JP2021128938A - Composition for sealing organic light-emitting element, and organic light-emitting element display device including organic layer formed from the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置に関する。より詳細には、本発明は、硬化後プラズマ食刻率を下げるとともに誘電率（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ、ｐｅｒｍｉｔｉｖｉｔｙ、ε）も下げる、有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置に関する。 The present invention relates to an organic light emitting device encapsulating composition and an organic light emitting device display device including an organic layer produced from the composition. More specifically, the present invention comprises a composition for encapsulating an organic light emitting element, which lowers the plasma bite rate after curing and also lowers the permittivity (permittivity, ε), and an organic layer produced thereto. The present invention relates to a light emitting element display device.
有機発光素子は、外部の水分、酸素などが浸透する場合、容易に損傷し機能が喪失されて信頼性が低下し得る。したがって、有機発光素子は、有機発光素子封止用組成物で形成される有機層と、無機層とを含む封止層によって封止されなければならない。 When external moisture, oxygen, or the like permeates the organic light emitting element, the organic light emitting element can be easily damaged and lose its function, resulting in a decrease in reliability. Therefore, the organic light emitting device must be sealed by a sealing layer containing an organic layer formed of the organic light emitting device sealing composition and an inorganic layer.
一方、有機発光素子表示装置において、有機発光素子には、封止層の他にも、各種ディスプレイ素子が上部と、下部とにそれぞれ追加的に積層される。ところが、前記ディスプレイ素子から出る各種電気、静電気または電磁波は、有機発光素子に影響を与えざるを得ない。これらディスプレイ素子から出る各種電気、静電気または電磁波によって、有機発光素子は誤作動を起こしたり、または機能が相殺され得る。 On the other hand, in the organic light emitting element display device, various display elements are additionally laminated on the upper part and the lower part in addition to the sealing layer on the organic light emitting element. However, various electricity, static electricity, or electromagnetic waves emitted from the display element have no choice but to affect the organic light emitting element. Various electricity, static electricity, or electromagnetic waves emitted from these display elements can cause the organic light emitting element to malfunction or cancel its function.
したがって、有機発光素子に追加的な素子が積層されてもその影響を最小化するため、有機発光素子を封止する基本的な機能を具備しながらも、誘電率が低い封止層が必要とされている。 Therefore, in order to minimize the effect of stacking additional elements on the organic light emitting element, it is necessary to have a sealing layer having a basic function of sealing the organic light emitting element but having a low dielectric constant. Has been done.
本発明の背景技術は特許文献１等に記述されている。 The background technique of the present invention is described in Patent Document 1 and the like.
本発明の目的は、硬化後に誘電率が低い有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having a low dielectric constant after curing.
本発明のさらに他の目的は、硬化後に耐プラズマ性が優秀な有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物を提供することである。 Still another object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having excellent plasma resistance after curing.
本発明の一形態は、有機発光素子封止用組成物である。 One embodiment of the present invention is a composition for encapsulating an organic light emitting device.
１．有機発光素子封止用組成物は下記の化学式１の化合物；非芳香族系光硬化性モノマー；および開始剤を含む： 1. 1. The composition for encapsulating an organic light emitting device contains the following compound of Chemical Formula 1; a non-aromatic photocurable monomer; and an initiator:
（前記化学式１で、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ａ、ｂは、それぞれ下記の発明を実施するための具体的な内容で定義した通りである）。 (In the above chemical formula 1, A, B, C, D, E, F, X, Y, l, m, n, a, and b are as defined in the specific contents for carrying out the following inventions, respectively. Is).
２．上記１．で、前記化学式１の化合物は、下記の化学式１−１の化合物、下記の化学式１−２の化合物、および下記の化学式１−３の化合物のうちの１種以上を含むことができる： 2. Above 1. The compound of the chemical formula 1 can include one or more of the compound of the following chemical formula 1-1, the compound of the following chemical formula 1-2, and the compound of the following chemical formula 1-3:
（前記化学式１−１で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りである） (In the chemical formula 1-1, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively).
（前記化学式１−２で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）
(In the chemical formula 1-2, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms)
（前記化学式１−３で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ４は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）。
(In the chemical formula 1-3, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 4 is a substituted or unsubstituted alkylene group having a carbon number of 1 to 20 carbon atoms).
３．上記１．または上記２．で、前記非芳香族系光硬化性モノマーは、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレート、および置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキレン基を有するジ（メタ）アクリレートのうちの１種以上を含むことができる。 3. 3. Above 1. Or the above 2. The non-aromatic photocurable monomer has a mono (meth) acrylate having a substituted or unsubstituted C6-C30 alkyl group and a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylene group. It can contain one or more of the di (meth) acrylates.
４．上記１．〜上記３．で、前記組成物は、固形分を基準として、前記化学式１の化合物２０重量％〜７５重量％、前記非芳香族系光硬化性モノマー２０重量％〜７５重量％、前記開始剤０．１重量％〜５重量％を含むことができる。 4. Above 1. ~ Above 3. In the composition, the compound of the chemical formula 1 is 20% by weight to 75% by weight, the non-aromatic photocurable monomer is 20% by weight to 75% by weight, and the initiator is 0.1% by weight, based on the solid content. It can contain from% to 5% by weight.
５．上記１．〜上記４．で、前記組成物は、芳香族系モノ（メタ）アクリレート、および芳香族系ジ（メタ）アクリレートのうちの１種以上を含む、芳香族系光硬化性モノマーをさらに含むことができる。 5. Above 1. ~ Above 4. The composition can further contain an aromatic photocurable monomer containing one or more of an aromatic mono (meth) acrylate and an aromatic di (meth) acrylate.
６．上記５．で、前記芳香族系モノ（メタ）アクリレート、および芳香族系ジ（メタ）アクリレートのうちの１種以上は、シリコンをさらに含むことができる。 6. 5. Above. In the above, one or more of the aromatic mono (meth) acrylate and the aromatic di (meth) acrylate can further contain silicon.
７．上記６．で、前記芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式６で表され得る； 7. 6. Above. The aromatic di (meth) acrylate can be represented by the following chemical formula 6;
（前記化学式６で、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ１、Ｙ２、ｎは、それぞれ下記の発明を実施するための具体的な内容で定義した通りである）。 (In the above chemical formula 6, R 15 , R 16 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , Y 1 , Y 2 , and n are specific for carrying out the following inventions, respectively. As defined in the contents).
８．上記５．〜上記７．で、前記組成物は、固形分を基準として、前記化学式１の化合物２０重量％〜７５重量％、前記非芳香族系光硬化性モノマー２０重量％〜７５重量％、前記開始剤０．１重量％〜５重量％、前記芳香族系光硬化性モノマー１重量％〜４０重量％を含むことができる。 8. 5. Above. ~ Above 7. In the composition, the compound of the chemical formula 1 is 20% by weight to 75% by weight, the non-aromatic photocurable monomer is 20% by weight to 75% by weight, and the initiator is 0.1% by weight, based on the solid content. It can contain% to 5% by weight and 1% to 40% by weight of the aromatic photocurable monomer.
９．上記１．〜上記８．で、前記組成物のうちの全体の光硬化性モノマーの含有量（光硬化性モノマーの全含有量）に対する、全体の単官能光硬化性モノマー含有量（単官能光硬化性モノマーの全含有量）の重量比率は、０．８以下であり得る。 9. Above 1. ~ Above 8. The total content of the monofunctional photocurable monomer (total content of the monofunctional photocurable monomer) with respect to the total content of the photocurable monomer in the composition (total content of the photocurable monomer). ) Can be 0.8 or less.
１０．上記１．〜上記９．で、前記組成物は、硬化後の２００ｋＨｚ、２５℃での誘電率が２．８以下であり得る。 10. Above 1. ~ Above 9. The composition may have a dielectric constant of 2.8 or less at 200 kHz and 25 ° C. after curing.
本発明の他の一形態に係る有機発光素子表示装置は、本発明の一形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含む。 The organic light emitting device display device according to another embodiment of the present invention includes an organic layer formed of the composition for encapsulating the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention.
１１．有機発光素子表示装置は、上記１．〜上記１０．のいずれかに記載された有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含み得る。 11. The organic light emitting element display device is described in the above 1. ~ Above 10. It may contain an organic layer formed of the composition for encapsulating an organic light emitting device according to any one of the above.
本発明は、硬化後の誘電率が低い有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物の提供を可能とする。 The present invention makes it possible to provide a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having a low dielectric constant after curing.
また、本発明は、硬化後の耐プラズマ性が優秀な有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物の提供を可能とする。 Further, the present invention makes it possible to provide a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having excellent plasma resistance after curing.
添付した図面を参照して、実施形態によって本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように本発明を詳細に説明する。本発明は多様な異なる形態で具現され得て、ここで説明する実施形態に限定されない。図面で本発明を明確に説明するために、説明に関わっていない部分は省略し、明細書全体を通じて同一または類似する構成要素については同一の図面符号を付した。図面で各構成要素の長さ、大きさは本発明を説明するためのものであって、本発明は図面に記載された各構成要素の長さ、大きさに制限されるものではない。 The present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that the present invention can be easily carried out by a person having ordinary knowledge in the technical field to which the present invention belongs depending on the embodiment. The present invention can be embodied in a variety of different forms and is not limited to the embodiments described herein. In order to clearly explain the present invention in the drawings, parts not related to the description are omitted, and the same or similar components are designated by the same drawing reference throughout the specification. The length and size of each component in the drawings are for explaining the present invention, and the present invention is not limited to the length and size of each component described in the drawings.
本明細書で、「（メタ）アクリル」はアクリルおよび／またはメタアクリルを意味する。 As used herein, "(meth) acrylic" means acrylic and / or methacryl.
本明細書で、「置換された」は、別途の定義がない限り、本発明の作用基のうち一つ以上の水素原子が、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、イミノ基（＝ＮＨ、＝ＮＲ、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキル基である）、アミノ基（−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ’）、−Ｎ（Ｒ”）（Ｒ”’）、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”’は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基である）、アミジノ基、ヒドラジンもしくはヒドラゾン基、カルボキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜３０のヘテロアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基で置換されることを意味し得る。 As used herein, "substituted" means that, unless otherwise defined, one or more hydrogen atoms of the active groups of the present invention are halogen (F, Cl, Br or I), hydroxy groups, nitro groups. , Cyano group, imino group (= NH, = NR, R are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms), amino group (-NH 2 , -NH (R'), -N (R ") (R) "'), R', R", R "'are independently alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms), amidino group, hydrazine or hydrazone group, carboxy group, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms. It means that it is substituted with a group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms. obtain.
本明細書で「アリール基」は、環状である置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している作用基を意味する。アリール基は、モノサイクリック、非縮合型ポリサイクリック、または縮合型ポリサイクリック作用基を含む。この時、縮合は、炭素原子が隣接した対を分け合う環の形態を意味する。アリール基は、２以上のアリール基がシグマ結合を通じて連結された形態である、ビフェニル基、ターフェニル基、またはクォーターフェニル基等も含む。アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、クリセニル（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）基などを意味し得る。 As used herein, the term "aryl group" means an working group in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbitals, and these p-orbitals form a conjugation. Aryl groups include monocyclic, non-condensed polycyclic, or condensed polycyclic acting groups. At this time, condensation means the form of a ring in which carbon atoms share adjacent pairs. Aryl groups also include biphenyl groups, terphenyl groups, quarter-phenyl groups and the like, in which two or more aryl groups are linked through a sigma bond. The aryl group can mean a phenyl group, a naphthyl group, an anthrasenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group and the like.
本明細書で「アルコキシレン基」は、１個以上のアルキレン基、と１個以上の酸素とが連結されている作用基をすべて含むことができる。例えば（アルキレン基−酸素）ｎ−アルキレン基、（アルキレン基−酸素−アルキレン）ｎ−アルキレン基、アルキレン基−酸素、または−（酸素−アルキレン基）ｎ−（以上、ｎは、１〜１０の整数）を含むことができる。 As used herein, the "alkoxylen group" can include all of the working groups in which one or more alkylene groups and one or more oxygens are linked. For example, (alkylene group-oxygen) n -alkylene group, (alkylene group-oxygen-alkylene) n -alkylene group, alkylene group-oxygen, or-(oxygen-alkylene group) n- (above, n is 1 to 10). Integer) can be included.
本明細書の数値範囲の記載時、「Ｘ〜Ｙ」は、Ｘ以上Ｙ以下（Ｘ≦かつ≦Ｙ）を意味する。 At the time of describing the numerical range in the present specification, "X to Y" means X or more and Y or less (X ≦ and ≦ Y).
本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物（以下、単に「組成物」とも称する）は、（Ａ）下記の化学式１の化合物、（Ｂ）非芳香族系光硬化性モノマー、および（Ｄ）開始剤を含む。これを通じて、本発明の一実施形態に係る組成物を光硬化させて形成された有機層は、プラズマに対する食刻率が低くて耐プラズマ性が優秀であるため、有機発光素子の寿命を延長させることができ、また、誘電率が低いことから有機層に絶縁性能を付与することによって、有機層の外部から有機発光素子への電気、静電気または電磁波の移動を遮断することで、封止層内の有機発光素子の性能の発現の妨害を抑制することができる。 The composition for encapsulating an organic light emitting element (hereinafter, also simply referred to as “composition”) according to an embodiment of the present invention is (A) a compound of the following chemical formula 1 and (B) a non-aromatic photocurable monomer. , And (D) initiator. Through this, the organic layer formed by photocuring the composition according to the embodiment of the present invention has a low bite rate with respect to plasma and excellent plasma resistance, thus extending the life of the organic light emitting device. In addition, since the dielectric constant is low, by imparting insulation performance to the organic layer, the movement of electricity, static electricity, or electromagnetic waves from the outside of the organic layer to the organic light emitting device can be blocked, thereby forming the inside of the sealing layer. It is possible to suppress the interference of the performance of the organic light emitting device.
一実施形態において、本発明の一実施形態に係る組成物は、硬化後の誘電率（好ましくは、硬化後の２００ｋＨｚ、２５℃での誘電率）が２．８以下、好ましい具体例としては、２．６〜２．８となり得る。これらの範囲で、外部の静電気または電気によって影響を受けずに、有機発光素子の性能が良好に実現されるようにすることができる。 In one embodiment, the composition according to one embodiment of the present invention has a dielectric constant after curing (preferably a dielectric constant at 200 kHz and 25 ° C. after curing) of 2.8 or less, preferably as a specific example. It can be 2.6 to 2.8. Within these ranges, the performance of the organic light emitting device can be satisfactorily realized without being affected by external static electricity or electricity.
一実施形態において、本発明の一実施形態に係る組成物は硬化後、下記の式１によるプラズマ食刻率が６．０％以下、具体的には０％〜６．０％となり得る。これらの範囲で、有機層上に無機層を形成する時に、有機層が損傷しないことによって、有機発光素子の寿命を延長させることができる： In one embodiment, after curing, the composition according to one embodiment of the present invention may have a plasma etching rate of 6.0% or less, specifically 0% to 6.0%, according to the following formula 1. Within these ranges, the life of the organic light emitting device can be extended by not damaging the organic layer when forming the inorganic layer on the organic layer:
（前記式１で、
Ｔ１は、前記組成物をシリコンウェーハ上に製膜して（例えば、シリコンウェーハに蒸着し、および１００ｍＷ／ｃｍ２で１０秒の間、紫外線（ＵＶ）波長の光を照射して光硬化させて）得た、有機層の初期厚さ（単位：μｍ）、
Ｔ２は、ＩＣＰ ｐｏｗｅｒ：２５００Ｗ、ＲＥ ｐｏｗｅｒ：３００Ｗ、ＤＣ ｂｉａｓ：２００Ｖ、Ａｒ ｆｌｏｗ：５０ｓｃｃｍ、ｅｔｈｃｈｉｎｇ ｔｉｍｅ：１ｍｉｎ、ｐｒｅｓｓｕｒｅ：１０ｍｔｏｒｒの条件で、前記有機層に、ＩＣＰ ＣＶＤ（ＢＭＲ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社）を利用して、誘導結合プラズマ（ＩＣＰ、ｉｎｄｕｃｔｉｖｅｌｙ ｃｏｕｐｌｅｄ ｐｌａｓｍａ）を処理した後の、前記有機層の厚さ（単位：μｍ））。
(In the above formula 1,
In T1, the composition is formed on a silicon wafer (for example, it is vapor-deposited on a silicon wafer and irradiated with light of an ultraviolet (UV) wavelength for 10 seconds at 100 mW / cm 2 to be photocured. ) Obtained initial thickness of organic layer (unit: μm),
For T2, ICP CVD (BMR Technology) was used for the organic layer under the conditions of ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC plasma: 200V, Ar flow: 50sccm, etching time: 1min, pressure: 10mtorr. The thickness (unit: μm) of the organic layer after treatment with inductively coupled plasma (ICP).
前記有機層の厚さ（または高さ）は、ＦＥ−ＳＥＭ（Ｈｉｔａｃｈｉ Ｈｉｇｈ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社）によって測定できる。しかしながら、前記有機層の厚さ（または高さ）の測定方法は、これに制限されない。 The thickness (or height) of the organic layer can be measured by FE-SEM (Hitachi High-Technologies Corporation). However, the method for measuring the thickness (or height) of the organic layer is not limited thereto.
以下、本発明の一実施形態に係る組成物に含まれうる各成分について詳細に説明する。 Hereinafter, each component that can be contained in the composition according to the embodiment of the present invention will be described in detail.
［（Ａ）化学式１の化合物］
本発明の一実施形態に係る組成物は、光硬化性モノマーとして、下記の化学式１の化合物を含む。本発明の一実施形態に係る組成物は、下記の化学式１の化合物だけでなく、以下で詳述される成分（Ｂ）を共に含む時にはじめて、本発明の効果である誘電率と、プラズマ食刻率とに到達することができる：
[(A) Compound of Chemical Formula 1]
The composition according to one embodiment of the present invention contains the compound of the following chemical formula 1 as a photocurable monomer. Only when the composition according to one embodiment of the present invention contains not only the compound of the following chemical formula 1 but also the component (B) described in detail below, the dielectric constant, which is the effect of the present invention, and the plasma etching are contained. You can reach the rate and:
（前記化学式１で、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルエーテル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０の第２級もしくは第３級アミノ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキレン基、または置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシレン基であり、
Ｅ、Ｆは、それぞれ独立して、水素、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、または置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎは０ではなく、
Ｂｌ、Ｃｍ、Ｄｎは、それぞれ独立して、Ａに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｃｍ、Ｄｎは、それぞれ独立して、Ｂｌに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｄｎは、Ｃｍに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｘ、Ｙは、下記の化学式２であり、
(In the above chemical formula 1,
A, B, C, and D are independently substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl ether groups having 1 to 20 carbon atoms, and substituted. Alternatively, an unsubstituted secondary or tertiary amino group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aryl having 7 to 30 carbon atoms. An alkylene group or an substituted or unsubstituted alkoxylene group having 1 to 20 carbon atoms.
E and F are independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted, respectively.
l, m, and n are independently 0 or 1, and l + m + n is not 0.
Bl , C m , and D n may be independently linked to A to form a ring of substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms.
C m, D n are each independently, are connected to the B l, it may form a ring substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
D n may be linked to C m to form a substituted or unsubstituted alkylene group ring having 1 to 20 carbon atoms.
X and Y are the following chemical formulas 2 and
（前記化学式２で、＊は、元素の連結部位であり、
Ｒ１は、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、または置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒ２は、水素、またはメチル基である）
ａは、０〜５の整数であり、ｂは、０〜５の整数であり、ａ＋ｂは、１〜１０の整数である）。
(In the above chemical formula 2, * is an elemental linking site.
R 1 is a single-bonded, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
R 2 is a hydrogen or methyl group)
a is an integer of 0 to 5, b is an integer of 0 to 5, and a + b is an integer of 1 to 10).
前記化学式１で、ｌが０である場合、すなわちＢ０は、化学式１にＢが含まれないことを意味し、ｌが１である場合、すなわちＢ１は、化学式１にＢが含まれることを意味する。前記化学式１で、ｍが０である場合、すなわちＣ０は、化学式１にＣが含まれないことを意味し、ｍが１である場合、すなわちＣ１は、化学式１にＣが含まれることを意味する。前記化学式１で、ｎが０である場合、すなわちＤ０は、化学式１にＤが含まれないことを意味し、ｎが１である場合、すなわちＤ１は、化学式１にＤが含まれることを意味する。 In the chemical formula 1, when l is 0, that is, B 0 means that B is not included in the chemical formula 1, and when l is 1, that is, B 1 means that B is contained in the chemical formula 1. Means. In the chemical formula 1, when m is 0, that is, C 0 means that C is not included in the chemical formula 1, and when m is 1, that is, C 1 means that C is contained in the chemical formula 1. Means. In the chemical formula 1, when n is 0, that is, D 0 means that D is not included in the chemical formula 1, and when n is 1, that is, D 1 means that D is included in the chemical formula 1. Means.
好ましくは、ａ、ｂは、それぞれ０〜２の整数であり、ａ＋ｂは、１〜４の整数であり得る。 Preferably, a and b are integers 0 to 2, respectively, and a + b can be an integer 1 to 4.
好ましくは、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基となり得る。好ましくは、Ｅ、Ｆは、それぞれ独立して、水素、または置換されたもしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基となり得る。 Preferably, A, B, C and D can independently be substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms. Preferably, E and F can independently be hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms.
一具体例において、化学式１の化合物は、下記の化学式１−１で表される化合物、下記の化学式１−２で表される化合物、および下記の化学式１−３で表される化合物のうちの１種以上を含むことができる： In one specific example, the compound of the chemical formula 1 is among the compound represented by the following chemical formula 1-1, the compound represented by the following chemical formula 1-2, and the compound represented by the following chemical formula 1-3. Can include one or more:
（前記化学式１−１で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りである） (In the chemical formula 1-1, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively).
（前記化学式１−２で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）
(In the chemical formula 1-2, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms)
（前記化学式１−３で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ４は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）。
(In the chemical formula 1-3, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 4 is a substituted or unsubstituted alkylene group having a carbon number of 1 to 20 carbon atoms).
化学式１の化合物は、特に制限されないが、例えば、イソボルニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレートや２−アダマンチル（メタ）アクリレートなどを含むアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートのうちの１種以上を含むことができる。 The compound of Chemical Formula 1 is not particularly limited, and is, for example, adamantyl (meth) acrylate including isobornyl (meth) acrylate, 1-adamantyl (meth) acrylate, 2-adamantyl (meth) acrylate, and tricyclodecanedimethanol di (3). One or more of meta) acrylate and dicyclopentanyl (meth) acrylate can be contained.
化学式１の化合物は、成分（Ｂ）、（Ｄ）、または成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）とともに含まれるため、これらの成分（Ｂ）、（Ｄ）、またはこれらの成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）に対して所定の含有量で含まれることが好ましい。 Since the compound of Chemical Formula 1 is contained together with the component (B), (D), or the component (B), (C), (D), these components (B), (D), or these components (B) ), (C), and (D) are preferably contained in a predetermined content.
化学式１の含有量は特に制限されない。一具体例において、化学式１の化合物は、組成物のうち固形分を基準として（固形分を１００重量％として）、２０重量％〜７５重量％で含まれうる。前記範囲で、本発明の効果であるプラズマ食刻率と、誘電率とがより向上する。具体的には、化学式１の化合物は、組成物のうち固形分を基準として、例えば、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、または７５重量％で、また、例えば、２０重量％〜７０重量％、３０重量％〜７０重量％、３０重量％〜６０重量％で含まれうる。 The content of Chemical Formula 1 is not particularly limited. In one specific example, the compound of Chemical Formula 1 may be contained in an amount of 20% by weight to 75% by weight based on the solid content of the composition (with the solid content as 100% by weight). Within the above range, the plasma etching rate and the dielectric constant, which are the effects of the present invention, are further improved. Specifically, the compound of Chemical Formula 1 is, for example, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, based on the solid content of the composition. , 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58 , 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, or 75% by weight, and, for example, 20% to 70% by weight. , 30% by weight to 70% by weight, 30% by weight to 60% by weight.
化学式１の化合物は、当業者に知られている通常の方法で製造されたものを使ってもよく、商業的に市販される物質を使ってもよい。 As the compound of Chemical Formula 1, a compound produced by a conventional method known to those skilled in the art may be used, or a commercially available substance may be used.
［（Ｂ）非芳香族系光硬化性モノマー］
非芳香族系光硬化性モノマーは、成分（Ａ）と互いに硬化反応することによって、有機層を形成する。非芳香族系光硬化性モノマーは、本発明の一実施形態に係る組成物に含まれること、特に、適正な含有量の範囲で含まれることで、成分（Ａ）が本発明の範囲に含まれるようにすることによって、本発明の一実施形態に係る組成物の硬化後の誘電率を下げるのに助けとなりうる。非芳香族系光硬化性モノマーは、化学式１の化合物とは異なるものである。
[(B) Non-aromatic photocurable monomer]
The non-aromatic photocurable monomer forms an organic layer by undergoing a curing reaction with the component (A). The non-aromatic photocurable monomer is included in the composition according to the embodiment of the present invention, and in particular, the component (A) is included in the scope of the present invention by being contained in an appropriate content range. This can help reduce the cured dielectric constant of the composition according to one embodiment of the present invention. The non-aromatic photocurable monomer is different from the compound of Chemical Formula 1.
非芳香族系光硬化性モノマーの含有量は特に制限されない。一具体例において、非芳香族系光硬化性モノマーは、組成物のうち固形分を基準として（固形分を１００重量％として）、２０重量％〜７５重量％で、例えば、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、または７５重量％で、また、例えば、２５重量％〜７０重量％、２５重量％〜６５重量％で含まれ得る。これらの範囲で、組成物の光硬化率がより高くなって封止層の強度がより高くなり、本発明の効果である誘電率もより好適な値を確保することができる。 The content of the non-aromatic photocurable monomer is not particularly limited. In one specific example, the non-aromatic photocurable monomer is 20% by weight to 75% by weight based on the solid content of the composition (with the solid content as 100% by weight), for example, 20, 21, 22. , 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47 , 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72 , 73, 74, or 75% by weight, and may be included, for example, in 25% to 70% by weight, 25% to 65% by weight. In these ranges, the photocurability of the composition becomes higher, the strength of the sealing layer becomes higher, and the dielectric constant, which is the effect of the present invention, can be secured at a more suitable value.
非芳香族系光硬化性モノマーは、１個以上の光硬化性作用基を有するものの、芳香族基は有さないモノマーであることを意味する。非芳香族系光硬化性モノマーは、前記化学式１の化合物と異なるものである。好ましい実施形態としては、非芳香族系光硬化性モノマーは、１個または２個の（メタ）アクリレート基を有する光硬化性モノマーを含むことができる。１個または２個の（メタ）アクリレート基を有する光硬化性モノマーは、成分（Ａ）、成分（Ｄ）と共に含む時、本発明の効果の実現を容易にすることができる。 A non-aromatic photocurable monomer means a monomer having one or more photocurable acting groups but no aromatic group. The non-aromatic photocurable monomer is different from the compound of Chemical Formula 1. In a preferred embodiment, the non-aromatic photocurable monomer can include a photocurable monomer having one or two (meth) acrylate groups. When the photocurable monomer having one or two (meth) acrylate groups is contained together with the component (A) and the component (D), the effect of the present invention can be easily realized.
一具体例において、非芳香族系光硬化性モノマーは、１官能または２官能（メタ）アクリレートとなり得る。 In one embodiment, the non-aromatic photocurable monomer can be a monofunctional or bifunctional (meth) acrylate.
例えば、非芳香族系光硬化性モノマーは、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレート、および置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキレン基を有するジ（メタ）アクリレートのうちの１種以上を含むことができる。この時、アルキレン基の炭素数は、（メタ）アクリレート基にある炭素を除いたアルキレン基自体にある炭素数のみを意味する。例えば、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキレン基を有するジ（メタ）アクリレートの場合、アルキレン基の炭素数は、ジ（メタ）アクリレート基にある炭素を除いたアルキレン基自体にある炭素数のみを意味する。 For example, a non-aromatic photocurable monomer is a mono (meth) acrylate having a substituted or unsubstituted C6-C30 alkyl group and a di-acrylate having a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylene group. It can contain one or more of (meth) acrylates. At this time, the carbon number of the alkylene group means only the carbon number of the alkylene group itself excluding the carbon of the (meth) acrylate group. For example, in the case of a di (meth) acrylate having a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylene group, the carbon number of the alkylene group is the carbon in the alkylene group itself excluding the carbon in the di (meth) acrylate group. Means only numbers.
例えば、非芳香族系光硬化性モノマーは、下記の化学式３で表され得る： For example, a non-aromatic photocurable monomer can be represented by Chemical Formula 3 below:
（前記化学式３で、
Ａは、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアルキレン基であり、
Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立して、水素、または下記の化学式４であり、
Ｚ１、Ｚ２のうちの少なくとも一つは、下記の化学式４である）
(In the chemical formula 3,
A is a substituted or unsubstituted C6-C30 alkylene group.
Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or the following chemical formula 4.
At least one of Z 1 and Z 2 has the following chemical formula 4)
（前記化学式４で、＊は、元素の連結部位であり、Ｒ３は、水素、またはメチル基である）。 (In Formula 4, * is a linking moiety of the elements, R 3 is hydrogen or a methyl group).
好ましい一実施形態としては、前記化学式３で、Ａは、非置換のまたはＣ６〜Ｃ１０のアルキル基で置換されたＣ１２〜Ｃ２０のアルキレン基となりうる。このように、Ｃ１２〜Ｃ２０のアルキレン基を有する、長鎖アルキレン基を有するジ（メタ）アクリレートを使うことによって、化学式１の化合物と組み合わせる時に、誘電率をさらに下げる効果を得ることができる。 In a preferred embodiment, in Chemical Formula 3, A can be an unsubstituted or C12 to C20 alkylene group substituted with an alkyl group of C6 to C10. As described above, by using the di (meth) acrylate having a long-chain alkylene group having an alkylene group of C12 to C20, the effect of further lowering the dielectric constant can be obtained when combined with the compound of Chemical Formula 1.
さらに具体的には、前記化学式３の（メタ）アクリレートは、特に制限されないが、例えば、テトラデシル（メタ）アクリレート、２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレートなどを含むテトラデシル（メタ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ラウリル（メタ）アクリレート）、ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート、エイコサノール（メタ）アクリレート、およびエイコサンジオールジ（メタ）アクリレートのうちの１種以上を含むことができる。 More specifically, the (meth) acrylate of the chemical formula 3 is not particularly limited, but is, for example, a tetradecyl (meth) acrylate containing a tetradecyl (meth) acrylate, a 2-decyl tetradecyl (meth) acrylate, or the like, or a decanediol di. (Meta) acrylate, undecyl (meth) acrylate, undecanediol di (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate (lauryl (meth) acrylate), dodecanediol di (meth) acrylate, tetradecanediol di (meth) acrylate, ecosanol ( It can contain one or more of meta) acrylates and eicosandiol di (meth) acrylates.
他の具体例において、非芳香族系光硬化性モノマーは、特に制限されないが、例えば、前記化学式３のモノ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリレートの他に、３官能以上の（メタ）アクリレートとして、トリ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレート、ペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサ（メタ）アクリレートのうちの一つ以上を含むことができる。トリ（メタ）アクリレートとしては、特に制限されないが、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。すなわち、非芳香族系光硬化性モノマーは、これらに例示されるような、炭素数３〜２０の、トリオール、テトラオール、ペンタオールまたはヘキサオールのトリ（メタ）アクリレートを含むことができる。当該トリ（メタ）アクリレートは、上記で例示した化合物を含むことが好ましい。テトラ（メタ）アクリレートとしては、特に制限されないが、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。すなわち、非芳香族系光硬化性モノマーは、これらに例示されるような、炭素数４〜２０の、テトラオール、ペンタオールまたはヘキサオールのテトラ（メタ）アクリレートを含むことができる。当該テトラ（メタ）アクリレートは、上記で例示した化合物を含むことが好ましい。ペンタ（メタ）アクリレートとしては、特に制限されないが、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。すなわち、非芳香族系光硬化性モノマーは、これらに例示されるような、炭素数４〜２０の、ペンタオールまたはヘキサオールのペンタ（メタ）アクリレートを含むことができる。当該ペンタ（メタ）アクリレートは、上記で例示した化合物を含むことが好ましい。ヘキサ（メタ）アクリレートとしては、特に制限されないが、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。すなわち、非芳香族系光硬化性モノマーは、これらに例示されるような、炭素数４〜２０のヘキサノールのヘキサ（メタ）アクリレートを含むことができる。当該ヘキサ（メタ）アクリレートは、上記で例示した化合物を含むことが好ましい。 In another specific example, the non-aromatic photocurable monomer is not particularly limited, and for example, in addition to the mono (meth) acrylate and di (meth) acrylate of the chemical formula 3, a trifunctional or higher functional (meth) acrylate is used. Can include one or more of tri (meth) acrylate, tetra (meth) acrylate, penta (meth) acrylate, and hexa (meth) acrylate. The tri (meth) acrylate is not particularly limited, and examples thereof include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol tri (meth) acrylate. That is, the non-aromatic photocurable monomer can include triol, tetraol, pentaol or hexaol tri (meth) acrylates having 3 to 20 carbon atoms as exemplified above. The tri (meth) acrylate preferably contains the compounds exemplified above. The tetra (meth) acrylate is not particularly limited, and examples thereof include pentaerythritol tetra (meth) acrylate and dipentaerythritol tetra (meth) acrylate. That is, the non-aromatic photocurable monomer can include tetra (meth) acrylates of tetraol, pentaol or hexaol having 4 to 20 carbon atoms as exemplified above. The tetra (meth) acrylate preferably contains the compounds exemplified above. The penta (meth) acrylate is not particularly limited, and examples thereof include dipentaerythritol penta (meth) acrylate. That is, the non-aromatic photocurable monomer can contain a pentaol or hexaol penta (meth) acrylate having 4 to 20 carbon atoms as exemplified above. The penta (meth) acrylate preferably contains the compounds exemplified above. The hexa (meth) acrylate is not particularly limited, and examples thereof include dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. That is, the non-aromatic photocurable monomer can contain a hexa (meth) acrylate of hexanol having 4 to 20 carbon atoms as exemplified above. The hexa (meth) acrylate preferably contains the compounds exemplified above.
［（Ｄ）開始剤］
開始剤は、光硬化性反応を遂行できる通常の光重合開始剤を制限なく含むことができる。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系、またはこれらの混合物を含むことができる。
[(D) Initiator]
The initiator can include, without limitation, a conventional photopolymerization initiator capable of carrying out a photocurable reaction. For example, the photopolymerization initiator can include triazine-based, acetophenone-based, benzophenone-based, thioxanthone-based, benzoin-based, phosphorus-based, oxime-based, or a mixture thereof.
リン系開始剤としては、特に制限されないが、例えば、ジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、ベンジル（ジフェニル）ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、またはこれらの混合物となり得る。例えば、リン系開始剤を使う場合、本発明の一実施形態に係る組成物において、長波長のＵＶに対するより良好な開始性能を示し得る。開始剤は、単独または二種以上混合して含まれ得る。 The phosphorus-based initiator is not particularly limited, and for example, diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, benzyl (diphenyl) phosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, etc. Or it can be a mixture of these. For example, when a phosphorus-based initiator is used, the composition according to one embodiment of the present invention may exhibit better initiation performance for long wavelength UVs. The initiator may be included alone or in admixture of two or more.
開始剤の含有量は特に制限されない。例えば、開始剤は、組成物のうち固形分を基準として（固形分を１００重量％として）、０．１重量％〜５重量％で含まれ得る。前記範囲で、露光時に光重合が十分に発生し得て、光重合後に残った未反応開始剤によって透過率が低下することをより抑えることができる。 The content of the initiator is not particularly limited. For example, the initiator may be included in the composition in an amount of 0.1% to 5% by weight based on the solid content (with the solid content as 100% by weight). In the above range, photopolymerization can be sufficiently generated during exposure, and it is possible to further suppress the decrease in transmittance due to the unreacted initiator remaining after photopolymerization.
本発明の一実施形態に係る組成物は、（Ｃ）芳香族系光硬化性モノマーをさらに含むことができる。 The composition according to one embodiment of the present invention may further contain (C) an aromatic photocurable monomer.
［（Ｃ）芳香族系光硬化性モノマー］
芳香族系光硬化性モノマーは成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）とともに含まれるため、これらの成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）に対して所定の含有量で含まれることが好ましい。
[(C) Aromatic photocurable monomer]
Since the aromatic photocurable monomer is contained together with the components (A), (B) and (D), it should be contained in a predetermined content with respect to these components (A), (B) and (D). Is preferable.
芳香族系光硬化性モノマーの含有量は、特に制限されない。一具体例において、芳香族系光硬化性モノマーは、組成物のうち固形分を基準として（固形分を１００重量％として）、１重量％〜４０重量％で含まれ得る。前記範囲で、前述した成分（Ａ）に対する含有量の調節がより容易となり得て、本発明の効果であるプラズマ食刻率と、誘電率とにより容易に到達することができる。具体的には、芳香族系光硬化性モノマーは、組成物のうち固形分を基準として、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、または４０重量％で、また、例えば、５重量％〜４０重量％、１０重量％〜４０重量％、２０重量％〜４０重量％で含まれ得る。 The content of the aromatic photocurable monomer is not particularly limited. In one specific example, the aromatic photocurable monomer may be contained in an amount of 1% by weight to 40% by weight based on the solid content of the composition (with the solid content as 100% by weight). Within the above range, the content of the component (A) described above can be adjusted more easily, and can be easily reached by the plasma etching rate and the dielectric constant, which are the effects of the present invention. Specifically, the aromatic photocurable monomer is, for example, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, based on the solid content of the composition. 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, It may be included in 38, 39, or 40% by weight, and may be included, for example, in 5% to 40% by weight, 10% to 40% by weight, 20% by weight to 40% by weight.
芳香族系光硬化性モノマーは、１個以上の芳香族基を必須として含み、１個以上、好ましい具体的としては、１個〜６個の光硬化性作用基を有するモノマーであることを意味する。芳香族系光硬化性モノマーは前記化学式１の化合物とは異なるものである。 The aromatic photocurable monomer contains one or more aromatic groups as essential, and means that the monomer has one or more, preferably 1 to 6 photocurable acting groups. do. The aromatic photocurable monomer is different from the compound of Chemical Formula 1.
一実施形態において、芳香族系光硬化性モノマーは、１個の（メタ）アクリレート基を有する光硬化性モノマー（芳香族系モノ（メタ）アクリレート）、および２個の（メタ）アクリレート基を有する光硬化性モノマー（芳香族系ジ（メタ）アクリレート）のうちの１種以上を含むことができる。 In one embodiment, the aromatic photocurable monomer has a photocurable monomer having one (meth) acrylate group (aromatic mono (meth) acrylate) and two (meth) acrylate groups. It can contain one or more of photocurable monomers (aromatic di (meth) acrylates).
一実施形態において、芳香族系光硬化性モノマーは、シリコンをさらに含むことができる。シリコンをさらに含む場合、シリコンを含まない場合に比べて粘度がより低いため、インクジェット工程時に噴射により有利であり、化学式１の化合物と組み合わせた時に、シリコンがない芳香族系光硬化性モノマーに比べて誘電率がさらに低くなる効果を得ることができる。 In one embodiment, the aromatic photocurable monomer can further include silicon. When it contains more silicon, it has a lower viscosity than when it does not contain silicon, so it is more advantageous for injection during the inkjet process, and when combined with the compound of Chemical Formula 1, it is compared to aromatic photocurable monomers without silicon. Therefore, the effect of further lowering the dielectric constant can be obtained.
一実施形態において、シリコンは、シロキサン（＊−Ｏ−Ｓｉ−Ｏ−＊、＊は、元素の連結部位）の形で含まれ得る。 In one embodiment, silicon may be included in the form of a siloxane (* -O-Si-O- *, * where the elemental linking site).
芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、置換されたまたは非置換の芳香族基を有するモノ（メタ）アクリレートを含むことができる。この時、「芳香族基」は、単環の（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ）、または縮合された（ｆｕｓｅｄ）形態などを含む多環の（ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）芳香族基を意味するか、または単環がシグマ結合で連結された形態を意味する。例えば、芳香族基は、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ５０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ７〜Ｃ５０のアリールアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ５０のヘテロアリール基、および置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ５０のヘテロアリールアルキル基のうちの一つ以上を意味し得る。具体的には、芳香族基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ペナントレニル基、クリセニル基、卜リフェニレニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基、ペンタセニル基、コロネニル基、オバレニル基、コルアヌレニル基、ベンジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリジニル基、イソキノリジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオクサゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、プリニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、プラニル基、ベンゾプラニル基、イソベンゾプラニル基のうちの１種以上となり得る。 Aromatic mono (meth) acrylates can include mono (meth) acrylates having substituted or unsubstituted aromatic groups. At this time, the "aromatic group" means a polycyclic aromatic group including a monocyclic (monocyclic) or fused (fused) form, or the monocycle is linked by a sigma bond. Means the form that was made. For example, aromatic groups are substituted or unsubstituted C6-C50 aryl groups, substituted or unsubstituted C7-C50 arylalkyl groups, substituted or unsubstituted C3-C50 heteroaryl groups. , And one or more of the substituted or unsubstituted C3-C50 heteroarylalkyl groups. Specifically, the aromatic group includes a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a penantrenyl group, a chrysenyl group, a riphenylenyl group, a tetrasenyl group, a pyrenyl group, a benzopyrenyl group and a pentasenyl group. Group, coronenyl group, ovalenyl group, coranulinyl group, benzyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridadinyl group, triazinyl group, quinolidinyl group, isoquinolidinyl group, quinoxalinyl group, acridinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group. Thiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, pyrazolyl group, indazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, prynyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, planyl It can be one or more of a group, a benzoplanyl group, and an isobenzoplanyl group.
例えば、芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、シリコンを含有しない非シリコン系であって、下記の化学式５で表示され得る： For example, aromatic mono (meth) acrylates are silicon-free, non-silicone and can be represented by Chemical Formula 5 below:
（前記化学式５で、
Ｒ１３は、水素、またはメチル基であり、
ｓは、０〜１０の整数であり、
Ｒ１４は、置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０のアリール基、または置換されたもしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０のアリールオキシ基である）。
(In the chemical formula 5,
R 13 is a hydrogen or methyl group and
s is an integer from 0 to 10
R 14 is a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C6-C50 aryloxy group).
例えば、Ｒ１４は、フェニルフェノキシエチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニル基、フェニルフェノキシ基、フェノキシ基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルフェニルエチル基、プロピルフェニルエチル基、メトキシフェニルエチル基、シクロヘキシルフェニルエチル基、クロロフェニルエチル基、ブロモフェニルエチル基、メチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、メトキシフェニル基、プロピルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フェニルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クォーターフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）基、ナフタレニル基、卜リフェニレニル基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、メトキシフェニルオキシ基、プロピルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、クォーターフェニルオキシ（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、アントラセニルオキシ（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｏｘｙ）基、ナフタレニルオキシ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）基、トリフェニレニルオキシ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｏｘｙ）基となり得る。 For example, R 14 is a phenylphenoxyethyl group, a phenoxyethyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenylphenoxy group, a phenoxy group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, a methylphenylethyl group, a propylphenylethyl group, Methoxyphenyl ethyl group, cyclohexylphenyl ethyl group, chlorophenyl ethyl group, bromophenyl ethyl group, methyl phenyl group, methyl ethyl phenyl group, methoxy phenyl group, propyl phenyl group, cyclohexyl phenyl group, chlorophenyl group, bromo phenyl group, phenyl phenyl group , Biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, anthracenyl group, naphthalenyl group, riphenylenyl group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, methylethylphenoxy group, methoxyphenyloxy group, propyl Phenoxy group, cyclohexylphenoxy group, chlorophenoxy group, bromophenoxy group, biphenyloxy group, terphenyloxy group, quarterphenyloxy group, anthracenyloxy group, naphthalenyloxy group. ) Group, which can be a triphenylenyloxy group.
具体的には、芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、２−エチルフェノキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フェニルエチル（メタ）アクリレート、３−フェニルプロピル（メタ）アクリレート、４−フェニルブチル（メタ）アクリレート、２−（２−メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（３−メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−プロピルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−メトキシフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−シクロヘキシルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（３−クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（３−フェニルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、４−（ビフェニル−２−イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、３−（ビフェニル−２−イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、２−（ビフェニル−２−イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、１−（ビフェニル−２−イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、４−（ビフェニル−２−イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、３−（ビフェニル−２−イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２−（ビフェニル−２−イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、１−（ビフェニル−２−イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、４−（ビフェニル−２−イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３−（ビフェニル−２−イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（ビフェニル−２−イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、１−（ビフェニル−２−イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、１−（４−ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、およびこれらの構造異性体のうちの一つ以上を含むことができる。しかしながら、芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、これらに制限されるものではない。すなわち、また、本願明細書で言及された（メタ）アクリレートは、一例に過ぎず、これらに限定されるものではなく、さらに、本発明は、構造異性体の関係にある（メタ）アクリレートをすべて含む。例えば、本発明の一実施形態として、２−フェニルエチル（メタ）アクリレートのみが言及されてたとしても、本発明は、３−フェニルエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルエチル（メタ）アクリレートを含む異性体をすべて含む。 Specifically, the aromatic mono (meth) acrylates are 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxy (meth) acrylate, and 2-ethylphenoxy (meth). ) Acrylic, benzyl (meth) acrylate, 2-phenylethyl (meth) acrylate, 3-phenylpropyl (meth) acrylate, 4-phenylbutyl (meth) acrylate, 2- (2-methylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (3-Methylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-methylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-propylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4- (1- (1-) Methylethyl) phenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-methoxyphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-cyclohexylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (2-chlorophenyl) ethyl (meth) Acrylate, 2- (3-chlorophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-chlorophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-bromophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (3-phenylphenyl) Ethyl (meth) acrylate, 4- (biphenyl-2-yloxy) butyl (meth) acrylate, 3- (biphenyl-2-yloxy) butyl (meth) acrylate, 2- (biphenyl-2-yloxy) butyl (meth) acrylate , 1- (biphenyl-2-yloxy) butyl (meth) acrylate, 4- (biphenyl-2-yloxy) propyl (meth) acrylate, 3- (biphenyl-2-yloxy) propyl (meth) acrylate, 2- (biphenyl) -2-Iloxy) propyl (meth) acrylate, 1- (biphenyl-2-yloxy) propyl (meth) acrylate, 4- (biphenyl-2-yloxy) ethyl (meth) acrylate, 3- (biphenyl-2-yloxy) Ethyl (meth) acrylate, 2- (biphenyl-2-yloxy) ethyl (meth) acrylate, 1- (biphenyl-2-yloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (4-benzylphenyl) ethyl (meth) acrylate, It can contain 1- (4-benzylphenyl) ethyl (meth) acrylate, and one or more of these structural isomers. However, aromatic mono (meth) acrylates are not limited to these. That is, the (meth) acrylates mentioned herein are merely examples, and the present invention is not limited to these, and the present invention includes all (meth) acrylates having a structural isomer relationship. include. For example, even if only 2-phenylethyl (meth) acrylate is mentioned as an embodiment of the present invention, the present invention includes 3-phenylethyl (meth) acrylate and 4-phenylethyl (meth) acrylate. Contains all isomers.
具体的には、化学式５で、ｓは、１〜５の整数であり、Ｒ１４は、置換されたもしくは非置換のフェニルフェノキシ基、置換されたもしくは非置換のフェニルフェニルチオール基、置換されたもしくは非置換のビフェニルフェノキシ基、または置換されたもしくは非置換のターフェニルフェノキシ基となり得る。置換されたまたは非置換の基が置換された基である場合、その置換基は、重水素、炭素数１〜炭素数１０のアルキル基、炭素数１〜炭素数１０のアルコキシ基、炭素数６〜炭素数１８のアリール基、炭素数３〜炭素数１８のヘテロアリール基、またはチオール基であり得る。 Specifically, in Formula 5, s is an integer from 1 to 5, R 14 is substituted or unsubstituted phenyl phenoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl thiol groups, substituted Alternatively, it can be an unsubstituted biphenylphenoxy group or a substituted or unsubstituted terphenylphenoxy group. When the substituted or unsubstituted group is a substituted group, the substituents are heavy hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and 6 carbon atoms. It can be an aryl group having ~ 18 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 18 carbon atoms, or a thiol group.
芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、シリコンをさらに有するジ（メタ）アクリレートを含むことができる。例えば、芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式６で表され得る。 The aromatic di (meth) acrylate can include a di (meth) acrylate further containing silicon. For example, the aromatic di (meth) acrylate can be represented by the following chemical formula 6.
（前記化学式６で、
Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレンエーテル基、＊−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｂ−＊（このとき、＊は、元素の連結部位、Ｒａは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、Ｒｂは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基）、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキレン基、または＊−Ｏ−Ｒｃ−＊（このとき、＊は、元素の連結部位、Ｒｃは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基）であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換されたもしくは置換の炭素数１〜３０のアルキルエーテル基、＊−Ｎ（Ｒｄ）（Ｒｅ）（このとき、＊は、元素の連結部位、ＲｄおよびＲｅは、同一であるかまたは異なり、水素、または置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基）、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルスルフィド基、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６のうち１種以上は、置換されたまたは非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、下記の化学式７であり、
(In the chemical formula 6,
R 15 and R 16 are independently single-bonded, substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylene ether groups having 1 to 30 carbon atoms, *-. N ( Ra ) -R b- * (where * is the linking site of the element, Ra is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R b is substituted or An unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms), an substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, an substituted or unsubstituted arylalkylene group having 7 to 30 carbon atoms, or * -O. -R c- * (where * is the linking site of the element, R c is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms).
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and substituted or substituted carbon atoms, respectively. Alkyl ether groups from 1 to 30, * -N (R d ) ( Re ) (where * is the linking site of the element, R d and Re are the same or different, hydrogen, or substituted. (Or unsubstituted alkyl groups with 1 to 30 carbon atoms), substituted or unsubstituted alkyl sulfide groups with 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups with 6 to 30 carbon atoms, or substituted. It is an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms and which has been modified or unsubstituted.
One or more of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
Y 1 and Y 2 have the following chemical formulas 7 independently of each other.
（前記化学式７で、＊は、元素の連結部位であり、Ｒ１７は、水素、またはメチル基である）
ｎは、０〜３０の整数であるか、ｎの平均値は、０〜３０である）。
(In the chemical formula 7, * is a linking site of an element, and R 17 is a hydrogen or methyl group.)
n is an integer from 0 to 30, or the average value of n is 0 to 30).
前記「単結合」は、Ｓｉと、Ｙ１とがいかなる元素も介在されずに直接的に連結（Ｙ１−Ｓｉ）されたり、Ｓｉと、Ｙ２とがいかなる元素も介在されずに直接的に連結（Ｓｉ−Ｙ２）されたことを意味する。 In the "single bond", Si and Y 1 are directly linked (Y 1- Si) without any element intervening, or Si and Y 2 are directly linked without any element intervening. It means that it was connected to (Si-Y 2).
具体的には、Ｒ１５、Ｒ１６は、炭素数１〜５のアルキレン基、または単結合であり得る。具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれ炭素数１〜５のアルキル基、または炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６のうち一つ以上は、炭素数６〜１０のアリール基であり得る。さらに具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれ炭素数１〜５のアルキル基、または炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６のうち１個、２個、３個または６個は、炭素数６〜１０のアリール基であり得る。より具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、またはナフチル基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６のうち１個、２個、３個または６個は、フェニル基、またはナフチル基となり得る。ｎは、１〜５の整数となり得る。 Specifically, R 15 and R 16 may be an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms or a single bond. Specifically, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or aryl groups having 6 to 10 carbon atoms, respectively, and X 1 , X. One or more of 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 can be aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. More specifically, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or aryl groups having 6 to 10 carbon atoms, respectively, and X 1 , One, two, three or six of X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 can be aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. More specifically, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, phenyl, or naphthyl groups, respectively. One , two, three or six of X 1, X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 can be phenyl or naphthyl groups. n can be an integer of 1-5.
具体的には、芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式６−１〜化学式６−６のうちいずれか一つで表され得る： Specifically, the aromatic di (meth) acrylate can be represented by any one of the following chemical formulas 6-1 to 6-6:
芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、通常の方法で製造されたものを使うか、または商業的に市販される製品を使うことができる。例えば、芳香族系ジ（メタ）アクリレートは、一つ以上のシリコン連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と、炭素数を延長させる化合物（例：アリルアルコール）とを反応させ、（メタ）アクリロイルクロリドを反応させて製造され得るが、これに制限されない。または、例えば、芳香族系ジ（メタ）アクリレートであるシリコン系ジ（メタ）アクリレートは、一つ以上のシリコン連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と、（メタ）アクリロイルクロリドとを反応させて製造され得るが、これに制限されない。 As the aromatic di (meth) acrylate, those produced by a conventional method can be used, or commercially available products can be used. For example, aromatic di (meth) acrylate is a (meth) acryloyl chloride obtained by reacting a siloxane compound having one or more silicon-linked aryl groups with a compound that extends the number of carbon atoms (eg, allyl alcohol). Can be produced by reacting, but is not limited to this. Alternatively, for example, a silicon-based di (meth) acrylate, which is an aromatic di (meth) acrylate, is produced by reacting a siloxane compound having one or more silicon-linked aryl groups with (meth) acryloyl chloride. Can be, but is not limited to this.
一具体例において、本発明の一実施形態に係る組成物のうち、全体の光硬化性モノマーの含有量（硬化性モノマーの全含有量）に対する、全体の単官能光硬化性モノマーの含有量（単官能光硬化性モノマーの全含有量）の重量比率は、特に制限されないが、例えば、０．８以下、例えば、０、０．０５、０．１、０．１５、０．２、０．２５、０．３、０．３５、０．４、０．４５、０．５、０．５５、０．６、０．６５、０．７、０．７５、または０．８、また、例えば、０〜０．８、０〜０．６、０．５５〜０．８となり得る。これらの範囲で、本発明の効果である誘電率の低減や、プラズマ食刻率の改善、そして硬化率の改善によって、硬化確保などの効果を得ることがより容易となり得る。 In one specific example, in the composition according to one embodiment of the present invention, the content of the total monofunctional photocurable monomer with respect to the total content of the photocurable monomer (total content of the curable monomer) ( The weight ratio of (total content of monofunctional photocurable monomer) is not particularly limited, but is, for example, 0.8 or less, for example, 0, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2, 0. 25, 0.3, 0.35, 0.4, 0.45, 0.5, 0.55, 0.6, 0.65, 0.7, 0.75, or 0.8, or, for example , 0-0.8, 0-0.6, 0.55-0.8. Within these ranges, it may be easier to obtain effects such as ensuring curing by reducing the dielectric constant, improving the plasma etching rate, and improving the curing rate, which are the effects of the present invention.
本発明の一実施形態に係る組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）を混合したり、また、これらに成分（Ｃ）を追加で混合して形成され得る。例えば、本発明の一実施形態に係る組成物は、溶剤を含まない無溶剤タイプとして形成することができる。 The composition according to one embodiment of the present invention can be formed by mixing the components (A), (B), and (D), or by additionally mixing the component (C). For example, the composition according to one embodiment of the present invention can be formed as a solvent-free type that does not contain a solvent.
本発明の一実施形態に係る組成物は、光硬化型組成物であって、ＵＶ波長で、１０ｍＷ／ｃｍ２〜５００ｍＷ／ｃｍ２で、１秒〜５０秒の間の照射によって光硬化されることによって、封止層を形成することができる。 The composition according to an embodiment of the present invention is a photocurable composition, with UV wavelength at 10mW / cm 2 ~500mW / cm 2 , is photocured by irradiation between 1 to 50 seconds Thereby, a sealing layer can be formed.
本発明の一実施形態に係る組成物は、当業者に知られている通常の添加剤をさらに含んでもよい。前記添加剤は、熱安定剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤などを含むことができるが、これらに限定されない。 The composition according to one embodiment of the present invention may further contain conventional additives known to those skilled in the art. The additives may include, but are not limited to, heat stabilizers, antioxidants, UV absorbers and the like.
本発明の組成物は、２５±２℃（２３℃〜２７℃）で粘度が７ｃｐｓ〜５０ｃｐｓとなり得る。前記範囲で、封止用組成物の製膜（例えば、蒸着）がより良好に可能となり得る。 The composition of the present invention can have a viscosity of 7 cps to 50 cps at 25 ± 2 ° C. (23 ° C. to 27 ° C.). Within the above range, film formation (eg, vapor deposition) of the sealing composition may be better possible.
本発明の一実施形態に係る組成物は、光硬化率が８５％以上、好ましくは９０％〜１００％となり得る。これらの範囲で、組成物で形成された有機層の膜強度が優秀であるため、素子の寿命をより延長させることができる。これを通じて、本発明の一実施形態に係る組成物で形成された硬化膜、すなわち有機層は、鉛筆硬度がＨ以上、例えばＨ〜５Ｈとなり得る。前記範囲で、組成物で形成された有機層の膜強度が優秀であるため、素子の寿命をより延長させることができる。 The composition according to one embodiment of the present invention can have a photocuring rate of 85% or more, preferably 90% to 100%. In these ranges, the film strength of the organic layer formed of the composition is excellent, so that the life of the device can be further extended. Through this, the cured film formed of the composition according to the embodiment of the present invention, that is, the organic layer, can have a pencil hardness of H or more, for example, H to 5H. In the above range, the film strength of the organic layer formed of the composition is excellent, so that the life of the device can be further extended.
本発明の一実施形態に係る組成物は、有機発光素子を封止するために使われ得る。具体的には、前記組成物は、無機層と、有機層とが順に形成される封止構造において、有機層を形成することができる。 The composition according to one embodiment of the present invention can be used to seal an organic light emitting device. Specifically, the composition can form an organic layer in a sealing structure in which an inorganic layer and an organic layer are formed in this order.
本発明の一実施形態に係る組成物は、装置用部材、特にディスプレイ装置用部材であって、周辺環境の気体または液体（例えば、大気中の酸素および／または水分および／または水蒸気）と、電子製品への加工時に使われた化学物質との透過によって、分解されるか不良となり得る装置用部材の封止用途にも使われ得る。例えば、装置用部材は、照明装置、金属センサパッド、マイクロディスクレーザー、電気変色装置、光変色装置、マイクロ電子機械システム、太陽電池、集積回路、電荷結合装置、発光重合体などが挙げられ得るが、これらに限定されない。 The composition according to an embodiment of the present invention is a member for a device, particularly a member for a display device, which comprises a gas or liquid in the surrounding environment (for example, oxygen and / or moisture and / or water vapor in the atmosphere) and an electron. It can also be used to seal equipment members that can be decomposed or defective due to permeation with chemicals used during processing into products. For example, the member for the device may include a lighting device, a metal sensor pad, a micro disk laser, an electric discoloration device, a photo discoloration device, a micro electromechanical system, a solar cell, an integrated circuit, a charge coupling device, a luminescent polymer, or the like. , Not limited to these.
本発明の他の一形態は、有機発光素子表示装置に関する。本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含むことができる。具体的には、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置は、有機発光素子、および有機発光素子の上に形成された、無機層と、有機層とを含む障壁スタックを含み、有機層は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成され得る。その結果、有機発光素子表示装置の信頼性を良好とすることができる。 Another embodiment of the present invention relates to an organic light emitting element display device. The organic light emitting device display device according to the embodiment of the present invention may include an organic layer formed of the composition for encapsulating the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention. Specifically, the organic light emitting element display device according to an embodiment of the present invention includes an organic light emitting element and a barrier stack including an inorganic layer and an organic layer formed on the organic light emitting element, and is organic. The layer can be formed of the composition for encapsulating an organic light emitting element according to an embodiment of the present invention. As a result, the reliability of the organic light emitting element display device can be improved.
以下、図１を参照して、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置を説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置の断面図である。 Hereinafter, the organic light emitting element display device according to the embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting element display device according to an embodiment of the present invention.
図１を参照すると、有機発光素子表示装置１００は、基板１０、基板１０の上に形成された有機発光素子２０、および有機発光素子２０の上に形成された、無機層３１と、有機層３２とを含む障壁スタック３０を含み、無機層３１は、有機発光素子２０と接触する状態となっており、有機層３２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成され得る。
Referring to FIG. 1, the organic light emitting
基板１０は、有機発光素子が形成され得る基板であれば特に制限されない。例えば、透明ガラス、プラスチックシート、シリコン、または金属基板などの物質から構成され得る。
The
有機発光素子２０は、有機発光素子表示装置で通常的に使われるものであって、図１で図示されてはいないが、第１電極、第２電極、および第１電極と、第２電極との間に形成された有機発光膜を含み、有機発光膜は、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層されたものであり得るが、これに限定されない。
The organic
障壁スタック３０は、有機層と、無機層とを含み、有機層と、無機層とは、それぞれ層を構成する成分が互いに異なるため、それぞれ有機発光素子封止機能を発揮することができる。
The
無機層は、有機層と成分が異なることによって、有機層の効果を補完することができる。例えば、無機層は、金属、非金属、金属間化合物もしくは合金、非金属間化合物もしくは合金、金属もしくは非金属の酸化物、金属もしくは非金属のフッ化物、金属もしくは非金属の窒化物、金属もしくは非金属の炭化物、金属もしくは非金属の酸素窒化物、金属もしくは非金属のホウ化物、金属もしくは非金属の酸素ホウ化物、金属もしくは非金属のシリサイド、またはこれらの混合物となり得る。金属または非金属は、シリコン（Ｓｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、セレン（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、アンチモン（Ｓｂ）、インジウム（Ｉｎ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、ビズマス（Ｂｉ）、遷移金属、ランタン族金属などとなり得るが、これらに限定されない。具体的には、無機層は、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）、シリコン窒化物（ＳｉＮｘ）、シリコン酸素窒化物（ＳｉＯｘＮｙ）、ＺｎＳｅ、ＺｎＯ、Ｓｂ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ３等を含むＡｌＯｘ、Ｉｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２となり得る。 The inorganic layer can complement the effect of the organic layer by having different components from the organic layer. For example, the inorganic layer is a metal, non-metal, intermetal compound or alloy, non-metal compound or alloy, metal or non-metal oxide, metal or non-metal fluoride, metal or non-metal nitride, metal or It can be a non-metallic carbide, a metallic or non-metallic oxygen nitride, a metallic or non-metallic boride, a metallic or non-metallic oxygen boride, a metallic or non-metallic VDD, or a mixture thereof. Metals or non-metals include silicon (Si), aluminum (Al), selenium (Se), zinc (Zn), antimony (Sb), indium (In), germanium (Ge), tin (Sn), bizmas (Bi). , Transition metals, lanthanum metals, etc., but not limited to these. Specifically, the inorganic layer includes silicon oxide (SiO x ), silicon nitride (SiN x ), silicon oxygen nitride (SiO x N y ), ZnSe, ZnO, Sb 2 O 3 , Al 2 O 3, and the like. Can be AlO x , In 2 O 3 , SnO 2 containing.
無機層は、プラズマ工程、真空工程、例えばスパッタリング、化学気相蒸着、プラズマ化学気相蒸着、蒸発、昇華、電子サイクロトロン共鳴−プラズマ蒸気蒸着およびこれらの組み合わせで蒸着され得る。 The inorganic layer can be deposited by plasma steps, vacuum steps such as sputtering, chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition, evaporation, sublimation, electron cyclotron resonance-plasma vapor deposition and combinations thereof.
有機層は、無機層と交互に製膜時（例えば、蒸着時）、無機層の平滑化特性を確保し、無機層の欠陥がさらに他の無機層に伝播することを防ぐことができる。 The organic layer can ensure the smoothing property of the inorganic layer at the time of film formation (for example, at the time of vapor deposition) alternately with the inorganic layer, and can prevent the defects of the inorganic layer from further propagating to other inorganic layers.
有機層は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物のコーティング、蒸着、硬化などの組み合わせによって形成され得る。例えば、有機発光素子封止用組成物を、１μｍ〜５０μｍの厚さでコーティングし、１０ｍＷ／ｃｍ２〜５００ｍＷ／ｃｍ２で、１秒〜５０秒の間、光（好ましくは紫外線（ＵＶ））を照射して硬化させることができる。 The organic layer can be formed by a combination of coating, vapor deposition, curing and the like of the composition for encapsulating an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention. For example, an organic light-emitting element encapsulation composition was coated in a thickness of 1 m to 50 m, at 10mW / cm 2 ~500mW / cm 2 , for 1 to 50 seconds, light (preferably ultraviolet (UV)) Can be cured by irradiating with.
障壁スタックは、有機層と、無機層とを含むものの、有機層と、無機層との総個数は、特に制限されない。有機層と、無機層との総個数は、酸素および／または水分および／または水蒸気および／または化学物質に対する透過抵抗性の水準によって変更することができる。例えば、有機層と、無機層との総個数は、１０層以下、例えば２〜７層となり得て、一具体例としては、無機層／有機層／無機層／有機層／無機層／有機層／無機層の順序で７層で形成され得る。 Although the barrier stack includes an organic layer and an inorganic layer, the total number of the organic layer and the inorganic layer is not particularly limited. The total number of organic and inorganic layers can be varied by the level of permeation resistance to oxygen and / or moisture and / or water vapor and / or chemicals. For example, the total number of organic layers and inorganic layers can be 10 layers or less, for example, 2 to 7 layers. As a specific example, an inorganic layer / organic layer / inorganic layer / organic layer / inorganic layer / organic layer / Can be formed of 7 layers in the order of inorganic layers.
障壁スタックで有機層と、無機層とは、交互に製膜（例えば、蒸着）され得る。これは前述した組成物が有する物性によって生成された有機層に対する効果のためである。これによって、有機層と、無機層とは、装置に対する封止効果を補完または強化することができる。 In the barrier stack, the organic layer and the inorganic layer can be alternately formed (for example, vapor-deposited). This is due to the effect on the organic layer produced by the physical characteristics of the composition described above. Thereby, the organic layer and the inorganic layer can complement or enhance the sealing effect on the apparatus.
以下、図２を参照して本発明の他の一実施形態に係る有機発光素子表示装置を説明する。図２は、本発明の他の一実施形態に係る有機発光素子表示装置の断面図である。 Hereinafter, the organic light emitting element display device according to another embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. FIG. 2 is a cross-sectional view of an organic light emitting element display device according to another embodiment of the present invention.
図２を参照すると、有機発光素子表示装置２００は、基板１０、基板１０の上に形成された有機発光素子２０、および有機発光素子２０の上に形成された、無機層３１と、有機層３２とを含む障壁スタック３０を含み、無機層３１は、有機発光素子２０が収容された内部空間４０を封止し、有機層３２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成され得る。当該実施形態に係る有機発光素子表示装置は、無機層が有機発光素子と接触しない点を除いては、上記の本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置と実質的に同一である。
Referring to FIG. 2, the organic light emitting
以下、本発明の好ましい実施例を通じて本発明の構成および作用をさらに詳しく説明することにする。ただし、これは本発明の好ましい例示として提示されたものに過ぎず、これによって本発明が制限されるものと解釈されてはならない。 Hereinafter, the constitution and operation of the present invention will be described in more detail through preferred examples of the present invention. However, this is only presented as a preferred example of the invention and should not be construed as limiting the invention.
（製造例：化学式６−２の化合物の製造）
冷却管と、攪拌機とを具備した１０００ｍｌフラスコにエチルアセテート３００ｍｌを入れ、３，３−ジフェニル−１，１，５，５−テトラメチルトリシロキサン２１ｇと、アリルアルコール４３ｇ（デジョンファグム社）とを入れて３０分の間窒素パージングした後、Ｐｔ ｏｎ ｃａｒｂｏｎ ｂｌａｃｋ ｐｏｗｄｅｒ（Ａｌｄｒｉｃｈ社）７２ｐｐｍを追加した後、フラスコ内の温度を８０℃に上げてから４時間の間撹拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物７１．５ｇをジクロロメタン３００ｍｌに入れ、トリエチルアメン３９ｇを追加し、０℃で撹拌しながらメタアクリロイルクロリド３０．２ｇをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去して、化学式６−２の化合物をＨＰＬＣ純度９６％で得た。（１Ｈ ＮＭＲ：δ７．５２、ｍ、６Ｈ；δ７．４２、ｍ、４Ｈ；δ６．２５、ｄ、２Ｈ；δ６．０２、ｄｄ、２Ｈ；δ５．８２、ｔ、１Ｈ；δ５．５９、ｄ、２Ｈ；δ３．８６、ｍ、４Ｈ；δ１．５２、ｍ、４Ｈ；δ０．５８、ｍ、４Ｈ；δ０．０４、ｍ、１２Ｈ）。
(Production example: Production of compound of Chemical Formula 6-2)
300 ml of ethyl acetate was placed in a 1000 ml flask equipped with a cooling tube and a stirrer, and 21 g of 3,3-diphenyl-1,1,5,5-tetramethyltrisiloxane and 43 g of allyl alcohol (Dejonfagum) were added. After putting in and pausing with nitrogen for 30 minutes, 72 ppm of Pt on carbon black powder (Aldrich) was added, and then the temperature in the flask was raised to 80 ° C. and then the mixture was stirred for 4 hours. The residual solvent was removed by distillation. 71.5 g of the obtained compound was placed in 300 ml of dichloromethane, 39 g of triethylamen was added, and 30.2 g of metaacryloyl chloride was slowly added with stirring at 0 ° C. The residual solvent was removed by distillation to give the compound of formula 6-2 with an HPLC purity of 96%. ( 1 1 H NMR: δ7.52, m, 6H; δ7.42, m, 4H; δ6.25, d, 2H; δ6.02, dd, 2H; δ5.82, t, 1H; δ5.59, d , 2H; δ3.86, m, 4H; δ1.52, m, 4H; δ0.58, m, 4H; δ0.04, m, 12H).
実施例と、比較例とで使った成分の具体的な仕様は次の通りである。 The specific specifications of the components used in the examples and the comparative examples are as follows.
（Ａ１）ＤＣＰ−Ａ（Ｋｙｏｅｉｓｈａ社、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート）
（Ａ２）イソボルニルアクリレート（Ｋｏｗａ社）
（Ａ３）２−アダマンチルアクリレート（ＴＣＩ社）
（Ｂ１）１，１２−ドデカンジオールジアクリレート（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社）
（Ｂ２）２−デシルテトラデシルアクリレート（Ｋｙｏｅｉｓｈａ社）
（Ｂ３）トリメチロールプロパントリアクリレート（ハンノン化成）
（Ｂ４）ラウリルアクリレート（ハンノン化成）
（Ｃ１）２−フェニルフェノキシエチルアクリレート（Ｍ１１４２、味元社）
（Ｃ２）上記製造例で製造した化合物
（Ｄ）開始剤：Ｄａｒｏｃｕｒ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社、リン系開始剤、ジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド）。
(A1) DCP-A (Kyoeisha, tricyclodecanedimethanol diacrylate)
(A2) Isobornyl acrylate (Kowa Company, Ltd.)
(A3) 2-adamantyl acrylate (TCI)
(B1) 1,12-dodecanediol diacrylate (Sartomer)
(B2) 2-decyltetradecyl acrylate (Kyoeisha)
(B3) Trimethylolpropane triacrylate (Hannon Kasei)
(B4) Lauryl acrylate (Hannon Kasei)
(C1) 2-Phenylphenoxyethyl acrylate (M1142, Ajimoto Co., Ltd.)
(C2) Compound produced in the above production example (D) Initiator: Darocur TPO (BASF, phosphorus-based initiator, diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide).
（実施例１）
（Ａ１）４８重量部、（Ｂ１）２９重量部、（Ｃ１）２０重量部、（Ｄ）３重量部を１２５ｍｌの茶色のポリプロピレン瓶に入れ、シェーカーを利用して、３時間の間、室温で混合して封止用組成物を製造した。
(Example 1)
Place (A1) 48 parts by weight, (B1) 29 parts by weight, (C1) 20 parts by weight, and (D) 3 parts by weight in a 125 ml brown polypropylene bottle and use a shaker at room temperature for 3 hours. The mixture was mixed to produce a sealing composition.
（実施例２〜実施例１１）
実施例１で、各成分の種類および含有量を、下記の表１（単位：重量部）のように変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で封止用組成物を製造した。下記の表１において「−」は該当成分が含まれていないことを意味する。
(Examples 2 to 11)
A sealing composition was produced in the same manner as in Example 1 except that the type and content of each component were changed as shown in Table 1 below (unit: parts by weight) in Example 1. bottom. In Table 1 below, "-" means that the corresponding component is not included.
（比較例１〜比較例６）
実施例１で、各成分の種類および含有量を、下記の表２（単位：重量部）のように変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で封止用組成物を製造した。下記の表２において「−」は該当成分が含まれていないことを意味する。
(Comparative Examples 1 to 6)
A sealing composition was produced in the same manner as in Example 1 except that the type and content of each component were changed as shown in Table 2 below (unit: parts by weight) in Example 1. bottom. In Table 2 below, "-" means that the corresponding component is not included.
実施例と、比較例とで製造した組成物に対して、下記の物性を測定し、その結果を下記の表１、および下記の表２に表した。 The following physical properties were measured with respect to the compositions produced in Examples and Comparative Examples, and the results are shown in Table 1 below and Table 2 below.
（１）粘度（単位：ｃｐｓ）：実施例と、比較例との封止用組成物に対して、２４．８℃で粘度測定機ＬＶ ＤＶ−ＩＩ Ｐｒｏ（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ社）で、スピンドル番号（Ｎｏ．ｓｐｉｎｄｌｅ）４０で測定した。 (1) Viscosity (Unit: cps): With respect to the sealing composition of the example and the comparative example, the spindle number (No. .Spindle) 40.
（２）プラズマ食刻率（単位：％）：封止用組成物をＳｉウェーハに蒸着および１００ｍＷ／ｃｍ２で１０秒の間、紫外線（ＵＶ）波長の光を照射して光硬化させて有機層を形成した。光硬化させて有機層の初期厚さ（Ｔ１、単位：μｍ）を測定した。ＩＣＰ ｐｏｗｅｒ：２５００Ｗ、ＲＥ ｐｏｗｅｒ：３００Ｗ、ＤＣ ｂｉａｓ：２００Ｖ、Ａｒ ｆｌｏｗ：５０ｓｃｃｍ、ｅｔｈｃｈｉｎｇ ｔｉｍｅ：１ｍｉｎ、ｐｒｅｓｓｕｒｅ：１０ｍｔｏｒｒで有機層にＩＣＰ ＣＶＤ（ＢＭＲ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社）を利用して誘導結合プラズマを処理した後、有機層の厚さ（Ｔ２、単位：μｍ）を測定した。下記の式１によってプラズマによる有機層の食刻率を計算した。前記有機層の高さ（厚さ）はＦＥ−ＳＥＭ Ｈｉｔａｃｈｉ Ｈｉｇｈ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社によって測定した。 (2) Plasma biting rate (unit:%): The encapsulating composition is vapor-deposited on a Si wafer and irradiated with light of an ultraviolet (UV) wavelength for 10 seconds at 100 mW / cm 2 to be photocured to be organic. A layer was formed. It was photocured and the initial thickness (T1, unit: μm) of the organic layer was measured. After treating an organic layer with inductively coupled plasma using ICP CVD (BMR Technology) at ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 50sccm, etching time: 1min, pressure: 10mtorr. , The thickness of the organic layer (T2, unit: μm) was measured. The etching rate of the organic layer by plasma was calculated by the following formula 1. The height (thickness) of the organic layer was measured by FE-SEM Hitachi High-Technologies Corporation.
（３）光硬化率（単位：％）：封止用組成物に対してＦＴ−ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ ４７００、Ｔｈｅｒｍｏ社）を使って１６３５ｃｍ−１付近（Ｃ＝Ｃ）、１７２０ｃｍ−１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定した。ガラス基板の上に封止用組成物をスプレーで塗布し、１００ｍＷ／ｃｍ２で１０秒の間照射してＵＶ硬化させて、２０ｃｍ×２０ｃｍ×３μｍ（横×縦×厚さ）の試片を得た。硬化したフィルムを分取し、ＦＴ−ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ ４７００、Ｔｈｅｒｍｏ社）を利用して１６３５ｃｍ−１付近（Ｃ＝Ｃ）、１７２０ｃｍ−１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定する。光硬化率は下記の式２にしたがって計算する。 (3) Photocuring rate (unit:%): Using FT-IR (NICOLET 4700, Thermo) for the sealing composition, around 1635 cm -1 (C = C), around 1720 cm -1 (C =). The intensity of the absorption peak at O) was measured. The sealing composition is sprayed onto a glass substrate, irradiated at 100 mW / cm 2 for 10 seconds, UV-cured, and a 20 cm x 20 cm x 3 μm (width x length x thickness) specimen is formed. Obtained. The cured film is separated and the intensity of absorption peaks at around 1635 cm -1 (C = C) and around 1720 cm -1 (C = O) is measured using FT-IR (NICOLET 4700, Thermo). .. The photocuring rate is calculated according to Equation 2 below.
（前記式２で、
Ａは、硬化したフィルムに対して、１７２０ｃｍ−１付近での吸収ピークの強度に対する、１６３５ｃｍ−１付近での吸収ピークの強度の比であり、
Ｂは、封止用組成物に対して、１７２０ｃｍ−１付近での吸収ピークの強度に対する、１６３５ｃｍ−１付近での吸収ピークの強度の比である）。
(In the above formula 2,
A is the ratio of the intensity of the absorption peak near 1735 cm -1 to the intensity of the absorption peak near 1720 cm -1 with respect to the cured film.
B is the ratio of the intensity of the absorption peak near 1735 cm -1 to the intensity of the absorption peak near 1720 cm -1 with respect to the encapsulating composition).
（４）誘電率（単位なし）：実施例と、比較例との封止用組成物をクロム（Ｃｒ）板上に所定の厚さで塗布し、１００ｍＷ／ｃｍ２で、１０秒の間、紫外線（ＵＶ）波長の光を照射して、光硬化させることによって厚さ８μｍの塗膜を形成した。前記塗膜上にアルミニウムまたは銀電極を蒸着した後、インピーダンス測定機（ＲＤＭＳ−２００）で２００ｋＨｚ、２５℃で誘電率を測定した。 (4) Dielectric constant (no unit): The sealing composition of Examples and Comparative Examples was applied on a chromium (Cr) plate to a predetermined thickness, and was applied at 100 mW / cm 2 for 10 seconds. A coating film having a thickness of 8 μm was formed by irradiating with light having an ultraviolet (UV) wavelength and photocuring. After depositing an aluminum or silver electrode on the coating film, the dielectric constant was measured at 200 kHz and 25 ° C. with an impedance measuring machine (RDMS-200).
（５）鉛筆硬度（単位なし）：ガラス基板の上に封止用組成物をコーティングして、１００ｍＷ／ｃｍ２で、１０秒の間、光照射してＵＶ硬化させて、有機層の試片を得た。有機層の試片に対して鉛筆硬度を測定した。鉛筆硬度測定時、電動式鉛筆硬度テスト器（ＣＴ−ＰＣ２）と鉛筆はＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉ社の６Ｂ〜９Ｈの鉛筆を使った。試片に対する鉛筆の荷重は５００ｇ、鉛筆を引っかく角度は４５°、鉛筆を引っかく速度は４８ｍｍ／ｍｉｎにした。鉛筆硬度は、５回評価して一回以上スクラッチが発生すると、鉛筆硬度が下の段階の鉛筆を利用して測定し、５回評価時に５回すべてスクラッチがない時の最大鉛筆硬度値である。 (5) Pencil hardness (no unit): A glass substrate is coated with a sealing composition , irradiated with light at 100 mW / cm 2 for 10 seconds to be UV-cured, and a sample of an organic layer. Got Pencil hardness was measured for the specimen of the organic layer. When measuring the pencil hardness, the electric pencil hardness tester (CT-PC2) and the pencil used were Mitsubishi 6B-9H pencils. The load of the pencil on the specimen was 500 g, the angle at which the pencil was scratched was 45 °, and the speed at which the pencil was scratched was 48 mm / min. Pencil hardness is the maximum pencil hardness value when scratches occur more than once after being evaluated 5 times, measured using a pencil with a lower pencil hardness, and when there are no scratches 5 times during 5 evaluations. ..
前記表１で示されるように、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物は、硬化後の誘電率が低く、耐プラズマ性が優秀な有機層を形成することができる。 As shown in Table 1, the composition for encapsulating an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention can form an organic layer having a low dielectric constant after curing and excellent plasma resistance.
反面、前記表２で示されるように、本発明に係る化学式１の化合物、および非芳香族系光硬化性モノマーのうちのいずれか一方を含まない、比較例１〜比較例３、比較例５および比較例６は、誘電率２．８以下を充足できず、耐プラズマ性が低い有機層を形成して、本発明の効果を得ることができなかった。また、比較例４は、耐プラズマ性が低い有機層を形成して、本発明の効果を得ることができなかった。 On the other hand, as shown in Table 2, Comparative Examples 1 to 3, and Comparative Example 5 do not contain either the compound of the chemical formula 1 according to the present invention or the non-aromatic photocurable monomer. And Comparative Example 6 could not satisfy the dielectric constant of 2.8 or less, formed an organic layer having low plasma resistance, and could not obtain the effect of the present invention. Further, in Comparative Example 4, the effect of the present invention could not be obtained by forming an organic layer having low plasma resistance.
本発明の単純な変形または変更は、この分野の通常の知識を有する者によって容易に実施され得で、このような変形や変更はすべて本発明の領域に含まれるものと理解されるべきである。 Simple modifications or modifications of the present invention may be readily carried out by those of ordinary skill in the art, and all such modifications or modifications should be understood to be included in the realm of the present invention. ..
１０ 基板
２０ 有機発光素子
３０ 障壁スタック
３１ 無機層
３２ 有機層
４０ 内部空間
１００、２００ 有機発光素子表示装置。
10
Claims (11)
（前記化学式１で、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルエーテル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０の第２級もしくは第３級アミノ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキレン基、または置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシレン基であり、
Ｅ、Ｆは、それぞれ独立して、水素、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、または置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎは０ではなく、
Ｂｌ、Ｃｍ、Ｄｎは、それぞれ独立して、Ａに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｃｍ、Ｄｎは、それぞれ独立して、Ｂｌに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｄｎは、Ｃｍに連結されて、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基の環を形成してもよく、
Ｘ、Ｙは、下記の化学式２であり、
（前記化学式２で、＊は、元素の連結部位であり、
Ｒ１は、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、または置換されたもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒ２は、水素、またはメチル基である）
ａは、０〜５の整数であり、ｂは、０〜５の整数であり、ａ＋ｂは、１〜１０の整数である）。 Composition for encapsulating an organic light emitting device, which comprises the following compound of Chemical Formula 1, a non-aromatic photocurable monomer, and an initiator:
(In the above chemical formula 1,
A, B, C, and D are independently substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl ether groups having 1 to 20 carbon atoms, and substituted. Alternatively, an unsubstituted secondary or tertiary amino group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aryl having 7 to 30 carbon atoms. An alkylene group or an substituted or unsubstituted alkoxylene group having 1 to 20 carbon atoms.
E and F are independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted, respectively.
l, m, and n are independently 0 or 1, and l + m + n is not 0.
Bl , C m , and D n may be independently linked to A to form a ring of substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms.
C m, D n are each independently, are connected to the B l, it may form a ring substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
D n may be linked to C m to form a substituted or unsubstituted alkylene group ring having 1 to 20 carbon atoms.
X and Y are the following chemical formulas 2 and
(In the above chemical formula 2, * is an elemental linking site.
R 1 is a single-bonded, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
R 2 is a hydrogen or methyl group)
a is an integer of 0 to 5, b is an integer of 0 to 5, and a + b is an integer of 1 to 10).
（前記化学式１−１で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りである）
（前記化学式１−２で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）
（前記化学式１−３で、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｙ、ａ、ｂは、それぞれ前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ４は、置換されたまたは非置換の炭素数１〜炭素数２０のアルキレン基である）。 The organic according to claim 1, wherein the compound of the chemical formula 1 contains one or more of the compound of the following chemical formula 1-1, the compound of the following chemical formula 1-2, and the compound of the following chemical formula 1-3. Composition for encapsulating light emitting element:
(In the chemical formula 1-1, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively).
(In the chemical formula 1-2, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms)
(In the chemical formula 1-3, E, F, X, Y, a, and b are as defined in the chemical formula 1, respectively.
R 4 is a substituted or unsubstituted alkylene group having a carbon number of 1 to 20 carbon atoms).
（前記化学式６で、
Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレンエーテル基、＊−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｂ−＊（このとき、＊は、元素の連結部位、Ｒａは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、Ｒｂは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基）、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキレン基、または＊−Ｏ−Ｒｃ−＊（このとき、＊は、元素の連結部位、Ｒｃは、置換されたまたは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基）であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルエーテル基、＊−Ｎ（Ｒｄ）（Ｒｅ）（このとき、＊は、元素の連結部位、ＲｄおよびＲｅは、同一であるかまたは異なり、水素、または置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基）、置換されたもしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルスルフィド基、置換されたもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されたもしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６のうちの１種以上は、置換されたまたは非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、下記の化学式７であり、
（前記化学式７で、＊は、元素の連結部位であり、Ｒ１７は、水素、またはメチル基である）
ｎは、０〜３０の整数であるか、ｎの平均値は、０〜３０である）。 The composition for encapsulating an organic light emitting device according to claim 5 or 6, wherein the aromatic di (meth) acrylate is represented by the following chemical formula 6.
(In the chemical formula 6,
R 15 and R 16 are independently single-bonded, substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylene ether groups having 1 to 30 carbon atoms, *-. N ( Ra ) -R b- * (where * is the linking site of the element, Ra is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R b is substituted or An unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms), an substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, an substituted or unsubstituted arylalkylene group having 7 to 30 carbon atoms, or * -O. -R c- * (where * is the linking site of the element, R c is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms).
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted carbons, respectively. Alkyl ether groups of numbers 1 to 30, * -N (R d ) ( Re ) (where * is the linking site of the element, R d and Re are the same or different, hydrogen, or substitution. Alkyl groups with 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted), alkyl sulfide groups with 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted, aryl groups having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted, or It is a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
One or more of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
Y 1 and Y 2 have the following chemical formulas 7 independently of each other.
(In the chemical formula 7, * is a linking site of an element, and R 17 is a hydrogen or methyl group.)
n is an integer from 0 to 30, or the average value of n is 0 to 30).
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