JP2023121004A - resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、樹脂組成物に関する。 The present invention relates to resin compositions.
従来、リチウムイオン電池の除熱やサーマルマネジメントの目的等で用いられる部材には、シリコン樹脂やエポキシ樹脂がベースとして用いられている。
具体的には、特許文献１にはシリコン樹脂をベースとする熱伝導性充填剤が記載されており、特許文献２にはシリコン樹脂をベースとする熱伝導性シリコンパテ組成物が開示されている。また、特許文献３には、エポキシ樹脂をベースとする多機能表面材が開示されている。
Conventionally, silicon resins and epoxy resins have been used as bases for members used for purposes such as heat removal and thermal management of lithium-ion batteries.
Specifically, Patent Document 1 describes a thermally conductive filler based on silicone resin, and Patent Document 2 discloses a thermally conductive silicone putty composition based on silicone resin. . In addition, US Pat. No. 5,300,003 discloses a multifunctional surface material based on epoxy resin.
しかしながら、シリコン樹脂はコストが高く、エポキシ樹脂はアミン硬化剤が硬化剤として用いられることが通例であり、安全性の向上が求められている。
本発明が解決しようとする課題は、安価で安全性を備えた高い放熱機能を持つ樹脂組成物を提供することである。
However, silicone resins are expensive, and epoxy resins generally use amine curing agents as curing agents, and there is a demand for improved safety.
The problem to be solved by the present invention is to provide a resin composition that is inexpensive, safe, and has a high heat dissipation function.
本発明者らが鋭意検討した結果、無機充填剤として少なくとも金属水和物を含み、かつ所定量の無機充填剤を含有することにより、樹脂成分の含量を減らした樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies by the present inventors, it was found that a resin composition having a reduced resin component content can be obtained by containing at least a metal hydrate as an inorganic filler and a predetermined amount of the inorganic filler. He found the headline and completed the present invention.
すなわち、本発明は、以下を包含する。
（１）樹脂成分と、無機充填剤と、を含有し、無機充填剤が金属水和物を少なくとも含み、金属水和物の含有量が、質量比として樹脂成分の１．０～８．０倍量であり、かつ無機充填剤の含有量が５０～９５質量％である、樹脂組成物。
（２）樹脂成分として、ポリエステル樹脂又はポリウレタン樹脂を含む、（１）に記載の樹脂組成物。
（３）樹脂成分として、可塑剤をさらに含む、（２）に記載の樹脂組成物。
（４）無機充填剤が、金属酸化物をさらに含む、（１）～（３）のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（５）無機充填剤が、炭酸カルシウム又はフュームドシリカをさらに含む、（１）～（４）のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（６）樹脂成分が、ポリオールと、無水マレイン酸変性ポリオレフィンとのポリエステル樹脂を含む、（１）～（５）のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（７）ポリオールが、ポリブタジエンポリオールを含む、（６）に記載の樹脂組成物。
（６－１）樹脂成分が、ポリオールと、ポリイソシアネート化合物、好ましくは、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）又は４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、より好ましくはそれらの変性体とのポリウレタン樹脂を含む、（１）～（５）のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（７－１）ポリオールが、ポリブタジエンポリオールを含む、（６－１）に記載の樹脂組成物。なお、（７）又は（７－１）において、ポリオールとして、相溶性の観点で、ポリエステルポリオールを含んでいてもよい。
（８）二液型である、（１）～（７－１）のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
That is, the present invention includes the following.
(1) It contains a resin component and an inorganic filler, the inorganic filler contains at least a metal hydrate, and the content of the metal hydrate is 1.0 to 8.0 of the resin component as a mass ratio. A resin composition having a double amount and an inorganic filler content of 50 to 95% by mass.
(2) The resin composition according to (1), which contains a polyester resin or a polyurethane resin as a resin component.
(3) The resin composition according to (2), further comprising a plasticizer as a resin component.
(4) The resin composition according to any one of (1) to (3), wherein the inorganic filler further contains a metal oxide.
(5) The resin composition according to any one of (1) to (4), wherein the inorganic filler further contains calcium carbonate or fumed silica.
(6) The resin composition according to any one of (1) to (5), wherein the resin component contains a polyester resin of polyol and maleic anhydride-modified polyolefin.
(7) The resin composition according to (6), wherein the polyol comprises polybutadiene polyol.
(6-1) The resin component is a polyol and a polyisocyanate compound, preferably 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI) or 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), more preferably modified products thereof. The resin composition according to any one of (1) to (5), which contains a polyurethane resin.
(7-1) The resin composition according to (6-1), wherein the polyol comprises polybutadiene polyol. In (7) or (7-1), polyester polyol may be included as the polyol from the viewpoint of compatibility.
(8) The resin composition according to any one of (1) to (7-1), which is a two-component type.
本発明によれば、安価で安全性を備えた高い放熱機能を持つ樹脂組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a resin composition that is inexpensive, safe, and has a high heat dissipation function.
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という）について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。 EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, the form (henceforth "this embodiment") for implementing this invention is demonstrated in detail. It should be noted that the present invention is not limited to the following embodiments, and various modifications can be made within the scope of the gist of the present invention.
（樹脂組成物）
本実施形態は、樹脂成分と、無機充填剤と、を含有し、無機充填剤が金属水和物を少なくとも含み、金属水和物の含有量が、質量比として樹脂成分の１．０～８．０倍量であり、かつ無機充填剤の含有量が５０～９５質量％である、樹脂組成物、に関する。
(resin composition)
The present embodiment contains a resin component and an inorganic filler, the inorganic filler contains at least a metal hydrate, and the content of the metal hydrate is 1.0 to 8 of the resin component as a mass ratio. The present invention relates to a resin composition having an amount of 0.0 times and an inorganic filler content of 50 to 95% by mass.
（樹脂成分）
本実施形態において、「樹脂成分」とは、少なくとも樹脂を含む成分をいう。
樹脂としては、一般に、天然樹脂として知られる天然高分子と、合成樹脂として知られる人工高分子とが知られているが、本実施形態においては、人工的に合成された高分子である人工高分子が好ましく用いられる。
樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。なお、樹脂として、シリコン樹脂を用いてもよい。
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等は従来公知の樹脂を用いてよく、市販品を用いてもよい。また、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
中でも、例えば、リチウムイオン電池の除熱やサーマルマネジメントの目的等で用いられる部材の一つであるギャップフィラーの製造時の安全性向上の観点で、ポリエステル樹脂及びポリウレタン樹脂が好ましい。
樹脂は、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
(resin component)
In the present embodiment, the "resin component" refers to a component containing at least a resin.
As resins, there are generally known natural polymers known as natural resins and artificial polymers known as synthetic resins. Molecules are preferably used.
Examples of the resin include, but are not particularly limited to, polyester resin, polyurethane resin, polyimide resin, and epoxy resin. Silicon resin may be used as the resin.
Polyester resin, polyurethane resin, polyimide resin, epoxy resin, silicon resin, and the like may be conventionally known resins, and commercially available products may be used. Moreover, you may prepare according to a conventionally well-known method or according to it.
Among them, for example, polyester resins and polyurethane resins are preferable from the viewpoint of improving safety during the production of gap fillers, which are one of the members used for the purpose of heat removal and thermal management of lithium ion batteries.
The resin may be used singly or in combination of any two or more.
本実施形態において、樹脂成分が、ポリエステル樹脂を含む場合、ポリエステル樹脂としては、ポリオールと、２個以上のカルボキシル基を有する化合物との重合体が挙げられる。
ポリオールと、２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、市販品を用いてもよく、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
In this embodiment, when the resin component contains a polyester resin, the polyester resin includes a polymer of a polyol and a compound having two or more carboxyl groups.
As the polyol and the compound having two or more carboxyl groups, commercially available products may be used, or they may be prepared according to or according to conventionally known methods.
ポリオールとしては、ポリエステル樹脂の製造において用いられる２個以上の水酸基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ジオール、トリオール、４個以上の水酸基を有する多価アルコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール等が挙げられる。
中でも、ポリエステルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリオレフィンポリオールが好ましく用いられ、ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールがより好ましく用いられる。ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールは、それぞれ単体として用いてよく、それぞれを用い、かつ２種以上で用いてもよく、ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールの双方をそれぞれ１種又は２種以上で用いてもよい。また、ポリエステルポリオールとして、ヒマシ油系ポリオールあるいはその誘導体を用いてもよい。
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、特開２０２０－１４３１８６号公報に記載のポリオールを用いてもよく、ポリエステルポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、特開２０１９－１８３１２５号公報に記載のポリオールを用いてもよい。
The polyol is not particularly limited as long as it is a compound having two or more hydroxyl groups used in the production of polyester resins. Examples include diols, triols, polyhydric alcohols having four or more hydroxyl groups, polyether polyols, polyester polyols. , polylactone polyols, polycarbonate polyols, polyolefin polyols, and the like.
Among them, polyester polyols, polylactone polyols, polycarbonate diols and polyolefin polyols are preferably used, and polyester polyols and polyolefin polyols are more preferably used. Polyester polyols and polyolefin polyols may be used singly, each may be used in combination of two or more, and both polyester polyols and polyolefin polyols may be used alone or in combination of two or more. A castor oil-based polyol or a derivative thereof may also be used as the polyester polyol.
Polyether polyols, polyester polyols, polylactone polyols, and polycarbonate polyols are not particularly limited. For example, the polyols described in JP-A-2020-143186 may be used. For example, polyols described in JP-A-2019-183125 may be used.
ジオールとしては、分子内に２個の水酸基を有する化合物として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、ジプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－デカンジオール、オクタデカンジオール、シクロヘキサン１，４－ジオール、シクロヘキサン１，４－ジメタノール等が挙げられる。 Examples of diols include compounds having two hydroxyl groups in the molecule, such as ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol (propylene glycol), dipropylene glycol, 1,3-propanediol, and 1,3-butane. Diol, 2,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (neopentyl glycol), 2-butyl-2 -ethyl-1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1, 5-pentanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 1,8-decanediol, octadecanediol, cyclohexane 1,4-diol, cyclohexane 1, 4-dimethanol and the like can be mentioned.
トリオールとしては、分子内に３個の水酸基を有する化合物として、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、１，２，４－ブタントリオール、ヘキサントリオール、ベンジルトリオール等が挙げられる。
ポリオールとしては、分子内に４個以上の水酸基を有する多価アルコールとして、例えば、ペンタエリスリトール等を用いてもよい。
Examples of triols include trimethylolpropane, glycerin, 1,2,4-butanetriol, hexanetriol, and benzyltriol as compounds having three hydroxyl groups in the molecule.
As the polyol, a polyhydric alcohol having four or more hydroxyl groups in the molecule, such as pentaerythritol, may be used.
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ジオールのエーテル結合による重合体等が挙げられ、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。 Examples of polyether polyols include polymers formed by ether bonds of diols, and specific examples include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol and the like.
ポリエステルポリオールとしては、例えば、セバシン酸系ポリエステルポリオール、アジピン酸系ポリエステルポリオール等のポリオールとジカルボン酸等とのエステル化物、ダイマー酸とヒマシ油系ポリオールとのエステル化物等が挙げられる。 Examples of polyester polyols include esters of polyols such as sebacic acid-based polyester polyols and adipic acid-based polyester polyols with dicarboxylic acids and the like, and esters of dimer acid and castor oil-based polyols.
ポリエステルポリオールにおけるポリオールとしては、上記ポリオールとして説明する化合物を用いてもよいが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－デカンジオール、オクタデカンジオール等が挙げられる。 As the polyol in the polyester polyol, the compounds described as the above polyols may be used, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1 ,5-pentanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1, 8-octanediol, 1,9-nonanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 1,8-decanediol, octadecanediol and the like.
ポリエステルポリオールにおけるジカルボン酸としては、例えば、コハク酸、メチルコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１２－ドデカン二酸、１，１４－テトラデカン二酸、ダイマー酸、２－メチル－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、２－エチル－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、４，４’－ビフェエルジカルボン酸、これらの酸無水物等が挙げられる。
セバシン酸系ポリエステルポリオールとしては、少なくとも、セバシン酸を含む酸成分と、ポリオールとのポリエステルポリオールが挙げられ、アジピン酸系ポリエステルポリオールとしては、少なくとも、アジピン酸を含む酸成分と、ポリオールとのポリエステルポリオールが挙げられる。
Examples of dicarboxylic acids in polyester polyols include succinic acid, methylsuccinic acid, maleic acid, adipic acid, glutaric acid, pimelic acid, spelic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1,12-dodecanedioic acid, and 1,14-tetradecane. diacid, dimer acid, 2-methyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 2-ethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, hexahydroterephthalic acid, Hexahydroisophthalic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 4,4'-biphenyldicarboxylic acid, acid anhydrides thereof, and the like are included.
Sebacic acid-based polyester polyols include at least acid components containing sebacic acid and polyester polyols with polyols, and adipic acid-based polyester polyols include at least acid components containing adipic acid and polyester polyols with polyols. is mentioned.
ダイマー酸としては、例えば、リノール酸、オレイン酸、エライジン酸、トール油脂肪酸等の不飽和脂肪酸の重合によって得られるダイマーが挙げられる。
ヒマシ油系ポリオールとしては、例えば、ヒマシ油、部分脱水ヒマシ油、部分アシル化ヒマシ油、ヒマシ油と実質的に水酸基を有しない天然油脂とのエステル交換反応物、ヒマシ油脂肪酸の低分子量ポリオールとのエステル等が挙げられる。
Examples of dimer acids include dimers obtained by polymerization of unsaturated fatty acids such as linoleic acid, oleic acid, elaidic acid and tall oil fatty acid.
Examples of castor oil-based polyols include castor oil, partially dehydrated castor oil, partially acylated castor oil, transesterification products of castor oil and natural fats and oils substantially free of hydroxyl groups, and low-molecular weight polyols of castor oil fatty acids. and the like.
ポリエステルポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、ＵＲＩＣ（伊藤製油株式会社）として販売されているＵＲＩＣ Ｈシリーズ（例えば、Ｈ－１０２、Ｈ－４２０）、ＵＲＩＣ ＡＣシリーズ（例えば、ＡＣ－００５）、ＵＲＩＣ Ｙシリーズ（例えば、Ｙ－４０３、Ｙ－４０６）等が挙げられる。 The polyester polyol is not particularly limited, but specifically, URIC H series (eg, H-102, H-420) sold as URIC (Ito Refining Co., Ltd.), URIC AC series (eg, AC- 005), URIC Y series (eg, Y-403, Y-406), and the like.
ポリラクトンポリオールとしては、例えば、ε－カプロラクトン、δ－バレロラクトン等の環状エステルモノマーの開環重合により得られるポリカプロラクトンポリオールやポリバレロラクトンポリオール等が挙げられる。 Examples of polylactone polyols include polycaprolactone polyols and polyvalerolactone polyols obtained by ring-opening polymerization of cyclic ester monomers such as ε-caprolactone and δ-valerolactone.
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、ポリオールとカーボネート類との重合体等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールにおけるポリオールとしては、上記ポリオールとして説明する化合物を用いてもよいが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－デカンジオール、オクタデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキサントリオール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
Polycarbonate polyols include, for example, polymers of polyols and carbonates.
As the polyol in the polycarbonate polyol, the compounds described as the above polyols may be used, and examples include ethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1 ,5-pentanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1, 8-octanediol, 1,9-nonanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 1,8-decanediol, octadecanediol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, hexanetriol, polypropylene glycol, etc. be done.
ポリカーボネートポリオールにおけるカーボネート類としては、例えば、メチルカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルカーボネート、ジエチルカーボネート、シクロカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ホスゲン等が挙げられる。 Carbonates in the polycarbonate polyol include, for example, methyl carbonate, dimethyl carbonate, ethyl carbonate, diethyl carbonate, cyclocarbonate, diphenyl carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate, phosgene and the like.
ポリカーボネートポリオールの調製方法としては、例えば、ポリオールとカーボネート類との脱アルコール反応又は脱フェノール反応等を行ってもよく、高分子量のポリカーボネートポリオールにポリアルコールを用いてエステル交換反応等を行ってもよい。
ポリカーボネートポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、Ｔ－５６５０Ｅ（旭化成株式会社）、ＵＨ－５０（宇部興産株式会社）等が挙げられる。
As a method for preparing a polycarbonate polyol, for example, a dealcoholization reaction or a dephenolation reaction between a polyol and a carbonate may be performed, or a transesterification reaction or the like may be performed using a polyalcohol on a high-molecular-weight polycarbonate polyol. .
Polycarbonate polyols are not particularly limited, but specific examples include T-5650E (Asahi Kasei Co., Ltd.), UH-50 (Ube Industries, Ltd.), and the like.
ポリオレフィンポリオールとしては、例えば、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等が挙げられ、ポリブタジエンポリオールが好ましく用いられる。
ポリオレフィンポリオールとしては、水素化ポリオレフィンポリオールであってもよい。
Examples of polyolefin polyols include polybutadiene polyol and polyisoprene polyol, and polybutadiene polyol is preferably used.
The polyolefin polyol may be a hydrogenated polyolefin polyol.
ポリブタジエンポリオールにおいては、ブタジエン骨格の１，２ビニル基の含有量％（組成比）は、５～８０％の範囲内が好ましく、１０～６０％の範囲内がより好ましく、１５～３０％の範囲内がさらに好ましい。 In the polybutadiene polyol, the content % (composition ratio) of 1,2-vinyl groups in the butadiene skeleton is preferably in the range of 5 to 80%, more preferably in the range of 10 to 60%, and more preferably in the range of 15 to 30%. Inside is more preferred.
ポリブタジエンポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、Ｐｏｌｙ ｂｄ（水酸基末端液状ポリブタジエン、出光興産株式会社）として販売されているＲ－４５ＨＴ、Ｒ－１５ＨＴ、ＰＯＬＹＶＥＳＴ（登録商標）（ＥＶＯＮＩＫ）として販売されているＰＯＬＹＶＥＳＴ（登録商標）ＨＴ、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ（日本曹達株式会社）として販売されているＧ－１０００、Ｇ－２０００、Ｇ－３０００、Ｋｒａｓｏｌ（ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ）として販売されているＬＢＨ２０００、ＬＢＨ－Ｐ２０００、ＬＢＨ３０００、ＬＢＨ－Ｐ３０００等が挙げられる。 The polybutadiene polyol is not particularly limited, but specifically, R-45HT, R-15HT and POLYVEST (registered trademark) (EVONIK) sold as Poly bd (hydroxyl-terminated liquid polybutadiene, Idemitsu Kosan Co., Ltd.) POLYVEST (registered trademark) HT sold, G-1000 sold as NISSO-PB (Nippon Soda Co., Ltd.), G-2000, G-3000, LBH2000 sold as Krasol (CRAY VALLEY), LBH -P2000, LBH3000, LBH-P3000 and the like.
水素化ポリブタジエンポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ（日本曹達株式会社）として販売されているＧＩ－１０００、ＧＩ－２０００、ＧＩ－３０００、Ｋｒａｓｏｌ（ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ）として販売されているＨＬＢＨ２０００、ＨＬＢＨ－Ｐ３０００等が挙げられる。 The hydrogenated polybutadiene polyol is not particularly limited, but specifically, GI-1000, GI-2000, GI-3000 sold as NISSO-PB (Nippon Soda Co., Ltd.), sold as Krasol (Cray Valley). and HLBH2000, HLBH-P3000, etc.
ポリイソプレンポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、Ｐｏｌｙ ｉｐ（水酸基末端液状ポリイソプレン、出光興産株式会社）等が挙げられる。 The polyisoprene polyol is not particularly limited, but specific examples include Poly ip (hydroxyl-terminated liquid polyisoprene, Idemitsu Kosan Co., Ltd.).
水素化ポリイソプレンポリオールとしては、特に限定されないが、具体的には、ＥＰＯＬ（水酸基末端液状ポリオレフィン、出光興産株式会社）等が挙げられる。 The hydrogenated polyisoprene polyol is not particularly limited, but specific examples thereof include EPOL (hydroxyl group-terminated liquid polyolefin, Idemitsu Kosan Co., Ltd.).
ポリオールの分子量は、好ましくは、反応性と作業性の観点から、ポリオールの全成分の数平均分子量として、１００～１００００が好ましく、２００～５０００がより好ましく、３００～３０００がさらに好ましい。
ポリオールの粘度は、２５℃において、１００Ｐａ・ｓ以下が好ましく、５０Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、１０Ｐａ・ｓ以下がさらに好ましい。
ポリオールの水酸基価は、１０～１０００ ＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～５００ ＫＯＨ／ｇがより好ましく、４０～３００ ＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。
ポリオールの分子量、粘度、水酸基価は、従来公知の方法により測定してもよいが、製品のカタログに記載の分子量であってよい。
The molecular weight of the polyol is preferably from 100 to 10,000, more preferably from 200 to 5,000, and even more preferably from 300 to 3,000, as the number average molecular weight of all components of the polyol, from the viewpoint of reactivity and workability.
The viscosity of the polyol at 25° C. is preferably 100 Pa·s or less, more preferably 50 Pa·s or less, and even more preferably 10 Pa·s or less.
The hydroxyl value of the polyol is preferably 10 to 1000 KOH/g, more preferably 20 to 500 KOH/g, even more preferably 40 to 300 KOH/g.
The molecular weight, viscosity, and hydroxyl value of the polyol may be measured by conventionally known methods, or may be the molecular weight described in the product catalog.
ポリエステル樹脂におけるポリオールは、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The polyol in the polyester resin may be used singly or in combination of any two or more.
２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、ポリエステル樹脂の製造において用いられる２個以上のカルボキシル基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ジカルボン酸等が挙げられる。
ジカルボン酸としては、上記ポリエステルポリオールにおけるジカルボン酸として説明する化合物を用いてもよいが、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１２－ドデカン二酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸等が挙げられる。
The compound having two or more carboxyl groups is not particularly limited as long as it is a compound having two or more carboxyl groups used in the production of polyester resins, and examples thereof include dicarboxylic acids.
As the dicarboxylic acid, the compounds described as dicarboxylic acids in the above polyester polyols may be used. 12-dodecanedioic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, hexahydroterephthalic acid, hexahydroisophthalic acid and the like.
２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、側鎖又は末端に、２個以上の酸無水物構造を有する化合物を好適に用いることができる。
中でも、ポリブタジエンゴム（好適には、液状ポリブタジエンゴム）等のポリオレフィンゴムを、不飽和ジカルボン酸無水物で変性した化合物が好適に用いられる。
ポリオレフィンゴムを不飽和ジカルボン酸無水物で変性した化合物として、例えば、無水マレイン酸で変性したポリオレフィン等が挙げられ、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、マレイン酸変性ポリイソプレン等を用いることができ、中でも、無水マレイン酸変性ポリブタジエンが好ましい。
As the compound having two or more carboxyl groups, a compound having two or more acid anhydride structures in side chains or terminals can be preferably used.
Among them, a compound obtained by modifying a polyolefin rubber such as polybutadiene rubber (preferably liquid polybutadiene rubber) with an unsaturated dicarboxylic acid anhydride is preferably used.
Compounds obtained by modifying polyolefin rubbers with unsaturated dicarboxylic acid anhydrides include, for example, polyolefins modified with maleic anhydride, and maleic anhydride-modified polybutadiene, maleic anhydride-modified polypropylene, maleic acid-modified polyisoprene, and the like. Among them, maleic anhydride-modified polybutadiene is preferable.
２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、常温、常圧で液体性状であることが好ましい。常温、常圧で液体性状であることにより、樹脂組成物の注型成形が可能となり、また難燃性も向上する傾向がある。 The compound having two or more carboxyl groups is preferably liquid at room temperature and pressure. Being liquid at room temperature and pressure, the resin composition can be cast-molded, and flame retardancy tends to be improved.
無水マレイン酸変性ポリブタジエンにおいては、ブタジエン骨格の１，２ビニル基の含有量％（組成比）は、５～８０％の範囲内が好ましく、１０～６０％の範囲内がより好ましく、１５～３０％の範囲内がさらに好ましい。 In the maleic anhydride-modified polybutadiene, the content % (composition ratio) of 1,2-vinyl groups in the butadiene skeleton is preferably in the range of 5 to 80%, more preferably in the range of 10 to 60%, and 15 to 30. % range is more preferable.
無水マレイン酸変性ポリブタジエンとしては、特に限定されないが、具体的には、Ｒｉｃｏｎ（登録商標）シリーズ（ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ）として販売されているＲｉｃｏｎ１３０ＭＡ１３、Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ２０、Ｒｉｃｏｎ１３１ＭＡ５、Ｒｉｃｏｎ１３１ＭＡ１０、Ｒｉｃｏｎ１３１ＭＡ１７、ＰＯＬＹＶＥＳＴ（登録商標）（ＥＶＯＮＩＫ）として販売されているＰＯＬＹＶＥＳＴ ＭＡ７５、ＰＯＬＹＶＥＳＴ ＥＰ ＭＡ １２０、Ｌｉｔｈｅｎｅ ｕｌｔｒａ（登録商標）（ｓｙｎｔｈｏｍｅｒ）として販売されているＡＬ－１５ＭＡ、ＰＭ４－７．５ＭＡ、Ｎ４－５０００－１０ＭＡ、Ｎ４－Ｂ－１０ＭＡ等が挙げられる。 The maleic anhydride-modified polybutadiene is not particularly limited, but specifically, Ricon 130MA13, Ricon 130MA20, Ricon 131MA5, Ricon 131MA10, Ricon 131MA17, POLYVEST (registered trademark) (EVONIK ) sold as POLYVEST MA75, POLYVEST EP MA 120, Lithene ultra (synthomer) sold as AL-15MA, PM4-7.5MA, N4-5000-10MA, N4-B-10MA, etc. is mentioned.
マレイン酸変性ポリイソプレンとしては、クラレプレン（登録商標）ＬＩＲ－４０３（株式会社クラレ）等が挙げられる。 Examples of maleic acid-modified polyisoprene include Kurarayprene (registered trademark) LIR-403 (Kuraray Co., Ltd.).
ポリエステル樹脂における２個以上のカルボキシル基を有する化合物は、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The compounds having two or more carboxyl groups in the polyester resin may be used singly or in combination of any two or more.
ポリエステル樹脂としては、特に限定されないが、例えば、特開２０２１－１３４３４４号公報に記載のポリエステル樹脂を用いてもよい。
また、樹脂成分として、例えば、特開２０２１－１０２６８６号公報に記載の樹脂組成物を用いてもよいが、特開２０２１－１０２６８６号公報に記載のポリオレフィン樹脂（Ｆ）と高分子化合物（Ｅ）との組み合わせを本実施形態における樹脂成分として用いてもよい。
Although the polyester resin is not particularly limited, for example, the polyester resin described in JP-A-2021-134344 may be used.
Further, as the resin component, for example, the resin composition described in JP-A-2021-102686 may be used. may be used as the resin component in the present embodiment.
本実施形態において、樹脂成分が、ポリウレタン樹脂を含む場合、ポリウレタン樹脂としては、ポリオールと、２個以上のイソシアネート基を有する化合物との重合体が挙げられる。
ポリオールと、２個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、市販品を用いてもよく、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
In this embodiment, when the resin component contains a polyurethane resin, examples of the polyurethane resin include a polymer of a polyol and a compound having two or more isocyanate groups.
As the polyol and the compound having two or more isocyanate groups, commercially available products may be used, or they may be prepared according to or according to conventionally known methods.
ポリオールとしては、ポリウレタン樹脂の製造において用いられる２個以上の水酸基を有する化合物であれば特に限定されず、上記ポリエステル樹脂におけるポリオールとして説明する化合物が挙げられる。
中でも、ポリエステルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリオレフィンポリオールが好ましく用いられ、ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールがより好ましく用いられる。また、ポリエステルポリオールとして、ヒマシ油系ポリオールあるいはその誘導体を用いてもよい。
ポリウレタン樹脂におけるポリオールは、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールは、それぞれ単体として用いてよく、それぞれを用い、かつ２種以上で用いてもよく、ポリエステルポリオール、ポリオレフィンポリオールの双方をそれぞれ１種又は２種以上で用いてもよい。また、ポリエステルポリオールとして、ヒマシ油系ポリオールあるいはその誘導体を用いてもよい。
The polyol is not particularly limited as long as it is a compound having two or more hydroxyl groups that is used in the production of polyurethane resins, and examples thereof include the compounds described as polyols in the above polyester resin.
Among them, polyester polyols, polylactone polyols, polycarbonate diols and polyolefin polyols are preferably used, and polyester polyols and polyolefin polyols are more preferably used. A castor oil-based polyol or a derivative thereof may also be used as the polyester polyol.
The polyol in the polyurethane resin may be used singly or in combination of any two or more.
Polyester polyols and polyolefin polyols may be used singly, each may be used in combination of two or more, and both polyester polyols and polyolefin polyols may be used alone or in combination of two or more. A castor oil-based polyol or a derivative thereof may also be used as the polyester polyol.
２個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物等のポリイソシアネート化合物が挙げられる。 The compound having two or more isocyanate groups is not particularly limited, and examples include polyisocyanate compounds such as aliphatic polyisocyanate compounds, alicyclic polyisocyanate compounds, aromatic polyisocyanate compounds, and araliphatic polyisocyanate compounds. mentioned.
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２－メチルペンタン－１，５－ジイソシアネート、３－メチルペンタン－１，５－ジイソシアネート等が挙げられる。中でも１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）が好ましい。 Examples of aliphatic polyisocyanate compounds include tetramethylene diisocyanate, dodecamethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI), 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, and 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate. , lysine diisocyanate, 2-methylpentane-1,5-diisocyanate, 3-methylpentane-1,5-diisocyanate and the like. Among them, 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI) is preferred.
脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。 Examples of alicyclic polyisocyanate compounds include isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, 4,4′-dicyclohexylmethane diisocyanate (HMDI), 1,4-cyclohexane diisocyanate, methylcyclohexylene diisocyanate, 1,3-bis( isocyanatomethyl)cyclohexane and the like.
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、２，２’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’－ジベンジルジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，３－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート等が挙げられる。中でも、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）が好ましい。 Examples of aromatic polyisocyanate compounds include tolylene diisocyanate, 2,2′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4′-diphenylmethane diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate (MDI), 4,4′-dibenzyl diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate and the like. Among them, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) is preferred.
芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、α，α，α，α－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of araliphatic polyisocyanate compounds include dialkyldiphenylmethane diisocyanate, tetraalkyldiphenylmethane diisocyanate, α,α,α,α-tetramethylxylylene diisocyanate and the like.
ポリイソシアネート化合物は、上記ポリイソシアネート化合物の変性体であってもよく、例えば、イソシアヌレート体、カルボジイミド体、アダクト体、ビウレット体、アロファネート体等であってもよい。 The polyisocyanate compound may be a modified form of the above polyisocyanate compound, such as an isocyanurate, carbodiimide, adduct, biuret, or allophanate.
ポリイソシアネート化合物として１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）を用いる場合、アロファネート体、イソシアヌレート体、ビュレット体、又はアダクト体であることが好ましく、イソシアヌレート体であることがより好ましい。ポリイソシアネート化合物として４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を用いる場合、カルボジイミド体であることが好ましい。 When 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI) is used as the polyisocyanate compound, it is preferably an allophanate, an isocyanurate, a biret or an adduct, more preferably an isocyanurate. When 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) is used as the polyisocyanate compound, it is preferably a carbodiimide compound.
イソシアヌレート変性１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）としては、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）から誘導される、末端にイソシアネート基を有するイソシアネート化合物が好ましい。 The isocyanurate-modified 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI) is preferably an isocyanate compound having an isocyanate group at its end, which is derived from 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI).
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されないが、具体的には、デュラネート（登録商標）（旭化成工業株式会社）として販売されているＴＰＡ－１００、ＴＫＡ－１００、ＴＳＡ－１００、ＴＳＳ－１００、ＴＳＥ－１００、ＴＬＡ－１００、デスモジュール（登録商標）Ｎ３３９０（住友バイエルウレタン株式会社）、コロネート（登録商標）（東ソー株式会社）として販売されているコロネートＨＸ、コロネートＨＫ、コロネート２７７０、タケネートＤ１７０Ｎ（武田薬品工業株式会社）、バーノック（登録商標）ＤＮ９８０（ＤＩＣ株式会社）等が挙げられる。 The aliphatic polyisocyanate compound is not particularly limited, but specific examples include TPA-100, TKA-100, TSA-100, TSS-100, which are sold as Duranate (registered trademark) (Asahi Chemical Industry Co., Ltd.), TSE-100, TLA-100, Desmodur (registered trademark) N3390 (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Coronate (registered trademark) (Tosoh Corporation) sold as Coronate HX, Coronate HK, Coronate 2770, Takenate D170N ( Takeda Pharmaceutical Company Limited), Barnock (registered trademark) DN980 (DIC Corporation), and the like.
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されないが、具体的には、ミリオネート（登録商標）（東ソー株式会社）として販売されているミリオネート（登録商標）ＮＭ、ミリオネート（登録商標）ＭＴＬ、ミリオネート（登録商標）ＭＲ－１００、ミリオネート（登録商標）ＭＲ－２００、コロネート（登録商標）ＭＸ（東ソー株式会社）、ルプラネート（登録商標）（ＢＡＳＦ ＩＮＯＡＣポリウレタン株式会社）として販売されているルプラネート（登録商標）ＭＩ、ルプラネート（登録商標）２０Ｓ、ルプラネート（登録商標）Ｍ５Ｓ等が挙げられる。 The aromatic polyisocyanate compound is not particularly limited, but specifically includes Millionate (registered trademark) NM, Millionate (registered trademark) MTL, Millionate (registered trademark) sold as Millionate (registered trademark) (Tosoh Corporation). Trademarks) MR-100, Millionate® MR-200, Coronate® MX (Tosoh Corporation), Luplanate® MI sold as Lupranate® (BASF INOAC Polyurethanes Co., Ltd.) , Lupranate (registered trademark) 20S, Lupranate (registered trademark) M5S, and the like.
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、水素化芳香族ポリイソシアネート化合物であってもよく、特に限定されないが、具体的には、ＷＡＮＮＡＴＥ（登録商標）ＨＭＤＩ（万華化学ジャパン株式会社）等が挙げられる。 The aromatic polyisocyanate compound may be a hydrogenated aromatic polyisocyanate compound and is not particularly limited, but specific examples thereof include WANNATE (registered trademark) HMDI (Wanhua Chemical Japan Co., Ltd.).
ポリウレタン樹脂におけるポリイソシアネート化合物は、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The polyisocyanate compound in the polyurethane resin may be used singly or in combination of any two or more.
また、ポリウレタン樹脂として、ウレタンプレポリマーとして知られる化合物を用いて製造されるポリウレタン樹脂であってもよい。
ウレタンプレポリマーは、ポリオールと、ポリイソシアネート化合物との反応物であって、過剰量のポリイソシアネート化合物とポリオールによるイソシアネート末端ウレタンプレポリマーや、ポリイソシアネート化合物と過剰量のポリオールによる水酸基末端ウレタンプレポリマーが挙げられる。
ウレタンプレポリマーは、市販品を用いてもよく、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
ポリウレタン樹脂としては、２個以上のイソシアネート基を有する化合物として、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用いた、ポリオールとの重合体であってよく、ポリオールとして、水酸基末端ウレタンプレポリマーを用いた、２個以上のイソシアネート基を有する化合物との重合体であってもよい。また、ポリウレタン樹脂は、２個以上のイソシアネート基を有する化合物として、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用い、２個以上の水酸基を有する化合物として、水酸基末端ウレタンプレポリマーを用いた重合体であってもよい。
なお、ウレタンプレポリマーを用いて製造されるポリエステル樹脂やポリイミド樹脂を、樹脂として用いてもよい。
ウレタンプレポリマーを用いて製造される樹脂は、市販品を用いてもよく、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
ウレタンプレポリマーを用いたポリエステル樹脂としては、ポリオールとして、水酸基末端ウレタンプレポリマーを用いた、２個以上のカルボキシル基を有する化合物との重合体であってよい。
また、ウレタンプレポリマーを用いたポリイミド樹脂としては、後述するポリイミド樹脂において、２個以上のイソシアネート基を有する化合物として、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用いて製造されるポリイミド樹脂であってよい。
樹脂において、ウレタンプレポリマーを用いた樹脂であることにより、第一成分と第二成分のとの配合比を１：１に近づけた二液型の樹脂組成物とすることができる。また、樹脂において、ウレタンプレポリマーを用いた樹脂であることにより、第一成分と第二成分との粘度差を小さくして混合を容易にしたり、第一成分と第二成分との反応性を高めることが可能である。
ウレタンプレポリマーを用いた樹脂としては、特に限定するものではないが、以下のような組み合わせであってもよい。
例えば、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーとポリオールＡとの重合体であるポリウレタン樹脂を例にして説明すると、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーにおけるポリオールＢは、ポリオールＡと同一であっても異なっていてもよい。ポリオールＡとポリオールＢは、それぞれ、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、水酸基末端ウレタンプレポリマーとポリイソシアネート化合物との重合体であるポリウレタン樹脂を例にして説明すると、水酸基末端ウレタンプレポリマーにおけるポリイソシアネート化合物Ｃは、ポリイソシアネート化合物Ｄと同一であっても異なっていてもよい。ポリイソシアネート化合物Ｃとポリイソシアネート化合物Ｄは、それぞれ、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
二液型の樹脂組成物である場合、例えば、第一成分の一部を第二成分に添加して、ウレタンプレポリマーを製造して、第一成分の残部を第２成分に添加して、ポリウレタン樹脂としてもよく、第二成分の一部を第一成分に添加して、ウレタンプレポリマーを製造して、第二成分の残部を第一成分に添加して、ポリウレタン樹脂としてもよい。
Moreover, the polyurethane resin may be a polyurethane resin produced using a compound known as a urethane prepolymer.
Urethane prepolymers are reaction products of polyols and polyisocyanate compounds, and include isocyanate-terminated urethane prepolymers made from excess polyisocyanate compounds and polyol, and hydroxyl group-terminated urethane prepolymers made from polyisocyanate compounds and excess polyol. mentioned.
A commercially available product may be used for the urethane prepolymer, or it may be prepared according to or according to a conventionally known method.
The polyurethane resin may be a polymer with a polyol using an isocyanate-terminated urethane prepolymer as a compound having two or more isocyanate groups, and two or more polyols using a hydroxyl group-terminated urethane prepolymer. may be a polymer with a compound having an isocyanate group. Further, the polyurethane resin may be a polymer using an isocyanate-terminated urethane prepolymer as the compound having two or more isocyanate groups and using a hydroxyl group-terminated urethane prepolymer as the compound having two or more hydroxyl groups. .
In addition, you may use the polyester resin and polyimide resin which are manufactured using a urethane prepolymer as resin.
A commercially available product may be used for the resin produced using the urethane prepolymer, and it may be prepared according to or according to a conventionally known method.
A polyester resin using a urethane prepolymer may be a polymer with a compound having two or more carboxyl groups using a hydroxyl-terminated urethane prepolymer as a polyol.
Further, the polyimide resin using a urethane prepolymer may be a polyimide resin produced using an isocyanate-terminated urethane prepolymer as a compound having two or more isocyanate groups in the polyimide resin described later.
By using a urethane prepolymer as the resin, it is possible to obtain a two-liquid type resin composition in which the compounding ratio of the first component and the second component is close to 1:1. In addition, by using a urethane prepolymer in the resin, the viscosity difference between the first component and the second component can be reduced to facilitate mixing, and the reactivity between the first component and the second component can be improved. It is possible to increase
Resins using urethane prepolymers are not particularly limited, but the following combinations may be used.
For example, taking a polyurethane resin that is a polymer of an isocyanate-terminated urethane prepolymer and polyol A as an example, the polyol B in the isocyanate-terminated urethane prepolymer may be the same as or different from the polyol A. Each of polyol A and polyol B may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
Further, taking as an example a polyurethane resin that is a polymer of a hydroxyl group-terminated urethane prepolymer and a polyisocyanate compound, the polyisocyanate compound C in the hydroxyl group-terminated urethane prepolymer may be the same as or different from the polyisocyanate compound D. may Each of the polyisocyanate compound C and the polyisocyanate compound D may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
In the case of a two-component resin composition, for example, a part of the first component is added to the second component to produce a urethane prepolymer, the remainder of the first component is added to the second component, A polyurethane resin may be used, or a part of the second component may be added to the first component to produce a urethane prepolymer, and the remainder of the second component may be added to the first component to obtain a polyurethane resin.
本実施形態において、樹脂成分が、ポリイミド樹脂を含む場合、ポリイミド樹脂としては、ポリアミン又は２個以上のイソシアネート基を有する化合物と、２個以上のカルボキシル基を有する化合物（好ましくは、４個のカルボキシル基を有する化合物の酸無水物）との重合体が挙げられる。
ポリアミンと、２個以上のイソシアネート基を有する化合物と、２個以上のカルボキシル基を有する化合物（好ましくは、４個のカルボキシル基を有する化合物の酸無水物）としては、市販品を用いてもよく、従来公知の方法に従って又は準じて調製してもよい。
ポリアミンとしては、ポリイミド樹脂の製造において用いられるアミノ基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミン、芳香族ジアミン、芳香脂肪族ジアミン等が挙げられる。
２個以上のイソシアネート基を有する化合物については、ポリウレタン樹脂における２個以上のイソシアネート基を有する化合物として説明した化合物を用いてよい。
ポリイミド樹脂におけるポリアミン、２個以上のイソシアネート基を有する化合物と、２個以上のカルボキシル基を有する化合物（好ましくは、４個のカルボキシル基を有する化合物の酸無水物）は、それぞれ、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリイミド樹脂としては、変性ポリイミド樹脂であってもよく、例えば、特開２００７－１４６１８８号公報に記載の変性ポリイミド樹脂を用いてもよい。
In the present embodiment, when the resin component contains a polyimide resin, the polyimide resin includes a polyamine or a compound having two or more isocyanate groups and a compound having two or more carboxyl groups (preferably four carboxyl acid anhydrides of compounds having groups).
Commercially available products may be used as the polyamine, the compound having two or more isocyanate groups, and the compound having two or more carboxyl groups (preferably the acid anhydride of the compound having four carboxyl groups). , may be prepared according to or according to a conventionally known method.
The polyamine is not particularly limited as long as it is a compound having two or more amino groups used in the production of a polyimide resin, and examples thereof include aliphatic diamines, alicyclic diamines, aromatic diamines, and araliphatic diamines. .
As for the compound having two or more isocyanate groups, the compound described as the compound having two or more isocyanate groups in the polyurethane resin may be used.
The polyamine in the polyimide resin, the compound having two or more isocyanate groups, and the compound having two or more carboxyl groups (preferably, the acid anhydride of the compound having four carboxyl groups) are each used alone. It may be used, or two or more of them may be used in combination.
The polyimide resin may be a modified polyimide resin, such as the modified polyimide resin described in JP-A-2007-146188.
（可塑剤）
本実施形態において、樹脂成分は、可塑剤をさらに含有してもよい。
本実施形態における樹脂成分としては、好ましくは、樹脂と可塑剤を含む。なお、樹脂としては、例えば、用事調整される二液型の樹脂組成物である場合、樹脂を製造する際の単量体を含むものである。また、樹脂として販売されているものそのもの全体を樹脂としてよい。
そして、無機充填剤等の含有量において樹脂成分の含量を基準とする場合、樹脂成分は、樹脂及び可塑剤の総含有量として理解される。
(Plasticizer)
In this embodiment, the resin component may further contain a plasticizer.
The resin component in this embodiment preferably contains a resin and a plasticizer. Incidentally, the resin, for example, in the case of a two-liquid type resin composition that is prepared on demand, contains the monomers used in the production of the resin. In addition, the entire resin that is sold as a resin may be used as the resin.
When the content of the inorganic filler and the like is based on the content of the resin component, the resin component is understood as the total content of the resin and the plasticizer.
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジウンデシルフタレート等のフタル酸エステル類、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート等のリン酸エステル類等が挙げられる。 Examples of plasticizers include phthalates such as dioctyl phthalate, diisononyl phthalate and diundecyl phthalate, and phosphates such as tricresyl phosphate, triphenyl phosphate and cresyl diphenyl phosphate.
可塑剤としては、特に限定されないが、具体的には、ダイアナプロセスオイルＮＰ、ダイアナプロセスオイルＮＳ、ダイアナプロセスオイルＮＲ、ダイアナプロセスオイルＮＭ、ダイアナプロセスオイルＡＣ（以上、出光興産株式会社）、ＳＵＮＯＰＵＲＥ Ｎ９０、ＮＸ９０、ＪＳＯ ＡＲＯＭＡ ７９０（以上、日本サン石油株式会社）等が挙げられる。 Although the plasticizer is not particularly limited, specific examples include Diana Process Oil NP, Diana Process Oil NS, Diana Process Oil NR, Diana Process Oil NM, Diana Process Oil AC (both of which are Idemitsu Kosan Co., Ltd.), and SUNOPURE N90. , NX90, JSO AROMA 790 (above, Nippon Sun Oil Co., Ltd.), and the like.
可塑剤の含有量は樹脂の種類に応じて適宜設定することができる。
可塑剤の含有量は、樹脂をポリエステル樹脂とする場合、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは０．５質量％以上２０質量％以下であり、より好ましくは０．７質量％以上５質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上２質量％以下である。
可塑剤の含有量は、樹脂をポリウレタン樹脂とする場合、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは１質量％以上２０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上１８質量％以下であり、さらに好ましくは８質量％以上１５質量％以下である。
The content of the plasticizer can be appropriately set according to the type of resin.
When the resin is a polyester resin, the content of the plasticizer is preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 0.7% by mass or more and 5% by mass with respect to 100% by mass of the resin composition. % by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 2% by mass or less.
When the resin is a polyurethane resin, the content of the plasticizer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 18% by mass or less with respect to 100% by mass of the resin composition. more preferably 8% by mass or more and 15% by mass or less.
可塑剤は、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。 A plasticizer may be used individually by 1 type, and may be used in combination of arbitrary 2 or more types.
樹脂成分の含有量は、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上４０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。 The content of the resin component is preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 40% by mass or less, and still more preferably 5% by mass with respect to 100% by mass of the resin composition. It is more than 30 mass % or less.
（無機充填剤）
本実施形態において、樹脂組成物は、無機充填剤を含む。
無機充填剤としては、特に限定されないが、例えば、金属水和物、金属酸化物、金属水和物及び金属酸化物以外のその他の無機充填剤等が挙げられる。
本実施形態において、無機充填剤は、少なくとも金属水和物を含む。本実施形態において、無機充填剤は、金属酸化物をさらに含んでもよい。無機充填剤として、金属水和物や金属酸化物を用いることにより、コストを抑えることができる。
(Inorganic filler)
In this embodiment, the resin composition contains an inorganic filler.
Examples of inorganic fillers include, but are not particularly limited to, inorganic fillers other than metal hydrates, metal oxides, metal hydrates and metal oxides.
In this embodiment, the inorganic filler contains at least a metal hydrate. In this embodiment, the inorganic filler may further contain a metal oxide. Cost can be suppressed by using a metal hydrate or metal oxide as the inorganic filler.
金属水和物としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。金属水和物としては、水酸化アルミニウムが好ましい。 Examples of metal hydrates include aluminum hydroxide and magnesium hydroxide. Aluminum hydroxide is preferred as the metal hydrate.
水酸化アルミニウムとしては、特に限定されないが、具体的には、Ｂ３０３（平均粒径２３μｍ）、Ｂ１５３（平均粒径１２μｍ）、Ｂ１０３（平均粒径７μｍ）（以上、日本軽金属株式会社）、Ｃ－３１０（平均粒径１０μｍ）、Ｃ－３０１Ｎ（平均粒径１．５μｍ）（以上、住友化学株式会社）等が挙げられる。 Aluminum hydroxide is not particularly limited, but specifically, B303 (average particle size 23 μm), B153 (average particle size 12 μm), B103 (average particle size 7 μm) (Nippon Light Metal Co., Ltd.), C- 310 (average particle size of 10 μm), C-301N (average particle size of 1.5 μm) (Sumitomo Chemical Co., Ltd.), and the like.
金属水和物の含有量は、質量比で、樹脂成分の含有量に対して、１．０～８．０倍量である。
金属水和物の含有量は、上記範囲内で、その下限としては、１．２倍量以上であることが好ましく、その上限としては、６．５倍量以下であることが好ましく、５．０倍量以下であることがより好ましい。
金属水和物の含有量を上記範囲内とすることにより、放熱性が向上する傾向にある。
The content of the metal hydrate is 1.0 to 8.0 times the content of the resin component in mass ratio.
Within the above range, the content of the metal hydrate is preferably 1.2 times the amount or more as the lower limit, and preferably 6.5 times the amount or less as the upper limit. It is more preferably 0 times the amount or less.
By setting the content of the metal hydrate within the above range, the heat dissipation tends to be improved.
金属酸化物としては、例えば、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等が挙げられる。金属酸化物としては、酸化アルミニウムが好ましい。 Examples of metal oxides include aluminum oxide, magnesium oxide, and titanium oxide. Aluminum oxide is preferred as the metal oxide.
酸化アルミニウムとしては、特に限定されないが、具体的には、ＤＡＷ－４５（平均粒径４６．１μｍ）、ＤＡＷ－０５（平均粒径６．４μｍ）、ＡＳＦＰ－２０（平均粒径０．３μｍ）（以上、デンカ株式会社）、ＡＬ－４３Ａ（平均粒径５０μｍ）、ＡＡ－３（平均粒径３．５μｍ）、ＡＫＰ－５０（平均粒径０．２μｍ）（以上、住友化学株式会社）、ＣＢ Ａ５０Ｓ（平均粒径５０μｍ）、ＣＢ－Ｐ０５（平均粒径４μｍ）（以上、昭和電工株式会社）等が挙げられる。 Aluminum oxide is not particularly limited, but specifically DAW-45 (average particle size 46.1 μm), DAW-05 (average particle size 6.4 μm), ASFP-20 (average particle size 0.3 μm). (above, Denka Co., Ltd.), AL-43A (average particle size 50 μm), AA-3 (average particle size 3.5 μm), AKP-50 (average particle size 0.2 μm) (above, Sumitomo Chemical Co., Ltd.), CB A50S (average particle size: 50 μm), CB-P05 (average particle size: 4 μm) (both from Showa Denko KK), and the like.
金属酸化物の含有量は、質量比で、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは３０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。 The content of the metal oxide is preferably 30% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less, relative to 100% by mass of the resin composition.
その他の無機充填剤としては、特に限定されないが、例えば、金属炭酸塩化合物、金属窒化物、ゼオライト、タルク、カーボンブラック、線維性フィラー、難燃剤等が挙げられる。 Examples of other inorganic fillers include, but are not limited to, metal carbonate compounds, metal nitrides, zeolite, talc, carbon black, fibrous fillers, flame retardants, and the like.
金属炭酸塩化合物としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸アルミニウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸亜鉛、炭酸鉄、炭酸コバルト、炭酸チタン等が挙げられる。 Examples of metal carbonate compounds include calcium carbonate, aluminum carbonate, magnesium carbonate, barium carbonate, zinc carbonate, iron carbonate, cobalt carbonate, and titanium carbonate.
炭酸カルシウムとしては、特に限定されないが、具体的には、ＮＳ＃１０００、ＮＳ＃４００、ＮＳ＃１００、ＮＣＣ＃４１０、ＮＣＣ＃１０１０（以上、日東粉化工業株式会社）、白艶華ＣＣ、白艶華ＣＣ－Ｒ、白艶華ＣＣＲ－Ｓ（以上、白石カルシウム株式会社）等が挙げられる。 Calcium carbonate is not particularly limited, but specifically, NS#1000, NS#400, NS#100, NCC#410, NCC#1010 (Nitto Funka Kogyo Co., Ltd.), Hakuenka CC, Hakuenka CC -R, Hakuenka CCR-S (above, Shiraishi Calcium Co., Ltd.) and the like.
金属窒化物としては、例えば、二酸化ケイ素（シリカ）、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素等が挙げられる。 Examples of metal nitrides include silicon dioxide (silica), boron nitride, aluminum nitride, and silicon nitride.
シリカは、フュームドシリカ（微粒子シリカ）を用いることが好適であり、フュームドシリカは、乾式シリカあるいは高分散シリカとも呼ばれるものである。
フュームドシリカとしては、特に限定されないが、具体的には、ＡＥＲＯＳＩＬ ２００、ＡＥＲＯＳＩＬ ＲＸ２００、ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７４、ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７６，ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ８０５、ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ７１１、ＡＥＲＯＳＩＬ ＲＡ２００Ｈ（以上、ＡＥＲＯＳＩＬ）等が挙げられる。
Fumed silica (fine particle silica) is preferably used as silica, and fumed silica is also called dry silica or highly dispersed silica.
The fumed silica is not particularly limited, but specifically includes AEROSIL 200, AEROSIL RX200, AEROSIL R974, AEROSIL R976, AEROSIL R805, AEROSIL R711, AEROSIL RA200H (above, AEROSIL).
ゼオライトとしては、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の珪酸塩等が挙げられる。ゼオライト中のアルカリ金属又はアルカリ土類金属は、例えば、カリウム、ナトリウム、カルシウム、リチウム等が挙げられる。 Examples of zeolites include silicates of alkali metals or alkaline earth metals. Alkali metals or alkaline earth metals in zeolite include, for example, potassium, sodium, calcium, lithium and the like.
タルクとしては、特に限定されないが、具体的には、ミクロエース（登録商標）として販売されているＳＧ－９５、Ｐ－８、Ｐ－６、Ｋ－１、汎用タルクとして販売されているＳＷＥ、ＭＳ－Ｋ、ＭＳ－Ｐ、ＳＳＳ、超微粉タルクとして販売されているＳＧ－２０００、ＳＧ－２００、ＳＧ－２００Ｎ１５、ＮＡＮＯ ＡＣＥ（登録商標）として販売されているナノエースＤ－６００、ナノエースＤ－８００、ナノエースＤ－１０００（以上、日本タルク株式会社）等が挙げられる。 Talc is not particularly limited, but specifically includes SG-95, P-8, P-6, and K-1 sold as Micro Ace (registered trademark), SWE sold as general-purpose talc, MS-K, MS-P, SSS, SG-2000 sold as ultrafine talc, SG-200, SG-200N15, Nanoace D-600 sold as NANO ACE®, Nanoace D-800 , Nanoace D-1000 (above, Nippon Talc Co., Ltd.) and the like.
繊維状フィラーとしては、例えば、ガラスファイバー、カーボンファイバー等が挙げられる。 Examples of fibrous fillers include glass fiber and carbon fiber.
本実施形態において、「難燃剤」とは、類焼防止に寄与する難燃機能を有する材料を意味する。難燃剤としては、特に限定されないが、例えば、赤リン、リン酸エステル、ホスファゼン、メラミン樹脂、臭素系難燃剤（ＴＢＢＰＡ（テトラブロモビスフェノールＡ）、ＤＢＤＰＯ（デカブロモジフェニルオキサイド）等が挙げられる。 In the present embodiment, "flame retardant" means a material having a flame retardant function that contributes to the prevention of spread of fire. The flame retardant is not particularly limited, but includes, for example, red phosphorus, phosphate ester, phosphazene, melamine resin, brominated flame retardant (TBBPA (tetrabromobisphenol A), DBDPO (decabromodiphenyl oxide), etc.).
その他の無機充填剤の含有量は、本発明の樹脂組成物の効果を抑制しない範囲で適宜設定することができる。 The content of other inorganic fillers can be appropriately set within a range that does not inhibit the effects of the resin composition of the present invention.
本実施形態において、上記に例示したその他の無機充填剤は、中でも、炭酸カルシウム及び／又は二酸化ケイ素（シリカ）を含むことで、樹脂組成物の安全性の向上に寄与し得る。
樹脂組成物には、構造や製造方法の都合上、塗布面から垂れない機能や、類焼防止のための難燃機能が求められることが多いが、当該特性を発揮させるため、炭酸カルシウムやフュームドシリカを樹脂組成物中に含むことが好ましい。
本実施形態により提供される樹脂組成物は、安価で安全性を備えると共に、高い放熱機能、垂れ止め機能及び難燃機能を有する樹脂組成物となり得る。
上記に例示したその他の無機充填剤の他、有機系繊維であるセルロースファイバー等を用いてもよい。
In the present embodiment, among other inorganic fillers exemplified above, including calcium carbonate and/or silicon dioxide (silica) can contribute to improving the safety of the resin composition.
Due to the structure and manufacturing method, the resin composition is often required to have a function that does not drip from the coated surface and a flame retardant function to prevent the spread of fire. It is preferred to include silica in the resin composition.
The resin composition provided by the present embodiment can be a resin composition that is inexpensive, safe, and has a high heat dissipation function, a sagging function, and a flame retardant function.
In addition to the other inorganic fillers exemplified above, organic fibers such as cellulose fibers may also be used.
無機充填剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは５０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは６０質量％以上９５質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９５質量％以下である。無機充填剤の含有量を上記範囲内とすることにより、垂れ止め機能が向上する傾向がある。 The content of the inorganic filler is preferably 50% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 60% by mass or more and 95% by mass or less, and still more preferably 70% by mass with respect to 100% by mass of the resin composition. % or more and 95% by mass or less. By setting the content of the inorganic filler within the above range, the anti-sagging function tends to be improved.
無機充填剤の形状は、球状、丸み状、不定形状等のいずれであってもよい。 The shape of the inorganic filler may be spherical, round, irregular, or the like.
無機充填剤は、異なる平均粒径（ｄ５０）を組み合わせて用いることにより、放熱性を向上させることができる。無機充填剤の平均粒径（ｄ５０）は、適宜公知の手法により測定してよく、メーカーの開示する情報を参考にしてもよい。平均粒径（ｄ５０）の組み合わせとしては、例えば、４０μｍ以上と４０μｍ未満の組み合わせ、４０μｍ以上と３０μｍ以下の組み合わせ、４０μｍ以上と２０μｍ以下の組み合わせ、４０μｍ以上と１０μｍ以下の組み合わせ、３０μｍ以上と３０μｍ未満の組み合わせ、３０μｍ以上と２０μｍ以下の組み合わせ、３０μｍ以上と１０μｍ以下の組み合わせ、２０μｍ以上と２０μｍ未満の組み合わせ、２０μｍ以上と１０μｍ以下の組み合わせ、１０μｍ以上と１０μｍ未満の組み合わせ等が挙げられ、好ましくは平均粒径（ｄ５０）が２０μｍ以上と１０μｍ以下の組み合わせであってよい。 Inorganic fillers can improve heat dissipation by using a combination of different average particle sizes (d50). The average particle size (d50) of the inorganic filler may be appropriately measured by a known method, and information disclosed by the manufacturer may be used as a reference. Combinations of average particle diameters (d50) include, for example, a combination of 40 μm or more and less than 40 μm, a combination of 40 μm or more and 30 μm or less, a combination of 40 μm or more and 20 μm or less, a combination of 40 μm or more and 10 μm or less, or 30 μm or more and less than 30 μm. , a combination of 30 μm or more and 20 μm or less, a combination of 30 μm or more and 10 μm or less, a combination of 20 μm or more and less than 20 μm, a combination of 20 μm or more and 10 μm or less, a combination of 10 μm or more and less than 10 μm, etc., preferably an average The particle size (d50) may be a combination of 20 μm or more and 10 μm or less.
平均粒径（ｄ５０）が２０μｍ以上の無機充填剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは２０質量％以上５５質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以上５５質量％以下であり、さらに好ましくは４５質量％以上５５質量％以下である。 The content of the inorganic filler having an average particle diameter (d50) of 20 μm or more is preferably 20% by mass or more and 55% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 55% by mass, relative to 100% by mass of the resin composition. % or less, more preferably 45 mass % or more and 55 mass % or less.
平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ以下の無機充填剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％に対して、好ましくは２０質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以上４０質量％以下である。 The content of the inorganic filler having an average particle size (d50) of 10 μm or less is preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 50% by mass, relative to 100% by mass of the resin composition. % or less, more preferably 20 mass % or more and 40 mass % or less.
無機充填剤は、１種単独で用いてもよいし、任意の２種以上を組み合わせて用いてもよい。 An inorganic filler may be used individually by 1 type, and may be used in combination of arbitrary 2 or more types.
本実施形態において、樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、粘着付与剤、硬化促進剤、着色剤、鎖延長剤、架橋剤、フィラー、顔料、紫外線吸収剤、水分吸湿剤、防黴剤、シランカップリング剤等の各種添加剤を含有してもよい。また、樹脂組成物は、樹脂を製造する際に用いる触媒を含んでいてもよい。
これらの成分の含有量は、その使用目的に応じて適宜設定すればよい。
In the present embodiment, the resin composition may optionally contain an antioxidant, a tackifier, a curing accelerator, a colorant, a chain extender, a cross-linking agent, a filler, a pigment, an ultraviolet absorber, a moisture absorbent, an anti- Various additives such as mold agents and silane coupling agents may be contained. Moreover, the resin composition may contain a catalyst used when producing the resin.
The content of these components may be appropriately set according to the purpose of use.
本実施形態において、樹脂組成物は、いわゆる硬化剤としてのポリオールと重合させる成分を少なくとも含む第一成分（「第一成分」と記載することがある）と、主剤となるポリオールを少なくとも含む第二成分（「第二成分」と記載することがある）とを含む二液型としてもよい。このとき、可塑剤、無機充填剤、及びその他の成分は、第一成分又は第二成分のどちらに含有されていてもよく、いずれにも含有されていてもよい。 In the present embodiment, the resin composition comprises a first component (sometimes referred to as a "first component") containing at least a component to be polymerized with a polyol as a so-called curing agent, and a second component containing at least a polyol as a main ingredient. It may be of a two-liquid type containing a component (sometimes referred to as a “second component”). At this time, the plasticizer, inorganic filler, and other components may be contained in either the first component or the second component, or may be contained in either.
樹脂組成物を二液型とする場合、第一成分と第二成分との配合比は、樹脂の組成に応じて適宜変更することができるが、樹脂がポリエステル樹脂である場合、第一成分：第二成分の配合比は、好ましくは１：５～５：１であり、より好ましくは１：２～２：１である。樹脂がポリウレタン樹脂である場合、第一成分：第二成分の配合比は、好ましくは１５：１～１：１５であり、より好ましくは１２：１～１：１２である。 When the resin composition is a two-component type, the blending ratio of the first component and the second component can be appropriately changed according to the composition of the resin, but when the resin is a polyester resin, the first component: The compounding ratio of the second component is preferably 1:5 to 5:1, more preferably 1:2 to 2:1. When the resin is a polyurethane resin, the compounding ratio of the first component to the second component is preferably 15:1 to 1:15, more preferably 12:1 to 1:12.
本実施形態において、樹脂組成物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が室温以下であることが好ましく、室温においてゴム弾性を示すものがより好ましい。具体的には、アスカーゴム硬度計（タイプＡ）で０～１００の範囲及び／又はアスカーゴム硬度計（タイプＣ）で０～１００の範囲であることが好ましい。本実施形態において、樹脂組成物は、無機充填剤として少なくとも金属水和物を含み、かつ所定量の無機充填剤を含有することにより、低コストでの高熱伝導化と垂れ止め機能を有する樹脂組成物とすることができ、また、流動性を有する組成物でもあり得る。 In the present embodiment, the resin composition preferably has a glass transition temperature (Tg) of room temperature or lower, and more preferably exhibits rubber elasticity at room temperature. Specifically, it is preferably in the range of 0 to 100 by the Asker rubber hardness tester (type A) and/or in the range of 0 to 100 by the Asker rubber hardness tester (type C). In the present embodiment, the resin composition contains at least a metal hydrate as an inorganic filler, and contains a predetermined amount of the inorganic filler, thereby achieving high thermal conductivity at low cost and a resin composition having anti-sagging function. It can also be a fluid composition.
（樹脂組成物の製造方法）
本実施形態の樹脂組成物を製造する方法としては、特に限定されないが、適宜公知の手法に従って又は準じて製造することができる。
樹脂成分に適宜、無機充填剤及びその他の成分を混合してもよいし、二液型の樹脂組成物としてもよい。
二液型の樹脂組成物の製造方法としては、例えば、第一成分を調製する工程、第二成分を調製する工程、及び第一成分と第二成分とを混合した樹脂組成物を得る工程、を含む方法が挙げられる。
本実施形態においては、二液型の樹脂組成物には、第一成分と第二成分とを混合前の、それぞれ独立して存在する場合も含まれる。
(Method for producing resin composition)
The method for producing the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but it can be produced according to or according to a known method as appropriate.
An inorganic filler and other components may be appropriately mixed with the resin component, or a two-component resin composition may be used.
The method for producing a two-component resin composition includes, for example, a step of preparing a first component, a step of preparing a second component, and a step of obtaining a resin composition by mixing the first component and the second component, and a method comprising:
In the present embodiment, the two-component resin composition also includes the case where the first component and the second component exist independently before being mixed.
ポリウレタン樹脂組成物を硬化させる方法としては、上記第一成分及び第二成分を混合し重合反応を開始させて樹脂とすることにより樹脂組成物を経時的に硬化させる方法が挙げられるが、加熱により硬化させてもよい。この場合、加熱温度は、硬化が起こる限り特に限定されず、加熱時間に応じて適宜設定することができる。当該加熱温度は、好ましくは５０～１２０℃程度、より好ましくは７０～８５℃程度である。加熱により硬化させる場合の加熱時間は、硬化が起こる限り特に限定されず、加熱温度に応じて適宜設定することができる。加熱後は、必要に応じて、例えば室温で放置することにより、さらに硬化させてもよい。 Examples of the method for curing the polyurethane resin composition include a method for curing the resin composition over time by mixing the first component and the second component to initiate a polymerization reaction to form a resin. It may be cured. In this case, the heating temperature is not particularly limited as long as curing occurs, and can be appropriately set according to the heating time. The heating temperature is preferably about 50 to 120°C, more preferably about 70 to 85°C. In the case of curing by heating, the heating time is not particularly limited as long as curing occurs, and can be appropriately set according to the heating temperature. After heating, if necessary, the composition may be further cured, for example, by allowing it to stand at room temperature.
本実施形態の樹脂組成物は、金属水和物や金属酸化物といった安価な無機充填剤を異なる粒子径で組み合わせて用いることで、低コストでありながらも高い放熱性を有する。 The resin composition of the present embodiment uses a combination of inexpensive inorganic fillers such as metal hydrates and metal oxides with different particle sizes, so that the resin composition has high heat dissipation at low cost.
本実施形態の樹脂組成物は、炭酸カルシウム及び／又はフュームドシリカを含むことで、高い垂れ止め機能を有する。 Since the resin composition of the present embodiment contains calcium carbonate and/or fumed silica, it has a high anti-sagging function.
本実施形態の樹脂組成物は、常温で液体性状という特性を有することが好ましい。常温で液体の樹脂組成物であることで、無溶剤で第一成分と第二成分とを混合することができ、ＶＯＣの発生が少なく、溶融する工程を必要としない。 It is preferable that the resin composition of the present embodiment has a liquid property at room temperature. Since the resin composition is a liquid at room temperature, the first component and the second component can be mixed without a solvent, less VOC is generated, and a melting step is not required.
本明細書において参照として記載する特許文献や非特許文献は、参照として本明細書に取り込まれる。なお、各特許文献や非特許文献に記載される樹脂の各成分、無機充填剤やその他の成分を、本実施形態の樹脂組成物においても適宜用いてよい。 The patent and non-patent documents mentioned herein by reference are hereby incorporated by reference. In addition, each resin component, inorganic filler, and other components described in each patent document and non-patent document may be appropriately used in the resin composition of the present embodiment.
本発明を実施例及び比較例を用いてより具体的に説明する。本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。 The present invention will be described more specifically using examples and comparative examples. The present invention is by no means limited by the following examples.
＜樹脂組成物の材料＞
下記の各材料を使用した。
（ポリオール）
Ｒ－４５ ＨＴ ：ポリブタジエンポリオール（水酸基末端液状ポリブタジエン）、数平均分子量２８００、ヨウ素価３９８、水酸基価４６ ＫＯＨ／ｇ（ＪＩＳ Ｋ １５５７）、官能基数２．２（出光興産株式会社、製品名：Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ－４５ ＨＴ）
Ｙ－５６３ ：ポリエステルポリオール、分子量 ６００、水酸基価２７５ ＫＯＨ／ｇ（ＪＩＳ Ｋ １５５７）、官能基数２．２（伊藤製油株式会社、製品名：ＵＲＩＣ Ｙ－５６３）
（酸無水物）
Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ８ ：無水マレイン酸変性ポリブタジエン、数平均分子量２７００、官能基数２（Ｃｒａｙ ｖａｌｌｅｙ ＵＳＡ，ＬＬＣ、製品名：Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ８）
（イソシアネート）
ＴＰＡ－１００ ：ＨＤＩイソシアヌレート変性体、官能基数３（旭化成ケミカルズ株式会社、製品名：デュラネートＴＰＡ－１００）
（金属酸化物）
ＤＡＷ－４５ ：酸化アルミニウム、平均粒径４６．１μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＤＡＷ－４５）
ＤＡＷ－０５ ：酸化アルミニウム、平均粒径６．４μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＤＡＷ－０５）
ＡＳＦＰ－２０ ：酸化アルミニウム、平均粒径０．３μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＡＳＦＰ－２０）
（金属水和物）
Ｂ３０３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径２３μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：Ｂ３０３）
Ｂ１０３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径７μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：Ｂ１０３）
ＢＦ０１３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径１μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：ＢＦ０１３）
（その他の無機充填剤）
ＣＣＲ－Ｂ ：炭酸カルシウム、平均粒径０．０８μｍ（白石工業株式会社、製品名：白艶華ＣＣＲ－Ｂ）
Ｒ－９７２ ：フュームドシリカ、比表面積１１０ｍ２／ｇ、見かけ比重５０ｇ／Ｌ（日本アエロジル株式会社、製品名：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ－９７２）
（触媒）
Ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ：（ＥＶＯＮＩＫ、製品名：ＤＡＢＣＯ ３３ＬＶ）
Ｕ－８３０ ：ジオクチル錫ジラウレート（日東化成株式会社、製品名：ネオスタンＵ－８３０）
（可塑剤）
インシュオイル ：炭化水素系可塑剤、比重０．９３、流動点－２０℃以下（日本サン石油株式会社、製品名：ＳＵＮ Ｎｏ．６ ＩＮＳＵＬＡＴＩＮＧ ＯＩＬ）
ＤＩＮＰ ：フタル酸ジイソノニル、比重０．９８、流動点‐３０℃以下（新日本理化株式会社、製品名：サンソサイザーＤＩＮＰ）
金属容器に入れ、乾燥機（エスペック株式会社、製品名：パーフェクトオーブン ＰＨ－１０２）を用いて１３０℃で１６時間静置し、表面の付着水を取り除いた各材料を用いた。
<Material of resin composition>
The following materials were used.
(polyol)
R-45 HT: Polybutadiene polyol (hydroxyl-terminated liquid polybutadiene), number average molecular weight 2800, iodine value 398, hydroxyl value 46 KOH/g (JIS K 1557), number of functional groups 2.2 (Idemitsu Kosan Co., Ltd., product name: Poly bd R-45 HT)
Y-563: Polyester polyol, molecular weight 600, hydroxyl value 275 KOH/g (JIS K 1557), functional group number 2.2 (Ito Oil Co., Ltd., product name: URIC Y-563)
(acid anhydride)
Ricon 130MA8: maleic anhydride-modified polybutadiene, number average molecular weight 2700, functional group number 2 (Cray valley USA, LLC, product name: Ricon 130MA8)
(isocyanate)
TPA-100: HDI isocyanurate modified product, number of functional groups 3 (Asahi Kasei Chemicals, product name: Duranate TPA-100)
(metal oxide)
DAW-45: aluminum oxide, average particle size 46.1 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka spherical alumina DAW-45)
DAW-05: aluminum oxide, average particle size 6.4 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka spherical alumina DAW-05)
ASFP-20: aluminum oxide, average particle size 0.3 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka Spherical Alumina ASFP-20)
(metal hydrate)
B303: aluminum hydroxide, average particle size 23 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: B303)
B103: aluminum hydroxide, average particle size 7 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: B103)
BF013: aluminum hydroxide, average particle size 1 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: BF013)
(Other inorganic fillers)
CCR-B: calcium carbonate, average particle size 0.08 μm (Shiraishi Kogyo Co., Ltd., product name: Hakuenka CCR-B)
R-972: Fumed silica, specific surface area 110 m 2 /g, apparent specific gravity 50 g/L (Nippon Aerosil Co., Ltd., product name: AEROSIL R-972)
(catalyst)
Triethylenediamine: (EVONIK, product name: DABCO 33LV)
U-830: Dioctyl tin dilaurate (Nitto Kasei Co., Ltd., product name: Neostan U-830)
(Plasticizer)
Insu oil: Hydrocarbon plasticizer, specific gravity 0.93, pour point -20°C or less (Japan Sun Oil Co., Ltd., product name: SUN No.6 INSULATING OIL)
DINP: diisononyl phthalate, specific gravity 0.98, pour point -30°C or less (Shin Nippon Rika Co., Ltd., product name: Sansocizer DINP)
Each material was used after being placed in a metal container and allowed to stand at 130° C. for 16 hours using a dryer (Espec Co., Ltd., product name: Perfect Oven PH-102) to remove water adhering to the surface.
＜樹脂組成物の製造＞
（硬化剤の調製）
表１に記載の各成分を、自転・公転ミキサー（株式会社シンキー、製品名：あわとり練太郎）を用いて、２０００ｒｐｍで２分間混合し、硬化剤を得た。
（主剤の調製）
表１に記載の各成分を、自転・公転ミキサー（株式会社シンキー、製品名：あわとり練太郎）を用いて、２０００ｒｐｍで２分間混合し、主剤を得た。
（樹脂組成物の調製）
得られた硬化剤及び主剤を、表１に記載の配合比で、自転・公転ミキサー（株式会社シンキー、製品名：あわとり練太郎）を用いて、２０００ｒｐｍで２分間混合した。得られた混合物を脱泡し、樹脂組成物を得た。
<Production of resin composition>
(Preparation of curing agent)
Each component shown in Table 1 was mixed at 2000 rpm for 2 minutes using a rotation/revolution mixer (Thinky Co., Ltd., product name: Awatori Mixer) to obtain a curing agent.
(Preparation of main agent)
Each component shown in Table 1 was mixed at 2000 rpm for 2 minutes using a rotation/revolution mixer (Thinky Co., Ltd., product name: Awatori Mixer) to obtain a main component.
(Preparation of resin composition)
The resulting curing agent and main agent were mixed at the compounding ratio shown in Table 1 at 2000 rpm for 2 minutes using a rotation/revolution mixer (Thinky Co., Ltd., product name: Awatori Mixer). The resulting mixture was defoamed to obtain a resin composition.
（試験片Ａの作製）
１００×５０×２０ｍｍの成形用型に、製造した樹脂組成物を注入し、８０℃で１６時間加熱した後、室温で１日間放置して、硬化させ、試験片Ａを得た。
（試験片Ｂの作製）
内径３０ｍｍ、高さ１０ｍｍの成形用型を用いた以外は、試験片Ａの作製と同様にして、試験片Ｂを得た。
(Preparation of test piece A)
The prepared resin composition was poured into a molding die of 100×50×20 mm, heated at 80° C. for 16 hours, and then allowed to stand at room temperature for 1 day for curing to obtain a test piece A.
(Preparation of test piece B)
A test piece B was obtained in the same manner as the test piece A, except that a molding die with an inner diameter of 30 mm and a height of 10 mm was used.
表１に記載の各試験は以下に記載の方法に従って行った。試験結果を表１に示す。
（硬度Ａ）
ＪＩＳ Ｋ ６２５３に従い、試験片Ｂ（内径３０ｍｍ、高さ１０ｍｍ）の温度が２３℃の場合の硬度（タイプＡ）を、硬度計（高分子計器株式会社、製品名：アスカーゴム硬度計Ａ型）を用いて測定した。
（ボイドの有無）
試験片Ａを切断し、切断面（５０×２０ｍｍ）にある直径１ｍｍ以上のボイドの数を目視により確認し、混錬性を評価した。評価基準は以下のとおりである。
〇：確認されない若しくは５未満
△：５以上２０未満
×：２０以上
（垂れ止め）
３ｍｍのクリアランスを有する成形用型の上部に、製造した樹脂組成物１０ｇ塗布し、２３℃で２４時間放置し、塗布部分から成形用型の下部への移動距離を測定した。評価基準は以下のとおりである。
〇：移動距離が５ｍｍ以内
×：移動距離が５ｍｍ以上
（低温硬化性）
内径３０ｍｍ、高さ１０ｍｍの成形用型に、製造した樹脂組成物を注入し、２３℃で２４時間放置し、硬化させた。評価基準は以下のとおりである。
○：２４時間経過時点で、指触硬化（素手で触って樹脂が付着しない）状態以上
×：２４時間経過時点で、液状
（熱伝導率）
試験片Ａの熱伝導率を、ＱＴＭ－５００（京都電子工業株式会社）を用いて、熱線法にて、２３℃で測定した。
（難燃性）
ＵＬ－９４のＶクラス試験に準じて、短冊形の試験片（厚さ３ｍｍ）を５本作成し、燃焼時間及びその合計から評価した。
（保存安定性）
硬化剤及び主剤、各１００ｇを２２０ｃｃのガラス瓶にいれて、窒素を封入した後密閉し、乾燥機を用いて４０℃で７２時間放置した。その後、目視により外観を評価した。評価基準は以下のとおりである。
〇：変質無し
×：表面に液状成分がにじみ出ている又は表面が乾いている
Each test described in Table 1 was conducted according to the method described below. Table 1 shows the test results.
(Hardness A)
According to JIS K 6253, the hardness (type A) when the temperature of the test piece B (inner diameter 30 mm, height 10 mm) is 23 ° C. is measured with a hardness meter (Kobunshi Keiki Co., Ltd., product name: Asker rubber hardness meter A type). was measured using
(Presence or absence of voids)
The test piece A was cut, and the number of voids with a diameter of 1 mm or more on the cut surface (50×20 mm) was visually confirmed to evaluate the kneadability. Evaluation criteria are as follows.
○: Not confirmed or less than 5 △: 5 or more and less than 20 ×: 20 or more (stopping)
10 g of the produced resin composition was applied to the top of a molding die having a clearance of 3 mm, left at 23° C. for 24 hours, and the distance moved from the coated portion to the bottom of the molding die was measured. Evaluation criteria are as follows.
○: Movement distance is within 5 mm ×: Movement distance is 5 mm or more (low temperature curing)
The prepared resin composition was injected into a molding die having an inner diameter of 30 mm and a height of 10 mm, and left at 23° C. for 24 hours to cure. Evaluation criteria are as follows.
○: After 24 hours, the state is hard to the touch (resin does not adhere when touched with bare hands) or higher ×: After 24 hours, liquid (thermal conductivity)
The thermal conductivity of test piece A was measured at 23° C. by the hot wire method using QTM-500 (Kyoto Denshi Kogyo Co., Ltd.).
(Flame retardance)
According to the UL-94 V class test, five strip-shaped test pieces (thickness 3 mm) were prepared and evaluated from the burning time and the total.
(Storage stability)
100 g each of the curing agent and the main agent were placed in a 220 cc glass bottle, sealed with nitrogen, and allowed to stand at 40° C. for 72 hours using a dryer. After that, the appearance was visually evaluated. Evaluation criteria are as follows.
〇: No deterioration ×: Liquid component oozes out on the surface or the surface is dry
ポリオールの分子量は、好ましくは、反応性と作業性の観点から、ポリオールの全成分の数平均分子量として、１００～１００００が好ましく、２００～５０００がより好ましく、３００～３０００がさらに好ましい。
ポリオールの粘度は、２５℃において、１００Ｐａ・ｓ以下が好ましく、５０Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、１０Ｐａ・ｓ以下がさらに好ましい。
ポリオールの水酸基価は、１０～１０００ ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～５００ ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、４０～３００ ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。
ポリオールの分子量、粘度、水酸基価は、従来公知の方法により測定してもよいが、製品のカタログに記載の分子量であってよい。
The molecular weight of the polyol is preferably from 100 to 10,000, more preferably from 200 to 5,000, and even more preferably from 300 to 3,000, as the number average molecular weight of all components of the polyol, from the viewpoint of reactivity and workability.
The viscosity of the polyol at 25° C. is preferably 100 Pa·s or less, more preferably 50 Pa·s or less, and even more preferably 10 Pa·s or less.
The hydroxyl value of the polyol is preferably 10-1000 mg KOH/g, more preferably 20-500 mg KOH/g, and even more preferably 40-300 mg KOH/g.
The molecular weight, viscosity, and hydroxyl value of the polyol may be measured by conventionally known methods, or may be the molecular weight described in the product catalog.
＜樹脂組成物の材料＞
下記の各材料を使用した。
（ポリオール）
Ｒ－４５ ＨＴ ：ポリブタジエンポリオール（水酸基末端液状ポリブタジエン）、数平均分子量２８００、ヨウ素価３９８、水酸基価４６ ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＪＩＳ Ｋ １５５７）、官能基数２．２（出光興産株式会社、製品名：Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ－４５ ＨＴ）
Ｙ－５６３ ：ポリエステルポリオール、分子量 ６００、水酸基価２７５ ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＪＩＳ Ｋ １５５７）、官能基数２．２（伊藤製油株式会社、製品名：ＵＲＩＣ Ｙ－５６３）
（酸無水物）
Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ８ ：無水マレイン酸変性ポリブタジエン、数平均分子量２７００、官能基数２（Ｃｒａｙ ｖａｌｌｅｙ ＵＳＡ，ＬＬＣ、製品名：Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ８）
（イソシアネート）
ＴＰＡ－１００ ：ＨＤＩイソシアヌレート変性体、官能基数３（旭化成ケミカルズ株式会社、製品名：デュラネートＴＰＡ－１００）
（金属酸化物）
ＤＡＷ－４５ ：酸化アルミニウム、平均粒径４６．１μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＤＡＷ－４５）
ＤＡＷ－０５ ：酸化アルミニウム、平均粒径６．４μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＤＡＷ－０５）
ＡＳＦＰ－２０ ：酸化アルミニウム、平均粒径０．３μｍ（デンカ株式会社、製品名：デンカ球状アルミナＡＳＦＰ－２０）
（金属水和物）
Ｂ３０３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径２３μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：Ｂ３０３）
Ｂ１０３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径７μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：Ｂ１０３）
ＢＦ０１３ ：水酸化アルミニウム、平均粒径１μｍ（日本軽金属株式会社、製品名：ＢＦ０１３）
（その他の無機充填剤）
ＣＣＲ－Ｂ ：炭酸カルシウム、平均粒径０．０８μｍ（白石工業株式会社、製品名：白艶華ＣＣＲ－Ｂ）
Ｒ－９７２ ：フュームドシリカ、比表面積１１０ｍ２／ｇ、見かけ比重５０ｇ／Ｌ（日本アエロジル株式会社、製品名：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ－９７２）
（触媒）
Ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ：（ＥＶＯＮＩＫ、製品名：ＤＡＢＣＯ ３３ＬＶ）
Ｕ－８３０ ：ジオクチル錫ジラウレート（日東化成株式会社、製品名：ネオスタンＵ－８３０）
（可塑剤）
インシュオイル ：炭化水素系可塑剤、比重０．９３、流動点－２０℃以下（日本サン石油株式会社、製品名：ＳＵＮ Ｎｏ．６ ＩＮＳＵＬＡＴＩＮＧ ＯＩＬ）
ＤＩＮＰ ：フタル酸ジイソノニル、比重０．９８、流動点‐３０℃以下（新日本理化株式会社、製品名：サンソサイザーＤＩＮＰ）
金属容器に入れ、乾燥機（エスペック株式会社、製品名：パーフェクトオーブン ＰＨ－１０２）を用いて１３０℃で１６時間静置し、表面の付着水を取り除いた各材料を用いた。
<Material of resin composition>
The following materials were used.
(polyol)
R-45 HT: polybutadiene polyol (hydroxyl-terminated liquid polybutadiene), number average molecular weight 2800, iodine value 398, hydroxyl value 46 mg KOH/g (JIS K 1557), number of functional groups 2.2 (Idemitsu Kosan Co., Ltd., product name: Poly bd R-45 HT)
Y-563: Polyester polyol, molecular weight 600, hydroxyl value 275 mg KOH/g (JIS K 1557), functional group number 2.2 (Ito Oil Co., Ltd., product name: URIC Y-563)
(acid anhydride)
Ricon 130MA8: maleic anhydride-modified polybutadiene, number average molecular weight 2700, functional group number 2 (Cray valley USA, LLC, product name: Ricon 130MA8)
(isocyanate)
TPA-100: HDI isocyanurate modified product, number of functional groups 3 (Asahi Kasei Chemicals, product name: Duranate TPA-100)
(metal oxide)
DAW-45: aluminum oxide, average particle size 46.1 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka spherical alumina DAW-45)
DAW-05: aluminum oxide, average particle size 6.4 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka spherical alumina DAW-05)
ASFP-20: aluminum oxide, average particle size 0.3 μm (Denka Co., Ltd., product name: Denka Spherical Alumina ASFP-20)
(metal hydrate)
B303: aluminum hydroxide, average particle size 23 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: B303)
B103: aluminum hydroxide, average particle size 7 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: B103)
BF013: aluminum hydroxide, average particle size 1 μm (Nippon Light Metal Co., Ltd., product name: BF013)
(Other inorganic fillers)
CCR-B: calcium carbonate, average particle size 0.08 μm (Shiraishi Kogyo Co., Ltd., product name: Hakuenka CCR-B)
R-972: Fumed silica, specific surface area 110 m 2 /g, apparent specific gravity 50 g/L (Nippon Aerosil Co., Ltd., product name: AEROSIL R-972)
(catalyst)
Triethylenediamine: (EVONIK, product name: DABCO 33LV)
U-830: Dioctyl tin dilaurate (Nitto Kasei Co., Ltd., product name: Neostan U-830)
(Plasticizer)
Insu oil: Hydrocarbon plasticizer, specific gravity 0.93, pour point -20°C or less (Japan Sun Oil Co., Ltd., product name: SUN No.6 INSULATING OIL)
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60210614A (en) * | 1984-08-02 | 1985-10-23 | Tokyo Fine Chem Kk | Unsaturated polyester resin composition comprising cure accelerator |
| JPH1081814A (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Polyester resin composition and use thereof |
| JP2012207205A (en) * | 2011-03-15 | 2012-10-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Heat conductive insulating resin composition and heat conductive adhesive sheet |
| JP2014077061A (en) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | Resin composition and molded product obtained by molding the resin composition |
| JP2015530470A (en) * | 2012-10-05 | 2015-10-15 | ドクトル ナイトリンガー ホールディング ゲーエムベーハー | Thermally conductive polymer and resin composition for producing the same |
| WO2016080040A1 (en) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 昭和電工株式会社 | Unsaturated polyester resin composition and switched reluctance motor |
| JP2016210939A (en) * | 2015-05-12 | 2016-12-15 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition, encapsulation material, and electric and electronic component |
| JP2017101195A (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition |
| WO2018193735A1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | Resin composition for sealing electronic control device, electronic control device, and method for manufacturing same |
| JP2019001887A (en) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 第一工業製薬株式会社 | Polyurethane resin composition, encapsulated article, polyol composition and isocyanate composition |
| JP2019183125A (en) * | 2019-03-13 | 2019-10-24 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3880465A4 (en) | 2018-11-16 | 2022-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions, articles therefrom, and methods of making and using same |
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Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60210614A (en) * | 1984-08-02 | 1985-10-23 | Tokyo Fine Chem Kk | Unsaturated polyester resin composition comprising cure accelerator |
| JPH1081814A (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Polyester resin composition and use thereof |
| JP2012207205A (en) * | 2011-03-15 | 2012-10-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Heat conductive insulating resin composition and heat conductive adhesive sheet |
| JP2015530470A (en) * | 2012-10-05 | 2015-10-15 | ドクトル ナイトリンガー ホールディング ゲーエムベーハー | Thermally conductive polymer and resin composition for producing the same |
| JP2014077061A (en) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | Resin composition and molded product obtained by molding the resin composition |
| WO2016080040A1 (en) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 昭和電工株式会社 | Unsaturated polyester resin composition and switched reluctance motor |
| JP2016210939A (en) * | 2015-05-12 | 2016-12-15 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition, encapsulation material, and electric and electronic component |
| JP2017101195A (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition |
| WO2018193735A1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | Resin composition for sealing electronic control device, electronic control device, and method for manufacturing same |
| JP2019001887A (en) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 第一工業製薬株式会社 | Polyurethane resin composition, encapsulated article, polyol composition and isocyanate composition |
| JP2019183125A (en) * | 2019-03-13 | 2019-10-24 | サンユレック株式会社 | Polyurethane resin composition |
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