JP2023146310A - Two-pack curable polyurea resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物に関し、詳しくは、建材に用いられる２液硬化型ポリウレア樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a two-component curable polyurea resin composition, and more particularly to a two-component curable polyurea resin composition used for building materials.
現在、各種施設の舗装材では、ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂が使用されている。ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂により舗装される被舗装物としては、例えば、床面、廊下面、ベランダ、駐車場および屋上屋根が挙げられる。ポリウレタン樹脂としては、例えば、Ａ液およびＢ液を含有する２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物が、知られている。 Currently, polyurethane resins and/or polyurea resins are used in paving materials for various facilities. Examples of objects to be paved with polyurethane resin and/or polyurea resin include floors, hallway surfaces, balconies, parking lots, and rooftops. As a polyurethane resin, for example, a two-component curable polyurethane resin composition containing a liquid A and a liquid B is known.
このような２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物としては、例えば、以下の２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物が、提案されている。すなわち、Ａ液が、トリレンジイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ＴＤＩ系プレポリマー）と、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体（ＴＤＩのＴＭＰ付加体）と、ウレタンポリオキサゾリジン化合物とを含む。Ｂ液が、ポリアミンと、ポリオール化合物と、モノオール化合物と、吸水性フィラーとを含む（例えば、特許文献１参照。）。 As such two-component curable polyurethane resin compositions, for example, the following two-component curable polyurethane resin compositions have been proposed. That is, liquid A contains an isocyanate group-terminated prepolymer of tolylene diisocyanate (TDI-based prepolymer), a trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (TMP adduct of TDI), and a urethane polyoxazolidine compound. Liquid B contains a polyamine, a polyol compound, a monool compound, and a water-absorbing filler (see, for example, Patent Document 1).
このような２液硬化型ウレタン樹脂組成物では、Ａ液とＢ液との混合時に、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が、大気中の水と反応して、活性水素基（水酸基および／またはアミノ基）を生じさせる。 In such a two-part curable urethane resin composition, the urethane polyoxazolidine compound reacts with water in the atmosphere when parts A and B are mixed to form active hydrogen groups (hydroxyl groups and/or amino groups). bring about
そして、ポリイソシアネート成分に由来するイソシアネート基と、活性水素基（ポリオール化合物の水酸基、モノオール化合物の水酸基、および、ウレタンポリオキサゾリジン化合物に由来する活性水素基）とが、ウレタン化反応して、硬化物を生成させる。 Then, the isocyanate group derived from the polyisocyanate component and the active hydrogen group (the hydroxyl group of the polyol compound, the hydroxyl group of the monool compound, and the active hydrogen group derived from the urethane polyoxazolidine compound) undergo a urethanization reaction and are cured. generate things.
上記の樹脂組成物を、舗装材以外の建材、例えば、目地材として用いることが検討される。しかし、上記の２液硬化型ウレタン樹脂組成物の硬化物は、そのような用途に要求される機械物性（とりわけ、破断伸び）を、満たさない場合がある。 It is being considered to use the above resin composition as a building material other than a paving material, such as a joint material. However, the cured product of the above two-component curable urethane resin composition may not satisfy the mechanical properties (particularly elongation at break) required for such uses.
また、上記の樹脂組成物には、適度なポットライフを有することが要求される。 Further, the above resin composition is required to have a suitable pot life.
本発明は、適度なポットライフを有し、かつ、機械物性に優れる硬化物を得ることができる２液硬化型ポリウレア樹脂組成物である。 The present invention is a two-component curable polyurea resin composition that has an appropriate pot life and can yield a cured product with excellent mechanical properties.
本発明［１］は、Ａ液およびＢ液を備える２液硬化型ポリウレア樹脂組成物であって、前記Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含み、前記Ｂ液は、活性水素化合物を含み、前記活性水素化合物が、ポリアミンからなる、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。 The present invention [1] is a two-component curable polyurea resin composition comprising a liquid A and a liquid B, wherein the liquid A comprises an isocyanate group-terminated prepolymer of an aliphatic polyisocyanate, an aliphatic polyisocyanate derivative, a latent active hydrogen compound that generates an active hydrogen group by reacting with water, the aliphatic polyisocyanate derivative contains an isocyanurate derivative, and the liquid B contains an active hydrogen compound, contains a two-component curable polyurea resin composition consisting of a polyamine.
本発明［２］は、前記脂肪族ポリイソシアネートの前記イソシアネート基末端プレポリマーが、直鎖脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーであり、前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である、上記［１］に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。 In the present invention [2], the isocyanate group-terminated prepolymer of the aliphatic polyisocyanate is an isocyanate group-terminated prepolymer of a linear aliphatic polyisocyanate, and the aliphatic polyisocyanate derivative is an isocyanate group-terminated prepolymer of alicyclic diisocyanate. The two-part curable polyurea resin composition described in [1] above, which is a nurate derivative, is included.
本発明［３］は、潜在性活性水素化合物は、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物である、上記［１］または［２］に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を、含んでいる。 The present invention [3] is a two-part curable polyurea resin according to the above [1] or [2], wherein the latent active hydrogen compound is a reaction product of an aliphatic polyisocyanate and an N-hydroxyalkyl oxazolidine. The composition includes:
本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液およびＢ液を備える。そして、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含む。 The two-component curable polyurea resin composition of the present invention includes a solution A and a solution B. Liquid A contains an isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate, an aliphatic polyisocyanate derivative, and a latent active hydrogen compound that generates active hydrogen groups by reacting with water, and the aliphatic polyisocyanate Derivatives include isocyanurate derivatives.
そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、破断伸び）に優れた硬化物を得ることができる。 Therefore, according to the above two-component curable polyurea resin composition, a cured product with excellent mechanical properties (particularly elongation at break) can be obtained.
また、本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物では、Ｂ液が、活性水素化合物を含み、活性水素化合物が、ポリアミンからなる。 Moreover, in the two-part curable polyurea resin composition of the present invention, the B part contains an active hydrogen compound, and the active hydrogen compound consists of a polyamine.
そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、適度なポットライフを有する。 Therefore, the two-part curable polyurea resin composition described above has an appropriate pot life.
本発明の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、別々に用意されたＡ液およびＢ液を備える２液キットの樹脂組成物である。 The two-component curable polyurea resin composition of the present invention is a two-component kit resin composition comprising separately prepared A and B solutions.
Ａ液およびＢ液は、ポリウレタン樹脂硬化物（以下、単に硬化物と称する。）を形成するための２液キットである。Ａ液およびＢ液は、使用時に配合（混合）され、硬化することにより、硬化物を生じさせる。 Solution A and Solution B are a two-component kit for forming a cured polyurethane resin product (hereinafter simply referred to as a cured product). The A liquid and the B liquid are blended (mixed) at the time of use and cured to produce a cured product.
＜Ａ液＞
Ａ液は、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の主剤である。Ａ液は、イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを含有している。
<Liquid A>
Liquid A is the main ingredient of the two-part curable polyurea resin composition. Liquid A contains an isocyanate group-terminated prepolymer (component a), a polyisocyanate derivative (component b), and a latent active hydrogen compound (component c).
（ａ成分）脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー
イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーである。
(Component a) Isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate The isocyanate group-terminated prepolymer (component a) is an isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate.
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーは、脂肪族ポリイソシアネートと、ポリオールとを、ウレタン化反応させることによって、調製される。 The isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate is prepared by subjecting aliphatic polyisocyanate and polyol to a urethane reaction.
脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate include aliphatic polyisocyanate monomers and aliphatic polyisocyanate derivatives.
脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate monomer include chain aliphatic polyisocyanate monomers and alicyclic polyisocyanate monomers.
鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、鎖状脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。鎖状脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、１，３－プロパンジイソシアネート、１，２－プロパンジイソシアネート、１，４－ブタンジイソシアネート、１，３－ブタンジイソシアネート、１，２－ブタンジイソシアネート、１，５－ペンタンジイソシアネート（ペンタメチレンジイソシアネート、ＰＤＩ）、１，６－ヘキサンジイソシアネート（ヘキサメチレンジイソシアネート、ＨＤＩ）、２，６－ジイソシアネートメチルカプロエート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、および、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of chain aliphatic polyisocyanate monomers include chain aliphatic diisocyanates. Examples of chain aliphatic diisocyanates include 1,3-propane diisocyanate, 1,2-propane diisocyanate, 1,4-butane diisocyanate, 1,3-butane diisocyanate, 1,2-butane diisocyanate, and 1,5-pentane. Diisocyanate (pentamethylene diisocyanate, PDI), 1,6-hexane diisocyanate (hexamethylene diisocyanate, HDI), 2,6-diisocyanate methyl caproate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, and 2,2, 4-trimethylhexamethylene diisocyanate is mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
脂環族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、脂環族ジイソシアネートが挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ１２ＭＤＩ）、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（Ｈ６ＸＤＩ）、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトエチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトエチル）シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、２，２’－ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、２，５－ジイソシアナトメチルビシクロ〔２，２，１〕－ヘプタン、２，６－ジイソシアナトメチルビシクロ〔２，２，１〕－ヘプタン（ＮＢＤＩ）、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－５－イソシアナトメチルビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル－２－（３－イソシアナトプロピル）－６－イソシアナトメチルビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル３－（３－イソシアナトプロピル）－５－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル３－（３－イソシアナトプロピル）－６－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－５－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、および、２－イソシアナトメチル２－（３－イソシアナトプロピル）－６－（２－イソシアナトエチル）－ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the alicyclic polyisocyanate monomers include alicyclic diisocyanates. Examples of alicyclic diisocyanates include isophorone diisocyanate (IPDI), dicyclohexylmethane diisocyanate (H 12 MDI), bis(isocyanatomethyl)cyclohexane (H 6 XDI), 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate. , 1,3-bis(isocyanatoethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatoethyl)cyclohexane, methylcyclohexane diisocyanate, 2,2'-dimethyldicyclohexylmethane diisocyanate, dimer acid diisocyanate, 2,5-diisocyanate Methylbicyclo[2,2,1]-heptane, 2,6-diisocyanatomethylbicyclo[2,2,1]-heptane (NBDI), 2-isocyanatomethyl 2-(3-isocyanatopropyl)-5 -isocyanatomethylbicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-2-(3-isocyanatopropyl)-6-isocyanatomethylbicyclo-[2,2,1]-heptane, 2 -isocyanatomethyl 3-(3-isocyanatopropyl)-5-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl 3-(3-isocyanatopropyl) -6-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl 2-(3-isocyanatopropyl)-5-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo- [2,2,1]-heptane and 2-isocyanatomethyl 2-(3-isocyanatopropyl)-6-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo-[2,2,1]-heptane are mentioned. It will be done. These can be used alone or in combination of two or more.
脂肪族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、（ｂ成分）として後述する脂肪族ポリイソシアネート誘導体と同様の脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate derivative include the same aliphatic polyisocyanate derivatives as the aliphatic polyisocyanate derivative described below as (component b). These can be used alone or in combination of two or more.
脂肪族ポリイソシアネートは、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネートとして、好ましくは、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、鎖状脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられ、より好ましくは、鎖状脂肪族ジイソシアネート、および、鎖状脂肪族ジイソシアネート誘導体が挙げられ、さらに好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、および、ヘキサメチレンジイソシアネート誘導体が挙げられる。 Aliphatic polyisocyanates can be used alone or in combination of two or more types. Preferably, the aliphatic polyisocyanate includes a chain aliphatic polyisocyanate monomer and a chain aliphatic polyisocyanate derivative, and more preferably a chain aliphatic diisocyanate and a chain aliphatic diisocyanate derivative. More preferred are hexamethylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate derivatives.
ポリオールとしては、例えば、マクロポリオールを含んでいる。マクロポリオールは、分子中に水酸基を２つ以上有し、比較的高分子量の有機化合物である。比較的高分子量とは、数平均分子量が４００を超過することを示す。 Examples of polyols include macropolyols. A macropolyol is an organic compound having two or more hydroxyl groups in its molecule and having a relatively high molecular weight. Relatively high molecular weight indicates a number average molecular weight greater than 400.
マクロポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、および、ビニルモノマー変性ポリオールが挙げられる。マクロポリオールとしては、好ましくは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールが挙げられる。 Examples of macropolyols include polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols, polyurethane polyols, epoxy polyols, vegetable oil polyols, polyolefin polyols, acrylic polyols, and vinyl monomer-modified polyols. Preferable macropolyols include polyether polyols, polyester polyols, and polycarbonate polyols.
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。ポリオキシアルキレンポリオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレン（Ｃ２－３）ポリオール、および、ポリテトラメチレンエーテルポリオールが挙げられる。ポリオキシアルキレン（Ｃ２－３）ポリオールとしては、例えば、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシトリメチレングリコールおよび、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン（ランダム／ブロック）共重合体が挙げられる。 Examples of polyether polyols include polyoxyalkylene polyols. Examples of polyoxyalkylene polyols include polyoxyalkylene (C2-3) polyols and polytetramethylene ether polyols. Examples of the polyoxyalkylene (C2-3) polyol include polyoxyethylene polyol, polyoxypropylene glycol, polyoxytrimethylene glycol, and polyoxyethylene/polyoxypropylene (random/block) copolymer.
ポリエステルポリオールとしては、例えば、縮合ポリエステルポリオールおよび開環ポリエステルポリオールが挙げられる。縮合ポリエステルポリオールとしては、例えば、アジペート系ポリエステルポリオール（例えば、ポリブチレンアジペート）およびフタル酸系ポリエステルポリオールが挙げられる。開環ポリエステルポリオールとしては、例えば、ラクトンベースポリエステルポリオールが挙げられ、より具体的には、ポリカプロクトンポリオールが挙げられる。 Examples of polyester polyols include condensed polyester polyols and ring-opened polyester polyols. Examples of condensed polyester polyols include adipate polyester polyols (eg, polybutylene adipate) and phthalic acid polyester polyols. Examples of ring-opened polyester polyols include lactone-based polyester polyols, and more specifically, polycaproctone polyols.
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、後述の低分子量ポリオールを開始剤とするエチレンカーボネートの開環重合物が挙げられる。 Examples of polycarbonate polyols include ring-opening polymers of ethylene carbonate using a low molecular weight polyol as described below as an initiator.
これらマクロポリオールは、単独使用または２種類以上併用できる。マクロポリオールとして、好ましくは、ポリエーテルポリオールが挙げられ、より好ましくは、ポリオキシプロピレングリコールが挙げられる。さらに好ましくは、相対的に数平均分子量が小さいマクロポリオールと、相対的に数平均分子量が大きいマクロポリオールとの併用が挙げられる。 These macropolyols can be used alone or in combination of two or more. Preferably, the macropolyol is a polyether polyol, more preferably a polyoxypropylene glycol. More preferably, a macropolyol having a relatively small number average molecular weight and a macropolyol having a relatively large number average molecular weight are used in combination.
マクロポリオールの数平均分子量は、４００を超過し、好ましくは、５００以上、より好ましくは、６５０以上、さらに好ましくは、１０００以上である。また、マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、５０００以下、好ましくは、３０００以下、より好ましくは、２０００以下、さらに好ましくは、１５００以下である。また、マクロポリオールの平均官能基数（平均水酸基数）は、例えば、２以上である。また、マクロポリオールの平均官能基数（平均水酸基数）は、例えば、６以下、好ましくは、４以下、より好ましくは、３以下、さらに好ましくは、２．５以下である。 The number average molecular weight of the macropolyol exceeds 400, preferably 500 or more, more preferably 650 or more, and still more preferably 1000 or more. Further, the number average molecular weight of the macropolyol is, for example, 5,000 or less, preferably 3,000 or less, more preferably 2,000 or less, and still more preferably 1,500 or less. Moreover, the average number of functional groups (average number of hydroxyl groups) of the macropolyol is, for example, 2 or more. Further, the average number of functional groups (average number of hydroxyl groups) of the macropolyol is, for example, 6 or less, preferably 4 or less, more preferably 3 or less, still more preferably 2.5 or less.
マクロポリオールの水酸基価は、例えば、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは，３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、マクロポリオールの水酸基価は、例えば、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、水酸基価は、公知の水酸基価測定方法などによって測定できる。水酸基価測定方法としては、例えば、アセチル化法およびフタル化法が挙げられる。また、水酸基価は、マクロポリオールの原料割合から算出することもできる。 The hydroxyl value of the macropolyol is, for example, 50 mgKOH/g or more, preferably 100 mgKOH/g or more, more preferably 30 mgKOH/g or more, still more preferably 35 mgKOH/g or more. Further, the hydroxyl value of the macropolyol is, for example, 400 mgKOH/g or less, preferably 300 mgKOH/g or less, more preferably 180 mgKOH/g or less, still more preferably 150 mgKOH/g or less. Note that the hydroxyl value can be measured by a known hydroxyl value measuring method. Examples of the hydroxyl value measuring method include an acetylation method and a phthalation method. Moreover, the hydroxyl value can also be calculated from the raw material ratio of the macropolyol.
ポリオールとしては、低分子量ポリオールを含むことができる。低分子量ポリオールは、分子中に水酸基を２つ以上有し、比較的低分子量の有機化合物である。比較的低分子量とは、数平均分子量が４００以下であることを示す。すなわち、低分子量ポリオールの分子量は、例えば、４００以下、好ましくは、３００以下である。また、低分子量ポリオールの分子量は、通常、４０以上である。 Polyols can include low molecular weight polyols. A low molecular weight polyol is an organic compound having two or more hydroxyl groups in its molecule and having a relatively low molecular weight. Relatively low molecular weight means that the number average molecular weight is 400 or less. That is, the molecular weight of the low molecular weight polyol is, for example, 400 or less, preferably 300 or less. Further, the molecular weight of the low molecular weight polyol is usually 40 or more.
低分子量ポリオールとしては、例えば、２価アルコール、３価アルコール、および、４価以上のアルコールが挙げられる。２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびジプロピレングリコールが挙げられる。３価アルコールとしては、例えば、グリセリンおよびトリメチロールプロパンが挙げられる。４価以上のアルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトールおよびジグリセリンが挙げられる。また、低分子量ポリオールとしては、数平均分子量が４００以下になるように、２～４価アルコールに対してアルキレン（Ｃ２～３）オキサイドを付加重合した重合物も挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the low molecular weight polyols include dihydric alcohols, trihydric alcohols, and tetrahydric or higher alcohols. Examples of dihydric alcohols include ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5- Mention may be made of pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and dipropylene glycol. Examples of trihydric alcohols include glycerin and trimethylolpropane. Examples of tetrahydric or higher alcohols include pentaerythritol and diglycerin. Examples of low molecular weight polyols include polymers obtained by addition polymerizing alkylene (C2-3) oxide to di- to tetrahydric alcohol so that the number average molecular weight is 400 or less. These can be used alone or in combination of two or more.
低分子量ポリオールの含有割合は、ポリオールの総量に対して、例えば、１０質量％以下、好ましくは、５質量％以下、より好ましくは、１質量％以下、とりわけ好ましくは、０質量％である。 The content of the low molecular weight polyol is, for example, 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, particularly preferably 0% by mass, based on the total amount of polyols.
換言すると、マクロポリオールの含有割合は、ポリオールの総量に対して、例えば、９０質量％以上、好ましくは、９５質量％以上、より好ましくは、９９質量％以上、とりわけ好ましくは、１００質量％である。 In other words, the content of the macropolyol is, for example, 90% by mass or more, preferably 95% by mass or more, more preferably 99% by mass or more, particularly preferably 100% by mass, based on the total amount of polyols. .
すなわち、ポリオールは、とりわけ好ましくは、マクロポリオールからなる。 That is, the polyol particularly preferably consists of a macropolyol.
脂肪族ポリイソシアネートとポリオールとは、所定の比率で配合され、公知の方法でウレタン化反応する。より具体的には、ポリオール中の水酸基に対する、脂肪族ポリイソシアネート中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、１．０を超過し、好ましくは、１．１以上、より好ましくは、１．２以上である。また、ポリオール中の水酸基に対する、脂肪族ポリイソシアネート中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、１０．０以下、好ましくは、６．０以下である。 The aliphatic polyisocyanate and polyol are blended in a predetermined ratio and subjected to a urethane reaction using a known method. More specifically, the equivalent ratio (NCO/OH) of the isocyanate groups in the aliphatic polyisocyanate to the hydroxyl groups in the polyol is, for example, more than 1.0, preferably 1.1 or more, more preferably , 1.2 or more. Further, the equivalent ratio (NCO/OH) of the isocyanate groups in the aliphatic polyisocyanate to the hydroxyl groups in the polyol is, for example, 10.0 or less, preferably 6.0 or less.
反応方法としては、例えば、バルク重合および溶液重合が挙げられる。バルク重合では、例えば、ポリイソシアネートおよびポリオールを、窒素気流下で反応させる。反応温度は、例えば、５０℃以上である。また、反応温度は、例えば、２５０℃以下、好ましくは、２００℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．５時間以上、好ましくは、１時間以上である。また、反応時間が、例えば、１５時間以下である。 Examples of reaction methods include bulk polymerization and solution polymerization. In bulk polymerization, for example, polyisocyanate and polyol are reacted under a nitrogen stream. The reaction temperature is, for example, 50°C or higher. Further, the reaction temperature is, for example, 250°C or lower, preferably 200°C or lower. Further, the reaction time is, for example, 0.5 hours or more, preferably 1 hour or more. Further, the reaction time is, for example, 15 hours or less.
溶液重合では、ポリイソシアネートおよびポリオールを、公知の有機溶剤の存在下で反応させる。反応温度は、例えば、５０℃以上である。また、反応温度は、例えば、１２０℃以下、好ましくは、１００℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．５時間以上、好ましくは、１時間以上である。また、反応時間が、例えば、１５時間以下である。 In solution polymerization, polyisocyanate and polyol are reacted in the presence of a known organic solvent. The reaction temperature is, for example, 50°C or higher. Further, the reaction temperature is, for example, 120°C or lower, preferably 100°C or lower. Further, the reaction time is, for example, 0.5 hours or more, preferably 1 hour or more. Further, the reaction time is, for example, 15 hours or less.
また、上記ウレタン化反応においては、必要に応じて、公知のウレタン化触媒を、適宜の割合で添加することができる。なお、ウレタン化触媒の添加のタイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。 In addition, in the above urethanization reaction, a known urethanization catalyst can be added in an appropriate ratio, if necessary. Note that the timing of addition of the urethanization catalyst is appropriately set depending on the purpose and use.
このようなウレタン化反応により、イソシアネート基末端プレポリマーを含む反応生成液が得られる。反応生成液は、必要に応じて、公知の方法で精製される。精製方法として、例えば、蒸留および抽出が挙げられ、好ましくは、蒸留が挙げられる。これにより、有機溶剤および／またはウレタン化触媒が除去され、イソシアネート基末端プレポリマーの精製物が得られる。 Through such a urethanization reaction, a reaction product liquid containing an isocyanate group-terminated prepolymer is obtained. The reaction product liquid is purified by a known method, if necessary. Purification methods include, for example, distillation and extraction, preferably distillation. As a result, the organic solvent and/or the urethanization catalyst are removed, and a purified product of the isocyanate group-terminated prepolymer is obtained.
イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基濃度は、例えば、３．０質量％以上、好ましくは、５．０質量％以上である。また、イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基濃度は、例えば、２０．０質量％以下、好ましくは、１５．０質量％以下、より好ましくは、１０．０質量％以下である。なお、イソシアネート基濃度は、公知の測定方法によって求めることができる。測定方法としては、例えば、ジ－ｎ－ブチルアミンによる滴定法、および、ＦＴ－ＩＲ分析が挙げられる（以下同様）。 The isocyanate group concentration of the isocyanate group-terminated prepolymer is, for example, 3.0% by mass or more, preferably 5.0% by mass or more. Further, the isocyanate group concentration of the isocyanate group-terminated prepolymer is, for example, 20.0% by mass or less, preferably 15.0% by mass or less, and more preferably 10.0% by mass or less. Note that the isocyanate group concentration can be determined by a known measuring method. Measurement methods include, for example, titration with di-n-butylamine and FT-IR analysis (the same applies hereinafter).
イソシアネート基末端プレポリマーの平均イソシアネート基数は、例えば、１．２以上、好ましくは、１．５以上、より好ましくは、２以上である。また、イソシアネート基末端プレポリマー（固形分）の平均イソシアネート基数は、例えば、４以下、好ましくは、３以下、より好ましくは、２．５以下である。イソシアネート基末端プレポリマーの平均イソシアネート基数は、とりわけ好ましくは、２である。 The average number of isocyanate groups in the isocyanate group-terminated prepolymer is, for example, 1.2 or more, preferably 1.5 or more, and more preferably 2 or more. Further, the average number of isocyanate groups in the isocyanate group-terminated prepolymer (solid content) is, for example, 4 or less, preferably 3 or less, and more preferably 2.5 or less. The average number of isocyanate groups in the isocyanate group-terminated prepolymer is particularly preferably two.
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）は、単独使用または２種類以上併用することができる。 The isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate can be used alone or in combination of two or more.
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）として、好ましくは、直鎖脂肪族ポリイソシアネート（直鎖脂肪族ポリイソシアネート単量体および／または直鎖脂肪族ポリイソシアネート誘導体）のイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられ、より好ましくは、直鎖脂肪族ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールとの反応生成物であるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられる。 The isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is preferably an isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the linear aliphatic polyisocyanate (linear aliphatic polyisocyanate monomer and/or linear aliphatic polyisocyanate derivative). Examples include prepolymers, more preferably isocyanate group-terminated prepolymers which are reaction products of linear aliphatic polyisocyanates and polyether polyols.
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）として、さらに好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／またはヘキサメチレンジイソシアネート誘導体のイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられ、とりわけ好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／またはヘキサメチレンジイソシアネート誘導体と、ポリエーテルポリオールとの反応生成物であるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げられる。 The isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate (component a) is more preferably an isocyanate group-terminated prepolymer of hexamethylene diisocyanate and/or a hexamethylene diisocyanate derivative, particularly preferably hexamethylene diisocyanate and/or Examples include isocyanate group-terminated prepolymers that are reaction products of hexamethylene diisocyanate derivatives and polyether polyols.
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、７０質量％以下である。 The content of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is, for example, 20% by mass or more, preferably 40% by mass, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. % or more. Further, the content of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is, for example, 90% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition, preferably, It is 70% by mass or less.
また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、５０質量％以上、好ましくは、６０質量％以上、より好ましくは、７０質量％以上、さらに好ましくは、８０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９５質量％以下、より好ましくは、９０質量％以下である。 The content of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is, for example, 50% by mass or more, preferably 60% by mass or more, based on the solid content, based on the total amount of liquid A. Preferably it is 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more. The content of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is, for example, 99% by mass or less, preferably 95% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of liquid A. Preferably, it is 90% by mass or less.
また、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）の割合は、イソシアネート基の割合としても、調整される。 Further, the proportion of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate is also adjusted as the proportion of the isocyanate groups.
また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基が、例えば、５０モル％以上、好ましくは、６０モル％以上、より好ましくは、７０モル％以上、さらに好ましくは、８０モル％以上である。また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基が、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９８モル％以下、より好ましくは、９５モル％以下である。 In addition, relative to the total moles of isocyanate groups (total moles of the isocyanate groups of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate and the isocyanate groups of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b)), The isocyanate group of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the polyisocyanate is, for example, 50 mol% or more, preferably 60 mol% or more, more preferably 70 mol% or more, still more preferably 80 mol% or more. be. In addition, relative to the total moles of isocyanate groups (total moles of the isocyanate groups of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate and the isocyanate groups of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b)), The isocyanate group of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the polyisocyanate is, for example, 99 mol% or less, preferably 98 mol% or less, more preferably 95 mol% or less.
（ｂ成分）脂肪族ポリイソシアネート誘導体
脂肪族ポリイソシアネート誘導体は、イソシアヌレート誘導体を含んでいる。
(Component b) Aliphatic polyisocyanate derivative The aliphatic polyisocyanate derivative contains an isocyanurate derivative.
イソシアヌレート誘導体は、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体を、公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において、イソシアヌレート化することにより得られる。つまり、イソシアヌレート誘導体は、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体である。 The isocyanurate derivative can be obtained, for example, by isocyanurating the above-mentioned aliphatic polyisocyanate monomer in the presence of a known isocyanurating catalyst. That is, the isocyanurate derivative is an isocyanurate derivative of an aliphatic polyisocyanate monomer.
脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、上記の鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、上記の脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネート単量体として、好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体が挙げられ、より好ましくは、脂環族ジイソシアネートが挙げられ、さらに好ましくは、イソホロンジイソシアネートが挙げられる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate monomers include the above-mentioned chain aliphatic polyisocyanate monomers and the above-mentioned alicyclic polyisocyanate monomers. These can be used alone or in combination of two or more. Preferably, the aliphatic polyisocyanate monomer includes an alicyclic polyisocyanate monomer, more preferably an alicyclic diisocyanate, and even more preferably, isophorone diisocyanate.
なお、イソシアヌレート化の反応方法および反応条件は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Note that the reaction method and reaction conditions for isocyanurate formation are appropriately set depending on the purpose and use.
脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体のイソシアネート基濃度は、例えば、３．０質量％以上、好ましくは、５．０質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体のイソシアネート基濃度は、例えば、４０．０質量％以下、好ましくは、３０．０質量％以下である。 The isocyanate group concentration of the isocyanurate derivative of the aliphatic polyisocyanate monomer is, for example, 3.0% by mass or more, preferably 5.0% by mass or more. Further, the isocyanate group concentration of the isocyanurate derivative of the aliphatic polyisocyanate monomer is, for example, 40.0% by mass or less, preferably 30.0% by mass or less.
脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体の平均イソシアネート基数は、例えば、２．１以上、好ましくは、２．５以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体の平均イソシアネート基数は、例えば、６．０以下、好ましくは、４．０以下、より好ましくは、３．５以下である。 The average number of isocyanate groups in the isocyanurate derivative of the aliphatic polyisocyanate monomer is, for example, 2.1 or more, preferably 2.5 or more. Further, the average number of isocyanate groups of the isocyanurate derivative of the aliphatic polyisocyanate monomer is, for example, 6.0 or less, preferably 4.0 or less, and more preferably 3.5 or less.
脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体は、単独使用または２種類以上併用できる。脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体として、ポットライフおよび機械物性の観点から、好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体が挙げられ、より好ましくは、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体が挙げられ、さらに好ましくは、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体が挙げられる。 Isocyanurate derivatives of aliphatic polyisocyanate monomers can be used alone or in combination of two or more. From the viewpoint of pot life and mechanical properties, preferred isocyanurate derivatives of aliphatic polyisocyanate monomers include isocyanurate derivatives of alicyclic polyisocyanate monomers, and more preferred are isocyanurate derivatives of alicyclic diisocyanate monomers. Examples include isocyanurate derivatives, more preferably isocyanurate derivatives of isophorone diisocyanate.
脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、さらに、その他の誘導体を含有できる。その他の誘導体は、イソシアヌレート誘導体を除く誘導体である。その他の誘導体としては、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した変性体（イソシアヌレート誘導体を除く。）が、挙げられる。その他の誘導体としては、例えば、アロファネート誘導体、ポリオール誘導体、ビウレット誘導体、ウレア誘導体、オキサジアジントリオン誘導体、および、カルボジイミド誘導体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 The aliphatic polyisocyanate derivative (component b) can further contain other derivatives. Other derivatives are derivatives other than isocyanurate derivatives. Examples of other derivatives include modified products (excluding isocyanurate derivatives) obtained by modifying the above-mentioned aliphatic polyisocyanate monomers by a known method. Other derivatives include, for example, allophanate derivatives, polyol derivatives, biuret derivatives, urea derivatives, oxadiazinetrione derivatives, and carbodiimide derivatives. These can be used alone or in combination of two or more.
脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなる。すなわち、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）は、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体であり、より好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体のイソシアヌレート誘導体であり、さらに好ましくは、脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体であり、とりわけ好ましくは、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である。 The aliphatic polyisocyanate derivative (component b) preferably consists of an isocyanurate derivative of an aliphatic polyisocyanate. That is, the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is preferably an isocyanurate derivative of an aliphatic polyisocyanate monomer, more preferably an isocyanurate derivative of an alicyclic polyisocyanate monomer, and Preferred are isocyanurate derivatives of alicyclic diisocyanates, particularly preferred are isocyanurate derivatives of isophorone diisocyanate.
脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１０質量％以下、好ましくは、５質量％以下である。 The content of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. be. The content of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. be.
また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、３質量％以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。 The content of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, more preferably, based on the solid content, based on the total amount of liquid A. The content is 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more. The content of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass based on the solid content of the total amount of liquid A. % or less.
また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、１質量部以上、より好ましくは、２質量部以上、さらに好ましくは、３質量部以上である。また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、３０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下、より好ましくは、１０質量部以下である。 In addition, the content ratio of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 0.1 part by mass or more based on solid content based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. , preferably 1 part by mass or more, more preferably 2 parts by mass or more, still more preferably 3 parts by mass or more. Further, the content ratio of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is preferably 30 parts by mass or less, based on solid content, based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. is 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less.
また、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）の割合は、イソシアネート基の割合としても、調整される。 Further, the proportion of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is also adjusted as the proportion of isocyanate groups.
より具体的には、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基が、例えば、１モル％以上、好ましくは、２モル％以上、より好ましくは、５モル％以上である。また、イソシアネート基の総モル（脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総モル）に対して、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基が、例えば、５０モル％以下、好ましくは、４０モル％以下、より好ましくは、３０モル％以下、さらに好ましくは、２０モル％以下、とりわけ好ましくは、１０モル％以下である。 More specifically, based on the total moles of isocyanate groups (the total moles of the isocyanate groups of the isocyanate group-terminated prepolymer of the aliphatic polyisocyanate (component a) and the isocyanate groups of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b)) The isocyanate group of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 1 mol % or more, preferably 2 mol % or more, more preferably 5 mol % or more. In addition, relative to the total moles of isocyanate groups (total moles of the isocyanate groups of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate and the isocyanate groups of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b)), The isocyanate group of the polyisocyanate derivative (component b) is, for example, 50 mol% or less, preferably 40 mol% or less, more preferably 30 mol% or less, still more preferably 20 mol% or less, particularly preferably 10 It is less than mol%.
（ｃ成分）潜在性活性水素化合物 (Component c) Latent active hydrogen compound
潜在性活性水素化合物は、水と反応することによって活性水素基（水酸基および／またはアミノ基）を生じさせる化合物である。潜在性活性水素化合物は、貯蔵安定性の観点から、Ａ液に含まれ、Ｂ液に含まれない。潜在性活性水素化合物としては、例えば、ウレタンポリオキサゾリジン化合物、アルジミン化合物およびケチミン化合物が挙げられる。 A latent active hydrogen compound is a compound that generates an active hydrogen group (hydroxyl group and/or amino group) by reacting with water. The latent active hydrogen compound is included in liquid A and not contained in liquid B from the viewpoint of storage stability. Examples of latent active hydrogen compounds include urethane polyoxazolidine compounds, aldimine compounds, and ketimine compounds.
ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、例えば、ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物として得ることができる。 Urethane polyoxazolidine compounds can be obtained, for example, as a reaction product of polyisocyanate and N-hydroxyalkyloxazolidine.
ポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートおよび方向脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。 Examples of polyisocyanates include aliphatic polyisocyanates, aromatic polyisocyanates, and directional aliphatic polyisocyanates.
脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、上記した脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、上記した脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。より具体的には、鎖状脂肪族ポリイソシアネート単量体、鎖状脂肪族ポリイソシアネート誘導体、脂環族ポリイソシアネート単量体、および、脂環族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate include the above-mentioned aliphatic polyisocyanate monomers and the above-mentioned aliphatic polyisocyanate derivatives. More specific examples include chain aliphatic polyisocyanate monomers, chain aliphatic polyisocyanate derivatives, alicyclic polyisocyanate monomers, and alicyclic polyisocyanate derivatives. These can be used alone or in combination of two or more.
芳香族ポリイソシアネートとしては、芳香族ポリイソシアネート単量体、および、芳香族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、芳香族ジイソシアネートが挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、パラフェニレンジイソシアネート、および、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した上記変成体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the aromatic polyisocyanate include aromatic polyisocyanate monomers and aromatic polyisocyanate derivatives. Examples of aromatic polyisocyanate monomers include aromatic diisocyanates. Examples of the aromatic diisocyanate include tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), toluidine diisocyanate (TODI), paraphenylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate (NDI). Examples of aromatic polyisocyanate derivatives include the above-mentioned modified products obtained by modifying aromatic polyisocyanate monomers by known methods. These can be used alone or in combination of two or more.
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体、および、芳香脂肪族ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体としては、例えば、芳香脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、および、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、芳香脂肪族ポリイソシアネート単量体を公知の方法で変性した上記変成体が、挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the araliphatic polyisocyanate include araliphatic polyisocyanate monomers and araliphatic polyisocyanate derivatives. Examples of the araliphatic polyisocyanate monomer include araliphatic diisocyanates. Examples of the aromatic aliphatic diisocyanate include xylylene diisocyanate (XDI) and tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI). Examples of aromatic polyisocyanate derivatives include the above-mentioned modified products obtained by modifying aromatic aliphatic polyisocyanate monomers by known methods. These can be used alone or in combination of two or more.
ポリイソシアネートとして、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートが挙げられ、より好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、および、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンが挙げられ、さらに好ましくは、イソホロジイソシアネートが挙げられる。 Preferably, the polyisocyanate includes aliphatic polyisocyanate, more preferably hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, and even more preferably isophorodiisocyanate.
Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、オキサゾリジン環の窒素原子に、末端に水酸基を有する置換基が結合した化合物である。Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、例えば、下記式（１）で表される。
（式中、Ｒ１は水素原子または１価の有機基を示し、Ｒ２は２価の有機基を示す。）
上記式（１）において、Ｒ１は、水素原子または１価の有機基である。
N-hydroxyalkyloxazolidine is a compound in which a substituent having a hydroxyl group at the end is bonded to the nitrogen atom of the oxazolidine ring. N-hydroxyalkyloxazolidine is represented by the following formula (1), for example.
(In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, and R2 represents a divalent organic group.)
In the above formula (1), R1 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
１価の有機基としては、例えば、炭素数１～５の炭化水素基が挙げられる。１価の有機基として、好ましくは、炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、および、ペンチル基が挙げられ、好ましくは、プロピル基、および、イソプロピル基が挙げられ、より好ましくは、イソプロピル基が挙げられる。 Examples of monovalent organic groups include hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms. Preferably, the monovalent organic group is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. More specifically, examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, and pentyl group, preferably propyl group and isopropyl group, more preferably isopropyl group. Examples include groups.
上記式（１）において、Ｒ２は、２価の有機基である。 In the above formula (1), R2 is a divalent organic group.
２価の有機基としては、例えば、炭素数２～５のアルキレン鎖が挙げられる。２価の有機基として、好ましくは、炭素数２～４のアルキレン基が挙げられる。より具体的には、例えば、エチレン基、プロピレン基、および、ブチレン基が挙げられ、好ましくは、エチレン基が挙げられる。 Examples of divalent organic groups include alkylene chains having 2 to 5 carbon atoms. Preferably, the divalent organic group is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. More specifically, examples thereof include ethylene group, propylene group, and butylene group, and preferably ethylene group.
Ｒ１およびＲ２の組み合わせとして、とりわけ好ましくは、ポットライフの観点から、Ｒ１がイソプロピル基であり、Ｒ２がエチレン基である。 As a combination of R1 and R2, particularly preferably from the viewpoint of pot life, R1 is an isopropyl group and R2 is an ethylene group.
Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、特に制限されず、公知の方法により得られる。例えば、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、分子中に２つの水酸基と１つのアミノ基とを有する化合物と、アルデヒド類とを反応させることにより得られる。分子中に２つの水酸基と１つのアミノ基とを有する化合物としては、例えば、アミノアルコール類が挙げられ、より具体的には、ジエタノールアミンが挙げられる。また、アルデヒド類としては、例えば、プロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ－ヘキサナール、および、ベンズアルデヒドが挙げられる。 N-hydroxyalkyloxazolidine is not particularly limited and can be obtained by a known method. For example, N-hydroxyalkyloxazolidine can be obtained by reacting a compound having two hydroxyl groups and one amino group in the molecule with an aldehyde. Examples of compounds having two hydroxyl groups and one amino group in the molecule include amino alcohols, and more specifically, diethanolamine. Examples of aldehydes include propionaldehyde, isobutyraldehyde, n-hexanal, and benzaldehyde.
より具体的には、この方法では、例えば、アミノアルコール類とアルデヒド類とを、公知の有機溶媒中で、例えば、７０～１５０℃に加熱し、脱水反応させ、生成水を除去する。これにより、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンが得られる。 More specifically, in this method, for example, amino alcohols and aldehydes are heated to, for example, 70 to 150° C. in a known organic solvent to cause a dehydration reaction, and the produced water is removed. This gives N-hydroxyalkyloxazolidine.
Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、より具体的には、例えば、２－イソプロピル３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３オキサゾリジン、２－ペンチル－３－オキサゾリジンエタノール、および、２－（１－メチルブチル）－３－オキサゾリジンエタノールが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、好ましくは、２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジンが挙げられる。 More specifically, N-hydroxyalkyloxazolidine includes, for example, 2-isopropyl 3-(2-hydroxyethyl)-1,3oxazolidine, 2-pentyl-3-oxazolidineethanol, and 2-(1-methylbutyl). -3-oxazolidineethanol is mentioned. These can be used alone or in combination of two or more. Preferred examples of N-hydroxyalkyloxazolidine include 2-isopropyl-3-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidine.
ウレタンポリオキサゾリジン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとを、所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリイソシアネートのイソシアネート基１モルに対するＮ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの水酸基の当量比（水酸基／イソシアネート基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、０．９以上である。また、ポリイソシアネートのイソシアネート基１モルに対するＮ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの水酸基の当量比（水酸基／イソシアネート基）が、例えば、２．０以下、好ましくは、１．１以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が得られる。 The method for obtaining the urethane polyoxazolidine compound is not particularly limited. For example, polyisocyanate and N-hydroxyalkyloxazolidine are blended in a predetermined ratio and allowed to react. For example, the equivalent ratio of hydroxyl groups in N-hydroxyalkyloxazolidine to 1 mole of isocyanate groups in polyisocyanate (hydroxyl group/isocyanate group) is, for example, 0.5 or more, preferably 0.9 or more. Further, the equivalent ratio of the hydroxyl groups of the N-hydroxyalkyloxazolidine to 1 mole of isocyanate groups of the polyisocyanate (hydroxyl group/isocyanate group) is, for example, 2.0 or less, preferably 1.1 or less. Additionally, a known catalyst and organic solvent may be blended as necessary. The reaction temperature is appropriately set depending on the type of raw material components. Thereby, a urethane polyoxazolidine compound is obtained.
なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物の生成は、赤外分光測定において２２５０ｃｍ－１のピークの消失により確認できる。 The production of the urethane polyoxazolidine compound can be confirmed by the disappearance of the peak at 2250 cm −1 in infrared spectroscopy.
ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、水との反応によりオキサゾリジン環が開環して、水酸基およびアミノ基を生成させる。すなわち、ウレタンポリオキサゾリジン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる。 When a urethane polyoxazolidine compound reacts with water, the oxazolidine ring opens to generate a hydroxyl group and an amino group. That is, the urethane polyoxazolidine compound generates active hydrogen groups by reacting with water.
ウレタンポリオキサゾリジン化合物として、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、より好ましくは、脂環族ポリイソシアネート（脂環族ポリイソシアネート単量体および／または脂環族ポリイソシアネート誘導体）と、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、さらに好ましくは、脂環族ポリイソシアネート単量体と、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられ、とりわけ好ましくは、イソホロンジイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物が挙げられる。 Preferably, the urethane polyoxazolidine compound includes a reaction product of an aliphatic polyisocyanate and an N-hydroxyalkyl oxazolidine, more preferably a reaction product of an alicyclic polyisocyanate (an alicyclic polyisocyanate monomer and/or Examples include reaction products of alicyclic polyisocyanate derivatives) and N-hydroxyalkyloxazolidine, more preferably reaction products of an alicyclic polyisocyanate monomer and N-hydroxyalkyloxazolidine. Particularly preferred are reaction products of isophorone diisocyanate and N-hydroxyalkyloxazolidine.
アルジミン化合物は、例えば、ポリアミンとアルデヒドとの反応生成物として得ることができる。 Aldimine compounds can be obtained, for example, as reaction products of polyamines and aldehydes.
ポリアミンとしては、例えば、（ｄ成分）として後述するポリアミンが挙げられる。より具体的には、脂肪族ポリアミン（後述）、芳香族ポリアミン（後述）、および、芳香脂肪族ポリアミン（後述）が挙げられる。ポリアミンとして、好ましくは、脂肪族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、テトラメチレンジアミンが挙げられる。 Examples of the polyamine include the polyamines described later as (component d). More specific examples include aliphatic polyamines (described later), aromatic polyamines (described later), and araliphatic polyamines (described later). Preferably, the polyamine is an aliphatic polyamine, more preferably tetramethylene diamine.
アルデヒドとしては、例えば、脂肪族アルデヒド、および、芳香族アルデヒドが挙げられる。脂肪族アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、および、アリルアルデヒドが挙げられる。芳香族アルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、ｏ－トルアルデヒド、ｍ－トルアルデヒド、ｐ－トルアルデヒド、４－エチルベンズアルデヒド、４－プロピルベンズアルデヒド、４－ブチルベンズアルデヒド、２，４－ジメチルベンズアルデヒド、２，４，５－トリメチルベンズアルデヒド、および、ｐ－アニスアルデヒド、ｐ－エトキシベンズアルデヒドが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of aldehydes include aliphatic aldehydes and aromatic aldehydes. Examples of aliphatic aldehydes include formaldehyde, paraformaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, and allylaldehyde. Examples of the aromatic aldehyde include benzaldehyde, o-tolualdehyde, m-tolualdehyde, p-tolualdehyde, 4-ethylbenzaldehyde, 4-propylbenzaldehyde, 4-butylbenzaldehyde, 2,4-dimethylbenzaldehyde, 2,4 , 5-trimethylbenzaldehyde, and p-anisaldehyde and p-ethoxybenzaldehyde. These can be used alone or in combination of two or more.
アルジミン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリアミンとアルデヒドとを所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリアミンのアミノ基に対するアルデヒドのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、１．０以上である。また、ポリアミンのアミノ基に対するアルデヒドのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、２．０以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、アルジミン化合物が得られる。 The method for obtaining the aldimine compound is not particularly limited. For example, polyamine and aldehyde are blended in a predetermined ratio and allowed to react. For example, the equivalent ratio of the carbonyl group of the aldehyde to the amino group of the polyamine (carbonyl group/amino group) is, for example, 0.5 or more, preferably 1.0 or more. Further, the equivalent ratio of the carbonyl group of the aldehyde to the amino group of the polyamine (carbonyl group/amino group) is, for example, 2.0 or less. Additionally, a known catalyst and organic solvent may be blended as necessary. The reaction temperature is appropriately set depending on the type of raw material components. This yields an aldimine compound.
なお、アルジミン化合物の生成は、赤外分光測定における１６４０ｃｍ－１のピークにより確認できる。 Note that the formation of the aldimine compound can be confirmed by the peak at 1640 cm −1 in infrared spectroscopy.
アルジミン化合物は、水との反応により分解（加水分解）され、アミノ基を生成させる。すなわち、アルジミン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物である。 Aldimine compounds are decomposed (hydrolyzed) by reaction with water to generate amino groups. That is, aldimine compounds are latent active hydrogen compounds that generate active hydrogen groups by reacting with water.
ケチミン化合物は、例えば、ポリアミンとケトンとの反応生成物として得ることができる。 Ketimine compounds can be obtained, for example, as reaction products of polyamines and ketones.
ポリアミンとしては、例えば、（ｄ成分）として後述するポリアミンが挙げられる。より具体的には、脂肪族ポリアミン（後述）、芳香族ポリアミン（後述）、および、芳香脂肪族ポリアミン（後述）が挙げられる。ポリアミンとして、好ましくは、脂肪族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、ポリオキシアルキレンポリアミンが挙げられ、さらに好ましくは、ポリオキシプロピレンポリアミンが挙げられる。 Examples of the polyamine include the polyamines described later as (component d). More specific examples include aliphatic polyamines (described later), aromatic polyamines (described later), and araliphatic polyamines (described later). The polyamine is preferably an aliphatic polyamine, more preferably a polyoxyalkylene polyamine, and even more preferably a polyoxypropylene polyamine.
ケトンとしては、例えば、脂肪族ケトン、および、芳香族ケトンが挙げられる。脂肪族ケトンとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロペンタノン、および、シクロヘプタノンが挙げられる。芳香族ケトンとしては、例えば、フェニルメチルケトン、および、ジフェニルケトンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of ketones include aliphatic ketones and aromatic ketones. Examples of aliphatic ketones include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisopropyl ketone, methyl hexanone, methyl cyclohexanone, cyclopentanone, and cycloheptanone. Examples of aromatic ketones include phenylmethyl ketone and diphenyl ketone. These can be used alone or in combination of two or more.
ケチミン化合物を得る方法は、特に制限されない。例えば、ポリアミンとケトンとを所定の割合で配合し、これらを反応させる。例えば、ポリアミンのアミノ基に対するケトンのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、０．５以上、好ましくは、１．０以上である。また、ポリアミンのアミノ基に対するケトンのカルボニル基の当量比（カルボニル基／アミノ基）が、例えば、２．０以下である。また、必要に応じて、公知の触媒および有機溶剤が配合される。反応温度は、原料成分の種類に応じて、適宜設定される。これにより、ケチミン化合物が得られる。 The method for obtaining the ketimine compound is not particularly limited. For example, a polyamine and a ketone are blended in a predetermined ratio and allowed to react. For example, the equivalent ratio of the carbonyl group of the ketone to the amino group of the polyamine (carbonyl group/amino group) is, for example, 0.5 or more, preferably 1.0 or more. Further, the equivalent ratio of the carbonyl group of the ketone to the amino group of the polyamine (carbonyl group/amino group) is, for example, 2.0 or less. Additionally, a known catalyst and organic solvent may be blended as necessary. The reaction temperature is appropriately set depending on the type of raw material components. This yields a ketimine compound.
ケチミン化合物は、水との反応により分解（加水分解）され、アミノ基を生成させる。すなわち、ケチミン化合物は、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物である。 Ketimine compounds are decomposed (hydrolyzed) by reaction with water to generate amino groups. That is, a ketimine compound is a latent active hydrogen compound that generates an active hydrogen group by reacting with water.
潜在性活性水素化合物（ｃ成分）は、単独使用または２種類以上併用できる。潜在性活性水素化合物（ｃ成分）として、ポットライフおよび機械物性（とりわけ、硬度および破断伸び）の観点から、好ましくは、ウレタンポリオキサゾリジン化合物が挙げられ、より好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートと、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応生成物であるウレタンポリオキサゾリジン化合物が挙げられる。 The latent active hydrogen compound (component c) can be used alone or in combination of two or more kinds. As the latent active hydrogen compound (component c), from the viewpoint of pot life and mechanical properties (particularly hardness and elongation at break), urethane polyoxazolidine compounds are preferably used, and more preferably, aliphatic polyisocyanates and N -Urethane polyoxazolidine compounds which are reaction products with hydroxyalkyloxazolidines.
潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、３質量％以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、２０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。 The content ratio of the latent active hydrogen compound (component c) is, on a solid content basis, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition, for example, 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, More preferably, it is 2% by mass or more, and still more preferably 3% by mass or more. Further, the content ratio of the latent active hydrogen compound (component c) is, for example, 20% by mass or less, preferably 15% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. More preferably, it is 10% by mass or less.
また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、さらに好ましくは、５質量％以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下である。 Further, the content rate of the latent active hydrogen compound (component c) is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, more preferably, based on the solid content, based on the total amount of liquid A. The content is 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more. In addition, the content rate of the latent active hydrogen compound (component c) is, for example, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, based on the solid content based on the total amount of liquid A. % or less.
また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、２質量部以上、より好ましくは、３質量部以上、さらに好ましくは、５質量部以上である。また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、３０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下、より好ましくは、１０質量部以下である。 In addition, the content ratio of the latent active hydrogen compound (component c) is preferably 1 part by mass or more, based on solid content, based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. is 2 parts by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more. Further, the content ratio of the latent active hydrogen compound (component c) is preferably 30 parts by mass or less, based on solid content, based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. is 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less.
また、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の割合は、活性水素基の割合としても、調整される。 Further, the ratio of the latent active hydrogen compound (component c) is also adjusted as the ratio of active hydrogen groups.
より具体的には、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、後述するポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基の割合が、例えば、１モル％以上、好ましくは、５モル％以上、より好ましくは、１０モル％以上である。また、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、後述するポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基の割合が、例えば、５０モル％以下、好ましくは、４０モル％以下、より好ましくは、３０モル％以下である。 More specifically, the total moles of active hydrogen groups (the active hydrogen groups generated by the reaction of the latent active hydrogen compound (component c) with water, and the active hydrogen groups (amino groups) in the polyamine (component d) described below) The proportion of active hydrogen groups generated by the reaction of the latent active hydrogen compound (component c) with water is, for example, 1 mol% or more, preferably 5 mol% or more, more preferably , 10 mol% or more. In addition, the total mole of active hydrogen groups (the total mole of active hydrogen groups generated by the reaction of the latent active hydrogen compound (component c) with water and the active hydrogen groups (amino groups) in the polyamine (component d) described below) ), the proportion of active hydrogen groups generated by the latent active hydrogen compound (component c) reacting with water is, for example, 50 mol% or less, preferably 40 mol% or less, more preferably 30 mol%. It is as follows.
Ａ液を調製する方法は、特に制限されない。例えば、イソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを、上記の割合で配合し、混合する。これにより、Ａ液が調製される。 The method for preparing Solution A is not particularly limited. For example, an isocyanate group-terminated prepolymer (component a), a polyisocyanate derivative (component b), and a latent active hydrogen compound (component c) are blended and mixed in the above ratio. In this way, liquid A is prepared.
Ａ液は、必要に応じて、後述する添加剤を含むことができる。なお、添加剤の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The A liquid can contain additives described below, if necessary. Note that the content ratio of the additive is appropriately set depending on the purpose and use.
＜Ｂ液＞
Ｂ液は、活性水素化合物を含んでいる。活性水素化合物は、上記の潜在性活性水素化合物に対する顕在性活性水素化合物であり、少なくとも１つの活性水素基を有する。活性水素化合物は、ポリアミン（ｄ成分）からなる。
<Liquid B>
Liquid B contains an active hydrogen compound. The active hydrogen compound is an overtly active hydrogen compound as opposed to the latent active hydrogen compound described above, and has at least one active hydrogen group. The active hydrogen compound consists of polyamine (component d).
（ｄ成分）ポリアミン
ポリアミン（ｄ成分）としては、例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、および、芳香脂肪族ポリアミンが挙げられる。
(Component d) Polyamine Examples of the polyamine (component d) include aliphatic polyamines, aromatic polyamines, and araliphatic polyamines.
脂肪族ポリアミンとしては、例えば、鎖状脂肪族ポリアミンおよび脂環族ポリアミンが挙げられる。 Examples of aliphatic polyamines include chain aliphatic polyamines and alicyclic polyamines.
鎖状脂肪族ポリアミンとしては、例えば、鎖状脂肪族ジアミンが挙げられる。鎖状脂肪族ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジン、１，２－ジアミノエタン、１，２－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノペンタン、ポリオキシエチレンポリアミン、ポリオキシプロピレンポリアミン、ポリオキシテトラメチレンポリアミン、および、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアミンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of chain aliphatic polyamines include chain aliphatic diamines. Examples of chain aliphatic diamines include ethylene diamine, propylene diamine, tetramethylene diamine, pentamethylene diamine, hexamethylene diamine, hydrazine, 1,2-diaminoethane, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopentane, Examples include polyoxyethylene polyamine, polyoxypropylene polyamine, polyoxytetramethylene polyamine, and polyoxyethylene polyoxypropylene polyamine. These can be used alone or in combination of two or more.
脂環族ポリアミンとしては、例えば、脂環族ジアミンが挙げられる。脂環族ジアミンとしては、例えば、１－アミノ－３－アミノメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサン、ビス－（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ジアミノシクロヘキサン、３，９－ビス（３－アミノプロピル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（アミノエチル）シクロヘキサン、および、１，４－ビス（アミノエチル）シクロヘキサンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the alicyclic polyamine include alicyclic diamine. Examples of alicyclic diamines include 1-amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane, bis-(4-aminocyclohexyl)methane, diaminocyclohexane, and 3,9-bis(3-aminopropyl). )-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane, 1,3-bis(aminoethyl ) cyclohexane, and 1,4-bis(aminoethyl)cyclohexane. These can be used alone or in combination of two or more.
芳香族ポリアミンとしては、例えば、芳香族ジアミンが挙げられる。芳香族ジアミンとしては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジアミン、３，３’－ジクロロ－４，４’－ジフェニルメタンジアミン、２，４－ジエチルトルエンジアミン、２，６－ジエチルトルエンジアミン、ジメチルチオトルエンジアミン、４，４’－メチレンビス（３－クロロ－２，６－ジエチルアニリン）、Ｎ，Ｎ’－ジ－セカンダリ－ブチル－パラ－フェニレンジアミン、４，４’－ビス（セカンダリ－ブチルアミノ）ジフェニルメタン、４，４’－ビス（メチルアミノ）ジフェニルメタン、トリメチレン－ビス（４－アミノベンゾエート）、ポリテトラメチレンオキシド－ジ－ｐ－アミノベンゾエート、Ｎ－フェニル－Ｎ’－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン、および、４，４’－メチレンビス（２－クロロアニリン）（略称：ＭＯＣＡ）が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of aromatic polyamines include aromatic diamines. Examples of the aromatic diamine include 4,4'-diphenylmethanediamine, 3,3'-dichloro-4,4'-diphenylmethanediamine, 2,4-diethyltoluenediamine, 2,6-diethyltoluenediamine, and dimethylthiotoluene. Diamine, 4,4'-methylenebis(3-chloro-2,6-diethylaniline), N,N'-di-secondary-butyl-para-phenylenediamine, 4,4'-bis(secondary-butylamino)diphenylmethane , 4,4'-bis(methylamino)diphenylmethane, trimethylene-bis(4-aminobenzoate), polytetramethylene oxide-di-p-aminobenzoate, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N -phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine and 4,4'-methylenebis(2-chloroaniline) (abbreviation: MOCA). These can be used alone or in combination of two or more.
芳香脂肪族ポリアミンとしては、例えば、芳香脂肪族ジアミンが挙げられる。芳香脂肪族ジアミンとしては、例えば、１，３－キシリレンジアミン、および、１，４－キシリレンジアミンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of the araliphatic polyamine include araliphatic diamines. Examples of the aromatic aliphatic diamine include 1,3-xylylene diamine and 1,4-xylylene diamine. These can be used alone or in combination of two or more.
また、ポリアミンとしては、市販品も挙げられる。市販品としては、例えば、エタキュア１００（商品名：アルベマール製）、エタキュア３００（商品名：アルベマール製）、エタキュア５３４（商品名：アルベマール製）、ＴＣＤＡＭ（商品名：イハラケミカル製）、および、エラスマー１０００Ｐ（商品名、クミアイ化学製）が挙げられる。 Furthermore, examples of the polyamine include commercially available products. Commercially available products include, for example, Etacure 100 (product name: manufactured by Albemarle), Etacure 300 (product name: manufactured by Albemarle), Etacure 534 (product name: manufactured by Albemarle), TCDAM (product name: manufactured by Ihara Chemical), and Elasmer. 1000P (trade name, manufactured by Kumiai Chemical) is mentioned.
ポリアミン（ｄ成分）は、単独使用または２種類以上併用できる。ポリアミン（ｄ成分）として、好ましくは、芳香族ポリアミンが挙げられ、より好ましくは、芳香族ジアミンが挙げられる。 The polyamine (component d) can be used alone or in combination of two or more types. The polyamine (component d) is preferably an aromatic polyamine, more preferably an aromatic diamine.
ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下である。 The content of the polyamine (component d) is, for example, 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. Further, the content of the polyamine (component d) is, for example, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition.
また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。 The content of the polyamine (component d) is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, based on the solid content, based on the total amount of liquid B. . The content of the polyamine (component d) is, for example, 90% by mass or less, preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, based on the solid content, based on the total amount of liquid B. .
また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上、より好ましくは、１０質量部以上、さらに好ましくは、２０質量部以上である。また、ポリアミン（ｄ成分）の含有割合は、固形分基準で、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）１００質量部に対して、例えば、５０質量部以下、好ましくは、４０質量部以下、より好ましくは、３０質量部以下である。 The content of the polyamine (component d) is, for example, 1 part by mass or more, preferably 5 parts by mass, based on solid content, based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. parts or more, more preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 20 parts by mass or more. The content of the polyamine (component d) is, for example, 50 parts by mass or less, preferably 40 parts by mass, based on solid content, based on 100 parts by mass of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate. parts, more preferably 30 parts by mass or less.
また、ポリアミン（ｄ成分）の割合は、Ｂ液の活性水素化合物の総量に対して、１００質量％である。 Further, the proportion of polyamine (component d) is 100% by mass with respect to the total amount of active hydrogen compounds in liquid B.
また、ポリアミン（ｄ成分）の割合は、活性水素基の割合としても、調整される。 Further, the proportion of polyamine (component d) is also adjusted as the proportion of active hydrogen groups.
より具体的には、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基の割合が、例えば、５０モル％以上、好ましくは、６０モル％以上、より好ましくは、７０モル％以上である。また、活性水素基の総モル（潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基と、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基（アミノ基）との総モル）に対して、ポリアミン（ｄ成分）中の活性水素基の割合が、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９５モル％以下、より好ましくは、９０モル％以下である。 More specifically, the total mole of active hydrogen groups (the active hydrogen groups generated by the reaction of the latent active hydrogen compound (component c) with water and the active hydrogen groups (amino groups) in the polyamine (component d)) The proportion of active hydrogen groups in the polyamine (component d) is, for example, 50 mol% or more, preferably 60 mol% or more, and more preferably 70 mol% or more, based on the total mole). In addition, the total mole of active hydrogen groups (the total mole of active hydrogen groups generated by the reaction of the latent active hydrogen compound (component c) with water and the active hydrogen groups (amino groups) in the polyamine (component d)) On the other hand, the proportion of active hydrogen groups in the polyamine (component d) is, for example, 99 mol% or less, preferably 95 mol% or less, more preferably 90 mol% or less.
Ｂ液は、必要に応じて、後述する添加剤を含むことができる。なお、添加剤の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The B liquid can contain additives described below, if necessary. Note that the content ratio of the additive is appropriately set depending on the purpose and use.
＜２液硬化型ポリウレア樹脂組成物＞
２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、上記のＡ液と、上記のＢ液とを、所定の割合で備えている。Ａ液とＢ液との割合は、これらに含まれるイソシアネート基の量と、活性水素基の量とに基づいて、調整される。
<Two-component curable polyurea resin composition>
The two-component curable polyurea resin composition includes the above-mentioned A liquid and the above-mentioned B liquid in a predetermined ratio. The ratio of liquid A and liquid B is adjusted based on the amount of isocyanate groups and the amount of active hydrogen groups contained therein.
より具体的には、イソシアネート基の量は、Ａ液に含まれる脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基との総量である。 More specifically, the amount of isocyanate groups is determined by the amount of isocyanate groups between the isocyanate groups of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the aliphatic polyisocyanate contained in liquid A and the isocyanate groups of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b). This is the total amount.
また、活性水素基の量は、Ａ液に含まれる潜在性活性水素化合物の活性水素基（すなわち、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）が水と反応して生じる活性水素基）と、Ｂ液に含まれるポリアミン（ｄ成分）の活性水素基（すなわち、アミノ基）との総量である。 In addition, the amount of active hydrogen groups is the active hydrogen group of the latent active hydrogen compound contained in the A liquid (i.e., the active hydrogen group generated when the latent active hydrogen compound (component c) reacts with water) and the active hydrogen group of the latent active hydrogen compound contained in the A liquid. This is the total amount of polyamine (component d) and active hydrogen groups (i.e., amino groups) contained in .
そして、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物において、活性水素基に対するイソシアネート基の当量比（イソシアネート基／活性水素基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上、より好ましくは、１．００以上、さらに好ましくは、１．００を超過する。また、活性水素基に対するイソシアネート基の当量比（イソシアネート基／活性水素基）は、例えば、１．２以下、好ましくは、１．１以下、より好ましくは、１．０５以下である。 In the two-part curable polyurea resin composition, the equivalent ratio of isocyanate groups to active hydrogen groups (isocyanate groups/active hydrogen groups) is, for example, 0.8 or more, preferably 0.9 or more, more preferably, 1.00 or more, more preferably exceeds 1.00. Further, the equivalent ratio of isocyanate groups to active hydrogen groups (isocyanate groups/active hydrogen groups) is, for example, 1.2 or less, preferably 1.1 or less, and more preferably 1.05 or less.
２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、必要に応じて、添加剤を、適宜の割合で含むことができる。 The two-component curable polyurea resin composition can contain additives in appropriate proportions, if necessary.
添加剤としては、例えば、可塑剤、硬化触媒、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱安定剤、高分子光安定剤などの安定剤、有機溶媒、顔料、染料、消泡剤、トナー、分散剤、レベリング材、チクソ付与剤、ブロッキング防止剤、離型剤、滑剤および加水分解防止剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of additives include plasticizers, curing catalysts, anti-aging agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, heat stabilizers, stabilizers such as polymeric light stabilizers, organic solvents, pigments, dyes, antifoaming agents, Examples include toners, dispersants, leveling agents, thixotropic agents, antiblocking agents, mold release agents, lubricants, and hydrolysis inhibitors. These can be used alone or in combination of two or more.
添加剤として、好ましくは、可塑剤が挙げられる。可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系可塑剤、脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤、グリコールエステル系可塑剤、リン酸エステル系可塑剤およびエポキシ系可塑剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。可塑剤として、好ましくは、フタル酸エステル系可塑剤およびアジピン酸エステル系可塑剤が挙げられる。 Preferably, the additive includes a plasticizer. Examples of the plasticizer include phthalate ester plasticizers, adipate ester plasticizers, aliphatic dibasic acid ester plasticizers, glycol ester plasticizers, phosphate ester plasticizers, and epoxy plasticizers. It will be done. These can be used alone or in combination of two or more. Preferred examples of the plasticizer include phthalate plasticizers and adipate plasticizers.
フタル酸エステル系可塑剤としては、例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジへプチル、フタル酸ジｎ－オクチル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ２－エチルへキシル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジブチルペンチルおよびフタル酸ジシクロヘキシルが挙げられる。アジピン酸エステル系可塑剤としては、例えば、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジヘプチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジｎ－オクチル、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジ２－エチルへキシル、アジピン酸ジノニル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジトリデシル、アジピン酸ジブチルペンチルおよびアジピン酸ジシクロヘキシルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of phthalate ester plasticizers include dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, diheptyl phthalate, di-n-octyl phthalate, diisooctyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, and phthalate. Examples include dinonyl acid, diisodecyl phthalate, ditridecyl phthalate, dibutylpentyl phthalate and dicyclohexyl phthalate. Examples of adipate ester plasticizers include dimethyl adipate, diethyl adipate, dibutyl adipate, diheptyl adipate, diisononyl adipate, di-n-octyl adipate, diisooctyl adipate, and di2-ethylhexyl adipate. , dinonyl adipate, diisononyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, dibutylpentyl adipate and dicyclohexyl adipate. These can be used alone or in combination of two or more.
添加剤は、目的および用途に応じて、Ａ液および／またはＢ液に含まれる。可塑剤は、好ましくは、Ｂ液に含まれる。 Additives are included in liquid A and/or liquid B depending on the purpose and use. The plasticizer is preferably contained in the B liquid.
可塑剤の含有割合は、例えば、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上、より好ましくは、１０質量％以上である。また、可塑剤の含有割合は、例えば、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物の総量に対して、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４０質量％以下、より好ましくは、３０質量％以下である。 The content ratio of the plasticizer is, for example, 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more, based on the total amount of the two-part curable polyurea resin composition. Further, the content of the plasticizer is, for example, 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, based on the total amount of the two-component curable polyurea resin composition. .
また、可塑剤が、Ａ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、可塑剤が、Ａ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ａ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。 Further, when a plasticizer is included in liquid A, the content of the plasticizer is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, based on the solid content based on the total amount of liquid A. is 30% by mass or more. In addition, when the plasticizer is included in the A liquid, the content of the plasticizer is, for example, 90% by mass or less, preferably 80% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, based on the solid content based on the total amount of the A liquid. is 70% by mass or less.
また、可塑剤が、Ｂ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上である。また、可塑剤が、Ｂ液に含まれる場合、可塑剤の含有割合は、固形分基準で、Ｂ液の総量に対して、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下、より好ましくは、７０質量％以下である。 Further, when a plasticizer is included in liquid B, the content of the plasticizer is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, based on the solid content, based on the total amount of liquid B. is 30% by mass or more. When a plasticizer is included in liquid B, the content of the plasticizer is, for example, 90% by mass or less, preferably 80% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, based on the solid content of the total amount of liquid B. is 70% by mass or less.
このような２液硬化型ポリウレア樹脂組成物において、Ａ液とＢ液とを混合すると、ポリイソシアネート基と活性水素基とがウレア化およびウレタン化反応する。 In such a two-component curable polyurea resin composition, when liquid A and liquid B are mixed, the polyisocyanate group and the active hydrogen group undergo ureation and urethanization reactions.
より具体的には、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基は潜在性であるため、混合当初は、Ｂ液のポリアミン（ｄ成分）の活性水素基と、Ａ液の脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）のイソシアネート基、および、Ａ液の脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）のイソシアネート基とが、ウレア化反応する。 More specifically, since the active hydrogen groups of the latent active hydrogen compound (component c) are latent, at the beginning of mixing, the active hydrogen groups of the polyamine (component d) of liquid B and the aliphatic polyamide of liquid A are mixed. The isocyanate group of the isocyanate group-terminated prepolymer (component a) of the isocyanate and the isocyanate group of the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) of liquid A undergo a ureation reaction.
その後、潜在性活性水素化合物と大気中の水分とが反応し、潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基が、徐々に顕在化する。そして、その潜在性活性水素化合物（ｃ成分）の活性水素基と、上記のイソシアネート基とが、徐々に反応する。 Thereafter, the latent active hydrogen compound and atmospheric moisture react, and the active hydrogen group of the latent active hydrogen compound (component c) gradually becomes apparent. Then, the active hydrogen group of the latent active hydrogen compound (component c) and the above-mentioned isocyanate group gradually react.
このような２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、適度なポットライフを得ることができ、かつ、機械物性に優れる硬化物を得ることができる。 According to such a two-component curable polyurea resin composition, a suitable pot life can be obtained, and a cured product with excellent mechanical properties can be obtained.
とりわけ、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液およびＢ液を備える。そして、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）と、水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物（ｃ成分）とを含み、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）が、イソシアヌレート誘導体を含む。 In particular, the above-mentioned two-component curable polyurea resin composition includes a liquid A and a liquid B. Liquid A contains a latent active hydrogen compound that generates active hydrogen groups by reacting with the isocyanate group-terminated prepolymer of the aliphatic polyisocyanate (component a), the aliphatic polyisocyanate derivative (component b), and water. (component c), and the aliphatic polyisocyanate derivative (component b) contains an isocyanurate derivative.
そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、破断伸び）に優れた硬化物を得ることができる。 Therefore, according to the above two-component curable polyurea resin composition, a cured product with excellent mechanical properties (particularly elongation at break) can be obtained.
一方、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）以外に、ポリオールおよび／またはモノオールを含有すると、ポットライフが過度に長く、十分な作業効率を得られない。 On the other hand, if the active hydrogen compound contains a polyol and/or a monool in addition to the polyamine (component d), the pot life will be too long and sufficient working efficiency will not be obtained.
これに対して、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物では、Ｂ液が、活性水素化合物を含み、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）からなる。 On the other hand, in the above two-part curable polyurea resin composition, the B part contains an active hydrogen compound, and the active hydrogen compound consists of a polyamine (component d).
そのため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、適度なポットライフを有する。より具体的には、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物のポットライフは適度に短く、作業効率が良好である。 Therefore, the two-part curable polyurea resin composition described above has an appropriate pot life. More specifically, the two-part curable polyurea resin composition has a suitably short pot life and good working efficiency.
さらに、活性水素化合物がポリアミン（ｄ成分）からなるため、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、機械物性（とりわけ、硬度および引張強度）に優れた硬化物を得ることができる。 Furthermore, since the active hydrogen compound consists of a polyamine (component d), the above-mentioned two-component curable polyurea resin composition can provide a cured product with excellent mechanical properties (particularly hardness and tensile strength).
換言すると、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物によれば、適度なポットライフが得られ、さらに、優れた機械物性（硬度および引張強度と、破断伸びとのバランス）の硬化物（後述）が得られる。 In other words, the two-component curable polyurea resin composition described above provides a cured product (described later) that has an appropriate pot life and has excellent mechanical properties (balance between hardness, tensile strength, and elongation at break). is obtained.
なお、活性水素化合物が、ポリアミン（ｄ成分）からなる場合に、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）とを含まず、例えば、Ａ液が、芳香族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー、および／または、芳香族ポリイソシアネート誘導体からなる場合には、ポットライフが過度に短く、十分な作業効率を得られない。 In addition, when the active hydrogen compound consists of polyamine (component d), liquid A does not contain the isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate (component a) and the aliphatic polyisocyanate derivative (component b). For example, when liquid A is composed of an isocyanate group-terminated prepolymer of aromatic polyisocyanate and/or an aromatic polyisocyanate derivative, the pot life is too short and sufficient working efficiency cannot be obtained.
これに対して、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、Ａ液が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマー（ａ成分）と、脂肪族ポリイソシアネート誘導体（ｂ成分）とを含んでいる。 On the other hand, in the above two-component curable polyurea resin composition, the A component contains an isocyanate group-terminated prepolymer of an aliphatic polyisocyanate (component a) and an aliphatic polyisocyanate derivative (component b). There is.
そのため、活性水素化合物がポリアミン（ｄ成分）からなる場合にも、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物のポットライフは適度に長く、作業効率が良好である。 Therefore, even when the active hydrogen compound is composed of a polyamine (component d), the pot life of the two-component curable polyurea resin composition is appropriately long and the work efficiency is good.
そして、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、ポットライフおよび機械物性に優れるため、各種産業分野において、広汎に用いることができる。とりわけ、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、建材として、好適に用いられる。より具体的には、上記の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物およびその硬化物は、建材としての目地材または各種施設の舗装材として、好適に用いられる。例えば、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、公知の施工方法によって、各種施設の被舗装物に施行され、硬化する。被舗装物としては、例えば、床面、廊下面、ベランダ、駐車場および屋上屋根が挙げられる。施行方法としては、例えば、スプレーガン法、コテ法、ローラー法およびレーキ法が挙げられる。 The two-component curable polyurea resin composition and its cured product have excellent pot life and mechanical properties, and therefore can be widely used in various industrial fields. In particular, the two-part curable polyurea resin composition and its cured product are suitably used as building materials. More specifically, the two-component curable polyurea resin composition and its cured product are suitably used as a joint material as a building material or as a paving material for various facilities. For example, the above-mentioned two-component curable polyurea resin composition is applied to paved objects of various facilities by a known construction method and cured. Examples of paved objects include floors, hallway surfaces, balconies, parking lots, and rooftops. Examples of the application method include a spray gun method, a trowel method, a roller method, and a rake method.
硬化温度は、例えば、０℃以上、好ましくは、５℃以上である。また、硬化温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、４０℃以下である。硬化時間は、例えば、５時間以上、好ましくは、８時間以上である。また、硬化時間は、例えば、２４時間以下、好ましくは、１８時間以下である。 The curing temperature is, for example, 0°C or higher, preferably 5°C or higher. Further, the curing temperature is, for example, 50°C or lower, preferably 40°C or lower. The curing time is, for example, 5 hours or more, preferably 8 hours or more. Further, the curing time is, for example, 24 hours or less, preferably 18 hours or less.
これにより、２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を硬化させ、硬化物（例えば、目地材、床材）を得ることができる。 Thereby, the two-component curable polyurea resin composition can be cured, and a cured product (eg, joint material, flooring material) can be obtained.
このような硬化物（例えば、目地材、床材）は、上記した２液硬化型ポリウレア樹脂組成物から形成されているため、適度なポットライフで作業性よく得られ、さらに、機械物性（硬度および引張強度と、破断伸びとのバランス）に優れる。 Since such cured products (e.g. joint materials, flooring materials) are formed from the above-mentioned two-component curing polyurea resin composition, they can be obtained with a suitable pot life and good workability, and also have good mechanical properties (hardness, etc.). and has an excellent balance between tensile strength and elongation at break).
次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。 Next, the present invention will be explained based on Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. Note that "parts" and "%" are based on mass unless otherwise specified. In addition, the specific numerical values of the blending ratio (content ratio), physical property values, parameters, etc. used in the following description are the corresponding blending ratios ( Substitute with the upper limit value (value defined as "less than" or "less than") or lower limit value (value defined as "more than" or "exceeding") of the relevant description, such as content percentage), physical property value, parameter, etc. be able to.
（ａ成分）イソシアネート基末端プレポリマー
準備例１（ＨＤＩ系プレポリマー（ａ１））
ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ３０００、数平均分子量３０００、平均水酸基数２） ５０４．４質量部と、ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ４００、ポリオキシプロピレングリコール、数平均分子量４００、平均水酸基数２）１５７．２質量部と、ヘキサメチレンジイソシアネート（東ソー製、ＨＤＩ）３３８．４質量部とを、フラスコに入れ、窒素雰囲気下、９５℃で４時間加熱混合した。これにより、イソシアネート基末端プレポリマーとしてのＨＤＩ系プレポリマー（ａ１）を得た。
(Component a) Isocyanate group-terminated prepolymer Preparation example 1 (HDI prepolymer (a1))
504.4 parts by mass of polyether polyol (manufactured by Mitsui Chemicals SKC Polyurethane, product name: Actocol Diol 3000, number average molecular weight 3000, average number of hydroxyl groups 2) and polyether polyol (manufactured by Mitsui Chemicals SKC Polyurethane, product name: Actocol Diol 400) , 157.2 parts by mass of polyoxypropylene glycol, number average molecular weight 400, average number of hydroxyl groups 2), and 338.4 parts by mass of hexamethylene diisocyanate (manufactured by Tosoh, HDI) were placed in a flask and heated at 95°C under a nitrogen atmosphere. The mixture was heated and mixed for 4 hours. Thereby, an HDI-based prepolymer (a1) as an isocyanate group-terminated prepolymer was obtained.
準備例２（ＭＤＩ系プレポリマー（ａ２））
ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名：アクトコールＤｉｏｌ３０００、数平均分子量３０００、平均水酸基数２）４９６．４質量部と、ポリエーテルポリオール（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、商品名： アクトコールＤｉｏｌ４００、数平均分子量４００、平均水酸基数２）１５４．７質量部と、トルエンジイソシアネート（三井化学ＳＫＣポリウレタン製、Ｔ－８０／２０、ＴＤＩ）３４８．９質量部とを、フラスコに入れ、窒素雰囲気下、９５℃で４時間加熱混合した。これにより、イソシアネート基末端プレポリマーとしてのＴＤＩ系プレポリマー（ａ２）を得た。
Preparation example 2 (MDI-based prepolymer (a2))
496.4 parts by mass of polyether polyol (manufactured by Mitsui Chemicals SKC Polyurethane, product name: Actocol Diol 3000, number average molecular weight 3000, average number of hydroxyl groups 2) and polyether polyol (manufactured by Mitsui Chemicals SKC Polyurethane, product name: Actocol Diol 400) , number average molecular weight 400, average number of hydroxyl groups 2), and 348.9 parts by mass of toluene diisocyanate (manufactured by Mitsui Chemicals SKC Polyurethane, T-80/20, TDI) were placed in a flask and heated under a nitrogen atmosphere. , and heated and mixed at 95° C. for 4 hours. Thereby, a TDI-based prepolymer (a2) as an isocyanate group-terminated prepolymer was obtained.
（ｂ成分）イソシアヌレート誘導体
準備例３（ＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１））
ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ １８９０/１００（イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）のイソシアヌレート誘導体、エボニックジャパン製）を、ＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１）として準備した。
(Component b) Isocyanurate derivative Preparation example 3 (IPDI isocyanurate (b1))
VESTANAT T 1890/100 (isocyanurate derivative of isophorone diisocyanate (IPDI), manufactured by Evonik Japan) was prepared as IPDI isocyanurate (b1).
準備例４（ＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２））
タケネートＤ－１７０Ｎ（ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）のイソシアヌレート誘導体、三井化学社製）を、のＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２）として、準備した。
Preparation example 4 (HDI isocyanurate (b2))
Takenate D-170N (isocyanurate derivative of hexamethylene diisocyanate (HDI), manufactured by Mitsui Chemicals) was prepared as HDI isocyanurate (b2).
（ｃ成分）潜在性活性水素化合物
準備例５（ウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１））
還流分液装置の付いた反応器に、ジエタノールアミン３２９．０質量部と、共沸溶媒のトルエン４００．０質量部とを入れ、６０℃で攪拌しながら、イソブチルアルデヒド２７１．０質量部を滴下し、その後、約１３０℃に昇温した。
(Component c) Latent active hydrogen compound Preparation example 5 (urethane polyoxazolidine (c1))
329.0 parts by mass of diethanolamine and 400.0 parts by mass of toluene as an azeotropic solvent were placed in a reactor equipped with a reflux separation device, and 271.0 parts by mass of isobutyraldehyde was added dropwise while stirring at 60°C. Then, the temperature was raised to about 130°C.
イソブチルアルデヒドの滴下による発熱反応によって系内を昇温するとともに、還流分液装置で脱水反応させ、水５６質量部を除去した。次いで、減圧し、過剰のイソブチルアルデヒドおよびトルエンを除去した。 The temperature of the system was raised by an exothermic reaction caused by dropping isobutyraldehyde, and a dehydration reaction was carried out using a reflux liquid separator to remove 56 parts by mass of water. Then, vacuum was applied to remove excess isobutyraldehyde and toluene.
これにより、Ｎ－ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとして、２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジン（以下、ＯＺと略する。）を得た。 Thereby, 2-isopropyl-3-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidine (hereinafter abbreviated as OZ) was obtained as N-hydroxyalkyloxazolidine.
その後、得られた２－イソプロピル－３－（２－ヒドロキシエチル）－１，３－オキサゾリジン（ＯＺ）５８２質量部と、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）４１８質量部とを、フラスコに仕込んだ（イソシアネート基：１モルに対してＯＺ： １．０３モル）。そして、これらを窒素雰囲気下、９０℃で２時間反応させた。これにより、ウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１）を得た。 Thereafter, 582 parts by mass of the obtained 2-isopropyl-3-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidine (OZ) and 418 parts by mass of isophorone diisocyanate (IPDI) were charged into a flask (isocyanate group: OZ: 1.03 mol per mol). Then, these were reacted at 90° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. Thereby, urethane polyoxazolidine (c1) was obtained.
なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物の生成は、赤外分光装置で２２５０ｃｍ－１（ＮＣＯの伸縮振動）のピークが消失したことにより確認した。 The formation of the urethane polyoxazolidine compound was confirmed by the disappearance of the peak at 2250 cm -1 (stretching vibration of NCO) using an infrared spectrometer.
（ｄ成分）ポリアミン
準備例６（ポリアミン（ｄ１））
エタキュア１００（２，４－ジエチルトルエンジアミンと２，６－ジエチルトルエンジアミンの混合物、アルベマール社製）を、ポリアミン（ｄ１）として準備した。
(Component d) Polyamine Preparation Example 6 (Polyamine (d1))
Etacure 100 (a mixture of 2,4-diethyltoluenediamine and 2,6-diethyltoluenediamine, manufactured by Albemarle) was prepared as a polyamine (d1).
（その他の成分）
準備例７（ポリオール）
アクトコールＤ－４００（ポリオキシプロピレンジオール、ＰＰＧ、数平均分子量４００、ＭＣＮＳ社製）を、ポリオールとして準備した。
(Other ingredients)
Preparation example 7 (polyol)
Actol D-400 (polyoxypropylene diol, PPG, number average molecular weight 400, manufactured by MCNS) was prepared as a polyol.
準備例８（可塑剤）
フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ、ジェイ・プラス製）を、可塑剤として準備した。
Preparation example 8 (plasticizer)
Diisononyl phthalate (DINP, manufactured by J-Plus) was prepared as a plasticizer.
実施例１～２および比較例１～４
表１に示す処方（質量比および当量比）となるように、表１に示す各成分を配合し、Ａ液を調製した。また、表１に示す処方（質量比および当量比）となるように、表１に示す各成分を配合し、Ｂ液を調製した。これにより、Ａ液およびＢ液を備える２液硬化型ポリウレア樹脂組成物を得た。
Examples 1-2 and Comparative Examples 1-4
Each component shown in Table 1 was blended so that the formulation (mass ratio and equivalent ratio) shown in Table 1 was obtained, and Solution A was prepared. In addition, each component shown in Table 1 was blended so that the formulation (mass ratio and equivalent ratio) shown in Table 1 was obtained, and liquid B was prepared. Thereby, a two-component curable polyurea resin composition comprising liquid A and liquid B was obtained.
評価
（１）ポットライフ
まず、Ａ液（主剤）を撹拌容器に計り取り、次いで、Ｂ液（硬化剤）を加え、常温で３分間撹拌混合した。そして、得られた混合物を、増粘挙動の測定に使用した。より具体的には、得られた混合物１００ｇを１００ｃｃのポリカップに入れ、２５℃の恒温水槽中で、Ｂ－８Ｍ型回転粘度計を用いて、粘度を自動測定した。なお、測定条件はローターＮｏ．４で６ｒｐｍとし、１分毎の粘度を測定した。
Evaluation (1) Pot life First, liquid A (base ingredient) was measured into a stirring container, then liquid B (curing agent) was added, and the mixture was stirred and mixed at room temperature for 3 minutes. The resulting mixture was then used to measure thickening behavior. More specifically, 100 g of the obtained mixture was placed in a 100 cc polycup, and the viscosity was automatically measured using a B-8M rotational viscometer in a constant temperature water bath at 25°C. Note that the measurement conditions are rotor No. 4 and 6 rpm, and the viscosity was measured every minute.
そして、混合および撹拌後、粘度が１０万ｍＰａ・ｓ／２５℃に到達するまでの時間を、可使時間（＝ポットライフ）として測定した。 After mixing and stirring, the time required for the viscosity to reach 100,000 mPa·s/25° C. was measured as pot life (pot life).
（２）機械物性
まず、Ａ液（主剤）を撹拌容器に計り取り、次いで、Ｂ液（硬化剤）を加え、常温で３分間撹拌混合した。そして、得られた混合物を、脱泡および硬化させて、樹脂の硬化物からなるシートを得た。
(2) Mechanical properties First, liquid A (base ingredient) was measured into a stirring container, then liquid B (curing agent) was added, and the mixture was stirred and mixed at room temperature for 3 minutes. The resulting mixture was then defoamed and cured to obtain a sheet made of a cured resin.
より具体的には、ＪＩＳ Ａ６０２１（２０１１年）『「屋根用塗膜防水材」のウレタンゴム系』に記載の方法に準拠して、テフロン（登録商標）でコーティングした型に、混合物を流し込み、約２ｍｍ厚のシートを作製した。 More specifically, the mixture was poured into a mold coated with Teflon (registered trademark) in accordance with the method described in JIS A6021 (2011) "Urethane rubber-based "Roof coating waterproofing material"". A sheet with a thickness of about 2 mm was produced.
なお、シートは、２３℃、相対湿度５０％の条件で７日硬化させた後、脱型し、裏面を上にして、２３℃、相対湿度５０％の条件で２日間養生した。 The sheet was cured for 7 days at 23° C. and 50% relative humidity, then removed from the mold, and cured for 2 days at 23° C. and 50% relative humidity with the back side facing up.
そして、得られたシートについて、ＪＩＳ Ｋ ６２５３（２０１２）に準拠して、ショアＡ硬度を測定した。また、ＪＩＳ Ａ ６０２１（２０１１）に準拠して、引張強度、破断伸びおよび引裂強度を、それぞれ測定した。 The Shore A hardness of the obtained sheet was measured in accordance with JIS K 6253 (2012). In addition, tensile strength, elongation at break, and tear strength were each measured in accordance with JIS A 6021 (2011).
なお、表中の略号の詳細を下記する。
ＨＤＩ系プレポリマー；準備例１で得られたＨＤＩ系プレポリマー（ａ１）
ＴＤＩ系プレポリマー；準備例２で得られたＴＤＩ系プレポリマー（ａ２）
Ｔ１８９０；準備例３で準備したＩＰＤＩイソシアヌレート（ｂ１）
Ｄ－１７０Ｎ；準備例４で準備したＨＤＩイソシアヌレート（ｂ２）
ウレタンポリオキサゾリジン：準備例５で得られたウレタンポリオキサゾリジン（ｃ１）
エタキュア１００：準備例６で準備したポリアミン（ｄ１）
アクトコールＤ－４００；準備例７で準備したポリオキシプロピレンジオール（ポリオール）、ＰＰＧ、数平均分子量４００、ＭＣＮＳ社製
ＤＩＮＰ；準備例８で準備したフタル酸ジイソノニル（可塑剤）、ジェイ・プラス製
The details of the abbreviations in the table are given below.
HDI prepolymer; HDI prepolymer (a1) obtained in Preparation Example 1
TDI-based prepolymer; TDI-based prepolymer (a2) obtained in Preparation Example 2
T1890; IPDI isocyanurate (b1) prepared in Preparation Example 3
D-170N; HDI isocyanurate (b2) prepared in Preparation Example 4
Urethane polyoxazolidine: Urethane polyoxazolidine (c1) obtained in Preparation Example 5
Etacure 100: Polyamine (d1) prepared in Preparation Example 6
Actocol D-400: Polyoxypropylene diol (polyol) prepared in Preparation Example 7, PPG, number average molecular weight 400, manufactured by MCNS DINP; Diisononyl phthalate (plasticizer) prepared in Preparation Example 8, manufactured by J-Plus
Claims (3)
前記Ａ液が、
脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーと、
脂肪族ポリイソシアネート誘導体と、
水と反応することによって活性水素基を生じさせる潜在性活性水素化合物とを含み、
前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、イソシアヌレート誘導体を含み、
前記Ｂ液は、活性水素化合物を含み、
前記活性水素化合物が、ポリアミンからなる、
２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。 A two-component curable polyurea resin composition comprising a liquid A and a liquid B,
The liquid A is
an isocyanate group-terminated prepolymer of aliphatic polyisocyanate;
an aliphatic polyisocyanate derivative;
and a latent active hydrogen compound that generates an active hydrogen group by reacting with water,
the aliphatic polyisocyanate derivative includes an isocyanurate derivative,
The B liquid contains an active hydrogen compound,
the active hydrogen compound consists of a polyamine,
Two-part curable polyurea resin composition.
直鎖脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーであり、
前記脂肪族ポリイソシアネート誘導体が、
脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である、
請求項１に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。 The isocyanate group-terminated prepolymer of the aliphatic polyisocyanate is
It is an isocyanate group-terminated prepolymer of linear aliphatic polyisocyanate,
The aliphatic polyisocyanate derivative is
isocyanurate derivative of alicyclic diisocyanate,
The two-part curable polyurea resin composition according to claim 1.
請求項１または２に記載の２液硬化型ポリウレア樹脂組成物。 The latent active hydrogen compound is a reaction product of an aliphatic polyisocyanate and an N-hydroxyalkyloxazolidine.
The two-part curable polyurea resin composition according to claim 1 or 2.
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