JP2021187944A - タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021187944A JP2021187944A JP2020094112A JP2020094112A JP2021187944A JP 2021187944 A JP2021187944 A JP 2021187944A JP 2020094112 A JP2020094112 A JP 2020094112A JP 2020094112 A JP2020094112 A JP 2020094112A JP 2021187944 A JP2021187944 A JP 2021187944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- group
- mass
- content
- conjugated diene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 240
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 240
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 83
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 211
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 162
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 159
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 110
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 107
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 103
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 102
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 64
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 206
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 197
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 103
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 12
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 52
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 38
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 14
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 13
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 13
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 12
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 9
- MQWJCFBYOCOAQO-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(prop-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CC)N(CC)CC MQWJCFBYOCOAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 8
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- IQSBKDJPSOMMRZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]C=C IQSBKDJPSOMMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKPYHCUQMPLKGI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylbut-3-enyl)pyrrolidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CCCN1CCCC1 HKPYHCUQMPLKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004551 spreading oil Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDNYJKYBXAMEDQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1-trimethylsilylethenamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(N)=CC1=CC=CC=C1 NDNYJKYBXAMEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPBUTKNEZMWXHL-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-trimethylsilylprop-2-en-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)C(=CC1=CC=CC=C1)CN SPBUTKNEZMWXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRMQNULGVCNVOT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)C(=CC1=CC=CC=C1)CCN BRMQNULGVCNVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZWCVVCWGZSSF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethyl)silicon Chemical compound CC[Si]C=C YOZWCVVCWGZSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQEMUADSVZEVNV-UHFFFAOYSA-N lithium;cyclopentane Chemical compound [Li+].C1CC[CH-]C1 IQEMUADSVZEVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- FIRXZHKWFHIBOF-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylamino-ethenyl-methylsilyl)-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C=C)N(C)C FIRXZHKWFHIBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- CTBKADHZYGKMEU-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxymethyl-(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C(C)(C)(C)OC[SiH2]C=CC1=CC=CC=C1 CTBKADHZYGKMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OROSULHWSFYYRP-UHFFFAOYSA-N (3-ethenylphenyl)-ethylsilane Chemical compound C(C)[SiH2]C1=CC(=CC=C1)C=C OROSULHWSFYYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ICZWQTAXUSPHLM-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-diethylsilane Chemical compound C(C)[SiH](C1=CC=C(C=C)C=C1)CC ICZWQTAXUSPHLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000133 (4R)-limonene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBHAZDVLGNSOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethenylphenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(C=C)C=C1 XQBHAZDVLGNSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQFLDJHAGXWMQ-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(trimethylsilyl)amino]silyl-2-methylprop-1-ene Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=C(C)C DLQFLDJHAGXWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNAJROBGNKKASE-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]silyl-2-methylprop-1-ene Chemical compound C(C)(C)(C)[Si](C)(C)N([Si](C(C)(C)C)(C)C)[SiH2]C=C(C)C JNAJROBGNKKASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- UCMZDKNUMKBJAA-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethenyl(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]C=C(OCC)OCC UCMZDKNUMKBJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEQZEDMQGNNIKJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethenyl(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]C=C(OC)OC ZEQZEDMQGNNIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOJBMBPFNOWOKE-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethenyl(2-methylbutan-2-yloxy)silane Chemical compound C(C)(C)(CC)O[SiH2]C=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SOJBMBPFNOWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNQBDXCMNQWHN-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethenyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound C(C)(C)(C)O[SiH2]C=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UBNQBDXCMNQWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBVIADLBUBKHCB-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl-(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C(C)(C)(C)OCC[SiH2]C=CC1=CC=CC=C1 QBVIADLBUBKHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxolan-2-yl)propan-2-yl]oxolane Chemical compound C1CCOC1C(C)(C)C1CCCO1 FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDYHGSXNTVTKAC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenyl(dimethyl)silane Chemical compound COC=C[SiH](C)C IDYHGSXNTVTKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRVRZDIWEXCJSX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(3-triethoxysilylpropyl)thiirane-2-carboxylic acid Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1SC1(C)C(O)=O YRVRZDIWEXCJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFDNCBEVZGGW-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enyl(morpholin-4-yl)silane Chemical compound O1CCN(CC1)[SiH2]C=C(C)C MGNFDNCBEVZGGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXRUVMPHHGCKY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enyl(piperidin-1-yl)silane Chemical compound N1(CCCCC1)[SiH2]C=C(C)C UOXRUVMPHHGCKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWSKEQAPKFKGM-UHFFFAOYSA-N 3-[[bis(trimethylsilyl)amino]silylmethylidene]pentane Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC CQWSKEQAPKFKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIKILIODXYOSC-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl(2-methylprop-1-enyl)silane Chemical compound N1C(=NCC1)[SiH2]C=C(C)C WVIKILIODXYOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFNWUMRYUYUAAV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-trimethoxysilylpropyl)-3H-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=CC2=C1N=C(S2)S MFNWUMRYUYUAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPPJJFAXJRIRD-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybut-1-enylsilane Chemical compound C(C)OCCC=C[SiH3] ZDPPJJFAXJRIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KATNLSJFTSLOCB-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpent-4-enenitrile Chemical compound N#CCCC=CC1=CC=CC=C1 KATNLSJFTSLOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTSRNOKUZHWJD-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)[SiH](C=CCOCC)N(CC)CC Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCOCC)N(CC)CC CNTSRNOKUZHWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZMNINUUFWWNR-UHFFFAOYSA-N CCCCC.CCC(C)C Chemical compound CCCCC.CCC(C)C NZZMNINUUFWWNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CCCCCC Chemical compound CCCCCC[Mg]CCCCCC ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFVLBSFZISQAM-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)[SiH](CC)C1=CC=CC(=C1)C=C Chemical compound CCCCN(CCCC)[SiH](CC)C1=CC=CC(=C1)C=C RFFVLBSFZISQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBIXUOLACCULAE-UHFFFAOYSA-N CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC Chemical compound CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC BBIXUOLACCULAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJFSSGHENXENQ-UHFFFAOYSA-N CCN([Ba])CC Chemical compound CCN([Ba])CC FMJFSSGHENXENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJZXCEZQGGBDKB-UHFFFAOYSA-N CCSCC.[Ba+] Chemical compound CCSCC.[Ba+] UJZXCEZQGGBDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWXDWMWJONYGML-UHFFFAOYSA-N CN(C)[SiH](C=CCOC)N(C)C Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCOC)N(C)C LWXDWMWJONYGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLDZQHCWTDUBSZ-UHFFFAOYSA-N CN(C)[Si](C=C)(COC)COC.[Si](C)(C)(C(C)(C)C)N([Si](C)(C)C(C)(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC Chemical compound CN(C)[Si](C=C)(COC)COC.[Si](C)(C)(C(C)(C)C)N([Si](C)(C)C(C)(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC HLDZQHCWTDUBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000357292 Monodactylus Species 0.000 description 1
- BYPCYVWVWGPJBM-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-methylethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(CC)CC BYPCYVWVWGPJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFKLWLTKCZTCJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=C(CC)CC PFFKLWLTKCZTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXFDZYMATUCRRH-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC KXFDZYMATUCRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZOXERYFWLPXDZ-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH2]C=C(CC)CC LZOXERYFWLPXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJLXNCSVWZLQJQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylprop-1-enylsilyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(C)C LJLXNCSVWZLQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCIZFMMRSZRXHJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylprop-1-enylsilyl)-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH2]C=C(C)C FCIZFMMRSZRXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLTSETMIIMRWGO-UHFFFAOYSA-N N-[(dipropylamino)-prop-1-enylsilyl]-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CCC)CCC KLTSETMIIMRWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWQYYKAOGYCIBI-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl(diethylamino)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCC)N(CC)CC YWQYYKAOGYCIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCYYLSPCICQIBH-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl(dimethylamino)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCC)N(C)C KCYYLSPCICQIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJBDZBEHVSREZ-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl-(dibutylamino)silyl]-N-butylbutan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH](C=CCC)N(CCCC)CCCC BLJBDZBEHVSREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHNXKUYXMCQYOZ-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl-(dipropylamino)silyl]-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH](C=CCC)N(CCC)CCC XHNXKUYXMCQYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSGSXZPWLRZDZ-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(3-methoxyprop-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCOC)N(CC)CC IPSGSXZPWLRZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISROIVJSSJCSX-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(4-methoxybut-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCCOC)N(CC)CC WISROIVJSSJCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHCFSXYKVJGGMB-UHFFFAOYSA-N N-[dimethylamino(3-ethoxyprop-1-enyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCOCC)N(C)C PHCFSXYKVJGGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQUUEIIAAHCGHI-UHFFFAOYSA-N N-[dimethylamino(4-ethoxybut-1-enyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCCOCC)N(C)C KQUUEIIAAHCGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGHJOSTTCXULV-UHFFFAOYSA-N N-[dimethylamino(4-methoxybut-1-enyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCCOC)N(C)C CJGHJOSTTCXULV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPBBMOBTFSDHU-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-[(dibutylamino)-prop-1-enylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CC=C[SiH](N(CCCC)CCCC)N(CCCC)CCCC FQPBBMOBTFSDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDKMJJRTZITCRZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(2-methylprop-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(C)C KDKMJJRTZITCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXVNEYLBGNECH-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCC1)[SiH](C=CC)N1CCCCC1 Chemical compound N1(CCCCC1)[SiH](C=CC)N1CCCCC1 XFXVNEYLBGNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQOUJRGWJOLHI-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCCC1)[SiH](C=CC)N1CCCCCC1 Chemical compound N1(CCCCCC1)[SiH](C=CC)N1CCCCCC1 LAQOUJRGWJOLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSNKQLCKXGIKD-UHFFFAOYSA-N N1C(=NCC1)[SiH](C=CC)C=1NCCN1 Chemical compound N1C(=NCC1)[SiH](C=CC)C=1NCCN1 DSSNKQLCKXGIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- MXDVGCZHSQBKMG-UHFFFAOYSA-N O1CCN(CC1)[SiH](C=CC)N1CCOCC1 Chemical compound O1CCN(CC1)[SiH](C=CC)N1CCOCC1 MXDVGCZHSQBKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N Orthoform Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- LXXUYORAHKLDLS-UHFFFAOYSA-N [Li]C1CCC([Li])C(CC)C1 Chemical compound [Li]C1CCC([Li])C(CC)C1 LXXUYORAHKLDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZEZSORUWZUMNU-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCC[Li] Chemical compound [Li]CCCC[Li] BZEZSORUWZUMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZUSSPRTHSJLLE-UHFFFAOYSA-N [Li]Cc1cc(C[Li])cc(C[Li])c1 Chemical compound [Li]Cc1cc(C[Li])cc(C[Li])c1 DZUSSPRTHSJLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCHVGRSBFXDTP-UHFFFAOYSA-N [Li]c1cc([Li])cc([Li])c1 Chemical compound [Li]c1cc([Li])cc([Li])c1 ARCHVGRSBFXDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical class C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIHFGENZDXUEHW-UHFFFAOYSA-N azepan-1-yl(2-methylprop-1-enyl)silane Chemical compound N1(CCCCCC1)[SiH2]C=C(C)C VIHFGENZDXUEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYIWFHXWLCXGQO-UHFFFAOYSA-N barium(2+);ethanolate Chemical compound [Ba+2].CC[O-].CC[O-] GYIWFHXWLCXGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CPUJSIVIXCTVEI-UHFFFAOYSA-N barium(2+);propan-2-olate Chemical compound [Ba+2].CC(C)[O-].CC(C)[O-] CPUJSIVIXCTVEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- BYTLYMCHYNNQTK-UHFFFAOYSA-N bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C(C)(C)(C)O[SiH](C=CC1=CC=CC=C1)OC(C)(C)C BYTLYMCHYNNQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHLCADGWXYCDQA-UHFFFAOYSA-N calcium;ethanolate Chemical compound [Ca+2].CC[O-].CC[O-] JHLCADGWXYCDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001599 direct drying Methods 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- SKEPIFHBHUANPU-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)silane Chemical compound C=C[SiH2]C1=CC=CC=C1 SKEPIFHBHUANPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJULMZZKFYNTHK-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)silicon Chemical compound C=C[Si]C1=CC=CC=C1 MJULMZZKFYNTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- QVLUVDRMLBBAOV-UHFFFAOYSA-N lithium;1-methylpiperazin-4-ide Chemical compound [Li+].CN1CC[N-]CC1 QVLUVDRMLBBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLMGEQZTIKOBY-UHFFFAOYSA-N lithium;didecylazanide Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCC[N-]CCCCCCCCCC FHLMGEQZTIKOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N lithium;diethylazanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDGSUPBDGKOGQT-UHFFFAOYSA-N lithium;dimethylazanide Chemical compound [Li+].C[N-]C YDGSUPBDGKOGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZKVUHUYEOZDIY-UHFFFAOYSA-N lithium;dioctylazanide Chemical compound [Li+].CCCCCCCC[N-]CCCCCCCC VZKVUHUYEOZDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYFNXMEEFAXTO-UHFFFAOYSA-N lithium;dipropylazanide Chemical compound [Li+].CCC[N-]CCC OWYFNXMEEFAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKMANNMCASEBSW-UHFFFAOYSA-N lithium;methyl(2-phenylethyl)azanide Chemical compound [Li+].C[N-]CCC1=CC=CC=C1 OKMANNMCASEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N lithium;piperidin-1-ide Chemical compound [Li]N1CCCCC1 DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N lithium;pyrrolidin-1-ide Chemical compound [Li+].C1CC[N-]C1 FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- PPMXDDJEXJDFMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound CCN(CC)CC=CC1=CC=CC=C1 PPMXDDJEXJDFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQADNXUWLBEGLY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCC=CC1=CC=CC=C1 UQADNXUWLBEGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CN(C)CCC=CC1=CC=CC=C1 UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLVUTWFRJUWTD-UHFFFAOYSA-N n-[(3-ethenylphenyl)-diethylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](CC)(CC)C1=CC=CC(C=C)=C1 CPLVUTWFRJUWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGJJHYNRVPNLPT-UHFFFAOYSA-N n-[(3-ethenylphenyl)-diethylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CC[Si](CC)(N(C)C)C1=CC=CC(C=C)=C1 SGJJHYNRVPNLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYNYZJSIHDYOR-UHFFFAOYSA-N n-[(3-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](C)(C)C1=CC=CC(C=C)=C1 ZCYNYZJSIHDYOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZDKCDAQPDHJTE-UHFFFAOYSA-N n-[(3-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C1=CC=CC(C=C)=C1 MZDKCDAQPDHJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHFYUTZBZUHJLJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethenylphenyl)-diethylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CC[Si](CC)(N(C)C)C1=CC=C(C=C)C=C1 OHFYUTZBZUHJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXKQXPSAIRAKC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethenylphenyl)-diethylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](CC)(CC)C1=CC=C(C=C)C=C1 FEXKQXPSAIRAKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZTHVEBOOFQZ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 KMHZTHVEBOOFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLCRPQFYRWABBP-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 JLCRPQFYRWABBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRLTXEDPJAOXBB-UHFFFAOYSA-N n-[(dipropylamino)-(3-ethenylphenyl)-ethylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](CC)(N(CCC)CCC)C1=CC=CC(C=C)=C1 LRLTXEDPJAOXBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMIZSXBZXBIKLZ-UHFFFAOYSA-N n-[(dipropylamino)-(3-ethenylphenyl)-methylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](C)(N(CCC)CCC)C1=CC=CC(C=C)=C1 KMIZSXBZXBIKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONMJXRVPQXVDG-UHFFFAOYSA-N n-[(dipropylamino)-(4-ethenylphenyl)-ethylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](CC)(N(CCC)CCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 WONMJXRVPQXVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQVSPWKPAUXGDF-UHFFFAOYSA-N n-[(dipropylamino)-(4-ethenylphenyl)-methylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](C)(N(CCC)CCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 NQVSPWKPAUXGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTXPSSFHJKSQCQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dibutylamino)-(3-ethenylphenyl)silyl]-n-butylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](N(CCCC)CCCC)(N(CCCC)CCCC)C1=CC=CC(C=C)=C1 DTXPSSFHJKSQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEJMLXVKWZYCQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dibutylamino)-ethenylsilyl]-n-butylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](C=C)(N(CCCC)CCCC)N(CCCC)CCCC QBEJMLXVKWZYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHFXSDWSVMUQEK-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)-(3-ethenylphenyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](N(CC)CC)(N(CC)CC)C1=CC=CC(C=C)=C1 CHFXSDWSVMUQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFMCYSGKAMDBAX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)-(4-ethenylphenyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](N(CC)CC)(N(CC)CC)C1=CC=C(C=C)C=C1 XFMCYSGKAMDBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPOEVPGPXUIOS-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)-(3-ethenylphenyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](N(C)C)(N(C)C)C1=CC=CC(C=C)=C1 IFPOEVPGPXUIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJNXNYKWJERJX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)-(4-ethenylphenyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](N(C)C)(N(C)C)C1=CC=C(C=C)C=C1 KXJNXNYKWJERJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBVXRXLWILVPMX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)-ethenylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C=C)(N(C)C)N(C)C WBVXRXLWILVPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYQNSBMDDLFPZ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dipropylamino)-(3-ethenylphenyl)silyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](N(CCC)CCC)(N(CCC)CCC)C1=CC=CC(C=C)=C1 QWYQNSBMDDLFPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCYOCZIPUTLCB-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dipropylamino)-(4-ethenylphenyl)silyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](N(CCC)CCC)(N(CCC)CCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 FPCYOCZIPUTLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFCTQBNTJZOKE-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino-(3-ethenylphenyl)-ethylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](CC)(N(CC)CC)C1=CC=CC(C=C)=C1 HPFCTQBNTJZOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIICHWXHAVTZJS-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino-(3-ethenylphenyl)-methylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](C)(N(CC)CC)C1=CC=CC(C=C)=C1 FIICHWXHAVTZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVCBMKLTZXQET-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino-(4-ethenylphenyl)-ethylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](CC)(N(CC)CC)C1=CC=C(C=C)C=C1 ZFVCBMKLTZXQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUXIZJKHNHDHD-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-(3-ethenylphenyl)-methylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(N(C)C)C1=CC=CC(C=C)=C1 VFUXIZJKHNHDHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKDHECLUZPEQFX-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-(4-ethenylphenyl)-ethylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CC[Si](N(C)C)(N(C)C)C1=CC=C(C=C)C=C1 DKDHECLUZPEQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDBFLFHZRBFZAO-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-(4-ethenylphenyl)-methylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(N(C)C)C1=CC=C(C=C)C=C1 HDBFLFHZRBFZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHYTZITXNBWWNN-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dimethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C=C FHYTZITXNBWWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKQRXWJCZXEDAD-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(2-ethoxyethyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCOCC[Si](N(CC)CC)(C=C)CCOCC NKQRXWJCZXEDAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXEKLFCMVJOELJ-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(2-ethoxyethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CCOCC[Si](N(C)C)(C=C)CCOCC HXEKLFCMVJOELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZQWMLVVOTWJB-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(2-methoxyethyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound COCC[Si](N(CC)CC)(CCOC)C=C BVZQWMLVVOTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEJIBRRANLTGB-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(2-methoxyethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound COCC[Si](N(C)C)(C=C)CCOC FXEJIBRRANLTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCAVWQKNNMTMMY-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(ethoxymethyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCOC[Si](N(CC)CC)(C=C)COCC BCAVWQKNNMTMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTGMGDMPHPNUAY-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-bis(ethoxymethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CCOC[Si](N(C)C)(C=C)COCC PTGMGDMPHPNUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MUWPNCCRUNANKG-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(3-ethenylphenyl)-diethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](CC)(CC)C1=CC=CC(C=C)=C1 MUWPNCCRUNANKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVPHKHBJEHAHFE-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(3-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](C)(C)C1=CC=CC(C=C)=C1 KVPHKHBJEHAHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJKZCVWPLANJF-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(4-ethenylphenyl)-diethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](CC)(CC)C1=CC=C(C=C)C=C1 OSJKZCVWPLANJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQHZRQPBTRNXLL-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(4-ethenylphenyl)-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 SQHZRQPBTRNXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPKGUDQPBVVSZ-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(dibutylamino)-(3-ethenylphenyl)-methylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](C)(N(CCCC)CCCC)C1=CC=CC(C=C)=C1 NNPKGUDQPBVVSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MULXOAZZDJLESF-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(dibutylamino)-(4-ethenylphenyl)-methylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](C)(N(CCCC)CCCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 MULXOAZZDJLESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IJJSYKQZFFGIEE-UHFFFAOYSA-N naphthalene;potassium Chemical compound [K].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 IJJSYKQZFFGIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N p-Mentha-1,3,5,8-tetraene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003298 rubidium compounds Chemical class 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N silyl Chemical compound [SiH3] OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJGKYTXBRDUMV-UHFFFAOYSA-N trichloro(6-trichlorosilylhexyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl ICJGKYTXBRDUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
このようななか、本発明者らが特許文献1を参考にタイヤ用ゴム組成物を調製し、その耐シュリンク性、並びに、タイヤにしたときの耐熱ダレ性及び耐摩耗性を評価したところ、昨今求められているレベルを必ずしも満たすものではないことが明らかになった。
なお、以下、タイヤにしたときの、耐熱ダレ性、耐摩耗性を、単に、耐熱ダレ性、耐摩耗性とも言う。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
上記ゴム成分が、特定共役ジエン系ゴムと、特定共重合体ゴムとを含有し、
上記ゴム成分中、上記特定共役ジエン系ゴムの含有量が35質量%以上であり、上記特定共重合体ゴムの含有量が25質量%以上であり、
上記特定共役ジエン系ゴムが、
イソプレン単量体単位を含有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを備えるとともに、少なくとも1つの末端にシロキサン化合物による変性構造を備える、共役ジエン系ゴムであって、
上記重合体ブロック(A)及び上記重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有し、
上記重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が1,000〜30,000の範囲であり、全体の重量平均分子量(Mw)が50,000〜5,000,000の範囲であり、
全体の芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜45質量%である、共役ジエン系ゴムであり、
上記特定共重合体ゴムが、上記特定共役ジエン系ゴム以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであって、
芳香族ビニル単量体単位含有量が、23〜50質量%であり、上記特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量との差が10質量%以下であり、
重量平均分子量(Mw)が800,000以上である、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであり、
上記シリカの含有量が、上記ゴム成分100質量部に対して、50〜150質量部であり、
上記シランカップリング剤の含有量が、上記シリカの含有量に対して、3〜30質量%である、タイヤ用ゴム組成物。
(2) 上記特定共役ジエン系ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量が、35〜45質量%であり、
上記特定共重合体ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜50質量%である、上記(1)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(3) さらに、軟化点が50℃以上の熱可塑性樹脂を含有し、
上記熱可塑性樹脂の含有量が、上記ゴム成分100質量部に対して、1〜20質量部である、上記(1)又は(2)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(4) 上記シリカが、CTAB吸着比表面積が190m2/g以上のシリカである特定シリカを20質量部以上含む、上記(1)〜(3)のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(5) さらに、後述する一般式(I)で表されるアルキルトリエトキシシランを含有し、
上記アルキルトリエトキシシランの含有量が、上記シリカの含有量に対して、2.0〜15.0質量%である、上記(1)〜(4)のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(6) さらに、重量平均分子量が3,000以上の液状ジエン系ゴムを含有し、
上記液状ジエン系ゴムの含有量が、上記シリカの含有量に対して、1.0〜15.0質量%である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(7) 上記液状ジエン系ゴムが、後述する一般式(II)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有する、上記(6)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(8) 上記(1)〜(7)のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物を用いて製造された、タイヤ。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物に含有される各成分は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用してもよい。ここで、各成分について2種以上を併用する場合、その成分について含有量とは、特段の断りが無い限り、合計の含有量を指す。
また、本明細書において、「単量体単位の含有量」を「単量体単位含有量」とも言う。
本発明のタイヤ用ゴム組成物(以下、「本発明の組成物」とも言う)は、
ゴム成分と、シリカと、シランカップリング剤とを含有し、
上記ゴム成分が、特定共役ジエン系ゴムと、特定共重合体ゴムとを含有し、
上記ゴム成分中、上記特定共役ジエン系ゴムの含有量が35質量%以上であり、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムの含有量が25質量%以上であり、
上記特定共役ジエン系ゴムが、
イソプレン単量体単位を含有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを備えるとともに、少なくとも1つの末端にシロキサン化合物による変性構造を備える、共役ジエン系ゴムであって、
上記重合体ブロック(A)及び上記重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有し、
上記重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が1,000〜30,000の範囲であり、全体の重量平均分子量(Mw)が50,000〜5,000,000の範囲であり、
全体の芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜45質量%である、共役ジエン系ゴムであり、
上記特定共重合体ゴムが、上記特定共役ジエン系ゴム以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであって、
芳香族ビニル単量体単位含有量が、23〜50質量%であり、上記特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量との差が10質量%以下であり、
重量平均分子量(Mw)が800,000以上である、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであり、
上記シリカの含有量が、上記ゴム成分100質量部に対して、50〜150質量部であり、
上記シランカップリング剤の含有量が、上記シリカの含有量に対して、3〜30質量%である、タイヤ用ゴム組成物である。
本発明の組成物に含有される特定共役ジエン系ゴムはポリマー鎖中にシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有する。また、上記特定共役ジエン系ゴムは末端にシロキサン化合物による変性構造を備える。特定共役ジエン系ゴム中のこれらの部位は組成物中のシリカと相互作用するため、本発明の組成物中の特定共役ジエン系ゴムは運動性が抑制され、結果として、本発明の組成物は優れた耐シュリンク性を示すものと考えられる。
さらに本発明の組成物は特定共役ジエン系ゴムに加えて分子量の高い特定共重合体ゴムを併用する。上記特定共重合体ゴムはタイヤの耐熱ダレ性や耐摩耗性に寄与するものと考えられる。ここで、特定共役ジエン系ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量と特定共重合体ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量は所定の関係にあるため、両者は相溶し易い。そのため本発明の組成物は、上述した優れた耐シュリンク性が維持されるとともに、タイヤにしたときの耐熱ダレ性や耐摩耗性にも優れるものと考えられる。
本発明の組成物に含有されるゴム成分は、特定共役ジエン系ゴムと、上記特定共役ジエン系ゴム以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムである特定共重合体ゴムとを含有する。
ここで、上記ゴム成分中、上記特定共役ジエン系ゴムの含有量は35質量%以上であり、上記特定共重合体ゴムの含有量は25質量%以上である。
上記ゴム成分は、上記特定共役ジエン系ゴム及び上記特定共重合体ゴムのいずれにも該当しないゴム成分(その他のゴム成分)を含有してもよい。
上記ゴム成分は、固体状であることが好ましい。
上述のとおり、ゴム成分は特定共役ジエン系ゴムを含有する。
上記特定共役ジエン系ゴムは、
イソプレン単量体単位を含有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを備えるとともに、少なくとも1つの末端にシロキサン化合物による変性構造を備える、共役ジエン系ゴムであって、
上記重合体ブロック(A)及び上記重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有し、
上記重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が1,000〜30,000の範囲であり、全体の重量平均分子量(Mw)が50,000〜5,000,000の範囲であり、
全体の芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜45質量%である、共役ジエン系ゴムである。
なお、特定共役ジエン系ゴムは、全体の芳香族ビニル単量体単位含有量が30〜45質量%であるため、重合体ブロック(A)及び重合体ブロック(B)の少なくとも一方は芳香族ビニル単量体単位を含有する。
重合体ブロック(A)は、イソプレン単量体単位を含有するもの(好ましくは、イソプレン単量体単位を主成分とするもの)であればよく、特に限定されず、イソプレン単量体単位のみからなるものであってよいし、あるいは、イソプレン単量体単位と、イソプレン単量体単位以外の単量体単位とからなるものであってもよい。この場合における、イソプレン単量体単位以外の単量体単位としては、芳香族ビニル単量体単位が好適に挙げられ、本発明の重合体ブロック(A)は、イソプレン単量体単位に加えて、芳香族ビニル単量体単位をも含有するものであることが好ましい。
重合体ブロック(A)中における、イソプレン単量体単位の含有量(イソプレン単量体単位含有量)は、好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上である。また、イソプレン単量体単位含有量の上限は、特に限定されないが、好ましくは99質量%以下である。重合体ブロック(A)中のイソプレン単量体単位含有量を上記範囲とすることにより、共役ジエン系ゴムにシリカなどの配合剤を配合した場合に、共役ジエン系ゴムとシリカなどの配合剤との親和性をより高めることができ、これにより、得られるゴム架橋物を、低発熱性により優れたものとすることができる。
重合体ブロック(A)における、イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量は、3〜90質量%が好ましく、5〜80質量%がより好ましい。イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量を上記範囲内とすることにより、得られるゴム架橋物の低発熱性をより向上させることができる。なお、本明細書中において、イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量とは、イソプレン単量体単位中の、1,2−構造を有するイソプレン単量体単位および3,4−構造を有するイソプレン単量体単位の合計量を指すものとする。
芳香族ビニル単量体単位を形成するための芳香族ビニル化合物としては、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、t−ブチルスチレン、α−メチルスチレン、α−メチル−p−メチルスチレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン、ジメチルアミノエチルスチレン、ジエチルアミノメチルスチレン、ジエチルアミノエチルスチレン、シアノエチルスチレン、ビニルナフタレンなどが挙げられる。これらのなかでも、スチレンが好ましい。重合体ブロック(A)中における、芳香族ビニル単量体単位(例えば、スチレン単量体単位)の含有量(芳香族ビニル単量体単位含有量)(例えば、スチレン単量体単位含有量)は、好ましくは50質量%以下、より好ましくは30質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である。また、芳香族ビニル単量体単位含有量の下限は、特に限定されないが、好ましくは1質量%以上である。
また、特定共役ジエン系ゴムは、重合体ブロック(A)及び後述する重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有するものである。以下においては、重合体ブロック(A)に、このようなシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位が含有されている場合を例示して説明するが、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位は、重合体ブロック(A)および後述する重合体ブロック(B)の少なくとも一方に含有されていればよいため、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位が、後述する重合体ブロック(B)に含有されている場合には、重合体ブロック(A)には、必ずしも含有されている必要はない。
シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を形成するための、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物としては、シリカに対して相互作用可能な官能基と、ビニル基を含有する化合物であればよく、特に限定されない。ここで、シリカに対して相互作用可能な官能基とは、該官能基とシリカ表面との間で共有結合を形成するか、または、共有結合よりも弱い分子間力(たとえば、イオン−双極子相互作用、双極子−双極子相互作用、水素結合、ファンデルワールス力等)を形成することが可能な官能基である。このようなシリカに対して相互作用可能な官能基としては、特に限定されないが、窒素原子含有官能基、ケイ素原子含有官能基、酸素原子含有官能基などが挙げられ、これらの中でも、シリカとの相互作用が高いという観点より、ケイ素原子含有官能基が好ましい。
シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の好ましい態様としての、ケイ素原子含有官能基を含有するビニル化合物としては、たとえば、下記一般式(1)で表される化合物を好適に用いることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などが挙げられる。アルケンジイル基としては、ビニレン基、エチレン−1,1−ジイル基などが挙げられる。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。アリーレン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とメチレン基とが結合した基、フェニレン基とエチレン基とが結合した基などが挙げられる。X1がヒドロカルビレン基である場合には、X1は、アリーレン基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましい。
R1およびR2を構成し得るヒドロカルビル基が、置換基を有する場合には、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビル基などが挙げられ、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基などのアルコキシアルキル基;フェノキシメチル基などのアリールオキシアルキル基;などが挙げられる。
R1およびR2は、アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とは互いに結合してアルキレン基となっていることが好ましく、R1およびR2は、アルキル基であることがより好ましく、R1およびR2は、メチル基またはエチル基であることがさらに好ましい。
X2、X3およびX4を構成し得るヒドロカルビル基が、置換基を有する場合には、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビル基などが挙げられ、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基などが挙げられる。
重合体ブロック(A)中における、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位の含有量は、特に限定されず、重合体ブロック(A)を構成する全単量体単位に対する含有量が、好ましくは0.01〜20質量%の範囲、より好ましくは0.02〜2質量%の範囲、特に0.05〜1質量%の範囲となるように調整することが好ましい。シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位の含有量を上記範囲とすることにより、ロールに対する付着の抑制効果、ならびに低発熱性、および操縦安定性の向上効果をより顕著なものとすることできる。
また、重合体ブロック(A)は、イソプレン単量体単位、芳香族ビニル単量体単位、およびシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位以外のその他の単量体単位を含有していてもよい。このようなその他の単量体単位を構成するその他の化合物としては、エチレン、プロピレン、1−ブテンなどの鎖状オレフィン化合物;シクロペンテン、2−ノルボルネンなどの環状オレフィン化合物;1,3−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、および1,3−ヘキサジエンなどのイソプレン以外の共役ジエン化合物;1,5−ヘキサジエン、1,6−ヘプタジエン、1,7−オクタジエン、ジシクロペンタジエン、および5−エチリデン−2−ノルボルネンなどの非共役ジエン化合物;などが挙げられる。重合体ブロック(A)中における、その他の単量体単位の含有量は、20質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることがより好ましく、6質量%以下であることがさらに好ましい。
重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜30,000の範囲であり、好ましくは1,500〜20,000の範囲であり、より好ましくは2,000〜10,000の範囲である。重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が小さすぎると、ロールに対する付着の抑制効果、ならびに低発熱性、および操縦安定性の向上効果が得られなくなる。一方、重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が大きすぎると、得られるゴム架橋物の低発熱性が低下してしまう。
また、重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)で表わされる分子量分布は、1.0〜1.5であることが好ましく、1.0〜1.3であることがより好ましい。重合体ブロック(A)の分子量分布の値(Mw/Mn)が上記範囲内にあると、共役ジエン系ゴムの製造がより容易となる。
なお、本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によりポリスチレン換算の値として求めることができる。
重合体ブロック(B)は、1,3−ブタジエン単量体単位を含有するもの(好ましくは、1,3−ブタジエン単量体単位を主成分とするもの)であればよく、特に限定されず、1,3−ブタジエン単量体単位のみからなるものであってよいし、あるいは、1,3−ブタジエン単量体単位と、1,3−ブタジエン単量体単位以外の単量体単位とからなるものであってもよい。この場合における、1,3−ブタジエン単量体単位以外の単量体単位としては、芳香族ビニル単量体単位が好適に挙げられ、本発明の重合体ブロック(B)は、1,3−ブタジエン単量体単位に加えて、芳香族ビニル単量体単位をも含有するものであることが好ましい。
重合体ブロック(B)中における、1,3−ブタジエン単量体単位の含有量(1,3−ブタジエン単量体単位含有量)は、好ましくは55〜65質量%であり、より好ましくは55〜63質量%、さらに好ましくは55〜60質量%である。重合体ブロック(B)中の1,3−ブタジエン単量体単位含有量を上記範囲とすることにより、共役ジエン系ゴムの製造がより容易となる。
重合体ブロック(B)における、1,3−ブタジエン単量体単位中のビニル結合含有量は、好ましくは10〜50質量%、より好ましくは15〜40質量%、特に好ましくは20〜35質量%である。重合体ブロック(B)における1,3−ブタジエン単量体単位中のビニル結合含有量を上記範囲内とすることにより、得られるゴム架橋物を低発熱性により優れたものとすることができる。
芳香族ビニル単量体単位を形成するための芳香族ビニル化合物としては、上述した重合体ブロック(A)の説明において例示したものを用いることができ、上述した芳香族ビニル化合物の中でも、スチレンが好ましい。重合体ブロック(B)の芳香族ビニル単量体単位含有量は、好ましくは35〜45質量%、より好ましくは40〜45質量%である。
また、特定共役ジエン系ゴムは、上述した重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有するものであるが、特定共役ジエン系ゴムにおいては、このようなシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位が、重合体ブロック(A)のみに含有される態様、重合体ブロック(B)のみに含有される態様、重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)の両方に含有される態様のいずれであってもよい。特定共役ジエン系ゴムは、本発明の効果がより優れる理由から、少なくとも重合体ブロック(B)がシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有するのが好ましい。
シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を形成するための、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物としては、上述した重合体ブロック(A)の説明において例示したものを用いることができ、上述した重合体ブロック(A)の説明において好ましいものとして例示したものを好適に用いることができる。
重合体ブロック(B)中における、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位の含有量は、特に限定されず、重合体ブロック(B)を構成する全単量体単位に対する含有量が、好ましくは0.01〜20質量%の範囲、より好ましくは0.02〜2質量%の範囲、特に0.05〜1質量%の範囲となるように調整することが好ましい。
また、重合体ブロック(B)は、1,3−ブタジエン単量体単位、芳香族ビニル単量体単位、およびシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位以外のその他の単量体単位を含有していてもよい。このようなその他の単量体単位を構成するその他の化合物としては、上述した重合体ブロック(A)において例示された化合物(ただし、1,3−ブタジエンを除く)と同様のものに加え、イソプレンを用いることができる。重合体ブロック(B)中における、その他の単量体単位の含有量は、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることがより好ましく、25質量%以下であることがさらに好ましい。
特定共役ジエン系ゴム中における重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)との質量比(重合体ブロック(A)、重合体ブロック(B)が複数存在する場合は、それぞれの合計質量を基準とした質量比)は、(重合体ブロック(A)の質量)/(重合体ブロック(B)の質量)で、0.001〜0.2であることが好ましく、0.005〜0.1であることがより好ましく、0.01〜0.05であることが特に好ましい。重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)との質量比を上記範囲内とすることにより、得られるゴム架橋物を、ウェットグリップ性と低発熱性とのバランスが良好なものとすることができる。
特定共役ジエン系ゴム全体の1,3−ブタジエン単量体単位の含有量(1,3−ブタジエン単量体単位含有量)は、特に限定されず、本発明の効果がより優れる理由から、55〜65質量%であることが好ましく、55〜63質量%であることがより好ましく、55〜60質量%であることがさらに好ましい。ここで、特定共役ジエン系ゴム全体の1,3−ブタジエン単量体単位含有量とは、特定共役ジエン系ゴムを構成する全単量体単位に対する1,3−ブタジエン単量体単位の含有量を指す。
上述のとおり、特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位の含有量(芳香族ビニル単量体単位含有量)は、30〜45質量%である。ここで、特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量とは、特定共役ジエン系ゴムを構成する全単量体単位に対する芳香族ビニル単量体単位の含有量を指す。
特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、35〜45質量%であることが好ましく、40〜45質量%であることがより好ましい。
特定共役ジエン系ゴム全体における、上述したシリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位の含有量(例えば、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン単量体単位含有量)は、特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.02〜2質量%であることがより好ましく、0.05〜1質量%であることがさらに好ましい。
特定共役ジエン系ゴム全体における、共役ジエン単量体単位中(たとえば、イソプレン単量体単位および1,3−ブタジエン単量体単位)のビニル結合含有量(以下、単に「特定共役ジエン系ゴム全体のビニル結合含有量」とも言う)は、好ましくは1〜90質量%、より好ましくは3〜85質量%、特に好ましくは5〜80質量%である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、10〜50質量%であることが好ましく、20〜40質量%であることがより好ましく、20〜35質量%であることがさらに好ましい。特定共役ジエン系ゴム全体のビニル結合含有量を上記範囲内とすることにより、得られるゴム架橋物を低発熱性により優れたものとすることができる。
上述のとおり、特定共役ジエン系ゴムは、少なくとも1つの末端にシロキサン化合物による変性構造を備える。なお、シロキサン化合物による変性構造は、その他の変性剤による変性構造を介して導入されていてもよい。
シロキサン化合物としては、シロキサン構造(−Si−O−)を主鎖として有するものであればよく、特に限定されないが、側鎖に有機基を有するオルガノシロキサンが好ましく、下記一般式(4)で表されるポリオルガノシロキサンがより好ましい。
特定共役ジエン系ゴム全体の重量平均分子量(Mw)は、50,000〜5,000,000の範囲であり、好ましくは75,000〜3,000,000の範囲であり、より好ましくは100,000〜1,000,000の範囲である。特定共役ジエン系ゴム全体の重量平均分子量を上記範囲内とすることにより、このような共役ジエン系ゴムを含むゴム組成物へのシリカの配合が容易となり、ゴム組成物の加工性をより高めることができ、さらには、得られるゴム架橋物の低発熱性をより高めることができる。
また、特定共役ジエン系ゴム全体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)で表わされる全体の分子量分布は、1.1〜3.0であることが好ましく、1.2〜2.5であることがより好ましく、1.2〜2.2であることが特に好ましい。分子量分布(Mw/Mn)を上記範囲内とすることにより、得られるゴム架橋物の低発熱性をより向上させることができる。
また、特定共役ジエン系ゴムのムーニー粘度(ML1+4,100℃)は、好ましくは20〜100、より好ましくは30〜90、特に好ましくは35〜80である。なお、共役ジエン系ゴムを油展ゴムとする場合は、その油展ゴムのムーニー粘度を上記の範囲とすることが好ましい。
特定共役ジエン系ゴムのガラス転移温度(Tg)は、特に限定されないが、好ましくは20〜−110℃であり、より好ましくは10〜−70℃である。特定共役ジエン系ゴムのガラス転移温度は、たとえば、共役ジエン系ゴム中の芳香族ビニル単量体単位含有量、および共役ジエン単量体単位部分におけるビニル結合含有量を調節することによって、適宜調節することができる。
特定共役ジエン系ゴムは、たとえば、不活性溶媒中で、イソプレンを含む単量体(a)を、重合開始剤により重合し、活性末端を有する重合体ブロック(A)を形成させる工程(工程A)と、
得られた活性末端を有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)とを、混合して重合反応を継続させ、重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)を備える、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得る工程(工程B)と、
得られた活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端にシロキサン化合物を反応させる工程(工程C)とを経て製造することができる。
<単量体(a)>
重合体ブロック(A)を形成するための単量体(a)としては、イソプレンを含有するものであればよく、形成する重合体ブロック(A)の単量体組成(上述した単量体組成)に応じた単量体を用いればよい。たとえば、重合体ブロック(A)をイソプレン単量体単位および芳香族ビニル単量体単位からなるものとする場合には、単量体(a)としては、イソプレンおよび芳香族ビニル化合物を含有するものとすればよい。また、重合体ブロック(A)を、イソプレン単量体単位および芳香族ビニル単量体単位に加えて、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を有するものとする場合には、単量体(a)を、イソプレンおよび芳香族ビニル化合物に加えて、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物を含有するものとすればよい。
重合体ブロック(A)を形成するために、イソプレンを含む単量体(a)の重合に用いられる不活性溶媒としては、溶液重合において通常使用されるものであり、重合反応を阻害しないものであれば特に限定されない。不活性溶媒の具体例としては、プロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタンイソペンタン、n−ヘキサン、プロペン、1−ブテン、イソブテン、トランス−2−ブテン、シス−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−へキセン、2−へキセン、n−へプタンなどの鎖状または分岐状脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ベンゼン、エチルベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル化合物;などが挙げられる。これらの不活性溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。不活性溶媒の使用量は、特に限定されないが、単量体濃度が、たとえば1〜80質量%となる量であり、好ましくは5〜50質量%となる量である。
重合体ブロック(A)を形成するために用いられる重合開始剤としては、イソプレンを含む単量体(a)を重合させて、活性末端を有する重合体鎖を与えることができるものであれば、特に限定されない。その具体例としては、有機アルカリ金属化合物、有機アルカリ土類金属化合物、およびランタン系列金属化合物などを主触媒とする重合開始剤を挙げることができる。有機アルカリ金属化合物としては、たとえば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、フェニルリチウムエチルリチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、tert−オクチルリチウム、n−デシルリチウム、2−ナフチルリチウム、2−ブチルフェニルリチウム、4−フェニルブチルリチウム、ヘキシルリチウム、シクロペンチルリチウム、ジイソプロペニルベンゼンとブチルリチウムとの反応生成物、スチルベンリチウムなどの有機モノリチウム化合物;ジリチオメタン、1,4−ジリチオブタン、1,4−ジリチオ−2−エチルシクロヘキサン、1,3,5−トリリチオベンゼン、1,3,5−トリス(リチオメチル)ベンゼン、sec−ブチルリチウムとジイソプロペニルベンゼンとの反応物、n−ブチルリチウムと1,3−ブタジエンとジビニルベンゼンとの反応物、n−ブチルリチウムとポリアセチレン化合物との反応物などの有機多価リチウム化合物;ナトリウムナフタレンなどの有機ナトリウム化合物;カリウムナフタレンなどの有機カリウム化合物;有機ルビジウム化合物;有機セシウム化合物などが挙げられる。その他にも、リチウム、ナトリウム及びカリウム等のアルコキサイド、スルフォネート、カーボネート、アミド等が挙げられる。また、他の有機金属化合物と併用してもよい。さらに、米国特許第5,708,092号明細書、英国特許第2,241,239号明細書、米国特許第5,527,753号明細書等に開示されている公知の有機アルカリ金属化合物も使用することができる。
重合開始剤の使用量は、目的とする分子量に応じて決定すればよいが、イソプレンを含む単量体(a)100g当り、好ましくは4〜250ミリモル、より好ましくは6〜200ミリモル、特に好ましくは10〜70ミリモルの範囲である。
イソプレンを含む単量体(a)を重合する際における重合温度は、好ましくは−80〜+150℃、より好ましくは0〜100℃、さらに好ましくは20〜90℃の範囲である。重合様式としては、回分式、連続式など、いずれの様式をも採用できる。また、重合体ブロック(A)を共重合体鎖とする場合における結合様式としては、たとえば、ブロック状、テーパー状、およびランダム状などの種々の結合様式とすることができる。
また、単量体(a)を重合するにあたり、重合体ブロック(A)におけるイソプレン単量体単位中のビニル結合含有量を調節するために、重合に際し、不活性溶媒に極性化合物を添加することが好ましい。極性化合物としては、たとえば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパンなどのエーテル化合物;テトラメチルエチレンジアミンなどの第三級アミン;アルカリ金属アルコキシド;ホスフィン化合物;などが挙げられる。これらのなかでも、エーテル化合物、および第三級アミンが好ましく、第三級アミンがより好ましく、テトラメチルエチレンジアミンが特に好ましい。これらの極性化合物は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。極性化合物の使用量は、目的とするビニル結合含有量に応じて決定すればよく、重合開始剤1モルに対して、0.01〜30モルが好ましく、0.05〜10モルがより好ましい。極性化合物の使用量が上記範囲内にあると、イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量の調節が容易であり、しかも、重合開始剤の失活による不具合も発生し難い。また、上記範囲内で極性化合物の使用量を増加させることで、イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量を増加させることができる。
次いで、イソプレンを含む単量体(a)を重合することにより得られた、活性末端を有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)とを、混合して重合反応を継続させることにより、重合体ブロック(B)を重合体ブロック(A)と一続きに形成することができ、これにより、重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)を備える、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得ることができる。なお、形成された重合体ブロック(B)は、活性末端を有するものとなり、一方、重合体ブロック(A)からは、活性末端が消失する。
重合体ブロック(B)を形成するための単量体(b)としては、1,3−ブタジエンを含有するものであればよく、形成する重合体ブロック(B)の単量体組成(上述した単量体組成)に応じた単量体を用いればよい。たとえば、重合体ブロック(B)を1,3−ブタジエン単量体単位および芳香族ビニル単量体単位からなるものとする場合には、単量体(b)としては、1,3−ブタジエンおよび芳香族ビニル化合物を含有するものとすればよい。また、重合体ブロック(B)を、1,3−ブタジエン単量体単位および芳香族ビニル単量体単位に加えて、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を有するものとする場合には、単量体(b)を、1,3−ブタジエンおよび芳香族ビニル化合物に加えて、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物を含有するものとすればよい。
なお、特定共役ジエン系ゴムは、上述した重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有するものである。そのため、上記製造方法においては、重合体ブロック(A)を形成するために用いられるイソプレンを含む単量体(a)、および、重合体ブロック(B)を形成するために用いられる1,3−ブタジエンを含む単量体(b)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物を含有させればよい。
重合体ブロック(B)を形成するために、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)の重合に用いられる不活性溶媒としては、特に限定されず、上述した不活性溶媒と同様のものを用いることができる。
重合体ブロック(B)を形成する際における、活性末端を有する重合体ブロック(A)の使用量は、目的とする分子量に応じて決定すればよいが、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)100g当り、好ましくは0.1〜5ミリモル、より好ましくは0.15〜2ミリモル、さらに好ましくは0.2〜1.5ミリモルの範囲である。
重合体ブロック(A)と1,3−ブタジエンを含む単量体(b)との混合方法は、特に限定されず、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)の溶液中に活性末端を有する重合体ブロック(A)を加えてもよいし、活性末端を有する重合体ブロック(A)の溶液中に1,3−ブタジエンを含む単量体(b)を加えてもよい。重合の制御の観点より、1,3−ブタジエンを含む単量体(b)の溶液中に活性末端を有する重合体ブロック(A)を加える方法が好ましい。
1,3−ブタジエンを含む単量体(b)を重合する際における重合温度は、好ましくは−80〜+150℃、より好ましくは0〜100℃、さらに好ましくは20〜90℃の範囲である。重合様式としては、回分式、連続式など、いずれの様式をも採用できる。重合体ブロック(B)を共重合体鎖とする場合には、結合のランダム性を制御しやすい点で、回分式が好ましい。
重合体ブロック(B)を共重合体鎖とする場合の各単量体の結合様式は、たとえば、ブロック状、テーパー状、およびランダム状などの種々の結合様式とすることができる。これらの中でも、ランダム状が好ましい。ランダム状にすることにより、得られるゴム架橋物の低発熱性をより向上させることができる。
また、重合体ブロック(B)における1,3−ブタジエン単量体単位中のビニル結合含有量を調節するために、重合体ブロック(A)におけるイソプレン単量体単位中のビニル結合含有量の調節時と同様に、重合に際し、不活性溶媒に極性化合物を添加することが好ましい。ただし、重合体ブロック(A)の調製時に、不活性溶媒に、重合体ブロック(B)における1,3−ブタジエン単量体単位中のビニル結合含有量を調節するのに十分な量の極性化合物を添加している場合は、新たに極性化合物を添加しなくてもよい。ビニル結合含有量を調節するために用いられる極性化合物としては、上述した極性化合物と同様のものを用いることができる。極性化合物の使用量は、目的とするビニル結合含有量に応じて決定すればよく、初めの重合反応(1つ目の重合体ブロック(A)を形成するための重合反応)に使用した重合開始剤1モルに対して、好ましくは0.01〜100モル、より好ましくは0.1〜30モルの範囲で調節すればよい。極性化合物の使用量がこの範囲にあると、1,3−ブタジエン単量体単位中のビニル結合含有量の調節が容易で、あり、かつ、重合開始剤の失活による不具合も発生し難い。
このようにして、重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)を有する、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得ることができる。本発明においては、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖は、生産性の観点より、重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)で構成され、かつ、重合体ブロック(B)の末端が活性末端であることが好ましいが、重合体ブロック(A)を複数有するものとしてもよいし、その他の重合体ブロックを有するものとしてもよい。たとえば、重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)−重合体ブロック(A)などの、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖が挙げられる。この場合には、重合体ブロック(B)に続いて形成された重合体ブロック(A)の末端に、活性末端が形成されることとなる。共役ジエン系重合体鎖の活性末端側に重合体ブロック(A)を形成させる場合、イソプレンの使用量は、初めの重合反応(1つ目の重合体ブロック(A)を形成するための重合反応)に使用した重合開始剤1モルに対して、10〜100モルであることが好ましく、15〜70モルであることがより好ましく、20〜35モルであることが特に好ましい。
次いで、得られた活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端にシロキサン化合物を反応させることで、共役ジエン系重合体鎖の末端にシロキサン化合物による変性構造が導入する。
活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖と、シロキサン化合物とを反応させる際における、シロキサン化合物の使用量は、初めの重合反応(1つ目の重合体ブロック(A)を形成するための重合反応)に使用した重合開始剤1モルに対して、好ましくは0.01〜10モル、より好ましくは0.1〜5モルである。シロキサン化合物の使用量が上記範囲内にあると、得られるゴム架橋物の低発熱性をより高めることができる。なお、シロキサン構造(−Si−O−)当たりのモル数を上記範囲とすることが好ましい。
シロキサン化合物と活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖とを反応させる方法は、特に限定されないが、これらを、それぞれが溶解可能な溶媒中で、混合する方法などが挙げられる。この際に用いる溶媒としては、上述した重合反応において用いる不活性溶媒として例示したものなどを用いることができる。また、この際においては、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得るための重合に用いた重合溶液に、シロキサン化合物を添加する方法が簡便であり好ましい。さらに、この際においては、シロキサン化合物は、不活性溶媒に溶解して重合系内に添加することが好ましく、その溶液濃度は、1〜50質量%の範囲とすることが好ましい。反応温度は、特に限定されないが、通常0〜120℃であり、反応時間も特に限定されないが、通常1分〜1時間である。
活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液に、シロキサン化合物を添加する時期は特に限定されないが、重合反応が完結しておらず、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液が単量体をも含有している状態、より具体的には、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液が、100ppm以上、より好ましくは300〜50,000ppmの単量体を含有している状態で、この溶液にシロキサン化合物を添加することが望ましい。シロキサン化合物の添加をこのように行なうことにより、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖と重合系中に含まれる不純物などとの副反応を抑制して、反応を良好に制御することが可能となる。なお、得られるゴム組成物の加工性をより高めるため、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液に、シロキサン化合物を添加し、反応させた後に、さらに有機金属化合物を混合してもよく、これにより、得られるゴム組成物の加工性を高めることができる(コンパウンド・ムーニーを低く抑えることができる。)。また、この際においては、有機金属化合物を混合した後、シロキサン化合物をさらに追加添加し、さらに反応させてもよい。有機金属化合物としては、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、フェニルリチウム、エチルリチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、tert−オクチルリチウム、n−デシルリチウム、2−ナフチルリチウム、2−ブチルフェニルリチウム、4−フェニルブチルリチウム、ヘキシルリチウム、シクロペンチルリチウム、ジイソプロペニルベンゼンとブチルリチウムとの反応生成物、スチルベンリチウムなどの有機モノリチウム化合物などが挙げられる。
また、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖に、シロキサン化合物を反応させる前の状態のとき、あるいは、シロキサン化合物を反応させた後において、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖が残存している状態のときに、本発明の効果を阻害しない範囲で、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端の一部を、従来から通常使用されているカップリング剤などを重合系内に添加して、カップリングを行ってもよい。
そして、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖に、シロキサン化合物を反応させた後は、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアルコールまたは水などの、重合停止剤を添加して未反応の活性末端を失活させることが好ましい。
共役ジエン系重合体鎖の活性末端を失活させた後、シロキサン化合物による変性構造を末端に有する共役ジエン系ゴムの溶液に、所望により、フェノール系安定剤、リン系安定剤、イオウ系安定剤などの老化防止剤、クラム化剤、およびスケール防止剤などを反応溶液に添加し、その後、直接乾燥またはスチームストリッピングなどにより反応溶液から重合溶媒を分離して、固形状の、シロキサン化合物による変性構造を末端に有する共役ジエン系ゴムを回収する。さらに、所望により、伸展油を配合して、共役ジエン系ゴムを油展ゴムとしてもよい。伸展油としては、たとえば、パラフィン系、芳香族系およびナフテン系の石油系軟化剤、植物系軟化剤、ならびに脂肪酸などが挙げられる。石油系軟化剤を用いる場合には、IP346の方法(英国のTHE INSTITUTE PETROLEUMの検査方法)により抽出される多環芳香族の含有量が3%未満であることが好ましい。伸展油を使用する場合、その使用量は、共役ジエン系ゴム100質量部に対して、通常5〜100質量部である。
上述のとおり、ゴム成分中の特定共役ジエン系ゴムの含有量は35質量%以上である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、40〜75質量%であることが好ましく、45〜60質量%であることがより好ましい。
上述のとおり、ゴム成分は特定共重合体ゴムを含有する。
上記特定共重合体ゴムは、上述した特定共役ジエン系ゴム以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであって、
芳香族ビニル単量体単位含有量が、23〜50質量%であり、上述した特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量との差が10質量%以下であり、
重量平均分子量(Mw)が800,000以上である、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムである。
特定共重合体ゴム中の芳香族ビニル単量体単位の含有量(芳香族ビニル単量体単位含有量)は、23〜50質量%である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、30〜50質量%であることが好ましく、35質量%以上40質量%未満であることがより好ましい。
ここで、上記「差が10質量%以下」とは、特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量をX[質量%]、特定共重合体ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量をY[質量%]としたときに、|X−Y|≦10を満たすことを意味する。
特定共重合体ゴム中の共役ジエン単量体単位の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、50〜77質量%であることが好ましく、60〜70質量%であることがより好ましい。
特定共重合体ゴムにおける共役ジエン単量体単位中(たとえば、イソプレン単量体単位および1,3−ブタジエン単量体単位)のビニル結合含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、10〜90質量%であることが好ましく、20〜80質量%であることがより好ましく、30〜70質量%であることがさらに好ましく、35質量%超50質量%以下であることが特に好ましい。
特定重合体ゴムの重量平均分子量(Mw)は、800,000以上である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、1,000,000超であることが好ましい。Mwの上限は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、10,000,000以下であることが好ましく、5,000,000以下であることがより好ましく、2,000,000以下であることがさらに好ましい。
特定共重合体ゴムのガラス転移温度(Tg)は、特に限定されないが、好ましくは20〜−110℃であり、より好ましくは10〜−70℃である。ガラス転移温度は、たとえば、芳香族ビニル単量体単位含有量、および共役ジエン単量体単位部分におけるビニル結合含有量を調節することによって、適宜調節することができる。
上述のとおり、ゴム成分中の特定共重合体ゴムの含有量は25質量%以上である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、25〜65質量%であることが好ましく、25〜50質量%であることがより好ましく、25〜40質量%であることがさらにこのましい。
ゴム成分中の上述した特定共役ジエン系ゴムの含有量に対する上述した特定共重合体ゴムの含有量の割合(特定共重合体ゴム/特定共役ジエン系ゴム)は、本発明の効果がより優れる理由から、30〜90質量%であることが好ましく、40〜80質量%であることがより好ましく、50〜70質量%であることがさらに好ましい。
上記ゴム成分は、上述した特定共役ジエン系ゴム及び上述した特定共重合体ゴムのいずれにも該当しないゴム成分(その他のゴム成分)を含有してもよい。
そのようなその他のゴム成分としては、天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、上述した特定共役ジエン系ゴム及び上述した特定共重合体ゴムのいずれにも該当しないスチレンブタジエンゴム(SBR)、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム(NBR)、ブチルゴム(IIR)、ハロゲン化ブチルゴム(Br−IIR、Cl−IIR)、クロロプレンゴム(CR)などが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、上述した特定共役ジエン系ゴム及び上述した特定共重合体ゴムのいずれにも該当しないスチレンブタジエンゴム(SBR)であることが好ましい。
その他のゴム成分の重量平均分子量(Mw)は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、50,000〜5,000,000であることが好ましく、75,000〜3,000,000であることがより好ましく、100,000〜1,000,000であることがさらに好ましい。
ゴム成分中のその他のゴム成分の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、0〜40質量%であることが好ましく、10〜40質量%であることがより好ましく、20〜30質量%であることがさらに好ましい。
本発明の組成物に含有されるシリカは特に制限されないが、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知の任意のシリカを用いることができる。
シリカの具体例としては、湿式シリカ、乾式シリカ、ヒュームドシリカ、珪藻土などが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、湿式シリカが好ましい。上記シリカは、1種のシリカを単独で用いても、2種以上のシリカを併用してもよい。
本発明の組成物において、シリカの含有量は、上述したゴム成分100質量部に対して、50〜150質量部である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、60〜100質量部であることが好ましい。
上記シリカは、本発明の効果がより優れる理由から、CTAB(セチルトリメチルアンモニウムブロマイド)吸着比表面積が190m2/g以上のシリカ(特定シリカ)を20質量部以上含むのが好ましい。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、特定シリカを50〜150質量部含むのが好ましく、60〜100質量部含むのがより好ましい。
特定シリカのCTAB吸着比表面積の上限は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、300m2/g以下であることが好ましい。
ここで、CTAB吸着比表面積は、シリカ表面へのCTAB吸着量をJIS K6217−3:2001「第3部:比表面積の求め方−CTAB吸着法」にしたがって測定した値である。
本発明の組成物に含有されるシランカップリング剤は、加水分解性基および有機官能基を有するシラン化合物であれば特に制限されない。
上記加水分解性基は特に制限されないが、例えば、アルコキシ基、フェノキシ基、カルボキシル基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、アルコキシ基であることが好ましい。加水分解性基がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素数は、本発明の効果がより優れる理由から、1〜16であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
上記シランカップリング剤は、本発明の効果がより優れる理由から、下記一般式(S)で表される化合物であることが好ましい。
(CnH2n+1O)3−Si−CmH2m−S−CO−CkH2k+1 一般式(S)
一般式(S)中、nは1〜3の整数を表し、mは1〜5の整数(好ましくは、2〜4の整数)を表し、kは1〜15の整数(好ましくは、5〜10の整数)を表す。
本発明の組成物において、シランカップリング剤の含有量は、上述したシリカの含有量(特定シリカを含む全てのシリカの合計の含有量)に対して、3〜30質量%である。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、5〜20質量%であることが好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて、上述した成分以外の成分(任意成分)を含有することができる。
そのような成分としては、例えば、シリカ以外の充填剤(例えば、カーボンブラック)、テルペン樹脂(好ましくは、芳香族変性テルペン樹脂)、熱膨張性マイクロカプセル、酸化亜鉛(亜鉛華)、ステアリン酸、老化防止剤、ワックス、加工助剤、プロセスオイル、液状ポリマー、熱硬化性樹脂、加硫剤(例えば、硫黄)、加硫促進剤などのゴム組成物に一般的に使用される各種添加剤などが挙げられる。
本発明の組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、カーボンブラックを含有するのが好ましい。
上記カーボンブラックは特に限定されず、例えば、SAF−HS、SAF、ISAF−HS、ISAF、ISAF−LS、IISAF−HS、HAF−HS、HAF、HAF−LS、FEF、GPF、SRF等の各種グレードのものを使用することができる。
上記カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA)は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、50〜200m2/gであることが好ましく、70〜150m2/gであることがより好ましい。
ここで、窒素吸着比表面積(N2SA)は、カーボンブラック表面への窒素吸着量をJIS K6217−2:2001「第2部:比表面積の求め方−窒素吸着法−単点法」にしたがって測定した値である。
本発明の組成物において、カーボンブラックの含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、上述したゴム成分100質量部に対して、1〜100質量部であることが好ましく、2〜10質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、下記一般式(I)で表されるアルキルトリエトキシシラン(以下、「特定アルキルトリエトキシシラン」とも言う)を含有するのが好ましい。
上記炭素数7〜20のアルキル基としては、具体的には、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、オクチル基、ノニル基が好ましい。
本発明の組成物において、特定アルキルトリエトキシシランの含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、上述したシリカの含有量(特定シリカを含む全てのシリカの合計の含有量)に対して、2.0〜15.0質量%であることが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、熱可塑性樹脂を含有するのが好ましい。
熱可塑性樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、ロジン樹脂等の天然樹脂、石油系樹脂、石炭系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン系樹脂等の合成樹脂が挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、テルペン樹脂が好ましく、テルペン樹脂としては、α−ピネン樹脂、β−ピネン樹脂、リモネン樹脂、水添リモネン樹脂、ジペンテン樹脂、テルペンフェノール樹脂、テルペンスチレン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂等が挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、芳香族変性テルペン樹脂が好ましい。
熱可塑性樹脂(特に芳香族変性テルペン樹脂)の軟化点は、本発明の効果がより優れる理由から、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましい。上記軟化点の上限は、本発明の効果がより優れる理由から、170℃以下であることが好ましく、150℃以下であることがより好ましい。
ここで、軟化点は、JIS K2207:1996に準拠して測定された軟化点である。
本発明の組成物において、熱可塑性樹脂(特に芳香族変性テルペン樹脂)の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、上述したゴム成分100質量部に対して、1〜20質量部であることが好ましく、1〜15質量部であることがより好ましく、2〜15質量部であることがさらに好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、液状ジエン系ゴムを含有するのが好ましい。液状ジエン系ゴムは、本発明の効果がより優れる理由から、液状SBR又は液状BRであることが好ましく、液状BRであることがより好ましい。
上記液状ジエン系ゴムは、本発明の効果がより優れる理由から、下記一般式(II)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有するのが好ましい。
上記液状ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は、本発明の効果がより優れる理由から、3,000以上100,000未満であることが好ましく、5,000以上80,000未満であることがより好ましい。
本発明の組成物において、液状ジエン系ゴムの含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、上述したシリカの含有量(特定シリカを含む全てのシリカの合計の含有量)に対して、1.0〜15.0質量%であることが好ましく、5.0〜10.0質量%であることがより好ましい。
本発明のタイヤは、上述した本発明の組成物を用いて製造されたタイヤである。本発明のタイヤは、空気入りタイヤであることが好ましく、空気、窒素等の不活性ガス及びその他の気体を充填することができる。なかでも、本発明の組成物をタイヤトレッド(キャップトレッド)に用いた(配置した)空気入りタイヤであることが好ましい。
図1に、本発明のタイヤの実施態様の一例を表すタイヤの部分断面概略図を示すが、本発明のタイヤは図1に示す態様に限定されるものではない。
また、左右一対のビード部1間においては、繊維コードが埋設されたカーカス層4が装架されており、このカーカス層4の端部はビードコア5およびビードフィラー6の廻りにタイヤ内側から外側に折り返されて巻き上げられている。
また、タイヤトレッド部3においては、カーカス層4の外側に、ベルト層7がタイヤ1周に亘って配置されている。
また、ビード部1においては、リムに接する部分にリムクッション8が配置されている。
なお、タイヤトレッド部3は上述した本発明の組成物により形成されている。
以下のとおり、特定共役ジエン系ゴム1を製造した。
窒素置換された800ml容器に、シクロヘキサン140.89、およびテトラメチルエチレンジアミン3.0mmolを添加し、さらに、n−ブチルリチウム30.0mmolを添加した。次いで、イソプレン113.6g、およびスチレン9.2gをゆっくりと添加し、50℃の容器内で120分反応させることにより、活性末端を有する重合体ブロック(A)を得た。この重合体ブロック(A)の、重量平均分子量(Mw)は6,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.10、スチレン単量体単位含有量は7.5質量%、イソプレン単量体単位含有量は92.5質量%、イソプレン単量体単位中のビニル結合含有量は7.0質量%であった。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン6400g、テトラメチルエチレンジアミン2.95mmol、1,3−ブタジエン585g、スチレン615g、およびビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン(上記一般式(1)において、X1=化学的な単結合、X2及びX3=ジエチルアミノ基、X4=メチル基である化合物)0.95gを仕込んだ後、n−ブチルリチウムを7.01mmol加え、上記活性末端を有する重合体ブロック(A)をリチウム原子含有量に換算して0.51mmol加え、40℃で重合を開始した。重合開始10分後に、1,3−ブタジエン300gを60分間かけて連続的に添加した。連続添加終了後、さらに20分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認した。このようにして、重合体ブロック(A)及び重合体ブロック(B)を備える、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得た。
次いで、下記式(9)で表されるポリオルガノシロキサンを、−Si−O−繰り返し単位の含有量が7.15mmolとなるように添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、共役ジエン系ゴムを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤としてイルガノックス1520L(BASF社製)を共役ジエン系ゴム100質量部に対して0.20質量部、及び、伸展油(商品名「アロマックスT−DAE」、JX日鉱日石エネルギー社製)を共役ジエン系ゴム100質量部に対して15.0質量部、添加した後、スチームストリッピングにより溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。
したがって、得られた共役ジエン系ゴムは上述した特定共役ジエン系ゴムに該当する。
得られた共役ジエン系ゴムを特定共役ジエン系ゴム1とも言う。
工程Bにおいて、テトラメチルエチレンジアミンの量を0.71mmol、1,3−ブタジエンの量を763g、スチレンの量を28.7gに変更した点以外は上述した特定共役ジエン系ゴム1の製造と同様の手順に従って共役ジエン系ゴムを製造した。
また、得られた共役ジエン系ゴムは、重量平均分子量が800,000未満であるため、上述した特定共重合体ゴムにも該当しない。
得られた共役ジエン系ゴムを比較共役ジエン系ゴムとも言う。
下記表1に示す成分を、同表に示す割合(質量部)で配合した。
具体的には、まず、下記表1に示す成分のうち硫黄及び加硫促進剤を除く成分を、1.7リットルの密閉式バンバリーミキサーを用いて140℃付近に温度を上げてから、5分間混合した後に放出し、室温まで冷却してマスターバッチを得た。さらに、上記バンバリーミキサーを用いて、得られたマスターバッチに硫黄及び加硫促進剤を混合し、タイヤ用ゴム組成物を得た。
なお、ゴム成分が油展品である場合、質量部はゴムの正味の量(オイルを除いた量)を表す。
得られたタイヤ用ゴム組成物について下記のとおり評価を行った。
得られたタイヤ用ゴム組成物を押出成形し、そのときのシュリンク(縮み)を測定した。
結果を表1に示す。指数が小さい程、シュリンクが小さく、耐シュリンク性に優れることを表す。95以下であることが好ましい。
得られたタイヤ用ゴム組成物を用いて空気入りタイヤを製造した。そして、得られた空気入りタイヤを試験車両に装着し、耐熱ダレ性についてテストドライバーによる官能評価を行った(5段階評価)。
結果を表1に示す。値が大きい程、耐熱ダレ性に優れることを表す。4以上であることが好ましい。
得られたタイヤ用ゴム組成物を、金型(15cm×15cm×0.2cm)中、160℃で15分間プレス加硫して、加硫ゴムシートを作製した。
得られた加硫ゴムシートについて、JIS K6264−1、2:2005に準拠し、ランボーン摩耗試験機(岩本製作所製)を用いて、温度20℃、スリップ率50%の条件で摩耗量を測定した。そして下記式から耐摩耗性指数を算出した。
結果を表1に示す。指数が大きいほど摩耗量が小さく、耐摩耗性に優れることを意味する。耐摩耗性指数は105以上であることが好ましい。
耐摩耗性指数=(比較例1の摩耗量/各加硫ゴムシートの摩耗量)×100
・特定共役ジエン系ゴム1:上述のとおり製造した特定共役ジエン系ゴム1(上述のとおり、特定共役ジエン系ゴム1は上述した特定共役ジエン系ゴムに該当する)
・比較共役ジエン系ゴム:上述のとおり製造した比較共役ジエン系ゴム(上述のとおり、比較共役ジエン系ゴムは上述した特定共役ジエン系ゴムにも上述した特定共重合体ゴムにも該当しない)
・ゴム成分1:末端にポリオルガノシロキサン基を有し、イソプレンブロックを有する、溶液重合スチレンブタジエンゴム。(油展品(SBR100質量部に対して油展オイル25質量部を含む。)、スチレン単量体単位含有量:43質量%、ビニル結合含有量:30質量%、重量平均分子量:650,000、Tg:−26℃)(ゴム成分1は、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有しないため、上述した特定共役ジエン系ゴムに該当しない。また、ゴム成分1は、重量平均分子量が800,000未満であるため、上述した特定共重合体ゴムにも該当しない。)
・E581:旭化成社製TUFDENE E581(末端にヒドロキシ基を有する末端変性溶液重合SBR、スチレン単量体単位含有量:36質量%、ビニル結合含有量:41質量%、重量平均分子量:1,270,000、Tg:−30℃)(E581は、上述した特定共役ジエン系ゴム以外のSBRである。E581は、スチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量が23〜50質量%であり、重量平均分子量が800,000以上である。また、特定共役ジエン系ゴム1のスチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量とE581のスチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量との差は10質量%以下であるため、E581は、特定共役ジエン系ゴム1との関係で、上述した特定共重合体ゴムに該当する。)
・ゴム成分2:以下のとおり製造したSBR
窒素置換された内容量10Lのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン4533g、スチレン338.9g(3.254mol)、ブタジエン468.0g(8.652mol)、イソプレン20.0g(0.294mol)およびN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン0.189mL(1.271mmol)を仕込み、攪拌を開始した。反応容器内の内容物の温度を50℃にした後、n−ブチルリチウム5.061mL(7.945mmol)を添加した。重合転化率がほぼ100%に到達した後、さらにイソプレン12.0gを添加して5分間反応させた後、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサンの40wt%トルエン溶液0.281g(0.318mmol)を添加し、30分間反応させた。さらに、上記式(9)で表されるポリオルガノシロキサンを、エポキシ基の含有量が1.00mmol(使用したn−ブチルリチウムの0.13倍モルに相当)となるように、20質量%濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。メタノール0.5mLを添加して30分間攪拌し、共役ジエン系ゴムを含有する溶液を得た。得られた溶液に老化防止剤(イルガノックス1520、BASF社製)を少量添加し、伸展油としてフッコールエラミック30(新日本石油(株)製)を共役ジエン系ゴム100質量部に対して25質量部添加した後、スチームストリッピング法により固形状のゴムを回収した。得られた固形状のゴムをロールにより脱水し、乾燥機中で乾燥を行い、固形状の共役ジエン系ゴム(SBR)を得た。
ゴム成分2は、上述した特定共役ジエン系ゴム以外のSBRである。ゴム成分2は、重量平均分子量が800,000未満であるため、上述した特定共重合体ゴムにも該当しない。
・HP776:SBR(スチレン単量体単位含有量:32質量%、ビニル結合含有量:59質量%、重量平均分子量:1,210,000、Tg:−24℃)(HP776は、上述した特定共役ジエン系ゴム以外のSBRである。HP776は、スチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量が23〜50質量%であり、重量平均分子量が800,000以上である。一方、特定共役ジエン系ゴム1のスチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量とHP776のスチレン単量体単位(芳香族ビニル単量体単位)含有量との差は10質量%を超えるため、HP776は、特定共役ジエン系ゴム1との関係で、上述した特定共重合体ゴムに該当しない。)
・NS612:日本ゼオン社製NS612(溶液重合SBR、スチレン単量体単位含有量:15質量%、ビニル結合含有量:31質量%、重量平均分子量:440,000、Tg−61℃)(NS612は、上述した特定共役ジエン系ゴム以外のSBRである。NS612は、重量平均分子量が800,000未満であるため、上述した特定共重合体ゴムにも該当しない。)
・7000GR:ULTRASIL 7000GR(シリカ、CTAB吸着比表面積:160m2/g、Evonik社製)
・9100GR:ULTRASIL 9100GR(シリカ、CTAB吸着比表面積:200m2/g、Evonik社製)
・N339:ショウブラックN339(カーボンブラック、キャボットジャパン社製)
・NXT:上述した一般式(S)で表されるシランカップリング剤(ここで、上述した一般式(S)中、n=2、m=3、k=7である。)
・酸化亜鉛:酸化亜鉛3種(正同化学工業社社製)
・ステアリン酸:ビーズステアリン酸(日油社製)
・老化防止剤:オゾノン6C(精工化学社製)
・プロセスオイル:エキストラクト4号S(昭和シェル石油社製)
・アルキルシラン:オクチルトリエトキシシラン(KBE−3083、信越化学工業社製)(アルキルシランは上述した特定アルキルトリエトキシシランに該当する)
・熱可塑性樹脂:ヤスハラケミカル社製YSレジンTO125(芳香族変性テルペン樹脂、軟化点:125℃)
・変性LBR:以下のとおり製造した変性液状ジエン系ゴム
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、ヘキサン1200g及びn−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)22gを仕込み、50℃に昇温した後、攪拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、ブタジエン1460gを逐次添加して、1時間重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して攪拌し、水で重合体溶液を洗浄した。攪拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を70℃で24時間真空乾燥することにより、未変性液状ジエン系ゴムを得た。
続いて、容量1Lのオートクレーブ中に、得られた未変性液状ジエン系ゴム700gを仕込み、60℃で3時間攪拌しながら窒素脱気をした。1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン1.0gと(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン25gを添加し、105℃で8時間反応させて、変性液状ジエン系ゴムを得た。得られた変性液状ジエン系ゴムの重量平均分子量は55,000であった。得られた変性液状ジエン系ゴムは、上述した一般式(II)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有する液状BRである。
・硫黄:金華印油入微粉硫黄(硫黄の含有量95.24質量%、鶴見化学工業社製)
・加硫促進剤(CZ):大内新興化学工業社製ノクセラーCZ−G
・加硫促進剤(DPG):1,3−ジフェニルグアニジン(ソクシノールD−G、住友化学工業社製)
実施例1と実施例2との対比(シリカとして7000GRを使用した態様同士の対比)から、ゴム成分中の特定共役ジエン系ゴムの含有量が60質量%以上である実施例2は、より優れた耐シュリンク性及び耐熱ダレ性を示した。
また、実施例1と実施例2との対比(シリカとして7000GRを使用した態様同士の対比)から、ゴム成分中の特定共役ジエン系ゴムの含有量が60質量%以下である実施例1は、より優れた耐摩耗性を示した。
また、実施例1と実施例3との対比(シリカの種類のみが異なる態様同士の対比)から、シリカが上述した特定シリカを20質量部以上含む実施例3は、より優れた耐熱ダレ性及び耐摩耗性を示した。
また、実施例3と実施例4との対比(アルキルシランの有無のみが異なる態様同士の対比)から、特定アルキルトリエトキシシランを含有する実施例4は、より優れた耐摩耗性を示した。
また、実施例3と実施例5との対比(変性LBRの有無のみが異なる態様同士の対比)から、液状ジエン系ゴムを含有する実施例5は、より優れた耐摩耗性を示した。
また、実施例3と実施例6との対比(熱可塑性樹脂の有無のみが異なる態様同士の対比)から、熱可塑性樹脂を含有する実施例6は、より優れた耐シュリンク性及び耐摩耗性を示した。
2 サイドウォール部
3 タイヤトレッド部
4 カーカス層
5 ビードコア
6 ビードフィラー
7 ベルト層
8 リムクッション
Claims (8)
- ゴム成分と、シリカと、シランカップリング剤とを含有し、
前記ゴム成分が、特定共役ジエン系ゴムと、特定共重合体ゴムとを含有し、
前記ゴム成分中、前記特定共役ジエン系ゴムの含有量が35質量%以上であり、前記特定共重合体ゴムの含有量が25質量%以上であり、
前記特定共役ジエン系ゴムが、
イソプレン単量体単位を含有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを備えるとともに、少なくとも1つの末端にシロキサン化合物による変性構造を備える、共役ジエン系ゴムであって、
前記重合体ブロック(A)及び前記重合体ブロック(B)の少なくとも一方に、シリカに対して相互作用可能な官能基を含有するビニル化合物の単位を含有し、
前記重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)が1,000〜30,000の範囲であり、全体の重量平均分子量(Mw)が50,000〜5,000,000の範囲であり、
全体の芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜45質量%である、共役ジエン系ゴムであり、
前記特定共重合体ゴムが、前記特定共役ジエン系ゴム以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであって、
芳香族ビニル単量体単位含有量が、23〜50質量%であり、前記特定共役ジエン系ゴム全体の芳香族ビニル単量体単位含有量との差が10質量%以下であり、
重量平均分子量(Mw)が800,000以上である、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムであり、
前記シリカの含有量が、前記ゴム成分100質量部に対して、50〜150質量部であり、
前記シランカップリング剤の含有量が、前記シリカの含有量に対して、3〜30質量%である、タイヤ用ゴム組成物。 - 前記特定共役ジエン系ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量が、35〜45質量%であり、
前記特定共重合体ゴムの芳香族ビニル単量体単位含有量が、30〜50質量%である、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - さらに、軟化点が50℃以上の熱可塑性樹脂を含有し、
前記熱可塑性樹脂の含有量が、前記ゴム成分100質量部に対して、1〜20質量部である、請求項1又は2に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - 前記シリカが、CTAB吸着比表面積が190m2/g以上のシリカである特定シリカを20質量部以上含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- さらに、重量平均分子量が3,000以上の液状ジエン系ゴムを含有し、
前記液状ジエン系ゴムの含有量が、前記シリカの含有量に対して、1.0〜15.0質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物を用いて製造された、タイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020094112A JP2021187944A (ja) | 2020-05-29 | 2020-05-29 | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020094112A JP2021187944A (ja) | 2020-05-29 | 2020-05-29 | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021187944A true JP2021187944A (ja) | 2021-12-13 |
Family
ID=78848250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020094112A Pending JP2021187944A (ja) | 2020-05-29 | 2020-05-29 | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2021187944A (ja) |
-
2020
- 2020-05-29 JP JP2020094112A patent/JP2021187944A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7004025B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ | |
JP6064953B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
WO2021241746A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5845883B2 (ja) | 変性共役ジエン系ゴム組成物の製造方法、ゴム組成物の製造方法、ゴム架橋物の製造方法及びタイヤの製造方法 | |
US20190292289A1 (en) | Method for producing for conjugated-diene-based rubber | |
US10703828B2 (en) | Rubber composition for tires and pneumatic tire | |
US8071689B2 (en) | Methods of making siloxy-amine functionalized rubbery polymers and uses thereof in rubber compositions for tires | |
US20220017729A1 (en) | Rubber composition and pneumatic tire | |
KR102608268B1 (ko) | 변성 공액 디엔계 고무 | |
JP6791205B2 (ja) | 冬用タイヤトレッド用ゴム組成物および冬用空気入りタイヤ | |
JP6791203B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP6791201B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6791204B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP6791202B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
WO2022080235A1 (ja) | 共役ジエン系重合体、ゴム組成物、ゴム架橋物、およびタイヤ | |
JP7102926B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6791206B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP2021187944A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ | |
JP7065671B2 (ja) | 共役ジエン系重合体 | |
JP7106980B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP6879263B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
WO2019221180A1 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
CN118525038A (zh) | 改性剂、包含该改性剂的改性共轭二烯类聚合物及聚合物制备方法 | |
JP2019172806A (ja) | 共役ジエン系ゴム | |
JP2019065237A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230314 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240408 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20240709 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20241003 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20241011 |