JP2023092506A - Oil-in-water type emulsion composition and method for producing the same - Google Patents

Oil-in-water type emulsion composition and method for producing the same Download PDF

Info

Publication number
JP2023092506A
JP2023092506A JP2022202086A JP2022202086A JP2023092506A JP 2023092506 A JP2023092506 A JP 2023092506A JP 2022202086 A JP2022202086 A JP 2022202086A JP 2022202086 A JP2022202086 A JP 2022202086A JP 2023092506 A JP2023092506 A JP 2023092506A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
mass
emulsion composition
ceramide
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022202086A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
幸久 山邉
Yukihisa Yamabe
孝友 梶浦
Takatomo Kajiura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd
Publication of JP2023092506A publication Critical patent/JP2023092506A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Abstract

To provide an oil-in-water type emulsion composition which comprises a sulfated polysaccharide, a carboxy vinyl polymer and a glycyrrhizic acid salt, can obtain a stable system and further has an excellent feeling of use and improves a skin moisture transpiration suppressing effect when applied to the skin.SOLUTION: There is provided an oil-in-water type emulsion composition which is excellent in stability and a feeling of use and improves a skin moisture transpiration suppressing effect and is a preparation containing a sulfated polysaccharide or a glycyrrhizic acid salt in which the viscosity is adjusted by combination of a carboxy vinyl polymer and a xanthan gum and a specific organic compound having skin affinity is blended as a feeling-improving agent.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、水溶性高分子とグリチルリチン酸塩を配合した水中油型乳化組成物の製剤の安定性を向上し、その使用感を改良し、さらに該乳化組成物を皮膚に塗布した際の皮膚水分蒸散抑制効果を向上させることに関する。 The present invention improves the stability of formulations of oil-in-water emulsified compositions containing a water-soluble polymer and glycyrrhizinate, improves the feeling of use thereof, and improves skin sensitivity when the emulsified composition is applied to the skin. The present invention relates to improving the effect of suppressing water evaporation.

化粧料等の皮膚外用剤に配合する成分として、多糖類やカルボキシビニルポリマーなどの水溶性高分子はよく知られている。これは組成物の粘度を上げて製剤の安定性を確保したり、皮膚に塗布した際の保湿力を期待したりといった目的で配合される。また、水溶性高分子の種類によって、粘度や保湿力、皮膚に塗布した際の使用感などは異なり、皮膚外用剤の開発時に適宜選択し、目的に合致したものが配合される。 Water-soluble polymers such as polysaccharides and carboxyvinyl polymers are well known as ingredients to be blended in external preparations for skin such as cosmetics. This is blended for the purpose of increasing the viscosity of the composition to ensure the stability of the formulation and expecting moisturizing power when applied to the skin. In addition, depending on the type of water-soluble polymer, the viscosity, moisturizing power, feeling of use when applied to the skin, etc. differ, and are appropriately selected at the time of development of the skin preparation for external use, and the one that meets the purpose is blended.

カルボキシビニルポリマーは、皮膚外用剤に於いて、系の粘度を上げ、乳化組成物の安定性を向上させるなどの目的で汎用されている。この様なカルボキシビニルポリマーの増粘作用により、時として刺激発現などの原因となる場合がある界面活性剤の配合量を減量し、より安全性・安定性の高い製剤が得られ易いことは既に知られていることである。又、キサンタンガムについても同様な作用が知られており、粉体などカルボキシビニルポリマーにより凝集しやすい成分が共存する場合に於いて、カルボキシビニルポリマーに代わって使用されることも多い。更に、ヘパリン類似物質に代表される、硫酸化多糖類は優れた保湿作用、血流量増大作用などの極めて有用な作用を有し、化粧料などの皮膚外用剤に於いてこの様な目的で使用されることも公知の事実である。 Carboxyvinyl polymers are widely used in external preparations for skin for the purpose of increasing the viscosity of the system and improving the stability of the emulsified composition. It is already known that the thickening action of carboxyvinyl polymer makes it easier to obtain safer and more stable formulations by reducing the amount of surfactants that sometimes cause irritation. It is known. Xanthan gum is also known to have a similar effect, and is often used in place of carboxyvinyl polymer in the presence of components such as powders that tend to agglomerate with carboxyvinyl polymer. Furthermore, sulfated polysaccharides represented by heparin-like substances have extremely useful actions such as excellent moisturizing action and blood flow increasing action, and are used for such purposes in external preparations for the skin such as cosmetics. It is also a known fact that

一方、カルボキシビニルポリマーの使用に於いて、最も問題となることは、硫酸化多糖類などと共に皮膚外用剤に含有させると、ぬめぬめとした使用感を発現しやすいことである。これについてはキサンタンガムを同時に配合することで軽減できることが知られている(特許文献1)。 On the other hand, the biggest problem with the use of carboxyvinyl polymer is that when it is included in an external preparation for skin together with a sulfated polysaccharide, it tends to give a slimy feel. It is known that this can be alleviated by adding xanthan gum at the same time (Patent Document 1).

また、グリチルリチン酸塩は化粧品や医薬部外品等の皮膚外用剤に汎用される成分である。その形態が塩であることから、カルボキシビニルポリマーと併用した際に製剤が経時の粘度低下を引き起こすことが知られている。 In addition, glycyrrhizinate is a component widely used in external skin preparations such as cosmetics and quasi-drugs. Since it is in the form of a salt, it is known that when used in combination with a carboxyvinyl polymer, the formulation causes a decrease in viscosity over time.

しかしながら、これら水溶性高分子とグリチルリチン酸塩を含有した皮膚外用剤、とりわけ水中油型乳化組成物の安定性を向上し、さらに使用感を改良し、これを皮膚に塗布した際の皮膚水分蒸散抑制効果を向上させることが望まれていた。 However, it is possible to improve the stability of the skin external preparation containing these water-soluble polymers and glycyrrhizinate, especially the oil-in-water emulsified composition, further improve the feeling of use, and evaporate skin moisture when applied to the skin. It has been desired to improve the inhibitory effect.

特開2000-302664号公報JP-A-2000-302664

本発明は、硫酸化多糖類、カルボキシビニルポリマーおよびグリチルリチン酸塩を含有し、安定な系が得られ、さらに、使用感に優れ、皮膚に塗布した際の皮膚水分蒸散抑制効果を向上させる水中油型乳化組成物を提供することを課題とする。 The present invention contains a sulfated polysaccharide, a carboxyvinyl polymer, and a glycyrrhizinate salt, provides a stable system, is excellent in use, and improves the effect of suppressing skin moisture loss when applied to the skin. An object of the present invention is to provide a type emulsion composition.

本発明者は鋭意検討した結果、硫酸化多糖類およびグリチルリチン酸塩を含有し、カルボキシビニルポリマーとキサンタンガムを組み合わせて粘度を調節し、さらに特定の皮膚親和性を有する有機化合物を感触改良剤として配合することで、安定性や使用感に優れ、皮膚に塗布した際の皮膚水分蒸散抑制効果を向上させる水中油型乳化組成物を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that an organic compound containing sulfated polysaccharide and glycyrrhizinate, combined with carboxyvinyl polymer and xanthan gum to adjust the viscosity, and having specific skin affinity is blended as a touch modifier. By doing so, the inventors have found that it is possible to provide an oil-in-water emulsion composition that is excellent in stability and feeling of use and improves the effect of suppressing skin moisture loss when applied to the skin, and completed the present invention.

本発明の水中油型乳化組成物は、以下の成分を含有することを特徴とする。
(A)硫酸化多糖類から選ばれる1種または2種以上
0.01~0.5質量%
(B)グリチルリチン酸またはその塩から選ばれる1種または2種以上
0.01~0.5質量%
(C)カルボキシビニルポリマー 0.05~0.7質量%
(D)キサンタンガム 0.1~1.0質量%
(E)セラミドおよびその誘導体から選ばれる1種または2種以上
0.1~1.0質量%
(F)水素添加リン脂質 0.001~0.3質量%
(G)25℃で液状の炭化水素油 0.1~2.5質量%
(H)水
The oil-in-water emulsion composition of the present invention is characterized by containing the following components.
(A) one or more selected from sulfated polysaccharides
0.01 to 0.5% by mass
(B) one or more selected from glycyrrhizic acid or salts thereof
0.01 to 0.5% by mass
(C) carboxyvinyl polymer 0.05 to 0.7 mass%
(D) xanthan gum 0.1 to 1.0% by mass
(E) one or more selected from ceramide and derivatives thereof
0.1 to 1.0% by mass
(F) Hydrogenated phospholipid 0.001 to 0.3% by mass
(G) 0.1 to 2.5% by mass of hydrocarbon oil that is liquid at 25°C
(H) water

上記成分(A)が、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヘパリン類似物質、褐藻類由来のフコイダンから選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする。 The component (A) is characterized by containing one or more selected from sodium chondroitin sulfate, a heparin analogue, and fucoidan derived from brown algae.

上記成分(E)がセラミドNS、セラミドNP、セラミドAP、ウマスフィンゴ脂質から選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする。 The component (E) is characterized by containing one or more selected from ceramide NS, ceramide NP, ceramide AP and equine sphingolipid.

上記成分(F)のホスファチジルコリン含有量が30~95質量%であることを特徴とする。 The phosphatidylcholine content of component (F) is 30 to 95% by mass.

上記水中油型乳化組成物の平均乳化粒子径が800nm以下であることを特徴とする。 The average emulsified particle size of the oil-in-water emulsified composition is 800 nm or less.

また、本発明の水中油型乳化組成物の製造方法として、上記成分(E)~成分(G)及び多価アルコールを含有する系を乳化し、これを成分(A)~成分(D)及び成分(H)を含有する系に分散することを特徴とする。 Further, as a method for producing the oil-in-water emulsion composition of the present invention, emulsify the system containing the component (E) ~ component (G) and polyhydric alcohol, this is component (A) ~ component (D) and It is characterized by being dispersed in a system containing component (H).

本発明の水中油型乳化組成物は、上記成分(A)~(H)を含有するので、皮膚水分蒸散抑制効果を向上させ、べたつきの少ない優れた使用感を有し、乳化安定性に優れている。 Since the oil-in-water emulsion composition of the present invention contains the above components (A) to (H), it improves the effect of suppressing moisture loss from the skin, has an excellent feeling of use with less stickiness, and has excellent emulsion stability. ing.

水分蒸散抑制率。実施例に記載の水分蒸散抑制効果の試験結果である。Water transpiration inhibition rate. It is the test result of the water|moisture-content transpiration suppression effect as described in an Example.

以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、「~」はその前後の数値を含む範囲を意味するものとする。 The present invention will be described in detail below. In this specification, "-" shall mean a range including numerical values before and after it.

<1>成分(A):硫酸化多糖類
硫酸化多糖類とは、例えば、構成する単糖が、アセチル基などの修飾基を有していてもよい、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、D-グルクロン酸、L-イズロン酸、D-ガラクツロン酸、D-グルコース、D-ガラクトース、D-キシロースなどからなり、これらの1種又は2種以上を繰り返し構成される多糖類を硫酸化したものである。また、本発明に用いられる硫酸化多糖類には、天然において既に硫酸基を有している多糖類を、更に硫酸化して得られる多硫酸化多糖類も包含される。
<1> Component (A): Sulfated Polysaccharides Sulfated polysaccharides include, for example, D-glucosamine, D-galactosamine, D-glucosamine, D-galactosamine, D -Glucuronic acid, L-iduronic acid, D-galacturonic acid, D-glucose, D-galactose, D-xylose, etc. Sulfated polysaccharide composed of one or more of these repeating be. The sulfated polysaccharides used in the present invention also include polysulfated polysaccharides obtained by further sulfating polysaccharides that already have sulfate groups in nature.

具体的な硫酸化多糖類としては、例えば、ヘパリン、ヘパリン類似物質、ヘパラン硫酸、キチン硫酸、キトサン硫酸、ケタラン硫酸、デルマタン硫酸、ペクチン硫酸、ガラクタン硫酸、ポリグルコース硫酸、コンドロイチン硫酸、硫酸化トレハロース、フコイダン、並びに、これらを更に硫酸化して得られる多硫酸化物などを例示することができる。これら成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を適宜組み合わせて用いることもできる。 Examples of specific sulfated polysaccharides include heparin, heparin-like substances, heparan sulfate, chitin sulfate, chitosan sulfate, ketalan sulfate, dermatan sulfate, pectin sulfate, galactan sulfate, polyglucose sulfate, chondroitin sulfate, sulfated trehalose, Examples include fucoidan and polysulfates obtained by further sulfating these. These components may be used singly or in combination of two or more.

また、本発明では、上記した硫酸化多糖類、並びに、更に硫酸化して得られる多硫酸化物の塩として用いることもできる。用いられる塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩などを例示することができる。 Further, in the present invention, it can be used as a salt of the above-described sulfated polysaccharides and polysulfates obtained by further sulfation. Salts that can be used include, for example, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts;

本発明で用いられるフコイダンとしては、例えば、褐藻類等に由来するフコイダンが挙げられる。前記褐藻類としては、例えば、コンブ目、ナガマツモ目、ヒバマタ目等に属する海藻類が挙げられ、具体的には、ガゴメコンブ、マコンブ、トロロコンブ、ワカメ、クロメ、アラメ、カジメ、ジャイアントケルプ、レッソニア・ニグレセンス、モズク、オキナワモズク、ヒバマタ、アスコフィラム・ノドサム等が挙げられ、中でもワカメ、ヒバマタが十分量の原料確保が可能な点で好ましい。 Fucoidan used in the present invention includes, for example, fucoidan derived from brown algae. The brown algae include, for example, seaweeds belonging to the order Laminariales, Laminariales, Fucusaceae, etc. Specifically, Gagome kelp, Maconbu, Tororokonbu, Wakame, Kurome, Arame, Ecklonia, Giant kelp, Lessonia nigrescens , Mozuku, Okinawa Mozuku, Fucus, Ascophyllum nodosum and the like, and among them, Wakame and Fucus are preferable because a sufficient amount of raw materials can be secured.

褐藻類からフコイダンを抽出する場合、褐藻類からフコイダンを抽出する方法に特に制限はなく、例えば、藻体を酢酸又は希塩酸の水溶液に懸濁させ、室温から約100℃の範囲で抽出を行う酸抽出法、藻体を水に懸濁させ、約100℃で抽出を行う熱水抽出法等自体公知の方法で行えばよい。抽出後固液分離し、酸抽出法の場合は得られた抽出液を中和し、抽出液に塩化カルシウム又は酢酸バリウム等の水溶液を加えて沈殿するアルギン酸を除去してもよい。更に所望により限外ろ過、透析等を行って低分子量物質を除去してもよい。 When fucoidan is extracted from brown algae, the method of extracting fucoidan from brown algae is not particularly limited. An extraction method, a method known per se, such as a hot water extraction method in which algal bodies are suspended in water and extracted at about 100°C may be used. After extraction, solid-liquid separation is performed, and in the case of an acid extraction method, the resulting extract may be neutralized, and an aqueous solution of calcium chloride, barium acetate, or the like may be added to the extract to remove precipitated alginic acid. Furthermore, if desired, ultrafiltration, dialysis, etc. may be performed to remove low molecular weight substances.

具体的には、コンドロイチン硫酸ナトリウム:外原規コンドロイチン硫酸ナトリウム(マルハニチロ社)、ヘパリン類似物質:日本薬局方外医薬品規格に適合するもの、褐藻類由来のフコイダン:フコイダン Fucus vesiculosus(ヒバマタ)由来(シグマアルドリッチ社) などの市販品を用いることができる。 Specifically, sodium chondroitin sulfate: Sodium chondroitin sulfate (Maruha Nichiro Co., Ltd.), Japanese Standards for Heparin-like substances: those that conform to Japanese Pharmacopoeia Pharmaceutical Standards, Fucoidan derived from brown algae: Fucoidan derived from Fucus vesiculosus (Sigma) Aldrich Co.) and other commercial products can be used.

硫酸化多糖類の配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.01~0.5質量%が好ましく、0.05~0.2質量%がより好ましい。 The amount of the sulfated polysaccharide compounded is not particularly limited, but in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, it is preferably 0.01 to 0.5% by mass, and 0.05 to 0.2% by mass, based on the total amount of the formulation. % by mass is more preferred.

<2>成分(B):グリチルリチン酸またはその塩
グリチルリチン酸はカンゾウ(甘草)という生薬に含まれる成分ですぐれた消炎作用があり、一般用医薬品では、のどのはれや痛みを鎮める目的でかぜ薬や口腔内殺菌トローチなどに使用される。また、鼻粘膜や胃粘膜の炎症を鎮める目的では鼻炎薬や胃腸薬、目の炎症を鎮める目的では点眼薬などに幅広く使われている成分である。
<2> Ingredient (B): Glycyrrhizic acid or its salt Glycyrrhizic acid is a component contained in a crude drug called licorice, and has excellent anti-inflammatory properties. It is used in medicine and oral antiseptic lozenges. In addition, it is a component widely used in rhinitis drugs and gastrointestinal drugs for the purpose of soothing inflammation of the nasal mucosa and gastric mucosa, and eye drops for the purpose of soothing eye inflammation.

本発明では、グリチルリチン酸の塩を製剤に配合することができる。用いられる塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩;その他アンモニウム塩などを例示することができる。 In the present invention, a salt of glycyrrhizic acid can be added to the formulation. Examples of salts that can be used include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts; and other ammonium salts.

グリチルリチン酸塩の一つであるグリチルリチン酸ジカリウムは、グリチルリチン酸と水酸化カリウム(KOH)等とを反応させることにより得ることができる。薬用化粧品において肌あれを防ぐ有効成分として承認を受けている。医薬部外品原料規格に収載される市販品を用いることができる。 Dipotassium glycyrrhizinate, which is one of glycyrrhizinates, can be obtained by reacting glycyrrhizic acid with potassium hydroxide (KOH) or the like. Approved as an active ingredient in medicinal cosmetics to prevent rough skin. Commercially available products listed in the Standards for Quasi-Drug Ingredients can be used.

グリチルリチン酸またはその塩の配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.01~0.5質量%が好ましく、0.05~0.2質量%がより好ましい。 The amount of glycyrrhizic acid or a salt thereof is not particularly limited, but in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, it is preferably 0.01 to 0.5% by mass, and 0.05 to 0.05% by mass, based on the total amount of the formulation. 2% by mass is more preferred.

<3>成分(C):カルボキシビニルポリマー
カルボキシビニルポリマーは、カルボキシル基を有する水溶性のビニルポリマーであり、構造的にはアクリル酸を主鎖として、架橋剤としてアリルショ糖やペンタエリスリトールなどが含まれている。
具体的には、カーボポール940、カーボポール941、カーボポール980、カーボポール981(以上、Lubrizol Advanced Materials社)、シンタレンL(3V SIGMA社)、AQPEC HV-501E(住友精化社)、ハイビスワコー103、ハイビスワコー104、ハイビスワコー105(富士フイルム和光純薬社)などの市販品を用いることができる。
<3> Component (C): Carboxyvinyl polymer Carboxyvinyl polymer is a water-soluble vinyl polymer having a carboxyl group, which structurally contains acrylic acid as a main chain and cross-linking agents such as allyl sucrose and pentaerythritol. is
Specifically, Carbopol 940, Carbopol 941, Carbopol 980, Carbopol 981 (Lubrizol Advanced Materials), Syntaren L (3V SIGMA), AQPEC HV-501E (Sumitomo Seika), Hibis Wako Commercially available products such as Hibisu Wako 103, Hibisu Wako 104, Hibisu Wako 105 (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) can be used.

カルボキシビニルポリマーの配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して、塩部分を含まないフリーの形として、0.05~0.7質量%が好ましく、0.1~0.5質量%がより好ましい。これは少なすぎると安定性を損なう場合があり、多すぎると硬くなりすぎて使用性が損なわれたり、ぬめり感が抑制されきれず、使用感が損なわれたりする場合があるからである。なお、製造工程中でpH調整剤を用いて増粘することが好ましい。 The amount of the carboxyvinyl polymer is not particularly limited, but in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, the free form containing no salt portion is 0.05 to 0.7% by mass based on the total amount of the formulation. is preferred, and 0.1 to 0.5% by mass is more preferred. This is because if the amount is too small, the stability may be impaired, and if the amount is too large, the usability may be impaired due to excessive hardness, or the feeling of use may be impaired because the feeling of sliminess cannot be suppressed. In addition, it is preferable to increase the viscosity using a pH adjuster during the manufacturing process.

<4>成分(D):キサンタンガム
キサンタンガムは多糖類の一つで、トウモロコシなどの澱粉を細菌(Xanthomonas campestris)により発酵させて作られる。分子量は約200万もしくは1,300万から5,000万。グルコース2分子、マンノース2分子、グルクロン酸の繰り返し単位からなる。キサンタンガムにはカリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩も含まれる。水と混合すると粘性が出ることから、増粘剤、増粘安定剤として幅広い用途で用いられている。
具体的には、ケルトロールT(CP Kelco社)、ノムコートZ(日清オイリオグループ社)などの市販品を用いることができる。
<4> Component (D): Xanthan Gum Xanthan gum is one of polysaccharides and is produced by fermenting starch such as corn with bacteria (Xanthomonas campestris). The molecular weight is about 2 million or 13 million to 50 million. It consists of repeating units of 2 molecules of glucose, 2 molecules of mannose, and glucuronic acid. Xanthan gum also includes potassium, sodium and calcium salts. Since it becomes viscous when mixed with water, it is used in a wide range of applications as a thickening agent and thickening stabilizer.
Specifically, commercially available products such as Keltrol T (CP Kelco) and Nomcoat Z (Nisshin OilliO Group) can be used.

キサンタンガムの配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.1~1.0質量%が好ましく、0.2~0.7質量%がより好ましい。少なすぎるとぬめり感の抑制作用や安定化作用が得られない場合があり、多すぎると使用感を損なう場合があるからである。また、本発明の水中油型乳化組成物においては、キサンタンガムは、カルボキシビニルポリマーとキサンタンガムの比が1:10~10:1になる範囲で含有させるのが好ましい。これは、安定性と使用感の兼ね合わせからである。 The amount of xanthan gum is not particularly limited. more preferred. This is because if the amount is too small, the effect of suppressing or stabilizing the feeling of sliminess may not be obtained, and if the amount is too large, the feeling of use may be impaired. In addition, in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, xanthan gum is preferably contained in a range in which the ratio of carboxyvinyl polymer to xanthan gum is 1:10 to 10:1. This is because of the balance between stability and usability.

<5>成分(E):セラミドおよびその誘導体
セラミドおよびその誘導体としては、スフィンゴミエリン、セラミドホスホエタノールアミン、セラミドホスホグリセロール、セラミドホスホグリセロールリン酸、セラミドホスホイノシトール等のスフィンゴリン脂質;グリコシルセラミド、ガラクトシルセラミド硫酸、ラクトシルスルファチド、ガングリオシド等のスフィンゴ糖脂質などがある。
<5> Component (E): Ceramide and its derivatives Ceramide and its derivatives include sphingophospholipids such as sphingomyelin, ceramide phosphoethanolamine, ceramide phosphoglycerol, ceramide phosphoglycerol phosphate, and ceramide phosphoinositol; glycosylceramide, galactosyl glycosphingolipids such as ceramide sulfate, lactosylsulfatide, and ganglioside;

セラミドおよびその誘導体は、米糠、ふすま、粟、稗、大豆、トウモロコシ等の植物、豚、牛、馬、羊等の動物の皮膚、脳、神経組織等、あるいはその他、鳥卵、軟体動物、昆虫等から常法により抽出・精製して得られたもの、あるいは合成により得られたもの等いずれの方法で得られたものでも良い。 Ceramide and its derivatives are used in plants such as rice bran, bran, millet, millet, soybeans, and corn; the skin, brain, nerve tissue, etc. of animals such as pigs, cattle, horses, and sheep; It may be obtained by any method, such as those obtained by extraction and purification from, etc., by conventional methods, or those obtained by synthesis.

本発明のセラミドおよびその誘導体を化粧品表示名称で表せば、セラミドEOP、セラミドNS、セラミドNG、セラミドNP、セラミドAS、セラミドAP、セラミドEOS、セレブロシドなどが例示できる。
具体的な市販品として、Ceramide TIC-001(セラミドNG(旧称セラミド2)、高砂香料工業社)、Ceramide III(セラミドNP(旧称セラミド3)、Evonik社)、Ceramide VI(セラミドAP(旧称セラミド6II)、Evonik社)、ビオセラミドCH(セレブロシド(ウマスフィンゴ脂質)、Industrias Asociadas社)などを用いることができる。
The ceramide and its derivatives of the present invention can be exemplified by cosmetic labels such as ceramide EOP, ceramide NS, ceramide NG, ceramide NP, ceramide AS, ceramide AP, ceramide EOS and cerebroside.
Specific commercial products include Ceramide TIC-001 (Ceramide NG (formerly known as Ceramide 2), Takasago International Corporation), Ceramide III (Ceramide NP (formerly known as Ceramide 3), Evonik), Ceramide VI (Ceramide AP (formerly known as Ceramide 6II) ), Evonik), Bioceramide CH (cerebroside (horse phingolipid), Industrias Associadas), and the like can be used.

セラミドおよびその誘導体の配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.1~1.0質量%が好ましく、0.2~0.8質量%がより好ましい。 The amount of ceramide and its derivatives is not particularly limited. % by mass is more preferred.

<6>成分(F):水素添加リン脂質
リン脂質としては、ホスファチジルコリン(レシチン)、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、及びこれらのリゾ体が例示でき、これらは天然型であっても、化学的に合成されたものでもよく、ホスファチジルコリン(レシチン)を用いることが好ましい。本発明には、該リン脂質に水素添加されたものを用いる。
水素添加リン脂質のホスファチジルコリン(PC)含量は30~95質量%のものを用いることができ、50~80質量%のものが好ましい。
具体的には、NIKKOLレシノールS-10M(日光ケミカルズ社)、ベイシスLS-60HR(日清オイリオグループ社)、SLP-PC70HS(辻製油社)などの市販品を用いることができる。
<6> Component (F): Hydrogenated Phospholipid Phospholipids include phosphatidylcholine (lecithin), phosphatidylglycerol, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, phosphatidic acid, and lyso forms thereof, which are naturally occurring. phosphatidylcholine (lecithin) is preferably used. In the present invention, hydrogenated phospholipids are used.
A hydrogenated phospholipid having a phosphatidylcholine (PC) content of 30 to 95% by mass, preferably 50 to 80% by mass, is used.
Specifically, commercially available products such as NIKKOL Resinol S-10M (Nikko Chemicals), Basis LS-60HR (Nisshin OilliO Group), SLP-PC70HS (Tsuji Oil Co.) can be used.

水素添加リン脂質の配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.001~0.3質量%が好ましく、0.01~0.1質量%がより好ましい。 The amount of the hydrogenated phospholipid is not particularly limited, but in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, it is preferably 0.001 to 0.3% by mass relative to the total amount of the formulation, and 0.01 to 0.1 % by mass is more preferred.

<7>成分(G):25℃で液状の炭化水素油
25℃で液状の炭化水素油としては、通常化粧料に使用されるものであれば、特に限定されるものではない。炭素数としては、24~60の範囲のものなどがあげられ、飽和、不飽和、直鎖、分岐のいずれのものであってもよい。
具体的には、スクワラン、ポリブテン、水添ポリイソブテン、α-オレフィンオリゴマー、流動パラフィン等が例示でき、市販品としては、パールリーム4/EX/6/18/24/46(以上、日油社)、精製ポリブテンHV-100F(SB)(日本ナチュラルプロダクツ社)、日石ポリブテン HV-35/HV-100/300F/1900F(以上、JX日光日石エネルギー社)、ノムコートHP30/HP100(以上、日清オイリオグループ社)等を用いることができる。
<7> Component (G): Hydrocarbon oil that is liquid at 25°C The hydrocarbon oil that is liquid at 25°C is not particularly limited as long as it is commonly used in cosmetics. Examples of the number of carbon atoms include those in the range of 24 to 60, and may be saturated, unsaturated, linear or branched.
Specifically, squalane, polybutene, hydrogenated polyisobutene, α-olefin oligomer, liquid paraffin, and the like can be exemplified. , Purified Polybutene HV-100F (SB) (Nippon Natural Products Co., Ltd.), Nisseki Polybutene HV-35/HV-100/300F/1900F (JX Nikko Nisseki Energy Co., Ltd.), Nomcoat HP30/HP100 (Nisshin Oilio Group, Inc.) and the like can be used.

25℃で液状の炭化水素油の配合量は特に制限はないが、本発明の水中油型乳化組成物においては、製剤全量に対して0.1~2.5質量%が好ましく、0.5~2.5質量%がより好ましい。 The amount of hydrocarbon oil that is liquid at 25 ° C. is not particularly limited, but in the oil-in-water emulsion composition of the present invention, it is preferably 0.1 to 2.5% by mass relative to the total amount of the formulation, and 0.5 ~2.5% by mass is more preferred.

<8>成分(H):水
本実施形態は水中油型乳化組成物であり、水を含むものである。水は、分散媒体として用いられるものであり、その種類は特に限定されないが、例えば精製水、蒸留水、イオン交換水、水道水、温泉水、海洋深層水等が例示できる。
<8> Component (H): Water This embodiment is an oil-in-water emulsion composition containing water. Water is used as a dispersion medium, and its type is not particularly limited. Examples thereof include purified water, distilled water, ion-exchanged water, tap water, hot spring water, and deep sea water.

その他製剤に配合する原料は任意に選択すればよいが、成分(E)、成分(F)、成分(G)により乳化組成物を作成する際、多価アルコールを併存させることが有用であり、特にグリセリンは有効である。
グリセリン以外の多価アルコールも勿論配合できる。
例示すれば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上のポリプロピレングリコール類、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール等のブチレングリコール類、1,2-ペンタンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ヘキサンジオール等のジオール類、ジグリセリン、それ以上のポリグリセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類のエチレンオキシド(以下、EOと略記)、プロピレンオキシド(以下、POと略記)付加物、糖アルコール類のEO、PO付加物、ガラクトース、グルコース、フルクトース等の単糖類とそのEO、PO付加物、トレハロース、マルトース、ラクトース等の多糖類(但し、グリコサミノグリカンを除く)とそのEO、PO付加物などの多価アルコールが挙げられる。
Other raw materials to be blended in the formulation may be selected arbitrarily, but when preparing an emulsified composition from components (E), (F), and (G), it is useful to coexist with a polyhydric alcohol, Glycerin is particularly effective.
Of course, polyhydric alcohols other than glycerin can also be blended.
Examples include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, higher polyethylene glycols, propylene glycol, dipropylene glycol, higher polypropylene glycols, butylenes such as 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol. Glycols, diols such as 1,2-pentanediol, 1,3-propanediol and 1,2-hexanediol, diglycerin, higher polyglycerols, sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, xylitol and maltitol , ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO) and propylene oxide (hereinafter abbreviated as PO) adducts of glycerins, EO and PO adducts of sugar alcohols, monosaccharides such as galactose, glucose and fructose and their EO and PO Polysaccharides such as adducts, trehalose, maltose and lactose (excluding glycosaminoglycans) and polyhydric alcohols such as their EO and PO adducts.

以上の原料とともに、通常、化粧品や医薬外用剤に用いられる油剤、界面活性剤、水溶性成分、薬剤等を必要に応じて、配合して作成する。
配合する原料を例示すれば、天然動植物油脂例えば、オリーブ油、ミンク油、ヒマシ油、パーム油、牛脂、月見草油、ヤシ油、ヒマシ油、カカオ油、マカデミアナッツ油等;蝋例えば、ホホバ油、ミツロウ、ラノリン、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等;高級アルコール例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール等;高級脂肪酸例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸等;合成エステル油例えば、ブチルステアレート、ヘキシルラウレート、ジイソプロピルアジペート、ジイソプロピルセバケート、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテートイソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール等;油溶性有効成分例えば、ビタミンE、カロット油;界面活性剤アニオン界面活性剤(アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩)、カチオン界面活性剤(アルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩)、両性界面活性剤:カルボン酸型両性界面活性剤(アミノ型、ベタイン型)、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、非イオン界面活性剤(エーテル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤)、その他の界面活性剤(タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタンやケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤)、;薬剤例えば、植物エキス、コンキオリン加水分解物、ビタミンC、アラントイン、エラスチン、アルブチン、コラーゲン、トリクロサン、トリクロロカルバン、メチルパラベン、ブチルパラベン;粉体例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、炭酸カルシウム、メチルシロキサン網状重合体、アクリル樹脂球、ナイロン繊維、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、群青、紺青などが挙げられる。
Along with the raw materials described above, oils, surfactants, water-soluble components, drugs, etc., which are usually used in cosmetics and external medicines, are blended as necessary.
Examples of raw materials to be blended include natural animal and vegetable oils such as olive oil, mink oil, castor oil, palm oil, beef tallow, evening primrose oil, coconut oil, castor oil, cocoa oil, macadamia nut oil; waxes such as jojoba oil, beeswax, Lanolin, carnauba wax, candelilla wax, etc.; higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol, cetyl alcohol, oleyl alcohol; higher fatty acids such as lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid, lanolin fatty acid, etc.; Ester oils such as butyl stearate, hexyl laurate, diisopropyl adipate, diisopropyl sebacate, octyldodecyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate isopropyl myristate, cetyl isooctanoate, neopentyl glycol dicaprate, cyclohexanedicarboxylic acid. Bisethoxydiglycol, etc.; oil-soluble active ingredients such as vitamin E, carrot oil; surfactants anionic surfactants (alkyl carboxylates, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, alkyl phosphates), cationic interfaces Active agents (alkylamine salts, alkyl quaternary ammonium salts), amphoteric surfactants: carboxylic acid type amphoteric surfactants (amino type, betaine type), sulfate type amphoteric surfactants, sulfonic acid type amphoteric surfactants, nonionic surfactants (ether nonionic surfactants, ether ester nonionic surfactants, ester nonionic surfactants, block polymer nonionic surfactants, nitrogen-containing nonionic surfactants), Other surfactants (derivatives of protein hydrolysates, polymer surfactants, surfactants containing titanium and silicon, fluorocarbon surfactants); drugs such as plant extracts, conchiolin hydrolysates, vitamins C, allantoin, elastin, arbutin, collagen, triclosan, trichlorocarban, methylparaben, butylparaben; powders such as talc, sericite, mica, kaolin, silica, calcium carbonate, methylsiloxane network polymer, acrylic resin spheres, nylon fibers , zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide, ultramarine, and Prussian blue.

本発明の水中油型乳化組成物は、セラミドおよびその誘導体、水素添加リン脂質、25℃で液状の炭化水素油を含有することを特徴とする。本発明の水中油型乳化組成物としては、セラミドおよびその誘導体を25℃で液状の炭化水素油に溶解させ、これを、多価アルコールの存在下で水素添加リン脂質により乳化物となし、これを他の製剤上の成分に分散させた乳化形態であることが好ましい。
具体的には、セラミドおよびその誘導体と、水素添加大豆リン脂質と、多価アルコールの混合物を70~85℃に加熱して均一溶液とし、これを70~85℃に加熱しておいた、25℃で液状の炭化水素油と混合・撹拌し、乳化物を形成し、さらにマイクロフルイダイザー、エクストルーダー、ディスパー、高圧ホモミキサー等の高機械力処理を行い、さらに微細な乳化粒子とすることが好ましい。乳化物の安定化のためにも乳化粒子の微細化は有効であり、マイクロフルイダイザーを使用する場合には、1回~3回マイクロフルイダイザーを通すことが好ましく、本発明の水中油型乳化組成物の作製直後において、乳化粒子の平均粒子径が800nm以下とすることが好ましく、300nm以下とすることがより好ましい。乳化粒子をこの様なサイズとすることにより、優れた製剤系の安定化効果を得ることができる。得られた乳化物を製造中間体として用い、他の製剤上の成分に分散し、本発明の水中油型乳化組成物とすることができ、本発明の水中油型乳化組成物の製造法ではこの様な方法が好ましい。製造中間体の乳化物は、本発明の水中油型乳化組成物全体に対し5.0~20.0質量%が好ましく、8.0~15.0質量%がさらに好ましい。
The oil-in-water emulsion composition of the present invention is characterized by containing ceramide and its derivatives, hydrogenated phospholipid, and hydrocarbon oil that is liquid at 25°C. As the oil-in-water emulsion composition of the present invention, ceramide and its derivatives are dissolved in a hydrocarbon oil that is liquid at 25°C, and this is made into an emulsion with hydrogenated phospholipids in the presence of a polyhydric alcohol. is preferably in an emulsified form in which is dispersed in other pharmaceutical ingredients.
Specifically, a mixture of ceramide and its derivatives, hydrogenated soybean phospholipid, and polyhydric alcohol was heated to 70 to 85°C to form a homogeneous solution, which was heated to 70 to 85°C. It is mixed and stirred with a liquid hydrocarbon oil at ℃ to form an emulsion, and then subjected to a high mechanical force treatment such as a microfluidizer, extruder, disper, high pressure homomixer, etc., to make finer emulsified particles. preferable. Refinement of emulsified particles is also effective for stabilizing the emulsion, and when using a microfluidizer, it is preferable to pass through the microfluidizer 1 to 3 times. Immediately after preparation of the composition, the average particle size of the emulsified particles is preferably 800 nm or less, more preferably 300 nm or less. By setting the emulsified particles to such a size, an excellent stabilizing effect of the formulation system can be obtained. The obtained emulsion can be used as a production intermediate and dispersed in other formulation components to form the oil-in-water emulsion composition of the present invention. Such a method is preferred. The production intermediate emulsion is preferably 5.0 to 20.0% by mass, more preferably 8.0 to 15.0% by mass, based on the entire oil-in-water emulsion composition of the present invention.

なお、本発明において「乳化粒子の平均粒子径」とは、ミー(Mie)散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により求められる50%径(累積中位径、メディアン径)を意味する。具体的には、レーザー回折式粒度分布測定装置により、乳化粒子の粒度分布を体積基準で作成し、その中央値を平均粒子径とすることで測定できる。測定サンプルとしては、乳化組成物を水に分散させたものを用いることができる。レーザー回折式粒度分布測定装置としては、例えば、島津製作所製レーザ回折式粒度分布測定装置「SALD2000」等を用いることができる。 In the present invention, the "average particle size of emulsified particles" means a 50% size (cumulative median size, median size) determined by a laser diffraction/scattering method based on Mie scattering theory. Specifically, the particle size distribution of the emulsified particles is prepared on a volume basis using a laser diffraction particle size distribution analyzer, and the median value thereof is taken as the average particle diameter. As a measurement sample, a dispersion of the emulsified composition in water can be used. As the laser diffraction particle size distribution analyzer, for example, a laser diffraction particle size distribution analyzer “SALD2000” manufactured by Shimadzu Corporation can be used.

以下、具体的な試験例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。 The present invention will be described in more detail below with specific test examples, but the present invention is not limited to these.

下記の表1に記載の処方に従い、次のとおり水中油型乳化組成物を調製した。表中の数値の単位は、特に断りがない限り質量%である。 According to the formulation shown in Table 1 below, an oil-in-water emulsion composition was prepared as follows. The unit of numerical values in the table is % by mass unless otherwise specified.

調製方法は以下のとおりである。
B成分を混合後80℃に加熱し、攪拌乳化後、マイクロフルイダイザーを124MPa、1回処理して微細な乳化粒子とし、これを製造中間体とした。
A成分及びpH調整剤を除くC成分を溶解攪拌し、これにpH調整剤を加えた。混合後75℃に加熱し、攪拌しながら製造中間体を添加分散し、これを冷却して水中油型乳化組成物とした。
ただし、実施例10については、製造中間体は攪拌乳化のみ行い、マイクロフルイダイザー処理を行わなかった。
また、比較例1については全ての成分の混合攪拌のみ行った。
The preparation method is as follows.
After mixing the component B, the mixture was heated to 80° C., stirred and emulsified, and treated once with a microfluidizer at 124 MPa to obtain fine emulsified particles, which were used as a production intermediate.
The C component excluding the A component and the pH adjuster was dissolved and stirred, and the pH adjuster was added thereto. After mixing, the mixture was heated to 75° C., the production intermediate was added and dispersed while stirring, and this was cooled to obtain an oil-in-water emulsion composition.
However, in Example 10, the production intermediate was emulsified only by stirring, and was not treated with a microfluidizer.
In Comparative Example 1, only mixing and stirring of all components was performed.

Figure 2023092506000001
Figure 2023092506000001

なお、表における注は、以下の通りである。
注1)商品名 ハイビスワコー105(富士フイルム和光純薬社)
注2)商品名 ケルトロールT(CP Kelco社)
注3)商品名 Ceramide VI(Evonik社)
注4)商品名 Ceramide TIC-001(高砂香料工業社)
注5)商品名 ビオセラミドCH(Industrias Asociadas社)
注6)商品名 NIKKOLレシノールS-10M(日光ケミカルズ社)
注7)商品名 ノムコートHP30VE(日清オイリオグループ社)
The notes in the table are as follows.
Note 1) Product name Hibis Wako 105 (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Note 2) Product name Keltrol T (CP Kelco)
Note 3) Product name: Ceramide VI (Evonik)
Note 4) Product name: Ceramide TIC-001 (Takasago International Corporation)
Note 5) Product name Bioceramide CH (Industrias Associadas)
Note 6) Product name: NIKKOL Resinol S-10M (Nikko Chemicals)
Note 7) Product name: NOMUCORT HP30VE (Nisshin OilliO Group)

表1の「平均乳化粒子径」は、島津製作所製レーザ回折式粒度分布測定装置「SALD2000」を用い、乳化組成物を水に分散し測定した。 The "average emulsion particle size" in Table 1 was measured by dispersing the emulsion composition in water using a laser diffraction particle size distribution analyzer "SALD2000" manufactured by Shimadzu Corporation.

表1の「製剤の安定性」は、以下のとおり判定した。
製剤を透明なガラス瓶に充填し、40℃75%RH条件で6か月保管した。これの乳化状態を目視で確認した。
〇:分離、凝集などの状態変化は認められない。
△:分離、凝集などの状態変化がわずかに認められる。
×:分離、凝集などの状態変化が明らかに認められる。
"Formulation stability" in Table 1 was determined as follows.
The formulation was filled into a transparent glass bottle and stored under conditions of 40°C and 75% RH for 6 months. The emulsified state of this was confirmed visually.
◯: No state change such as separation or aggregation was observed.
Δ: State changes such as separation and aggregation are slightly observed.
x: State changes such as separation and aggregation are clearly observed.

表1の「使用感」は、以下のとおり判定した。
社内専門パネラー10名が各試験品を使用し、ぬめぬめとした使用感を感じるかどうかを回答した。
ぬめぬめとした使用感を感じる人数 評価
0~1 ◎
2~4 ○
5~ △
"Usability" in Table 1 was determined as follows.
10 in-house specialist panelists used each test product and answered whether or not they felt a slimy feel during use.
Number of people who feel a slimy feeling Evaluation
0 to 1 ◎
2 to 4 ○
5~ △

図1の「水分蒸散抑制率」は、以下の手順で試験を行った(n=3)。
1.予め、飽和塩化マグネシウム溶液をデシケーターに入れ、湿度が33%以下になるまで放置した。
2.30mLのバイアルに精製水15mLを入れ、バイアルの口に内径10mmの穴のあいたシリコンパッキンを載せた。
3.試験品25mgを直径16mmのメンブランフィルター(ADVANTEC:CELLULOSE ACETATE、孔径3.0μm)に均一に塗布した。試験品未塗布の場合をブランクとした。
4.メンブレンフィルターをシリコンパッキンの上に覆い、内径12mmのホールキャップで固定した。
5.バイアルの重量を精秤し、デシケーターに入れた。
6.48時間後にバイアルの重量を精秤した。

なお、水分蒸散抑制率は以下の式より算出した。
水分蒸散抑制率(%)=(B-A)/B×100
(A:試験品の48時間後の水分喪失量、B:ブランクの48時間後の水分喪失量)
表2に示すように、実施例1~10は比較例1に比べて高い水分蒸散抑制効果があった。
The "moisture transpiration inhibition rate" in Fig. 1 was tested according to the following procedure (n = 3).
1. A saturated magnesium chloride solution was placed in a desiccator in advance and allowed to stand until the humidity became 33% or less.
2. 15 mL of purified water was placed in a 30 mL vial, and a silicon packing having a hole with an inner diameter of 10 mm was put on the mouth of the vial.
3. 25 mg of the test product was uniformly applied to a 16 mm diameter membrane filter (ADVANTEC: CELLULOSE ACETATE, 3.0 μm pore size). A blank was used when the test product was not applied.
4. The membrane filter was covered on silicon packing and fixed with a hole cap with an inner diameter of 12 mm.
5. The vial was weighed precisely and placed in a desiccator.
After 6.48 hours, the vials were accurately weighed.

In addition, the moisture transpiration suppression rate was calculated from the following formula.
Moisture transpiration suppression rate (%) = (B - A) / B x 100
(A: water loss after 48 hours of test product, B: water loss after 48 hours of blank)
As shown in Table 2, Examples 1 to 10 had a higher moisture transpiration suppressing effect than Comparative Example 1.

実施例1~5はいずれも製剤の安定性に優れ、ぬめぬめとした感じの少ない、優れた使用感を有し、水分蒸散抑制効果にも優れた水中油型乳化組成物を提供できた。また、実施例6~10はいずれも安定な製剤であり、ぬめぬめとした感じの少ない使用感を有し、水分蒸散抑制効果のある水中油型乳化組成物を提供できた。 All of Examples 1 to 5 were able to provide an oil-in-water emulsified composition having excellent formulation stability, less slimy feeling, excellent feeling of use, and excellent water transpiration suppression effect. In addition, all of Examples 6 to 10 are stable preparations, have a less slimy feel during use, and can provide an oil-in-water emulsified composition having an effect of suppressing water evaporation.

Claims (6)

以下の成分を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物。
(A)硫酸化多糖類から選ばれる1種または2種以上 0.01~0.5質量%
(B)グリチルリチン酸またはその塩から選ばれる1種または2種以上
0.01~0.5質量%
(C)カルボキシビニルポリマー 0.05~0.7質量%
(D)キサンタンガム 0.1~1.0質量%
(E)セラミドおよびその誘導体 0.1~1.0質量%
(F)水素添加リン脂質 0.001~0.3質量%
(G)25℃で液状の炭化水素油 0.1~2.5質量%
(H)水
An oil-in-water emulsion composition characterized by containing the following components.
(A) 1 or 2 or more selected from sulfated polysaccharides 0.01 to 0.5% by mass
(B) one or more selected from glycyrrhizic acid or salts thereof
0.01 to 0.5% by mass
(C) carboxyvinyl polymer 0.05 to 0.7 mass%
(D) xanthan gum 0.1 to 1.0% by mass
(E) ceramide and its derivatives 0.1 to 1.0 mass%
(F) Hydrogenated phospholipid 0.001 to 0.3% by mass
(G) 0.1 to 2.5% by mass of hydrocarbon oil that is liquid at 25°C
(H) water
上記成分(A)が、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヘパリン類似物質、褐藻類由来のフコイダンから選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする、請求項1に記載の水中油型乳化組成物。 2. The oil-in-water emulsion composition according to claim 1, wherein the component (A) contains one or more selected from sodium chondroitin sulfate, heparin analogues, and fucoidan derived from brown algae. . 上記成分(E)がセラミドNS、セラミドNP、セラミドAP、ウマスフィンゴ脂質から選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする、請求項2に記載の水中油型乳化組成物。 3. The oil-in-water emulsion composition according to claim 2, wherein the component (E) contains one or more selected from ceramide NS, ceramide NP, ceramide AP, and equine sphingolipids. 上記成分(F)のホスファチジルコリン含有量が30~95質量%であることを特徴とする、請求項3に記載の水中油型乳化組成物。 The oil-in-water emulsion composition according to claim 3, wherein the phosphatidylcholine content of component (F) is 30 to 95 mass%. 平均乳化粒子径が800nm以下であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4に記載の水中油型乳化組成物。 5. The oil-in-water emulsion composition according to claim 1, wherein the average emulsion particle size is 800 nm or less. 上記成分(E)~成分(G)及び多価アルコールを含有する系を乳化し、これを成分(A)~成分(D)及び成分(H)を含有する系に分散することを特徴とする、請求項5に記載の水中油型乳化組成物の製造方法。 It is characterized by emulsifying the system containing the components (E) to (G) and the polyhydric alcohol and dispersing this in the system containing the components (A) to (D) and the component (H). , The method for producing an oil-in-water emulsion composition according to claim 5.
JP2022202086A 2021-12-21 2022-12-19 Oil-in-water type emulsion composition and method for producing the same Pending JP2023092506A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021207563 2021-12-21
JP2021207563 2021-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023092506A true JP2023092506A (en) 2023-07-03

Family

ID=86996033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022202086A Pending JP2023092506A (en) 2021-12-21 2022-12-19 Oil-in-water type emulsion composition and method for producing the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2023092506A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102098427B1 (en) Hyaluronic acid gel and method for producing same
EP2389920B1 (en) Emulsion cosmetic
CN101534842B (en) Composition comprising hyaluronic acid and/or its salts for treatment of atopic dermatitis
KR101633639B1 (en) Nano gel emulsion having similar structure with cell membrane using self-assembled gel characteristics and osmetic composition using the same
JP4304352B2 (en) Transdermal absorption control agent containing sophorolipid and method for producing the same
WO2015053282A1 (en) Crosslinked product of carboxymethyl-group-containing modified hyaluronic acid and/or salt thereof, and method for producing same
EP2617410B1 (en) Oil-in-water type cosmetic
KR20090057044A (en) Emulsion composition with good feeling of use
JP2007070304A (en) Cosmetic and method for producing the same
KR20160109869A (en) Emulsified cosmetic composition with acidic pH comprising macro liquid crystal emulsion particle
DE102006007831C5 (en) Crosslinked carbohydrate polymer, in particular based on polysaccharides and / or oligosaccharides and / or polyols
JPH07233045A (en) Skin external preparation
JPH0782131A (en) Hyaluronidase activity inhibitor and oil in water type cream base preparation
JP2023092506A (en) Oil-in-water type emulsion composition and method for producing the same
JP5306725B2 (en) Topical skin preparation
JP6820463B2 (en) Topical skin and anti-wrinkle agents
JPS5939338A (en) Emulsified composition
JP5734536B1 (en) Carboxymethyl group-containing modified hyaluronic acid and / or a salt thereof and a method for producing the same
JP2001233755A (en) Skin care preparation composition
JPS58183938A (en) Emulsified composition
JP2008088104A (en) W/o/w emulsion and external preparation and cosmetic
JP2005179241A (en) Emulsifier composition for oil-in-water type use, and cosmetic containing the same
JP2006306793A (en) Emulsion type cosmetic
JP2017088569A (en) Cosmetic
KR20200048476A (en) Crosslinked hyaluronic acid compositions and method of producing the same