JP2021508173A - 配位錯体およびそれを有する電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
自己発光素子である有機発光ダイオード(OLED)は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高輝度、優れた駆動電圧特性および色再現性を有している。典型的なOLEDは、アノード、正孔輸送層(HTL)、発光層(EML)、電子輸送層(ETL)、およびカソードを含み、これらは基板上に順次積層される。この点に関して、HTL、EML、およびETLは、有機および/または有機金属化合物から形成された薄膜である。
上記目的は、正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔発生層を含む電子素子であって、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、および前記正孔発生層のうちの少なくとも1つは、2.4未満のアレンによる電気陰性度値を有する少なくとも1つの陽性原子Mと、以下の構造を有する少なくとも1つの配位子Lとを含む配位錯体を含み、
MnLmQpOl(I)
式中、QはLとは異なる配位子であり;nは1〜4であり;mは1〜6であり;pは0〜6であり;lは0または1であってもよい。それぞれの選択は、本発明の配位錯体の電子構造の微調整を可能にして、電子素子の正孔注入層、正孔輸送層、または正孔発生層におけるそのユーザビリティを改善する。
R1およびR2は、C1からC30のヒドロカルビルおよびC2からC30の複素環基からなる群から独立して選択され、R1およびR2は、CN、F、Cl、BrおよびIからなる群から選択される置換基でそれぞれ置換され、そしてR1およびR2のそれぞれにおける置換基:水素の比率は≧1である。
(iii)固体支持体上に配位錯体の蒸気を堆積させる。
a=14.1358(5)Å、α=90°;b=16.0291(6)Å、β=113.2920(10);c=15.9888(6)Å;γ=90°。
a=15.5665(3)Å、α=90°;b=18.1036(4)Å、β=100.610(1);c=29.0763(6)Å;γ=90°。
組成物M2L2を有し、かつ、ペルフルオロフェニル基が窒素に結合した電子吸引配位子Lを備えた推定構造E2を有する亜鉛錯体を調製した。しかし、E2についてのさらなる詳細な研究は、昇華した錯体がその構造および組成物において出発材料とは異なるため、その昇華が実際に化学変化を伴うことを明らかにした。より具体的には、昇華した材料が部分的にX線回折(XRD)に適したサイズおよび性質の単結晶を形成し;この材料の構造および組成物は、本明細書においてE3として割り当てられ、この方法によって完全に分析された。
この分子は、中心酸化物ジアニオンからなる。中心酸化物ジアニオンは、4つのZnジカチオンで四面体配位されており、その中心Zn4四面体の各端において、1つのLがそのNおよびO原子を介して2つのZnカチオンとそれぞれ結合するように6つのモノアニオン配位子L(それ自体は式E2と構造的に同一である)で架橋され、その結果、2つのZnカチオンおよび中心酸化物ジアニオンで6員−Zn−O−Zn−N−S−O環を形成する。
本発明によれば、電子素子は、既に上述した層に加えて、さらなる層を含んでもよい。以下、各層の典型的な実施形態について説明する。
基板は、有機発光ダイオードなどの電子素子の製造に一般的に使用される任意の基板であってもよい。光が基板を通して放出される場合、基板は、透明または半透明の材料、例えばガラス基板または透明プラスチック基板である。光が上面を通って放出される場合、基板は透明および不透明材料の両方であってもよく、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板であってもよい。
第1の電極または第2の電極のいずれかは、アノード電極であってもよい。アノード電極は、アノード電極を形成するために使用される材料を蒸着またはスパッタリングすることによって形成されてもよい。アノード電極を形成するために使用される材料は、正孔注入を促進するように、高仕事関数材料であってもよい。アノード材料はまた、低仕事関数材料(すなわち、アルミニウム)から選択されてもよい。アノード電極は、透明または反射電極であってもよい。アノード電極を形成するために、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、二酸化スズ(SnO2)、酸化アルミニウム亜鉛(AlZO)および酸化亜鉛(ZnO)などの透明導電性酸化物を使用することができる。アノード電極は、金属、典型的には銀(Ag)、金(Au)、または金属合金を使用して形成することもできる。
本発明によれば、正孔注入層は、上記で非常に詳細に説明したような配位錯体(それぞれ逆配位錯体)を含むか、またはそれらからなってもよい。正孔注入層(HIL)は、真空蒸着、スピンコーティング、プリンティング、キャスティング、スロット−ダイコーティング、Langmuir−Blodgett(LB)蒸着などによってアノード電極上に形成されてもよい。HILが真空蒸着を使用して形成される場合、蒸着条件は、HILを形成するために使用される化合物、ならびにHILの所望の構造および熱特性に従って変更してもよい。しかし、一般に、真空蒸着の条件は、100℃から500℃の蒸着温度、10−8から10−3Torr(1Torrは133.322Paと等しい)の圧力、および0.1から10nm/秒の蒸着速度を含んでもよい。
本発明によれば、正孔輸送層は、上記に詳細に記載されるように、配位錯体、それぞれ逆配位錯体、を含むか、またはそれらからなってもよい。
電子ブロッキング層(EBL)の機能は、放出層から正孔輸送層に電子が移動することを防止し、それによって電子を放出層に閉じ込めることである。これにより、効率、動作電圧および/または寿命が改善される。典型的には、電子ブロッキング層はトリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のLUMOレベルよりも真空レベルに近いLUMOレベルを有していてもよい。電子ブロッキング層は、正孔輸送層のHOMOレベルと比較して、真空レベルからさらに離れたHOMOレベルを有していてもよい。電子ブロッキング層の厚さは、2および20nmの間で選択されてもよい。
EMLは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット−ダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB蒸着などによって、HTL上に形成されてもよい。EMLが真空蒸着またはスピンコーティングを使用して形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、HILの形成のための条件と同様であってもよい。しかし、蒸着およびコーティングのための条件は、EMLを形成するために使用される化合物に従って変更してもよい。
正孔ブロッキング層(HBL)はETLへの正孔の拡散を防止するために、真空蒸着、スピンコーティング、スロット−ダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB蒸着などを使用することによって、EML上に形成され得る。EMLが燐光ドーパントを含む場合、HBLは三重項励起子ブロッキング機能をも有し得る。
本発明によるOLEDは、電子輸送層(ETL)を含んでいてもよい。
カソードからの電子の注入を促進し得る任意のEILは、ETL上に形成してもよく、好ましくは電子輸送層上に直接形成してもよい。EILを形成するための材料の例は、当技術分野で知られているリチウム8−ヒドロキシキノリノレート(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mgを含む。EILを形成するための蒸着およびコーティングの条件は、HILの形成のための条件と同様であるが、蒸着およびコーティングの条件はEILを形成するために使用される材料に従って変更してもよい。
カソード電極は、存在するならばEIL上に形成される。カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成されてもよい。カソード電極は、低仕事関数を有し得る。例えば、カソード電極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)−リチウム(Li)、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)、イッテルビウム(Yb)、マグネシウム(Mg)−インジウム(In)、マグネシウム(Mg)−銀(Ag)などで形成することができる。あるいは、カソード電極がITOまたはIZOなどの透明導電性酸化物から形成されてもよい。
電荷発生層(CGL)は、二重層で構成されてもよい。
本発明の一態様によれば、基板;基板上に形成されたアノード電極;正孔注入層、正孔輸送層、放出層、およびカソード電極:を含む有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
本発明は、電子素子に関する。当該素子は、第1の電極および第2の電極を含む。第1の電極と第2の電極との間には、少なくとも1つの正孔注入層および/または少なくとも1つの正孔輸送層および/または少なくとも1つの正孔発生層が配置される。すなわち、電子素子は、第1の電極と第2の電極との間に正孔注入層のみを含んでいてもよい。同様に、本発明の電子素子は、第1の電極と第2の電極との間に正孔輸送層のみを含んでもよい。同様に、本発明の電子素子は、第1の電極と第2の電極との間に正孔発生層のみを含んでもよい。同様に、電子素子は第1の電極と第2の電極との間に、上記の正孔注入層、正孔輸送層、または正孔発生層のうちの2つのみ、または3つ全てを含んでもよい。電子素子が正孔注入層(そして正孔発生層ではない)のみを含む場合、(逆)配位錯体からなる正孔注入層が提供される。同様に、電子素子が正孔発生層(そして正孔注入層ではない)のみを含む場合、(逆)配位錯体からなる正孔発生層が提供される。電子素子が正孔注入層および正孔発生層の両方を含む場合には、正孔注入層のみが(逆)配位錯体からなるもの、正孔発生層のみが(逆)配位錯体からなるもの、または正孔注入層と正孔発生層の両方が(逆)配位錯体からなるものが提供されてもよい。
本発明のこれらおよび/または他の態様および利点は、添付の図面と併せて、例示的な実施形態の以下の説明から明らかになり、より容易に理解されるであろう:
図1は、本発明の一実施形態による有機発光ダイオード(OLED)の概略断面図である;
図2は、本発明の例示的な実施形態によるOLEDの概略断面図である。
ここで、本発明の例示的な実施形態を詳細に参照し、その例を添付の図面に示し、同様の参照番号は、全体を通して同様の要素を指す。本実施例は図を引用して本発明の諸態様を説明するために、以下に説明する。
[本発明の金属錯体の調製]
[例示的な化合物E2]
化合物をスキーム1に従って調製した。
250mLのシュレンクフラスコを真空中で加熱し、冷却後、窒素でパージした。ペルフルオロアニリンを100mLのトルエンに溶解し、溶液を−80℃に冷却した。1.7Mのt−ブチルリチウム溶液を、シリンジを介して10分間かけて滴下した。反応溶液は透明から白濁に変化し、−80℃で1時間撹拌した。その後、溶液を−60℃に温め、1.1当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を溶液に滴下した。次いで、冷却浴を除去し、反応混合物を周囲温度までゆっくりと温め、一晩撹拌し、それによって色が明るい橙色に変化した。さらに、白色固体が形成された。沈殿した副生成物であるトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを、焼結ガラスフィルター上での吸引濾過によって濾過し、2×30mLのトルエンおよび30mLのn−ヘキサンで洗浄した。橙色の濾液を蒸発させ、高真空中で乾燥させて、結晶を形成した。次いで、粗生成物をバルブ−トゥ−バルブ蒸留(135℃@1.2×10−1mbar)によって精製し、結晶性無色固体(主画分)を得た。
19F NMR[d6−DMSO、ppm]δ:−77.45(m、CF3)、−148.12(m、C6F5)、−160.79(m、p−C6F5)、−164.51(m、C6F5)。
100mLのシュレンクフラスコを真空中で加熱し、冷却後、窒素でパージした。1,1,1−トリフルオロ−N−(ペルフルオロフェニル)メタンスルホンアミドを10mLのトルエンに溶解し、ヘキサン中の0.5当量のジエチル亜鉛を、周囲温度でシリンジを介して溶液に滴下した。添加中、霧が形成され、反応溶液はゼリー状になり、白濁した。溶液をこの温度でさらに30分間撹拌した。その後、30mLのn−ヘキサンを加えると白色沈殿が形成され、これを不活性雰囲気下で焼結ガラスフィルター(細孔4)上で濾過した。濾過ケークを15mLのn−ヘキサンで2回洗浄し、高真空中100℃で2時間乾燥させた。
9.1gのE2を温度240℃および圧力10−3Paで昇華させた。
[工程1:N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの合成]
真空昇華により、E4は、組成物C54H18F54N6O13S6Zn4を有する化合物E5に変換され、上述した結晶相を形成する。
E6、スキーム4に従って、1,1,1−トリフルオロ−N−(ペルフルオロピリジン−4−イル)メタンスルホン−アミドに対する収率99%
[一般的な手順]
90nmのITOを有する15Ω/cm2ガラス基板(コーニング社から入手可能)を150mm×150mm×0.7mmの大きさに切断し、イソプロピルアルコールで5分間、次いで純水で5分間、超音波洗浄し、紫外線オゾンで30分間再度洗浄して、第1の電極を調製した。
[装置実験で使用される材料]
下記の表のどちらにも記載されている支持材料の化学式は、以下の通りである:
F1は
F2は
F3は
F4は
PD−2は
ABH−113はエミッタのホストであり、NUBD−370およびDB−200は青色蛍光エミッタのドーパントであり、すべて韓国のSFCから市販されている。
[電圧安定度:]
OLEDは定電流回路によって駆動される。これらの回路は、所定の電圧範囲にわたって一定の電流を供給することができる。電圧範囲が広いほど、そのような素子の電力損失は広くなる。したがって、駆動時の駆動電圧の変化を最小限に抑える必要がある。
[実施例1]
[青色OLEDにおける何も混合されていない(neat)正孔注入層としてのスルホニルアミド配位錯体の使用]
表1aは、モデル素子を概略的に示す。
[青色OLEDに含まれる正孔注入層におけるp型−ドーパントとしてのスルホニルアミド配位錯体の使用]
表2aは、モデル素子を概略的に示す。
[何も混合されていない(neat)正孔発生層としてスルホニルアミド配位錯体を含む青色タンデムOLED]
表3aは、モデル素子を概略的に示す。
[正孔発生層中のp−ドーパントとしてスルホニルアミド配位錯体を含む青色タンデムOLED]
表4aは、モデル素子を概略的に示す。
Claims (15)
- 正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔発生層を含む電子素子であって、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、および前記正孔発生層のうちの少なくとも1つは、2.4未満のアレンによる電気陰性度値を有する少なくとも1つの陽性原子Mと、以下の構造を有する少なくとも1つの配位子Lとを含む配位錯体を含み、
- 前記配位錯体は、一般式(I)を有し、
MnLmQpOl(I)
式中、QはLとは異なる配位子であり;
nは1〜4であり;
mは1〜6であり;
pは0〜6であり;
lは0または1である、請求項1に記載の電子素子。 - Mは、二価および/または三価のカチオンを形成する金属から選択される、請求項1または2に記載の電子素子。
- R1および/またはR2は、CN、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択される置換基で置換され、R1およびR2の少なくとも1つにおいて、置換基:水素の数比率が≧1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子素子。
- mは2〜4である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の電子素子。
- 前記配位錯体は、
(i)1つの原子または共有結合クラスタを形成する複数の原子からなるコアと;
(ii)少なくとも4つの陽性原子Mからなる第1の配位球と;
を含む逆配位錯体であり、
すべてのコア原子は、前記第1の配位球中の前記陽性原子Mのいずれよりも高いアレンによる電気陰性度を有し、前記少なくとも1つの配位子Lは、第1の配位球の少なくとも1つの原子に配位される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子素子。 - 一般式(I)を有する配位錯体であって、
MnLm (I)
nは1であり、mは2または3であり;
R1およびR2は、C1〜C30ヒドロカルビル基およびC2〜C30複素環基からなる群から独立して選択され、R1およびR2は、CN、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択される置換基でそれぞれ置換され、R1およびR2のそれぞれにおける置換基:水素の比率は≧1である、配位錯体。 - (i)共有結合クラスタを形成する1つの原子または複数の原子からなるコアと;
(ii)少なくとも4つの陽性原子Mからなる第1の配位球と;
(iii)複数の配位子を含む第2の配位球と;
を含む配位錯体であって、
前記第1の配位球は、前記第2の配位球よりも前記コアに近く、
すべてのコア原子は、前記第1の配位球に含まれる前記陽性原子のいずれよりも高いアレンによる電気陰性度を有し、
前記第2の配位球の前記配位子は、前記第1の配位球の前記陽性原子に配位し、
前記第2の配位球の前記複数の配位子のうちの少なくとも1つの配位子Lは、以下の構造を有し、
- 請求項8に記載の配位錯体の製造方法であって、
一般式ML2を有する錯体を加熱する工程を含む、方法。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子素子の製造方法であって、
前記配位錯体を加熱する工程を含む、方法。 - (ii)一般式(I)で表される前記配位錯体を気化する工程と;
(iii)固体支持体上に前記配位錯体の蒸気を堆積させる工程と;
をさらに含む、請求項10に記載の方法。 - 前記気化させる工程および前記堆積させる工程は、それぞれ、マトリックス材料との前記配位錯体の、同時気化および共堆積を含む、請求項11に記載の方法。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法によって得られる、電子素子。
- 正孔輸送マトリックス材料と、請求項1〜6のいずれか1項に記載の配位錯体または請求項7または8に記載の配位錯体であるp−ドーパントとを含む、半導体材料。
- 化学式C42F48N6O13S6Zn4を有する化合物からなる、固体結晶相。
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