JP2021523285A - ポリマー染料及びその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
本出願は、米国仮特許出願番号第第62/667,353号(発明の名称「Polymeric Dyes and Uses Thereof」、2018年5月4日出願)の利益を主張し、その開示の全体を参照により本願に援用する。
本開示は、化学及び材料の分野に関する。より具体的には、本開示は、ポリマー染料、その調製及びその使用に関する。
いくつかの実施形態では、Aは構造−Si(R1)(R2)O−を有し、Bは構造−Si(R3)(L)O−を有し、Dは(含まれる場合)、構造−Si(R15)(R16)O−を有する。
いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、及びR15は、各々独立して、C1-6アルキル及びC6-10アリールからなる群から選択される。
Lは、いくつかの実施形態において、−(CH2)mNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHS(O2)−、
いくつかの実施形態では、R5は−OH又は−SHである。
いくつかの実施形態では、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立して、水素であるか、又は各々任意で−OH、ハロ、−CN、C1-6アルコキシ、及び−NH2で置換されたC1-6アルキル、フェニル、及びC1-6アルケニルからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、R16は
本発明のいくつかの実施形態では、ポリマー主鎖に共有結合したフルオロフォアが提供され、これは参照により本願に援用される米国特許第5,266,486号明細書に記載されているような微生物検出システムに使用されたときに、改善された性能及び生産性を示す。かかるポリマー染料は、従来方法で使用されたフルオロフォア粒子の代わりに使用できる。従って、ポリマー染料を、センサー内のポリマーマトリックスと組み合わせて、改善されたセンサーを製造できる。本明細書に記載のようなポリマー染料は、分子の絡み合い及び/又は共有結合架橋によって非蛍光ポリマーマトリックス中に捕捉されて、最終的なセンサーポリマーを作製できる。ポリマー染料のための特定のポリマー主鎖は、非蛍光ポリマーマトリックスの極性と概ね一致するように選択できる。この極性の一致は、製造中の相分離及びフルオロフォア凝集を抑止する。ポリマー染料の捕捉と極性の一致は、単独で又は併用して、沈降時間の違いに伴う問題を完全に防止し、従来方法を用いて作製されたセンサーに伴う製造及び性能上の問題を示さないセンサーポリマーをもたらす。
フルオロフォアは、問題の微生物の増殖に使用される条件下で比較的不活性な任意の蛍光分子であることができる。いくつかの実施形態では、フルオロフォアは、キサンテン、シアニン、スクアライン、ナフタレン、クマリン、オキサジアゾール、アントラセン、ピレン、オキサジン、アクリジン、アリールメチン、及びテトラピロール、又はこれらの誘導体のうちの1つ以上から選択される。いくつかの実施形態では、フルオロフォアは、キサンテン又はキサンテン誘導体である。いくつかの実施形態では、フルオロフォアは、ローダミン6G、ローダミン6G過塩素酸塩、ローダミン19、ローダミンB、ローダミン3B、ローダミン123、ローダミン110、スルホローダミンB、スルホローダミン101、スルホローダミンG、エオシンB、エオシンY、フルオロレセイン、フルオロレセイン−5−イソチオシアネート、ナフトフルオロレセイン、カルボキシナフトフルオロレセイン、ピロニンB、及びオレゴングリーンから選択されるキサンテン誘導体である。
上記のポリマー染料のいくつかの実施形態では、1つ以上のフルオロフォアは、
いくつかの実施形態では、Aは構造−Si(R1)(R2)O−を有し、Bは構造−Si(R3)(L)O−を有し、Dは(含まれる場合)構造−Si(R15)(R16)O−を有する。
いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、及びR15は、各々独立してC1-6アルキル及びC6-10アリールからなる群から選択される。
Lは、いくつかの実施形態において、−(CH2)mNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHS(O2)−、
8、−NR9C(=O)R10、及び−NR11C(=O)NR12R13からなる群から選択され、式中、qは1〜5の整数である。
R5は、いくつかの実施形態において、−OH又は−SHである。
いくつかの実施形態では、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立して、水素であるか、又は各々任意で−OH、ハロ、−CN、C1-6アルコキシ、及び−NH2で置換されたC1-6アルキル、フェニル、及びC1-6アルケニルからなる群から選択される。
R1は、いくつかの実施形態において、C1-6アルキルである。いくつかのかかる実施形態では、R1はメチル又はエチルである。いくつかの実施形態では、R1はフェニルである。
R2は、いくつかの実施形態において、C1-6アルキルである。いくつかのかかる実施形態では、R2はメチル又はエチルである。いくつかの実施形態では、R2はフェニルである。
R3は、いくつかの実施形態において、C1-6アルキルである。いくつかのかかる実施形態では、R3はメチル又はエチルである。いくつかの実施形態では、R3はフェニルである。
いくつかの実施形態では、ポリマー染料は、架橋によってポリマーマトリックスに共有結合する。架橋は、ポリマーマトリックスの一部分(例えば、Si−H)との共役が可能なポリマー染料のR4(例えば、
ポリマー染料は、液体、固体、又は適切な溶媒を用いたポリマー染料の溶液として供給されてもよい。ポリマー染料が固体又は粘性液体である場合、ポリマー染料を単にポリマーマトリックス中にブレンドしてセンサーポリマーを形成できる。あるいは、固体又は粘性液体ポリマー染料を適切な溶媒に溶解し、ポリマーマトリックスと混合し(ポリマーマトリックス自体を適切な溶媒に溶解してもよい)、次いで、溶媒(複数可)を蒸発させてセンサーポリマーを得てもよい。ポリマー染料が溶液として提供される場合、溶液をポリマーマトリックスと混合してもよく(ポリマーマトリックス自体を適切な溶媒に溶解してもよい)、次いで、溶媒(複数可)を蒸発させてセンサーポリマーを得ることができる。あるいは、ポリマー染料溶液の溶媒を除去し、次いで、ポリマー染料をポリマーマトリックスと直接混合してもよい。
生物学的培地は、問題の微生物の持続的増殖に適していることが当業者に既知である任意の培地であることができる。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、濃縮ソイビーン・カゼイン・ダイジェストブロスを含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、トリプティックソイブロスを含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、LB培地を含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、CM(chopped meat)培地を含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、改良CM培地を含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、ブレインハートインフュージョン培地を含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、マルトースブロスを含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、改良マルトースブロスを含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、ミティス・サリバリウス(Mitis Salivarius)ブロスを含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、マッコンキー液体培地を含む。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、抗生物質を中和する作用剤を更に含む。いくつかのかかる実施形態では、抗生物質を中和する作用剤は、カチオン性交換樹脂である。いくつかのかかる実施形態では、抗生物質を中和する作用剤は、疎水性樹脂である。いくつかの実施形態では、生物学的培地は、血液細胞を溶解する作用剤を更に含む。
バイアルセンサーシステムのいくつかの実施形態は、追加的に、容器内に指示薬を含む。バイアルセンサーシステムの指示薬は、フルオロフォアからの蛍光シグナルの励起及び/又は放出を調節する任意の物質であり得る。いくつかの実施形態では、指示薬は、プロピルレッド、p−ニトロフェノール、アゾリトミン、ブロモクレゾールパープル、クロロフェノールレッド、3,6−ジヒドロキシキサントン、アリザリン、ブロモキシレノールブルー、アウリン、フェノールレッド、クレーブ酸、オルシンアウリン(orcinaurine)、ニュートラルレッド、及び酢酸鉛からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、指示薬はpHの変化に応答して吸光度を変化させることができる。いくつかの実施形態では、指示薬は、プロピルレッド、p−ニトロフェノール、アゾリトミン、クロロフェニルレッド、3,6−ジヒドロキシキサントン、アリザリン、ブロモキシレノールブルー、m−ジニトロベンゾイレン尿素、ブロモチモールブルー、アウリン(ロゾール酸(aosolic acid))、ニュートラルレッド、クレゾールレッド、ブロモクレゾールパープル、レゾリックアシッド(resolic acid)、ナイルブルー、フェノールレッド、ニトラミン、クレゾールパープル、及びメチルイエローからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、指示薬は、CO2、H2CO3、H+、H3O+、NH3、NH4 +、H2S、H2、及び金属イオンからなる群から選択される少なくとも1つの物質の濃度の変化に応答して、フルオロフォアからの蛍光シグナルの励起及び/又は放出を調節する。いくつかの実施形態では、指示薬は、H2CO3、H+、及び/又はH3O+の濃度の変化に応答して、フルオロフォアからの蛍光シグナルの励起及び/又は放出を調節する。
光源は、フルオロフォアの励起波長の光を提供する任意の光源であることができる。いくつかの実施形態では、光源は、水銀アーク灯である。いくつかの実施形態では、光源は、タングステンハロゲン灯である。いくつかの実施形態では、光源はレーザーである。いくつかの実施形態では、光源は、発光ダイオードである。いくつかの実施形態では、生物活性を検出するための装置は、光源205とバイアルセンサーシステム100との間に励起フィルターも備え、その結果、バイアルセンサーシステムに到達する光215は、実質的に、フルオロフォア励起に適した波長のみである。
検出器は、光の強度に比例又は相関する電気信号を提供する任意のデバイスであり得る。いくつかの実施形態では、検出器は、フォトダイオードである。いくつかの実施形態では、検出器は、シリコンフォトダイオードである。いくつかの実施形態では、検出器は、PINシリコンダイオードである。いくつかの実施形態では、検出器は、GaAsPフォトダイオードである。いくつかの実施形態では、検出器は、フォトレジスタである。いくつかの実施形態では、検出器は、光電池である。いくつかの実施形態では、検出器は、光伝導体である。いくつかの実施形態では、生物活性を検出するための装置は、バイアルセンサーシステム100と検出器210との間に発光フィルターも備え、その結果、検出器に到達する光220は、実質的に、フルオロフォアの緩和によって発光される波長のみである。
いくつかの実施形態では、ポリマー染料を製造する工程は、1つ又は両方の末端−OHをR4で置換することによって官能化する工程を更に含み、ここで、R4は、H、−SH、ハロ、C6-10アリール、C1-6アルケニル、1つ以上のR5で任意に置換されたC1-6アルキル、−OC(=O)R6、−NR7R8、−NR9C(=O)R10、−NR11C(=O)NR12R13、
本明細書に記載のポリマー染料は、当業者に一般的に既知の合成技法を用いて調製できる。例えば、適切なジクロロシラン又はジアセトキシシランを所望のモル比で加水分解することで、ポリシロキサン主鎖を得ることができ、これを次に、ウロニウム型試薬又はカルボジイミド試薬を用いて5−カルボキシローダミン6G(Toronto Research Chemicals、カタログNo.C181700)などのフルオロフォアに結合して、2つのSi−OH末端を有する本明細書に記載のポリマー染料を製造できる。ポリマー染料の数平均分子量は、加水分解工程において、適切な反応条件(温度、濃度等)を用いることによって、又は適量のクロロトリメチルシラン又はクロロトリフェニルシランなどの重合停止モノマーを導入することによって、制御できる。あるいは、フルオロフォアを重合の前に付着すること、即ち、重合のためにフルオロフォア−ジクロロシラン又はフルオロフォア−ジアセトキシシランを合成することが望ましい場合がある。状況によっては、フルオロフォアの敏感部分又はフルオロフォアに結合しようとするモノマーB/C上の官能基を保護するために、従来の保護基の使用が必要となる場合がある。
ポリシロキサン以外のフルオロフォアの主鎖も、当業者に一般的に既知の合成技法を用いて調製できる。例えば、ポリ(t−ブチルメタクリレート)は、t−ブチルメタクリレートから、アゾビスイソブチロニトリルなどのフリーラジカル開始剤を用いて、溶液重合、乳化重合、又はバルク重合により調製できる。これらの反応の数平均分子量は、重合法(即ち、溶液重合、乳化重合、又はバルク重合)の選択、温度、及び/又は例えばフリーラジカル開始剤の量によって、制御できる。フルオロフォアとのカップリングのための官能化は、重合後のt−ブチルエステル基の部分加水分解によって、又はヒドロキシエチルメタクリレート又は2−クロロエチルメタクリレートなどのモノマーを重合中に含めることによって、達成できる。
ポリマー染料のポリマー主鎖末端は、当業者に一般的に知られる合成法によって架橋のために官能化することができる。例えば、ポリシロキサン主鎖のヒドロキシ末端を、ベンズヒドリルオキシなどの好適な脱離基に変換し、次いで、水素化リチウムアルミニウムで還元して、対応する水素化シリルを形成する。Si−OH末端は、別の方法として、Si−Clに変換し、次いでアルケニルリチウム試薬又はアルケニルグリニャール試薬と反応させて、アルケン官能化末端を得ることができる。
別途定義されていない限り、ここで使用される全ての技術的及び科学的用語は、当業者によって普通に理解されているものと同一の意味を持つ。本明細書で参照される、全ての特許、出願、公開出願、その他の出版物は、特記のない限り、その全体が参照により本願に援用される。本明細書の用語に複数の定義がある場合、特記のない限り、本節の定義が優勢となる。本明細書及び添付の特許請求の範囲において使用されるとき、単数形「1つの」、「当該」(「a」、「an」及び「the」)は、別段の明確な指示がない限り、複数の参照物を包含する。「又は」又は「及び」の使用は、特記のない限り、「及び/又は」を意味する。更に、用語「含むこと」(「including」)の使用は、「含む」(「include」、「includes」)及び「含まれる(「included」)などの他の形態を含め、限定的ではない。本明細書で使用するとき、請求項の移行句にあるか又は本文にあるかにかかわらず、用語「含む」(「comprise(s)」)及び含むこと(「comprising」)は、オープンエンドな意味を有すると解釈されるべきである。即ち、上記用語は、句「少なくとも有する(having at least)」もしくは「少なくとも含む(including at least)」と同義的に解釈されるべきである。プロセスに関して使用される場合、用語「comprising(含む)」は、そのプロセスが、少なくともその記載された工程を含むが、さらなる工程を含み得ることを意味する。化合物、組成物、又はデバイスに関して使用する場合、用語「含む(comprising)」は、その化合物、組成物、又はデバイスが少なくともその記載される特徴又は成分を含むが、追加の特徴又は成分も含み得ることを意味する。
Et エチル
Me メチル
Tert、t 第三級
本明細書で使用するとき、「アルキル」は、完全に飽和した(即ち、二重結合又は三重結合を有さない)直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖を指す。アルキル基は1〜20個の炭素原子を有し得る(本明細書中に現れる場合は常に、「1〜20」等の数値範囲は所与の範囲内の各々の整数を指し;例えば、「1〜20個の炭素原子」は、アルキル基が1個の炭素原子、2個の炭素原子、3個の炭素原子等、20個以下の炭素原子からなり得ることを意味し、ただし、本定義は数値範囲が指定されていない場合の用語「アルキル」の出現も包含する)。アルキル基はまた、1〜9個の炭素原子を有する中型アルキルであってもよい。アルキル基はまた、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルであり得る。アルキル基は、「C1-4アルキル」等として表記され得る。例示のみを目的として、「C1-4アルキル」は、アルキル鎖内に1〜4個の炭素原子が存在すること、即ち、アルキル鎖がメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択されることを示す。典型的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、へキシル等が挙げられるがこれらに限定されない。
本明細書で使用するとき、「アルコキシ」は、式−ORを指し、式中Rは、本明細書で定義されるアルキル、例えば「C1-9アルコキシ」であり、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ(イソプロポキシ)、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ等が挙げられるがこれらに限定されない。
本明細書で使用するとき、「アルケニル」は、1つ以上の二重結合を含有する直鎖又は分枝状の炭化水素鎖を指す。アルケニル基は、2〜20個の炭素原子を有してもよく、ただし、本定義は数値範囲が指定されていない場合の用語「アルケニル」の出現も包含する。アルケニル基はまた、2〜9個の炭素原子を有する中型アルケニルであってもよい。アルケニル基はまた、2〜4個の炭素原子を有する低級アルケニルであり得る。アルケニル基は、「C2-4アルケニル」等として表記され得る。単なる例示として、「C2-4アルケニル」は、アルケニル鎖に2〜4個の炭素原子が存在すること、即ち、アルケニル鎖が、エテニル、プロペン−1−イル、プロペン−2−イル、プロペン−3−イル、ブテン−1−イル、ブテン−2−イル、ブテン−3−イル、ブテン−4−イル、1−メチル−プロペン−1−イル、2−メチル−プロペン−1−イル、1−エチル−エテン−1−イル、2−メチル−プロペン−3−イル、ブタ−1,3−ジエニル、ブタ−1,2−ジエニル、及びブタ−1,2−ジエン−4−イルからなる群から選択されることを示す。典型的なアルケニル基としては、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
用語「芳香族」は、共役π電子系を有する環又は環系を指し、炭素環式芳香族(例えば、フェニル)及びヘテロ環式芳香族基(例えば、ピリジン)の両方を含む。この用語は、環系全体が芳香族であるという条件で、単環式又は縮合環多環式(即ち、隣接する原子対を共有する環)基を含む。
本明細書で使用するとき、「アリール」は、環主鎖に炭素のみを含有する芳香環又は環系(即ち、2個の隣接する炭素原子を共有する2つ以上の縮合環)を指す。アリールが環系である場合、系内の全ての環が芳香族である。アリール基は、6〜18個の炭素原子を有してもよく、ただし、本定義は数値範囲が指定されていない場合の用語「アリール」の出現も包含する。いくつかの実施形態では、アリール基は6〜10個の炭素原子を有する。アリール基は、「C6-10アリール」「C6又はC10アリール」等として表記され得る。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アズレニル、アントラセニルが挙げられるがこれらに限定されない。
置換基がジラジカル(即ち、分子の残りに対して2つの結合点を有する)として示される場合、その置換基は、特に示さない限り、任意の方向の立体配置で結合し得ることを理解されたい。即ち、例えば−AE−又は
Claims (54)
- ポリマー染料であって:
1つ以上のフルオロフォアと;
モノマーA及びモノマーBと、任意でモノマーDと、−OR4及びR4からなる群から選択される2つの末端と、を含むポリシロキサンであって:
Aは構造−Si(R1)(R2)O−を有し、Bは構造−Si(R3)(L)O−を有し、Dは構造−Si(R15)(R16)O−を有し;
R1、R2、R3、及びR15は、各々独立して、C1-6アルキル及びC6-10アリールからなる群から選択され;
Lは、−(CH2)mNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHS(O2)−、
各R4は、独立して、H、−SH、ハロ、C6-10アリール、C1-6アルケニル、
R5は、−OH又は−SHであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立して、水素であるか、又は各々任意で−OH、ハロ、−CN、C1-6アルコキシ、及び−NH2で置換されたC1-6アルキル、フェニル、及びC1-6アルケニルからなる群から選択され;
R16は
を含む、ポリマー染料。 - 1つ以上のローダミンフルオロフォアと;
前記1つ以上のローダミンフルオロフォアに共有結合した、ポリシロキサン、ポリプロピレン、ポリ(t−ブチルメタクリレート)、フッ素化エチレンプロピレン、ヘキサトリアコンタン、ポリ(テトラフルオロエチレン)、ポリ(ヘキサフルオロプロピレン)、及びポリイソブチレン、又はこれらの官能化誘導体からなる群から選択されるポリマーと、
を含む、ポリマー染料。 - 前記ポリマーは、モノマーA及びモノマーBと、任意でモノマーDと、−OR4及びR4からなる群から選択される2つの末端と、を含むポリシロキサンであって:
Aは構造−Si(R1)(R2)O−を有し、Bは構造−Si(R3)(L)O−を有し、Dは構造−Si(R15)(R16)O−を有し;
R1、R2、R3、及びR15は、各々独立して、C1-6アルキル及びC6-10アリールからなる群から選択され;
Lは、−(CH2)mNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mNHC(=O)O(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHS(O2)−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nNHC(=O)O−、−(CH2)mOC(=O)NH(CH2)nC(=O)O−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=O)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHC(=S)NH−、−(CH2)mS(CH2)nNHS(O2)−、
各R4は、独立して、H、−SH、ハロ、C6-10アリール、C1~6アルケニル、
R5は−OH又は−SHであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立して、水素であるか、又は各々独立して、各々任意で−OH、ハロ、−CN、C1-6アルコキシ、及び−NH2で置換されたC1-6アルキル、フェニル、及びC1-6アルケニルからなる群から選択され、その;
R16は
- R1はC1~6アルキルである、請求項1又は4に記載のポリマー染料。
- R1はメチル又はエチルである、請求項1、4又は5のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R1はフェニルである、請求項1又は4に記載のポリマー染料。
- R2はC1~6アルキルである、請求項1又は4〜7のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R2はメチル又はエチルである、請求項1又は4〜8のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R2はフェニルである、請求項1又は4〜7のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R3はC1~6アルキルである、請求項1又は4〜10のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R3はメチル又はエチルである、請求項1又は4〜11のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- R3はフェニルである、請求項1又は4〜10のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4はHである、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 少なくとも1つのR4はメチル、エチル、又はフェニルである、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、メチル、エチル、及びフェニルからなる群から選択される、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、クロロ及び−OC(=O)R6からなる群から選択され、式中、R6はC1~6アルキル又はフェニルである、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、−NR7R8、−NR9C(=O)R10、及び−NR11C(=O)NR12R13からなる群から選択され、式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立して、H及びC1-6アルキルからなる群から選択される、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、H及びビニルからなる群から選択される、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、1つ以上のR5で置換されたC1-6アルキルであり、式中、R5は−OHである、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各R4は、独立して、1つ以上のR5で置換されたC1-6アルキルであり、式中、R5は−SHである、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料は、構造−Si(R15)(R16)O−を有するモノマーDを含有する、請求項1又は4〜22のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- Bは、前記ポリマー染料中に約0.5〜5モル%存在する、請求項1又は4〜25のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- Bは、前記ポリマー染料中に約0.5〜2.75モル%存在する、請求項1又は4〜26のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- Bは、前記ポリマー染料中に約2.75〜5モル%存在する、請求項1又は4〜26のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料の数平均分子量は、少なくとも約500ダルトンである、請求項1〜28のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料の数平均分子量は、約500〜1500ダルトンである、請求項1〜29のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料の数平均分子量は、約1500〜2500ダルトンである、請求項1〜29のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料の数平均分子量は、約2500〜3500ダルトンである、請求項1〜29のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリシロキサンは、構造R4O([Si(R1)(R2)−O−Si(R1)(R2)]x−O−[Si(R1)(R2)−O−Si(R3)(L)]y)zOR4を有し、式中、x、y、及びzは、各々独立して整数である、請求項1又は4〜14のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- x、y、及びzは、各々独立して1〜150の値の整数である、請求項33に記載のポリマー染料。
- x、y、及びzは、各々独立して3〜75の値の整数である、請求項33又は34に記載のポリマー染料。
- x、y、及びzは、各々独立して76〜150の値の整数である、請求項33又は34に記載のポリマー染料。
- 各末端においてR4はC1~6アルキルである、請求項33〜36のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 各末端においてR4はHである、請求項33〜36のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 1つの末端においてR4はC1-6アルキルであり、第2の末端においてR4はHである、請求項33〜36のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 前記ポリマー染料の数平均分子量は、少なくとも約500ダルトンである、請求項33〜39のいずれか一項に記載のポリマー染料。
- 請求項1〜40のいずれか一項に記載のポリマー染料と;
非蛍光ポリマーマトリックスと、
を含む、生物活性を検出するためのセンサーポリマー。 - 前記ポリマー染料は、前記ポリマーマトリックス内に捕捉されている、請求項41に記載のセンサーポリマー。
- 前記ポリマー染料は、前記ポリマーマトリックスに共有結合している、請求項41又は42に記載のセンサーポリマー。
- 前記ポリマーマトリックスはポリシロキサンである、請求項41〜43のいずれか一項に記載のセンサーポリマー。
- 内面を有する密閉可能な透明容器と;
前記容器の前記内面の少なくとも一部分に付着されている、請求項41〜44のいずれか一項に記載のセンサーポリマーと;
前記容器内の生物学的培地と、
を含む、サンプル中の生物活性を検出するためのバイアルセンサ―システム。 - 前記容器内に指示薬を追加的に含む、請求項45に記載のバイアルセンサーシステム。
- 前記指示薬は、pH変化の関数として吸光度を変化させることができる、請求項46に記載のバイアルセンサーシステム。
- 前記指示薬は、プロピルレッド、p−ニトロフェノール、アゾリトミン、クロロフェノールレッド、3,6−ジヒドロキシキサントン、アリザリン、ブロモキシレノールブルー、m−ジニトロベンゾイレン尿素、ブロモチモールブルー、アウリン(ロゾール酸)、ニュートラルレッド、クレゾールレッド、ブロモクレゾールレッド、ブロモクレゾールパープル、レゾリックアシッド、ナイルブルー、フェノールレッド、ニトラミン、クレゾールパープル、及びメチルイエローからなる群から選択される、請求項47に記載のバイアルセンサ―システム。
- 請求項45〜48のいずれか一項に記載のバイアルセンサーシステムと;
前記センサーの外部の光源と;
蛍光放射線を検出するための検出器と;
を備える、サンプル中の生物活性を検出するための装置。 - ポリマー染料の製造方法であって、
モノマーA及びモノマーCと、任意でモノマーDと、を含むポリシロキサンを得る工程であって、
Aは構造−Si(R1)(R2)O−を有し、Cは構造−Si(R14)(M)O−を有し、Dは構造−Si(R15)(R16)O−を有し;
R1、R2、R14、及びR15は、各々独立して、C1-6アルキル及びC6-10アリールからなる群から選択され;
部分Mは、−(CH2)oNH2、−(CH2)oSH、及び−(CH2)oNHC(=O)(CH2)pNH2からなる群から選択され、式中、o及びpは、各々独立して1〜5の整数であり;
R16は
Bは、約0.5〜5モル%で存在し;
前記ポリシロキサンの数平均分子量は約1000〜3000ダルトンである、
ポリシロキサンを得る工程と;
ローダミンフルオロフォアを得る工程と;
前記ポリシロキサンを前記ローダミンフルオロフォアと反応させて、前記ポリシロキサンと前記ローダミンフルオロフォアとの間に共有結合を形成する工程と、
を含む、方法。 - 1つ又は両方の末端−OHをR4で置換することによって官能化する工程を更に含み、ここで、R4は、H、−SH、ハロ、C6-10アリール、C1-6アルケニル、
- ポリマー染料を得る工程と;
シロキサンモノマーを得る工程と;
前記ポリマー染料とシロキサンモノマーとを溶解して重合溶液を形成する工程と;
前記重合溶液を適切な条件に供して、ポリシロキサン内に捕捉された、又はポリシロキサンに共有結合した、ポリマー染料を形成する工程と、
を含む、生物活性を検出するためのセンサーポリマーを製造する方法。 - 前記ポリマー染料は、請求項1〜40のいずれか一項に記載のポリマー染料である、請求項52に記載の方法。
- サンプル中の生物活性を検出する方法であって:
前記サンプル又は前記サンプルの一部を培地内に置いて、サンプル−培地を形成する工程であって、前記サンプル−培地は微生物の増殖を持続できる、工程と;
前記サンプル−培地を、請求項45〜48のいずれか一項に記載のバイアルセンサーシステムの容器内で、前記微生物の増殖を持続できる条件において、インキュベートする工程と;
前記バイアルセンサーシステムを光源に曝露する工程と;
前記バイアルセンサーシステムから放出される蛍光を検出して、蛍光データを作成する工程であって、前記蛍光データが生物活性を示す、工程と、
を含む、方法。
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