KR20240058864A - 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 금속 착화합물을 포함하는 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치에 관한 것이며,
상기 광활성층 및 반도체층은 애노드층과 캐소드층 사이에 배열되고, 반도체층은 광활성층과 애노드층 사이에 배열되고;
애노드층은 제1 애노드 하위층 및 제2 애노드 하위층을 포함하며, 제1 애노드 하위층은 ≥ 4 내지 ≤ 6 eV 범위의 일함수(work function)를 갖는 제1 금속을 포함하고, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 포함하며;
제2 애노드 하위층은 제1 애노드 하위층보다 반도체층에 더 가깝게 배열되고;
반도체층은 적어도 하나의 금속 착화합물을 포함하며, 금속 착화합물은 금속 양이온 및 적어도 하나의 음이온성 리간드를 포함하고, 음이온성 리간드는 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하며,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤100 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함한다.
상기 광활성층 및 반도체층은 애노드층과 캐소드층 사이에 배열되고, 반도체층은 광활성층과 애노드층 사이에 배열되고;
애노드층은 제1 애노드 하위층 및 제2 애노드 하위층을 포함하며, 제1 애노드 하위층은 ≥ 4 내지 ≤ 6 eV 범위의 일함수(work function)를 갖는 제1 금속을 포함하고, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 포함하며;
제2 애노드 하위층은 제1 애노드 하위층보다 반도체층에 더 가깝게 배열되고;
반도체층은 적어도 하나의 금속 착화합물을 포함하며, 금속 착화합물은 금속 양이온 및 적어도 하나의 음이온성 리간드를 포함하고, 음이온성 리간드는 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하며,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤100 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함한다.
Description
본 발명은 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 금속 착화합물을 포함하는 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치에 관한 것이다.
유기 전자 장치, 예컨대 유기 발광 다이오드 OLED는 자발광 장치(self-emitting device)로서, 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답, 높은 밝기(brightness), 우수한 동작 전압(operating voltage) 특성 및 색 재현성을 가진다. 일반적인 OLED는 기판 상에 순차적으로 적층된 애노드층, 정공 주입층 HIL, 정공 수송층 HTL, 방출층 EML, 전자 수송층 ETL 및 캐소드층을 포함한다. 이와 관련하여, HIL, HTL, EML 및 ETL은 유기 화합물로 형성된 박막이다.
애노드 및 캐소드에 전압이 인가되면, 애노드로부터 주입되는 정공이 HIL 및 HTL을 통해 EML로 이동하고 캐소드로부터 주입되는 전자는 ETL을 거쳐 EML로 이동한다. 정공과 전자는 EML에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 떨어질 때, 빛이 방출된다. 상술한 구조를 갖는 OLED가 낮은 동작 전압, 우수한 효율 및/또는 긴 수명을 갖기 위해서는, 정공 및 전자의 주입 및 흐름이 균형을 이루어야 한다.
유기 발광 다이오드의 성능은 정공 주입층과 같은 유기 반도체층의 특징에 의해 영향을 받을 수 있고, 특히 정공 수송 화합물 및 금속 착화합물과 같이 유기 반도체층에 함유되는 화합물의 특징에 의해 영향을 받을 수 있다.
특히 개선된 동작 전압, 더 높은 외부 양자 효율 및/또는 더 높은 전류 효율을 달성하기 위해 개선된 성능을 갖는 유기 반도체층을 제공함으로써 유기 전자 장치의 성능을 개선하는 필요성이 남아 있다.
본 발명의 일 양태는 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치를 제공하며,
상기 광활성층 및 반도체층은 애노드층과 캐소드층 사이에 배열되고, 반도체층은 광활성층과 애노드층 사이에 배열되고;
애노드층은 제1 애노드 하위층 및 제2 애노드 하위층을 포함하며, 제1 애노드 하위층은 ≥ 4 내지 ≤ 6 eV 범위의 일함수(work function)를 갖는 제1 금속을 포함하고, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 포함하며;
제2 애노드 하위층은 제1 애노드 하위층보다 반도체층에 더 가깝게 배열되고;
반도체층은 적어도 하나의 금속 착화합물을 포함하며, 금속 착화합물은 금속 양이온 및 적어도 하나의 음이온성 리간드를 포함하고, 음이온성 리간드는 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하며,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤100 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태는 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치를 제공하며,
상기 광활성층 및 반도체층은 애노드층과 캐소드층 사이에 배열되고, 반도체층은 광활성층과 애노드층 사이에 배열되고;
애노드층은 제1 애노드 하위층 및 제2 애노드 하위층을 포함하며, 제1 애노드 하위층은 Ag, Mg, Al, Cr, Pt, Au, Pd, Ni, Nd, Ir을 포함하는 군으로부터 선택되는 제1 금속을 포함하고, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 포함하며;
제2 애노드 하위층은 제1 애노드 하위층보다 반도체층에 더 가깝게 배열되고;
반도체층은 적어도 하나의 금속 착화합물을 포함하며, 금속 착화합물은 금속 양이온 및 적어도 하나의 음이온성 리간드를 포함하고, 음이온성 리간드는 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하며,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤100 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함한다.
본 출원 및 청구범위 전반에 걸쳐 임의의 An, Bn , Rn, Arn, Xn, L, M, Q 등은 달리 명시되지 않는 한 항상 동일한 모이어티를 지칭함을 알아야 한다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, "부분적으로 플루오르화된"은 수소 원자 중 일부만 불소 원자에 의해 대체된 C1 내지 C8 알킬기를 지칭한다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, "과플루오르화된"은 모든 수소 원자가 불소 원자에 의해 대체된 C1 내지 C8 알킬기를 지칭한다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, "치환된"은 중수소, C1 내지 C12 알킬 및 C1 내지 C12 알콕시로 치환되는 것을 지칭한다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, 적어도 6개의 C-고리 원자를 갖는 치환된 아릴기는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환될 수 있다. 예를 들어, 치환된 C6 아릴기는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 페닐 치환기를 가질 수 있다.
그러나, 본 명세서에서 "아릴 치환된"은 하나 이상의 아릴기에 의한 치환을 지칭하며, 이는 그 자체가 하나 이상의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
상응하게는, 본 명세서에서 "헤테로아릴 치환된"은 하나 이상의 헤테로아릴기에 의한 치환을 지칭하며, 이는 그 자체가 하나 이상의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, 적어도 2개의 C-고리 원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 예를 들어, 치환된 C2 헤테로아릴기는 1 또는 2개의 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, "알킬기"는 포화된 지방족 하이드로카르빌기를 지칭한다. 알킬기는 C1 내지 C12 알킬기 또는 C1 내지 C8 알킬기일 수 있다. 더 구체적으로, 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소를 포함하고, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 및 tert-부틸로부터 선택될 수 있다.
알킬기의 구체적인 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기일 수 있다.
용어 "사이클로알킬"은 상응하는 사이클로알칸에 포함된 고리 원자로부터 하나의 수소 원자를 형식적으로 차감함으로써 사이클로알칸으로부터 유래되는 포화된 하이드로카르빌기를 지칭한다. 사이클로알킬기의 예는 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 메틸사이클로헥실기, 아다만틸기 등일 수 있다.
용어 "헤테로"는, 공유 결합된 탄소 원자에 의해 형성될 수 있는 구조에서 적어도 하나의 탄소 원자가 또 다른 다가 원자에 의해 대체되는 방식으로 이해된다. 바람직하게는, 헤테로원자는 B, Si, N, P, O, S; 더 바람직하게는 N, P, O, S로부터 선택된다.
용어 "전하-중성"은 상응하는 기(group)가 전반적으로 전기적으로 중성임을 의미한다.
본 명세서에서, "아릴기"는 상응하는 방향족 탄화수소 내 방향족 고리로부터 하나의 수소 원자를 형식적으로 차감함으로써 형성될 수 있는 하이드로카르빌기를 지칭한다. 방향족 탄화수소는 적어도 하나의 방향족 고리 또는 방향족 고리 시스템을 함유하는 탄화수소를 지칭한다. 방향족 고리 또는 방향족 고리 시스템은 공유 결합된 탄소 원자의 평면형 고리 또는 고리 시스템을 지칭하며, 상기 평면형 고리 또는 고리 시스템은 휘켈 규칙을 만족시키는 비편재화된 전자의 접합된 시스템을 포함한다. 아릴기의 예는 페닐 또는 톨릴과 같은 단환식 기, 비페닐과 같이 단일 결합에 의해 연결된 더 많은 방향족 고리를 포함하는 다환식 기, 및 나프틸 또는 플루오렌-2-일과 같이 융합된 고리를 포함하는 다환식 기를 포함한다.
유사하게는, "헤테로아릴"이란 특히 적합하다면, 적어도 하나의 헤테로환식 방향족 고리를 포함하는 화합물에서 이러한 고리로부터 하나의 고리 수소를 형식적으로 차감함으로써 유래되는 기인 것으로 이해된다.
헤테로사이클로알킬이란 특히 적합하다면, 적어도 하나의 포화된 사이클로알킬 고리를 포함하는 화합물에서 이러한 고리로부터 하나의 고리 수소를 형식적으로 차감함으로써 유래되는 기인 것으로 이해된다.
용어 "융합된 아릴 고리" 또는 "축합된 아릴 고리"는, 2개의 아릴 고리가 적어도 2개의 공통적인 sp2-혼성화된 탄소 원자를 공유할 때 융합되거나 축합되는 것으로 간주되는 방식으로 이해된다.
용어 "5-원, 6-원 또는 7-원 고리"는 5, 6 또는 7개의 원자를 포함하는 고리를 의미하는 것으로 이해된다. 원자는 C 및 하나 이상의 헤테로원자로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에서, 단일 결합은 직접 결합을 지칭한다.
본 명세서에서, 정의가 달리 제공되지 않을 때, "치환된"은 H, 중수소, C1 내지 C12 알킬, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴로 치환되는 것을 지칭한다.
본 명세서에서, 치환기가 명명되지 않을 때, 치환기는 H일 수 있다.
본 발명의 맥락에서, "상이한"은 화합물이 동일한 화학 구조를 갖지 않음을 의미한다.
용어 "~이 없는", "함유하지 않는다", "포함하지 않는다"는, 증착 전에 화합물에 존재할 수 있는 불순물을 배제하지 않는다. 불순물은 본 발명에 의해 달성되는 목적에 관하여 기술적 효과를 갖지 않는다.
본원에 사용된 바와 같이, "중량%", "중량 퍼센트", "중량-%", "중량에 의한 %" 및 이의 변화형은 각각의 층의 조성물, 구성요소, 성분 또는 제제의 중량을 조성물의 총 중량으로 나누고 100을 곱한, 해당 조성물, 구성요소, 성분 또는 제제를 지칭한다. 각각의 층의 모든 구성요소, 성분 또는 제제의 총 중량 퍼센트 양은 이것이 100 중량%를 초과하지 않도록 선택되는 것으로 이해된다.
용어 "개재되어 접촉해 있는"은, 중간에 있는 층이 2개의 인접한 층과 직접 접촉하고 있는 3개의 층의 배열을 지칭한다.
용어 "흡광층(light-absorbing layer)" 및 "광흡수층(light absorption layer)"은 동의적으로 사용된다.
용어 "발광층", "광 방출층" 및 "방출층"은 동의적으로 사용된다.
용어 "OLED", "유기 발광 다이오드" 및 "유기 발광 장치"는 동의적으로 사용된다.
용어 "애노드", "애노드층" 및 "애노드 전극"은 동의적으로 사용된다.
용어 "적어도 2개의 애노드 하위층"은 2개 이상의 애노드 하위층, 예를 들어 2 또는 3개의 애노드 하위층을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 "캐소드", "캐소드층" 및 "캐소드 전극"은 동의적으로 사용된다.
용어 "정공 주입층"은 애노드층으로부터 유기 전자 장치의 추가의 층 내로의 또는 유기 전자 장치의 추가의 층으로부터 애노드 내로의 전하 주입을 개선하는 층을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 "정공 수송층"은 정공 주입층과 상기 정공 주입층과 캐소드층 사이에 배열된 추가의 층 사이에서 정공을 수송하는 층을 의미하는 것으로 이해된다.
동작 전압 U는 볼트로 측정된다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "본질적으로 비방출성(non-emissive)" 또는 "비방출성"은, 전자 장치, 예컨대 OLED 또는 디스플레이 장치로부터 가시 방출 스펙트럼에 대한 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층의 기여도가 상기 가시 방출 스펙트럼과 비교하여 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만임을 의미한다. 가시 방출 스펙트럼은 파장이 약 ≥ 380 nm 내지 약 ≤ 780 nm인 방출 스펙트럼이다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "승화"는 고체상으로부터 기체상으로 또는 액체상으로부터 기체상으로의 이전(transfer)을 지칭할 수 있다.
명세서에서, 정공 특징은 전기장이 적용될 때 정공을 형성하기 위해 전자를 제공하는 능력을 지칭하고, 애노드에서 형성된 정공은 방출층 내로 쉽게 주입되고 최고준위 점유 분자 오비탈(HOMO) 수준에 따라 전도성 특징으로 인해 방출층에서 수송될 수 있다.
이에 더하여, 전자 특징은 전기장이 적용될 때 전자를 수용하는 능력을 지칭하고, 캐소드에서 형성된 전자는 방출층 내로 쉽게 주입되고 최저준위 비점유 분자 오비탈(LUMO) 수준에 따라 전도성 특징으로 인해 방출층에서 수송될 수 있다.
용어 "HOMO 수준"은 최고준위 점유 분자 오비탈을 의미하는 것으로 이해되고, eV(전자 볼트)로 결정된다.
용어 "진공 수준으로부터 멀리 떨어진 HOMO 수준"은 HOMO 수준의 절대값이 참조 화합물의 HOMO 수준의 절대값보다 높음을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 용어 "N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-옥타키스(4-메톡시페닐)-9,9'-스피로비[플루오렌]-2,2',7,7'-테트라아민의 HOMO 수준보다 진공 수준으로부터 멀리 떨어진"은 정공 주입층의 매트릭스 화합물의 HOMO 수준의 절대값이 N2,N2,N2',N2', N7,N7,N7',N7'-옥타키스(4-메톡시페닐)-9,9'-스피로비[플루오렌]-2,2',7,7'-테트라아민의 HOMO 수준보다 높음을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 "절대값"은 "-" 부호가 없는 값을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층의 매트릭스 화합물의 HOMO 수준은 양자 역학 방법에 의해 계산될 수 있다.
제1 금속의 일함수는 eV(전자 볼트)로 측정된다. 일함수의 표로 작성된 값은 예를 들어 CRC Handbook of Chemistry and Physics version 2008, p. 12-114에서 찾을 수 있다. 추가로, 일함수의 표로 작성된 값은 예를 들어 https://en.wikipedia.org/wiki/Work_function#cite_note-12에서 찾을 수 있다. 예를 들어, 금속 Ag, Mg, Al, Cr, Pt, Au, Pd, Ni, Nd 및 Ir은 ≥ 4 내지 ≤ 6 eV 범위의 일함수를 갖는 금속이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제1 애노드 하위층의 제1 금속의 일함수는 진공 내에서 자외선 광전자 분광법에 의해 광전 효과를 측정함으로써 결정된다.
유리한 효과
놀랍게도, 본 발명의 유기 전자 장치는 다양한 양태에서 특히 개선된 동작 전압, 시간 경과에 따른 개선된 전압 안정성 및/또는 더 높은 전류 효율에 관하여 당업계에 알려진 유기 전자 장치보다 우수한 장치를 가능하게 함으로써 본 발명의 기저가 되는 문제를 해결하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로, ≥31 중량% 내지 ≤90 중량%, 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤85 중량%, 더 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤80 중량%, 더욱 더 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤75 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층에는 금속 프탈로시아닌(Pc) 또는 CuPc가 없으며, 그리고/또는 유기 전자 장치의 층에는 금속 프탈로시아닌 또는 CuPc가 없다. 본 발명에 따르면, CuPc는 프탈로시아닌 또는 (29H,31H-프탈로시아니나토(2-)-N29,N30,N31,N32)구리(II)라고도 하는 구리 프탈로시아닌이다. 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 반도체층에는 구리 프탈로시아닌이 없다. 바람직하게는, 반도체층에는 이온성 액체, 금속 프탈로시아닌, CuPc, HAT-CN, 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴, F4TCNQ, 금속 플루오라이드 및/또는 금속 옥사이드가 없고, 상기 금속 옥사이드 내 금속은 Re 및/또는 Mo로부터 선택된다. 더 바람직하게는, 반도체층에는 이온성 액체, 금속 프탈로시아닌, CuPc, HAT-CN, 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴, F4TCNQ, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 몰리브덴 트리스(1,2-비스(트리플루오로메틸)에탄-1,2-디티올렌), 금속 플루오라이드 및/또는 금속 옥사이드가 없으며, 상기 금속 옥사이드 내 금속은 Re 및/또는 Mo로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드는 모노-음이온성 리간드이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 금속 착화합물은 화학식 (I)로 표시되며:
상기 화학식 (I)에서,
M은 금속 양이온이며,
s는 M의 원자가이고;
L은 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하는 음이온성 리간드이고, 상기 음이온성 리간드는 탄소 원자로부터 선택되는 적어도 2개의 원자를 포함하며,
s는 1 내지 4의 정수이고;
Q는 금속 양이온 M에 배위하는 전하-중성 리간드이며,
r은 0 내지 2로부터 선택되는 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I) 내의 r은 0 또는 1로부터 선택되는 정수, 바람직하게는 0이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 금속 착화합물은 화학식 (II)로 표시되며:
상기 화학식 (II)에서,
M은 금속 양이온이며,
s는 M의 원자가이고,
L은 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하는 음이온성 리간드이고, 상기 음이온성 리간드는 탄소 원자로부터 선택되는 적어도 2개의 원자를 포함하며,
s는 1 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, M의 전하 중성 형태는 Allen에 따른 전기음성도 값을 2.4 미만으로 갖는다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 금속 양이온 M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속, 희토류 금속 또는 III족 내지 V족 금속으로부터 선택되며, 바람직하게는 금속 양이온 M은 전이 금속 또는 III족 내지 V족 금속으로부터 선택되고; 바람직하게는 금속 M은 Li(I), Na(I), K(I), Cs(I), Mg(II), Ca(II), Sr(II), Ba(II), Sc(III), Y(III), Ti(IV), V(III-V), Cr(III-VI), Mn(II), Mn(III), Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Ni(II), Cu(I), Cu(II), Zn(II), Ag(I), Au(I), Au(III), Al(III), Ga(III), In(III), Sn(II), Sn(IV), 또는 Pb(II)로부터 선택되며; 바람직하게는 M은 Cu(II), Fe(III), Co(III), Mn(III), Ir(III), Bi(III)로부터 선택되고; 더 바람직하게는 M은 Fe(III) 및 Cu(II)로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전하 중성 리간드 Q는 H2O, C2 내지 C40 한자리(mono-dentate) 또는 여러자리(multi-dentate) 에테르 및 C2 내지 C40 티오에테르, C2 내지 C40 아민, C2 내지 C40 포스핀, C2 내지 C20 알킬 니트릴 또는 C2 내지 C40 아릴 니트릴, 또는 화학식 (II)에 따른 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되며;
상기 화학식 (II)에서, R6 및 R7은 C1 내지 C20 알킬, C1 내지 C20 헤테로알킬, C6 내지 C20 아릴, 5 내지 20개의 고리-형성 원자를 갖는 헤테로아릴, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C1 내지 C20 알킬, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C1 내지 C20 헤테로알킬, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C6 내지 C20 아릴, 5 내지 20개의 고리-형성 원자를 갖는 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되거나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 가교되고 5 내지 20원 고리를 형성하거나, 2개의 R6 및/또는 2개의 R7은 가교되고 5 내지 40원 고리를 형성하거나 비치환된 또는 C1 내지 C12 치환된 페난트롤린을 포함하는 5 내지 40원 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전하 중성 리간드 Q는
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적어도 3개의 탄소 원자, 대안적으로 적어도 4개의 탄소 원자, 및/또는
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적어도 2개의 산소 원자 또는 1개의 산소와 1개의 질소 원자, 2 내지 4개의 산소 원자, 2 내지 4개의 산소 원자 및 0 내지 2개의 질소 원자, 및/또는
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할로겐, F, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 기, 대안적으로 할로겐, F, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택되는 2개 이상의 기, 할로겐, F, CN, 치환된 C1 내지 C6 알킬, 치환된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 기, 대안적으로 할로겐, F, CN, 과플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 과플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택되는 2개 이상의 기, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, 및/또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴로부터 선택되는 하나 이상의 기
를 포함하는 군으로부터 선택되며,
치환기는 D, C6 아릴, C3 내지 C9 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, C3 내지 C6 분지형 알킬, C3 내지 C6 환식 알킬, C3 내지 C6 분지형 알콕시, C3 내지 C6 환식 알콕시, 부분적으로 또는 과플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시, COR3, COOR3, 할로겐, F 또는 CN으로부터 선택되고;
R3은 C6 아릴, C3 내지 C9 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, C3 내지 C6 분지형 알킬, C3 내지 C6 환식 알킬, C3 내지 C6 분지형 알콕시, C3 내지 C6 환식 알콕시, 부분적으로 또는 과플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 모노-음이온성 리간드이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (III)으로부터 선택되며:
상기 화학식 (III)에서,
m 및 n은 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
m+n≥1이고;
a 및 b는 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
a+b≥1이고;
Z는 CR3, N, 또는 O로부터 선택되며;
Z가 O이면, m이 0일 때 a는 0이고 n이 0일 때 b는 o이고;
A1 및 A2는 C=O, C-O, SO 또는 SO2로부터 독립적으로 선택되며;
A1과 A2는 함께 Z와 함께 사이클을 형성할 수 있고;
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
A1 및 A2가 C=O 또는 C-O로부터 선택되는 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며;
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (III)으로부터 선택되며:
상기 화학식 (III)에서,
m 및 n은 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
m+n≥1이고;
a 및 b는 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
a+b≥1이고;
Z는 CR3, N, 또는 O로부터 선택되며;
Z가 O이면, m이 0일 때 a는 0이고 n이 0일 때 b는 o이고;
A1 및 A2는 C=O, C-O, SO 또는 SO2로부터 독립적으로 선택되며;
A1과 A2는 함께 Z와 함께 사이클을 형성할 수 있고;
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며;
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, Z=N이면, a+b=2 및 m+n=2이다.
일 실시형태에 따르면, Z는 CR3 또는 N으로부터 선택된다.
일 실시형태에 따르면, Z는 CR3 또는 N으로부터 선택되고, Z=N이면, a+b=2 및 m+n=2이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa) 내지 (IVd) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (IVa) 내지 (IVd)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (IVa)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa) 내지 (IVd) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (IVa) 내지 (IVd)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa) 내지 (IVc) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa) 또는 (IVb) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (IVa) 내지 (IVd)의 r은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이며, 바람직하게는 0이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (Va) 내지 (Vd) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (Va) 내지 (Vd)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (Va)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (Va) 내지 (Vd) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (Va) 내지 (Vd)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (Va) 내지 (Vc) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (Va) 또는 (Vb) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (Va)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa) 내지 (VId)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIa) 내지 (VId)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (VIa)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa) 내지 (VId)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIa) 내지 (VId)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa) 내지 (VIc)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa) 또는 (VIb)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 하기 화학식 G1 내지 G140 중 하나로부터 선택된다:
및
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 하기 화학식 중 하나로부터 선택된다:
및
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 음이온성 리간드 L은 하기 화학식 중 하나로부터 선택된다:
및
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa) 내지 (VIId) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa) 내지 (VIId)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (VIIa)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa) 내지 (VIId) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa) 내지 (VIId)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa) 내지 (VIIc) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa) 또는 (VIIb) 중 하나로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
R1, R2 및/또는 R3 중 적어도 하나는 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기 또는 치환된 C6 내지 C24 아릴기로부터 선택되며, 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
적어도 하나의 R1, R2 및/또는 R3은 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기 또는 치환된 C6 내지 C24 아릴기로부터 선택되며, 상기 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택되거나, 상기 치환된 C6 내지 C24 아릴기의 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 또는 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
R1 및 R2는 D, H, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R1, R2 및/또는 R3 중 적어도 하나는 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기 또는 치환된 C6 내지 C24 아릴기로부터 선택되며, 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 또는 OCF3로부터 선택되며;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되고,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R1, R2 및/또는 R3 중 적어도 하나는 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기 or 치환된 C6 내지 C24 아릴기로부터 선택되며, 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
R1, R2 및/또는 R3 중 적어도 하나는 치환된 C6 내지 C24 아릴기로부터 선택되며, 적어도 하나의 치환기는 CN 또는 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (VIIa)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIIa)에서,
적어도 하나의 R1, R2 및/또는 R3은 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기로부터 선택되며, 상기 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시로부터 선택된다.
일 실시형태에 따르면, R1, R2 또는 R3의 적어도 하나의 치환된 C6 내지 C24 아릴기는 하기 화학식 D1 내지 D19로부터 선택되며:
상기 화학식에서, "*"는 결합 위치를 나타낸다.
일 실시형태에 따르면, R1, R2 또는 R3의 적어도 하나의 치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴기는 하기 화학식 D20 내지 D48로부터 선택되며:
상기 화학식에서, "*"는 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 VIIa 내지 VIId의 r은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이며, 바람직하게는 0이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)의 금속 착화합물은 하기 화합물 중 하나로부터 선택되며:
Li TFSI, K TFSI, Cs TFSI, Ag TFSI, Mg(TFSI)2, Mn(TFSI)2, Sc(TFSI)3, Mg[N(SO2 iC3F7)2]2, Zn[N(SO2 iC3F7)2]2, Zn[N(SO2C4F9)2]2, Ag[N(SO2 iC3F7)2], Ag[N(SO2C3F7)2], Ag[N(SO2C4F9)2], Ag[N(SO2CF3)(SO2C4F9)], Cs[N(SO2C4F9)2], Mg[N(SO2C4F9)2]2, Ca[N(SO2C4F9)2]2, Ag[N(SO2C4F9)2], Na[N(SO2 iC3F7)2], Na[N(SO2C4F9)2]2, Cu[N(SO2 iC3F7)2]2, Cu[N(SO2C3F7)2]2, Cu[N(SO2CF3) (SO2C4F9)]2, Mg[N(SO2CF3) (SO2C4F9)]2, Mn[N(SO2CF3) (SO2C4F9)]2, Cu[N(SO2CH3) (SO2C4F9)]2, Ag[N(SO2CH3) (SO2C4F9)],
Cu [N(SO2C2H5) (SO2C4F9)]2, Cu [N(SO2 iC3H7) (SO2C4F9)]2, Cu [N(SO2 iC3F7) (SO2C4F9)]2,
및
여기서, "i"는 "이소(iso)"를 나타낸다.
예를 들어, "iC3F7"은 이소-헵타플루오로프로필을 나타낸다. 본 발명에 따르면, TFSI는 비스(트리플루오로메탄)설폰이미드를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)의 금속 착화합물은 하기 화합물 중 하나로부터 선택되며:
Mg(TFSI)2, Mg[N(SO2C4F9)2]2, Na[N(SO2 iC3F7)2], Na[N(SO2C4F9)2],
및
여기서, "i"는 "이소"를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (I)의 금속 착화합물은 하기 화합물 중 하나로부터 선택되며:
Mg(TFSI)2, Mg[N(SO2C4F9)2]2, Na[N(SO2 iC3F7)2], Na[N(SO2C4F9)2],
및
여기서, "i"는 "이소"를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 유기 화합물로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 반도체층의 두께는 1 nm 내지 20 nm, 바람직하게는 1 nm 내지 15 nm, 더 바람직하게는 2 nm 내지 10 nm 범위이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로, ≥31 중량% 내지 ≤90 중량%, 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤85 중량%, 더 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤80 중량%, 더욱 더 바람직하게는 ≥31 중량% 내지 ≤75 중량% 범위의 금속 착화합물; 및 반도체층의 총 중량을 기준으로, ≥10 중량% 내지 ≤69 중량%, 바람직하게는 ≥15 중량% 내지 ≤69 중량%, 더 바람직하게는 ≥20 중량% 내지 ≤69 중량%, 더욱 더 바람직하게는 ≥25 중량% 내지 ≤69 중량% 범위의 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함하며; 바람직하게는 금속 착화합물의 중량%는 실질적으로 공유 매트릭스 화합물의 중량%보다 높다.
실질적으로 공유 매트릭스 화합물
반도체층은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 일 실시형태에 따르면, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 유기 화합물로부터 선택될 수 있다. 실질적으로 공유 매트릭스는 공유 결합된 C, H, O, N, S로 실질적으로 구성될 수 있으며, 이는 또한 공유 결합된 B, P, As 및/또는 Se를 선택적으로 포함한다.
유기 전자 장치의 일 실시형태에 따르면, 유기 반도체층은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 추가로 포함하며, 상기 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 공유 결합된 C, H, O, N, S로 실질적으로 구성된 유기 화합물로부터 선택될 수 있으며, 이는 또한 공유 결합된 B, P, As 및/또는 Se를 선택적으로 포함한다.
유기산의 금속염, 유기 리간드를 포함하는 금속 착화합물, 공유 결합 탄소-금속을 포함하는 유기금속 화합물은 정공 주입층의 실질적으로 공유 매트릭스 화합물로서 역할을 할 수 있는 유기 화합물의 추가 예이다.
일 실시형태에서, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물에는 금속 원자가 결여되어 있고, 이의 골격(skeletal) 원자 대부분은 C, O, S, N으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물에는 금속 원자가 결여되어 있고, 이의 골격 원자 대부분은 C 및 N으로부터 선택될 수 있다.
일 실시형태에 따르면, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 ≥ 400 내지 ≤ 2000 g/mol의 분자량 Mw, 바람직하게는 ≥ 450 내지 ≤ 1500 g/mol의 분자량 Mw, 더 바람직하게는 ≥ 500 내지 ≤ 1000 g/mol의 분자량 Mw, 또한 바람직하게는 ≥ 550 내지 ≤ 900 g/mol의 분자량 Mw, 또한 바람직하게는 ≥ 600 내지 ≤ 800 g/mol의 분자량 Mw를 가질 수 있다.
바람직하게는, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 아릴아민 모이어티, 대안적으로 디아릴아민 모이어티, 대안적으로 트리아릴아민 모이어티를 포함한다.
바람직하게는, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물에는 금속 및/또는 이온 결합이 없다.
화학식 (X)의 화합물 또는 화학식 (XI)의 화합물
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, "실질적으로 공유 매트릭스 화합물"로도 지칭되는 적어도 하나의 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (X)의 화합물 또는 화학식 (XI)의 화합물의 화합물을 포함할 수 있으며:
상기 화학식 (X) 또는 (XI)에서,
T1, T2, T3, T4 및 T5는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌, 바람직하게는 단일 결합 또는 페닐렌으로부터 독립적으로 선택되며;
T6은 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 비페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카르바졸, 치환된 9-페닐카르바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 치환된 또는 비치환된 비(non)-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5-원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5-원 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화된 5-원 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5-원 또는 6-원 고리, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화된 5-원 내지 7-원 고리, (iv) 방향족 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되며;
Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5의 치환기는 H, D, F, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, P(=O)(R2)2, OR2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 직쇄 알킬, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 분지형 알킬, 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 환식 알킬, 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 알케닐기 또는 알키닐기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 알콕시기, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5-원 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일하게 또는 상이하게 선택되고, 상기 고리는 헤테로사이클의 불포화된 5-원 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5-원 내지 6-원 고리, 비-헤테로사이클의 불포화된 5-원 내지 7-원 고리, 및 방향족 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
R2는 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 환식 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택될 수 있다.
일 실시형태에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 일 실시형태에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5는 페닐렌, 비페닐렌 또는 터페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있고 T1, T2, T3, T4 및 T5 중 하나는 단일 결합이다. 일 실시형태에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5는 페닐렌 또는 비페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있고 T1, T2, T3, T4 및 T5 중 하나는 단일 결합이다. 일 실시형태에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5는 페닐렌 또는 비페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있고 T1, T2, T3, T4 및 T5 중 2개는 단일 결합이다.
일 실시형태에 따르면, T1, T2 및 T3은 페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, T1, T2 및 T3 중 하나는 단일 결합이다. 일 실시형태에 따르면, T1, T2 및 T3은 페닐렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, T1, T2 및 T3 중 2개는 단일 결합이다.
일 실시형태에 따르면, T6은 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌일 수 있다. 일 실시형태에 따르면, T6은 페닐렌일 수 있다. 일 실시형태에 따르면, T6은 비페닐렌일 수 있다. 일 실시형태에 따르면, T6은 터페닐렌일 수 있다.
일 실시형태에 따르면, Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5는 D1 내지 D16으로부터 독립적으로 선택될 수 있으며:
별표 "*"는 결합 위치를 나타낸다.
일 실시형태에 따르면, Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5는 D1 내지 D15로부터 독립적으로 선택될 수 있으며; 대안적으로 D1 내지 D10 및 D13 내지 D15로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
일 실시형태에 따르면, Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5는 D1, D2, D5, D7, D9, D10, D13 내지 D16으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
레이트 개시 온도는 Ar'1, Ar'2, Ar'3, Ar'4 및 Ar'5가 이 범위에서 선택될 때 대량 생산에 특히 적합한 범위에 있을 수 있다.
"화학식 (X) 또는 화학식 (XI)의 매트릭스 화합물"은 또한 "정공 수송 화합물"로 지칭될 수 있다.
일 실시형태에 따르면, 실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 나프틸기, 카르바졸기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기 및/또는 치환된 플루오레닐기를 포함하고, 치환기는 메틸, 페닐 또는 플루오레닐로부터 독립적으로 선택된다.
전자 장치의 일 실시형태에 따르면, 화학식 (X) 또는 화학식 (XI)의 매트릭스 화합물은 F1 내지 F18로부터 선택된다:
실질적으로 공유 매트릭스 화합물은 HTM014, HTM081, HTM163, HTM222, EL-301, HTM226, HTM355, HTM133, HTM334, HTM604 및 EL-22T가 없을 수 있다. 약어는 제조업체, 예를 들어, Merck 또는 Lumtec의 명칭을 의미한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 애노드층에 직접 접촉해 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 비방출성이다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "본질적으로 비방출성" 또는 "비방출성"은, 장치로부터 가시 방출 스펙트럼(visible emission spectrum)에 대한 화합물 또는 층의 기여도가 상기 가시 방출 스펙트럼과 비교하여 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만임을 의미한다. 가시 방출 스펙트럼은 파장이 약 ≥ 380 nm 내지 약 ≤ 780 nm인 방출 스펙트럼이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 애노드와 방출층 사이에 배열된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 정공 주입층이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 금속 착화합물을 포함하는 제1 정공 주입 하위층 및 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함하는 제2 정공 주입 하위층을 포함하는 정공 주입층이며, 상기 제1 정공 주입 하위층은 애노드층에 더 가깝게 배열되고, 제2 정공 주입 하위층은 적어도 하나의 광활성층에 더 가깝게 배열되고; 바람직하게는 매트릭스 화합물은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물로 구성되며; 바람직하게는 광활성층은 방출층이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 금속 착화합물로 본질적으로 구성된 제1 정공 주입 하위층 및 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함하는 제2 정공 주입 하위층을 포함하는 정공 주입층이며, 상기 제1 정공 주입 하위층은 애노드층에 더 가깝게 배열되고, 제2 정공 주입 하위층은 적어도 하나의 광활성층에 더 가깝게 배열되고; 바람직하게는 매트릭스 화합물은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물로 구성되며; 바람직하게는 광활성층은 방출층이다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "본질적으로 구성되는"은 특히 ≥ 90% (vol/vol), 더 바람직하게는 ≥ 95% (vol/vol), 가장 바람직하게는 ≥ 99% (vol/vol)의 농도를 의미하며 그리고/또는 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치의 애노드층은 제3 애노드 하위층을 또한 포함하며; 상기 제3 애노드 하위층은 바람직하게는 투명한 전도성 옥사이드를 포함하고, 제1 애노드 하위층은 제3 애노드 하위층과 제2 애노드 하위층 사이에 배열된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치는 정공 수송층을 추가로 포함하며, 상기 정공 수송층은 반도체층과 적어도 하나의 방출층 사이에 배열된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치는 발광 장치 또는 디스플레이 장치이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 광활성층은 발광층이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치는 기판을 추가로 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제1 애노드 하위층의 제1 금속은 Ag, Mg, Al, Cr, Pt, Au, Pd, Ni, Nd, Ir, 바람직하게는 Ag, Au 또는 Al, 더 바람직하게는 Ag를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제1 애노드 하위층은 5 내지 200 nm, 대안적으로 8 내지 180 nm, 대안적으로 8 내지 150 nm, 대안적으로 100 내지 150 nm 범위의 두께를 갖는다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제1 애노드 하위층은 진공 열 증발을 통해 제1 금속을 증착시킴으로써 형성된다.
제1 애노드층은 기판의 일부가 아닌 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제2 애노드 하위층의 투명한 전도성 옥사이드는 인듐 주석 옥사이드 또는 인듐 아연 옥사이드, 더 바람직하게는 인듐 주석 옥사이드를 포함하는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제2 애노드 하위층은 3 내지 200 nm, 대안적으로 3 내지 180 nm, 대안적으로 3 내지 150 nm, 대안적으로 3 내지 20 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드의 스퍼터링에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치의 애노드층은 투명한 전도성 옥사이드를 포함하는 제3 애노드 하위층을 또한 포함하고, 상기 제3 애노드 하위층은 기판과 제1 애노드 하위층 사이에 배열된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제3 애노드 하위층은 바람직하게는 인듐 주석 옥사이드 또는 인듐 아연 옥사이드, 더 바람직하게는 인듐 주석 옥사이드를 포함하는 군으로부터 선택되는 투명한 옥사이드를 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제3 애노드 하위층은 3 내지 200 nm, 대안적으로 3 내지 180 nm, 대안적으로 3 내지 150 nm, 대안적으로 3 내지 20 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 제3 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드의 스퍼터링에 의해 형성될 수 있다.
제3 애노드층은 기판의 일부가 아닌 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 애노드층은 Ag로 이루어진 제1 애노드 하위층, 투명한 전도성 옥사이드, 바람직하게는 ITO로 이루어진 제2 애노드 하위층, 및 투명한 전도성 옥사이드, 바람직하게는 ITO로 이루어진 제3 애노드 하위층을 포함하고; 상기 제1 애노드 하위층은 제2 애노드 하위층과 제3 애노드 하위층 사이에 배열된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 반도체층은 애노드층과 직접 접촉해 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층은 애노드층과 직접 접촉해 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 반도체층은 애노드층과 직접 접촉해 있고, 애노드층은 기판과 직접 접촉해 있으며, 상기 기판은 유리 기판, 플라스틱 기판, 금속 기판 또는 백플레인으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층은 애노드층과 직접 접촉해 있고, 애노드층은 기판과 직접 접촉해 있으며, 상기 기판은 유리 기판, 플라스틱 기판, 금속 기판 또는 백플레인으로부터 선택된다.
더욱이, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
추가의 층
본 발명에 따르면, 유기 전자 장치는 상기에서 이미 언급된 층 외에도, 추가의 층을 포함할 수 있다. 각각의 층의 예시적인 실시형태는 하기에 기재되어 있다:
기판
기판은 전자 장치, 바람직하게는 유기 발광 다이오드의 제조에 보편적으로 사용되는 임의의 기판일 수 있다. 광(light)이 기판을 통해 방출되어야 한다면, 기판은 투명한 또는 반투명한 물질, 예를 들어 유리 기판 또는 투명한 플라스틱 기판이어야 한다. 광이 상부 표면을 통해 방출되어야 한다면, 기판은 투명할 뿐만 아니라 반투명한 물질, 예를 들어 유리 기판, 플라스틱 기판, 금속 기판, 실리콘 기판 백플레인 둘 다일 수 있다.
애노드층
애노드층은 상기 애노드층을 형성하는 데 사용되는 물질을 증착시키거나 스퍼터링함으로써 형성될 수 있다. 애노드층을 형성하는 데 사용되는 물질은 높은 일함수 물질이어서, 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 애노드 물질은 또한 낮은 일함수 물질(즉, 알루미늄)로부터 선택될 수 있다. 애노드 전극은 투명한 또는 반사성 전극일 수 있다. 투명한 전도성 옥사이드, 예컨대 인듐 주석 옥사이드(ITO), 인듐 아연 옥사이드(IZO), 주석-디옥사이드(SnO2), 알루미늄 아연 옥사이드(AlZO) 및 아연 옥사이드(ZnO)가 사용되어 애노드 전극을 형성할 수 있다. 애노드층은 또한 금속, 전형적으로 은(Ag), 금(Au), 또는 금속 합금을 사용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층
정공 주입층(HIL)은 진공 증착, 스핀 코팅, 프린팅, 캐스팅, 슬롯-다이 코팅, 랭뮤어-블로드젯(LB; Langmuir-Blodgett) 증착 등에 의해 애노드층 상에 형성될 수 있다. HIL이 진공 증착을 사용하여 형성되는 경우, 증착 조건은 HIL의 형성에 사용되는 화합물, 및 HIL의 요망되는 구조 및 열적 특성에 따라 다양할 수 있다. 그러나, 일반적으로 진공 증착 조건은 100℃ 내지 약 500℃의 온도, 10-8 Torr 내지 10-3 Torr의 압력(1 Torr는 133.322 Pa과 동일함) 및 0.1 내지 10 nm/초(sec)의 증착 속도를 포함할 수 있다.
HIL이 스핀 코팅 또는 프린팅을 사용하여 형성되는 경우, 코팅 조건은 HIL의 형성에 사용되는 화합물, 및 HIL의 요망되는 구조 및 열적 특성에 따라 다양할 수 있다. 예를 들어, 코팅 조건은 약 2000 rpm 내지 약 5000 rpm의 코팅 속도, 및 약 80℃ 내지 약 200℃의 열 처리 온도를 포함할 수 있다. 열 처리는 코팅이 수행된 후 용매를 제거한다.
HIL은 HIL을 형성하는 데 보편적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. HIL을 형성하는 데 사용될 수 있는 화합물의 예는 프탈로시아닌 화합물, 예컨대 구리 프탈로시아닌 (CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐아민(m-MTDATA), TDATA, 2T-NATA, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포 설폰산(Pani/CSA), 및 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS)를 포함한다.
HIL은 p형 도판트를 포함하거나 이로 구성될 수 있으며, p형 도판트는 테트라플루오로-테트라시아노퀴논디메탄(F4TCNQ), 2,2'-(퍼플루오로나프탈렌-2,6-디일리덴) 디말로노니트릴 또는 2,2',2''-(사이클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴)로부터 선택될 수 있으나 이로 제한되지 않을 수 있다.
p형 도판트는 바람직하게는 화학식 (I)에 따른 라디알렌 화합물 또는 예를 들어 2,2',2''-(사이클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴)(CC3)일 수 있다.
p형 도판트 농도는 1 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 3 중량% 내지 10 중량%로부터 선택될 수 있다.
p형 도판트 농도는 1 내지 20 부피%, 더 바람직하게는 3 부피% 내지 10 부피%로부터 선택될 수 있다.
정공 수송층
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치는 정공 수송층을 포함하며, 상기 정공 수송층은 정공 주입층과 적어도 하나의 제1 방출층 사이에 배열된다.
정공 수송층(HTL)은 진공 증착, 스핀 코팅, 프린팅, 캐스팅, 슬롯-다이 코팅, 랭뮤어-블로드젯(LB) 증착 등에 의해 HIL 상에 형성될 수 있다. HTL이 진공 증착 또는 스핀 코팅에 의해 형성되는 경우, 증착 및 코팅 조건은 HIL의 형성에 사용되는 것과 유사할 수 있다. 그러나, 진공 또는 용액 증착 조건은 HTL을 형성하는 데 사용되는 화합물에 따라 다양할 수 있다.
HTL은 HTL을 형성하는 데 보편적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 화합물은 예를 들어 Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010에 개시되고 참조로서 포함되어 있다. HTL을 형성하는 데 사용될 수 있는 화합물의 예는 카르바졸 유도체, 예컨대 N-페닐카르바졸 또는 폴리비닐카르바졸; 벤지딘 유도체, 예컨대 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(알파-NPD); 및 트리페닐아민계 화합물, 예컨대 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA)이다. 이들 화합물 중에서, TCTA는 정공을 수송하고, 엑시톤이 EML 내로 분산되는 것을 저해할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 수송층은 상기 기재된 바와 같은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 수송층은 상기 기재된 바와 같은 화학식 (X) 또는 (XI)의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층 및 정공 수송층은 상기 기재된 바와 같은 동일한 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 정공 주입층 및 정공 수송층은 상기 기재된 바와 같은 화학식 (X) 또는 (XI)의 동일한 화합물을 포함한다.
HTL의 두께는 약 5 nm 내지 약 250 nm, 바람직하게는, 약 10 nm 내지 약 200 nm, 추가로 약 20 nm 내지 약 190 nm, 추가로 약 40 nm 내지 약 180 nm, 추가로 약 60 nm 내지 약 170 nm, 추가로 약 80 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 100 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 120 nm 내지 약 140 nm 범위일 수 있다. HTL의 바람직한 두께는 170 nm 내지 200 nm일 수 있다.
HTL의 두께가 이 범위 내에 있을 때, HTL은 구동 전압에서 실질적인 페널티 없이 우수한 정공 수송 특징을 가질 수 있다.
전자 차단층
전자 차단층(EBL)의 기능은 전자가 방출층으로부터 정공 수송층으로 옮겨지는 것을 방지하여 전자를 방출층에 국한시키는 것이다. 이에, 효율, 동작 전압 및/또는 수명이 개선될 수 있다. 전형적으로, 전자 차단층은 트리아릴아민 화합물을 포함한다. 트리아릴아민 화합물은 정공 수송층의 LUMO 수준보다 진공 수준에 더 근접한 LUMO 수준을 가질 수 있다. 전자 차단층은 정공 수송층의 HOMO 수준과 비교하여 진공 수준으로부터 더 멀리 있는 HOMO 수준을 가질 수 있다. 전자 차단층의 두께는 2 내지 20 nm로부터 선택될 수 있다.
전자 차단층이 높은 삼중항 수준을 갖는다면, 이는 또한 삼중항 제어층으로서 기재될 수 있다.
삼중항 제어층의 기능은 인광 녹색 또는 청색 방출층이 사용된다면 삼중항의 켄칭을 감소시키는 것이다. 이에, 인광 방출층으로부터 광 방출의 더 높은 효율이 달성될 수 있다. 삼중항 제어층은 인접 방출층 내 인광 이미터의 삼중항 수준보다 더 높은 삼중항 수준을 갖는 트리아릴아민 화합물로부터 선택된다. 삼중항 제어층에 적합한 화합물, 특히 트리아릴아민 화합물은 EP 2 722 908 A1에 기재되어 있다.
방출층(EML)
EML은 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯-다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등에 의해 HTL 또는 EBL 상에 형성될 수 있다. EML이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅 조건은 HIL의 형성을 위한 것과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅 조건은 EML을 형성하는 데 사용되는 화합물에 따라 다양할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 방출층은 화학식 (I)의 화합물을 포함하지 않는다.
방출층(EML)은 호스트와 이미터 도판트의 조합으로 형성될 수 있다. 호스트의 예는 Alq3, 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP), 폴리(n-비닐카르바졸)(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 4,4',4''-트리스(카르바졸-9-일)-트리페닐아민(TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(TPBI), 3-tert-부틸-9,10-디-2-나프틸안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA) 및 비스(2-(2-하이드록시페닐)벤조-티아졸레이트)아연(Zn(BTZ)2)이다.
이미터 도판트는 인광 또는 형광 이미터일 수 있다. 인광 이미터 및 열 활성화 지연 형광(TADF: thermally activated delayed fluorescence) 기전을 통해 광을 방출하는 이미터가 이들의 더 높은 효율로 인해 바람직할 수 있다. 이미터는 저분자 또는 중합체일 수 있다.
적색 이미터 도판트의 예는 PtOEP, Ir(piq)3, 및 Btp2lr(acac)이지만 이들로 제한되지 않는다. 이들 화합물은 인광 이미터이지만, 형광 적색 이미터 도판트가 또한 사용될 수 있을 것이다.
인광 녹색 이미터 도판트의 예는 Ir(ppy)3(ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3이다.
인광 청색 이미터 도판트의 예는 F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd) 및 Ir(dfppz)3 및 ter-플루오렌이다. 4,4'-비스(4-디페닐 아미오스티릴)비페닐(DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌(TBPe)이 형광 청색 이미터 도판트의 예이다.
이미터 도판트의 양은 호스트의 100 중량부를 기준으로 약 0.01 내지 약 50 중량부의 범위일 수 있다. 대안적으로, 방출층은 발광 중합체로 구성될 수 있다. EML은 약 10 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어, 약 20 nm 내지 약 60 nm의 두께를 가질 수 있다. EML의 두께가 이 범위 내에 있을 때, EML은 구동 전압에서 실질적인 페널티 없이 우수한 발광을 가질 수 있다.
정공 차단층(HBL)
정공 차단층(HBL)은 ETL 내로의 정공의 확산을 방지하기 위해 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯-다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등을 사용하여 EML 상에 형성될 수 있다. EML이 인광 도판트를 포함할 때, HBL은 또한 삼중항 엑시톤 차단 기능을 가질 수 있다.
HBL은 또한 보조 ETL 또는 a-ETL로 명명될 수 있다.
HBL이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성될 때, 증착 및 코팅 조건은 HIL의 형성을 위한 것과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅 조건은 HBL을 형성하는 데 사용되는 화합물에 따라 다양할 수 있다. HBL을 형성하는 데 보편적으로 사용되는 임의의 화합물이 사용될 수 있다. HBL을 형성하기 위한 화합물의 예는 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 및 아진 유도체, 바람직하게는 트리아진 또는 피리미딘 유도체를 포함한다.
HBL은 약 5 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어, 약 10 nm 내지 약 30 nm 범위의 두께를 가질 수 있다. HBL의 두께가 이 범위 내에 있을 때, HBL은 구동 전압에서 실질적인 페널티 없이 우수한 정공 차단 특성을 가질 수 있다.
전자 수송층(ETL)
본 발명에 따른 유기 전자 장치는 전자 수송층(ETL)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 따르면, 전자 수송층은 아진 화합물, 바람직하게는 트리아진 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
일 실시형태에서, 전자 수송층은 알칼리 유기 착화합물, 바람직하게는 LiQ로부터 선택되는 도판트를 추가로 포함할 수 있다.
ETL의 두께는 약 15 nm 내지 약 50 nm, 예를 들어, 약 20 nm 내지 약 40 nm 범위일 수 있다. EIL의 두께가 이 범위 내에 있을 때, ETL은 구동 전압에서 실질적인 페널티 없이 만족할 만한 전자-주입 특성을 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 따르면, 유기 전자 장치는 정공 차단층 및 전자 수송층을 추가로 포함할 수 있으며, 상기 정공 차단층 및 전자 수송층은 아진 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 아진 화합물은 트리아진 화합물이다.
전자 주입층(EIL)
캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 할 수 있는 선택적인 EIL은 ETL 상에, 바람직하게는 전자 수송층 상에 직접적으로 형성될 수 있다. EIL을 형성하기 위한 물질의 예는 당업계에 알려진 리튬 8-하이드록시퀴놀리놀레이트(LiQ), LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Ca, Ba, Yb, Mg를 포함한다. EIL을 형성하기 위한 증착 및 코팅 조건은 HIL의 형성을 위한 것과 유사하지만, 증착 및 코팅 조건은 EIL을 형성하는 데 사용되는 물질에 따라 다양할 수 있다.
EIL의 두께는 약 0.1 nm 내지 약 10 nm, 예를 들어, 약 0.5 nm 내지 약 9 nm 범위일 수 있다. EIL의 두께가 이 범위 내에 있을 때, EIL은 구동 전압에서 실질적인 페널티 없이 만족할 만한 전자-주입 특성을 가질 수 있다.
캐소드층
캐소드층은 ETL 또는 선택적인 EIL 상에 형성된다. 캐소드층은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 캐소드 전극은 낮은 일함수를 가질 수 있으며, 예를 들어 캐소드층은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄(Al)-리튬(Li), 칼슘(Ca), 바륨(Ba), 이테르븀(Yb), 마그네슘(Mg)-인듐(In), 마그네슘(Mg)-은(Ag) 등으로 형성될 수 있다. 대안적으로, 캐소드 전극은 투명한 전도성 옥사이드, 예컨대 ITO 또는 IZO로 형성될 수 있다.
캐소드층의 두께는 약 5 nm 내지 약 1000 nm, 예를 들어, 약 10 nm 내지 약 100 nm 범위일 수 있다. 캐소드층의 두께가 약 5 nm 내지 약 50 nm 범위에 있을 때, 캐소드층은 금속 또는 금속 합금으로 형성되더라도 투명하거나 반투명할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 따르면, 캐소드는 투명하다.
캐소드층은 전자 주입층 또는 전자 수송층의 부분이 아닌 것으로 이해되어야 한다.
유기 발광 다이오드(OLED)
본 발명에 따른 유기 전자 장치는 유기 발광 장치일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층, 정공 수송층, 방출층, 전자 수송층 및 캐소드 전극을 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED)가 제공된다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 방출층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 캐소드 전극을 포함하는 OLED가 제공된다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 방출층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드 전극을 포함하는 OLED가 제공된다.
본 발명의 다양한 실시형태에 따르면, 상기 언급된 층 사이에, 기판 상에 또는 상부 전극 상에 배열된 OLED 층이 제공될 수 있다.
일 양태에 따르면, OLED는 애노드 전극에 인접하게 배열된 기판의 층 구조를 포함할 수 있으며, 애노드 전극은 제1 정공 주입층에 인접하게 배열되고, 제1 정공 주입층은 제1 정공 수송층에 인접하게 배열되며, 제1 정공 수송층은 제1 전자 차단층에 인접하게 배열되고, 제1 전자 차단층은 제1 방출층에 인접하게 배열되며, 제1 방출층은 제1 전자 수송층에 인접하게 배열되고, 제1 전자 수송층은 n형 전하 발생층에 인접하게 배열되며, n형 전하 발생층은 정공 발생층에 인접하게 배열되고, 정공 발생층은 제2 정공 수송층에 인접하게 배열되며, 제2 정공 수송층은 제2 전자 차단층에 인접하게 배열되고, 제2 전자 차단층은 제2 방출층에 인접하게 배열되며, 제2 방출층과 캐소드 전극 사이에 선택적인 전자 수송층 및/또는 선택적인 주입층이 배열된다.
본 발명에 따른 유기 반도체층은 제1 정공 주입층 및/또는 p형 전하 발생층일 수 있다.
유기 전자 장치
본 발명에 따른 유기 전자 장치는 발광 장치, 또는 광전지(photovoltaic cell), 바람직하게는 발광 장치일 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 유기 전자 장치를 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은:
-
적어도 하나의 증착원, 바람직하게는 2개의 증착원, 더 바람직하게는 적어도 3개의 증착원
을 사용한다.
적합할 수 있는 증착 방법은:
-
진공 열 증발을 통한 증착 단계;
-
용액 프로세싱(solution processing)을 통한 증착 단계로서, 바람직하게는 상기 프로세싱은 스핀-코팅, 프린팅, 캐스팅으로부터 선택될 수 있는 단계; 및/또는
-
슬롯-다이 코팅 단계
를 포함한다.
본 발명의 다양한 실시형태에 따르면,
-
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 방출시키기 위한 제1 증착원, 및
-
실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 방출시키기 위한 제2 증착원
을 사용하는 방법이 제공되며;
상기 방법은 정공 주입층 및/또는 p형 전하 발생층을 형성하는 단계를 포함하고; 이에 의해 유기 발광 다이오드(OLED)의 경우:
-
정공 주입층 및/또는 p형 전하 발생층은 제1 증착원으로부터 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 제2 증착원으로부터 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 방출시킴으로써 형성된다.
본 발명의 다양한 실시형태에 따르면, 방법은 애노드 전극 상에 정공 수송층을 형성하는 것 또는 정공 차단층을 형성하는 것으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층, 및 애노드 전극과 제1 전자 수송층 사이에 방출층을 형서하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시형태에 따르면, 방법은 유기 발광 다이오드(OLED)를 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 여기서
-
기판 상에 애노드 전극이 형성되고,
-
애노드 전극 상에 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층이 형성되며,
-
화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층 상에 정공 수송층이 형성되고,
-
정공 수송층 상에 방출층이 형성되며,
-
방출층 상에 전자 수송층이 형성되고, 선택적으로 정공 차단층이 방출층 상에 형성되고,
-
마지막으로 캐소드 전극이 형성되며,
-
선택적인 정공 차단층이 제1 애노드 전극과 방출층 사이에 해당 순서로 형성되고,
-
선택적인 전자 주입층이 전자 수송층과 캐소드 전극 사이에 형성된다.
다양한 실시형태에 따르면, OLED는 하기 층 구조를 가질 수 있으며, 상기 층은 하기 순서를 갖는다:
애노드, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 방출층, 선택적인 정공 차단층, 전자 수송층, 선택적인 전자 주입층, 및 캐소드.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 출원 전반에 걸쳐 기재된 임의의 실시형태에 따른 적어도 하나의 유기 발광 장치를 포함하는 전자 장치가 제공되며, 바람직하게는, 전자 장치는 본 출원 전반에 걸쳐 기재된 하나의 실시형태에서의 유기 발광 다이오드를 포함한다. 더 바람직하게는, 유기 전자 장치는 디스플레이 장치이다.
이하, 실시형태는 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 실시예에 제한되지 않는다. 이제 예시적인 양태를 상세히 참조할 것이다.
상기 언급된 성분, 뿐만 아니라 청구된 성분 및 기재된 실시형태에서 본 발명에 따라 사용될 성분은, 관련 분야에 알려진 선택 기준이 제한 없이 적용될 수 있도록 이의 크기, 형상, 물질 선택 및 기술적 개념에 관하여 임의의 특별한 예외를 받지 않는다.
목적의 추가 세부사항, 특징 및 이점은, 예시적인 방식에서 본 발명에 따른 바람직한 실시형태를 보여주는 각각의 수치의 하기 설명 및 종속항에 개시되어 있다. 임의의 실시형태는 전체 범위를 필수적으로 나타내지는 않지만, 따라서 범위를 해석하기 위해 청구범위 및 본원을 참조한다. 전술한 설명과 하기 상세한 설명은 둘 다 예시적이고 설명을 위한 것일 뿐이며 청구된 바와 같은 본 발명의 추가 설명을 제공하고자 하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1 내지 9
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 7은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 8은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 9는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이다.
이하, 도 1 내지 9는 실시예를 참조로 하여 더 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 도면으로 제한되지 않는다.
본원에서, 제1 요소가 제2 요소 "상에" 또는 "상으로" 형성 또는 배치되는 것으로 언급될 때, 제1 요소는 제2 요소 상에 직접 배치될 수 있거나, 또는 하나 이상의 다른 요소가 그 사이에 배치될 수 있다. 제1 요소가 제2 요소 "상에 직접적으로" 또는 "상으로 직접적으로" 형성되거나 배치되는 것으로 언급될 때는, 그 사이에는 다른 요소가 배치되지 않는다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상에 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(120), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120), 및 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 7은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 8은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 제1 정공 주입 하위층(131) 및 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하며, 상기 제1 정공 주입 하위층(131)은 제2 애노드 하위층(122) 상에 배치되고, 제2 정공 주입 하위층(132)은 제1 정공 주입 하위층(131) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 9는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160), 전자 주입층(EIL)(180) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 1 내지 도 9에 도시되어 있지는 않지만, 캡핑층(capping layer) 및/또는 밀봉층이 추가로 캐소드층(190) 상에 형성되어, 유기 전자 장치(100)를 밀봉할 수 있다. 이에 더하여, 다양한 다른 변형이 이에 적용될 수 있다.
이하, 실시형태는 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 실시예에 제한되는 것이 아니다.
목적의 추가 세부사항, 특징 및 이점은, 예시적인 방식에서 본 발명에 따른 바람직한 실시형태를 보여주는 각각의 수치의 하기 설명 및 종속항에 개시되어 있다. 임의의 실시형태는 전체 범위를 필수적으로 나타내지는 않지만, 따라서 범위를 해석하기 위해 청구범위 및 본원을 참조한다. 전술한 설명과 하기 상세한 설명은 둘 다 예시적이고 설명을 위한 것일 뿐이며 청구된 바와 같은 본 발명의 추가 설명을 제공하고자 하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1 내지 9
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 7은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이며;
도 8은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이고;
도 9는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치의 도식적인 단면도이다.
이하, 도 1 내지 9는 실시예를 참조로 하여 더 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 도면으로 제한되지 않는다.
본원에서, 제1 요소가 제2 요소 "상에" 또는 "상으로" 형성 또는 배치되는 것으로 언급될 때, 제1 요소는 제2 요소 상에 직접 배치될 수 있거나, 또는 하나 이상의 다른 요소가 그 사이에 배치될 수 있다. 제1 요소가 제2 요소 "상에 직접적으로" 또는 "상으로 직접적으로" 형성되거나 배치되는 것으로 언급될 때는, 그 사이에는 다른 요소가 배치되지 않는다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상에 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(120), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120), 및 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. 제1 정공 주입 하위층(131)과 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하는 HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 제1 방출층(EML)(150) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 7은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 8은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121)과 제2 애노드 하위층(122)을 포함하는 애노드층(120) 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 제1 정공 주입 하위층(131) 및 제2 정공 주입 하위층(132)을 포함하며, 상기 제1 정공 주입 하위층(131)은 제2 애노드 하위층(122) 상에 배치되고, 제2 정공 주입 하위층(132)은 제1 정공 주입 하위층(131) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 9는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 전자 장치(100)의 개략적인 단면도이다. 유기 전자 장치(100)는 기판(110), 제1 애노드 하위층(121), 제2 애노드 하위층(122) 및 제3 애노드 하위층(123)을 포함하는 애노드층(120), 및 정공 주입층(HIL)(130)을 포함한다. HIL(130)은 애노드층(120) 상에 배치된다. HIL(130) 상으로, 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 제1 방출층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160), 전자 주입층(EIL)(180) 및 캐소드층(190)이 배치된다.
도 1 내지 도 9에 도시되어 있지는 않지만, 캡핑층(capping layer) 및/또는 밀봉층이 추가로 캐소드층(190) 상에 형성되어, 유기 전자 장치(100)를 밀봉할 수 있다. 이에 더하여, 다양한 다른 변형이 이에 적용될 수 있다.
이하, 실시형태는 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 실시예에 제한되는 것이 아니다.
더욱이, 본 발명은 단지 예시적이고 결부시키고자 하는 것이 아닌 하기 실시예에 의해 예시된다.
금속 착화합물, 특히 화학식 (I)의 화합물은 아래 기재된 바와 같이 제조될 수 있거나 상업적으로 입수 가능하다:
트리스(((Z)-4-옥소-3-(2,3,5-트리플루오로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)펜트-2-엔-2-일)옥시)철 (E1)의 합성
3-(2,3,5-트리플루오로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)펜탄-2,4-디온 (리간드)의 합성
화염-건조된(flame-dried) Schleck 플라스크 내 2.41 g(100.43 mmol) 소듐 하이드라이드에, 200 mL 건조 글라임(glyme)을 이중-바늘 캐뉼러를 통해 첨가하였다. 현탁액을 얼음-배쓰로 냉각시키고, 10.3 mL(100.43 mmol)의 아세틸아세톤을 적가하였다. 첨가 동안 온도는 10℃ 초과로 상승하지 않아야 한다. 20 g(91.30 mmol)의 2,3,4,5-테트라플루오로-6-(트리플루오르메틸)피리딘을 주사기로 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 5일 동안 교반한 다음, 0.5 L 물에 첨가하고, 진한 HCl로 pH 1까지 산성화시켰다. 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 조합된 유기층을 물로 세척하고, 소듐 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조(crude) 생성물을 고온 메탄올/물(3:1)에 용해시키고, 냉각 후 침전물을 여과해 내고 높은 진공 하에 건조시켰다. 수율: 10.5 g(38%).
트리스(((Z)-4-옥소-3-(2,3,5-트리플루오로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)펜트-2-엔-2-일)옥시)철 (E1)의 합성
7.0 g(23.4 mmol)의 치환된 아세틸아세톤을 70 mL의 메탄올에 용해시켰다. 1.90 g(23.4 mmol)의 소듐 비카르보네이트를 20 mL의 물에 용해시키고, 용액에 첨가하였다. 생성된 현탁액을 환류로 가열하고, 흐릿한 용액에 5 mL 물 중 1.27 g(7.8 mmol) 철(III) 클로라이드의 용액을 적가하였다. 혼합물을 환류 하에 30분 동안 교반하였다. 냉각 후, 잔류물을 여과해 내고, 물로 세척하였다. 조 생성물을 THF에 용해시키고, 메탄올/물로부터 침전시키고, 여과해 내고, 높은 진공 하에 건조하였다. 수율: 5.17 g(70%)
트리스(((Z)-3-(2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)-4-옥소펜트-2-엔-2-일)옥시)철 (E2)의 합성
3-(2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)펜탄-2,4-디온 (리간드)의 합성
83.20 g(252.3 mmol)의 세슘 카르보네이트를 불활성 조건 하에 250 mL의 건조 DMF에 현탁시키고, 얼음 배쓰를 사용하여 냉각시켰다. 13 mL(43.9 mmol)의 아세틸아세톤을 냉각 현탁액에 적가하고, 26.23 g(105.1 mmol)의 4-클로로-2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘을 질소 역류로 첨가하였다. 혼합물을 60℃까지 20시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해 내고, 에틸 아세테이트로 세척하였다. 모액(mother liquor)을 400 mL의 2 N 염산에 첨가하였다. 상 분리 후, 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 조합된 유기층을 염수로 세척하고, 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 생서물을 메탄올/물로 슬러리 세척하고, 디클로로메탄과 헥산(1:10)에 용해시키고, 실리카 겔에 걸쳐 여과하고, 높은 진공 하에 100℃에서 승화시켰다. 17.8 g(54%)의 생성물을 황백색 고체로서 수득하였다.
트리스(((Z)-3-(2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)-4-옥소펜트-2-엔-2-일)옥시)철 (E2)의 합성
17.05 g(54,44 mmol)의 3-(2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일)펜탄-2,4-디온을 160 mL의 메탄올에 현탁시키고, 4.57 g(54.44 mmol)의 소듐 비카르보네이트를 첨가하였다. 2,94 g(18.15 mmol)의 철 트리클로라이드를 20 ml의 물에 주의 깊게 용해시키고, 현탁액에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 고체를 여과해 내고, 물로 조심스럽게 세척하고, 높은 진공 하에 건조시켰다. 13.4 g의 조 생성물을 120 ml의 클로로벤젠으로부터 재결정화하여 9.56 g(53%)을 주황색 고체로서 수득하였다. 제2 분획(2.03 g, 11%)을 40 mL의 클로로벤젠에서의 모액의 결정화로부터 수득하였다.
4-(2,4-디옥소펜탄-3-일)-2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조니트릴 (리간드)의 합성
28.6 g(87.7 mmol)의 세슘 카르보네이트를 100 mL의 건조 DMF에 불활성 조건 하에 현탁시켰다. 4.5 mL(43.9 mmol)의 아세틸아세톤 및 10 g(36.6 mmol)의 4-클로로-2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조니트릴을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 60℃까지 20시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해 내고, 에틸 아세테이트로 세척하였다. 모액을 250 mL의 2 N 염산에 첨가하였다. 상 분리 후, 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 조합된 유기층을 염수로 세척하고, 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 생성물을 메탄올/물 및 에틸 아세테이트/헥산으로 슬러리 세척하여 8.7 g(71% 수율)의 생성물을 유백색의 결정질 고체로서 수득하였다.
4-(2,4-디옥소펜탄-3-일)-2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조니트릴
비스(((Z)-3-(4-시아노-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-4-옥소펜트-2-엔-2-일)옥시)구리 (E3)의 합성
3.0 g(8.9 mmol)의 4-(2,4-디옥소펜탄-3-일)-2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조니트릴을 20 ml의 아세토니트릴에 용해시키고, 0.89 g(4.45 mmol)의 구리(II) 아세테이트 모노하이드레이트를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 30 ml의 물을 첨가하고, 침전물을 여과해 내고, 물 및 헥산으로 세척하고, 높은 진공 하에 건조시켰다. 3.15 g(96%)의 생성물을 회색-보라색 분말로서 수득하였다.
비스(((Z)-3-(4-시아노-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-4-옥소펜트-2-엔-2-일)옥시)구리
마그네슘 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드 (E4)
마그네슘 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드 (E4)[[133395-16-1])는 Alfa Aesar 또는 ABCR로부터 상업적으로 입수 가능하다.
소듐 비스((퍼플루오로프로판-2-일)설포닐)아미드 (E5)의 합성
5.0 g(10.39 mmol)의 비스((퍼플루오로프로판-2-일)설포닐)아미드를 40 mL의 물에 용해시키고, 0.55 g(5.20 mmol)의 소듐 카르보네이트를 10 mL의 물에 용해시키고, 적가하였다. 혼합물을 1시간 동안 교반하고, 용매를 감압 하에 주의 깊게 제거하였다. 30 ml의 톨루엔을 잔류물에 첨가하고, 감압 하에 제거하였다. 마지막 단계를 반복한 후, 생성물을 높은 진공 하에 밤새 건조시켰다. 4.80 g(92%)의 생성물을 백색 고체로서 수득하였다.
마그네슘 비스((퍼플루오로부틸)설포닐)아미드 (E6)의 합성
5.1 g(8.77 mmol)의 비스((퍼플루오로부틸)설포닐)아미드를 20 mL의 건조 메틸 tert-부틸 에테르에 용해시키고, 0.2 g(8.77 mmol)의 마그네슘 터닝(turning)을 첨가하였다. 혼합물을 50℃까지 1시간 동안 가열하였다. 용매를 감압 하에 제거하고, 40 ml의 건조 톨루엔을 첨가하였다. 절반의 용매를 감압 하에 제거하고, 혼합물을 얼음 배쓰에서 30분 동안 교반하였다. 침전물을 Schlenk 프릿(frit)을 사용하여 여과해 내고, 톨루엔으로 세척하였다. 잔류물을 10 mL 메틸 tert-부틸 에테르 중 0.1 g 마그네슘으로 50℃에서 1시간 동안 다시 처리하고, 과량의 마그네슘을 여과해 내고, 용매를 감압 하에 제거하고, 잔류물을 높은 진공 하에 밤새 건조시켰다. 3.23 g(65%)의 생성물을 백색 고체로서 수득하였다.
(비스무탄트리일트리스(옥시))트리스((3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메타논) (E7)
80 ml의 톨루엔 중 3.84 g(14.9 mmol, 3.1 당량)의 3,5-비스-트리플루오로메틸 벤조산과 2.31 g(4.8 mmol)의 트리-o-톨릴 비스무틴의 혼합물을 교반하고, 80℃에서 건조 조건 하에 2시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과하고, 수득된 고체를 톨루엔(2x10 ml)으로 세척한 다음, 50℃에서 높은 진공 하에 밤새 건조시켰다.
수율: 4.5 g(98%)의 크림-백색의 푹신한 고체.
소듐 소듐 비스((퍼플루오로부틸)설포닐)아미드 (E8)의 합성
10.2 g(17.55 mmol)의 비스((퍼플루오로부틸)설포닐)아미드를 50 mL의 물에 용해시키고, 0.93 g(8.77 mmol)의 소듐 카르보네이트를 10 mL의 물에 용해시키고, 적가하였다. 생성물을 높은 진공 하에 밤새 건조시켰다. 10.6 g(100%)의 생성물을 백색 고체로서 수득하였다.
금속 착화합물 및 매트릭스 화합물을 포함하는 정공 주입층을 포함하는 유기 전자 장치의 일반적인 제조 절차
표 2에서 실시예 1 내지 28에 대해, 120 nm Ag의 제1 애노드 하위층, 8 nm ITO의 제2 애노드 하위층 및 10 nm ITO의 제3 애노드 하위층을 포함하는 애노드층을 갖는 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm의 크기로 절단하고, 물로 60초 동안 초음파 세척한 다음, 이소프로판올로 20분 동안 초음파 세척하였다. 액체 필름을 질소 스트림에서 제거하고, 뒤이어 플라즈마 처리하여 애노드층을 제조하였고, 표 2를 참조하였다. 플라즈마 처리를 질소 분위기에서 또는 97.6 부피% 질소 및 2.4 부피% 산소를 포함하는 분위기에서 수행하였고, 표 2를 참조하였다.
그 후에, 매트릭스 화합물 (F4) N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)디벤조[b,d]푸란-1-아민 및 표 2에 주어진 금속 착화합물을 진공 하에 애노드층 상에 공동증착시켜 표 2에 주어진 바와 같은 두께를 갖는 정공 주입층(HIL)을 형성하였다.
그 후에, 매트릭스 화합물 (F4) N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)디벤조[b,d]푸란-1-아민을 HIL 상에 진공 증착시켜 128 nm의 두께를 갖는 HTL을 형성하였다. HTL 내 매트릭스 화합물은 HIL 내 매트릭스 화합물과 동일하게 선택되었다. 매트릭스 화합물은 표 2에서 찾을 수 있다.
그 후에, N,N-디([1,1'-비페닐]-4-일)-3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 HTL 상에 진공 증착시켜 5 nm의 두께를 갖는 전자 차단층(EBL)을 형성하였다.
그 후에, EML 호스트로서 97 부피%의 H09 및 형광 청색 이미터 도판트로서 3 부피%의 BD200(Sun Fine Chemicals, 대한민국 소재)을 EBL 상에 증착시켜, 20 nm 두께를 갖는 청색 방출 제1 방출층(EML)을 형성하였다.
그 후에, 2-(3'-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 방출층 EML 상에 증착시켜, 정공 차단층을 5 nm 두께로 형성하였다.
그 후에, 50 중량% 4'-(4-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)나프탈렌-1-일)-[1,1'-비페닐]-4-카르보니트릴 및 50 중량%의 LiQ를 증착시켜, 31 nm의 두께를 갖는 전자 수송층을 정공 차단층 상에 형성하였다.
그 후에, Yb를 증착시켜 2 nm의 두께를 갖는 전자 주입층을 전자 수송층 상에 형성하였다.
그 후에, Ag:Mg(90:10 중량%)를 10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/초의 속도로 증발시켜, 13 nm의 두께를 갖는 캐소드층을 전자 주입층 상에 형성하였다.
그 후에, F3을 캐소드층 상에 증착시켜 75 nm의 두께를 갖는 캡핑층을 형성하였다.
비교예 1 내지 3 - ITO 상에서의 하부 방출
표 2의 비교예 1 내지 3의 경우, 90 nm ITO(Corning Co.으로부터 입수 가능함)를 갖는 15 Ω/cm2 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm의 크기로 절단하고, 물로 60분 동안 초음파 세척한 다음, 이소프로판올로 20분 동안 초음파 세척하였다. 액체 필름을 질소 스트림에서 제거하였다.
그 후에, 69 중량-% F4 및 31 중량-% E1을 진공 하에 애노드층 상에 공동증착시켜 표 2에 주어진 바와 같은 두께를 갖는 정공 주입층(HIL)을 형성하였다.
그 후에, F4를 HIL 상으로 진공 증착시켜 135 nm의 두께를 갖는 HTL을 형성하였다.
그 후에, EBL, EML, HBL 및 ETL을 상기 제조업체의 일반적인 절차에 기재된 바와 같이 이 순서로 HTL 상에 증착시켰다.
그 후에, Al을 10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/초의 속도로 증발시켜 100 nm의 두께를 갖는 캐소드층을 전자 수송층 상에 형성하였다.
비교예 4 내지 6 - Ag 상에서의 상부 방출
비교예 4 내지 6(표 2)에서, 애노드층은 Ag로 구성된다. 애노드층을 질소 분위기 하에 또는 97.6 부피% 질소 및 2.4 부피% 산소를 포함하는 분위기 하에 플라즈마로 처리하거나, 플라즈마로 처리하지 않았다.
그 후에, 69 중량-% F4 및 31 중량-% E1을 진공 하에 애노드층 상에 공동증착시켜 표 2에 주어진 바와 같은 두께를 갖는 정공 주입층(HTL)을 형성하였다.
그 후에, F4를 HIL 상에 진공 증착시켜 135 nm의 두께를 갖는 HTL을 형성하였다.
그 후에, EBL, EML, HBL 및 ETL을 상기 제조업체의 일반적인 절차에 기재된 바와 같이 이 순서로 HTL 상에 증착시켰다.
선행 기술과 비교하여 본 발명의 실시예의 성능을 평가하기 위해, 20℃에서 전류 효율을 측정한다. 전류-전압 특징을 Keithley 2635 공급원 미터 유닛을 사용하여, 전압을 V로 공급하고 시험 하의 장치를 통해 유동하는 전류 mA를 측정함으로써 결정한다. 장치에 적용되는 전압은 0 V 내지 10 V 범위에서 0.1 V 단계로 달라진다. 마찬가지로, 각각의 전압 값에 대해 Instrument Systems CAS-140CT 어레이 분광계(Deutsche Akkreditierungs-stelle(DAkkS)에 의해 교정됨)를 사용하여 휘도를 cd/m2에서 측정함으로써 휘도-전압 특징 및 CIE 좌표를 결정한다. 휘도-전압 및 전류-전압 특징을 각각 보간함으로써 10 mA/cm2에서 cd/A 효율을 결정하였다.
하부 방출 장치에서, 방출은 주로 랑베르(Lambertian)이고, 외부 양자 효율(EQE) 퍼센트로 정량화된다. 효율 EQE를 %로 결정하기 위해, 10 mA/cm2에서 보정된 포토다이오드를 사용하여 장치의 광 출력을 측정하였다.
상부 방출 장치에서, 방출은 포워드 방향성의 비(non)-랑베르이고, 또한 마이크로-캐비티(micro-cavity)에 고도로 의존한다. 따라서, 효율 EQE는 하부 방출 장치와 비교하여 더 높을 것이다. 효율 EQE를 %로 결정하기 위해, 10 mA/cm2에서 보정된 포토다이오드를 사용하여 장치의 광 출력을 측정하였다.
장치의 수명 LT를 Keithley 2400 공급원 미터를 사용하여 주위 조건(20℃) 및 30 mA/cm2에서 측정하고, 시(hour)로 기록하였다.
장치의 밝기를 보정된 광 다이오드를 사용하여 측정하였다. 수명 LT는, 장치의 밝기가 이의 초기 값의 97%까지 감소할 때까지의 시간으로서 정의된다.
동작 전압 U의 증가를 장치의 동작 전압 안정성의 척도로서 사용하였다. 이러한 증가를 LT 측정 동안 그리고 장치의 동작 시작 후 1시간 후의 동작 전압을 100시간 후의 동작 전압으로부터 차감함으로써 결정하거나:
장치의 동작 시작 후 1시간 후의 동작 전압을 100시간 후의 동작 전압으로부터 차감함으로써 결정하였다:
△U 값이 작을수록 동작 전압 안정성은 더 양호하다.
본 발명의 기술적 효과
표 2에서 알 수 있듯이, 본 발명 실시예의 동작 전압은 비교예보다 낮을 수 있다.
더 낮은 동작 전압은 특히 모바일 장치에서 개선된 배터리 수명에 유리할 수 있다.
표 2에서 알 수 있듯이, 외부 양자 효율 EQE는 비교예와 비교하여 실질적으로 감소될 수 있다.
높은 외부 양자 효율 EQE는 특히 모바일 장치에서 감소된 전략 소모 및 개선된 배터리 수명에 유리할 수 있다.
표 2에서 알 수 있듯이, 전류 효율(CEff)은 비교예보다 높을 수 있다. 높은 효율은 특히 모바일 장치에서 감소된 전력 소모 및 개선된 배터리 수명에 유리할 수 있다.
상술된 실시형태에서 요소와 특질의 특정 조합은 단지 예시적이며; 이들 교시와 참조로서 포함된 특허/출원 및 여기에서의 다른 교시와의 교환 및 치환이 또한 명백하게 고려된다. 당업자가 인식할 바와 같이, 본원에 기재된 것의 변화, 변형 및 다른 실시는 청구된 바와 같은 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 당업자에게 발생할 수 있다. 이에, 전술한 설명은 단지 예에 의한 것이고, 제한적인 것으로 의도되지 않는다. 청구범위에서, 단어 "포함하는(comprising)"은 다른 요소 또는 단계를 배제하지 않고, 부정 관사("a" 또는 "an")는 복수형을 배제하지 않는다. 소정의 측정치가 서로 상이한 종속항에서 인용되어 있다는 사실은, 이들 측정치의 조합이 유리하게 사용될 수 없음을 나타내지는 않는다. 본 발명의 범위는 하기 청구범위 및 이의 등가물에 정의된다. 더욱이, 설명 및 청구범위에 사용된 참조 부호는 청구된 바와 같은 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
Claims (18)
- 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 광활성층, 및 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치로서,
상기 광활성층 및 반도체층은 애노드층과 캐소드층 사이에 배열되고, 반도체층은 광활성층과 애노드층 사이에 배열되고;
애노드층은 제1 애노드 하위층 및 제2 애노드 하위층을 포함하며, 제1 애노드 하위층은 ≥ 4 내지 ≤ 6 eV 범위의 일함수(work-function)를 갖는 제1 금속을 포함하고, 제2 애노드 하위층은 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 포함하며;
제2 애노드 하위층은 제1 애노드 하위층보다 반도체층에 더 가깝게 배열되고;
반도체층은 적어도 하나의 금속 착화합물을 포함하며, 금속 착화합물은 금속 양이온 및 적어도 하나의 음이온성 리간드를 포함하고, 음이온성 리간드는 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하며,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤100 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함하는, 유기 전자 장치. - 제1항에 있어서,
반도체층에는 구리-프탈로시아닌(CuPc)이 없는, 유기 전자 장치. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
반도체층에는 금속 프탈로시아닌(Pc) 또는 CuPc가 없는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
제1 애노드 하위층의 제1 금속은 Ag, Mg, Al, Cr, Pt, Au, Pd, Ni, Nd, Ir을 포함하는 군으로부터 선택되는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
반도체층은 반도체층의 총 중량을 기준으로 ≥31 중량% 내지 ≤90 중량% 범위의 금속 착화합물을 포함하는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
금속 착화합물은 화학식 (I)로 표시되며:
상기 화학식 (I)에서,
M은 금속 양이온이며,
s는 M의 원자가이고;
L은 적어도 4개의 공유 결합된 원자를 포함하는 음이온성 리간드이고, 상기 음이온성 리간드는 탄소 원자로부터 선택되는 적어도 2개의 원자를 포함하며,
s는 1 내지 4의 정수이고;
Q는 금속 양이온 M에 배위하는 전하-중성 리간드이며,
r은 0 내지 2로부터 선택되는 정수인, 유기 전자 장치. - 제6항에 있어서,
금속 양이온 M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속, 희토류 금속 또는 III족 내지 V족 금속으로부터 선택되는, 유기 전자 장치. - 제6항 또는 제7항에 있어서,
전하 중성 리간드 Q는 H2O, C2 내지 C40 한자리(mono-dentate) 또는 여러자리(multi-dentate) 에테르 및 C2 내지 C40 티오에테르, C2 내지 C40 아민, C2 내지 C40 포스핀, C2 내지 C20 알킬 니트릴 또는 C2 내지 C40 아릴 니트릴, 또는 화학식 (II)에 따른 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되며;
상기 화학식 (II)에서, R6 및 R7은 C1 내지 C20 알킬, C1 내지 C20 헤테로알킬, C6 내지 C20 아릴, 5 내지 20개의 고리-형성 원자를 갖는 헤테로아릴, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C1 내지 C20 알킬, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C1 내지 C20 헤테로알킬, 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 C6 내지 C20 아릴, 5 내지 20개의 고리-형성 원자를 갖는 할로겐화된 또는 퍼할로겐화된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되거나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 가교되고 5 내지 20원 고리를 형성하거나, 2개의 R6 및/또는 2개의 R7은 가교되고 5 내지 40원 고리를 형성하거나 비치환된 또는 C1 내지 C12 치환된 페난트롤린을 포함하는 5 내지 40원 고리를 형성하는, 유기 전자 장치. - 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
음이온성 리간드 L은 화학식 (III)으로부터 선택되며:
상기 화학식 (III)에서,
m 및 n은 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
m+n≥1이고;
a 및 b는 0, 1로부터 독립적으로 선택되며;
a+b≥1이고;
Z는 CR3, N, 또는 O로부터 선택되며;
Z가 O이면, m이 0일 때 a는 0이고 n이 0일 때 b는 o이고;
A1 및 A2는 C=O, C-O, SO 또는 SO2로부터 독립적으로 선택되며;
A1과 A2는 함께 Z와 함께 사이클을 형성할 수 있고;
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
A1 및 A2가 C=O 또는 C-O로부터 선택되는 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며;
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되는, 유기 전자 장치. - 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I)에 따른 금속 착화합물은 화학식 (IVa) 내지 (IVd) 중 하나로부터 선택되며:
상기 화학식 (IVa) 내지 (IVd)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (IVa)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되는, 유기 전자 장치. - 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
음이온성 리간드 L은 화학식 (VIa) 또는 (VIb)로부터 선택되며:
상기 화학식 (VIa) 또는 (VIb)에서,
R1 및 R2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되며,
화학식 (VIa)의 경우, R1 및 R2는 또한 D 또는 H로부터 선택될 수 있고,
R1 또는 R2 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되며,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되고;
R3은 H, D, CN, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C24 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C24 카르보사이클릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C24 헤테로사이클릴로부터 선택되며,
R3 상의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴의 치환기는 할로겐, F, Cl, CN, C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, OCH3, 전체적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 OCF3로부터 선택되는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
음이온성 리간드 L은 하기 화학식 G1 내지 G140 중 하나로부터 선택되는, 유기 전자 장치:
및 - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
반도체층은 실질적으로 공유 매트릭스 화합물을 포함하는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
반도체층은 애노드층에 직접 접촉해 있는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
반도체층은 정공 주입층인, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
유기 전자 장치의 애노드층은 제3 애노드 하위층을 또한 포함하며; 상기 제3 애노드 하위층은 바람직하게는 투명한 전도성 옥사이드를 포함하고, 제1 애노드 하위층은 제3 애노드 하위층과 제2 애노드 하위층 사이에 배열되는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
정공 수송층을 추가로 포함하며, 상기 정공 수송층은 반도체층과 적어도 하나의 방출층 사이에 배열되는, 유기 전자 장치. - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
발광 장치 또는 디스플레이 장치인, 유기 전자 장치.
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