JP2021180649A - Plastic oil-and-fat composition containing dha and epa and method for producing the same - Google Patents

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Kaku Hashimoto
幹生 中野
Mikio Nakano
真晴 加藤
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洋星 熨斗
Yosei Noshi
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Abstract

To provide a plastic oil-and-fat composition containing DHA and EPA, in which occurrence of a strange flavor is reliably inhibited, and a method for producing a plastic oil-and-fat composition in which a strange flavor is reliably inhibited.SOLUTION: The present invention discloses a plastic oil-and-fat composition containing DHA and EPA. An aqueous phase containing polyphenols is finely dispersed in an oil phase containing DHA and EPA so that a particle size becomes 300 nm or less, to make a water-in-oil composition, which is then mixed with the plastic oil-and-fat composition. According to the discovery of this invention, this can reliably inhibit occurrence of a strange flavor derived from DHA and EPA.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、DHA,EPAを含有する、可塑性油脂組成物及び、その製造法に関するものである。 The present invention relates to a plastic fat and oil composition containing DHA and EPA, and a method for producing the same.

DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物に関する出願としては、特許文献1が存在する。ここでは、「高度不飽和脂肪酸を比較的高濃度で含有する油脂に対し、水溶性抗酸化剤と糖質を特定量含有する水相を混合することにより、経時的な風味の劣化が抑制された、長期保存安定性に優れた可塑性油脂組成物が得られる。」旨記載されている。
非特許文献1には、マーガリン等の製造方法の一態様として、冷却かき取り混捏装置通過後の、一部原材料の混合について記載されている。
Patent Document 1 exists as an application relating to a plastic oil / fat composition containing DHA and EPA. Here, "By mixing an aqueous phase containing a water-soluble antioxidant and a specific amount of sugar with an oil or fat containing a relatively high concentration of polyunsaturated fatty acids, deterioration of flavor over time is suppressed. In addition, a plastic fat and oil composition having excellent long-term storage stability can be obtained. "
Non-Patent Document 1 describes, as one aspect of a method for producing margarine or the like, mixing some raw materials after passing through a cooling scraping kneading device.

特開2017−225381号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2017-225381

「マーガリン・ショートニング・ラード」中澤君敏著P32 株式会社光琳 昭和54年7月25日"Margarine Shortening Lard" by Kimitoshi Nakazawa P32 Korin Co., Ltd. July 25, 1979

本発明の課題は、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物において、その異風味の発生を強く抑制すること、及び、異風味が強く抑制された可塑性油脂組成物の製造法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a method for strongly suppressing the generation of an off-flavor in a plastic oil-and-fat composition containing DHA and EPA, and providing a method for producing a plastic oil-and-fat composition in which the off-flavor is strongly suppressed. be.

本発明者は、課題の解決に向け鋭意検討を行った。
特許文献1の方法により、一定程度、DHAやEPAに由来する異風味を抑制することは可能であった。しかし、より強く、異風味の発生を抑制することが必要と思われた。
非特許文献1は可塑性油脂組成物の製造方法等を網羅的に記載した書籍であり、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物や、その異風味の抑制方法についての開示はなかった。
The present inventor has diligently studied to solve the problem.
By the method of Patent Document 1, it was possible to suppress the off-flavor derived from DHA and EPA to a certain extent. However, it seemed necessary to be stronger and suppress the generation of off-flavors.
Non-Patent Document 1 is a book that comprehensively describes a method for producing a plastic fat / oil composition, and does not disclose a plastic fat / oil composition containing DHA or EPA or a method for suppressing an abnormal flavor thereof.

本発明者が更に検討を行ったところ、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物において、ポリフェノールを含有する水相を、DHAやEPAを含有する油相に粒子径300nm以下に微分散した油中水型組成物を可塑性油脂組成物と混合することで、DHAやEPAに由来する異風味の発生を強力に抑制できることを見いだし、本発明を完成させた。 As a result of further studies by the present inventor, in a plastic oil / fat composition containing DHA or EPA, an aqueous phase containing polyphenol is finely dispersed in an oil phase containing DHA or EPA with a particle size of 300 nm or less. We have found that by mixing the water-type composition with the plastic oil / fat composition, the generation of off-flavors derived from DHA and EPA can be strongly suppressed, and the present invention has been completed.

すなわち本発明は、
(1)ポリフェノールを含有する水相Aが、油相中に粒子径300nm以下の微分散状態で存在し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する、異風味発生が抑制された可塑性油脂組成物、
(2)以下の工程による、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する、異風味発生が抑制された可塑性油脂組成物の製造法、
1 ポリフェノールを含有する水相Aを調製する工程、
2 1の水相AをDHA及び/又はEPAを含有する油相Aに、粒子径300nm以下に微分散し、油中水型組成物Aとする工程、
3 可塑性油脂組成物へ、油中水型組成物Aを混合し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物とする工程、
(3)以下の工程による、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物において、異風味の発生を抑制する方法、
1 ポリフェノールを含有するA水相を調製する工程、
2 1の水相をDHA及び/又はEPAを含有する油相Aに、粒子径300nm以下に微分散し、油中水型組成物Aとする工程、
3 可塑性油脂組成物へ、油中水型組成物Aを混合し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物とする工程、
に関するものである。
なお、上記(2)の3において、最初に現れる「可塑性油脂組成物」は別途準備するものであり、それは別途一般的な方法で調製されたものでも、また市販品を購入した物でもかまわない。要は、既に「可塑性油脂組成物」となったものへ、油中水型組成物Aを混合することが要点である。これは、上記(3)の3についても同様である。
That is, the present invention
(1) The aqueous phase A containing polyphenol is present in the oil phase in a finely dispersed state having a particle diameter of 300 nm or less, and contains 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total, and the generation of abnormal flavor is suppressed. Plastic oil and fat composition,
(2) A method for producing a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total and suppressing the generation of anomalous flavor by the following steps.
1 Step of preparing aqueous phase A containing polyphenols,
A step of finely dispersing the aqueous phase A of 21 in an oil phase A containing DHA and / or EPA to a particle size of 300 nm or less to obtain a water-in-oil composition A.
3 A step of mixing a water-in-oil composition A with a plastic fat / oil composition to obtain a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total.
(3) A method for suppressing the generation of off-flavor in a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA by the following steps.
1 Step of preparing aqueous phase A containing polyphenols,
A step of finely dispersing the aqueous phase of 21 in an oil phase A containing DHA and / or EPA to a particle size of 300 nm or less to obtain a water-in-oil composition A.
3 A step of mixing a water-in-oil composition A with a plastic fat / oil composition to obtain a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total.
It is about.
In addition, in 3 of (2) above, the "plastic fat composition" that appears first is prepared separately, and it may be prepared separately by a general method or may be a commercially available product. .. The point is to mix the water-in-oil composition A with the already "plastic oil / fat composition". This also applies to 3 in (3) above.

本発明によれば、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物において、その異風味の発生を強く抑制することができる。 According to the present invention, in a plastic fat / oil composition containing DHA or EPA, the generation of an unusual flavor can be strongly suppressed.

本発明において、DHAとはドコサヘキサエン酸の略であり、またEPAとはエイコサペンタエン酸の略である。
本発明において、たとえばDHAを含有する油脂とは、DHAを、トリグリセリドの構成脂肪酸の1以上として含む油脂を意味する。
なお、DHAやEPAをPUFA(polyunsaturated fatty acids)と称することがあり、DHAやEPAを含む油脂を単にPUFA油と称することがある。
In the present invention, DHA is an abbreviation for docosahexaenoic acid, and EPA is an abbreviation for eicosapentaenoic acid.
In the present invention, for example, a fat or oil containing DHA means a fat or oil containing DHA as one or more of the constituent fatty acids of triglyceride.
In addition, DHA and EPA may be referred to as PUFA (polyunsaturated fatty acids), and fats and oils containing DHA and EPA may be simply referred to as PUFA oil.

本発明はDHA及び/又はEPAを含有する可塑性油脂組成物に関するものである。該可塑性油脂組成物におけるDHAとEPAの合計量は0.5〜5質量%であることが必要であり、より望ましくは0.8〜4質量%であり、更に望ましくは1.2〜3質量%である。DHAとEPAの合計量が適当である事で、DHAやEPAに由来する異風味が抑制された可塑性油脂組成物を得る事ができる。 The present invention relates to a plastic fat composition containing DHA and / or EPA. The total amount of DHA and EPA in the plastic fat composition needs to be 0.5 to 5% by weight, more preferably 0.8 to 4% by weight, and even more preferably 1.2 to 3% by weight. %. When the total amount of DHA and EPA is appropriate, it is possible to obtain a plastic oil / fat composition in which the off-flavor derived from DHA or EPA is suppressed.

本発明においてポリフェノールとは、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基(ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環に結合したヒドロキシ基)を持つ植物成分の総称であり、水溶性の抗酸化剤として用いられるものである。具体的には、茶ポリフェノール、リンゴポリフェノール、ぶどうポリフェノールを挙げる事ができ、より望ましくは茶ポリフェノールである。なお、本発明においては、茶ポリフェノールを多く含む成分として「茶抽出物」、「茶カテキン」を、ブドウポリフェノールを多く含む成分として「ブドウ種子抽出物」を、リンゴポリフェノールを多く含む成分として「リンゴ抽出物」を使用する場合もあるが、それぞれ同義と解釈する。 In the present invention, polyphenol is a general term for plant components having a plurality of phenolic hydroxy groups (hydroxy groups bonded to aromatic rings such as benzene ring and naphthalene ring) in the molecule, and is used as a water-soluble antioxidant. It is a thing. Specific examples thereof include tea polyphenols, apple polyphenols, and grape polyphenols, more preferably tea polyphenols. In the present invention, "tea extract" and "tea catechin" are used as a component containing a large amount of tea polyphenol, "grape seed extract" is used as a component containing a large amount of grape polyphenol, and "apple" is used as a component containing a large amount of apple polyphenol. "Extract" may be used, but they are interpreted as synonymous with each other.

本発明においてポリフェノールは、水に溶解され、水相を形成する。この水相を本発明では便宜的に水相Aと称する。水相Aにおけるポリフェノールの量は、3〜70質量%であることが望ましい。この量は、より望ましくは10〜50質量%であり、さらに望ましくは18〜30質量%である。水相A中のポリフェノールの濃度が適当であれば、DHAやEPAの酸化に由来する異風味が抑制された、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物を得る事ができる。 In the present invention, polyphenols are dissolved in water to form an aqueous phase. This aqueous phase is referred to as aqueous phase A for convenience in the present invention. The amount of polyphenol in the aqueous phase A is preferably 3 to 70% by mass. This amount is more preferably 10 to 50% by mass, and even more preferably 18 to 30% by mass. If the concentration of polyphenol in the aqueous phase A is appropriate, it is possible to obtain a plastic fat / oil composition containing DHA or EPA in which the off-flavor derived from the oxidation of DHA or EPA is suppressed.

水相Aにはポリフェノールの他にも、本発明の効果を妨げない範囲で、各種の水溶性固形分を溶解することができる。具体的には、糖質や蛋白質を挙げる事ができ、望ましくは糖質である。ポリフェノール以外の水溶性固形分を溶解することで、その後の微分散が容易となり、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物における異風味発生を、より強く抑制することができる。
水相Aにおける水溶性固形分の量は、ポリフェノールの量と併せて、3〜70質量%であることが望ましく、より望ましくは20〜65質量%であり、更に望ましくは30〜60質量%である。水相Aにおける水溶性固形分の量が適当であることで、その後の微分散が容易となり、DHAやEPAを含有する油中水型乳化油脂組成物における異風味発生を、より強く抑制することができる。
In addition to polyphenols, various water-soluble solids can be dissolved in the aqueous phase A as long as the effects of the present invention are not impaired. Specific examples include sugars and proteins, preferably sugars. By dissolving the water-soluble solid content other than the polyphenol, the subsequent fine dispersion becomes easy, and the generation of off-flavor in the plastic oil / fat composition containing DHA and EPA can be more strongly suppressed.
The amount of the water-soluble solid content in the aqueous phase A, together with the amount of polyphenol, is preferably 3 to 70% by mass, more preferably 20 to 65% by mass, and further preferably 30 to 60% by mass. be. When the amount of the water-soluble solid content in the aqueous phase A is appropriate, the subsequent fine dispersion becomes easy, and the generation of abnormal flavor in the water-in-oil emulsified oil / fat composition containing DHA and EPA is more strongly suppressed. Can be done.

水相Aは、DHA及び/又はEPAを含有する油相中に、粒子径300nm以下に微分散される。なお、製造段階において、DHA及び/又はEPAを含有する油相を、本発明では便宜的に油相Aと称する。
油相Aには、DHA及び/又はEPAを含有する油脂以外にも、本発明の効果を妨げない範囲内で、他の油脂や各種の成分を溶解することができる。具体的には、油溶性乳化剤や油溶性の抗酸化剤を挙げることができる。特に、油溶性乳化剤は、水相Aとの間で安定的な油中水型組成物を形成する上で、添加することが望ましい。なお、油相Aに水相Aが分散してできる油中水型組成物を、本発明では便宜的に油中水型組成物Aと称する。
本発明ではレシチンの他、HLB7以下の乳化剤を油溶性乳化剤と定義している。油溶性乳化剤の具体例としては、ポリグリセリンエステル、シュガーエステル、ソルビタンエステル、モノグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる1以上が望ましく、より望ましくはポリグリセリンエステル、シュガーエステル、蒸留モノグリセリドが好ましく、特にポリグリセリンエステルが好ましく、そのうちポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが最も好ましい。なお、ポリグリセリン縮合リシノレートはPGPRと略称されることがある。油溶性乳化剤を用いることで、DHAやEPAを含有する可塑性油脂組成物における異風味発生を、より強く抑制することができる。
The aqueous phase A is finely dispersed in an oil phase containing DHA and / or EPA with a particle size of 300 nm or less. In the production stage, the oil phase containing DHA and / or EPA is referred to as oil phase A for convenience in the present invention.
In addition to fats and oils containing DHA and / or EPA, other fats and oils and various components can be dissolved in the oil phase A within a range that does not interfere with the effects of the present invention. Specific examples thereof include oil-soluble emulsifiers and oil-soluble antioxidants. In particular, it is desirable to add an oil-soluble emulsifier in order to form a stable water-in-oil composition with the aqueous phase A. The water-in-oil composition formed by dispersing the aqueous phase A in the oil phase A is referred to as the water-in-oil composition A for convenience in the present invention.
In the present invention, in addition to lecithin, emulsifiers of HLB7 or lower are defined as oil-soluble emulsifiers. Specific examples of the oil-soluble emulsifier include one or more selected from polyglycerin ester, sugar ester, sorbitan ester, and monoglycerin fatty acid ester, more preferably polyglycerin ester, sugar ester, and distilled monoglyceride, and particularly polyglycerin ester. Of these, polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester is most preferable. The polyglycerin condensed lysinolate may be abbreviated as PGPR. By using an oil-soluble emulsifier, it is possible to more strongly suppress the generation of anomalous flavor in a plastic fat / oil composition containing DHA or EPA.

油中水型組成物Aにおける水相Aの粒子径は、以下の方法で測定することができる。
装置名:ゼータサイザーナノS、製造元:マルバーン測定する油脂組成物10μl をヘキサン2mlに希釈し、測定した。
(サンプル調製後1日目の段階での測定で、300nmを超える場合(すなわち、沈殿が生じていた場合)を不合格とした)
温度: 20.0℃
平衡時間: 240秒
セル:ガラスセル
測定角度: 173°
ポジショニング法:最適ポジション選択
自動減衰の選択:有
The particle size of the aqueous phase A in the aqueous composition A in oil can be measured by the following method.
Device name: Zetasizer Nano S, Manufacturer: Malvern 10 μl of the oil / fat composition to be measured was diluted with 2 ml of hexane and measured.
(Measurement at the stage of the first day after sample preparation, if it exceeds 300 nm (that is, if precipitation occurs) is rejected)
Temperature: 20.0 ℃
Equilibrium time: 240 seconds Cell: Glass cell Measurement angle: 173 °
Positioning method: Optimal position selection Automatic attenuation selection: Yes

なお、本発明においては、最終的な可塑性油脂組成物においても、水相Aは粒子径300nm以下で存在する必要がある。そのため、本発明に係る可塑性油脂組成物の製造法においては、油中水型組成物Aを、それ以外の原材料により調製された可塑性油脂組成物と最終的に混合するような製造法とする必要がある。
なお、製造法については、以下に更に詳しく説明する。
In the present invention, the aqueous phase A needs to be present in the final plastic oil / fat composition with a particle size of 300 nm or less. Therefore, in the method for producing a plastic oil / fat composition according to the present invention, it is necessary to use a production method in which the water-in-oil composition A is finally mixed with the plastic oil / fat composition prepared from other raw materials. There is.
The manufacturing method will be described in more detail below.

本発明に係る可塑性油脂組成物は油中水型に乳化した可塑性油脂組成物であり、具体例としては、マーガリンやファットスプレッド、ショートニングを挙げる事ができる。なお、本発明に係る可塑性油脂組成物は、油中水型組成物Aを含有していることから、厳密には、全て油中水型の可塑性油脂組成物ともいえる。しかし、本発明に係る可塑性油脂組成物における水相Aの量は微量である。たとえば一般的には水相を有さないとされるショートニングは、JASの規定で水分は0.5%以下とされているが、水相Aに由来する水の量は、これよりもはるかに少ないものである。そのため、本発明においては、最終的に得られる可塑性油脂組成物の分類を判断する場合において、水相Aに由来する水分を考慮していない。 The plastic fat / oil composition according to the present invention is a plastic fat / oil composition emulsified into a water-in-oil type, and specific examples thereof include margarine, fat spread, and shortening. Since the plastic oil / fat composition according to the present invention contains the water-in-oil type composition A, strictly speaking, it can be said that all of the plastic oil-and-fat compositions are water-in-oil type plastic oil / fat compositions. However, the amount of the aqueous phase A in the plastic oil / fat composition according to the present invention is very small. For example, shortening, which is generally considered to have no aqueous phase, has a water content of 0.5% or less according to JAS regulations, but the amount of water derived from aqueous phase A is much higher than this. There are few. Therefore, in the present invention, the water content derived from the aqueous phase A is not taken into consideration when determining the classification of the finally obtained plastic oil / fat composition.

次に、本発明に係る可塑性油脂組成物の製造法を、例をもって説明する。
本発明においては、水にポリフェノールを溶解して水相Aを調製する。水相Aにはポリフェノールの他、適宜他の水溶性固形分を溶解することができることは、これまで述べたとおりである。
本発明においては、DHA及び/又はEPAを含有する油相Aを調製する。油相Aには、DHA及び/又はEPAを含有する油脂の他、適宜他の油脂や油溶性成分を溶解することができることは、これまで述べたとおりである。ここで、他の油溶性成分としては油溶性乳化剤を使用することが望ましい。なお、油相Aの原材料がDHA及び/又はEPAを含有する油脂以外にない場合は、当該DHA及び/又はEPAを含有する油脂が油相Aと同義となる。
Next, a method for producing a plastic oil / fat composition according to the present invention will be described by way of example.
In the present invention, the aqueous phase A is prepared by dissolving polyphenol in water. As described above, the aqueous phase A can appropriately dissolve other water-soluble solids in addition to polyphenols.
In the present invention, an oil phase A containing DHA and / or EPA is prepared. As described above, the oil phase A can appropriately dissolve other oils and fats and oil-soluble components in addition to the oils and fats containing DHA and / or EPA. Here, it is desirable to use an oil-soluble emulsifier as another oil-soluble component. When the raw material of the oil phase A is other than the oil / fat containing DHA and / or EPA, the oil / fat containing the DHA and / or EPA is synonymous with the oil phase A.

本発明においては、油相Aへ水相Aを微分散し、油中水型組成物Aを調製する。油中水型組成物Aの調製には、一般的に使用される乳化機を使用することができる。具体的には、高圧ホモゲナイザーや超音波乳化機、また、湿式ジェットミルとも言われる2液衝突型の乳化装置を用いることができる。適当な乳化装置を使用することで、水相Aの粒子径が300nm以下の油中水型組成物Aを得ることができる。なお、高圧ホモゲナイザーを使用する場合の一般的な乳化条件は、30〜40MPa、10〜30パスである。 In the present invention, the aqueous phase A is finely dispersed in the oil phase A to prepare the aqueous composition A in oil. A commonly used emulsifier can be used to prepare the water-in-oil composition A. Specifically, a high-pressure homogenizer, an ultrasonic emulsifier, or a two-component collision type emulsifier also called a wet jet mill can be used. By using an appropriate emulsifying device, it is possible to obtain a water-in-oil composition A having a particle size of the aqueous phase A of 300 nm or less. When using a high-pressure homogenizer, the general emulsification conditions are 30 to 40 MPa and 10 to 30 passes.

本発明においては、得られた油中水型組成物Aを、別途準備した、油中水型の可塑性油脂組成物に混合することで、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物とする点に特徴が有る。
通常、「DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物」を得ようとする場合は、全ての原材料を対象に、水及び水に溶解する成分から水相を調製し、また、油脂及び油脂に溶解する成分から油相を調製し、これらを混合して可塑性油脂組成物製造装置に供することが効率的である。しかしながら、本発明者が検討を行ったところ、このような製造法では、DHAやEPAの酸化に由来する異臭の発生を十分に抑制できないことが明らかとなった。
In the present invention, the obtained water-in-oil type composition A is mixed with a separately prepared water-in-oil plastic oil / fat composition to contain 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total. It is characterized in that it is a plastic oil / fat composition.
Normally, when trying to obtain a "plastic oil / fat composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total", an aqueous phase is prepared from water and components soluble in water for all raw materials. Further, it is efficient to prepare an oil phase from the fat and oil and the components dissolved in the fat and oil, mix them, and supply them to the plastic fat and oil composition manufacturing apparatus. However, as a result of studies by the present inventor, it has been clarified that such a production method cannot sufficiently suppress the generation of offensive odors derived from the oxidation of DHA and EPA.

上記の様な現象が起こる明確な理由は不明であるが、本発明においては、製造段階における、DHAやEPAを含有する油相Aと、水溶性抗酸化剤を含有する水相Aの乳化状態が重要であり、可塑性油脂組成物製造装置を通過することで、これが破壊されてしまうことにより、酸化安定性が劣る結果につながっているとも考えられる。しかし、水溶性抗酸化剤として、ポリフェノールを使用せず、アスコルビン酸を使用した場合には、本発明に係る製造法を採用したとしても、異臭の発生を十分に抑制することができないことから、使用する抗酸化剤の種類も関連した作用が生じている可能性も有るが、現段階では明らかではない。 Although the clear reason why the above phenomenon occurs is unknown, in the present invention, the emulsified state of the oil phase A containing DHA and EPA and the aqueous phase A containing a water-soluble antioxidant at the production stage. Is important, and it is considered that passing through the plastic oil / fat composition manufacturing apparatus destroys the composition, resulting in inferior oxidative stability. However, when ascorbic acid is used instead of polyphenol as the water-soluble antioxidant, even if the production method according to the present invention is adopted, the generation of offensive odor cannot be sufficiently suppressed. The type of antioxidant used may also have related effects, but it is not clear at this stage.

上記の「別途準備した可塑性油脂組成物」とは、市販されているマーガリンやファットスプレッド等の可塑性油脂組成物を購入してもよいし、自ら調製することも可能である。市販の可塑性油脂組成物を購入し、これを用いる場合には、DHAとEPAの合計量が所定量となるように、該可塑性油脂組成物に油中水型組成物Aを添加し、これを混合すればよい。なお、ここで言う混合は、該可塑性油脂組成物と、該油中水型組成物Aの、それぞれの乳化状態を破壊しない程度であって、食した際に、可塑性油脂組成物として違和感を感じられない程度の攪拌である。より具体的には、簡易的には該可塑性油脂組成物と、該油中水型組成物Aを「へら」を用いて手で混ぜたりするものである。ミキサー等の攪拌機を使用することも可能では有るが、全体の温度が融点を超えて、乳化状態が破壊されるような攪拌は避ける必要がある。また、可塑性油脂組成物製造装置のうち、かき取り式熱交換機を通過させるような攪拌も避けるべきである。特に掻き取り式熱交換機は強力な乳化力を有するものであり、油中水型組成物Aを、冷却を伴う掻き取り式熱交換機を通過させると、その乳化が破壊されてしまうことは、当然のごとくに理解される。
以下では、自ら可塑性油脂組成物を調製する例として、マーガリンを例に説明を続ける。なお、マーガリンとファットスプレッドは、油脂の含有量による分類であり、同様の性状を有し、製造法も同様である。
As the above-mentioned "plastic oil / fat composition prepared separately", a commercially available plastic oil / fat composition such as margarine or fat spread may be purchased, or it may be prepared by oneself. When a commercially available plastic fat or oil composition is purchased and used, water-in-oil composition A is added to the plastic fat or oil composition so that the total amount of DHA and EPA becomes a predetermined amount, and this is added. You just have to mix. It should be noted that the mixing referred to here is such that the emulsified state of the plastic oil / fat composition and the water-in-oil composition A is not destroyed, and when eaten, a feeling of strangeness is felt as the plastic oil / fat composition. Stirring to the extent that it cannot be done. More specifically, the plastic oil / fat composition and the water-in-oil composition A are simply mixed by hand using a "spatula". Although it is possible to use a stirrer such as a mixer, it is necessary to avoid stirring in which the overall temperature exceeds the melting point and the emulsified state is destroyed. In addition, agitation that allows the plastic oil / fat composition manufacturing apparatus to pass through a scraping heat exchanger should be avoided. In particular, the scraping type heat exchanger has a strong emulsifying power, and it is natural that the emulsification is destroyed when the water-in-oil composition A is passed through the scraping type heat exchanger accompanied by cooling. It is understood like.
In the following, as an example of preparing a plastic oil / fat composition by itself, margarine will be described as an example. Margarine and fat spread are classified according to the content of fats and oils, have similar properties, and have the same manufacturing method.

マーガリンの製造においては、水に溶解する原材料を混合し水相を調製する。言うまでもなく、この水相は上記水相Aとは別の水相である。この水相を、わかりやすくするために水相Bと称する。また、油脂及び油脂に溶解する原材料を混合し、油相を調製する。この油相を、わかりやすくするために油相Bと称する。
次に、油相Bを攪拌しているところへ水相Bを添加し、そのまま攪拌を続けることで、略乳化物Bとする。そして、略乳化物Bを、掻き取り式熱交換機へ供する。掻き取り式熱交換機としては、コンビネーター、パーフェクターを挙げることができる。
In the production of margarine, raw materials that are soluble in water are mixed to prepare an aqueous phase. Needless to say, this aqueous phase is different from the above aqueous phase A. This aqueous phase is referred to as aqueous phase B for the sake of clarity. In addition, the fat and oil and the raw materials that dissolve in the fat and oil are mixed to prepare an oil phase. This oil phase is referred to as oil phase B for the sake of clarity.
Next, the aqueous phase B is added to the place where the oil phase B is being stirred, and the stirring is continued as it is to obtain a substantially emulsion B. Then, the substantially emulsion B is subjected to a scraping type heat exchanger. Examples of the scraping type heat exchanger include a combinator and a perfector.

可塑性油脂組成物の製造においては、掻き取り式熱交換機通過後、冷却機能のないピンマシンを通過させる場合もある。しかしながら本発明においては、掻き取り式熱交換機通過後であれば、ピンマシンの通過の前後に関わりなく、油中水型組成物Aを添加することができる。
本発明の製造法における、油中水型組成物Aを混合する可塑性油脂組成物とは、より詳細に言うと、冷却を伴う掻き取り式熱交換機通過後の状態を指すものである。
In the production of a plastic oil / fat composition, after passing through a scraping type heat exchanger, a pin machine having no cooling function may be passed through. However, in the present invention, the water-in-oil composition A can be added after passing through the scraping-type heat exchanger, regardless of before or after passing through the pin machine.
In the production method of the present invention, the plastic oil / fat composition mixed with the water-in-oil composition A refers to a state after passing through a scraping-type heat exchanger accompanied by cooling, more specifically.

なお、油中水型組成物Aを添加後には、均一にするために攪拌が必要であり、ピンマシン通過前に油中水型組成物Aを添加することにより、攪拌の手間が1回で済むことになり、好ましい。
本発明では、油中水型の可塑性油脂組成物へ、油中水型組成物Aを混合する事になる。いずれも乳化型は油中水型であるため、連続相である油相はある程度、一体化することが想定される。しかしながら、油中水型組成物A中の水相Aは、可塑性油脂組成物へ混合された後も、当初の平均粒子径を保っていると推定され、それが、本発明に係る効果につながっていると考えられる。
以下、実施例により、より詳細に発明の実施態様を説明する。
After adding the water-in-oil composition A, stirring is required to make it uniform, and by adding the water-in-oil composition A before passing through the pin machine, the time and effort of stirring can be reduced to once. Therefore, it is preferable.
In the present invention, the water-in-oil type composition A is mixed with the water-in-oil type plastic oil / fat composition. Since the emulsified type is a water-in-oil type, it is expected that the oil phase, which is a continuous phase, will be integrated to some extent. However, it is presumed that the aqueous phase A in the aqueous composition A in oil maintains the initial average particle size even after being mixed with the plastic oil / fat composition, which leads to the effect according to the present invention. It is thought that it is.
Hereinafter, embodiments of the invention will be described in more detail with reference to Examples.

検討1 油中水型組成物Aの調製
表1−1の配合に従い、組成物を調製した。調製法は「〇油中水型組成物Aサンプルの調製法」に従った。
Study 1 Preparation of water-in-oil composition A A composition was prepared according to the formulation shown in Table 1-1. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method for water-in-oil composition A sample".

表1−1

Figure 2021180649
・茶ポリフェノールにはファーマフーズ製「おいしいカテキンPF-TP80」を使用した。本品は茶ポリフェノールを主要成分とするものであった。
・ブドウポリフェノールにはサンブライト製「GRAPE SEED EXTRACT」を使用した。本品は、ブドウ由来のポリフェノールを主要成分とするものであった。
・リンゴポリフェノールにはアサヒフードアンドヘルス製「アップルフェノンSH」を使用した。本品は、リンゴポリフェノールを主要成分とするものであった。
・乳化剤には、阪本薬品工業製ポリグリセリン縮合リシノレート「SYグリスターCRS-75」を使用した。
・大豆油には不二製油製「大豆白絞油」を使用した。
・TBHQには、Food Safe TECHNOLOGY製「Amalfi Extend-OX TBHQ」を使用した。
・PUFA油には、DHAとEPAが合計で49.8質量%の油脂を使用した。
・水相が存在する配合において、油中水型乳化物における水相の粒子径は全て300nm以下であった。 Table 1-1
Figure 2021180649
-For tea polyphenols, "Delicious catechin PF-TP80" manufactured by Pharma Foods was used. This product was mainly composed of tea polyphenols.
-For grape polyphenols, "GRAPE SEED EXTRACT" made by Sunbright was used. This product was mainly composed of grape-derived polyphenols.
-For apple polyphenols, "Apple Phenon SH" manufactured by Asahi Food and Health was used. This product contains apple polyphenol as the main ingredient.
-For the emulsifier, polyglycerin condensed lysinolate "SY glycerin CRS-75" manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo was used.
-For soybean oil, Fuji Oil's "soybean white squeezed oil" was used.
-For TBHQ, "Amalfi Extend-OX TBHQ" made by Food Safe TECHNOLOGY was used.
-For PUFA oil, a total of 49.8% by mass of fats and oils containing DHA and EPA were used.
-In the formulation in which the aqueous phase was present, the particle size of the aqueous phase in the aqueous emulsion in oil was all 300 nm or less.

〇油中水型組成物Aサンプルの調製法
1 配合に従い、水相、油相に分類される原材料をそれぞれ混合、溶解し、水相及び油相を調製した。
2 油相を攪拌しているところへ水相を混合し、略乳化物とした。
3 高圧ホモゲナイザーで、30〜40MPa、10〜30パス処理し、油中水型組成物Aとした。
なお、配合に水相が存在しないサンプルは、上記手順の水相部分の記述を無視した。
〇 Preparation method of water-in-oil composition A sample 1 According to the formulation, the raw materials classified into the aqueous phase and the oil phase were mixed and dissolved, respectively, to prepare the aqueous phase and the oil phase.
2 The aqueous phase was mixed with the stirring of the oil phase to obtain a substantially emulsion.
3 The composition was treated with a high-pressure homogenizer at 30 to 40 MPa and 10 to 30 passes to obtain a water-in-oil composition A.
For samples in which no aqueous phase was present in the formulation, the description of the aqueous phase portion in the above procedure was ignored.

検討2 可塑性油脂組成物サンプルの調製と評価
表2−1に従い、市販ファットスプレッドに油中水型組成物Aサンプルを混合し、可塑性油脂組成物サンプルを調製した。調製法は、「○可塑性油脂組成物サンプルの調製法」に従った。
得られた可塑性油脂組成物サンプルを、「〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法」に従い、評価した。結果を表2−2に示した。
Study 2 Preparation and Evaluation of Plastic Oil / Fat Composition Sample According to Table 2-1 the water-in-oil composition A sample was mixed with a commercially available fat spread to prepare a plastic oil / fat composition sample. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method for plastic oil and fat composition sample".
The obtained plastic fat and oil composition sample was evaluated according to "○ Evaluation method of plastic fat and oil composition sample". The results are shown in Table 2-2.

〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法
調製後2日間冷蔵保管した各サンプルを20℃で保管し、経時的に官能評価を行った。官能評価はパネラー3名の合議により、以下の基準で行った。
5点 異臭なし。
4点 ごくわずかな異臭が感じられるが許容範囲であるもの。
3点 わずかではあるが、許容範囲を超える異臭が感じられるもの。
2点 明確な異臭が感じられるもの。
1点 強い異臭が感じられるもの。
240日目で4点以上を合格と判断した。
〇 Evaluation method of plastic oil and fat composition samples Each sample refrigerated for 2 days after preparation was stored at 20 ° C., and sensory evaluation was performed over time. The sensory evaluation was conducted according to the following criteria by the consensus of three panelists.
5 points No offensive odor.
4 points A very slight offensive odor is felt, but it is within the permissible range.
3 points Although it is slight, a strange odor that exceeds the permissible range is felt.
2 points Those with a clear offensive odor.
1 point A strong offensive odor is felt.
On the 240th day, it was judged that 4 points or more were passed.

表2−1 可塑性油脂組成物の配合

Figure 2021180649
・市販ファットスプレッドには、雪印株式会社製「ネオソフト」を使用した。 Table 2-1 Formulation of plastic fat composition
Figure 2021180649
-For the commercially available fat spread, "Neosoft" manufactured by Snow Brand Co., Ltd. was used.

○可塑性油脂組成物サンプルの調製法
1 配合に従い、市販ファットスプレッドに、各油中水型組成物Aサンプルを添加した。
2 スプーンを用い、緩やかに攪拌し均一化した。
3 80ml容のプラスチック容器にいれ、蓋をして保管テストに供した。
○ Preparation method of plastic oil / fat composition sample 1 Each oil-in-water type composition A sample was added to a commercially available fat spread according to the formulation.
Using 2 spoons, the mixture was gently stirred to make it uniform.
It was placed in a plastic container having a capacity of 380 ml, covered with a lid, and subjected to a storage test.

表2−2 結果

Figure 2021180649
Table 2-2 Results
Figure 2021180649

考察
・比較例2−1は、日本では認可されていない、強力な抗酸化剤であるTBHQを使用した。60日目までは風味良好であったが、240日目では明確な異臭が感じられ、不合格であった。
・比較例2−2は、抗酸化剤として一般的に使用されるビタミンCを使用したものであるが、7日目でも明確な異臭が感じられ、不合格であった。
・実施例2−1,2−2,2−3はそれぞれ抗酸化剤としてポリフェノールを使用したものであるが、いずれも240日目で風味良好であり、合格であった。
・比較例2−3は抗酸化剤を使用しないものであるが、240日目で明確な異臭が感じられ、不合格であった。
Discussion-Comparative Example 2-1 used TBHQ, which is a powerful antioxidant that is not approved in Japan. The flavor was good until the 60th day, but a clear offensive odor was felt on the 240th day, and the test was rejected.
-In Comparative Example 2-2, vitamin C, which is generally used as an antioxidant, was used, but a clear offensive odor was felt even on the 7th day, and the test was rejected.
-In Examples 2-1, 2-2, and 2-3, polyphenols were used as antioxidants, respectively, but the flavor was good on the 240th day, and the results were acceptable.
-In Comparative Example 2-3, no antioxidant was used, but a clear offensive odor was felt on the 240th day, and the test was rejected.

なお、全ての原材料を対象に、水及び水に溶解するもので水相を、また、油脂及び油脂に溶解するもので油相を調製し、これらを混合後、掻き取り式熱交換機(コンビネーター)を通過させ、可塑性油脂組成物を調製した場合、DHAやEPAの酸化に由来する異風味を抑制する効果は弱く、上記官能評価において不合格であった。なお、コンビネーターにより調製された可塑性油脂組成物における水相の粒子径は、約1μm(=1000nm)であるため、上記の水相の粒子径は少なくとも300nmを超えるものと考えられた。 For all raw materials, prepare an aqueous phase with water and one that dissolves in water, and an oil phase with one that dissolves in fats and oils, and after mixing these, a scraping heat exchanger (combinator). ) Was passed to prepare a plastic oil / fat composition, the effect of suppressing the abnormal flavor derived from the oxidation of DHA and EPA was weak, and the above sensory evaluation was unsuccessful. Since the particle size of the aqueous phase in the plastic oil / fat composition prepared by the combinator is about 1 μm (= 1000 nm), it is considered that the particle size of the aqueous phase described above exceeds at least 300 nm.

以上より、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する、異風味発生が抑制された可塑性油脂組成物を調製する際には、ポリフェノールを含有する水相AがDHA及び/又はEPAを含有する油相Aに、粒子径300nm以下に微分散した油中水型組成物Aを調製し、該油中水型組成物Aを可塑性油脂組成物と混合する製造法が必要である事が確認された。 From the above, when preparing a plastic oil / fat composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total and suppressing the generation of off-flavor, the aqueous phase A containing polyphenol is DHA and / or EPA. A production method is required in which a water-in-oil composition A finely dispersed in an oil phase A containing a particle size of 300 nm or less is prepared, and the water-in-oil composition A is mixed with a plastic oil / fat composition. Was confirmed.

検討3 油中水型組成物Aサンプルの調製2
表3−1の配合に従い、組成物を調製した。調製法は「〇油中水型組成物Aサンプルの調製法2」に従った。
Study 3 Preparation of water-in-oil composition A sample 2
Compositions were prepared according to the formulations shown in Table 3-1. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method 2 of water-in-oil composition A sample".

表3−1

Figure 2021180649
・カテキン製剤には、太陽化学製の茶抽出物である「サンフェノン90S」を使用した。
・乳化剤には、阪本薬品工業製ポリグリセリン縮合リシノレート「SYグリスターCRS-75」を使用した。
・PUFA油には、DHAとEPAが合計で49.8質量%の油脂を使用した。
・D+1の平均粒子径は、検討3−1に係る組成物が72nm、検討3−2に係る組成物が133nmであった。いずれも沈殿の発生はなかった。 Table 3-1
Figure 2021180649
-For the catechin preparation, "Sanphenon 90S", which is a tea extract manufactured by Taiyo Kagaku, was used.
-For the emulsifier, polyglycerin condensed lysinolate "SY glycerin CRS-75" manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo was used.
-For PUFA oil, a total of 49.8% by mass of fats and oils containing DHA and EPA were used.
The average particle size of D + 1 was 72 nm for the composition according to Study 3-1 and 133 nm for the composition according to Study 3-2. No precipitation occurred in either case.

〇油中水型組成物Aサンプルの調製法2
1 配合に従い、水相、油相に分類される原材料をそれぞれ混合、溶解し、水相及び油相を調製した。
2 油相を攪拌しているところへ水相を混合し、略乳化物とした。
3 高圧ホモゲナイザーで、30〜40MPa、10〜30パス処理し、油中水型組成物Aとした。
〇 Preparation method of water-in-oil composition A sample 2
1 According to the formulation, the raw materials classified into the aqueous phase and the oil phase were mixed and dissolved, respectively, to prepare the aqueous phase and the oil phase.
2 The aqueous phase was mixed with the stirring of the oil phase to obtain a substantially emulsion.
3 The composition was treated with a high-pressure homogenizer at 30 to 40 MPa and 10 to 30 passes to obtain a water-in-oil composition A.

検討4 可塑性油脂組成物サンプルの調製と評価
表4−1の配合に従い、可塑性油脂組成物サンプルを調製した。調製法は、「○可塑性油脂組成物サンプルの調製法2」に従った。
得られた可塑性油脂組成物サンプルは、「〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法2」に従い、評価した。結果を表4−2に記載した。
Study 4 Preparation and evaluation of plastic fat and oil composition sample A plastic fat and oil composition sample was prepared according to the formulation shown in Table 4-1. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method 2 of plastic oil / fat composition sample".
The obtained plastic oil / fat composition sample was evaluated according to "○ Evaluation method 2 of plastic oil / fat composition sample". The results are shown in Table 4-2.

表4−1 可塑性油脂組成物の配合

Figure 2021180649
・エステル交換油には、融点46℃のエステル交換油、及び融点33℃のエステル交換油の混合物を使用した。融点は日本油化学会制定「基準油脂分析試験法(1996年版)の融点(上昇融点)の測定法に従った。
・乳化剤には理研ビタミン製のグリセリン脂肪酸エステルである「エマルジーP−100」を使用した。
・配合は、原材料合計を100質量%とし、添加物をそこへ上乗せ添加する形で表記した。 Table 4-1 Formulation of plastic fat composition
Figure 2021180649
As the transesterified oil, a mixture of a transesterified oil having a melting point of 46 ° C. and a transesterified oil having a melting point of 33 ° C. was used. The melting point was in accordance with the method for measuring the melting point (rising melting point) of the "Standard Oil and Fat Analysis Test Method (1996 version)" established by the Japan Oil Chemists' Society.
-For the emulsifier, "Emulsie P-100", which is a glycerin fatty acid ester manufactured by RIKEN Vitamin, was used.
-The composition is described in such a form that the total amount of raw materials is 100% by mass and additives are added thereto.

○可塑性油脂組成物サンプルの調製法2
●「先添:比較例4−1,4−2の調製法」
1.配合に従い、水へ精製塩、脱脂粉乳を添加、溶解し水相(水相B)とした。
2.配合に従い、60℃で融解したエステル交換油へ菜種油を混合し、更に、各油中水型組成物Aサンプル、PUFA油及び添加物を添加し油相(油相B)とした。
3.2の油相Bを攪拌しているところへ1の水相Bを添加し、更に攪拌して略油中水型乳化物とした。
4.3の略油中水型乳化物を掻き取り式熱交換機(コンビネーター)へ供し、油中水型乳化物とした。
なお、コンビネーターは冷却塔を2本有し、40℃プラスマイナス5℃の略油中水型乳化物を、冷却塔1本目出口で10℃プラスマイナス3℃、冷却塔2本目出口で10℃プラスマイナス3℃となるように冷却し、可塑性油脂組成物サンプルとした。
5.80ml容プラスチック容器に30g入れ、冷蔵で2日間保管した。
●「後添:実施例4−1、比較例4−3、4−4,4−5の調製法」
1.配合に従い、水へ精製塩、脱脂粉乳を添加、溶解し水相(水相B)とした。
2.60℃で融解したエステル交換油へ菜種油を混合し、更に添加物を添加して油相(油相B)とした。
3.2の油相Bを攪拌しているところへ1の水相Bを添加し、更に攪拌して略油中水型乳化物とした。
4.3の略油中水型乳化物を掻き取り式熱交換機(コンビネーター)へ供し、可塑性油脂組成物とした。(コンビネーターの条件は、「比較例4−1,4−2の調製法」と同様とした。
5.4の可塑性油脂組成物へ「油中水型組成物Aサンプル」ないし「PUFA油」を添加し、手でかき混ぜて均一化し、可塑性油脂組成物サンプルとした。比較例4−4では何も添加せず、かき混ぜる操作のみ行った。
6.80ml容プラスチック容器に30g入れ、冷蔵で2日間保管した。
○ Preparation method of plastic oil and fat composition sample 2
● "Prefix: Preparation method of Comparative Examples 4-1 and 4-2"
1. 1. Purified salt and skim milk powder were added to water according to the formulation and dissolved to prepare an aqueous phase (aqueous phase B).
2. 2. According to the formulation, rapeseed oil was mixed with the transesterified oil melted at 60 ° C., and further, the water-in-oil composition A sample, PUFA oil and additives were added to prepare an oil phase (oil phase B).
The aqueous phase B of 1 was added to the place where the oil phase B of 3.2 was stirred, and further stirred to obtain a substantially aqueous emulsion in oil.
The substantially water-in-oil emulsion of 4.3 was subjected to a scraping-type heat exchanger (combinator) to obtain a water-in-oil emulsion.
The combinator has two cooling towers, and the water-in-oil emulsion at 40 ° C plus or minus 5 ° C is 10 ° C plus or minus 3 ° C at the first outlet of the cooling tower and 10 ° C at the second outlet of the cooling tower. The sample was cooled to plus or minus 3 ° C to prepare a plastic oil / fat composition sample.
30 g was placed in a 5.80 ml plastic container and stored in a refrigerator for 2 days.
● "Postscript: Preparation method of Example 4-1 and Comparative Examples 4-3, 4-4, 4-5"
1. 1. Purified salt and skim milk powder were added to water according to the formulation and dissolved to prepare an aqueous phase (aqueous phase B).
Rapeseed oil was mixed with the transesterified oil melted at 2.60 ° C., and an additive was further added to prepare an oil phase (oil phase B).
The aqueous phase B of 1 was added to the place where the oil phase B of 3.2 was stirred, and further stirred to obtain a substantially water-in-oil emulsion.
The substantially water-in-oil emulsion of 4.3 was subjected to a scraping-type heat exchanger (combinator) to prepare a plastic oil / fat composition. (The conditions of the combinator were the same as those of "Preparation method of Comparative Examples 4-1 and 4-2".
"Water-in-oil composition A sample" or "PUFA oil" was added to the plastic oil / fat composition of 5.4, and the mixture was stirred by hand to make it uniform to obtain a plastic oil / fat composition sample. In Comparative Example 4-4, nothing was added and only the operation of stirring was performed.
30 g was placed in a 6.80 ml plastic container and stored in a refrigerator for 2 days.

〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法2
調製後2日間冷蔵保管した各サンプルを10℃で保管し、経時的に官能評価を行った。
官能評価は、日頃から油中水型可塑性油脂組成物の開発に従事するパネラー3名の合議により、以下の基準にて行った。
5点 異臭なし。
4点 ごくわずかな異臭が感じられるが許容範囲であるもの。
3点 わずかではあるが、許容範囲を超える異臭が感じられるもの。
2点 明確な異臭が感じられるもの。
1点 強い異臭が感じられるもの。
63日目の評価で4点以上を合格と判断した。
〇 Evaluation method for plastic oil and fat composition sample 2
Each sample refrigerated for 2 days after preparation was stored at 10 ° C. and sensory evaluation was performed over time.
The sensory evaluation was carried out according to the following criteria with the consensus of three panelists who are engaged in the development of water-in-oil plastic oil and fat compositions on a daily basis.
5 points No offensive odor.
4 points A very slight offensive odor is felt, but it is within the permissible range.
3 points Although it is slight, a strange odor that exceeds the permissible range is felt.
2 points Those with a clear offensive odor.
1 point A strong offensive odor is felt.
In the evaluation on the 63rd day, it was judged that 4 points or more were passed.

表4−2 結果

Figure 2021180649
Table 4-2 Results
Figure 2021180649

考察
・実施例4−1は抗酸化剤としてポリフェノールを使用し、かつ、PUFA油を含む組成物を、可塑性油脂組成物へ後添加したものであるが、高度不飽和脂肪酸に由来する異風味の発生を抑制することができた。
・比較例4−1は、63日目で3点であり、抗酸化剤としてアスコルビン酸を使用する比較例4−2,4−3に比べれば、異風味を抑制できていた。
即ち、抗酸化剤としてポリフェノールを使用することには、一定の効果が認められた。なお、製造方法から、水相Aの粒子径は300nmを超えることが推定された。
・比較例4−3は抗酸化剤としてアスコルビン酸を使用し、PUFA油を含む組成物を、可塑性油脂組成物へ後添加したものであるが、高度不飽和脂肪酸に由来する異風味の発生を抑制することはできなかった。即ち、PUFA油を含む組成物を、可塑性油脂組成物へ後添加するだけでは、高度不飽和脂肪酸に由来する異風味の発生を抑制することはできなかった。
Consideration-In Example 4-1 is a composition in which polyphenol is used as an antioxidant and a composition containing PUFA oil is post-added to a plastic fat / oil composition, but it has an unusual flavor derived from a polyunsaturated fatty acid. The outbreak could be suppressed.
-Comparative Example 4-1 scored 3 points on the 63rd day, and was able to suppress the off-flavor as compared with Comparative Examples 4-2 and 4-3 in which ascorbic acid was used as an antioxidant.
That is, a certain effect was observed in using polyphenol as an antioxidant. From the production method, it was estimated that the particle size of the aqueous phase A exceeds 300 nm.
-In Comparative Example 4-3, ascorbic acid was used as an antioxidant, and a composition containing PUFA oil was post-added to a plastic oil / fat composition, but the generation of an off-flavor derived from a polyunsaturated fatty acid was generated. It could not be suppressed. That is, it was not possible to suppress the generation of off-flavors derived from polyunsaturated fatty acids only by post-adding the composition containing PUFA oil to the plastic fat and oil composition.

検討5 油中水型組成物Aサンプルの調製3
表5−1の配合に従い、油中水型組成物Aを調製した。調製法は「〇油中水型組成物Aサンプルの調製法2」に従った。
Study 5 Preparation of water-in-oil composition A sample 3
A water-in-oil composition A was prepared according to the formulation shown in Table 5-1. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method 2 of water-in-oil composition A sample".

表5−1

Figure 2021180649
・カテキン製剤には、太陽化学製の茶抽出物である「サンフェノン90S」を使用した。
・乳化剤には、阪本薬品工業製ポリグリセリン縮合リシノレート「SYグリスターCRS-75」を使用した。
・PUFA油には、DHAとEPAが合計で50質量%の油脂を使用した。 Table 5-1
Figure 2021180649
-For the catechin preparation, "Sanphenon 90S", which is a tea extract manufactured by Taiyo Kagaku, was used.
-For the emulsifier, polyglycerin condensed lysinolate "SY glycerin CRS-75" manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo was used.
-For PUFA oil, a total of 50% by mass of fats and oils containing DHA and EPA were used.

検討6 可塑性油脂組成物サンプルの調製と評価
表6−1の配合に従い、可塑性油脂組成物サンプルを調製した。調製法は、「○可塑性油脂組成物サンプルの調製法3」に従った。
得られた可塑性油脂組成物サンプルは、「〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法3」に従い、評価した。結果を表6−2に記載した。
Study 6 Preparation and evaluation of plastic fat and oil composition sample A plastic fat and oil composition sample was prepared according to the formulation shown in Table 6-1. The preparation method was in accordance with "○ Preparation method 3 for plastic oil and fat composition sample".
The obtained plastic oil / fat composition sample was evaluated according to "○ Evaluation method 3 of plastic oil / fat composition sample". The results are shown in Table 6-2.

表6−1

Figure 2021180649

・市販スプレッドには、雪印メグミルク社製ネオソフト「おいしさしっかりハーフ」を使用した。
・PUFA油には、DHAとEPAを合計42質量%含有する油脂を使用した。
・PUFA油+TBHQには、DHAとEPAを合計42質量%含有する油脂にTBHQを200ppm添加した油脂を使用した。 Table 6-1
Figure 2021180649

-For the commercial spread, we used Neosoft "Deliciousness Firm Half" manufactured by Megmilk Snow Brand.
-For PUFA oil, fats and oils containing 42% by mass of DHA and EPA in total were used.
-For PUFA oil + TBHQ, oil and fat containing 200 ppm of TBHQ added to fat and oil containing 42% by mass of DHA and EPA in total was used.

○可塑性油脂組成物サンプルの調製法3
1.冷蔵庫に保管した市販スプレッドを20℃環境下、15分間放置した。
2.配合に従い、各油中水型組成物AないしPUFA油、PUFA油+TBHQを添加し、均一になるまで手で混合した。
2.80ml容プラスチック容器に30g充填し、冷蔵庫で2日間固化した。
3.20℃で保管し、経時的に官能評価を行った。
○ Preparation method of plastic oil and fat composition sample 3
1. 1. Commercially available spreads stored in the refrigerator were left in an environment of 20 ° C. for 15 minutes.
2. 2. According to the formulation, each water-in-oil composition A to PUFA oil, PUFA oil + TBHQ was added and mixed by hand until uniform.
A 2.80 ml plastic container was filled with 30 g and solidified in a refrigerator for 2 days.
3. Stored at 20 ° C. and subjected to sensory evaluation over time.

〇可塑性油脂組成物サンプルの評価法3
調製後2日間冷蔵保管した各サンプルを20℃で保管し、160日目に官能評価を行った。
官能評価は、日頃から油中水型可塑性油脂組成物の開発に従事するパネラー3名の合議により、以下の基準にて行った。
5点 異臭なし。
4点 ごくわずかな異臭が感じられるが許容範囲であるもの。
3点 わずかではあるが、許容範囲を超える異臭が感じられるもの。
2点 明確な異臭が感じられるもの。
1点 強い異臭が感じられるもの。
160日目で4点以上を合格と判断した。
〇 Evaluation method for plastic oil and fat composition sample 3
Each sample refrigerated for 2 days after preparation was stored at 20 ° C., and sensory evaluation was performed on the 160th day.
The sensory evaluation was carried out according to the following criteria with the consensus of three panelists who are engaged in the development of water-in-oil plastic oil and fat compositions on a daily basis.
5 points No offensive odor.
4 points A very slight offensive odor is felt, but it is within the permissible range.
3 points Although it is slight, a strange odor that exceeds the permissible range is felt.
2 points Those with a clear offensive odor.
1 point A strong offensive odor is felt.
On the 160th day, it was judged that 4 points or more were passed.

表6−2 結果

Figure 2021180649
Table 6-2 Results
Figure 2021180649

考察
・結果において示されたように、ポリフェノールを含有する水相Aが、油相中に粒子径300nm以下の微分散状態で存在した場合、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物の風味の改善が見られた。
As shown in the discussion and results, when the aqueous phase A containing polyphenols is present in the oil phase in a finely dispersed state with a particle size of 300 nm or less, it contains 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total. An improvement in the flavor of the plastic oil and fat composition was observed.

Claims (3)

ポリフェノールを含有する水相Aが、油相中に粒子径300nm以下の微分散状態で存在し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する、異風味発生が抑制された可塑性油脂組成物。 Aqueous phase A containing polyphenols is present in the oil phase in a finely dispersed state with a particle size of 300 nm or less, and contains a total of 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA. Composition. 以下の工程による、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する、異風味発生が抑制された可塑性油脂組成物の製造法。
1 ポリフェノールを含有する水相Aを調製する工程。
2 1の水相AをDHA及び/又はEPAを含有する油相Aに、粒子径300nm以下に微分散し、油中水型組成物Aとする工程。
3 可塑性油脂組成物へ、油中水型組成物Aを混合し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物とする工程。
A method for producing a plastic oil / fat composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total and suppressing the generation of anomalous flavor by the following steps.
1 A step of preparing an aqueous phase A containing a polyphenol.
A step of finely dispersing the aqueous phase A of 21 in an oil phase A containing DHA and / or EPA to a particle size of 300 nm or less to obtain a water-in-oil composition A.
3 A step of mixing a water-in-oil composition A with a plastic fat / oil composition to obtain a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total.
以下の工程による、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物において、異風味の発生を抑制する方法。
1 ポリフェノールを含有する水相Aを調製する工程。
2 1の水相をDHA及び/又はEPAを含有する油相Aに、粒子径300nm以下に微分散し、油中水型組成物Aとする工程。
3 可塑性油脂組成物へ、油中水型組成物Aを混合し、DHAとEPAを合計で0.5〜5質量%含有する可塑性油脂組成物とする工程。
A method for suppressing the generation of off-flavor in a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total by the following steps.
1 Step of preparing aqueous phase A containing polyphenols.
A step of finely dispersing the aqueous phase of 21 in an oil phase A containing DHA and / or EPA to a particle size of 300 nm or less to obtain a water-in-oil composition A.
3 A step of mixing a water-in-oil composition A with a plastic fat / oil composition to obtain a plastic fat / oil composition containing 0.5 to 5% by mass of DHA and EPA in total.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023219080A1 (en) * 2022-05-09 2023-11-16 不二製油グループ本社株式会社 Method for imparting animal-fat-like flavor in processed food product

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