JP2022151146A - 油性インクジェットインク - Google Patents

Abstract

【課題】優れた吐出性能を備え、印刷物の印刷面汚れを防止し、印刷物による樹脂製品の変質又は変形の発生を抑制することが可能な油性インクジェットインクを提供することである。【解決手段】色材及び非水系溶剤を含み、非水系溶剤は、芳香環とアルキレンオキシド基とを含み、１分子中の炭素数が１２～２０である芳香族モノエステルを含む、油性インクジェットインクである。芳香族モノエステルは、例えばアルキレンオキシド基の末端の酸素原子に結合するメチル基を有するものであってよい。【選択図】なし

Description

本発明は、油性インクジェットインクに関する。

インクジェット記録方式は、流動性の高いインクジェットインクを微細なノズルから液滴として噴射し、ノズルに対向して置かれた記録媒体に画像を記録するものであり、低騒音で高速印字が可能であることから、近年急速に普及している。このようなインクジェット記録方式に用いられるインクとして、水を主溶媒として含有する水性インク、重合性モノマーを主成分として高い含有量で含有する紫外線硬化型インク（ＵＶインク）、ワックスを主成分として高い含有量で含有するホットメルトインク（固体インク）とともに、非水系溶剤を主溶媒として含有する、いわゆる非水系インクが知られている。非水系インクは、主溶媒が揮発性有機溶剤であるソルベントインク（溶剤系インク）と、主溶媒が低揮発性あるいは不揮発性の有機溶剤である油性インク（オイル系インク）に分類できる。ソルベントインクは主に有機溶剤の蒸発によって記録媒体上で乾燥するのに対して、油性インクは記録媒体への浸透が主となっている。

油性インクジェットインクによって画像形成された印刷物を、ポリプロピレン（ＰＰ）製等のクリアファイルに挟み込み保管すると、クリアファイルが反り返って変形する問題がある。この一因としては、クリアファイルが印刷面と接すると、インク成分によってクリアファイルの片面が膨潤するためと考えられる。このように、印刷面が樹脂製品に接触すると樹脂製品が変質することがあり、フィルム状の樹脂製品では変形が引き起こされることもある。このような印刷物による樹脂製品への影響はインク成分の中でも溶剤の影響を大きく受けることがわかってきている。

一方、インクジェット記録方式では、ノズルから吐出されたインクの液滴は尾を引く形で飛翔し、この飛翔する液滴の先頭部分と後尾部分との間に時間差や速度差が生じる。このため、先行する主たる液滴に付随して、不要な微小液滴（サテライト）が発生することがある。ノズルからインク液滴が吐出され基材に付着する際に、インクの主滴からずれてサテライトが基材に着弾すると印刷面汚れの原因になる。

このサテライト現象を防止する技術として、特許文献１には、顔料及び非水系溶剤とともに、特定の非水溶性樹脂と水溶性樹脂とを用いて、インクの低粘度化を図り、サテライトの発生を抑制することが提案されている。
また、特許文献２には、色材及び非水系溶剤とともに、特定の非水系樹脂と水溶性樹脂とを用いて、インクの低粘度化を図りサテライトの発生を抑制するとともに、ノズルプレートへのインクの濡れ性を抑制し、吐出安定性を改善することが提案されている。

特開２０１４－１５４９１号公報 特開２０１５－８９９３３号公報

特許文献１及び２の開示では、インクの低粘度化について樹脂成分を特定するのみで、非水系溶剤の観点からインクの低粘度化、さらにはサテライトの防止を図るものではない。特許文献１及び２に開示されるインクは、低粘性である一方で、非水系溶剤に起因して表面張力が低くサテライトによる印刷面汚れを引き起こす可能性がある。また、特許文献１及び２に開示されるインクは、非水系溶剤に起因してクリアファイルの変形等の樹脂製品の変質又は変形が引き起こされる可能性がある。

本発明の一目的としては、優れた吐出性能を備え、印刷物の印刷面汚れを防止し、印刷物による樹脂製品の変質又は変形の発生を抑制することが可能な油性インクジェットインクを提供することである。

本発明の一側面としては、色材及び非水系溶剤を含み、前記非水系溶剤は、芳香環とアルキレンオキシド基とを含み、１分子中の炭素数が１２～２０である芳香族モノエステルを含む、油性インクジェットインクである。

本発明の一実施形態によれば、優れた吐出性能を備え、印刷物の印刷面汚れを防止し、印刷物による樹脂製品の変質又は変形の発生を抑制することが可能な油性インクジェットインクを提供することができる。

以下、本発明を一実施形態を用いて説明する。以下の実施形態における例示が本発明を限定することはない。

一実施形態による油性インクジェットインク（以下、単に油性インク又はインクと称することがある。）としては、色材及び非水系溶剤を含み、非水系溶剤は、芳香環とアルキレンオキシド基とを含み、１分子の炭素数が１２～２０である芳香族モノエステルを含むことを特徴とする。
この油性インクジェットインクによれば、優れた吐出性能を備えることができ、印刷物の印刷面汚れを防止することができ、印刷物による樹脂製品の変質又は変形の発生を抑制することができる。
吐出性能が改善されることで、油性インクジェットインクをインクジェットノズルから吐出する際に、インク滴の飛行曲がり、不吐出等を防止することができる。
印刷物の印刷面汚れは、インクジェットノズルからインクが吐出し基材に着弾するまでの間に、インクの主滴から切り離される微小液滴、いわゆるサテライトが発生し、インクの主滴の着弾位置からずれてサテライトが着弾することで、印刷面の汚れとして観察される。そのため、サテライトの発生が抑制されることで、印刷面汚れを引き起こす可能性が低くなる。
印刷物による樹脂製品の変質又は変形の一例としては、ポリプロピレン（ＰＰ）製のクリアファイルに印刷物を挟み込んで保管する場合に、クリアファイルの内面に印刷物表面のインクが接触し、クリアファイルの内面がインク成分の影響を受けて膨潤するとクリアファイルが外側に反り返る現象がある。

本実施形態の芳香族モノエステル（以下、単に芳香族モノエステルと称することがある。）は、芳香環構造に起因して高表面張力を示し、アルキレンオキシド基構造に起因して高極性を示す傾向がある。この高表面張力を示す芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、ノズルからインク液滴が吐出する際にインクの主滴からサテライトが発生することを抑制し、印刷物において印刷面汚れを防止することができる。また、この高極性を示す芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、印刷物をクリアファイルで挟み込み、印刷物からインク成分がクリアファイル表面に付着する場合に、クリアファイルに対するインク成分の親和性を低下させ、クリアファイルの変質及び変形を防止することができる。クリアファイルのように薄膜の樹脂製品に対しても同様に変質及び変形を防止することができる。また、強度のある樹脂製品に対しても表面の変質を防止することができ、例えば耐候性、耐久性等を改善することができる。

芳香族モノエステルは、１分子中の炭素数が１２～２０であることで、上記した高表面張力及び高極性を示すとともに、低粘度を示すことができる。この低粘度を示す芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、インクの粘度上昇が防止され、インクジェットノズルからのインクの吐出性能をより改善することができる。

本実施形態において、インクは非水系溶剤を含むことができ、非水系溶剤は、芳香環とアルキレンオキシド基とを含み、１分子中の炭素数が１２～２０である芳香族モノエステルを含むことができる。

芳香族モノエステルは、芳香環を有することで高表面張力を示す。高表面張力を示す芳香族モノエステルを含むインクは、ノズルから吐出される際に、表面張力が高いインク液滴を形成することが可能である。この高表面張力のインク液滴は、ノズルの吐出口から基材に着弾されるまでに、サテライトが発生することを防止することができる。これによって、サテライトの発生による印刷物の印刷面汚れを防止することができる。

芳香族モノエステルにおいて、芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよく、多環構造は縮合環であってもよい。芳香族モノエステルにおいて、芳香環はベンゼン環であることが好ましい。芳香族モノエステルにおいて、１分子中に芳香環は１個又は２個以上含まれてもよく、１～４個が好ましく、１又は２個が好ましい。芳香族モノエステルにおいて、１分子中に芳香環が２個以上含まれる場合、芳香族モノエステルの酸成分及びアルコール成分の両方に芳香環が含まれてもよく、いずれか一方に２個以上の芳香環が含まれてもよい。芳香族モノエステルにおいて、１分子中に芳香環は、粘度上昇を抑制する観点から、１個が好ましい。
芳香族モノエステルにおいて、芳香環は、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、アントラセニル環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環である。

芳香族モノエステルにおいて、芳香環は、置換又は非置換であってよい。置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基等であってよい。好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基であり、より好ましくは、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。芳香環には、１個又は２個以上の置換基が導入されてもよい。
芳香族モノエステルにおいて、芳香環は、エステル結合に直接結合していてもよく、アルキレン基又はアルキレンオキシド基を介して結合していてもよい。例えば、芳香環とエステル結合との間の結合部位は、単結合、炭素数１～８のアルキレン基、付加モル数が１～３の炭素数２～５のアルキレンオキシド鎖等であってよく、好ましくは、単結合、炭素数１～４のアルキレン基、付加モル数が１～３の炭素数２～４のアルキレンオキシド鎖であり、より好ましくは、単結合、メチレン基、エチレン基、付加モル数が１～３のエチレンオキシド鎖、付加モル数が１～３のプロピレンオキシド鎖である。

芳香族モノエステルは、芳香環としてベンゼン環を有し、１分子中のベンゼン環が１個であることが好ましい。このベンゼン環は、置換又は非置換であってよく、置換基としては上記したものが挙げられる。芳香族モノエステルは、１個のベンゼン環を有することで十分な高表面張力を示す傾向があり、１分子中にベンゼン環が１個であることでより低粘度を示すことができる。この高表面張力及び高粘度を示す芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、サテライトに由来する印刷面の汚れをより防止し、インクを低粘度化して吐出性能をより改善することができる。

芳香族モノエステルは、アルキレンオキシド基を有することで高極性を示す。高極性を示す芳香族モノエステルは、クリアファイルに対する親和性が低く、印刷物によってクリアファイル表面を侵しにくい傾向がある。そのため、この芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、印刷物によるクリアファイル変形を防止することができる。

芳香族モノエステルにおいて、アルキレンオキシド基は、炭素数２～５のアルキレンオキシド基であることが好ましい。芳香族モノエステルにおいて、アルキレンオキシド基は、１個又は２個以上の繰り返し構造で導入されていてもよい。例えば、芳香族モノエステルは、付加モル数が１～３のアルキレンオキシド鎖を有してもよい。
アルキレンオキシド基としては、炭素数２～５が好ましく、炭素数２～４がより好ましい。アルキレンオキシド基としては、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、トリメチレンオキシド基、ブチレンオキシド基、ペンチレンオキシド基、イソペンチレンオキシド基等が挙げられる。
芳香族モノエステルは、１分子中にアルキレンオキシド基を１個又は２個以上含んでもよい。芳香族モノエステルにおいて、１分子中にアルキレンオキシド基が２個以上含まれる場合、芳香族モノエステルの酸成分及びアルコール成分の両方にアルキレンオキシド基が含まれてもよく、いずれか一方に２個以上のアルキレンオキシド基が含まれてもよい。芳香族モノエステルは、１分子中に、付加モル数１～３のエチレンオキシド鎖、付加モル数１～３のプロピレンオキシド鎖、又はイソペンチレンオキシド基を１個含むことが好ましい。

芳香族モノエステルにおいて、アルキレンオキシド基は、エステル結合に直接結合していてもよく、アルキレン基又はベンゼン環を介して結合していてもよい。例えば、アルキレンオキシド基とエステル結合との間の結合部位は、単結合、炭素数１～８のアルキレン基、ベンゼン環等であってよく、好ましくは、単結合、炭素数１～４のアルキレン基であり、より好ましくは、単結合、メチレン基、エチレン基である。

芳香族モノエステルは、アルキレンオキシド基の末端の酸素原子に結合するアルキル基を有することが好ましい。このアルキル基は、直鎖又は分岐であってよく、炭素数１～８が好ましく、炭素数１～４がより好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。アルキレンオキシド基の末端の酸素原子に水素原子が結合して、末端基がヒドロキシ基になっていてもよい。
芳香族モノエステルは、アルキレンオキシド基の末端の酸素原子に結合するメチル基を有することが好ましい。これによって、芳香族モノエステルの末端基に、メトキシ基が導入されるようになる。この末端基にメトキシ基を有する芳香族モノエステルは、より高極性を示し、サテライトに由来する印刷面の汚れをより防止することができる。

芳香族モノエステルは、１分子の炭素数が１２～２０であることが好ましい。
芳香族モノエステルは、１分子の炭素数が２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましい。これによって、溶剤の粘度上昇を抑制し、インクの吐出性能をより高めることができる。
芳香族モノエステルは、１分子の炭素数が１２以上が好ましく、１３以上がより好ましく、１４以上がさらに好ましい。これによって、溶剤が低揮発性となり、機上安定性を良好に維持することができる。また、分子構造の嵩高さを維持し、クリアファイル変形の防止、及びサテライト発生の防止により適する分子構造を提供することができる。

芳香族モノエステルは、下記一般式（３）で表される化合物を含むことができる。
Ｒ^５－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^６ （３）
一例では、一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方が芳香環を有する基であり、Ｒ^５及びＲ^６の他方が芳香環及びアルキレンオキシド基を有する基、又はアルキレンオキシド基を有する基であってよい。
他の例では、一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方がアルキレンオキシド基を有する基であり、Ｒ^５及びＲ^６の他方が芳香環及びアルキレンオキシド基を有する基、又は芳香環を有する基であってよい。
さらに他の例では、一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方がアルキル基であり、Ｒ^５及びＲ^６の他方が芳香環及びアルキレンオキシド基を有する基であってよい。
一般式（３）において１分子中の炭素数は１２～２０であるとよい。
一般式（３）において、芳香環はベンゼン環であることが好ましく、１分子中のベンゼン環は１個であることがより好ましい。
一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方がアルキル基である場合、アルキル基は直鎖又は分岐であってよく、炭素数１～８が好ましく、炭素数１～７がより好ましい。
一般式（３）において、アルキレンオキシド基の末端の酸素原子にメチル基が結合し、末端がメトキシ基となっていることが好ましい。

より具体的な例では、一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方がベンゼン環を有する基であり、Ｒ^５及びＲ^６の他方がアルキレンオキシド基を有する基である。
より具体的な他の例では、一般式（３）において、Ｒ^５及びＲ^６の一方がアルキル基であり、Ｒ^５及びＲ^６の他方がベンゼン環及びアルキレンオキシド基を有する基である。

芳香族モノエステルは、下記一般式（１）で表される化合物を含むことができる。
Ｘ－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｙ （１）
（一般式（１）において、Ｘ及びＹの一方は、－（Ｒ^１ａＯ）_ａ－Ｒ^１ｂで表され、Ｒ^１ａは炭素数２～５のアルキレン基であり、Ｒ^１ｂはフェニル基又はベンジル基であり、ａは０～３の整数であり、Ｘ及びＹの他方は、－（Ｒ^２ａＯ）_ｂ－Ｒ^２ｂで表され、Ｒ^２ａは炭素数２～５のアルキレン基であり、Ｒ^２ｂはメチル基であり、ｂは１～３の整数であり、ａ＋ｂ＝１～３を満たし、Ｌは単結合または－Ｏ－Ｃ－で表される基である。）
この一般式（１）で表される芳香族モノエステルは、１個のベンゼン環と、アルキレンオキシド基とを有し、末端基としてメトキシ基を有することから、より高極性を示す。この高極性の芳香族モノエステルを含むインクを用いることで、印刷物によるクリアファイル変形をより防止することができる。

一般式（１）において、Ｘ及びＹの一方が－（Ｒ^１ａＯ）_ａ－Ｒ^１ｂで表される基であり、Ｒ^１ｂがフェニル基又はベンジル基であることが好ましい。一般式（１）において、Ｘ及びＹの他方が－（Ｒ^２ａＯ）_ｂ－Ｒ^２ｂで表される基であり、Ｒ^２ｂがメチル基であることが好ましい。Ｒ^２ｂであるメチル基が、（Ｒ^２ａＯ）_ｂで表されるアルキレンオキシド基の酸素原子と結合することから、末端基にメトキシ基が導入される構造となる。

一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ａ）で表される化合物又は下記一般式（１ｂ）で表される化合物であってよい。
Ｒ^１ｂ－（Ｒ^１ａＯ）_ａ－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ^２ａＯ）_ｂ－ＣＨ_３ （１ａ）
ＣＨ_３－（Ｒ^２ａＯ）_ｂ－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ^１ａＯ）_ａ－Ｒ^１ｂ （１ｂ）

一般式（１）において、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａはそれぞれ独立的に炭素数２～５のアルキレン基であることが好ましい。Ｒ^１ａ及びＲ^２ａはそれぞれ独立的に、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基等であってよい。
一般式（１）において、ａは０～３の整数であり、ｂは１～３の整数であり、ａ＋ｂが１～３を満たすことが好ましい。すなわち、一般式（１）において、エステル結合を中心にして、Ｘ末端側及びＹ末端側の少なくとも一方にアルキレンオキシド基が少なくとも１個導入されるとよい。芳香族モノエステルのエステル結合を中心にして一方側に、付加モル数１～３のアルキレンオキシド鎖が導入され、他方側にアルキレンオキシド基が導入されなくてもよい。

一般式（１）において、ａが２又は３の場合、Ｒ^１ａは互いに同一でも一部又は全部が異なってもよい。同様に、ｂが２又は３の場合、Ｒ^２ａは互いに同一でも一部又は全部が異なってもよい。
一般式（１）において、ａ及びｂがそれぞれ２又は３である場合、（ＯＲ^１ａ）_ａ及び（Ｒ^２ａＯ）_ｂで表される基は、それぞれジエチレングリコール鎖、ジプロピレングリコール鎖、エチレンプロピレングリコール鎖、トリエチレングリコール鎖、トリプロピレングリコール鎖等であってよい。
一般式（１）において、Ｌは単結合又は－Ｏ－Ｃ－で表される基であることが好ましい。

芳香族モノエステルは、下記一般式（２）で表される化合物を含むことができる。

（一般式（２）において、Ｒ^３は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４は、炭素数１～８のアルキル基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１又は２である。）

この一般式（２）で表される芳香族モノエステルは、１個のベンゼン環と、エチレンオキシド基とを有し、ベンゼン環にヒドロキシ基及び／又はメトキシ基が導入されることから、より低粘度を示す。この低粘度の芳香族モノエステルを含むインクは、低粘度を示し、吐出性能をより高めることができる。

一般式（２）において、Ｒ^３は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、ｍは１～３の整数であることが好ましい。すなわち、一般式（２）において、ベンゼン環に、ヒドロキシ基又はメトキシ基である官能基が１～３個導入される。一般式（２）において、ベンゼン環に、ヒドロキシ基とメトキシ基とが組み合わされて合計２個又は３個導入されてもよい。
ベンゼン環に導入される、－ＯＲ^３で表される置換基の数が増えることで、分子間での相互作用が抑制され、より低粘度を示すようになる。

ベンゼン環に導入される官能基の位置は特に限定されないが、２位、３位、４位のいずれであってもよいが、官能基が１個の場合は２位に導入されることが好ましい。官能基が３個の場合は３位，４位，及び５位に導入されることが好ましい。

一般式（２）において、Ｒ^４は、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ^４で表されるアルキル基は、直鎖又は分岐であってよく、炭素数１～８であってよく、炭素数１～４が好ましい。
Ｒ^４としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、イソオクチル基等が挙げられる。好ましくは、Ｒ^４は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。
Ｒ^４は、より好ましくはメチル基である。Ｒ^４がメチル基であることで、末端基にメトキシ基が導入されることになり、より高極性を示すことができる。これによって、印刷物によるクリアファイル変形をより防止することができる。

一般式（２）において、ｎは１又は２であることが好ましい。すなわち、一般式（２）には、付加モル数が１又は２のエチレンオキシド鎖が導入される。これによって、より高極性を示し、印刷物によるクリアファイル変形をより防止することができる。

上記した芳香族モノエステルは、単独で、又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記した芳香族モノエステルは、下記の特性を有することが好ましい。
芳香族モノエステルは、２３℃において液体状であることが好ましい。
芳香族モノエステルの沸点（１気圧）は、１５０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがより好ましく、２６０℃以上であることがさらに好ましい。

芳香族モノエステルの表面張力は特に制限されないが、例えば、２５～３４ｍＮ／ｍであってよい。本開示において、溶剤の表面張力は、２３℃、０．０５Ｈｚの測定条件で最大泡圧法によって測定した数値を示す。測定装置には、例えば、表面張力測定装置計（ＳＩＴＡ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ製の「ＳＩＴＡ Ｍｅｓｓｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ ｓｃｉｅｎｃｅ ｌｉｎｅ ｔ６０」（商品名））を用いることができる。
芳香族モノエステルの粘度は特に制限されないが、例えば、４～１２ｍＰａ・ｓであってよい。本開示において、溶剤の粘度は、後述するインク粘度と同じ手順で測定することができる。

上記した芳香族モノエステルは、非水系溶剤としてインクに含まれるとよい。
芳香族モノエステルは、インク全量に対し、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましい。この範囲で、高表面張力及び高極性を示す芳香族モノエステルがインクに含まれることで、ノズルからインクが吐出される際にインク液滴からのサテライトの発生を防止し印刷面汚れをより防止することができ、クリアファイルに対する親和性が抑制されクリアファイル変形をより防止することができる。クリアファイル変形を防止する観点から、芳香族モノエステルは、インク全量に対し、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましい。
芳香族モノエステルは、インク全量に対し、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましい。
非水系溶剤の単一成分として芳香族モノエステルを用いることでも、吐出性能を改善し、サテライトの発生を抑制し、クリアファイル変形を防止することができる。なお、インクの用途に応じてその他の非水系溶剤と適宜組み合わせて用いることも可能である。
例えば、芳香族モノエステルは、インク全量に対し、１０～９０質量％が好ましく、３０～９０質量％がより好ましく、５０～８０質量％がさらに好ましい。

また、芳香族モノエステルは、非水系溶剤全量に対し、１０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上がさらに好ましい。芳香族モノエステルは、非水系溶剤全量に対し、１００質量％であってよく、９０質量％以下であってもよく、８０質量％以下であってもよい。

芳香族モノエステルの合成方法は特に限定されず、芳香族モノエステルは通常の方法にしたがって酸成分とアルコール成分とをエステル化反応させることで得ることができる。芳香族モノエステルの合成方法の一例について以下に説明する。なお、芳香族モノエステルは、以下の合成方法によって合成されたものに限定されない。

芳香族モノカルボン酸の一例は、ベンゼン環を有するモノカルボン酸と、一価アルコールとであって、モノカルボン酸及び一価アルコールの少なくとも一方にアルキレンオキシド基を有する原料を用いて合成することができる。
芳香族モノカルボン酸の他の例は、モノカルボン酸と、ベンゼン環を有する一価アルコールとであって、モノカルボン酸及び一価アルコールの少なくとも一方にアルキレンオキシド基を有する原料を用いて合成することができる。
芳香族モノカルボン酸のさらに他の例は、モノカルボン酸と、一価アルコールとであって、モノカルボン酸及び一価アルコールの一方が芳香環及びアルキレンオキシド基を有する原料を用いて合成することができる。

一般式（１）で表される芳香族モノエステルの合成方法は、例えば、フェニル基又はベンジル基を有するモノカルボン酸と、アルキレングリコールモノメチルエーテルとの組み合わせ、あるいは末端にメトキシ基を有し、アルキレングリコール構造を持つ、モノカルボン酸と、フェニル基又はベンジル基を有する一価のアルコールとの組み合わせを用いて行うことができる。
フェニル基又はベンジル基を有するモノカルボン酸は、アルキレングリコール構造をさらに有してもよい。フェニル基又はベンジル基を有する一価のアルコールは、アルキレングリコール構造をさらに有してもよい。

一般式（１）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、フェニル基又はベンジル基を有するモノカルボン酸としては、安息香酸、フェニル酢酸等が挙げられる。
一般式（１）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、フェニル基又はベンジル基を有する一価アルコールとしては、フェノール、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレングリコ―ルモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル等が挙げられる。

一般式（１）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、末端にメトキシ基を有し、アルキレングリコール構造を持つ、モノカルボン酸としては、２－（２－メトキシエトキシ）酢酸、［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸等が挙げられる。
一般式（１）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、アルキレングリコールモノメチルエーテルとしては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチルブタノール等が挙げられる。

他の例の芳香族モノエステルを合成するために、芳香環及びアルキレンオキシド基を有さないモノカルボン酸又は一価のアルコール、末端基が炭素数２～１１のアルコキシ基であるアルキレンオキシド基を有するモノカルボン酸又は一価のアルコール等を用いてもよい。
ベンゼン環を有さないモノカルボン酸としては、２－エチルヘキサン酸、酢酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸等が挙げられる。
ベンゼン環を有さない一価のアルコールとしては、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、２－エチルヘキサノール、１－ノナノール、１－デカノール等が挙げられる。
末端基が炭素数２～１１のアルコキシ基であるアルキレンオキシド基としては、２－（２－エチルヘキシルオキシ）エタノール等が挙げられる。

一般式（２）で表される芳香族モノエステルの合成方法は、例えば、ヒドロキシ基又はメトキシ基を有するベンゼン環を有するモノカルボン酸と、アルキレンオキシド基を有する一価アルコールとを用いて行うことができる。
一般式（２）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、ベンゼン環を有するモノカルボン酸としては、サリチル酸、メトキシ安息香酸、ジメトキシ酢酸、トリメトキシ安息香酸、ヒドロキシフェニル酢酸、メトキシフェニル酢酸、ジメトキシフェニル酢酸、トリメトキシフェニル酢酸等が挙げられる。
一般式（２）で表される芳香族モノエステルの合成方法において、アルキレンオキシド基を有する一価アルコールとしては、エチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチルブタノール等が挙げられる。

エステル化反応において、反応温度は、酸成分及びアルコール成分の種類に応じて８０～２３０℃の範囲で調節することができる。反応時間は、酸成分及びアルコール成分の種類や、原料の使用量に応じて１～４８時間の範囲で調節することができる。エステル化反応に際して生成する水分を除去することが好ましい。反応はシクロヘキサン等の合成溶媒中に２成分を投入して行うことができる。加熱下での酸化を防止するために、反応は、非酸化性雰囲気で行ってもよく、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等で行ってよい。
モノカルボン酸と一価アルコールとは、モル比で１：１で反応するため、合成系にはモル比で０．９：１～１：０．９程度で原料を投入するとよい。
反応に際して、濃硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、メタンスルホン酸等の触媒を適量で用いてもよい。

油性インクジェットインクには、上記した芳香族モノエステルに加えて、その他の非水系溶剤が含まれてもよい。
その他の非水系溶剤としては、非極性有機溶剤及び極性有機溶剤のいずれも使用できる。なお、一実施形態において、非水系溶剤には、１気圧２０℃において同容量の水と均一に混合しない非水溶性有機溶剤を用いることが好ましい。
その他の非水系溶剤としては、例えば、脂肪族炭化水素溶剤、脂環式炭化水素溶剤、芳香族炭化水素溶剤等の石油系炭化水素溶剤等の非極性有機溶剤；脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等の極性有機溶剤等が挙げられる。

脂肪族炭化水素溶剤及び脂環式炭化水素溶剤としては、パラフィン系、イソパラフィン系、ナフテン系等の非水系溶剤を挙げることができ、市販品としては、０号ソルベントＬ、０号ソルベントＭ、０号ソルベントＨ、カクタスノルマルパラフィンＮ－１０、カクタスノルマルパラフィンＮ－１１、カクタスノルマルパラフィンＮ－１２、カクタスノルマルパラフィンＮ－１３、カクタスノルマルパラフィンＮ－１４、カクタスノルマルパラフィンＮ－１５Ｈ、カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ、カクタスノルマルパラフィンＳＨＮＰ、アイソゾール３００、アイソゾール４００、テクリーンＮ－１６、テクリーンＮ－２０、テクリーンＮ－２２、ＡＦソルベント４号、ＡＦソルベント５号、ＡＦソルベント６号、ＡＦソルベント７号、ナフテゾール１６０、ナフテゾール２００、ナフテゾール２２０（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）；アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、アイソパーＭ、エクソールＤ４０、エクソールＤ６０、エクソールＤ８０、エクソールＤ９５、エクソールＤ１１０、エクソールＤ１３０（いずれもエクソンモービル社製）等を好ましく挙げることができる。
芳香族炭化水素溶剤としては、グレードアルケンＬ、グレードアルケン２００Ｐ（いずれもＪＸＴＧエネルギー株式会社製）、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０、ソルベッソ２００、ソルベッソ２００ＮＤ（いずれもエクソンモービル社製）等を好ましく挙げることができる。
石油系炭化水素溶剤の蒸留初留点は、１００℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましく、２６０℃以上が一層好ましい。蒸留初留点はＪＩＳ Ｋ００６６「化学製品の蒸留試験方法」に従って測定することができる。

極性有機溶剤としては、脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等を好ましく挙げることができる。
脂肪酸エステル系溶剤としては、例えば、イソノナン酸２－エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸ヘキシル、パルミチン酸イソオクチル、パルミチン酸イソステアリル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、オレイン酸ヘキシル、リノール酸メチル、リノール酸エチル、リノール酸イソブチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシル、ステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ピバリン酸２－オクチルデシル、大豆油メチル、大豆油イソブチル、トール油メチル、トール油イソブチル等が挙げられる。脂肪酸エステル系溶剤は、１分子中の炭素数が１３以上が好ましく、より好ましくは１６～３０である。
高級アルコール系溶剤としては、例えば、イソミリスチルアルコール、イソパルミチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、イソエイコシルアルコール、デシルテトラデカノール、１－オクタデカノール等が挙げられる。高級アルコール系溶剤は、１分子中の炭素数が６以上が好ましく、より好ましくは１２～２０である。
高級脂肪酸系溶剤としては、例えば、ラウリン酸、イソミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、α－リノレン酸、リノール酸、オレイン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。高級脂肪酸系溶剤は、１分子中の炭素数が１２以上が好ましく、より好ましくは１４～２０である。
脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等の極性有機溶剤の沸点は、１５０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがより好ましく、２６０℃以上であることがさらに好ましい。

芳香族モノエステルと組み合わせて、上記したその他の非水系溶剤を用いる場合は、その他の非水系溶剤として、極性溶剤を用いることが好ましく、なかでも脂肪酸エステル系溶剤を用いることが好ましい。その他の非水系溶剤を用いる場合に、その他の非水系溶剤として極性溶剤を用いることで、クリアファイル変形の発生をより防止することができる。また、芳香族モノエステルと極性が近い溶剤を組み合わせることで、溶剤の相溶性が改善されて、インクの貯蔵安定性をより良好に維持することができる。
その他の非水系溶剤として極性溶剤が配合される場合では、その他の非水系溶剤としての極性溶剤は、非水系溶剤全量に対し６０質量％以下であってよく、５０質量％以下であってよく、３０質量％以下が好ましい。
特に制限されるものではないが、石油系炭化水素溶剤を含む非極性溶剤が配合される場合では、非水系溶剤全量に対し非極性溶剤は３０質量％以下であってよく、１０質量％以下であってよく、５質量％以下が好ましい。極性が異なる溶剤の割合が低いことで、インクの貯蔵安定性の低下をより防止することができる。

インクは、色材として顔料、染料、又はこれらの組み合わせを含むことができる。
顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、多環式顔料、染付レーキ顔料等の有機顔料；及び、カーボンブラック、金属酸化物等の無機顔料を用いることができる。アゾ顔料としては、溶性アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料及び縮合アゾ顔料等が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、銅フタロシアニン顔料等の金属フタロシアニン顔料、及び無金属フタロシアニン顔料等が挙げられる。多環式顔料としては、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、チオインジゴ系顔料、アンスラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、金属錯体顔料及びジケトピロロピロール（ＤＰＰ）等が挙げられる。カーボンブラックとしては、ファーネスカーボンブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。金属酸化物としては、酸化チタン、酸化亜鉛等が挙げられる。これらの顔料は単独で、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。

顔料の平均粒子径としては、吐出安定性と保存安定性の観点から、動的光散乱法により測定した粒度分布における体積基準の平均値として、３００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは１５０ｎｍ以下であり、一層好ましくは１００ｎｍ以下である。
顔料は、インク全量に対し、通常０．０１～２０質量％であり、印刷濃度とインク粘度の観点から、１～１５質量％であることが好ましく、５～１０質量％であることが一層好ましい。

インク中で顔料を安定して分散させるために、顔料とともに顔料分散剤を用いることができる。
顔料分散剤としては、例えば、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、ビニルピロリドンと長鎖アルケンとの共重合体、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリエステルポリアミン等が好ましく用いられる。

顔料分散剤の市販品例としては、例えば、アイ・エス・ピー・ジャパン株式会社製「アンタロンＶ２１６（ビニルピロリドン・ヘキサデセン共重合体）、Ｖ２２０（ビニルピロリドン・エイコセン共重合体）」（いずれも商品名）；日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース１３９４０（ポリエステルアミン系）、１６０００、１７０００、１８０００（脂肪酸アミン系）、１１２００、２４０００、２８０００」（いずれも商品名）；ＢＡＳＦジャパン株式会社製「エフカ４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５３（変性ポリアクリレート）、４６、４７、４８、４９、４０１０、４０５５（変性ポリウレタン）」（いずれも商品名）；楠本化成株式会社製「ディスパロンＫＳ－８６０、ＫＳ－８７３Ｎ４（ポリエステルのアミン塩）」（いずれも商品名）；第一工業製薬株式会社製「ディスコール２０２、２０６、ＯＡ－２０２、ＯＡ－６００（多鎖型高分子非イオン系）」（いずれも商品名）；ビックケミー・ジャパン株式会社製「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２１５５、９０７７」（いずれも商品名）；クローダジャパン株式会社製「ＨｙｐｅｒｍｅｒＫＤ２、ＫＤ３、ＫＤ１１、ＫＤ１２」（いずれも商品名）；日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース２４０００ＳＣ、２４０００ＧＲ、３２０００、３３０００、３９００等」（いずれも商品名）等が挙げられる。

顔料分散剤は、上記顔料を十分にインク中に分散可能な量であれば足り、適宜設定できる。例えば、質量比で、顔料１に対し顔料分散剤を０．１～５で配合することができ、好ましくは０．３～１である。また、顔料分散剤は、インク全量に対し、０．０１～１０質量％で配合することができ、好ましくは０．１～８質量％であり、より好ましくは１～８質量％である。

染料としては、当該技術分野で一般に用いられているものを任意に使用することができる。油性インクでは、染料は、インクの非水系溶剤に親和性を示すことで、貯蔵安定性がより良好となるため、油溶性染料を用いることが好ましい。
油溶性染料としては、アゾ染料、金属錯塩染料、ナフトール染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、カーボニウム染料、キノンイミン染料、キサンテン染料、シアニン染料、キノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、フタロシアニン染料、金属フタロシアニン染料等を挙げることができる。これらは単独で、または複数種を組み合わせて使用してもよい。
染料は、インク全量に対し、通常０．０１～２０質量％であり、印刷濃度とインク粘度の観点から、１～１５質量％であることが好ましく、５～１０質量％であることが一層好ましい。

上記各成分に加えて、油性インクには、本発明の効果を損なわない限り、各種添加剤が含まれていてよい。添加剤としては、ノズルの目詰まり防止剤、酸化防止剤、導電率調整剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、酸素吸収剤等を適宜添加することができる。これらの種類は、特に限定されることはなく、当該分野で使用されているものを用いることができる。

油性インクの製造方法は特に限定されないが、一方法としては、各成分を一括ないし分割して混合及び撹拌してインクを作製することができる。具体的には、ビーズミル等の分散機に全成分を一括又は分割して投入して分散させ、所望により、メンブレンフィルター等のろ過機を通すことにより作製することができる。

油性インクジェットインクとしての粘度は、インクジェット記録システムの吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、一般に、２３℃において５～３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５～１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、８～１３ｍＰａ・ｓであることが、一層好ましい。本開示において、インク粘度は、回転粘度計を用いて２３℃において測定した数値である。粘度測定装置には、例えば、株式会社アントンパール・ジャパン製「レオメーターＭＣＲ３０２」を用いることができる。

インクジェットインクを用いた印刷方法としては、特に限定されず、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式のものであってもよい。インクジェット記録装置を用いる場合は、デジタル信号に基づいてインクジェットヘッドから一実施形態によるインクを吐出させ、吐出されたインク液滴を基材に付着させるようにすることが好ましい。
一実施形態によるインクは、低粘性でインクジェットノズルからの吐出に適するため、常温（２３℃）付近で適性に吐出することが可能である。

一実施形態において、基材は、特に限定されるものではなく、普通紙、コート紙、特殊紙等の印刷用紙、布、無機質シート、フィルム、ＯＨＰシート等、これらを基材として裏面に粘着層を設けた粘着シート等を用いることができる。これらの中でも、インクの浸透性の観点から、浸透性基材が好ましく、なかでも普通紙、コート紙等の印刷用紙を好ましく用いることができる。

ここで、普通紙とは、通常の紙の上にインクの受容層やフィルム層等が形成されていない紙である。普通紙の一例としては、上質紙、中質紙、ＰＰＣ用紙、更紙、再生紙等を挙げることができる。普通紙は、数μｍ～数十μｍの太さの紙繊維が数十から数百μｍの空隙を形成しているため、インクが浸透しやすい紙となっている。

また、コート紙としては、マット紙、光沢紙、半光沢紙等のインクジェット用コート紙や、いわゆる塗工印刷用紙を好ましく用いることができる。ここで、塗工印刷用紙とは、従来から凸版印刷、オフセット印刷、グラビア印刷等で使用されている印刷用紙であって、上質紙や中質紙の表面にクレーや炭酸カルシウム等の無機顔料と、澱粉等のバインダーを含む塗料により塗工層を設けた印刷用紙である。塗工印刷用紙は、塗料の塗工量や塗工方法により、微塗工紙、上質軽量コート紙、中質軽量コート紙、上質コート紙、中質コート紙、アート紙、キャストコート紙等に分類される。

以下、本発明を実施例により詳細に説明する。本発明は以下の実施例に限定されない。

「芳香族モノエステルの合成」
芳香族モノエステルの合成処方を表１に示す。芳香族モノエステルは、表中に示す酸及びアルコールを原料に用いて合成される。芳香族モノエステルの分子構造を表２及び表３に示す。表２は、一般式（１ａ）に当てはめる場合の分子構造を示し、表３は、一般式（２）に当てはめる場合の分子構造を示す。
（芳香族モノエステル１～９の合成）
原料となる酸とアルコールを四つ口フラスコに入れて混合撹拌し均一な溶液を得た。
四つ口フラスコにディーンスターク装置を装着し、仕込んだ原材料が反応して水が発生したら取り除けるようにした。均一な溶液が入っている四つ口フラスコにさらに触媒として硫酸を適量加え、系全体を加熱した。加熱温度は酸及びアルコールの種類に応じて８０℃～２３０℃に設定した。加熱反応時間は１～４８時間に設定した。反応後、未反応の原材料及び不純物等を取り除くため、得られた溶液を減圧蒸留し、芳香族モノエステルを得た。
酸とアルコールとは、モル比で１．０１：１～１．０５：１となるように混合した。

（芳香族モノエステル１０～１３の合成）
原料となる酸とアルコールを四つ口フラスコに入れて窒素雰囲気下で加熱して混合撹拌し均一な溶液を得た。四つ口フラスコにディーンスターク装置を装着し、仕込んだ原材料が反応して水が発生したら取り除けるようにした。均一な溶液が入っている四つ口フラスコにさらに触媒として硫酸を適量加え、系全体を加熱した。加熱温度は酸及びアルコールの種類に応じて８０℃～２３０℃に設定した。加熱反応時間は１～４８時間に設定した。反応後、未反応の原材料や不純物を取り除くため、得られた溶液を減圧蒸留し、芳香族モノエステルを得た。
酸とアルコールとは、モル比で１．０１：１～１．０５：１となるように混合した。

原料の酸及びアルコールは、東京化成工業株式会社、富士フイルム和光純薬株式会社、シグマアルドリッチ社から入手可能である。

「インクの作製」
インクの処方を表４及び表５に示す。表中に示す配合量にしたがって、顔料、顔料分散剤、及び溶剤を混合し、ビーズミル「ダイノーミルＫＤＬ－Ａ」（株式会社シンマルエンタープライゼス製）により滞留時間１５分間の条件で、十分に顔料を分散した。続いて、メンブレンフィルターで粗大粒子を除去し、インクを得た。表中の「－」は未添加を示す。

用いた成分は、以下の通りである。
カーボンブラック：三菱ケミカル株式会社製「ＭＡ７７」（商品名）。
銅フタロシアニン：ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＬＡ５３８０」（商品名）。
ソルスパース１３９４０（商品名）：日本ルーブリゾール株式会社製、有効成分４０質量％、表中の含有量は溶媒を含む全体量である。
イソノナン酸２－エチルヘキシル：高級アルコール工業株式会社製、脂肪族モノエステル系溶剤。
エクソールＤ１１０（商品名）：エクソンモービル社製、石油系炭化水素溶剤。

「評価」
得られたインクについて、以下の方法により評価を行った。これらの評価結果を各表に併せて示す。
（吐出性能）
各インクをライン式インクジェットプリンタ「オルフィスＧＤ９６３０」（理想科学工業株式会社製）に装填し、普通紙「理想用紙マルチ」（理想科学工業株式会社製）に、１００枚連続してベタ画像を片面印刷し、印刷物を得た。
インクジェットノズルからのインクの不吐出は、印刷物に白いスジとなって非印字部分が発生することで確認することができる。１００枚の印刷物の中に、この白いスジが発生するか、又は発生した本数を観察した。１００枚の印刷物に観察された白いスジの合計数から吐出性能を評価した。評価基準を以下に示す。
Ｓ：不吐出による白いスジが０本。
Ａ：不吐出による白いスジが１～２本。
Ｂ：不吐出による白いスジが３～５本。
Ｃ：不吐出による白いスジが６本以上。

（印刷面汚れ防止）
ライン式インクジェットプリンタ「オルフィスＧＤ９６３０」（理想科学工業株式会社製）にインクを装填し、普通紙「理想用紙マルチ」（理想科学工業株式会社製）に主滴が１ラインに並ぶようになるように印字を行った。得られた画像のサテライトによる印刷面汚れを目視で観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：印刷面汚れはほとんど確認されず、画質が良好である。
Ｂ：印刷面汚れは確認されるが、画質は実使用に耐えられるレベルである。
Ｃ：印刷面汚れが顕著であり、画質は実使用に耐えられないレベルである。

（クリアファイル変形防止）
クリアファイルの変形防止の評価は、１枚の印刷物をＰＰ（ポリプロピレン）製クリアファイルに挟み、室温で放置し、１週間放置後に、クリアファイルの変形量を測定して以下の基準で評価した。クリアファイルの１枚のシートの厚さは０．２ｍｍであった。クリアファイルの変形は、印刷物を挟み込んだクリアファイルを平面上に平置きした状態で、クリアファイルの上側の１枚が外側に反り返るようにして観察される。クリアファイルの変形量は、平面上から、クリアファイルの上側の１枚が外側に反り返った状態での最大高さまでの距離とする。
印刷物は、ライン式インクジェットプリンタ「オルフィスＧＤ９６３０」（理想科学工業株式会社製）にインクを装填し、普通紙「理想用紙マルチ」（理想科学工業株式会社製）に、主走査方向約５１ｍｍ（ノズル６００本）×副走査方向２６０ｍｍのベタ画像を片面印刷することにより作製した。
Ｓ：クリアファイルの変化量が１ｃｍ未満である。
Ａ：クリアファイルの変化量が１ｃｍ以上３ｃｍ未満である。
Ｂ：クリアファイルの変化量が３ｃｍ以上１０ｃｍ未満である。
Ｃ：クリアファイルの変化量が１０ｃｍ以上である。

表中に示す通り、各実施例のインクは吐出性能に優れ、印刷面汚れが少なく、印刷物によるクリアファイルの変形を防止することができた。また、各実施例のインクは、表中に不記載であるが、インクジェット印刷に適する粘度であり、印刷濃度を含め印刷物の画質が良好であった。

実施例１～４を通して、芳香族モノエステルの含有量が多いことで、サテライトの発生が抑制され印刷面汚れがより防止されること、クリアファイル変形がより防止されることがわかる。また、各種顔料で良好な結果が得られることがわかる。
実施例５～１０を通して各種芳香族モノエステルを用いることで良好な結果が得られることがわかる。
実施例５，６，７，９，１０は、芳香族モノエステル２，３，４，６，７を用いており、これらは一般式（１）で表される芳香族モノエステルに該当する。これらの実施例では、芳香族モノエステルの末端基がメトキシ基であり、極性が高いことを一因として、クリアファイル変形がより防止されたと考えられる。
実施例１１～１３は、芳香族モノエステル１０～１２を用いており、これらは一般式（２）で表される芳香族モノエステルに該当する。これらの実施例では、芳香族モノエステルのフェニル基にメトキシ基又はヒドロキシ基が導入されることで低粘度の溶剤となり、吐出性能がより改善されたと考えられる。実施例１３の芳香族モノエステル１２では炭素数が２０であるが低粘度を維持し、十分な吐出性能が得られている。
実施例１１の芳香族モノエステル１０は、フェニル基にヒドロキシ基が導入され極性が高くなることから、クリアファイル変形がより防止されたと考えられる。

比較例１では、非水系溶剤が脂肪酸モノエステル系溶剤であり、サテライトの発生によって印刷面汚れが発生した。
比較例２では、非水系溶剤が石油系炭化水素溶剤であり、サテライトの発生によって印刷面汚れが発生し、クリアファイル変形も発生した。
比較例３では、芳香族モノエステル８の１分子の炭素数が大きく、吐出性能が低下した。
比較例４では、芳香族モノエステル９にアルキレンオキシド基が含まれず、極性の低下を一因としてクリアファイル変形が発生した。
比較例５では、芳香族モノエステル１３の１分子の炭素数が大きく、高粘度化によって吐出性能が低下した。比較例５では、粘度上昇の影響を受け、インク吐出不良によって印刷面汚れも発生した。なお、比較例５では、極性部分であるアルキレンオキシド基に比べ炭素数１２のアルキル基の導入によって非極性部分が大きくなり、表面張力が十分に得られず、サテライトの発生も十分に抑制できなかったと考えられる。

Claims (4)

1. 色材及び非水系溶剤を含み、前記非水系溶剤は、芳香環とアルキレンオキシド基とを含み、１分子中の炭素数が１２～２０である芳香族モノエステルを含む、油性インクジェットインク。
2. 前記芳香族モノエステルは、前記アルキレンオキシド基の末端の酸素原子に結合するメチル基を有する、請求項１に記載の油性インクジェットインク。
3. 前記芳香族モノエステルは、下記一般式（１）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の油性インクジェットインク。
   Ｘ－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｙ （１）
   （一般式（１）において、Ｘ及びＹの一方は、－（Ｒ^１ａＯ）_ａ－Ｒ^１ｂで表され、Ｒ^１ａは炭素数２～５のアルキレン基であり、Ｒ^１ｂはフェニル基又はベンジル基であり、ａは０～３の整数であり、
   Ｘ及びＹの他方は、－（Ｒ^２ａＯ）_ｂ－Ｒ^２ｂで表され、Ｒ^２ａは炭素数２～５のアルキレン基であり、Ｒ^２ｂはメチル基であり、ｂは１～３の整数であり、
   ａ＋ｂ＝１～３を満たし、Ｌは単結合または－Ｏ－Ｃ－で表される基である。）
4. 前記芳香族モノエステルは、下記一般式（２）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の油性インクジェットインク。
   

   

   
   （一般式（２）において、Ｒ^３は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４は、炭素数１～８のアルキル基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１又は２である。）