JP2022016360A - Antibacterial/antiviral composition and antibacterial/antiviral fiber product - Google Patents

Antibacterial/antiviral composition and antibacterial/antiviral fiber product Download PDF

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JP2022016360A JP2021112739A JP2021112739A JP2022016360A JP 2022016360 A JP2022016360 A JP 2022016360A JP 2021112739 A JP2021112739 A JP 2021112739A JP 2021112739 A JP2021112739 A JP 2021112739A JP 2022016360 A JP2022016360 A JP 2022016360A
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安令 山神
Yasunori Yamakami
晴洋 浅見
Haruhiro Asami
修 合志
Osamu Goshi
知秀 神田
Tomohide Kanda
和大 林
Kazuhiro Hayashi
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Osaka Kasei Co Ltd
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Osaka Kasei Co Ltd
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Abstract

To provide an antibacterial/antiviral composition that has high safety for the human body and exhibits antiviral as well antibacterial properties, and an antibacterial/antiviral fiber product.SOLUTION: An antibacterial/antiviral composition contains a polycation compound and water, and the content of the polycation compound is 0.06-6 mass% of the whole composition.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、安全性の高い抗菌・抗ウイルス剤組成物、これを繊維製品に付着または含浸させてなる抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品に関するものである。 The present invention relates to a highly safe antibacterial / antiviral agent composition, and an antibacterial / antiviral textile product obtained by adhering or impregnating the textile product with the antibacterial / antiviral agent composition.

人インフルエンザウイルス、鳥インフルエンザウイルス(人インフルエンザウイルスと同属)、コロナウイルス、ノロウイルス、エボラ出血熱ウイルス、エイズウイルス等のウイルスや、サルモネラ菌や病原大腸菌等の菌による、人、家畜の生命的、経済的損失は甚大である。近年、ノロウイルスは、冬季に集団食中毒を引き起こし、老人や免疫不全者の合併症による死亡例も報告されている。また、コロナウイルスや鳥インフルエンザウイルスによるパンデミックの危険性がWHOにより指摘されている。また、サルモネラ菌や病原大腸菌による食中毒は、近年、季節を問わず発生するようになっている。 The life and economic loss of humans and livestock caused by viruses such as human influenza virus, bird influenza virus (similar to human influenza virus), corona virus, norovirus, Ebola hemorrhagic fever virus, AIDS virus, and bacteria such as salmonella and pathogenic Escherichia coli. It is enormous. In recent years, norovirus causes mass food poisoning in winter, and deaths due to complications of the elderly and immunocompromised persons have been reported. In addition, the danger of pandemics caused by coronavirus and avian influenza virus has been pointed out by WHO. In recent years, food poisoning caused by Salmonella and pathogenic Escherichia coli has come to occur regardless of the season.

このような脅威に対して、ドアノブ、手すり、テーブル等に付着した菌およびウイルスを取り除き、感染の拡大を防止することが求められる場面が増大している。例えば、コロナウイルスに対しては、高濃度のアルコール、および次亜塩素酸ナトリウム、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を水で希釈した消毒液を用いて拭き取りを行うことが推奨されている。
また、菌に対しては、アルコール不含の抗菌剤組成物として、例えば、ε-ポリリジンおよび/またはその塩、pH緩衝能を有する電解質、およびアミノ酸が配合された抗菌剤組成物が開示されており(特許文献1)、この抗菌剤組成物を用いて拭き取りを行うことによって抗菌性を付与できるとされている。
In response to such threats, there are increasing demands for removing bacteria and viruses adhering to doorknobs, handrails, tables, etc. to prevent the spread of infection. For example, for coronavirus, it is recommended to wipe off with a disinfectant solution diluted with water and a high concentration alcohol and a surfactant such as sodium hypochlorite and sodium linear alkylbenzene sulfonate. There is.
Further, for bacteria, as an alcohol-free antibacterial agent composition, for example, an antibacterial agent composition containing ε-polylysine and / or a salt thereof, an electrolyte having a pH buffering ability, and an amino acid is disclosed. It is said that antibacterial properties can be imparted by wiping with a cage (Patent Document 1) using this antibacterial agent composition.

特開2004-67586号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-67586

しかしながら、抗菌・抗ウイルス剤組成物として、高濃度のアルコールを用いると肌荒れを起こすこともあり、その高い揮発性に起因して不快感を与える場合がある。また、アルコールが瞬時に揮発し、抗菌・抗ウイルス剤組成物としての効果を持続させることができないという問題もある。
また、次亜塩素酸ナトリウムは、その濃度によっては人体に悪影響を及ぼすおそれがあるため、日常的に用いるには取扱いが難しいという問題がある。一方、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を用いると、安全性は高いが、一般に効力が低く、濃度を高く設定しなければ、短時間で効力を発揮させることができないという問題がある。
さらに、特許文献1の抗菌剤組成物は、人体に対する安全性は高く、抗菌に対する効果が期待できるものの、抗ウイルスに対する効果は不明であるという問題がある。
However, when a high concentration of alcohol is used as an antibacterial / antiviral agent composition, it may cause rough skin and may cause discomfort due to its high volatility. In addition, there is a problem that alcohol volatilizes instantly and its effect as an antibacterial / antiviral agent composition cannot be maintained.
In addition, sodium hypochlorite has a problem that it is difficult to handle for daily use because it may have an adverse effect on the human body depending on its concentration. On the other hand, when a surfactant such as sodium linear alkylbenzene sulfonate is used, the safety is high, but the efficacy is generally low, and there is a problem that the efficacy cannot be exhibited in a short time unless the concentration is set high. ..
Further, the antibacterial agent composition of Patent Document 1 is highly safe for the human body and can be expected to have an antibacterial effect, but has a problem that the effect on an antiviral agent is unknown.

本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、人体に対する安全性が高く、しかも、抗菌性だけでなく抗ウイルス性にも優れた、抗菌・抗ウイルス剤組成物、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品の提供を、その目的とする。 The present invention has been made in view of such circumstances, and is an antibacterial / antiviral agent composition, antibacterial / antiviral property, which is highly safe for the human body and is excellent not only in antibacterial property but also in antiviral property. The purpose is to provide a textile product having a virus.

上記の目的を達成するため、本発明は、以下の[1]~[12]を提供する。
[1] ポリカチオン化合物と水とを含有し、上記ポリカチオン化合物の含有量が組成物全体の0.06~6質量%である抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[2]上記ポリカチオン化合物が、下記の一般式(1)で示されるものである[1]記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。

Figure 2022016360000001
[3] 上記一般式(1)で示されるポリカチオン化合物が、ポリ-オキシエチレン(ジメチルイミノ)エチレン(ジメチルイミノ)エチレンジクロライドである[2]記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[4] さらに炭素数1~6のアルコールを含有し、上記アルコールの含有量が、組成物全体の40質量%以下である[1]~[3]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[5] 上記アルコールが、エタノールである[4]記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[6] 上記ポリカチオン化合物の含有量が、組成物全体の0.18~6質量%である、[4]または[5]記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[7] アニオン界面活性剤を含有しない[1]~[6]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[8] さらに塩化ベンザルコニウムを含有する[1]~[7]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[9] エンベロープ型ウイルスに対して用いられる[1]~[8]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[10] 上記エンベロープ型ウイルスが、インフルエンザウイルスおよびコロナウイルスの少なくとも一方である[9]記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[11] 噴霧剤として用いられる、[1]~[10]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
[12] [1]~[11]のいずれかに記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物が、繊維製品に付着または含浸されてなる抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品。 In order to achieve the above object, the present invention provides the following [1] to [12].
[1] An antibacterial / antiviral agent composition containing a polycation compound and water, wherein the content of the polycation compound is 0.06 to 6% by mass of the entire composition.
[2] The antibacterial / antiviral agent composition according to [1], wherein the polycation compound is represented by the following general formula (1).
Figure 2022016360000001
[3] The antibacterial / antiviral agent composition according to [2], wherein the polycation compound represented by the above general formula (1) is poly-oxyethylene (dimethylimino) ethylene (dimethylimino) ethylene dichloride.
[4] The antibacterial / antiviral agent according to any one of [1] to [3], which further contains an alcohol having 1 to 6 carbon atoms and the content of the alcohol is 40% by mass or less of the whole composition. Composition.
[5] The antibacterial / antiviral agent composition according to [4], wherein the alcohol is ethanol.
[6] The antibacterial / antiviral agent composition according to [4] or [5], wherein the content of the polycation compound is 0.18 to 6% by mass based on the total composition.
[7] The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of [1] to [6], which does not contain an anionic surfactant.
[8] The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of [1] to [7], which further contains benzalkonium chloride.
[9] The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of [1] to [8] used for enveloped viruses.
[10] The antibacterial / antiviral agent composition according to [9], wherein the enveloped virus is at least one of influenza virus and coronavirus.
[11] The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of [1] to [10], which is used as a spraying agent.
[12] A textile product having antibacterial / antiviral properties, wherein the antibacterial / antiviral agent composition according to any one of [1] to [11] is adhered to or impregnated into a textile product.

なお、本発明において、「繊維製品」とは、綿、麻、羊毛、絹その他の天然繊維、レーヨン、スフ等の化学繊維、ナイロン、ポリエステル、ビニロン、アクリル等の合成繊維、これらを主体とする織布、不織布、糸、集合体等のいわゆる繊維製品のいずれも含む趣旨である。 In the present invention, the "textile product" is mainly composed of cotton, linen, wool, silk and other natural fibers, chemical fibers such as rayon and sufu, synthetic fibers such as nylon, polyester, vinylon and acrylic, and these. The purpose is to include any of so-called textile products such as woven fabrics, non-woven fabrics, threads, and aggregates.

すなわち、本発明者らは、人体に対する安全性が高く、しかも、抗菌性だけでなく抗ウイルス性にも優れた、抗菌・抗ウイルス剤組成物を開発すべく鋭意検討を重ねた。その結果、上記ポリカチオン化合物を特定の割合で水に配合したものが、抗菌性だけでなく、抗ウイルス性を示し、しかも、人体に対する安全性が高いことを見出し、本発明に到達した。 That is, the present inventors have made extensive studies to develop an antibacterial / antiviral agent composition that is highly safe for the human body and is excellent not only in antibacterial properties but also in antiviral properties. As a result, they have found that a compound containing the above polycation compound in water at a specific ratio exhibits not only antibacterial properties but also antiviral properties and is highly safe for the human body, and has reached the present invention.

このように、本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物によれば、実質的に高濃度のアルコールや、次亜塩素酸ナトリウム、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を含有する必要がないため日常的に安全に取り扱うことができる。しかも、有効成分が瞬時に揮発することがなく、低濃度でありながら、高い抗菌、抗ウイルス効果を持続することができる。 As described above, according to the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, it is not necessary to contain a substantially high concentration of alcohol and a surfactant such as sodium hypochlorite and sodium linear alkylbenzene sulfonate. Therefore, it can be handled safely on a daily basis. Moreover, the active ingredient does not volatilize instantly, and high antibacterial and antiviral effects can be maintained even at a low concentration.

なかでも、上記ポリカチオン化合物が、上記の一般式(1)で示されるものであると、より高い抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 Among them, when the polycation compound is represented by the above general formula (1), higher antibacterial and antiviral effects can be exhibited.

また、上記一般式(1)で示されるポリカチオン化合物が、ポリ-オキシエチレン(ジメチルイミノ)エチレン(ジメチルイミノ)エチレンジクロライドであると、さらに高い抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 Further, when the polycation compound represented by the above general formula (1) is poly-oxyethylene (dimethylimino) ethylene (dimethylimino) ethylene dichloride, further higher antibacterial and antiviral effects can be exhibited.

そして、さらに炭素数1~6のアルコールを含有し、上記アルコールの含有量が組成物全体の40質量%以下であると、これらの併用によって、とりわけ優れた抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 Further, when an alcohol having 1 to 6 carbon atoms is further contained and the content of the alcohol is 40% by mass or less of the whole composition, a particularly excellent antibacterial and antiviral effect can be exhibited by the combined use of these alcohols. can.

さらに、上記アルコールが、エタノールであると、より高い抗菌、抗ウイルス効果を発揮するだけでなく、使用感にも優れる。 Furthermore, when the alcohol is ethanol, it not only exhibits higher antibacterial and antiviral effects, but also has an excellent usability.

また、上記ポリカチオン化合物の含有量が、組成物全体の0.18~6質量%であり、かつ、炭素数1~6のアルコールの含有量が組成物全体の40質量%以下であると、さらに高い抗菌、抗ウイルス効果を発揮し、使用感にも優れる。 Further, when the content of the polycation compound is 0.18 to 6% by mass of the whole composition and the content of the alcohol having 1 to 6 carbon atoms is 40% by mass or less of the whole composition. It has a higher antibacterial and antiviral effect, and has an excellent usability.

そして、アニオン界面活性剤を含有しないものであると、より一層高い抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 If it does not contain an anionic surfactant, it can exhibit even higher antibacterial and antiviral effects.

また、さらに塩化ベンザルコニウムを含有すると、より顕著な抗ウイルス効果を発揮することができる。 Further, when benzalkonium chloride is further contained, a more remarkable antiviral effect can be exhibited.

そして、エンベロープ型ウイルスに対して用いられるものであると、より高い抗ウイルス効果を発揮することができる。 When it is used against an enveloped virus, it can exert a higher antiviral effect.

また、エンベロープ型ウイルスが、インフルエンザウイルスおよびコロナウイルスの少なくとも一方であると、より一層の高い抗ウイルス効果を発揮することができる。 Further, when the enveloped virus is at least one of influenza virus and coronavirus, a higher antiviral effect can be exhibited.

噴霧剤として用いられるものであると、対象となる範囲が広大であってもその全体に充分な量を容易にいきわたらせることができ、より広い対象物に対して充分な抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 When used as a spray agent, even if the target area is wide, a sufficient amount can be easily spread over the entire area, and sufficient antibacterial and antiviral effects are applied to a wider object. Can be demonstrated.

そして、本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物が、繊維製品に付着または含浸されてなる抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品によると、日常的に取り扱われても問題のない安全性と、充分な抗菌・抗ウイルス性とを備えている。しかも、高濃度のアルコールを必要とせず、即効性があるだけでなく、長期間にわたって優れた抗菌、抗ウイルス効果を発揮することができる。 According to the antibacterial / antiviral textile product in which the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention is adhered to or impregnated into the textile product, it is safe and sufficient even if it is handled on a daily basis. It has antibacterial and antiviral properties. Moreover, it does not require a high concentration of alcohol, and not only has an immediate effect, but also can exhibit excellent antibacterial and antiviral effects over a long period of time.

つぎに、本発明を実施するための形態について具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Next, a mode for carrying out the present invention will be specifically described, but the present invention is not limited thereto.

<抗菌・抗ウイルス剤組成物>
本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物(以下、「組成物」ということがある。)は、ポリカチオン化合物と水とを有し、上記ポリカチオン化合物の含有量が特定の範囲に設定されるものである。以下にこれらについて詳細に説明する。
<Antibacterial / antiviral agent composition>
The antibacterial / antiviral agent composition of the present invention (hereinafter, may be referred to as “composition”) has a polycation compound and water, and the content of the polycation compound is set in a specific range. It is a thing. These will be described in detail below.

[ポリカチオン化合物]
本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物にはポリカチオン化合物が用いられ、好ましくは、下記の一般式(1)で示されるポリカチオン化合物である。
[Polycation compound]
A polycationic compound is used in the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, and is preferably a polycationic compound represented by the following general formula (1).

Figure 2022016360000002
Figure 2022016360000002

上記一般式(1)において、R2,R3,R5,R6で示される炭素数1~6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基の直鎖状のもの、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基の分岐鎖状のもののいずれを用いてもよい。なかでも、直鎖状のアルキル基が好ましい。また、取扱いの容易性や抗菌性、抗ウイルス性を高める点から、炭素数4以下のアルキル基が好ましく用いられる。なお、一般式(1)におけるnは正の整数であって特に限定されるものではないが、4~55の範囲とすることが好ましい。また、抗菌・抗ウイルス性、取扱い性等を考慮すると、ポリカチオン化合物の重量平均分子量が1000~10000となるものとすることが好ましい。 In the above general formula (1), the alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms represented by R 2 , R 3 , R 5 , and R 6 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Any of the linear type, the isopropyl group, the isobutyl group, and the branched chain type of the isopentyl group may be used. Of these, a linear alkyl group is preferable. Further, an alkyl group having 4 or less carbon atoms is preferably used from the viewpoint of enhancing ease of handling, antibacterial property and antiviral property. Note that n in the general formula (1) is a positive integer and is not particularly limited, but is preferably in the range of 4 to 55. Further, in consideration of antibacterial / antiviral properties, handleability, etc., it is preferable that the weight average molecular weight of the polycation compound is 1000 to 10000.

本発明で用いるポリカチオン化合物としては、例えば、アルキル(C=1~5又はH)アミン・エピクロルヒドリン付加物の四級塩、ポリエチレンポリアミン・ジメチルアミン・エピクロルヒドリン重縮合物、ポリ-2-ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライド等があげられるが、なかでも、抗菌・抗ウイルス性に優れる点から、上記一般式(1)で示されるポリカチオン化合物が好ましく用いられ、とりわけ、下記の式(2)で示される繰り返し単位を有する、ポリ-オキシエチレン(ジメチルイミノ)エチレン(ジメチルイミノ)エチレンジクロライド(以下、「PMIEC」ということがある。)が好ましい。 Examples of the polycation compound used in the present invention include a quaternary salt of an alkyl (C = 1 to 5 or H) amine / epichlorohydrin adduct, a polyethylene polyamine / dimethylamine / epichlorohydrin polycondensate, and a poly-2-hydroxypropyldimethyl. Examples thereof include ammonium chloride, and among them, the polycation compound represented by the above general formula (1) is preferably used because of its excellent antibacterial and antiviral properties, and in particular, the repetition represented by the following formula (2). Poly-oxyethylene (dimethylimino) ethylene (dimethylimino) ethylene dichloride having a unit (hereinafter, may be referred to as “PMIEC”) is preferable.

Figure 2022016360000003
Figure 2022016360000003

本発明において、ポリカチオン化合物は、公知の方法にしたがって製造したものを用いることができるが、市販の製品を用いてもよい。また、上記ポリカチオン化合物は、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。 In the present invention, as the polycation compound, a compound produced according to a known method can be used, but a commercially available product may be used. In addition, the polycation compound can be used alone or in combination of two or more.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物における上記ポリカチオン化合物は、このポリカチオン化合物を水等で希釈し、抗菌・抗ウイルス剤組成物に調製したときに、上記ポリカチオン化合物の含有量が上記組成物全体の0.06~6質量%であり、0.3~3質量%含有されることが好ましく、0.48~1.8質量%含有されることがより好ましい。 The polycation compound in the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention has the above polycation compound content when the polycation compound is diluted with water or the like to prepare an antibacterial / antiviral agent composition. It is 0.06 to 6% by mass of the whole composition, preferably 0.3 to 3% by mass, and more preferably 0.48 to 1.8% by mass.

[水]
本発明に用いられる水は、特に限定するものではないが、例えば、水道水、軟水、純水(イオン交換水、蒸留水、RO水(逆浸透膜を通した水)、精製水)等があげられ、好ましくは、軟水、イオン交換水、RO水、蒸留水が用いられる。これらは、単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[water]
The water used in the present invention is not particularly limited, but for example, tap water, soft water, pure water (ion-exchanged water, distilled water, RO water (water passed through a back-penetration membrane), purified water) and the like can be used. Of these, soft water, ion-exchanged water, RO water, and distilled water are preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、通常、均一の水溶液からなり、各成分以外の残部が水となるものであるが、例えば、上記水の含有量は、上記組成物全体の50~99.94質量%であることが好ましく、60~98質量%であることがより好ましく、65~90質量%であることがさらに好ましい。 The antibacterial / antiviral agent composition of the present invention usually consists of a uniform aqueous solution, and the balance other than each component is water. For example, the content of the water is 50 to 50 in the whole composition. It is preferably 99.94% by mass, more preferably 60 to 98% by mass, and even more preferably 65 to 90% by mass.

なお、本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物においては、上記ポリカチオン化合物および任意で用いられる炭素数1~6のアルコール等の含有量を高くしておき、使用時に上記の範囲となるよう水で希釈して使用してもよい。 In the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, the content of the above polycation compound and optionally used alcohol having 1 to 6 carbon atoms is set high, and water is kept within the above range at the time of use. It may be diluted with and used.

[炭素数1~6のアルコール]
本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物には、炭素数1~6の脂肪族アルコールを含有させることが好ましい。とりわけ、抗菌・抗ウイルス性を高める点および肌への使用感が良好である点から、エタノールを用いることが好ましい。上記アルコールは、通常、上記組成物全体の5質量%以上、10質量%以上、特に15質量%以上のときに、前記ポリカチオン化合物との相関において優れた効果を発揮することができる。一方、アルコールの使用量が多くなると肌荒れの原因となるが、本発明においては、前記ポリカチオン化合物との相互作用により比較的低含有量でも優れた効果を発揮することができる。例えば、上記組成物全体の40質量%以下、好ましくは30質量%以下、さらに好ましくは25質量%以下で充分である。これらは、単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[Alcohol with 1 to 6 carbon atoms]
The antibacterial / antiviral agent composition of the present invention preferably contains an aliphatic alcohol having 1 to 6 carbon atoms. In particular, it is preferable to use ethanol because it enhances antibacterial and antiviral properties and has a good feeling on the skin. Usually, the alcohol can exert an excellent effect in correlation with the polycation compound when it is 5% by mass or more, 10% by mass or more, particularly 15% by mass or more of the whole composition. On the other hand, if the amount of alcohol used is large, it causes rough skin, but in the present invention, an excellent effect can be exhibited even with a relatively low content due to the interaction with the polycation compound. For example, 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less, and more preferably 25% by mass or less of the whole composition is sufficient. These may be used alone or in combination of two or more.

上記炭素数1~6のアルコールを含有する場合、上記ポリカチオン化合物(A)と上記炭素数1~6のアルコール(B)との配合比は、通常、質量比で(A):(B)=1:5~1:500の範囲にあることが好ましく、1:25~1:85の範囲にあることがより好ましい。すなわち、上記ポリカチオン化合物と上記アルコールとを併用すると、アルコール濃度が抗菌・抗ウイルス効果を発揮するとされる50質量%未満の低いものであっても、上記ポリカチオン化合物と上記アルコールとの相乗効果により、菌・ウイルスを構成する膜・タンパク質の変性を生じさせ、菌・ウイルスを効果的に死滅させることができる。
また、上記炭素数1~6のアルコールを含有する場合、上記ポリカチオン化合物の含有量は、0.18~3質量%であることが好ましく、0.30~1.5質量%であることがより好ましい。すなわち、上記ポリカチオン化合物と上記アルコールとを併用すると互いに相乗効果がみられ、上記ポリカチオン化合物および上記アルコールのいずれもが、より少ない含有量で抗菌・抗ウイルス性を充分に発揮することができる。例えば、アルコールのみで抗菌・抗ウイルス性を発揮させるには、上記のとおり、通常、50質量%以上のアルコール含有量が必要である。
When the alcohol having 1 to 6 carbon atoms is contained, the compounding ratio of the polycation compound (A) to the alcohol (B) having 1 to 6 carbon atoms is usually (A): (B) in terms of mass ratio. = It is preferably in the range of 1: 5 to 1: 500, and more preferably in the range of 1:25 to 1:85. That is, when the polycation compound and the alcohol are used in combination, the synergistic effect of the polycation compound and the alcohol is obtained even if the alcohol concentration is as low as less than 50% by mass, which is said to exert antibacterial and antiviral effects. As a result, denaturation of the membranes / proteins constituting the fungus / virus can be caused, and the fungus / virus can be effectively killed.
When the alcohol having 1 to 6 carbon atoms is contained, the content of the polycation compound is preferably 0.18 to 3% by mass, preferably 0.30 to 1.5% by mass. More preferred. That is, when the polycation compound and the alcohol are used in combination, a synergistic effect is observed with each other, and both the polycation compound and the alcohol can sufficiently exhibit antibacterial and antiviral properties with a smaller content. .. For example, in order to exhibit antibacterial and antiviral properties with alcohol alone, as described above, an alcohol content of 50% by mass or more is usually required.

とりわけ、上記ポリカチオン化合物として、PMIECを用い、その含有量が組成物全体の0.6~1.8質量%であり、かつ、上記アルコールとしてエタノールを含有し、その含有量が10~30質量%である場合に高い抗菌・抗ウイルス性が高まる傾向がみられる。
なお、上記PMIECの含有量を多くすればするほど、抗菌・抗ウイルス効果が高くなるが、安全性の点から、その含有量は6質量%以下とすることが好ましく、より好ましくは4.8質量%以下である。
また、上記組成物の拭き残り跡がつきにくい点からは、PMIECの含有量が少ない方が好ましい傾向がみられ、とりわけPMIEC0.3~0.6質量%とエタノール10~30質量%とを併用することが好ましい。
In particular, PMIEC is used as the polycation compound, and the content thereof is 0.6 to 1.8% by mass of the whole composition, and ethanol is contained as the alcohol, and the content thereof is 10 to 30% by mass. When it is%, high antibacterial / antiviral properties tend to increase.
The higher the content of PMIEC, the higher the antibacterial / antiviral effect. However, from the viewpoint of safety, the content is preferably 6% by mass or less, more preferably 4.8. It is less than mass%.
Further, from the viewpoint that the wiping residue of the composition is less likely to be left, it is preferable that the content of PGIEC is small, and in particular, PGIEC 0.3 to 0.6% by mass and ethanol 10 to 30% by mass are used in combination. It is preferable to do so.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物には、これら以外にも、必要に応じて、抗菌・抗ウイルス性の向上や効果の持続性等を図るため、例えば、消臭剤、防腐剤、香料、油性成分、増粘剤、保湿剤、色素、乳化剤、pH調整剤、セラミド類、ステロール類、抗酸化剤、一重項酸素消去剤、紫外線吸収剤、美白剤、抗炎症剤、界面活性剤、他の抗菌剤、他の抗ウイルス剤等の公知の任意成分を配合することができる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。 In addition to these, the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention may contain, for example, a deodorant, a preservative, or a fragrance in order to improve the antibacterial / antiviral property and maintain the effect, if necessary. , Oily ingredients, thickeners, moisturizers, pigments, emulsifiers, pH adjusters, ceramides, sterols, antioxidants, single oxygen scavengers, UV absorbers, whitening agents, anti-inflammatory agents, surfactants, Known arbitrary components such as other antibacterial agents and other antiviral agents can be blended. These can be used alone or in combination of two or more.

上記任意成分の具体例としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム等があげられ、とりわけ上記ポリカチオン化合物の性能を損なわずに済むことから、陽イオン性界面活性剤を用いることが好ましい。なかでも、上記ポリカチオン化合物と組み合わせることにより、互いの性能を高めることができる点から、塩化ベンザルコニウムを用いることが好ましい。任意成分として塩化ベンザルコニウムを用いる場合、好ましい含有量は組成物全体に対して0.005~0.5質量%であることが好ましく、0.01~0.2質量%であることがより好ましい。塩化ベンザルコニウムの含有量が多すぎると、皮膚に付着した場合の刺激性が増加する傾向がみられる。また、任意成分として塩化ベンザルコニウムを用いる場合、ポリカチオン化合物(A)と塩化ベンザルコニウムとの配合比は、通常、質量比でポリカチオン化合物(A):塩化ベンザルコニウム=600:1~2:1の範囲にあることが好ましく、300:1~5:1の範囲にあることがより好ましい。ポリカチオン化合物(A)と塩化ベンザルコニウムとの配合比が上記範囲内にあると、より相乗効果に優れるとともに、即効性および持続性にも優れる傾向がみられる。 Specific examples of the optional component include benzalkonium chloride, benzethonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride and the like, and in particular, a cationic surfactant can be used because the performance of the polycation compound is not impaired. It is preferable to use it. Among them, it is preferable to use benzalkonium chloride because the performance of each other can be enhanced by combining with the above polycation compound. When benzalkonium chloride is used as an optional component, the preferable content is preferably 0.005 to 0.5% by mass, more preferably 0.01 to 0.2% by mass, based on the entire composition. preferable. If the content of benzalkonium chloride is too high, the irritation when it adheres to the skin tends to increase. When benzalkonium chloride is used as an optional component, the compounding ratio of the polycation compound (A) and benzalkonium chloride is usually a mass ratio of the polycation compound (A): benzalkonium chloride = 600: 1. It is preferably in the range of ~ 2: 1 and more preferably in the range of 300: 1 to 5: 1. When the compounding ratio of the polycation compound (A) and benzalkonium chloride is within the above range, the synergistic effect is more excellent, and the immediate effect and the durability tend to be excellent.

ただし、本発明においては、公知の任意成分の中でも、実質成分として、アニオン界面活性剤を含有しないことが好ましい。上記アニオン界面活性剤を含有すると、ポリカチオン化合物との凝集、それに伴う効力低下という問題が生じるおそれがあり、好ましくない。
なお、上記アニオン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸、アルキルアミド硫酸、アルキルアリールスルホン酸、オキシエチレン化アルキルエーテルカルボン酸、オキシエチレン化アルキルエーテル硫酸、オキシエチレン化アルキルアリールエーテル硫酸、スルホコハク酸、α-オレフィンスルホン酸等のナトリウム塩、カルシウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩および(n-またはiso-)プロピルアミン塩、或はリン酸エステル塩類等があげられる。
なお、上記「実質的に含有しない」とは、全く含有しないだけでなく、短時間(5分間以内)でその効果を期待できない程度の少量が配合されている場合を含むものであり、通常、その含有量は、組成物全体に対して0.1質量%未満であることを意味する。
However, in the present invention, it is preferable that the anionic surfactant is not contained as a substantial component among the known optional components. The inclusion of the above-mentioned anionic surfactant may cause a problem of aggregation with the polycation compound and accompanying deterioration of efficacy, which is not preferable.
Examples of the anionic surfactant include fatty acids, alkylamide sulfates, alkylarylsulfonic acids, oxyethylated alkyl ether carboxylic acids, oxyethylated alkyl ether sulfates, oxyethylated alkylaryl ether sulfates, sulfosuccinic acids, and α. -Sodium salts such as olefin sulfonic acid, calcium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts and (n- or iso-) propylamine salts, phosphate ester salts and the like can be mentioned.
In addition, the above-mentioned "substantially not contained" includes not only the case where it is not contained at all but also the case where a small amount such that the effect cannot be expected in a short time (within 5 minutes) is blended. Its content means less than 0.1% by weight with respect to the total composition.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物の製造方法は、特に限定するものではなく、例えば、組成物の大部分を構成している水を最初に仕込み、その後各成分を上記水に添加し、均一になるまで撹拌することによって得ることができる。 The method for producing the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention is not particularly limited, and for example, water constituting most of the composition is first charged, and then each component is added to the above water. It can be obtained by stirring until uniform.

上記の構成によると、高濃度のアルコールを含有する必要がないため、人体に悪影響を与えるおそれを少なくすることができ、しかも、揮発性が低いため、対象物に充分な時間接触させることが可能であり、抗菌・抗ウイルス性を持続的に発揮させることができる。 また、次亜塩素酸ナトリウムや、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を含有する必要がないため、取扱いが容易であり、日常的に用いることができる。 さらに、抗菌性および抗ウイルス性のいずれも有し、水性の均一水溶液として使用されるため、被処理物に対する噴霧用または浸漬用として使用でき、利便性に優れる。 According to the above configuration, since it is not necessary to contain a high concentration of alcohol, it is possible to reduce the possibility of adversely affecting the human body, and since it has low volatility, it is possible to bring it into contact with the object for a sufficient time. It is possible to continuously exert antibacterial and antiviral properties. Further, since it is not necessary to contain a surfactant such as sodium hypochlorite or sodium linear alkylbenzene sulfonate, it is easy to handle and can be used on a daily basis. Further, since it has both antibacterial and antiviral properties and is used as an aqueous uniform aqueous solution, it can be used for spraying or dipping on an object to be treated, and is excellent in convenience.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、対象物に接触させることでその効果を発揮するものであり、例えば、噴霧剤として用いると、一度に広範囲に上記組成物を接触させることができるため好適である。 The antibacterial / antiviral agent composition of the present invention exerts its effect when it comes into contact with an object. For example, when it is used as a spraying agent, the above composition can be brought into contact with a wide range at one time. Suitable.

また、本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物を、樹脂シート、樹脂フィルム等の各種樹脂材料からなる家庭用品や産業用資材、医療用品、衛生用品、調理用品に使用することにより、これらに抗菌・抗ウイルス効果を付与することができる。上記使用方法としては、例えば、上記各用品、資材等に対して上記組成物を噴霧したり、含浸させたりすることがあげられる。また、上記組成物を含浸させた布等で上記各用品、資材等の表面を拭くようにしてもよい。
上記家庭用品や産業用資材の例としては、例えば、介護シート、シャワーカーテン、車シート、シートカバー、天井材等の内装材、テント、防虫・防鳥ネット、間仕切りシ-ト、空調フィルタ、掃除機フィルタ、マスク、テーブルクロス、机下敷き、前掛け、壁紙、包装紙等があげられる。上記医療用品の例としては、例えば、医療ベッド、車椅子、滅菌袋等があげられる。上記衛生用品としては、例えば、便器、洗浄ブラシ、ダストボックス、使い捨て手袋、使い捨てマスク、ティッシュペーパー、ウエットティッシュ等があげられる。上記調理用品としては、例えば、配膳台、トレー等があげられる。
Further, by using the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention in household products, industrial materials, medical products, hygiene products, cooking products made of various resin materials such as resin sheets and resin films, antibacterial agents are used. -An antibacterial effect can be imparted. Examples of the method of use include spraying or impregnating the above-mentioned composition with each of the above-mentioned products, materials and the like. Further, the surface of each of the above-mentioned products and materials may be wiped with a cloth or the like impregnated with the above-mentioned composition.
Examples of the above household products and industrial materials include, for example, nursing seats, shower curtains, car seats, seat covers, interior materials such as ceiling materials, tents, insect / bird nets, partition sheets, air conditioning filters, and cleaning. Machine filters, masks, tablecloths, underlays, apron, wallpaper, wrapping paper, etc. Examples of the medical supplies include medical beds, wheelchairs, sterilization bags and the like. Examples of the hygienic products include toilet bowls, cleaning brushes, dust boxes, disposable gloves, disposable masks, tissue paper, wet tissues and the like. Examples of the cooking utensils include a serving table and a tray.

<抗菌・抗ウイルス性繊維製品>
さらに、本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物を、繊維製品に付着または含浸させることにより、抗菌・抗ウイルス効果を有する繊維製品を得ることができる。上記使用方法としては、例えば、上記繊維製品に対して上記組成物を噴霧する等して、その表面に付着させることがあげられる。また、上記繊維製品に対して上記組成物を含浸させてもよい。
<Antibacterial and antiviral textile products>
Further, by adhering or impregnating the textile product with the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, a textile product having an antibacterial / antiviral effect can be obtained. As the above-mentioned usage method, for example, the above-mentioned composition may be sprayed on the above-mentioned textile product and adhered to the surface thereof. Further, the textile product may be impregnated with the composition.

上記繊維製品は、繊維そのもの、もしくはこれを用いたものであって、前述のとおり、その加工前に準備される繊維製品が、そのまま最終製品の形になっているものであってもよいし、繊維製品に変形を加えたり、他の部材を組み合わせて形状や構成を変えたりして、最終製品にするものであってもよい。 The textile product may be the fiber itself or a product using the fiber, and as described above, the textile product prepared before the processing may be in the form of a final product as it is. The textile product may be deformed or combined with other members to change the shape or composition to make a final product.

このような製品としては、各種産業用資材や家庭用品等があげられ、その繊維製品に用いられる繊維の種類は、前述のとおり、綿、麻、羊毛、絹その他の天然繊維、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、アクリル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂等の合成繊維、セルロース系樹脂、アセテート樹脂等の半合成繊維、それらの複合物、混合物があげられる。また、それら以外にも、合成繊維に合成繊維以外の成分(金属や無機物質等)を混合したものや、合成繊維と綿、アセテート、レーヨン、羊毛、絹等天然繊維の混紡品等をあげることができる。 Examples of such products include various industrial materials and household products, and the types of fibers used in the textile products are, as described above, cotton, linen, wool, silk and other natural fibers, polyester resins, and the like. Examples thereof include synthetic fibers such as polyamide-based resin, acrylic resin, polyurethane-based resin and polyolefin-based resin, semi-synthetic fibers such as cellulose-based resin and acetate resin, and composites and mixtures thereof. In addition to these, synthetic fibers mixed with components other than synthetic fibers (metals, inorganic substances, etc.) and synthetic fibers and natural fibers such as cotton, acetate, rayon, wool, and silk are blended products. Can be done.

なお、本発明において、対象とする繊維製品の形態としては、糸、紐、ロープ、生地(織地、編地、不織布)等があげられる。具体的な例としては、使い捨てマスク、ウエットティッシュ等があげられる。 In the present invention, examples of the form of the target textile product include threads, strings, ropes, fabrics (woven fabric, knitted fabric, non-woven fabric) and the like. Specific examples include disposable masks and wet tissues.

<抗菌・抗ウイルス剤組成物の性能とその評価>
本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、抗菌・抗ウイルス性を有しているが、抗ウイルス性については、とりわけエンベロープ型ウイルスに対して優れた抗ウイルス性を示す。また、抗菌・抗ウイルス性が長く持続するため、上記組成物が接触した対象物を長期にわたって清浄に使用することができる。
<Performance of antibacterial / antiviral agent composition and its evaluation>
The antibacterial / antiviral agent composition of the present invention has antibacterial / antiviral properties, and exhibits excellent antiviral properties particularly against enveloped viruses. In addition, since the antibacterial and antiviral properties last for a long time, the object to which the above composition comes into contact can be used cleanly for a long period of time.

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、抗菌効果を奏する菌の種類を詳しく述べると、例えば、グラム陰性菌、グラム陽性菌および真菌があげられる。上記グラム陰性菌としては、例えば、大腸菌、サルモネラ菌、腸炎ビブリオ菌、肺炎桿菌、および緑膿菌等があげられるが、これらに限定されない。また、上記グラム陽性菌としては、例えば、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)、レジオネラ菌、芽胞を形成するセレウス菌、および枯草菌等があげられるが、これらに限定されない。さらに、上記真菌としては、例えば、クロコウジカビ類、アオカビ類、クロカワカビ類、赤色酵母(ロドトルラ)類等があげられるが、これらに限定されない。 In the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, the types of bacteria exhibiting an antibacterial effect are described in detail, and examples thereof include gram-negative bacteria, gram-positive bacteria and fungi. Examples of the gram-negative bacterium include, but are not limited to, Escherichia coli, Salmonella, Vibrio parahaemolyticus, Klebsiella pneumoniae, and Pseudomonas aeruginosa. Examples of the gram-positive bacterium include, but are not limited to, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Legionella, Bacillus cereus that forms spores, and Bacillus subtilis. Further, examples of the fungus include, but are not limited to, Aspergillus niger, Penicillium niger, Aspergillus niger, and red yeast (Rhodotorula).

本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、抗ウイルス効果を奏するウイルスの種類を詳しく述べると、エンベロープを有するウイルスである、ポックスウイルス、オルソミクソウイルス(代表例として、人インフルエンザウイルス、鳥インフルエンザウイルス)、コロナウイルス、パラミクソウイルス、アレナウイルス、ラブドウイルス、レトロウイルス、ブニヤウイルス、ヘルペスウイルス、トガウイルス、パポーバウイルス、ポルボウイルス、フィロウイルス等があげられ、とりわけ、人インフルエンザウイルス、鳥インフルエンザウイルスおよびコロナウイルスに対して高い効果が認められ、新型コロナウイルス(SARS-CoV-2)に対しても極めて効果的である。また、エンベロープを有しないウイルスである、アデノウイルス、ポリオウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス等もあげられる。 In the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention, the types of viruses having an antiviral effect will be described in detail. Pox virus and orthomixovirus (typically, human influenza virus and bird influenza virus) which are viruses having an envelope. ), Coronavirus, paramixovirus, arenavirus, rabdovirus, retrovirus, bunyavirus, herpesvirus, togavirus, papovavirus, porbovirus, phyllovirus, etc., among others, human influenza virus, bird influenza virus and coronavirus. On the other hand, a high effect is recognized, and it is extremely effective against the new corona virus (SARS-CoV-2). In addition, adenovirus, poliovirus, norovirus, rotavirus and the like, which are viruses having no envelope, can also be mentioned.

つぎに、本発明において、抗ウイルス性および抗菌性を評価するための試験方法について説明する。 Next, in the present invention, a test method for evaluating antiviral property and antibacterial property will be described.

<抗ウイルス性評価のための試験方法>
[繊維塗布]
本発明の組成物0.5mLを、長さ16cm×幅15cm×厚み0.05cmの不織布の全面に均一にスプレー塗布(噴霧)した。その後、上記不織布を風乾したものを試験に供した。
そして、実施例1、比較例1~3については、インフルエンザウイルス(エンベロープ型、人インフルエンザウイルスを含む)を対象ウイルスとし、下記に示すプラーク測定法(一般社団法人繊維評価技術協議会、抗ウイルス加工準備委員会の提案による)によって抗ウイルス活性値を算出した。なお、JIS L 1922附属書Gによると、抗ウイルス性は、上記抗ウイルス活性値が2.0以上3.0未満であれば「効果あり」と評価され、3.0以上あれば「充分な効果」と評価されている。
一方、実施例5、6については、新型コロナウイルス(エンベロープ型)を対象ウイルスとし、後記に示す抗ウイルス測定法に基づいて抗ウイルス活性値を算出した。なお、上記抗ウイルス活性値が5であるとは、ウイルスの感染価(細胞感染性を持つウイルス粒子の数)が1/100000に減少した(ウイルスの不活化が実現した)ことを意味している。
<Test method for antiviral evaluation>
[Fiber application]
0.5 mL of the composition of the present invention was uniformly sprayed onto the entire surface of a non-woven fabric having a length of 16 cm, a width of 15 cm and a thickness of 0.05 cm. Then, the above-mentioned non-woven fabric was air-dried and subjected to the test.
Then, in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3, influenza virus (envelope type, including human influenza virus) is used as a target virus, and the plaque measurement method shown below (General Incorporated Association Textile Evaluation Technology Council, anti-virus processing). The anti-virus activity value was calculated according to the proposal of the preparatory committee). According to JIS L 1922 Annex G, the antiviral property is evaluated as "effective" when the antiviral activity value is 2.0 or more and less than 3.0, and "sufficient" when the antiviral activity value is 3.0 or more. It is evaluated as "effect".
On the other hand, for Examples 5 and 6, the new coronavirus (envelope type) was used as the target virus, and the antiviral activity value was calculated based on the antiviral measurement method described later. The above-mentioned antiviral activity value of 5 means that the infectious titer of the virus (the number of virus particles having cell infectivity) was reduced to 1/10000 (the inactivation of the virus was realized). There is.

・プラーク測定法
JIS L 1922附属書Gに準じて測定を行う。対象ウイルスは、インフルエンザウイルス(エンベロープ型、人インフルエンザウイルスを含む)とし、犬腎臓由来細胞を用いる。そして、対象素材とウイルス液を25℃、2時間接触後、ウイルス液と犬腎臓由来細胞で後培養し、培養細胞でウイルスの増減(感染価)を算出し、ブランク(未処理素材)との対数値差を算定して抗ウイルス活性値を求める。
-Plaque measurement method Measure according to JIS L 1922 Annex G. The target virus is influenza virus (envelope type, including human influenza virus), and canine kidney-derived cells are used. Then, after contacting the target material with the virus solution at 25 ° C. for 2 hours, the virus solution and the canine kidney-derived cells are post-cultured, and the increase / decrease (infection titer) of the virus is calculated in the cultured cells, and the blank (untreated material) is used. Calculate the logarithmic difference to determine the antiviral activity value.

・抗ウイルス測定法
対象ウイルスは、新型コロナウイルス(エンベロープ型)とする。なお、上記新型コロナウイルスは、SARS-CoV-2(JPN/TY/WK521)を用いる。そして、対象素材と上記ウイルス液を室温下で10分間接触させた後、上記ウイルス液をVeroE6/TMPRSS2細胞で後培養し、培養細胞でウイルスの増減(感染価)を算出し、ブランク(未処理素材)との対数値差を算定して抗ウイルス活性値を求める。
-Antiviral measurement method The target virus is the new coronavirus (envelope type). As the new coronavirus, SARS-CoV-2 (JPN / TY / WK521) is used. Then, after contacting the target material with the virus solution at room temperature for 10 minutes, the virus solution is post-cultured with VeroE6 / TMPRSS2 cells, the increase / decrease (infection value) of the virus is calculated in the cultured cells, and a blank (untreated) is obtained. Calculate the logarithmic difference from the material) to obtain the antiviral activity value.

[組成物(液体)]
MCM培地中に、約108PFU/mL以上となるように作製したウイルス液を、滅菌済み精製水で10倍希釈したものを試験ウイルス液とした。
上記試験ウイルス液0.5mLを、本発明の組成物0.5mLを入れたチューブに入れて試験液を作製し、この試験液を10秒間撹拌した後、室温(約25℃)で放置した。
放置5分後および30分後に、上記試験液を10秒間撹拌した後、それぞれ0.1mL採取して、9.9mLのSCDLP培地(不活化液)に入れて撹拌し、10倍ずつ階段希釈を行った。
別途用意した6穴プレートに培養したMDCK細胞に、上記各段階の希釈液を0.1mLずつ接種し、34℃で1時間吸着させた。その後、上記各段階の希釈液を洗い流し、寒天培地を重層して3日間培養した。
培養後、形成されたプラーク数を計数し、試験体と試験ウイルスを接触させた液の感染価を算出した。比較対照は、滅菌済精製水とした。
なお、事前にSCDLP培地で100倍希釈することで、本発明の組成物の抗ウイルス性を不活化できることについて確認している。
・使用ウイルス:実施例1、比較例1~3については、インフルエンザウイルス(Influenza A virus(H3N2) ATCC VR-1679)を用い、実施例5、6については、SARS-CoV-2(JPN/TY/WK521)を用いた。
・MDCK細胞(宿主細胞):実施例1、比較例1~3については、ATCC CCL-34を用い、実施例5、6については、VeroE6/TMPRSS2細胞を用いた。
[Composition (liquid)]
The test virus solution was prepared by diluting a virus solution prepared to be about 108 PFU / mL or more in MCM medium 10-fold with sterilized purified water.
0.5 mL of the above test virus solution was placed in a tube containing 0.5 mL of the composition of the present invention to prepare a test solution, and the test solution was stirred for 10 seconds and then left at room temperature (about 25 ° C.).
After 5 minutes and 30 minutes of standing, the above test solution was stirred for 10 seconds, 0.1 mL of each was collected, placed in 9.9 mL of SCDLP medium (inactivated solution), stirred, and diluted 10-fold in steps. went.
MDCK cells cultured on a separately prepared 6-well plate were inoculated with 0.1 mL of the diluted solution of each of the above steps and adsorbed at 34 ° C. for 1 hour. Then, the diluted solution of each step was washed away, an agar medium was layered, and the cells were cultured for 3 days.
After culturing, the number of plaques formed was counted, and the infectious titer of the liquid in which the test body and the test virus were brought into contact was calculated. The comparative control was sterilized purified water.
It has been confirmed in advance that the antiviral property of the composition of the present invention can be inactivated by diluting it 100-fold with SCDLP medium.
-Viruses used: Influenza virus (Influenza A virus (H3N2) ATCC VR-1679) was used for Examples 1 and Comparative Examples 1 to 3, and SARS-CoV-2 (JPN / TY) was used for Examples 5 and 6. / WK521) was used.
-MDCK cells (host cells): ATCC CCL-34 was used for Examples 1 and Comparative Examples 1 to 3, and VeroE6 / TMPRSS2 cells were used for Examples 5 and 6.

<抗菌性評価のための試験方法>
[組成物(液体)]
SCD液体培地に下記の菌を植菌し、最終濃度が1×105CFU/mLとなるように希釈した菌液を試験菌液とした。
別途用意した48マイクロプレートの各ウエルにSCD液体培地890μLと、上記試験菌液100μLと、本発明の組成物の濃度が10~10000ppmとなるように滅菌生理食塩水で階段希釈した希釈溶液10μLを入れ、37℃で24時間静置培養した。培養後、各ウエルの菌の生育を液の濁りとして目視で確認し、最小発育阻止濃度(MIC)を求めた。
・使用菌:黄色ブドウ球菌(Staphylococus aureus)
<Test method for antibacterial evaluation>
[Composition (liquid)]
The following bacteria were inoculated into the SCD liquid medium, and the bacterial solution diluted to a final concentration of 1 × 105 CFU / mL was used as the test bacterial solution.
In each well of 48 microplates prepared separately, 890 μL of SCD liquid medium, 100 μL of the above test bacterial solution, and 10 μL of diluted solution stepwise diluted with sterile physiological saline so that the concentration of the composition of the present invention becomes 10 to 10000 ppm. It was put in and statically cultured at 37 ° C. for 24 hours. After culturing, the growth of bacteria in each well was visually confirmed as liquid turbidity, and the minimum inhibitory concentration (MIC) was determined.
-Bacteria used: Staphylococcus aureus

つぎに、本発明の実施例を、比較例と併せて説明する。ただし、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。 Next, examples of the present invention will be described together with comparative examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

[実施例1~6、比較例1~3]
まず、表1に示す配合で本発明の抗菌・抗ウイルス剤組成物を作製した。なお、ポリカチオン化合物、消臭剤、防腐剤は下記のものを使用した。
[Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 3]
First, the antibacterial / antiviral agent composition of the present invention was prepared with the formulations shown in Table 1. The following polycation compounds, deodorants, and preservatives were used.

・ポリカチオン化合物:ポリ-オキシエチレン(ジメチルイミノ)エチレン(ジメチルイミノ)エチレンジクロライド
・消臭剤:パンシルBA-200E-1(リリース科学工業社製)
・防腐剤:ベンゾイソチアゾリノン(BIT)
-Polycation compound: Poly-oxyethylene (dimethylimino) Ethylene (dimethylimino) Ethylene dichloride-Deodorant: Pancil BA-200E-1 (manufactured by Release Kagaku Kogyo Co., Ltd.)
-Preservative: Benzoisothiazolinone (BIT)

そして、実施例1~6および比較例1~3の組成物について、抗ウイルス性は、前述のとおりにウイルス感染価を求め、下記の基準にしたがって評価した。また、抗菌性は、前述のとおりにMICを求め、下記の基準にしたがって評価した。なお、実施例2~4については、抗ウイルス性の評価を行っておらず、実施例5、6については、抗ウイルス性に関し、実施例1~4よりも厳しい基準に基づいて評価している。
これらの結果を後記の表1に併せて示す。
Then, with respect to the compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3, the antiviral property was evaluated according to the following criteria by determining the virus infectivity as described above. Further, the antibacterial property was evaluated according to the following criteria by obtaining the MIC as described above. It should be noted that the antiviral properties of Examples 2 to 4 have not been evaluated, and the antiviral properties of Examples 5 and 6 have been evaluated based on stricter criteria than those of Examples 1 to 4. ..
These results are also shown in Table 1 below.

[抗ウイルス性の評価(繊維塗布)]
<実施例1、比較例1~3>
前記で算出した抗ウイルス活性値を、下記の指標に基づいて評価した。
+++(充分な効果あり):抗ウイルス活性値が3.0以上。
++ (効果合格):抗ウイルス活性値が2.0以上3.0未満。
+ (若干の効果あり):抗ウイルス活性値が1.0以上2.0未満。
- (効果なし):抗ウイルス活性値が1.0未満。
<実施例5、6>
前記で算出した抗ウイルス活性値を、下記の指標に基づいて評価した。
◎ (充分な効果あり):抗ウイルス活性値が5.0以上。
〇 (効果合格):抗ウイルス活性値が3.0以上5.0未満。
△ (若干の効果あり):抗ウイルス活性値が2.0以上3.0未満。
× (効果なし):抗ウイルス活性値が2.0未満。
[Evaluation of antiviral property (fiber application)]
<Example 1, Comparative Examples 1 to 3>
The antiviral activity value calculated above was evaluated based on the following indexes.
+++ (Sufficient effect): Antiviral activity value is 3.0 or more.
++ (Passed effect): Antiviral activity value is 2.0 or more and less than 3.0.
+ (Slight effect): Antiviral activity value is 1.0 or more and less than 2.0.
-(No effect): Antiviral activity value is less than 1.0.
<Examples 5 and 6>
The antiviral activity value calculated above was evaluated based on the following indexes.
◎ (Sufficient effect): Antiviral activity value is 5.0 or more.
〇 (Passed effect): Antiviral activity value is 3.0 or more and less than 5.0.
△ (with some effect): Antiviral activity value is 2.0 or more and less than 3.0.
× (No effect): Antiviral activity value is less than 2.0.

[抗ウイルス性の評価(組成物(液体))]
<実施例1、比較例1~3>
前記で算出したウイルス感染価の常用対数を求め、下記の指標に基づいて評価した。
+++(充分な効果あり):ウイルス感染価の常用対数減少値が3以上。
++ (効果合格):ウイルス感染価の常用対数減少値が2以上3未満。
+ (若干の効果あり):ウイルス感染価の常用対数減少値が1以上2未満。
- (効果なし):ウイルス感染価の常用対数減少値が1未満。
<実施例5、6>
前記で算出したウイルス感染価の常用対数を求め、下記の指標に基づいて評価した。
◎ (充分な効果あり):ウイルス感染価の常用対数減少値が5以上。
〇 (効果合格):ウイルス感染価の常用対数減少値が3以上5未満。
△ (若干の効果あり):ウイルス感染価の常用対数減少値が2以上3未満。
× (効果なし):ウイルス感染価の常用対数減少値が2未満。
[Evaluation of antiviral property (composition (liquid))]
<Example 1, Comparative Examples 1 to 3>
The common logarithm of the virus infectivity titer calculated above was obtained and evaluated based on the following index.
+++ (Sufficient effect): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 3 or more.
++ (Passed effect): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 2 or more and less than 3.
+ (Slightly effective): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 1 or more and less than 2.
-(No effect): The common logarithm reduction value of the viral load is less than 1.
<Examples 5 and 6>
The common logarithm of the virus infectivity titer calculated above was obtained and evaluated based on the following index.
◎ (Sufficient effect): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 5 or more.
〇 (Passed effect): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 3 or more and less than 5.
△ (with some effect): The common logarithm reduction value of the viral infectious value is 2 or more and less than 3.
× (No effect): The common logarithm reduction value of the viral load is less than 2.

[抗菌性の評価]
<実施例1~6>
前記で求めたMICを、下記の指標に基づいて評価した。
+++(充分な抗菌効果あり):MICが100ppm未満。
++ (抗菌効果合格):MICが100ppm以上2000ppm未満。
+ (若干の抗菌効果):MICが2000ppm以上10000ppm未満。
- (抗菌効果なし):MICが10000ppm以上。
[Evaluation of antibacterial properties]
<Examples 1 to 6>
The MIC obtained above was evaluated based on the following indexes.
+++ (with sufficient antibacterial effect): MIC is less than 100 ppm.
++ (passed antibacterial effect): MIC is 100 ppm or more and less than 2000 ppm.
+ (Slight antibacterial effect): MIC is 2000 ppm or more and less than 10000 ppm.
-(No antibacterial effect): MIC is 10,000 ppm or more.

Figure 2022016360000004
Figure 2022016360000004

上記の結果から、特定量のポリカチオン化合物を含有している実施例1~6では、いずれも抗菌性を発揮できることがわかった。なかでも、本発明でポリカチオン化合物とエタノールとを含有している実施例1は、より高い抗菌性と抗ウイルス性とを発揮できることがわかった。また、抗ウイルス性に関し、実施例5、6は、実施例1よりも厳しい基準をクリアしており、実施例1よりも著しく効果が向上していることがわかった。
これらに対し、ポリカチオン化合物を含有しない比較例1~3では、抗ウイルス性に関して充分な効果を得ることができず、組成物(液体)では有効とされている50質量%以上でも、繊維塗布では効果がないことが分かった。
From the above results, it was found that all of Examples 1 to 6 containing a specific amount of the polycation compound can exhibit antibacterial properties. Among them, it was found that Example 1 containing the polycation compound and ethanol in the present invention can exhibit higher antibacterial and antiviral properties. Further, regarding the antiviral property, it was found that Examples 5 and 6 cleared the stricter criteria than Example 1 and the effect was significantly improved as compared with Example 1.
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 3 containing no polycation compound, a sufficient effect on antiviral property could not be obtained, and even if the composition (liquid) was effective at 50% by mass or more, the fiber was applied. It turned out to be ineffective.

本発明は、安全性の高い、抗菌・抗ウイルス剤組成物として利用することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can be used as a highly safe antibacterial / antiviral agent composition.

Claims (12)

ポリカチオン化合物と水とを含有し、上記ポリカチオン化合物の含有量が組成物全体の0.06~6質量%であることを特徴とする抗菌・抗ウイルス剤組成物。 An antibacterial / antiviral agent composition containing a polycation compound and water, wherein the content of the polycation compound is 0.06 to 6% by mass of the entire composition. 上記ポリカチオン化合物が、下記の一般式(1)で示されるものである請求項1記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
Figure 2022016360000005
The antibacterial / antiviral agent composition according to claim 1, wherein the polycation compound is represented by the following general formula (1).
Figure 2022016360000005
上記一般式(1)で示されるポリカチオン化合物が、ポリ-オキシエチレン(ジメチルイミノ)エチレン(ジメチルイミノ)エチレンジクロライドである請求項2記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to claim 2, wherein the polycation compound represented by the general formula (1) is poly-oxyethylene (dimethylimino) ethylene (dimethylimino) ethylene dichloride. さらに炭素数1~6のアルコールを含有し、上記アルコールの含有量が、組成物全体の40質量%以下である請求項1~3のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 3, further comprising an alcohol having 1 to 6 carbon atoms and having an alcohol content of 40% by mass or less based on the total composition. 上記アルコールが、エタノールである請求項4記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to claim 4, wherein the alcohol is ethanol. 上記ポリカチオン化合物の含有量が、組成物全体の0.18~6質量%である請求項4または5記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to claim 4 or 5, wherein the content of the polycation compound is 0.18 to 6% by mass based on the whole composition. アニオン界面活性剤を含有しない請求項1~6のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 6, which does not contain an anionic surfactant. さらに塩化ベンザルコニウムを含有する請求項1~7のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 7, further comprising benzalkonium chloride. エンベロープ型ウイルスに対して用いられる請求項1~8のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 8, which is used for an enveloped virus. 上記エンベロープ型ウイルスが、インフルエンザウイルスおよびコロナウイルスの少なくとも一方である請求項9記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to claim 9, wherein the enveloped virus is at least one of influenza virus and coronavirus. 噴霧剤として用いられる請求項1~10のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。 The antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 10, which is used as a spraying agent. 請求項1~11のいずれか一項に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物が、繊維製品に付着または含浸されてなることを特徴とする抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品。 A textile product having antibacterial / antiviral properties, wherein the antibacterial / antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 11 is adhered to or impregnated into a textile product.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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