JP2022079939A - ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法 - Google Patents

ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2022079939A
JP2022079939A JP2020190824A JP2020190824A JP2022079939A JP 2022079939 A JP2022079939 A JP 2022079939A JP 2020190824 A JP2020190824 A JP 2020190824A JP 2020190824 A JP2020190824 A JP 2020190824A JP 2022079939 A JP2022079939 A JP 2022079939A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituent
formula
carbon atoms
diphosphine
main chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2020190824A
Other languages
English (en)
Inventor
裕美子 中島
Yumiko Nakajima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST filed Critical National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority to JP2020190824A priority Critical patent/JP2022079939A/ja
Publication of JP2022079939A publication Critical patent/JP2022079939A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

【課題】ジホスフィン部位を含有する高分子化合物をより簡便に製造する方法の提供、および当該方法により得られる新規なジホスフィン化合物の提供。【解決手段】式（１）に示されるジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを提供する。TIFF2022079939000023.tif50170（式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換基を有しても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していても良い炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す。）【選択図】なし

Description

本発明はジホスフィン部位を主鎖に含むオリゴマーの製造方法に関し、より詳しくは、クロロホスフィンの還元による用いたジホスフィン部位を主鎖に含むオリゴマーの製造方法に関する。
近年、ビニル基やメタクリル基を有するリン化合物を単量体とするリン元素含有高分子（図１中の化合物１、２）が、高い難燃性を示す高機能材料として注目されている。これらの材料は、樹脂へ添加することで機能を発揮する、従来型の単量体リン酸エステル類（図１中の化合物３）に比べて、難燃効果を司るリン元素が炭化水素部位の近傍に位置するため、低い添加量で高い難燃効果を発揮する。また、リン元素が高分子構造に化学結合により組み込まれた安定構造を取ることで、高分子の経年劣化による難燃剤効果の低下が抑えられる効果も報告されている。
本発明は、高分子主鎖にジホスフィン部位を含む高分子材料の製造に関わる。ジホスフィン化合物は、図１で示す化合物１－３に比べて、炭素換算におけるリン含有量が多く、高い難燃性を示すことが期待される新材料である。
ジホスフィン化合物の従来の合成例として、高価なヒドロシランを原料とし、水銀試薬もしくは遷移金属錯体触媒を用いた反応が挙げられる（非特許文献１、２）。
また、クロロシランを原料とし各種還元剤と反応させることでジホスフィン化合物を合成できることが報告されている（例えば、非特許文献３）。また非特許文献４ではＭｇを還元剤として用いることでジホスフィン化合物を合成できたことを報告しており、非特許文献５ではヒドロシランを還元剤、ルイス酸を触媒として用いることでジホスフィン化合物を合成できたことを報告している。
J. T. Yeh, L. R. Avens, J. L. Mills Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1990, 47, 319-323. Angewandte Chemie, International Edition, 40(24), 4694-4696; 2001 Y. Tanimoto et al. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 80-88. Knoch et al. Chem. Ber. 1987, 120, 125-129. Clark et al. Inorg. Chem. 2018, 57, 11530.
本発明は、ジホスフィン部位を含有する高分子化合物をより簡便に製造する方法の提供および当該方法により得られる新規なジホスフィン化合物の提供を課題とする。
本発明者は、２つのクロロホスフィン部位を有する化合物を原料として、特定の還元剤を用いた還元反応を行うことで、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーの合成に成功した。本発明は上記知見により完成されたものであり、以下の態様を含む。
本発明の一態様は
〔１〕下記式（１）に示されるジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーに関する。
Figure 2022079939000001
 （式（１）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
ここで、本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーは一実施の形態において、
〔２〕上記〔１〕に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーであって、下記式（２）に示されるオリゴマーであることを特徴とする。
Figure 2022079939000002
 （式（２）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
また本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーは一実施の形態において、
〔３〕上記〔１〕に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーであって、下記式（３）～（５）のいずれかに示されるオリゴマーであることを特徴とする。
Figure 2022079939000003
 （式（３）、（４）、（５）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。）
また本発明は別の態様において
〔４〕上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを含む難燃剤に関する。
また本発明は別の態様において
〔５〕ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、
（ｉ）下記式（Ａ）に示される化合物を、ＭｇまたはＣｐＴｉＣｌと反応させる工程を含む、製造方法に関する。
Figure 2022079939000004
 （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。）
ここで本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法は一実施の形態において
〔６〕上記〔５〕に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、前記工程（ｉ）の前に、
（ｉｉ）下記式（Ｂ）に示される化合物を下記式（Ｃ）に示される化合物と反応させる工程であって、下記式（Ａ）に示される化合物を製造する工程を含むことを特徴とする。
Figure 2022079939000005
 （式（Ｂ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す）
Figure 2022079939000006
 （式（Ｃ）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。また、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを示す。）
Figure 2022079939000007
 （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す）
ここで本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法は一実施の形態において
〔７〕上記〔６〕に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、
前記式（Ｃ）に示される化合物が、ｉＰｒＭｇＣｌ、ｔＢｕＭｇＣｌ、または、ＰｈＭｇＢｒであることを特徴とする。
本発明によれば、新規ジホスフィン化合物の提供を可能とする。
本発明の一態様は、下記式（１）に示されるジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを提供する。
Figure 2022079939000008
 （式（１）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
式（１）中のＲ１が、置換基を有する－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－である場合、置換基は、窒素、酸素、硫黄元素等を含んでも良い、炭素数１～２０からなる有機基である。
式（１）中のＲ１が置換基を有する－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－である場合、例えば、－ＣＲ２－（Ｒ＝－Ｍｅ、－ｉＰｒ、－ｔＢｕ、－Ｐｈ）、－ＣＲＨＣＲＨ－（Ｒ＝－Ｍｅ、－ｉＰｒ、－ｔＢｕ、－Ｐｈ）、または、－Ｃ６Ｆ４－、－３，４－（Ｒ）２Ｃ６Ｈ２－（Ｒ＝－Ｍｅ、－ｉＰｒ、－ｔＢｕ、－ＯＭｅ、－ＣＦ３）を挙げることができる。
好ましい実施の形態において、式（１）中のＲ１は、－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－である。
式（１）中のＲ２が、置換基を有するアルキル基である場合、置換基は、窒素、酸素、硫黄元素等を含んでも良い、炭素数１～２０からなる有機基である。
式（１）中のＲ２がアルキル基である場合、例えば、－Ｍｅ、－ｉＰｒ、－ｔＢｕ、－ＯＭｅ、－ＯＥｔ、－ＯｉＰｒを挙げることができる。
式（１）中のＲ２が、置換基を有するアリール基である場合、置換基は、窒素、酸素、硫黄元素等を含んでも良い、炭素数１～２０からなる有機基である。
式（１）中のＲ２がアリール基である場合、例えば、４－（Ｒ）Ｃ６Ｈ４－（Ｒ＝－Ｍｅ、－ｉＰｒ、－ｔＢｕ、－ＮＭｅ２、－ＯＭｅ、－ＣＦ３）を挙げることができる。
好ましい実施の形態において、式（１）中のＲ２は、イソプロピル基、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基である。
また一実施の形態において、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーは下記式（２）に示される化合物である。
Figure 2022079939000009
 （式（２）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
また別の実施の形態において、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーは下記式（３）～（５）のいずれかに示される化合物である。
Figure 2022079939000010
 （式（３）、（４）、（５）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。）
上記のように特定される本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーは、以下に限定されないが、例えば、難燃剤、酸化防止剤、または、金属捕捉剤として用いることができる。
よって、本発明の一態様は、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを含む難燃剤、酸化防止剤、または、金属捕捉剤を提供する。本発明により提供する難燃剤、酸化防止剤、または、金属捕捉剤には、それぞれの用途に適した公知の添加剤を含むことができる。
本発明の別の態様は、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法を提供する。当該方法は、下記（ｉ）の工程を含むことを特徴とする。
（ｉ）下記式（Ａ）に示される化合物を、ＭｇまたはＣｐＴｉＣｌと反応させる工程：
Figure 2022079939000011
 （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。）
ここで、式（Ａ）中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１）におけるＲ１およびＲ２の定義と同じである。
工程（ｉ）において、ＭｇまたはＣｐ２ＴｉＣｌは還元剤として使用される。
式（Ａ）に示される化合物と還元剤とを反応させる溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ＣＰＭＥ（シクロペンチルメチルエーテル）等を用いることができる。
反応温度は０～５０℃とすることが好ましく、１０～３０℃とすることがより好ましい。反応時間は、１～５０時間とすることができる。また反応に用いる量は、例えば式（Ａ）に示される化合物１モルに対して、還元剤を２～２０モルの範囲で使用することが好ましい。
反応後の反応溶液は濾過により精製し、ろ液を乾固させることで、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを得ることができる。
本発明のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法は一実施の形態において、工程（ｉ）の前に、下記工程（ｉｉ）を含む。
（ｉｉ）式（Ｂ）に示される化合物を下記式（Ｃ）に示される化合物と反応させる工程であって、下記式（Ａ）に示される化合物を製造する工程：
Figure 2022079939000012
 （式（Ｂ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す）
ここで、式（Ｂ）中、Ｒ１は上記式（１）におけるＲ１の定義と同じである。
Figure 2022079939000013
 （式（Ｃ）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。また、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを示す。）
Figure 2022079939000014
 （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す）
工程（ｉｉ）において、Ｒ２ＭｇＸは有機基源として使用される。Ｒ２ＭｇＸにおけるＲ２は、式（１）におけるＲ２の定義と同じであり、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。Ｒ２ＭｇＸにおけるＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを示す。Ｒ２ＭｇＸの具体例としては、以下に限定されないが、ｉＰｒＭｇＣｌ、ｔＢｕＭｇＣｌ、ＰｈＭｇＢｒを挙げることができる。
式（Ｂ）に示される化合物とＲ２ＭｇＸとを反応させる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＣＰＭＥ（シクロペンチルメチルエーテル）を用いることができる。
反応は－７８℃～０℃の温度条件下で１～５時間攪拌することにより進めることができる。その後、さらに室温にて１～５時間攪拌操作を行うことが好ましい。また反応に用いる量は、例えば式（Ｂ）に示される化合物１モルに対して、式（Ｃ）に示される化合物を２～２０モルの範囲で使用することが好ましい。
反応後の反応溶液は式（Ａ）に示される化合物を含んでおり、当該反応溶液を工程（ｉ）の反応にそのまま用いることができる。
下記に具体的な実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されない。
（実施例１．ＣｐＴｉＣｌを還元剤として用いたジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーの合成）
本実施例では、下記の２つのクロロホスフィン部位を有する化合物２に対してＣｐＴｉＣｌを還元剤として反応させることにより、ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを合成した。
Figure 2022079939000015
 化合物１（２５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解させた。溶液を－７８℃に冷却し、ｉＰｒＭｇＣｌ（２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、０．１１ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を滴下し、溶液を－７８℃で１時間、さらに室温で１時間攪拌した。この時点で、化合物２が単一に生成することは別途実験で確認した。反応溶液にさらにＴＨＦ（２ｍＬ）を加え、別途調整したＣｐ２ＴｉＣｌ（０．２１４ｍｍｏｌ）を添加して室温で２０時間攪拌した。反応溶液をセライト濾過により精製し、ろ液を乾固させることで、目的化合物３を得た。
スペクトルデータ
化合物２：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６、ＲＴ）ｄ ０．８２（ｄｄｄ、６Ｈ、Ｊ＝１１５Ｈｚ、１６Ｈｚ、７．２Ｈｚ、ｉＰｒ）、０．９１（ｂｒｄ、６Ｈ、Ｊ＝１０３Ｈｚ、ｉＰｒ）、１．８１（ｍ、４Ｈ、ＰＣＨ２）．２Ｈ ｏｆ ｉＰｒ ｇｒｏｕｐｓ ａｒｅ ｏｂｓｃｕｒｅｄ ｄｕｅ ｔｏ ｌｏｗ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ．３１Ｐ ＮＭＲ（２４０ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６、ＲＴ）１８９．８１．
化合物３：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６、ＲＴ）ｄ １．０４（ｄｄｄ、１２Ｈ、Ｊ＝２０Ｈｚ、１３Ｈｚ、７．２Ｈｚ、ｉＰｒ）、１．５７－１．６３（４Ｈ、ＰＣＨ２）．２Ｈ ｏｆ ｉＰｒ ｇｒｏｕｐｓ ａｒｅ ｏｂｓｃｕｒｅｄ ｄｕｅ ｔｏ ｌｏｗ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ．３１Ｐ ＮＭＲ（２４０ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６、ＲＴ）９．２２（ｓ）．
ＥＳＩＭＳ Ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ：（Ｃ３９Ｈ３３ＣｏＮ２Ｐ２）６５１．１５２４（［Ｍ＋Ｈ］＋）、Ｆｏｕｎｄ：６５１．１５１１．
本発明により提供されるジホスフィン化合物は、難燃剤、酸化防止剤、金属捕捉剤としての利用が期待される。

Claims (7)

  1. 下記式（１）に示されるジホスフィンを主鎖に含むオリゴマー。
    Figure 2022079939000016
     （式（１）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
  2. 請求項１に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーであって、下記式（２）に示されるオリゴマー。
    Figure 2022079939000017
     （式（２）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
  3. 請求項１に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーであって、下記式（３）～（５）のいずれかに示されるオリゴマー。
    Figure 2022079939000018
     （式（３）、（４）、（５）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。ｎは３～５の整数を示す）
  4. 請求項１～３のいずれか一項に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを含む難燃剤。
  5. ジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、
    （ｉ）下記式（Ａ）に示される化合物を、ＭｇまたはＣｐＴｉＣｌと反応させる工程を含む、製造方法。
    Figure 2022079939000019
     （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。）
  6. 請求項５に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、前記工程（ｉ）の前に、
    （ｉｉ）下記式（Ｂ）に示される化合物を下記式（Ｃ）に示される化合物と反応させる工程であって、下記式（Ａ）に示される化合物を製造する工程を含む、製造方法。
    Figure 2022079939000020
     （式（Ｂ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す）
    Figure 2022079939000021
     （式（Ｃ）中、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す。また、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを示す。）
    Figure 2022079939000022
     （式（Ａ）中、Ｒ１は、置換基を有してもよい－ＣＨ２－、－Ｃ２Ｈ４－、または、－Ｃ６Ｈ４－を示す。また、Ｒ２は、置換基を有してもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を示す）
  7. 請求項６に記載のジホスフィンを主鎖に含むオリゴマーを製造する方法であって、
    前記式（Ｃ）に示される化合物が、ｉＰｒＭｇＣｌ、ｔＢｕＭｇＣｌ、または、ＰｈＭｇＢｒである、製造方法。
JP2020190824A 2020-11-17 2020-11-17 ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法 Pending JP2022079939A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020190824A JP2022079939A (ja) 2020-11-17 2020-11-17 ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020190824A JP2022079939A (ja) 2020-11-17 2020-11-17 ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022079939A true JP2022079939A (ja) 2022-05-27

Family

ID=81731580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020190824A Pending JP2022079939A (ja) 2020-11-17 2020-11-17 ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2022079939A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Trifonov Guanidinate and amidopyridinate rare-earth complexes: Towards highly reactive alkyl and hydrido species
JP7318871B2 (ja) アンモニアの製造方法、モリブデン錯体及びベンゾイミダゾール化合物
Luo et al. Half-sandwich rare-earth-metal derivatives bearing pyrrolidinyl-functionalized cyclopentadienyl ligand: Synthesis, characterization and catalysis in syndiospecific polymerization of styrene
Luo et al. Synthesis of mono-amidinate-ligated rare-earth-metal bis (silylamide) complexes and their reactivity with [Ph 3 C][B (C 6 F 5) 4], AlMe3 and isoprene
Becker et al. On the structure and ambiphilicity of a sulfonyl substituted α-chloro lithium base
Dias et al. Silver (I) and copper (I) complexes supported by fully fluorinated 1, 3, 5-triazapentadienyl ligands
JP2574012B2 (ja) ポリシラン化合物の製造方法
EP3766890A1 (en) Method for preparing cyclic polysilane compound
JP2015205990A (ja) 難燃性ポリマー、その製造方法、および難燃性モノマー
US20200165282A1 (en) Tridentate iminopyrrolyl nickel complexes and their use as catalysts for the reaction of polymerisation of ethylene to hyperbranched polyethylene
JP2022079939A (ja) ジホスフィン含有オリゴマーおよびその製造方法
EP3845543A1 (en) Method for producing cyclic polysilane compound
JP2008214278A (ja) 二核金属錯体およびその製造方法
Guo et al. Synthesis and structural characterization of novel mixed-valent samarium and divalent ytterbium and europium complexes supported by amine bis (phenolate) ligands
JP5374774B2 (ja) 金属シクロペンタジエンナイドの製造方法
US6759461B2 (en) Phenolic phosphite antioxidants and polymer compositions containing said antioxidant
KR20220057180A (ko) 대칭형 포스페이트계 화합물의 제조방법
KR101450359B1 (ko) 디알킬 옥사이드 메탈로센 또는 디아릴 옥사이드 메탈로센의 제조방법
JP4271454B2 (ja) 嵩高い炭化水素基の結合した第３級ホスフィンの製造方法
JP2021011440A (ja) 環状ポリシラン化合物の製造方法
JP5797497B2 (ja) 三座配位子ロジウム錯体、置換アセチレン重合開始剤及びそれを用いた置換ポリアセチレン誘導体の製造方法
Xu et al. N-aryloxide-amidinate group 4 metal complexes
CN113272247B (zh) 制备芳基膦-硼烷复合物的方法
JP4572390B2 (ja) リン化合物およびその製造方法
JP2773362B2 (ja) キノキサリン―パラジウム錯体およびその製造方法