JP2023075141A - Polarizing film with pressure-sensitive adhesive layer, and image display device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、画像表示装置に用いる粘着剤層付き偏光フィルムに関する。また、本発明は、前記粘着剤層付き偏光フィルムを用いた画像表示装置に関する。画像表示装置としては、液晶表示装置、有機EL(エレクトロルミネッセンス)表示装置、PDP(プラズマディスプレイパネル)、電子ペーパー等が挙げられる。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polarizing film with an adhesive layer for use in an image display device. The present invention also relates to an image display device using the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film. Examples of image display devices include liquid crystal display devices, organic EL (electroluminescence) display devices, PDP (plasma display panels), electronic paper, and the like.
液晶表示装置及び有機EL表示装置等は、その画像形成方式から、例えば、液晶表示装置では、液晶セルの両側に偏光素子を配置することが必要不可欠であり、一般的には偏光フィルムが貼着されている。また液晶パネル及び有機ELパネル等の表示パネルには偏光フィルムの他に、ディスプレイの表示品位を向上させるために様々な光学素子が用いられるようになってきている。 Liquid crystal display devices and organic EL display devices require, for example, a liquid crystal display device to have polarizing elements on both sides of the liquid crystal cell due to their image forming method. It is In addition to polarizing films, various optical elements have come to be used in display panels such as liquid crystal panels and organic EL panels in order to improve the display quality of the displays.
これらの画像表示装置に用いられる偏光フィルムは、一般に偏光子を2枚の保護フィルムで挟持する構成を有しており、保護フィルムとしてはトリアセチルセルロース(TAC)が広く用いられている。 Polarizing films used in these image display devices generally have a structure in which a polarizer is sandwiched between two protective films, and triacetyl cellulose (TAC) is widely used as the protective films.
近年、画像表示装置の軽量化、薄膜化の流れに伴い、画像表示装置に使用される各部材について薄膜化が要求されており、偏光フィルムの保護フィルムについても薄膜化が要求されている。前記保護フィルムの厚さが薄くなると、画像表示装置に入射する紫外線を十分にカットできなくなり、偏光子のみならず、画像表示装置に用いられる液晶パネル、有機EL素子等をはじめとする各種光学部材の紫外線による劣化を早めるといった問題があった。 In recent years, along with the trend toward lighter weight and thinner image display devices, there is a demand for thinning of each member used in the image display device, and thinning of protective films for polarizing films is also required. When the thickness of the protective film is thin, it becomes impossible to sufficiently cut ultraviolet rays incident on the image display device, and various optical members including not only polarizers but also liquid crystal panels and organic EL elements used in image display devices. However, there is a problem that deterioration due to ultraviolet rays is hastened.
このような問題を解消するために、例えば、画像表示装置における表面保護パネルと液晶モジュールの視認側との間に配設して、2つの部材を一体化させるための両面粘着シートであって、少なくとも1層の紫外線吸収層を有し、波長380nmの光線透過率が30%以下であり、かつ波長430nmよりも長波長側における可視光透過率が80%以上である画像表示装置用透明両面粘着シート(例えば、特許文献1参照)や、アクリル系ポリマー及びトリアジン系紫外線吸収剤を含有する粘着剤層を有する粘着シートが知られている(例えば、特許文献2参照)。また、光学フィルムの片面又は両面に粘着剤層が設けられている粘着型光学フィルムにおいて、前記粘着剤層に紫外線吸収能を付与できることが知られている(例えば、特許文献3参照)。 In order to solve such a problem, for example, a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet for integrating two members by being disposed between a surface protection panel in an image display device and the viewing side of a liquid crystal module, A transparent double-sided pressure-sensitive adhesive for image display devices, which has at least one ultraviolet absorbing layer, has a light transmittance of 30% or less at a wavelength of 380 nm, and has a visible light transmittance of 80% or more on the longer wavelength side than a wavelength of 430 nm. A sheet (see, for example, Patent Document 1) and a pressure-sensitive adhesive sheet having a pressure-sensitive adhesive layer containing an acrylic polymer and a triazine-based ultraviolet absorber are known (see, for example, Patent Document 2). In addition, in a pressure-sensitive adhesive optical film having a pressure-sensitive adhesive layer on one or both sides of an optical film, it is known that the pressure-sensitive adhesive layer can be imparted with ultraviolet absorbing ability (see, for example, Patent Document 3).
近年、特許文献1~3に記載されているように、紫外線吸収機能を有する透明粘着剤を用いて画像表示装置に用いる各種部材を貼り合わせることが知られているが、この場合、厚みムラが生じたり、歩留まり悪化、作業性といった観点で課題があった。 In recent years, as described in Patent Documents 1 to 3, it is known to bond various members used in an image display device using a transparent adhesive having an ultraviolet absorption function. There were problems from the viewpoint of occurrence of defects, deterioration of yield, and workability.
また、偏光フィルムの用途によっては、偏光フィルムに、より高い紫外線吸収機能が要求される場合がある。具体的には、長時間(具体的には300時間程度)紫外線に曝された場合や、幅広い波長領域を有する紫外線に曝された場合であっても、光学特性が変化しないことが要求されており、そのようなより高い紫外線吸収機能を満足する偏光フィルムが望まれていた。 Further, depending on the application of the polarizing film, the polarizing film may be required to have a higher ultraviolet absorbing function. Specifically, it is required that the optical properties do not change even when exposed to ultraviolet rays for a long time (specifically, about 300 hours) or when exposed to ultraviolet rays having a wide wavelength range. Therefore, there has been a demand for a polarizing film that satisfies such a higher UV absorption function.
また、偏光フィルムの偏光子や保護フィルムの薄膜化により、得られる偏光フィルムにカールが生じるといった問題もあった。 In addition, there is also a problem that the obtained polarizing film is curled due to thinning of the polarizer and the protective film of the polarizing film.
そこで、本発明は、歩留まり低下の課題を解決することができ、かつ、偏光フィルムが薄型の場合であっても、より高い紫外線カット機能を付与することができ、カール発生を抑制することができる粘着剤層付き偏光フィルムを提供すること目的とする。また、本発明は、前記粘着剤層付き偏光フィルムを用いた画像表示装置を提供することも目的とする。 Therefore, the present invention can solve the problem of yield reduction, and even when the polarizing film is thin, it can impart a higher UV cut function and can suppress curling. An object of the present invention is to provide a polarizing film with an adhesive layer. Another object of the present invention is to provide an image display device using the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film.
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記粘着剤層付き偏光フィルムを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found the following pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film and completed the present invention.
すなわち、本発明は、画像表示装置において画像表示部より視認側に用いられる粘着剤層付き偏光フィルムであって、
前記粘着剤層付き偏光フィルムは、偏光フィルムと当該偏光フィルムの両面に粘着剤層を有し、
前記偏光フィルムは、偏光子と当該偏光子の両面に透明保護フィルムを有し、
前記偏光子の視認側の透明保護フィルムの波長380nmにおける透過率が6%未満であり、かつ
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が紫外線吸収機能を有することを特徴とする粘着剤層付き偏光フィルムに関する。
That is, the present invention provides a polarizing film with an adhesive layer that is used on the viewing side from the image display portion in an image display device,
The polarizing film with an adhesive layer has an adhesive layer on both sides of the polarizing film and the polarizing film,
The polarizing film has a polarizer and a transparent protective film on both sides of the polarizer,
Polarized light with an adhesive layer, wherein the transparent protective film on the visible side of the polarizer has a transmittance of less than 6% at a wavelength of 380 nm, and the adhesive layer on the visible side of the polarizing film has an ultraviolet absorption function. Regarding film.
前記偏光子の視認側の透明保護フィルムが、トリアセチルセルロースフィルム、アクリルフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、及びシクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィンフィルムからなる群から選択される少なくとも1種のフィルムであり、かつ厚さが40μm以下であることが好ましい。 The transparent protective film on the viewing side of the polarizer is at least one film selected from the group consisting of a triacetylcellulose film, an acrylic film, a polyethylene terephthalate film, and a polyolefin film having a cyclo- or norbornene structure, and The thickness is preferably 40 μm or less.
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層の厚さが、前記偏光フィルムの画像表示部側の粘着剤層の厚さの2倍以上であることが好ましい。 The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer on the viewing side of the polarizing film is preferably at least twice the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer on the image display side of the polarizing film.
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が、波長380nmの透過率が9%以下であり、かつ、波長400nmの透過率が60%以上であることが好ましい。 The adhesive layer on the visible side of the polarizing film preferably has a transmittance of 9% or less at a wavelength of 380 nm and a transmittance of 60% or more at a wavelength of 400 nm.
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層のb*値が3.0以下であることが好ましい。 The b* value of the pressure-sensitive adhesive layer on the viewing side of the polarizing film is preferably 3.0 or less.
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が、波長380nmの透過率が9%以下であり、かつ、波長420nmの透過率が75%以下であることが好ましい。 The adhesive layer on the visible side of the polarizing film preferably has a transmittance of 9% or less at a wavelength of 380 nm and a transmittance of 75% or less at a wavelength of 420 nm.
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が、アクリル系ポリマーをベースポリマーとして含有していることが好ましい。 It is preferable that the adhesive layer on the viewing side of the polarizing film contains an acrylic polymer as a base polymer.
本発明の粘着剤層付き偏光フィルムは、液晶表示装置又は有機EL表示装置に用いることが好ましい。 The polarizing film with an adhesive layer of the present invention is preferably used for a liquid crystal display device or an organic EL display device.
また、本発明は、本発明の粘着剤層付き偏光フィルムを画像表示部より視認側に用いたことを特徴とする画像表示装置に関する。 The present invention also relates to an image display device using the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film of the present invention on the viewing side of the image display portion.
本発明の粘着剤層付き偏光フィルムは、紫外線吸収機能を有する粘着剤層が偏光フィルムの視認側に予め積層されている構成であるため、工程削除、歩留まり低下の課題を解決することができ、かつ、偏光フィルムが薄型の場合であっても、より高い紫外線カット機能を付与することができ、カール発生を抑制することができる。また、本発明の画像表示装置は、前記粘着剤層付き偏光フィルムを用いているため、画像表示装置に用いられる液晶パネル、有機EL素子等をはじめとする各種光学部材の紫外線による劣化を抑制することができる。 The pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film of the present invention has a structure in which the pressure-sensitive adhesive layer having an ultraviolet absorbing function is laminated in advance on the viewing side of the polarizing film. In addition, even when the polarizing film is thin, it is possible to impart a higher UV cut function and suppress the occurrence of curling. Further, since the image display device of the present invention uses the polarizing film with the pressure-sensitive adhesive layer, deterioration of various optical members such as liquid crystal panels and organic EL elements used in the image display device due to ultraviolet rays is suppressed. be able to.
1.粘着剤層付き偏光フィルム
本発明の粘着剤層付き偏光フィルムは、画像表示装置において画像表示部より視認側に用いられ、
前記粘着剤層付き偏光フィルムは、偏光フィルムと当該偏光フィルムの両面に粘着剤層を有し、
前記偏光フィルムは、偏光子と当該偏光子の両面に透明保護フィルムを有し、
前記偏光子の視認側の透明保護フィルムの波長380nmにおける透過率が6%未満であり、かつ
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が紫外線吸収機能を有することを特徴とする。
1. Polarizing Film with Adhesive Layer The polarizing film with an adhesive layer of the present invention is used on the viewing side from the image display part in an image display device,
The polarizing film with an adhesive layer has an adhesive layer on both sides of the polarizing film and the polarizing film,
The polarizing film has a polarizer and a transparent protective film on both sides of the polarizer,
The transparent protective film on the viewing side of the polarizer has a transmittance of less than 6% at a wavelength of 380 nm, and the pressure-sensitive adhesive layer on the viewing side of the polarizing film has an ultraviolet absorbing function.
図1に示すように、本発明の粘着剤層付き偏光フィルム1は、視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2bを含む構成であればよく、さらに位相差フィルム等を含む構成であってもよい。具体的には、視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2b/位相差フィルム(不図示)/画像表示部側粘着剤層(不図示)等の構成であってもよい。偏光フィルム5は、視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3bから構成される。各層について、以下に詳細に説明する。
As shown in FIG. 1, the adhesive layer-attached polarizing film 1 of the present invention comprises a visible side
(1)視認側粘着剤層
本発明において、前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層(視認側粘着剤層)が紫外線吸収機能を有することを特徴とする。前記視認側粘着剤層は、紫外線吸収機能を有すればよく、その組成は特に限定されない。
(1) Visible Side Adhesive Layer In the present invention, the visible side adhesive layer (visible side adhesive layer) of the polarizing film is characterized by having an ultraviolet absorption function. The visible-side pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited as long as it has an ultraviolet absorbing function.
前記視認側粘着剤層の形成には、適宜な粘着剤を用いることができ、その種類について特に制限はない。粘着剤としては、ゴム系粘着剤、アクリル系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ビニルアルキルエーテル系粘着剤、ポリビニルアルコール系粘着剤、ポリビニルピロリドン系粘着剤、ポリアクリルアミド系粘着剤、セルロース系粘着剤等が挙げられる。これら粘着剤の中でも、光学的透明性に優れ、適宜な密着性と凝集性と接着性の粘着特性を示して、耐候性や耐熱性等に優れる点から、アクリル系粘着剤が好ましく使用される。前記アクリル系粘着剤(組成物)は、アクリル系ポリマーをベースポリマーとして含有する。 An appropriate pressure-sensitive adhesive can be used for forming the visible-side pressure-sensitive adhesive layer, and the type thereof is not particularly limited. Examples of adhesives include rubber-based adhesives, acrylic-based adhesives, silicone-based adhesives, urethane-based adhesives, vinyl alkyl ether-based adhesives, polyvinyl alcohol-based adhesives, polyvinylpyrrolidone-based adhesives, polyacrylamide-based adhesives, A cellulose-based pressure-sensitive adhesive and the like are included. Among these pressure-sensitive adhesives, acrylic pressure-sensitive adhesives are preferably used because they have excellent optical transparency, exhibit appropriate adhesion, cohesiveness, and adhesive properties, and are excellent in weather resistance and heat resistance. . The acrylic pressure-sensitive adhesive (composition) contains an acrylic polymer as a base polymer.
前記アクリル系粘着剤組成物は、例えば、アルキル(メタ)アクリレートを含有するモノマー成分の部分重合物及び/又は前記モノマー成分から得られる(メタ)アクリル系ポリマーと、紫外線吸収剤を含むことが好ましい。 The acrylic pressure-sensitive adhesive composition preferably contains, for example, a partial polymer of a monomer component containing an alkyl (meth)acrylate and/or a (meth)acrylic polymer obtained from the monomer component, and an ultraviolet absorber. .
(1-1)モノマー成分の部分重合物、及び(メタ)アクリル系ポリマー
前記アクリル系粘着剤組成物は、アルキル(メタ)アクリレートを含有するモノマー成分の部分重合物及び/又は前記モノマー成分から得られる(メタ)アクリル系ポリマーを含む。
(1-1) Partially polymerized monomer component and (meth)acrylic polymer The acrylic pressure-sensitive adhesive composition is obtained from a partially polymerized monomer component containing an alkyl (meth)acrylate and/or the monomer component. (Meth)acrylic polymers that are
前記アルキル(メタ)アクリレートとしては、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~24のアルキル基をエステル末端に有するものを例示できる。アルキル(メタ)アクリレートは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、アルキル(メタ)アクリレートはアルキルアクリレート及び/又はアルキルメタクリレートをいい、本発明の(メタ)とは同様の意味である。 Examples of the alkyl (meth)acrylate include those having a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms at the ester end. Alkyl (meth)acrylate can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. Alkyl (meth)acrylate refers to alkyl acrylate and/or alkyl methacrylate, and has the same meaning as (meth) in the present invention.
前記アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、前記炭素数1~9の分岐を有するアルキル(メタ)アクリレートを好ましく例示することができる。当該アルキル(メタ)アクリレートは、粘着特性のバランスがとりやすい点で好ましい。具体的には、n-ブチル(メタ)アクリレート、s-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n-ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、イソヘキシル(メタ)アクリレート、イソヘプチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート等が挙げられ、これらを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。 As the alkyl (meth)acrylate, for example, the branched alkyl (meth)acrylate having 1 to 9 carbon atoms can be preferably exemplified. The alkyl (meth)acrylate is preferable in that the adhesive properties are easily balanced. Specifically, n-butyl (meth)acrylate, s-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, n-pentyl (meth)acrylate, isopentyl (meth)acrylate, isohexyl (meth) acrylate, isoheptyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. be able to.
本発明において、前記炭素数1~24のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して40重量%以上であることが好ましく、50重量%以上がより好ましく、60重量%以上がさらに好ましい。 In the present invention, the alkyl (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms at the ester end is 40% by weight or more with respect to the total amount of the monofunctional monomer component forming the (meth)acrylic polymer. is preferred, 50% by weight or more is more preferred, and 60% by weight or more is even more preferred.
前記モノマー成分には、単官能性モノマー成分として、前記アルキル(メタ)アクリレート以外の共重合モノマーを含有することができる。共重合モノマーは、モノマー成分における前記アルキル(メタ)アクリレートの残部として用いることができる。 The monomer component may contain a copolymerizable monomer other than the alkyl (meth)acrylate as a monofunctional monomer component. A copolymerizable monomer can be used as the remainder of the alkyl (meth)acrylate in the monomer component.
共重合モノマーとしては、例えば、環状窒素含有モノマーを含むことができる。上記環状窒素含有モノマーとしては、(メタ)アクリロイル基又はビニル基等の不飽和二重結合を有する重合性の官能基を有し、かつ環状窒素構造を有するものを特に制限なく用いることができる。環状窒素構造は、環状構造内に窒素原子を有するものが好ましい。環状窒素含有モノマーとしては、例えば、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-ε-カプロラクタム、メチルビニルピロリドン等のラクタム系ビニルモノマー;ビニルピリジン、ビニルピペリドン、ビニルピリミジン、ビニルピペラジン、ビニルピラジン、ビニルピロール、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾール、ビニルモルホリン等の窒素含有複素環を有するビニル系モノマー等が挙げられる。また、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環等の複素環を含有する(メタ)アクリルモノマーが挙げられる。具体的には、N-アクリロイルモルホリン、N-アクリロイルピペリジン、N-メタクリロイルピペリジン、N-アクリロイルピロリジン等が挙げられる。前記環状窒素含有モノマーの中でも、ラクタム系ビニルモノマーが好ましい。 Comonomers can include, for example, cyclic nitrogen-containing monomers. As the cyclic nitrogen-containing monomer, those having a polymerizable functional group having an unsaturated double bond such as a (meth)acryloyl group or a vinyl group and having a cyclic nitrogen structure can be used without particular limitation. The cyclic nitrogen structure preferably has a nitrogen atom in the cyclic structure. Examples of cyclic nitrogen-containing monomers include lactam-based vinyl monomers such as N-vinylpyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam, and methylvinylpyrrolidone; vinylpyridine, vinylpiperidone, vinylpyrimidine, vinylpiperazine, vinylpyrazine, vinylpyrrole, vinyl Vinyl-based monomers having a nitrogen-containing heterocyclic ring such as imidazole, vinyloxazole, and vinylmorpholine are included. Also included are (meth)acrylic monomers containing a heterocyclic ring such as a morpholine ring, piperidine ring, pyrrolidine ring and piperazine ring. Specific examples include N-acryloylmorpholine, N-acryloylpiperidine, N-methacryloylpiperidine, N-acryloylpyrrolidine and the like. Among the cyclic nitrogen-containing monomers, lactam vinyl monomers are preferred.
本発明において、環状窒素含有モノマーは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して、0.5~50重量%であるのが好ましく、0.5~40重量%がより好ましく、0.5~30重量%がさらに好ましい。 In the present invention, the cyclic nitrogen-containing monomer is preferably 0.5 to 50% by weight, preferably 0.5 to 40% by weight, relative to the total amount of monofunctional monomer components forming the (meth)acrylic polymer. is more preferred, and 0.5 to 30% by weight is even more preferred.
本発明で用いるモノマー成分には、単官能性モノマー成分として、ヒドロキシル基含有モノマーを含むことができる。ヒドロキシル基含有モノマーとしては、(メタ)アクリロイル基又はビニル基等の不飽和二重結合を有する重合性の官能基を有し、かつヒドロキシル基を有するものを特に制限なく用いることができる。ヒドロキシル基含有モノマーとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、10-ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、12-ヒドロキシラウリル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;(4-ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルシクロアルカン(メタ)アクリレートが挙げられる。その他、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げられる。これらは単独で又は組み合わせて使用できる。これらの中でもヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好適である。 The monomer component used in the present invention can contain a hydroxyl group-containing monomer as a monofunctional monomer component. As the hydroxyl group-containing monomer, those having a polymerizable functional group having an unsaturated double bond such as a (meth)acryloyl group or a vinyl group and having a hydroxyl group can be used without particular limitation. Examples of hydroxyl group-containing monomers include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Hydroxyalkyl (meth)acrylates such as meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 10-hydroxydecyl (meth)acrylate, 12-hydroxylauryl (meth)acrylate; (4 - hydroxyalkylcycloalkane (meth)acrylates such as hydroxymethylcyclohexyl)methyl (meth)acrylate. Other examples include hydroxyethyl (meth)acrylamide, allyl alcohol, 2-hydroxyethyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether and the like. These can be used alone or in combination. Among these, hydroxyalkyl (meth)acrylates are preferred.
本発明において、前記ヒドロキシル基含有モノマーは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して、接着力、凝集力を高める点から1重量%以上であるのが好ましく、2重量%以上であるがより好ましく、3重量%以上であるのがさらに好ましい。一方、前記ヒドロキシル基含有モノマーが多くなりすぎると、粘着剤層が固くなり、接着力が低下する場合があり、また、粘着剤の粘度が高くなりすぎたり、ゲル化したりする場合があることから、前記ヒドロキシル基含有モノマーは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して、30重量%以下であるのが好ましく、27重量%以下がより好ましく、25重量%以下がさらに好ましい。 In the present invention, the hydroxyl group-containing monomer is preferably 1% by weight or more with respect to the total amount of monofunctional monomer components forming the (meth)acrylic polymer from the viewpoint of increasing adhesive strength and cohesive strength. Although it is 2% by weight or more, it is more preferably 3% by weight or more. On the other hand, if the amount of the hydroxyl group-containing monomer is too large, the pressure-sensitive adhesive layer may become hard and the adhesive strength may decrease, and the viscosity of the pressure-sensitive adhesive may become too high or gel may occur. , The hydroxyl group-containing monomer is preferably 30% by weight or less, more preferably 27% by weight or less, and 25% by weight or less with respect to the total amount of the monofunctional monomer component forming the (meth)acrylic polymer. is more preferred.
また、(メタ)アクリル系ポリマーを形成するモノマー成分には、単官能性モノマーとして、その他の官能基含有モノマーを含有することができ、例えば、カルボキシル基含有モノマー、環状エーテル基を有するモノマーが挙げられる。 In addition, the monomer component forming the (meth)acrylic polymer may contain other functional group-containing monomers as monofunctional monomers, such as carboxyl group-containing monomers and monomers having a cyclic ether group. be done.
カルボキシル基含有モノマーとしては、(メタ)アクリロイル基又はビニル基等の不飽和二重結合を有する重合性の官能基を有し、かつカルボキシル基を有するものを特に制限なく用いることができる。カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、イソクロトン酸等が挙げられ、これらは単独で又は組み合わせて使用できる。イタコン酸、マレイン酸はこれらの無水物を用いることができる。これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、特にアクリル酸が好ましい。なお、本発明の(メタ)アクリル系ポリマーの製造に用いるモノマー成分にはカルボキシル基含有モノマーを任意に用いることができ、一方では、カルボキシル基含有モノマーを用いなくともよい。 As the carboxyl group-containing monomer, those having a polymerizable functional group having an unsaturated double bond such as a (meth)acryloyl group or a vinyl group and having a carboxyl group can be used without particular limitation. Examples of carboxyl group-containing monomers include (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, and isocrotonic acid. Can be used alone or in combination. Anhydrides of itaconic acid and maleic acid can be used. Among these, acrylic acid and methacrylic acid are preferred, and acrylic acid is particularly preferred. Any carboxyl group-containing monomer can be used as the monomer component used for producing the (meth)acrylic polymer of the present invention, while the carboxyl group-containing monomer may not be used.
環状エーテル基を有するモノマーとしては、(メタ)アクリロイル基又はビニル基等の不飽和二重結合を有する重合性の官能基を有し、かつエポキシ基又はオキセタン基等の環状エーテル基を有するものを特に制限なく用いることができる。エポキシ基含有モノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。オキセタン基含有モノマーとしては、例えば、3-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3-メチル-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3-エチル-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3-ブチル-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3-ヘキシル-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で又は組み合わせて使用できる。 As the monomer having a cyclic ether group, those having a polymerizable functional group having an unsaturated double bond such as a (meth)acryloyl group or a vinyl group and having a cyclic ether group such as an epoxy group or an oxetane group are used. It can be used without any particular limitation. Examples of epoxy group-containing monomers include glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate glycidyl ether, and the like. Examples of oxetane group-containing monomers include 3-oxetanylmethyl (meth)acrylate, 3-methyl-oxetanylmethyl (meth)acrylate, 3-ethyl-oxetanylmethyl (meth)acrylate, and 3-butyl-oxetanylmethyl (meth)acrylate. , 3-hexyl-oxetanylmethyl (meth)acrylate and the like. These can be used alone or in combination.
本発明において、前記カルボキシル基含有モノマー、環状エーテル基を有するモノマーは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して、30重量%以下であるのが好ましく、27重量%以下がより好ましく、25重量%以下がさらに好ましい。 In the present invention, the carboxyl group-containing monomer and the monomer having a cyclic ether group are preferably 30% by weight or less, and 27% by weight, based on the total amount of the monofunctional monomer component forming the (meth)acrylic polymer. % or less is more preferable, and 25% by weight or less is even more preferable.
本発明の(メタ)アクリル系ポリマーを形成するモノマー成分には、共重合モノマーとしては、例えば、CH2=C(R1)COOR2(前記R1は水素又はメチル基、R2は炭素数1~3の置換されたアルキル基、環状のシクロアルキル基を表す。)で表されるアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。 Examples of monomer components for forming the (meth)acrylic polymer of the present invention include, as copolymerization monomers, CH 2 ═C(R 1 )COOR 2 (R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 is the number of carbon atoms 1 to 3 substituted alkyl groups and cyclic cycloalkyl groups.) include alkyl (meth)acrylates.
ここで、R2としての、炭素数1~3の置換されたアルキル基の置換基としては、炭素数3~8個のアリール基又は炭素数3~8個のアリールオキシ基であることが好ましい。アリール基としては、限定はされないが、フェニル基が好ましい。 Here, the substituent of the substituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as R 2 is preferably an aryl group having 3 to 8 carbon atoms or an aryloxy group having 3 to 8 carbon atoms. . The aryl group is preferably, but not limited to, a phenyl group.
このようなCH2=C(R1)COOR2で表されるモノマーの例としては、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で又は組み合わせて使用できる。 Examples of such monomers represented by CH 2 ═C(R 1 )COOR 2 include phenoxyethyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl (Meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate and the like. These can be used alone or in combination.
本発明において、前記CH2=C(R1)COOR2で表される(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分の全量に対して、50重量%以下で用いることができ、45重量%以下が好ましく、40重量%以下がより好ましく、35重量%以下がさらに好ましい。 In the present invention, the (meth)acrylate represented by CH 2 ═C(R 1 )COOR 2 is 50% by weight or less with respect to the total amount of monofunctional monomer components forming the (meth)acrylic polymer. 45% by weight or less is preferable, 40% by weight or less is more preferable, and 35% by weight or less is even more preferable.
他の共重合モノマーとしては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、スチレン、α-メチルスチレン;(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシエチレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール等のグリコール系アクリルエステルモノマー;(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレートや2-メトキシエチルアクリレート等のアクリル酸エステル系モノマー;アミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、イミド基含有モノマー、N-アクリロイルモルホリン、ビニルエーテルモノマー等も使用することができる。また、共重合モノマーとしては、テルペン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の環状構造を有するモノマーを用いることができる。 Other copolymerizable monomers include vinyl acetate, vinyl propionate, styrene, α-methylstyrene; polyethylene glycol (meth)acrylate, polypropylene glycol (meth)acrylate, methoxyethylene glycol (meth)acrylate, (meth)acrylate, Glycol-based acrylic ester monomers such as methoxypolypropylene glycol acrylate; acrylic ester-based monomers such as tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, fluorine (meth)acrylate, silicone (meth)acrylate and 2-methoxyethyl acrylate; amide group-containing Monomers, amino group-containing monomers, imide group-containing monomers, N-acryloylmorpholine, vinyl ether monomers and the like can also be used. As the copolymerizable monomer, a monomer having a cyclic structure such as terpene (meth)acrylate and dicyclopentanyl (meth)acrylate can be used.
さらに、ケイ素原子を含有するシラン系モノマー等が挙げられる。シラン系モノマーとしては、例えば、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、4-ビニルブチルトリメトキシシラン、4-ビニルブチルトリエトキシシラン、8-ビニルオクチルトリメトキシシラン、8-ビニルオクチルトリエトキシシラン、10-メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、10-アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、10-メタクリロイルオキシデシルトリエトキシシラン、10-アクリロイルオキシデシルトリエトキシシラン等が挙げられる。 Furthermore, silane-based monomers containing silicon atoms and the like are included. Examples of silane monomers include 3-acryloxypropyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 4-vinylbutyltrimethoxysilane, 4-vinylbutyltriethoxysilane, 8-vinyloctyltrimethoxysilane. , 8-vinyloctyltriethoxysilane, 10-methacryloyloxydecyltrimethoxysilane, 10-acryloyloxydecyltrimethoxysilane, 10-methacryloyloxydecyltriethoxysilane, 10-acryloyloxydecyltriethoxysilane and the like.
本発明の(メタ)アクリル系ポリマーを形成するモノマー成分には、前記例示の単官能性モノマーの他に、粘着剤の凝集力を調整するために、必要に応じて多官能性モノマーを含有することができる。 The monomer component forming the (meth)acrylic polymer of the present invention contains, in addition to the monofunctional monomers exemplified above, a polyfunctional monomer as necessary in order to adjust the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive. be able to.
多官能性モノマーは、(メタ)アクリロイル基又はビニル基等の不飽和二重結合を有する重合性の官能基を少なくとも2つ有するモノマーであり、例えば、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,2-エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物;アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、ブチルジ(メタ)アクリレート、ヘキシルジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートを好適に使用することができる。多官能性モノマーは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。 Polyfunctional monomers are monomers having at least two polymerizable functional groups having unsaturated double bonds such as (meth)acryloyl groups or vinyl groups, for example, (poly)ethylene glycol di(meth)acrylate, (Poly)propylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, 1,2-ethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,12-dodecanediol di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, tetramethylolmethane tri(meth)acrylate, etc. Ester compounds of polyhydric alcohol and (meth)acrylic acid; allyl (meth)acrylate, vinyl (meth)acrylate, divinylbenzene, epoxy acrylate, polyester acrylate, urethane acrylate, butyl di(meth)acrylate, hexyl di(meth)acrylate, etc. is mentioned. Among these, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, hexanediol di(meth)acrylate, and dipentaerythritol hexa(meth)acrylate can be preferably used. A polyfunctional monomer can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
多官能性モノマーの使用量は、その分子量や官能基数等により異なるが、単官能性モノマーの合計100重量部に対して、3重量部以下で用いることが好ましく、2重量部以下がより好ましく、1重量部以下がさらに好ましい。また、下限値としては特に限定されないが、0重量部以上であることが好ましく、0.001重量部以上であることがより好ましい。多官能性モノマーの使用量が前記範囲内であることにより、接着力を向上することができる。 The amount of the polyfunctional monomer used varies depending on its molecular weight, the number of functional groups, etc., but it is preferably used in an amount of 3 parts by weight or less, more preferably 2 parts by weight or less, with respect to a total of 100 parts by weight of the monofunctional monomers. 1 part by weight or less is more preferable. Although the lower limit is not particularly limited, it is preferably 0 parts by weight or more, more preferably 0.001 parts by weight or more. Adhesive strength can be improved by setting the amount of the polyfunctional monomer to be used within the above range.
前記(メタ)アクリル系ポリマーの製造は、溶液重合、紫外線(UV)重合等の放射線重合、塊状重合、乳化重合等の各種ラジカル重合等の公知の製造方法を適宜選択できる。また、得られる(メタ)アクリル系ポリマーは、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれでもよい。 For the production of the (meth)acrylic polymer, known production methods such as solution polymerization, radiation polymerization such as ultraviolet (UV) polymerization, bulk polymerization, various radical polymerization such as emulsion polymerization, and the like can be appropriately selected. The (meth)acrylic polymer to be obtained may be any of random copolymers, block copolymers, graft copolymers, and the like.
また、本発明においては、前記モノマー成分の部分重合物も好適に用いることができる。 In addition, in the present invention, a partially polymerized product of the above monomer component can also be suitably used.
前記(メタ)アクリル系ポリマーをラジカル重合により製造する場合には、前記モノマー成分に、ラジカル重合に用いられる重合開始剤、連鎖移動剤、乳化剤等を適宜添加して、重合を行うことができる。前記ラジカル重合に用いられる重合開始剤、連鎖移動剤、乳化剤等は特に限定されず適宜選択して使用することができる。なお、(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、重合開始剤、連鎖移動剤の使用量、反応条件により制御可能であり、これらの種類に応じて適宜その使用量が調整される。 When the (meth)acrylic polymer is produced by radical polymerization, polymerization can be carried out by appropriately adding polymerization initiators, chain transfer agents, emulsifiers, etc. used for radical polymerization to the monomer components. The polymerization initiator, chain transfer agent, emulsifier and the like used in the radical polymerization are not particularly limited and can be appropriately selected and used. The weight average molecular weight of the (meth)acrylic polymer can be controlled by adjusting the amount of the polymerization initiator and the chain transfer agent used and the reaction conditions, and the amount used is appropriately adjusted according to these types.
例えば、溶液重合等においては、重合溶媒として、例えば、酢酸エチル、トルエン等が用いられる。具体的な溶液重合例としては、反応は窒素等の不活性ガス気流下で、重合開始剤を加え、通常、50~70℃程度で、5~30時間程度の反応条件で行われる。 For example, in solution polymerization or the like, ethyl acetate, toluene, or the like is used as a polymerization solvent. As a specific example of solution polymerization, the reaction is carried out under an inert gas stream such as nitrogen, adding a polymerization initiator, and generally at a temperature of about 50 to 70° C. for about 5 to 30 hours.
溶液重合等に用いられる、熱重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス-2-メチルブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオン酸)ジメチル、4,4’-アゾビス-4-シアノバレリアン酸、アゾビスイソバレロニトリル、2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス[2-(5-メチル-2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二硫酸塩、2,2’-アゾビス(N,N’-ジメチレンイソブチルアミジン)、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミジン]ハイドレート(VA-057、和光純薬工業(株)製)等のアゾ系開始剤;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、ジ(2-エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ-sec-ブチルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシピバレート、t-ブチルパーオキシピバレート、ジラウロイルパーオキシド、ジ-n-オクタノイルパーオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、ジ(4-メチルベンゾイル)パーオキシド、ジベンゾイルパーオキシド、t-ブチルパーオキシイソブチレート、1,1-ジ(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、t-ブチルハイドロパーオキシド、過酸化水素等の過酸化物系開始剤、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウムの組み合わせ、過酸化物とアスコルビン酸ナトリウムの組み合わせ等の過酸化物と還元剤とを組み合わせたレドックス系開始剤等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of thermal polymerization initiators used for solution polymerization include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis-2-methylbutyronitrile, 2,2′-azobis(2 -methylpropionate) dimethyl, 4,4'-azobis-4-cyanovaleric acid, azobisisovaleronitrile, 2,2'-azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride, 2,2'-azobis[2- (5-methyl-2-imidazolin-2-yl)propane]dihydrochloride, 2,2′-azobis(2-methylpropionamidine) disulfate, 2,2′-azobis(N,N′-dimethylene isobutyl amidine), 2,2′-azobis[N-(2-carboxyethyl)-2-methylpropionamidine]hydrate (VA-057, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and other azo initiators; persulfate potassium, persulfates such as ammonium persulfate, di(2-ethylhexyl)peroxydicarbonate, di(4-t-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate, di-sec-butylperoxydicarbonate, t-butylperoxy Neodecanoate, t-hexyl peroxypivalate, t-butyl peroxypivalate, dilauroyl peroxide, di-n-octanoyl peroxide, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2 - ethylhexanoate, di(4-methylbenzoyl) peroxide, dibenzoyl peroxide, t-butyl peroxyisobutyrate, 1,1-di(t-hexylperoxy) cyclohexane, t-butyl hydroperoxide, Examples include peroxide-based initiators such as hydrogen peroxide, combinations of persulfate and sodium hydrogen sulfite, and redox-based initiators that combine peroxides and reducing agents, such as combinations of peroxides and sodium ascorbate. can be, but are not limited to.
前記重合開始剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよいが、モノマー成分の全量100重量部に対して、1重量部以下程度であることが好ましく、0.005~1重量部程度であることがより好ましく、0.02~0.5重量部程度であることがさらに好ましい。 The polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more. It is preferably about 1 part by weight or less with respect to 100 parts by weight of the total amount of the monomer components. , more preferably about 0.005 to 1 part by weight, more preferably about 0.02 to 0.5 part by weight.
なお、重合開始剤として、2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを用いる場合、重合開始剤の使用量は、モノマー成分の全量100重量部に対して、0.2重量部以下程度であることが好ましく、0.06~0.2重量部程度とするのがより好ましい。 When 2,2'-azobisisobutyronitrile is used as the polymerization initiator, the amount of the polymerization initiator used is about 0.2 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the total amount of the monomer components. 0.06 to 0.2 parts by weight is more preferable.
連鎖移動剤としては、例えば、ラウリルメルカプタン、グリシジルメルカプタン、メルカプト酢酸、2-メルカプトエタノール、チオグリコール酸、チオグルコール酸2-エチルヘキシル、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール等が挙げられる。連鎖移動剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量はモノマー成分の全量100重量部に対して、0.3重量部程度以下である。 Chain transfer agents include, for example, lauryl mercaptan, glycidyl mercaptan, mercaptoacetic acid, 2-mercaptoethanol, thioglycolic acid, 2-ethylhexyl thioglycolate, 2,3-dimercapto-1-propanol and the like. The chain transfer agent may be used alone or in combination of two or more. The total content is 0.3 parts by weight per 100 parts by weight of the total monomer components less than a degree.
また、乳化重合する場合に用いる乳化剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等のアニオン系乳化剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン系乳化剤等が挙げられる。これらの乳化剤は、単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。 Examples of emulsifiers used in emulsion polymerization include anionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, ammonium polyoxyethylene alkyl ether sulfate, and sodium polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate; Examples include nonionic emulsifiers such as ethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, and polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymers. These emulsifiers may be used alone or in combination of two or more.
さらに、反応性乳化剤として、プロペニル基、アリルエーテル基等のラジカル重合性官能基が導入された乳化剤として、具体的には、例えば、アクアロンHS-10、HS-20、KH-10、BC-05、BC-10、BC-20(以上、いずれも第一工業製薬(株)製)、アデカリアソープSE10N(ADEKA社製)等がある。乳化剤の使用量は、モノマー成分の全量100重量部に対して、5重量部以下であることが好ましい。 Furthermore, as reactive emulsifiers, emulsifiers into which a radically polymerizable functional group such as a propenyl group or an allyl ether group is introduced, specifically, for example, Aqualon HS-10, HS-20, KH-10, BC-05 , BC-10, BC-20 (all of which are manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Adekaria Soap SE10N (manufactured by ADEKA), and the like. The amount of the emulsifier used is preferably 5 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the total amount of the monomer components.
また、前記(メタ)アクリル系ポリマーを放射線重合により製造する場合には、前記モノマー成分に、電子線、紫外線(UV)等の放射線を照射することにより重合して製造することができる。これらの中でも、紫外線重合が好ましい。以下、放射線重合の中で好ましい態様である紫外線重合について説明する。 When the (meth)acrylic polymer is produced by radiation polymerization, it can be produced by irradiating the monomer component with radiation such as electron beams and ultraviolet rays (UV) for polymerization. Among these, ultraviolet polymerization is preferred. Ultraviolet polymerization, which is a preferred embodiment of radiation polymerization, will be described below.
紫外線重合を行う際には、重合時間を短くすることができる利点等から、モノマー成分に光重合開始剤を含有させることが好ましい。従って、紫外線重合を行う場合、例えば、前記アルキル(メタ)アクリレートを含有するモノマー成分及び/又は前記モノマー成分の部分重合物、紫外線吸収剤、及び光重合開始剤を含む紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物を紫外線重合することにより形成されることが好ましい。前記紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物を紫外線重合することにより形成された粘着剤層は、150μm以上の厚手のものも形成が可能になり、幅広い厚みの粘着剤層を形成することができるため好ましい。 When performing ultraviolet polymerization, it is preferable to allow the monomer component to contain a photopolymerization initiator from the advantage that the polymerization time can be shortened. Therefore, when performing ultraviolet polymerization, for example, an ultraviolet curable acrylic pressure-sensitive adhesive containing a monomer component containing the alkyl (meth)acrylate and / or a partial polymer of the monomer component, an ultraviolet absorber, and a photopolymerization initiator It is preferably formed by UV polymerizing the composition. The pressure-sensitive adhesive layer formed by ultraviolet polymerization of the UV-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition can be formed with a thickness of 150 μm or more, and a pressure-sensitive adhesive layer with a wide range of thickness can be formed. preferable.
前記光重合開始剤としては、波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)を含むものであることが好ましい。粘着剤組成物に紫外線吸収剤を含む場合、紫外線重合を行うと、前記紫外線吸収剤により紫外線が吸収されてしまい十分に重合できないものであった。しかしながら、波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)であれば、紫外線吸収剤を含むにもかかわらず十分に重合することができるため、好ましい。 The photopolymerization initiator preferably contains a photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more. When the pressure-sensitive adhesive composition contains an ultraviolet absorber, when the composition is subjected to ultraviolet polymerization, the ultraviolet light is absorbed by the ultraviolet absorber, resulting in insufficient polymerization. However, a photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more is preferable because it can be sufficiently polymerized in spite of containing an ultraviolet absorber.
波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)としては、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(Irgacure819、BASF製)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(LUCIRIN TPO、BASF製)等を挙げることができる。 As the photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide (Irgacure 819, manufactured by BASF), 2,4,6-trimethylbenzoyl- Diphenyl-phosphine oxide (LUCIRIN TPO, manufactured by BASF) and the like can be mentioned.
前記波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。 The photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more may be used alone or in combination of two or more.
また、前記波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)の添加量は、特に限定されるものではないが、後述する紫外線吸収剤の添加量よりも少ないことが好ましく、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分100重量部に対して、0.005~1重量部程度であることが好ましく、0.02~0.5重量部程度であることがより好ましい。光重合開始剤(A)の添加量が前記範囲であることで、紫外線重合を十分に進行することができるため好ましい。 In addition, the amount of the photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more is not particularly limited, but it is preferably less than the amount of the ultraviolet absorber described later. It is preferably about 0.005 to 1 part by weight, more preferably about 0.02 to 0.5 part by weight, per 100 parts by weight of the monofunctional monomer component forming the acrylic polymer. It is preferable that the amount of the photopolymerization initiator (A) to be added is within the above range because the ultraviolet polymerization can sufficiently proceed.
また、前記光重合開始剤には、波長400nm未満に吸収帯を有する光重合開始剤(B)を含有することができる。また、光重合開始剤(B)は、波長400nm以上に吸収帯を有さないことが好ましい。当該光重合開始剤(B)としては、紫外線によりラジカルを発生し、光重合を開始するものであって、波長400nm未満に吸収帯を有するものであれば特に制限されず、通常用いられる光重合開始剤をいずれも好適に用いることができる。例えば、ベンゾインエーテル系光重合開始剤、アセトフェノン系光重合開始剤、α-ケトール系光重合開始剤、光活性オキシム系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンジル系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ケタール系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤等を用いることができる。 Further, the photopolymerization initiator may contain a photopolymerization initiator (B) having an absorption band at a wavelength of less than 400 nm. Moreover, it is preferable that the photoinitiator (B) does not have an absorption band at a wavelength of 400 nm or more. The photopolymerization initiator (B) is not particularly limited as long as it generates radicals by ultraviolet rays and initiates photopolymerization and has an absorption band at a wavelength of less than 400 nm. Any initiator can be suitably used. For example, benzoin ether-based photopolymerization initiator, acetophenone-based photopolymerization initiator, α-ketol-based photopolymerization initiator, photoactive oxime-based photopolymerization initiator, benzoin-based photopolymerization initiator, benzyl-based photopolymerization initiator, benzophenone A photopolymerization initiator, a ketal photopolymerization initiator, a thioxanthone photopolymerization initiator, an acylphosphine oxide photopolymerization initiator, and the like can be used.
具体的には、ベンゾインエーテル系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、アニソールメチルエーテル等が挙げられる。 Specifically, examples of benzoin ether-based photopolymerization initiators include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane- 1-one, anisole methyl ether and the like.
アセトフェノン系光重合開始剤としては、例えば、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4-フェノキシジクロロアセトフェノン、4-t-ブチルジクロロアセトフェノン等が挙げられる。 Acetophenone-based photopolymerization initiators include, for example, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 4-phenoxydichloroacetophenone, and 4-t-butyldichloroacetophenone. etc.
α-ケトール系光重合開始剤としては例えば、2-メチル-2-ヒドロキシプロピオフェノン、1-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン等が挙げられる。 Examples of α-ketol photopolymerization initiators include 2-methyl-2-hydroxypropiophenone, 1-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, and the like. is mentioned.
光活性オキシム系光重合開始剤としては例えば、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム等が挙げられる。 Examples of photoactive oxime-based photopolymerization initiators include 1-phenyl-1,2-propanedione-2-(O-ethoxycarbonyl)-oxime.
ベンゾイン系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン等が挙げられる。 Benzoin-based photopolymerization initiators include, for example, benzoin.
ベンジル系光重合開始剤としては、例えば、ベンジル等が含まれる。 Examples of benzyl-based photopolymerization initiators include benzyl and the like.
ベンゾフェノン系光重合開始剤には、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、ポリビニルベンゾフェノン、α-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が含まれる。 Benzophenone-based photopolymerization initiators include, for example, benzophenone, benzoylbenzoic acid, 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone, polyvinylbenzophenone, α-hydroxycyclohexylphenyl ketone, and the like.
ケタール系光重合開始剤には、ベンジルジメチルケタール等が含まれる。 Ketal photopolymerization initiators include benzyl dimethyl ketal and the like.
チオキサントン系光重合開始剤には、例えば、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2-メチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントン等が含まれる。 Thioxanthone photopolymerization initiators include, for example, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4 - including diisopropylthioxanthone, dodecylthioxanthone, and the like.
アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤には、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等が含まれる。 Acylphosphine oxide photopolymerization initiators include, for example, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide and the like.
前記波長400nm未満に吸収帯を有する光重合開始剤(B)は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。前記波長400nm未満に吸収帯を有する光重合開始剤(B)は、本発明の効果を損なわない範囲で添加することができるが、添加量としては、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分100重量部に対して、0.005~0.5重量部程度であることが好ましく、0.02~0.1重量部程度であることがより好ましい。 The photopolymerization initiator (B) having an absorption band at a wavelength of less than 400 nm can be used alone or in combination of two or more. The photopolymerization initiator (B) having an absorption band at a wavelength of less than 400 nm can be added within a range that does not impair the effects of the present invention. It is preferably about 0.005 to 0.5 parts by weight, more preferably about 0.02 to 0.1 parts by weight, based on 100 parts by weight of the organic monomer component.
本発明においては、前記モノマー成分を紫外線重合する場合は、前記モノマー成分に波長400nm未満に吸収帯を有する光重合開始剤(B)を先に添加して、紫外線を照射して一部重合したモノマー成分の部分重合物(プレポリマー組成物)に、前記波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)及び紫外線吸収剤を添加して紫外線重合することが好ましい。紫外線照射をして一部重合したモノマー成分の部分重合物(プレポリマー組成物)に、前記波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)を添加する際には、前記光重合開始剤をモノマーに溶解した後添加することが好ましい。 In the present invention, when the monomer component is subjected to ultraviolet polymerization, a photopolymerization initiator (B) having an absorption band at a wavelength of less than 400 nm is first added to the monomer component, and the monomer component is partially polymerized by irradiation with ultraviolet light. It is preferable to add the photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more and an ultraviolet absorber to the partially polymerized product (prepolymer composition) of the monomer components, followed by ultraviolet polymerization. When adding the photopolymerization initiator (A) having an absorption band at a wavelength of 400 nm or more to the partially polymerized monomer component (prepolymer composition) partially polymerized by ultraviolet irradiation, the photopolymerization initiation It is preferable to add the agent after dissolving it in the monomer.
(1-2)紫外線吸収剤
前記アクリル系粘着剤組成物に含まれる紫外線吸収剤としては、特に限定されないが、例えば、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、オキシベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸エステル系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤等を挙げることができ、これらを1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好ましく、1分子中にヒドロキシル基を2個以下有するトリアジン系紫外線吸収剤、及び、1分子中にベンゾトリアゾール骨格を1個有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤からなる群から選択される少なくとも1種の紫外線吸収剤であることが、アクリル系粘着剤組成物の形成に用いられるモノマーへの溶解性が良好であり、かつ、波長380nm付近での紫外線吸収能力が高いため好ましい。
(1-2) Ultraviolet absorber The ultraviolet absorber contained in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition is not particularly limited, but examples thereof include triazine-based ultraviolet absorbers, benzotriazole-based ultraviolet absorbers, benzophenone-based ultraviolet absorbers, Oxybenzophenone-based UV absorbers, salicylic acid ester-based UV absorbers, cyanoacrylate-based UV absorbers, and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more. Among these, triazine-based UV absorbers and benzotriazole-based UV absorbers are preferred, triazine-based UV absorbers having two or less hydroxyl groups in one molecule, and benzotriazole having one benzotriazole skeleton in one molecule. At least one UV absorber selected from the group consisting of triazole-based UV absorbers has good solubility in the monomer used to form the acrylic pressure-sensitive adhesive composition and has a wavelength of around 380 nm. It is preferable because it has a high ultraviolet absorption capacity at .
1分子中にヒドロキシル基を2個以下有するトリアジン系紫外線吸収剤としては、具体的には、2,4-ビス-[{4-(4-エチルヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(Tinosorb S、BASF製)、2,4-ビス[2-ヒドロキシ-4-ブトキシフェニル]-6-(2,4-ジブトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(TINUVIN 460、BASF製)、2-(4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-ヒドロキシフェニルと[(C10-C16(主としてC12-C13)アルキルオキシ)メチル]オキシランとの反応生成物(TINUVIN400、BASF製)、2-[4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-5-[3-(ドデシルオキシ)-2-ヒドロキシプロポキシ]フェノール)、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジンと(2-エチルヘキシル)-グリシド酸エステルの反応生成物(TINUVIN405、BASF製)、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-[(ヘキシル)オキシ]-フェノール(TINUVIN1577、BASF製)、2-(4,6-ジフェニルー1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-[2-(2-エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]-フェノール(ADK STAB LA46、ADEKA製)、2-(2-ヒドロキシ-4-[1-オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)-4,6-ビス(4-フェニルフェニル)-1,3,5-トリアジン(TINUVIN479、BASF社製)等を挙げることができる。 Specific examples of triazine-based UV absorbers having two or less hydroxyl groups in one molecule include 2,4-bis-[{4-(4-ethylhexyloxy)-4-hydroxy}-phenyl]-6 -(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine (Tinosorb S, manufactured by BASF), 2,4-bis[2-hydroxy-4-butoxyphenyl]-6-(2,4-dibutoxyphenyl) -1,3,5-triazine (TINUVIN 460, manufactured by BASF), 2-(4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hydroxyphenyl and [(C10-C16 (mainly C12-C13) alkyloxy) methyl] oxirane (TINUVIN400, manufactured by BASF), 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3 ,5-triazin-2-yl]-5-[3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropoxy]phenol), 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,4- Dimethylphenyl)-1,3,5-triazine and (2-ethylhexyl)-glycidate reaction product (TINUVIN405, manufactured by BASF), 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2 -yl)-5-[(hexyl)oxy]-phenol (TINUVIN1577, manufactured by BASF), 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-[2-(2- ethylhexanoyloxy)ethoxy]-phenol (ADK STAB LA46, manufactured by ADEKA), 2-(2-hydroxy-4-[1-octyloxycarbonylethoxy]phenyl)-4,6-bis(4-phenylphenyl)- 1,3,5-triazine (TINUVIN479, manufactured by BASF) and the like can be mentioned.
また、1分子中にベンゾトリアゾール骨格を1個有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(TINUVIN 928、BASF製)、2-(2-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(TINUVIN PS、BASF製)、ベンゼンプロパン酸および3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ(C7-9側鎖および直鎖アルキル)のエステル化合物(TINUVIN384-2、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール(TINUVIN900、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(TINUVIN928、BASF製)、メチル-3-(3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート/ポリエチレングリコール300の反応生成物(TINUVIN1130、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-p-クレゾール(TINUVIN P、BASF製)、2(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール(TINUVIN234、BASF製)、2-〔5-クロロ(2H)-ベンゾトリアゾール-2-イル〕-4-メチル-6-(tert-ブチル)フェノール(TINUVIN326、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ジ-tert-ペンチルフェノール(TINUVIN328、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(TINUVIN329、BASF製)、メチル3-(3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコール300との反応生成物(TINUVIN213、BASF製)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチルフェノール(TINUVIN571、BASF製)、2-[2-ヒドロキシ-3-(3、4、5,6-テトラヒドロフタルイミドーメチル)-5-メチルフェニル]ベンゾトリアゾール(Sumisorb250、住友化学工業(株)製)等を挙げることができる。 Further, as a benzotriazole-based UV absorber having one benzotriazole skeleton in one molecule, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol (TINUVIN 928, manufactured by BASF), 2-(2-hydroxy-5-tert-butylphenyl)-2H-benzotriazole (TINUVIN PS, manufactured by BASF), benzene Ester compound (TINUVIN384-2, BASF ), 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol (TINUVIN900, manufactured by BASF), 2-(2H-benzotriazol-2-yl )-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol (TINUVIN928, manufactured by BASF), methyl-3-(3-(2H-benzotriazole -2-yl)-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate/polyethylene glycol 300 reaction product (TINUVIN1130, manufactured by BASF), 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-cresol ( TINUVIN P, manufactured by BASF), 2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol (TINUVIN234, manufactured by BASF), 2-[5-chloro (2H )-benzotriazol-2-yl]-4-methyl-6-(tert-butyl)phenol (TINUVIN326, manufactured by BASF), 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert- Pentylphenol (TINUVIN328, manufactured by BASF), 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol (TINUVIN329, manufactured by BASF), methyl 3-(3 -(2H-benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate reaction product with polyethylene glycol 300 (TINUVIN213, manufactured by BASF), 2-(2H-benzotriazole-2- yl)-6-dodecyl-4-methylphenol (TINUVIN571, manufactured by BASF), 2-[2-hydroxy-3-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl)-5-methylphenyl]benzotriazole ( Sumisorb 250, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
また、前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤(ベンゾフェノン系化合物)、オキシベンゾフェノン系紫外線吸収剤(オキシベンゾフェノン系化合物)としては、例えば、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸(無水及び三水塩)、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、4-ドデシルオキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、4-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2,2´,4,4´-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2´-ジヒドロキシ-4,4-ジメトキシベンゾフェノン等を挙げることができる。 Examples of the benzophenone-based ultraviolet absorber (benzophenone-based compound) and oxybenzophenone-based ultraviolet absorber (oxybenzophenone-based compound) include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy -4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (anhydrous and trihydrate), 2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone, 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 4-benzyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2, 2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4-dimethoxybenzophenone and the like can be mentioned.
また前記サリチル酸エステル系紫外線吸収剤(サリチル酸エステル系化合物)としては、例えば、フェニル-2-アクリロイルオキシベンゾエ-ト、フェニル-2-アクロリイルオキシ-3-メチルベンゾエ-ト、フェニル-2-アクリロイルオキシ-4-メチルベンゾエ-ト、フェニル-2-アクリロイルオキシ-5-メチルベンゾエ-ト、フェニル-2-アクリロイルオキシ-3-メトキシベンゾエ-ト、フェニル-2-ヒドロキシベンゾエ-ト、フェニル-2-ヒドロキシ-3-メチルベンゾエ-ト、フェニル-2-ヒドロキシ-4メチルベンゾエ-ト、フェニル-2-ヒドロキシ-5-メチルベンゾエ-ト、フェニル2-ヒドロキシ-3-メトキシベンゾエ-ト、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート(TINUVIN120、BASF製)等を挙げることができる。 Examples of the salicylic acid ester-based ultraviolet absorbers (salicylic acid ester-based compounds) include phenyl-2-acryloyloxybenzoate, phenyl-2-acryloyloxy-3-methylbenzoate, and phenyl-2-acryloyloxy. -4-methylbenzoate, phenyl-2-acryloyloxy-5-methylbenzoate, phenyl-2-acryloyloxy-3-methoxybenzoate, phenyl-2-hydroxybenzoate, phenyl-2-hydroxy -3-methylbenzoate, phenyl-2-hydroxy-4-methylbenzoate, phenyl-2-hydroxy-5-methylbenzoate, phenyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate, 2,4-di-tert -butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate (TINUVIN120, manufactured by BASF) and the like.
前記シアノアクリレート系紫外線吸収剤(シアノアクリレート系化合物)としては、例えば、アルキル-2-シアノアクリレート、シクロアルキル-2-シアノアクリレート、アルコキシアルキル-2-シアノアクリレート、アルケニル-2-シアノアクリレート、アルキニル-2-シアノアクリレート等を挙げることができる。 Examples of the cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers (cyanoacrylate-based compounds) include alkyl-2-cyanoacrylates, cycloalkyl-2-cyanoacrylates, alkoxyalkyl-2-cyanoacrylates, alkenyl-2-cyanoacrylates, alkynyl- 2-cyanoacrylate and the like can be mentioned.
また、紫外線吸収剤として、例えば、商品名「FDB-001」(山田化学工業(株)製)、商品名「SMP-122」(林原(株)製)、アゾメチン化合物(商品名:BONASORB UA-3911、オリエント化学工業(株)製)、インドール化学物(商品名:BONASORB UA-3701、オリエント化学工業(株)製)、Disperse Yellow54(商品名:KAYASET YELLOW AG、日本化薬(株)製)、キノフタロン化合物(商品名:MS YELLOW HD-137、山田化学工業(株)製)、Solvent Yellow93(PLASTYELLOW 8000、有本化学工業(株)製)、Solvent Yellow163(KP Plast Yellow MK、紀和化学工業(株)製)等の染料を用いることもできる。 In addition, as ultraviolet absorbers, for example, trade name "FDB-001" (manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd.), trade name "SMP-122" (manufactured by Hayashibara Co., Ltd.), azomethine compound (trade name: BONASORB UA- 3911, manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), indole chemicals (trade name: BONASORB UA-3701, manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), Disperse Yellow 54 (trade name: KAYASET YELLOW AG, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) , Quinophthalone compound (trade name: MS YELLOW HD-137, manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd.), Solvent Yellow 93 (PLASTYELLOW 8000, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), Solvent Yellow 163 (KP Plastic Yellow MK, Kiwa Chemical Industry ( Co., Ltd.) can also be used.
前記紫外線吸収剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量は、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分100重量部に対して、0.1~5重量部程度であることが好ましく、0.5~3重量部程度であることがより好ましい。紫外線吸収剤の添加量を前記範囲とすることで、粘着剤層の紫外線吸収機能を十分に発揮することでき、かつ、紫外線重合をする場合は、当該重合の妨げとはならないため、好ましい。 The ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more, but the total content is the monofunctional monomer component forming the (meth)acrylic polymer. It is preferably about 0.1 to 5 parts by weight, more preferably about 0.5 to 3 parts by weight, per 100 parts by weight. By setting the amount of the ultraviolet absorber to be added in the above range, the ultraviolet absorbing function of the pressure-sensitive adhesive layer can be sufficiently exhibited, and when ultraviolet polymerization is performed, the polymerization is not hindered, which is preferable.
(1-3)シランカップリング剤
さらに、本発明で用いるアクリル系粘着剤組成物にはシランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤の配合量は、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分100重量部に対して1重量部以下であるのが好ましく、0.01~1重量部がより好ましく、0.02~0.6重量部がさらに好ましい。
(1-3) Silane Coupling Agent Further, the acrylic pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention may contain a silane coupling agent. The amount of the silane coupling agent is preferably 1 part by weight or less, more preferably 0.01 to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the monofunctional monomer component forming the (meth)acrylic polymer. 0.02 to 0.6 parts by weight is more preferable.
前記シランカップリング剤としては、例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シランカップリング剤、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチルブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリル基含有シランカップリング剤、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート基含有シランカップリング剤等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and 2-(3,4 epoxycyclohexyl). Epoxy group-containing silane coupling agents such as ethyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N-(1, 3-dimethylbutylidene)propylamine, amino group-containing silane coupling agents such as N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane and other ( Meth) acrylic group-containing silane coupling agents, isocyanate group-containing silane coupling agents such as 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, and the like.
(1-4)架橋剤
本発明で用いるアクリル系粘着剤組成物は、架橋剤を含有することができる。架橋剤としては、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、シリコーン系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、シラン系架橋剤、アルキルエーテル化メラミン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、過酸化物等の架橋剤が含まれる。架橋剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせることができる。これらの中でも、イソシアネート系架橋剤が好ましく用いられる。
(1-4) Cross-linking agent The acrylic pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention may contain a cross-linking agent. Examples of cross-linking agents include isocyanate-based cross-linking agents, epoxy-based cross-linking agents, silicone-based cross-linking agents, oxazoline-based cross-linking agents, aziridine-based cross-linking agents, silane-based cross-linking agents, alkyl-etherified melamine-based cross-linking agents, metal chelate-based cross-linking agents, Cross-linking agents such as oxides are included. A crosslinking agent can be used alone or in combination of two or more. Among these, isocyanate-based cross-linking agents are preferably used.
上記架橋剤は1種を単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量は、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単官能性モノマー成分100重量部に対し、5重量部以下であることが好ましく、0.01~5重量部であることがより好ましく、0.01~4重量部がさらに好ましく、0.02~3重量部が得に好ましい。 The cross-linking agent may be used alone or in combination of two or more, but the total content is the monofunctional monomer that forms the (meth)acrylic polymer. Based on 100 parts by weight of the component, it is preferably 5 parts by weight or less, more preferably 0.01 to 5 parts by weight, still more preferably 0.01 to 4 parts by weight, and 0.02 to 3 parts by weight. Especially preferred.
イソシアネート系架橋剤は、イソシアネート基(イソシアネート基をブロック剤又は数量体化等により一時的に保護したイソシアネート再生型官能基を含む)を1分子中に2つ以上有する化合物をいう。イソシアネート系架橋剤としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネート等が挙げられる。 The isocyanate-based cross-linking agent refers to a compound having two or more isocyanate groups (including an isocyanate regenerative functional group temporarily protected by a blocking agent or quantization of the isocyanate group) in one molecule. The isocyanate-based crosslinking agent includes aromatic isocyanates such as tolylene diisocyanate and xylene diisocyanate, alicyclic isocyanates such as isophorone diisocyanate, and aliphatic isocyanates such as hexamethylene diisocyanate.
より具体的には、例えば、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート類、2,4-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名:コロネートL、日本ポリウレタン工業(株)製)、トリメチロールプロパン/ヘキサメチレンジイソシアネート3量体付加物(商品名:コロネートHL、日本ポリウレタン工業(株)製)、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名:コロネートHX、日本ポリウレタン工業(株)製)等のイソシアネート付加物、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(商品名:D110N、三井化学(株)製)、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(商品名:D160N、三井化学(株)製);ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネート、ならびにこれらと各種のポリオールとの付加物、イソシアヌレート結合、ビューレット結合、アロファネート結合等で多官能化したポリイソシアネート等を挙げることができる。 More specifically, for example, lower aliphatic polyisocyanates such as butylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate, alicyclic isocyanates such as cyclopentylene diisocyanate, cyclohexylene diisocyanate and isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, Aromatic diisocyanates such as 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, polymethylene polyphenyl isocyanate, trimethylolpropane/tolylene diisocyanate trimer adduct (trade name: Coronate L, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) ), trimethylolpropane/hexamethylene diisocyanate trimer adduct (trade name: Coronate HL, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), isocyanurate of hexamethylene diisocyanate (trade name: Coronate HX, Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) ), trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate (trade name: D110N, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), trimethylolpropane adduct of hexamethylene diisocyanate (trade name: D160N, Mitsui Chemicals, Inc.). ); polyether polyisocyanates, polyester polyisocyanates, adducts of these with various polyols, and polyisocyanates multifunctionalized with isocyanurate bonds, biuret bonds, allophanate bonds, and the like.
(1-5)その他添加剤
本発明で用いるアクリル系粘着剤組成物には、前記成分の他に、用途に応じて、適宜な添加剤が含まれていてもよい。例えば、粘着付与剤(例えば、ロジン誘導体樹脂、ポリテルペン樹脂、石油樹脂、油溶性フェノール樹脂等からなる常温で固体、半固体、あるいは液状のもの);中空ガラスバルーン等の充填剤;可塑剤;老化防止剤;酸化防止剤等が挙げられる。
(1-5) Other Additives The acrylic pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention may contain appropriate additives in addition to the components described above, depending on the application. For example, tackifiers (for example, rosin derivative resins, polyterpene resins, petroleum resins, oil-soluble phenolic resins, etc., which are solid, semi-solid, or liquid at room temperature); fillers such as hollow glass balloons; plasticizers; aging Antioxidants; Antioxidants and the like can be mentioned.
(1-6)視認側粘着剤層の形成方法
本発明において、前記アクリル系粘着剤組成物は、基材上に塗布等する作業に適した粘度に調整するのが好ましい。アクリル系粘着剤組成物の粘度の調整は、例えば、増粘性添加剤等の各種ポリマーや多官能性モノマー等の添加や、アクリル系粘着剤組成物中のモノマー成分を部分重合させることにより行う。なお、当該部分重合は、増粘性添加剤等の各種ポリマーや多官能性モノマー等を添加する前に行っても良く、その後に行っても良い。上記アクリル系粘着剤組成物の粘度は添加剤の量等によって変わるため、アクリル系粘着剤組成物中のモノマー成分を部分重合させる場合の重合率は、一意に決めることはできないが、目安としては20%以下程度であることが好ましく、3~20%程度がより好ましく、5~15%程度がさらに好ましい。20%を超えると粘度が高くなりすぎるため、基材へ塗布が難しくなる。
(1-6) Method for Forming Visible Side Adhesive Layer In the present invention, the acrylic pressure-sensitive adhesive composition is preferably adjusted to have a viscosity suitable for coating on a substrate. The viscosity of the acrylic pressure-sensitive adhesive composition is adjusted, for example, by adding various polymers such as thickening additives, polyfunctional monomers, etc., or by partially polymerizing the monomer components in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition. The partial polymerization may be performed before or after adding various polymers such as thickening additives, polyfunctional monomers, and the like. Since the viscosity of the acrylic pressure-sensitive adhesive composition changes depending on the amount of additives, etc., the polymerization rate when partially polymerizing the monomer components in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition cannot be uniquely determined, but as a guideline About 20% or less is preferable, about 3 to 20% is more preferable, and about 5 to 15% is even more preferable. If it exceeds 20%, the viscosity becomes too high, making it difficult to apply to the substrate.
視認側粘着剤層は、前記アクリル系粘着剤組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、当該アクリル系粘着剤組成物から形成される塗布膜を乾燥して形成するか、又は、紫外線等の活性エネルギー線を照射して形成することができる。 The visible side pressure-sensitive adhesive layer is formed by coating the acrylic pressure-sensitive adhesive composition on at least one side of the base material and drying the coating film formed from the acrylic pressure-sensitive adhesive composition, or by using ultraviolet rays or the like. can be formed by irradiating the active energy ray of
前記基材としては、特に限定されるものではなく、例えば、離型フィルム、透明樹脂フィルム基材等の各種基材や、後述する偏光フィルムも基材として好適に用いることができる。視認側粘着剤層を偏光フィルム以外の基材に形成した場合には、当該視認側粘着剤層は偏光フィルムに貼り合せて転写することができる。 The substrate is not particularly limited, and for example, various substrates such as release films and transparent resin film substrates, and polarizing films described later can be suitably used as substrates. When the viewer-side pressure-sensitive adhesive layer is formed on a base material other than the polarizing film, the viewer-side pressure-sensitive adhesive layer can be transferred by bonding to the polarizing film.
前記離型フィルムの構成材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステルフィルム等の樹脂フィルム、紙、布、不織布等の多孔質材料、ネット、発泡シート、金属箔、及びこれらのラミネート体等の適宜な薄葉体等を挙げることができるが、表面平滑性に優れる点から樹脂フィルムが好適に用いられる。 Materials constituting the release film include, for example, resin films such as polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, and polyester films; porous materials such as paper, cloth, and nonwoven fabric; nets, foam sheets, metal foils, and laminates thereof. A suitable thin leaf material such as a resin film is preferably used because of its excellent surface smoothness.
その樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン-酢酸ビニル共重合体フィルム等が挙げられる。 Examples of the resin film include polyethylene film, polypropylene film, polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, polyvinyl chloride film, vinyl chloride copolymer film, polyethylene terephthalate film, polybutylene terephthalate film, polyurethane film, and ethylene. - Vinyl acetate copolymer film and the like.
前記離型フィルムの厚さは、通常5~200μmであり、好ましくは5~100μm程度である。前記離型フィルムには、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系もしくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉等による離型及び防汚処理や、塗布型、練り込み型、蒸着型等の帯電防止処理をすることもできる。特に、前記離型フィルムの表面にシリコーン処理、長鎖アルキル処理、フッ素処理等の剥離処理を適宜行うことにより、前記粘着剤層からの剥離性をより高めることができる。 The thickness of the release film is usually 5 to 200 μm, preferably about 5 to 100 μm. For the release film, if necessary, a release agent such as a silicone-based, fluorine-based, long-chain alkyl-based or fatty acid amide-based release agent, a release and antifouling treatment using silica powder or the like, a coating type, a kneading type, An antistatic treatment such as a vapor deposition type can also be applied. In particular, by subjecting the surface of the release film to a release treatment such as silicone treatment, long-chain alkyl treatment, or fluorine treatment as appropriate, the releasability from the pressure-sensitive adhesive layer can be further enhanced.
前記透明樹脂フィルム基材としては、特に制限されないが、透明性を有する各種の樹脂フィルムが用いられる。当該樹脂フィルムは1層のフィルムにより形成されている。例えば、その材料として、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂等が挙げられる。これらの中で特に好ましいのは、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂及びポリエーテルスルホン系樹脂である。 The transparent resin film substrate is not particularly limited, but various transparent resin films are used. The resin film is formed of one layer of film. For example, the materials include polyester resins such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, acetate resins, polyethersulfone resins, polycarbonate resins, polyamide resins, polyimide resins, polyolefin resins, and (meth)acrylic resins. , polyvinyl chloride-based resins, polyvinylidene chloride-based resins, polystyrene-based resins, polyvinyl alcohol-based resins, polyarylate-based resins, polyphenylene sulfide-based resins, and the like. Among these, particularly preferred are polyester-based resins, polyimide-based resins and polyethersulfone-based resins.
前記フィルム基材の厚さは、15~200μmであることが好ましく、25~188μmであることがより好ましい。 The thickness of the film substrate is preferably 15-200 μm, more preferably 25-188 μm.
上記アクリル系粘着剤組成物を上記基材上に塗布する方法は、ロールコート、キスロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、ディップロールコート、バーコート、ナイフコート、エアーナイフコート、カーテンコート、リップコート、ダイコーター等公知適宜な方法を用いることができ、特に制限されない。 Methods for applying the acrylic pressure-sensitive adhesive composition onto the substrate include roll coating, kiss roll coating, gravure coating, reverse coating, roll brushing, spray coating, dip roll coating, bar coating, knife coating, and air knife coating. , curtain coat, lip coat, die coater and the like can be used without particular limitation.
視認側粘着剤層は、前記アクリル系粘着剤組成物から形成される塗布膜を乾燥して形成する場合、その乾燥条件(温度、時間)は、特に限定されるものではなく、粘着剤組成物の組成、濃度等により適宜設定することができるが、例えば、60~170℃程度、好ましくは60~150℃で、1~60分間、好ましくは2~30分間である。 When the visible side pressure-sensitive adhesive layer is formed by drying a coating film formed from the acrylic pressure-sensitive adhesive composition, the drying conditions (temperature, time) are not particularly limited, and the pressure-sensitive adhesive composition For example, it is about 60 to 170° C., preferably 60 to 150° C., for 1 to 60 minutes, preferably 2 to 30 minutes.
前記アクリル系粘着剤組成物が紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物であって、当該紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物から形成される塗布膜に紫外線を照射して形成する場合、照射する紫外線の照度は、5mW/cm2以上が好ましい。当該紫外線の照度が5mW/cm2未満であると、重合反応時間が長くなり、生産性に劣ることがある。なお、当該紫外線の照度は200mW/cm2以下が好ましい。当該紫外線の照度が200mW/cm2を超えると、光重合開始剤が急激に消費されるため、重合体の低分子量化が起こり、特に高温での保持力が低下することがある。また、紫外線の積算光量は、100mJ/cm2~5000mJ/cm2であることが好ましい。 When the acrylic pressure-sensitive adhesive composition is an ultraviolet-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition and is formed by irradiating a coating film formed from the ultraviolet-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition with ultraviolet rays, the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 5 mW/cm 2 or more. When the illuminance of the ultraviolet rays is less than 5 mW/cm 2 , the polymerization reaction time becomes long, which may lead to poor productivity. The illuminance of the ultraviolet rays is preferably 200 mW/cm 2 or less. When the illuminance of the ultraviolet rays exceeds 200 mW/cm 2 , the photopolymerization initiator is rapidly consumed, resulting in a decrease in the molecular weight of the polymer and a reduction in holding power, especially at high temperatures. Further, it is preferable that the cumulative light quantity of ultraviolet rays is 100 mJ/cm 2 to 5000 mJ/cm 2 .
本発明に用いられる紫外線ランプは、特に限定されるものではないが、LEDランプが好ましい。LEDランプは他の紫外線ランプに比べて放出熱が低いランプであるため、粘着剤層の重合中の温度を抑えることができる。そのため、重合体の低分子量化を防ぐことができ、粘着剤層の凝集力の低下を防ぐとともに粘着シートとした場合の高温における保持力を高めることができる。また、複数の紫外線ランプを組み合わせることも可能である。また、紫外線を間欠的に照射し、紫外線を照射する明期と紫外線を照射しない暗期とを設けることもできる。 Although the ultraviolet lamp used in the present invention is not particularly limited, an LED lamp is preferable. Since the LED lamp emits less heat than other ultraviolet lamps, the temperature during polymerization of the pressure-sensitive adhesive layer can be suppressed. Therefore, it is possible to prevent the polymer from having a low molecular weight, prevent a decrease in the cohesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer, and increase the holding power at high temperatures when used as a pressure-sensitive adhesive sheet. It is also possible to combine a plurality of ultraviolet lamps. It is also possible to intermittently irradiate ultraviolet rays and provide a light period during which ultraviolet rays are irradiated and a dark period during which ultraviolet rays are not irradiated.
本発明において、紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物中のモノマー成分の最終的な重合率は90%以上が好ましく、95%以上がより好ましく、98%以上が更に好ましい。 In the present invention, the final polymerization rate of the monomer component in the UV-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition is preferably 90% or higher, more preferably 95% or higher, and even more preferably 98% or higher.
本発明において、上記紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物に照射する紫外線のピーク波長は、200~500nmの範囲内にあることが好ましく、300~450nmの範囲内にあることがより好ましい。紫外線のピーク波長が500nmを超えると、光重合開始剤が分解せず、重合反応が開始しないことがある。また、紫外線のピーク波長が200nm未満であると、ポリマー鎖が切断され、接着特性が低下することがある。 In the present invention, the peak wavelength of the ultraviolet rays irradiated to the ultraviolet-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition is preferably in the range of 200 to 500 nm, more preferably in the range of 300 to 450 nm. If the peak wavelength of ultraviolet rays exceeds 500 nm, the photopolymerization initiator may not decompose and the polymerization reaction may not start. Moreover, when the peak wavelength of the ultraviolet rays is less than 200 nm, the polymer chains may be cut and the adhesive properties may deteriorate.
反応は空気中の酸素に阻害されるため、酸素を遮断するために、紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物から形成される塗布膜上に離型フィルム等を形成したり、光重合反応を窒素雰囲気下で行ったりすることが好ましい。離型フィルムとしては、前述のものを挙げることができる。なお、離型フィルムを用いた場合、当該離型フィルムはそのまま粘着剤層付き偏光フィルムのセパレータとして用いることができる。 Since the reaction is inhibited by oxygen in the air, in order to block oxygen, a release film or the like is formed on the coating film formed from the UV-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition, or the photopolymerization reaction is carried out with nitrogen. It is preferable to carry out under atmospheric conditions. Examples of the release film include those described above. In addition, when a release film is used, the release film can be used as it is as a separator for the polarizing film with an adhesive layer.
また、本発明で用いる紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物が、光重合開始剤(B)を含有する場合は、アルキル(メタ)アクリレートを含有するモノマー成分と前記光重合開始剤(B)(「前添加重合開始剤」ということもある)を含む組成物に紫外線を照射して、前記モノマー成分の部分重合物を形成し、前記モノマー成分の部分重合物に、紫外線吸収剤、並びに波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)(「後添加重合開始剤」ということもある)を添加して、紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物を作製することが好ましい。部分重合物の重合率は、20%以下程度であることが好ましく、3~20%程度がより好ましく、5~15%程度がさらに好ましい。紫外線の照射条件は前述の通りである。 Further, when the ultraviolet-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention contains a photopolymerization initiator (B), a monomer component containing an alkyl (meth)acrylate and the photopolymerization initiator (B) ( A composition containing a "pre-addition polymerization initiator") is irradiated with ultraviolet rays to form a partial polymer of the monomer component, and an ultraviolet absorber and a wavelength of 400 nm are added to the partial polymer of the monomer component. It is preferable to add a photopolymerization initiator (A) having an absorption band (sometimes referred to as a "post-addition polymerization initiator") to prepare an ultraviolet-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition. The polymerization rate of the partially polymerized product is preferably about 20% or less, more preferably about 3 to 20%, and even more preferably about 5 to 15%. The ultraviolet irradiation conditions are as described above.
前述の通り、光重合開始剤(B)を含有する紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物から粘着剤層を形成する場合、前述のような2段階で重合することにより、モノマー成分の重合率を上げることができ、かつ、最終的に作製された粘着剤層の紫外線吸収機能を向上することができる。 As described above, when forming the pressure-sensitive adhesive layer from the UV-curable acrylic pressure-sensitive adhesive composition containing the photopolymerization initiator (B), the polymerization rate of the monomer component is increased by polymerizing in two stages as described above. In addition, the UV absorption function of the pressure-sensitive adhesive layer finally produced can be improved.
前記視認側粘着剤層の厚さは、紫外線吸収機能を確保する観点から、後述する偏光フィルムの画像表示部側の粘着剤層(画像表示部側粘着剤層)の厚さの2倍以上であることが好ましく、5倍以上であることがより好ましく、10倍以上であることがさらに好ましい。具体的には、前記視認側粘着剤層の厚さは、50μm以上であることが好ましく、100μm以上であることがより好ましく、150μm以上であることがさらに好ましい。視認側粘着剤層の厚さの上限値は特に限定されないが、10mm以下であることが好ましい。粘着剤層の厚さが10mmを超えると紫外線の透過が困難になり、モノマー成分の重合に時間がかかり、生産性が劣る場合があるため、好ましくない。 From the viewpoint of ensuring the ultraviolet absorption function, the thickness of the visible-side adhesive layer is at least twice the thickness of the adhesive layer on the image display side of the polarizing film described later (image display side adhesive layer). It is preferably 5 times or more, more preferably 10 times or more. Specifically, the thickness of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer is preferably 50 μm or more, more preferably 100 μm or more, and even more preferably 150 μm or more. Although the upper limit of the thickness of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, it is preferably 10 mm or less. When the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer exceeds 10 mm, it is not preferable because the transmission of ultraviolet rays becomes difficult, the polymerization of the monomer component takes time, and the productivity may deteriorate.
本発明の視認側粘着剤層のゲル分率は、特に限定されるものではないが、35%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、75%以上であることがさらに好ましく、85%以上であることが特に好ましい。視認側粘着剤層のゲル分率が小さい場合には凝集力に劣り、大きすぎると接着力に劣る場合がある。 The gel fraction of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer of the present invention is not particularly limited, but is preferably 35% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 75% or more. It is preferred, and 85% or more is particularly preferred. When the gel fraction of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer is small, the cohesive strength may be poor, and when it is too large, the adhesive strength may be poor.
前記視認側粘着剤層の透過b*値は、特に限定されないが、3.0以下であることが好ましく、1.5以下であることがより好ましく、0.5以下であることがさらに好ましい。上記b*値とは、JIS Z8729に準拠したL*a*b*表色系におけるb*値(色度)を指し、例えば、分光光度計(製品名:U4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定することができる。 The transmission b* value of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, but is preferably 3.0 or less, more preferably 1.5 or less, and even more preferably 0.5 or less. The b* value refers to the b* value (chromaticity) in the L*a*b* color system conforming to JIS Z8729. ) can be measured using
前記視認側粘着剤層の波長380nmにおける透過率が、9%以下であることが好ましく、7%以下であることがより好ましく、5%以下であることがさらに好ましく、3%以下であることが特に好ましい。波長380nmにおける透過率が前記範囲であることにより、入射する紫外線をより高度に遮断することができるため、液晶パネル、有機EL素子、偏光子等をはじめとする光学部材の劣化を著しく抑制することができる。 The transmittance of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer at a wavelength of 380 nm is preferably 9% or less, more preferably 7% or less, even more preferably 5% or less, and 3% or less. Especially preferred. Since the transmittance at a wavelength of 380 nm is within the above range, it is possible to block incident ultraviolet rays to a higher degree, so that deterioration of optical members such as liquid crystal panels, organic EL elements, polarizers, etc. can be significantly suppressed. can be done.
前記視認側粘着剤層の波長400nmにおける透過率が、60%以上であることが好ましく、70%以上であることが好ましく、75%以上であることがより好ましい。波長400nmにおける透過率が前記範囲であることにより、入射する可視光を十分の透過することができ、画像表示装置において十分な視認性を確保できるため好ましい。 The transmittance of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer at a wavelength of 400 nm is preferably 60% or more, preferably 70% or more, and more preferably 75% or more. When the transmittance at a wavelength of 400 nm is within the above range, incident visible light can be sufficiently transmitted, and sufficient visibility can be ensured in an image display device, which is preferable.
また、本発明の粘着剤層付偏光フィルムを有機EL表示装置(OLED)に用いる場合、前記視認側粘着剤層の波長420nmにおける透過率が、75%以下であることが好ましく、50%以下であることがより好ましく、40%以下であることがさらに好ましい。波長420nmにおける透過率が前記範囲であることにより、OLEDの発光素子保護の観点から好ましい。 Further, when the adhesive layer-attached polarizing film of the present invention is used in an organic EL display device (OLED), the transmittance of the visible-side adhesive layer at a wavelength of 420 nm is preferably 75% or less, and 50% or less. It is more preferably 40% or less. Since the transmittance at a wavelength of 420 nm is within the above range, it is preferable from the viewpoint of protecting the light emitting element of the OLED.
前記視認側粘着剤層が露出する場合には、実用に供されるまで離型フィルムで粘着剤層を保護してもよい。なお、前記離型フィルムは、そのまま粘着剤層付偏光フィルムのセパレータとして用いることができ、工程面における簡略化ができる。 When the visible side pressure-sensitive adhesive layer is exposed, the pressure-sensitive adhesive layer may be protected with a release film until practical use. The release film can be used as it is as a separator for the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film, and the process can be simplified.
(2)画像表示部側粘着剤層
偏光フィルムの画像表示部側表面の粘着剤層(画像表示部側粘着剤層)としては、特に限定されるものではなく、前記視認側粘着剤層で詳述したアクリル系粘着剤組成物と同様のものを用いてもよく、通常用いられる各種粘着剤層を用いることができる。
(2) Image display side adhesive layer The adhesive layer on the image display side surface of the polarizing film (image display side adhesive layer) is not particularly limited. The same acrylic pressure-sensitive adhesive composition as described above may be used, and various commonly used pressure-sensitive adhesive layers may be used.
画像表示部側表面の粘着剤層の形成には、適宜な粘着剤を用いることができ、その種類について特に制限はない。粘着剤としては、ゴム系粘着剤、アクリル系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ビニルアルキルエーテル系粘着剤、ポリビニルアルコール系粘着剤、ポリビニルピロリドン系粘着剤、ポリアクリルアミド系粘着剤、セルロース系粘着剤等が挙げられる。これら粘着剤の中でも、光学的透明性に優れ、適宜な密着性と凝集性と接着性の粘着特性を示して、耐候性や耐熱性等に優れる点から、アクリル系粘着剤が好ましく使用される。 An appropriate adhesive can be used for forming the adhesive layer on the image display portion side surface, and the type thereof is not particularly limited. Examples of adhesives include rubber-based adhesives, acrylic-based adhesives, silicone-based adhesives, urethane-based adhesives, vinyl alkyl ether-based adhesives, polyvinyl alcohol-based adhesives, polyvinylpyrrolidone-based adhesives, polyacrylamide-based adhesives, A cellulose-based pressure-sensitive adhesive and the like are included. Among these pressure-sensitive adhesives, acrylic pressure-sensitive adhesives are preferably used because they have excellent optical transparency, exhibit appropriate adhesion, cohesiveness, and adhesive properties, and are excellent in weather resistance and heat resistance. .
アクリル系粘着剤は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルのモノマーユニットを主骨格とするアクリル系ポリマーをベースポリマーとする。アクリル系ポリマーの主骨格を構成する、(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、視認側粘着剤層を形成するアクリル系粘着剤組成物に用いるものと同様のものを挙げることができる。また、共重合モノマーやその割合としても、前記アクリル系粘着剤組成物に用いるものと同様のものを挙げることができる。 The acrylic pressure-sensitive adhesive uses an acrylic polymer having a (meth)acrylic acid alkyl ester monomer unit as a main skeleton as a base polymer. Examples of the (meth)acrylic acid alkyl ester that constitutes the main skeleton of the acrylic polymer include those similar to those used in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition that forms the viewer side pressure-sensitive adhesive layer. Moreover, as the copolymerizable monomer and its proportion, the same ones as those used in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition can be mentioned.
前記アクリル系ポリマーの製造は、各種公知の手法により製造でき、例えば、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等のラジカル重合法を適宜選択できる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系、過酸化物系の各種公知のものを使用できる。反応温度は、通常50~80℃程度、反応時間は1~8時間とされる。また、前記製造法の中でも溶液重合法が好ましく、アクリル系ポリマーの溶媒としては、一般に酢酸エチル、トルエン等が用いられる。溶液濃度は、通常20~80重量%程度とされる。 The acrylic polymer can be produced by various known methods, and for example, a radical polymerization method such as a bulk polymerization method, a solution polymerization method, or a suspension polymerization method can be appropriately selected. As the radical polymerization initiator, various known azo-based and peroxide-based initiators can be used. The reaction temperature is generally about 50-80° C., and the reaction time is 1-8 hours. Moreover, among the above production methods, the solution polymerization method is preferable, and ethyl acetate, toluene, and the like are generally used as the solvent for the acrylic polymer. The solution concentration is usually about 20 to 80% by weight.
また前記粘着剤は、架橋剤を含有する粘着剤組成物とすることができる。架橋剤としても前述のものを挙げることができるが、特に、イソシアネート系架橋剤が好ましい。アクリル系ポリマーと架橋剤の配合割合は特に限定されないが、通常、アクリル系ポリマー(固形分)100重量部に対して、架橋剤(固形分)0.001~20重量部程度であることが好ましく、0.01~15重量部程度がより好ましい。 Moreover, the said adhesive can be made into the adhesive composition containing a crosslinking agent. Examples of the cross-linking agent include those mentioned above, and isocyanate-based cross-linking agents are particularly preferred. Although the mixing ratio of the acrylic polymer and the cross-linking agent is not particularly limited, it is generally preferable that the amount of the cross-linking agent (solid content) is about 0.001 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer (solid content). , and more preferably about 0.01 to 15 parts by weight.
さらには、前記粘着剤には、必要に応じて、粘着付与剤、可塑剤、ガラス繊維、ガラスビーズ、金属粉、その他の無機粉末等からなる充填剤、顔料、着色剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤等を、また本発明の目的を逸脱しない範囲で各種の添加剤を適宜に使用することもできる。また微粒子を含有して光拡散性を示す粘着剤層等としても良い。シランカップリング剤としては、前述のものを挙げることができる。 Furthermore, the adhesive may optionally include a tackifier, a plasticizer, a glass fiber, a glass bead, a metal powder, a filler made of other inorganic powders, a pigment, a coloring agent, a filler, an antioxidant agents, ultraviolet absorbers, silane coupling agents, etc., and various additives can be used as appropriate without departing from the object of the present invention. Alternatively, a pressure-sensitive adhesive layer or the like that contains fine particles and exhibits light diffusion properties may be used. Examples of the silane coupling agent include those mentioned above.
画像表示部側粘着剤層は、前記粘着剤組成物を、偏光フィルム又は離型フィルム等の各種基材に塗布し、乾燥することにより形成される。粘着剤層を離型フィルム等の各種基材に形成した場合には、当該粘着剤層は偏光フィルムに貼り合せて転写することができる。前記粘着剤の塗布方法、前記各種基材は、前記アクリル系粘着剤組成物の塗布方法、各種基材と同様のものを挙げることができる。 The image display part side pressure-sensitive adhesive layer is formed by applying the pressure-sensitive adhesive composition to various substrates such as a polarizing film or a release film and drying the substrate. When the pressure-sensitive adhesive layer is formed on various substrates such as a release film, the pressure-sensitive adhesive layer can be transferred by bonding to a polarizing film. The method for applying the pressure-sensitive adhesive and the various substrates may be the same as the method for applying the acrylic pressure-sensitive adhesive composition and the various substrates.
また、前記塗布工程では、形成される粘着剤層が所定の厚み(乾燥後厚み)になるようにその塗布量が制御される。画像表示部側粘着剤層の厚みは、特に限定されるものではないが、視認側粘着剤層の厚さの1/2以下であることが好ましく、1/5以下であることが好ましく、1/10以下であることが好ましい。画像表示部側粘着剤層の厚さは、具体的には、1~100μm程度であることが好ましく、3~50μm程度がより好ましく、5~30μm程度がさらに好ましい。 In addition, in the coating step, the coating amount is controlled so that the pressure-sensitive adhesive layer to be formed has a predetermined thickness (thickness after drying). The thickness of the image display side pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, but is preferably 1/2 or less, preferably 1/5 or less, of the thickness of the viewing side pressure-sensitive adhesive layer. /10 or less is preferable. Specifically, the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer on the image display side is preferably about 1 to 100 μm, more preferably about 3 to 50 μm, even more preferably about 5 to 30 μm.
画像表示部側粘着剤層の形成にあたっては、塗布された粘着剤に対して乾燥が施される。乾燥温度、乾燥時間は特に限定されるものではなく、適宜設定されるが、例えば、80~200℃程度で、0.5~10分間であることが好ましい。 In forming the image display portion side pressure-sensitive adhesive layer, the applied pressure-sensitive adhesive is dried. The drying temperature and drying time are not particularly limited and can be set as appropriate, but preferably about 80 to 200° C. for 0.5 to 10 minutes.
前記画像表示部側粘着剤層が露出する場合には、実用に供されるまで離型フィルムで粘着剤層を保護してもよい。なお、前記離型フィルムは、そのまま粘着剤層付偏光フィルムのセパレータとして用いることができ、工程面における簡略化ができる。 When the image display area side pressure-sensitive adhesive layer is exposed, the pressure-sensitive adhesive layer may be protected with a release film until practical use. The release film can be used as it is as a separator for the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film, and the process can be simplified.
(3)偏光フィルム
本発明で用いる偏光フィルムは、偏光子と当該偏光子の両面に透明保護フィルムを有し、偏光子の視認側の透明保護フィルム(視認側透明保護フィルム)は波長380nmにおける透過率は6%未満であることを特徴とする。
(3) Polarizing film The polarizing film used in the present invention has a polarizer and a transparent protective film on both sides of the polarizer, and the transparent protective film on the visible side of the polarizer (visible side transparent protective film) transmits at a wavelength of 380 nm. The rate is characterized by less than 6%.
(3-1)視認側透明保護フィルム
本発明で用いる視認側透明保護フィルムの波長380nmにおける透過率は、6%未満であり、3%以下であることが好ましく、2%以下であることがより好ましく、1%以下であることがさらに好ましい。本発明においては、波長380nmにおける透過率が6%未満である視認側透明保護フィルムと、前記視認側粘着剤層(紫外線吸収剤含有)とを組み合わせることによって、より高度な紫外線吸収能力を達成することができるものである。また、視認側透明保護フィルムの波長380nmにおける透過率の下限値は特に限定されるものではなく、小さければ小さいほど、紫外線吸収機能の観点から好ましい。
(3-1) Visible side transparent protective film The transmittance at a wavelength of 380 nm of the visible side transparent protective film used in the present invention is less than 6%, preferably 3% or less, more preferably 2% or less. It is preferably 1% or less, more preferably 1% or less. In the present invention, a higher UV absorbing ability is achieved by combining a visible-side transparent protective film having a transmittance of less than 6% at a wavelength of 380 nm and the visible-side adhesive layer (containing an ultraviolet absorber). It is possible. Also, the lower limit of the transmittance of the visible-side transparent protective film at a wavelength of 380 nm is not particularly limited, and the smaller the value, the better from the viewpoint of the ultraviolet absorption function.
視認側透明保護フィルムを形成する材料としては、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性等に優れるものが好ましい。例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー、ジアセチルセルロースやトリアセチルセルロース等のセルロース系ポリマー、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマー等が挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、又は、前記ポリマーのブレンド物等も前記透明保護フィルムを形成するポリマーの例として挙げられる。透明保護フィルムは、アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系、シリコーン系等の熱硬化型、紫外線硬化型の樹脂の硬化層として形成することもできる。これらの中でも、視認側透明保護フィルムとしては、トリアセチルセルロースフィルム、アクリルフィルム(アクリル系ポリマーを用いたフィルム)、ポリエチレンテレフタレートフィルム、及びシクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィンフィルムからなる群から選択される少なくとも1種のフィルムであることが好ましく、トリアセチルセルロースフィルムがより好ましい。 As a material for forming the visible-side transparent protective film, a material having excellent transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture barrier property, isotropy, and the like is preferable. For example, polyester polymers such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, cellulose polymers such as diacetyl cellulose and triacetyl cellulose, acrylic polymers such as polymethyl methacrylate, and styrenes such as polystyrene and acrylonitrile-styrene copolymer (AS resin). type polymer, polycarbonate type polymer, and the like. In addition, polyethylene, polypropylene, polyolefins having a cyclo- or norbornene structure, polyolefin-based polymers such as ethylene-propylene copolymers, vinyl chloride-based polymers, amide-based polymers such as nylon and aromatic polyamides, imide-based polymers, and sulfone-based polymers , polyethersulfone-based polymer, polyetheretherketone-based polymer, polyphenylene sulfide-based polymer, vinyl alcohol-based polymer, vinylidene chloride-based polymer, vinyl butyral-based polymer, arylate-based polymer, polyoxymethylene-based polymer, epoxy-based polymer, or A blend of the above polymers is also an example of the polymer forming the transparent protective film. The transparent protective film can also be formed as a cured layer of thermosetting or ultraviolet curing resin such as acrylic, urethane, acrylic urethane, epoxy, or silicone. Among these, the visible-side transparent protective film is selected from the group consisting of triacetyl cellulose films, acrylic films (films using acrylic polymers), polyethylene terephthalate films, and polyolefin films having a cyclo- or norbornene structure. At least one film is preferred, and a triacetylcellulose film is more preferred.
視認側透明保護フィルムの厚さは、特に限定されないが、40μm以下であることが好ましく、35μm以下であることがより好ましく、30μm以下であることがさらに好ましい。また、視認側透明保護フィルムの厚さの下限値は特に限定されないが、1μm以上であることが好ましい。視認側透明保護フィルムの厚さが前記範囲であることで、偏光フィルムの薄型化が十分に達成でき、かつ偏光子の保護機能を損なうことがないため好ましい。 The thickness of the visible-side transparent protective film is not particularly limited, but is preferably 40 μm or less, more preferably 35 μm or less, and even more preferably 30 μm or less. Although the lower limit of the thickness of the transparent protective film on the visible side is not particularly limited, it is preferably 1 μm or more. When the thickness of the visible-side transparent protective film is within the above range, the thickness of the polarizing film can be sufficiently reduced, and the protective function of the polarizer is not impaired, which is preferable.
後述する偏光子と視認側保護フィルムとは、水系接着剤等を介して密着することが好ましい。水系接着剤としては、イソシアネート系接着剤、ポリビニルアルコール系接着剤、ゼラチン系接着剤、ビニル系ラテックス系、水系ポリウレタン、水系ポリエステル等を例示できる。上記の他、偏光子と視認側透明保護フィルムとの接着剤としては、紫外硬化型接着剤、電子線硬化型接着剤等が挙げられる。電子線硬化型偏光フィルム用接着剤は、上記各種の視認側透明保護フィルムに対して、好適な接着性を示す。また本発明で用いる接着剤には、金属化合物フィラーを含有させることができる。 It is preferable that the polarizer and the viewing-side protective film, which will be described later, are adhered to each other via a water-based adhesive or the like. Examples of water-based adhesives include isocyanate-based adhesives, polyvinyl alcohol-based adhesives, gelatin-based adhesives, vinyl-based latex-based adhesives, water-based polyurethanes, and water-based polyesters. In addition to the above, examples of the adhesive between the polarizer and the visible-side transparent protective film include an ultraviolet curable adhesive, an electron beam curable adhesive, and the like. The electron beam-curable polarizing film adhesive exhibits suitable adhesion to the above-described various visible-side transparent protective films. Also, the adhesive used in the present invention may contain a metallic compound filler.
前記視認側透明保護フィルムの偏光子を接着させない面には、ハードコート層や反射防止処理、スティッキング防止や、拡散ないしアンチグレアを目的とした処理を施したものであっても良い。 The surface of the visible-side transparent protective film to which the polarizer is not adhered may be subjected to a hard coat layer, antireflection treatment, sticking prevention, diffusion or antiglare treatment.
(3-2)偏光子
偏光子は、特に限定されず、各種のものを使用できる。偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料の二色性物質を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素等の二色性物質からなる偏光子が好適である。これらの偏光子の厚さは特に制限されないが、一般的に5~80μm程度である。
(3-2) Polarizer The polarizer is not particularly limited, and various polarizers can be used. As a polarizer, for example, hydrophilic polymer films such as polyvinyl alcohol films, partially formalized polyvinyl alcohol films, and partially saponified ethylene-vinyl acetate copolymer films are coated with dichroic dyes such as iodine and dichroic dyes. Polyene-based oriented films such as those obtained by adsorbing a substance and uniaxially stretched, polyvinyl alcohol dehydrated products, polyvinyl chloride dehydrochlorinated products, and the like can be mentioned. Among these, a polarizer composed of a polyvinyl alcohol film and a dichroic substance such as iodine is suitable. Although the thickness of these polarizers is not particularly limited, it is generally about 5 to 80 μm.
ポリビニルアルコール系フィルムをヨウ素で染色し一軸延伸した偏光子は、例えば、ポリビニルアルコールをヨウ素の水溶液に浸漬することによって染色し、元長の3~7倍に延伸することで作製することができる。必要に応じてホウ酸や硫酸亜鉛、塩化亜鉛等を含んでいても良いヨウ化カリウム等の水溶液に浸漬することもできる。さらに必要に応じて染色前にポリビニルアルコール系フィルムを水に浸漬して水洗してもよい。ポリビニルアルコール系フィルムを水洗することでポリビニルアルコール系フィルム表面の汚れやブロッキング防止剤を洗浄することができるほかに、ポリビニルアルコール系フィルムを膨潤させることで染色のムラ等の不均一を防止する効果もある。延伸はヨウ素で染色した後に行っても良いし、染色しながら延伸しても良いし、また延伸してからヨウ素で染色しても良い。ホウ酸やヨウ化カリウム等の水溶液や水浴中でも延伸することができる。 A polarizer obtained by dyeing a polyvinyl alcohol-based film with iodine and uniaxially stretching it can be produced, for example, by dyeing polyvinyl alcohol by immersing it in an aqueous solution of iodine and stretching it to 3 to 7 times its original length. It can also be immersed in an aqueous solution of potassium iodide or the like, which may contain boric acid, zinc sulfate, zinc chloride or the like, if necessary. Further, if necessary, the polyvinyl alcohol film may be immersed in water and washed with water before dyeing. By washing the polyvinyl alcohol film with water, dirt and anti-blocking agents on the surface of the polyvinyl alcohol film can be washed away, and by swelling the polyvinyl alcohol film, uneven dyeing can be prevented. be. Stretching may be performed after dyeing with iodine, stretching may be performed while dyeing, or dyeing with iodine may be performed after stretching. It can also be stretched in an aqueous solution of boric acid or potassium iodide or in a water bath.
また、本発明においては、厚さが10μm以下の薄型偏光子も用いることができる。薄型化の観点から言えば当該厚さは1~7μmであるのが好ましい。このような薄型の偏光子は、厚みムラが少なく、視認性が優れており、また寸法変化が少ないため耐久性に優れ、さらには偏光フィルムとしての厚さも薄型化が図れる点が好ましい。 A thin polarizer having a thickness of 10 μm or less can also be used in the present invention. From the viewpoint of thinning, the thickness is preferably 1 to 7 μm. Such a thin polarizer has less unevenness in thickness, is excellent in visibility, is excellent in durability due to little dimensional change, and is preferable in that the thickness of the polarizing film can be reduced.
薄型の偏光子としては、代表的には、特開昭51-069644号公報や特開2000-338329号公報や、国際公開第2010/100917号パンフレット、国際公開第2010/100917号パンフレット、又は特許4751481号明細書や特開2012-073563号公報に記載されている薄型偏光膜を挙げることができる。これら薄型偏光膜は、ポリビニルアルコール系樹脂(以下、PVA系樹脂ともいう)層と延伸用樹脂基材を積層体の状態で延伸する工程と染色する工程を含む製法により得ることができる。この製法であれば、PVA系樹脂層が薄くても、延伸用樹脂基材に支持されていることにより延伸による破断等の不具合なく延伸することが可能となる。 Typical examples of thin polarizers include JP-A-51-069644, JP-A-2000-338329, WO 2010/100917 pamphlet, WO 2010/100917 pamphlet, or patents A thin polarizing film described in JP-A-4751481 and JP-A-2012-073563 can be mentioned. These thin polarizing films can be obtained by a manufacturing method including a step of stretching a laminate of a polyvinyl alcohol-based resin (hereinafter also referred to as a PVA-based resin) layer and a stretching resin substrate, and a step of dyeing. According to this manufacturing method, even if the PVA-based resin layer is thin, it can be stretched without problems such as breakage due to stretching because it is supported by the stretching resin substrate.
前記薄型偏光膜としては、積層体の状態で延伸する工程と染色する工程を含む製法の中でも、高倍率に延伸できて偏光性能を向上させることのできる点で、国際公開第2010/100917号パンフレット、国際公開第2010/100917号パンフレット、又は特許4751481号明細書や特開2012-073563号公報に記載のあるようなホウ酸水溶液中で延伸する工程を含む製法で得られるものが好ましく、特に特許4751481号明細書や特開2012-073563号公報に記載のあるホウ酸水溶液中で延伸する前に補助的に空中延伸する工程を含む製法により得られるものが好ましい。 As for the thin polarizing film, among the manufacturing methods including the step of stretching and the step of dyeing in the state of a laminate, it can be stretched at a high magnification and can improve the polarizing performance. , International Publication No. 2010/100917 pamphlet, or Patent No. 4751481 and JP 2012-073563 Those obtained by a method including a step of stretching in an aqueous boric acid solution as described are preferable, especially patent It is preferable to obtain by a manufacturing method including a step of auxiliary stretching in the air before stretching in an aqueous boric acid solution, as described in the specification of 4751481 and JP-A-2012-073563.
(3-3)画像表示部側透明保護フィルム
画像表示側透明保護フィルムについては、従来から用いられているものを適宜用いることができる。具体的には、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性等に優れる材料から形成される透明保護フィルムが好ましく、例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー、ジアセチルセルロースやトリアセチルセルロース等のセルロース系ポリマー、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマー等が挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、又は、前記ポリマーのブレンド物等も前記透明保護フィルムを形成するポリマーの例として挙げられる。透明保護フィルムは、アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系、シリコーン系等の熱硬化型、紫外線硬化型の樹脂の硬化層として形成することもできる。
(3-3) Image Display Side Transparent Protective Film As the image display side transparent protective film, conventionally used transparent protective films can be appropriately used. Specifically, a transparent protective film formed from a material having excellent transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture barrier properties, isotropy, etc. is preferable. For example, polyester-based polymers such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate , cellulose polymers such as diacetyl cellulose and triacetyl cellulose, acrylic polymers such as polymethyl methacrylate, styrene polymers such as polystyrene and acrylonitrile-styrene copolymer (AS resin), and polycarbonate polymers. In addition, polyethylene, polypropylene, polyolefins having a cyclo- or norbornene structure, polyolefin-based polymers such as ethylene-propylene copolymers, vinyl chloride-based polymers, amide-based polymers such as nylon and aromatic polyamides, imide-based polymers, and sulfone-based polymers , polyethersulfone-based polymer, polyetheretherketone-based polymer, polyphenylene sulfide-based polymer, vinyl alcohol-based polymer, vinylidene chloride-based polymer, vinyl butyral-based polymer, arylate-based polymer, polyoxymethylene-based polymer, epoxy-based polymer, or Blends of the above polymers are also included as examples of the polymer forming the transparent protective film. The transparent protective film can also be formed as a cured layer of thermosetting or ultraviolet curing resin such as acrylic, urethane, acrylic urethane, epoxy, or silicone.
画像表示部側保護フィルムの厚さは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性等の作業性、薄膜性等の点より1~500μm程度である。 The thickness of the image display portion side protective film can be determined as appropriate, but is generally about 1 to 500 μm from the viewpoints of strength, workability such as handleability, and thinness.
前記偏光子と画像表示部側透明保護フィルムも、通常、水系接着剤等を介して密着している。水系接着剤としては、前述のものを挙げることができる。 The polarizer and the transparent protective film on the side of the image display section are also usually adhered to each other via a water-based adhesive or the like. Examples of water-based adhesives include those described above.
前記画像表示部側透明保護フィルムの偏光子を接着させない面には、ハードコート層や反射防止処理、スティッキング防止や、拡散ないしアンチグレアを目的とした処理を施したものであっても良い。 The surface of the transparent protective film on the image display side to which the polarizer is not adhered may be subjected to a hard coat layer, antireflection treatment, sticking prevention, diffusion or antiglare treatment.
2.画像表示装置
本発明の画像表示装置は、本発明の粘着剤層付き偏光フィルムを用いたことを特徴とする。
2. Image Display Device The image display device of the present invention is characterized by using the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film of the present invention.
画像表示装置の具体的な構成の一例としては、例えば、図2~図4に示すように、カバーガラス又はカバープラスチック6/視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2b/液晶表示装置(LCD)又は有機EL表示装置(OLED)7(図2);カバーガラス又はカバープラスチック6/粘着剤層8a/センサー層9/視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2b/液晶表示装置(LCD)又は有機EL表示装置(OLED)7
(図3);カバーガラス又はカバープラスチック6/粘着剤層8a/センサー層9/粘着剤層8b/センサー層9/視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2b/液晶表示装置(LCD)又は有機EL表示装置(OLED)7(図4);のように、各層がこの順に積層された画像表示装置を挙げることができる。本発明の粘着剤層付き偏光フィルム1は、前述の構成中、「視認側粘着剤層2a/視認側透明保護フィルム3a/偏光子4/画像表示部側透明保護フィルム3b/画像表示部側粘着剤層2b」の部分をいい、これら以外にも位相差フィルム等を含んでいてもよい。また、位相差フィルムを含む場合、具体的には、前記画像表示部側粘着剤層2bと液晶表示装置(LCD)又は有機EL表示装置(OLED)7との間に粘着剤層を介して積層することができる。また、各層の積層において、適宜粘着剤層及び/又は接着剤層を用いることができる。
As an example of a specific configuration of the image display device, for example, as shown in FIGS. Image display part side transparent
(FIG. 3); cover glass or cover plastic 6/
画像表示装置としては、液晶表示装置、有機EL(エレクトロルミネッセンス)表示装置、PDP(プラズマディスプレイパネル)、電子ペーパー等が挙げられるが、これらの中でも、前述の構成を有する液晶表示装置、有機EL(エレクトロルミネッセンス)表示装置等が好ましい。 Examples of the image display device include a liquid crystal display device, an organic EL (electroluminescence) display device, a PDP (plasma display panel), and electronic paper. electroluminescence) display devices and the like are preferred.
以下に、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。なお、各例中の部及び%はいずれも重量基準である。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. All parts and percentages in each example are based on weight.
製造例1(アクリル系粘着剤組成物(a-1)の製造)
アクリル酸2-エチルヘキシル(2EHA)78重量部、N-ビニル-2-ピロリドン(NVP)18重量部、及びアクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEA)4重量部から構成されるモノマー混合物に、光重合開始剤として、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:イルガキュア184、波長200~370nmに吸収帯を有する、BASF社製)0.035重量部、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(商品名:イルガキュア651、波長200~380nmに吸収帯を有する、BASF社製)0.035重量部を配合した後、粘度(計測条件:BH粘度計No.5ローター、10rpm、測定温度30℃)が約20Pa・sになるまで紫外線を照射して、上記モノマー成分の一部が重合したプレポリマー組成物(重合率:8%)を得た。次に、該プレポリマー組成物に、ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)0.15重量部、シランカップリング剤(商品名:KBM-403、信越化学工業(株)製)0.3重量部を添加して混合し、アクリル系粘着剤組成物(a-1)を得た。
Production Example 1 (Production of acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-1))
A monomer mixture composed of 78 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2EHA), 18 parts by weight of N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP), and 4 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate (HEA) was photopolymerized. As agents, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (trade name: Irgacure 184, having an absorption band at a wavelength of 200 to 370 nm, manufactured by BASF) 0.035 parts by weight, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1 -On (trade name: Irgacure 651, having an absorption band at a wavelength of 200 to 380 nm, manufactured by BASF) after blending 0.035 parts by weight, viscosity (measurement conditions: BH viscometer No. 5 rotor, 10 rpm, measurement temperature 30° C.) reached about 20 Pa·s to obtain a prepolymer composition (polymerization rate: 8%) in which a part of the above monomer component was polymerized. Next, 0.15 parts by weight of hexanediol diacrylate (HDDA) and 0.3 parts by weight of a silane coupling agent (trade name: KBM-403, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are added to the prepolymer composition. and mixed to obtain an acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-1).
製造例2 (アクリル系粘着剤組成物(a-2)の製造)
2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)72重量部、メタクリル酸アクリレート(MMA)1重量部、N-ビニルピロリドン(NVP)12重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)15重量部から構成されるモノマー混合物に、重合開始剤として、アゾビスブチルニトリル(AIBN)0.2重量部、及び酢酸エチル233重量部を投入した後、窒素雰囲気下、60℃で7時間反応させることで上記モノマー成分の一部が重合した部分重合物を得た。次に、該部分重合物に、シランカップリング剤(商品名:KBM-403、信越化学工業(株)製)0.3重量部、架橋剤としてイソシアネート系架橋剤(商品名:タケネートD110N、三井化学(株)製)0.21重量部を添加して、アクリル系粘着剤組成物(a-2)を得た。
Production Example 2 (Production of acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-2))
A monomer mixture composed of 72 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2EHA), 1 part by weight of methacrylic acid acrylate (MMA), 12 parts by weight of N-vinylpyrrolidone (NVP), and 15 parts by weight of hydroxyethyl acrylate (HEA) was polymerized. After adding 0.2 parts by weight of azobisbutylnitrile (AIBN) and 233 parts by weight of ethyl acetate as initiators, a part of the monomer component was polymerized by reacting at 60° C. for 7 hours under a nitrogen atmosphere. A partial polymer was obtained. Next, to the partially polymerized product, 0.3 parts by weight of a silane coupling agent (trade name: KBM-403, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), an isocyanate-based cross-linking agent as a cross-linking agent (trade name: Takenate D110N, Mitsui Kagaku Co., Ltd.) was added to obtain an acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-2).
製造例3(画像表示部側粘着剤層(B-1)の製造)
温度計、攪拌機、還流冷却管及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、ブチルアクリレート95重量部、アクリル酸5重量部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、及び酢酸エチル233重量部を投入した後、窒素ガスを流し、攪拌しながら約1時間窒素置換を行った。その後、60℃にフラスコを加熱し、7時間反応させて、重量平均分子量(Mw)110万のアクリル系ポリマーを得た。
上記アクリル系ポリマー溶液(固形分を100重量部とする)に、イソシアネート系架橋剤として、トリメチロールプロパントリレンジイソシアネート(商品名:コロネートL、日本ポリウレタン工業(株)製)0.8重量部、シランカップリング剤(商品名:KBM-403、信越化学工業(株)製)0.1重量部を加えて粘着剤組成物(溶液)を調製した。
厚さ38μmのセパレータ(表面が剥離処理されたポリエチレンテレフタレート系フィルム)上に、得られた粘着剤組成物溶液を、乾燥後の厚さが12μmとなるように塗布し、100℃で3分間乾燥層させて溶媒を除去し、粘着剤層を得た。その後、50℃で48時間加熱して架橋処理を行った。以下、この粘着剤層を「画像表示部側粘着剤層(B-1)」と言う。
Production Example 3 (Production of Image Display Side Adhesive Layer (B-1))
95 parts by weight of butyl acrylate, 5 parts by weight of acrylic acid, 0.2 parts by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator, and After 233 parts by weight of ethyl acetate was added, nitrogen gas was flowed into the mixture and the contents were replaced with nitrogen for about 1 hour while stirring. After that, the flask was heated to 60° C. and reacted for 7 hours to obtain an acrylic polymer having a weight average molecular weight (Mw) of 1,100,000.
0.8 parts by weight of trimethylolpropane tolylene diisocyanate (trade name: Coronate L, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as an isocyanate-based cross-linking agent to the above acrylic polymer solution (with a solid content of 100 parts by weight); A pressure-sensitive adhesive composition (solution) was prepared by adding 0.1 part by weight of a silane coupling agent (trade name: KBM-403, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
The resulting pressure-sensitive adhesive composition solution was applied to a 38 μm thick separator (polyethylene terephthalate film whose surface was treated for release) so that the thickness after drying was 12 μm, and dried at 100° C. for 3 minutes. The layers were layered and the solvent was removed to obtain an adhesive layer. After that, a cross-linking treatment was performed by heating at 50° C. for 48 hours. Hereinafter, this pressure-sensitive adhesive layer is referred to as "image display portion side pressure-sensitive adhesive layer (B-1)".
製造例4(画像表示部側粘着剤層(B-2)の製造)
厚さ38μmのセパレータ(表面が離型処理されたポリエチレンテレフタレート系フィルム)上に、製造例3で得られた粘着剤組成物溶液を、乾燥後の厚さが15μmとなるように塗布し、100℃で3分間乾燥層させて溶媒を除去し、粘着剤層を得た。その後、50℃で48時間加熱して架橋処理を行った。以下、この粘着剤層を「画像表示部側粘着剤層(B-2)」と言う。
Production Example 4 (Production of Image Display Side Adhesive Layer (B-2))
The pressure-sensitive adhesive composition solution obtained in Production Example 3 was applied onto a 38 μm thick separator (polyethylene terephthalate film whose surface was subjected to release treatment) so that the thickness after drying was 15 μm. C. for 3 minutes to remove the solvent and obtain an adhesive layer. After that, a cross-linking treatment was performed by heating at 50° C. for 48 hours. Hereinafter, this pressure-sensitive adhesive layer is referred to as "image display portion side pressure-sensitive adhesive layer (B-2)".
実施例1
(紫外線吸収機能付き粘着剤組成物の製造)
得られたアクリル系粘着剤組成物(a-1)に、ブチルアクリレートに固形分15%となるように溶解させた2,4-ビス-[{4-(4-エチルヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(商品名:Tinosorb S、表1、2中の「紫外線吸収剤1」、BASFジャパン社製)1.4重量部と、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(商品名:イルガキュア819、波長200~450nmに吸収耐を有する、BASFジャパン社製)0.2重量部を添加し撹拌することにより紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を得た。
Example 1
(Production of adhesive composition with ultraviolet absorption function)
2,4-bis-[{4-(4-ethylhexyloxy)-4-hydroxy dissolved in butyl acrylate to a solid content of 15% in the obtained acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-1) }-Phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine (trade name: Tinosorb S, “UV absorber 1” in Tables 1 and 2, manufactured by BASF Japan) 1.4 weight and 0.2 parts by weight of bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide (trade name: Irgacure 819, having absorption resistance at wavelengths of 200 to 450 nm, manufactured by BASF Japan) and stirring. By doing so, a pressure-sensitive adhesive composition with an ultraviolet absorbing function was obtained.
前記紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を、離型フィルムの剥離処理されたフィルム上に、粘着剤層形成後の厚さが150μmとなるように塗布し、次いで、該粘着剤組成物層の表面に、離型フィルムを貼り合わせた。その後、照度:6.5mW/cm2、光量:1500mJ/cm2、ピーク波長:350nmの条件で紫外線照射を行い、粘着剤組成物層を光硬化させて、視認側粘着剤層(A-1)を形成した。 The pressure-sensitive adhesive composition with ultraviolet absorption function is applied onto the release-treated film of the release film so that the thickness after forming the pressure-sensitive adhesive layer is 150 μm, and then the surface of the pressure-sensitive adhesive composition layer. A release film was attached to the substrate. Thereafter, ultraviolet irradiation is performed under the conditions of illuminance: 6.5 mW/cm 2 , light amount: 1500 mJ/cm 2 , peak wavelength: 350 nm, and the adhesive composition layer is photocured to form the visible side adhesive layer (A-1 ) was formed.
(偏光フィルム(P-1)の製造)
ヨウ素が含浸された厚さ5μmの延伸ポリビニルアルコールフィルムからなる偏光子の視認側に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて厚さ25μmのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルムを貼り合せ、偏光子の画像表示部側表面に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて厚さ20μmのアクリルフィルムを積層し、偏光フィルム(P-1)とした。偏光フィルムの偏光度は99.995であった。
(Production of polarizing film (P-1))
A cycloolefin polymer (COP) film with a thickness of 25 μm is attached to the viewing side of a polarizer made of a stretched polyvinyl alcohol film with a thickness of 5 μm impregnated with iodine using a polyvinyl alcohol-based adhesive, and an image is displayed on the polarizer. A polarizing film (P-1) was obtained by laminating an acrylic film having a thickness of 20 μm on the part side surface using a polyvinyl alcohol-based adhesive. The degree of polarization of the polarizing film was 99.995.
(粘着剤層付き偏光フィルムの製造)
前記偏光フィルム(P-1)の視認側(すなわち、厚さ25μmのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルムの表面)に、視認側粘着剤層(A-1)を積層した。前記偏光フィルム(P-1)の画像表示部側表面(すなわち、厚さ20μmのアクリルフィルムの表面)に、画像表示部側粘着剤層(B-1)を積層し、さらに、位相差フィルム(厚み:56μm、材料:ポリカーボネート)と画像表示部側粘着剤層(B-2)を積層し、粘着剤層付き偏光フィルムを形成した。得られた粘着剤層付き偏光フィルムは、視認側粘着剤層(A-1)/偏光フィルム(P-1)/画像表示部側粘着剤層(B-1)/位相差フィルム/画像表示部側粘着剤層(B-2)の構成を有していた。
(Manufacture of polarizing film with adhesive layer)
A visible-side pressure-sensitive adhesive layer (A-1) was laminated on the visible side of the polarizing film (P-1) (that is, the surface of a cycloolefin polymer (COP) film having a thickness of 25 μm). The image display part side surface of the polarizing film (P-1) (that is, the surface of the acrylic film having a thickness of 20 μm) is laminated with the image display part side pressure-sensitive adhesive layer (B-1), and a retardation film ( Thickness: 56 μm, material: polycarbonate) and the image display area side adhesive layer (B-2) were laminated to form a polarizing film with an adhesive layer. The obtained polarizing film with an adhesive layer, viewing side adhesive layer (A-1) / polarizing film (P-1) / image display side adhesive layer (B-1) / retardation film / image display portion It had the configuration of the side pressure-sensitive adhesive layer (B-2).
実施例2~3
アクリル系粘着剤組成物の種類、紫外線吸収剤1の添加量、及び視認側粘着剤層形成後の厚さを表1に記載のようにした以外は、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光フィルムを形成した。
Examples 2-3
An adhesive layer in the same manner as in Example 1 except that the type of acrylic adhesive composition, the amount of UV absorber 1 added, and the thickness after forming the visible side adhesive layer were as shown in Table 1. A polarizing film was formed.
実施例4
視認側の粘着剤層を、視認側粘着剤層(A-1)から下記で得られた視認側粘着剤層(A-2)に変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤付き偏光フィルムを形成した。
Example 4
With adhesive in the same manner as in Example 1, except that the visible-side adhesive layer was changed from the visible-side adhesive layer (A-1) to the visible-side adhesive layer (A-2) obtained below. A polarizing film was formed.
(視認側粘着剤層(A-2)の製造)
製造例2で得られたアクリル系粘着剤組成物(a-2)に、酢酸エチルに固形分15%になるように溶解させた2,4-ビス-[{4-(4-エチルヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(商品名:Tinosorb S、BASFジャパン社製)1.4重量部を添加し撹拌することにより紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を得た。
(Production of Visible Side Adhesive Layer (A-2))
2,4-bis-[{4-(4-ethylhexyloxy) dissolved in ethyl acetate to a solid content of 15% was added to the acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-2) obtained in Production Example 2. -4-Hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine (trade name: Tinosorb S, manufactured by BASF Japan) 1.4 parts by weight is added and stirred to remove ultraviolet light. A pressure-sensitive adhesive composition with an absorption function was obtained.
前記紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を、離型フィルムの剥離処理されたフィルム上に、粘着剤層形成後の厚さが150μmとなるように塗布し、60℃で2分、120℃で2分乾燥させた後、剥離処理されたフィルムを貼り合わせることで視認側粘着剤層(A-2)を形成した。 The pressure-sensitive adhesive composition with ultraviolet absorption function is applied onto the release-treated film of the release film so that the thickness after forming the pressure-sensitive adhesive layer is 150 μm, and the temperature is maintained at 60° C. for 2 minutes and at 120° C. for 2 minutes. After drying for a minute, the peel-treated film was adhered to form the visible-side pressure-sensitive adhesive layer (A-2).
実施例5~6
視認側粘着剤層形成後の厚さ、画像表示部側粘着剤層を表1に記載のようにした以外は、実施例4と同様にして粘着剤層付き偏光フィルムを形成した。
Examples 5-6
A polarizing film with an adhesive layer was formed in the same manner as in Example 4, except that the thickness after formation of the viewing side adhesive layer and the image display side adhesive layer were set as shown in Table 1.
実施例7
(視認側粘着剤層(A-3)の製造)
製造例1で得られたアクリル系粘着剤組成物(a-1)に、ブチルアクリレートに固形分15%となるように溶解させた2,4-ビス-[{4-(4-エチルヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン
(商品名:Tinosorb S、BASFジャパン社製)0.7重量部、Solvent Yellow163(KP Plast Yellow MK、表2中の「紫外線吸収剤2」、紀和化学工業(株)製)0.2重量部、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(商品名:イルガキュア819、波長200~450nmに吸収耐を有する、BASFジャパン社製)0.2重量部を添加し撹拌することにより紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を得た。
Example 7
(Production of Visible Side Adhesive Layer (A-3))
In the acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-1) obtained in Production Example 1, 2,4-bis-[{4-(4-ethylhexyloxy) dissolved in butyl acrylate to a solid content of 15%. -4-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine (trade name: Tinosorb S, manufactured by BASF Japan) 0.7 parts by weight, Solvent Yellow 163 (KP Plastic Yellow MK , "Ultraviolet absorber 2" in Table 2, manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd.) 0.2 parts by weight, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide (trade name: Irgacure 819, wavelength By adding 0.2 parts by weight of BASF Japan Co., Ltd. having an absorption resistance of 200 to 450 nm and stirring, a pressure-sensitive adhesive composition with an ultraviolet absorption function was obtained.
前記紫外線吸収機能付き粘着剤組成物を、離型フィルムの剥離処理されたフィルム上に、粘着剤層形成後の厚さが150μmとなるように塗布し、次いで、該粘着剤組成物層の表面に、離型フィルムを貼り合わせた。その後、照度:6.5mW/cm2、光量:3000mJ/cm2、ピーク波長:350nmの条件で紫外線照射を行い、粘着剤組成物層を光硬化させて、視認側粘着剤層(A-3)を形成した。 The pressure-sensitive adhesive composition with ultraviolet absorption function is applied onto the release-treated film of the release film so that the thickness after forming the pressure-sensitive adhesive layer is 150 μm, and then the surface of the pressure-sensitive adhesive composition layer. A release film was attached to the substrate. Thereafter, ultraviolet irradiation is performed under the conditions of illuminance: 6.5 mW/cm 2 , light amount: 3000 mJ/cm 2 , peak wavelength: 350 nm, and the pressure-sensitive adhesive composition layer is photocured to form the visible-side pressure-sensitive adhesive layer (A-3 ) was formed.
視認側の粘着剤層を、視認側粘着剤層(A-1)から上記で得られた視認側粘着剤層(A-3)に変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤付き偏光フィルムを形成した。 With adhesive in the same manner as in Example 1, except that the visible-side adhesive layer was changed from the visible-side adhesive layer (A-1) to the visible-side adhesive layer (A-3) obtained above. A polarizing film was formed.
比較例1
視認側粘着剤層(A-1)、位相差フィルム、及び画像表示部側粘着剤層(B-2)を形成しなかった以外は、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光フィルムを形成した。
Comparative example 1
A polarizing film with an adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1, except that the viewing side adhesive layer (A-1), the retardation film, and the image display side adhesive layer (B-2) were not formed. formed.
比較例2
視認側粘着剤層(A-1)を形成しなかった以外は、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光フィルムを形成した。
Comparative example 2
A polarizing film with an adhesive layer was formed in the same manner as in Example 1, except that the viewing side adhesive layer (A-1) was not formed.
比較例3、4
視認側粘着剤層(A-1)、(A-2)に、紫外線吸収剤を添加しなかったこと以外は実施例1、4と同様の方法で粘着剤付き偏光フィルムを形成した。
Comparative Examples 3 and 4
A polarizing film with an adhesive was formed in the same manner as in Examples 1 and 4, except that no UV absorber was added to the visible side adhesive layers (A-1) and (A-2).
比較例5
(偏光フィルム(P-2)の製造)
ヨウ素が含浸された厚さ12μmの延伸ポリビニルアルコールフィルムからなる偏光子の視認側に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて厚さ25μmのトリアセチルセルロースフィルムを貼り合せ、偏光子の画像表示部側表面に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて厚さ20μmのアクリルフィルムを積層し、偏光フィルム(P-2)とした。偏光フィルムの偏光度は99.995であった。
Comparative example 5
(Production of polarizing film (P-2))
A 25 μm-thick triacetyl cellulose film was attached to the visible side of a polarizer made of a 12 μm-thick stretched polyvinyl alcohol film impregnated with iodine using a polyvinyl alcohol-based adhesive, and the image display side surface of the polarizer. A polarizing film (P-2) was obtained by laminating an acrylic film having a thickness of 20 μm using a polyvinyl alcohol-based adhesive. The degree of polarization of the polarizing film was 99.995.
実施例2において、偏光フィルム(P-1)を前記偏光フィルム(P-2)に変更した以外は、実施例2と同様にして粘着剤付き偏光フィルムを形成した。 A polarizing film with an adhesive was formed in the same manner as in Example 2, except that the polarizing film (P-1) was changed to the polarizing film (P-2).
得られた粘着剤層、粘着剤層付き偏光フィルムについて、以下の評価を行った。 The pressure-sensitive adhesive layer and the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing film thus obtained were evaluated as follows.
<重合率>
実施例及び比較例で得られた視認側粘着剤層の離型フィルムを剥離して、重さを測ったアルミシャーレに視認側粘着剤層のみをのせた。(アルミシャーレ+視認側粘着剤層)の重さを測定し、乾燥前の粘着剤層の重さを求めた。130℃、2時間乾燥後、常温で約20分冷却した後に、再び(アルミシャーレ+粘着剤)の重さを測定し、乾燥後の視認側粘着剤層の重さを求めた。以下の計算式により重合率を求めた。
The release film of the visible-side pressure-sensitive adhesive layer obtained in Examples and Comparative Examples was peeled off, and only the visible-side pressure-sensitive adhesive layer was placed on a weighed aluminum petri dish. The weight of (aluminum petri dish + adhesive layer on the viewing side) was measured to determine the weight of the adhesive layer before drying. After drying at 130° C. for 2 hours and cooling at room temperature for about 20 minutes, the weight of (aluminum petri dish + adhesive) was measured again to determine the weight of the visible-side adhesive layer after drying. The polymerization rate was determined by the following formula.
<ゲル分率>
実施例及び比較例で得られた視認側粘着剤層から約0.1g採取し、平均孔径0.2μmの多孔質テトラフルオロエチレンシート(商品名:NTF1122、日東電工(株)製)に包んだ後、凧糸で縛り、その際の重量を測定し(Zg)、該重量を浸漬前重量とした。なお、該浸漬前重量は、視認側粘着剤層(上記で採取した粘着剤層)と、テトラフルオロエチレンシートと、凧糸との総重量である。また、テトラフルオロエチレンシートと凧糸との合計重量も測定した(Yg)。次に、視認側粘着剤層をテトラフルオロエチレンシートで包み凧糸で縛ったもの(「サンプル」と称する)を、酢酸エチルで満たした50mL容器に入れ、23℃にて7日間静置した。その後、容器からサンプル(酢酸エチル処理後)を取り出して、アルミニウム製カップに移し、130℃で2時間、乾燥機中で乾燥して酢酸エチルを除去した後、重量を測定し(Xg)、該重量を浸漬後重量とした。下記の式からゲル分率を算出した。
ゲル分率(重量%)=(X-Y)/(Z-Y)×100
<Gel fraction>
About 0.1 g was sampled from the visible-side pressure-sensitive adhesive layer obtained in Examples and Comparative Examples, and wrapped in a porous tetrafluoroethylene sheet (trade name: NTF1122, manufactured by Nitto Denko Corporation) having an average pore size of 0.2 μm. After that, it was tied with a kite string, and the weight at that time was measured (Zg), and the weight was taken as the weight before immersion. The weight before immersion is the total weight of the visible-side adhesive layer (the adhesive layer collected above), the tetrafluoroethylene sheet, and the kite string. Also, the total weight of the tetrafluoroethylene sheet and the kite string was measured (Yg). Next, the adhesive layer on the visible side was wrapped with a tetrafluoroethylene sheet and tied with a kite string (referred to as a "sample"), placed in a 50 mL container filled with ethyl acetate, and allowed to stand at 23°C for 7 days. After that, the sample (after ethyl acetate treatment) was taken out from the container, transferred to an aluminum cup, dried in a dryer at 130°C for 2 hours to remove ethyl acetate, and weighed (X g). The weight was taken as the weight after immersion. The gel fraction was calculated from the following formula.
Gel fraction (% by weight) = (XY) / (ZY) x 100
<視認側粘着剤層の透過率、b*値の測定>
実施例及び比較例で得られた視認側粘着剤層の離型フィルムを剥離して、視認側粘着剤層を測定用治具に取り付け、分光光度計(製品名:U4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)で測定した。透過率は、波長380nm、400nm、420nmにおける透過率を測定した(但し、波長420nmについては、実施例2、7のみで測定した)。
<Measurement of transmittance and b* value of visible-side adhesive layer>
The release film of the visible-side adhesive layer obtained in Examples and Comparative Examples was peeled off, the visible-side adhesive layer was attached to a measurement jig, and a spectrophotometer (product name: U4100, Hitachi High Technologies). The transmittance was measured at wavelengths of 380 nm, 400 nm and 420 nm (however, the wavelength of 420 nm was measured only in Examples 2 and 7).
<残存応力>
実施例及び比較例で得られた視認側粘着剤層から、幅30mm、長さ50mmを切り出し、筒状にして試験片を作製した。これをチャック間20mmで設置し、該試験片を引張速度200mm/分で、60mm(300%)引っ張った(引張後のチャック間は80mm)。60mm引っ張った位置で、300秒間固定(保持)し、300秒後の応力値(N)を測定した。以下の式により、残存応力を求めた。
300秒後残存応力=300秒後の応力値(N)/(4×試験片の厚さ/10)
<Residual stress>
A 30 mm wide and 50 mm long piece was cut out from the visible-side pressure-sensitive adhesive layer obtained in Examples and Comparative Examples, and shaped into a cylinder to prepare a test piece. This was installed with a chuck interval of 20 mm, and the test piece was pulled at a tensile speed of 200 mm/min by 60 mm (300%) (80 mm between chucks after pulling). It was fixed (held) for 300 seconds at a position pulled by 60 mm, and the stress value (N) after 300 seconds was measured. The residual stress was determined by the following formula.
Residual stress after 300 seconds = stress value after 300 seconds (N) / (4 x thickness of test piece / 10)
<光学信頼性>
実施例1で用いた偏光フィルム(P-1)のCOPフィルムに対して実施例1~7及び比較例3~5で得られた視認側粘着剤層を貼り合わせた。さらに、視認側粘着剤層を貼り合わせた偏光フィルムの逆側(アクリルフィルム側)に15μmの粘着剤付き56μmの位相差フィルム(日東電工(株)製)を貼り合わせた。そのサンプルの両面をガラス(商品名:S200200、厚さ:1.3mm、サイズ:45mm×50mm、松浪硝子工業(株)製)で貼り合わせをし、オートクレーブ処理(気圧:0.5MPa、温度:50℃)を15分間実施した。その後、以下の各種信頼性条件下に投入し、分光透過率測定器(製品名:DOT-3、(株)村上色彩技術研究所製)で透過率を測定した。初期からの透過率変化量を求めた。以下の評価基準により評価した。
(各種信頼性条件)
(条件1)85℃×500h
(条件2)60℃、95%×500h
(条件3)ヒートショック(HS)(-40℃~85℃)×300サイクル
(条件4)UV照射下×100h、照度:500W/cm2(300~700nm)、環境温度:60~65℃、環境湿度:50%
(条件5)Xenon照射下×300h、照度:2.40W/cm2(420nm)、環境温度:50℃、環境湿度:30%
(評価基準)
○:透過率変化量が2.0%以下である。
△:透過率変化量が2.0%を超え、3.0%以下である。
×:透過率変化量が3.0%を超える。
<Optical Reliability>
The visible-side pressure-sensitive adhesive layers obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 3 to 5 were attached to the COP film of the polarizing film (P-1) used in Example 1. Furthermore, a 56 μm retardation film with a 15 μm adhesive (manufactured by Nitto Denko Corporation) was attached to the opposite side (acrylic film side) of the polarizing film to which the visible side adhesive layer was attached. Both sides of the sample were laminated with glass (trade name: S200200, thickness: 1.3 mm, size: 45 mm × 50 mm, manufactured by Matsunami Glass Industry Co., Ltd.) and autoclaved (atmospheric pressure: 0.5 MPa, temperature: 50°C) for 15 minutes. After that, it was placed under the following various reliability conditions, and the transmittance was measured with a spectral transmittance meter (product name: DOT-3, manufactured by Murakami Color Research Laboratory). A transmittance change amount from the initial stage was obtained. Evaluation was made according to the following evaluation criteria.
(various reliability conditions)
(Condition 1) 85°C x 500h
(Condition 2) 60°C, 95% x 500h
(Condition 3) Heat shock (HS) (−40° C. to 85° C.)×300 cycles (Condition 4) Under UV irradiation×100 h, Illuminance: 500 W/cm 2 (300 to 700 nm), Environmental temperature: 60 to 65° C. Environmental humidity: 50%
(Condition 5) Xenon irradiation×300 hours, illuminance: 2.40 W/cm 2 (420 nm), environmental temperature: 50° C., environmental humidity: 30%
(Evaluation criteria)
◯: Transmittance variation is 2.0% or less.
Δ: The change in transmittance exceeds 2.0% and is 3.0% or less.
x: Transmittance variation exceeds 3.0%.
<糊汚れ、寸法精度、端部外観>
実施例、比較例で得られた粘着剤層付き偏光フィルムを、スーパーカッターにて、25mm×30mmのサイズに切断した。その後、端面加工機(メガロテクニカ(株)製)により、切断片の側面の四面を0.05mm切削し、サンプルとした。糊汚れについてはサンプルの側面を目視で確認し、糊汚れの有無を確認した。寸法精度、端部外観については光学顕微鏡で観測し、以下の評価基準で評価した。
(寸法精度)
○:±0.3mm以内
×:±0.3mmを超える
(端部外観)
○:手で触った際に端部のベトツキが無い場合
×:手で触った際に端部のベトツキがある場合
<Adhesive stain, dimensional accuracy, edge appearance>
The pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing films obtained in Examples and Comparative Examples were cut into a size of 25 mm×30 mm with a super cutter. After that, the four side surfaces of the cut piece were cut by 0.05 mm with an edge processing machine (manufactured by Megaro Technica Co., Ltd.) to obtain a sample. The side surface of the sample was visually checked for the presence or absence of glue stains. Dimensional accuracy and edge appearance were observed with an optical microscope and evaluated according to the following evaluation criteria.
(Dimensional accuracy)
○: Within ±0.3 mm ×: Exceeding ±0.3 mm (end appearance)
○: When the edge is not sticky when touched by hand ×: When the edge is sticky when touched by hand
<カール測定>
50mm×40mmに切断したサンプルを平坦な机の上にサンプルを置き、スキマゲージによりカールを測定した。
(カール)
○:±1.0mm以内
△:±1.0mmより大きく、±2.0mm以内
×:±2.0mmより大きい
<Curl measurement>
A sample cut to 50 mm×40 mm was placed on a flat desk, and the curl was measured with a clearance gauge.
(curl)
○: within ±1.0 mm △: greater than ±1.0 mm, within ±2.0 mm ×: greater than ±2.0 mm
表1中、P-1は、偏光フィルム(P-1)を、P-2は、偏光フィルム(P-2)を、a-1は、製造例1で得られたアクリル系粘着剤組成物(a-1)を、a-2は、製造例2で得られたアクリル系粘着剤組成物(a-2)を、紫外線吸収剤1は、2,4-ビス-[{4-(4-エチルヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(商品名:Tinosorb S、BASFジャパン社製)を、紫外線吸収剤2は、Solvent Yellow163(KP Plast Yellow MK、紀和化学工業(株)製)を、B-1は、製造例3で得られた画像表示部側粘着剤層(B-1)を、B-2は、製造例4で得られた画像表示部側粘着剤層(B-2)を、示す。 In Table 1, P-1 is the polarizing film (P-1), P-2 is the polarizing film (P-2), and a-1 is the acrylic pressure-sensitive adhesive composition obtained in Production Example 1. (a-1), a-2 is the acrylic pressure-sensitive adhesive composition (a-2) obtained in Production Example 2, and UV absorber 1 is 2,4-bis-[{4-(4 -Ethylhexyloxy)-4-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine (trade name: Tinosorb S, manufactured by BASF Japan), UV absorber 2 is Solvent Yellow 163 (KP Plast Yellow MK, manufactured by Kiwa Kagaku Kogyo Co., Ltd.), B-1 is the image display side adhesive layer (B-1) obtained in Production Example 3, and B-2 is Production Example The image display side pressure-sensitive adhesive layer (B-2) obtained in 4 is shown.
1 粘着剤層付き偏光フィルム
2a 視認側粘着剤層
2b 画像表示部側粘着剤層
3a 視認側透明保護フィルム
3b 画像表示部側透明保護フィルム
4 偏光子
5 偏光フィルム
6 カバーガラス又はカバープラスチック
7 液晶表示装置(LCD)又は有機EL表示装置(OLED)
8a、8b 粘着剤層
9 センサー層
REFERENCE SIGNS LIST 1 polarizing film with
8a, 8b
Claims (9)
前記粘着剤層付き偏光フィルムは、偏光フィルムと当該偏光フィルムの両面に粘着剤層を有し、
前記偏光フィルムは、偏光子と当該偏光子の両面に透明保護フィルムを有し、
前記偏光子の視認側の透明保護フィルムの波長380nmにおける透過率が6%未満であり、
前記偏光子の視認側の透明保護フィルムが、トリアセチルセルロースフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、及びシクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィンフィルムからなる群から選択される少なくとも1種のフィルムであり、
前記偏光子の画像表示部側の透明保護フィルムの材料は、ポリエステル系ポリマー、アクリル系ポリマー、スチレン系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマー、ポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、アミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、又は、前記ポリマーのブレンドであり、
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物により形成され、前記紫外線硬化型アクリル系粘着剤組成物は、アルキル(メタ)アクリレートを含有するモノマー成分と波長400nm未満に吸収帯を有する光重合開始剤(B)を含む組成物に紫外線を照射して、前記モノマー成分の部分重合物を形成し、前記モノマー成分の部分重合物に、紫外線吸収剤、並びに波長400nm以上に吸収帯を有する光重合開始剤(A)を添加して作製され、
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が、前記紫外線吸収剤として、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、オキシベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸エステル系紫外線吸収剤及びシアノアクリレート系紫外線吸収剤のうちの1種又は2種以上と、染料を含み、
前記偏光フィルムの視認側の粘着剤層が紫外線吸収機能を有することを特徴とする粘着剤層付き偏光フィルム。 A polarizing film with an adhesive layer used on the viewing side from the image display unit in an image display device,
The polarizing film with an adhesive layer has an adhesive layer on both sides of the polarizing film and the polarizing film,
The polarizing film has a polarizer and a transparent protective film on both sides of the polarizer,
The transparent protective film on the viewing side of the polarizer has a transmittance of less than 6% at a wavelength of 380 nm,
The transparent protective film on the viewing side of the polarizer is at least one film selected from the group consisting of a triacetyl cellulose film, a polyethylene terephthalate film, and a polyolefin film having a cyclo- or norbornene structure,
Materials for the transparent protective film on the image display portion side of the polarizer include polyester-based polymer, acrylic-based polymer, styrene-based polymer, polycarbonate-based polymer, polyolefin-based polymer, vinyl chloride-based polymer, amide-based polymer, imide-based polymer, and sulfone. polyethersulfone-based polymer, polyetheretherketone-based polymer, polyphenylene sulfide-based polymer, vinyl alcohol-based polymer, vinylidene chloride-based polymer, vinyl butyral-based polymer, arylate-based polymer, polyoxymethylene-based polymer, epoxy-based polymer, or a blend of said polymers,
The adhesive layer on the viewing side of the polarizing film is formed of an ultraviolet-curable acrylic adhesive composition, and the ultraviolet-curable acrylic adhesive composition includes a monomer component containing an alkyl (meth)acrylate and a wavelength of less than 400 nm. A composition containing a photopolymerization initiator (B) having an absorption band in is irradiated with ultraviolet rays to form a partial polymer of the monomer component, and an ultraviolet absorber and a wavelength of 400 nm are added to the partial polymer of the monomer component. Produced by adding a photopolymerization initiator (A) having an absorption band above,
The adhesive layer on the viewing side of the polarizing film contains, as the ultraviolet absorber, a triazine-based ultraviolet absorber, a benzotriazole-based ultraviolet absorber, a benzophenone-based ultraviolet absorber, an oxybenzophenone-based ultraviolet absorber, and a salicylic acid ester-based ultraviolet absorber. and one or more of cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers, and a dye,
A polarizing film with an adhesive layer, wherein the adhesive layer on the viewing side of the polarizing film has an ultraviolet absorbing function.
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