JP2023008773A - Synthetic fiber treatment agent and synthetic fiber - Google Patents

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Abstract

To provide: a synthetic fiber treatment agent that facilitates cleaning of tar generated in a spinning process, realizes good spinnability with excellent fuzzing resistance, and also realizes good dyeability as well as rubber adhesion of a reinforcing cord made thereof; and synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached.SOLUTION: A synthetic fiber treatment agent contains a smoothing agent (A), an ionic surfactant (B), and a nonionic surfactant (C). The smoothing agent (A) contains an ester compound (A1) including a branched ester compound (A1-1), where the branched ester compound (A1-1) is an ester compound having a branched chain structure in each molecule. The ionic surfactant (B) contains a carboxylic acid compound (B1), where the carboxylic acid compound (B1) is at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having a C8-20 acyl group in each molecule. A content of the ester compound (A1) is 15 mass% or more based on mass of the nonvolatile component of the synthetic fiber treatment agent. A content of at least one selected from diphosphorous acid and salts thereof is in a range from 0 to 0.15 mass%.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、合成繊維用処理剤及び合成繊維に関する。詳しくは、合成繊維の製糸工程において良好な工程通過性やタール洗浄性を発揮し、後加工の工程における良好な染色性やゴム接着性を有する合成繊維用処理剤及び、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a treatment agent for synthetic fibers and synthetic fibers. More specifically, a synthetic fiber treatment agent that exhibits good process passability and tar washability in the synthetic fiber spinning process and has good dyeability and rubber adhesion in the post-processing step, and such a synthetic fiber treatment agent. relates to synthetic fibers with attached.

近年、合成繊維の紡糸工程や加工工程においては、高速化が進み、これに伴って毛羽や糸切れが起こりやすくなっている。そのため、これらを抑制する合成繊維用処理剤として、多価アルコールにポリオキシアルキレン基を付加したポリエーテルを含有するもの(例えば、特許文献1、2)や、特異的な構造を持つ有機亜鉛化合物を含有するもの(例えば、特許文献3)等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤には、繊維間への合成繊維用処理剤の浸透性が不足し、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制することができないという問題があった。
また、合成繊維用処理剤は、高温のゴデットローラーの熱に晒されるため、長時間操業することによってゴデットローラー上でのタールにもなり得てしまい、糸がタールの上を通過することで糸品質を低下させ、さらには断糸を引き起こし、生産性の低下をも起こす原因となるほか、蓄積したタールを洗浄するためには、生産を一時停止しなければならず、タールの洗浄に掛かる時間の分だけ生産性の低下を引き起こすという問題もあった。
一方、得られた合成繊維は産業資材としても多く利用されており、中でも、タイヤ類、ベルト類、ホース類等のゴム製品の補強材として汎用されている。これらのゴム製品は、合成繊維製の撚糸を接着剤で処理した補強用コードで補強されており、この補強用コードは、ゴム製品の耐久性を向上するため、ゴムに対する充分な接着性を有することが要求される。この要求を満たすために合成繊維用処理剤が使用され、多価アルコール及び/又は多価カルボン酸にポリオキシアルキレン基を付加した化合物を含有するもの(例えば、特許文献4)等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤を付着した合成繊維を、接着剤で処理した補強用コードは、ゴム接着性が十分ではないという問題があった。
In recent years, in the spinning process and the processing process of synthetic fibers, the speed has increased, and along with this, fluff and yarn breakage are more likely to occur. Therefore, as synthetic fiber treatment agents for suppressing these, those containing polyether obtained by adding a polyoxyalkylene group to a polyhydric alcohol (for example, Patent Documents 1 and 2) and organozinc compounds having a specific structure (for example, Patent Document 3) and the like have been proposed. However, these conventional synthetic fiber treatment agents have a problem in that the penetration of the synthetic fiber treatment agent between fibers is insufficient, and fluff and fiber breakage cannot be sufficiently suppressed during spinning and processing. rice field.
In addition, the processing agent for synthetic fibers is exposed to the heat of the high-temperature godet rollers, so it can become tar on the godet rollers when operated for a long time, and the yarn does not pass over the tar. In addition to degrading yarn quality and causing yarn breakage, it also causes a decrease in productivity. There is also the problem that productivity is reduced by the amount of time it takes.
On the other hand, the obtained synthetic fibers are also widely used as industrial materials, especially as reinforcing materials for rubber products such as tires, belts and hoses. These rubber products are reinforced with reinforcing cords made of synthetic fiber twisted yarn treated with an adhesive, and the reinforcing cords have sufficient adhesion to rubber in order to improve the durability of the rubber products. is required. In order to meet this demand, treatment agents for synthetic fibers are used, and those containing compounds obtained by adding polyoxyalkylene groups to polyhydric alcohols and/or polycarboxylic acids have been proposed (for example, Patent Document 4). there is However, there is a problem that reinforcing cords obtained by treating synthetic fibers to which these conventional synthetic fiber treatment agents are adhered with an adhesive do not have sufficient adhesiveness to rubber.

特開2003-306869号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-306869 特開2000-273766号公報JP-A-2000-273766 特開2013-007141号公報JP 2013-007141 A 特開2004-019088号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-019088

本発明は、紡糸工程で発生するタールの洗浄を容易にし、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性が得られ、かつ、良好な染色性や補強用コードとした際に良好なゴム接着性が得られる合成繊維用処理剤と、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維を提供することを課題としている。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention facilitates the washing of tar generated in the spinning process, provides good spinnability with excellent fluff resistance, and provides good dyeability and good rubber adhesion when used as a reinforcing cord. An object of the present invention is to provide a synthetic fiber treatment agent obtained and a synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached.

本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、紡糸工程において発生するタールの洗浄性を向上させて、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性が得られ、さらに、良好な染色性やゴム接着性等の後加工性の両立を図るためには、特定の化学構造を有するカルボン酸化合物が大きく関与していることを見出し、上記課題を解決するに至ったものである。 As a result of intensive research to solve the above problems, the inventors of the present invention have improved the washability of the tar generated in the spinning process, obtained good spinnability with excellent fluff resistance, and furthermore, obtained a good spinnability. The present inventors have found that a carboxylic acid compound having a specific chemical structure is greatly involved in achieving compatibility between post-processing properties such as dyeability and rubber adhesion, and have solved the above problems.

本発明は、具体的には次の事項を要旨とする。
1.平滑剤(A)、イオン界面活性剤(B)及びノニオン界面活性剤(C)を含有する合成繊維用処理剤であって、
前記平滑剤(A)が、下記の分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)を含有し、
前記イオン界面活性剤(B)が、下記のカルボン酸化合物(B1)を含有し、
合成繊維用処理剤の不揮発分に対して前記エステル化合物(A1)を15質量%以上含有し、かつ、ジ亜リン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1つの含有量が0~0.15質量%の範囲であることを特徴とする合成繊維用処理剤。
分岐エステル化合物(A1-1):分子中に分岐の鎖状構造を有するエステル化合物。
カルボン酸化合物(B1):分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つ。
2.前記処理剤の不揮発分に対して、前記カルボン酸化合物(B1)を0.01~4質量%含有する1.に記載の合成繊維用処理剤。
3.前記分岐エステル化合物(A1-1)が、分岐の鎖状構造を有する炭素数3~10の3~6価の脂肪族アルコールと炭素数8~20の1価脂肪酸との完全エステル化合物を含むものである1.又は2.に記載の合成繊維用処理剤。
4.前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記の脂肪酸誘導体(C1)、及び下記のアルコール誘導体(C2)から選ばれる少なくとも1つを含有する1.~3.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
脂肪酸誘導体(C1):炭素数8~20の1価脂肪酸と、炭素数2~4のアルキレンオキサイドを構成単位とする質量平均分子量が200~1000の(ポリ)アルキレングリコールとのエステル化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物。
アルコール誘導体(C2):炭素数8~15の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~50モルの割合で付加させた化合物。
5.前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記のアミド誘導体(C3)を含有する1.~4.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
アミド誘導体(C3):炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~10モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つ。
6.前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記のアミン誘導体(C4)を含有する1.~5.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
アミン誘導体(C4):炭素数8~20の第1級の脂肪族アミン1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つ。
7.前記平滑剤(A)、前記イオン界面活性剤(B)及び前記ノニオン界面活性剤(C)の含有割合の合計を100質量部とすると、前記平滑剤(A)を15~70質量部、前記イオン界面活性剤(B)を0.01~15質量部、及び前記ノニオン界面活性剤(C)を20~80質量部の割合で含有する1.~6.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
8.1.~7.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
Specifically, the gist of the present invention is as follows.
1. A synthetic fiber treatment agent containing a smoothing agent (A), an ionic surfactant (B) and a nonionic surfactant (C),
The smoothing agent (A) contains an ester compound (A1) including the following branched ester compound (A1-1),
The ionic surfactant (B) contains the following carboxylic acid compound (B1),
The synthetic fiber treatment agent contains 15% by mass or more of the ester compound (A1) based on the non-volatile content, and the content of at least one selected from diphosphorous acid and salts thereof is 0 to 0.15% by mass. A synthetic fiber treatment agent characterized in that it is in the range of.
Branched ester compound (A1-1): an ester compound having a branched chain structure in the molecule.
Carboxylic acid compound (B1): at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule.
2. 1. The carboxylic acid compound (B1) is contained in an amount of 0.01 to 4% by mass based on the non-volatile content of the treatment agent. 4. The processing agent for synthetic fibers according to .
3. The branched ester compound (A1-1) contains a complete ester compound of a C3-C10 tri- to C6-hydric aliphatic alcohol having a branched chain structure and a C8-20 monovalent fatty acid. 1. or 2. 4. The processing agent for synthetic fibers according to .
4. 1. The nonionic surfactant (C) further contains at least one selected from the following fatty acid derivative (C1) and the following alcohol derivative (C2). ~3. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of .
Fatty acid derivative (C1): an ester compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and a (poly)alkylene glycol having a mass average molecular weight of 200 to 1000 and having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms as a constituent unit, and carbon A compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added at a ratio of 1 to 20 mol in total per 1 mol of a monovalent fatty acid of number 8 to 20.
Alcohol derivative (C2): A compound obtained by adding 1 to 50 moles of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of monohydric aliphatic alcohol having 8 to 15 carbon atoms.
5. 1. The nonionic surfactant (C) further contains the following amide derivative (C3). ~ 4. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of .
Amide derivative (C3): an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine, and an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine. At least one selected from compounds added in a total amount of 1 to 10 mol.
6. 1. The nonionic surfactant (C) further contains the following amine derivative (C4). ~ 5. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of .
Amine derivative (C4): at least one compound selected from compounds obtained by adding 1 to 20 mol of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per 1 mol of primary aliphatic amine having 8 to 20 carbon atoms.
7. When the total content of the smoothing agent (A), the ionic surfactant (B) and the nonionic surfactant (C) is 100 parts by mass, the smoothing agent (A) is 15 to 70 parts by mass, 1. Containing 0.01 to 15 parts by mass of the ionic surfactant (B) and 20 to 80 parts by mass of the nonionic surfactant (C). ~6. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of .
8.1. ~7. A synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent according to any one of 1 above is attached.

本発明の合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、近年高速化が進んだ合成繊維の紡糸工程や加工工程などの製糸工程において、良好な工程通過性を発揮する。特に、合成繊維糸条の毛羽を低減することにより、良好な工程通過性を発揮し、優れた紡糸性を得ることができる。
また、紡糸工程で発生するタールの洗浄を容易にし、さらにはローラーとの摩擦の抵抗を小さくできる。
加えて、本発明の合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、後加工工程において良好な染色性とゴム接着性を発揮することができる。かかる効能は、特にシートベルト用途やタイヤコード用途等における後加工工程において有効である。詳しくは、シートベルト等で染色を必要とする場合に染色性を向上させ、タイヤ等のゴム製品に使用する補強用コードとした場合にゴム接着性を向上させるという効果を発揮し、例えば、産業用ベルトの1つである動力を伝達する伝動ベルトであるVベルトなどに適した、補強用コードを得ることができる。
The synthetic fiber treatment agent of the present invention and the synthetic fiber to which this synthetic fiber treatment agent is attached exhibit good process passability in the spinning process and processing process of synthetic fibers, which have been speeded up in recent years. do. In particular, by reducing the fluffiness of the synthetic fiber thread, it is possible to exhibit good processability and obtain excellent spinnability.
In addition, the tar generated in the spinning process can be easily washed off, and the frictional resistance with the roller can be reduced.
In addition, the synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent of the present invention has adhered can exhibit good dyeability and rubber adhesion in the post-processing step. Such efficacy is particularly effective in post-processing steps for seat belt applications, tire cord applications, and the like. Specifically, it has the effect of improving dyeability when dyeing is required for seat belts, etc., and improving rubber adhesion when used as a reinforcing cord for rubber products such as tires. It is possible to obtain a reinforcing cord suitable for a V-belt or the like, which is a transmission belt for transmitting power, which is one type of belt for use.

本発明は、分子中に分岐の鎖状構造を有するエステル化合物である分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)を含有する平滑剤(A)、分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を含有するイオン界面活性剤(B)及びノニオン界面活性剤(C)を含有し、かつ、ジ亜リン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1つの含有量が0~0.15質量%の範囲である合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維に関する。
以下、本発明について詳細に説明する。
The present invention provides a smoothing agent (A) containing an ester compound (A1) containing a branched ester compound (A1-1), which is an ester compound having a branched chain structure in the molecule, and a smoothing agent (A) having 8 to 20 carbon atoms in the molecule. containing an ionic surfactant (B) and a nonionic surfactant (C) containing a carboxylic acid compound (B1) which is at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group of and a synthetic fiber treatment agent in which the content of at least one selected from diphosphite and its salts is in the range of 0 to 0.15% by mass, and a synthetic fiber to which this synthetic fiber treatment agent is attached .
The present invention will be described in detail below.

<平滑剤(A)>
本発明の合成繊維用処理剤は、平滑剤(A)を必須成分として含有するものであり、この平滑剤(A)は、分子中に分岐の鎖状構造を有するエステル化合物である分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)を必須成分として、本発明の合成繊維用処理剤の不揮発分に対して15質量%以上含有するものであり、25質量%以上含有することが好ましく、35質量%以上含有することがより好ましく、分岐エステル化合物(A1-1)としては、本発明の合成繊維用処理剤の不揮発分に対して15質量%以上含有することが好ましく、20質量%以上含有することがより好ましく、30質量%以上含有することがさらに好ましい。
本発明における合成繊維用処理剤の不揮発分は、合成繊維用処理剤1gをシャーレ(外径5cm、高さ15mm、厚み0.6mm)に秤量したものを105℃で2時間熱処理した残分を意味する。
上記分岐エステル化合物(A1-1)としては、ナタネ油、トリメチロールプロパントリオレアート、グリセリントリオレアート、パーム油、ヤシ油、ゴマ油、ペンタエリスリトールテトラオクタート等の分子中に分岐の鎖状構造を有する、多価アルコール由来の完全エステル化合物、トリメチロールプロパンジオレアート、トリメチロールプロパンモノオレアート等の分子中に分岐の鎖状構造を有する、多価アルコール由来の部分エステル化合物、イソトリデシルステアラート、イソトリデシルオレアート、イソオクチルパルミタート等のモノエステル、ジ(イソステアリル)アジパート、ジ(イソオクチル)セバカート等のジエステル、ジ(イソステアリル)チオジプロピオナート、ジ(イソセチル)チオジプロピオナート等の分岐含硫黄エステルなどの分子中に分岐の鎖状構造を有する1価アルコール由来のエステル化合物等が挙げられる。モノエステルでは、その化学構造における総炭素数が24~32のものが好ましい。総炭素数が24以上だと紡糸工程における発煙を抑制でき、また総炭素数が32以下だと平滑性と安定性が両立できる。多価エステルでは、その化学構造における総炭素数が24~70のものが好ましい。総炭素数が24以上だと紡糸工程における発煙が抑制でき、総炭素数が70以下だと平滑性と安定性が両立できる。
中でも、分岐エステル化合物(A1-1)が、分岐の鎖状構造を有する炭素数3~10の3~6価の脂肪族アルコールと炭素数8~20の1価脂肪酸との完全エステル化合物を
含むものであることが好ましい。
さらに、分岐エステル化合物(A1-1)は、分岐の鎖状構造を有する炭素数3~6の3又は4価の脂肪族アルコールと炭素数8~20の1価脂肪酸との完全エステル化合物が好ましく、具体的には、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールとの完全エステル化合物等が挙げられる。
<Smoothing agent (A)>
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains a smoothing agent (A) as an essential component, and the smoothing agent (A) is a branched ester compound which is an ester compound having a branched chain structure in its molecule. The ester compound (A1) containing (A1-1) is an essential component and is contained in an amount of 15% by mass or more, preferably 25% by mass or more, based on the non-volatile content of the treatment agent for synthetic fibers of the present invention. , more preferably 35% by mass or more, and the branched ester compound (A1-1) preferably contains 15% by mass or more, based on the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent of the present invention, and 20% by mass. It is more preferable to contain 30% by mass or more, and it is further preferable to contain 30% by mass or more.
The non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent in the present invention is the residue obtained by heat-treating 1 g of the synthetic fiber treatment agent in a petri dish (outer diameter 5 cm, height 15 mm, thickness 0.6 mm) at 105 ° C. for 2 hours. means.
Examples of the branched ester compound (A1-1) include rapeseed oil, trimethylolpropane trioleate, glycerin trioleate, palm oil, coconut oil, sesame oil, pentaerythritol tetraoctate, and the like, which have a branched chain structure in the molecule. , full ester compounds derived from polyhydric alcohols, trimethylolpropane dioleate, trimethylolpropane monooleate, etc. Partial ester compounds derived from polyhydric alcohols, isotridecyl stearate having a branched chain structure in the molecule , isotridecyl oleate, monoesters such as isooctyl palmitate, diesters such as di(isostearyl) adipate, di(isooctyl) sebacate, di(isostearyl) thiodipropionate, di(isocetyl) thiodipropionate monohydric alcohol-derived ester compounds having a branched chain structure in the molecule, such as branched sulfur-containing esters such as Monoesters preferably have 24 to 32 total carbon atoms in their chemical structure. When the total number of carbon atoms is 24 or more, smoking in the spinning process can be suppressed, and when the total number of carbon atoms is 32 or less, both smoothness and stability can be achieved. Polyvalent esters preferably have 24 to 70 total carbon atoms in their chemical structure. When the total number of carbon atoms is 24 or more, smoke generation in the spinning process can be suppressed, and when the total number of carbon atoms is 70 or less, both smoothness and stability can be achieved.
Among them, the branched ester compound (A1-1) contains a complete ester compound of a tri- to hexavalent aliphatic alcohol having a branched chain structure and having 3 to 10 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. It is preferable that the
Furthermore, the branched ester compound (A1-1) is preferably a complete ester compound of a tri- or tetravalent aliphatic alcohol having a branched chain structure and having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. Specific examples include complete ester compounds with glycerin, trimethylolpropane, and pentaerythritol.

分岐エステル化合物(A1-1)以外のエステル化合物(A1)としては、ドデシルオレアート、ドデシルパルミタート等のモノエステル、ジオクチルアジパート、ジオクチルセバカート等のジエステルなどの直鎖構造を有する1価アルコール由来のエステル化合物や、ブタンジオールジオレアート等の直鎖構造を有する2価アルコール由来の完全エステル化合物などが挙げられる。
なお、本発明におけるエステル化合物(A1)は、(ポリ)オキシアルキレン基を化学構造中に含むエステル化合物を含まない。
本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を妨げない範囲において、上記分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)以外にも、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤を併用することができる。その具体例としては、芳香族系炭化水素、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、鉱物油等が挙げられる。希釈剤として汎用される低粘度炭化水素(<2mm/s、40℃)は、公知の平滑剤には含まれない。
Ester compounds (A1) other than the branched ester compound (A1-1) include monohydric alcohols having a linear structure such as monoesters such as dodecyl oleate and dodecyl palmitate, and diesters such as dioctyl adipate and dioctyl sebacate. derived ester compounds, and complete ester compounds derived from dihydric alcohols having a linear structure such as butanediol dioleate.
The ester compound (A1) in the present invention does not include an ester compound containing a (poly)oxyalkylene group in its chemical structure.
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention is employed as a treatment agent for synthetic fibers in addition to the ester compound (A1) containing the branched ester compound (A1-1) as long as the effects of the present invention are not impaired. A known smoothing agent can be used in combination. Specific examples thereof include aromatic hydrocarbons, paraffinic hydrocarbons, naphthenic hydrocarbons, and mineral oils. Low-viscosity hydrocarbons (<2 mm 2 /s, 40° C.) commonly used as diluents are not included in the known leveling agents.

<イオン界面活性剤(B)>
本発明の合成繊維用処理剤は、分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を含有するイオン界面活性剤(B)を、必須成分として含有するものである。中でも、カルボン酸化合物(B1)が、分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであることが好ましく、分子中に炭素数10~20のアシル基を有するものがより好ましく、分子中に炭素数12~18のアシル基を有するものがさらに好ましい。特に好ましくは、分子中に炭素数8~18のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体である。
具体的には、例えば、N-メチルグリシン、N-ベンジル-N-メチルグリシン、N,N-ジメチルグリシン、N-メチル-N-エチルグリシン、N-メチル-N-ココイルグリシン、N-メチル-N-ラウロイルグリシン、N-メチル-N-デカノイルグリシン、N-メチル-N-オレオイルグリシン、N-メチル-N-ココイルアラニン、N-メチル-N-ラウロイルアラニン、N-メチル-N-ミリストレイルアラニンが挙げられ、中でも好ましくは、N-メチル-N-ココイルグリシン、N-メチル-N-ラウロイルグリシン、N-メチル-N-デカノイルグリシン、N-メチル-N-オレオイルグリシン、N-メチル-N-ココイルアラニン、N-メチル-N-ラウロイルアラニンが挙げられる。
(B1)は未中和のものであっても良く、中和した塩でも良い。未中和物を合成繊維用処理剤中で中和しても良く、中和処理してから合成繊維用処理剤に供しても良い。対イオンとしては、カリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、(ポリ)オキシアルキレンアルキルアミンやトリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩、ホスホニウム塩等が挙げられる。なかでもアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩であることが好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、上記分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を、合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、0.01~4質量%含有することが好ましく、0.05~3質量%含有することがより好ましく、0.1~2質量%含有することがさらに好ましい。
<Ionic surfactant (B)>
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains a carboxylic acid compound (B1) which is at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule. It contains an ionic surfactant (B) as an essential component. Among them, the carboxylic acid compound (B1) is preferably at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule. Those having 10 to 20 acyl groups are more preferred, and those having 12 to 18 carbon atoms in the molecule are even more preferred. Especially preferred are N-methylglycine derivatives having an acyl group of 8 to 18 carbon atoms in the molecule.
Specifically, for example, N-methylglycine, N-benzyl-N-methylglycine, N,N-dimethylglycine, N-methyl-N-ethylglycine, N-methyl-N-cocoylglycine, N-methyl- N-lauroylglycine, N-methyl-N-decanoylglycine, N-methyl-N-oleoylglycine, N-methyl-N-cocoylalanine, N-methyl-N-lauroylalanine, N-methyl-N-myris trailalanine, among which N-methyl-N-cocoylglycine, N-methyl-N-lauroylglycine, N-methyl-N-decanoylglycine, N-methyl-N-oleoylglycine, N- Examples include methyl-N-cocoylalanine and N-methyl-N-lauroylalanine.
(B1) may be unneutralized or may be a neutralized salt. The unneutralized material may be neutralized in the synthetic fiber treatment agent, or may be neutralized before being subjected to the synthetic fiber treatment agent. Examples of counter ions include alkali metal salts such as potassium salts and sodium salts, ammonium salts, alkanolamine salts such as (poly)oxyalkylenealkylamine and triethanolamine, and phosphonium salts. Among them, alkali metal salts or alkanolamine salts are preferred.
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains a carboxylic acid compound (B1) which is at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule. , preferably 0.01 to 4% by mass, more preferably 0.05 to 3% by mass, and 0.1 to 2% by mass, based on the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent is more preferred.

本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を妨げない範囲において、上記分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)以外にも、合成繊維用処理剤に採用されている公知のイオン界面活性剤を併用することができる。その具体例としては、イオン界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。
アニオン界面活性剤の具体例としては、例えば(1)ラウリルスルホン酸塩、ミリスチルスルホン酸塩、セチルスルホン酸塩、オレイルスルホン酸塩、ステアリルスルホン酸塩、テトラデカンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、2級アルキルスルホン酸塩等の脂肪族スルホン酸塩又は芳香族スルホン酸塩、(2)ラウリル硫酸エステル塩、オレイル硫酸エステル塩、ステアリル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールの硫酸エステル塩、(3)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレン(ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン)ラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールにエチレンオキサイド(EO)及びプロピレンオキサイド(PO)から選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを付加したものの硫酸エステル塩、(4)ひまし油脂肪酸硫酸エステル塩、ごま油脂肪酸硫酸エステル塩、トール油脂肪酸硫酸エステル塩、大豆油脂肪酸硫酸エステル塩、なたね油脂肪酸硫酸エステル塩、パーム油脂肪酸硫酸エステル塩、豚脂脂肪酸硫酸エステル塩、鯨油脂肪酸硫酸エステル塩等の脂肪酸の硫酸エステル塩、(5)ひまし油の硫酸エステル塩、ごま油の硫酸エステル塩、トール油の硫酸エステル塩、大豆油の硫酸エステル塩、菜種油の硫酸エステル塩、パーム油の硫酸エステル塩、豚脂の硫酸エステル塩、鯨油の硫酸エステル塩等の油脂の硫酸エステル塩、(6)ラウリン酸塩、オレイン酸塩、ステアリン酸塩、ドデセニルコハク酸塩等の脂肪酸塩、(7)ジオクチルスルホコハク酸塩等の脂肪族アルコールのスルホコハク酸エステル塩、(8)ラウリルリン酸エステル塩、イソセチルリン酸エステル塩、オレイルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンオレイルエーテルのリン酸エステル塩等のリン酸エステル塩等が挙げられる。アニオン界面活性剤は未中和のものであっても良く、中和した塩でもよい。アニオン界面活性剤の対イオンとしては、例えばカリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩等が挙げられる。
カチオン界面活性剤の具体例としては、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としては、例えばベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule, as long as the effects of the present invention are not impaired. In addition to the carboxylic acid compound (B1), which is the second component, known ionic surfactants employed in synthetic fiber treatment agents can be used in combination. Specific examples of ionic surfactants include anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
Specific examples of anionic surfactants include (1) laurylsulfonate, myristylsulfonate, cetylsulfonate, oleylsulfonate, stearylsulfonate, tetradecanesulfonate, and α-olefinsulfonate. , Dodecyl benzene sulfonate, secondary alkyl sulfonate, etc. aliphatic sulfonate or aromatic sulfonate, (2) lauryl sulfate, oleyl sulfate, stearyl sulfate, etc. of aliphatic alcohol (3) polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyalkylene (polyoxyethylene, polyoxypropylene) lauryl ether sulfate, polyoxyethylene oleyl ether sulfate, and other aliphatic alcohols with ethylene oxide (EO) and propylene oxide (PO) to which at least one alkylene oxide is added, (4) castor oil fatty acid sulfate, sesame oil fatty acid sulfate, tall oil fatty acid sulfate, soybean oil fatty acid Fatty acid sulfates such as sulfates, rapeseed oil fatty acid sulfates, palm oil fatty acid sulfates, lard fatty acid sulfates, and whale oil fatty acid sulfates, (5) castor oil sulfates, sesame oil sulfates salt, tall oil sulfate, soybean oil sulfate, rapeseed oil sulfate, palm oil sulfate, lard sulfate, whale oil sulfate, and other oils and fats sulfates, ( 6) Fatty acid salts such as laurate, oleate, stearate and dodecenyl succinate, (7) Fatty alcohol sulfosuccinate salts such as dioctylsulfosuccinate, (8) Lauryl phosphate, isocetyl phosphorus Acid ester salts, oleyl phosphate salts, phosphate ester salts such as polyoxyethylene oleyl ether phosphate ester salts, and the like. Anionic surfactants may be unneutralized or neutralized salts. Examples of the counter ion of the anionic surfactant include alkali metal salts such as potassium salts and sodium salts, ammonium salts, alkanolamine salts such as triethanolamine, and the like.
Specific examples of cationic surfactants include lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride and didecyldimethylammonium chloride.
Specific examples of amphoteric surfactants include, for example, betaine type amphoteric surfactants.

<ノニオン界面活性剤(C)>
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(C)を必須成分として含有するものである。本発明における、(ポリ)オキシアルキレン基を化学構造中に含むエステル化合物は、ノニオン界面活性剤(C)に含まれる。中でも、炭素数8~20の1価脂肪酸と、炭素数2~4のアルキレンオキサイドを構成単位とする質量平均分子量が200~1000の(ポリ)アルキレングリコールとのエステル化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物である脂肪酸誘導体(C1)及び、炭素数8~15の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~50モルの割合で付加させた化合物であるアルコール誘導体(C2)から選ばれる少なくとも1つを含有することが好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(C)として、さらに、炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~10モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つであるアミド誘導体(C3)を含有することが好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(C)として、さらに、炭素数8~20の第1級の脂肪族アミン1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つであるアミン誘導体(C4)を含有することが好ましい。
なお、本発明におけるノニオン界面活性剤(C)は、公知のノニオン界面活性剤のうち、本発明におけるエステル化合物(A1)に該当するものは含まない。
<Nonionic surfactant (C)>
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains a nonionic surfactant (C) as an essential component. In the present invention, an ester compound containing a (poly)oxyalkylene group in its chemical structure is included in the nonionic surfactant (C). Among them, an ester compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and a (poly)alkylene glycol having a mass average molecular weight of 200 to 1000 and having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms as a constituent unit, and 8 to 20 carbon atoms. A fatty acid derivative (C1) which is a compound obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms at a ratio of 1 to 20 mol in total per 1 mol of a monovalent fatty acid, and a monohydric aliphatic alcohol 1 having 8 to 15 carbon atoms. It preferably contains at least one selected from alcohol derivatives (C2), which are compounds to which alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms are added in a total amount of 1 to 50 moles per mole.
The synthetic fiber treatment agent of the present invention further comprises, as a nonionic surfactant (C), an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine, and a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine. It is preferable to contain at least one amide derivative (C3) selected from compounds to which alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms are added at a rate of 1 to 10 mol in total per 1 mol of the amide compound.
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention further comprises, as a nonionic surfactant (C), a total of 1 to 20 alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms per mole of primary aliphatic amines having 8 to 20 carbon atoms. It is preferable to contain at least one amine derivative (C4) selected from compounds added in a molar ratio.
The nonionic surfactant (C) in the present invention does not include known nonionic surfactants that correspond to the ester compound (A1) in the present invention.

<脂肪酸誘導体(C1)>
本発明における脂肪酸誘導体(C1)は、炭素数8~20の1価脂肪酸と、炭素数2~4のアルキレンオキサイドを構成単位とする質量平均分子量が200~1000の(ポリ)アルキレングリコールとのエステル化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物である。
上記脂肪酸誘導体(C1)における、炭素数8~20の1価脂肪酸の中でも、炭素数10~20の1価脂肪酸が好ましく、炭素数12~18の1価脂肪酸がより好ましい。1価脂肪酸は、飽和脂肪酸であっても、不飽和脂肪酸であってもよく、具体的には、例えば、カプリル酸(炭素数:8)、カプリン酸(炭素数:10)、ラウリン酸(炭素数:12)、ミリスチン酸(炭素数:14)、ミリストレイン酸(炭素数:14)、パルミチン酸(炭素数:16)、パルミトレイン酸(炭素数:16)、ステアリン酸(炭素数:18)、オレイン酸(炭素数:18)、リノール酸(炭素数:18)、リノレン酸(炭素数:18)、アラキジン酸(炭素数:20)等が挙げられる。
上記脂肪酸誘導体(C1)における、炭素数2~4のアルキレンオキサイドを構成単位とする(ポリ)アルキレングリコールは、エチレンオキサイドを構成単位としたポリエチレングリコールが好ましく、質量平均分子量が400~800が好ましい。
本発明における脂肪酸誘導体(C1)としては、具体的に、ラウリン酸1モルに対しEO5モル付加したもの、ラウリン酸1モルに対しEO10モル付加したもの、パルミチン酸1モルに対しEO5モル付加したもの、パルミチン酸1モルに対しEO10モル付加したもの、ステアリン酸1モルに対しEO5モル付加したもの、イソステアリン酸1モルに対しEO10モル付加したもの、オレイン酸1モルに対しEO10モル付加したもの、オレイン酸1モルに対しPO5モルとEO5モルを付加したもの、ポリエチレングリコール
(平均分子量200)1モルに対してオレイン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量400)1モルに対してオレイン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量200)1モルに対してヤシ油脂肪酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してオレイン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量400)1モルに対してラウリン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してパーム油脂肪酸1.5モルでエステル化したものが挙げられる。中でも、オレイン酸1モルに対しEO10モル付加したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してオレイン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量400)1モルに対してラウリン酸2モルでエステル化したもの、ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してパーム油脂肪酸1.5モルでエステル化したものが好ましい。
本発明では、化合物名の末端にEOおよびPOと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を意味し、後に続く数字はその平均付加モル数を示す。
本発明における質量平均分子量と平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーで標準物質をポリエチレングリコールとした時の質量平均分子量を示す。
<Fatty acid derivative (C1)>
The fatty acid derivative (C1) in the present invention is an ester of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and a (poly)alkylene glycol having a mass average molecular weight of 200 to 1000 and having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms as a constituent unit. and a compound obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms at a ratio of 1 to 20 mol in total per 1 mol of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms.
Among the monovalent fatty acids having 8 to 20 carbon atoms in the fatty acid derivative (C1), monovalent fatty acids having 10 to 20 carbon atoms are preferable, and monovalent fatty acids having 12 to 18 carbon atoms are more preferable. The monovalent fatty acid may be a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, and specific examples include caprylic acid (carbon number: 8), capric acid (carbon number: 10), lauric acid (carbon number: 12), myristic acid (carbon number: 14), myristoleic acid (carbon number: 14), palmitic acid (carbon number: 16), palmitoleic acid (carbon number: 16), stearic acid (carbon number: 18) , oleic acid (carbon number: 18), linoleic acid (carbon number: 18), linolenic acid (carbon number: 18), arachidic acid (carbon number: 20), and the like.
The (poly)alkylene glycol having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms as a constituent unit in the fatty acid derivative (C1) is preferably polyethylene glycol having an ethylene oxide as a constituent unit, and preferably has a weight average molecular weight of 400 to 800.
As the fatty acid derivative (C1) in the present invention, specifically, 5 mol of EO is added to 1 mol of lauric acid, 10 mol of EO is added to 1 mol of lauric acid, and 5 mol of EO is added to 1 mol of palmitic acid. , 10 mol of EO added to 1 mol of palmitic acid, 5 mol of EO added to 1 mol of stearic acid, 10 mol of EO added to 1 mol of isostearic acid, 10 mol of EO added to 1 mol of oleic acid, olein 5 mol of PO and 5 mol of EO added to 1 mol of acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 200) esterified with 2 mol of oleic acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 400) and olein Esterified with 2 mol of acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 200) esterified with 2 mol of coconut oil fatty acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 600) esterified with 2 mol of oleic acid 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 400) esterified with 2 mol of lauric acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 600) esterified with 1.5 mol of palm oil fatty acid is mentioned. Among them, 10 mol of EO is added to 1 mol of oleic acid, 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 600) is esterified with 2 mol of oleic acid, and 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 400) is lauric acid. It is preferably esterified with 2 mol, or esterified with 1.5 mol of palm oil fatty acid per 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight: 600).
In the present invention, EO and PO at the end of the compound names mean adducts of ethylene oxide and propylene oxide, respectively, and the subsequent numbers indicate the average number of added moles.
The weight average molecular weight and average molecular weight in the present invention indicate the weight average molecular weight when polyethylene glycol is used as a standard substance in gel permeation chromatography.

<アルコール誘導体(C2)>
本発明におけるアルコール誘導体(C2)は、炭素数8~15の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~50モルの割合で付加させた化合物である。
上記アルコール誘導体(C2)における、炭素数8~15の1価の脂肪族アルコールの中でも炭素数9~14の1価の脂肪族アルコールが好ましく、炭素数10~13の1価の脂肪族アルコールがより好ましい。脂肪族アルコールは、直鎖構造であっても、分岐構造であっても良いが、合成繊維用処理剤の安定性の観点から分岐構造を持つものが好ましい。また、脂肪族アルコールは飽和アルコールであっても、不飽和アルコールであっても良いが、飽和アルコールであることが好ましい。脂肪族アルコールは、例えば、オクチルアルコール、イソオクチルアルコール、ノニルアルコール、イソノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ウンデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、イソペンタデシルアルコールが挙げられる。アルコール誘導体(C2)は、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、ブチレンオキサイド付加物、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのランダム付加物、エチレンオキサイドとブチレンオキサイドのブロック付加物、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック付加物等が挙げられる。中でも、化学構造中にオキシプロピレン基が含まれるアルコール誘導体が好ましい。
本発明におけるアルコール誘導体(C2)としては、具体的に、2-エチルヘキサノール1モルに対してEO4モルとPO8モルをランダムに付加したもの、オクチルアルコール1モルに対してEO5モルとPO5モルをランダムに付加したもの、デシルアルコール1モルに対してPO5モルを付加したものにEO5モルを付加したもの、イソドデシルアルコールにEO5モルを付加したもの、イソトリデシルアルコールにEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの、イソトリデシルアルコール1モルに対しPO10モルを付加させたものにEO10モルを付加したもの、テトラデシルアルコールにEO10モルを付加したもの等が挙げられる。中でも、イソドデシルアルコール1モルに対してEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの、イソトリデシルアルコール1モルに対しPO10モルを付加させたものにEO10モルを付加したもの、2-エチルヘキサノール1モルに対してEO4モルとPO8モルをランダムに付加したものが好ましい。
<Alcohol derivative (C2)>
The alcohol derivative (C2) in the present invention is a compound obtained by adding 1 to 50 moles of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of monohydric aliphatic alcohol having 8 to 15 carbon atoms.
Among the monovalent aliphatic alcohols having 8 to 15 carbon atoms in the alcohol derivative (C2), monovalent aliphatic alcohols having 9 to 14 carbon atoms are preferred, and monovalent aliphatic alcohols having 10 to 13 carbon atoms are preferred. more preferred. The aliphatic alcohol may have a linear structure or a branched structure, but from the viewpoint of the stability of the treatment agent for synthetic fibers, one having a branched structure is preferred. Further, the aliphatic alcohol may be a saturated alcohol or an unsaturated alcohol, but a saturated alcohol is preferred. Fatty alcohols are, for example, octyl alcohol, isooctyl alcohol, nonyl alcohol, isononyl alcohol, decyl alcohol, isodecyl alcohol, undecyl alcohol, isoundecyl alcohol, dodecyl alcohol, isododecyl alcohol, tridecyl alcohol, isotri Decyl alcohol, tetradecyl alcohol, isotetradecyl alcohol, pentadecyl alcohol, isopentadecyl alcohol. The alcohol derivative (C2) is an ethylene oxide adduct, a propylene oxide adduct, a butylene oxide adduct, a random adduct of ethylene oxide and propylene oxide, a block adduct of ethylene oxide and butylene oxide, and a block adduct of ethylene oxide and propylene oxide. things, etc. Among them, an alcohol derivative containing an oxypropylene group in its chemical structure is preferable.
As the alcohol derivative (C2) in the present invention, specifically, 4 mol of EO and 8 mol of PO are randomly added to 1 mol of 2-ethylhexanol, and 5 mol of EO and 5 mol of PO are randomly added to 1 mol of octyl alcohol. , 5 mol of PO added to 1 mol of decyl alcohol and 5 mol of EO added, 5 mol of EO added to isododecyl alcohol, 10 mol of EO and 10 mol of PO randomly added to isotridecyl alcohol 10 mol of PO is added to 1 mol of isotridecyl alcohol, and 10 mol of EO is added to 1 mol of isotridecyl alcohol; and 10 mol of EO is added to tetradecyl alcohol. Among them, 10 mol of EO and 10 mol of PO are randomly added to 1 mol of isododecyl alcohol, 10 mol of EO is added to 1 mol of isotridecyl alcohol, and 1 mol of 2-ethylhexanol Preferably, 4 mol of EO and 8 mol of PO are randomly added to each mol.

<アミド誘導体(C3)>
本発明におけるアミド誘導体(C3)は、炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~10モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つである。
上記アミド誘導体(C3)における、炭素数8~20の1価脂肪酸の中でも、炭素数10~20の1価脂肪酸が好ましく、炭素数12~18の1価脂肪酸がより好ましい。1価脂肪酸は、飽和脂肪酸であっても、不飽和脂肪酸であってもよく、脂肪酸誘導体(C1)で使用されるものと同様のものが挙げられる。炭素数2~4のアルキレンオキサイドの中では、エチレンオキサイドが好ましく、その付加数は2~8モルが好ましい。
本発明におけるアミド誘導体(C3)に含まれる化合物としては、具体的に、ラウリン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、ナタネ脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド1モルにEO3モル付加したもの、オレイン酸ジエタノールアミド1モルにEO3モル付加したもの、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド1モルにEO5モル付加したものが挙げられる。
<Amide derivative (C3)>
The amide derivative (C3) in the present invention is an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine, and an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine having 2 to 4 carbon atoms per mole. is at least one selected from compounds to which 1 to 10 moles of alkylene oxide are added.
Among the monovalent fatty acids having 8 to 20 carbon atoms in the amide derivative (C3), monovalent fatty acids having 10 to 20 carbon atoms are preferable, and monovalent fatty acids having 12 to 18 carbon atoms are more preferable. The monovalent fatty acid may be a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, and examples thereof include those used in the fatty acid derivative (C1). Among the alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms, ethylene oxide is preferred, and the number of addition thereof is preferably 2 to 8 mol.
Specific examples of compounds included in the amide derivative (C3) in the present invention include lauric acid diethanolamide, myristic acid diethanolamide, palmitic acid diethanolamide, stearic acid diethanolamide, oleic acid diethanolamide, coconut fatty acid diethanolamide, palm Nucleic oil fatty acid diethanolamide, rapeseed fatty acid diethanolamide, 1 mol of lauric acid diethanolamide with 3 mols of EO added, 1 mol of oleic acid diethanolamide with 3 mols of EO added, 1 mol of coconut fatty acid diethanolamide with 5 mols of EO added mentioned.

<アミン誘導体(C4)>
本発明におけるアミン誘導体(C4)は、炭素数8~20の第1級の脂肪族アミン1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つである。
上記アミン誘導体(C4)における、炭素数8~20の第1級の脂肪族アミンの中でも、炭素数10~18の第1級の脂肪族アミンが好ましく、炭素数12~18の第1級の脂肪族アミンがより好ましい。第1級の脂肪族アミンは、そのアルキル部分が飽和構造であっても、不飽和構造であってもよい。オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ミリストレイルアミン、パルミチルアミン、パルミトレイルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミンが挙げられ、それらの混合物であるヤシアミン等も挙げられる。炭素数2~4のアルキレンオキサイドの中では、エチレンオキサイドが好ましい。アミン誘導体は炭化水素基を1つ有する1級アミンに炭素数2~4以下のアルキレンオキサイドを付加させて形成した(ポリ)オキシアルキレン基を1つ有する2級アミン化合物若しくは2つ有する3級アミン化合物であってもよい。
本発明におけるアミン誘導体(C4)に含まれる化合物としては、具体的に、ラウリルアミン1モルにEO3モル付加したもの、ミリスチルアミン1モルにEO5モル付加したもの、パルミチルアミン1モルにEO8モル付加したもの、ステアリルアミン1モルにEO10モル付加したもの、オレイルアミン1モルにEO15モル付加したもの、ステアリルアミンとパルミチルアミンの混合物1モルにEO10モル付加したもの、ヤシアミン1モルにEO5モル付加したものが挙げられる。
本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を妨げない範囲において、上記脂肪酸誘導体(C1)、アルコール誘導体(C2)、アミド誘導体(C3)、アミン誘導体(C4)以外にも、合成繊維用処理剤に採用されている公知のノニオン界面活性剤を併用することができる。その具体例としては、(C1)~(C4)と重複しない範囲での脂肪酸誘導体、アルコール誘導体、アミド誘導体、アミン誘導体や、カルボン酸と多価アルコールとのエステル化合物にアルキレンオキサイドを付加させたエーテル・エステル化合物、芳香族アルコールにアルキレンオキサイドを付加させた化合物、アルコキシポリアルキレングリコールと脂肪酸とのエステル、多価アルコールと脂肪酸との直鎖構造の部分エステル化合物、ソルビタン等の炭素数3~6の環状構造を有する多価アルコールと脂肪酸との部分エステル化合物などが挙げられ、例えば、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物、ノニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンメチルエーテルオレアート、グリセリンモノオレアート、ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、ソルビタンモノステアラート、ソルビタントリステアラート等を併用することができる。
<Amine derivative (C4)>
The amine derivative (C4) in the present invention is selected from compounds obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms at a rate of 1 to 20 mol in total per mol of a primary aliphatic amine having 8 to 20 carbon atoms. At least one.
Among the primary aliphatic amines having 8 to 20 carbon atoms in the amine derivative (C4), primary aliphatic amines having 10 to 18 carbon atoms are preferred, and primary aliphatic amines having 12 to 18 carbon atoms are preferred. Aliphatic amines are more preferred. The alkyl portion of the primary aliphatic amine may be saturated or unsaturated. Octylamine, decylamine, laurylamine, myristylamine, myristylamine, palmitylamine, palmitoleylamine, stearylamine, oleylamine, and mixtures thereof such as palmamine. Among the alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms, ethylene oxide is preferred. The amine derivative is a secondary amine compound having one (poly)oxyalkylene group or a tertiary amine having two (poly)oxyalkylene groups formed by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms or less to a primary amine having one hydrocarbon group. It may be a compound.
Specific examples of the compounds contained in the amine derivative (C4) of the present invention include 3 mol of EO added to 1 mol of laurylamine, 5 mol of EO added to 1 mol of myristylamine, and 8 mol of EO added to 1 mol of palmitylamine. 1 mol of stearylamine with 10 mol of EO added, 1 mol of oleylamine with 15 mol of EO added, 1 mol of a mixture of stearylamine and palmitylamine with 10 mol of EO added, 1 mol of coconut amine with 5 mol of EO added is mentioned.
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention may include synthetic fibers other than the fatty acid derivative (C1), the alcohol derivative (C2), the amide derivative (C3), and the amine derivative (C4) as long as the effects of the present invention are not impaired. A known nonionic surfactant that is used as a processing agent for washing can be used in combination. Specific examples include fatty acid derivatives, alcohol derivatives, amide derivatives, amine derivatives, and ethers obtained by adding an alkylene oxide to an ester compound of a carboxylic acid and a polyhydric alcohol within a range not overlapping with (C1) to (C4).・Ester compounds, compounds obtained by adding alkylene oxide to aromatic alcohols, esters of alkoxypolyalkylene glycols and fatty acids, linear partial ester compounds of polyhydric alcohols and fatty acids, sorbitan, etc., having 3 to 6 carbon atoms Examples include partial ester compounds of polyhydric alcohols having a cyclic structure and fatty acids, such as alkylene oxide adducts of hydrogenated castor oil, alkylene oxide adducts of nonylphenol, polyoxyethylene methyl ether oleate, glycerin monooleate, sorbitan. Monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan monostearate, sorbitan tristearate and the like can be used in combination.

本発明の合成繊維用処理剤は、平滑剤、イオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤を含んでいて、ジ亜リン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1つの含有量が合成繊維用処理剤の不揮発分に対して0~0.15質量%の範囲のものである。その上限値は、0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがさらに好ましい。
塩を形成する対イオンにはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、銅、ニッケル、鉄、アミン化合物等が挙げられる。
ジ亜リン酸及びその塩は、合成繊維用処理剤の製造に用いられる触媒や着色防止剤として混入する可能性があるが、これらは公知の精製方法により、合成繊維用処理剤から除去されることが好ましい。ジ亜リン酸及びその塩は、タール洗浄性を悪化させ、さらには製造される合成繊維の毛羽数の増大に繋がる物質であるが、本発明の合成繊維用処理剤は、ジ亜リン酸及びその塩の含有量が0.15質量%以下の範囲であれば、本発明の効果を特別に妨げるものではない。
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains a smoothing agent, an ionic surfactant and a nonionic surfactant, and the content of at least one selected from diphosphorous acid and salts thereof is a non-volatile content of the treatment agent for synthetic fibers. It is in the range of 0 to 0.15% by weight per minute. The upper limit is preferably 0.1% by mass or less, more preferably 0.05% by mass or less.
Salt-forming counterions include sodium, potassium, calcium, magnesium, copper, nickel, iron, amine compounds, and the like.
Diphosphite and its salts may contaminate the synthetic fiber treatment agent as a catalyst or anti-coloring agent used in the production of the synthetic fiber treatment agent, but these are removed from the synthetic fiber treatment agent by a known refining method. is preferred. Diphosphorous acid and its salts are substances that deteriorate tar washability and lead to an increase in the number of fluffs in the synthetic fibers produced. If the content of the salt is in the range of 0.15% by mass or less, the effect of the present invention is not particularly hindered.

<配合比率>
本発明の合成繊維用処理剤は、必須成分である平滑剤(A)、イオン界面活性剤(B)及びノニオン界面活性剤(C)の含有割合の合計を100質量部とすると、平滑剤(A)を15~70質量部、好ましくは25~70質量部、より好ましくは35~65質量部、イオン界面活性剤(B)を0.01~15質量部、好ましくは0.1~12質量部、より好ましくは0.5~10質量部、ノニオン界面活性剤(C)を20~80質量部、好ましくは25~75質量部、より好ましくは30~70質量部の割合で含有することが好ましい。
<Blending ratio>
In the synthetic fiber treatment agent of the present invention, when the total content of the essential components of the smoothing agent (A), the ionic surfactant (B) and the nonionic surfactant (C) is 100 parts by mass, the smoothing agent ( A) of 15 to 70 parts by mass, preferably 25 to 70 parts by mass, more preferably 35 to 65 parts by mass, and an ionic surfactant (B) of 0.01 to 15 parts by mass, preferably 0.1 to 12 parts by mass. part, more preferably 0.5 to 10 parts by mass, nonionic surfactant (C) 20 to 80 parts by mass, preferably 25 to 75 parts by mass, more preferably 30 to 70 parts by mass. preferable.

<その他の成分>
本発明の合成繊維用処理剤は、他の成分、例えば、消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができる。他の成分の併用量は、本発明の効果を損なわない範囲内において規定することができる。
<Other ingredients>
The synthetic fiber treatment agent of the present invention can be used in combination with other components such as antifoaming agents, antioxidants, antiseptics, antirust agents, and the like. The combined amount of other ingredients can be defined within a range that does not impair the effects of the present invention.

<合成繊維>
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤が付着している合成繊維である。本発明の合成繊維用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば、ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。これらの中でポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に適用されることが好ましい。本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維は、延伸糸若しくは半延伸糸として得ることができる。中でも、本発明の合成繊維用処理剤は、延伸糸の製造に適している。
本発明の合成繊維用処理剤(溶媒を含まない)を合成繊維に付着させる割合は、特に制限はないが、本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に対し0.1~3質量%の割合となる
よう付着させることが好ましい。
また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる工程は、紡糸工程、延伸工程、紡糸と延伸とを同時に行う工程が挙げられる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる方法は、公知の方法を適宜採用することができるが、例えば、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の処理剤の形態としては、例えば、希釈剤を使用した、有機溶媒溶液、水性液、ニート等として付与してもよい。この時に使用される希釈剤としては、例えば、水、低粘度炭化水素(<2mm/s、40℃)、有機溶剤(アセトン、クロロホルム、メタノール、イソプロピルアルコール等)や、これらの混合物が挙げられるが、水もしくは低粘度炭化水素が経済性や付着性の観点から好ましい。
<Synthetic fiber>
The synthetic fiber of the present invention is a synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent of the present invention is attached. Synthetic fibers to which the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is attached are not particularly limited. Fibers, polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, and the like. Among these, polyester fibers and polyamide fibers are preferred. The synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent of the present invention is attached can be obtained as a drawn yarn or a semi-drawn yarn. Among others, the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is suitable for producing drawn yarns.
The proportion of the synthetic fiber treatment agent (solvent-free) of the present invention attached to the synthetic fiber is not particularly limited, but the synthetic fiber treatment agent of the present invention is added to the synthetic fiber in an amount of 0.1 to 3% by mass. It is preferable to deposit so that it becomes a ratio.
The step of applying the synthetic fiber treatment agent of the present invention includes a spinning step, a drawing step, and a step of simultaneously performing spinning and drawing. In addition, as a method for applying the treatment agent for synthetic fibers of the present invention, a known method can be appropriately adopted, and examples include a roller lubricating method, a guide lubricating method using a metering pump, an immersion lubricating method, and a spray lubricating method. etc. When the synthetic fiber treatment agent of the present invention is applied to synthetic fibers, the treatment agent may be applied in the form of, for example, an organic solvent solution, an aqueous liquid, or a neat solution using a diluent. Examples of diluents used at this time include water, low-viscosity hydrocarbons (<2 mm 2 /s, 40° C.), organic solvents (acetone, chloroform, methanol, isopropyl alcohol, etc.), and mixtures thereof. However, water or low-viscosity hydrocarbons are preferable from the viewpoint of economy and adhesion.

以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明の技術範囲はこれらにより限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また%は質量%を意味する。 EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the technical scope of the present invention is not limited by these examples. In the following examples and comparative examples, parts means parts by mass, and % means % by mass.

<合成繊維用処理剤の調製>
・実施例1
平滑剤(A)として、分岐エステル化合物(A1-1)であるナタネ油(A1-1-1)40%及びジ(イソステアリル)チオジプロピオナート(A1-1-3)4%、イオン界面活性剤(B)として、カルボン酸化合物(B1)であるN-メチル-N-ラウロイルグリシン/ナトリウム塩(B1-2)1%、その他のイオン界面活性剤である2級アルカンスルホン酸ナトリウム塩(炭素数:11~14)(B2-1)1%、ノニオン界面活性剤(C)として、脂肪酸誘導体(C1)であるオレイン酸1モルに対しEO10モル付加したもの(C1-1)10%、アルコール誘導体(C2)であるイソドデシルアルコール1モルに対してEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの(C2-1)10%、アミド誘導体(C3)であるオレイン酸ジエタノールアミド1モルにEO3モル付加したもの(C3-1)3%、アミン誘導体(C4)であるオレイルアミンとステアリルアミンとパルミチルアミンの混合物アミン1モルにEO10モル付加したもの(C4-1)2%、その他のノニオン界面活性剤である硬化ひまし油1モルに対しEO10モル付加したもの(C5-1)10%、ひまし油1モルに対しEO20モル付加したものをオレイン酸2モルでエステル化した化合物(C5-5)10%、ソルビタンモノオレアート(C5-7)8%、その他の成分として、ポリエーテル変性シリコーン(X-1)0.3%、エチレングリコール(X-3)0.7%の割合で均一混合して、実施例1の処理剤を調製した。
<Preparation of processing agent for synthetic fibers>
・Example 1
As a smoothing agent (A), 40% rapeseed oil (A1-1-1) and 4% di(isostearyl) thiodipropionate (A1-1-3), which are branched ester compounds (A1-1), and an ionic interface As the active agent (B), carboxylic acid compound (B1) N-methyl-N-lauroylglycine/sodium salt (B1-2) 1%, other ionic surfactant secondary alkanesulfonic acid sodium salt ( Carbon number: 11 to 14) (B2-1) 1%, and as a nonionic surfactant (C), 10 mol of EO added to 1 mol of oleic acid, which is a fatty acid derivative (C1) (C1-1) 10%, 10% EO (C2-1) obtained by randomly adding 10 mol of EO and 10 mol of PO to 1 mol of isododecyl alcohol, which is the alcohol derivative (C2), and 3 mol of EO to 1 mol of oleic acid diethanolamide, which is the amide derivative (C3). Addition (C3-1) 3%, mixture of oleylamine, stearylamine and palmitylamine which is amine derivative (C4) 1 mol of EO added to 1 mol of EO (C4-1) 2%, other nonionic surfactants EO 10 mol added to 1 mol of hydrogenated castor oil (C5-1) 10%, compound (C5-5) 10% obtained by adding EO 20 mol to 1 mol of castor oil and esterified with oleic acid 2 mol, 8% sorbitan monooleate (C5-7), and as other ingredients, 0.3% polyether-modified silicone (X-1) and 0.7% ethylene glycol (X-3) are uniformly mixed, The treatment of Example 1 was prepared.

・実施例16
平滑剤(A)として、分岐エステル化合物(A1-1)であるトリメチロールプロパントリオレアート(A1-1-2)25%、イオン界面活性剤(B)として、カルボン酸化合物(B1)であるN-メチル-N-ラウロイルグリシン/ナトリウム塩(B1-2)1.4%、その他のイオン界面活性剤であるジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩(B2-2)1%及びオレイルアルコール-エチレンオキサイド5モル付加物のリン酸エステル(B2-5)0.6%、ノニオン界面活性剤(C)として、脂肪酸誘導体(C1)であるポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してパーム油脂肪酸1.5モルでエステル化したもの(C1-4)10%、アルコール誘導体(C2)であるイソドデシルアルコール1モルに対してEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの(C2-1)10%及びイソトリデシルアルコール1モルに対しPO10モルを付加させたものにEO10モルを付加したもの(C2-2)20%、アミド誘導体(C3)であるオレイン酸ジエタノールアミド(C3-3)1%、アミン誘導体(C4)であるオレイルアミンとステアリルアミンとパルミチルアミンの混合物1モルにEO10モル付加したもの(C4-1)1%、その他のノニオン界面活性剤である硬化ひまし油1モルにEO20モル付加したものをオレイン酸3モルでエステル化した化合物(C5-2)14.99%及びソルビタンモノオレアート(C5-7)15%、ジ亜リン酸(市販試薬、50質量%水溶液)を純分として0.01%の割合で均一混合して、実施例16の処理剤を調製した。
・Example 16
25% trimethylolpropane trioleate (A1-1-2), which is a branched ester compound (A1-1), as a smoothing agent (A), and N, which is a carboxylic acid compound (B1), as an ionic surfactant (B) -methyl-N-lauroylglycine/sodium salt (B1-2) 1.4%, other ionic surfactant dioctylsulfosuccinate sodium salt (B2-2) 1% and oleyl alcohol-ethylene oxide 5 mol adduct 0.6% of the phosphate ester (B2-5), and 1.5 mol of palm oil fatty acid per 1 mol of polyethylene glycol (average molecular weight 600), which is the fatty acid derivative (C1), as the nonionic surfactant (C). Esterified product (C1-4) 10%, alcohol derivative (C2) obtained by randomly adding 10 mol of EO and 10 mol of PO to 1 mol of isododecyl alcohol (C2-1) and 10% of isotridecyl alcohol 10 mol of EO added to 10 mol of PO per 1 mol (C2-2) 20%, oleic acid diethanolamide (C3-3) as amide derivative (C3) 1%, amine derivative (C4) EO 10 mol added to 1 mol of a mixture of oleylamine, stearylamine and palmitylamine (C4-1) 1%, and other nonionic surfactants hydrogenated castor oil 1 mol added EO 20 mol to 3 oleic acid Esterified compound (C5-2) 14.99% and sorbitan monooleate (C5-7) 15%, diphosphorous acid (commercial reagent, 50% by weight aqueous solution) as a pure content of 0.01% The treatment agent of Example 16 was prepared by uniformly mixing the proportions.

・実施例2~15、17~33及び比較例1~8
実施例2~15、17~33及び比較例1~8の合成繊維用処理剤は、下記表1、2に示した配合で、上記実施例1、16の調製方法と同様にして調製した。
・Examples 2 to 15, 17 to 33 and Comparative Examples 1 to 8
The synthetic fiber treatment agents of Examples 2 to 15, 17 to 33 and Comparative Examples 1 to 8 were prepared in the same manner as in Examples 1 and 16 with the formulations shown in Tables 1 and 2 below.

Figure 2023008773000001
Figure 2023008773000001

Figure 2023008773000002
Figure 2023008773000002

表1、2中の比率(%)は、合成繊維用処理剤全体を100質量%とした場合の、各成分の配合割合を質量比率(%)で表した数値である。
表1、2中の各記号は、下記成分を表す。
<平滑剤(A)>
・分岐エステル化合物(A1-1)
A1-1-1:ナタネ油
A1-1-2:トリメチロールプロパントリオレアート
A1-1-3:ジ(イソステアリル)チオジプロピオナート
A1-1-4:ジ(イソセチル)チオジプロピオナート
A1-1-5:ジ(イソステアリル)アジパート
A1-1-6:イソトリデシルステアラート
A1-1-7:イソトリデシルオレアート
A1-1-8:イソオクチルパルミタート
A1-1-9:トリメチロールプロパンジオレアート
・その他のエステル化合物(A1-2)
A1-2-1:ドデシルオレアート
A1-2-2:ドデシルパルミタート
A1-2-3:ブタンジオールジオレアート
・その他の平滑剤
A2-1:鉱物油(30mm/s、40℃)
<イオン界面活性剤(B)>
・カルボン酸化合物(B1)
B1-1:N-メチル-N-ココイルグリシン/ナトリウム塩
B1-2:N-メチル-N-ラウロイルグリシン/ナトリウム塩
B1-3:N-メチル-N-ラウロイルグリシン
B1-4:N-メチル-N-デカノイルグリシン/ナトリウム塩
B1-5:N-メチル-N-オレオイルグリシン/カリウム塩
B1-6:N-メチル-N-ココイルアラニン/カリウム塩
・その他のイオン界面活性剤
B2-1:2級アルカンスルホン酸ナトリウム塩(炭素数:11~14)
B2-2:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
B2-3:α-オレフィンスルホン酸ナトリウム塩
B2-4:オレイン酸カリウム塩
B2-5:オレイルアルコール-エチレンオキサイド5モル付加物のリン酸エステル
B2-6:イソセチルリン酸エステル
B2-7:オレイルリン酸エステル
B2-8:リノレン酸
The ratio (%) in Tables 1 and 2 is a numerical value representing the blending ratio of each component in mass ratio (%) when the total amount of the treatment agent for synthetic fibers is 100% by mass.
Each symbol in Tables 1 and 2 represents the following components.
<Smoothing agent (A)>
・Branched ester compound (A1-1)
A1-1-1: Rapeseed oil A1-1-2: Trimethylolpropane trioleate A1-1-3: Di (isostearyl) thiodipropionate A1-1-4: Di (isocetyl) thiodipropionate A1- 1-5: di (isostearyl) adipate A1-1-6: isotridecyl stearate A1-1-7: isotridecyl oleate A1-1-8: isooctyl palmitate A1-1-9: trimethylol Propanedioleate and other ester compounds (A1-2)
A1-2-1: dodecyl oleate A1-2-2: dodecyl palmitate A1-2-3: butanediol dioleate/other smoothing agents A2-1: mineral oil (30 mm 2 /s, 40° C.)
<Ionic surfactant (B)>
· Carboxylic acid compound (B1)
B1-1: N-methyl-N-cocoylglycine / sodium salt B1-2: N-methyl-N-lauroylglycine / sodium salt B1-3: N-methyl-N-lauroylglycine B1-4: N-methyl- N-decanoylglycine/sodium salt B1-5: N-methyl-N-oleoylglycine/potassium salt B1-6: N-methyl-N-cocoylalanine/potassium salt/other ionic surfactant B2-1: Secondary alkanesulfonic acid sodium salt (carbon number: 11-14)
B2-2: Dioctyl sulfosuccinate sodium salt B2-3: α-olefin sulfonate sodium salt B2-4: Potassium oleate salt B2-5: Phosphate ester of oleyl alcohol-ethylene oxide 5 mol adduct B2-6: Isocetyl phosphorus Acid ester B2-7: oleyl phosphate ester B2-8: linolenic acid

<ノニオン界面活性剤(C)>
・脂肪酸誘導体(C1)
C1-1:オレイン酸1モルに対しEO10モル付加したもの
C1-2:ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してオレイン酸2モルでエステル化したもの
C1-3:ポリエチレングリコール(平均分子量400)1モルに対してラウリン酸2モルでエステル化したもの
C1-4:ポリエチレングリコール(平均分子量600)1モルに対してパーム油脂肪酸1.5モルでエステル化したもの
・アルコール誘導体(C2)
C2-1:イソドデシルアルコール1モルに対してEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの
C2-2:イソトリデシルアルコール1モルに対しPO10モルを付加させたものにEO10モルを付加したもの
C2-3:2-エチルヘキサノール1モルに対してEO4モルとPO8モルをランダムに付加したもの
C2-4:オレイルアルコール1モルに対してEO10モルを付加したもの
C2-5:ブチルアルコール1モルに対してEO10モルとPO10モルをランダムに付加したもの
・アミド誘導体(C3)
C3-1:オレイン酸ジエタノールアミド1モルにEO3モル付加したもの
C3-2:ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド1モルにEO5モル付加したもの
C3-3:オレイン酸ジエタノールアミド
・アミン誘導体(C4)
C4-1:オレイルアミンとステアリルアミンとパルミチルアミンの混合物1モルにEO10モル付加したもの
C4-2:ヤシアミン1モルにEO5モル付加したもの
・その他のノニオン界面活性剤
C5-1:硬化ひまし油1モルに対しEO10モル付加したもの
C5-2:硬化ひまし油1モルにEO20モル付加したものをオレイン酸3モルでエステル化した化合物
C5-3:硬化ひまし油1モルに対しEO25モル付加したものをアジピン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物(平均分子量:5000)
C5-4:ひまし油1モルに対しEO20モル付加したもの
C5-5:ひまし油1モルに対しEO20モル付加したものをオレイン酸2モルでエステル化した化合物
C5-6:ノニルフェノール1モルに対しEO7モル付加したもの
C5-7:ソルビタンモノオレアート
C5-8:ソルビタントリオレアート
C5-9:ポリオキシエチレン(9モル)メチルエーテルオレアート
<その他の成分>
X-1:ポリエーテル変性シリコーン
X-2:1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌル酸
X-3:エチレングリコール
X-4:ジエチレングリコール
X-5:ポリエチレングリコール(平均分子量:300)
X-6:グリセリン
X-7:クエン酸トリエタノールアミン塩
X-8:オレイルイミダゾリン
<Nonionic surfactant (C)>
・Fatty acid derivative (C1)
C1-1: EO 10 mol added to oleic acid 1 mol C1-2: Polyethylene glycol (average molecular weight 600) 1 mol esterified with oleic acid 2 mol C1-3: Polyethylene glycol (average molecular weight 400 ) Esterified with 2 mol of lauric acid per 1 mol C1-4: Polyethylene glycol (average molecular weight 600) per 1 mol esterified with 1.5 mol of palm oil fatty acid ・Alcohol derivative (C2)
C2-1: 10 mol of EO and 10 mol of PO are randomly added to 1 mol of isododecyl alcohol C2-2: 10 mol of EO is added to 1 mol of isotridecyl alcohol to which 10 mol of PO is added C2 -3: 4 mol of EO and 8 mol of PO are randomly added to 1 mol of 2-ethylhexanol C2-4: 10 mol of EO is added to 1 mol of oleyl alcohol C2-5: 1 mol of butyl alcohol Random addition of 10 mol of EO and 10 mol of PO Amide derivative (C3)
C3-1: 3 mol of EO added to 1 mol of oleic acid diethanolamide C3-2: 5 mol of EO added to 1 mol of coconut fatty acid diethanolamide C3-3: Oleic acid diethanolamide/amine derivative (C4)
C4-1: 1 mol of a mixture of oleylamine, stearylamine and palmitylamine with 10 mol of EO added C4-2: 1 mol of coconut amine with 5 mol of EO added Other nonionic surfactants C5-1: 1 mol of hydrogenated castor oil C5-2: compound obtained by adding 20 mol of EO to 1 mol of hydrogenated castor oil and esterifying it with 3 mol of oleic acid C5-3: adding 25 mol of EO to 1 mol of hydrogenated castor oil with adipic acid Compound crosslinked and terminally esterified with stearic acid (average molecular weight: 5000)
C5-4: 20 mol of EO added to 1 mol of castor oil C5-5: Compound obtained by adding 20 mol of EO to 1 mol of castor oil and esterified with 2 mol of oleic acid C5-6: 7 mol of EO added to 1 mol of nonylphenol C5-7: Sorbitan monooleate C5-8: Sorbitan trioleate C5-9: Polyoxyethylene (9 mol) methyl ether oleate <Other components>
X-1: polyether-modified silicone X-2: 1,3,5-tris (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanuric acid X-3: ethylene glycol X-4: diethylene glycol X-5: polyethylene glycol (average molecular weight: 300)
X-6: glycerin X-7: citric acid triethanolamine salt X-8: oleyl imidazoline

<合成繊維用処理剤の合成繊維への付着とゴム接着評価試験>
上記「合成繊維用処理剤の調製」で調製した合成繊維用処理剤を希釈剤にて均一に希釈し、15%溶液とした(実施例1~21、実施例26~33、比較例1~8では希釈剤を有機溶剤とし、実施例22~25は希釈剤を水とした)。この溶液を、オイリングローラー給油法にて不揮発分として付着量が1.0質量%となるように、1670デシテックス、288フィラメント、固有粘度0.93の無給油のポリエチレンテレフタラート繊維に付着させて合成繊維を製造した。
作製した合成繊維2本を用いて、下撚り40回/10cm、上撚り40回/10cmの撚数で撚り、撚糸コードとした。この撚糸コードを、第1接着剤として、エポキシ化合物(デナコールEX512:ナガセケムテックス社製)と、ブロックドイソシアネート(エラストロンBN-27:第一工業製薬社製)とが固形分比で5:5となるように配合された接着剤に浸漬した後、245℃で熱処理した。更に、第2接着剤として、レゾルシン(レソルシノール:キシダ化学社製)と、ホルマリン(ホルムアルデヒド液37%:キシダ化学社製)と、ラテックス(Nipol2518FS:日本ゼオン社製)とが固形分比で
1.5:0.5:8となるように配合された溶液(RFL溶液)に撚糸コードを浸漬した後、245℃で熱処理した。
以上の手順により作製した接着剤で処理した補強用コードを、JIS-L1017(化学繊維タイヤコード試験方法)に記載のTテスト(A法)に準拠して接着力を測定し、下記の基準で評価した。結果を下記表3、4にまとめて示す。
[接着性の評価基準]
◎◎:接着力が16.0kg以上である場合
◎〇:接着力が15.7kg以上、16.0kg未満である場合
〇〇:接着力が15.4kg以上、15.7kg未満である場合
〇:接着力が15.0kg以上、15.4kg未満である場合
×:接着力が15.0kg未満である場合
<Adhesion of synthetic fiber treatment agent to synthetic fiber and rubber adhesion evaluation test>
The synthetic fiber treatment agent prepared in the above "Preparation of synthetic fiber treatment agent" was uniformly diluted with a diluent to obtain a 15% solution (Examples 1 to 21, Examples 26 to 33, Comparative Examples 1 to No. 8 used an organic solvent as the diluent, and Examples 22-25 used water as the diluent). This solution is adhered to an oil-free polyethylene terephthalate fiber of 1670 decitex, 288 filaments, and an intrinsic viscosity of 0.93 so that the adhered amount as non-volatile matter is 1.0% by mass by an oiling roller oiling method. fiber was produced.
Two synthetic fibers thus produced were twisted at a number of twists of 40 twists/10 cm for the first twist and 40 times/10 cm for the top twist to form a twisted yarn cord. This twisted yarn cord is mixed with epoxy compound (Denacol EX512: manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and blocked isocyanate (Elastron BN-27: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) as the first adhesive at a solid content ratio of 5:5. After being immersed in an adhesive compounded so as to obtain a Furthermore, as the second adhesive, resorcinol (Resorcinol: manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.), formalin (formaldehyde solution 37%: manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.), and latex (Nipol 2518FS: manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) were mixed at a solid content ratio of 1.1. The twisted yarn cord was immersed in a solution (RFL solution) formulated to have a ratio of 5:0.5:8, and then heat-treated at 245°C.
The adhesive strength of the reinforcing cord treated with the adhesive prepared by the above procedure was measured according to the T test (A method) described in JIS-L1017 (chemical fiber tire cord test method), and the following criteria were used. evaluated. The results are summarized in Tables 3 and 4 below.
[Evaluation Criteria for Adhesion]
◎◎: When the adhesive strength is 16.0 kg or more ◎〇: When the adhesive strength is 15.7 kg or more and less than 16.0 kg 〇〇: When the adhesive strength is 15.4 kg or more and less than 15.7 kg : When the adhesive strength is 15.0 kg or more and less than 15.4 kg x: When the adhesive strength is less than 15.0 kg

<染色性評価試験>
ポリエチレンテレフタラートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、上記「合成繊維用処理剤の調製」で調製した合成繊維用処理剤を希釈剤にて均一に希釈した20%の希釈溶液を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて付着させた(実施例1~21、実施例26~33、比較例1~8では希釈剤を低粘度鉱物油とし、実施例22~25は希釈剤を水とした)。合成繊維用処理剤の付着量が0.6質量%(水と低粘度鉱物油を含まない)となるように給油した。その後、ガイドで集束させて、245℃の延伸ロール、弛緩ロールを介して全延伸倍率5.5倍となるように延伸し、1670デシテックス144フィラメントの延伸糸を得た。この紡糸工程において得られた繊維360本を経糸とし、緯糸として560デシテックス-96フィラメントのポリエステル糸を用いて緯糸密度21本/インチで51mm幅のシートベルト用生機を用い、精錬することなしに以下の染液(水1Lに対してDianix Red S-4G 3.4g、Dianix Yellow S-6G 3.3g、Dianix S-2G 3.3gを添加した溶液)に浸漬させ、連続して220℃の発色槽で2分間の処理を行うことにより染色を行った。この時のシートベルト2000m当たりの染色欠点数から以下の基準により染色性を評価した。結果を表3、4にまとめて示す。
[染色性の評価基準]
◎:染色欠点数0~3
○:染色欠点数4~10
×:染色欠点数11以上
<Dyeability evaluation test>
After drying the polyethylene terephthalate chips by a conventional method, they are melt-spun using an extruder, extruded from a spinneret, cooled and solidified, and applied to the running yarn, which is prepared in the above "Preparation of synthetic fiber treatment agent". A 20% diluted solution obtained by uniformly diluting a synthetic fiber treatment agent with a diluent was applied by a guide lubrication method using a metering pump (Examples 1 to 21, Examples 26 to 33, Comparative Example 1 ∼8 the diluent was low viscosity mineral oil and examples 22-25 the diluent was water). Oil was supplied so that the deposition amount of the treatment agent for synthetic fibers was 0.6% by mass (excluding water and low-viscosity mineral oil). After that, the fibers were bundled with a guide and drawn through drawing rolls at 245° C. and relaxation rolls at a total drawing ratio of 5.5 to obtain a drawn yarn of 1670 decitex and 144 filaments. 360 fibers obtained in this spinning process are used as warp yarns, and polyester yarns of 560 decitex-96 filaments are used as weft yarns. (a solution in which 3.4 g of Dianix Red S-4G, 3.3 g of Dianix Yellow S-6G, and 3.3 g of Dianix S-2G are added to 1 L of water), and continuously develop color at 220 ° C. Dyeing was carried out by treatment in the bath for 2 minutes. Based on the number of dyeing defects per seat belt of 2000 m at this time, the dyeability was evaluated according to the following criteria. The results are summarized in Tables 3 and 4.
[Evaluation Criteria for Dyeability]
◎: Number of staining defects 0 to 3
○: Number of staining defects 4 to 10
×: The number of dyeing defects is 11 or more

<タール洗浄性評価試験>
上記「合成繊維用処理剤の合成繊維への付着とゴム接着評価試験」において、合成繊維用処理剤の付着量が不揮発分として1.0質量%となるように処理剤を付与した繊維を初期張力1.5kg、糸速度0.5m/分で、表面温度250℃の梨地クロムピンに接触させて12時間走行させることで、梨地クロムピンにタールを付着させた。ついで、梨地クロムピンに付着したタールを5%NaOHとなるよう調製したグリセリン溶液を含浸させた綿棒を用いて180℃で擦り、タールが消えるまでの回数を測定した。タール洗浄性は次の基準で評価した。結果を表3、4にまとめて示す。
[タール洗浄性の評価基準]
◎:50回未満
○:50回以上200回未満
×:200回以上
<Tar washability evaluation test>
In the above "Adhesion of synthetic fiber treatment agent to synthetic fiber and rubber adhesion evaluation test", the fiber to which the treatment agent was applied so that the amount of adhesion of the treatment agent for synthetic fiber was 1.0% by mass as non-volatile content was initially Tar was attached to the satin chrome pin by contacting the satin chrome pin with a surface temperature of 250° C. for 12 hours at a tension of 1.5 kg and a yarn speed of 0.5 m/min. Then, the tar adhering to the pear-finished chrome pin was rubbed with a cotton swab impregnated with a glycerin solution adjusted to 5% NaOH at 180° C., and the number of times until the tar disappeared was measured. The tar washability was evaluated according to the following criteria. The results are summarized in Tables 3 and 4.
[Evaluation Criteria for Tar Detergency]
◎: Less than 50 times ○: 50 times or more and less than 200 times ×: 200 times or more

<毛羽評価試験>
上記「染色性評価試験」において、処理剤の付着量が不揮発分として0.6質量%となるように合成繊維用処理剤を付与した繊維であって、300m/minで走行させた繊維
に対して、初期張力2kgで表面温度150℃の梨地クロムピンを接触させた。毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製)にて、クロムピン擦過後の走行糸の10分間当たりの毛羽数を測定し、以下の基準で評価した。結果を表3、4にまとめて示す。
[毛羽の評価基準]
◎◎(特に優れる):測定された毛羽数が2個未満
◎〇(優れる):測定された毛羽数が2個以上4個未満
〇〇(良好):測定された毛羽数が4個以上6個未満
〇(可):測定された毛羽数が6個以上8個未満
×(不良):測定された毛羽数が8個以上
<Fuzz evaluation test>
In the above "dyeability evaluation test", the fiber to which the synthetic fiber treatment agent was applied so that the amount of the treatment agent attached was 0.6% by mass as a non-volatile matter, and the fiber was run at 300 m / min. A satin-finished chrome pin having an initial tension of 2 kg and a surface temperature of 150° C. was brought into contact. Using a fluff counter (manufactured by Toray Engineering Co., Ltd.), the number of fluffs per 10 minutes of the running yarn after rubbing with the chrome pin was measured and evaluated according to the following criteria. The results are summarized in Tables 3 and 4.
[Evaluation Criteria for Fluff]
◎◎ (especially excellent): the number of fluffs measured is less than 2 ◎〇 (excellent): the number of fluffs measured is 2 or more and less than 4 〇〇 (good): the number of fluffs measured is 4 or more 6 Less than 〇 (Possible): The number of fluff measured is 6 or more and less than 8 × (Poor): The number of fluff measured is 8 or more

Figure 2023008773000003
Figure 2023008773000003

Figure 2023008773000004
Figure 2023008773000004

表3、4の結果より、本発明の合成繊維用処理剤(実施例1~33)は、分子中に分岐の鎖状構造を有する分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)を含有する平滑剤(A)、分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を含有するイオン界面活性剤(B)及びノニオン界面活性剤(C)を含有し、合成繊維用処理剤の不揮発分に対して前記エステル化合物(A1)を15質量%以上含有することにより、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性やタール洗浄性に優れ、かつ、良好な染色性やゴム接着性が得られることが明らかとなった。
また、ジ亜リン酸を0.01質量%、0.02質量%、0.08質量%含有する実施例16、17、28は、ゴム接着性、染色性、タール洗浄性及び耐毛羽性において、ジ亜リン酸を含有しない点以外は同じ組成の実施例3、21と比較しても、同様に優れた効果を発揮することが確認された。
さらに、ジ亜リン酸を0.14質量%含有する実施例30は、ジ亜リン酸を含有しない点以外は同じ組成の実施例10と比較すると、同様に優れた染色性やゴム接着性が得られることが、タール洗浄性及び耐毛羽性は良好であり実用に問題ないことも確認された。
これに対して、本発明の組成とは相違する合成繊維用処理剤(比較例1~8)、詳しくは、ノニオン界面活性剤(C)を含有しない比較例1、平滑剤(A)を含有しない比較例2はもとより、分岐エステル化合物(A1-1)を含有しない比較例5、エステル化合物(A1)を含有しない比較例4に加え、本発明の分岐エステル化合物(A1-1)を含有するものの含有量が本発明より少ない比較例3や、本発明の分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を含有しない比較例6は、ゴム接着性、染色性、タール洗浄性及び耐毛羽性に劣ることが、明らかとなった。
特に、比較例6は、本発明の合成繊維用処理剤の具体例である実施例3と、本発明の分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つであるカルボン酸化合物(B1)を含有しない以外の組成が概ね等しいが、ゴム接着性、タール洗浄性、耐毛羽性の点で大きく劣ることが確認された。
また、ジ亜リン酸を0.35質量%含有する比較例7は、ジ亜リン酸を含有しない点以外は同じ組成の実施例3と比較すると、ゴム接着性、染色性、タール洗浄性及び耐毛羽性が劣り、特に、タール洗浄性及び耐毛羽性において、実用場面での使用が困難なものであることが明らかとなった。ジ亜リン酸を0.50質量%含有する比較例8も同様に、タール洗浄性及び耐毛羽性において、実用場面での使用が困難なものであることが明らかとなった。
ジ亜リン酸及びその塩は、合成繊維用処理剤の製造に用いられる触媒や着色防止剤として混入する可能性があり、タール洗浄性を悪化させ、さらには製造される合成繊維の毛羽数の増大に繋がる物質であるが、ジ亜リン酸及びその塩の含有量が0.15質量%以下の範囲であれば、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性やタール洗浄性に優れ、かつ、良好な染色性やゴム接着性が得られるという本発明の効果を妨げないことが、上記評価結果より明らかとなった。
From the results in Tables 3 and 4, the synthetic fiber treatment agents of the present invention (Examples 1 to 33) are ester compounds (A1) containing a branched ester compound (A1-1) having a branched chain structure in the molecule. and a carboxylic acid compound (B1) which is at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group with 8 to 20 carbon atoms in the molecule By containing an ionic surfactant (B) and a nonionic surfactant (C) and containing 15% by mass or more of the ester compound (A1) with respect to the non-volatile matter of the synthetic fiber treatment agent, the anti-fluff property is improved. It was found that excellent spinnability and tar washing property, as well as good dyeing property and rubber adhesion property can be obtained.
In addition, Examples 16, 17, and 28 containing 0.01% by mass, 0.02% by mass, and 0.08% by mass of diphosphorous acid showed excellent rubber adhesion, dyeability, tar washability, and fluff resistance. It was confirmed that similar excellent effects were exhibited even when compared with Examples 3 and 21 having the same composition except that they did not contain diphosphite.
Furthermore, Example 30, which contains 0.14% by mass of diphosphorous acid, has similarly excellent dyeability and rubber adhesion when compared with Example 10, which has the same composition except that it does not contain diphosphorous acid. It was also confirmed that the tar washability and fluff resistance are good and that there is no problem in practical use.
On the other hand, synthetic fiber treatment agents (Comparative Examples 1 to 8) different from the composition of the present invention, specifically, Comparative Example 1 containing no nonionic surfactant (C), containing smoothing agent (A) In addition to Comparative Example 2 that does not contain the branched ester compound (A1-1), Comparative Example 5 that does not contain the branched ester compound (A1-1), and Comparative Example 4 that does not contain the ester compound (A1), the branched ester compound (A1-1) of the present invention is contained. At least one carboxylic acid selected from Comparative Example 3, which has a lower content than the present invention, and N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule of the present invention Comparative Example 6 containing no compound (B1) was found to be inferior in rubber adhesion, dyeability, tar washability and fluff resistance.
In particular, Comparative Example 6 shows Example 3, which is a specific example of the synthetic fiber treatment agent of the present invention, and an N-methylglycine derivative having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule of the present invention and N-methyl It was confirmed that although the composition was almost the same except that it did not contain at least one carboxylic acid compound (B1) selected from alanine derivatives, it was significantly inferior in terms of rubber adhesion, tar washability, and fluff resistance.
In addition, Comparative Example 7 containing 0.35% by mass of diphosphorous acid showed better rubber adhesion, dyeability, tar washability, and It has become clear that the fluff resistance is inferior, and that it is difficult to use in practical situations, particularly in terms of tar washability and fluff resistance. Comparative Example 8 containing 0.50% by mass of diphosphorous acid was similarly found to be difficult to use in practical situations in terms of tar washability and fluff resistance.
Diphosphite and its salts may be mixed in as a catalyst or anti-coloring agent used in the production of processing agents for synthetic fibers. Although it is a substance that leads to an increase, if the content of diphosphite and its salt is in the range of 0.15% by mass or less, it is excellent in good spinnability with excellent fluff resistance and tar washability, and From the above evaluation results, it has become clear that the effect of the present invention that good dyeability and rubber adhesion can be obtained is not hindered.

本発明の合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、合成繊維糸条の毛羽を低減することにより、良好な工程通過性を発揮し、優れた紡糸性を得ることができ、紡糸工程で発生するタールの洗浄を容易にし、さらにはローラーとの摩擦の抵抗を小さくできるものである。
加えて、本発明の合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、後加工工程において良好な染色性とゴム接着性を発揮することができるため、特にシートベルト用途やタイヤコード用途等における後加工工程において非常に有用である。
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention and the synthetic fibers to which the treatment agent for synthetic fibers is attached exhibit good process passability and excellent spinnability by reducing the fluffiness of the synthetic fiber threads. This facilitates cleaning of tar generated in the spinning process, and further reduces frictional resistance with rollers.
In addition, since the synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent of the present invention is attached can exhibit good dyeability and rubber adhesion in the post-processing step, it is particularly suitable for post-processing such as seat belt applications and tire cord applications. Very useful in the process.

Claims (8)

平滑剤(A)、イオン界面活性剤(B)及びノニオン界面活性剤(C)を含有する合成繊維用処理剤であって、
前記平滑剤(A)が、下記の分岐エステル化合物(A1-1)を含むエステル化合物(A1)を含有し、
前記イオン界面活性剤(B)が、下記のカルボン酸化合物(B1)を含有し、
合成繊維用処理剤の不揮発分に対して前記エステル化合物(A1)を15質量%以上含有し、かつ、ジ亜リン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1つの含有量が0~0.15質量%の範囲であることを特徴とする合成繊維用処理剤。
分岐エステル化合物(A1-1):分子中に分岐の鎖状構造を有するエステル化合物。
カルボン酸化合物(B1):分子中に炭素数8~20のアシル基を有するN-メチルグリシン誘導体及びN-メチルアラニン誘導体から選ばれる少なくとも1つ。
A synthetic fiber treatment agent containing a smoothing agent (A), an ionic surfactant (B) and a nonionic surfactant (C),
The smoothing agent (A) contains an ester compound (A1) including the following branched ester compound (A1-1),
The ionic surfactant (B) contains the following carboxylic acid compound (B1),
The synthetic fiber treatment agent contains 15% by mass or more of the ester compound (A1) based on the non-volatile content, and the content of at least one selected from diphosphorous acid and salts thereof is 0 to 0.15% by mass. A synthetic fiber treatment agent characterized in that it is in the range of.
Branched ester compound (A1-1): an ester compound having a branched chain structure in the molecule.
Carboxylic acid compound (B1): at least one selected from N-methylglycine derivatives and N-methylalanine derivatives having an acyl group having 8 to 20 carbon atoms in the molecule.
前記処理剤の不揮発分に対して、前記カルボン酸化合物(B1)を0.01~4質量%含有する請求項1に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to claim 1, which contains 0.01 to 4% by mass of the carboxylic acid compound (B1) based on the non-volatile content of the treatment agent. 前記分岐エステル化合物(A1-1)が、分岐の鎖状構造を有する炭素数3~10の3~6価の脂肪族アルコールと炭素数8~20の1価脂肪酸との完全エステル化合物を含むものである請求項1又は2に記載の合成繊維用処理剤。 The branched ester compound (A1-1) contains a complete ester compound of a C3-C10 tri- to C6-hydric aliphatic alcohol having a branched chain structure and a C8-20 monovalent fatty acid. The treatment agent for synthetic fibers according to claim 1 or 2. 前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記の脂肪酸誘導体(C1)、及び下記のアルコール誘導体(C2)から選ばれる少なくとも1つを含有する請求項1~3のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
脂肪酸誘導体(C1):炭素数8~20の1価脂肪酸と、炭素数2~4のアルキレンオキサイドを構成単位とする質量平均分子量が200~1000の(ポリ)アルキレングリコールとのエステル化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物。
アルコール誘導体(C2):炭素数8~15の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~50モルの割合で付加させた化合物。
The synthesis according to any one of claims 1 to 3, wherein the nonionic surfactant (C) further contains at least one selected from the following fatty acid derivative (C1) and the following alcohol derivative (C2). Fiber treatment agent.
Fatty acid derivative (C1): an ester compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and a (poly)alkylene glycol having a mass average molecular weight of 200 to 1000 and having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms as a constituent unit, and carbon A compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added at a ratio of 1 to 20 mol in total per 1 mol of a monovalent fatty acid of number 8 to 20.
Alcohol derivative (C2): A compound obtained by adding 1 to 50 moles of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of monohydric aliphatic alcohol having 8 to 15 carbon atoms.
前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記のアミド誘導体(C3)を含有する請求項1~4のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
アミド誘導体(C3):炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物、及び炭素数8~20の1価脂肪酸とジエタノールアミンとのアミド化合物1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~10モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つ。
The synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 4, wherein the nonionic surfactant (C) further contains the following amide derivative (C3).
Amide derivative (C3): an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine, and an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of an amide compound of a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and diethanolamine. At least one selected from compounds added in a total amount of 1 to 10 mol.
前記ノニオン界面活性剤(C)が、更に下記のアミン誘導体(C4)を含有する請求項1~5のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
アミン誘導体(C4):炭素数8~20の第1級の脂肪族アミン1モル当たり炭素数2~4のアルキレンオキサイドを合計1~20モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも1つ。
The synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 5, wherein the nonionic surfactant (C) further contains the following amine derivative (C4).
Amine derivative (C4): at least one compound selected from compounds obtained by adding 1 to 20 mol of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per 1 mol of primary aliphatic amine having 8 to 20 carbon atoms.
前記平滑剤(A)、前記イオン界面活性剤(B)及び前記ノニオン界面活性剤(C)の含有割合の合計を100質量部とすると、前記平滑剤(A)を15~70質量部、前記イオン界面活性剤(B)を0.01~15質量部、及び前記ノニオン界面活性剤(C)を20~80質量部の割合で含有する請求項1~6のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 When the total content of the smoothing agent (A), the ionic surfactant (B) and the nonionic surfactant (C) is 100 parts by mass, the smoothing agent (A) is 15 to 70 parts by mass, The synthesis according to any one of claims 1 to 6, containing 0.01 to 15 parts by mass of the ionic surfactant (B) and 20 to 80 parts by mass of the nonionic surfactant (C). Fiber treatment agent. 請求項1~7のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。 A synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 7 is attached.
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