30秒で16.4°であった。その性能は参照(実施例2)よりも悪かった。
実施例12(比較例)
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 2900(Cytonix社)であった(その構造は高分子量およびグリコール末端を有するパーフルオロエチレンであった)。接触角はで5秒で29.5°、30秒で13.1°あった。その性能は参照(実施例2)よりも良好ではなかった。
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのFluorN 2900(Cytonix社)であった(その構造は高分子量およびグリコール末端を有するパーフルオロエチレンであった)。接触角はで5秒で29.5°、30秒で13.1°あった。その性能は参照(実施例2)よりも良好ではなかった。
実施例13(比較例)
界面活性剤は、1重量phrのSilwet L77(Momentive社)であり、それは以下の式:
(式中、RおよびR3は-CH3であり、R1は-C3H6-であり、R2は水素であり、xは0または1であり、yは1または2であり、aは約7であり、かつbは0であった)
を有していた。接触角は5秒で52.9%、30秒で35.8°であった。この実施例は実施例14および15のための参照として使用した。
界面活性剤は、1重量phrのSilwet L77(Momentive社)であり、それは以下の式:
を有していた。接触角は5秒で52.9%、30秒で35.8°であった。この実施例は実施例14および15のための参照として使用した。
実施例14
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのパーフルオロデカン-1-オールであった(その構造は上(実施例8)に示されているものであった)。接触角は5秒で26.7°、30秒で19.1°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのパーフルオロデカン-1-オールであった(その構造は上(実施例8)に示されているものであった)。接触角は5秒で26.7°、30秒で19.1°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
実施例15
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのペンタデカフルオロタン-1-オールであった(その構造は上(実施例5)に示されているものであった)。接触角は5秒で28.1°および30秒で20.3°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
界面活性剤は、3重量phrのSilwet L77および1重量phrのペンタデカフルオロタン-1-オールであった(その構造は上(実施例5)に示されているものであった)。接触角は5秒で28.1°および30秒で20.3°であった。その性能は5秒であっても参照よりも著しく良好であった。
特定の実施形態に関連して本発明の原理を説明してきたが、当然のことながらその様々な修正は本明細書を読めば当業者に明らかになるであろう。従って当然のことながら、本明細書に開示されている本発明は、そのような修正を添付の特許請求の範囲に含まれるものとして包含することが意図されている。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ限定される。
Claims (12)
- 硬化性ベース組成物と、
以下の式(I):
を有する少なくとも1種の化合物である第1の界面活性剤を含む界面活性剤系と、
以下の式(II):
CF3-(CFX)n-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (II)
(式中、各Xは他から独立して-Fおよび-CF3からなる群の中から選択され、Yは-Hおよび-OHからなる群の中から選択され、nは2~20の整数であり、mは0~5の整数であり、pは0~2の整数である)
を有する少なくとも1種の化合物であるフルオロテロマーと
を含む歯科用印象のための硬化性組成物。 - 各Rはメチルであり、各R1は-C3H6-であり、各R2はHであり、各R3は他から独立してHおよびメチルからなる群から選択され、xは0~1の整数であり、yは1~5の整数であり、aは5~20の整数であり、bはゼロであり、nは3~8の整数であり、mは0~4の整数であり、pは0~1の整数である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- yは1~2の整数であり、aは5~10の整数であり、nは4~7の整数であり、mは0~2の整数である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- aは6~8の整数であり、mは少なくとも1であり、Xの最大2つは-CF3である、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 少なくとも1つのXが-CF3である場合、前記フルオロテロマーは以下の式(III):
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-1-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (III)
を有する少なくとも1種の化合物である、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 2つのXが-CF3である場合、前記フルオロテロマーは、以下の式(IV):
(CF3)2-(CF)-(CFX)n-3-(CFCF3)-(CF2)-(CH2)m-(CHOH)p-(CYOH) (IV)
を有する少なくとも1種の化合物である、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記硬化性ベース組成物は、硬化性オルガノポリシロキサンポリマーを含む第1の成分と、前記オルガノポリシロキサンポリマーを架橋することができる架橋剤化合物を含む第2の成分と、前記第1の成分および前記第2の成分の架橋反応を触媒することができる触媒を含む第3の成分を含み、特に前記第3の成分は白金を含む触媒またはスズである、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性ベース組成物は、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有するオルガノポリシロキサンを含む第1の成分と、その鎖の中にSi-H基を有するオルガノ水素シロキサンおよび/またはオルガノポリシロキサンを含む第2の成分とを含み、特に前記第3の成分は白金を含む触媒である、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性ベース組成物は、ヒドロキシ末端ポリシロキサンを含む第1の成分と、アルコキシシランを含む第2の成分とを含み、特に前記第3の成分はスズを含む触媒である、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の総重量に対して重量で約0.1%~約7%の前記第1の界面活性剤と、前記硬化性組成物の総重量に対して重量で約0.1%~約7%の前記フルオロテロマーとを含む、前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 口の少なくとも一部の型を採るための前記請求項のいずれか1項に記載の硬化性組成物の使用であって、特に前記硬化性組成物を口の少なくとも一部と接触させることを含む使用。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物を口の少なくとも一部と接触させることを含む、印象を採る方法。
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