JP2022160461A - エーテル系の潤滑剤組成物、方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
RaおよびRbは、脂肪族ヒドロカルビル基であり、同一であっても異なっていてもよく、RaおよびRbの少なくとも1つは、分枝鎖アルキル、アルコキシ置換アルキルまたはシクロアルキル置換アルキルである。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルである。
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、
pは、0、1、2または3であり、
mおよびnは、0、1、2または3であり、mは、R4およびR5がHである場合0である。
RaおよびRbは、脂肪族ヒドロカルビル基であり、同一であっても異なっていてもよく、RaおよびRbの少なくとも1つは、分枝鎖アルキル、アルコキシ置換アルキルまたはシクロアルキル置換アルキルである。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、
pは、0、1、2または3であり、
mおよびnは、0、1、2または3であり、mは、R4およびR5がHである場合0である。
好ましい実施形態において、式(1)の化合物は、β―アルキル化アルコールから誘導される。これらの実施形態では、化合物は、式(2)を有することができる。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R4は、アルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり;
R9は、Hまたはアルキルであり;
X は、アルキレンであるか、または存在せず;そして
pは、0、1、2または3であり;そして
nは、0、1、2または3である。
いくつかの実施形態では、R4は、C2-12アルキルなどのC1-15アルキルである。
R1は、アルキルであり、
R3およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R4は、アルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず;そして
pは、0、1、2または3であり;そして
nは、0、1、2または3である。
いくつかの実施形態では、R5は、HまたはC1-15アルキル、例えばHまたはC2-12アルキルである。好ましくは、R5はHである。
いくつかの実施態様において、R6は、C1-15アルキルまたは
R1およびR4は、アルキルであり、
R3およびR5は、Hまたはアルキルである。
R1は、C6-10アルキルなどのC4-12アルキルであり、
R3は、Hであり、
R4は、C2-8アルキルのようなC1-10アルキルであり、
R5は、Hである。
R1は、アルキルであり、
R3は、Hまたはアルキルである。
R1は、C4-8アルキルのようなC3-10アルキルであり、
R3は、Hである。
および/または:
Yは脱離基であり、
R1、R3、R4、R5、R6およびnは、式(3)の化合物について先に定義したとおりである。
2つのGuerbetアルコールが化合物を形成するために組み合わされる場合、Guerbetアルコールの1つは、脱離基Yを含むように最初に修飾されてもよく、次いで、化合物が調製される。
Yは脱離基であり、
R1、R3、R4およびR5は、式(4)の化合物について先に定義した通りである。
Yは脱離基であり、
R1およびR3は、式(5)の化合物について先に定義したとおりである。
いくつかの好ましい実施形態において、式(1)の化合物は、第二級または第三級エーテル化合物である。これらの実施形態では、化合物は、式(6)を有することができる。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキルであり;
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり;
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり;
R9は、Hまたはアルキルであり;
pは、0、1、2または3であり;そして
nは、0、1、2または3である。
第二級および第三級エーテル化合物は、式(7)を有することができる。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルである。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキルであり、
R4およびR5はHまたはアルキルであり、
R6はアルキルである。
R1およびR2は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルであり、
R4およびR5は、Hであり、
R6は、C4-20アルキル、例えばC6-15アルキルである。
他の特定の実施形態では:
R1およびR2は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルであり、
R4は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルであり、
R5は、Hであり、
R6は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルである。
化合物は、式(9)の第三級エーテル化合物であってもよい。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキルであり、
R3は、アルキルであり、
R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルである。
R1およびR2は、C4-10アルキルなどのC2-12アルキルであり、
R3は、C1-8アルキルなどのC1-10アルキルであり、
R4およびR5は、Hであり、
R6は、C4-20アルキル、例えばC6-15アルキルである。
他の特定の実施形態では:
R1、R2およびR3は、C4-10アルキルなどのC2-12アルキルであり、
R3は、C1-8アルキルなどのC1-10アルキルであり、
R4は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルであり、
R5は、Hであり、
R6は、C5-10アルキルなどのC3-12アルキルである。
Yは脱離基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびnは、式(6)の化合物について先に定義したとおりである。
Yは、脱離基であり、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、式(7)の化合物について先に定義したとおりである。
当業者は、これらのエーテル化反応を実施するための方法および反応条件を知っているであろう。例えば、反応は、硫酸マグネシウム、硫酸およびジクロロメタンの存在下で実施することができる。
エーテル化反応に使用するための第二および第三アルコール出発物質は、一般に市販されているか、または市販のケトンから入手することができる。
基
いくつかの実施形態では、化合物は、一方の側が第二級または第三級アルコールから誘導され、他方の側がGuerbetアルコールから誘導されるエーテルを含んでもよい。これらの実施形態では、化合物は、式(10)を有することができる。
R1およびR4は、アルキルであり、
R3およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、
pは、0、1、2または3である。
一般に、式(1)の化合物はモノエーテルであることが好ましい。しかし、いくつかの実施形態では、化合物はジエーテル化合物である。このような化合物は、式(11)を有することができる。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、
pは、0、1、2または3であり、
mおよびnは、0、1、2または3である。
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、
pは、0、1、2または3であり、
nは、0、1、2または3である。
いくつかの実施形態では、R9は、HまたはC1-20アルキル、例えばHまたはC2-12アルキルである。好ましくは、R9はHである。
いくつかの実施形態では、XはC1-20アルキレン、例えばC3-15アルキレンである。
いくつかの実施形態では、pは、0、1または2、例えば0または1である。
いくつかの実施形態では、nは、0、1または2、例えば0または1である。
Guerbet由来基材GE1~GE9、二次エーテル基材SE1およびSE2、ならびに式(1)の三次エーテル基材TE1の例は、好ましくは本出願に関連して使用され得るが、表2に示される。
式(A)のエーテル化合物または式(1)のそのサブセットは、本発明による基油の一部として使用される。
CEC-L-054-96試験の燃費性能は少なくとも2.5%、例えば少なくとも3%であること、
CEC-L-088-02試験のピストン清浄性能は少なくとも8.5、例えば9の総合ピストン評価値で示されること、
CEC-L-109-14試験の酸化安定性性能は100℃での動粘度増加が216時間で200%未満、好ましくは150%未満であり、および/または168時間で200%未満、好ましくは150%未満であることにより示されること。
Guerbet由来エーテル基材GE3を、従来の基油添加剤(添加剤A、潤滑剤組成物の総重量に基づいて7~10重量%の高性能エンジン油を代表する分散剤レベルを提供する市販の添加剤パッケージ;添加剤B、低温流動性改良剤;添加剤C、酸化防止剤;および添加剤D、粘度指数改良剤)および従来の基油(Yubase 4、III群基油;およびYubase 6、III群基油)とブレンドして潤滑剤ブレンドを形成ベースラインブレンドも調製した。Yubase 4は、Guerbet由来エーテル基材、GE3と同様のKV100を示すので、ベースラインブレンドの主成分として選択した。ベースラインブレンドは、特定の仕様(ACEA A5/B5、API―SN/GF―4)を満たす5W―30製剤であるので、比較のためのストリンジェントなベースラインであると考えられた。配合組成物の詳細を表6に重量%で示す。
様々な量のアミン酸化剤(ジフェニルアミン)および/またはフェノール酸化剤(置換フェノール)と共に、Guerbet由来基材(GE3)、III族基材(Yubase 4)またはIV族基材(PAO 4)を含むブレンド組成物を、試験したブレンドの示差酸化開始温度および示差酸化誘導時間を測定するCEC―L―85―99試験に供した。CEC―L―85―99試験から得られた結果を表8に示す(組成データを重量%で示す)。
Guerbet由来基材(GE3)およびIII群基材(Yubase 4)を、様々な量のアミン酸化剤および/またはフェノール酸化剤、ならびに(非ホウ素化)分散剤、洗剤、粘度指数改質剤(VIM)および二次ZDDPを含む他の潤滑剤添加剤と共に含む完全に配合された潤滑剤組成物を、CEC―L―85―99試験した。CEC―L―85―99試験から得られた結果を表9に示す(組成データを重量%で示す)。
様々な量のアミン系酸化剤および/またはフェノール系酸化剤、ならびに(非ホウ素化)分散剤、ホウ素化分散剤、洗剤、粘度調整剤(VM)および二次ZDDPを含む他の潤滑剤添加剤と共に、Guerbet由来基材(GE3)およびIII族基材(Yubase 4)を含む完全に配合された潤滑剤組成物を、CEC―L―109試験に供した。CEC―L―109試験は、100℃での動粘度のパーセンテージ増加(「KV100%変化」)の測定を介して、エンジン潤滑剤の酸化安定性を決定するように設計された高温酸化試験であり、パーセンテージ変化が低いほど、酸化安定性が高いことを示す。CEC―L―109試験から得られた結果を表10に示す(組成データを重量%で示す)。
さらに、本文書における用語のいかなる意味または定義も、参考として援用される文書における同じ用語のいかなる意味または定義とも矛盾する限り、本文書におけるその用語に割り当てられる意味または定義は、準拠するものとする。
Claims (33)
- RaおよびRbが、アルキル、アルコキシ置換アルキルまたはシクロアルキル置換アルキルから独立して選択され、ただし、RaおよびRbがともにアルキルである場合、RaおよびRbの少なくとも1つ、好ましくは両方が分枝鎖アルキルであり、好ましくはRaおよびRbがC2-26アルキルまたはC3-24アルキルなどのC1-30アルキル、C2-20アルコキシ置換アルキルなどのC2-30アルコキシ置換アルキル、またはC5-25シクロアルキル置換アルキルなどのC5-30シクロアルキル置換アルキルから独立して選択される請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- RaがRbよりも多くの炭素原子を含有する請求項1または2に記載の潤滑剤組成物。
- Raが12~30個の炭素原子、好ましくは12~26個の炭素原子を含み、および/またはRbが2~20個の炭素原子、好ましくは2~12個の炭素原子を含む請求項1~3のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- エーテル基材が式(1)
R1およびR2は、アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R3、R4およびR5は、Hまたはアルキルであり、
R6は、アルキルまたは
R7およびR8は、H、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルであり、
R9は、Hまたはアルキルであり、
Xは、アルキレンであるか、または存在せず、および
pは、0、1、2または3であり、および
mおよびnは、0、1、2または3であり、
mは、R4およびR5がHである場合、0である)〕
である請求項1~4のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
潤滑剤組成物。 - R1およびR2がC1-15アルキルであるか、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になってC5-30シクロアルキル、例えばC2-12アルキルであるか、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になってC5-25シクロアルキルであり、および/またはR3、R4およびR5がHまたはC1-15アルキル、例えばHまたはC2-12アルキルであり、好ましくはR5がHである請求項5に記載の潤滑剤組成物。
- mおよびnが0、1または2、例えば0または1である請求項5または6に記載の潤滑剤組成物。
- エーテル基材が、20~50個、例えば25~45個、例えば28~40個、または28~36個の炭素原子の総数を含有する請求項1~9のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- エーテル基材がバイオ由来原料から調製され、好ましくはエーテル基材が50重量%超、例えば70重量%超、または80重量%超のバイオベースの炭素を含有する請求項1~10のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物の基油が10重量%超、例えば25重量%超、または40重量%超のエーテル基材を含み、および/または潤滑剤組成物が50重量%超、例えば65重量%超、または80重量%超の基油を含む請求項1~11のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物の基油が、群I、群II、群III、群IVおよび群Vの基材およびそれらの混合物から選択される基材をさらに含み、好ましくは、基油が群IIIの基材をさらに含む請求項12に記載の潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物が、
40℃における動粘度が60 cSt未満、例えば55 cSt未満、または50 cSt未満であること、
100℃における動粘度が12 cSt未満、例えば10 cSt未満、または9.5 cSt未満であること、
100を超える、例えば110を超える、または120を超える粘度指数であること、
150℃における粘度および106s-1のせん断速度は、3 cP以下、例えば2.8 cP以下であること;および
Noack揮発度は25重量%未満、例えば20重量%以下、15重量%未満、または10重量%未満であること、
のうちの少なくとも1つを有する請求項1~13のいずれかに記載の潤滑剤組成物。 - 前記潤滑剤組成物が、
CEC-L-088-02試験での酸化安定性性能は、40℃での絶対粘度増加が45 cSt以下、例えば35 cSt以下または25 cSt以下であることにより示されること、
CEC-L-109-14試験での酸化安定性性能は、100℃での動粘度増加が216時間で200%未満、好ましくは150%未満であり、および/または168時間で200%未満、好ましくは150%未満であることにより示されること、
CEC-L-054-96試験の燃費性能は、少なくとも2.5%、例えば少なくとも3%であること、および
CEC-L-088-02試験のピストン清浄性能は、少なくとも8.5、例えば9の総合ピストン評価値であることにより示されること、
のうちの少なくとも1つを有する請求項1~14のいずれかに記載の潤滑剤組成物。 - 前記潤滑剤組成物中のアミン系およびフェノール系酸化防止剤の総量が、前記潤滑剤組成物の3.0重量%以下、2.5重量%以下、または2.0重量%以下である請求項1~15のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物中のアミン系およびフェノール系酸化防止剤の総量が、前記潤滑剤組成物の少なくとも0.25重量%、少なくとも0.5重量%、または少なくとも1.0重量%である請求項1~16のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物中の非アミン系および非フェノール系酸化防止剤の総量が、潤滑剤組成物の1.0重量%以下、0.75重量%以下、または0.5重量%以下である請求項1~17のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物が、アミン系酸化防止剤またはフェノール系酸化防止剤を含むが、アミン系酸化防止剤およびフェノール系酸化防止剤の両方を含まない請求項1~18のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記少なくとも1つのフェノール系酸化防止剤が、アルキル化モノフェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、アシルアミノフェノール、および硫化アルキルフェノール、ならびにそれらのアルカリおよびアルカリ土類金属塩から選択される請求項1~19のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記少なくとも1つのフェノール系酸化防止剤が、2-t-ブチル-4-ヘプチルフェノール、2-t-ブチル-4-オクチルフェノール、2-t-ブチル-4-ドデシルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-ヘプチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-ドデシルフェノール、2-メチル-6-t-ブチル-4-ヘプチルフェノール、2-メチル-6-t-ブチル-4-ドデシルフェノール、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2'-ビス(4-ヘプチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-ビス(4-オクチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-ビス(4-ドデシル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-メチレン-ビス (2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、およびそれらの誘導体から選択される請求項1~20のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 少なくとも1つのアミン系酸化防止剤が、アルキル化および非アルキル化芳香族アミン、アルキル化ジフェニルアミン、N-アルキル化フェニレンジアミン、フェニル-α-ナフチルアミン、およびアルキル化フェニル-α-ナフチルアミンから選択される請求項1~21のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記少なくとも1つのアミン系酸化防止剤が、p,p-ジオクチルフェニルアミン、t-オクチルフェニル-α-ナフチルアミン、p-オクチルフェニル-α-ナフチルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、N,N-ジ(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、フェニル-1-ナフチルアミン、フェニル-2-ナフチルアミン、アルキルフェニル-1-ナフチルアミン、アルキルフェニル-2-ナフチルアミン、およびそれらの誘導体から選択される請求項1~22のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物中に含まれるリンの量が、潤滑剤組成物の総重量を基準にして、0.5重量%未満、好ましくは0.001~0.3重量%、より好ましくは0.025~0.2重量%、さらにより好ましくは0.04~0.12重量%である請求項1~23のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物中に含まれるホウ素の量が、0.005重量%~0.05重量%、好ましくは0.0075重量%~0.035重量%である請求項1~24のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物中に含まれるマグネシウムの量が、0.025重量%~0.5重量%、好ましくは0.05重量%~0.4重量%、より好ましくは0.08重量%~0.35重量%、最も好ましくは0.1重量%~0.25重量%である請求項1~25のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物が、好ましくはジヒドロカルビルジチオホスフェート亜鉛(ZDDP)の形態の1つまたはそれ以上のジヒドロカルビルジチオホスフェート金属塩を、0.01重量%~10.0重量%、好ましくは0.1重量%~5重量%、より好ましくは0.2重量%~2.5重量%、さらにより好ましくは0.3重量%~1.0重量%の量で含む請求項1~26のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤組成物を調製する方法であって、前記方法は、請求項1~13のいずれかに規定される基油を用意し、前記潤滑剤組成物を調製するために、潤滑剤組成物中のアミン系およびフェノール系酸化防止剤の総量が潤滑剤組成物の4.0重量%以下となるように、基油を少なくとも1つのアミン系酸化防止剤および/または少なくとも1つのフェノール系酸化防止剤をブレンドし、任意選択でさらに1つまたはそれ以上の追加の潤滑剤添加剤もブレンドすることを含む潤滑剤組成物を調製する方法。
- 表面を潤滑する方法であって、前記方法は、請求項1~27のいずれかに規定される潤滑剤組成物を前記表面に供給すること、例えば前記潤滑剤組成物を内燃機関内の表面に供給することを含む方法。
- 前記潤滑剤組成物が、内燃機関内の表面を潤滑するために使用されるような、表面を潤滑するための請求項1~27のいずれかに記載の潤滑剤組成物の使用。
- 潤滑剤組成物中に必要とされる酸化防止剤の量を減少させるためのエーテル基材の使用であって、前記潤滑剤組成物が特定レベルの酸化安定性性能を達成するために、潤滑剤組成物は少なくとも1つのアミン系酸化防止剤および/または少なくとも1つのフェノール系酸化防止剤を含む請求項1~11のいずれかに記載のエーテル基材の使用。
- 請求項1~27のいずれかに記載の潤滑剤組成物をエンジンおよび/または車両に供給するステップを含む内燃機関に関連する自動車などのエンジンおよび/または車両の燃費性能および/またはピストン清浄性能を改善する方法。
- 内燃機関に関連する自動車などのエンジンおよび/または車両の燃費性能および/またはピストン清浄性能を改善するための請求項1~27のいずれかに記載の潤滑剤組成物の使用。
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