JP2023043193A - 有機金属付加化合物及びそれを用いた集積回路素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機金属付加化合物及びそれを用いた集積回路素子の製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式の有機金属付加化合物。TIFF2023043193000048.tif48170式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子である。【選択図】図１
Description
本発明は、有機金属付加化合物及びそれを用いた集積回路素子の製造方法に係り、詳細には、金属としてニオブまたはタンタルを含む有機金属付加化合物及びそれを用いた集積回路素子の製造方法に関する。
電子技術の発達によって、最近、半導体素子のダウンスケーリング(down-scaling)が急速に進行しており、それにより、電子素子を構成するパターンが微細化されつつある。それにより、集積回路素子の製造に必要な金属含有膜の形成時、優秀な埋込み特性及び優秀なステップカバレッジ(step coverage)特性を提供し、取り扱いが容易であり、工程安定性及び量産性側面で有利な金属含有膜形成用原料化合物の開発が必要である。
本発明の技術的思想が解決しようとする技術的課題は、集積回路素子の製造に必要な金属含有膜の形成時に優秀な熱安定性、工程安定性、及び量産性を提供することができる原料化合物として使用されうる化合物を提供することである。
本発明の技術的思想が解決しようとする他の技術的課題は、優秀な工程安定性及び量産性を提供することができる化合物を用いて品質に優れた金属含有膜を形成することで所望の電気的特性を提供することができる集積回路素子の製造方法を提供することである。
本発明の技術的思想による一様態による有機金属付加化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基であり、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子である。
本発明の技術的思想による一様態による集積回路素子の製造方法では、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を使用して基板上に金属含有膜を形成する段階を含む。
本発明の技術的思想による化合物は、ピリジン系の有機金属付加化合物からなるものであって、蒸着工程に使用されるのに十分な揮発性を示し、融点が比較的低く、蒸気圧が比較的高く、取り扱い及び輸送が容易であり、高品質の金属含有膜を生産性高く形成しうる。また、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物は、CVD(chemical vapor deposition)工程またはALD(atomic layer deposition)工程を用い、形成しようとする金属含有膜内に炭素残渣のような所望しない異物が残留する現象が抑制され、良質の低抵抗の金属含有膜形成用原料として好適に使用され、集積回路素子の製造工程の生産性を向上させうる。
以下、添付図面を参照して本発明の実施例を詳細に説明する。図面上の同じ構成要素に対しては、同じ参照符号を付し、それらについての重複説明は省略する。
本明細書で使用される用語「基板」は、基板自体、または、基板とその表面に形成された所定の層または膜などを含む積層構造体を意味する。また、本明細書において「基板の表面」とは、基板そのものの露出表面、または、基板上に形成された所定の層または膜などの外側表面を意味する。本明細書で使用される略語「Ｍｅ」は、メチル基を指称し、略語「Ｅｔ」は、エチル基を指称し、略語「ｎＰｒ」は、ノルマルプロピル基を指称し、略語「ｔＢｕ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基（１,１－ジメチルエチル基）を指称する。本明細書で使用される用語「常温」は、約２０℃～２８℃であり、季節によって異なる。
本発明の技術的思想による有機金属付加化合物は、ピリジン誘導体が付加物(adduct)の形態に配位金属化合物に結合されている構造を有する。本発明の技術的思想による有機金属付加化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基であり、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子である。
例示的な実施例において、一般式（Ｉ）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、３－ペンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、トリフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ジメチルトリフルオロエチル基、（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、またはノナフルオロ-ｔｅｒｔ－ブチル基でもある。
例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｘは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子でもある。Ｘがフッ素原子または塩素原子である場合、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物の融点が比較的低くなり、前記有機金属付加化合物の蒸気圧が比較的高くなる。
例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子を含んでもよい。
他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される１つは、水素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される他の１つは、フッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択されるさらに他の１つは、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは、フッ素原子でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｍは、ニオブ原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、Ｍは、ニオブ原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｍは、ニオブ原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｍは、タンタル原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基でもある。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子を含んでもよい。
さらに他の例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｘは、フッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基でもある。
例示的な実施例において、一般式（Ｉ）において、Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子であり、Ｘは、フッ素原子または塩素原子でもある。
例示的な実施例において、高品質の薄膜を優秀な生産性で形成するために、一般式（Ｉ）において、Ｍがニオブ原子である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３のアルキル基、Ｃ２－Ｃ３のアルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ３のアルキル基でもある。例えば、一般式（Ｉ）において、Ｍがニオブ原子である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、またはトリフルオロエチル基でもある。
他の例示的な実施例において、高品質の薄膜を優秀な生産性で形成するために、一般式（Ｉ）において、Ｍがニオブ原子である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される２～４個は、水素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される１～３個は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、Ｃ２－Ｃ５のアルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５のアルキル基でもある。例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される３～４個は、水素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される１～２個は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、Ｃ２－Ｃ５のアルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５のアルキル基でもある。一例において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、水素原子であり、Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、Ｃ２－Ｃ５のアルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５のアルキル基でもある。他の例において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素原子であり、Ｒ１及びＲ５は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、Ｃ２－Ｃ５のアルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５のアルキル基でもある。
本発明の技術的思想による有機金属付加化合物は、ピリジン誘導体が付加物の形態に配位金属化合物に結合されている構造を有するものであって、優秀な熱安定性を提供することができる。これにより、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物がCVD(chemical vapor deposition)工程またはALD(atomic layer deposition)工程による金属含有膜の形成時、金属の前駆体として使用されるとき、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物が保管容器から反応チャンバまで運送される間に熱によって分解されず、安定して運送される。また、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物が金属含有膜形成のための蒸着反応チャンバに移送されたときには、反応チャンバ内の工程温度によって容易に分解されて金属含有膜形成のための表面反応に影響を与えない。したがって、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を使用して金属含有膜を形成するとき、形成しようとする金属含有膜内に炭素残渣のような所望しない異物が残留する現象が抑制されて良質の低抵抗の金属含有膜形成用原料として好適に使用され、集積回路素子の製造工程の生産性を向上させうる。
本発明の技術的思想による実施例による有機金属付加化合物の具体的な例は、次の式(Formula)１ないし式４５６で表示されうる。
本発明の技術的思想による実施例による有機金属付加化合物は、ＣＶＤ工程またはＡＬＤ工程に適した原料として使用される。
図１は、本発明の技術的思想による実施例による集積回路素子の製造方法を説明するためのフローチャートである。
図１を参照すれば、工程Ｐ１０で基板を準備する。
前記基板は、シリコン、セラミック、ガラス、金属、金属窒化物、またはそれらの組合わせからなる。前記セラミックは、シリコン窒化物、窒化チタン、窒化タンタル、酸化チタン、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ランタン、またはそれらの組合わせを含んでもよい。前記金属及び前記金属窒化物は、それぞれＴｉ、Ｔａ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｌａ、またはそれらの組合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。前記基板の表面は、平板状、球状、繊維状、または鱗片状(scalelike)を有する。または、前記基板の表面は、トレンチ構造のような３次元構造を有してもよい。
例示的な実施例において、前記基板は、図４Ａを参照して、基板３１０について後述するところのような構成を有する。
図１の工程Ｐ２０において、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を含む金属含有膜形成用原料を使用して前記基板上に金属含有膜を形成する。
前記金属含有膜形成用原料は、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を含んでもよい。例示的な実施例において、前記金属含有膜形成用原料は、式１～式３２４で表示される有機金属付加化合物のうち、少なくとも１つの有機金属付加化合物を含んでもよい。
前記金属含有膜形成用原料は、形成しようとする薄膜によって異なる。例示的な実施例において、形成しようとする金属含有膜は、ニオブ含有膜またはタンタル含有膜からなる。前記ニオブ含有膜を形成する場合、前記金属含有膜形成用原料として、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物においてＭは、ニオブ原子を使用することができる。前記タンタル含有膜を形成する場合、前記金属含有膜形成用原料として、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物においてＭは、タンタル原子を使用することができる。
例示的な実施例において、形成しようとする金属含有膜が金属原子としてニオブ原子のみを含むか、タンタル原子のみを含む場合、前記金属含有膜形成用原料は、一般式（Ｉ）で表されるニオブ化合物またはタンタル化合物以外の他の金属化合物及び半金属化合物を含まない。
他の例示的な実施例において、形成しようとする金属含有膜は、ニオブまたはタンタル以外に追加的に他の金属をさらに含んでもよい。例えば、形成しようとする金属含有膜がニオブまたはタンタル以外に他の金属または半金属をさらに含む膜である場合、前記金属含有膜形成用原料は、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物に加えて所望の前記金属または半金属を含む化合物（以下、「他の前駆体」と称する）を含んでもよい。さらに他の例示的な実施例において、前記金属含有膜形成用原料は、本発明の技術的思想による実施例による有機金属付加化合物以外に、有機溶剤、または求核性試薬をさらに含んでもよい。
図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜を形成するために、ＣＶＤ工程またはＡＬＤ工程を利用する。本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を含む金属含有膜形成用原料は、ＣＶＤ工程またはＡＬＤ工程のような化学蒸着工程に好適に使用される。
前記金属含有膜形成用原料が化学気相蒸着工程に使用されるとき、前記金属含有膜形成用原料の組成は、その輸送供給方法によって適切に選択されうる。前記原料輸送方法として、気体輸送法及び液体輸送法がある。前記気体輸送法では、金属含有膜形成用原料が保存された容器（以下、「原料容器」と称する）内で加熱あるいは減圧によって前記原料を気化させて蒸気状態にし、蒸気状態の原料を必要によって使用されるアルゴン、窒素、ヘリウムのようなキャリアガス(carrier gas)と共に、基板が置かれたチャンバ内部（以下、「堆積反応部」とも称する）に導入することができる。前記液体輸送法では、前記原料を液体または、溶液の状態で気化室まで輸送し、前記気化室で加熱及び／または減圧によって気化させて蒸気にした後、該蒸気をチャンバ内部に導入することができる。
図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜を形成するために、前記気体輸送法を利用する場合、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物そのものを、金属含有膜形成用原料として使用することができる。図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜を形成するために、前記液体輸送法を利用する場合には、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物そのもの、または、一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を有機溶剤に溶かした溶液を金属含有膜形成用原料として使用することができる。前記金属含有膜形成用原料は、他の前駆体、求核性試薬などをさらに含んでもよい。
例示的な実施例において、本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するために、多成分系化学蒸着法を利用することができる。前記多成分系化学蒸着法では、金属含有膜形成用原料を各成分別に独立して気化させて供給する方法（以下、「シングルソース法(single source method)」とも記載する）、または多成分原料を予め所望の組成で混合した混合原料を気化させて供給する方法（以下、「カクテルソース法(cocktail source method)」とも記載する）を利用することができる。前記カクテルソース法を利用する場合、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物と他の前駆体との混合物、または、前記混合物を有機溶剤に溶解させた混合溶液を金属含有膜形成用原料として使用することができる。前記混合物または、前記混合溶液は、求核性試薬をさらに含んでもよい。
前記有機溶剤の種類は、特に制限されず、当該技術分野で知られている有機溶剤を使用することができる。例えば、前記有機溶剤として、酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシ酢酸エチルのような酢酸エステル類(acetic esters)；テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)、テトラヒドロピラン(tetrahydropyran)、エチレングリコールジメチルエーテル(ethylene glycol dimethyl ether)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(triethylene glycol dimethyl ether)、ジブチルエーテル(dibutyl ether)のようなエーテル類；メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンのようなケトン類；ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン(methylcyclohexane)、ジメチルシクロヘキサン(dimethylcyclohexane)、エチルシクロヘキサン(ethylcyclohexane)、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレンのような炭化水素類；１－シアノプロパン(1-cyanopropane)、１－シアノブタン(1-cyanobutane)、１－シアノヘキサン(1-cyanohexane)、シアノシクロヘキサン(cyanocyclohexane)、シアノベンゼン(cyanobenzene)、１,３－ジシアノプロパン(1,3-dicyanopropane)、１,４－ジシアノブタン(1,4-dicyanobutane)、１,６－ジシアノヘキサン(1,6-dicyanohexane)、１,４－ジシアノシクロヘキサン(1,4-dicyanocyclohexane)、１,４－ジシアノベンゼン(1,4-dicyanobenzene)のようなシアノ基を有する炭化水素類；ピリジン(pyridine)；ルチジン(lutidine)などを使用しうる。前記例示された有機溶剤は、溶質の溶解性、使用温度と沸点、引火点の関係などを考慮して、単独または少なくとも２種の混合溶媒として使用することができる。
本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を含む前記金属含有膜形成用原料に有機溶媒が含まれる場合、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物及び他の前駆体の総量は、前記有機溶剤内において約０．０１ｍｏｌ／Ｌ～２．０ｍｏｌ／Ｌ、例えば、約０．０５ｍｏｌ／Ｌ～１．０ｍｏｌ／Ｌの量で含まれうる。ここで、金属含有膜形成用原料が本発明の技術的思想による有機金属付加化合物以外の他の金属化合物及び半金属化合物を含まない場合には、前記総量は、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物の量であり、前記金属含有膜形成用原料が本発明の技術的思想による有機金属付加化合物以外に他の金属化合物または半金属化合物、すなわち他の前駆体をさらに含む場合には、前記総量は、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物の量と前記他の前駆体の量との和である。
本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するために、前記多成分系化学蒸着法を利用する場合、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物と共に使用される他の前駆体の種類は、特に制限されず、金属含有膜形成用原料として使用されている周知の他の前駆体を使用してもよい。
例示的な実施例において、本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するのに使用されうる他の前駆体は、アルコール(alcohol)化合物、グリコール(glycol)化合物、β－ジケトン(β-diketone)化合物、シクロペンタジエン(cyclopentadiene)化合物、及び有機アミン(organicamine)化合物のうちから選択される少なくとも１つの有機配位化合物(organic coordination compound)、シリコン化合物、または金属化合物を含んでもよい。
前記他の前駆体は、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、バリウム（Ｂａ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ニッケル（Ｎｉ）、白金（Ｐｔ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、アルミニウム（Ａｌ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、鉛（Ｐｂ）、アンチモン（Ｓｂ）、ビスマス（Ｂｉ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルル（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ルテチウム（Ｌｕ）などの元素を含んでもよいが、本発明の技術的思想が前記例示された元素に限定されるものではない。
前記他の前駆体の有機リガンドを有するアルコール化合物の例として、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ－ペンチルアルコールのようなアルキルアルコール類；２－メトキシエタノール(2-methoxyethanol)、２－エトキシエタノール(2-ethoxyethanol)、２－ブトキシエタノール(2-butoxyethanol)、２－（２－メトキシエトキシ）エタノール(2-(2-methoxyethoxy)ethanol)、２－メトキシ－１－メチルエタノール(2-methoxy-1-methylethanol)、２－メトキシ－１,１－ジメチルエタノール(2-methoxy-1,1-dimethylethanol)、２－エトキシ－１,１－ジメチルエタノール(2-ethoxy-1,1-dimethylethanol)、２－イソプロポキシ－１,１－ジメチルエタノール(2-isopropoxy-1,1-dimethylethanol)、２－ブトキシ－１,１－ジメチルエタノール(2-butoxy-1,1-dimethylethanol)、２－（２－メトキシエトキシ）－１,１－ジメチルエタノール(2-(2-methoxyethoxy)-1,1-dimethylethanol)、２－プロポキシ－１,１－ジエチルエタノール(2-propoxy-1,1-diethylethanol)、２－ｓｅｃ－ブトキシ－１,１－ジエチルエタノール(2-sec-butoxy-1,1-diethylethanol)、３－メトキシ－１,１－ジメチルプロパノール(3-methoxy-1,1-dimethylpropanol)のようなエーテルアルコール類；及びジメチルアミノエタノール(dimethylaminoethanol)、エチルメチルアミノエタノール(ethylmethylaminoethanol)、ジエチルアミノエタノール(diethylaminoethanol)、ジメチルアミノ－２－ペンタノール(dimethylamino-2-pentanol)、エチルメチルアミノ-２－ペンタノール(ethylmethylamino-2-pentanol)、ジメチルアミノ－２－メチル－２－ペンタノール(dimethylamino-2-methyl-2-pentanol)、エチルメチルアミノ-２－メチル－２－ペンタノール(ethylmethylamino-2-methyl-2-pentanol)、ジエチルアミノ－２－メチル－２－ペンタノール(diethylamino-2-methyl-2-pentanol)のようなジアルキルアミノアルコール類を有しうるが、それらに限定されるものではない。
前記他の前駆体の有機配位化合物として使用可能なグリコール化合物の例として、１,２－エタンジオール(1,2-ethanediol)、１,２－プロパンジオール(1,2-propanediol)、１,３－プロパンジオール(1,3-propanediol)、２,４－ヘキサンジオール(2,4-hexanediol)、２,２－ジメチル－１,３－プロパンジオール(2,2-dimethyl-1,3-propanediol)、２,２－ジエチル－１,３－プロパンジオール(2,2-diethyl-1,3-propanediol)、１,３－ブタンジオール(1,3-butanediol)、２,４－ブタンジオール(2,4-butanediol)、２,２－ジエチル－１,３－ブタンジオール(2,2-diethyl-1,3-butanediol)、２－エチル－２－ブチル－１,３－プロパンジオール(2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol)、２,４－ペンタンジオール(2,4-pentanediol)、２－メチル－１,３－プロパンジオール(2-methyl-1,3-propanediol)、２－メチル－２,４－ペンタンジオール(2-methyl-2,4-pentanediol)、２,４－ヘキサンジオール(2,4-hexanediol)、及び２,４－ジメチル－２,４－ペンタンジオール(2,4-dimethyl-2,4-pentanediol)を有することができるが、それらに限定されるものではない。
前記他の前駆体の有機配位化合物として使用可能なβ－ジケトン化合物の例として、アセチルアセトン(acetylacetone)、ヘキサン－２,４－ジオン(hexane-2,4-dione)、５－メチルヘキサン－２,４－ジオン(5-methylhexane-2,4-dione)、ヘプタン－２,４－ジオン(heptane-2,4-dione)、２－メチルヘプタン－３,５－ジオン(2-methylheptane-3,5-dione)、５－メチルヘプタン－２,４－ジオン(5-methylheptane-2,4-dione)、６－メチルヘプタン－２,４－ジオン(6-methylheptane-2,4-dione)、２,２－ジメチルヘプタン－３,５－ジオン(2,2-dimethylheptane-3,5-dione)、２,６－ジメチルヘプタン－３,５－ジオン(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)、２,２,６－トリメチルヘプタン－３,５－ジオン(2,2,6-trimethylheptane-3,5-dione)、２,２,６,６－テトラメチルヘプタン－３,５－ジオン(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)、オクタン－２,４－ジオン(octane-2,4-dione)、２,２,６－トリメチルオクタン－３,５－ジオン(2,2,6-trimethyloctane-3,5-dione)、２,６－ジメチルオクタン－３,５－ジオン(2,6-dimethyloctane-3,5-dione)、２,９－ジメチルノナン－４,６－ジオン(2,9-dimethylnonane-4,6-dione)、２－メチル－６－エチルデカン－３,５－ジオン(2-methyl-6-ethyldecane-3,5-dione)、２,２－ジメチル－６－エチルデカン－３,５－ジオン(2,2-dimethyl-6-ethyldecane-3,5-dione)のようなアルキル置換β－ジケトン類；１,１,１－トリフルオロペンタン－２,４－ジオン(1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione)、１,１,１－トリフルオロ－５,５－ジメチルヘキサン－２,４－ジオン(1,1,1-trifluoro-5,5-dimethylhexane-2,4-dione)、１,１,１,５,５,５－ヘキサフルオロペンタン－２,４－ジオン(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione)、１,３－ジパーフルオロヘキシルプロパン－１,３－ジオン(1,3-diperfluorohexylpropane-1,3-dione)のようなフッ素置換アルキルβ－ジケトン類；及び１,１,５,５－テトラメチル－１－メトキシヘキサン－２,４－ジオン(1,1,5,5-tetramethyl-1-methoxyhexane-2,4-dione)、２,２,６,６－テトラメチル－１－メトキシヘプタン－３,５－ジオン(2,2,6,6-tetramethyl-1-methoxyheptane-3,5-dione)、２,２,６,６－テトラメチル－１－（２－メトキシエトキシ）ヘプタン－３,５－ジオン(2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methoxyethoxy)heptane-3,5-dione)のようなエーテル置換β－ジケトン類を有することができるが、それらに限定されるものではない。
前記他の前駆体の有機配位化合物として使用可能なシクロペンタジエン化合物の例として、シクロペンタジエン(cyclopentadiene)、メチルシクロペンタジエン(methylcyclopentadiene)、エチルシクロペンタジエン(ethylcyclopentadiene)、プロピルシクロペンタジエン(propylcyclopentadiene)、イソプロピルシクロペンタジエン(isopropylcyclopentadiene)、ブチルシクロペンタジエン(butylcyclopentadiene)、ｓｅｃ－ブチルシクロペンタジエン(sec-butylcyclopentadiene)、イソブチルシクロペンタジエン(isobutylcyclopentadiene)、ｔｅｒｔ－ブチルシクロペンタジエン(tert-butylcyclepentadiene)、ジメチルシクロペンタジエン(dimethylcyclopentadiene)、テトラメチルシクロペンタジエン(tetramethylcyclopentadiene)などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
前記他の前駆体の有機配位化合物として使用可能な有機アミン化合物の例として、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、イソブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エチルメチルアミン、プロピルメチルアミン、イソプロピルメチルアミンなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
前記他の前駆体は、本発明が属する技術分野で公知されたものでもあり、それらを製造するために公知された方法を利用することができる。例えば、有機リガンドとしてアルコール化合物を使用する場合には、前述した元素の無機塩またはその水和物と、当該アルコール化合物のアルカリ金属アルコキシドを反応させて前駆体を製造することができる。ここで、前述した元素の無機塩またはその水和物の例として、金属のハロゲン化物、酢酸などを挙げることができる。前記アルカリ金属アルコキシドの例として、ナトリウムアルコキシド、リチウムアルコキシド、カリウムアルコキシドなどを挙げることができる。
前記シングルソース法を利用する場合、前記他の前駆体として、熱及び／または、酸化分解の挙動が本発明の技術的思想による有機金属付加化合物と類似した化合物を使用することができる。前記カクテルソース法を利用する場合、前記他の前駆体として、熱及び／または、酸化分解の挙動が本発明の技術的思想による有機金属付加化合物と類似しており、また混合時に、化学反応などによる変質を起こさないものを使用する。
本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するに当たって、前記金属含有膜形成用原料は、求核性試薬を含んでもよい。前記求核性試薬は、本発明の技術的思想によるニオブ化合物またはタンタル化合物、及び／または、他の前駆体の安定性を与えることができる。前記求核性試薬は、グライム(glyme)、ジグライム(diglyme)、トリグライム(triglyme)、テトラグライム(tetraglyme)などのエチレングリコールエーテル類；１８－クラウン－６、ジシクロヘキシル－１８－クラウン－６,２４－クラウン－８、ジシクロヘキシル－２４－クラウン－８、ジベンゾ－２４－クラウン－８などのクラウンエーテル類；エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、１,１,４,７,７－ペンタメチルジエチレントリアミン、１,１,４,７,１０,１０－ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、トリエトキシトリエチレンアミンなどのポリアミン類；シクラム(cyclam)、シクレン(cyclen)などの環状ポリアミン類；ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチルモルフォリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１,４－ジオキサン、オキサゾール、チアゾール、オキサチオラン(oxathiolane)などのヘテロ環化合物類；アセト酢酸メチル(methylacetoacetate)、アセト酢酸エチル、２－メトキシアセト酢酸エチルなどのβ－ケトンエステル類；またはアセチルアセトン、２,４－ヘキサンジオン、２,４－ヘプタンジオン、３,５－ヘプタンジオン、ジピバロイルメタン(dipivaloyl methane)などのβ－ジケトン類を有することができる。前記求核性試薬の使用量は、前駆体総量１モルに対して約０．１～１０モル、例えば、約１モル～４モルの量で使用されうる。
本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜の形成に使用される金属含有膜形成用原料内で金属元素不純物、塩素不純物のようなハロゲン不純物、及び有機物不純物の量を最大限抑制する必要がある。例えば、前記金属含有膜形成用原料内で金属元素不純物は、各元素別に約１００ｐｐｂ以下に含めることができる。例えば、前記金属元素不純物は、各元素別に約１０ｐｐｂ以下の金属元素不純物を含み、前記金属元素不純物の総量は、約１ｐｐｍ以下、例えば、約１００ｐｐｂ以下でもある。特に、LSI (large scale integrated circuit)のゲート絶縁膜、ゲート導電膜、またはバリア膜として使用される薄膜を形成する場合、得られる薄膜の電気的特性に影響を与えるアルカリ金属元素及びアルカリ土類金属元素の含有量は、最大限少なくしうる。例えば、前記金属含有膜形成用原料内でハロゲン不純物は、約１００ｐｐｍ以下、例えば、約１０ｐｐｍ以下または約１ｐｐｍ以下でもある。
前記金属含有膜形成用原料内に含まれる有機物不純物は、前記有機物不純物の総量で約５００ｐｐｍ以下、例えば、約５０ｐｐｍ以下含まれ、特に、約１０ｐｐｍ以下含まれうる。
前記金属含有膜形成用原料内に水分が含まれれば、前記原料内のパーティクル発生、または薄膜形成中にパーティクル発生の原因にもなる。したがって、前記前駆体、有機溶剤、及び求核性試薬は、使用する前に予め水分を除去することができる。前記前駆体、有機溶剤、及び求核性試薬それぞれの水分含量は、約１０ｐｐｍ以下、例えば、約１ｐｐｍ以下でもある。
集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するに当たって、形成しようとする金属含有膜内のパーティクル汚染を減らすために、前記金属含有膜形成用原料内でパーティクル含量を最小化することができる。例えば、液状での光散乱式液中粒子検出器(light scattering type particle detector)によるパーティクル測定時、前記金属含有膜形成用原料内で０．３μｍよりさらに大きい粒子の数が液状１ｍＬの中に１００個以下であり、０．２μｍよりさらに大きい粒子の数が液状１ｍＬ中に１０００個以下であり、例えば、１００個以下でもある。
図１の工程Ｐ２０において、前記金属含有膜形成用原料を使用して金属含有膜を形成するために、前記金属含有膜形成用原料を気化させて基板が位置する堆積反応部に導入し、前記基板表面に前記金属含有膜形成用原料を堆積させて前記基板上に前駆体薄膜を形成する工程と、前記前駆体薄膜を反応性ガスと反応させて前記基板表面にニオブ原子またはタンタル原子を含む金属含有膜を形成する工程を含む。
前記金属含有膜形成用原料を気化させて前記堆積反応部に導入するために、前述した気体輸送法、液体輸送法、シングルソース法、カクテルソース法などを利用することができる。
前記反応性ガスは、前記前駆体薄膜と反応するガスである。例えば、前記反応性ガスは、酸化性ガス、または窒化性ガスからなってもいる。
前記酸化性ガスは、Ｏ２、Ｏ３、Ｏ２プラズマ、Ｈ２Ｏ、ＮＯ２、ＮＯ、Ｎ２Ｏ(nitrous oxide)、ＣＯ、ＣＯ２、Ｈ２Ｏ２、ＨＣＯＯＨ、ＣＨ３ＣＯＯＨ、（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ、アルコール、過酸化物(peroxide)、硫黄酸化物、またはそれらの組合わせのうちから選択される。
前記窒化性ガスは、ＮＨ３、Ｎ２プラズマ、モノアルキルアミン(monoalkyl amine)、ジアルキルアミン(dialkylamine)、トリアルキルアミン(trialkylamine)、アルキレンジアミンなどの有機アミン化合物、ヒドラジン化合物(hydrazine compound)、またはそれらの組合わせのうちから選択される。
図１の工程Ｐ２０において、ニオブ原子またはタンタル原子を含む金属酸化膜を形成する場合、前記反応性ガスとして前記酸化性ガスを使用することができる。図１の工程Ｐ２０においてニオブ原子またはタンタル原子を含む金属窒化膜を形成する場合、前記反応性ガスとして前記窒化性ガスを使用することができる。
例示的な実施例において、図１の工程Ｐ２０においてニオブ原子またはタンタル原子を含む金属含有膜を形成するために、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を含む原料ガス、または前記原料ガスと反応性ガスを熱のみで反応させて薄膜を形成する熱ＣＶＤ工程、熱とプラズマを利用するプラズマＣＶＤ工程、熱と光を利用する光ＣＶＤ工程、熱と光とプラズマを利用する光プラズマＣＶＤ工程、またはＡＬＤ工程を利用することができる。
図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜を形成するに当たって、所望の金属含有膜の厚さ及び種類によって反応温度（基板温度）、反応圧力、堆積速度などを適切に選択することができる。前記反応温度は、前記金属含有膜形成用原料が十分に反応する温度である室温～約６００℃、例えば、約４００℃～５５０℃の範囲内で選択される。
図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜を形成するに当たって、ＡＬＤ工程を利用する場合、ＡＬＤ工程のサイクル数を調節して金属含有膜の膜厚を調節することができる。ＡＬＤ工程を用いて前記基板上に金属含有膜を形成する場合、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を含む金属含有膜形成用原料を気化させて形成した蒸気を堆積反応部に導入する原料ガス導入工程と、前記蒸気を用いて前記基板の表面に前駆体薄膜を形成する前駆体薄膜形成工程と、前記基板相議反応空間内に残っている未反応原料ガスを排気する排気工程と、前記前駆体薄膜を反応性ガスと化学反応させて前記基板の表面に金属含有膜を形成する工程と、を含む。
例示的な実施例において、前記金属含有膜形成用原料を気化させる工程は、原料容器内で遂行され、気化室内で遂行されうる。前記金属含有膜形成用原料を気化させる工程は、約０℃～２００℃で遂行されうる。前記金属含有膜形成用原料を気化させるとき、原料容器または気化室内部の圧力は、約１Ｐａ～１０,０００Ｐａでもある。
図２は、本発明の技術的思想による実施例による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するための例示的な方法を具体的に説明するためのフローチャートである。図２を参照して、図１の工程Ｐ２０によって金属含有膜をＡＬＤ工程で形成する方法を説明する。
図２を参照すれば、工程Ｐ２１において一般式（Ｉ）の構造を有する有機金属付加化合物を含むソースガスを気化させる。
例示的な実施例において、前記ソースガスは、前述した金属含有膜形成用原料からなる。前記ソースガスを気化させる工程は、約０℃～２００℃で遂行される。前記ソースガスを気化させるとき、原料容器または気化室内部の圧力は、約１Ｐａ～１０,０００Ｐａでもある。
工程Ｐ２２において、工程Ｐ２１によって気化されたソースガスを基板上に供給して前記基板上にニオブ原子またはタンタル原子を含む金属ソース吸着層を形成する。この際、反応温度は、室温～６００℃、例えば、約４００℃～５５０℃の範囲内で選択される。反応圧力は、約１Ｐａ～１０,０００Ｐａ、例えば、約１０Ｐａ～１,０００Ｐａでもある。
前記基板上に気化されたソースガスを供給することで、前記基板上に前記気化されたソースガスの化学吸着層(chemisorbed layer)及び物理吸着層(physisorbed layer)を含む吸着層が形成される。
工程Ｐ２３において、前記基板上にパージ(purge)ガスを供給して前記基板上の不要な副産物を除去する。
前記パージガスとして、例えば、Ａｒ、Ｈｅ、Ｎｅなどの不活性ガスまたはＮ２ガスなどを使用することができる。
他の例示的な実施例において、前記パージ工程の代わりに、前記基板が位置された反応空間を減圧して排気することができる。この際、前記減圧のために前記反応空間の圧力は、約０．０１Ｐａ～３００Ｐａ、例えば、約０．０１Ｐａ～１００Ｐａに保持されうる。
例示的な実施例において、ニオブ原子またはタンタル原子を含む金属ソース吸着層が形成された基板を加熱するか、前記基板が収容された反応チャンバを熱処理する工程をさらに遂行することができる。前記熱処理は、常温～約６００℃、例えば、約４００℃～５５０℃の温度で遂行されうる。
工程Ｐ２４において、前記基板上に形成された前記金属ソース吸着層上に反応性ガスを供給して原子層単位の金属含有膜を形成する。
例示的な実施例において、前記基板上にニオブ原子またはタンタル原子を含む金属酸化膜を形成する場合、前記反応性ガスは、Ｏ２、Ｏ３、Ｏ２プラズマ、Ｈ２Ｏ、ＮＯ２、ＮＯ、Ｎ２Ｏ(nitrous oxide)、ＣＯ、ＣＯ２、Ｈ２Ｏ２、ＨＣＯＯＨ、ＣＨ３ＣＯＯＨ、（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ、アルコール、過酸化物(peroxide)、硫黄酸化物、またはそれらの組合わせのうちから選択される酸化性ガスでもある。
他の例示的な実施例において、前記基板上にニオブ原子またはタンタル原子を含む金属窒化膜を形成する場合、前記反応性ガスは、ＮＨ３、Ｎ２プラズマ、モノアルキルアミン(monoalkyl amine)、ジアルキルアミン(dialkylamine)、トリアルキルアミン(trialkylamine)、有機アミン化合物、ヒドラジン化合物(hydrazine compound)、またはそれらの組合わせのうちから選択される。
工程Ｐ２４を遂行する間、前記ニオブ原子またはタンタル原子を含む金属ソース吸着層と前記反応性ガスが十分に反応するように反応空間は、常温～約６００℃の温度、例えば、約４００℃～５５０℃の温度を保持することができる。工程Ｐ２４を遂行する間、前記反応空間の圧力は、約１Ｐａ～１０,０００Ｐａ、例えば、約１０Ｐａ～１,０００Ｐａでもある。
工程Ｐ２４を遂行する間、前記反応性ガスをプラズマ処理することができる。前記プラズマ処理時の高周波（ＲＦ）出力は、約０Ｗ～１,５００Ｗ、例えば、約５０Ｗ～６００Ｗでもある。
工程Ｐ２５において、前記基板上にパージガスを供給して前記基板上の不要な副産物を除去する。
前記パージガスとして、例えば、Ａｒ、Ｈｅ、Ｎｅなどの不活性ガスまたはＮ２ガスなどを使用することができる。
工程Ｐ２６において、所望の厚さの金属含有膜が形成されるまで図２の工程Ｐ２１ないし工程Ｐ２５を繰り返す。
工程Ｐ２１ないし工程Ｐ２５からなる一連の工程からなる薄膜堆積工程を１サイクルとし、所望の厚さの金属含有膜が形成されるまで前記サイクルを複数回繰り返すことができる。例示的な実施例において、前記１サイクルを遂行した後、工程Ｐ２３または工程Ｐ２５と同様にパージガスを使用する排気工程を遂行して反応チャンバから未反応ガスを排気した後、後続サイクルを遂行する。
例示的な実施例において、前記金属含有膜の堆積速度を制御するために、原料供給条件（例えば、原料の気化温度または気化圧力）、反応温度、反応圧力などを制御する。前記金属含有膜の堆積速度が過度に大きいと、得られる金属含有膜の特性が劣化され、前記金属含有膜の堆積速度が過度に小さいと、生産性が低下する。例えば、前記金属含有膜の堆積速度は、約０．０１ｎｍ／分～１００ｎｍ／分、例えば、約０．１ｎｍ／分～５０ｎｍ／分でもある。
図２を参照して説明した金属含有膜の形成工程は、単に例示に過ぎないので、本発明の技術的思想の範囲内で多様な変形及び変更が可能である。
例えば、前記基板上に金属含有膜を形成するために、一般式（Ｉ）の構造を有する有機金属付加化合物を他の前駆体、反応性ガス、キャリアガス、及びパージガスのうち、少なくとも１つと共に、または順次に基板上に供給することができる。一般式（Ｉ）の構造を有する有機金属付加化合物と共に、基板上に供給される他の前駆体、反応性ガス、キャリアガス、及びパージガスに係わるさらに詳細な構成は、前述した通りである。
他の例示的な実施例において、図２を参照して説明した金属含有膜の形成工程において、工程Ｐ２１ないし工程Ｐ２５それぞれの間に基板上に反応性ガスが供給されうる。
図３Ａないし図３Ｄは、それぞれ本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法で金属含有膜を形成する工程に使用される例示的な蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄの構成を概略的に示す図面である。
図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄは、それぞれ流体伝達部２１０と、流体伝達部２１０にある原料容器２１２から供給される工程ガスを使用して基板Ｗ上に薄膜を形成するための堆積工程が遂行される薄膜形成部２５０と、薄膜形成部２５０で反応に使用して残ったガスまたは、反応副産物を排出させるための排気システム２７０を含む。
薄膜形成部２５０は、基板Ｗを支持するサセプタ２５２が備えられた反応チャンバ２５４を含む。反応チャンバ２５４内部の上端部には、流体伝達部２１０から供給されるガスを基板Ｗ上に供給するためのシャワーヘッド２５６が設けられている。
流体伝達部２１０には、外部からキャリアガスを原料容器２１２に供給するための流入ライン２２２と、原料容器２１２内に収容された原料化合物を薄膜形成部２５０に供給するための流出ライン２２４を含む。流入ライン２２２及び流出ライン２２４には、それぞれ弁Ｖ１、Ｖ２及びMFC(mass flow controller)Ｍ１、Ｍ２が設けられる。流入ライン２２２及び流出ライン２２４は、バイパスライン２２６を通じて相互連結されうる。バイパスライン２２６には、弁Ｖ３が設けられている。弁Ｖ３は、電気モータまたは他の遠隔制御可能な手段によって空気圧で作動されうる。
原料容器２１２から供給される原料化合物は、流体伝達部２１０の流出ライン２２４に連結された薄膜形成部２５０の流入ライン２６６を通じて反応チャンバ２５４内に供給される。必要によって、原料容器２１２から供給される原料化合物は、流入ライン２６８を通じて供給されるキャリアガスと共に、反応チャンバ２５４内に供給される。キャリアガスが流入される流入ライン２６８には、弁Ｖ４及びＭＦＣ Ｍ３が設けられる。
薄膜形成部２５０は、反応チャンバ２５４内部にパージガスを供給するための流入ライン２６２と、反応性ガスを供給するための流入ライン２６４を含む。流入ライン２６２、２６４には、それぞれ弁Ｖ５、Ｖ６及びＭＦＣ Ｍ４、Ｍ５が設けられる。
反応チャンバ２５４で使用された工程ガス及び廃棄用反応副産物は、排気システム２７０を通じて外部に排出されうる。排気システム２７０は、反応チャンバ２５４に連結された排気ライン２７２と、排気ライン２７２に設けられた真空ポンプ２７４を含んでもよい。真空ポンプ２７４は、反応チャンバ２５４から排出される工程ガス及び廃棄用反応副産物を除去する役割を行う。
排気ライン２７２で真空ポンプ２７４より上流側には、トラップ２７６が設けられる。トラップ２７６は、例えば、反応チャンバ２５４内で完全に反応し得ない工程ガスによって発生する反応副産物を捕捉し、下流側の真空ポンプ２７４に流入されないようにしうる。
排気ライン２７２に設けられたトラップ２７６では、工程ガス間の反応によって発生する反応復生性物のような付着物を捕捉してトラップ２７６の下流側に流れないようにする役割を行う。トラップ２７６は、冷却器または水冷によって冷却されうる構成を有することができる。
また、排気ライン２７２において、トラップ２７６より上流側には、バイパスライン２７８及び自動圧力コントローラ(automatic pressure controller)２８０が設けられる。バイパスライン２７８と、排気ライン２７２のうち、バイパスライン２７８と並列に延びる部分には、それぞれ弁Ｖ７、Ｖ８が設けられる。
図３Ａ及び図３Ｃに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｃでのように、原料容器２１２には、ヒータ２１４が設けられる。ヒータ２１４によって原料容器２１２内に収容された原料化合物の温度を比較的高温に保持することができる。
図３Ｂ及び図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ｂ、２００Ｄでのように、薄膜形成部２５０の流入ライン２６６には、気化器(vaporizer)２５８が設けられる。気化器２５８は、流体伝達部２１０から液体状態に供給される流体を気化させ、気化された原料化合物を反応チャンバ２５４内に供給させる。気化器２５８で気化された原料化合物は、流入ライン２６８を通じて供給されるキャリアガスと共に、反応チャンバ２５４内に供給される。気化器２５８を通じて反応チャンバ２５４に供給される原料化合物の流入は、弁Ｖ９によって制御される。
また、図３Ｃ及び図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ｃ、２００Ｄでのように、薄膜形成部２５０で反応チャンバ２５４内にプラズマを発生させるために反応チャンバ２５４に連結された高周波電源２９２及びＲＦマッチングシステム２９４を含んでもよい。
図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄでは、反応チャンバ２５４に１個の原料容器２１２が連結された構成を例示したが、それに限定されるものではない。必要によって流体伝達部２１０に複数の原料容器２１２を備え、複数の原料容器２１２がそれぞれ反応チャンバ２５４に連結されうる。反応チャンバ２５４に連結される原料容器２１２の数は、特に制限されない。
一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を含む金属含有膜形成用原料を気化するために、図３Ｂ及び図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ｂ、２００Ｄのうち、いずれか１つの蒸着装置で気化器２５８を用いることができるが、本発明の技術的思想は、それに限定されるものではない。
図１及び図２を参照して説明した集積回路素子の製造方法によって前記基板上に金属含有膜を形成するために、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄのうち、いずれか１つを利用することができる。そのために、一般式（Ｉ）の構造を有する本発明の技術的思想による有機金属付加化合物が多様な方法を通じて運送されて薄膜形成装置の反応空間、例えば、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄの反応チャンバ２５４内部に供給される。
例示的な実施例において、図１及び図２を参照して説明した方法によって金属含有膜を形成するために、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄのような枚葉式設備ではないバッチ式設備を用いて多数の基板上に同時に金属含有膜を形成することもできる。
本発明の技術的思想による集積回路素子の製造方法によって金属含有膜を形成するに当たって、前記金属含有膜の形成条件として、反応温度（基板温度）、反応圧力、堆積速度などを挙げることができる。
前記反応温度は、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物、例えば、一般式（Ｉ）の構造を有する有機金属付加化合物が十分に反応する温度、すなわち、一例において約１５０℃、またはそれ以上の温度、他の例において、約１５０℃～６００℃の温度、さらに他の例では、約４００℃～５５０℃の温度範囲内で選択されうるが、前記例示された温度に限定されるものではない。
前記反応圧力は、熱ＣＶＤ工程または光ＣＶＤ工程の場合、約１０Ｐａ～大気圧の範囲、プラズマを使用する場合、約１０Ｐａ～２０００Ｐａの範囲内で選択されうるが、それに限定されるものではない。
また、堆積速度は、原料化合物の供給条件（例えば、気化温度及び気化圧力）、反応温度、反応圧力を調節して制御することができる。本発明の技術的思想による薄膜形成方法において、金属含有膜の堆積速度は、約０．０１ｎｍ／ｍｉｎ～１００ｎｍ／ｍｉｎ、例えば、約０．１ｎｍ／ｍｉｎ～５０ｎｍ／ｍｉｎの範囲内で選択されうるが、前記例示されたところに限定されるものではない。ＡＬＤ工程を用いて金属含有膜を形成する場合、所望の厚さの金属含有膜を制御するために、ＡＬＤサイクル回数を調節することができる。
本発明の技術的思想によれば、ＡＬＤ工程を用いて金属含有膜を形成するとき、プラズマ、光、電圧などのエネルギーを印加することができる。前記エネルギーを印加する時点は、多様に選択される。例えば、有機金属付加化合物を含むソースガスを反応チャンバ内部に導入するとき、前記ソースガスを前記基板上に吸着させるとき、前記パージガスによる排気工程時、前記反応性ガスを反応チャンバ内部に導入するとき、またはそれらそれぞれの時点間にプラズマ、光、電圧などのエネルギーを印加することができる。
本発明の技術的思想によれば、一般式（Ｉ）の構造を有する有機金属付加化合物を使用して金属含有膜を形成した後、不活性雰囲気、酸化性雰囲気、または還元性雰囲気下でアニーリングする工程をさらに含んでもよい。または、前記金属含有膜の表面に形成された段差を埋込むために、必要によって、前記金属含有膜に対してリフロー(reflow)工程を遂行することもできる。前記アニーリング工程及びリフロー工程は、それぞれ約２００℃～１,０００℃、例えば、約２５０℃～５００℃の範囲内で選択される温度条件下で遂行されうるが、前記例示された温度に限定されるものではない。
本発明の技術的思想によれば、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物、前記有機金属付加化合物と共に、使用される他の前駆体、反応性ガス、及び薄膜形成工程条件を適当に選択することにより、多様な種類の金属含有膜を形成することができる。例示的な実施例において、本発明の技術的思想によって形成された金属含有膜は、ニオブ原子またはタンタル原子を含んでもよい。例えば、前記金属含有膜は、ニオブ膜、ニオブ酸化膜、ニオブ窒化膜、ニオブ合金膜、ニオブ含有複合酸化膜、タンタル膜、タンタル酸化膜、タンタル窒化膜、タンタル合金膜、タンタル含有複合酸化膜などを挙げることができる。前記ニオブ合金膜は、Ｎｂ－Ｈｆ合金、Ｎｂ－Ｔｉ合金などからなるが、前記例示したところに限定されない。前記タンタル合金膜は、Ｔａ－Ｔｉ合金、Ｔａ－Ｗ合金などからなるが、前記例示したところに限定されない。本発明の技術的思想によって形成された金属含有膜は、集積回路素子を構成する多様な構成要素の材料として使用される。例えば、DRAM(dynamic random-access memory)素子の電極材料、トランジスタのゲート、抵抗、ハードデバイス記録層に使用される反磁性膜、固体高分子状燃料電池用触媒材料、金属配線に使用される導電性バリア膜、キャパシタの誘電膜、液晶用バリア金属膜、薄膜太陽電池用部材、半導体設備用部材、ナノ構造体などに使用されうるが、前記金属含有膜の用途が前記例示された素子に限定されるものではない。
図４Ａないし図４Ｊは、本発明の技術的思想による実施例による集積回路素子３００（図４Ｊ参照）の製造方法を説明するために、工程順序によって示す断面図である。
図４Ａを参照すれば、複数の活性領域ＡＣを含む基板３１０上に層間絶縁膜３２０を形成した後、層間絶縁膜３２０を貫通して複数の活性領域ＡＣに連結される複数の導電領域３２４を形成する。
基板３１０は、ＳｉまたはＧｅのような半導体、または、ＳｉＧｅ、ＳｉＣ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓ、またはＩｎＰのような化合物半導体を含んでもよい。基板３１０は導電領域、例えば、不純物がドーピングされたウェル、または不純物がドーピングされた構造物を含んでもよい。複数の活性領域ＡＣは、基板３１０に形成された複数の素子分離領域３１２によって定義される。素子分離領域３１２は、シリコン酸化膜、シリコン窒化膜、シリコン酸窒化膜、またはそれらの組合わせからなる。層間絶縁膜３２０は、シリコン酸化膜を含んでもよい。複数の導電領域３２４は、基板３１０上に形成された電界効果トランジスタのようなスイッチング素子（図示省略）の一端子に連結されうる。複数の導電領域３２４は、ポリシリコン、金属、導電性金属窒化物、金属シリサイド、またはそれらの組合わせからなる。
図４Ｂを参照すれば、層間絶縁膜３２０及び複数の導電領域３２４を覆う絶縁層３２８を形成する。絶縁層３２８は、エッチング停止層として使用される。絶縁層３２８は、層間絶縁膜３２０及び後続工程で形成されるモールド膜３３０（図４Ｃ参照）に対してエッチング選択比を有する絶縁物質からなる。絶縁層３２８は、シリコン窒化物、シリコン酸窒化物、またはそれらの組合わせからなる。
図４Ｃを参照すれば、絶縁層３２８上にモールド膜３３０を形成する。
モールド膜３３０は、酸化膜からなる。例えば、モールド膜３３０は、BPSG(boro phospho silicate glass),PSG(phospho silicate glass), USG(undoped silicate glass)のような酸化膜を含んでもよい。モールド膜１３０を形成するために、熱ＣＶＤ工程またはプラズマＣＶＤ工程を利用する。モールド膜３３０は、約１０００Å～２００００Åの厚さに形成されうるが、それに限定されるものではない。例示的な実施例において、モールド膜３３０は、支持膜（図示省略）を含んでもよい。前記支持膜は、モールド膜３３０に対してエッチング選択比を有する物質によって形成される。前記支持膜は、後続工程でモールド膜３３０の除去時に使用されるエッチング雰囲気、例えば、フッ化アンモニウム（ＮＨ４Ｆ）、フッ酸（ＨＦ）及び水を含むエッチング液に対するエッチング率が比較的低い物質からなる。例示的な実施例において、前記支持膜は、シリコン窒化物、シリコン炭化窒化物、タンタル酸化物、チタン酸化物、またはそれらの組合わせからなる。
図４Ｄを参照すれば、モールド膜３３０上に犠牲膜３４２及びマスクパターン３４４を順次に形成する。
犠牲膜３４２は、酸化膜からなる。マスクパターン３４４は、酸化膜、窒化膜、ポリシリコン膜、フォトレジスト膜、またはそれらの組合わせからなる。マスクパターン３４４によってキャパシタの下部電極が形成される領域が定義される。
図４Ｅを参照すれば、マスクパターン３４４をエッチングマスクとして利用し、絶縁層３２８をエッチング停止層として利用して犠牲膜３４２及びモールド膜３３０を乾式エッチングし、複数のホールＨ１を限定する犠牲パターン３４２Ｐ及びモールドパターン３３０Ｐを形成する。この際、過度エッチングによって前記絶縁層３２８もエッチングされて複数の導電領域３２４を露出させる絶縁パターン３２８Ｐが形成される。
図４Ｆを参照すれば、図４Ｅの結果物からマスクパターン３４４を除去した後、複数のホールＨ１を充填しつつ、犠牲パターン３４２Ｐの露出表面を覆う下部電極形成用導電膜３５０を形成する。
下部電極形成用導電膜３５０は、ドーピングされた半導体、導電性金属窒化物、金属、金属シリサイド、導電性酸化物、またはそれらの組合わせからなる。例示的な実施例において、下部電極形成用導電膜３５０は、ドーピングされた半導体、導電性金属窒化物、金属、金属シリサイド、導電性酸化物、またはそれらの組合わせからなる。例えば、下部電極形成用導電膜３５０は、ＮｂＮ、ＴｉＮ、ＴｉＡｌＮ、ＴａＮ、ＴａＡｌＮ、Ｗ、ＷＮ、Ｒｕ、ＲｕＯ２、ＳｒＲｕＯ３、Ｉｒ、ＩｒＯ２、Ｐｔ、ＰｔＯ、ＳＲＯ（ＳｒＲｕＯ３）、ＢＳＲＯ（（Ｂａ、Ｓｒ）ＲｕＯ３）、ＣＲＯ（ＣａＲｕＯ３）、ＬＳＣｏ（（Ｌａ、Ｓｒ）ＣｏＯ３）、またはそれらの組合わせからなるが、下部電極形成用導電膜３５０の構成物質が前記例示したところに限定されるものではない。下部電極形成用導電膜３５０を形成するために、ＣＶＤ、ＭＯＣＶＤ(metal organic CVD)、またはＡＬＤ工程を利用することができる。
例示的な実施例において、下部電極形成用導電膜３５０を形成するために、図１の工程Ｐ２０または図２を参照して説明した方法によって金属含有膜を形成することができる。例えば、下部電極形成用導電膜３５０は、ＮｂＮ膜からなる。前記ＮｂＮ膜は、図１の工程Ｐ２０または図２を参照して説明した方法によって形成された膜でもある。下部電極形成用導電膜３５０を形成するために、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄのうち、いずれか１つの蒸着装置を利用することができる。
図４Ｇを参照すれば、下部電極形成用導電膜３５０の上部を部分的に除去して下部電極形成用導電膜３５０から複数の下部電極ＬＥを形成する。
複数の下部電極ＬＥを形成するために、モールドパターン３３０Ｐの上面が露出されるまでエッチバック(etchback)またはCMP(chemical mechanical polishing)工程を用いて下部電極形成用導電膜３５０の上部側一部と犠牲パターン３４２Ｐ（図４Ｆ参照）を除去することができる。
図４Ｈを参照すれば、図４Ｇの結果物からモールドパターン３３０Ｐを除去し、複数の下部電極ＬＥの外部表面を露出させる。モールドパターン３３０Ｐは、フッ化アンモニウム（ＮＨ４Ｆ）、フッ酸（ＨＦ）、及び水を含むエッチング液を利用するリフトオフ工程によって除去される。
図４Ｉを参照すれば、複数の下部電極ＬＥ上に誘電膜３６０を形成する。
誘電膜３６０は、複数の下部電極ＬＥの露出表面をコンフォーマルに覆うように形成される。
例示的な実施例において、誘電膜３６０は、酸化ハフニウム(hafnium oxide)、ハフニウム酸窒化物(hafnium oxynitride)、ハフニウムシリコン酸化物(hafnium silicon oxide)、酸化ジルコニウム(zirconium oxide)、ジルコニウムシリコン酸化物(zirconium silicon oxide)、酸化タンタル(tantalum oxide)、酸化チタン(titanium oxide)、チタン酸バリウムストロンチウム(barium strontium titanium oxide)、チタン酸バリウム(barium titanium oxide)、チタン酸ストロンチウム(strontium titanium oxide)、酸化イットリウム(yttrium oxide)、酸化アルミニウム(aluminum oxide)、鉛スカンジウムタンタル酸化物（ｌｅａｄｓｃａｎｄｉｕｍｔａｎｔａｌｕｍｏｘｉｄｅ）、鉛亜鉛ニオブ酸塩(lead zinc niobate)、またはそれらの組合わせからなるが、前記例示されたところに限定されるものではない。誘電膜３６０は、ＡＬＤ工程によって形成されうる。誘電膜３６０は、約５０～１５０Åの厚さを有することができるが、それに限定されるものではない。
例示的な実施例において、図４Ｉを参照して説明したように複数の下部電極ＬＥ上に誘電膜３６０を形成する前に、複数の下部電極ＬＥそれぞれの表面を覆う下部インターフェース膜（図示省略）を形成する工程をさらに含んでもよい。その場合、誘電膜３６０は、前記下部インターフェース膜上に形成されうる。前記下部インターフェース膜は、ニオブまたはタンタルを含む金属含有膜からなる。前記下部インターフェース膜を構成する金属含有膜を形成するために、図１の工程Ｐ２０または図２を参照して説明した方法を利用することができる。前記下部インターフェース膜を形成するために、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄのうち、いずれか１つの蒸着装置を利用することができる。
図４Ｊを参照すれば、誘電膜３６０上に上部電極ＵＥを形成する。下部電極ＬＥ、誘電膜３６０、及び上部電極ＵＥは、キャパシタ３７０を構成する。
上部電極ＵＥは、ドーピングされた半導体、導電性金属窒化物、金属、金属シリサイド、導電性酸化物、またはこれらの組合わせからなる。例えば、上部電極ＵＥは、ＮｂＮ、ＴｉＮ、ＴｉＡｌＮ、ＴａＮ、ＴａＡｌＮ、Ｗ、ＷＮ、Ｒｕ、ＲｕＯ２、ＳｒＲｕＯ３、Ｉｒ、ＩｒＯ２、Ｐｔ、ＰｔＯ、ＳＲＯ（ＳｒＲｕＯ３）、ＢＳＲＯ（（Ｂａ、Ｓｒ）ＲｕＯ３）、ＣＲＯ（ＣａＲｕＯ３）、ＬＳＣｏ（（Ｌａ、Ｓｒ）ＣｏＯ３）、またはそれらの組合わせからなるが、それらに限定されるものではない。上部電極ＵＥを形成するために、ＣＶＤ、ＭＯＣＶＤ、ＰＶＤ、またはＡＬＤ工程を利用することができる。
例示的な実施例において、上部電極ＵＥを形成するために、図１の工程Ｐ２０または図２を参照して説明した方法で金属含有膜を形成する。例えば、上部電極ＵＥは、ＮｂＮ膜からなる。前記ＮｂＮ膜は、図１の工程Ｐ２０または図２を参照して説明した方法によって形成された膜でもある。上部電極ＵＥを形成するために、図３Ａないし図３Ｄに例示した蒸着装置２００Ａ、２００Ｂ、２００Ｃ、２００Ｄのうち、いずれか１つの蒸着装置を利用することができる。
図４Ａないし図４Ｊを参照して説明した集積回路素子の製造方法では、複数の下部電極ＬＥがピラー(pillar)形状を有する場合を例として説明したが、本発明の技術的思想は、それに限定されない。例えば、複数の下部電極ＬＥは、それぞれカップ状または有底シリンダ状の断面構造を有する。
図４Ａないし図４Ｊを参照して説明したような方法によって製造された集積回路素子３００において、キャパシタ３７０は、３次元電極構造を有する下部電極ＬＥを含む。デザインルール(design rule)減少によるキャパシタンス減少を補償するために、３次元構造の下部電極ＬＥのアスペクト比(aspect ratio)は、増加しており、深くて狭い３次元空間に高品質の下部電極ＬＥまたは上部電極ＵＥを形成するために、ＡＬＤ工程を利用することができる。図４Ａないし図４Ｊを参照して説明した本発明の技術的思想による実施例による集積回路素子の製造方法によれば、下部電極ＬＥまたは上部電極ＵＥを形成するに当たって、一般式（Ｉ）の本発明の技術的思想による有機金属付加化合物を使用することで、工程安定性を向上させうる。
次いで、本発明の技術的思想による実施例による有機金属付加化合物の具体的な合成例及び金属含有膜の形成方法を説明する。しかし、本発明の技術的思想が次の例に限定されるものではない。
合成例１
式（formula）２の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン(dichloromethane)２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－フルオロピリジン０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式２の化合物２．４１ｇを得た。（収率８４．５％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２７ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．０５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．２１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．００ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３９．９％（３２．６％）、Ｃ：２１．４％（２１．１％）、Ｈ：１．６％（１．４％）、Ｎ：５．１％（４．９％）、Ｆ：４０．７％（４０．０％）
合成例２
式４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２,６－ジフルオロピリジン１．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式４の化合物２．７５ｇを得た。（収率９０．８％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
６．４１ｐｐｍ（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ）、５．６６ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．２％（３０．７％）、Ｃ：２０．１％（１９．８％）、Ｈ：１．５％（１．０％）、Ｎ：４．９％（４．６％）、Ｆ：４４．４％（４３．９％）
合成例３
式８の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－フルオロピリジン０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８の化合物３．２５ｇを得た。（収率８８．４％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．８５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．５３ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．１０ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、５．９１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２６．１％（２５．３％）、Ｃ：４８．６％（４８．３％）、Ｈ：１．６％（１．１％）、Ｎ：４．８％（３．８％）、Ｆ：５．５％（５．２％）、Ｃｌ：４８．６％（４８．３％）
合成例４
式１４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－クルロロピリジン１．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１４の化合物２．３２ｇを得た。（収率７７．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．４８ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．１８ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．５６ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．０６ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．５％（３０．８％）、Ｃ：２０．１％（１９．９％）、Ｈ：１．９％（１．３％）、Ｎ：５．４％（４．７％）、Ｆ：３２．２％（３１．５％）、Ｃｌ：１２．３％（１１．８％）
合成例５
式２７の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－メチルピリジン０．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式２７の化合物２．５０ｇを得た。（収率８９．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２４ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．０７ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、１．３９ｐｐｍ（３Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３３．５％（３３．１％）、Ｃ：２６．０％（２５．６％）、Ｈ：２．９％（２．５％）、Ｎ：５．８％（５．０％）、Ｆ：３４．２％（３３．８％）
合成例６
式３８の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－エチルピリジン１．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３８の化合物２．６０ｇを得た。（収率８８．１％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．４２ｐｐｍ（１Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）、８．３１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．６２ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．３３ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、１、７４ｐｐｍ（２Ｈ、ｑｕａｒｔｅｔ）、０．５７ｐｐｍ（３Ｈ、ｔｒｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．８％（３１．５％）、Ｃ：２９．０％（２８．５％）、Ｈ：３．６％（３．１％）、Ｎ：５．２％（４．８％）、Ｆ：３３．０％（３２．２％）
合成例７
式７５の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式７５の化合物３．０８ｇを得た。（収率９２．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．１２ｐｐｍ（２Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ、ｂｒｏａｄ）、６．２８ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２８．２％（２７．７％）、Ｃ：２２．０％（２１．５％）、Ｈ：１．６％（１．２％）、Ｎ：４．８％（４．２％）、Ｆ：４６．０％（４５．４％）
合成例８
式８０の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８０の化合物３．３０ｇを得た。（収率７９．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
９．４３ｐｐｍ（１Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）、８．７３ｐｐｍ（１Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、６．６２ｐｐｍ（１Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、５、９１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２３．０％（２２．３％）、Ｃ：１７．６％（１７．３％）、Ｈ：１．６％（１．０％）、Ｎ：３．８％（３．４％）、Ｆ：１４．０％（１３．７％）、Ｃｌ：４３．０％（４２．５％）
合成例９
式８１の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８１の化合物３．０９ｇを得た。（収率７４．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．７０ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、６．２７ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２２．７％（２２．３％）、Ｃ：１７．９％（１７．３％）、Ｈ：１．３％（１．０％）、Ｎ：４．０％（３．４％）、Ｆ：１４．１％（１３．７％）、Ｃｌ：４２．９％（４２．５％）
合成例１０
式１２１の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３－ジフルオロピリジン１．８３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１２１の化合物２．７８ｇを得た。（収率７５．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２７ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．１８ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２５．５％（２５．０％）、Ｃ：１９．８％（１９．４％）、Ｈ：０．９％（０．５％）、Ｎ：４．１％（３．８％）、Ｆ：５１．０％（５１．２％）
合成例１１
式１２２の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン１．６５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１２２の化合物２．７３ｇを得た。（収率７７．４％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．５８ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．５５ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、５．４９ｐｐｍ（ｄｏｕｂｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２６．８％（２６．３％）、Ｃ：２０．９％（２０．４％）、Ｈ：１．２％（０．９％）、Ｎ：４．１％（４．０％）、Ｆ：４９．０％（４８．４％）
合成例１２
式１３４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－（２、２,２－トリフルオロエチル）ピリジン１．６１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１３４の化合物２．８３ｇを得た。（収率８１．２％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．３９ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、８．３０ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．６２ｐｐｍ（（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、６．２０ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ／ｂｒｏａｄ、１Ｈ）、２．１７ｐｐｍ（ｑｕａｒｔｅｔ、２Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２７．０％（２６．６％）、Ｃ：２４．９％（２４．１％）、Ｈ：２．０％（１．７％）、Ｎ：４．４％（４．０％）、Ｆ：４４．０％（４３．６％）
合成例１３
式３２５の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３－ジフルオロピリジン１．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３２５の化合物２．５８ｇを得た。（収率８５．１％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
７．６８ｐｐｍ（ｄｏｕｂｌｅｔ、１Ｈ）、６．１２ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、５．７９ｐｐｍ（（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．３％（３０．７％）、Ｃ：２０．４％（１９．８％）、Ｈ：１．２％（１．０％）、Ｎ：５．０％（４．６％）、Ｆ：４４．２％（４３．９％）
合成例１４
式３２９の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３,５－トリフルオロピリジン１．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３２９の化合物２．４４ｇを得た。（収率７５．９％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
７．６３ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、５．６１ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２９．３％（２９．０％）、Ｃ：１８．９％（１８．７％）、Ｈ：０．８％（０．６％）、Ｎ：４．７％（４．４％）、Ｆ：４７．８％（４７．４％）
評価例１ないし１４と比較評価例１
次いで、合成例１ないし１４で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、式８１、式１２１、式１２２、式１３４、式３２５、及び式３２９の化合物と、下記比較化合物１のそれぞれに対して、２５℃における状態、融点、及び常圧TG-DTA(Thermogravimetry - Differential Thermal Analysis)質量５０％減少温度（Ｔ１）を次のように評価し、その結果を表１に示した。
式（formula）２の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン(dichloromethane)２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－フルオロピリジン０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式２の化合物２．４１ｇを得た。（収率８４．５％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２７ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．０５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．２１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．００ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３９．９％（３２．６％）、Ｃ：２１．４％（２１．１％）、Ｈ：１．６％（１．４％）、Ｎ：５．１％（４．９％）、Ｆ：４０．７％（４０．０％）
合成例２
式４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２,６－ジフルオロピリジン１．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式４の化合物２．７５ｇを得た。（収率９０．８％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
６．４１ｐｐｍ（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ）、５．６６ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．２％（３０．７％）、Ｃ：２０．１％（１９．８％）、Ｈ：１．５％（１．０％）、Ｎ：４．９％（４．６％）、Ｆ：４４．４％（４３．９％）
合成例３
式８の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－フルオロピリジン０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８の化合物３．２５ｇを得た。（収率８８．４％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．８５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．５３ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．１０ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、５．９１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２６．１％（２５．３％）、Ｃ：４８．６％（４８．３％）、Ｈ：１．６％（１．１％）、Ｎ：４．８％（３．８％）、Ｆ：５．５％（５．２％）、Ｃｌ：４８．６％（４８．３％）
合成例４
式１４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－クルロロピリジン１．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１４の化合物２．３２ｇを得た。（収率７７．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．４８ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、８．１８ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．５６ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．０６ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．５％（３０．８％）、Ｃ：２０．１％（１９．９％）、Ｈ：１．９％（１．３％）、Ｎ：５．４％（４．７％）、Ｆ：３２．２％（３１．５％）、Ｃｌ：１２．３％（１１．８％）
合成例５
式２７の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－メチルピリジン０．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式２７の化合物２．５０ｇを得た。（収率８９．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２４ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．０７ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、１．３９ｐｐｍ（３Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３３．５％（３３．１％）、Ｃ：２６．０％（２５．６％）、Ｈ：２．９％（２．５％）、Ｎ：５．８％（５．０％）、Ｆ：３４．２％（３３．８％）
合成例６
式３８の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－エチルピリジン１．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３８の化合物２．６０ｇを得た。（収率８８．１％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．４２ｐｐｍ（１Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）、８．３１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．６２ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、６．３３ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、１、７４ｐｐｍ（２Ｈ、ｑｕａｒｔｅｔ）、０．５７ｐｐｍ（３Ｈ、ｔｒｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．８％（３１．５％）、Ｃ：２９．０％（２８．５％）、Ｈ：３．６％（３．１％）、Ｎ：５．２％（４．８％）、Ｆ：３３．０％（３２．２％）
合成例７
式７５の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、 ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式７５の化合物３．０８ｇを得た。（収率９２．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．１２ｐｐｍ（２Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ、ｂｒｏａｄ）、６．２８ｐｐｍ（２Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２８．２％（２７．７％）、Ｃ：２２．０％（２１．５％）、Ｈ：１．６％（１．２％）、Ｎ：４．８％（４．２％）、Ｆ：４６．０％（４５．４％）
合成例８
式８０の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８０の化合物３．３０ｇを得た。（収率７９．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
９．４３ｐｐｍ（１Ｈ、ｓｉｎｇｌｅｔ）、８．７３ｐｐｍ（１Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、６．６２ｐｐｍ（１Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、５、９１ｐｐｍ（１Ｈ、ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２３．０％（２２．３％）、Ｃ：１７．６％（１７．３％）、Ｈ：１．６％（１．０％）、Ｎ：３．８％（３．４％）、Ｆ：１４．０％（１３．７％）、Ｃｌ：４３．０％（４２．５％）
合成例９
式８１の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＣｌ５（Ｖ）２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン３０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに４－（トリフルオロメチル）ピリジン１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式８１の化合物３．０９ｇを得た。（収率７４．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．７０ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）、６．２７ｐｐｍ（２Ｈ、ｄｏｕｂｌｅｔ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２２．７％（２２．３％）、Ｃ：１７．９％（１７．３％）、Ｈ：１．３％（１．０％）、Ｎ：４．０％（３．４％）、Ｆ：１４．１％（１３．７％）、Ｃｌ：４２．９％（４２．５％）
合成例１０
式１２１の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３－ジフルオロピリジン１．８３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１２１の化合物２．７８ｇを得た。（収率７５．０％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．２７ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．１８ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２５．５％（２５．０％）、Ｃ：１９．８％（１９．４％）、Ｈ：０．９％（０．５％）、Ｎ：４．１％（３．８％）、Ｆ：５１．０％（５１．２％）
合成例１１
式１２２の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン１．６５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１２２の化合物２．７３ｇを得た。（収率７７．４％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．５８ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．５５ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、５．４９ｐｐｍ（ｄｏｕｂｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２６．８％（２６．３％）、Ｃ：２０．９％（２０．４％）、Ｈ：１．２％（０．９％）、Ｎ：４．１％（４．０％）、Ｆ：４９．０％（４８．４％）
合成例１２
式１３４の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに３－（２、２,２－トリフルオロエチル）ピリジン１．６１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式１３４の化合物２．８３ｇを得た。（収率８１．２％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
８．３９ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、８．３０ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、６．６２ｐｐｍ（（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、６．２０ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ／ｂｒｏａｄ、１Ｈ）、２．１７ｐｐｍ（ｑｕａｒｔｅｔ、２Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２７．０％（２６．６％）、Ｃ：２４．９％（２４．１％）、Ｈ：２．０％（１．７％）、Ｎ：４．４％（４．０％）、Ｆ：４４．０％（４３．６％）
合成例１３
式３２５の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３－ジフルオロピリジン１．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３２５の化合物２．５８ｇを得た。（収率８５．１％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
７．６８ｐｐｍ（ｄｏｕｂｌｅｔ、１Ｈ）、６．１２ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）、５．７９ｐｐｍ（（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：３１．３％（３０．７％）、Ｃ：２０．４％（１９．８％）、Ｈ：１．２％（１．０％）、Ｎ：５．０％（４．６％）、Ｆ：４４．２％（４３．９％）
合成例１４
式３２９の化合物の合成
Ａｒ雰囲気下で、１００ｍＬ ４口フラスコに、ＮｂＦ５（Ｖ）１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、室温で撹拌した。これに２、３,５－トリフルオロピリジン１．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた結果物から溶剤を除去して精製し、式３２９の化合物２．４４ｇを得た。（収率７５．９％）
（分析値）
（１）１Ｈ－ＮＭＲ（重ベンゼン）
７．６３ｐｐｍ（ｓｉｎｇｌｅｔ、１Ｈ）、５．６１ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１Ｈ）
（２）元素分析（理論値）
Ｎｂ：２９．３％（２９．０％）、Ｃ：１８．９％（１８．７％）、Ｈ：０．８％（０．６％）、Ｎ：４．７％（４．４％）、Ｆ：４７．８％（４７．４％）
評価例１ないし１４と比較評価例１
次いで、合成例１ないし１４で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、式８１、式１２１、式１２２、式１３４、式３２５、及び式３２９の化合物と、下記比較化合物１のそれぞれに対して、２５℃における状態、融点、及び常圧TG-DTA(Thermogravimetry - Differential Thermal Analysis)質量５０％減少温度（Ｔ１）を次のように評価し、その結果を表１に示した。
［比較化合物１］
２５℃で化合物の状態を肉眼で観測した。２５℃で固体であるものに対しては、融点測定設備を用いて融点を測定した。融点が比較的低い化合物は、供給が容易であり、薄膜形成用原料として好適であると判断しうる。
（２）常圧ＴＧ－ＤＴＡ評価
ＴＧ－ＤＴＡを用いて、常圧下でＡｒ流量は、１００ｍＬ／ｍｉｎ、昇温速度は、１０℃／ｍｉｎ、走査温度範囲は、３０℃～６００℃に設定し、合成例１ないし９で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、式８１、式１２１、式１２２、式１３４、式３２５、及び式３２９の化合物と、比較化合物１それぞれの質量５０％減少温度（Ｔ１）を測定した。
ＴＧ－ＤＴＡを用いて、常圧下でＡｒ流量は、１００ｍＬ／ｍｉｎ、昇温速度は、１０℃／ｍｉｎ、走査温度範囲は、３０℃～６００℃に設定し、合成例１ないし９で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、式８１、式１２１、式１２２、式１３４、式３２５、及び式３２９の化合物と、比較化合物１それぞれの質量５０％減少温度（Ｔ１）を測定した。
常圧ＴＧ－ＤＴＡ質量５０％減少温度（Ｔ１）が比較的低い化合物は、蒸気圧が大きく、薄膜形成用原料として好適であると判断する。
評価例１５ないし２８と比較評価例２（金属含有膜形成）
合成例１ないし９で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、及び式８１の化合物と、比較化合物１それぞれを原料として使用し、図３Ａの蒸着装置を使用してシリコン基板上にニオブ窒化膜を形成した。前記ニオブ窒化膜を形成するためのＡＬＤ工程条件は、次の通りである。
合成例１ないし９で得られた式２、式４、式８、式１４、式２７、式３８、式７５、式８０、及び式８１の化合物と、比較化合物１それぞれを原料として使用し、図３Ａの蒸着装置を使用してシリコン基板上にニオブ窒化膜を形成した。前記ニオブ窒化膜を形成するためのＡＬＤ工程条件は、次の通りである。
（条件）
反応温度（基板温度）：２５０℃
反応性ガス：アンモニアガス
（工程）
前記のような条件で次のような一連の工程（１）ないし工程（４）を１サイクルにして、１５０サイクルを繰り返した。
反応温度（基板温度）：２５０℃
反応性ガス：アンモニアガス
（工程）
前記のような条件で次のような一連の工程（１）ないし工程（４）を１サイクルにして、１５０サイクルを繰り返した。
工程（１）：原料容器加熱温度９０℃、原料容器内部圧力１００Ｐａの条件で気化された原料をチャンバ内に導入してチャンバ内の圧力１００Ｐａで３０秒間堆積させる工程。
工程（２）：１０秒間Ａｒパージによって未反応された原料を除去する工程。
工程（３）：反応性ガスを供給してチャンバ圧力１００Ｐａで３０秒間反応させる工程。
工程（４）：１０秒間Ａｒパージによって未反応の原料を除去する工程。
前記工程から得られた薄膜それぞれの厚さをＸ線反射率法によって測定し、Ｘ線回折法で得られた薄膜それぞれの化合物を確認し、Ｘ線光電子分光法で得られた薄膜それぞれの炭素含有量を測定し、その結果を表２に示した。
前記評価例から確認したところのように、本発明の技術的思想による有機金属付加化合物は、融点が比較的低く、蒸気圧が比較的高く、ＡＬＤまたはＣＶＤ工程による薄膜形成の原料として使用されるとき、薄膜形成の生産性を高めることができる。
以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳細に説明したが、本発明は、前記実施例に限定されず、本発明の技術的思想及び範囲内で当分野で通常の知識を有する者によって多様な変形及び変更が可能である。
３１０ 基板
３６０ 誘電膜
３７０ キャパシタ
ＬＥ 下部電極
ＵＥ 上部電極
３６０ 誘電膜
３７０ キャパシタ
ＬＥ 下部電極
ＵＥ 上部電極
Claims (20)
- 下記一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基であり、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子である。 - Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子を含む、請求項１に記載の有機金属付加化合物。
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される１つは、水素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される他の１つは、フッ素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択されるさらに他の１つは、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは、フッ素原子である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。
- Ｍは、ニオブ原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｍは、ニオブ原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｍは、ニオブ原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｍは、タンタル原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子を含む、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - Ｘは、フッ素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１に記載の有機金属付加化合物。 - 下記一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を使用して基板上に金属含有膜を形成する段階を含む、集積回路素子の製造方法。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または置換または非置換のＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基であり、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
Ｍは、ニオブ原子またはタンタル原子である。 - 化（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、ハロゲン原子を含む、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。
- 化（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。
- 化（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される１つは、水素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択される他の１つは、フッ素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうちから選択されるさらに他の１つは、フッ素原子で置換されたＣ１－Ｃ５の直鎖状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ２－Ｃ５の直鎖状アルケニル基、または、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ５の分岐状アルケニル基である、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。 - 化（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは、フッ素原子である、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。 - 化（Ｉ）において、
Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｍは、ニオブ原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のうち、少なくとも１つは、フッ素原子である、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。 - 前記金属含有膜を形成する段階は、
前記一般式（Ｉ）の有機金属付加化合物を前記基板上に供給する段階と、
反応性ガスを前記基板上に供給する段階と、を含む、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。 - 前記反応性ガスは、ＮＨ３、Ｎ２プラズマ、有機アミン化合物、ヒドラジン化合物(hydrazine compound)、またはこれらの組合わせのうちから選択される、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。
- 化（Ｉ）において、Ｍは、ニオブ原子であり、
前記金属含有膜を形成する段階でＮｂＮ膜を形成する段階を含む、請求項１２に記載の集積回路素子の製造方法。
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|---|---|---|---|
| KR1020210123465A KR20220137522A (ko) | 2021-04-02 | 2021-09-15 | 유기금속 부가 화합물 및 이를 이용한 집적회로 소자의 제조 방법 |
| KR10-2021-0123465 | 2021-09-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023043193A true JP2023043193A (ja) | 2023-03-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022147469A Pending JP2023043193A (ja) | 2021-09-15 | 2022-09-15 | 有機金属付加化合物及びそれを用いた集積回路素子の製造方法 |
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|---|---|
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-
2022
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