JP6348555B2 - Citrus flavor enhancer - Google Patents
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Description
本発明は柑橘様香味増強剤に関し、更に詳しくは、ごく微量添加することで、従来にない柑橘様のフレッシュなピール感およびみずみずしい果汁感を増強できる、３−パラメンテン−７−アールを有効成分とする柑橘様香味増強剤に関する。 The present invention relates to a citrus-like flavor enhancer, and more specifically, 3-paramenten-7-al can be added as an active ingredient, which can enhance a fresh citrus-like fresh peel and fresh fruit juice by adding a very small amount. It relates to a citrus-like flavor enhancer.
近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品または香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品または香粧品の一つの原料素材である香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物の開発が緊急の課題となっている。オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、ユズなどの柑橘類で香味付けられた製品においても、より天然感のある香気香味を有する香料化合物が要求されている。 In recent years, with the diversification of consumer preferences, development of various products has been desired. In particular, the food / beverage / cosmetics industry has a strong tendency, and there is a strong demand for the development of a variety of food / beverage products and cosmetics that meet consumer preferences. In response to these requirements, fragrances, which are one raw material for foods and beverages or cosmetics, cannot be adequately addressed with the conventionally proposed fragrance compounds alone, and have unique and unique flavor and flavor characteristics. And development of the fragrance | flavor compound excellent in the sustainability has become an urgent subject. Even in products flavored with citrus fruits such as orange, lemon, grapefruit, lime, and yuzu, a perfume compound having a more natural flavor is required.
柑橘類の香気成分に関しては従来から多くの報告例が存在し、それぞれその特徴的な香気に興味がもたれている。例えばユズでは、その特徴的な香気に寄与するものとして低沸点含酸素化合物、特にチモール、ペリラアルデヒドが重要な成分であることが知られており、スダチではその新鮮さおよびさわやかさに重要である成分はリナロール、シス−３−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセナールであり、ダイダイでは微量ではあるが特徴的な香気に寄与する重要成分としてノニルアルデヒド、シトロネラール、リナロール等が含まれることが示されている（非特許文献１参照）。また、非特許文献２にはレモン、ライム、スダチ、ユズ、カボスの果皮精油の匂い特性と含有香気化合物が示されている。 There have been many reports on citrus aroma components, and each of them is interested in its characteristic aroma. For example, in yuzu, low-boiling oxygenates, especially thymol and perilaldehyde, are known to be important components that contribute to their characteristic aroma. In sudachi, components that are important for their freshness and freshness. Is linalool, cis-3-hexenal, trans-2-hexenal, and it has been shown that nonyl aldehyde, citronellal, linalool, and the like are included as important components contributing to a characteristic fragrance although it is a trace amount in Daidai ( Non-patent document 1). Further, Non-Patent Document 2 discloses odor characteristics and contained aromatic compounds of lemon, lime, sudachi, yuzu and kabosu peel essential oils.
一方で、本発明の有効成分である３−パラメンテン−７−アールは、クミンシード（非特許文献３、４）やキウィフルーツ（非特許文献５）に含まれる成分の一つとして同定されている化合物である。 On the other hand, 3-paramenten-7-al, which is an active ingredient of the present invention, is a compound that has been identified as one of the components contained in cumin seeds (Non-Patent Documents 3 and 4) and kiwifruit (Non-Patent Document 5). It is.
本発明の課題は、柑橘様の香味、特に柑橘特有のフレッシュなピール感およびみずみずしい果汁感を増強することができる柑橘様香味増強剤を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a citrus-like flavor enhancer capable of enhancing a citrus-like flavor, particularly a fresh peel feeling and a fresh fruit juice characteristic of citrus.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討したところ、意外なことに、これまで柑橘様香味を増強するとは全く考えられていなかった３−パラメンテン−７−アールが、柑橘様の香味、特に柑橘特有のフレッシュなピール感およびみずみずしい果汁感を増強することができることを見出した。 The present inventors have intensively studied to solve the above problems, and surprisingly, 3-paramenten-7-al, which has never been considered to enhance citrus-like flavor, has a citrus-like flavor, In particular, it has been found that it is possible to enhance the fresh peel and fresh fruit juice peculiar to citrus.
かくして、本発明は以下のものを提供する。
［１］ ３−パラメンテン−７−アールを有効成分とする柑橘様香味増強剤。
［２］ ［１］に記載の柑橘様香味増強剤を含有することを特徴とする、柑橘様香料組成物。
［３］ ［１］に記載の柑橘様香味増強剤を３−パラメンテン−７−アールとして１０−６ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ含有することを特徴とする、［２］に記載の柑橘様香料組成物。
［４］ ［１］に記載の柑橘様香味増強剤または［２］に記載の柑橘様香料組成物を３−パラメンテン−７−アールとして１０−６ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ含有することを特徴とする、柑橘様香味を有する飲食品。
［５］ 柑橘がスダチである、［１］〜［４］に記載の柑橘様香味増強剤、柑橘様香料組成物、または飲食品。
［６］ ［１］に記載の柑橘様香味増強剤または［２］に記載の柑橘様香料組成物を３−パラメンテン−７−アールとして０．０１％〜１０％含有することを特徴とする、柑橘様香気を有する香粧品。
［７］ 柑橘がスダチである、［６］に記載の香粧品。
Thus, the present invention provides the following.
[1] A citrus-like flavor enhancer containing 3-paramenten-7-al as an active ingredient.
[2] A citrus-like fragrance composition comprising the citrus-like flavor enhancer according to [1].
[3] The citrus-like fragrance composition according to [2], containing 10 −6 ppm to 10 3 ppm of citrus-like flavor enhancer according to [1] as 3-paramenten-7-al. .
[4], characterized in that it contains 10 -6 ppb~10 3 ppb citrus-like perfume composition described as 3-Paramenten 7 ares in citrus-like flavor enhancers or [2] described in [1] , Food and drink with a citrus-like flavor.
[5] The citrus-like flavor enhancer, citrus-like fragrance composition, or food or drink according to [1] to [4], wherein the citrus is sudachi.
[6] The citrus-like flavor enhancer according to [1] or the citrus-like flavor composition according to [2] is contained in an amount of 0.01% to 10% as 3-paramenten-7-al. A cosmetic product with a citrus-like aroma.
[7] The cosmetic product according to [6], wherein the citrus is sudachi.
本発明により、柑橘様香味、特に柑橘様香味の重要な要素であるフレッシュなピール感とみずみずしい果汁感を増強可能な柑橘様香味増強剤を提供することができ、該増強剤は、飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などの物品に柑橘様香味または香気を増強する香料組成物の調合素材として有用である。 According to the present invention, it is possible to provide a citrus-like flavor enhancer capable of enhancing a fresh peel feeling and a fresh fruit juice feeling, which are important elements of a citrus-like flavor, particularly a citrus-like flavor. It is useful as a preparation material for a fragrance composition that enhances a citrus-like flavor or aroma in articles such as cosmetics, hygiene products, and pharmaceuticals.
本発明の実施の態様について更に詳しく説明する。
（柑橘様香味増強剤）
本発明の柑橘様香味増強剤は、下記式によって表される３−パラメンテン−７−アール（３−ｐ−ｍｅｎｔｈｅｎ−７−ａｌ、ＣＡＳ番号：２７８４１−２２−１）を有効成分とする。
The embodiment of the present invention will be described in more detail.
(Citrus flavor enhancer)
The citrus-like flavor enhancer of the present invention contains 3-paramenten-7-al (CAS number: 27841-22-1) represented by the following formula as an active ingredient.
３−パラメンテン−７−アールは任意の手段により入手してよく、例えば、特許公告平０４−０７６６６０に記載の方法またはそれに準じる方法により得ることができる。 3-paramenten-7-al may be obtained by any means, and can be obtained, for example, by the method described in Japanese Patent Publication No. 04-076660 or a method analogous thereto.
（柑橘様香料組成物）
本発明の柑橘様香料化合物は、本発明の柑橘様香味増強剤を３−パラメンテン−７−アールとして所定量含むものである（以下、本発明の柑橘様香料組成物とも称する）。
(Citrus-like fragrance composition)
The citrus-like fragrance compound of the present invention contains a predetermined amount of the citrus-like flavor enhancer of the present invention as 3-paramenten-7-al (hereinafter also referred to as the citrus-like fragrance composition of the present invention).
本発明の柑橘様香料組成物の３−パラメンテン−７−アールの含有量は、その使用目的または柑橘様香料組成物の種類に応じて任意に決定できる。例えば、柑橘様香料組成物の全体質量に対して１０−６ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ（本明細書においては「〜」は上限値および下限値を含む範囲を意味する）、１０−４ｐｐｍ〜１０２ｐｐｍ、１０−３ｐｐｍ〜１０ｐｐｍ、および１０−２ｐｐｍ〜１ｐｐｍの範囲を例示することができる。なお、１０−６ｐｐｍ未満の場合は柑橘様香味増強効果が低く、１０３ｐｐｍを超える場合は柑橘様とは異質な香りが強くなるので好ましくない。 The content of 3-paramenten-7-al in the citrus-like fragrance composition of the present invention can be arbitrarily determined depending on the purpose of use or the type of citrus-like fragrance composition. For example, 10 −6 ppm to 10 3 ppm (in the present specification, “to” means a range including an upper limit value and a lower limit value), 10 −4 ppm to 10 ppm, based on the total mass of the citrus-like fragrance composition. The ranges of 2 ppm, 10 −3 ppm to 10 ppm, and 10 −2 ppm to 1 ppm can be exemplified. In addition, when it is less than 10 −6 ppm, the citrus-like flavor enhancing effect is low, and when it exceeds 10 3 ppm, a scent different from citrus becomes strong, which is not preferable.
本発明の柑橘様香料化合物は、３−パラメンテン−７−アールに加えて更に任意の化合物または成分を含有し得る。 The citrus-like fragrance compound of the present invention may further contain any compound or component in addition to 3-paramenten-7-al.
そのような化合物または成分の例として、各種の合成香料、天然香料、天然精油、柑橘油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，８８−１３１頁，平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、柑橘精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。 Examples of such compounds or components include various synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, citrus oils, plant extracts and the like. For example, “Patent Office Gazette, Well-known / conventional technology collection (fragrance) II” Natural essential oils, citrus essential oils, natural fragrances, synthetic fragrances, and the like described in "Part Food Perfume, pages 88-131, issued on January 14, 2000".
より具体的には、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、３−カレン、ビサボレン、β−ピネン、バレンセンなどの炭化水素類；３−ヘプタノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノール、１−ドデカノール、プレノール、１０−ウンデセン−１−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、３−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコール、リナロール、チモール、シス−３−ヘキセノールなどのアルコール類；アセトアルデヒド、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、２−メチルオクタナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、２−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−４−デセナール、シス−４−デセナール、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、トランス−２−ウンデセナール、トランス−２−ドデセナール、３−ドデセナール、トランス−２−トリデセナール、２，４−ヘキサジエナール、２，４−デカジエナール、２，４−ドデカジエナール、５，９−ジメチル−４，８−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタールなどのアルデヒド類；３−ヘプタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、２，３，５−トリメチル−４−シクロヘキセニル−１−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、４，７−ジヒドロ−２−イソペンチル−２−メチル−１，３−ジオキセピンなどのケトン類；ギ酸プロピル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸シス−３−ヘキセニル、酢酸トランス−２−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、２−メチル吉草酸２−メチルペンチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチルなどのエステル類；チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテルなどのフェノール類；γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトンなどのラクトン類；酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、２−デセン酸、ゲラン酸などの酸類；アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、Ｎ−２′−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、２−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、３，７−ジメチル−２，６−ノナジエノニトリル、インドール、５−メチル−３−ヘプタノンオキシム、チオゲラニオール、リモネンチオール、ｐ−メンチル−８−チオールなどの含窒素・含硫化合物類など公知の合成香料化合物および柑橘果皮の圧搾、溶剤抽出、水蒸気蒸留などにより得られる柑橘香料などを挙げることができ、これらを任意に組み合わせて混合した柑橘香料組成物を挙げることができる。また、ここで柑橘とは、例えばオレンジ、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、タンゼリン、レモン、グレープフルーツ、スウィーティー、ライム、ベルガモットなどのほか、ユズ、シークワーサー、スダチ、イヨカン、ダイダイ、ハッサク、カボス、温州ミカンなどの和柑橘を挙げることができる。 More specifically, hydrocarbons such as osymene, limonene, α-ferrandrene, terpinene, 3-carene, bisabolen, β-pinene, valencene; 3-heptanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, Prenol, 10-undecen-1-ol, dihydrolinalool, tetrahydromumol, myrsenol, dihydromyrcenol, tetrahydromyrcenol, osmenol, terpineol, 3-tyanol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, α-phenylethyl Alcohols such as alcohol, linalool, thymol, cis-3-hexenol; acetaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5,5- Limethylhexanal, decanal, undecanal, 2-methyldecanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, trans-2-hexenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10- Undecenal, trans-2-undecenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-tridecenal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimethyl- 4,8-decadienal, citral, dimethyloctanal, α-methylene citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, myrtenal, neral, α- or β-sinensal, mylacaldehyde, phenylacetaldehyde, Aldehydes such as octanal dimethyl acetal, nonanal dimethyl acetal, decanal dimethyl acetal, decanal diethyl acetal, 2-methylundecanal dimethyl acetal, citral dimethyl acetal, citral diethyl acetal, citral propylene glycol acetal; 3-heptanone, 3 -Octanone, 2-nonanone, 2-undecanone, 2-tridecanone, methylheptenone, dimethyloctenone, geranylacetone, 2,3,5-trimethyl-4-cyclohexenyl-1-methylketone, neron, nootkatone, dihydronootkatone, acetophenone , Ketones such as 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin; propyl formate, octyl formate, lithium formate Ril, citronellyl formate, geranyl formate, neryl formate, terpinyl formate, ethyl acetate, isopropyl acetate, cis-3-hexenyl acetate, trans-2-hexenyl acetate, octyl acetate, nonyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, dimethylundecadi acetate Enil, osmenyl acetate, myrcenyl acetate, dihydromyrcenyl acetate, linalyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate, neryl acetate, tetrahydromugol acetate, lavandulyl acetate, nerolidol acetate, dihydrocuminyl acetate, terpinyl acetate, citryl acetate, acetate Nopyl, dihydroterpinyl acetate, 2,4-dimethyl-3-cyclohexenylmethyl acetate, miraldyl acetate, beticol acetate, decenyl propionate, linalyl propionate, geranyl propionate, neon propionate , Terpinyl propionate, tricyclodecenyl propionate, styryl propionate, octyl butyrate, neryl butyrate, cinnamyl butyrate, isopropyl isobutyrate, octyl isobutyrate, linalyl isobutyrate, neryl isobutyrate, linalyl isovalerate, isoyoshichi Terpinyl herbate, phenylethyl isovalerate, 2-methylpentyl 2-methylvalerate, methyl 3-hydroxyhexanoate, ethyl 3-hydroxyhexanoate, methyl octoate, octyl octoate, linalyl octoate, methyl nonanoate, undecylene Esters such as methyl acid, linalyl benzoate, methyl cinnamate, isoprenyl angelate, methyl gellanate, triethyl citrate; phenols such as thymol, carvacrol, β-naphthol isobutyl ether; γ-undeca Lactones such as kuton and δ-dodecalactone; acids such as acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, hexanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, 2-decenoic acid, and gellanic acid; methyl anthranilate, anthranilic acid Ethyl, methyl N-methylanthranilate, methyl N-2'-methylpentylidene anthranilate, ligantoral, dodecanenitrile, 2-tridecenenitrile, geranylnitrile, citronellylnitrile, 3,7-dimethyl-2,6-no Compression of known synthetic perfume compounds and citrus peels such as nitrogen-containing and sulfur-containing compounds such as nadienonitrile, indole, 5-methyl-3-heptanone oxime, thiogeraniol, limonenethiol, p-menthyl-8-thiol, Citrus fragrances obtained by solvent extraction, steam distillation, etc. It is possible, it can be mentioned those of citrus perfume composition prepared by mixing any combination. Citrus here refers to, for example, orange, sweet orange, bitter orange, neroli, mandarin, petit glen, tangerine, lemon, grapefruit, sweetie, lime, bergamot, etc., as well as Yuzu, Sikhwasa, Sudachi, Iyokan, Daidai, Hassaku, Japanese citrus fruits such as kabosu and mandarin orange can be listed.
本発明の柑橘様香料組成物は更に、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。 The citrus-like fragrance composition of the present invention may further contain components usually used in the fragrance composition, if necessary. For example, solvents such as water and ethanol; flavor retention agents such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, hercoline, medium chain fatty acid triglyceride, medium chain fatty acid diglyceride Can be contained.
（本発明の用途例）
本発明の柑橘様香味増強剤および柑橘様香料組成物は、柑橘様香味および／または香気を有する物品に所定量配合して使用することができる。配合対象となる物品の例として香料組成物、飲食品、および香粧品が挙げられる。配合によって、柑橘様香味および／または香気を有する物品に対し、その柑橘様香味、特に従来にはない柑橘特有のフレッシュなピール感およびみずみずしい果汁感を増強することができる。
(Application example of the present invention)
The citrus-like flavor enhancer and citrus-like fragrance composition of the present invention can be used by blending a predetermined amount in an article having a citrus-like flavor and / or fragrance. Examples of articles to be blended include fragrance compositions, foods and drinks, and cosmetics. By blending, an article having a citrus-like flavor and / or fragrance can enhance its citrus-like flavor, particularly a fresh sensation peculiar to citrus fruits and a fresh fruit juice.
柑橘様香味を有する飲食品の例としては、コーラ飲料、果汁入炭酸飲料、乳類入炭酸飲料、ビールテイスト飲料などの炭酸飲料類；果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、豆乳、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料、乳飲料などの食系飲料類；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティー、コーヒー飲料などの嗜好飲料類；チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒、いわゆる「第三のビール」などのその他醸造酒（発泡性）またはリキュール（発泡性）などのアルコール飲料類；アイスクリーム、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類およびそれらを製造するためのミックス類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類およびそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類；パン、スープ、各種インスタント食品などの一般食品類；ドレッシング、たれ、ポン酢、スプレッド、ジャムなどの調味料類；を挙げることができる。また、柑橘様香気を有する香粧品の例としては、香水；シャンプー、リンス、ヘアクリーム、ポマードなどのヘアケア製品；オシロイ、口紅などの化粧品類；フェイス用石鹸、ボディ用石鹸、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤などの保健衛生用洗剤類；歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健衛生材料類；室内芳香剤、カーコロンなどの芳香製品；を挙げることができる。 Examples of foods and drinks having a citrus-like flavor include carbonated drinks such as cola drinks, carbonated drinks with juice, carbonated drinks with milk, beer-taste drinks; fruit drinks, vegetable drinks, sports drinks, honey drinks, soy milk, vitamins Supplemental drinks, mineral drinks, nutritional drinks, nourishing drinks, lactic acid bacteria drinks, milk drinks and other food-based beverages; green teas, teas, oolong teas, herbal teas, coffee drinks and other favorite drinks; Chuhai, cocktail drinks, sparkling liquor, Alcoholic beverages such as fruit liquor, condiment liquor, other brewed liquors (effervescent) or liqueur (effervescent) such as so-called “third beer”; ice cream, lacto ice, ice confectionery, yogurt, pudding, jelly, daily dessert, etc. Desserts and their mixes; caramel, candy, tablet confectionery Confectionery such as crackers, biscuits, cookies, pie, chocolate, snacks and mixes such as cake mixes for producing them; general foods such as bread, soup and various instant foods; dressing, sauce, ponzu, spreads, Condiments such as jam; Examples of cosmetics having a citrus-like fragrance include perfume; hair care products such as shampoos, rinses, hair creams and pomades; cosmetics such as osiroy and lipsticks; facial soaps, body soaps, laundry soaps, laundry And hygiene detergents such as toothpaste, tissue paper and toilet paper; aromatic products such as indoor fragrances and carcolon; and the like.
本発明において、飲食品や香粧品などの物品への３−パラメンテン−７−アールの配合量は、その使用目的または物品の種類に応じて任意に決定できる。飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して１０−６ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ、１０−４ｐｐｂ〜１０２ｐｐｂ、および１０−３ｐｐｂ〜１０ｐｐｂの範囲を例示することができる。香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して０．０１〜１０％、０．０１〜５％、０．０１〜１％、および０．１〜１％の範囲を例示することができる。 In the present invention, the blending amount of 3-paramenten-7-al into an article such as a food or drink or a cosmetic can be arbitrarily determined according to the purpose of use or the type of the article. If it is food / beverage products, the range of 10 < -6 > ppb-10 < 3 > ppb, 10 < -4 > ppb-10 < 2 > ppb, and 10 < -3 > ppb - 10ppb can be illustrated with respect to the whole mass of food / beverage products. If it is cosmetics, the range of 0.01-10%, 0.01-5%, 0.01-1%, and 0.1-1% with respect to the total mass of cosmetics can be illustrated. .
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The present invention is not limited to these.
［実施例１］各種柑橘精油に対する本発明品の添加効果
レモン精油、オレンジ精油、グレープフルーツ精油、ライム精油、スダチ精油、およびユズ精油のそれぞれ１００ｇに対し、本発明の柑橘様香味増強剤の有効成分である３−パラメンテン−７−アールを０．１ｍｇ添加して、３−パラメンテン−７−アールを１ｐｐｍ含有する香料組成物を調製した。これらの香料組成物をそれぞれ本発明品１〜６と称する。次いで、３−パラメンテン−７−アールを添加していない各精油（以下無添加品と称する）と比較した本発明品１〜６の香気について、よく訓練されたパネラー５名による香気評価を行った。具体的には、匂い紙に含浸させた各精油の香気を評価した。パネラー５名の平均的な香気評価を表１に示す。
[Example 1] Effect of addition of the product of the present invention on various citrus essential oils Each 100 g of lemon essential oil, orange essential oil, grapefruit essential oil, lime essential oil, sudachi essential oil and yuzu essential oil, the active ingredient of the citrus-like flavor enhancer of the present invention Then, 0.1 mg of 3-paramenten-7-al was added to prepare a fragrance composition containing 1 ppm of 3-paramenten-7-al. These fragrance | flavor compositions are called this invention products 1-6, respectively. Subsequently, the fragrance evaluation by 5 well-trained panelists was performed on the fragrances of the products 1 to 6 of the present invention compared to each essential oil to which 3-paramenten-7-R was not added (hereinafter referred to as an additive-free product). . Specifically, the aroma of each essential oil impregnated in odor paper was evaluated. Table 1 shows the average aroma evaluation of five panelists.
［実施例２］スダチ精油への３−パラメンテン−７−アールの添加濃度の検討
スダチ果皮精油１００ｇに対して、３−パラメンテン−７−アールを０．００００１μｇ（１０−７ｐｐｍ：比較品１）、０．０００１μｇ（１０−６ｐｐｍ：本発明品７）、０．０１μｇ（１０−４ｐｐｍ：本発明品８）、０．１ｍｇ（１ｐｐｍ：本発明品９）、０．１ｇ（１０３ｐｐｍ：本発明品１０）、１ｇ（１０４ｐｐｍ：比較品２）を添加して本発明品７〜１０、比較品１および２の香料組成物を調製した。次いで、それぞれの香料組成物の０．１質量％エタノール溶液をよく訓練されたパネラー５名により香気評価を行った。香気評価は、３０ｍＬサンプル瓶に前記０．１％エタノール溶液を用意し、瓶口の香気、および匂い紙に含浸した当該溶液の香気について行い、スダチ精油の３−パラメンテン−７−アール無添加品を対照品とした。パネラーの平均的な香気評価を表２に示す。
[Example 2] Examination of addition concentration of 3-paramenten-7-al to Sudachi essential oil 0.00001 μg of 3-paramenten-7-al is 1000001 g (10 −7 ppm: comparative product 1) with respect to 100 g of Sudachi peel essential oil. , 0.0001 μg (10 −6 ppm: product 7 of the present invention), 0.01 μg (10 −4 ppm: product 8 of the present invention), 0.1 mg (1 ppm: product 9 of the present invention), 0.1 g (10 3 ppm) : Inventive product 10) 1 g (10 4 ppm: Comparative product 2) was added to prepare perfume compositions of the inventive products 7 to 10 and Comparative products 1 and 2. Subsequently, the fragrance evaluation was performed by five panelists who were well trained in the 0.1 mass% ethanol solution of each fragrance composition. Aroma evaluation is performed by preparing the 0.1% ethanol solution in a 30 mL sample bottle, and performing the aroma of the bottle mouth and the aroma of the solution impregnated in the odor paper. Was used as a control. Table 2 shows the average aroma evaluation of the panelists.
［実施例３］各種柑橘様基本調合香料への本発明品の添加効果
表３〜６の処方の各種柑橘様基本調合香料を調製し、比較品３〜６とした。また、３−パラメンテン−７−アールの１質量％のエタノール溶液を調製し、この溶液を各比較品に表３〜６に記載の量で添加して、各柑橘様の香料組成物を調製し、本発明品１１〜１４とした。
[Example 3] Effect of addition of the product of the present invention to various citrus-like basic blended fragrances Various citrus-like basic blended fragrances having the formulations shown in Tables 3 to 6 were prepared as comparative products 3 to 6. In addition, a 1% by mass ethanol solution of 3-paramenten-7-al is prepared, and this solution is added to each comparative product in the amounts shown in Tables 3 to 6 to prepare each citrus-like fragrance composition. The invention products 11 to 14.
次いで各香調について、比較品に対する本発明品の香気についてよく訓練されたパネラー１０名による香気評価を行った。香気評価は、実施例２と同様に行った。その結果、専門パネラー１０人の全員が、本発明品は比較品と比べて、すべての香調において柑橘特有のピール感および果汁感が増強されており、良好な柑橘様香気が強調されているとの評価であった。 Next, for each fragrance, fragrance evaluation was performed by 10 panelists who were well trained about the fragrance of the product of the present invention relative to the comparative product. The fragrance evaluation was performed in the same manner as in Example 2. As a result, all 10 professional panelists have enhanced the citrus-specific peel and fruit juice in all incense tones, and the good citrus-like aroma is emphasized compared to the comparative product. It was evaluation.
［実施例４］スダチ果汁飲料
表７の処方にてスダチ果汁飲料を調製して比較品７とし、次いで比較品７に実施例３で得た本発明品１１（スダチ様香料組成物）を表７に記載の量で添加したスダチ果汁飲料を調製し、本発明品１５とした。
[Example 4] Sudachi juice beverage A Sudachi juice beverage was prepared according to the formulation shown in Table 7 to make a comparative product 7, and then the product 11 of the present invention (sudachi-like fragrance composition) obtained in Example 3 was shown as a comparative product 7. A Sudachi juice drink added in the amount described in 7 was prepared as Product 15 of the present invention.
比較品および本発明品について、よく訓練されたパネラー５名による香味評価を行った。香味評価では、比較品および本発明品を食し、ピール感および果汁感の各項目について下記の基準に基づいて点数付けを行った。
比較品と本発明品とに差が感じられない：１
比較品に比べ本発明品がある程度増強されている：２
比較品に比べ本発明品が顕著に増強されている：３
各項目の点数を表８に示す。
The comparative product and the product of the present invention were evaluated for flavor by five well-trained panelists. In flavor evaluation, the comparative product and the product of the present invention were eaten, and each item of peel feeling and fruit juice feeling was scored based on the following criteria.
No difference is felt between the comparative product and the present invention: 1
The product of the present invention is enhanced to some extent compared with the comparative product: 2
The product of the present invention is significantly enhanced compared to the comparative product: 3
Table 8 shows the score of each item.
表８に示すように、本発明品は比較品に比べてピール感、果汁感ともに顕著に増強されていた。 As shown in Table 8, the product of the present invention was remarkably enhanced in both peel feeling and fruit juice feeling as compared with the comparative product.
［実施例５］スダチ風味ゼリー
表９の処方にてスダチ風味ゼリーを調製して比較品８とし、次いで比較品８に実施例３で得た本発明品１１（スダチ様香料組成物）を表９に記載の量で添加してスダチ風味ゼリーを調製し、本発明品１６とした。
[Example 5] Sudachi flavored jelly Sudachi flavored jelly was prepared as a comparative product 8 according to the formulation shown in Table 9, and then the product 11 of the present invention (sudachi-like fragrance composition) obtained in Example 3 was displayed as the comparative product 8. A Sudachi-flavored jelly was prepared by adding in the amount described in 9, and the product 16 was obtained.
比較品および本発明品の香味について、よく訓練されたパネラー１０名による官能評価を行った。平均的な香味評価は、本発明品は比較品と比べてスダチ特有のピール感と果汁感に富み、フレッシュでさわやかな香味が強く感じられるというものであった。 The sensory evaluation was conducted by 10 well-trained panelists on the flavor of the comparative product and the product of the present invention. The average evaluation of the flavor was that the product of the present invention was rich in the peel and fruit juice peculiar to Sudachi compared with the comparative product, and a fresh and refreshing flavor was strongly felt.
［実施例６］スダチ風味ドレッシング
表１０の処方にてスダチ風味ドレッシングを調製して比較品９とし、次いで比較品９に実施例３で得た本発明品１１（スダチ様香料組成物）を表１０に記載の量で添加してスダチ風味ドレッシングを調製し、本発明品１７とした。
[Example 6] Sudachi-flavored dressing A sudachi-flavored dressing was prepared according to the formulation shown in Table 10 to make a comparative product 9, and then the product 11 of the present invention (sudachi-like fragrance composition) obtained in Example 3 was displayed on comparative product 9. No. 10 was added to prepare a sudachi-flavored dressing, which was designated as Product 17 of the present invention.
比較品および本発明品の香味について、よく訓練されたパネラー１０名による官能評価を行った。平均的な香味評価は、本発明品は比較品と比べてスダチ特有のピール感および果汁感が強く感じられ、さわやかな香味によってドレッシングのし好性が増していたというものであった。 The sensory evaluation was conducted by 10 well-trained panelists on the flavor of the comparative product and the product of the present invention. The average evaluation of the flavor was that the product of the present invention felt a strong feeling of peel and fruit juice compared to the comparative product, and the dressing preference increased due to the refreshing flavor.
［実施例７］ボディシャンプー
表１１の処方にてボディシャンプーを調製して比較品１０とし、次いで比較品１０に３−パラメンテン−７−アールを表１１に記載の量で添加したボディシャンプーを調製して本発明品１８とした。
[Example 7] Body shampoo A body shampoo having the formulation shown in Table 11 was prepared as a comparative product 10, and then a body shampoo was prepared by adding 3-paramenten-7-al to the comparative product 10 in the amount shown in Table 11. Thus, this product 18 was obtained.
比較品および本発明品の香気について、よく訓練されたパネラー１０名による官能評価を行った。平均的な香気評価は、本発明品は比較品と比べてスダチ特有のピール感が強く感じられさわやかな香りであるというものであった。 Sensory evaluation was conducted by 10 well-trained panelists on the aromas of the comparative product and the product of the present invention. The average fragrance evaluation was that the product of the present invention had a refreshing scent with a strong feeling of peel peculiar to Sudachi compared to the comparative product.
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