JP2022078123A - 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 - Google Patents
金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022078123A JP2022078123A JP2022024311A JP2022024311A JP2022078123A JP 2022078123 A JP2022078123 A JP 2022078123A JP 2022024311 A JP2022024311 A JP 2022024311A JP 2022024311 A JP2022024311 A JP 2022024311A JP 2022078123 A JP2022078123 A JP 2022078123A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- range
- moiety
- compound
- composition
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 title claims abstract description 17
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title description 15
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title description 15
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- -1 alkyl glycol ether Chemical compound 0.000 claims abstract description 41
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 33
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910000788 1018 steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXLSQIOCCHAHJ-UHFFFAOYSA-N [2,3,4-tri(nonyl)phenyl] dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OP(O)O)C(CCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCC BLXLSQIOCCHAHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M153/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing phosphorus
- C10M153/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
- C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/0405—Phosphate esters used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/049—Phosphite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/049—Phosphite
- C10M2223/0495—Phosphite used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2225/003—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/079—Liquid crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
本非仮特許出願は、次の2つの米国特許出願に対する優先権を主張する:
i)「金属加工液用のアルキルフェノール非含有高分子チオホスフェート」と題され
た米国仮特許出願第62461084号、
ii)「金属加工液用のアルキルフェノール非含有高分子ホスファイト」と題された
米国仮特許出願第62619351号。
双方の仮特許出願の主題は、参照により本明細書に援用される。
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2
-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-2
0メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、また
はY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Y
は、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラ
クトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~
100の範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である、組成物。
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2
-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-2
0メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、また
はY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Y
は、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラ
クトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~
100の範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である、組成物。
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2
-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-2
0メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、また
はY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Y
は、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラ
クトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~
100の範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である、組成物。
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2
-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-2
0メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、また
はY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Y
は、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラ
クトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Zは、
SおよびOからなる群から独立して選択され、mは1~100の範囲の整数であり、xは
1~1000の範囲の整数である、組成物。
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2
-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-2
0メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、また
はY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Y
は、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラ
クトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Zは、
SおよびOからなる群から独立して選択され、mは1~100の範囲の整数であり、xは
1~1000の範囲の整数である、組成物。
を有するポリ水素-ホスファイト化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C
2-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-
20メトキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、ま
たはY-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各
Yは、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキル
ラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1
~100の範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である。
ン、またはカプリラクトン部分である。
0ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのポリ水素-ホスファイトの実施形態では、
前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのポリ水素-
ホスファイトの実施形態では、前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を
有する。
を有するホスフェート化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-22ア
ルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メトキ
シアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、またはY-O
H部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Yは、C2
-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラクトン部
分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~100の
範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である。
カプリラクトン部分である。
の範囲の重量を有する。いくつかのホスフェートの実施形態では、前記化合物は400~
30000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのホスフェートの実施形態では、前
記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する。
を有するチオホスフェート化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-2
2アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メ
トキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、またはY
-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Yは、
C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラクト
ン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~10
0の範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である。
たはカプリラクトン部分である。
トンの範囲の重量を有する。いくつかのチオホスフェートの実施形態では、前記化合物は
400~30000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのチオホスフェートの実施
形態では、前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する。
を有するリン含有化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-22アルケ
ニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メトキシア
ルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、またはY-OH部
分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Yは、C2-4
0アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラクトン部分で
ある、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Zは、SおよびOか
らなる群から独立して選択され、mは1~100の範囲の整数であり、xは1~1000
の範囲の整数である。
はカプリラクトン部分である。
ンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有の実施形態では、前記化合物は400~3
0000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有の実施形態では、前記化合
物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する。
を有するリン含有共重合体化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-2
2アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メ
トキシアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、またはY
-OH部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Yは、
C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラクト
ン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Zは、Sお
よびOからなる群から独立して選択され、mは1~100の範囲の整数であり、xは1~
1000の範囲の整数である。
ン、またはカプリラクトン部分である。
0ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有化合物の実施形態では、前記化合
物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有化合物の実
施形態では、前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する。
を有するホスファイト化合物に関し、式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-22ア
ルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メトキ
シアルキルグリコールエーテル、C3-20アルキルグリコールエーテル、またはY-O
H部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Yは、C2
-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アルキルラクトン部
分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、mは1~100の
範囲の整数であり、xは1~1000の範囲の整数である。
カプリラクトン部分である。
0ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、
前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有共
重合体化合物の実施形態では、前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を
有する。
ェート酸化合物、およびチオホスファイト-ホスフェート共重合体化合物の製造方法は、
過度の実験を行うことなく、当業者によって決定され得る。製造方法の非限定的な例は、
以下の実施例に見出すことができる。
み合わせで、金属加工液用添加剤として使用することができる。上記の化合物のいずれか
は、単独または任意の組み合わせで、当業者によって決定され得る有用な量で金属加工液
用添加剤として使用することができる。非限定的な例として、単独または任意で組み合わ
せた上記化合物の有用な量は、金属加工液の5~10重量%の範囲である。さらなる非限
定的な例では、単独または任意で組み合わせた上記化合物の有用な量は、金属加工液の0
.5~20重量%の範囲である。
量に対して50~100モル%の範囲であり得る;別の言い方をすれば、上記の硫黄含有
化合物のいずれにおいても、リン原子のうちの半分からすべてが硫黄原子に結合している
。別の実施形態では、化合物内の硫黄の量は、化合物内のリンの量に対して90~100
モル%の範囲であり得る。別の実施形態では、化合物内の硫黄の量は、化合物内のリンの
量に対して100モル%である。
TNPP-T(トリスノニルフェニルチオホスフェート)
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした250mLの三つ口フラスコに、0.
39gの2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール(0.0026モル)とと
もに、ノニルフェノールの総含有量が0.05%~0.5%であり、0.1%がターゲッ
トとなるように、75.83gのトリスノニルフェノールホスファイト(0.110モル
)を添加した。混合物を十分に混合し、240°Fの反応温度まで加熱した。次に、この
温度で単体硫黄3.37g(0.130モル)を添加した。1時間後に、反応温度を28
0°Fに上げ、16~24時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得
られたチオホスフェートの分析結果は以下の通りであった:
8,563,637号明細書
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした250mLの三つ口フラスコに、分子
量が約9100のアルキルフェノール非含有液体高分子ホスファイト(米国特許第8,5
63,637号明細書の実施例2)75.83gと、0.39gの2,5-ジメルカプト
-1,3,4-チアジアゾール(0.0026モル)とを加えた。混合物を十分に混合し
、240°Fの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄3.51g(0.109モル)を
添加した。1時間後に、反応温度を280°Fに上げ、16~24時間保持する。この反
応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有高分子チオホス
フェートの分析結果は以下の通りであった:
フェノール非含有脂環式コポリホスファイト)、米国特許第8,981,042号明細書
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした250mLの三つ口フラスコに、分子
量範囲が約14,000の脂環式ポリホスファイト(米国特許第8,981,042号明
細書の実施例2)75.83gと、0.39gの2,5-ジメルカプト-1,3,4-チ
アジアゾール(0.0026モル)とを加えた。混合物を十分に混合し、240°Fの反
応温度まで加熱した。次に、単体硫黄5.52g(0.172モル)を添加した。1時間
後に、反応温度を280°Fに上げ、16~24時間保持する。この反応は窒素ブランケ
ット下で行われる。得られたフェノール非含有脂環式アルキル化ポリチオホスフェートの
分析結果は以下の通りであった:
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした250mLの三つ口フラスコに、分子
量が約1200のアルキルフェノール非含有液体高分子ホスファイト(米国特許第8,5
63,637号明細書の実施例3)75.83gと、0.39gの2,5-ジメルカプト
-1,3,4-チアジアゾール(0.0026モル)とを加えた。混合物を十分に混合し
、240°Fの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄6.29g(0.196モル)を
添加した。1時間後に、反応温度を280°Fに上げ、16~24時間保持する。この反
応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有高分子チオホス
フェートの分析結果は以下の通りであった:
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした250mLの三つ口フラスコに、分子
量が約500のトリイソデシルホスファイト75.83gと、0.39gの2,5-ジメ
ルカプト-1,3,4-チアジアゾール(0.0026モル)とを加えた。混合物を十分
に混合し、240°Fの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄4.87g(0.152
モル)を添加した。1時間後に、反応温度を280°Fに上げ、16~24時間保持する
。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有チオホ
スフェートの分析結果は以下の通りであった:
四球摩耗:この試験は、摩擦低減性および耐摩耗性の流体の評価に使用される。試験に
は、スチールカップに固定された3つの固定スチールボールと、3つの固定ボールと接触
するように下げられた4番目のスチールボールが含まれる。試験対象の流体をカップに注
ぐ。4番目のボールは、スピンする唯一のボールである。ボールの典型的なrpmは12
00rpmである。単一のボールは、40kgの一定の負荷で、3つの固定ボールと接触
して回転する。通常の実行時間は1時間である。下方の3つのボールの摩耗が測定され、
mm単位で報告される。最小の摩耗痕を生成する流体が、最高の性能を有する。
る市販のトリスノニルフェニルチオホスフェートよりも優れた結果をもたらすことを明確
に示している。また、最終産物中にアルキルフェノールは存在しない。
レバーに重量を加えることで実施した。ホイールの下部は、試験対象の流体に浸されてい
る。ホイールが回転すると、潤滑剤がブロックとホイールの界面に運ばれる。13ポンド
の最大値まで、毎分1ポンドの重量がレバーに追加される。ブロック上の摩耗痕はミリメ
ートル単位で測定および報告される。図1を参照されたい。
る市販のトリスノニルフェニルチオホスフェートよりも優れた結果をもたらすことを明確
に示している。また、最終産物中にアルキルフェノールは存在しない。
下記の処方をさまざまなマシン試験用に準備した:
水ベースの処方は、市販の半合成物を使用して調製した。添加剤は、半合成物を水で希
釈する前のスーパーコンセントレート(SC)に添加したか、または半合成物を水で50
%希釈した後のコンセントレートに添加した。水で50%希釈した後、すべての試験は、
水で5%に希釈された半合成物で実施した。
四球摩耗:この試験は、摩擦低減性および耐摩耗性の流体の評価に使用される。試験に
は、スチールカップに固定された3つの固定スチールボールと、3つの固定ボールと接触
するように下げられた4番目のスチールボールが含まれる。試験対象の流体をカップに注
ぐ。4番目のボールは、スピンする唯一のボールである。ボールの典型的なrpmは12
00rpmである。単一のボールは、40kgの一定の負荷で、3つの固定ボールと接触
して回転する。通常の実行時間は1時間である。下の3つのボールの摩耗が測定され、m
m単位で報告される。最小の摩耗痕を生成する流体が、最高の性能を有する。
れる機械である。垂直ドロービードは、コーティングされた金属ストリップに圧力をかけ
ることで機能する。試験対象の処方は、2つのダイの間に浮き上がった24インチの金属
ストリップに塗布される。ダイは、前記ストリップの底部に500psiの圧力をかける
。コーティングされたストリップは、2つのダイの間で引っ張られる。ダイの間でストリ
ップを引っ張るのに必要な力の量がX-Yプロッターによってプロットされ、この曲線か
ら力が計算される。すべての場合において、効率%が高いことは、流体の性能が優れてい
ることを意味する。
この試験では、すべての処方は1018スチールおよび316ステンレススチールで評
価した。
するために使用される1つの方法である。事前に穴が開けられた金属棒は、万力に固定さ
れる。タップと金属棒は、試験対象の流体でコーティングされる。タップが回転して、事
前に開けられた穴をタップアウトする。穴をタップするのに必要な力はコンピュータで測
定され、トルクとしてニュートンセンチメートルで報告される。すべての場合において、
効率%が高いことは、流体の性能が優れていることを意味する。
、冷間圧造などのより厳しい操作における流体の性能を測定するものであるが、研削操作
にも適用することができる。ピンは、真鍮製のせん断ピンを使用して固定される。2つの
Vブロックがピン上にクランプされる。ピンおよびVブロックは、試験対象の流体に浸さ
れる。Vブロックからピンに加えられる負荷は250ポンドから始まる。ピンが2つのV
ブロックの間を回転するときに、ラチェットアームによって負荷が自動的に増加する。ピ
ンへの負荷によって生成されるトルクは、250ポンドの負荷で読み取られ、4500ポ
ンドの最終負荷に達するか、障害が発生するまで250ポンドごとに記録される。障害は
、ピンまたはせん断ピンが破損したことを示唆する。図2および図3を参照されたい。
マイクロタップ試験は、流体の金属除去能を決定するために使用される1つの方法であ
る。事前に穴が開けられた金属棒は、万力に固定される。タップと金属棒は、試験対象の
流体でコーティングされる。タップが回転して、事前に開けられた穴をタップアウトする
。穴をタップするのに必要な力はコンピュータで測定され、トルクとしてニュートンセン
チメートルで報告される。すべての場合において、効率%が高いことは、流体の性能が優
れていることを意味する。
価した。
、冷間圧造などのより厳しい操作における流体の性能を測定するものであるが、研削操作
にも適用することができる。ピンは、真鍮製のせん断ピンを使用して固定される。2つの
Vブロックがピン上にクランプされる。ピンおよびVブロックは、試験対象の流体に浸さ
れる。Vブロックからピンに加えられる負荷は250ポンドから始まる。ピンが2つのV
ブロックの間を回転するときに、ラチェットアームによって負荷が自動的に増加する。ピ
ンへの負荷によって生成されるトルクは、250ポンドの負荷で読み取られ、4500ポ
ンドの最終負荷に達するか、障害が発生するまで250ポンドごとに記録される。障害は
、ピンまたはせん断ピンが破損したことを示唆する。図4および図5を参照されたい。
Claims (35)
- 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項1に記
載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項1に記載の
組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項1に記載の組
成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項1に記載の組
成物。 - 請求項1に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
- 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項7に記
載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項7に記載の
組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項7に記載の組
成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項7に記載の組
成物。 - 請求項7に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
- 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項13に
記載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項13に記載
の組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項13に記載の
組成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項13に記載の
組成物。 - 請求項13に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
- 下記式:
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-22アルケニル、C6-40シクロアルキ
ル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C
3-20アルキルグリコールエーテル、またはY-OH部分である、独立して選択される
アルキルフェノール非含有部分であり、
各Yは、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アル
キルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Zは、SおよびOからなる群から独立して選択され、
mは1~100の範囲の整数であり、
xは1~1000の範囲の整数である、組成物。 - 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項19に
記載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項19に記載
の組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項19に記載の
組成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項19に記載の
組成物。 - 請求項19に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
- 下記式:
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Rは、C1-20アルキル、C2-22アルケニル、C6-40シクロアルキ
ル、C7-40シクロアルキレン、C3-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C
3-20アルキルグリコールエーテル、またはY-OH部分である、独立して選択される
アルキルフェノール非含有部分であり、
各Yは、C2-40アルキレン、C7-40シクロアルキレン、またはC3-40アル
キルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Zは、SおよびOからなる群から独立して選択され、
mは1~100の範囲の整数であり、
xは1~1000の範囲の整数である、組成物。 - 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項25に
記載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項25に記載
の組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項25に記載の
組成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項25に記載の
組成物。 - 請求項25に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
- 前記の各Yはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項31に
記載の組成物。 - 前記化合物は1000~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項31に記載
の組成物。 - 前記化合物は400~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項31に記載の
組成物。 - 前記化合物は500~30000ダルトンの範囲の重量を有する、請求項31に記載の
組成物。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762461084P | 2017-02-20 | 2017-02-20 | |
US62/461,084 | 2017-02-20 | ||
US201862619351P | 2018-01-19 | 2018-01-19 | |
US62/619,351 | 2018-01-19 | ||
PCT/US2018/018759 WO2018152513A1 (en) | 2017-02-20 | 2018-02-20 | Polymeric poly-phosphorus lubricant additives for metal working |
JP2019544900A JP7039604B2 (ja) | 2017-02-20 | 2018-02-20 | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019544900A Division JP7039604B2 (ja) | 2017-02-20 | 2018-02-20 | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022078123A true JP2022078123A (ja) | 2022-05-24 |
JP7305824B2 JP7305824B2 (ja) | 2023-07-10 |
Family
ID=61527568
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019544900A Active JP7039604B2 (ja) | 2017-02-20 | 2018-02-20 | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 |
JP2022024311A Active JP7305824B2 (ja) | 2017-02-20 | 2022-02-18 | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019544900A Active JP7039604B2 (ja) | 2017-02-20 | 2018-02-20 | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10745639B2 (ja) |
EP (1) | EP3583194A1 (ja) |
JP (2) | JP7039604B2 (ja) |
KR (1) | KR102521969B1 (ja) |
CN (1) | CN110914390A (ja) |
CA (1) | CA3053515A1 (ja) |
WO (1) | WO2018152513A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020123986A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Dover Chemical Corporation | Polymeric poly-phosphorus additives for: gear oil, grease, engine-oil, combustion-engine lubricant, automatic transmission fluid, anti-wear agents, two-cycle engine lubricant, or marine-engine lubricant |
FR3112791B1 (fr) * | 2020-07-22 | 2023-04-28 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour transmission automobile aux propriétés anticorrosion améliorées. |
CN112011386A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种防锈抗磨添加剂及其制备方法与应用 |
WO2023114161A2 (en) * | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Dover Chemical Corporation | Gun-barrel lubricant compositions and related methods |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5090581A (ja) * | 1973-12-12 | 1975-07-19 | ||
JP2016074657A (ja) * | 2014-10-08 | 2016-05-12 | アフトン・ケミカル・コーポレーションAfton Chemical Corporation | リン含有化合物及びその使用 |
WO2016077134A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | The Lubrizol Corporation | Mixed phosphorus esters for lubricant applications |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1411831A (fr) * | 1964-08-11 | 1965-09-24 | Kuhlmann Ets | Procédé de préparation de polyphosphites secondaires et applications desdits produits |
JPS52145452A (en) * | 1976-05-12 | 1977-12-03 | Katsuta Kako Kk | Stabilized high molecular material compositions |
JPH04227941A (ja) * | 1990-05-15 | 1992-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースエステルフィルム及びその製造方法 |
TW291495B (ja) | 1994-08-03 | 1996-11-21 | Lubrizol Corp | |
JP3386276B2 (ja) * | 1995-02-01 | 2003-03-17 | 新日本石油株式会社 | すべり案内面用潤滑油組成物およびすべり案内面の潤滑方法 |
US7691793B2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Lubricant additive containing alkyl hydroxy carboxylic acid boron esters |
US8357642B2 (en) * | 2007-05-24 | 2013-01-22 | Chiyoda Chemical Co., Ltd. | Functional fluid |
JP5395453B2 (ja) * | 2009-02-16 | 2014-01-22 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 無段変速機油組成物 |
WO2010126760A2 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | The Lubrizol Corporation | Polymeric phosphorus esters for lubricant applications |
EP2459577A1 (en) * | 2009-07-31 | 2012-06-06 | Chemtura Corporation | Liquid alkylated trisaryl phosphite compositions having two alkyl groups with different carbon number |
US9982112B2 (en) * | 2010-02-19 | 2018-05-29 | Dover Chemical Corporation | Copolymeric polyphosphite polymer stabilizers |
US8981042B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-03-17 | Dover Chemical Corporation | Cycloaliphatic polyphosphite polymer stabilizers |
JP5771630B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2015-09-02 | ドーヴァー ケミカル コーポレイション | アルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトポリマー安定剤 |
EP2425944A1 (de) | 2010-09-07 | 2012-03-07 | LANXESS Deutschland GmbH | Flammwidrige Holzwerkstoffe |
BR112014028450A8 (pt) * | 2012-05-31 | 2018-04-03 | Dow Global Technologies Llc | Composto, e, composição de revestimento aquoso |
KR20150024848A (ko) * | 2012-06-22 | 2015-03-09 | 도버 케미칼 코포레이션 | 사이클로알리파틱 폴리포스파이트 폴리머 안정화제 |
KR102190754B1 (ko) * | 2013-10-29 | 2020-12-15 | 크로다 인코포레이티드 | 히드록시카르복실 산 유래 마찰 조정제를 포함하는 윤활제 조성물 |
-
2018
- 2018-02-20 CA CA3053515A patent/CA3053515A1/en active Pending
- 2018-02-20 US US15/900,148 patent/US10745639B2/en active Active
- 2018-02-20 WO PCT/US2018/018759 patent/WO2018152513A1/en active Application Filing
- 2018-02-20 CN CN201880012733.3A patent/CN110914390A/zh active Pending
- 2018-02-20 EP EP18708310.0A patent/EP3583194A1/en active Pending
- 2018-02-20 JP JP2019544900A patent/JP7039604B2/ja active Active
- 2018-02-20 KR KR1020197027056A patent/KR102521969B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-02-18 JP JP2022024311A patent/JP7305824B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5090581A (ja) * | 1973-12-12 | 1975-07-19 | ||
JP2016074657A (ja) * | 2014-10-08 | 2016-05-12 | アフトン・ケミカル・コーポレーションAfton Chemical Corporation | リン含有化合物及びその使用 |
WO2016077134A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | The Lubrizol Corporation | Mixed phosphorus esters for lubricant applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7039604B2 (ja) | 2022-03-22 |
KR20200031065A (ko) | 2020-03-23 |
US20180237719A1 (en) | 2018-08-23 |
CA3053515A1 (en) | 2018-08-23 |
EP3583194A1 (en) | 2019-12-25 |
JP7305824B2 (ja) | 2023-07-10 |
US10745639B2 (en) | 2020-08-18 |
WO2018152513A1 (en) | 2018-08-23 |
KR102521969B1 (ko) | 2023-04-14 |
CN110914390A (zh) | 2020-03-24 |
JP2020508375A (ja) | 2020-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022078123A (ja) | 金属加工用高分子ポリリン潤滑添加剤 | |
JP5394691B2 (ja) | 水溶性金属加工油剤および金属加工用クーラント | |
CN106459823B (zh) | 水溶性金属加工油和金属加工用冷却剂 | |
JP2021059739A (ja) | 低剪断強度潤滑流体 | |
CN106459822B (zh) | 水溶性金属加工油和金属加工用冷却剂 | |
US11008529B2 (en) | Polymeric poly-phosphorus additives for: gear oil, grease, engine-oil, combustion-engine lubricant, automatic transmission fluid, anti-wear agents, two-cycle engine lubricant, or marine-engine lubricant | |
JP4421521B2 (ja) | 抗菌性防錆剤 | |
JP2909725B2 (ja) | 水溶性金属加工油 | |
JP7476534B2 (ja) | 潤滑油組成物及び機械装置 | |
JP6472721B2 (ja) | 摺動面用潤滑油組成物 | |
EP4244317A1 (en) | Water-glycol hydraulic fluid | |
US20230105327A1 (en) | Water glycol-based hydraulic fluid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220318 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220318 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230509 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230529 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230628 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7305824 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |