JP2023090563A - ノボラック型フェノール樹脂の探索方法、情報処理装置、及びプログラム - Google Patents
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Abstract
Description
情報処理装置が実行するノボラック型フェノール樹脂の探索方法であって、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成するステップと、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索するステップと、
を含み、
前記実績データは、ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、構造式と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む。
前記複数の予測モデルを生成するステップにおいて、前記実績データに基づき特徴量を算出し、該特徴量を前記複数の予測モデルの説明変数として用いる。
前記特徴量は、分子指紋又は記述子の少なくとも一方を含む。
前記特徴量はさらに、溶媒のSP値に係る情報を含む。
前記実績データは所定用途で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データと、前記所定用途以外で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データとを含み
前記複数の予測モデルを生成するステップにおいて、
前記所定用途以外で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データを用いて前記複数の予測モデルを生成した後に、前記所定用途で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データを用いて前記複数の予測モデルを再学習させる。
前記所定用途は、半導体製造用である。
制御部を備えるノボラック型フェノール樹脂の探索をする情報処理装置であって、
前記制御部は、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成し、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索し、
前記実績データは、前記ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む。
コンピュータに、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成することと、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索することと、を実行させ、
前記実績データは、ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む。
なお、耐熱性の一例はガラス転移温度(Tg(℃))でありうる。また、現像性はアルカリ溶解速度(Alkali Dissolution Rate)(ADR(Å/s))あるいは所定長さ(例えば5μm)のパターンが解像している最低露光量(J/cm2)でありうる。例えば現像性がADRである場合、特開2021-152557号公報に記載のアルカリ現像性の評価に即した情報が得られる。分子量としては、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、ピークトップ分子量(Mtop)」及びZ平均分子量(Mz)からなる群から選択される1又は2以上でありうる。
次に、情報処理装置10の各構成について詳細に説明する。情報処理装置10は、ユーザによって使用される任意の装置である。例えばパーソナルコンピュータ、サーバコンピュータ、汎用の電子機器、又は専用の電子機器が、情報処理装置10として採用可能である。
図3及び図4を参照して、本実施形態に係る情報処理装置10の動作について説明する。図3は本実施形態に係る情報処理装置10が実行する学習処理及び再学習処理の一例を示すフローチャートである。図4は本実施形態に係る情報処理装置10が実行する探索処理を示すフローチャートである。はじめに図3を参照して、情報処理装置10が実行する学習処理及び再学習処理の一例を示す。
なお、本明細書におけるSP値((J/cm3)1/2)は、(凝集エネルギー密度(いわゆる蒸発エネルギー))の平方根で表され、物性値から算出しても、あるいは分子構造から算出してもよい。本実施形態に使用可能なSP値の例としては、HildebrandのSP値(Hildebrand Ruleにより算出)、又は蒸発潜熱、表面張力若しくは溶解度の値、屈折率の値などの物性値から算出する方法、HansenのHSP(Hansenの計算方法により算出)、又はSmallの計算方法、Rheineck及びLinの計算方法、Krevelen及びHoftyzerの計算方法、Fedorsの計算方法若しくはHoyの計算方法などの分子構造から算出する方法が挙げられる。
本実施形態における溶媒(反応溶媒及び最終溶媒を包含する)のSP値は、上記各方法に算出されたSP値を1又は2以上併用して使用することができる。また、2種以上の溶媒を混合した混合溶媒を使用する場合、SP値の相互作用項の算出は、例えば、各溶媒のSP値を上記方法により算出した後、基準となる1つの基準溶媒を選択し、他の溶媒と前記基準溶媒との差分をそれぞれ算出することにより求められる。さらには、ノボラック型フェノール樹脂又はその原料成分と溶媒とのSP値の相互作用項を算出する場合は、それぞれのSP値を上記方法により算出した後、基準となる1つの基準物質を樹脂、原料成分又は溶媒から選択し、前記基準物質と各成分との差分をそれぞれ算出することにより求められる。
pは0以上3以下の整数を表し、mは繰り返し単位数を表し、5~150であることが好ましく、nは繰り返し単位数を表し、5~150であることが好ましい。)
なお、上記一般式(1)中、複数存在するR1はそれぞれ同一であっても、あるいは異なっていてもよい。同様に、複数存在するR2はそれぞれ同一であっても、あるいは異なっていてもよい。また、「主成分」とは、ノボラック型フェノール樹脂全体(100質量%)に対して51質量%以上含有することをいい、好ましくは73質量%以上、より好ましくは87質量%、さらに好ましくは93質量%以上含有する。
上記一般式(1)で表される構造単位を有するノボラック型フェノール樹脂において、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物から誘導される構造単位(A1)(以下、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物から誘導される繰り返し単位数mを有する構造単位(A1)とも称する。)と、アルデヒド基含有化合物から誘導される構造単位(A2)(以下、アルデヒド基含有化合物から誘導される繰り返し単位数nを有する構造単位(A2)とも称する。)との組成比は、前記構造単位(A1)100質量部に対して、前記構造単位(A2)は80~150質量部含有することが好ましい。
本実施形態のより好ましいノボラック型フェノール樹脂は、以下の一般式(2)で表される構造単位を主成分として含む。
なお、上記一般式(2)中、複数存在するR1はそれぞれ同一であっても、あるいは異なっていてもよい。同様に、複数存在するR2はそれぞれ同一であっても、あるいは異なっていてもよい。さらには、複数存在するR3はそれぞれ同一であっても、あるいは異なっていてもよい。
上記一般式(1)で表される構造単位を有するノボラック型フェノール樹脂は、少なくとも1種のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物から誘導される構造単位(A1)と、少なくとも1種のアルデヒド基含有化合物から誘導される構造単位(A2)とを有する共重合体を表している。一方、上記一般式(2)で表される構造単位を有するノボラック型フェノール樹脂は、前記一般式(1)で表される構造単位を有するノボラック型フェノール樹脂の好ましい形態の一例であり、1種のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物から誘導される構造単位(A1)と、2種のアルデヒド基含有化合物から誘導される構造単位(A2-1)及び(A2-2)とを有する三元以上の多元共重合体を表している。
上記一般式(2)で表される構造単位を有するノボラック型フェノール樹脂において、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物から誘導される繰り返し単位数mを有する構造単位(A1)と、アルデヒド基含有化合物から誘導される繰り返し単位数nを有する構造単位(A2-1)と、アルデヒド基含有化合物から誘導される繰り返し単位数lを有する構造単位(A2-2)との各組成比は、前記構造単位(A1)100質量部に対して、前記構造単位(A2-1)は10~90質量部含有することが好ましい。そして、前記構造単位(A2-2)は、前記構造単位(A1)100質量部に対して10~90質量部含有することが好ましい。このとき(A2-1)と(A2-2)とは合算で(A1)100質量部に対して30~150質量部含有することが好ましい。
なお、本実施形態におけるノボラック型フェノール樹脂は、ランダム重合体、ブロック重合体又は交互重合体のいずれであってもよい。
本実施形態によるノボラック型フェノール樹脂の学習処理及び再学習処理の具体例を以下に示す。まずノボラック型フェノール樹脂に係る他用途の実績データ110及び本用途の実績データ120を記憶部12に記憶した。上述の通り他用途の実績データ110及び本用途の実績データ120は、ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成、構造式、反応溶媒、反応パラメータ、第1の物性~第Nの物性(目的変数)を含む。
以下の実施例1~5は、本実施例に係る本予測モデルを用いて、ターゲットとする目標特性を有する結果(レシピ候補)を探索した具体例である。また比較例1は、本実施例に係る汎用予測モデルを用いて、ターゲットとする目的特性を有する結果(レシピ候補)を探索した具体例である。ここで最適化処理としては、ベイズ最適化を用い、ベイズ最適化により得られた探索候補の周辺に対してグリッドサーチを行った。
本実施例に係る本予測モデルを使用し、反応原料:m-クレゾール、ベンズアルデヒド及びサリチルアルデヒド、酸性触媒:p-トルエンスルホン酸、反応溶剤:エタノール、最終溶剤:γ―ブチルラクトンを選択し、耐熱性(DSC測定によるTg150℃以上)、ADR1000Å/sec、重量平均分子量(Mw)3000をターゲットとして候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を合成例1に示す。
実施例1のターゲットをADR2300Å/sec、重量平均分子量(Mw)2300に変更した以外は同様の操作を行い、候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を合成例2に示す。
実施例1のターゲットをADR900Å/sec、重量平均分子量(Mw)2800に変更した以外は同様の操作を行い、候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を合成例3に示す。
実施例1のターゲットをADR6000Å/sec、重量平均分子量(Mw)3000に変更した以外は同様の操作を行い、候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を合成例4に示す。
実施例1の反応溶媒をエタノール250g、1-プロパノール30g、2-プロパノール15gとし、ターゲットをADR1000Å/sec、重量平均分子量(Mw)3100に変更した以外は同様の操作を行い、候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を合成例5に示す。
本実施例に係る汎用予測モデルを使用し、m-クレゾール、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、p-トルエンスルホン酸、反応溶剤エタノールとし、耐熱性(DSC測定によるTg150℃以上)、ADR1000Å/sec、重量平均分子量(Mw)3000をターゲットとして候補レシピを探索した。当該候補レシピに基づく合成方法を比較合成例1に示す。
冷却管を設置した2000mlの4口フラスコに、m-クレゾール164g(1.52m
ol)、ベンズアルデヒド103g(0.97mol)、サリチルアルデヒド74g(0.61mol)及びp-トルエンスルホン酸8gを仕込み、反応溶媒としてエタノール300gに溶解させた後、マントルヒーターで、80℃還流下で16時間攪拌反応させた。反応後、酢酸エチルと水を添加し5回分液洗浄を行った。残った樹脂溶液から溶媒を減圧留去した後、真空乾燥を行い、淡赤色粉末のノボラック型フェノール樹脂粉末(A-1)281gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A1)のGPCは重量平均分子量(Mw)=3100であった。ノボラック型フェノール樹脂(A1)のGPCチャートを図5に示す。
反応原料の仕込み量を、m-クレゾール164g(1.52mol)、ベンズアルデヒド96g(0.90mol)及びサリチルアルデヒド74g(0.6mol)と変更した以外は合成例1と同様の手法でノボラック型フェノール樹脂粉末(A2)280gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A2)のGPCは重量平均分子量(Mw)=2250であった。ノボラック型フェノール樹脂(A2)のGPCチャートを図6に示す。
反応原料の仕込み量を、m-クレゾール164g(1.52mol)、ベンズアルデヒド117g(1.10mol)、サリチルアルデヒド58g(0.47mol)と変更した以外は合成例1と同様の手法でノボラック型フェノール樹脂粉末(A3)279gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A3)のGPCは重量平均分子量(Mw)=2700であった。ノボラック型フェノール樹脂(A3)のGPCチャートを図7に示す。
反応原料の仕込み量を、m-クレゾール164g(1.52mol)、ベンズアルデヒド67g(0.63mol)、サリチルアルデヒド115g(0.94mol)と変更した以外は合成例1と同様の手法でノボラック型フェノール樹脂粉末(A4)282gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A4)のGPCは重量平均分子量(Mw)=2900であった。ノボラック型フェノール樹脂(A4)のGPCチャートを図8に示す。
反応溶媒をエタノール250g、1-プロパノール30g、2-プロパノール15gと変更した以外は合成例1と同様の手法でノボラック型フェノール樹脂粉末(A5)274gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A5)のGPCは重量平均分子量(Mw)=3200であった。ノボラック型フェノール樹脂(A5)のGPCチャートを図9に示す。
反応原料及び酸性触媒の仕込み量を、m-クレゾール164g(1.52mol)、ベンズアルデヒド120g(1.13mol)、サリチルアルデヒド58g(0.47mol)、p-トルエンスルホン酸5gした以外は合成例1と同様の手法でノボラック型フェノール樹脂粉末(B1)291gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(B1)のGPCは重量平均分子量(Mw)=3450であった。ノボラック型フェノール樹脂(B1)のGPCチャートを図10に示す。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8220 GPC」、
カラム :昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器 :RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC-8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒 :テトラヒドロフラン
流速 :1.0mL/分
試料 :樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィル
ターでろ過したもの
注入量 :0.1mL
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
合成例1~5、比較合成例1で得たノボラック型フェノール樹脂4質量部をγ―ブチロラクトン6質量部に溶解後、0.5μmのエンブレンフィルターでろ過し、樹脂溶液である試験用組成物を得た。
試験用組成物をそれぞれ直径5インチのシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターを用いて塗布後、110℃で60秒間乾燥させ塗膜を有するウェハを得た。得られたウェハを、現像液(2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR(Å/s)]とした。
先で得た試験用組成物を直径5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターを用いて塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られたウェハより樹脂分をかきとり、そのガラス転移温度(Tg)を測定した。ガラス転移温度(Tg)の測定は示差走査熱量計(DSC)(株式会社TAインスツルメント製「Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲-100~250℃、昇温温度10℃/分の条件で行った。
合成例1~5、比較合成例1で得たノボラック型フェノール樹脂の評価基準及び評価は以下の通りとした。
評価基準:DSC測定によるTgはターゲット値の150℃を超えていること、分子量、ADRはそれぞれターゲット値の-10~10%の範囲内に入っていること。
評価:上記3項目全ての評価基準を満たす:〇、1項目の評価基準を満たさない:△、2項目以上の評価基準を満たさない:×
11 制御部
12 記憶部
13 入力部
14 出力部
100 実績データ
110 他用途の実績データ
120 所定用途の実績データ
210、220 特徴量
310 学習処理
320 再学習処理
400 予測モデル
Claims (8)
- 情報処理装置が実行するノボラック型フェノール樹脂の探索方法であって、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成するステップと、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索するステップと、
を含み、
前記実績データは、ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、構造式と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む、ノボラック型フェノール樹脂の探索方法。 - 請求項1に記載の探索方法であって、
前記複数の予測モデルを生成するステップにおいて、前記実績データに基づき特徴量を算出し、該特徴量を前記複数の予測モデルの説明変数として用いる、ノボラック型フェノール樹脂の探索方法。 - 前記特徴量は、分子指紋又は記述子の少なくとも一方を含む、請求項2に記載のノボラック型フェノール樹脂の探索方法。
- 請求項3に記載のノボラック型フェノール樹脂の探索方法であって、
前記特徴量はさらに、溶媒のSP値に係る情報を含む、ノボラック型フェノール樹脂の探索方法。 - 請求項1から4の何れか一項に記載のノボラック型フェノール樹脂の探索方法であって、
前記実績データは所定用途で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データと、前記所定用途以外で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データとを含み、
前記複数の予測モデルを生成するステップにおいて、
前記所定用途以外で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データを用いて前記複数の予測モデルを生成した後に、前記所定用途で使用されるノボラック型フェノール樹脂の実績データを用いて前記複数の予測モデルを再学習させる、ノボラック型フェノール樹脂の探索方法。 - 請求項5に記載のノボラック型フェノール樹脂の探索方法であって、
前記所定用途は半導体製造用である、請求項5に記載のノボラック型フェノール樹脂の探索方法。 - 制御部を備えるノボラック型フェノール樹脂の探索をする情報処理装置であって、
前記制御部は、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成し、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索し、
前記実績データは、前記ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む、情報処理装置。 - コンピュータに、
ノボラック型フェノール樹脂に係る実績データを用いて、複数の目的変数に各々対応した複数の予測モデルを生成することと、
前記複数の予測モデルを用いた逆解析により、所望の物性バランスを有するノボラック型フェノール樹脂を探索することと、を実行させ、
前記実績データは、ノボラック型フェノール樹脂に係るポリマー組成と、反応溶媒と、反応パラメータとを含み、
前記目的変数は、現像性と、耐熱性と、分子量とを含む、ノボラック型フェノール樹脂を探索するプログラム。
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