JP2021066681A - 芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]リン酸化剤と、下記一般式(I)で表される化合物とを反応させてリン酸エステルを製造する方法であって、
リン酸化剤として、大気圧下、25℃において液状であるリン酸化剤のみを用いる、
芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
(一般式(I)中、Arは、芳香環を有する基であり(ただし、該芳香環を有する基は、式中に示すm個のXおよび−O−(RO)n−H基以外の置換基は有さない)、m個のXは、炭素数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、mは0〜3の整数であり、n個のROは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、ROの平均付加モル数を示す0〜20の数であり、ROの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよい。)
[2]前記リン酸化剤が、ポリリン酸である[1]の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
[3]前記一般式(I)で表される化合物中にリン酸化剤を投入する工程において、冷却を行わない、[1]又は[2]の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
[4]前記一般式(I)中のnが0〜10の数である、[1]〜[3]のいずれかの芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
[5]前記一般式(I)中のArがフェニル基又はナフチル基である、[1]〜[4]のいずれかの芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
リン酸化剤として、大気圧下、25℃において液状であるリン酸化剤のみを用いる、
芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステル(以下、「リン酸エステル」ともいう)の製造方法に関する。
(一般式(I)中、Arは、芳香環を有する基であり(ただし、芳香環を有する基は、式中に示すm個のXおよび−O−(RO)n−H基以外の置換基は有さない)、m個のXは、炭素数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、mは0〜3の整数であり、n個のROは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、ROの平均付加モル数を示す0〜20の数であり、ROの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよい。)
前記一般式(I)中、Arは、芳香環を有する基である。ただし、該芳香環を有する基は、式中に示すm個のXおよび−O−(RO)n−H基以外の置換基は有さない。芳香環を有する基は、芳香環のみからなる基、及び複数の芳香環が単結合又はアルキレン鎖を介して結合している基が好ましく挙げられ、1〜5個の芳香環のみからなる基、及び1〜5個の芳香環が単結合又は炭素数1〜5の直鎖又は分岐のアルキレン鎖を介して結合している基がより好ましく挙げられる。このような芳香環を有する基としては、フェニル基、ナフチル基、クミルフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ペリレニル基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、クミルフェニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
(工程1:リン酸化剤投入工程)
前記一般式(I)で表される化合物を、窒素でバブリング及び攪拌しながら、昇温する。昇温は100℃以下までとする。100℃以下、好ましくは50℃以下において、前記化合物に、リン酸化剤を投入する。前記一般式(I)で表される化合物に対して、リン酸化剤は、モル量(五酸化リン換算)で通常0.5〜1.0倍、好ましくは0.6〜0.8倍用いる。
工程1で得られた反応液に、窒素のバブリング及び攪拌を続けながら、反応液を60〜100℃、好ましくは70〜90℃に保ちながら3〜10時間反応させる。
反応の際は、冷却を行なって、着色を抑制することもできるが、反応液の液温が100℃以下であれば、冷却を行わなくてもよい。大気圧下、25℃において液状であるリン酸化剤を用いると、大気圧下25℃において固体であるリン酸化剤を用いた場合に比べて、反応時の発熱、特にリン酸化剤の凝集による局部的な発熱が抑制されるので、冷却を行うことなく反応工程を行うことも可能である。
工程2で得られた反応液に、水を加え、60〜90℃、好ましくは70〜80℃で、未反応の前記リン酸化剤の加水分解を行う。水の量は、特に制限はないが、残存しているピロリン酸エステルを効果的に加水分解する観点から、工程1における前記一般式(I)で表される化合物の量に対してモル量で通常1〜10倍用いる。
本発明の製造方法で得られた芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルは、洗浄剤、乳化剤、繊維処理剤、防錆剤、医療品分野、化粧品等の用途に用いることができる。本発明の製造方法で得られた芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルは、着色が抑制されているので、特に美観性が重視される用途(塗料、表面処理剤、化粧品)等に好適に用いることができる。
実施例及び比較例では、芳香環を有するヒドロキシ化合物として、ポリオキシエチレンアリールエーテルを使用した。
原料のポリオキシエチレンアリールエーテル及び得られたポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルの色調は、以下の方法で測定した。
JIS K 0071−1:1998に従って、ポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルを比色管に入れた標準液と比較してAPHA指数を測定した。
JIS K 0071−2:1998に従って、ポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルをガードナー色数標準液と比較して測定した。
[合成例1]
フェノール94質量部及び水酸化カリウム0.5質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド88質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を132質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数3のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を440質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数10のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を880質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数20のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を1320質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数30のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を1760質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数40のポリオキシエチレンフェニルエーテルを得た。
クレゾール108質量部及び水酸化カリウム0.5質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド176質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数4のポリオキシエチレンクレジルエーテルを得た。
β―ナフトール144質量部及び水酸化カリウム0.7質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド176質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数4のポリオキシエチレンβ―ナフチルエーテルを得た。
クミルフェノール212質量部及び水酸化カリウム1.0質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド352質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数8のポリオキシエチレンクミルフェニルエーテルを得た。
ノニルフェノール220質量部及び水酸化カリウム1.1質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド352質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数8のポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルを得た。
合成例1のオキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテル1.0molを窒素でバブリング及び攪拌しながら25℃とした中に、ポリリン酸(日本化学工業社製、オルトリン酸当量で116重量%)0.8mol(五酸化リン換算)を2回に分けて投入した。投入操作中、ポリオキシエチレンフェニルエーテルの液温は25〜80℃であったため、冷却は行わなかった。
その後、反応液を80〜100℃に保ち5時間反応させた。
反応後の反応液に、水2molを加え、80〜90℃で2時間加水分解を行ない、ポリオキシエチレンフェニルエーテルのリン酸エステルを得た(収率99.5%)。ポリオキシエチレンフェニルエーテルのリン酸エステルが得られたことは、液体クロマトグラフ質量分析計(LC−MS)により確認した。
ポリオキシエチレンアリールエーテルとして、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテルの代わりに、合成例2〜4、7〜9で得られたポリオキシエチレンアリールエーテルを用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルを得た。
ポリオキシエチレンアリールエーテルとして、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテルの代わりに、合成例5、6、10で得られたポリオキシエチレンアリールエーテルを用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルを得た。
合成例1のオキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテル1.0molを窒素でバブリング及び攪拌しながら30℃とした中に、五酸化二リン0.5molを20回に分けて投入し、冷却をしながら60℃に保持した。
その後、反応液を50〜70℃に保ち5時間反応させた。
反応後の反応液に、水2molを加え、80〜90℃で2時間加水分解を行ない、ポリオキシエチレンフェニルエーテルのリン酸エステルを得た。(収率99.4%)。ポリオキシエチレンフェニルエーテルのリン酸エステルが得られたことは、液体クロマトグラフ質量分析計(LC−MS)により確認した。
ポリオキシエチレンアリールエーテルとして、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンフェニルエーテルの代わりに、合成例2〜10で得られたポリオキシエチレンアリールエーテルを用いた以外は、比較例4と同様にして、ポリオキシエチレンアリールエーテルのリン酸エステルを得た。
Arがナフチレン基である場合、五酸化二リンでリン酸化すると着色が著しいが、ポリリン酸でリン酸化すると着色が抑制できることがわかる。
Arが、フェニル基であり、Xが炭素数1のクレジル基である場合と、Xが炭素数9のノニルフェニル基である場合とを比較すると、ノニルフェニルでは、リン酸化剤として五酸化二リンを用いた場合も、ポリリン酸を用いた場合も着色が少ないのに対し、クレジルでは、リン酸化剤として五酸化二リンを用いた場合は、着色が著しいのに対し、ポリリン酸を用いた場合は、着色が抑制されていることがわかる。
Claims (5)
- リン酸化剤と、下記一般式(I)で表される化合物とを反応させてリン酸エステルを製造する方法であって、
リン酸化剤として、大気圧下、25℃において液状であるリン酸化剤のみを用いる、
芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
(一般式(I)中、Arは、芳香環を有する基であり(ただし、該芳香環を有する基は、式中に示すm個のXおよび−O−(RO)n−H基以外の置換基は有さない)、m個のXは、炭素数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、mは0〜3の整数であり、n個のROは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、ROの平均付加モル数を示す0〜20の数であり、ROの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよい。) - 前記リン酸化剤が、ポリリン酸である請求項1に記載の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物中にリン酸化剤を投入する工程において、冷却を行わない、請求項1又は2に記載の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
- 前記一般式(I)中のnが0〜10の数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
- 前記一般式(I)中のArがフェニル基又はナフチル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の芳香環を有するヒドロキシ化合物のリン酸エステルの製造方法。
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