JP2021517184A - ポリアルキレングリコール類を含む潤滑剤組成物及び冷媒組成物並びにそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はテルペノイド末端基を有するポリアルキレングリコールを含む潤滑油組成物;テルペノイド末端基を有するポリアルキレングリコールと共に冷媒を含む冷媒組成物;本発明による冷媒組成物を含む冷却システム;及び産業又は自動車システムの可動部品を潤滑にする方法であって、本発明によるポリアルキレングリコール又は潤滑剤組成物を可動部品に塗布することを含む、方法を提供する。
R(RaO)x(RbO)y(RcO)zRd (I)
(式中、
Rはテルペノイドを表し;
Raは炭素原子数2のアルキレン基を表し;Rbは炭素原子数3のアルキレン基を表し;Rcは炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し;
Rdはテルペノイド(例えばRと同じである)を表すか、又は水素原子、アルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし20のアルキル基、特に炭素原子数1ないし10のアルキル基、又はアシル基、好ましくは炭素原子数1ないし20のアシル基、特に炭素原子数1ないし10のアシル基を表し;
x、y及びzはそれぞれ独立して、0又は100以下の数字を表し;x+y+zの合計は5ないし100の数である。)
類(より多くのイソプレン単位)を含む。これらテルペノイド類のいずれかを本発明に使用できる。
ファルネソール−(C3H7O)5−75−H
である。
D92に従って測定)、及び/又は少なくとも−40℃の流動点(ASTM D97に従って測定)を示す。
本発明によるPAGは潤滑剤として有用性があり、従って本発明は本発明によるPAGを含む潤滑剤組成物を提供する。本発明によるPAGはラジカル捕捉能により、化学安定剤として非潤滑用途でも使用できる。
テルペノイド末端基を有するポリアルキレングリコール。
前記テルペノイドがヘミテルペノイド、モノテルペノイド、セスキテルペノイド、ジテルペノイド、セスタテルペノイド、トリテルペノイド、セスクアテルペノイド、テトラテルペノイド又はポリテルペノイドである、実施態様1に記載のポリアルキレングリコール。
前記テルペノイドがゲラニルゲラニオール、ファルネソール、ゲラニオール、イソプレノール、レチノール、フィトール、又はテルピネオールである、実施態様2に記載のポリアルキレングリコール。
前記テルペノイドがセスキテルペノイドである、実施態様2に記載のポリアルキレングリコール。
前記テルペノイドがファルネソールである、実施態様4に記載のポリアルキレングリコール。
式(I):
R(RaO)x(RbO)y(RcO)zRd (I)
(式中、
Rはテルペノイドを表し;
Raは炭素原子数2のアルキレン基を表し;Rbは炭素原子数3のアルキレン基を表し;Rcは炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し;
Rdはテルペノイドを表すか、又は水素原子、アルキル基、若しくはアシル基を表し;
x、y及びzはそれぞれ独立して、0又は100以下の数字を表し;x+y+zの合計は5ないし100の数である。)を有する、前記実施態様のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール。
アルキレングリコール単位が炭素原子数2及び/又は炭素原子数3の単位である、前記実施態様のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール。
1つの末端基がテルペノイドであり、他の末端基又は各他の末端基が水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、又は炭素原子数1ないし20のアシル基である、前記実施態様のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール。
他の末端基又は各他の末端基がメチレン基又は水素原子である、実施態様8に記載のポリアルキレングリコール。
他の末端基又は各他の末端基が水素原子である、実施態様9に記載のポリアルキレングリコール。
5ないし75個の炭素原子数3のアルキレングリコール単位を含み、かつ炭素原子数2又は炭素原子数4以上のアルキレングリコール単位を含まない、前記実施態様のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール。
式:ファルネソール−(C3H7O)5−75−Hを有する、実施態様1に記載のポリアルキレングリコール。
アミン、酸、アシル又はアルコール官能基を含有するテルペノイドをアルキレンオキシドと反応させることを含む、前記実施態様のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
アルコール官能基を含有するテルペノイドをアルキレンオキシドと反応させることを含む、実施態様13に記載の方法。
実施態様1ないし12のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコールを含む潤滑油組成物。
実施態様1ないし12のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール又は実施態様15に記載の潤滑油組成物と共に冷媒を含む冷媒組成物。
前記冷媒がフルオロオレフィンを含む、実施態様16に記載の冷媒組成物。
前記冷媒が冷媒HFO−1234yf及び/又は冷媒HFO−1234zeを含む、実施態様17に記載の冷媒組成物。
実施態様16ないし18のいずれか1つに記載の冷媒組成物を含む冷却システム。
実施態様1ないし12のいずれか1つに記載のポリアルキレングリコール又は実施態様15に記載の組成物を可動部品に塗布することを含む、産業又は自動車システムの可動部品を潤滑にする方法。
実施例1−16モルのファルネソールプロポキシレート(試料“16MIFP”)
第一段階として、222.37gのファルネソール(市販の“ファルネソール−異性体の混合物,95%以上”,ex−Sigma Aldrich)を、105℃で窒素パージにより0.01wt%の含水量まで乾燥し、最終生成物において0.250wt%の量まで、固体の水酸化カリウムで触媒し、続いて再度、105℃で窒素パージにより0.01wt%の含水量まで乾燥した。それから、反応槽中の圧力ライン出力端子が反応終了を示すまで、初期添加温度115℃、最終的に138℃で、原料を522.72gのプロピレンオキシドと反応させた。その後、試料試験前に、ケイ酸マグネシウムろ材による加圧濾過により、触媒を生成物から取り除いた。得られたポリマーはファルネソール分子当たり16個のプロピレンオキシド単位を含み、1151.65の分子量であり、2894.05の分子量であった。
第一段階として、222.37gのファルネソール(市販の“ファルネソール−異性体の混合物,95%以上”,ex−Sigma Aldrich)を、105℃で窒素パージにより0.01wt%の含水量まで乾燥し、最終生成物において0.250wt%の量まで、固体の水酸化カリウムで触媒し、続いて再度、105℃で窒素パージにより0.01wt%の含水量まで乾燥した。それから、反応槽中の圧力ライン出力端子が反応終了を示すまで、初期添加温度115℃、最終的に138℃で、原料を2671.68gのプロピレンオキシドと反応させた。その後、試料試験前に、ケイ酸マグネシウムろ材による加圧濾過により、触媒を生成物から取り除いた。得られたポリマーはファルネソール分子当たり46個のプロピレンオキシド単位を含んでいた。
塗布用潤滑油に関連する実施例1及び実施例2の生成物の物理的特性の測定は、業界標準のASTM法に従って実施した。結果を下記の表1に示した。
化学安定性、熱安定性及び加水分解安定性の測定は、標準方法Ashrae 97に従ってシールドグラスチューブ試験(SGT)によって実施し、試験潤滑剤、冷媒ガス(ハイドロフルオロオレフィンR1234yf)並びに銅、アルミニウム及びスチールの金属試験片は、175℃の温度で14日間の一定試験期間、予め真空にしたガラスチューブに密封した。試験潤滑剤と冷媒とを同じ割合で使用し、1000ppmの水をチューブにさらに投与して、冷凍回路の典型的な水分汚染とした。Cu、Al及びFeの試験片は、基準に従って調製し、冷凍回路の主要な構成金属に相当した。潤滑剤及び試験片の試験前及び試験後の分析により、潤滑剤及び冷媒の分解や金属系部品に対する分解の影響を確認し、報告した。各試験を3回実施し、報告のために結果を平均化した。
“ファルネソール”:“ファルネソール−異性体の混合物,95%以上”,ex−Sigma Aldrich、添加剤として投与した。
“MIFP”:上記で定義されているように、実施例1の16MIFP(ISO粘度グレード46)
“DEC PAG1”:式CH3O(C3H6O)xCH3(式中、xはASTM D445法に従って40℃で46cStの最終的なベース流体粘度をもたらす数字である。)で表されるポリアルキレングリコールベース流体。このベース流体はHFOを利用した冷却システム用の潤滑剤に広く使用されており、例えば潤滑剤PSD−1(出光)及びHD46(シュリーブ)におけるベース流体である。
“HCAE”:冷却システムの性能を向上させるための、業界で確立されたヒドロキシカルボン酸エステル系機能性組成物。この原料は85%のリン酸触媒の存在下、n−プロパ
ノールによるヒマシ油のエステル交換によって製造される。市販の潤滑剤ICE32やZerol ICE(シュリーブ)に見られる。
両端にメトキシ末端種を組み込んでいる“B”と比べると、“A”試料は末端ファルネシル及びヒドロキシ官能基を組み込んでいる以外は、“A”と“B”とは構造的に同じであるので、試料A(本発明)と試料B(比較例)との比較は、PAGベース流体の末端基としてファルネシル官能基を組み込んだ影響を明らかにした。この結果より、ファルネソールのヒドロキシ官能基のアルコキシ化を介してポリアルキレングリコ―ルポリマー構造に組み込まれた場合、ファルネシル官能基は安定化能を保持するという簡単な結論が得られた。
E”)系性能向上剤の使用である。そのような性能向上剤は、通常、“DEC PAG1”タイプのものを含むPAGベース流体と併用される。
Claims (20)
- テルペノイド末端基を有するポリアルキレングリコールを含む潤滑油組成物。
- 前記テルペノイドがヘミテルペノイド、モノテルペノイド、セスキテルペノイド、ジテルペノイド、セスタテルペノイド、トリテルペノイド、セスクアテルペノイド、テトラテルペノイド又はポリテルペノイドである、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記テルペノイドがゲラニルゲラニオール、ファルネソール、ゲラニオール、イソプレノール、レチノール、フィトール、又はテルピネオールである、請求項2に記載の潤滑油組成物。
- 前記テルペノイドがセスキテルペノイドである、請求項2に記載の潤滑油組成物。
- 前記テルペノイドがファルネソールである、請求項4に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールが式(I):
R(RaO)x(RbO)y(RcO)zRd (I)
(式中、
Rはテルペノイドを表し;
Raは炭素原子数2のアルキレン基を表し;Rbは炭素原子数3のアルキレン基を表し;Rcは炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し;
Rdはテルペノイドを表すか、又は水素原子、アルキル基、若しくはアシル基を表し;
x、y及びzはそれぞれ独立して、0又は100以下の数字を表し;x+y+zの合計は5ないし100の数である。)を有する、請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。 - 前記ポリアルキレングリコールのアルキレングリコール単位が炭素原子数2及び/又は炭素原子数3の単位である、請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールの1つの末端基がテルペノイドであり、他の末端基又は各他の末端基が水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、又は炭素原子数1ないし20のアシル基である、請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールの他の末端基又は各他の末端基がメチル基又は水素原子である、請求項8に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールの他の末端基又は各他の末端基が水素原子である、請求項9に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールは5ないし75個の炭素原子数3のアルキレングリコール単位を含み、かつ炭素原子数2又は炭素原子数4以上のアルキレングリコール単位を含まない、請求項1ないし請求項10のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールが式:
ファルネソール−(C3H7O)5−75−H
を有する、請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。 - 改善された、耐摩耗特性、極圧耐性、酸化安定性、腐食抑制、消泡、流動点の低下、粘度指数の向上及び酸含有量の減少を提供するものから選ばれる1種以上の添加剤も含む、請求項1ないし請求項12のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 別のPAG潤滑剤、ポリオールエステル、アルキルベンゼン、ポリビニルエーテル及び鉱油から選ばれる1種以上の他の潤滑剤も含む、請求項1ないし請求項13のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 請求項1ないし請求項12のいずれか1項に記載のテルペノイド末端基を有するポリアルキレングリコール又は請求項1ないし請求項14のいずれか1項に記載の潤滑油組成物と共に冷媒を含む冷媒組成物。
- 前記冷媒がフルオロオレフィンを含む、請求項15に記載の冷媒組成物。
- 前記冷媒が冷媒HFO−1234yf及び/又は冷媒HFO−1234zeを含む、請求項16に記載の冷媒組成物。
- 前記冷媒がHFO、HCFC、HFC、HC、CO2若しくはNH3、又はそれらの組合せから選ばれる、請求項15ないし請求項17のいずれか1項に記載の冷媒組成物。
- 請求項15ないし請求項18のいずれか1項に記載の冷媒組成物を含む冷却システム。
- 請求項1ないし請求項14のいずれか1項に記載の潤滑油組成物を可動部品に塗布することを含む、産業又は自動車システムの可動部品を潤滑にする方法。
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