JP2021173838A - Wavelength conversion member, backlight unit, image display device, resin composition for wavelength conversion, and cured resin product for wavelength conversion - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置、波長変換用樹脂組成物及び波長変換用樹脂硬化物に関する。 The present invention relates to a wavelength conversion member, a backlight unit, an image display device, a wavelength conversion resin composition, and a wavelength conversion resin cured product.
近年、液晶表示装置等の画像表示装置の分野においては、ディスプレイの色再現性を向上させることが求められている。色再現性を向上させる手段として、特許文献1及び特許文献2に記載のように、量子ドット蛍光体を含む波長変換部材が注目を集めている。 In recent years, in the field of image display devices such as liquid crystal displays, it is required to improve the color reproducibility of displays. As described in Patent Document 1 and Patent Document 2, a wavelength conversion member containing a quantum dot phosphor is attracting attention as a means for improving color reproducibility.
量子ドット蛍光体を含む波長変換部材は、例えば、画像表示装置のバックライトユニットに配置される。赤色光を発光する量子ドット蛍光体及び緑色光を発光する量子ドット蛍光体を含む波長変換部材を用いる場合、波長変換部材に対して励起光としての青色光を照射すると、量子ドット蛍光体から発光された赤色光及び緑色光と、波長変換部材を透過した青色光とにより、白色光を得ることができる。量子ドット蛍光体を含む波長変換部材の開発により、ディスプレイの色再現性は、従来のNTSC(National Television System Committee)比72%からNTSC比100%へと拡大している。 The wavelength conversion member including the quantum dot phosphor is arranged, for example, in the backlight unit of the image display device. When a wavelength conversion member including a quantum dot phosphor that emits red light and a quantum dot phosphor that emits green light is used, when the wavelength conversion member is irradiated with blue light as excitation light, the quantum dot phosphor emits light. White light can be obtained from the red light and green light produced and the blue light transmitted through the wavelength conversion member. With the development of the wavelength conversion member including the quantum dot phosphor, the color reproducibility of the display has been expanded from 72% of the conventional NTSC (National Television System Committee) ratio to 100% of the NTSC ratio.
量子ドット蛍光体を含む波長変換部材は、通常、量子ドット蛍光体を含む硬化性組成物を硬化させた硬化物を有する。硬化性組成物としては熱硬化型及び光硬化型があり、生産性の観点からは光硬化型の硬化性組成物が好ましく用いられる。 The wavelength conversion member containing the quantum dot phosphor usually has a cured product obtained by curing the curable composition containing the quantum dot phosphor. The curable composition includes a thermosetting type and a photocurable type, and a photocurable type curable composition is preferably used from the viewpoint of productivity.
特許文献1及び特許文献2に記載されているような、エポキシ化合物等の環状エーテル化合物及び量子ドット蛍光体を含む硬化性組成物を硬化させた硬化物を有する波長変換部材では、高温高湿環境下で放置した場合に、量子ドット蛍光体が劣化し発光強度が低下するおそれがある。 A wavelength conversion member having a cured product obtained by curing a curable composition containing a cyclic ether compound such as an epoxy compound and a quantum dot phosphor as described in Patent Document 1 and Patent Document 2 has a high temperature and high humidity environment. If left underneath, the quantum dot phosphor may deteriorate and the emission intensity may decrease.
本開示は、上記事情に鑑みてなされたものであり、量子ドット蛍光体を含み、耐湿熱性に優れる波長変換部材並びにそれを用いたバックライトユニット及び画像表示装置を提供することを課題とする。さらに、本開示は、量子ドット蛍光体を含み、耐湿熱性に優れる硬化物を形成可能な波長変換用樹脂組成物及びそれを用いた波長変換用樹脂硬化物を提供することを課題とする。 The present disclosure has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a wavelength conversion member containing a quantum dot phosphor and having excellent moisture and heat resistance, and a backlight unit and an image display device using the same. Furthermore, it is an object of the present disclosure to provide a wavelength conversion resin composition containing a quantum dot phosphor and capable of forming a cured product having excellent moisture and heat resistance, and a wavelength conversion resin cured product using the same.
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
<1> 量子ドット蛍光体と、前記量子ドット蛍光体を包含し、環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造を有する樹脂硬化物を含む波長変換部材。
<2> 前記環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造は、以下の式(I)で示される構造を含む<1>に記載の波長変換部材。
Specific means for achieving the above-mentioned problems are as follows.
<1> A wavelength conversion member including a quantum dot phosphor and a cured resin product containing the quantum dot phosphor and having a structure in which a cyclic ether group and a thiol group react with each other.
<2> The wavelength conversion member according to <1>, wherein the structure formed by reacting the cyclic ether group and the thiol group includes a structure represented by the following formula (I).
(式(I)中、R1はそれぞれ独立に水素原子又は有機基を表し、*は結合位置を表す。2つのR1はそれぞれが結合して環を形成していてもよい。)
<3> 前記環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造は、以下の式(II)で示される構造を含む<1>又は<2>に記載の波長変換部材。
(In formula (I), R 1 each independently represent a hydrogen atom or an organic group, * may be the .2 one R 1 representing the binding position bonded each other to form a ring.)
<3> The wavelength conversion member according to <1> or <2>, wherein the structure formed by reacting the cyclic ether group and the thiol group includes a structure represented by the following formula (II).
(式(II)中、*は結合位置を表す。2つの*’は、一方は水素原子を表し、他方は結合位置を表す。)
<4> 量子ドット蛍光体と、前記量子ドット蛍光体を包含し、チオール基及び環状エーテル基を有する樹脂硬化物と、を含む波長変換部材。
<5> 前記環状エーテル基は、以下の式(III)で示される構造を含む<4>に記載の波長変換部材。
(In formula (II), * represents the bond position. Two *'represents one hydrogen atom and the other represents the bond position.)
<4> A wavelength conversion member including a quantum dot phosphor and a cured resin product containing the quantum dot phosphor and having a thiol group and a cyclic ether group.
<5> The wavelength conversion member according to <4>, wherein the cyclic ether group contains a structure represented by the following formula (III).
(式(III)中、*は結合位置を表す。)
<6> 前記樹脂硬化物は、芳香環構造を含む<1>〜<5>のいずれか1つに記載の波長変換部材。
<7> 前記樹脂硬化物は、ビスフェノール構造を含む<1>〜<6>のいずれか1つに記載の波長変換部材。
<8> 前記樹脂硬化物が、白色顔料を包含する<1>〜<7>のいずれか1つに記載の波長変換部材。
<9> 前記樹脂硬化物の少なくとも一部を被覆する被覆材を有する<1>〜<8>のいずれか1つに記載の波長変換部材。
<10> 前記被覆材が、酸素及び水の少なくとも一方に対するバリア性を有する<9>に記載の波長変換部材。
<11> <1>〜<10>のいずれか1つに記載の波長変換部材と、光源と、を備えるバックライトユニット。
<12> <11>に記載のバックライトユニットを備える画像表示装置。
<13> 量子ドット蛍光体と、1分子中に環状エーテル基を2個以上有する多官能環状エーテル化合物と、1分子中にチオール基を2個以上有する多官能チオール化合物と、を含む波長変換用樹脂組成物。
<14> 前記多官能環状エーテル化合物は、以下の式(III)で示される構造を含む<13>に記載の波長変換用樹脂組成物。
(In formula (III), * represents the binding position.)
<6> The wavelength conversion member according to any one of <1> to <5>, wherein the cured resin product contains an aromatic ring structure.
<7> The wavelength conversion member according to any one of <1> to <6>, wherein the cured resin product contains a bisphenol structure.
<8> The wavelength conversion member according to any one of <1> to <7>, wherein the cured resin product contains a white pigment.
<9> The wavelength conversion member according to any one of <1> to <8>, which has a coating material that covers at least a part of the cured resin product.
<10> The wavelength conversion member according to <9>, wherein the covering material has a barrier property against at least one of oxygen and water.
<11> A backlight unit including the wavelength conversion member according to any one of <1> to <10> and a light source.
<12> An image display device including the backlight unit according to <11>.
<13> For wavelength conversion containing a quantum dot phosphor, a polyfunctional cyclic ether compound having two or more cyclic ether groups in one molecule, and a polyfunctional thiol compound having two or more thiol groups in one molecule. Resin composition.
<14> The resin composition for wavelength conversion according to <13>, wherein the polyfunctional cyclic ether compound contains a structure represented by the following formula (III).
(式(III)中、*は結合位置を表す。)
<15> 前記多官能チオール化合物の含有率が、20質量%〜50質量%である<13>又は<14>に記載の波長変換用樹脂組成物。
<16> 前記多官能環状エーテル化合物における環状エーテル基数に対する前記多官能チオール化合物におけるチオール基数の比率(チオール基/環状エーテル基数)は、0.5〜1.0である<13>〜<15>のいずれか1つに記載の波長変換用樹脂組成物。
<17> 前記多官能環状エーテル化合物は、芳香環構造を含む<13>〜<16>のいずれか1つに記載の波長変換用樹脂組成物。
<18> 前記多官能環状エーテル化合物は、ビスフェノール構造を含む<13>〜<17>のいずれか1つに記載の波長変換用樹脂組成物。
<19> 白色顔料をさらに含む<13>〜<18>のいずれか1つに記載の波長変換用樹脂組成物。
<20> <13>〜<18>のいずれか1つに記載の波長変換用樹脂組成物の硬化物である波長変換用樹脂硬化物。
(In formula (III), * represents the binding position.)
<15> The resin composition for wavelength conversion according to <13> or <14>, wherein the content of the polyfunctional thiol compound is 20% by mass to 50% by mass.
<16> The ratio of the number of thiol groups in the polyfunctional thiol compound to the number of cyclic ether groups in the polyfunctional cyclic ether compound (thiol group / cyclic ether group number) is 0.5 to 1.0 <13> to <15>. The resin composition for wavelength conversion according to any one of the above.
<17> The resin composition for wavelength conversion according to any one of <13> to <16>, wherein the polyfunctional cyclic ether compound contains an aromatic ring structure.
<18> The resin composition for wavelength conversion according to any one of <13> to <17>, wherein the polyfunctional cyclic ether compound contains a bisphenol structure.
<19> The resin composition for wavelength conversion according to any one of <13> to <18>, which further contains a white pigment.
<20> A cured resin for wavelength conversion, which is a cured product of the resin composition for wavelength conversion according to any one of <13> to <18>.
本開示によれば、量子ドット蛍光体を含み、耐湿熱性に優れる波長変換部材並びにそれを用いたバックライトユニット及び画像表示装置を提供することを課題とする。さらに、本開示は、量子ドット蛍光体を含み、耐湿熱性に優れる硬化物を形成可能な波長変換用樹脂組成物及びそれを用いた波長変換用樹脂硬化物を提供することができる。 According to the present disclosure, it is an object of the present invention to provide a wavelength conversion member containing a quantum dot phosphor and having excellent moisture and heat resistance, and a backlight unit and an image display device using the same. Further, the present disclosure can provide a wavelength conversion resin composition containing a quantum dot phosphor and capable of forming a cured product having excellent moisture and heat resistance, and a wavelength conversion resin cured product using the same.
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素(要素ステップ等も含む)は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示において各成分に該当する粒子は複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、各成分の粒子径は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本開示において「積層」との語は、層を積み重ねることを示し、二以上の層が結合されていてもよく、二以上の層が着脱可能であってもよい。
本開示において「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方を意味し、「(メタ)アクリル」はアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味し、「(メタ)アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味し、「(メタ)アリル」はアリル及びメタリルの少なくとも一方を意味する。
本開示において、フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)を用いて、樹脂硬化物におけるチオール基由来のS−H伸縮振動に帰属されるピーク及びエポキシ基等の環状エーテル基由来のC−O伸縮振動に帰属されるピークを確認することにより、樹脂硬化物がエポキシ基等の環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造を有することについて間接的に確認してもよい。例えば、FT−IR Spectrometer(Perkin Elmer社)を用いて、測定対象の波長変換部材の表面をATR(Attenuated Total Reflection(全反射測定法))分析する。バックグラウンド測定は、空気で測定し、積算回数16回の条件でFT−IR測定を実施する。波長変換部材が被覆材を有する場合、被覆材を剥離した状態の波長変換部材の硬化物層をFT−IR測定に供する。
Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following embodiments. In the following embodiments, the components (including element steps and the like) are not essential unless otherwise specified. The same applies to the numerical values and their ranges, and does not limit the present invention.
In the present disclosure, the term "process" includes not only a process independent of other processes but also the process if the purpose of the process is achieved even if the process cannot be clearly distinguished from the other process. ..
The numerical range indicated by using "~" in the present disclosure includes the numerical values before and after "~" as the minimum value and the maximum value, respectively.
In the numerical range described stepwise in the present disclosure, the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range described stepwise. .. Further, in the numerical range described in the present disclosure, the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
In the present disclosure, each component may contain a plurality of applicable substances. When a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, the content or content of each component is the total content or content of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified. Means quantity.
In the present disclosure, a plurality of types of particles corresponding to each component may be contained. When a plurality of particles corresponding to each component are present in the composition, the particle size of each component means a value for a mixture of the plurality of particles present in the composition unless otherwise specified.
In the present disclosure, the term "layer" or "membrane" is used only in a part of the region in addition to the case where the layer or the membrane is formed in the entire region when the region in which the layer or the membrane is present is observed. The case where it is formed is also included.
In the present disclosure, the term "laminated" refers to stacking layers, and two or more layers may be bonded or the two or more layers may be removable.
In the present disclosure, "(meth) acryloyl group" means at least one of an acryloyl group and a methacrylic acid group, "(meth) acrylic" means at least one of acrylic and methacrylic, and "(meth) acrylate" means acrylate. And Methacrylate, and "(meth) allyl" means at least one of allyl and methacrylic.
In the present disclosure, a Fourier-converted infrared spectrophotometer (FT-IR) is used to obtain a peak attributed to SH expansion and contraction vibration derived from a thiol group in a cured resin product and C- derived from a cyclic ether group such as an epoxy group. By confirming the peak attributed to O stretching vibration, it may be indirectly confirmed that the cured resin has a structure in which a cyclic ether group such as an epoxy group reacts with a thiol group. For example, using an FT-IR Spectrometer (PerkinElmer), the surface of the wavelength conversion member to be measured is ATR (Attenuated Total Reflection) analysis. The background measurement is performed with air, and the FT-IR measurement is performed under the condition that the number of integrations is 16 times. When the wavelength conversion member has a coating material, the cured product layer of the wavelength conversion member in a state where the coating material is peeled off is subjected to FT-IR measurement.
<波長変換部材>
本開示の波長変換部材は、量子ドット蛍光体と、前記量子ドット蛍光体を包含し、環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造を有する樹脂硬化物を含む。本開示の波長変換部材は、必要に応じて、後述する被覆材等のその他の構成要素を含んでいてもよい。
本開示の樹脂硬化物は、後述する本開示の波長変換用樹脂組成物の硬化物(波長変換用樹脂硬化物)であってもよい。例えば、本開示の樹脂硬化物は、波長変換用樹脂組成物に含まれる、多官能環状エーテル化合物と、多官能チオール化合物とが反応してなるものであってもよい。
本開示の波長変換部材は、環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造を有する樹脂硬化物を含むことにより、耐湿熱性に優れると推察される。
本開示の波長変換部材は、画像表示用として好適に用いられる。
<Wavelength conversion member>
The wavelength conversion member of the present disclosure includes a quantum dot phosphor and a cured resin product containing the quantum dot phosphor and having a structure in which a cyclic ether group and a thiol group react with each other. The wavelength conversion member of the present disclosure may include other components such as a covering material described later, if necessary.
The cured resin product of the present disclosure may be a cured product (cured product of a wavelength conversion resin) of the wavelength conversion resin composition of the present disclosure described later. For example, the cured resin product of the present disclosure may be a product obtained by reacting a polyfunctional cyclic ether compound contained in a wavelength conversion resin composition with a polyfunctional thiol compound.
It is presumed that the wavelength conversion member of the present disclosure is excellent in moisture and heat resistance because it contains a cured resin product having a structure in which a cyclic ether group and a thiol group react with each other.
The wavelength conversion member of the present disclosure is suitably used for displaying an image.
環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造は、以下の式(I)で示される構造を含んでいてもよい。 The structure formed by the reaction of the cyclic ether group and the thiol group may include a structure represented by the following formula (I).
式(I)中、R1はそれぞれ独立に水素原子又は有機基を表し、*は結合位置を表す。2つのR1はそれぞれが結合して環を形成していてもよい。
有機基としては、置換又は無置換の炭化水素基が挙げられ、好ましくは置換又は無置換のアルキル基が挙げられる。
In formula (I), R 1 independently represents a hydrogen atom or an organic group, and * represents a bond position. The two R 1s may be bonded to each other to form a ring.
Examples of the organic group include a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and preferably a substituted or unsubstituted alkyl group.
式(I)中、R1は水素原子であることが好ましい。なお、2つのR1がそれぞれが結合して環を形成する場合、このような環としては、シクロヘキサン環が挙げられる。
式(I)中、炭素原子の隣りの2つの結合位置は、どちらか一方は水素原子又は有機基を表すことが好ましい。
In formula (I), R 1 is preferably a hydrogen atom. In the case where two of R 1 to form a ring, respectively, as such rings, cyclohexane ring.
In the formula (I), it is preferable that one of the two bond positions adjacent to the carbon atom represents a hydrogen atom or an organic group.
環状エーテル基とチオール基とが反応してなる構造は、以下の式(II)で示される構造を含んでいてもよい。 The structure formed by the reaction of the cyclic ether group and the thiol group may include a structure represented by the following formula (II).
式(II)中、*は結合位置を表す。2つの*’は、一方は水素原子を表し、他方は結合位置を表す。 In formula (II), * represents the binding position. The two *'represents one hydrogen atom and the other the bond position.
本開示の波長変換部材は、量子ドット蛍光体と、量子ドット蛍光体を包含し、チオール基及び環状エーテル基を有する樹脂硬化物と、を含んでいてもよい。本開示の樹脂硬化物が後述する本開示の波長変換用樹脂組成物の硬化物である場合、チオール基は、多官能チオール化合物における未反応のチオール基に由来するものであり、環状エーテル基は、多官能環状エーテル化合物における未反応の環状エーテル基に由来するものである。
環状エーテル基は、以下の式(III)で示される構造を含んでいてもよい。なお、式(III)中、*は結合位置を表す。
The wavelength conversion member of the present disclosure may include a quantum dot phosphor and a cured resin product containing a quantum dot phosphor and having a thiol group and a cyclic ether group. When the cured resin of the present disclosure is a cured product of the resin composition for wavelength conversion of the present disclosure described later, the thiol group is derived from the unreacted thiol group in the polyfunctional thiol compound, and the cyclic ether group is , Is derived from an unreacted cyclic ether group in a polyfunctional cyclic ether compound.
The cyclic ether group may contain a structure represented by the following formula (III). In formula (III), * represents the binding position.
環状エーテル基は、以下の式(IV)で示される構造を含んでいてもよい。 The cyclic ether group may contain a structure represented by the following formula (IV).
式(IV)中、R3〜R5はそれぞれ独立に水素原子又は有機基を表し(R3〜R5が全て水素原子であることを除く)、*は結合位置を表す。R3〜R5のうちの2つはそれぞれが結合して環を形成していてもよい。
例えば、R4及びR5はそれぞれが結合して環を形成していてもよく、例えば、シクロヘキサン環を形成してもよい。
有機基としては、置換又は無置換の炭化水素基が挙げられ、好ましくは置換又は無置換のアルキル基が挙げられる。
In formula (IV), R 3 to R 5 independently represent hydrogen atoms or organic groups ( except that all R 3 to R 5 are hydrogen atoms), and * represents a bond position. Two of R 3 to R 5 may be bonded to each other to form a ring.
For example, R 4 and R 5 may be bonded to each other to form a ring, for example, a cyclohexane ring may be formed.
Examples of the organic group include a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and preferably a substituted or unsubstituted alkyl group.
本開示の樹脂硬化物は、衝撃耐性の観点から、芳香環構造を含むことが好ましい。芳香環構造としては、芳香族性を示す環構造であれば特に限定されず、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ペリレン環等のベンゼン系芳香環、ピリジン環、チオフェン環等の芳香族複素環、インデン環、アズレン環等の非ベンゼン系芳香環などが挙げられる。中でも、ベンゼン系芳香環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。 The cured resin product of the present disclosure preferably contains an aromatic ring structure from the viewpoint of impact resistance. The aromatic ring structure is not particularly limited as long as it is a ring structure exhibiting aromaticity, and is an aromatic heterocycle such as a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a perylene ring, or a benzene-based aromatic ring, a pyridine ring, or a thiophene ring. , Non-benzene aromatic rings such as inden ring and azulene ring. Among them, a benzene-based aromatic ring is preferable, and a benzene ring is more preferable.
本開示の樹脂硬化物は、衝撃耐性の観点から、複数の芳香環構造を含む構造を有していてもよい。具体的には、ビスフェノールA構造、ビスフェノ−ルF構造等のビスフェノール構造、ビフェニル構造などが挙げられる。 The cured resin product of the present disclosure may have a structure including a plurality of aromatic ring structures from the viewpoint of impact resistance. Specific examples thereof include a bisphenol A structure, a bisphenol structure such as a bisphenol F structure, and a biphenyl structure.
樹脂硬化物は、白色顔料を包含してもよい。樹脂硬化物に包含される白色顔料についての詳細は、後述の波長変換用樹脂組成物の項に記載のとおりである。
また、樹脂硬化物に包含される量子ドット蛍光体についての詳細も、後述の波長変換用樹脂組成物の項に記載のとおりである。
The cured resin product may include a white pigment. Details of the white pigment included in the cured resin product are as described in the section of the resin composition for wavelength conversion described later.
Further, the details of the quantum dot phosphor included in the cured resin product are also described in the section of the resin composition for wavelength conversion described later.
波長変換部材の形状は特に制限されず、フィルム状、レンズ状等が挙げられる。波長変換部材を後述するバックライトユニットに適用する場合には、波長変換部材はフィルム状であることが好ましい。 The shape of the wavelength conversion member is not particularly limited, and examples thereof include a film shape and a lens shape. When the wavelength conversion member is applied to a backlight unit described later, the wavelength conversion member is preferably in the form of a film.
波長変換部材がフィルム状である場合、波長変換部材の平均厚みは、例えば、50μm〜200μmであることが好ましく、50μm〜150μmであることがより好ましく、80μm〜120μmであることがさらに好ましい。波長変換部材の平均厚みが50μm以上であると、波長変換効率がより向上する傾向にあり、平均厚みが200μm以下であると、波長変換部材を後述するバックライトユニットに適用した場合に、バックライトユニットをより薄型化できる傾向にある。
フィルム状の波長変換部材の平均厚みは、例えば、マイクロメータを用いて測定した任意の3箇所の厚みの算術平均値として求められる。
また、フィルム状かつ複数層の波長変換部材から波長変換層の平均厚みを求める場合、波長変換層の平均厚みは、SEM(走査型電子顕微鏡)を用いて波長変換層の断面を観察し、測定した任意の3箇所の厚みの算術平均値として求められる。
When the wavelength conversion member is in the form of a film, the average thickness of the wavelength conversion member is, for example, preferably 50 μm to 200 μm, more preferably 50 μm to 150 μm, and even more preferably 80 μm to 120 μm. When the average thickness of the wavelength conversion member is 50 μm or more, the wavelength conversion efficiency tends to be further improved, and when the average thickness is 200 μm or less, the backlight is applied to the backlight unit described later. There is a tendency for the unit to be thinner.
The average thickness of the film-shaped wavelength conversion member is obtained as, for example, an arithmetic mean value of the thicknesses of any three points measured using a micrometer.
When the average thickness of the wavelength conversion layer is obtained from a film-like wavelength conversion member having a plurality of layers, the average thickness of the wavelength conversion layer is measured by observing the cross section of the wavelength conversion layer using an SEM (scanning electron microscope). It is obtained as the arithmetic average value of the thicknesses of any three locations.
波長変換部材は、1種類の波長変換用樹脂組成物を硬化したものであってもよく、2種類以上の波長変換用樹脂組成物を硬化したものであってもよい。例えば、波長変換部材がフィルム状である場合、波長変換部材は、第1の量子ドット蛍光体を含有する波長変換用樹脂組成物を硬化した第1の硬化物層と、第1の量子ドット蛍光体とは発光特性が異なる第2の量子ドット蛍光体を含有する波長変換用樹脂組成物を硬化した第2の硬化物層とが積層されたものであってもよい。 The wavelength conversion member may be one obtained by curing one kind of wavelength conversion resin composition, or may be one obtained by curing two or more kinds of wavelength conversion resin compositions. For example, when the wavelength conversion member is in the form of a film, the wavelength conversion member includes a first cured product layer obtained by curing a wavelength conversion resin composition containing a first quantum dot phosphor and a first quantum dot fluorescence. A second cured product layer obtained by curing a wavelength conversion resin composition containing a second quantum dot phosphor having different emission characteristics from the body may be laminated.
波長変換部材は、波長変換用樹脂組成物の塗膜、成形体等を形成し、必要に応じて乾燥処理を行った後、塗膜、成形体等に紫外線等の活性エネルギー線を照射する、加熱を行う、又は活性エネルギー線の照射及び加熱の両方を行うことにより得ることができる。 The wavelength conversion member forms a coating film, a molded body, etc. of the wavelength conversion resin composition, and after performing a drying treatment as necessary, irradiates the coating film, the molded body, etc. with active energy rays such as ultraviolet rays. It can be obtained by heating, or by both irradiation and heating with active energy rays.
活性エネルギー線の波長及び照射量は、波長変換用樹脂組成物の組成に応じて適宜設定することができる。一態様では、280nm〜400nmの波長の紫外線を100mJ/cm2〜5000mJ/cm2の照射量で照射する。紫外線源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯等が挙げられる。 The wavelength and irradiation amount of the active energy rays can be appropriately set according to the composition of the wavelength conversion resin composition. In one aspect, it is irradiated with ultraviolet rays having a wavelength of 280nm~400nm at dose of 100mJ / cm 2 ~5000mJ / cm 2 . Examples of the ultraviolet source include low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, carbon arc lamps, metal halide lamps, xenon lamps, chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, and the like.
加熱する際の温度及び加熱時間としては、波長変換用樹脂組成物の組成に応じて適宜設定することができる。一態様では、60℃〜120℃にて5分〜30分の条件で加熱する。80℃〜100℃で10〜15分の条件で加熱することがより好ましい。 The temperature and heating time for heating can be appropriately set according to the composition of the wavelength conversion resin composition. In one aspect, heating is performed at 60 ° C. to 120 ° C. for 5 to 30 minutes. It is more preferable to heat at 80 ° C. to 100 ° C. for 10 to 15 minutes.
また、樹脂硬化物は、密着性、耐熱性、及び耐湿熱性をより向上させる観点から、ガラス転移温度(Tg)が50℃以上であってもよく、90℃〜200℃であってもよい。樹脂硬化物のガラス転移温度(Tg)は、動的粘弾性測定装置(例えば、Rheometric Scientific社、Solid Analyzer RSA−III)を用いて、周波数10Hzの条件で測定することができる。また、樹脂硬化物のガラス転移温度は、例えば、樹脂硬化物の作製に用いる多官能環状エーテル化合物及び多官能チオール化合物を適宜変更することで調節できる。 Further, the cured resin product may have a glass transition temperature (Tg) of 50 ° C. or higher, or 90 ° C. to 200 ° C., from the viewpoint of further improving adhesion, heat resistance, and moisture heat resistance. The glass transition temperature (Tg) of the cured resin product can be measured under the condition of a frequency of 10 Hz using a dynamic viscoelasticity measuring device (for example, Rheometric Scientific, Solid Analyzer RSA-III). Further, the glass transition temperature of the cured resin product can be adjusted, for example, by appropriately changing the polyfunctional cyclic ether compound and the polyfunctional thiol compound used for producing the cured resin product.
本開示の波長変換部材は、樹脂硬化物の少なくとも一部を被覆する被覆材を有していてもよい。例えば、樹脂硬化物がフィルム状である場合、フィルム状の樹脂硬化物の片面又は両面がフィルム状の被覆材によって被覆されていてもよい。 The wavelength conversion member of the present disclosure may have a coating material that covers at least a part of the cured resin product. For example, when the cured resin product is in the form of a film, one or both sides of the cured resin product in the form of a film may be covered with a film-like covering material.
被覆材は、量子ドット蛍光体の発光効率の低下を抑える観点から、酸素及び水の少なくとも一方に対するバリア性を有することが好ましく、酸素及び水の両方に対するバリア性を有することがより好ましい。酸素及び水の少なくとも一方に対するバリア性を有する被覆材としては特に制限されず、無機層を有するバリアフィルム等の公知の被覆材を用いることができる。 The coating material preferably has a barrier property against at least one of oxygen and water, and more preferably has a barrier property against both oxygen and water, from the viewpoint of suppressing a decrease in the luminous efficiency of the quantum dot phosphor. The coating material having a barrier property against at least one of oxygen and water is not particularly limited, and a known coating material such as a barrier film having an inorganic layer can be used.
被覆材がフィルム状である場合、被覆材の平均厚みは、例えば、100μm〜150μmであることが好ましく、100μm〜140μmであることがより好ましく、100μm〜135μmであることがさらに好ましい。平均厚みが100μm以上であると、バリア性等の機能が充分なものとなる傾向にあり、平均厚みが150μm以下であると、光透過率の低下が抑えられる傾向にある。
フィルム状の被覆材の平均厚みは、フィルム状の波長変換部材と同様にして求められる。
When the covering material is in the form of a film, the average thickness of the covering material is, for example, preferably 100 μm to 150 μm, more preferably 100 μm to 140 μm, and even more preferably 100 μm to 135 μm. When the average thickness is 100 μm or more, the functions such as barrier property tend to be sufficient, and when the average thickness is 150 μm or less, the decrease in light transmittance tends to be suppressed.
The average thickness of the film-shaped covering material is obtained in the same manner as in the film-shaped wavelength conversion member.
被覆材の酸素透過率は、例えば、0.5mL/(m2・24h・atm)以下であることが好ましく、0.3mL/(m2・24h・atm)以下であることがより好ましく、0.1mL/(m2・24h・atm)以下であることがさらに好ましい。被覆材の酸素透過率は、酸素透過率測定装置(例えば、MOCON社、OX−TRAN)を用いて、温度23℃かつ相対湿度65%の条件で測定することができる。
また、被覆材の水蒸気透過率は、例えば、5×10−2g/(m2・24h・Pa)以下であることが好ましく、1×10−2g/(m2・24h・Pa)以下であることがより好ましく、5×10−3g/(m2・24h・Pa)以下であることがさらに好ましい。被覆材の水蒸気透過率は、水蒸気透過率測定装置(例えば、MOCON社、AQUATRAN)を用いて、温度40℃かつ相対湿度90%の条件で測定することができる。
Oxygen permeability of the dressing, for example, is preferably 0.5mL / (m 2 · 24h · atm) or less, more preferably 0.3mL / (m 2 · 24h · atm) or less, 0 and more preferably .1mL / (m 2 · 24h · atm) or less. The oxygen permeability of the coating material can be measured using an oxygen permeability measuring device (for example, MOCON, OX-TRAN) under the conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 65%.
Further, the water vapor permeability of the dressing, for example, 5 × 10 -2 g / is preferably (m 2 · 24h · Pa) or less, 1 × 10 -2 g / ( m 2 · 24h · Pa) or less more preferably, even more preferably 5 × 10 -3 g / (m 2 · 24h · Pa) or less. The water vapor permeability of the coating material can be measured using a water vapor permeability measuring device (for example, MOCON, AQUATRAN) under the conditions of a temperature of 40 ° C. and a relative humidity of 90%.
波長変換部材の概略構成の一例を図1に示す。但し、本開示の波長変換部材は図1の構成に限定されるものではない。また、図1における硬化物層及び被覆材の大きさは概念的なものであり、大きさの相対的な関係はこれに限定されない。なお、各図面において、同一の部材には同一の符号を付し、重複した説明は省略することがある。 An example of the schematic configuration of the wavelength conversion member is shown in FIG. However, the wavelength conversion member of the present disclosure is not limited to the configuration shown in FIG. Further, the sizes of the cured product layer and the covering material in FIG. 1 are conceptual, and the relative relationship between the sizes is not limited to this. In each drawing, the same member may be designated by the same reference numeral, and duplicate description may be omitted.
図1に示す波長変換部材10は、フィルム状の樹脂硬化物である硬化物層11と、硬化物層11の両面に設けられたフィルム状の被覆材12A及び12Bとを有する。被覆材12A及び被覆材12Bの種類及び平均厚みは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
The
図1に示す構成の波長変換部材は、例えば、以下のような公知の製造方法により製造することができる。 The wavelength conversion member having the configuration shown in FIG. 1 can be manufactured by, for example, a known manufacturing method as follows.
まず、連続搬送されるフィルム状の被覆材(以下、「第1の被覆材」ともいう。)の表面に後述の波長変換用樹脂組成物を付与し、塗膜を形成する。波長変換用樹脂組成物の付与方法は特に制限されず、ダイコーティング法、カーテンコーティング法、エクストルージョンコーティング法、ロッドコーティング法、ロールコーティング法等が挙げられる。 First, a wavelength conversion resin composition described later is applied to the surface of a film-like coating material (hereinafter, also referred to as “first coating material”) that is continuously conveyed to form a coating film. The method for applying the wavelength conversion resin composition is not particularly limited, and examples thereof include a die coating method, a curtain coating method, an extrusion coating method, a rod coating method, and a roll coating method.
次いで、波長変換用樹脂組成物の塗膜の上に、連続搬送されるフィルム状の被覆材(以下、「第2の被覆材」ともいう。)を貼り合わせる。 Next, a film-like coating material (hereinafter, also referred to as “second coating material”) that is continuously conveyed is attached onto the coating film of the wavelength conversion resin composition.
次いで、第1の被覆材及び第2の被覆材のうち活性エネルギー線を透過可能な被覆材側から活性エネルギー線を照射する、塗膜を加熱する、又は活性エネルギー線及び加熱の両方を行うことにより、塗膜を硬化し、硬化物層を形成する。その後、規定のサイズに切り出すことにより、図1に示す構成の波長変換部材を得ることができる。 Next, the active energy rays are irradiated from the side of the coating material that can transmit the active energy rays among the first coating material and the second coating material, the coating film is heated, or both the active energy rays and the heating are performed. Cures the coating film and forms a cured product layer. Then, by cutting out to a specified size, a wavelength conversion member having the configuration shown in FIG. 1 can be obtained.
なお、第1の被覆材及び第2の被覆材のいずれも活性エネルギー線を透過可能でない場合には、第2の被覆材を貼り合わせる前に塗膜に活性エネルギー線を照射し、硬化物層を形成してもよい。 If neither the first coating material nor the second coating material can transmit the active energy rays, the coating film is irradiated with the active energy rays before the second coating material is bonded, and the cured product layer is formed. May be formed.
<バックライトユニット>
本開示のバックライトユニットは、上述した本開示の波長変換部材と、光源とを備える。
<Backlight unit>
The backlight unit of the present disclosure includes the wavelength conversion member of the present disclosure described above and a light source.
バックライトユニットとしては、色再現性を向上させる観点から、多波長光源化されたものが好ましい。好ましい一態様としては、430nm〜480nmの波長域に発光中心波長を有し、半値幅が100nm以下である発光強度ピークを有する青色光と、520nm〜560nmの波長域に発光中心波長を有し、半値幅が100nm以下である発光強度ピークを有する緑色光と、600nm〜680nmの波長域に発光中心波長を有し、半値幅が100nm以下である発光強度ピークを有する赤色光と、を発光するバックライトユニットを挙げることができる。なお、発光強度ピークの半値幅とは、ピーク高さの1/2の高さにおけるピーク幅であって半値全幅(Full Width at Half Maximum、FWHM)を意味する。 The backlight unit is preferably a multi-wavelength light source from the viewpoint of improving color reproducibility. In a preferred embodiment, blue light having an emission center wavelength in the wavelength range of 430 nm to 480 nm and having an emission intensity peak having a half width of 100 nm or less and emission center wavelength in the wavelength range of 520 nm to 560 nm are provided. A back that emits green light having an emission intensity peak having a half-value width of 100 nm or less and red light having an emission center wavelength in the wavelength range of 600 nm to 680 nm and having an emission intensity peak having a half-value width of 100 nm or less. The light unit can be mentioned. The full width at half maximum of the emission intensity peak is the peak width at half the height of the peak height and means the full width at half maximum (FWHM).
色再現性をより向上させる観点から、バックライトユニットが発光する青色光の発光中心波長は、440nm〜475nmの範囲であることが好ましい。同様の観点から、バックライトユニットが発光する緑色光の発光中心波長は、520nm〜545nmの範囲であることが好ましい。 また、同様の観点から、バックライトユニットが発光する赤色光の発光中心波長は、610nm〜640nmの範囲であることが好ましい。 From the viewpoint of further improving the color reproducibility, the emission center wavelength of the blue light emitted by the backlight unit is preferably in the range of 440 nm to 475 nm. From the same viewpoint, the emission center wavelength of the green light emitted by the backlight unit is preferably in the range of 520 nm to 545 nm. From the same viewpoint, the emission center wavelength of the red light emitted by the backlight unit is preferably in the range of 610 nm to 640 nm.
また、色再現性をより向上させる観点から、バックライトユニットが発光する青色光、緑色光、及び赤色光の各発光強度ピークの半値幅は、いずれも80nm以下であることが好ましく、50nm以下であることがより好ましく、40nm以下であることがさらに好ましく、30nm以下であることが特に好ましく、25nm以下であることが極めて好ましい。 Further, from the viewpoint of further improving the color reproducibility, the half width of each emission intensity peak of the blue light, green light, and red light emitted by the backlight unit is preferably 80 nm or less, preferably 50 nm or less. It is more preferably 40 nm or less, particularly preferably 30 nm or less, and extremely preferably 25 nm or less.
バックライトユニットの光源としては、例えば、430nm〜480nmの波長域に発光中心波長を有する青色光を発光する光源を用いることができる。光源としては、例えば、LED(Light Emitting Diode)及びレーザーが挙げられる。青色光を発光する光源を用いる場合、波長変換部材は、少なくとも、赤色光を発光する量子ドット蛍光体R及び緑色光を発光する量子ドット蛍光体Gを含むことが好ましい。これにより、波長変換部材から発光される赤色光及び緑色光と、波長変換部材を透過した青色光とにより、白色光を得ることができる。 As the light source of the backlight unit, for example, a light source that emits blue light having a emission center wavelength in the wavelength range of 430 nm to 480 nm can be used. Examples of the light source include an LED (Light Emitting Diode) and a laser. When a light source that emits blue light is used, the wavelength conversion member preferably includes at least a quantum dot phosphor R that emits red light and a quantum dot phosphor G that emits green light. As a result, white light can be obtained from the red light and green light emitted from the wavelength conversion member and the blue light transmitted through the wavelength conversion member.
また、バックライトユニットの光源としては、例えば、300nm〜430nmの波長域に発光中心波長を有する紫外光を発光する光源を用いることもできる。光源としては、例えば、LED及びレーザーが挙げられる。紫外光を発光する光源を用いる場合、波長変換部材は、量子ドット蛍光体R及び量子ドット蛍光体Gとともに、励起光により励起され青色光を発光する量子ドット蛍光体Bを含むことが好ましい。これにより、波長変換部材から発光される赤色光、緑色光、及び青色光により、白色光を得ることができる。 Further, as the light source of the backlight unit, for example, a light source that emits ultraviolet light having a emission center wavelength in the wavelength range of 300 nm to 430 nm can be used. Examples of the light source include LEDs and lasers. When a light source that emits ultraviolet light is used, the wavelength conversion member preferably includes a quantum dot phosphor B that is excited by excitation light and emits blue light, together with a quantum dot phosphor R and a quantum dot phosphor G. As a result, white light can be obtained from the red light, green light, and blue light emitted from the wavelength conversion member.
本開示のバックライトユニットは、エッジライト方式であっても直下型方式であってもよい。 The backlight unit of the present disclosure may be an edge light type or a direct type.
エッジライト方式のバックライトユニットの概略構成の一例を図2に示す。但し、本開示のバックライトユニットは、図2の構成に限定されるものではない。また、図2における部材の大きさは概念的なものであり、部材間の大きさの相対的な関係はこれに限定されない。 FIG. 2 shows an example of a schematic configuration of an edge light type backlight unit. However, the backlight unit of the present disclosure is not limited to the configuration shown in FIG. Further, the size of the members in FIG. 2 is conceptual, and the relative relationship between the sizes of the members is not limited to this.
図2に示すバックライトユニット20は、青色光LBを出射する光源21と、光源21から出射された青色光LBを導光して出射させる導光板22と、導光板22と対向配置される波長変換部材10と、波長変換部材10を介して導光板22と対向配置される再帰反射性部材23と、導光板22を介して波長変換部材10と対向配置される反射板24とを備える。波長変換部材10は、青色光LBの一部を励起光として赤色光LR及び緑色光LGを発光し、赤色光LR及び緑色光LGと、励起光とならなかった青色光LBとを出射する。この赤色光LR、緑色光LG、及び青色光LBにより、再帰反射性部材23から白色光LWが出射される。
The
<画像表示装置>
本開示の画像表示装置は、上述した本開示のバックライトユニットを備える。画像表示装置としては特に制限されず、例えば、液晶表示装置が挙げられる。
<Image display device>
The image display device of the present disclosure includes the backlight unit of the present disclosure described above. The image display device is not particularly limited, and examples thereof include a liquid crystal display device.
液晶表示装置の概略構成の一例を図3に示す。但し、本開示の液晶表示装置は、図3の構成に限定されるものではない。また、図3における部材の大きさは概念的なものであり、部材間の大きさの相対的な関係はこれに限定されない。 An example of the schematic configuration of the liquid crystal display device is shown in FIG. However, the liquid crystal display device of the present disclosure is not limited to the configuration shown in FIG. Further, the size of the members in FIG. 3 is conceptual, and the relative relationship between the sizes of the members is not limited to this.
図3に示す液晶表示装置30は、バックライトユニット20と、バックライトユニット20と対向配置される液晶セルユニット31とを備える。液晶セルユニット31は、液晶セル32が偏光板33Aと偏光板33Bとの間に配置された構成とされる。
The liquid
液晶セル32の駆動方式は特に制限されず、TN(Twisted Nematic)方式、STN(Super Twisted Nematic)方式、VA(Vertical Alignment)方式、IPS(In−Plane−Switching)方式、OCB(Optically Compensated Birefringence)方式等が挙げられる。 The drive method of the liquid crystal cell 32 is not particularly limited, and is a TN (Twisted Nematic) method, an STN (Super Twisted Nematic) method, a VA (Vertical Birefringence) method, an IPS (In-Plane-Switching) method, and an OCB (Optical Reference) method. The method and the like can be mentioned.
<波長変換用樹脂組成物>
本開示の波長変換用樹脂組成物は、量子ドット蛍光体と、1分子中に環状エーテル基を2個以上有する多官能環状エーテル化合物と、1分子中にチオール基を2個以上有する多官能チオール化合物と、を含む。本開示の波長変換用樹脂組成物は、必要に応じて、他の成分をさらに含んでいてもよい。本開示の波長変換用樹脂組成物は、上記構成を有することにより、硬化物の耐湿熱性に優れる。
<Resin composition for wavelength conversion>
The resin composition for wavelength conversion of the present disclosure includes a quantum dot phosphor, a polyfunctional cyclic ether compound having two or more cyclic ether groups in one molecule, and a polyfunctional thiol having two or more thiol groups in one molecule. Including compounds. The wavelength conversion resin composition of the present disclosure may further contain other components, if necessary. The wavelength conversion resin composition of the present disclosure is excellent in moisture and heat resistance of the cured product because it has the above-mentioned structure.
以下、本開示の波長変換用樹脂組成物に含まれる成分について詳細に説明する。 Hereinafter, the components contained in the wavelength conversion resin composition of the present disclosure will be described in detail.
(量子ドット蛍光体)
波長変換用樹脂組成物は、量子ドット蛍光体を含む。量子ドット蛍光体としては特に制限されず、II−VI族化合物、III−V族化合物、IV−VI族化合物、及びIV族化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む粒子が挙げられる。発光効率の観点からは、量子ドット蛍光体は、Cd及びInの少なくとも一方を含む化合物を含むことが好ましい。
(Quantum dot phosphor)
The wavelength conversion resin composition contains a quantum dot phosphor. The quantum dot phosphor is not particularly limited, and examples thereof include particles containing at least one selected from the group consisting of a group II-VI compound, a group III-V compound, a group IV-VI compound, and a group IV compound. From the viewpoint of luminous efficiency, the quantum dot phosphor preferably contains a compound containing at least one of Cd and In.
II−VI族化合物の具体例としては、CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe等が挙げられる。
III−V族化合物の具体例としては、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb等が挙げられる。
IV−VI族化合物の具体例としては、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe等が挙げられる。
IV族化合物の具体例としては、Si、Ge、SiC、SiGe等が挙げられる。
Specific examples of the II-VI group compounds include CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, CdSeS, CdSeTe, CdSte, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSte, HgSeS, ZnS. , CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSeTe
Specific examples of the III-V group compounds include GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, COLP, GaNAs, PLACSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb. , AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InNAAl
Specific examples of the IV-VI group compounds include SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, SnSeS, SnSeTe, SnSte, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbSne, SnPbSe ..
Specific examples of the Group IV compound include Si, Ge, SiC, SiGe and the like.
量子ドット蛍光体としては、コアシェル構造を有するものが好ましい。コアを構成する化合物のバンドギャップよりもシェルを構成する化合物のバンドギャップを広くすることで、量子ドット蛍光体の量子効率をより向上させることが可能となる。コア及びシェルの組み合わせ(コア/シェル)としては、CdSe/ZnS、InP/ZnS、PbSe/PbS、CdSe/CdS、CdTe/CdS、CdTe/ZnS等が挙げられる。 The quantum dot phosphor preferably has a core-shell structure. By making the band gap of the compound constituting the shell wider than the band gap of the compound constituting the core, it is possible to further improve the quantum efficiency of the quantum dot phosphor. Examples of the combination of core and shell (core / shell) include CdSe / ZnS, InP / ZnS, PbSe / PbS, CdSe / CdS, CdTe / CdS, and CdTe / ZnS.
また、量子ドット蛍光体としては、シェルが多層構造である、いわゆるコアマルチシェル構造を有するものであってもよい。バンドギャップの広いコアにバンドギャップの狭いシェルを1層又は2層以上積層し、さらにこのシェルの上にバンドギャップの広いシェルを積層することで、量子ドット蛍光体の量子効率をさらに向上させることが可能となる。 Further, the quantum dot phosphor may have a so-called core multi-shell structure in which the shell has a multi-layer structure. By stacking one or more layers of shells with a narrow bandgap on a core with a wide bandgap, and further stacking a shell with a wide bandgap on top of this shell, the quantum efficiency of the quantum dot phosphor can be further improved. Is possible.
波長変換用樹脂組成物は、1種類の量子ドット蛍光体を単独で含有していてもよく、2種類以上の量子ドット蛍光体を組み合わせて含有していてもよい。2種類以上の量子ドット蛍光体を組み合わせて含有する態様としては、例えば、成分は異なるものの平均粒子径を同じくする量子ドット蛍光体を2種類以上含有する態様、平均粒子径は異なるものの成分を同じくする量子ドット蛍光体を2種類以上含有する態様、並びに成分及び平均粒子径の異なる量子ドット蛍光体を2種類以上含有する態様が挙げられる。量子ドット蛍光体の成分及び平均粒子径の少なくとも一方を変更することで、量子ドット蛍光体の発光中心波長を変更することができる。 The wavelength conversion resin composition may contain one kind of quantum dot phosphor alone, or may contain two or more kinds of quantum dot phosphors in combination. Examples of a mode in which two or more types of quantum dot phosphors are contained in combination include a mode in which two or more types of quantum dot phosphors having different components but the same average particle size are contained, and a mode in which the components are the same although the average particle size is different. Examples thereof include an embodiment containing two or more types of quantum dot phosphors, and an embodiment containing two or more types of quantum dot phosphors having different components and average particle diameters. The emission center wavelength of the quantum dot phosphor can be changed by changing at least one of the component of the quantum dot phosphor and the average particle size.
例えば、波長変換用樹脂組成物は、520nm〜560nmの緑色の波長域に発光中心波長を有する量子ドット蛍光体Gと、600nm〜680nmの赤色の波長域に発光中心波長を有する量子ドット蛍光体Rとを含有していてもよい。量子ドット蛍光体Gと量子ドット蛍光体Rとを含有する波長変換用樹脂組成物の硬化物に対して430nm〜480nmの青色の波長域の励起光を照射すると、量子ドット蛍光体G及び量子ドット蛍光体Rからそれぞれ緑色光及び赤色光が発光される。その結果、量子ドット蛍光体G及び量子ドット蛍光体Rから発光される緑色光及び赤色光と、硬化物を透過する青色光とにより、白色光を得ることができる。 For example, the wavelength conversion resin composition includes a quantum dot phosphor G having an emission center wavelength in the green wavelength range of 520 nm to 560 nm and a quantum dot phosphor R having an emission center wavelength in the red wavelength range of 600 nm to 680 nm. And may be contained. When the cured product of the wavelength conversion resin composition containing the quantum dot phosphor G and the quantum dot phosphor R is irradiated with excitation light in the blue wavelength range of 430 nm to 480 nm, the quantum dot phosphor G and the quantum dots are irradiated. Green light and red light are emitted from the phosphor R, respectively. As a result, white light can be obtained by the green light and red light emitted from the quantum dot phosphor G and the quantum dot phosphor R and the blue light transmitted through the cured product.
量子ドット蛍光体は、分散媒体に分散された量子ドット蛍光体分散液の状態で用いてもよい。量子ドット蛍光体を分散する分散媒体としては、各種有機溶剤及び単官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
分散媒体として使用可能な有機溶剤としては、水、アセトン、酢酸エチル、トルエン、n−ヘキサン等が挙げられる。
分散媒体として使用可能な単官能(メタ)アクリレート化合物としては、室温(25℃)において液体であれば特に限定されるものではなく、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。単官能(メタ)アクリレート化合物に含まれる脂環式構造は、特に限定されるものではなく、単環式構造であっても、二環式構造、三環式構造等の多環式構造であってもよい。単官能(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、分散媒体としては、波長変換用樹脂組成物を硬化する際に分散媒体を揮発させる工程が不要になる観点から、単官能(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、脂環式構造を有する単官能(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましく、多環式構造を有する単官能(メタ)アクリレート化合物であることがさらに好ましく、イソボルニル(メタ)アクリレート及びジシクロペンタニル(メタ)アクリレートであることが特に好ましく、イソボルニル(メタ)アクリレートであることが極めて好ましい。
The quantum dot phosphor may be used in the state of a quantum dot phosphor dispersion liquid dispersed in a dispersion medium. Examples of the dispersion medium for dispersing the quantum dot phosphor include various organic solvents and monofunctional (meth) acrylate compounds.
Examples of the organic solvent that can be used as the dispersion medium include water, acetone, ethyl acetate, toluene, n-hexane and the like.
The monofunctional (meth) acrylate compound that can be used as a dispersion medium is not particularly limited as long as it is a liquid at room temperature (25 ° C.), and examples thereof include a monofunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure. .. The alicyclic structure contained in the monofunctional (meth) acrylate compound is not particularly limited, and even if it is a monocyclic structure, it is a polycyclic structure such as a bicyclic structure or a tricyclic structure. You may. Specific examples of the monofunctional (meth) acrylate compound include isobornyl (meth) acrylate and dicyclopentanyl (meth) acrylate.
Among these, the dispersion medium is preferably a monofunctional (meth) acrylate compound from the viewpoint of eliminating the need for a step of volatilizing the dispersion medium when curing the wavelength conversion resin composition, and has an alicyclic structure. It is more preferable that it is a monofunctional (meth) acrylate compound having a polycyclic structure, further preferably it is a monofunctional (meth) acrylate compound having a polycyclic structure, and isobornyl (meth) acrylate and dicyclopentanyl (meth) acrylate. Is particularly preferable, and isobornyl (meth) acrylate is extremely preferable.
量子ドット蛍光体分散液に占める量子ドット蛍光体の質量基準の割合は、1質量%〜30質量%であることが好ましく、1質量%〜20質量%であることがより好ましく、1質量%〜10質量%であることがさらに好ましい。 The mass-based ratio of the quantum dot phosphor to the quantum dot phosphor dispersion is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 1% by mass to 20% by mass, and 1% by mass to 1% by mass. It is more preferably 10% by mass.
波長変換用樹脂組成物中の量子ドット蛍光体分散液の含有率は、量子ドット蛍光体分散液に占める量子ドット蛍光体の質量基準の割合が1質量%〜20質量%である場合、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、1質量%〜10質量%であることが好ましく、4質量%〜10質量%であることがより好ましく、4質量%〜7質量%であることがさらに好ましい。
また、波長変換用樹脂組成物中の量子ドット蛍光体の含有率は、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、0.01質量%〜1.0質量%であることが好ましく、0.05質量%〜0.5質量%であることがより好ましく、0.1質量%〜0.5質量%であることがさらに好ましい。量子ドット蛍光体の含有率が0.01質量%以上であると、硬化物に励起光を照射する際に充分な発光強度が得られる傾向にあり、量子ドット蛍光体の含有率が1.0質量%以下であると、量子ドット蛍光体の凝集が抑えられる傾向にある。
The content of the quantum dot phosphor dispersion liquid in the resin composition for wavelength conversion is wavelength conversion when the mass-based ratio of the quantum dot phosphor to the quantum dot phosphor dispersion liquid is 1% by mass to 20% by mass. For example, it is preferably 1% by mass to 10% by mass, more preferably 4% by mass to 10% by mass, and 4% by mass to 7% by mass with respect to the total amount of the resin composition for use. More preferred.
The content of the quantum dot phosphor in the wavelength conversion resin composition is preferably, for example, 0.01% by mass to 1.0% by mass, based on the total amount of the wavelength conversion resin composition. It is more preferably 0.05% by mass to 0.5% by mass, and further preferably 0.1% by mass to 0.5% by mass. When the content of the quantum dot phosphor is 0.01% by mass or more, sufficient emission intensity tends to be obtained when the cured product is irradiated with excitation light, and the content of the quantum dot phosphor is 1.0. When it is mass% or less, the aggregation of the quantum dot phosphor tends to be suppressed.
(多官能環状エーテル化合物)
波長変換用樹脂組成物は、1分子中に環状エーテル基を2個以上有する多官能環状エーテル化合物を含む。波長変換用樹脂組成物が多官能環状エーテル化合物を含むことで、波長変換用樹脂組成物が硬化する際に多官能環状エーテル化合物における環状エーテル基と多官能チオール化合物におけるチオール基とが反応し、耐湿熱性に優れた樹脂硬化物が得られる。
(Polyfunctional cyclic ether compound)
The wavelength conversion resin composition contains a polyfunctional cyclic ether compound having two or more cyclic ether groups in one molecule. When the wavelength conversion resin composition contains a polyfunctional cyclic ether compound, the cyclic ether group in the polyfunctional cyclic ether compound reacts with the thiol group in the polyfunctional thiol compound when the wavelength conversion resin composition is cured. A cured resin product having excellent moisture and heat resistance can be obtained.
多官能環状エーテル化合物としては、2つ以上の環状エーテル基を有する化合物であればよく、例えば、2つ以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物、2つ以上のオキセタニル基を有する多官能オキセタン化合物、1つ以上のエポキシ基及び1つ以上のオキセタニル基を有する多官能環状エーテル化合物等であってもよい。
多官能環状エーテル化合物は、好ましくは、2つ以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物であり、より好ましくは、前述の式(III)で示される構造を含んでいてもよく、前述の式(IV)で示される構造を含んでいてもよい。
以下、「環状エーテル化合物」という用語は、「エポキシ化合物」又は「オキセタン化合物」と読み替えてもよく、「環状エーテル基」という用語は、「エポキシ基」又は「オキセタニル基」と読み替えてもよい。
The polyfunctional cyclic ether compound may be a compound having two or more cyclic ether groups, for example, a polyfunctional epoxy compound having two or more epoxy groups, or a polyfunctional oxetane compound having two or more oxetanyl groups. It may be a polyfunctional cyclic ether compound having one or more epoxy groups and one or more oxetanyl groups.
The polyfunctional cyclic ether compound is preferably a polyfunctional epoxy compound having two or more epoxy groups, and more preferably contains the structure represented by the above-mentioned formula (III), and the above-mentioned formula ( It may contain the structure shown by IV).
Hereinafter, the term "cyclic ether compound" may be read as "epoxy compound" or "oxetane compound", and the term "cyclic ether group" may be read as "epoxy group" or "oxetanyl group".
多官能環状エーテル化合物は、衝撃耐性の観点から、芳香環構造を含むことが好ましい。芳香環構造としては、前述したとおりである。 The polyfunctional cyclic ether compound preferably contains an aromatic ring structure from the viewpoint of impact resistance. The aromatic ring structure is as described above.
多官能環状エーテル化合物は、衝撃耐性の観点から、複数の芳香環構造を含む構造を有していることが好ましい。具体的には、ビスフェノールA構造、ビスフェノ−ルF構造等のビスフェノール構造、ビフェニル構造などが挙げられる。 From the viewpoint of impact resistance, the polyfunctional cyclic ether compound preferably has a structure containing a plurality of aromatic ring structures. Specific examples thereof include a bisphenol A structure, a bisphenol structure such as a bisphenol F structure, and a biphenyl structure.
多官能環状エーテル化合物としては、ジグリシジルエーテル化合物、トリグリシジルエーテル化合物、テトラグリシジルエーテル化合物等の非環式の多官能環状エーテル化合物、脂環式の多官能環状エーテル化合物などが挙げられる。
多官能環状エーテル化合物としては、中でも、多官能チオール化合物との硬化性に優れ、かつ折り曲げ耐性に優れる観点から、非環式の多官能環状エーテル化合物が好ましい。
Examples of the polyfunctional cyclic ether compound include an acyclic polyfunctional cyclic ether compound such as a diglycidyl ether compound, a triglycidyl ether compound, and a tetraglycidyl ether compound, and an alicyclic polyfunctional cyclic ether compound.
As the polyfunctional cyclic ether compound, an acyclic polyfunctional cyclic ether compound is preferable from the viewpoint of excellent curability with a polyfunctional thiol compound and excellent bending resistance.
非環式の多官能環状エーテル化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリルジグリシジルエーテル、グリセリルトリグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル化合物、ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジルエーテル等の芳香族系多価フェノールのグリシジルエーテル化合物、フルオレン骨格を含む多官能環状エーテル化合物、2つ以上のオキセタニル基を有する多官能オキセタン化合物などが挙げられる。 Examples of the acyclic polyfunctional cyclic ether compound include polyhydric alcohols such as ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, glyceryl diglycidyl ether, and glyceryl triglycidyl ether. Glycidyl ether compound of glycidyl ether compound, bisphenol A type diglycidyl ether, glycidyl ether compound of aromatic polyvalent phenol such as bisphenol F type diglycidyl ether, polyfunctional cyclic ether compound containing fluorene skeleton Examples include functional oxetane compounds.
脂環式の多官能環状エーテル化合物は、少なくとも1つの脂環式環状エーテル基を有し、好ましくは少なくとも1つの脂環式エポキシ基を有する。ここで脂環式環状エーテル基とは、環状エーテル環と飽和炭化水素環との縮環を有する1価の置換基をいい、好ましくはエポキシ環とシクロアルカン環との縮環を有する1価の置換基である。より好ましい脂環式環状エーテル化合物としては、エポキシ環とシクロヘキサン環が縮環した構造を有する化合物である。 The alicyclic polyfunctional cyclic ether compound has at least one alicyclic cyclic ether group, preferably at least one alicyclic epoxy group. Here, the alicyclic cyclic ether group refers to a monovalent substituent having a fused ring of a cyclic ether ring and a saturated hydrocarbon ring, preferably a monovalent substituent having a condensed ring of an epoxy ring and a cycloalkane ring. It is a substituent. A more preferable alicyclic cyclic ether compound is a compound having a structure in which an epoxy ring and a cyclohexane ring are fused.
波長変換用樹脂組成物中の多官能環状エーテル化合物の含有率は、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、40質量%〜80質量%であることが好ましく、45質量%〜70質量%であることがより好ましく、50質量%〜60質量%であることがさらに好ましい。
多官能環状エーテル化合物中の多官能エポキシ化合物の含有率は、多官能環状エーテル化合物全量に対して50質量%〜100質量%であってもよく、70質量%〜100質量%であってもよく、90質量%〜100質量%であってもよい。
The content of the polyfunctional cyclic ether compound in the wavelength conversion resin composition is preferably, for example, 40% by mass to 80% by mass, and 45% by mass to 70% by mass, based on the total amount of the wavelength conversion resin composition. It is more preferably mass%, and even more preferably 50% by mass to 60% by mass.
The content of the polyfunctional epoxy compound in the polyfunctional cyclic ether compound may be 50% by mass to 100% by mass or 70% by mass to 100% by mass with respect to the total amount of the polyfunctional cyclic ether compound. , 90% by mass to 100% by mass.
(多官能チオール化合物)
波長変換用樹脂組成物は、1分子中にチオール基を2個以上有する多官能チオール化合物を含む。波長変換用樹脂組成物が多官能チオール化合物を含むことで、波長変換用樹脂組成物が硬化する際に多官能環状エーテル化合物における環状エーテル基と多官能チオール化合物におけるチオール基とが反応し、耐湿熱性に優れた樹脂硬化物が得られる。
(Polyfunctional thiol compound)
The wavelength conversion resin composition contains a polyfunctional thiol compound having two or more thiol groups in one molecule. Since the wavelength conversion resin composition contains a polyfunctional thiol compound, when the wavelength conversion resin composition is cured, the cyclic ether group in the polyfunctional cyclic ether compound reacts with the thiol group in the polyfunctional thiol compound to resist moisture. A cured resin product having excellent thermal properties can be obtained.
多官能チオール化合物の具体例としては、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−プロピレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、1,8−オクタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,8−オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、ヘキサンジオールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトイソブチレート)、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトイソブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトイソブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトイソブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ジペンタエリスリトールヘキサキスチオグリコレート等が挙げられる。 Specific examples of the polyfunctional thiol compound include ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), 1,2-. Propropylene glycol bis (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (3-mercaptobutyrate), 1,4-butanediol bis (3-mercaptopropionate), 1,4-butanediol bis (3-mercaptobutyrate) Rate), 1,8-octanediol bis (3-mercaptopropionate), 1,8-octanediol bis (3-mercaptobutyrate), hexanediol bisthioglycolate, trimethylolethane propanthris (3-mercaptopro) Pionate), Trimethylol Propantris (3-mercaptobutyrate), Trimethylol Propantris (3-Mercaptoisobutyrate), Trimethylol Propantris (2-Mercaptoisobutyrate), Trimethylol Propantris Thioglycolate, Tris-[(3-mercaptopropionyloxy) -ethyl] -isocyanurate, trimethylolethane ethanetris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) ), Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptoisobutyrate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoisobutyrate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (2-mercaptopro) Pionate), Dipentaerythritol Hexakis (3-mercaptobutyrate), Dipentaerythritol Hexakis (3-Mercaptoisobutyrate), Dipentaerythritol Hexakis (2-Mercaptoisobutyrate), Pentaerythritol Tetrakissthioglycol Rate, dipentaerythritol hexaxthioglycolate and the like can be mentioned.
波長変換用樹脂組成物中の多官能チオール化合物の含有率は、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、20質量%〜50質量%であることが好ましく、25質量%〜45質量%であることがより好ましく、30質量%〜40質量%であることが更に好ましい。 The content of the polyfunctional thiol compound in the wavelength conversion resin composition is preferably, for example, 20% by mass to 50% by mass, and 25% by mass to 45% by mass, based on the total amount of the wavelength conversion resin composition. It is more preferably%, and further preferably 30% by mass to 40% by mass.
多官能環状エーテル化合物における環状エーテル基数に対する前記多官能チオール化合物におけるチオール基数の比率(チオール基/環状エーテル基数)は、0.5〜1.0であることが好ましく、0.6〜0.9であることがより好ましい。 The ratio of the number of thiol groups in the polyfunctional thiol compound to the number of cyclic ether groups in the polyfunctional cyclic ether compound (thiol group / number of cyclic ether groups) is preferably 0.5 to 1.0, preferably 0.6 to 0.9. Is more preferable.
(単官能チオール化合物)
本開示の波長変換用樹脂組成物は、1分子中に1個のチオール基を有する単官能チオール化合物を含んでいてもよい。単官能チオール化合物を用いることで、樹脂硬化物としたときに高温高湿条件下における量子ドット蛍光体の劣化を抑制できる傾向にある。
(Monofunctional thiol compound)
The wavelength conversion resin composition of the present disclosure may contain a monofunctional thiol compound having one thiol group in one molecule. By using a monofunctional thiol compound, deterioration of the quantum dot phosphor under high temperature and high humidity conditions tends to be suppressed when it is made into a cured resin product.
単官能チオール化合物の具体例としては、ヘキサンチオール、1−ヘプタンチオール、1−オクタンチオール、1−ノナンチオール、1−デカンチオール、3−メルカプトプロピオン酸、メルカプトプロピオン酸メチル、メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、メルカプトプロピオン酸オクチル、メルカプトプロピオン酸トリデシル、2−エチルヘキシル−3−メルカプトプロピオネート、n−オクチル−3−メルカプトプロピオネート等が挙げられる。 Specific examples of the monofunctional thiol compound include hexanethiol, 1-heptanethiol, 1-octanethiol, 1-nonanthiol, 1-decanethiol, 3-mercaptopropionic acid, methyl mercaptopropionate, methoxybutyl mercaptopropionate, and the like. Examples thereof include octyl mercaptopropionate, tridecyl mercaptopropionate, 2-ethylhexyl-3-mercaptopropionate, n-octyl-3-mercaptopropionate and the like.
((メタ)アクリレート化合物)
本開示の波長変換用樹脂組成物は、1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物を含んでいてもよい。(メタ)アクリレート化合物としては、1分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
((Meta) acrylate compound)
The wavelength conversion resin composition of the present disclosure may contain a (meth) acrylate compound having one or more (meth) acryloyl groups in one molecule. The (meth) acrylate compound is a monofunctional (meth) acrylate compound having one (meth) acryloyl group in one molecule, and a polyfunctional (meth) compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule. Examples include acrylate compounds.
波長変換用樹脂組成物中の(メタ)アクリレート化合物の含有率は、折り曲げ耐性の観点から、多官能環状エーテル化合物、多官能チオール化合物及び(メタ)アクリレート化合物の合計100質量%に対して、10質量%以下であってもよく、5質量%以下であってもよく、3質量%以下であってもよい。また、波長変換用樹脂組成物中の(メタ)アクリレート化合物の含有率が10質量%以下であることにより、硬化収縮も少なく、樹脂硬化物及び波長変換部材の薄膜化が可能となる傾向にある。 The content of the (meth) acrylate compound in the resin composition for wavelength conversion is 10 based on 100% by mass of the total of the polyfunctional cyclic ether compound, the polyfunctional thiol compound and the (meth) acrylate compound from the viewpoint of bending resistance. It may be 5% by mass or less, 5% by mass or less, or 3% by mass or less. Further, when the content of the (meth) acrylate compound in the wavelength conversion resin composition is 10% by mass or less, the curing shrinkage is small, and the cured resin product and the wavelength conversion member tend to be thin. ..
(光重合開始剤)
波長変換用樹脂組成物は、光重合開始剤を含んでいてもよい。光重合開始剤としては特に制限されず、具体例として、紫外線等の活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する化合物が挙げられる。
(Photopolymerization initiator)
The wavelength conversion resin composition may contain a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator is not particularly limited, and specific examples thereof include compounds that generate radicals when irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays.
光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、N,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(「ミヒラーケトン」とも称される)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等の芳香族ケトン化合物;アルキルアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン化合物;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンゾインアルキルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;9−フェニルアクリジン、1,7−(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル化合物;7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等のクマリン化合物;2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニル−エトキシ−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;などが挙げられる。波長変換用樹脂組成物は、1種類の光重合開始剤を単独で含んでいてもよく、2種類以上の光重合開始剤を組み合わせて含んでいてもよい。 Specific examples of the photopolymerization initiator include benzophenone, N, N'-tetraalkyl-4,4'-diaminobenzophenone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, 2-Methyl-1- [4- (Methylthio) Phenyl] -2-morpholino-propanone-1, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (also referred to as "Michler ketone"), 4,4'-bis (Diethylamino) benzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4- (4-4-isopropylphenyl) (2-Hydroxyethoxy) -phenyl) -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and other aromatic ketone compounds; alkyl Kinone compounds such as anthraquinone and phenanthrenquinone; benzoin compounds such as benzoin and alkylbenzoin; benzoin ether compounds such as benzoin alkyl ether and benzoin phenyl ether; benzyl derivatives such as benzyl dimethyl ketal; 2- (o-chlorophenyl) -4,5 -Diphenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) 4,5-di (m-methoxyphenyl) imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-Phenylphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2,4-di (p-methoxyphenyl) -5-phenylimidazole dimer, 2- (2,4-dimethoxyphenyl)- 2,4,5-Triarylimidazole dimer such as 4,5-diphenylimidazole dimer; aclysine derivatives such as 9-phenylaclysine, 1,7- (9,9'-acridinyl) heptane; 1,2 -Octanedione 1- [4- (Phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)], Etanone 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl] -1- Oxyme ester compounds such as (O-acetyloxime); coumarin compounds such as 7-diethylamino-4-methylkumarin; thioxanthone compounds such as 2,4-diethylthioxanthone; 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphenyl oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl- Acylphosphine oxide compounds such as phenyl-ethoxy-phosphine oxide; and the like. The wavelength conversion resin composition may contain one kind of photopolymerization initiator alone, or may contain two or more kinds of photopolymerization initiators in combination.
光重合開始剤としては、硬化性の観点から、アシルホスフィンオキサイド化合物、芳香族ケトン化合物、及びオキシムエステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、アシルホスフィンオキサイド化合物及び芳香族ケトン化合物からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましく、アシルホスフィンオキサイド化合物がさらに好ましい。 As the photopolymerization initiator, at least one selected from the group consisting of an acylphosphine oxide compound, an aromatic ketone compound, and an oxime ester compound is preferable from the viewpoint of curability, and from the acylphosphine oxide compound and the aromatic ketone compound. At least one selected from the above group is more preferable, and an acylphosphine oxide compound is further preferable.
波長変換用樹脂組成物中の光重合開始剤の含有率は、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、0.001質量%〜1質量%であることが好ましく、0.005質量%〜0.5質量%であることがより好ましく、0.01質量%〜0.3質量%であることがさらに好ましい。光重合開始剤の含有率が0.001質量%以上であると、波長変換用樹脂組成物の感度が充分なものとなる傾向にあり、光重合開始剤の含有率が1質量%以下であると、波長変換用樹脂組成物の色相への影響及び保存安定性の低下が抑えられる傾向にある。 The content of the photopolymerization initiator in the wavelength conversion resin composition is preferably, for example, 0.001% by mass to 1% by mass, and 0.005% by mass, based on the total amount of the wavelength conversion resin composition. It is more preferably% to 0.5% by mass, and further preferably 0.01% by mass to 0.3% by mass. When the content of the photopolymerization initiator is 0.001% by mass or more, the sensitivity of the wavelength conversion resin composition tends to be sufficient, and the content of the photopolymerization initiator is 1% by mass or less. As a result, the influence of the wavelength conversion resin composition on the hue and the decrease in storage stability tend to be suppressed.
(塩基、塩基発生剤)
波長変換用樹脂組成物は、触媒である塩基、加熱又は光照射によって塩基を生成する化合物である塩基発生剤等を含んでいてもよい。
(Base, base generator)
The wavelength conversion resin composition may contain a base as a catalyst, a base generator which is a compound that generates a base by heating or light irradiation, and the like.
塩基としては、多官能環状エーテル化合物と、多官能チオール化合物との反応の触媒となるものであれば特に限定されず、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンゾイミダゾール等のイミダゾール類、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、DBU−フェノール塩、DBU−オクチル酸塩、DBU−p−トルエンスルホン酸塩、DBU−ギ酸塩、DBU−オルソフタル酸塩、DBU−フェノールノボラック樹脂塩、DBU系テトラフェニルボレート塩、ジアザビシクロノネン(DBN)、DBN−フェノールノボラック樹脂塩、ジアザビシクロオクタン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾリン、ピラジン、モルホリン、チアジン、インドール、イソインドール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジンなどが挙げられる。 The base is not particularly limited as long as it catalyzes the reaction between the polyfunctional cyclic ether compound and the polyfunctional thiol compound, and is 2-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-. Ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, benzoimidazole, Imidazoles such as 2,3-dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a] benzoimidazole, diazabicycloundecene (DBU), DBU-phenol salt, DBU-octylate, DBU-p-toluenesulfonic acid. Salt, DBU-gerate, DBU-orthophthalate, DBU-phenol novolac resin salt, DBU-based tetraphenylborate salt, diazabicyclononen (DBN), DBN-phenolnovolak resin salt, diazabicyclooctane, pyrazole, oxazole , Thiazole, imidazoline, pyrazine, morpholine, thiazine, indole, isoindole, purine, quinoline, isoquinolin, quinoxaline, cinnoline, pteridine and the like.
塩基発生剤としては、加熱又は光照射によって塩基を生成する化合物であれば特に限定されず、例えば、2−(4−ビフェニル)−2−プロピルカルバメート、1、1−ジメチル−2−シアノエチルカルバメート等のカルバメート誘導体、1,4−ジヒドロニコチンアミド等のジヒドロピリジン誘導体、ジシアンジアミド、有機塩、無機塩等の酸と塩基からなる塩などが挙げられる。中でも、酸と塩基からなる塩は、この塩を含む組成物の安定性に優れ、かつ比較的安価であることから好ましい。またその中でも、波長変換用樹脂組成物との相溶性の観点から、酸とアミン化合物との塩が好ましく、有機酸とアミン化合物との有機塩がより好ましい。 The base generator is not particularly limited as long as it is a compound that produces a base by heating or light irradiation, and is, for example, 2- (4-biphenyl) -2-propyl carbamate, 1, 1-dimethyl-2-cyanoethyl carbamate, etc. Carbamate derivatives, dihydropyridine derivatives such as 1,4-dihydronicotinamide, dicyandiamides, organic salts, salts consisting of acids and bases such as inorganic salts, and the like can be mentioned. Among them, a salt composed of an acid and a base is preferable because the composition containing this salt is excellent in stability and relatively inexpensive. Among them, a salt of an acid and an amine compound is preferable, and an organic salt of an organic acid and an amine compound is more preferable, from the viewpoint of compatibility with the resin composition for wavelength conversion.
波長変換用樹脂組成物中にて、塩基の含有率及び塩基発生剤の含有率は、それぞれ独立に、多官能環状エーテル化合物及び多官能チオール化合物の合計100質量%に対して、0.1質量%〜5質量%であることが好ましく、0.1質量%〜3質量%であることがより好ましく、0.2質量%〜1質量%であることがさらに好ましい。 In the resin composition for wavelength conversion, the content of the base and the content of the base generator are independently set to 0.1% by mass with respect to 100% by mass of the total of the polyfunctional cyclic ether compound and the polyfunctional thiol compound. It is preferably% to 5% by mass, more preferably 0.1% by mass to 3% by mass, and even more preferably 0.2% by mass to 1% by mass.
(液状媒体)
波長変換用樹脂組成物は、液状媒体を含まないか又は液状媒体の含有率が0.5質量%以下であることが好ましい。液状媒体とは、室温(25℃)において液体の状態の媒体をいう。
(Liquid medium)
The wavelength conversion resin composition preferably does not contain a liquid medium or has a liquid medium content of 0.5% by mass or less. The liquid medium means a medium in a liquid state at room temperature (25 ° C.).
液状媒体の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のケトン溶剤;ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチル−n−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、テトラエチレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラプロピレングリコールメチルエチルエーテル、テトラプロピレングリコールメチル−n−ブチルエーテル、テトラプロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、テトラプロピレングリコールメチル−n−ヘキシルエーテル等のエーテル溶剤;プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸ジエチレングリコールメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリエチレングリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、エチレングリコールメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のエステル溶剤;アセトニトリル、N−メチルピロリジノン、N−エチルピロリジノン、N−プロピルピロリジノン、N−ブチルピロリジノン、N−ヘキシルピロリジノン、N−シクロヘキシルピロリジノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等のアルコール溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールモノエーテル溶剤;テルピネン、テルピネオール、ミルセン、アロオシメン、リモネン、ジペンテン、ピネン、カルボン、オシメン、フェランドレン等のテルペン溶剤;ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル等のストレートシリコーンオイル;アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、カルボキシ変性シリコーンオイル、カルビノール変性シリコーンオイル、メルカプト変性シリコーンオイル、異種官能基変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、メチルスチリル変性シリコーンオイル、親水性特殊変性シリコーンオイル、高級アルコキシ変性シリコーンオイル、高級脂肪酸変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル等の変性シリコーンオイル;ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、エイコセン酸等の炭素数4以上の飽和脂肪族モノカルボン酸;オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、パルミトレイン酸等の炭素数8以上の不飽和脂肪族モノカルボン酸;などが挙げられる。波長変換用樹脂組成物が液状媒体を含む場合、1種類の液状媒体を単独で含んでいてもよく、2種類以上の液状媒体を組み合わせて含んでいてもよい。 Specific examples of the liquid medium include acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl-n-pentyl ketone, methyl-n-hexyl ketone, diethyl ketone, and the like. Ketone solvents such as dipropylketone, diisobutylketone, trimethylnonanone, cyclohexanone, cyclopentanone, methylcyclohexanone, 2,4-pentandione, acetonylacetone; diethyl ether, methyl ethyl ether, methyl-n-propyl ether, diisopropyl Ether, tetrahydrofuran, methyl tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol di-n-propyl ether, ethylene glycol di-n-butyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, Diethylene glycol methyl-n-propyl ether, diethylene glycol methyl-n-butyl ether, diethylene glycol di-n-propyl ether, diethylene glycol di-n-butyl ether, diethylene glycol methyl-n-hexyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, tri Ethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol methyl-n-butyl ether, triethylene glycol di-n-butyl ether, triethylene glycol methyl-n-hexyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol diethyl ether, tetraethylene glycol methyl ethyl Ether, tetraethylene glycol methyl-n-butyl ether, tetraethylene glycol di-n-butyl ether, tetraethylene glycol methyl-n-hexyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, propylene glycol di-n-propyl ether, propylene glycol Di-n-butyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol methyl ethyl ether, dipropylene glycol methyl-n-butyl ether, dipropire Dipropylene di-n-propyl ether, dipropylene glycol di-n-butyl ether, dipropylene glycol methyl-n-hexyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, tripropylene glycol diethyl ether, tripropylene glycol methyl ethyl ether, tripropylene glycol methyl -N-butyl ether, tripropylene glycol di-n-butyl ether, tripropylene glycol methyl-n-hexyl ether, tetrapropylene glycol dimethyl ether, tetrapropylene glycol diethyl ether, tetrapropylene glycol methyl ethyl ether, tetrapropylene glycol methyl-n-butyl ether , Tetrapropylene glycol di-n-butyl ether, tetrapropylene glycol methyl-n-hexyl ether and other ether solvents; propylene carbonate, ethylene carbonate, diethyl carbonate and other carbonate solvents; methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate , N-butyl acetate, isobutyl acetate, sec-butyl acetate, n-pentyl acetate, sec-pentyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methylpentyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, 2- (2-) Butoxyethoxy) ethyl, benzyl acetate, cyclohexyl acetate, methylcyclohexyl acetate, nonyl acetate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol ethyl acetate ether , Glycol diacetate, methoxytriethylene glycol acetate, ethyl propionate, n-butyl propionate, isoamyl propionate, diethyl oxalate, di-n-butyl oxalate, methyl lactate, ethyl lactate, n-butyl lactate, n lactate -Amil, ethylene glycol methyl ether propionate, ethylene glycol ethyl ether propionate, ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, γ Ester solvents such as -butyrolactone and γ-valerolactone; acetonitrile, N-me Aprotonic polarities such as tylpyrrolidinone, N-ethylpyrrolidinone, N-propylpyrrolidinone, N-butylpyrrolidinone, N-hexylpyrrolidinone, N-cyclohexylpyrrolidinone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, etc. Solvents: methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, n-pentanol, isopentanol, 2-methylbutanol, sec-pentanol, t-pentanol , 3-methoxybutanol, n-hexanol, 2-methylpentanol, sec-hexanol, 2-ethylbutanol, sec-heptanol, n-octanol, 2-ethylhexanol, sec-octanol, n-nonyl alcohol, n-decanol , Se-undecyl alcohol, trimethylnonyl alcohol, sec-tetradecyl alcohol, sec-heptadecyl alcohol, cyclohexanol, methylcyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, Alcohol solvents such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether , Diethylene glycol mono-n-hexyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, tetraethylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, etc. Glycol monoether solvent; terpene solvent such as terpinene, terpineol, milsen, aloosimene, limonene, dipentene, pinen, carboxylic, ossimen, ferlandrene; straight silicone oil such as dimethyl silicone oil, methylphenyl silicone oil, methylhydrogen silicone oil; Amino-modified silicone oil, epoxy-modified silicone oil, carbo Kishi-modified silicone oil, carbinol-modified silicone oil, mercapto-modified silicone oil, heterologous functional group-modified silicone oil, polyether-modified silicone oil, methylstyryl-modified silicone oil, hydrophilic special-modified silicone oil, higher alkoxy-modified silicone oil, higher fatty acid Modified silicone oils such as modified silicone oils and fluorine-modified silicone oils; butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, Saturated aliphatic monocarboxylic acids having 4 or more carbon atoms such as hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanoic acid, icosanoic acid, and eicosenoic acid; Saturated aliphatic monocarboxylic acids; and the like. When the wavelength conversion resin composition contains a liquid medium, one type of liquid medium may be contained alone, or two or more types of liquid media may be contained in combination.
(白色顔料)
波長変換用樹脂組成物は、白色顔料をさらに含んでいてもよい。
白色顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等が挙げられる。これらの中でも、光散乱効率の観点から酸化チタンであることが好ましい。
波長変換用樹脂組成物が白色顔料として酸化チタンを含む場合、酸化チタンとしては、ルチル型酸化チタンであってもアナターゼ型酸化チタンであってもよく、ルチル型酸化チタンであることが好ましい。
(White pigment)
The wavelength conversion resin composition may further contain a white pigment.
Specific examples of the white pigment include titanium oxide, barium sulfate, zinc oxide, calcium carbonate and the like. Among these, titanium oxide is preferable from the viewpoint of light scattering efficiency.
When the wavelength conversion resin composition contains titanium oxide as a white pigment, the titanium oxide may be rutile-type titanium oxide or anatase-type titanium oxide, and is preferably rutile-type titanium oxide.
白色顔料の平均粒子径は、0.1μm〜1μmであることが好ましく、0.2μm〜0.8μmであることがより好ましく、0.2μm〜0.5μmであることがさらに好ましい。
本開示において白色顔料の平均粒子径は、以下のようにして測定することができる。
波長変換用樹脂組成物から抽出した白色顔料を、界面活性剤を含んだ精製水に分散させ、分散液を得る。この分散液を用いてレーザー回折式粒度分布測定装置(例えば、株式会社島津製作所、SALD−3000J)で測定される体積基準の粒度分布において、小径側からの積算が50%となるときの値(メジアン径(D50))を白色顔料の平均粒子径とする。波長変換用樹脂組成物から白色顔料を抽出する方法としては、例えば、波長変換用樹脂組成物を液状媒体で希釈し、遠心分離処理等により白色顔料を沈澱させて分収することで得ることができる。
なお、樹脂硬化物中に含まれる白色顔料の平均粒子径は、走査型電子顕微鏡を用いた粒子の観察により、50個の粒子について円相当径(長径と短径の幾何平均)を算出し、その算術平均値として求めることができる。
The average particle size of the white pigment is preferably 0.1 μm to 1 μm, more preferably 0.2 μm to 0.8 μm, and even more preferably 0.2 μm to 0.5 μm.
In the present disclosure, the average particle size of the white pigment can be measured as follows.
The white pigment extracted from the wavelength conversion resin composition is dispersed in purified water containing a surfactant to obtain a dispersion liquid. In the volume-based particle size distribution measured by a laser diffraction type particle size distribution measuring device (for example, Shimadzu Corporation, SALD-3000J) using this dispersion, the value when the integration from the small diameter side is 50% ( The median diameter (D50)) is defined as the average particle size of the white pigment. As a method of extracting the white pigment from the wavelength conversion resin composition, for example, it can be obtained by diluting the wavelength conversion resin composition with a liquid medium, precipitating the white pigment by centrifugation or the like, and distributing the white pigment. can.
For the average particle size of the white pigment contained in the cured resin product, the equivalent circle diameter (geometric mean of the major axis and the minor axis) was calculated for 50 particles by observing the particles using a scanning electron microscope. It can be calculated as the arithmetic mean value.
波長変換用樹脂組成物が白色顔料を含む場合、波長変換用樹脂組成物中で白色顔料が凝集するのを抑制する観点から、白色粒子は、表面の少なくとも一部に有機物を含む有機物層を有することが好ましい。有機物層に含まれる有機物としては、有機シラン、オルガノシロキサン、フルオロシラン、有機ホスホネート、有機リン酸化合物、有機ホスフィネート、有機スルホン酸化合物、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸の誘導体、アミド、炭化水素ワックス、ポリオレフィン、ポリオレフィンのコポリマー、ポリオール、ポリオールの誘導体、アルカノールアミン、アルカノールアミンの誘導体、有機分散剤等が挙げられる。
有機物層に含まれる有機物は、ポリオール、有機シラン等を含むことが好ましく、ポリオール又は有機シランの少なくとも一方を含むことがより好ましい。
有機シランの具体例としては、オクチルトリエトキシシラン、ノニルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、トリデシルトリエトキシシラン、テトラデシルトリエトキシシラン、ペンタデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ヘプタデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン等が挙げられる。
オルガノシロキサンの具体例としては、トリメチルシリル官能基で終端されたポリジメチルシロキサン(PDMS)、ポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)、PMHSのオレフィンによる官能化(ヒドロシリル化による)により誘導されるポリシロキサン等が挙げられる。
有機ホスホネートの具体例としては、例えば、n−オクチルホスホン酸及びそのエステル、n−デシルホスホン酸及びそのエステル、2−エチルヘキシルホスホン酸及びそのエステル並びにカンフィル(camphyl)ホスホン酸及びそのエステルが挙げられる。
有機リン酸化合物の具体例としては、有機酸性ホスフェート、有機ピロホスフェート、有機ポリホスフェート、有機メタホスフェート、これらの塩等が挙げられる。
有機ホスフィネートの具体例としては、例えば、n−ヘキシルホスフィン酸及びそのエステル、n−オクチルホスフィン酸及びそのエステル、ジ−n−ヘキシルホスフィン酸及びそのエステル並びにジ−n−オクチルホスフィン酸及びそのエステルが挙げられる。
有機スルホン酸化合物の具体例としては、ヘキシルスルホン酸、オクチルスルホン酸、2−エチルヘキシルスルホン酸等のアルキルスルホン酸、これらアルキルスルホン酸と、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、チタン等の金属イオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアミン等の有機アンモニウムイオンなどとの塩が挙げられる。
カルボン酸の具体例としては、マレイン酸、マロン酸、フマル酸、安息香酸、フタル酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸等が挙げられる。
カルボン酸エステルの具体例としては、上記カルボン酸と、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセロール、ヘキサントリオール、エリトリトール、マンニトール、ソルビトール、ペンタエリトリトール、ビスフェノールA、ヒドロキノン、フロログルシノール等のヒドロキシ化合物との反応により生成するエステル及び部分エステルが挙げられる。
アミドの具体例としては、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド等が挙げられる。
ポリオレフィン及びそのコポリマーの具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンと、プロピレン、ブチレン、酢酸ビニル、アクリレート、アクリルアミド等から選択される1種又は2種以上の化合物との共重合体などが挙げられる。
ポリオールの具体例としては、グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
アルカノールアミンの具体例としては、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。
有機分散剤の具体例としては、クエン酸、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、陰イオン性、陽イオン性、双性、非イオン性等の官能基をもつ高分子有機分散剤などが挙げられる。
波長変換用樹脂組成物中における白色顔料の凝集が抑制されると、樹脂硬化物中における白色顔料の分散性が向上する傾向にある。
When the wavelength conversion resin composition contains a white pigment, the white particles have an organic substance layer containing an organic substance on at least a part of the surface from the viewpoint of suppressing aggregation of the white pigment in the wavelength conversion resin composition. Is preferable. The organic substances contained in the organic substance layer include organic silane, organosiloxane, fluorosilane, organic phosphonate, organic phosphoric acid compound, organic phosphinate, organic sulfonic acid compound, carboxylic acid, carboxylic acid ester, carboxylic acid derivative, amide, and hydrocarbon. Examples thereof include waxes, polyolefins, copolymers of polyolefins, polyols, derivatives of polyols, alkanolamines, derivatives of alkanolamines, organic dispersants and the like.
The organic substance contained in the organic substance layer preferably contains a polyol, an organic silane, and the like, and more preferably contains at least one of the polyol and the organic silane.
Specific examples of organic silanes include octyltriethoxysilane, nonyltriethoxysilane, decyltriethoxysilane, dodecyltriethoxysilane, tridecyltriethoxysilane, tetradecyltriethoxysilane, pentadecyltriethoxysilane, and hexadecyltriethoxysilane. Examples thereof include silane, heptadecyltriethoxysilane, and octadecyltriethoxysilane.
Specific examples of the organosiloxane include polydimethylsiloxane (PDMS) terminated with a trimethylsilyl functional group, polymethylhydrosiloxane (PMHS), polysiloxane induced by functionalization of PMHS with an olefin (by hydrosilylation), and the like. Be done.
Specific examples of organic phosphonates include n-octylphosphonic acid and its ester, n-decylphosphonic acid and its ester, 2-ethylhexylphosphonic acid and its ester, and camphyl phosphonic acid and its ester.
Specific examples of the organic phosphoric acid compound include organic acidic phosphate, organic pyrophosphate, organic polyphosphate, organic metaphosphate, salts thereof and the like.
Specific examples of the organic phosphinate include n-hexylphosphinic acid and its ester, n-octylphosphinic acid and its ester, di-n-hexylphosphinic acid and its ester, and di-n-octylphosphinic acid and its ester. Can be mentioned.
Specific examples of the organic sulfonic acid compound include alkyl sulfonic acids such as hexyl sulfonic acid, octyl sulfonic acid, and 2-ethylhexyl sulfonic acid, these alkyl sulfonic acids, metal ions such as sodium, calcium, magnesium, aluminum, and titanium, and ammonium. Examples thereof include salts with ions and organic ammonium ions such as triethanolamine.
Specific examples of the carboxylic acid include maleic acid, malonic acid, fumaric acid, benzoic acid, phthalic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and the like.
Specific examples of the carboxylic acid ester include the above carboxylic acid, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylolpropane, diethanolamine, triethanolamine, glycerol, hexanetriol, erythritol, mannitol, sorbitol, pentaerythritol, bisphenol A, hydroquinone, and flo. Examples thereof include esters and partial esters produced by reaction with a hydroxy compound such as loglucinol.
Specific examples of the amide include stearic acid amide, oleic acid amide, erucic acid amide and the like.
Specific examples of the polyolefin and its copolymer include a copolymer of polyethylene, polypropylene, ethylene and one or more compounds selected from propylene, butylene, vinyl acetate, acrylate, acrylamide and the like.
Specific examples of the polyol include glycerol, trimethylolethane, trimethylolpropane and the like.
Specific examples of the alkanolamine include diethanolamine and triethanolamine.
Specific examples of the organic dispersant include high molecular weight organic dispersants having functional groups such as citric acid, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, anionic, cationic, biphasic, and nonionic.
When the aggregation of the white pigment in the wavelength conversion resin composition is suppressed, the dispersibility of the white pigment in the cured resin product tends to be improved.
白色顔料は、表面の少なくとも一部に金属酸化物を含む金属酸化物層を有していてもよい。金属酸化物層に含まれる金属酸化物としては、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、ジルコニア、ホスホリア(phosphoria)、ボリア(boria)等が挙げられる。金属酸化物層は一層であっても二層以上であってもよい。白色顔料が二層の金属酸化物層を有する場合、二酸化ケイ素を含む第一金属酸化物層及び酸化アルミニウムを含む第二金属酸化物層を含むものであることが好ましい。
白色顔料が金属酸化物層を有することで、脂環式構造とスルフィド構造とを含む樹脂硬化物中における白色顔料の分散性が向上する傾向にある。
The white pigment may have a metal oxide layer containing a metal oxide on at least a part of the surface. Examples of the metal oxide contained in the metal oxide layer include silicon dioxide, aluminum oxide, zirconia, phosphoria, and boria. The metal oxide layer may be one layer or two or more layers. When the white pigment has two metal oxide layers, it preferably contains a first metal oxide layer containing silicon dioxide and a second metal oxide layer containing aluminum oxide.
When the white pigment has a metal oxide layer, the dispersibility of the white pigment in the cured resin product containing the alicyclic structure and the sulfide structure tends to be improved.
白色顔料は、有機物層と金属酸化物層とを有するものであってもよい。この場合、白色顔料の表面に、金属酸化物層及び有機物層が、金属酸化物層及び有機物層の順に設けられることが好ましい。白色顔料が有機物層と二層の金属酸化物層とを有するものである場合、白色顔料の表面に、二酸化ケイ素を含む第一金属酸化物層、酸化アルミニウムを含む第二金属酸化物層及び有機物層が、第一金属酸化物層、第二金属酸化物層及び有機物層の順に設けられることが好ましい。 The white pigment may have an organic substance layer and a metal oxide layer. In this case, it is preferable that the metal oxide layer and the organic substance layer are provided on the surface of the white pigment in the order of the metal oxide layer and the organic substance layer. When the white pigment has an organic material layer and two metal oxide layers, the surface of the white pigment has a first metal oxide layer containing silicon dioxide, a second metal oxide layer containing aluminum oxide, and an organic material. It is preferable that the layers are provided in the order of the first metal oxide layer, the second metal oxide layer, and the organic material layer.
波長変換用樹脂組成物が白色顔料を含む場合、波長変換用樹脂組成物中の白色顔料の含有率は、波長変換用樹脂組成物の全量に対して、例えば、0.1質量%〜1.0質量%であることが好ましく、0.2質量%〜1.0質量%であることがより好ましく、0.3質量%〜1.0質量%であることがさらに好ましい。 When the wavelength conversion resin composition contains a white pigment, the content of the white pigment in the wavelength conversion resin composition is, for example, 0.1% by mass to 1.% by mass with respect to the total amount of the wavelength conversion resin composition. It is preferably 0% by mass, more preferably 0.2% by mass to 1.0% by mass, and even more preferably 0.3% by mass to 1.0% by mass.
(その他の成分)
波長変換用樹脂組成物は、重合禁止剤、シランカップリング剤、界面活性剤、密着付与剤、酸化防止剤等のその他の成分をさらに含んでいてもよい。波長変換用樹脂組成物は、その他の成分のそれぞれについて、1種類を単独で含んでいてもよく、2種類以上を組み合わせて含んでいてもよい。
また、波長変換用樹脂組成物は、必要に応じて(メタ)アリル化合物を含んでいてもよい。
(Other ingredients)
The wavelength conversion resin composition may further contain other components such as a polymerization inhibitor, a silane coupling agent, a surfactant, an adhesion imparting agent, and an antioxidant. The wavelength conversion resin composition may contain one kind individually or a combination of two or more kinds for each of the other components.
Further, the wavelength conversion resin composition may contain a (meth) allyl compound, if necessary.
(波長変換用樹脂組成物の調製方法)
波長変換用樹脂組成物は、量子ドット蛍光体、多官能環状エーテル化合物、及び多官能チオール化合物並びに必要に応じてその他の成分を常法により混合することで調製することができる。量子ドット蛍光体は、液状媒体に分散させた状態で混合することが好ましい。
(Method for preparing resin composition for wavelength conversion)
The wavelength conversion resin composition can be prepared by mixing a quantum dot phosphor, a polyfunctional cyclic ether compound, a polyfunctional thiol compound, and if necessary, other components by a conventional method. The quantum dot phosphors are preferably mixed in a state of being dispersed in a liquid medium.
(波長変換用樹脂組成物の用途)
波長変換用樹脂組成物は、フィルム形成に好適に使用可能である。また、波長変換用樹脂組成物は、波長変換部材の形成に好適に使用可能である。
(Use of resin composition for wavelength conversion)
The wavelength conversion resin composition can be suitably used for film formation. Further, the wavelength conversion resin composition can be suitably used for forming a wavelength conversion member.
<波長変換用樹脂硬化物>
本開示の波長変換用樹脂硬化物は、本開示の波長変換用樹脂組成物の硬化物である。波長変換用樹脂組成物の硬化条件は、特に限定されるものではなく、波長変換部材の項目にて記載した通りである。
本開示の波長変換用樹脂硬化物は、波長変換部材の構成要素として適用可能である。
<Cured resin for wavelength conversion>
The wavelength conversion resin cured product of the present disclosure is a cured product of the wavelength conversion resin composition of the present disclosure. The curing conditions of the wavelength conversion resin composition are not particularly limited, and are as described in the item of wavelength conversion member.
The cured resin for wavelength conversion of the present disclosure can be applied as a component of a wavelength conversion member.
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
<実験例1〜4、実施例1及び比較例1〜3>
(硬化性組成物及び波長変換用樹脂組成物)
表1及び表2に示す各成分を同表に示す配合量(単位:質量部)で混合することにより、実験例1〜4の硬化性組成物、並びに実施例1及び比較例1〜3の波長変換用樹脂組成物をそれぞれ調製した。表1中の「−」は未配合であるか又は算出不能であることを意味する。
なお、多官能環状エーテル化合物としては、ビスフェノールF型ジグリシジルエーテル(三菱ケミカル株式会社、jER807)、ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル(三菱ケミカル株式会社、jER828)を用いた。
また、脂環式環状エーテル化合物である多官能環状エーテル化合物としては、セロキサイド 2021P(株式会社ダイセル)及びセロキサイド8000(株式会社ダイセル)を用いた。
また、多官能チオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学株式会社、PETMP)を用いた。
光酸発生剤としては、トリアリールスルホニウム塩系の光酸発生剤(サンアプロ株式会社、CPI−200K)を用いた。
塩基(触媒)としては、DBU−オクチル酸塩(サンアプロ株式会社、U−CAT SA 102)を用いた。
多官能(メタ)アクリレート化合物としては、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(TCDD、サートマー社、SR833S)及びエトキシ化ビスフェノールA型ジアクリレート(新中村化学工業株式会社、ABE−300)を用いた。
また、光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF社、IRGACURE TPO)を用いた。
また、リガンドとしては、酢酸及びドデカンチオールを用いた。
また、重合禁止剤としてはヒドロキシテンポ(株式会社ADEKA、LA−7RD)を用いた。
また、白色顔料としては、酸化チタン(Chemours社、タイピュア R−706、粒子径0.36μm)を用いた。酸化チタンの表面には、酸化ケイ素を含む第一金属酸化物層、酸化アルミニウムを含む第二金属酸化物層及びポリオール化合物を含む有機物層が、第一金属酸化物層、第二金属酸化物層及び有機物層の順に設けられている。
また、緑色光を発光する量子ドット蛍光体としては、CdSe/ZnS(コア/シェル)分散液(Nanosys社、Gen3.5 QD Concentrate)を用いた。このCdSe/ZnS(コア/シェル)分散液の分散媒体としては、イソボルニルアクリレートを使用した。CdSe/ZnS(コア/シェル)分散液中に、イソボルニルアクリレートが90質量%以上含まれている。
また、赤色光を発光する量子ドット蛍光体としては、InP/ZnS(コア/シェル)分散液(Nanosys社製、Gen3.5 QD Concentrate)を用いた。このInP/ZnS(コア/シェル)分散液の分散媒体としては、イソボルニルアクリレートを使用した。InP/ZnS(コア/シェル)分散液中に、イソボルニルアクリレートが90質量%以上含まれている。
<Experimental Examples 1 to 4, Example 1 and Comparative Examples 1 to 3>
(Curable composition and resin composition for wavelength conversion)
By mixing the components shown in Tables 1 and 2 in the blending amounts (unit: parts by mass) shown in the same table, the curable compositions of Experimental Examples 1 to 4 and Examples 1 and Comparative Examples 1 to 3 were mixed. Resin compositions for wavelength conversion were prepared respectively. "-" In Table 1 means that it is not mixed or cannot be calculated.
As the polyfunctional cyclic ether compound, bisphenol F type diglycidyl ether (Mitsubishi Chemical Co., Ltd., jER807) and bisphenol A type diglycidyl ether (Mitsubishi Chemical Co., Ltd., jER828) were used.
Further, as the polyfunctional cyclic ether compound which is an alicyclic cyclic ether compound, seroxide 2021P (Daicel Co., Ltd.) and seroxide 8000 (Daicel Co., Ltd.) were used.
As the polyfunctional thiol compound, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (SC Organic Chemistry Co., Ltd., PETMP) was used.
As the photoacid generator, a triarylsulfonium salt-based photoacid generator (San Apro Co., Ltd., CPI-200K) was used.
As the base (catalyst), DBU-octylate (San Apro Co., Ltd., U-CAT SA 102) was used.
As the polyfunctional (meth) acrylate compound, tricyclodecanedimethanol diacrylate (TCDD, Sartmer, SR833S) and ethoxylated bisphenol A type diacrylate (Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., ABE-300) were used.
Further, as the photopolymerization initiator, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (BASF, IRGACURE TPO) was used.
In addition, acetic acid and dodecanethiol were used as ligands.
As the polymerization inhibitor, hydroxytempo (ADEKA Corporation, LA-7RD) was used.
As the white pigment, titanium oxide (The Chemours Company, Typure R-706, particle size 0.36 μm) was used. On the surface of titanium oxide, a first metal oxide layer containing silicon oxide, a second metal oxide layer containing aluminum oxide, and an organic substance layer containing a polyol compound are formed on the first metal oxide layer and the second metal oxide layer. And the organic layer are provided in this order.
Further, as the quantum dot phosphor that emits green light, a CdSe / ZnS (core / shell) dispersion liquid (Nanosys, Gen3.5 QD Concentrate) was used. Isobornyl acrylate was used as the dispersion medium of this CdSe / ZnS (core / shell) dispersion liquid. The CdSe / ZnS (core / shell) dispersion contains 90% by mass or more of isobornyl acrylate.
Further, as the quantum dot phosphor that emits red light, an InP / ZnS (core / shell) dispersion liquid (Gen3.5 QD Concentrate manufactured by Nanosys) was used. Isobornyl acrylate was used as the dispersion medium of this InP / ZnS (core / shell) dispersion liquid. The InP / ZnS (core / shell) dispersion contains 90% by mass or more of isobornyl acrylate.
(折り曲げ試験)
前述の実験例1〜4にて調製した硬化性組成物を離型PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム上に平均厚み80μmとなるように塗布し、組成物層を形成した。
形成された組成物層のうち実験例3及び4について紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社)を用いて紫外線を照射(照射量:2000mJ/cm2)することにより、組成物層を硬化させて硬化物を得た。
形成された組成物層のうち実験例1及び2について85℃のオーブンで10分間加熱する熱硬化工程を実施することにより、硬化物を得た。得られた硬化物を離型PETから剥がし、硬化物を半分に折り曲げ、硬化物が割れるか否かについて確認した。評価基準は以下の通りである。
(評価基準)
評価A・・・硬化物が割れず、かつヒビが入らなかった。
評価B・・・硬化物は割れなかったが、ヒビが入った。
評価C・・・硬化物が割れた。
(Bending test)
The curable composition prepared in Experimental Examples 1 to 4 described above was applied onto a release PET (polyethylene terephthalate) film so as to have an average thickness of 80 μm to form a composition layer.
Of the formed composition layers, the composition layers were cured by irradiating Experimental Examples 3 and 4 with ultraviolet rays (irradiation amount: 2000 mJ / cm 2) using an ultraviolet irradiation device (Igraphics Co., Ltd.). A cured product was obtained.
A cured product was obtained by performing a thermosetting step of heating Experimental Examples 1 and 2 in an oven at 85 ° C. for 10 minutes among the formed composition layers. The obtained cured product was peeled off from the release PET, the cured product was bent in half, and it was confirmed whether or not the cured product cracked. The evaluation criteria are as follows.
(Evaluation criteria)
Evaluation A: The cured product did not crack and did not crack.
Evaluation B: The cured product did not crack, but cracked.
Evaluation C: The cured product was cracked.
表1に示すように、脂環式の多官能環状エーテル化合物を用いた実験例3及び4では、得られた硬化物は割れてしまい、得られた硬化物は折り曲げ耐性が不十分であることが確認された。一方、脂環式でない多官能環状エーテル化合物を用いた実験例1及び実験例2では、得られた硬化物は折り曲げ耐性に優れることが確認された。 As shown in Table 1, in Experimental Examples 3 and 4 using the alicyclic polyfunctional cyclic ether compound, the obtained cured product was cracked, and the obtained cured product had insufficient bending resistance. Was confirmed. On the other hand, in Experimental Example 1 and Experimental Example 2 using a polyfunctional cyclic ether compound which is not an alicyclic type, it was confirmed that the obtained cured product had excellent bending resistance.
(波長変換部材の製造)
前述の実施例1及び比較例1〜3にて調製した波長変換用樹脂組成物を平均厚み125μmのバリアフィルム(大日本印刷株式会社)(被覆材)上に塗布して塗膜を形成した。この塗膜上に厚み125μmのバリアフィルム(大日本印刷株式会社)(被覆材)を貼り合わせ、紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社)を用いて紫外線を照射(照射量:2000mJ/cm2)し、さらに実施例1のみUV照射後の塗膜に対して85℃のオーブンで10分間加熱する熱硬化工程を実施することにより、波長変換用樹脂硬化物を含む硬化物層の両面に被覆材が配置された波長変換部材をそれぞれ得た。硬化物層の平均厚みは100μmであった。
(Manufacturing of wavelength conversion member)
The wavelength conversion resin composition prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 described above was applied onto a barrier film (Dainippon Printing Co., Ltd.) (coating material) having an average thickness of 125 μm to form a coating film. A barrier film (Dainippon Printing Co., Ltd.) (coating material) with a thickness of 125 μm is attached to this coating film, and ultraviolet rays are irradiated using an ultraviolet irradiation device (Igraphics Co., Ltd.) (irradiation amount: 2000 mJ / cm 2 ). Further, only in Example 1, by carrying out a thermosetting step of heating the coating film after UV irradiation in an oven at 85 ° C. for 10 minutes, a coating material is applied to both surfaces of the cured product layer containing the cured resin for wavelength conversion. Each of the wavelength conversion members in which the above was arranged was obtained. The average thickness of the cured product layer was 100 μm.
<評価>
実施例1及び比較例1〜3で得られた波長変換部材を用いて、以下の各評価項目を測定及び評価した。結果を表2に示す。
<Evaluation>
Each of the following evaluation items was measured and evaluated using the wavelength conversion members obtained in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3. The results are shown in Table 2.
(耐湿熱信頼性)
上記で得られた各波長変換部材を、直径21mmの寸法に裁断し、評価用サンプルを準備した。評価用サンプルについてファイバマルチチャンネル分光器(オーシャンフォトニクス株式会社、オーシャンビュー)にて初期の発光強度の測定を行った。次に、評価用サンプルを65℃、95%RH(相対湿度)環境下の恒温恒湿槽に一定時間投入した後の発光強度の測定を行った。下記式に従って波長変換部材の相対発光強度保持率を算出した。
相対発光強度保持率:(RLt/RL0)×100
RL0:初期相対発光強度
RLt:65℃、95%RH環境下でのt時間経過に対する相対発光強度
なお、相対発光強度保持率の数値が高いほど波長変換部材は耐湿熱性に優れている。
結果を図4に示す。
(Moisture resistance and heat reliability)
Each wavelength conversion member obtained above was cut into dimensions having a diameter of 21 mm, and an evaluation sample was prepared. The initial emission intensity of the evaluation sample was measured with a fiber multi-channel spectrometer (Ocean Photonics Co., Ltd., Ocean View). Next, the emission intensity was measured after the evaluation sample was placed in a constant temperature and humidity chamber at 65 ° C. and a 95% RH (relative humidity) environment for a certain period of time. The relative emission intensity retention rate of the wavelength conversion member was calculated according to the following formula.
Relative emission intensity retention rate: (RL t / RL 0 ) × 100
RL 0 : Initial relative emission intensity RL t : Relative emission intensity with respect to the passage of t time in an environment of 65 ° C. and 95% RH Note that the higher the value of the relative emission intensity retention rate, the more excellent the wavelength conversion member is in moist heat resistance.
The results are shown in FIG.
図4に示すように、実施例1の波長変換部材では、比較例1〜3の波長変換部材と比較して耐湿熱性に優れることが分かった。 As shown in FIG. 4, it was found that the wavelength conversion member of Example 1 was superior in moisture and heat resistance as compared with the wavelength conversion members of Comparative Examples 1 to 3.
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。 All documents, patent applications, and technical standards described herein are to the same extent as if the individual documents, patent applications, and technical standards were specifically and individually stated to be incorporated by reference. Incorporated herein by reference.
Claims (20)
(式(I)中、R1はそれぞれ独立に水素原子又は有機基を表し、*は結合位置を表す。2つのR1はそれぞれが結合して環を形成していてもよい。) The wavelength conversion member according to claim 1, wherein the structure formed by reacting the cyclic ether group and the thiol group includes a structure represented by the following formula (I).
(In formula (I), R 1 each independently represent a hydrogen atom or an organic group, * may be the .2 one R 1 representing the binding position bonded each other to form a ring.)
(式(II)中、*は結合位置を表す。2つの*’は、一方は水素原子を表し、他方は結合位置を表す。) The wavelength conversion member according to claim 1 or 2, wherein the structure formed by reacting the cyclic ether group and the thiol group includes a structure represented by the following formula (II).
(In formula (II), * represents the bond position. Two *'represents one hydrogen atom and the other represents the bond position.)
(式(III)中、*は結合位置を表す。) The wavelength conversion member according to claim 4, wherein the cyclic ether group includes a structure represented by the following formula (III).
(In formula (III), * represents the binding position.)
(式(III)中、*は結合位置を表す。) The resin composition for wavelength conversion according to claim 13, wherein the polyfunctional cyclic ether compound contains a structure represented by the following formula (III).
(In formula (III), * represents the binding position.)
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