JP2023110869A - 塩素含有ポリエーテルポリオール組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
分子量が400~5000の塩素含有ポリエーテルポリオール100重量部に対して、エポキシ化合物を0.5~20重量部含有する、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
[2]
塩素含有ポリエーテルポリオールが下記式(1)に示される化合物である、[1]に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
[3]
エポキシ化合物が、エポキシ当量100~1,000の液状エポキシ化合物である、[1]または[2]に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
[4]
さらにアルミニウム化合物を1~100ppm含有する、[1]乃至[3]のいずれかに記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
[5]
アルミニウム化合物が水酸化アルミニウムである、[4]に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
[6]
[1]乃至[5]のいずれかに記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物とイソシアネート化合物との反応生成物である、ポリウレタン。
本発明の一態様にかかる塩素含有ポリエーテルポリオール組成物は、分子量が400~5000の塩素含有ポリエーテルポリオール100重量部に対して、エポキシ化合物を0.5~20重量部含有するものである。
本発明の一態様にかかる塩素含有ポリエーテルポリオール組成物に含まれる塩素含有ポリエーテルポリオールは、分子量が400~5,000であり、好ましくは400~3000である。分子量が400未満であると、十分な機械物性向上効果が発現せず5000を超えると粘度が高くなるため取り扱いが悪化するとともに、エポキシ化合物との相溶性が悪くなり塩素含有ポリエーテルポリオール組成物とした際に白濁する。
本発明の一態様にかかる塩素含有ポリエーテルポリオール組成物に含まれるエポキシ化合物としては、特に限定されないが、例えば、アマニ油、大豆油、ヤシ油、サフラワー油、サンフラワー油、綿実油、ヒマワリ油等をエポキシ化したエポキシ化植物油;エポキシ化ステアリン酸オクチルに代表されるエポキシ化脂肪酸モノエステル;不飽和脂肪酸のグリコールエステルをエポキシ化して得られるエポキシ化脂肪酸ジエステル;エポキシ化ヘキサヒドロフタル酸エステルに代表される脂環系エポキシド;エポキシ化ポリブタジエンに代表されるエポキシ化不飽和炭化水素;ビスフェノールAジグリシジルエーテルに代表されるエポキシ樹脂;等が挙げられる。これらの中でも、汎用性や取り扱い性が良好であることから、特にエポキシ化植物油脂やビスフェノールAジグリシジルエーテルであることが好ましい。
本発明の一態様にかかる塩素含有ポリエーテルポリオール組成物は、アルミニウム化合物を含有してもよい。アルミニウム化合物としては特に限定されないが、イソシアネート化合物と反応して製造されるポリウレタンの機械物性が向上することから、例えば、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、珪酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、アルミニウムアルコラート等が挙げられる。これらの中でも、ポリウレタンとした際の機械物性が良好となることから水酸化アルミニウムであることが好ましい。
本発明の一態様にかかるポリウレタンは、上記塩素含有ポリエーテルポリオール組成物とイソシアネート化合物との反応生成物である。
(1)塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量(単位:g/mol)
JIS K-1557記載の方法により、塩素含有ポリエーテルポリオールの水酸基価d(単位:mgKOH/g)を測定した。得られる塩素含有ポリエーテルポリオールの官能基数をeとし、次式により塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量を算出した。
分子量=(56100/d)×e
ゲル・パーミェション・クロマトグラフ(GPC)(東ソー社製、HLC8020)を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定を行い、標準物質としてポリスチレンを用い、塩素含有ポリエーテルポリオールの数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)とした。
上記方法で算出したMn、Mwから、塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
JIS K-1557記載の方法により、塩素含有ポリエーテルポリオールの不飽和度
を算出した。
塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を灰化したのち酸溶解を行い溶液化したものを、ICP-AES Optima 8300(パーキンエルマー社製)を用いて測定した。
塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を150℃に昇温したギヤ―オーブン中に30時間保持することで熱安定性試験を実施し、試験前後の酸価をJIS K-1557記載の方法により算出した。
上記方法で算出した熱安定性試験後の酸価から熱安定性試験前の酸価を引くことで、酸化上昇を算出した。
A(合格):0.1mgKOH/g未満
B(合格):0.1mgKOH/g以上、0.5mgKOH/g未満
C(不合格):0.5mgKOH/g以上
塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を150℃に昇温したギヤ―オーブン中に30時間保持することで熱安定性試験を実施し、試験前後の粘度を、B型粘度計を用いて測定した。
上記方法で測定した粘度の値を用いて、次式にて粘度保持率を算出した。
熱安定性試験後の粘度/熱安定性試験前の粘度×100
A(合格):95%以上
B(合格):90%以上、95%未満
C(不合格):90%未満
塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を150℃に昇温したギヤ―オーブン中に30時間保持することで熱安定性試験を実施し、試験後の色を目視した。
A(合格):淡黄色
B(合格):濃黄色
C(不合格):褐色~黒
攪拌翼を付した2リットルの四口フラスコに、分子量400のポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製、商品名:サンニックスPP-400)を283.2g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(富士フイルム和光純薬社製)3.42gを加えた。フラスコ内を窒素雰囲気とした後、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧下で2時間脱水処理を行った。その後、トリイソプロポキシアルミニウム(川研ファインケミカル社製、PADM)を6.51g加え、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧処理を2時間行い開始剤組成物を得た。得られた開始剤組成物を98℃に昇温し、エピクロロヒドリン(ECH、富士フイルム和光純薬社製)960mLを連続的に4時間かけて供給した。エピクロロヒドリン供給後、内温90~100℃の範囲で2時間エージングを行った後、100℃、0.5kPaの減圧下で残留エピクロロヒドリンの除去をおこない粗塩素含有ポリオールを1415g得た。その後、80℃まで降温し、ビスフェノールAジグリシジルエーテルとしてエポミックR-140(三井化学社製、液状エポキシ化合物、エポキシ当量188g/eq)を42.5g添加し、淡黄色の粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-1]を得た。得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオール[A-1]の分子量は2010g/mol、不飽和度は0.0045meq/g、Mw/Mnは1.55、一級化率は4%だった。粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-1]と結合したアルミニウムアルコラートが残存しており、アルミニウム濃度は602ppmだった。また、上記熱安定性試験の方法に従い評価を行ったところ、外観は濃い黄色であり酸価上昇や粘度低減が少なく、熱安定性に優れる塩素含有ポリエーテルポリオール組成物だった。
実施例1にて得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-1]100重量部に対して、1重量部に相当する珪藻土(昭和化学工業社製、ラヂオライト#3000)、5重量部に相当する水(イオン交換水)、80℃で2時間攪拌した。
実施例1にて得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-1]100重量部に対して、1重量部に相当する珪藻土(昭和化学工業社製、ラヂオライト#3000)、5重量部に相当する水(イオン交換水)を添加し、80℃で2時間攪拌した。
攪拌翼を付した2リットルの四口フラスコに、分子量400のポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製、商品名:サンニックスPP-400)を283.2g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(富士フイルム和光純薬社製)3.42gを加えた。フラスコ内を窒素雰囲気とした後、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧下で2時間脱水処理を行った。その後、トリイソプロポキシアルミニウム(川研ファインケミカル社製、PADM)を6.51g加え、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧処理を2時間行い開始剤組成物を得た。得られた開始剤組成物を98℃に昇温し、エピクロロヒドリン(ECH、富士フイルム和光純薬社製)960mLを連続的に4時間かけて供給した。エピクロロヒドリン供給後、内温90~100℃の範囲で2時間エージングを行った後、100℃、0.5kPaの減圧下で残留エピクロロヒドリンの除去をおこない粗塩素含有ポリオールを1415g得た。その後、80℃まで降温し、エピクロン4050(DIC社製、固形エポキシ化合物、エポキシ当量920g/eq)を42.5g添加し、淡黄色の粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を得た。得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量は1980g/mol、不飽和度は0.0044meq/g、Mw/Mnは1.62、一級化率は3%だった。
攪拌翼を付した2リットルの四口フラスコに、分子量1000のポリカーボネートジオール(東ソー社製、商品名:ニッポラン‐965)を849.6g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(富士フイルム和光純薬社製)6.85gを加えた。フラスコ内を窒素雰囲気とした後、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧下で2時間脱水処理を行った。その後、トリイソプロポキシアルミニウム(川研ファインケミカル社製、PADM)を13.02g加え、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧処理を2時間行い開始剤組成物を得た。得られた開始剤組成物を98℃に昇温し、エピクロロヒドリン(ECH、富士フイルム和光純薬社製)720mLを連続的に4時間かけて供給した。エピクロロヒドリン供給後、内温90~100℃の範囲で2時間エージングを行った後、100℃、0.5kPaの減圧下で残留エピクロロヒドリンの除去をおこない粗塩素含有ポリオールを1700g得た。その後、80℃まで降温し、エポミックR-140(三井化学社製、液状エポキシ化合物、エポキシ当量188g/eq)を51.2g添加し、淡黄色の粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を得た。得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量は2000g/mol、不飽和度は0.0052meq/g、Mw/Mnは1.88、一級化率は6%だった。
攪拌翼を付した2リットルの四口フラスコに、分子量1000のポリカーボネートジオール(東ソー社製、商品名:ニッポラン‐965)を849.6g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(富士フイルム和光純薬社製)6.85gを加えた。フラスコ内を窒素雰囲気とした後、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧下で2時間脱水処理を行った。その後、トリイソプロポキシアルミニウム(川研ファインケミカル社製、PADM)を13.02g加え、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧処理を2時間行い開始剤組成物を得た。得られた開始剤組成物を98℃に昇温し、エピクロロヒドリン(ECH、富士フイルム和光純薬社製)720mLを連続的に4時間かけて供給した。エピクロロヒドリン供給後、内温90~100℃の範囲で2時間エージングを行った後、100℃、0.5kPaの減圧下で残留エピクロロヒドリンの除去をおこない粗塩素含有ポリオールを1698g得た。その後、80℃まで降温し、エポミックR-140(三井化学社製、液状エポキシ化合物、エポキシ当量188g/eq)を271.9g添加し、淡黄色の粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を得た。得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量は2000g/mol、不飽和度は0.0052meq/g、Mw/Mnは1.88、一級化率は6%だった。
攪拌翼を付した2リットルの四口フラスコに、分子量1000のポリエステルポリオール(クラレ社製、商品名:クラレポリオールP-1010)を590g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(富士フイルム和光純薬社製)8.07gを加えた。フラスコ内を窒素雰囲気とした後、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧下で2時間脱水処理を行った。その後、トリイソプロポキシアルミニウム(川研ファインケミカル社製、PADM)を9.04g加え、内温を100℃とし、0.5kPaの減圧処理を2時間行い開始剤組成物を得た。得られた開始剤組成物を98℃に昇温し、エピクロロヒドリン(ECH、富士フイルム和光純薬社製)500mLを連続的に4時間かけて供給した。エピクロロヒドリン供給後、内温90~100℃の範囲で2時間エージングを行った後、100℃、0.5kPaの減圧下で残留エピクロロヒドリンの除去をおこない粗塩素含有ポリオールを1698g得た。その後、80℃まで降温し、エポキシ化植物油脂としてアデカサイザーO-130P(ADEKA社製、液状エポキシ化合物、エポキシ当量184g/eq)を62.11g添加し、淡黄色の粗塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を得た。得られた粗塩素含有ポリエーテルポリオールの分子量は2000g/mol、不飽和度は0.0420meq/g、Mw/Mnは1.79、一級化率は4%だった。
実施例1において、エポミックR-140(液状エポキシ化合物)を424.8g用いた以外は同様の操作を行い粗塩素含有ポリオール組成物を得た。
実施例1において、エポミックR-140を添加しない以外は同様の操作を行い粗塩素含有ポリオール組成物を得た。
(1)原料
<<市販のPPG>>
いずれの実施例、比較例においても、三洋化成社製のサンニックスGP-3000を使用した。
<発泡剤>
いずれの実施例、比較例においても、発泡剤として、イオン交換水を使用した。
<整泡剤>
いずれの実施例、比較例においても、シリコーン系整泡剤として、ダウ・東レ社製のSZ-1142を使用した。
<触媒>
いずれの実施例、比較例においても、触媒としてトリエチレンジアミンをジプロピレングリコールに33重量% の濃度で溶かした溶液(東ソー社製、TEDA-L33)とオクチル酸錫(日本化学産業社製、ニッカオクチックス錫)を使用した。
<イソシアネート化合物>
いずれの実施例、比較例においても、2,4/2,6異性体の混合比率が80/20のトリレンジイソシアネート(東ソー社製、コロネートT-80)を使用した。
上記のように調整したプレミックスを、イソシアネート基の全量(NCO基)と水に含まれる水酸基(OH基)を含めて当該NCO基と反応しうるイソシアネート基反応性基(NCO反応性基)の比率、すなわちNCO/NCO反応性基=1.0となるように所定量のイソシアネート化合物を加え、小型の高速撹拌機(プライミクス社製PRIMIX)を用いて毎分4000回転で8秒間撹拌混合した後、250mm×250mm×250mmのアクリル水槽に直ちに注入し、ポリウレタンフォームを得た。
(1)成形性
作製したポリウレタンフォームを23℃、50Rh%の恒温室で24時間静置させ、外観を目視して成形性とした。
A(合格):フォームの表面が平滑で収縮が見られない
B(合格):若干収縮が見られる(物性への影響は無し)
C(不合格):収縮
作製したポリウレタンフォームを23℃、50Rh%の恒温室で24時間静置させたのち、JIS K―6400に準拠した手法で引張破断強度を測定した。
A(合格):85kPa以上
B(合格):70kPa以上、85kPa未満
C(不合格):70kPa未満
作製したポリウレタンフォームを23℃、50Rh%の恒温室で24時間静置させたのち、JIS K―6400に準拠した手法で引張破断伸びを測定した。
A(合格):230%以上
B(合格):210%以上、230%以下
C(不合格):210%以下
作製したポリウレタンフォームを200mm×100mm×10mmの試験片として水平に保持し、左端から38mm炎を15秒接炎しA標線(左端から38mmの位置)からの燃焼距離を測定。試験回数は10回とし、最大値をその試験片の燃焼距離とした。
A(合格):51mm未満
B(合格):51mm以上、127mm未満
C(不合格):127mm以上
作製したポリウレタンフォームを150℃、のギヤ―オーブンで72時間保持させたのち、JIS K―6400に準拠した手法で引張破断強度を測定した。
上記方法で測定した引張破断強度の値を用いて、次式にて引張破断強度保持率を算出した。
耐熱性試験後の引張破断強度/耐熱性試験前の引張破断強度×100
A(合格):90%以上
B(合格):70%以上、90%未満
C(不合格):70%未満
作製したポリウレタンフォームを150℃、のギヤ―オーブンで30時間保持させたのち、JIS K―6400に準拠した手法で引張破断伸びを測定した。
上記方法で測定した引張破断伸びの値を用いて、次式にて引張破断伸び保持率を算出した。
耐熱性試験後の引張破断伸び/耐熱性試験前の引張破断伸び×100
A(合格):90%以上
B(合格):70%以上、90%未満
C(不合格):70%未満
作製したポリウレタンフォームを150℃、のギヤ―オーブンで30時間保持させたのち、200mm×100mm×10mmの試験片として水平に保持し、左端から38mm炎を15秒接炎しA標線(左端から38mmの位置)からの燃焼距離を測定。試験回数は10回とし、最大値をその試験片の燃焼距離とした。
A(合格):51mm未満
B(合格):51mm以上、127mm未満
C(不合格):127mm以上
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-1]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、引張破断強度、引張破断伸び、難燃性、耐熱性に優れポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-2]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性、引張破断強度、引張破断伸び、難燃性、耐熱性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-3]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性、難燃性、耐熱性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-4]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性、引張破断強度、引張破断伸び、難燃性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-5]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性、難燃性、耐熱性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-6]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、引張破断伸び、難燃性、耐熱性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[A-7]を用いてポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性、難燃性、耐熱性に優れるポリウレタンフォームだった。
上記ポリウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物を用いずにポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性と耐熱性に優れたものの、引張破断強度、引張破断伸び、難燃性に劣るポリウレタンフォームだった。
比較例3において、汎用PPG100重量部に対して3重量部に相当するエポミックR-140を添加した以外は同様の操作でポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性と耐熱性に優れたものの、引張破断強度、引張破断伸び、難燃性に劣るポリウレタンフォームだった。
上記ポウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[B-1]を用いてポリウレタンフォームの作製を試みたが、成形性不良のため物性を測定することができなかった。
上記ポウレタンフォームの作製方法に従い、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物[B-2]を用いポリウレタンフォームを作製し、評価を行った。当該ポリウレタンフォームは、成形性と引張破断強度、引張破断伸びに優れたものの、耐熱性に劣るポリウレタンフォームだった。
Claims (6)
- 分子量が400~5000の塩素含有ポリエーテルポリオール100重量部に対して、エポキシ化合物を0.5~20重量部含有する、塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
- 塩素含有ポリエーテルポリオールが下記式(1)に示される化合物である、請求項1に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
- エポキシ化合物が、エポキシ当量100~1,000の液状エポキシ化合物である、請求項1に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
- アルミニウム化合物を1~100ppm含有する、請求項1に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
- アルミニウム化合物が水酸化アルミニウムである、請求項4に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物。
- 請求項1に記載の塩素含有ポリエーテルポリオール組成物とイソシアネート化合物との反応生成物であることを特徴とするポリウレタン。
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