JP2022074064A - Oil-in-water emulsion composition - Google Patents

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Abstract

To provide an emulsified flavor composition that gives a good flavor when applied to an article such as food and drink.SOLUTION: An oil-in-water emulsion composition is prepared that contains (A) an oil phase component containing a flavor component and (C) fine particles including protein and anionic polysaccharides combined together, as well as (B) an emulsifier and/or sucrose acetate isobutyrate (SAIB) with an HLB value of 1 or more and less than 11.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、香料成分を含有する油相成分を含む水中油型乳化組成物及びその応用に関する。より詳細には、香料成分を含有する油相成分とタンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子を含有する水中油型乳化組成物及びそれを含有する飲食品に関する。 The present invention relates to an oil-in-water emulsified composition containing an oil phase component containing a fragrance component and its application. More specifically, the present invention relates to an oil-in-water emulsified composition containing fine particles in which an oil phase component containing a perfume component and a protein and an anionic polysaccharide are complexed, and foods and drinks containing the same.

従来、香料成分を種々の物品に添加する際の分散性や安定性を向上させるために、種々の香料成分の乳化手段が検討されてきた。例えば、特許文献1には、低分子ガティガム、粉末成分、油相成分、及び水を含有する、乳化組成物が開示されている。 Conventionally, in order to improve the dispersibility and stability when a perfume component is added to various articles, various means for emulsifying the perfume component have been studied. For example, Patent Document 1 discloses an emulsified composition containing a small molecule gati gum, a powder component, an oil phase component, and water.

一方、被乳化物の種類を問わず経時安定性に優れた乳化剤及び/又は乳化方法として、特許文献2には、乳化剤として機能する水溶性又は水分散性の微粒子として、タンパク質とアニオン性の多糖類とを含み、前記タンパク質の等電点より高いpHを有する溶液又は分散液を準備し、該溶液又は分散液を混合して、該液のpHを前記等電点により近い値とすることを含む、水溶性又は水分散性微粒子の製造方法が開示されている。 On the other hand, as an emulsifying agent and / or an emulsifying method having excellent stability over time regardless of the type of the emulsion, Patent Document 2 states that the water-soluble or water-dispersible fine particles that function as an emulsifying agent are protein-anionic. A solution or dispersion containing saccharides and having a pH higher than the isoelectric point of the protein is prepared, and the solution or dispersion is mixed to bring the pH of the solution closer to the isoelectric point. Disclosed are methods for producing water-soluble or water-dispersible fine particles, including.

特許文献3には、乳化性が改善された天然の高分子系乳化剤として、プロリンが10%以上のアミノ酸組成である大豆中に含まれる蛋白質と、大豆由来の多糖類からなる複合体が開示されている。 Patent Document 3 discloses a complex consisting of a protein contained in soybean having an amino acid composition of 10% or more of proline and a soybean-derived polysaccharide as a natural polymer-based emulsifier with improved emulsifying property. ing.

特許文献4には、安全性が高く機能活性が改質された乳化剤としてカルボキシル基を有する酸性糖を構成糖として含む多糖とタンパク質又はタンパク加水分解物とをpH2から5の酸性化で加熱することにより精製する酸性多糖・タンパク質複合体が開示されている。 Patent Document 4 describes that a polysaccharide containing an acidic sugar having a carboxyl group as a constituent sugar as an emulsifying agent having high safety and modified functional activity and a protein or a protein hydrolyzate are heated by acidification at pH 2 to 5. The acidic polysaccharide / protein complex purified by the above is disclosed.

特開2021-122217号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2021-1222217 国際公開第2019/087666号公報International Publication No. 2019/087666 国際公開第2006/006521号公報International Publication No. 2006/006521 国際公開第2004/078334号公報International Publication No. 2004/078334

近年、消費者に商品の印象を強く与えるとともに嗜好性を上げる観点などから、香り立ちに優れた香料組成物のニーズが高まっている。しかし、乳化香料組成物は飲食品への添加が容易であるという利点があるものの、乳化によって香り立ちが悪くなる傾向がある。 In recent years, there has been an increasing need for fragrance compositions having excellent fragrance, from the viewpoint of giving consumers a strong impression of the product and increasing their palatability. However, although the emulsified flavor composition has an advantage that it can be easily added to foods and drinks, emulsification tends to deteriorate the aroma.

また、本発明者らの検討過程において、特許文献2の構成では、香料成分を十分に乳化安定化することができないことが判明した。 Further, in the process of study by the present inventors, it was found that the composition of Patent Document 2 cannot sufficiently stabilize the emulsification of the fragrance component.

そこで、本発明は、飲食品等の物品に適用した場合に香り立ちが良好な新規の乳化香料組成物を提供することを課題とした。 Therefore, it has been an object of the present invention to provide a novel emulsified flavor composition having a good scent when applied to articles such as foods and drinks.

本発明者らは、(A)香料成分を含有する油相成分並びに(C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子に加えて、(B)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又はショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)を含有する水中油型乳化組成物が、飲食品等の物品に適用した場合に香り立ちが良好であることを見出し、本発明を完成させた。 The present inventors have added (A) an oil phase component containing a fragrance component, (C) fine particles in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed, and (B) an emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11. / Or found that the oil-in-water emulsified composition containing sucrose acetic acid isobutyric acid ester (SAIB) has a good fragrance when applied to articles such as foods and drinks, and completed the present invention.

即ち、本発明は、以下の乳化組成物を提供する。
[1]
下記(A)~(C)を含有する水中油型乳化組成物;
(A)香料成分を含有する油相成分、
(B)(B1)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又は(B2)ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)、並びに
(C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子。
[2]
前記乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の水中油型乳化組成物。
[3]
前記タンパク質が、カゼイン、カゼインナトリウム、ゼラチン、アルカリ処理ゼラチン、酸処理ゼラチン、乳清タンパク質、大豆タンパク質、酸性可溶大豆タンパク質、エンドウマメタンパク質、ヒヨコマメタンパク質及びソラマメタンパク質からなる群より選ばれる1種以上である、[1]又は[2]に記載の水中油型乳化組成物。
[4]
前記アニオン性多糖類が、キサンタンガム、ウェランガム、カラギナン、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、ラムザンガム、ペクチン、アルギン酸、アルギン酸塩、トラガントガム、ガティガム、アラビアガム、アラビノガラクタン、カラヤガム、サクシノグリカン、セルロース誘導体、デンプン誘導体及び大豆多糖類からなる群より選ばれる1種以上である、[1]~[3]のいずれか1に記載の水中油型乳化組成物。
[5]
更に(D)多価アルコールを含有する、[1]~[4]のいずれか1に記載の水中油型乳化組成物。
[6]
前記香料成分が、バター香料、コーヒー香料、チョコレート香料、メープル香料、抹茶香料、ミルク香料、カニ香料及びピーチ香料からなる群より選ばれる1種以上である、[1]~[5]のいずれか1に記載の水中油型乳化組成物。
That is, the present invention provides the following emulsified composition.
[1]
An oil-in-water emulsified composition containing the following (A) to (C);
(A) Oil phase component containing a fragrance component,
(B) (B1) Emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11 and / or (B2) Sucrose acetate isobutyric acid ester (SAIB), and (C) Fine particles in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed.
[2]
The oil-in-water emulsified composition according to [1], wherein the emulsifier is at least one selected from the group consisting of a glycerin fatty acid ester, a propylene glycol fatty acid ester, a sorbitan fatty acid ester, and a sucrose fatty acid ester.
[3]
One or more of the proteins selected from the group consisting of casein, casein sodium, gelatin, alkali-treated gelatin, acid-treated gelatin, milk boiled protein, soybean protein, acidic soluble soybean protein, pea protein, chickpea protein and soramame protein. The oil-in-water emulsified composition according to [1] or [2].
[4]
The anionic polysaccharides are xanthan gum, welan gum, carrageenan, deacylated gellan gum, native gellan gum, lambzan gum, pectin, alginate, alginate, tragant gum, gati gum, arabic gum, arabinogalactan, karaya gum, succinoglycan, and cellulose derivatives. The oil-in-water emulsified composition according to any one of [1] to [3], which is one or more selected from the group consisting of starch derivatives and soybean polysaccharides.
[5]
The oil-in-water emulsified composition according to any one of [1] to [4], which further contains (D) a polyhydric alcohol.
[6]
Any one of [1] to [5], wherein the flavoring component is one or more selected from the group consisting of butter flavoring, coffee flavoring, chocolate flavoring, maple flavoring, matcha flavoring, milk flavoring, crab flavoring and peach flavoring. The oil-in-water emulsifying composition according to 1.

また、本発明は、以下の飲食品を提供する。
[7]
[1]~[6]のいずれか1に記載の水中油型乳化組成物を含む、飲食品。
The present invention also provides the following foods and drinks.
[7]
A food or drink containing the oil-in-water emulsified composition according to any one of [1] to [6].

本発明の構成の水中油型乳化組成物は、飲食品等の物品に適用した場合に香り立ちが良好である。 The oil-in-water emulsified composition having the constitution of the present invention has a good scent when applied to articles such as foods and drinks.

[水中油型乳化組成物]
本発明の水中油型乳化組成物は、以下の成分を含有する。
(A)香料成分を含有する油相成分、
(B)(B1)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又は(B2)ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)、並びに
(C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子。
[Oil-in-water emulsification composition]
The oil-in-water emulsified composition of the present invention contains the following components.
(A) Oil phase component containing a fragrance component,
(B) (B1) Emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11 and / or (B2) Sucrose acetate isobutyric acid ester (SAIB), and (C) Fine particles in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed.

((A)香料成分を含有する油相成分)
本発明の(A)成分は、香料成分を含有する油相成分である。(A)成分の油相成分が香料成分のみからなっていてもよいし、他の成分を含有してもよい。
((A) Oil phase component containing fragrance component)
The component (A) of the present invention is an oil phase component containing a fragrance component. The oil phase component of the component (A) may consist only of the fragrance component, or may contain other components.

本明細書中、「油相成分」とは、水と互いに混じりあわない液相(油相)を構成する成分全体を表す。 In the present specification, the “oil phase component” refers to all the components constituting the liquid phase (oil phase) that are immiscible with water.

本明細書中、「香料成分」は、単一化合物のみならず、調合香料のように複数の化合物の混合物を含む概念として定義される。香料成分は、好ましくは、飲食品に配合可能な可食性香料の成分であるか、又は化粧料として人体に適用可能な香料の成分である。本発明の(A)成分に含まれる香料成分としては、油相に含まれ得る成分であれば特に限定されない。 In the present specification, "fragrance component" is defined as a concept including not only a single compound but also a mixture of a plurality of compounds such as a compounded fragrance. The perfume component is preferably a component of an edible perfume that can be blended in foods and drinks, or a component of a perfume that can be applied to the human body as a cosmetic. The fragrance component contained in the component (A) of the present invention is not particularly limited as long as it is a component that can be contained in the oil phase.

上記香料成分のオクタノール/水分配係数(logP)は、例えば、5以下、4以下、3.5以下、3以下又は2.5以下であり、例えば、-2以上又は-1.5以上である。
当該logP値の決定は、JIS Z 7260-117(2006)に準拠して、高速液体クロマトグラフィー法により実施することができる。logP値は、次式により定義される。
logP=log(Coc/Cwa)
Coc:1-オクタノール層中の被験物質濃度(mol/L)
Cwa:水層中の被験物質濃度(mol/L)
The octanol / water partition coefficient (logP) of the fragrance component is, for example, 5 or less, 4 or less, 3.5 or less, 3 or less or 2.5 or less, and for example, -2 or more or -1.5 or more. ..
The determination of the logP value can be carried out by a high performance liquid chromatography method in accordance with JIS Z 7260-117 (2006). The logP value is defined by the following equation.
logP = log (Coc / Cwa)
Coc: Concentration of test substance in 1-octanol layer (mol / L)
Cwa: Concentration of test substance in aqueous layer (mol / L)

上記香料成分としては、例えば非イオン性の極性化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、テルペノイド、ステロイド、カロテノイド等のイソプレノイド、フラボノイド、アルカロイド、エステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、含窒素化合物及び含硫化合物等から選ばれる1種又は2種以上の非イオン性の極性化合物が挙げられる。 Examples of the fragrance component include nonionic polar compounds. More specifically, for example, isoprenoids such as terpenoids, steroids and carotenoids, flavonoids, alkaloids, esters, alcohols, aldehydes, ketones, phenols, ethers, lactones, nitrogen-containing compounds and sulfur-containing compounds and the like. One or more nonionic polar compounds selected from the above may be mentioned.

上記の化合物の更に具体的な例として、「合成香料 化学と商品知識」(印藤元一著、化学工業日報社)等に記載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、含窒素化合物、含硫化合物等を挙げることができる。 As a more specific example of the above compounds, esters, alcohols, aldehydes, ketones, phenols, and ethers described in "Synthetic Fragrance Chemistry and Commercial Knowledge" (written by Motokazu Indo, Kagaku Kogyo Nihonsha), etc. Classes, lactones, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds and the like can be mentioned.

エステル類としては、限定はされないが、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸アミル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸シス-3-ヘキセニル、酢酸トランス-2-ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸スチラリル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4-ジメチル-3-シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、プロピオン酸アニシル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、2-メチル吉草酸2-メチルペンチル、3-ヒドロキシヘキサン酸メチル、3-ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチル、アセト酢酸エチル、2-ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エチル、2-エチル酪酸アリル、3-ヒドロキシ酪酸エチル、2-メチル酪酸エチル、2-メチル酪酸メチル、N-メチルアントラニル酸メチル、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、2,4-デカジエン酸エチル、2,4-デカジエン酸プロピル、アントラニル酸メチル及びリナリル、N-メチルアントラニル酸エチル等を挙げることができる。 Esters are not limited, but are, for example, propyl formate, butyl formate, amyl formate, octyl formate, linalyl formate, citronellyl formate, geranyl formate, neryl formate, terpinyl formate, ethyl acetate, isopropyl acetate, isoamyl acetate, hexyl acetate. , Acetic acid cis-3-hexenyl, trans-2-hexenyl acetate, octyl acetate, nonyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, dimethylundecadienyl acetate, styralyl acetate, ossimenyl acetate, myrsenyl acetate, dihydromilsenyl acetate, linaryl acetate , Citroneryl acetate, Geranyl acetate, Neryl acetate, Tetrahydromugor acetate, Lavanjuryl acetate, Nerolidel acetate, Dihydrocuminyl acetate, Terpinyl acetate, Citril acetate, Nopill acetate, Dihydroterpinyl acetate, 2,4-dimethyl-3 acetate -Cyclohexenylmethyl, miraldyl acetate, betacole acetate, decenyl propionate, linaryl propionate, geranyl propionate, neryl propionate, terpinyl propionate, tricyclodecenyl propionate, styralyl propionate, anisyl propionate, octyl butyrate, Neryl butyrate, cinnamyl butyrate, isopropyl isobutyrate, octyl isobutyrate, linaryl isobutyrate, neryl isobutyrate, linalyl isovalerate, terpinyl isovalerate, phenylethyl isovalerate, isoamyl isovalerate, ethyl isovalerate, 2- 2-Methylpentyl valerate, methyl 3-hydroxyhexanoate, ethyl 3-hydroxyhexanoate, methyl octanate, octyl octanate, linaryl octanate, methyl nonanoate, methyl undecylene, linaryl benzoate, methyl silicate, Isoprenyl angelicate, methyl geranoate, triethyl citrate, ethyl acetoacetate, ethyl 2-hexylacetate acetate, ethyl benzylacetate acetate, allyl 2-ethylbutyrate, ethyl 3-hydroxybutyrate, ethyl 2-methylbutyrate, 2-methylbutyric acid Methyl, Methyl N-methylanthranilate, isoamyl butyrate, ethyl butyrate, cyclohexyl butyrate, butyl butyrate, ethyl nonanoate, ethyl decanoate, ethyl 2,4-decadienate, propyl 2,4-decadienate, methyl anthranylate and linaryl , N-Methylanthranilate ethyl and the like.

アルコール類としては、限定はされないが、例えば、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、3-ヘプタノール、1-ノナノール、1-ウンデカノール、2-ウンデカノール、1-ドデカノール、プレノール、10-ウンデセン-1-オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、ホートリエノール、3-ツヤノール、ベンジルアルコール、β-フェニルエチルアルコール、α-フェニルエチルアルコール、3-メチル-1-ペンタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-オクタノール、1-ノナノール、2-ノナノール、2,6-ジメチルヘプタノール、1-デカノール、トランス-2-ヘキセノール、シス-4-ヘキセノール、メチルトリメチルシクロペンテニルブテノール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、プレゴール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、4-ツヤノール、ミルテノール、α-フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3-フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等を挙げることができる。 Alcohols include, but are not limited to, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 3-heptanol, 1-nonanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, prenol, and the like. 10-Undecene-1-ol, dihydrolinalol, tetrahydromugor, milsenol, dihydromilsenol, tetrahydromilsenol, osimenol, terpineol, hortrienol, 3-thyanol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, α- Phenylethyl alcohol, 3-methyl-1-pentanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-octanol, 1-nonanol, 2-nonanol, 2,6-dimethylheptanol, 1-decanol, trans-2-hexenol , Sis-4-hexenol, methyltrimethylcyclopentenylbutenol, citronol, dihydromilsenol, loginol, geraniol, nerol, linalol, tetrahydrolinalol, dimethyloctanol, hydroxycitronolol, pregor, isopregol, menthol, terpineol, dihydroterpineol, carbeol , Dihydrocarbole, Perilla alcohol, 4-Tyanol, Miltenol, α-Fenkyll alcohol, Farnesol, Nerolidol, Cedrenol, Anis alcohol, Hydrotropa alcohol, 3-Phenylpropyl alcohol, Synnamic alcohol, Amyl synnamic alcohol And so on.

アルデヒド類としては、限定はされないが、例えば、アセトアルデヒド、n-ヘキサナール、n-ヘプタナール、n-オクタナール、n-ノナナール、2-メチルオクタナール、3,5,5-トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、2-メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス-2-ヘキセナール、(E)-2-デセナール、トランス-4-デセナール、シス-4-デセナール、トランス-2-デセナール、10-ウンデセナール、トランス-2-ウンデセナール、トランス-2-ドデセナール、3-ドデセナール、トランス-2-トリデセナール、2,4-ヘキサジエナール、2,4-デカジエナール、2,4-ドデカジエナール、5,9-ジメチル-4,8-デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α-メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α-あるいはβ-シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2-メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、n-バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、2-メチルブタナール、2-ペンテナール、トランス-2-ヘプテナール、トランス-2-ノネナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、2,4-ウンデカジエナール、トリメチルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、p-イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、p-メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、2-メチル-3-(4-メチルフェニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、p-メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒド 2-フェニル-2,4-ペンタンジオールアセタール、2-ヘキセナールジエチルアセタール、シス-3-ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、2-ヘキシル-5-メチル-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-(3’,4’-ジヒドロキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-(3’-メトキシ-4’-ヒドロキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-(3’-エトキシ-4’-ヒドロキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-フェニル-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-(2’-ヒドロキシ-3’-メトキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシ-メチル)-2-(4’メトキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、4-(L-メントキシメチル)-2-(3’,4’-メチレンジオキシフェニル)-1,3-ジオキソラン、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等を挙げることができる。 Aldehydes include, but are not limited to, acetaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5,5-trimethylhexanal, decanal, undecanal, and the like. 2-Methyldecaneal, dodecanal, tridecaneal, tetradecaneal, trans-2-hexenal, (E) -2-decenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10-undesenal , Trans-2-undesenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-trideceneal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimethyl-4 , 8-decadienal, citral, dimethyloctanal, α-methylene citroneral, citronellyloxyacetaldehyde, myltenal, neral, α- or β-cinensal, mylacaldehyde, phenylacetaldehyde, octanal dimethylacetal, nonanaal dimethylacetal , Decal dimethyl acetal, decanal diethyl acetal, 2-methylundecanal dimethyl acetal, citral dimethyl acetal, citral diethyl acetal, citral propylene glycol acetal, n-barrel aldehyde, isobarrel aldehyde, 2-methylbutanal, 2-pentenal , Trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 2,4-undecadienal, trimethyldecadienal, citroneral, hydroxycitroneral, safranal, Bernaldehyde, benzaldehyde , P-isopropylphenylacetaldehyde, p-methylhydrotropaaldehyde, phenylpropionaldehyde, 2-methyl-3- (4-methylphenyl) propanal, cyclamenaldehyde, synamic aldehyde, salicylaldehyde, anisaldehyde, p-methyl Phenoxyacetaldehyde, acetaldehyde diethylacetal, citronellylmethylacetal, acetaldehyde 2-phenyl-2,4-pentanediol acetal, 2-hexenal diethylacetal, cis-3-hexenal diethylacetal, heptanal diethylacetal, 2-hexyl-5 Me Chill-1,3-dioxolane, 4- (L-mentoxymethyl) -2- (3', 4'-dihydroxyphenyl) -1,3-dioxolane, 4- (L-mentoxymethyl) -2-( 3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl) -1,3-dioxolan, 4- (L-mentoxymethyl) -2- (3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl) -1,3-dioxolan, 4 -(L-Mentoxymethyl) -2-phenyl-1,3-dioxolan, 4- (L-mentoxymethyl) -2- (2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl) -1,3-dioxolan, 4- (L-mentoxy-methyl) -2- (4'methoxyphenyl) -1,3-dioxolane, 4- (L-mentoxymethyl) -2- (3', 4'-methylenedioxyphenyl)- Examples thereof include 1,3-dioxolane, citroneral cyclomonoglycol acetal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, phenylacetaldehyde dimethyl acetal and the like.

ケトン類としては、限定はされないが、例えば、エチルメチルケトン、2-ペンタノン、3-ヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、2-オクタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、2-ウンデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、2,3,5-トリメチル-4-シクロヘキセニル-1-メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、4,7-ジヒドロ-2-イソペンチル-2-メチル-1,3-ジオキセピン、2-ペンタノン、3-ヘキサノン、2-ヘプタノン、2,3-ヘキサジオン、3-ノナノン、エチルイソアミルケトン、ジアセチル、アミルシクロペンテノン、2-シクロペンチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、シス-ジャスモン、ジヒドロジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、2-(2-(4-メチル)-3-シクロヘキセン-1-イル)プロピルシクロペンタノン、ダマスコン、α-ダイナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノン、β-ヨノン、メチルヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュメラン、l-カルボン、メントン、カンファー、p-メチルアセトフェノン、p-メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホモフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール等を挙げることができる。 Ketones are not limited, but are, for example, ethylmethylketone, 2-pentanone, 3-hexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, 2-nonanone, 2-. Undecanone, Methylheptenone, Dimethyloctenone, Geranylacetone, Farnesylacetone, 2,3,5-trimethyl-4-cyclohexenyl-1-methylketone, Neron, Nutcaton, Dihydronutcaton, Acetphenone, 4,7-Dihydro-2-isopentyl -2-Methyl-1,3-dioxepine, 2-pentanone, 3-hexanone, 2-heptanone, 2,3-hexadione, 3-nonanone, ethylisoamyl ketone, diacetyl, amilcyclopentenone, 2-cyclopentylcyclopentanone , Hexylcyclopentanone, heptylcyclopentanone, cis-jasmon, dihydrojasmon, trimethylpentylcyclopentanone, 2- (2- (4-methyl) -3-cyclohexene-1-yl) propylcyclopentanone, damascon, α-Dynascon, trimethylcyclohexenylbutenone, yonon, β-yonone, methylyonone, allylyonone, plicaton, cashmerelan, l-carboxylic, menton, camphor, p-methylacetophenone, p-methoxyacetophenone, benzylideneacetone, raspberry ketone, methylnaphthylketone , Benzophenone, Flufural Acetone, Homophronol, Martol, Ethylmaltor, Ethylethylene Glycol Ketal Acetate, and the like.

フェノール類としては、限定はされないが、例えば、チモール、カルバクロール、β-ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β-ナフトールメチルエーテル、β-ナフトールエチルエーテル、クレオゾール、ベラトロール、ヒドロキノンジメチルエーテル、2,6-ジメトキシフェノール、4-エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、tert-ブチルヒドロキノンジメチルエーテル等を挙げることができる。 Phenols include, but are not limited to, timol, carbacrol, β-naphthol isobutyl ether, anator, β-naphthol methyl ether, β-naphthol ethyl ether, cleosol, veratrol, hydroquinone dimethyl ether, 2,6-dimethoxyphenol. , 4-Ethylguaiacol, Eugenol, Isoeugenol, Ethylisoeugenol, tert-butylhydroquinone dimethyl ether and the like.

エーテル類としては、限定はされないが、例えば、デシルビニルエーテル、α-テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2,2-ジメチル-5-(1-メチル-1-プロペニル)-テトラヒドロフラン、ローズフラン、1,4-シネオール、ネロールオキサイド、2,2,6-トリメチル-6-ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、5-イソプロペニル-2-メチル-2-ビニルテトラヒドロフラン、ネロールオキサイド、ローズオキサイド等を挙げることができる。 The ethers are not limited, but are, for example, decyl vinyl ether, α-terpinyl methyl ether, isoproxene, 2,2-dimethyl-5- (1-methyl-1-propenyl) -tetrahydrofuran, rose furan, 1 , 4-cineole, nerol oxide, 2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran, methylhexyl ether, osimene epoxide, limonene oxide, lubofix, cariophyllene oxide, linalol oxide, 5-isopropenyl-2-methyl- Examples thereof include 2-vinyltetrahydrofuran, nerol oxide, and rose oxide.

ラクトン類としては、限定はされないが、例えば、γ-ウンデカラクトン、δ-ドデカラクトン、γ-ヘキサラクトン、γ-ノナラクトン、γ-デカラクトン、γ-ドデカラクトン、ジャスミンラクトン(δ-ジャスモラクトン)、メチルγ-デカラクトン、7-デセノラクトン、γ-ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ-ヘキサラクトン、δ-2-デセノラクトン、ε-ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等を挙げることができる。 The lactones are not limited, but are, for example, γ-undecalactone, δ-dodecalactone, γ-hexalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-dodecalactone, jasmine lactone (δ-jasmolactone). , Methyl γ-decalactone, 7-decenolactone, γ-jasmolactone, propylidenephthalide, δ-hexalactone, δ-2-decenolactone, ε-dodecalactone, dihydrocoumarin, coumarin and the like.

含窒素化合物又は含硫化合物としては、限定はされないが、例えば、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N-メチルアントラニル酸メチル、N-2’-メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、2-トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、3,7-ジメチル-2,6-ノナジエノニトリル、インドール及びその誘導体、5-メチル-3-ヘプタノンオキシム、リモネンチオール、1-P-メンテン-8-チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス-3-ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、8-メルカプトメントン等を挙げることができる。 The nitrogen-containing compound or sulfur-containing compound is not limited, and is, for example, methyl anthranylate, ethyl anthranilate, methyl N-methylanthranilate, methyl N-2'-methylpentylidene anthranylate, ligantral, dodecanenitrile, 2 -Tridecenenitrile, geranylnitrile, citronellylnitrile, 3,7-dimethyl-2,6-nonazienonitrile, indol and its derivatives, 5-methyl-3-heptanoneoxime, limonenethiol, 1-P-mentene Examples thereof include -8-thiol, butyl anthranilate, cis-3-hexenyl anthranilate, phenylethyl anthranilate, cinnamyl anthranilate, dimethyl sulfide, 8-mercaptomentone and the like.

香料成分は、例えば、(1)動物性又は植物性の天然原料から、不揮発性溶剤による抽出、揮発性溶剤による抽出、超臨界抽出などの方法により得られる抽出物;(2)水蒸気蒸留又は圧搾法などにより得られる精油又は回収フレーバー等の天然香料;(3)化学的手法で合成された合成香料;及び(4)これらの香料を油脂又は溶媒に添加又は溶解させたものである香料ベースからなる群より選ばれる1種又は2種以上の香料に由来するものであり得る。
前記「天然香料」の形態の例としては、アブソリュート、エキストラクト、及びオレオレジン等の抽出物;コールドプレス等の精油;及びチンキと呼ばれるアルコール抽出物などが挙げられる。
The fragrance component is, for example, an extract obtained from natural animal or vegetable raw materials by methods such as extraction with a non-volatile solvent, extraction with a volatile solvent, and supercritical extraction; (2) steam distillation or pressing. Natural fragrances such as essential oils or recovered flavors obtained by the method; (3) synthetic fragrances synthesized by chemical methods; and (4) from fragrance bases obtained by adding or dissolving these fragrances in fats and oils or solvents. It can be derived from one or more fragrances selected from the group.
Examples of the form of the "natural fragrance" include extracts such as absolute, extract, and oleoresin; essential oils such as cold press; and alcohol extracts called tincture.

前記香料の具体例としては、(1)オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油、及びマンダリン油等の柑橘系精油類;(2)ラベンダー油等の花精油又はアブソリュート類;ペパーミント油、スペアミント油、及びシナモン油等の精油類;(3)オールスパイス、アニスシード、バジル、ローレル、カルダモン、セロリ、クローブ、ガーリック、ジンジャー、マスタード、オニオン、パプリカ、パセリ、及びブラックペパー等のスパイス類の、精油又はオレオレジン類;リモネン、リナロール、ゲラニオール、メントール、オイゲノール、バニリン、ネロール、シトロネロール、シトラール、シンナミックアルデヒド、アネトール、ペリラアルデヒド、γ-ウンデカラクトン等の合成香料類;(4)コーヒー、カカオ、バニラ、及びローストピーナッツ等の豆由来の抽出油;(5)紅茶、緑茶、及びウーロン茶等のエキストラクト類;並びにその他合成香料化合物又はその混合物を挙げることができる。 Specific examples of the fragrance include (1) citrus essential oils such as orange oil, lemon oil, grapefruit oil, lime oil, and mandarin oil; (2) flower essential oils or absolutes such as lavender oil; peppermint oil, spare mint. Oils and essential oils such as cinnamon oil; (3) All spices, anis seeds, basil, laurel, cardamon, celery, cloves, garlic, ginger, mustard, onion, paprika, parsley, and black pepper. Essential oils or oleoledins; synthetic fragrances such as limonene, linalol, geraniol, menthol, eugenol, vanillin, nerol, citronellol, citral, synamic aldehyde, annetol, perilla aldehyde, γ-undecalactone; (4) coffee, cacao , Vanilla, and bean-derived extract oils such as roasted peanuts; (5) extractants such as tea, green tea, and oolong tea; and other synthetic fragrance compounds or mixtures thereof.

上記の香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料」(平成12年1月14日発行)に記載されている天然香料及び合成香料などを挙げることができる。具体的には、シトラス系果実(オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等)の香りを有するシトラス系香料(88~135頁)、シトラス系果実以外の果実(アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等)の香りを有するフルーツ系香料(136~257頁)、乳製品の香りを有するミルク系香料(ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等)(258~347頁)、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料(348~366頁)、緑茶、烏龍茶、紅茶などの香りを有する茶系香料(367~426頁)、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料(427~446頁)、コーヒーの香りを有するコーヒー香料(447~475頁)、ペパーミントやスペアミントなどの香りを有するミント系香料(476~495頁)、香辛料の香りを有するスパイス系香料(496~580頁)、アーモンドなどのナッツ類の香りを有するナッツ系香料(581~608頁)、洋酒(例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等)の香りを有する洋酒系香料(759~825頁)、花の香りを有するフラワー系香料(826~836頁)、野菜(例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等)の香りを有する野菜系香料(837~907頁)などを例示することができる。 The above-mentioned flavoring components include, for example, natural flavors described in "Patent Office Gazette Well-known and Conventional Techniques (Fragrances) Part II Food Flavors" (issued on January 14, 2000) edited by the Japan Patent Office. And synthetic fragrances and the like. Specifically, citrus flavors (pages 88-135) with the scent of citrus fruits (orange, lemon, lime, grapefruit, yuzu sudachi, etc.), fruits other than citrus fruits (apple, grape, strawberry, banana, etc.) , Peach, Melon, Anzu, Ume, Sakurambo, Berry, etc.) Fruit flavors (pages 136-257), Milk flavors with dairy flavors (milk flavor, butter flavor, cheese flavor, cream flavor) , Yogurt flavor, etc.) (pages 258-347), vanilla flavors with vanilla beans scent (pages 348-366), tea flavors with scents such as green tea, crow dragon tea, and tea (pages 367-426), cocoa and Cocoa chocolate flavoring with chocolate scent (pages 427-446), coffee flavoring with coffee scent (pages 447-475), mint flavoring with scents such as peppermint and spare mint (pages 476-495), spices Fragrant spice flavors (pages 496-580), nut flavors with nuts such as almonds (pages 581-608), Western liquors (eg wine, whiskey, brandy, lamb, gin, liqueur, etc.) Western liquor flavoring with fragrance (pages 759-825), flower flavoring with flower fragrance (pages 826-836), fragrance of vegetables (eg onion, garlic, onion, carrot, gobo, shiitake mushroom, pine mushroom, trefoil, etc.) (Pages 837 to 907) and the like can be exemplified.

一実施態様では、上記の香料成分としては、例えば、バター香料、コーヒー香料、チョコレート香料、メープル香料、抹茶香料、ミルク香料、カニ香料及びピーチ香料からなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。 In one embodiment, the above-mentioned flavoring component includes, for example, one or more selected from the group consisting of butter flavoring, coffee flavoring, chocolate flavoring, maple flavoring, matcha flavoring, milk flavoring, crab flavoring and peach flavoring.

(A)成分の油相成分中における上記の香料成分の含有量は、油相成分全量に対して、例えば、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、1質量%以上、2質量%以上、3質量%以上、4質量%以上であり、5質量%以上であることが好ましい。また、油相成分中における上記の香料成分の含有量は、油相成分全量に対して、例えば、90質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下又は10質量%以下であってもよい。 The content of the above-mentioned fragrance component in the oil phase component of the component (A) is, for example, 0.01% by mass or more, 0.1% by mass or more, 0.5% by mass or more, based on the total amount of the oil phase component. It is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, and preferably 5% by mass or more. Further, the content of the above-mentioned fragrance component in the oil phase component is, for example, 90% by mass or less, 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, 50% by mass or less with respect to the total amount of the oil phase component. , 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, or 10% by mass or less.

(A)成分の含有量は、水中油型の乳化組成物を構成する範囲内であれば特に限定されない。(A)成分の含有量は、乳化組成物の全量に対して、例えば、0.1質量%以上、1質量%以上、2質量%以上、5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上又は40質量%以上であり得る。また、(A)成分の含有量は、乳化組成物の全量に対して、例えば、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下又は10質量%以下であり得る。 The content of the component (A) is not particularly limited as long as it is within the range constituting the oil-in-water emulsified composition. The content of the component (A) is, for example, 0.1% by mass or more, 1% by mass or more, 2% by mass or more, 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass with respect to the total amount of the emulsified composition. As mentioned above, it may be 30% by mass or more or 40% by mass or more. The content of the component (A) may be, for example, 50% by mass or less, 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, or 10% by mass or less with respect to the total amount of the emulsified composition.

((B)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又はショ糖酢酸イソ酪酸エステル)
本発明の(B)成分は、(B1)HLB値が1以上11未満の乳化剤、(B2)ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)又はそれらの組み合わせである。
((B) Emulsifier with HLB value of 1 or more and less than 11 and / or sucrose acetate isobutyric acid ester)
The component (B) of the present invention is (B1) an emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11, (B2) sucrose acetate isobutyric acid ester (SAIB), or a combination thereof.

本明細書中、HLB値は、特に限定されず、計算値であってもよく、実験的に求めた値であってもよい。計算値は、例えば、グリフィン法(20×親水部の式量の総和/分子量)に基づく計算値であってもよい。 In the present specification, the HLB value is not particularly limited, and may be a calculated value or an experimentally obtained value. The calculated value may be, for example, a calculated value based on the Griffin method (20 × total of formulas of hydrophilic portions / molecular weight).

(B1)成分の乳化剤は、HLB値が上記の範囲内であれば特に限定されない。乳化剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物が好ましい。 The emulsifier of the component (B1) is not particularly limited as long as the HLB value is within the above range. As the emulsifier, for example, one or more compounds selected from the group consisting of glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester are preferable.

グリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されないが、例えばモノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、有機酸モノグリセリド等が挙げられる。中でもポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。 The glycerin fatty acid ester is not particularly limited, and examples thereof include monoglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed lysinol acid ester, and organic acid monoglyceride. Of these, polyglycerin fatty acid ester is preferable.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、(a)平均重合度が2以上(好ましくは2~15、より好ましくは2~12)のポリグリセリンと、(b)炭素数8~18の脂肪酸(例、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸)とのエステルであることが好ましい。 Polyglycerin fatty acid esters include (a) polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 or more (preferably 2 to 15, more preferably 2 to 12) and (b) fatty acids having 8 to 18 carbon atoms (eg, caprylic acid, etc.). It is preferably an ester with caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, and linoleic acid).

このようなポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、特に限定されないが、例えば、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノオレート、テトラグリセリンステアレート等が挙げられる。 Such polyglycerin fatty acid ester is not particularly limited, and examples thereof include diglycerin monolaurate, diglycerin monostearate, diglycerin monooleate, and tetraglycerin stearate.

プロピレングリコール脂肪酸エステルとしては、特に限定されないが、例えば、プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールモノパルミテート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノオレート、プロピレングリコールモノベヘネート等が挙げられる。 The propylene glycol fatty acid ester is not particularly limited, and examples thereof include propylene glycol monolaurate, propylene glycol monopalmitate, propylene glycol monostearate, propylene glycol monooleate, and propylene glycol monobehenate.

ソルビタン脂肪酸エステルとしては、特に限定されないが、例えば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタントリオレート、ソルビタントリベヘネート、ソルビタントリステアレート等が挙げられる。 The sorbitan fatty acid ester is not particularly limited, and is, for example, sorbitan monolaurate, sorbitan monostearate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monooleate, sorbitan monocaprilate, sorbitan triolate, sorbitan tribehenate, sorbitan tristeer. The rate and the like can be mentioned.

ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸の炭素数は、好ましくは10~22、より好ましくは12~18である。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい具体例は、特に限定されず、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、ショ糖ベヘニン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステル等が挙げられる。 The fatty acid carbon number of the sucrose fatty acid ester is preferably 10 to 22, more preferably 12 to 18. Preferred specific examples of the sucrose fatty acid ester are not particularly limited, and are sucrose lauric acid ester, sucrose myristic acid ester, sucrose palmitate ester, sucrose stearate ester, sucrose oleic acid ester, and sucrose behenic acid ester. , Sucrose oleic acid ester and the like.

本発明において、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルの定量は、ガスクロマトグラフィー/質量分析法を用いて行われる。具体的には、食品衛生学雑誌第44巻第1号,2003年,p.19-25に記載される分析法を用いることができる。 In the present invention, the quantification of glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester is performed by using gas chromatography / mass analysis method. Specifically, Shokuhin Eiseigaku Magazine Vol. 44, No. 1, 2003, p. The analytical method described in 19-25 can be used.

本発明の乳化組成物の(B1)成分の総含有量は、乳化組成物の全量に対して、例えば、0.001質量%以上又は0.005質量%以上であり、本発明の効果を顕著に奏する観点から、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上である。また、本発明の乳化組成物の(B1)成分の総含有量は、本発明の効果を顕著に奏する観点から、乳化組成物の全量に対して、好ましくは4質量%未満又は3質量%以下、より好ましくは1質量%以下である。 The total content of the component (B1) of the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.001% by mass or more or 0.005% by mass or more with respect to the total amount of the emulsified composition, and the effect of the present invention is remarkable. From the viewpoint of the above, it is preferably 0.01% by mass or more, and more preferably 0.05% by mass or more. Further, the total content of the component (B1) of the emulsified composition of the present invention is preferably less than 4% by mass or 3% by mass or less with respect to the total amount of the emulsified composition from the viewpoint of significantly exerting the effect of the present invention. , More preferably 1% by mass or less.

(B2)成分のショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)は、それ自体は乳化力を持たず、一般的には飲料用の比重調整、飲料の曇りの形成等に用いられる成分である。
本発明の乳化組成物の(B2)成分の含有量は、乳化組成物の全量に対して、本発明の効果を顕著に奏する観点から、例えば、0.01質量%以上又は0.1質量%以上、好ましくは0.5質量%以上である。また、本発明の乳化組成物の(B2)成分の含有量は、乳化組成物の全量に対して、例えば、40質量%以下、30質量%以下、25質量%以下又は20質量%以下であってもよい。
The component (B2), sucrose-acetic acid isobutyric acid ester (SAIB), has no emulsifying power by itself, and is generally a component used for adjusting the specific gravity of beverages, forming cloudiness of beverages, and the like.
The content of the component (B2) of the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.01% by mass or more or 0.1% by mass from the viewpoint of significantly exerting the effect of the present invention with respect to the total amount of the emulsified composition. As mentioned above, it is preferably 0.5% by mass or more. The content of the component (B2) of the emulsified composition of the present invention is, for example, 40% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, or 20% by mass or less with respect to the total amount of the emulsified composition. You may.

本発明の乳化組成物中の(B1)成分の総含有量1質量部に対する(A)成分の含有量は、例えば、0.1~10000質量部、1~8000質量部又は10~5000質量部である。 The content of the component (A) with respect to 1 part by mass of the total content of the component (B1) in the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.1 to 10000 parts by mass or 1 to 8000 parts by mass or 10 to 5000 parts by mass. Is.

本発明の乳化組成物中の(B2)成分の含有量1質量部に対する(A)成分の含有量は、例えば、0.01~1000質量部、0.1~500質量部又は0.5~100質量部である。 The content of the component (A) with respect to 1 part by mass of the content of the component (B2) in the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.01 to 1000 parts by mass, 0.1 to 500 parts by mass or 0.5 to 0.5. It is 100 parts by mass.

((C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子)
本発明の(C)成分は、タンパク質とアニオン性多糖類が複合体化した微粒子であれば、その製造方法は特に限定されない。好ましくは、(C)成分の微粒子は、水溶性又は水分散性を有する。好ましくは、本発明の(C)成分は、タンパク質とアニオン性多糖類が静電的相互作用により複合体化した微粒子である。本発明の水中油型乳化組成物は、(C)成分の代わりに複合体化していない状態のタンパク質とアニオン性多糖類を含有する場合と比べて、より優れた乳化安定性を示す。
((C) Fine particles in which proteins and anionic polysaccharides are complexed)
The method for producing the component (C) of the present invention is not particularly limited as long as it is a fine particle in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed. Preferably, the fine particles of the component (C) are water-soluble or water-dispersible. Preferably, the component (C) of the present invention is a fine particle in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed by an electrostatic interaction. The oil-in-water emulsified composition of the present invention exhibits better emulsification stability as compared with the case where the protein in the uncomplexed state and the anionic polysaccharide are contained instead of the component (C).

本明細書において、「複合体化」とは、元々天然では複合体ではない成分が複合体となることを表す。 As used herein, "complexing" means that a component that is not originally a complex in nature becomes a complex.

(C)成分の微粒子は、例えば、10nm~1000μmの直径を有するものとすることができ、50nm~500μmの直径を有するものが好ましく、100nm~100μmの直径を有するものがより好ましい。得られる微粒子の大きさは、剪断力及びその負荷時間等によって調整することができる。 The fine particles of the component (C) can have a diameter of, for example, 10 nm to 1000 μm, preferably those having a diameter of 50 nm to 500 μm, and more preferably those having a diameter of 100 nm to 100 μm. The size of the obtained fine particles can be adjusted by the shearing force and the loading time thereof.

本明細書中、(C)成分の微粒子の直径は、電子顕微鏡像からランダムに10個の微粒子の直径を測定し、その単純平均をとることにより求められる。 In the present specification, the diameter of the fine particles of the component (C) is obtained by randomly measuring the diameters of 10 fine particles from an electron microscope image and taking a simple average thereof.

(C)成分の微粒子を構成するタンパク質は、食品の分野に用いることができるタンパク質のみならず、種々のタンパク質を利用することができる。例えば、当該タンパク質は、単純タンパク質、複合タンパク質、誘導タンパク質等のいずれでもよい。当該タンパク質のより具体的な例としては、アルブミン、グロブリン、グルテリン、プロラミン、硬タンパク質(コラーゲン、エラスチン、ケラチン等)、糖タンパク質(オボムコロイド、ムチン)、リンタンパク質(カゼイン)、色素タンパク質(ヘモグロビン、ミオグロビン)、リポタンパク質(リポビテリン、リポプロテイン)、金属タンパク質(フェリチン、ヘモシアニン)、ゼラチン等が挙げられる。これらは、一種単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。中でも、カゼイン、カゼインナトリウム、ゼラチン、アルカリ処理ゼラチン、酸処理ゼラチン、乳清タンパク質、大豆タンパク質、酸性可溶大豆タンパク質、エンドウマメタンパク質、ヒヨコマメタンパク質及びソラマメタンパク質からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。 As the protein constituting the fine particles of the component (C), not only proteins that can be used in the field of foods but also various proteins can be used. For example, the protein may be a simple protein, a complex protein, an inducing protein, or the like. More specific examples of the protein include albumin, globulin, gluterin, prolamin, hard protein (collagen, elastin, keratin, etc.), glycoprotein (ovom colloid, mutin), phosphoprotein (casein), pigment protein (hemoglobin, myoglobin). ), Lipoprotein (lipovitarin, lipoprotein), metalloprotein (ferritin, hemocyanin), gelatin and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, at least one selected from the group consisting of casein, casein sodium, gelatin, alkali-treated gelatin, acid-treated gelatin, milk boiled protein, soybean protein, acidic soluble soybean protein, pea protein, chickpea protein and soramame protein. It is preferable to have.

(C)成分を構成するアニオン性多糖類は、分子構造中に負の電荷を有する多糖類であり、例えば次のような群から選択される少なくとも一種が挙げられる。
微生物が産生する多糖類として、キサンタンガム、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、ラムザンガム、サクシノグリカン、ウェランガム等;
植物由来の多糖類として、ペクチン(果皮由来)、トラガントガム、アラビアガム、アラビノガラクタン、ガティガム、カラヤガム(樹液由来)、アルギン酸、アルギン酸塩、カラギナン(海藻由来)、大豆多糖類(種子由来)、セルロース誘導体及びデンプン誘導体(植物由来の半合成品)等。
ここでの誘導体とは、化合物の一部を他の原子又は原子団に置換した化合物を意味し、本願においては、多糖類中の原子又は原子団の一部を、アニオン性を示す原子団に置換した化合物全般を指す。アニオン性を示す原子団としては、例えば、カルボキシル基が挙げられる。
The anionic polysaccharide constituting the component (C) is a polysaccharide having a negative charge in the molecular structure, and examples thereof include at least one selected from the following groups.
As polysaccharides produced by microorganisms, xanthan gum, deacylated gellan gum, native gellan gum, lambzan gum, succinoglycan, welan gum, etc.;
Plant-derived polysaccharides include pectin (derived from peel), tragant gum, Arabic gum, arabinogalactan, gati gum, karaya gum (derived from sap), alginate, alginate, caraginan (derived from seaweed), soybean polysaccharide (derived from seeds), cellulose. Derivatives and starch derivatives (semi-synthetic products derived from plants), etc.
The derivative here means a compound in which a part of the compound is replaced with another atom or an atomic group, and in the present application, a part of the atom or the atomic group in the polysaccharide is converted into an atomic group exhibiting anionicity. Refers to all substituted compounds. Examples of the atomic group exhibiting anionic properties include a carboxyl group.

(C)成分の微粒子のタンパク質とアニオン性の多糖類との比は、質量比で、例えば2:98~95:5、10:90~90:10、20:80~80:20であってもよい。
本発明の水中油型乳化組成物中の(C)成分の微粒子のアニオン性の多糖類1質量部に対するタンパク質の量は、水中油型乳化組成物の長期(例えば調製後1ヶ月間)の乳化安定性を良好とする観点から、好ましくは0.034~66質量部、より好ましくは0.05~40質量部である。
The ratio of the protein of the fine particles of the component (C) to the anionic polysaccharide is, for example, 2:98 to 95: 5, 10:90 to 90:10, 20:80 to 80:20. May be good.
The amount of protein per 1 part by mass of the anionic polysaccharide of the fine particles of the component (C) in the oil-in-water emulsified composition of the present invention is the amount of long-term (for example, one month after preparation) emulsification of the oil-in-water emulsified composition. From the viewpoint of improving stability, it is preferably 0.034 to 66 parts by mass, and more preferably 0.05 to 40 parts by mass.

上記の(C)成分の微粒子の製造方法は、特に限定されないが、少なくとも、
タンパク質とアニオン性の多糖類とを含み、そのタンパク質の等電点より高いpHを有する溶液又は分散液を準備すること、及び
この溶液又は分散液のpHを上記の等電点に近づけること
を含むことが好ましい。
これにより、上記の(C)成分の微粒子を容易に作製することができる。このような製造方法のより具体的な実施形態は、例えば、国際公報2019/087666号公報に記載されているものが挙げられる。以下に具体的な実施形態を示すが、当該実施形態に限定されるものではない。
The method for producing the fine particles of the component (C) described above is not particularly limited, but at least,
This includes preparing a solution or dispersion containing a protein and an anionic polysaccharide and having a pH higher than the isoelectric point of the protein, and bringing the pH of this solution or dispersion closer to the above isoelectric point. Is preferable.
Thereby, the fine particles of the above component (C) can be easily produced. More specific embodiments of such a manufacturing method include, for example, those described in International Publication No. 2019/087666. Specific embodiments are shown below, but the embodiment is not limited to the embodiment.

<(C)成分の作製方法の具体的実施形態>
タンパク質とアニオン性の多糖類とを含み、そのタンパク質の等電点より高いpHを有する溶液又は分散液の準備においては、(a)タンパク質と多糖類とが共存する状態で混合液として準備してもよいし、(b)タンパク質の溶液と、多糖類の溶液又は分散液とを別々に調製し、これらを混合して混合液として準備してもよい。
タンパク質及びアニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液において、タンパク質は、その溶液又は分散液が、そのタンパク質の等電点より高いpH、つまり、当初のpHを有していることから、完全に又は略完全に溶解している。また、アニオン性の多糖類は、溶液又は分散液として、完全に又は略完全に溶解していてもよいし、その一部又は全部が溶解せずに、浮遊又は懸濁していてもよい。
タンパク質及びアニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液の溶媒は、水、有機溶媒及びこれらの組み合わせから適宜選択することができるが、水(例えば、イオン交換水、純水、蒸留水、超純水、水道水等)であることが好ましい。そして、上記のように、溶媒のpHを調整するために、pH調整剤、例えば、クエン酸、グルコン酸、コハク酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、二酸化炭素、乳酸、リン酸、アジピン酸、クエン酸三ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、グルコノデルタラクトン等が含有されていてもよい。
<Specific embodiment of the method for producing the component (C)>
When preparing a solution or dispersion containing a protein and an anionic polysaccharide and having a pH higher than the isoelectric point of the protein, (a) prepare as a mixed solution in a state where the protein and the polysaccharide coexist. Alternatively, (b) a protein solution and a polysaccharide solution or dispersion may be prepared separately and mixed to prepare a mixed solution.
In a solution or dispersion containing a protein and anionic polysaccharides, the protein is completely such that the solution or dispersion has a pH higher than the isoelectric point of the protein, i.e., the initial pH. Or it is almost completely dissolved. In addition, the anionic polysaccharide may be completely or substantially completely dissolved as a solution or dispersion, or may be suspended or suspended without dissolving a part or all of the polysaccharide.
The solvent of the solution or dispersion containing the protein and anionic polysaccharide can be appropriately selected from water, an organic solvent and a combination thereof, and water (for example, ion-exchanged water, pure water, distilled water, ultrapure water). Water, tap water, etc.) is preferable. Then, as described above, in order to adjust the pH of the solvent, a pH adjuster such as citric acid, gluconic acid, succinic acid, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, carbon dioxide, lactic acid, phosphoric acid, adipic acid, citric acid, citrate. It may contain trisodium acid acid, sodium malate, gluconodeltalactone and the like.

タンパク質及びアニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液において、タンパク質は、飽和溶液となる濃度以下の濃度であればよく、水中油型乳化組成物の長期(例えば調製後1ヶ月間)の乳化安定性を良好とする観点から、例えば、0.01~10質量%、好ましくは0.01~5質量%の濃度とすることが挙げられる。アニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液の濃度は、水中油型乳化組成物の長期(例えば調製後1ヶ月間)の乳化安定性を良好とする観点から、例えば、0.005~5質量%、好ましくは0.005~3質量%の濃度とすることが挙げられる。 In a solution or dispersion containing a protein and an anionic polysaccharide, the protein may have a concentration equal to or lower than that of a saturated solution, and the oil-in-water emulsified composition may be stably emulsified for a long period of time (for example, one month after preparation). From the viewpoint of improving the property, for example, the concentration may be 0.01 to 10% by mass, preferably 0.01 to 5% by mass. The concentration of the solution or dispersion containing the anionic polysaccharide is, for example, 0.005 to 5 mass by mass from the viewpoint of improving the long-term (for example, one month after preparation) emulsion stability of the oil-in-water emulsified composition. %, Preferably 0.005 to 3% by mass.

タンパク質及びアニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液中のアニオン性の多糖類1質量部に対するタンパク質の量は、水中油型乳化組成物の長期(例えば調製後1ヶ月間)の乳化安定性を良好とする観点から、好ましくは0.034~66質量部、より好ましくは0.05~40質量部である。 The amount of protein per 1 part by mass of the anionic polysaccharide in a solution or dispersion containing the protein and the anionic polysaccharide provides long-term (eg, 1 month after preparation) emulsion stability of the oil-in-water emulsified composition. From the viewpoint of good condition, it is preferably 0.034 to 66 parts by mass, and more preferably 0.05 to 40 parts by mass.

タンパク質及びアニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液を、タンパク質及びアニオン性の多糖類をそれぞれ含む溶液又は分散液を調製し、これらを混合した混合液として調製する場合、タンパク質の溶液は、タンパク質の等電点より高いpHに維持しているものが好ましい。タンパク質の等電点より高いpHは、1以上高いpHとするものが好ましく、1.4以上又は1.5以上高いpHとするものがより好ましい。一方、タンパク質の溶液は、一般的には使用するタンパク質が水に溶解するpHとすればよく、特に制限するものではないが、9.0よりも低いpHとするものが好ましく、7.0よりも低いpHとするものがより好ましい。タンパク質の種類によっては、上記溶液のpHの値を超える場合も生じるが、本発明ではそれらを排除するものではない。
なお、タンパク質及びアニオン性の多糖類の双方を含む混合液として調製する場合においても、その混合液のpHは、上記と同様に、タンパク質の等電点より高いpHに維持しているものが好ましい。
また、アニオン性の多糖類を含む溶液又は分散液を準備する際、アニオン性の多糖類が溶媒に溶解する場合には溶液とし、溶解しない場合には、適度の力を負荷して分散液とすることが好ましい。ここでの負荷する力は、例えば、加熱しながらのプロペラ撹拌、ホモミキサーによる撹拌、ホモジナイザーによる均質化等、多糖類の分散液を調製するための公知の方法が挙げられる。
タンパク質を溶解する溶媒と、アニオン性の多糖類を含む溶媒とは、同じであってもよい(溶液又は分散液のpHの調整)し、異なっていてもよいが、双方とも同じであることが好ましく、水であることがより好ましい。
これら2種の溶液又は分散液を混合する場合には、タンパク質の等電点より高いpH、つまり当初のpHに維持しながら混合して、混合液とすることが好ましい。混合は、双方が均一に混ざればよい。混合は、手動であってもよいし、当該分野で公知の混合機又は混合装置を用いてもよい。混合は、撹拌(剪断)、振盪、インジェクション、超音波処理等のいずれを利用してもよい。例えば、プロペラ撹拌機、ホモミキサー、ホモジナイザー等を用いることが挙げられる。この場合の混合は、両者が均一に混じる程度以上の負荷をかければよい。例えば、5MPa~50MPa程度の圧力でのホモジナイザー処理又は5000rpm~35000rpmで、数十秒間~数時間程度の混合が挙げられる。この場合の温度は、溶液が凍結しない温度から、タンパク質が変性しない温度範囲、例えば、室温~80℃の範囲が挙げられる。
次に、上記のタンパク質の溶液と、アニオン性の多糖類の溶液又は分散液とのあるいはタンパク質及びアニオン性の多糖類を含む混合液の、pHをタンパク質の等電点により近い値とする。この場合、pH調整剤を添加してもよい。pHをタンパク質の等電点により近い値とする際、そのpHが液全体で一定となる程度に混合することが好ましい。
例えば、アニオン性の多糖類の溶液又は分散液のpHは、必ずしも、タンパク質の溶液のpHとは一致しないことがあるが、アニオン性の多糖類の溶液又は分散液のpHにかかわらず、両者を混合した混合液のpHが、タンパク質を析出させないpHであり、かつ、タンパク質の等電点に、つまり、当初のpHに対して、より近くなるようにpH調整剤を添加する。
また、タンパク質とアニオン性の多糖類とを含む混合液の場合には、そのpHは、そのタンパク質の等電点よりも高く設定されている、つまり当初のpHに設定されていることから、その混合液のpHを、タンパク質が析出しない程度に低くして、当初のpHよりもタンパク質の等電点により近づける。
ここで、液のpHを等電点により近い値とするとは、当初のpHと用いたタンパク質の等電点との差よりも、得られた混合液のpHと等電点との差を小さくすることを意味する。例えば、当初のpHが等電点よりも高く、得られた混合液のpHが等電点よりも高いか同じであってもよいし、当初のpHが等電点よりも高く、得られた混合液のpHが等電点よりも低くてもよい。
当初のpHに対して、液のpHをタンパク質の等電点により近づける際に、液に、混合によって剪断力を与える。つまり、混合液に、より大きな剪断力を与えるように混合又は撹拌しながらpHをタンパク質の等電点により近い値としてもよいし、pHをタンパク質の等電点により近い値とした後、より大きな剪断力を与えるような混合又は撹拌を行ってもよい。ここでの剪断力は、上記のように、タンパク質の溶液と、アニオン性の多糖類の溶液又は分散液とを別個に調製し、両者を混合する際の均一に混じる程度の負荷より大きな負荷、例えば、高速撹拌、高剪断力を与えることが好ましい。そのために、例えば、羽根付きスクリューによる撹拌、ホモミキサー等の高剪断ミキサーによる循環撹拌、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー等の機器による均質化等を行うことが挙げられる。
例えば、5000rpm~35000rpmで、室温~タンパク質の変性温度以下、例えば、室温~80℃の温度範囲での数十秒間~数十時間程度の混合が挙げられる。
このような剪断とpHとを調整しながら、タンパク質とアニオン性の多糖類とを含む混合液として混合することにより、いわゆるビルトアップ型の本発明の(C)成分の微粒子を形成することができる。
また、溶液又は分散液を混合しながらpHを等電点に近づけてもよいし、pHを等電点に近づけた後に混合を行ってもよい。溶液又は分散液を混合し、この液のpHを、タンパク質の等電点に近づけることにより、タンパク質及び/又は多糖類の凝集物を生じさせることなく、均一でありかつ微細な状態の微粒子を得ることができる。
When a solution or dispersion containing a protein and an anionic polysaccharide is prepared as a mixed solution in which a solution or a dispersion containing a protein and an anionic polysaccharide is prepared and these are mixed, the protein solution is a protein. It is preferable that the pH is maintained higher than the isoelectric point of. The pH higher than the isoelectric point of the protein is preferably 1 or more higher, and more preferably 1.4 or more or 1.5 or more higher. On the other hand, the protein solution may generally have a pH at which the protein to be used dissolves in water, and is not particularly limited, but a pH lower than 9.0 is preferable, and a pH lower than 7.0 is preferable. It is more preferable to have a low pH. Depending on the type of protein, the pH value of the above solution may be exceeded, but the present invention does not exclude them.
Even when prepared as a mixed solution containing both a protein and an anionic polysaccharide, the pH of the mixed solution is preferably maintained at a pH higher than the isoelectric point of the protein, as described above. ..
In addition, when preparing a solution or dispersion containing anionic polysaccharides, if the anionic polysaccharide dissolves in a solvent, it is used as a solution, and if it does not dissolve, an appropriate force is applied to the dispersion. It is preferable to do so. Examples of the applied force here include known methods for preparing a dispersion of polysaccharides, such as stirring with a propeller while heating, stirring with a homomixer, and homogenization with a homogenizer.
The solvent that dissolves the protein and the solvent that contains the anionic polysaccharide may be the same (adjusting the pH of the solution or dispersion) or different, but both may be the same. It is preferably water, more preferably water.
When these two kinds of solutions or dispersions are mixed, it is preferable to mix them while maintaining the pH higher than the isoelectric point of the protein, that is, the initial pH, to obtain a mixed solution. For mixing, both may be mixed uniformly. The mixing may be manual, or a mixer or mixing device known in the art may be used. For mixing, any of stirring (shearing), shaking, injection, ultrasonic treatment and the like may be used. For example, a propeller stirrer, a homomixer, a homogenizer, or the like may be used. In this case, the mixing may be carried out by applying a load equal to or greater than the extent to which the two are uniformly mixed. For example, homogenizer treatment at a pressure of about 5 MPa to 50 MPa or mixing at 5000 rpm to 35000 rpm for several tens of seconds to several hours can be mentioned. The temperature in this case includes a temperature range in which the solution does not freeze to a temperature range in which the protein does not denature, for example, a temperature range of room temperature to 80 ° C.
Next, the pH of the above-mentioned protein solution and the mixed solution of the anionic polysaccharide solution or dispersion or the mixture containing the protein and the anionic polysaccharide is set to a value closer to the isoelectric point of the protein. In this case, a pH adjuster may be added. When the pH is set to a value closer to the isoelectric point of the protein, it is preferable to mix the pH so that the pH becomes constant in the whole liquid.
For example, the pH of an anionic polysaccharide solution or dispersion may not necessarily match the pH of a protein solution, but both may be used regardless of the pH of the anionic polysaccharide solution or dispersion. The pH adjuster is added so that the pH of the mixed solution is a pH that does not cause the protein to precipitate and is closer to the isoelectric point of the protein, that is, with respect to the initial pH.
Further, in the case of a mixed solution containing a protein and an anionic polysaccharide, its pH is set higher than the isoelectric point of the protein, that is, it is set to the initial pH. The pH of the mixture is lowered to such an extent that the protein does not precipitate, so that the pH is closer to the isoelectric point of the protein than the initial pH.
Here, when the pH of the liquid is set to a value closer to the isoelectric point, the difference between the pH of the obtained mixed solution and the isoelectric point is smaller than the difference between the initial pH and the isoelectric point of the protein used. Means to do. For example, the initial pH may be higher than the isoelectric point and the pH of the obtained mixture may be higher or the same as the isoelectric point, or the initial pH may be higher than the isoelectric point. The pH of the mixture may be lower than the isoelectric point.
When the pH of the liquid is brought closer to the isoelectric point of the protein with respect to the initial pH, the liquid is subjected to shearing force by mixing. That is, the pH may be set to a value closer to the isoelectric point of the protein while mixing or stirring so as to give a larger shearing force to the mixed solution, or the pH may be set to a value closer to the isoelectric point of the protein and then larger. Mixing or stirring may be performed so as to give a shearing force. As described above, the shearing force here is larger than the load of preparing the protein solution and the anionic polysaccharide solution or dispersion separately and mixing them uniformly. For example, it is preferable to give high-speed stirring and high shearing force. For this purpose, for example, stirring with a screw with blades, circulation stirring with a high shear mixer such as a homomixer, homogenization with equipment such as a homogenizer and a high-pressure homogenizer, and the like can be mentioned.
For example, mixing at 5000 rpm to 35000 rpm below the denaturation temperature of room temperature to protein, for example, in a temperature range of room temperature to 80 ° C. for several tens of seconds to several tens of hours can be mentioned.
By mixing as a mixed solution containing a protein and an anionic polysaccharide while adjusting such shearing and pH, so-called built-up type fine particles of the component (C) of the present invention can be formed. ..
Further, the pH may be brought close to the isoelectric point while mixing the solution or the dispersion liquid, or the mixing may be carried out after the pH is brought close to the isoelectric point. By mixing the solution or dispersion and bringing the pH of this solution closer to the isoelectric point of the protein, fine particles in a uniform and fine state are obtained without forming aggregates of proteins and / or polysaccharides. be able to.

(C)成分の微粒子は、水に溶解又は分散した形態で乳化に使用してもよいし、水を含有していない形態で乳化に使用してもよい。水を含んでいない微粒子は、例えば、微粒子を含む水溶液又は分散液を、スプレードライ、凍結乾燥、エタノール沈殿等による微粒子を含む混合液を粉末化した形態のものが挙げられる。 The fine particles of the component (C) may be used for emulsification in a form dissolved or dispersed in water, or may be used for emulsification in a form not containing water. Examples of the fine particles not containing water include those in which an aqueous solution or dispersion containing fine particles is powdered with a mixed solution containing fine particles by spray drying, freeze-drying, ethanol precipitation or the like.

(C)成分の微粒子のより特定の実施形態としては、例えば、アニオン性多糖類としてキサンタンガム、タンパク質として乳清タンパク質、ソラマメタンパク質、エンドウマメタンパク質及び大豆タンパク質からなる群より選ばれる1種以上を含有する微粒子が挙げられる。当該微粒子は、例えば、pHを4.5~6.0又は4.5~5.5、好ましくは4.8~5.2、より好ましくは5.0に調整することにより、それらが複合体化した微粒子を得ることができる。 As a more specific embodiment of the fine particles of the component (C), for example, it contains one or more selected from the group consisting of xanthan gum as an anionic polysaccharide and whey protein, soybean protein, pea protein and soybean protein as proteins. Examples include fine particles. The fine particles are complexed, for example, by adjusting the pH to 4.5-6.0 or 4.5-5.5, preferably 4.8-5.2, more preferably 5.0. The converted fine particles can be obtained.

本発明の乳化組成物の(C)成分の含有量は、乳化組成物の全量に対して、例えば、0.001~5質量%、0.01~2質量%であり、本発明の効果を顕著に奏する観点から、0.05~1質量%、0.05~0.5質量%又は0.1~0.5質量%が好ましい。
本明細書中、(C)成分の含有量とは、(C)成分中の上記のタンパク質及びアニオン性多糖類の質量の合計を表す。
The content of the component (C) of the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.001 to 5% by mass and 0.01 to 2% by mass with respect to the total amount of the emulsified composition, and the effect of the present invention can be obtained. From the viewpoint of remarkable performance, 0.05 to 1% by mass, 0.05 to 0.5% by mass or 0.1 to 0.5% by mass is preferable.
In the present specification, the content of the component (C) represents the total mass of the above-mentioned proteins and anionic polysaccharides in the component (C).

本発明の乳化組成物中の(C)成分1質量部に対する(A)成分の含有量は、例えば、0.01~1000質量部、0.1~800質量部、1~500質量部であり、好ましくは10~300質量部である。 The content of the component (A) with respect to 1 part by mass of the component (C) in the emulsified composition of the present invention is, for example, 0.01 to 1000 parts by mass, 0.1 to 800 parts by mass, and 1 to 500 parts by mass. It is preferably 10 to 300 parts by mass.

((D)多価アルコール)
本発明の乳化組成物は、更に多価アルコールを含有してもよい。これにより、本発明の乳化組成物の乳化安定性を更に高めることができる。
((D) Multivalent alcohol)
The emulsified composition of the present invention may further contain a polyhydric alcohol. Thereby, the emulsification stability of the emulsified composition of the present invention can be further enhanced.

(D)成分の多価アルコールは特に限定されないが、例えば、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール(D-ソルビトール)、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、マンニトール、キシロース、グルコース、ラクトース、マンノース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、及びシュクロースからなる群より選ばれる1種単独又は2種以上の組み合わせが挙げられる。 The polyhydric alcohol of the component (D) is not particularly limited, but for example, glycerin, diglycerin, triglycerin, polyglycerin, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol, sorbitol (D). -Sorbitol), xylitol, martitol, erythritol, mannitol, xylose, glucose, lactose, mannose, oligotose, fructose-glucose syrup, and sucrose, alone or in combination of two or more.

本発明の乳化組成物中の(D)成分の含有量は、本発明の効果を更に高める観点から、乳化組成物の全量に対して、例えば1~99質量%、好ましくは3~80質量%、より好ましくは5~60質量%である。 The content of the component (D) in the emulsified composition of the present invention is, for example, 1 to 99% by mass, preferably 3 to 80% by mass, based on the total amount of the emulsified composition, from the viewpoint of further enhancing the effect of the present invention. , More preferably 5 to 60% by mass.

((E)水)
本発明の乳化組成物は、水を含有することができる。当該水は、乳化組成物の水相を構成する水(純水、イオン交換水、水道水を含む)、又は水溶液であり得る。
((E) Water)
The emulsified composition of the present invention can contain water. The water may be water (including pure water, ion-exchanged water, tap water) constituting the aqueous phase of the emulsified composition, or an aqueous solution.

(その他成分)
本発明の乳化組成物には、必要に応じて、レシチンを添加することもできる。レシチンは(A)成分に混合して用いられることが好ましい。
(Other ingredients)
Lecithin can also be added to the emulsified composition of the present invention, if necessary. Lecithin is preferably used by being mixed with the component (A).

レシチンは、リン脂質を主成分として含有する脂溶性成分である。
当該レシチンの由来は、特に制限されず、当該レシチンは、油糧種子(例:大豆、菜種、及びヒマワリ)等の植物由来のレシチンであってもよく、又は卵黄などの動物由来のレシチンであってもよい。本発明で用いることができるレシチンは、好ましくは、飲食品に添加可能な可食性レシチンであるか、又は化粧料として人体に適用可能なレシチンである。
本発明で用いることができるレシチンは、分別レシチン、酵素分解レシチン、及び酵素処理レシチン等の加工レシチンを包含する。
Lecithin is a fat-soluble component containing a phospholipid as a main component.
The origin of the lecithin is not particularly limited, and the lecithin may be a plant-derived lecithin such as oil seeds (eg, soybean, rapeseed, and sunflower), or an animal-derived lecithin such as egg yolk. May be. The lecithin that can be used in the present invention is preferably an edible lecithin that can be added to foods and drinks, or a lecithin that can be applied to the human body as a cosmetic.
The lecithin that can be used in the present invention includes processed lecithin such as fractionated lecithin, enzymatically decomposed lecithin, and enzyme-treated lecithin.

当該加工レシチン等のレシチンは、商業的に入手することができる。その一例として、辻製油株式会社製のSLP-ホワイト(商品名)を挙げることができる。 Lecithin such as the processed lecithin is commercially available. As an example, SLP-white (trade name) manufactured by Tsuji Oil Co., Ltd. can be mentioned.

当該レシチンは、好ましくは、(A)成分の100質量%に対して、0.5~50質量%、好ましくは2~30質量%、より好ましくは4~20質量%の割合で使用される。
当該レシチンは、好ましくは、前記乳化組成物の全量に対して、0.01~10質量%、好ましくは0.05~5質量%、及びより好ましくは0.1~2質量%の割合で含有される。
The lecithin is preferably used in a proportion of 0.5 to 50% by mass, preferably 2 to 30% by mass, and more preferably 4 to 20% by mass with respect to 100% by mass of the component (A).
The lecithin is preferably contained in a proportion of 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 5% by mass, and more preferably 0.1 to 2% by mass, based on the total amount of the emulsified composition. Will be done.

本発明の乳化組成物には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、(A)~(E)成分、レシチン以外に、栄養成分(アミノ酸類、ビタミン類、ミネラル等);アルコール;酒類;塩類;呈味成分(塩味、うま味等を含む);果汁(濃縮物を含む);果肉;野菜;野菜汁(濃縮物を含む);ピューレ;エキス;甘味料;高甘味度甘味料(スクラロース、アセスルファムK、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、サッカリンナトリウム、ソーマチン、ステビア、グリチルリチン、モネリン、アリテーム、グリチルリチン酸二ナトリウム等);苦味料(イソ-α酸、ローホップ、ヘキサホップ、テトラホップ等);酸味料;香料;着色料(ベニバナ黄色素、カラメル色素、クチナシ色素、果汁色素、野菜色素、合成色素等);食品添加物(食物繊維、賦形剤、pH調整剤、保存料、酸化防止剤(ビタミンC、ビタミンE、抽出トコフェロール等)、増粘剤、安定化剤、糊料等);医薬品、医薬部外品又は化粧品の有効成分又は添加剤、等を1種以上含有することができる。 The emulsified composition of the present invention contains nutritional components (amino acids, vitamins, minerals, etc.); alcohols; alcohols; salts, in addition to the components (A) to (E) and lecithin, as long as the effects of the present invention are not impaired. ; Taste ingredients (including salty taste, horse taste, etc.); Fruit juice (including concentrate); Fruit meat; Vegetables; Vegetable juice (including concentrate); Pure; Extract; Sweetener; K, aspartame, neotame, saccharin, sodium saccharin, somatin, stevia, glycyrrhizin, monerin, ariteme, disodium glycyrrhizinate, etc.); bitterness (iso-α acid, low hop, hexahop, tetrahop, etc.); acidulant; fragrance; Colorants (saccharin, caramel pigments, saccharin pigments, fruit juice pigments, vegetable pigments, synthetic pigments, etc.); Food additives (dietary fibers, excipients, pH adjusters, preservatives, antioxidants (vitamin C, vitamins) E, extracted tocopherols, etc.), thickeners, stabilizers, pastes, etc.); can contain one or more active ingredients or additives of pharmaceuticals, non-pharmaceutical products or cosmetics.

(物性)
本発明の乳化組成物のD50粒子径は、例えば1~100μm、2~80μm、5~60μm、10~50μm、又は10~40μmであってもよい。本発明の乳化組成物は、D50粒子径が10~50μmのような比較的大きい径であっても乳化安定性が良好であることが特徴の一つである。そして、実施例にも示されるように、D50粒子径が40μm以下の場合は、乳化安定性がより良好となる。
また、本発明の乳化組成物のD50粒子径を例えば10~100μm、好ましくは10~50μm、より好ましくは10~40μmの粒子径とすることにより、飲食品に適用した場合の香り立ちが更に改善される。ただし、本発明の効果をもたらすメカニズムは、粒子径によるものに限定されるべきではない。
本明細書において、乳化組成物のD50粒子径は、25℃において、レーザー回折式粒度分布計によって測定される乳化組成物の粒度分布において、粒子の体積基準の頻度の累積が50%となる粒子径を表す。乳化組成物がそのままでは粒度分布測定に適さない場合は、水によって希釈して、均一に分散させて用いる。例えば、乳化物を適宜水で希釈を行い、ボルテックスで十分に懸濁してから粒度分布の測定を行う。
(Physical characteristics)
The D50 particle size of the emulsified composition of the present invention may be, for example, 1 to 100 μm, 2 to 80 μm, 5 to 60 μm, 10 to 50 μm, or 10 to 40 μm. One of the features of the emulsified composition of the present invention is that the emulsified stability is good even when the D50 particle size is a relatively large diameter such as 10 to 50 μm. Then, as shown in Examples, when the D50 particle size is 40 μm or less, the emulsification stability becomes better.
Further, by setting the D50 particle size of the emulsified composition of the present invention to, for example, 10 to 100 μm, preferably 10 to 50 μm, more preferably 10 to 40 μm, the fragrance standing when applied to food and drink is further improved. Will be done. However, the mechanism that brings about the effect of the present invention should not be limited to the particle size.
In the present specification, the D50 particle size of the emulsified composition is such that the cumulative frequency of the volume-based frequency of the particles is 50% in the particle size distribution of the emulsified composition measured by the laser diffraction type particle size distribution meter at 25 ° C. Represents the diameter. If the emulsified composition is not suitable for particle size distribution measurement as it is, dilute it with water and disperse it uniformly before use. For example, the emulsion is appropriately diluted with water, sufficiently suspended with vortex, and then the particle size distribution is measured.

(効果)
実施例の記載から理解されるように、本発明の乳化組成物は、飲食品に適用した場合に香り立ちが優れ、更に長期(例えば製造後1ヶ月)にわたって優れた乳化安定性を示す。
(effect)
As can be understood from the description of the examples, the emulsified composition of the present invention has an excellent fragrance when applied to foods and drinks, and further exhibits excellent emulsification stability over a long period of time (for example, one month after production).

更に、実施例の記載から理解されるように、本発明の乳化組成物を飲食品に適用すると、カニ、チョコレート、ピーチなどの多様な風味・香味を有する香料成分に対して、本来の風味・香味に近く、風味・香味の違和感を生じにくいという効果を発揮し得る。 Further, as can be understood from the description of the examples, when the emulsified composition of the present invention is applied to foods and drinks, the original flavor / flavor is applied to the flavor components having various flavors / flavors such as crab, chocolate and peach. It is close to flavor and can exert the effect of not causing discomfort in flavor and flavor.

(用途)
本発明の乳化組成物は、特に限定されないが、添加用の乳化製剤として、着色(濁り、曇りの付与を含む)、着香、栄養付与若しくは強化、又は風味・香味の付与若しくは改変等の用途に適用することができるが、風味・香味の付与に用いることが好ましい。
(Use)
The emulsified composition of the present invention is not particularly limited, but as an emulsified preparation for addition, it is used for coloring (including imparting turbidity and cloudiness), flavoring, nourishing or enhancing, or imparting or modifying flavor / flavor. However, it is preferable to use it for imparting flavor and flavor.

本発明の乳化組成物は、飲食品(飲料及び食品)、香粧品、医薬品、医薬部外品、日用品等の製造に用いることができる。中でも飲食品又は化粧品の製造に用いられることが好ましい。とりわけ、飲料の製造に用いられることがより好ましい。 The emulsified composition of the present invention can be used for producing foods and drinks (beverages and foods), cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, daily necessities and the like. Above all, it is preferably used in the production of foods and drinks or cosmetics. In particular, it is more preferably used in the production of beverages.

本発明の乳化組成物を用いた飲料の製造には、工業的な飲料製造の他に、サーバーやカップベンダー(カップ式自動販売機)によって、あるいは消費者又は飲食品の提供者によって、本発明の乳化組成物が水、シロップ、炭酸水、アルコール類等又はこれらの混合物により希釈することが含まれる。 In the production of beverages using the emulsified composition of the present invention, in addition to industrial beverage production, the present invention may be produced by a server, a cup bender (cup-type vending machine), or by a consumer or a food and drink provider. The emulsified composition of is diluted with water, syrup, carbonated water, alcohols, etc. or a mixture thereof.

本発明において、食品としては、特に限定されず、例えば、ゼリー、プリン、ババロア、ケーキ、クッキー、マカロン等のパティスリー;アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓等の冷菓;ヨーグルト、クリーム、バター、バターオイル、チーズ、濃縮ホエイ、濃縮乳、脱脂濃縮乳、無糖練乳、無糖脱脂練乳、加糖練乳、加糖脱脂練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリームパウダー、ホエイパウダー、タンパク質濃縮ホエイパウダー、バターミルクパウダー、加糖粉乳、調製粉乳、調製液状乳等の乳製品;調理食品(シチュー、パスタクリームコロッケ等);ソース、ドレッシング等の調味料;畜肉・水産物加工食品(かまぼこ等);パン類等を挙げることができる。 In the present invention, the food is not particularly limited, and for example, patisserie such as jelly, pudding, bavarois, cake, cookie, and macaroon; cold confectionery such as ice cream, ice milk, lacto ice, and ice confectionery; yogurt, cream, butter, butter. Oil, cheese, concentrated whey, concentrated milk, skim milk concentrate, unsweetened condensed milk, unsweetened condensed milk, sweetened condensed milk, sweetened condensed milk, whole powdered milk, skim milk powder, cream powder, whey powder, protein concentrated whey powder, butter milk powder , Milk powder such as sweetened milk powder, prepared milk powder, prepared liquid milk; cooked foods (stew, pasta cream croquette, etc.); seasonings such as sauces, dressings, etc.; livestock meat / marine products processed foods (kamaboko, etc.); breads, etc. Can be done.

本発明において、飲料は、特に限定されず、例えば、清涼飲料、アルコール飲料、液剤、ドリンク剤等が挙げられる。 In the present invention, the beverage is not particularly limited, and examples thereof include soft drinks, alcoholic beverages, liquids, and drinks.

本明細書において、清涼飲料とは、特に限定されないが、例えば茶系飲料(緑茶、紅茶、烏龍茶、ほうじ茶、杜仲茶、麦茶、プーアール茶、玄米茶、ジャスミン茶、そば茶、雑穀茶、ルイボスティー、マテ茶等)、コーヒー飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜入り混合果汁飲料、果肉飲料、炭酸飲料、麦芽飲料、乳酸菌飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、ココア飲料、チョコドリンク、乳性飲料、エネルギー飲料、健康飲料(薬系ドリンク、健康サポート飲料、機能性清涼飲料、スポーツドリンク、ビネガードリンク、麦芽ドリンク等)、植物性飲料(米、豆乳、アーモンドを主原料とする穀物飲料等)、甘酒、しるこ、スープ飲料、粉末スープ飲料等の、アルコール度数1度未満の飲料を指す。 In the present specification, the refreshing beverage is not particularly limited, but is, for example, a tea-based beverage (green tea, tea, Karyu tea, roasted tea, Tochu tea, wheat tea, Poor tea, brown rice tea, jasmine tea, buckwheat tea, miscellaneous grain tea, Louis Bostee). , Mate tea, etc.), coffee drinks, fruit juice drinks, vegetable drinks, mixed fruit juice drinks with vegetables, fruit meat drinks, carbonated drinks, malt drinks, lactic acid bacteria drinks, sports drinks, jelly drinks, cocoa drinks, chocolate drinks, milky drinks, energy Beverages, health drinks (medicinal drinks, health support drinks, functional soft drinks, sports drinks, vinegar drinks, malt drinks, etc.), vegetable drinks (rice, soy milk, grain drinks made from almonds, etc.), sweet sake, Refers to beverages with an alcohol content of less than 1 degree, such as shiruko, soup beverages, and powdered soup beverages.

本明細書において、アルコール飲料は、飲料中のアルコール度数が1度以上の飲料であり、例えば、酒税法上の「酒」を指すアルコール飲料が挙げられる。具体的には、清酒類
(清酒、合成清酒)、焼酎、ビール、果実酒類(果実酒、梅酒等の甘味果実酒)、ウイスキー類(ウイスキー、ブランデー)、スピリッツ類(スピリッツ)、リキュール類、発泡酒、その他の醸造酒(マッコリ等)、雑酒(粉末酒、その他の雑酒)等を挙げることができる。
In the present specification, the alcoholic beverage is a beverage having an alcohol content of 1% or more in the beverage, and examples thereof include alcoholic beverages that refer to "liquor" under the Liquor Tax Law. Specifically, sake (liquor, synthetic sake), shochu, beer, fruit liquor (sweet fruit liquor such as fruit liquor, plum liquor), whiskey (whiskey, brandy), spirits (spirits), liqueurs, foaming. Examples include liquor, other brewed liquor (Makori, etc.), miscellaneous liquor (powdered liquor, other miscellaneous liquor), and the like.

本発明において、香粧品としては、特に限定されないが、例えば、香水等のフレグランス製品、基礎化粧品(洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落とし等)、仕上げ化粧品(ファンデーション、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバー等)、頭髪化粧品(ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、ヘアワックス、バンドリン、養毛料、染毛料等)、日焼け化粧品(サンタン製品、サンスクリーン製品等)、ハンドクリーム、オーラルケア用品(洗口液、歯磨き等);ボディケア用品(固形石鹸、ハンドソープ、ボディソープ、シャンプー、リンス、コンディショナー等)等が挙げられる。 In the present invention, the cosmetics are not particularly limited, but for example, fragrance products such as perfumes, basic cosmetics (face wash cream, vanishing cream, cleansing cream, cold cream, massage cream, milky lotion, cosmetic water, beauty liquid, pack, etc. Makeup remover), finish cosmetics (foundation, talcum powder, lipstick, lip cream, cheeks, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrow, eye pack, nail enamel, enamel rim bar, etc.), hair cosmetics (pomade, brilantin, set lotion, etc.) , Hair Stick, Hair Solid, Hair Oil, Hair Treatment, Hair Cream, Hair Tonic, Hair Liquid, Hair Spray, Hair Wax, Bandrin, Hair Nourishment, Hair Dye, etc.), Tanning Cosmetics (Suntan Products, Sunscreen Products, etc.) , Hand cream, oral care products (mouthwash, toothpaste, etc.); Body care products (bar soap, hand soap, body soap, shampoo, rinse, conditioner, etc.) and the like.

本発明において、医薬品としては、特に限定されないが、例えば、錠剤(たとえば、糖衣錠)、顆粒剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、うがい薬等の経口医薬品、ハップ剤、軟膏剤等の皮膚外用剤等が挙げられる。 In the present invention, the pharmaceutical product is not particularly limited, and for example, an oral pharmaceutical product such as a tablet (for example, sugar-coated tablet), a granule, a liquid agent, a capsule, a troche agent, a mouthwash, and an external skin preparation such as a haptic agent and an ointment. And so on.

本発明において、医薬部外品としては、特に限定されないが、例えば、口中清涼剤、腋臭防止剤、てんか粉、育毛剤(養毛剤)、除毛剤、染毛剤(染毛、脱色又は脱染に用いるものを含む)、パーマネント・ウェーブ用剤、衛生綿類(生理処理用ナプキン、脱脂綿、ガーゼ等)、浴用剤、薬用化粧品(シャンプー、リンス、化粧水、クリーム、乳液、ハンドクリーム、化粧用油、ひげそり用剤、日やけ止め剤、パック、薬用せっけん等)、薬用歯磨き類(洗口剤等を含む)、忌避剤、殺虫剤、殺そ剤、ソフトコンタクトレンズ用消毒剤、のど清涼剤、健胃清涼剤、ビタミン剤、カルシウム剤、ビタミン含有保健剤等が挙げられる。 In the present invention, the quasi-drug is not particularly limited, but for example, an oral refreshing agent, an axillary odor inhibitor, an axillary powder, a hair restorer (hair restorer), a hair remover, and a hair dye (hair dye, decolorization or decontamination). ), Permanent wave agents, sanitary cotton (physiological treatment napkins, degreased cotton, gauze, etc.), bathing agents, cosmeceuticals (shampoo, rinse, lotion, cream, milky lotion, hand cream, cosmetics) Oils, shaving agents, sunscreens, packs, cosmeceuticals, etc.), cosmeceuticals (including mouthwashes), repellents, pesticides, hygiene agents, disinfectants for soft contact lenses, throat refreshers, Examples include a healthy stomach refreshing agent, a vitamin agent, a calcium agent, and a vitamin-containing hygiene agent.

本発明において、日用品としては、特に限定されないが、例えば、アロマ用品(芳香剤、消臭剤、フレグランスオイル等);衣類用洗剤、台所用洗剤、トイレ用洗剤、浴室用洗剤、柔軟剤、衣類仕上げ剤等の洗剤類;ワックス類;クレンザー類;;入浴剤;オーラルケア用品(歯ブラシ、歯間清掃具等);ペーパー類(ティッシュペーパー、トイレットペーパー、ウェットティッシュ、紙おむつ等);その他匂い付きグッズ、等が挙げられる。 In the present invention, the daily necessities are not particularly limited, but for example, aroma products (fragrances, deodorants, fragrance oils, etc.); laundry detergents, kitchen detergents, toilet cleaners, bathroom cleaners, softeners, clothing. Detergents such as finishing agents; Waxes; Cleansers ;; Bathing agents; Oral care products (toothbrushes, interdental cleaning tools, etc.); Papers (tissue paper, toilet paper, wet tissue, paper diapers, etc.); Other odorous goods , Etc. can be mentioned.

(形態)
本発明の乳化組成物は、通常、液体状(溶液、乳化液、分散液を含む)又は半固形状(ペースト状やクリーム状を含む)の形状を有する。また本発明の乳化組成物を一旦、水性溶媒に分散又は溶解した後に、水性溶媒を蒸留又は乾燥等の定法に従って、減少又は除去することによって調製されるものを挙げることができる。このような方法により調製される乳化組成物は、ペースト状などの半固形状、又は粉末状や顆粒状などの固形状でありうる。
(form)
The emulsified composition of the present invention usually has a liquid form (including a solution, an emulsified solution and a dispersion solution) or a semi-solid form (including a paste form and a cream form). Further, examples thereof include those prepared by once dispersing or dissolving the emulsified composition of the present invention in an aqueous solvent, and then reducing or removing the aqueous solvent according to a conventional method such as distillation or drying. The emulsified composition prepared by such a method may be in a semi-solid form such as a paste, or in a solid form such as a powder or a granule.

更に、本発明の乳化組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、ソフトカプセル、ハードカプセル等のカプセルに封入されていてもよい。あるいは、本発明の乳化組成物は、錠剤状のものであってもよい。そのような錠剤状の乳化組成物は、上記の固形状の乳化組成物をそのまま又は賦形剤を添加した後で、圧縮して得られる。 Further, the emulsified composition of the present invention may be encapsulated in capsules such as soft capsules and hard capsules as long as the effects of the present invention are not impaired. Alternatively, the emulsified composition of the present invention may be in the form of tablets. Such a tablet-shaped emulsified composition is obtained by compressing the above-mentioned solid emulsified composition as it is or after adding an excipient.

[水中油型乳化組成物を含有する飲食品]
本発明の飲食品又は製剤は、上記の本発明の乳化組成物を含有する。飲食品の具体的な実施形態は上記の[水中油型乳化組成物]の用途の項に示した飲食品が挙げられる。
[Food and drink containing oil-in-water emulsified composition]
The food or drink or preparation of the present invention contains the above-mentioned emulsified composition of the present invention. Specific embodiments of the food and drink include the food and drink shown in the above-mentioned use section of [Oil-in-water emulsified composition].

本発明の飲食品における本発明の乳化組成物の含有量は、その用途、形態等によって適宜設定され得るが、例えば、飲食品全量に対して、0.001質量%以上又は0.01質量%以上であり、また5質量%以下又は1質量%以下とすることができる。 The content of the emulsified composition of the present invention in the food and drink of the present invention can be appropriately set depending on its use, form and the like, and for example, 0.001% by mass or more or 0.01% by mass with respect to the total amount of the food and drink. It is the above, and it can be 5% by mass or less or 1% by mass or less.

[水中油型乳化組成物の製造方法]
本発明の乳化組成物の製造方法は、上記(A)~(C)成分、及び水を含有する混合物を調製する工程、並びに前記混合物を乳化処理する工程を含む。
[Manufacturing method of oil-in-water emulsified composition]
The method for producing an emulsified composition of the present invention includes a step of preparing a mixture containing the above-mentioned components (A) to (C) and water, and a step of emulsifying the mixture.

(A)~(C)成分の例及び乳化組成物全量に対する含有量は、上記の[乳化組成物]の項に記載したものと同じである。 The examples of the components (A) to (C) and the content with respect to the total amount of the emulsified composition are the same as those described in the above section [Emulsified composition].

(混合物を調製する工程)
(A)~(C)成分を含有する混合物を調製する工程において、これらの成分、並びに、任意で上記のレシチン、多価アルコール及びその他成分を混合する場合、それらの混合の順序は、特に限定されない。中でも、本発明の製造方法には、(A)及び(B)成分を含有する混合物を準備する工程と、該混合物と(C)成分及び水を含有する混合物とを混合して乳化処理する工程を含むことが好ましい。
(Step to prepare the mixture)
In the step of preparing a mixture containing the components (A) to (C), when these components and optionally the above-mentioned lecithin, polyhydric alcohol and other components are mixed, the order of mixing them is particularly limited. Not done. Among them, in the production method of the present invention, a step of preparing a mixture containing the components (A) and (B) and a step of mixing the mixture with the mixture containing the component (C) and water and emulsifying the mixture. It is preferable to include.

(乳化処理)
乳化処理は、公知又は慣用の混合方法を採用して実施すればよい。その例は、例えば、ホモジナイザー(例:高圧ホモジナイザー(ゴーリン式等)、ホモディスパー、ホモミキサー、ポリトロン式撹拌機、コロイドミル、ナノマイザー、マイクロフルイタイザー等)、プロペラ撹拌機、又はパドル式撹拌機等の混合機を使用する方法を包含する。
(Emulsification process)
The emulsification treatment may be carried out by adopting a known or conventional mixing method. Examples thereof include homogenizers (eg, high-pressure homogenizer (Gorlin type, etc.), homodisper, homomixer, polytron type stirrer, colloid mill, nanomizer, microfluitizer, etc.), propeller stirrer, paddle type stirrer, etc. Includes methods of using the mixer of.

乳化処理の条件は特に制限されないが、一例として、高圧ホモジナイザー、ナノマイザー、マイクロフルイタイザー等を用いる場合の好ましい圧力条件(圧力)は5MPa以上であり、より好ましくは10MPa以上、更に好ましくは15MPa以上である。圧力の上限は特に制限されないが、例えば、200MPaである。 The conditions of the emulsification treatment are not particularly limited, but as an example, when a high-pressure homogenizer, nanomizer, microfluitizer or the like is used, the preferable pressure condition (pressure) is 5 MPa or more, more preferably 10 MPa or more, still more preferably 15 MPa or more. be. The upper limit of the pressure is not particularly limited, but is, for example, 200 MPa.

また、プロペラ撹拌機、ホモミキサー、ホモディスパー等を用いる場合の好ましい回転条件(回転数)は500rpm以上であり、より好ましくは800rpm以上、更に好ましくは2000rpm以上、更により好ましくは5000rpm以上である。回転数の上限は特に制限されないが、例えば12000rpmである。 Further, when a propeller stirrer, a homomixer, a homodisper or the like is used, the preferable rotation condition (rotational speed) is 500 rpm or more, more preferably 800 rpm or more, still more preferably 2000 rpm or more, still more preferably 5000 rpm or more. The upper limit of the rotation speed is not particularly limited, but is, for example, 12000 rpm.

((C)成分を調製する工程)
本発明の製造工程には、更に[水中油型乳化組成物]の項に記載した(C)成分の調製工程を含んでもよい。
(Step of preparing (C) component)
The production step of the present invention may further include a step of preparing the component (C) described in the section [Oil-in-water emulsification composition].

(その他工程)
本発明の乳化組成物の製造工程には、製造する組成物の形態に応じて、更に水による希釈工程、加熱殺菌工程、乾燥工程(噴霧乾燥法、凍結乾燥法、共沸溶媒の使用、及び水除去剤の使用等の慣用の水除去方法等)、カプセル充填工程、圧縮工程、容器充填工程等を含んでいてもよい。
(Other processes)
In the process for producing the emulsified composition of the present invention, depending on the form of the composition to be produced, a diluting step with water, a heat sterilization step, a drying step (spray drying method, freeze-drying method, use of a co-boiling solvent, and use of a co-boiling solvent, and It may include a conventional water removing method such as the use of a water removing agent), a capsule filling step, a compression step, a container filling step, and the like.

[乳化安定性の改善方法]
本発明は、以下の方法を含む。
(A)香料成分を含有する油相成分;及び
(C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子
を含む組成物に、
(B)(B1)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又は(B2)ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)
を適用することを含む、乳化安定性の改善方法。
[Method for improving emulsification stability]
The present invention includes the following methods.
In a composition containing (A) an oil phase component containing a fragrance component; and (C) fine particles in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed.
(B) (B1) Emulsifier with HLB value of 1 or more and less than 11 and / or (B2) Sucrose acetate isobutyric acid ester (SAIB)
Methods for improving emulsion stability, including applying.

上記の方法の具体的な実施形態は、上記の水中油型乳化組成物及びその製造方法の記載に基づいて理解することができる。 Specific embodiments of the above method can be understood based on the description of the above-mentioned oil-in-water emulsified composition and the method for producing the same.

以下に、実施例を用いて本発明を更に詳しく説明する。ただし、これらの例は本発明を制限するものではない。表の処方の単位は特に記載がない限り質量%である。なお、実施例中の「部」「%」は、それぞれ「質量部」「質量%」を意味する。また、文中「*」印は、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製であることを示し、文中「※」印は、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社の登録商標であることを示す。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, these examples do not limit the present invention. The unit of formulation in the table is mass% unless otherwise specified. In addition, "part" and "%" in an Example mean "part by mass" and "% by mass", respectively. Further, the "*" mark in the text indicates that the product is manufactured by Saneigen FFI Co., Ltd., and the "*" mark in the text indicates that the product is a registered trademark of Saneigen FFI Co., Ltd.

[材料及び方法]
実施例では、以下の材料、装置、及び測定方法を採用した。
[Materials and methods]
In the examples, the following materials, devices, and measuring methods were adopted.

(1)材料
(1-1)(A)香料成分を含有する油相成分
香料成分を含有する油相成分として、バター香料(バターフレーバーBH-466)、コーヒー香料(コーヒーフレーバーNE-2613)、チョコレート香料(チョコレートフレーバーNE-3184)、メープル香料(メープルフレーバーNE-3182)及び抹茶香料(マッチャフレーバーNE-3179)(以上、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製)、ミルク香料、カニ香料及びピーチ香料を使用した。これらの油溶性香料は、いずれも香料成分としてlogPが5.0以下の香料成分を、5%以上含有する。
(1-2)中鎖脂肪酸(MCT)オイル
MCTオイルは、中鎖脂肪酸100%であり、香料成分を含有しないものを使用した。下記の試験例では、MCTオイルと油溶性香料の両方を含有する処方では、それら両方が油相成分を構成することとなる。
(1) Materials (1-1) (A) Oil phase component containing a fragrance component Butter fragrance (butter flavor BH-466), coffee fragrance (coffee flavor NE-2613), as an oil phase component containing a fragrance component, Chocolate flavoring (chocolate flavor NE-3184), maple flavoring (maple flavor NE-3182) and matcha flavoring (matcher flavor NE-3179) (all manufactured by Saneigen FFI Co., Ltd.), milk flavoring, crab flavoring and Peach fragrance was used. All of these oil-soluble fragrances contain 5% or more of fragrance components having a log P of 5.0 or less as fragrance components.
(1-2) Medium-Chain Fatty Acid (MCT) Oil The MCT oil used was 100% medium-chain fatty acid and did not contain a fragrance component. In the test examples below, in a formulation containing both MCT oil and oil-soluble fragrances, both will constitute the oil phase component.

(1-3)(C)タンパク質-アニオン性多糖類複合体化微粒子成分 タンパク質-アニオン性多糖類複合体化微粒子成分(以下、単に「微粒子成分」と呼ぶ)は、各試験例に記載した方法により調製した。 (1-3) (C) Protein-anionic polysaccharide complex fine particle component The protein-anionic polysaccharide complex fine particle component (hereinafter, simply referred to as “fine particle component”) is the method described in each test example. Prepared by.

(2)装置及び分析方法
下記の方法によって得られる2週間の保存によるD50粒子径の変化率と、1ヶ月の保存による乳化物の分離の目視評価により、乳化安定性の評価を行った。
(2-1)粒度分布及びD50粒子径の測定
各試験例で調製した乳化組成物について、乳化粒子の粒子径を、レーザー回折式粒度分布測定装置SALD-2100(島津製作所(株)製)を用いて測定した。測定サンプルとして、各試験例で調製した直後、及び調製後2週間室温(25℃)で静置保存した乳化組成物をイオン交換水で適宜希釈したものを用いた。そして、25℃にて、それぞれのサンプルのD50粒子径(体積基準)を測定した。そして調製直後のD50粒子径rに対する、調製してから2週間保存した後のD50粒子径rの割合(変化率r/r)を求めた。なお、油相分離を起こして乳化粒子が測定できない場合は、表中に「分離」と記載した。
上記変化率r/rが1.5未満である場合、乳化組成物中の「乳化粒子が安定に保たれている」と判断した。
(2-2)目視による分離の確認
更に、各試験例で調製した乳化組成物を1ヶ月室温(25℃)で静置保存した後の乳化状態を目視で観察し、以下の基準により評価した。ここで、「分離」とは、乳化粒子の合一により油相の分離がみられる状態を意味しており、弱く撹拌しても再分散しない。「下透きあり」とは、油相と水層の比重差により油滴が浮上し、乳化物が濃縮化した状態(クリーミング)を意味し、弱く撹拌することで乳化粒子が再分散する。下透きが生じていてもクリーミングの状態の場合は、乳化物の層が安定であり、分離がない場合に比べて乳化安定性は劣るものの良好であるとみなした。「分離なし」とは、油相の分離もクリーミングによる下透きも生じず、油相が水相に均一に分散している状態を意味する。そして、油相が分離していると判断された場合、乳化組成物の安定性は不良であると判断した。
<目視による乳化状態の評価>
◎:分離なし
〇:クリーミングによる下透きが生じているが、分離は見られない
×:乳化粒子が合一して油相が分離している
(2) Equipment and analysis method The emulsion stability was evaluated by the rate of change in the D50 particle size after storage for 2 weeks obtained by the following method and the visual evaluation of the separation of the emulsion after storage for 1 month.
(2-1) Measurement of particle size distribution and D50 particle size For the emulsified composition prepared in each test example, the particle size of the emulsified particles was measured by using a laser diffraction type particle size distribution measuring device SALD-2100 (manufactured by Shimadzu Corporation). Measured using. As a measurement sample, an emulsified composition immediately after preparation in each test example and after standing at room temperature (25 ° C.) for 2 weeks after preparation was appropriately diluted with ion-exchanged water. Then, the D50 particle size (volume basis) of each sample was measured at 25 ° C. Then, the ratio (change rate r 1 / r 0 ) of the D50 particle diameter r 1 after the preparation and storage for 2 weeks was determined with respect to the D50 particle diameter r 0 immediately after the preparation. When the emulsified particles could not be measured due to oil phase separation, "separation" was described in the table.
When the rate of change r 1 / r 0 was less than 1.5, it was determined that "the emulsified particles were kept stable" in the emulsified composition.
(2-2) Visual confirmation of separation Furthermore, the emulsified state of the emulsified composition prepared in each test example after standing and storing at room temperature (25 ° C.) for 1 month was visually observed and evaluated according to the following criteria. .. Here, "separation" means a state in which the oil phase is separated due to the coalescence of the emulsified particles, and does not redisperse even if the mixture is weakly stirred. "With underwater" means a state in which oil droplets are levitated due to the difference in specific gravity between the oil phase and the aqueous layer, and the emulsion is concentrated (creaming), and the emulsified particles are redispersed by gently stirring. In the creaming state even if the see-through occurred, the emulsion layer was stable, and the emulsion stability was inferior to that in the case without separation, but it was considered to be good. “No separation” means a state in which the oil phase is uniformly dispersed in the aqueous phase without separation of the oil phase and under-clearing due to creaming. Then, when it was judged that the oil phase was separated, it was judged that the stability of the emulsified composition was poor.
<Visual evaluation of emulsified state>
◎: No separation 〇: Undercoating occurs due to creaming, but separation is not seen. ×: Emulsified particles are united and the oil phase is separated.

[試験例1.種々の油相成分に対する微粒子成分の乳化効果の確認試験]
試験例1~4では、次の方法で作製した微粒子成分の懸濁液(0.15質量%キサンタンガム、0.2質量%タンパク質含有)を使用した。
(1)アニオン性多糖類として、キサンタンガム(商品名:サンエースC(*))を、80℃に加熱したイオン交換水に添加し、80℃のまま10分間撹拌溶解した後、室温まで冷却して、0.167質量%キサンタンガム水溶液を調製した(キサンタンガム水溶液のpHは6.5)。
(2)乳清タンパク質を2.0質量%含有するようにイオン交換水に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを6.5~7.0に調整して、タンパク質水溶液を調製した。
(3)(1)のキサンタンガム水溶液と(2)のタンパク質水溶液を質量比で9:1となるように混合し、4枚羽根のスクリューで均一になるまで400rpmで10分間撹拌混合した。
(4)得られた溶液を9000rpmで3分間ホモミキサーによって撹拌しながら、クエン酸水でpH5.0に調整した。
[Test Example 1. Confirmation test of emulsifying effect of fine particle components on various oil phase components]
In Test Examples 1 to 4, a suspension of fine particle components (containing 0.15% by mass xanthan gum and 0.2% by mass protein) prepared by the following method was used.
(1) As an anionic polysaccharide, xanthan gum (trade name: San Ace C (*)) is added to ion-exchanged water heated to 80 ° C, stirred and dissolved at 80 ° C for 10 minutes, and then cooled to room temperature. , 0.167 mass% xanthan gum aqueous solution was prepared (pH of xanthan gum aqueous solution is 6.5).
(2) The whey protein was dissolved in ion-exchanged water so as to contain 2.0% by mass, and the pH was adjusted to 6.5 to 7.0 with an aqueous sodium hydroxide solution to prepare an aqueous protein solution.
(3) The xanthan gum aqueous solution of (1) and the protein aqueous solution of (2) were mixed so as to have a mass ratio of 9: 1, and the mixture was stirred and mixed at 400 rpm for 10 minutes with a 4-blade screw until uniform.
(4) The obtained solution was adjusted to pH 5.0 with citric acid water while stirring at 9000 rpm for 3 minutes with a homomixer.

次に、以下の表1の組成で、油相成分としてMCTオイル又は種々の香料成分を含有する水中油型乳化組成物を調製し、得られた乳化組成物の乳化安定性の評価を行った。 Next, an oil-in-water emulsified composition containing MCT oil or various fragrance components as an oil phase component with the composition shown in Table 1 below was prepared, and the emulsification stability of the obtained emulsified composition was evaluated. ..

Figure 2022074064000001
Figure 2022074064000001

参考例1-1のように、油相成分としてMCTオイルのみを使用した場合は、微粒子成分によって安定した乳化粒子が形成された。しかし、比較例1-1~4のように、油相成分として香料成分を使用すると、微粒子成分のみでは安定な乳化組成物が得られないことが明らかとなった。そこで、微粒子成分にグリセリン脂肪酸エステル(HLB値3.5)を加えると、実施例1-1~4のように、十分な乳化安定性が得られることが分かった。 When only MCT oil was used as the oil phase component as in Reference Example 1-1, stable emulsified particles were formed by the fine particle component. However, it was clarified that when the fragrance component was used as the oil phase component as in Comparative Examples 1-1 to 4, a stable emulsified composition could not be obtained only with the fine particle component. Therefore, it was found that when a glycerin fatty acid ester (HLB value 3.5) was added to the fine particle component, sufficient emulsification stability was obtained as in Examples 1-1 to 4.

[試験例2.種々の乳化剤による乳化安定化の確認試験]
表2の組成の水中油型乳化組成物を調製し、種々のHLB値の乳化剤を微粒子成分と併用した場合の乳化安定性を比較した。
[Test Example 2. Confirmation test of emulsification stabilization with various emulsifiers]
The oil-in-water emulsified compositions having the compositions shown in Table 2 were prepared, and the emulsification stability when emulsifiers having various HLB values were used in combination with the fine particle components was compared.

Figure 2022074064000002
Figure 2022074064000002

表2の結果から、乳化剤と微粒子成分を併用する場合、HLB値が1以上11未満の乳化剤を用いると、香料成分を含有する油相成分の乳化安定性が良好となることが明らかとなった。一方、HLB値が11以上の乳化剤を使用した場合、乳化安定性が悪いことが判明した。 From the results in Table 2, it was clarified that when the emulsifier and the fine particle component are used in combination, the emulsification stability of the oil phase component containing the fragrance component becomes good when the emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11 is used. .. On the other hand, when an emulsifier having an HLB value of 11 or more was used, it was found that the emulsion stability was poor.

[試験例3.異なる乳化剤配合量による乳化安定化効果の確認試験]
表3の組成の水中油型乳化組成物を調製し、種々の量の乳化剤を微粒子成分と併用した場合の乳化安定性を比較した。
[Test Example 3. Confirmation test of emulsification stabilization effect with different emulsifier blending amount]
The oil-in-water emulsification compositions having the compositions shown in Table 3 were prepared, and the emulsification stability when various amounts of emulsifiers were used in combination with the fine particle components was compared.

Figure 2022074064000003
Figure 2022074064000003

表3の結果から、乳化剤と微粒子成分を併用した場合、香料成分を含有する油相成分の乳化には、乳化剤の含有量が0.01~3質量%の範囲で良好な乳化安定性が得られることが明らかとなった。中でも、乳化剤を0.05~1質量%の範囲で含有する場合は、2週間後のD50粒子径が30μm未満に保たれており、乳化安定性がより高いことが推察される。 From the results in Table 3, when the emulsifier and the fine particle component are used in combination, good emulsification stability is obtained in the range of 0.01 to 3% by mass of the emulsifier for emulsification of the oil phase component containing the fragrance component. It became clear that it would be done. Above all, when the emulsifier is contained in the range of 0.05 to 1% by mass, the D50 particle size after 2 weeks is maintained at less than 30 μm, and it is presumed that the emulsion stability is higher.

[試験例4.乳化剤以外の成分を使用した場合の乳化安定化効果の確認試験]
表4の組成の水中油型乳化組成物を調製し、乳化剤以外の成分としてショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)を微粒子成分と併用した場合の乳化安定性を比較した。
[Test Example 4. Confirmation test of emulsification stabilization effect when ingredients other than emulsifier are used]
An oil-in-water emulsified composition having the composition shown in Table 4 was prepared, and the emulsification stability when sucrose acetic acid isobutyric acid ester (SAIB) was used in combination with a fine particle component as a component other than the emulsifier was compared.

Figure 2022074064000004
Figure 2022074064000004

表4の結果から、SAIBと微粒子成分を併用した場合、香料成分を含有する油相成分の乳化安定性を向上させることが明らかとなった。また、少なくとも、0.5~20質量%の範囲のSAIB含有量で乳化安定性が良好となることが判明した。 From the results in Table 4, it was clarified that when SAIB and the fine particle component were used in combination, the emulsification stability of the oil phase component containing the fragrance component was improved. It was also found that the emulsification stability was good at least with a SAIB content in the range of 0.5 to 20% by mass.

更に、実施例4-3と実施例4-6及び実施例4-7を比較すると、SAIBに加えてHLB1以上11未満の乳化剤を微粒子成分と併用することで、乳化粒子のD50粒子径がより小さくなるため、乳化安定性が更に高まっていることが理解できる。 Furthermore, when Example 4-3 is compared with Examples 4-6 and 4-7, the D50 particle size of the emulsified particles is further increased by using an emulsifier of HLB 1 or more and less than 11 in combination with the fine particle component in addition to SAIB. Since it becomes smaller, it can be understood that the emulsification stability is further enhanced.

[試験例5.多価アルコールによる乳化安定化効果の確認試験]
表5の組成の水中油型乳化組成物を調製し、乳化剤、SAIB及び微粒子成分に、更に多価アルコール(プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール)を組み合わせた場合の乳化安定性を比較した。
[Test Example 5. Confirmation test of emulsification stabilization effect by polyhydric alcohol]
An oil-in-water emulsified composition having the composition shown in Table 5 was prepared, and the emulsification stability when a polyhydric alcohol (propylene glycol, glycerin, sorbitol) was further combined with an emulsifier, SAIB and fine particle components was compared.

Figure 2022074064000005
Figure 2022074064000005

表5の結果から、微粒子成分の量を減少させても、乳化剤及びSAIBを併用すると乳化安定性は良好であった。そして、実施例5-2~5-9は、いずれも実施例5-1に比べて1ヶ月静置後の状態が良好であり、かつ乳化粒子のD50粒子径が小さいことから、微粒子成分、乳化剤及びSAIBに加えて多価アルコールを含有することによって、乳化安定性が更に高められることが明らかとなった。 From the results in Table 5, even if the amount of the fine particle component was reduced, the emulsion stability was good when the emulsifier and SAIB were used in combination. In each of Examples 5-2 to 5-9, the state after being allowed to stand for one month is better than that in Example 5-1 and the D50 particle size of the emulsified particles is small. It was clarified that the emulsification stability was further enhanced by containing the polyhydric alcohol in addition to the emulsifier and SAIB.

[試験例6.異なる組成の微粒子成分による乳化安定性の確認試験1]
表6の処方及び製法に従って、表7に記載した量の乳清タンパク質とキサンタンガムを含有する微粒子成分懸濁液を用いた乳化香料組成物を調製した。ここで、微粒子成分懸濁液は、以下の方法により調製した。
(1)キサンタンガム(商品名:サンエースC(*))を、80℃に加熱したイオン交換水に添加し、80℃のまま10分間加熱攪拌溶解した後、室温まで冷却して、キサンタンガム水溶液を調製した。
(2)タンパク質をイオン交換水に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを6.5~7.0に調整して、タンパク質水溶液を調製した。
(3)(1)のキサンタンガム水溶液と、(2)のタンパク質水溶液を混合して、4枚羽根のスクリューで均一になるまで400rpmで10分攪拌混合した。この混合により、キサンタンガムとタンパク質の含有量が表7に記載の量に調整される。
(4)得られた溶液を9000rpmで3分間ホモミキサーによって攪拌しながら、クエン酸水でpH5.0に調整した。

[Test Example 6. Confirmation test of emulsification stability with fine particle components with different compositions 1]
An emulsified flavor composition was prepared using the fine particle component suspension containing the whey protein and xanthan gum in the amounts shown in Table 7 according to the formulation and production method shown in Table 6. Here, the fine particle component suspension was prepared by the following method.
(1) Xanthan gum (trade name: San Ace C (*)) is added to ion-exchanged water heated to 80 ° C., heated and stirred at 80 ° C. for 10 minutes to dissolve, and then cooled to room temperature to prepare an aqueous xanthan gum solution. bottom.
(2) The protein was dissolved in ion-exchanged water, and the pH was adjusted to 6.5 to 7.0 with an aqueous sodium hydroxide solution to prepare an aqueous protein solution.
(3) The xanthan gum aqueous solution of (1) and the protein aqueous solution of (2) were mixed and stirred and mixed at 400 rpm for 10 minutes with a 4-blade screw until uniform. This mixing adjusts the xanthan gum and protein content to the amounts listed in Table 7.
(4) The obtained solution was adjusted to pH 5.0 with citric acid water while stirring at 9000 rpm for 3 minutes with a homomixer.

Figure 2022074064000006
Figure 2022074064000006

Figure 2022074064000007
Figure 2022074064000007

乳化安定性の結果を表7に示した。いずれの実施例も良好な乳化安定性を示したが、乳清タンパク質が0.01~5.0質量%、キサンタンガムが0.005質量%以上の微粒子成分懸濁液を用いた実施例は、乳化安定性が特に良好であった。また、キサンタンガム1質量部に対してソラマメタンパク質が0.05~40質量部の範囲の微粒子成分懸濁液を使用した場合に特に良好な乳化安定性を示した。 The results of emulsion stability are shown in Table 7. All of the examples showed good emulsification stability, but the examples using the fine particle component suspension containing 0.01 to 5.0% by mass of whey protein and 0.005% by mass or more of xanthan gum were used. The emulsion stability was particularly good. In addition, particularly good emulsification stability was exhibited when a suspension of fine particle components in the range of 0.05 to 40 parts by mass of broad bean protein was used with respect to 1 part by mass of xanthan gum.

[試験例7.異なる組成の微粒子成分による乳化安定性の確認試験2]
表8の処方及び製法に従って、表9に記載した量のソラマメタンパク質とキサンタンガムを含有する微粒子成分懸濁液を用いた乳化香料組成物を調製した。ここで、微粒子成分懸濁液は、乳清タンパク質の代わりにソラマメタンパク質を用いた他は、試験例6と同様の方法で調製した。
[Test Example 7. Confirmation test of emulsification stability with fine particle components with different compositions 2]
According to the formulation and production method of Table 8, an emulsified flavor composition was prepared using a fine particle component suspension containing the broad bean protein and xanthan gum in the amounts shown in Table 9. Here, the fine particle component suspension was prepared by the same method as in Test Example 6 except that broad bean protein was used instead of whey protein.

Figure 2022074064000008
Figure 2022074064000008

Figure 2022074064000009
Figure 2022074064000009

乳化安定性の結果を表9に示した。試験例6と同様に、ソラマメタンパク質が0.01~5.0質量%、キサンタンガムが0.005質量%以上の微粒子成分懸濁液を用いた実施例は、乳化安定性が特に良好であった。また、キサンタンガム1質量部に対してソラマメタンパク質が0.05~40質量部の範囲の微粒子成分懸濁液を使用した場合に特に良好な乳化安定性を示した。 The results of emulsion stability are shown in Table 9. Similar to Test Example 6, the example using the suspension of the fine particle component containing 0.01 to 5.0% by mass of broad bean protein and 0.005% by mass or more of xanthan gum had particularly good emulsion stability. .. In addition, particularly good emulsification stability was exhibited when a suspension of fine particle components in the range of 0.05 to 40 parts by mass of broad bean protein was used with respect to 1 part by mass of xanthan gum.

[試験例8.異なる組成の微粒子成分による乳化安定性の確認試験3]
表10の処方及び製法に従って、表9に記載した量のエンドウマメタンパク質とキサンタンガムを含有する微粒子成分懸濁液を用いた乳化香料組成物を調製した。ここで、微粒子成分懸濁液は、試験例6と同様の方法で調製した。
[Test Example 8. Confirmation test of emulsification stability with fine particle components with different compositions 3]
An emulsified flavor composition was prepared using the fine particle component suspension containing the pea protein and xanthan gum in the amounts shown in Table 9 according to the formulation and production method shown in Table 10. Here, the fine particle component suspension was prepared by the same method as in Test Example 6.

Figure 2022074064000010
Figure 2022074064000010

Figure 2022074064000011
Figure 2022074064000011

乳化安定性の結果を表11に示した。試験例6、7と同様に、エンドウマメタンパク質が0.01~5.0質量%、キサンタンガムが0.005質量%以上の微粒子成分懸濁液を用いた実施例は、乳化安定性が特に良好であった。また、キサンタンガム1質量部に対してソラマメタンパク質が0.05~40質量部の範囲の微粒子成分懸濁液を使用した場合に特に良好な乳化安定性を示した。 The results of emulsion stability are shown in Table 11. Similar to Test Examples 6 and 7, the examples using the fine particle component suspension containing 0.01 to 5.0% by mass of pea protein and 0.005% by mass or more of xanthan gum have particularly good emulsion stability. Met. In addition, particularly good emulsification stability was exhibited when a suspension of fine particle components in the range of 0.05 to 40 parts by mass of broad bean protein was used with respect to 1 part by mass of xanthan gum.

[試験例9.異なる組成の微粒子成分による乳化安定性の確認試験4]
表12の処方及び製法に従って、表13に記載した種々の多糖類と乳清タンパク質を含有する微粒子成分懸濁液を用いた乳化香料組成物を調製した。ここで、微粒子成分懸濁液は、試験例6と同様の方法で調製した。
[Test Example 9. Confirmation test of emulsification stability with fine particle components with different compositions 4]
An emulsified flavor composition was prepared using a fine particle component suspension containing various polysaccharides and whey proteins shown in Table 13 according to the formulation and production method shown in Table 12. Here, the fine particle component suspension was prepared by the same method as in Test Example 6.

Figure 2022074064000012
Figure 2022074064000012

Figure 2022074064000013
Figure 2022074064000013

乳化安定性の結果を表13に示した。微粒子成分の調製に酸性多糖類を使用した実施例は良好な乳化安定性を示したが、中性多糖類であるローカストビーンガムやグァーガムを使用して調製した乳化香料組成物は、2週間後には相分離し、乳化安定性が不良であった。 The results of emulsion stability are shown in Table 13. The examples in which the acidic polysaccharide was used for the preparation of the fine particle component showed good emulsification stability, but the emulsified flavor composition prepared by using the neutral polysaccharides locust bean gum and guar gum showed good emulsification stability after 2 weeks. Phase separated and the emulsion stability was poor.

[試験例10.異なるpHで調製した微粒子成分による乳化安定性の確認試験]
表14の処方及び製法に従って、表15のように同じ組成であるが調製時のpHが異なる微粒子成分懸濁液を用いた乳化香料組成物を調製した。ここで、微粒子成分懸濁液は、(4)のステップでpHを表15に記載した値に調整した以外は、試験例6と同様の方法で調製した。
[Test Example 10. Confirmation test of emulsion stability with fine particle components prepared at different pH]
According to the formulation and production method of Table 14, an emulsified fragrance composition using a suspension of fine particle components having the same composition but different pH at the time of preparation was prepared as shown in Table 15. Here, the fine particle component suspension was prepared by the same method as in Test Example 6 except that the pH was adjusted to the value shown in Table 15 in the step (4).

Figure 2022074064000014
Figure 2022074064000014

Figure 2022074064000015
Figure 2022074064000015

微粒子成分懸濁液の調製に乳清タンパク質を用いた場合、pHが4.5より大きく6.5以下に調整して乳化香料組成物に適用すると、乳化香料組成物が良好な乳化安定性を示した。一方、pH4に調整した微粒子成分懸濁液を使用した場合、乳化香料組成物は2週間後に相分離し、乳化安定性が不良であった。 When whey protein is used to prepare the fine particle component suspension, the pH is adjusted to greater than 4.5 and 6.5 or less, and when applied to the emulsified flavor composition, the emulsified flavor composition has good emulsification stability. Indicated. On the other hand, when the fine particle component suspension adjusted to pH 4 was used, the emulsified fragrance composition was phase-separated after 2 weeks, and the emulsification stability was poor.

試験例1~10の実施例の乳化香料組成物は、その香味に対して適切な食品に適用した場合、良好な香り立ちと高い嗜好性を示した。これらの実施例は、表1の比較例のようにグリセリン脂肪酸エステル及びSAIBを含有しない場合に比べて、香り立ちが顕著に優れることが予想される。 The emulsified flavor compositions of Examples 1 to 10 showed good fragrance and high palatability when applied to foods suitable for the flavor. It is expected that these examples are remarkably superior in fragrance as compared with the case where the glycerin fatty acid ester and SAIB are not contained as in the comparative example of Table 1.

[試験例11.乳化香料組成物の風味に対する効果の確認試験1]
本試験例ではカニ香料を含む種々の香料組成物を調製し、それらを用いてカニカマ(カニ風味のかまぼこ)を調製して、カニの風味の香り立ちと嗜好性を評価した。
[Test Example 11. Confirmation test of the effect of the emulsified fragrance composition on the flavor 1]
In this test example, various fragrance compositions containing crab fragrance were prepared, and crab sticks (crab-flavored kamaboko) were prepared using them, and the fragrance and palatability of the crab flavor were evaluated.

(香料組成物及びカニカマの調製)
まず、表16に記載の処方及び製法に従って香料組成物を調製した。実施例11-1に使用した微粒子成分懸濁液は、試験例6と同様の手順で乳清タンパク質0.2質量%、キサンタンガム0.15質量%を含有する水溶液を調製し、(4)でpHを5.00に調整して調製されたものを用いた。
(Preparation of fragrance composition and crab stick)
First, a fragrance composition was prepared according to the formulation and manufacturing method shown in Table 16. For the fine particle component suspension used in Example 11-1, an aqueous solution containing 0.2% by mass of whey protein and 0.15% by mass of xanthan gum was prepared in the same procedure as in Test Example 6, and in (4). The one prepared by adjusting the pH to 5.00 was used.

Figure 2022074064000016
Figure 2022074064000016

次に、表17の処方に従って、上記3種類の香料組成物のいずれかを0.05、0.2又は0.5質量%含有するカニカマを調製した。 Next, a crab stick containing 0.05, 0.2 or 0.5% by mass of any of the above three types of fragrance compositions was prepared according to the formulation shown in Table 17.

Figure 2022074064000017
Figure 2022074064000017

(官能評価)
下記の喫食方法及び評価方法に従って、得られたカニカマの香り立ち及び嗜好性を官能評価した。官能評価は、食品の研究開発に従事し、官能評価に熟練している10名からなる官能パネルにより行った。香り立ちの尺度に用いられる基準食品に添加される基準香料組成物には、比較例11-1を使用した。
(sensory evaluation)
The aroma and palatability of the obtained crab sticks were sensory-evaluated according to the following eating method and evaluation method. The sensory evaluation was performed by a sensory panel consisting of 10 persons engaged in research and development of foods and skilled in sensory evaluation. Comparative Example 11-1 was used as the standard flavoring composition added to the standard food used as a measure of fragrance.

<食品の喫食方法>
試験食品を2回/秒程度の速さで咀嚼した際、咀嚼し初めから5秒後に感じる風味・香味を以下の評価基準に従って点数付けした。
<How to eat food>
When the test food was chewed at a speed of about 2 times / sec, the flavor and flavor felt 5 seconds after the start of chewing were scored according to the following evaluation criteria.

<評価方法>
(1)香り立ち
まず香料組成物として、表18の0.01~1.00質量%の基準香料組成物を含有する10種の基準食品を調製した。次に、パネリストに基準食品と試験食品を上記方法により喫食して、試験食品に最も近い香り立ちの基準食品を選び、その評点(表18に記載)をその試験食品の香り立ちの評点とした。表18から理解されるように、評点が高いほど香り立ちが良好であることを表す。10名のパネリストの評点の平均値を、その食品の香り立ちの評点とした。
<Evaluation method>
(1) Fragrance Standing First, as fragrance compositions, 10 kinds of standard foods containing 0.01 to 1.00% by mass of the standard fragrance compositions in Table 18 were prepared. Next, the panelists were allowed to eat the standard food and the test food by the above method, select the standard food having the scent closest to the test food, and use the score (listed in Table 18) as the scent score of the test food. .. As can be understood from Table 18, the higher the score, the better the scent. The average score of the 10 panelists was used as the score for the aroma of the food.

Figure 2022074064000018
Figure 2022074064000018

(2)嗜好性
食品の嗜好性は、試験対象となる食品(以下、対象食品と呼ぶ。例えば、本試験例の場合はカニカマ)の本来の風味を感じる度合いを表す。パネリストは、試験前に下記の評価尺度を理解し、パネリスト間で評点のすり合わせを行ったうえで、上記方法により試験食品を喫食して5段階で評価した。10名のパネリストの評点の平均値を、その食品の嗜好性の評点とした。
<<嗜好性の評価尺度>>
-2:対象食品の風味とは異なる風味を感じ、対象食品としては非常に好ましくない
-1:対象食品の風味が感じにくく、対象食品としては好ましくない
0:対象食品の風味が増強され、対象食品として違和感なく試食できる
1:自然な対象食品の風味が増強され、対象食品として好ましい
2:濃厚な対象食品の風味が増強され、対象食品として非常に好ましい
(2) Preference The palatability of a food represents the degree to which the original flavor of the food to be tested (hereinafter referred to as a target food, for example, crab stick in the case of this test example) is felt. The panelists understood the following evaluation scales before the test, and after the panelists adjusted the scores, they ate the test food by the above method and evaluated it on a 5-point scale. The average value of the scores of the 10 panelists was used as the rating of the palatability of the food.
<< Evaluation scale for palatability >>
-2: Feeling a flavor different from the flavor of the target food, which is very unfavorable as the target food -1: The flavor of the target food is difficult to feel and is not preferable as the target food 0: The flavor of the target food is enhanced and the target It can be sampled without discomfort as a food 1: The flavor of the natural target food is enhanced and is preferable as the target food 2: The flavor of the rich target food is enhanced and it is very preferable as the target food

(結果)
表16の各香料組成物を種々の量含有するカニカマの官能評価結果を表19-1に示した。また、そのパネリスト別の評点を表19-2に示した。パネリスト間の評点のバラつきを考慮しても、実施例11-1の香料組成物を含有するカニカマは、比較例の香料組成物を含有するカニカマに比べて、いずれの添加量においても顕著に優れた香り立ちと嗜好性を示した。本食品で通常使用されるオイル香料や乳化香料では、香り立ちが悪く風味が良くないが、本発明品は、香り立ちが良く濃厚な風味を増強することができる。

Figure 2022074064000019
(result)
Table 19-1 shows the sensory evaluation results of crab sticks containing various amounts of each fragrance composition in Table 16. Table 19-2 shows the scores for each panelist. Even considering the variation in the scores among the panelists, the crab stick containing the fragrance composition of Example 11-1 is significantly superior to the crab stick containing the fragrance composition of the comparative example in any addition amount. It showed a strong fragrance and palatability. The oil flavors and emulsified flavors normally used in this food have a poor aroma and a poor flavor, but the product of the present invention has a good aroma and can enhance a rich flavor.
Figure 2022074064000019

Figure 2022074064000020
Figure 2022074064000020

[試験例12.乳化香料組成物の風味に対する効果の確認試験2]
本試験例ではチョコレート香料を含む種々の香料組成物を調製し、更にそれらを含有するフラワーシートを折り込んだ折り込みパンを調製して、そのチョコレートの風味の香り立ちと嗜好性を評価した。
[Test Example 12. Confirmation test of the effect of the emulsified fragrance composition on the flavor 2]
In this test example, various fragrance compositions containing chocolate fragrance were prepared, and further, a folded bread in which a flower sheet containing them was folded was prepared, and the fragrance and palatability of the chocolate flavor were evaluated.

(香料組成物及び折り込みパンの調製)
まず、表20に記載の処方及び製法に従って香料組成物を調製した。実施例12-1に使用した微粒子成分懸濁液は、試験例11と同じものを用いた。
(Preparation of flavoring composition and folding bread)
First, a fragrance composition was prepared according to the formulation and manufacturing method shown in Table 20. As the fine particle component suspension used in Example 12-1, the same suspension as in Test Example 11 was used.

Figure 2022074064000021
Figure 2022074064000021

次に、表21の処方及び製法に従って、上記3種類の香料組成物のいずれかを0.05、0.2又は0.5質量%含有するフラワーシートを調製した。 Next, a flower sheet containing 0.05, 0.2 or 0.5% by mass of any of the above three types of fragrance compositions was prepared according to the formulation and production method shown in Table 21.

Figure 2022074064000022
Figure 2022074064000022

得られたフラワーシート100部をそれぞれパン生地(強力粉280部、バター50部、砂糖25.5部、スキムミルク12部、塩5部、全卵25部、水150部、ドライイースト2.8部:合計550.3部)に練り込み、成形した後で、オーブンで220℃30分焼成し、折り込みパンを調製した。 100 parts of the obtained flower sheet are put into bread dough (280 parts of strong flour, 50 parts of butter, 25.5 parts of sugar, 12 parts of skim milk, 5 parts of salt, 25 parts of whole egg, 150 parts of water, 2.8 parts of dry yeast: total. After kneading into (550.3 parts) and molding, it was baked in an oven at 220 ° C. for 30 minutes to prepare a folding pan.

(官能評価)
官能評価は、基準香料組成物として比較例12-1を使用した以外は試験例11と同様の方法により行った。
(sensory evaluation)
The sensory evaluation was carried out by the same method as in Test Example 11 except that Comparative Example 12-1 was used as the reference fragrance composition.

(結果)
表20の各香料組成物を種々の量含有する折り込みパンの官能評価結果を表22-1に示した。また、そのパネリスト別の評点を表22-2に示した。パネリスト間の評点のバラつきを考慮しても、実施例12-1の香料組成物を含有する折り込みパンは、比較例の香料組成物を含有する折り込みパンに比べて、いずれの添加量においても顕著に優れた香り立ちと嗜好性を示した。本食品で通常使用されるオイル香料や乳化香料では、香り立ちが悪く風味が良くないが、本発明品は、香り立ちが良く濃厚な風味を増強することができる。
(result)
Table 22-1 shows the sensory evaluation results of the folded bread containing various amounts of each perfume composition in Table 20. Tables 22-2 show the scores for each panelist. Even considering the variation in the scores among the panelists, the folded bread containing the perfume composition of Example 12-1 is remarkable in any amount of addition as compared with the folded pan containing the perfume composition of the comparative example. Showed excellent fragrance and palatability. The oil flavors and emulsified flavors normally used in this food have a poor aroma and a poor flavor, but the product of the present invention has a good aroma and can enhance a rich flavor.

Figure 2022074064000023
Figure 2022074064000023

Figure 2022074064000024
Figure 2022074064000024

[試験例13.乳化香料組成物の風味に対する効果の確認試験3]
本試験例ではピーチ香料を含む種々の香料組成物を調製し、更にそれらを含有するピーチ風味のゼリーを調製して、そのピーチ風味の香り立ちと嗜好性を評価した。
[Test Example 13. Confirmation test of the effect of the emulsified fragrance composition on the flavor 3]
In this test example, various fragrance compositions containing peach fragrance were prepared, and peach-flavored jellies containing them were prepared, and the peach-flavored fragrance and palatability were evaluated.

(香料組成物及びゼリーの調製)
まず、表23に記載の処方及び製法に従って香料組成物を調製した。実施例13-1に使用した微粒子成分懸濁液は、試験例11と同じものを用いた。
(Preparation of fragrance composition and jelly)
First, a fragrance composition was prepared according to the formulation and manufacturing method shown in Table 23. As the fine particle component suspension used in Example 13-1, the same suspension as in Test Example 11 was used.

Figure 2022074064000025
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次に、表24の処方及び製法に従って、上記3種類の香料のいずれかを0.05、0.2又は0.5質量%含有するゼリーを調製した。 Next, a jelly containing 0.05, 0.2 or 0.5% by mass of any of the above three types of fragrances was prepared according to the formulation and production method shown in Table 24.

Figure 2022074064000026
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(官能評価)
官能評価は、基準香料組成物として比較例13-1を使用した以外は試験例11と同様の方法により行った。
(sensory evaluation)
The sensory evaluation was carried out by the same method as in Test Example 11 except that Comparative Example 13-1 was used as the reference fragrance composition.

(結果)
表23の各香料組成物を種々の量含有するゼリーの官能評価結果を表25-1に示した。また、そのパネリスト別の評点を表25-2に示した。パネリスト間の評点のバラつきを考慮しても、実施例13-1の香料組成物を含有するゼリーは、比較例の香料組成物を含有するゼリーに比べて、いずれの添加量においても顕著に優れた香り立ちと嗜好性を示した。本食品で通常使用されるオイル香料や乳化香料では、香り立ちが悪く風味が良くないが、本発明品は、香り立ちが良く濃厚な風味を増強することができる。
(result)
Table 25-1 shows the sensory evaluation results of the jelly containing various amounts of each fragrance composition in Table 23. In addition, the scores for each panelist are shown in Table 25-2. Even considering the variation in the scores among the panelists, the jelly containing the fragrance composition of Example 13-1 is significantly superior to the jelly containing the fragrance composition of the comparative example in any addition amount. It showed a strong fragrance and palatability. The oil flavors and emulsified flavors normally used in this food have a poor aroma and a poor flavor, but the product of the present invention has a good aroma and can enhance a rich flavor.

Figure 2022074064000027
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Figure 2022074064000028
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Claims (6)

下記(A)~(C)を含有する水中油型乳化組成物;
(A)香料成分を含有する油相成分、
(B)(B1)HLB値が1以上11未満の乳化剤及び/又は(B2)ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)、並びに
(C)タンパク質及びアニオン性多糖類が複合体化した微粒子。
An oil-in-water emulsified composition containing the following (A) to (C);
(A) Oil phase component containing a fragrance component,
(B) (B1) Emulsifier having an HLB value of 1 or more and less than 11 and / or (B2) Sucrose acetate isobutyric acid ester (SAIB), and (C) Fine particles in which a protein and an anionic polysaccharide are complexed.
前記乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の水中油型乳化組成物。 The oil-in-water emulsified composition according to claim 1, wherein the emulsifier is at least one selected from the group consisting of a glycerin fatty acid ester, a propylene glycol fatty acid ester, a sorbitan fatty acid ester, and a sucrose fatty acid ester. 前記タンパク質が、カゼイン、カゼインナトリウム、ゼラチン、アルカリ処理ゼラチン、酸処理ゼラチン、乳清タンパク質、大豆タンパク質、酸性可溶大豆タンパク質、エンドウマメタンパク質、ヒヨコマメタンパク質及びソラマメタンパク質からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1又は2に記載の水中油型乳化組成物。 One or more of the proteins selected from the group consisting of casein, casein sodium, gelatin, alkali-treated gelatin, acid-treated gelatin, milk boiled protein, soybean protein, acidic soluble soybean protein, pea protein, chickpea protein and soramame protein. The oil-in-water emulsified composition according to claim 1 or 2. 前記アニオン性多糖類が、キサンタンガム、ウェランガム、カラギナン、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、ラムザンガム、ペクチン、アルギン酸、アルギン酸塩、トラガントガム、ガティガム、アラビアガム、アラビノガラクタン、カラヤガム、サクシノグリカン、セルロース誘導体、デンプン誘導体及び大豆多糖類からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1~3のいずれか一項に記載の水中油型乳化組成物。 The anionic polysaccharides are xanthan gum, welan gum, carrageenan, deacylated gellan gum, native gellan gum, lambzan gum, pectin, alginate, alginate, tragant gum, gati gum, arabic gum, arabinogalactan, karaya gum, succinoglycan, and cellulose derivatives. The oil-in-water emulsified composition according to any one of claims 1 to 3, which is one or more selected from the group consisting of starch derivatives and soybean polysaccharides. 更に(D)多価アルコールを含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の水中油型乳化組成物。 The oil-in-water emulsified composition according to any one of claims 1 to 4, further comprising (D) a polyhydric alcohol. 請求項1~5のいずれか一項に記載の水中油型乳化組成物を含む、飲食品。
A food or drink containing the oil-in-water emulsified composition according to any one of claims 1 to 5.
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