JP2020532516A - ピリジンカルボン酸又はその誘導体をグリホサート若しくはグルホシネート又はその誘導体と共に含有する除草組成物 - Google Patents
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Abstract
除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する除草組成物が、本明細書に開示されている。植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する除草組成物を適用することを含む、望ましくない植生の制御方法であって、(a)及び(b)はそれぞれ除草効果を提供するのに十分な量で添加される方法もまた本明細書に記載される。
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2017年9月1日に出願された米国仮特許出願第62/553195号の利益を主張するものであり、参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、2017年9月1日に出願された米国仮特許出願第62/553195号の利益を主張するものであり、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
農業において繰り返される多くの問題に、例えば作物の生育を阻害し得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生を制御するのを助けるために、研究者らは、このような望ましくない成長を制御するのに有効な種々の化学物質及び化学製剤を製造してきた。
除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する除草組成物が、本明細書に開示されている。いくつかの態様では、(a)対(b)の重量比は、1:8600〜2:1(例えば、1:4000〜1:1、1:1000〜1.3:1、1:500〜1.6:1、又は1:100〜2:1)であり得る。いくつかの態様では、この混合物の活性は個々の活性成分の活性の合計よりも大きい。
ピリジンカルボン酸除草剤は、式(I)の化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(II)の化合物:
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
いくつかの態様では、R1はOR1’であり、ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである。特定の態様では、R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり;AはA15であり;R5は水素又はFであり;R6は水素又はFであり;R6’’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(III)の化合物:
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は、独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は、独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
いくつかの態様では、XはN、CH又はCFである。特定の態様では、XはCFであり、R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり;R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり、R6は水素又はFであり;R6’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(7−フルオロ−1H−インドール−6−イル)ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
いくつかの態様では、(b)は、グリホサート又は農学的に許容されるその塩である。他の態様では、(b)は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩である。
組成物は、追加の殺虫剤、除草剤の毒性緩和剤、農学的に許容されるアジュバント若しくは担体、又はそれらの組み合わせをさらに含むことができる。組成物は、除草剤濃縮物として提供することができる。
植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を適用することを含む、望ましくない植生の制御方法もまた本明細書に記載される。いくつかの態様では、(a)及び(b)は同時に適用される。さらに他の態様では、(a)及び(b)は、望ましくない植生の出芽後に適用される。いくつかの態様では、この混合物の活性は個々の活性成分の活性の合計よりも大きい。
いくつかの態様では、(a)は、上記のピリジンカルボン酸除草剤である。特定の態様では、(a)は4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(7−フルオロ−1H−インドール−6−イル)ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。いくつかの態様では、(b)は、グリホサート又は農学的に許容されるその塩である。いくつかの態様では、(b)は、フィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤である。特定の態様では、(b)は、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン又はピコリナフェンである。いくつかの例では、(a)は、1ヘクタール当たり0.5グラムの酸当量(g ae/ha)〜2000g ae/ha(例えば、5g ae/ha〜40g ae/ha)の量で適用され得、且つ/又は(b)は、1ヘクタール当たり25グラムの有効成分量(g ai/ha)〜4300g ai/ha(例えば、210g ai/ha〜50g ai/ha)の量で適用され得る。いくつかの例では、(a)及び(b)は、1:8600〜2:1(例えば、1:5000〜1:1、1:1000〜1.3:1、1:500〜1.6:1、又は1:100〜2:1)の重量比で適用され得る。
いくつかの態様では、(a)は、上記のピリジンカルボン酸除草剤である。特定の態様では、(a)は4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(7−フルオロ−1H−インドール−6−イル)ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。いくつかの態様では、(b)は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩である。いくつかの例では、(a)は、0.5g ae/ha〜50g ae/ha(例えば、5g ae/ha〜40g ae/ha)の量で適用され得、且つ/又は(b)は、25g ai/ha〜2250g ai/ha(例えば、10g ai/ha〜1000g ai/ha)の量で適用され得る。いくつかの例では、(a)及び(b)は、1:4500〜2:1(例えば、1:2000〜1:1、1:1000〜1.3:1、1:500〜1.7:1、又は1:100〜2:1)の重量比で適用され得る。
以下の説明は、本開示の1つ以上の態様の詳細を示す。他の特徴、目的及び利点は、その説明及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
本開示は、除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
I.定義
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当該技術分野における慣用の意味を有する。本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分(例えば、「ハロゲン」という用語)は、有機部分によって包含される個々の置換基の集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Cn〜Cmは、いずれの場合も、後に続く基又は部分の可能な炭素原子数を示す。
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当該技術分野における慣用の意味を有する。本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分(例えば、「ハロゲン」という用語)は、有機部分によって包含される個々の置換基の集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Cn〜Cmは、いずれの場合も、後に続く基又は部分の可能な炭素原子数を示す。
本明細書で使用される場合、「除草剤」及び「除草有効成分」という用語は、適切な量で使用された場合に、植生、特に雑草などの望ましくない植生の成長を殺すか、制御するか、又はさもなければ有害に改変する活性成分をいう。
本明細書で使用される場合、「除草有効量」は、「除草効果」、即ち、例えば、自然の生育若しくは成長からの逸脱、枯死、調節、乾燥、成長阻害、成長減少、及び成長遅延を含む有害な改変効果を引き起こす活性成分の量を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、除草剤又は除草組成物を適用するとは、標的植生若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が所望される場所に、除草剤又は除草組成物を直接送達することを含むと理解され得る。適用方法としては、発芽前に土壌又は水に接触させる方法、発芽後に望ましくない植生又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させる方法が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、「作物」及び「植生」という用語には、例えば、休眠種子、発芽種子、新たに生じた苗、植物の珠芽から生じた植物、未成熟植生、及び定着植生が含まれ得る。
本明細書で使用される場合、未成熟植生は生殖期前の小さな成長植物を含むと理解され得、成熟植生は生殖期及び生殖期後の成長植物を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、用語「アシル」は、特に明記しない限り、式−C(O)Rの基を含むと理解され得、ここで、以下に定義されるように、Rは水素、アルキル(例えば、C1〜C10アルキル)、ハロアルキル(C1〜C8ハロアルキル)、アルケニル(C2〜C8アルケニル)、ハロアルケニル(例えば、C2〜C8ハロアルケニル)、アルキニル(例えば、C2〜C8アルキニル)、アルコキシ(C1〜C8アルコキシ)、ハロアルコキシ(C1〜C8アルコキシ)、アリール、又はヘテロアリール、アリールアルキル(C7〜C10アリールアルキル)であり、「C(O)」又は「CO」は、C=Oの略記である。いくつかの態様では、アシル基はC1〜C6アシル基(例えば、ホルミル基、C1〜C5アルキルカルボニル基、又はC1〜C5ハロアルキルカルボニル基)であり得る。いくつかの態様では、アシル基はC1〜C3アシル基(例えば、ホルミル基、C1〜C3アルキルカルボニル基、又はC1〜C3ハロアルキルカルボニル基)であり得る。
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」は、飽和、直鎖又は分岐飽和炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、C1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基が意図される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、1−メチル−エチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチル−プロピル、1,1−ジメチルーエチル、ペンチル、1−メチル−ブチル、2−メチル−ブチル、3−メチル−ブチル、2,2−ジメチル−プロピル、1−エチループロピル、ヘキシル、1,1−ジメチループロピル、1,2−ジメチループロピル、1−メチル−ペンチル、2−メチル−ペンチル、3−メチル−ペンチル、4−メチル−ペンチル、1,1−ジメチル−ブチル、1,2−ジメチル−ブチル、1,3−ジメチル−ブチル、2,2−ジメチル−ブチル、2,3−ジメチル−ブチル、3,3−ジメチル−ブチル、1−エチル−ブチル、2−エチル−ブチル、1,1,2−トリメチル−プロピル、1,2,2−トリメチル−プロピル、1−エチル−1−メチル−プロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピルが挙げられる。アルキル置換基は、置換されていなくても、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、C1〜C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1〜C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC1〜C6アルコキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキル」は直鎖又は分岐アルキル基を含むと理解され得、ここで、これらの基においては、水素原子はハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。特に明記しない限り、C1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、置換されていなくても、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、C1〜C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1〜C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC1〜C6アルコキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「アルケニル」は、二重結合を含む不飽和、直鎖又は分岐炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、C2〜C20(例えば、C2〜C12、C2〜C10、C2〜C8、C2〜C6、C2〜C4)アルケニル基が意図される。アルケニル基は、2つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニルが挙げられる。用語「ビニル」は、構造−CH=CH2を有する基を含むと理解され得、1−プロペニルは、構造−CH=CH−CH3を有する基を含むと理解され得、且つ2−プロペニルは、構造−CH2−CH=CH2を有する基を含むと理解され得る。アルキル置換基は、置換されていなくて、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、C1〜C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1〜C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC1〜C6アルコキシが挙げられる。
用語「ハロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、1個以上のハロゲン原子によって置換された、上記で定義されたアルケニル基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、用語「アルキニル」は、三重結合を含有する直鎖又は分岐炭化水素部分を表す。特に明記しない限り、C2〜C20(例えば、C2〜C12、C2〜C10、C2〜C8、C2〜C6、C2〜C4)アルキニル基が意図される。アルキニル基は、2つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル(又はプロパルギル)、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、3−メチル−1−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、3−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC2〜C6−アルキニルが挙げられる。アルキニル置換基は、置換されていなくても、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、C1〜C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1〜C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC1〜C6アルコキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシ」は、式R−O−基を含むと理解され得、ここで、Rは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、RがC1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチル−エトキシ、ブトキシ、1−メチル−プロポキシ、2−メチル−プロポキシ、1,1−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、1−メチル−ブチルオキシ、2−メチル−ブトキシ、3−メチル−ブトキシ、2,2−ジメチル−プロポキシ、1−エチル−プロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチル−プロポキシ、1,2−ジメチル−プロポキシ、1−メチル−ペントキシ、2−メチル−ペントキシ、3−メチル−ペントキシ、4−メチル−ペントキシ、1,1−ジメチル−ブトキシ、1,2−ジメチル−ブトキシ、1,3−ジメチル−ブトキシ、2,2−ジメチル−ブトキシ、2,3−ジメチル−ブトキシ、3,3−ジメチル−ブトキシ、1−エチル−ブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチル−プロポキシ、1,2,2−トリメチル−プロポキシ、1−エチル−1−メチル−プロポキシ及び1−エチル−2−メチル−プロポキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルコキシ」は、式R−O−基を含むと理解され得、ここで、Rは上記で定義されるような非置換又は置換ハロアルキルである。特に明記しない限り、RがC1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「アルキルチオ」は、式R−S−基を含むと理解され得、ここで、Rは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、RがC1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチル−プロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチル−ペンチルチオ、4−メチル−ペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ及び1−エチル−2−メチルプロピルチオが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルチオ」は、炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義されたアルキルチオ基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、RがC1〜C20(例えば、C1〜C12、C1〜C10、C1〜C8、C1〜C6、C1〜C4)アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図される。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルチオが挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語「アリール」、及びアリールオキシなどの派生語は、6〜14個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を含むと理解され得る。アリール基は、単環又は縮合した複数の環を含むことができる。いくつかの態様では、アリール基は、C6〜C10アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であり得る。「ヘテロアリール」という用語、及び「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、1つ以上のヘテロ原子、すなわちN、O又はSを含有する5員又は6員の芳香族環を含むと理解され得、これらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に融合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、置換されていなくても、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基には、ハロゲン、C1〜C2アルキル及びC1〜C2ハロアルキルが含まれる。
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基に結合した非置換又は置換アルキル基を含むと理解され得る。C1〜C3アルキルカルボニル及びC1〜C3ハロアルキルカルボニルは、C1〜C3非置換又は置換アルキル又はハロアルキル基がカルボニル基に結合している基(この基は合計2〜4個の炭素原子を含有する)を指す。
本明細書で使用される場合、用語「アリールアルキル」は、非置換又は置換アリール基で置換されたアルキル基を含むと理解され得る。C7〜C10アリールアルキルは、基中の炭素原子の総数が7〜10である(アリール基の置換基中に存在する炭素原子を含まない)基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、用語「アルキルアミノ」は、1つ又は2つの非置換又は置換アルキル基(これらは同じであっても異なっていてもよい)で置換されたアミノ基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルアミノ」は、アルキル炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキルアミノ基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、C1〜C6アルキルアミノカルボニルは、式RNHC(O)−(式中、RはC1〜C6非置換又は置換アルキルである)基を含むと理解され得、またC1〜C6ジアルキルアミノカルボニルは、式R2NC(O)−(式中、各Rは独立してC1〜C6非置換又は置換アルキルである)基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルバミル」は、窒素上で非置換又は置換アルキル基で置換されたカルバミル基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、C1〜C6トリアルキルシリルは、式−SiR3(式中、各Rは独立して、C1〜C6非置換又は置換アルキル基である)の基(この基は合計3〜18個の炭素原子を含有する)を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、Meはメチル基を含むと理解され得、OMeはメトキシ基を含むと理解され得、i−Prはイソプロピル基を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生語を含む「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むと理解され得る。
本明細書で使用される場合、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水若しくは土壌中で言及している除草剤に変換されるか若しくは変換され得る塩及びエステルを指す。例示的な農学的に許容されるエステルは、例えば、植物、水又は土壌中で、pHに応じて解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。
本明細書に記載の化合物は、N−オキシドを含むことができる。ピリジンN−オキシドは、対応するピリジンを酸化することによって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Houben−Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods in organic chemistry],expanded and subsequent volumes to the 4th edition,volume E 7b,p.565fに記載されている。
ピリジンカルボン酸除草剤
本開示の組成物及び方法は、式(I)
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は、独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルのピリジンカルボン酸除草剤を含むことができる。
本開示の組成物及び方法は、式(I)
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は、独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルのピリジンカルボン酸除草剤を含むことができる。
いくつかの態様では、R1はOR1’であり、ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである。いくつかの態様では、R1’は水素又はC1〜C8アルキルである。いくつかの態様では、R1’は水素である。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである。いくつかの態様では、R2はハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシである。いくつかの態様では、R2はハロゲンである。いくつかの態様では、R2はC2〜C4アルケニル又はC2〜C4ハロアルケニルである。いくつかの態様では、R2はC1〜C4アルコキシである。いくつかの態様では、R2はCl、OMe、ビニル又は1−プロペニルである。いくつかの態様では、R2はClである。いくつかの態様では、R2はOMeである。いくつかの態様では、R2はビニル又は1−プロペニルである。
いくつかの態様では、R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表す(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである)。いくつかの態様では、R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表す(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである)。いくつかの態様では、R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、又はC1〜C3ハロアルキルカルボニルである。いくつかの態様では、R3及びR4の少なくとも1つは水素である。いくつかの態様では、R3及びR4はいずれも水素である。
いくつかの態様では、XはN、CH又はCFである。いくつかの態様では、XはNである。いくつかの態様では、XはCHである。いくつかの態様では、XはCFである。他の態様では、XはC−CH3である。
いくつかの態様では、AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20である。他の態様では、AはA21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35及びA36の1つである。
いくつかの態様では、Aは基A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14及びA15の1つである。いくつかの態様では、Aは基A1、A2、A3、A13、A14及びA15の1つである。いくつかの態様では、Aは基A13、A14及びA15の1つである。いくつかの態様では、AはA15である。
いくつかの態様では、R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ又はアミノである。いくつかの態様では、R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ又はアミノである。いくつかの態様では、R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシである。いくつかの態様では、R5は水素又はFである。いくつかの態様では、R5は水素である。
他の態様では、R5はFである。
いくつかの態様では、R6は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ハロアルコキシである。いくつかの態様では、R6は水素又はフッ素である。いくつかの態様では、R6は水素である。いくつかの態様では、R6はフッ素である。
いくつかの態様では、R6’は水素又はハロゲンである。いくつかの態様では、R6’は水素、F又はClである。いくつかの態様では、R6’は水素又はFである。いくつかの態様では、R6’は水素である。
いくつかの態様では、R6’’は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。いくつかの態様では、R6’’は水素である。いくつかの態様では、R6’’はハロゲンである。いくつかの態様では、R6’’はC1〜C4アルキルである。いくつかの態様では、R6’’はC1〜C4ハロアルキルである。いくつかの態様では、R6’’はシクロプロピルである。いくつかの態様では、R6″はC2〜C4アルキニルである。いくつかの態様では、R6’’はCNである。いくつかの態様では、R6’’はNO2である。
いくつかの態様では、
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素又はC1〜C4アルキルである);
R2は塩素であり;
R3及びR4は水素であり;
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノ又はシクロプロピルであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル又はC1〜C3アルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C3アルキル、フェニル又はC1〜C3アルキルカルボニルである。
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素又はC1〜C4アルキルである);
R2は塩素であり;
R3及びR4は水素であり;
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノ又はシクロプロピルであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル又はC1〜C3アルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C3アルキル、フェニル又はC1〜C3アルキルカルボニルである。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、又はC1〜C4アルコキシであり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はハロゲンであり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はC2〜C4アルケニル又はC2〜C4ハロアルケニルであり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はC1〜C4アルコキシであり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシであり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFであり;R5は水素又はFであり、R6は水素又はFであり;R6’は水素であり;関連するA基に適用可能である場合、R6’’は水素又はハロゲンであり;関連するA基に適用される場合、R7及びR7’は、独立して水素又はハロゲンである。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C1〜C4アルコキシ又はC2〜C4アルケニルであり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFであり;Aは基A1〜A20の1つである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFであり;Aは基A1〜A20の1つであり;R5は水素又はFであり;R6及びR6’は独立して水素又はFであり;R7及びR7’は、関連するA基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである。
いくつかの態様では、R2は塩素、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は両方とも水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2はメトキシであり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は水素であり;XはNである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は水素であり;XはCHである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は水素であり;XはCFである。
いくつかの態様では、R2は塩素であり;R3及びR4は水素であり;XはCFであり;AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14又はA15の1つであり;R5はFであり;R6はHである。
いくつかの態様では、R2は塩素、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり;XはN、CH又はCFであり;AはA21〜A36の1つである。
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(I)で定義される化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含有することができる。
但し、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(I)で定義される化合物
[式中、
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素又はC1〜C4アルキルである);
R2は塩素であり;
R3及びR4は水素であり;
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノ又はシクロプロピルであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル又はC1〜C3アルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C3アルキル、フェニル又はC1〜C3アルキルカルボニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルではない。
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含有することができる。
但し、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(I)で定義される化合物
[式中、
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素又はC1〜C4アルキルである);
R2は塩素であり;
R3及びR4は水素であり;
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノ又はシクロプロピルであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル又はC1〜C3アルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C3アルキル、フェニル又はC1〜C3アルキルカルボニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルではない。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはCYであり(ここで、YはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはCYであり(ここで、YはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’はC1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’はC1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はF、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)、を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はF、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)、を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C2〜C4アルキルアミノ、又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり;
R5はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C2〜C4アルキルアミノ、又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり、
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C3〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19又はA20であり、
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C3〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17又はA18であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C4アルキルアミノ、又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり、且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17又はA18であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C4アルキルアミノ、又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり、且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
いくつかの態様では、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは、A3、A6、A11、A12、A15、A18、A19又はA20であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8はC3〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6トリアルキルシリルである。
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは、A3、A6、A11、A12、A15、A18、A19又はA20であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8はC3〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6トリアルキルシリルである。
これらの態様のいくつかでは、R1はOR1である。これらの態様のいくつかでは、XはCFである。これらの態様のいくつかでは、AはA15である。これらの態様のいくつかでは、R5はFである。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(II)の化合物:
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル含有するであることができる。
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル含有するであることができる。
いくつかの態様では、
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオである。
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31又はA32であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである。
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオである。
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31又はA32であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである。
いくつかの態様では、R1はOR1’であり、ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシである。特定の態様では、R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルである。いくつかの態様では、R3及びR4は水素である。
いくつかの態様では、AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14又はA15である。特定の態様では、AはA1、A2、A3、A13、A14又はA15である。特定の態様では、AはA15である。
いくつかの態様では、R5は水素又はFである。特定の態様では、R5はFである。特定の態様では、R5はHである。
いくつかの態様では、R6は水素又はFである。特定の態様では、R6はFである。特定の態様では、R6はHである。いくつかの態様では、R6’’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。特定の態様では、R6、R6’及びR6’’は全て水素である。
特定の態様では、R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり;AはA15であり;R5は水素又はFであり;R6は水素又はFであり;R6’’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式(III)の化合物:
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
いくつかの態様では、
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである。
XはN、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである。
いくつかの態様では、XはN、CH又はCFである。いくつかの態様では、XはNである。いくつかの態様では、XはCHである。いくつかの態様では、XはCFである。他の態様では、XはC−CH3である。
いくつかの態様では、R2はハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシである。特定の態様では、R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルである。いくつかの態様では、R3及びR4は水素である。
いくつかの態様では、R6は水素又はFである。特定の態様では、R6はFである。特定の態様では、R6はHである。いくつかの態様では、R6’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。特定の態様では、R6及びR6’はいずれも水素である。
特定の態様では、R7及びR7’はいずれも水素である。
特定の態様では、R6、R6’、R7及びR7’は全て水素である。
特定の態様では、XはCFであり、R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり;R2はCl、メトキシ、ビニル又は1−プロペニルであり;R3及びR4は水素であり、R6は水素又はFであり;R6’は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CN又はNO2である。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は化合物1〜7のうちの1つを含有し得、それらの構造は以下の表に示す。
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(7−フルオロ−1H−インドール−6−イル)ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルである。
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容される塩として提供され得る。ピリジンカルボン酸除草剤の農学的に許容される例示的な塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウムなどのモノ−、ジ−及びトリ−C1〜C8−アルキルアンモニウム塩、ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びトリ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩などのモノ−、ジ−及びトリ−ヒドロキシ−2〜C8−アルキルアンモニウム塩、オラミン塩、ジグリコールアミン塩、コリン塩、並びに、式R9R10R11R12N+によって表される塩(ここで、R9、R10、R11及びR12(例えば、R9〜R12)はそれぞれ独立して水素、C1〜C10アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキルチオ又はアリール基を表し得、但しR9〜R12は立体適合性があることを条件とする)などの第4級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供され得る。好適なエステルとしては、C1〜C8−アルキルエステル及びC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルエステル、例えばメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、イソヘプチルエステル、イソオクチルエステル、2−エチルヘキシルエステル、ブトキシエチルエステル、置換又は非置換アリールエステル、オルトエステル、及び置換又は非置換アリールアルキルエステルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、エステルはC1〜C8アルキルエステルを含有し得、このC1〜C8アルキル基は、シアノ、C2〜C8アルコキシ、及びC2〜C8アルキルスルホニルの群から選択される1つ以上の部分で、任意選択的に置換される。例えば、エステルは、メチル、−CH2CN、−2OCH3、−CH2OCH2CH2OCH3又は−CH2CH2SO2CH3エステルを含有することができる。
いくつかの態様では、エステルが置換又は非置換ベンジルエステルを含有することができる。いくつかの態様では、エステルは、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、及びこれらの組み合わせの群から選択される1つ以上の部分で任意選択的に置換されるベンジルエステルを含有することができる。いくつかの態様では、エステルはメチルエステルを含有することができる。
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN酸化物、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、0.5g ae/ha以上(例えば、0.6g ae/ha以上、0.7g ae/ha以上、0.8g ae/ha以上、0.9g ae/ha以上、1g ae/ha以上、1.1g ae/ha以上、1.2g ae/ha以上、1.3g ae/ha以上、1.4g ae/ha以上、1.5g ae/ha以上、1.6g ae/ha以上、1.7g ae/ha以上、1.8g ae/ha以上、1.9g ae/ha以上、2g ae/ha以上、2.25g ae/ha以上、2.5g ae/ha以上、2.75g ae/ha以上、3g ae/ha以上、4g ae/ha以上、5g ae/ha以上、6g ae/ha以上、7g ae/ha以上、8g ae/ha以上、9g ae/ha以上、10g ae/ha以上、11g ae/ha以上、12g ae/ha以上、13g ae/ha以上、14g ae/ha以上、15g ae/ha以上、16g ae/ha以上、17g ae/ha以上、18g ae/ha以上、19g ae/ha以上、20g ae/ha以上、21g ae/ha以上、22g ae/ha以上、23g ae/ha以上、24g ae/ha以上、25g ae/ha以上、26g ae/ha以上、27g ae/ha以上、28g ae/ha以上、29g ae/ha以上、30g ae/ha以上、31g ae/ha以上、32g ae/ha以上、33g ae/ha以上、34g ae/ha以上、35g ae/ha以上、36g ae/ha以上、37g ae/ha以上、38g ae/ha以上、39g ae/ha以上、40g ae/ha以上、41g ae/ha以上、42g ae/ha以上、43g ae/ha以上、44g ae/ha以上、45g ae/ha以上、46g ae/ha以上47g ae/ha以上、48g ae/ha以上又は49g ae/ha以上)の量で適用される。
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、50g ae/ha以下(例えば、49g ae/ha以下、48g ae/ha以下、47g ae/ha以下、46g ae/ha以下、45g ae/ha以下、44g ae/ha以下、43g ae/ha以下、42g ae/ha以下、41g ae/ha以下、40g ae/ha以下、39g ae/ha以下、38g ae/ha以下、37g ae/ha以下、36g ae/ha以下、35g ae/ha以下、34g ae/ha以下、33g ae/ha以下、32g ae/ha以下、31g ae/ha以下、30g ae/ha以下、29g ae/ha以下、28g ae/ha以下、27g ae/ha以下、26g ae/ha以下、25g ae/ha以下、24g ae/ha以下、23g ae/ha以下、22g ae/ha以下、21g ae/ha以下、20g ae/ha以下、19g ae/ha以下、18g ae/ha以下、17g ae/ha以下、16g ae/ha以下、15g ae/ha以下、14g ae/ha以下、13g ae/ha以下、12g ae/ha以下、11g ae/ha以下、10g ae/ha以下、9g ae/ha以下、8g ae/ha以下、7g ae/ha以下、6g ae/ha以下、5g ae/ha以下、4g ae/ha以下、3g ae/ha以下、2.75g ae/ha以下、2.5g ae/ha以下、2.25g ae/ha以下、2g ae/ha以下、1.9g ae/ha以下、1.8g ae/ha以下、1.7g ae/ha以下、1.6g ae/ha以下、1.5g ae/ha以下、1.4g ae/ha以下、1.3g ae/ha以下、1.2g ae/ha以下、1.1g ae/ha以下、1g ae/ha以下、0.9g ae/ha以下、0.8g ae/ha以下、0.7g ae/ha以下又は0.6g ae/ha以下)の量で適用される。
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は植生の出芽若しくは成長を防ぐために土壌若しくは水に、0.5〜50g ae/ha(例えば、0.5〜5g ae/ha、2.5〜40g ae/ha、0.5〜40g ae/ha、0.5〜2.5g ae/ha、2〜50g ae/ha、5〜50g ae/ha、5〜40g ae/ha、30〜40g ae/ha又は5〜15g ae/ha)の量で適用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、30〜40g ae/haの量で適用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、5〜40g ae/haの量で適用される。
特定の態様では、除草組成物は、除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含有する。
グリホサート
本開示の組成物及び方法は、グリホサートを含むことができる。グリホサート、及びグリホサートを調製する方法は、当該技術分野で知られている。以下に示すグリホサートは、N−(ホスホノメチル)グリシンである。その除草活性はThe Pesticide Manual,Fifteenth Edition,2009に例示されている。グリホサートの例示的な用途には、一年草及び多年草、並びに広葉雑草の制御、特に、グリホサートに耐性を有するように遺伝子組換えが行われた作物におけるそれらの制御のためのその使用が含まれる。
本開示の組成物及び方法は、グリホサートを含むことができる。グリホサート、及びグリホサートを調製する方法は、当該技術分野で知られている。以下に示すグリホサートは、N−(ホスホノメチル)グリシンである。その除草活性はThe Pesticide Manual,Fifteenth Edition,2009に例示されている。グリホサートの例示的な用途には、一年草及び多年草、並びに広葉雑草の制御、特に、グリホサートに耐性を有するように遺伝子組換えが行われた作物におけるそれらの制御のためのその使用が含まれる。
グリホサートの例示的な化学形態としては、例えば、グリホサートカリウム塩、グリホサートイソプロピルアミン(IPA)塩、グリホサートモノエタノールアミン(MEA)塩、グリホサートモノメチルアミン(MMA)塩及びグリホサートジメチアミン(DMA)塩が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用される場合、グリホサート塩又はグリホサートの塩は、一般に、グリホサートと塩基として作用し得る部分との反応生成物を指す。通常、反応は酸塩基反応である。
グリホサートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、グリホサートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、25g ai/ha以上(例えば、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、95g ai/ha以上、100g ai/ha以上、105g ai/ha以上、110g ai/ha以上、115g ai/ha以上、120g ai/ha以上、125g ai/ha以上、130g ai/ha以上、135g ai/ha以上、140g ai/ha以上、145g ai/ha以上、150g ai/ha以上、155g ai/ha以上、160g ai/ha以上、165g ai/ha以上、170g ai/ha以上、175g ai/ha以上、180g ai/ha以上又は420g ai/ha以上)の量で適用される。
いくつかの態様では、グリホサートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、430g ai/ha以下(例えば、185g ai/ha以下、180g ai/ha以下、175g ai/ha以下、170g ai/ha以下、165g ai/ha以下、160g ai/ha以下、155g ai/ha以下、150g ai/ha以下、145g ai/ha以下、140g ai/ha以下、135g ai/ha以下、130g ai/ha以下、125g ai/ha以下、120g ai/ha以下、115g ai/ha以下、110g ai/ha以下、105g ai/ha以下、100g ai/ha以下、95g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下又は30g ai/ha以下)の量で適用される。
グリホサートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、グリホサートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、25〜4300g ai/ha(例えば、55〜180g ai/ha、60〜175g ai/ha、65〜150g ai/ha、70〜175g ai/ha、75〜160g ai/ha、80〜180g ai/ha、80〜175g ai/ha、85〜185g ai/ha、85〜150g ai/ha、90〜185g ai/ha、90〜180g ai/ha、90〜175g ai/ha又は90〜170g ai/ha)の量で適用される。
グルホシネート
本開示の組成物及び方法は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含むことができる。グルホシネートは、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスホフィニル)ブタン酸である。グルホシネートの例示的な塩は、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスホフィニル)ブタン酸のアンモニウム塩、又は(3−アミノ−3−カルボキシプロピル)(メチル)ホスフィン酸アンモニウムとしても知られるグルホシネートアンモニウム塩であり、これは以下の構造を有する。
本開示の組成物及び方法は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含むことができる。グルホシネートは、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスホフィニル)ブタン酸である。グルホシネートの例示的な塩は、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスホフィニル)ブタン酸のアンモニウム塩、又は(3−アミノ−3−カルボキシプロピル)(メチル)ホスフィン酸アンモニウムとしても知られるグルホシネートアンモニウム塩であり、これは以下の構造を有する。
グルホシネートアンモニウム塩は、多種多様な広葉の雑草及び草の制御、特にキャノーラ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、綿及びテンサイのようなグルホシネートに耐性のある作物におけるそれらの制御用として記録されている。本明細書で使用される場合、グルホシネート塩又はグルホシネートの塩は、一般に、グルホシネートと塩基として作用し得る部分との反応生成物を指す。通常、反応は酸塩基反応である。グルホシネート(又はホスフィノスリシン)の他の化学形態としてはビアラホスが挙げられ、これは以下の構造を有する。
ビアラホスはまた、ビアラホスナトリウムなどの塩の形態でも使用され得る。例示的な用途は、The Pesticide Manual,Fifteenth Edition,2009に記載されている。例示的な用途には、一年草及び多年草の広葉の雑草及び草を制御するためのその使用が含まれる。他の化学形態としては、グルホシネートP、すなわちS−2−アミノ−4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]酪酸が挙げられる。
ビアラホスはまた、ビアラホスナトリウムなどの塩の形態でも使用され得る。例示的な用途は、The Pesticide Manual,Fifteenth Edition,2009に記載されている。例示的な用途には、一年草及び多年草の広葉の雑草及び草を制御するためのその使用が含まれる。他の化学形態としては、グルホシネートP、すなわちS−2−アミノ−4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]酪酸が挙げられる。
グルホシネート塩又は農学的に許容されるその塩は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、グルホシネート塩又は農学的に許容されるその塩は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、25g ai/ha以上(例えば、15g ai/ha以上、17.5g ai/ha以上、20g ai/ha以上、22.5g ai/ha以上、25g ai/ha以上、27.5g ai/ha以上、30g ai/ha以上、32.5g ai/ha以上、35g ai/ha以上、37.5g ai/ha以上、40g ai/ha以上、42.5g ai/ha以上、45g ai/ha以上、47.5g ai/ha以上、50g ai/ha以上、52.5g ai/ha以上、55g ai/ha以上、57.5g ai/ha以上、60g ai/ha以上、62.5g ai/ha以上、65g ai/ha以上、67.5g ai/ha以上、70g ai/ha以上、72.5g ai/ha以上、75g ai/ha以上、77.5g ai/ha以上、80g ai/ha以上、82.5g ai/ha以上、85g ai/ha以上、87.5g ai/ha以上、90g ai/ha以上、92.5g ai/ha以上、95g ai/ha以上又は2100g ai/ha以上)の量で適用される。
いくつかの態様では、グルホシネート塩又は農学的に許容されるその塩は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、2250g ai/ha以下(例えば、95g ai/ha以下、92.5g ai/ha以下、90g ai/ha以下、87.5g ai/ha以下、85g ai/ha以下、82.5g ai/ha以下、80g ai/ha以下、77.5g ai/ha以下、75g ai/ha以下、72.5g ai/ha以下、70g ai/ha以下、67.5g ai/ha以下、65g ai/ha以下、62.5g ai/ha以下、60g ai/ha以下、57.5g ai/ha以下、55g ai/ha以下、52.5g ai/ha以下、50g ai/ha以下、47.5g ai/ha以下、45g ai/ha以下、42.5g ai/ha以下、40g ai/ha以下、37.5g ai/ha以下、35g ai/ha以下、32.5g ai/ha以下、30g ai/ha以下、27.5g ai/ha以下、25g ai/ha以下、22.5g ai/ha以下、20g ai/ha以下、30g ai/ha以下)の量で適用される。
グルホシネート塩又は農学的に許容されるその塩は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、グルホシネート塩又は農学的に許容されるその塩は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、25〜2250g ai/ha(例えば、15〜90g ai/ha、20〜80g ai/ha、25〜75g ai/ha、25〜95g ai/ha、25〜80g ai/ha、30〜75g ai/ha、35〜90g ai/ha、40〜95g ai/ha、40〜75g ai/ha、45〜95g ai/ha、45〜90g ai/ha、50〜80g ai/ha又は50〜75g ai/ha)の量で適用される。
II.組成物
A.除草剤混合物又は組み合わせ
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩と混合されるか、又はそれらと組み合わされて適用される。(a)及び(b)は、除草効果を誘発するのに十分な量で提供することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩との協同作用は、薬剤がそれのみで除草効果を持つために通常使用される施用量より少ない施用量であってさえ、望ましくない植生に対する活性の増強をもたらす。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、個々の成分に基づいて、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成するために、より低い施用量で使用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、望ましくない植生に対して加速された作用を提供する(すなわち、それらは、個々の除草剤の適用と比較して、望ましくない植生により迅速にダメージを与える)。
A.除草剤混合物又は組み合わせ
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルは、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩と混合されるか、又はそれらと組み合わされて適用される。(a)及び(b)は、除草効果を誘発するのに十分な量で提供することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩との協同作用は、薬剤がそれのみで除草効果を持つために通常使用される施用量より少ない施用量であってさえ、望ましくない植生に対する活性の増強をもたらす。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、個々の成分に基づいて、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成するために、より低い施用量で使用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、望ましくない植生に対して加速された作用を提供する(すなわち、それらは、個々の除草剤の適用と比較して、望ましくない植生により迅速にダメージを与える)。
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、1:8600以上(例えば、1:13000以上、1:12000以上、1:11000以上、1:10000以上、1:9000以上、1:8000以上、1:7000以上、1:6000以上、1:5000以上、1:4000以上、1:3000以上、1:2000以上、1:1000以上、1:800以上、1:700以上、1:600以上、1:500以上、1:400以上、1:300以上、1:200以上、1:100以上、1:50以上、1:1以上又は2:1以上)である。
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、2:1以下(例えば、1:1以下、1:50以下、1:100以下、1:200以下、1:300以下、1:400以下、1:500以下、1:600以下、1:700以下、1:800以下、1:900以下、1:1000以下、1:2000以下、1:3000以下、1:4000以下、1:5000以下、1:6000以下、1:7000以下、1:8000以下)である。
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、1:13000〜3:1(例えば、1:13000〜3:1、1:12000〜3:1、1:11000〜3:1、1:10000〜3:1、1:9000〜3:1、1:8000〜3:1、1:7000〜3:1、1:6000〜3:1、1:5000〜3:1、1:4000〜3:1、1:3000〜3:1、1:2000〜3:1、1:13000〜2:1、1:12000〜2:1、1:11000〜2:1、1:10000〜2:1、1:9000〜2:1、1:8000〜2:1、1:7000〜2:1、1:6000〜2:1、1:5000〜2:1、1:4000〜2:1、1:3000〜2:1、1:2000〜2:1、1:13000〜1:1、1:12000〜1:1、1:11000〜1:1、1:10000〜1:1、1:9000〜1:1、1:8000〜1:1、1:7000〜1:1、1:6000〜1:1、1:5000〜1:1、1:4000〜1:1、1:3000〜1:1又は1:2000〜1:1)である。特定の態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、1:20〜1:50又は1:22〜1:42である。
いくつかの態様では、(b)は、グリホサート又は農学的に許容されるその塩を含む。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、1:8600以上(例えば、1:8000以上、1:7000以上、1:6000以上、1:5000以上、1:4000以上、1:3000以上、1:2000以上、1:1000以上、1:900以上、1:800以上、1:700以上、1:600以上、1:500以上、1:400以上、1:300以上、1:200以上、1:100以上、1:50以上、1:10以上又は1:1以上)である。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グリホサート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、2:1以下(例えば、1.75:1以下、1.5:1以下、1:1以下、1:10以下、1:50以下、1:100以下、1:200以下、1:300以下、1:400以下、1:500以下、1:600以下、1:700以下、1:800以下、1:900以下、1:1000以下、1:2000以下、1:3000以下、1:4000以下、1:5000以下、1:6000以下、1:7000以下又は1:8000以下)である。
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グリホサート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グリホサート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、1:8600〜3:1(例えば、1:8000〜3:1、1:7000〜3:1、6000〜3:1、1:5000〜3:1、1:4000〜3:1、1:3000〜3:1、1:2000〜3:1、1:1000〜3:1、1:500〜3:1、1:100〜3:1、1:50〜3:1、1:10〜3:1、1:1〜3:1、1:8000〜2:1、1:7000〜2:1、1:6000〜2:1、1:5000〜2:1、1:4000〜2:1、1:3000〜2:1、1:2000〜2:1、1:1000〜2:1、1:500〜2:1、1:100〜2:1、1:50〜2:1、1:10〜2:1、1:1〜2:1、1:8000〜1:1、1:7000〜1:1、1:6000〜1:1、1:5000〜1:1、1:4000〜1:1、1:3000〜1:1、1:2000〜1:1、1:1000〜1:1、1:500〜1:1、1:100〜1:1、1:50〜1:1、1:10〜1:1又は1:5〜1:1)である。特定の態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グリホサート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、1:40〜1:50又は1:42である。
いくつかの態様では、(b)は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含む。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、1:4500以上(例えば、1:4000以上、1:3000以上、1:2000以上、1:1000以上、1:900以上、1:800以上、1:700以上、1:600以上、1:500以上、1:400以上、1:300以上、1:200以上、1:100以上、1:50以上、1:10以上、1:1以上、1.75:1以上又は1.5:1以上)である。
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル(g ae/ha単位で)と、(b)グルホシネート又は農学的に許容されるその塩(g ai/ha単位で)の重量比は、2:1以下(例えば、1:1以下、1:5以下、1:10以下、1:50以下、1:100以下、1:500以下、1:1000以下、1:2000以下、1:3000以下、1:4000以下、1:5000以下、1:6000以下、1:7000以下、1:8000以下、1:9000以下、1:10000以下、1:11000以下、1:12000以下又は1:4000以下)である。
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グルホシネート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グルホシネート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、1:45000〜2:1(例えば、1:13000〜1.25:1、1:12000〜1.25:1、1:11000〜1.25:1、1:10000〜1.25:1、1:9000〜1.25:1、1:8000〜1.25:1、1:7000〜1.25:1、1:6000〜1.25:1、1:5000〜1.25:1、1:4000〜1.25:1、1:3000〜1.25:1、1:2000〜1.25:1、1:1000〜1.25:1、1:500〜1.25:1、1:100〜1.25:1、1:50〜1.25:1、1:10〜1.25:1、1:1〜1.25:1、1:8000〜1:1、1:7000〜1:1、1:6000〜1:1、1:5000〜1:1、1:4000〜1:1、1:3000〜1:1、1:2000〜1:1、1:1000〜1:1、1:500〜1:1、1:100〜1:1、1:50〜1:1、1:10〜1:1又は1:5〜1:1)である。特定の態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと、(b)グルホシネート又は農学的に許容されるその塩の重量比は、1:20〜1:30又は1:22〜である。
いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物中の有効成分は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩から成る。
B.製剤
本開示はまた、本明細書に開示の組成物及び方法の製剤に関する。いくつかの態様では、製剤は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩の両方を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、(a)及び(b)の両方を含み、さらに少なくとも1種の添加剤を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、1つのパッケージが(a)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含み、他のパッケージが(b)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含む、2パッケージ製剤の形態であり得る。2パッケージ製剤のいくつかの態様では、(a)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤と、(b)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤とは適用前に混合され、その後、同時に適用される。いくつかの態様では、混合はタンク混合として行われる(即ち、製剤は水での希釈の直前又は直後に混合される)。いくつかの態様では、(a)を含む製剤と(b)を含む製剤とは混合されず、互いに連続して(引き続いて)、例えば、直ちに、又は1時間以内に、2時間以内に、4時間以内に、8時間以内に、16時間以内に、24時間以内に、2日以内に若しくは3日以内に適用される。
本開示はまた、本明細書に開示の組成物及び方法の製剤に関する。いくつかの態様では、製剤は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩の両方を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、(a)及び(b)の両方を含み、さらに少なくとも1種の添加剤を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、1つのパッケージが(a)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含み、他のパッケージが(b)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含む、2パッケージ製剤の形態であり得る。2パッケージ製剤のいくつかの態様では、(a)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤と、(b)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤とは適用前に混合され、その後、同時に適用される。いくつかの態様では、混合はタンク混合として行われる(即ち、製剤は水での希釈の直前又は直後に混合される)。いくつかの態様では、(a)を含む製剤と(b)を含む製剤とは混合されず、互いに連続して(引き続いて)、例えば、直ちに、又は1時間以内に、2時間以内に、4時間以内に、8時間以内に、16時間以内に、24時間以内に、2日以内に若しくは3日以内に適用される。
いくつかの態様では、(a)及び(b)の製剤は、懸濁、乳化、又は溶解した形態で存在する。例示的な製剤としては、水溶液、粉末、懸濁液、また高濃度の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルション、油性分散液、自己乳化製剤、ペースト、ダスト、及び散布材又は顆粒が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び/或いは(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩は、使用前に希釈可能な水溶液である。いくつかの態様では、(a)及び/又は(b)は、濃縮物などの高含量製剤として提供される。いくつかの態様では、濃縮物は安定であり、貯蔵及び輸送中に効力を保持する。いくつかの態様では、濃縮物は54℃以上の温度で安定な透明で均質な液体である。いくつかの態様では、濃縮物は−10℃以上の温度で固形物の沈降を示さない。いくつかの態様では、濃縮物は低温でいかなる成分の分離、沈殿又は結晶化も示さない。例えば、濃縮物は0℃未満(例えば、−5℃未満、−10℃未満、−15℃未満)の温度で透明な溶液のままである。いくつかの態様では、濃縮物は、5℃という低い温度でも、50センチポアズ(50メガパスカル)未満の粘度を示す。
本明細書中に開示の組成物及び方法はまた、添加剤と混合され得、又は添加剤と共に適用され得る。いくつかの態様では、添加剤は、水中で希釈又は濃縮され得る。いくつかの態様では、添加剤は順次添加される。いくつかの態様では、添加剤は同時に添加される。いくつかの態様では、添加剤は、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルと予め混合される。いくつかの態様では、添加剤は、グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩と予め混合される。
C.他の活性物質
いくつかの態様では、添加剤は追加の殺虫剤である。例えば、本明細書に記載の組成物は、望ましくない植生を制御するために、1種以上の追加の除草剤と組み合わせて適用することができる。組成物は、1種以上の追加の除草剤と共に製剤化するか、1種以上の追加の除草剤とタンク混合するか、又は1種以上の追加の除草剤と共に連続的に適用することができる。例示的な追加の除草剤としては、4−CPA、4−CPB、4−CPP、2,4−D、2,4−Dコリン塩、2,4−Dエステル及びアミン、2,4−DB、3,4−DA、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミノシクロピラクロル、4−アミノピコリン酸系除草剤(ハロキシフェン、ハロキシフェン−メチル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン−ベンジル、並びにBalko,et al.の米国特許第7,314,849号明細書及び同第7,432,227号明細書に記載されるものなど)、アミノピラリッド、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジプロトリン、バーバン、BCPC、ビフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾンナトリウム、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビキシロゾン、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロロプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クロオジネート、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロキシジム、シクロウロン、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロプ、ジクロルプロプP、ジクロホップ−メチル、ジエタムコート、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドP、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エスベンズアミド(ethbenzamide)、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド(ethobenzamid)、エトベンズアミド(etobenzamid)、エトフメセート、エトキシフェン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンズアニド、EXD、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップPエチル、フェノキサプロップPエチル+イソジキサフェンエチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェニュロン、硫酸鉄、フランプロップ、フランプロップM、フルアジホップ、フルアジホップPブチル、フルアゾレート、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホサミン、フミクロラック(fumiclorac)、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネートPアンモニウム、グリホサート塩及びエステル、ハロサフェン、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、インダジファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、ランコトリオン、レナシル、リニュロン、MAA、MAMA、MCPAエステル及びアミン、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドM、ナプタラム、ネブロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペンタノクノール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プレシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロキサン、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダフォル、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップPエチル、ロデタニル、サフルフェナシル、S−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホセート、硫酸、スルグリカピン、スエップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアメツロン、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアジフラム、トリカンバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフルラリン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)、バーノレート、キシラクロル、並びに、これらの塩、エステル、光学活性異性体及び混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、添加剤は追加の殺虫剤である。例えば、本明細書に記載の組成物は、望ましくない植生を制御するために、1種以上の追加の除草剤と組み合わせて適用することができる。組成物は、1種以上の追加の除草剤と共に製剤化するか、1種以上の追加の除草剤とタンク混合するか、又は1種以上の追加の除草剤と共に連続的に適用することができる。例示的な追加の除草剤としては、4−CPA、4−CPB、4−CPP、2,4−D、2,4−Dコリン塩、2,4−Dエステル及びアミン、2,4−DB、3,4−DA、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミノシクロピラクロル、4−アミノピコリン酸系除草剤(ハロキシフェン、ハロキシフェン−メチル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン−ベンジル、並びにBalko,et al.の米国特許第7,314,849号明細書及び同第7,432,227号明細書に記載されるものなど)、アミノピラリッド、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジプロトリン、バーバン、BCPC、ビフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾンナトリウム、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビキシロゾン、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロロプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クロオジネート、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロキシジム、シクロウロン、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロプ、ジクロルプロプP、ジクロホップ−メチル、ジエタムコート、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドP、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エスベンズアミド(ethbenzamide)、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド(ethobenzamid)、エトベンズアミド(etobenzamid)、エトフメセート、エトキシフェン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンズアニド、EXD、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップPエチル、フェノキサプロップPエチル+イソジキサフェンエチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェニュロン、硫酸鉄、フランプロップ、フランプロップM、フルアジホップ、フルアジホップPブチル、フルアゾレート、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホサミン、フミクロラック(fumiclorac)、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネートPアンモニウム、グリホサート塩及びエステル、ハロサフェン、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、インダジファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、ランコトリオン、レナシル、リニュロン、MAA、MAMA、MCPAエステル及びアミン、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドM、ナプタラム、ネブロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペンタノクノール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プレシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロキサン、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダフォル、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップPエチル、ロデタニル、サフルフェナシル、S−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホセート、硫酸、スルグリカピン、スエップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアメツロン、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアジフラム、トリカンバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフルラリン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)、バーノレート、キシラクロル、並びに、これらの塩、エステル、光学活性異性体及び混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、追加の殺虫剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、(a)、(b)、又はそれらの組み合わせと予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩又はそれらのエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩は、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩は、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。
D.アジュバント/担体/着色剤/接着剤
いくつかの態様では、添加剤は農学的に許容されるアジュバントを含む。例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、拡散剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、毒性緩和剤、接着剤(例えば、種子製剤用)、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、添加剤は農学的に許容されるアジュバントを含む。例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、拡散剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、毒性緩和剤、接着剤(例えば、種子製剤用)、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては作物油濃縮物(鉱油(85%)+乳化剤(15%)、ノニルフェノールエトキシレート、ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩、石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド、C9〜C11アルキルポリグリコシド、リン酸化アルコールエトキシレート、天然第一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート、ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝酸アンモニウム、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO)、獣脂アミンエトキシレート(15EO)、及びPEG(400)ジオレエート−99が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、添加剤は毒性緩和剤であり、これは除草剤と共に適用された場合に、より良好な作物適合性をもたらす有機化合物である。いくつかの態様では、毒性緩和剤自体は除草効果を有する。いくつかの態様では、毒性緩和剤は作物において解毒剤又はアンタゴニストとして作用し、作物への損傷を減少又は防止し得る。例示的な毒性緩和剤としては、AD−67(MON 4660)、ベンオキサコール、ブラシノリド、クロキントセット(メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェンエチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフェネート、無水ナフタル酸、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザピロ[4.5]デカン、オキサベトリニル、R29148、及びメトカミフェンなどのN−フェニル安息香酸アミド、並びにそれらの農学的に許容される塩、及び、カルボキシル基を有する条件で、それらの農学的に許容される誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、クロキントセット又はそのエステル若しくは塩若しくはエステル(例えば、クロキントセット(メキシル))であり得る。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、ジクロルミドであり得る。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、イネ、穀類、トウモロコシ(corn)、又はトウモロコシ(maize)において使用される。例えば、ジクロルミド又はクロキントセットは、イネ、畝作物(row crop)、及び穀類に対する組成物の悪影響を遮断するために使用することができる。
例示的な界面活性剤(例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤)としては、芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸)、及び脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに、硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルファイト廃液(lignosulfite waste liquor)及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン及びこれらのコポリマーの塩が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な増粘剤としては、キサンタンガムなどの多糖類、並びに有機及び無機シート鉱物、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フルオリン化合物、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系殺菌剤、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な着色剤としては、ローダミンB、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108という名前で知られている染料、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、添加剤は担体を含む。いくつかの態様では、添加剤は液体又は固体の担体を含む。いくつかの態様では、添加剤は有機又は無機の担体を含む。例示的な液体の担体としては、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素、ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油、上記植物油のエステル、ステアリン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸n−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレアート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクルなどのモノアルコール又は二価、三価若しくは他の低級アルコール(4〜6個の水酸基を含有)のエステル、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N−メチル−2−ピロリジノン、N,N−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、及び水、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な固体の担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粉、樹皮粉、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、エマルション、ペースト又は油分散液は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で(a)及び(b)を均質化することによって調製することができる。いくつかの態様では、(a)、(b)、湿潤剤、粘着付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含有する、水での希釈に適した濃縮物が調製される。
いくつかの態様では、散布及びダスト用の粉末又は材料を、(a)及び(b)並びに任意選択による毒性緩和剤を固体の担体と混合するか、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
いくつかの態様では、顆粒(例えば、コーティングされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒)を、(a)及び(b)を固体担体に結合させることによって調製することができる。
本明細書に開示する製剤は、除草有効量の(a)及び(b)を含有することができる。いくつかの態様では、製剤中の(a)及び(b)の濃度を変えることができる。いくつかの態様では、製剤は、(a)及び(b)を総重量の1%〜95%(例えば、5%〜95%、10%〜80%、20%〜70%、30%〜50%)含有する。濃縮物として利用されるように設計された製剤においては、(a)及び(b)は、製剤の総重量に基づいて、0.1〜98重量パーセント(0.5〜90重量パーセント)の濃度で存在し得る。濃縮物は適用前に水などの不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に適用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量に基づいて、0.0006〜8.0重量パーセント(例えば、0.001〜5.0重量パーセント)の(a)及び(b)を含有することができる。
いくつかの態様では、(a)及び(b)はそれぞれ、核磁気共鳴(NMR)分光法で90%〜100%(例えば、95%〜100%)の純度で使用され得る。いくつかの態様では、製剤中の(a)、(b)及び追加の殺虫剤の濃度を変えることができる。いくつかの態様では、製剤は、(a)、(b)及び追加の殺虫剤を総重量の1%〜95%(例えば、5%〜95%、10%〜80%、20%〜70%、30%〜50%)含有する。いくつかの態様では、(a)、(b)及び追加の殺虫剤はそれぞれ、NMR分光法で90%〜100%(例えば、95%〜100%)の純度で使用され得る。
III.使用方法
A.適用方法
本明細書に開示の組成物は、除草剤の適用手法として知られている任意の手法で適用することができる。例示的な適用手法としては、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は水への直接適用(水中)が挙げられるが、これらに限定されない。適用方法は、意図する目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、適用の方法は、本明細書に開示の組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択され得る。
A.適用方法
本明細書に開示の組成物は、除草剤の適用手法として知られている任意の手法で適用することができる。例示的な適用手法としては、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は水への直接適用(水中)が挙げられるが、これらに限定されない。適用方法は、意図する目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、適用の方法は、本明細書に開示の組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択され得る。
いくつかの態様では、組成物のいずれかを植生若しくはその場所と接触させる、又は土壌若しくは水に適用して、植生の出芽若しくは成長を防止することを含む、望ましくない植生を制御する方法が、本明細書において開示される。
本明細書に開示の組成物は出芽前(望ましくない植生の出現前)又は出芽後(即ち、望ましくない植生の出芽中及び/又は出芽の後)に適用することができる。所望するなら、組成物は、水中適用として適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及びグリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩は同時に適用される。
組成物が作物において使用される場合、組成物は作物の播種後、及び作物の出芽前又は出芽後に適用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、作物が既に出芽していても良好な作物耐性を示し、作物の出芽中又は出芽後に適用することができる。
いくつかの態様では、組成物が作物で使用する場合、組成物は作物植物の播種の前に適用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、植生の出芽又は成長を防ぐため、噴霧(例えば、葉面噴霧)により、植生若しくは植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に適用される。いくつかの態様では、スプレーの手法は、例えば、担体として水を使用し、10リットル/ヘクタール(L/ha)〜2000L/ha(例えば、50L/ha〜1000L/ha又は100〜500L/ha)のスプレー液量を使用する。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は少量又は超少量法によって適用され、この場合、適用は微小顆粒の形態で行われる。特定の作物が本明細書に開示の組成物に対しさほど良好な耐性を示さないいくつかの態様では、感受性のある作物の葉と接触したとしてもわずかであり、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に到達するような方法で(例えば、出芽後の条間・株間処理(post−directed)又は耕転処理(lay−by))、スプレー装置の助けを借りて組成物を適用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は乾燥製剤(例えば、顆粒、WDGなど)として水へ適用することができる。
いくつかの態様では、化合物の混合物が、植物の成長期にで、又は植物の植え付け若しくは出芽の前に、植物又は植物の場所に直接適用された場合、除草活性が示される。観察される効果は、制御すべき望ましくない植生の種類、望ましくない植生の成長段階、希釈及びスプレーの液滴サイズの適用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用する具体的な化合物、使用する具体的なアジュバント及び担体、土壌タイプなど、並びに適用する化学物質の量によって変わり得る。いくつかの態様では、これらの因子及び他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するように調節され得る。場合によっては、組成物は比較的成熟していない望ましくない植生に適用される。
本明細書に開示の組成物及び方法は、種々の作物及び非作物用途において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、綿、ダイズ、モロコシ、イネ、サトウキビ及び放牧地(例えば、牧草)が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、望ましくない植生は、畝作物(row crop)(例えば、トウモロコシ、モロコシ、ダイズ、綿、又はアブラナ/カノーラ)において制御される。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ、イネ、オオムギ、又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用され得る。
本明細書中に開示の組成物及び方法は、非作物地における望ましくない植生を制御するために使用され得る。例示的な非作物地としては、芝草、牧草地、草地、休閑地、公共用地、水生環境、樹木及びつる植物、野生生物管理地、又は放牧地が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、工業植生管理(IVM)において、又はユーティリティ、パイプライン、道路及び鉄道用地への適用のために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法はまた、林業において(例えば、植林の用地造成のために、又は植林における望ましくない植生と戦うために)使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、保全保護プログラムの土地(CRP)、樹木、つる植物、草地、及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、芝生(例えば、住宅用、工業用、及び施設用)、ゴルフコース、公園、墓地、運動場、及び芝農園で使用することができる。
本明細書に開示の組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体、及び/又は昆虫に対して耐性のある作物に使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種によって、1種以上の除草剤に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、植物病原性真菌などの1種以上の病原体に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、昆虫による攻撃に耐性のある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、光化学系II阻害剤に耐性がある作物、又は遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(又はBt)毒素の遺伝子の導入のより、特定の昆虫による攻撃に耐性のある作物が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に記載の組成物及び方法はまた、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、又はこれらの組み合わせに耐性のある作物における植生を制御するために、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ACCアーゼ阻害剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併用して使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、単一若しくは複数の化学的性質及び/又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす単一の、複数の又は積み重ねられた形質を有する、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、ACCase阻害剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルに耐性のある作物において制御される。いくつかの態様では、望ましくない植生は、ACCase耐性の作物において制御され得る。(a)、(b)、及び相補的除草剤又はその塩若しくはエステルの組み合わせは、処理される作物に対して選択的であり、且つ使用される適用量でこれらの化合物によって制御される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に記載の組成物及び他の相補的除草剤は、組み合わせ製剤として、又はタンクミックスとして、又は順次適用として、同時に適用される。
組成物及び方法は、農業的ストレス耐性(干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、稔性、pHが挙げられるが、これらに限定されない)、害虫耐性(昆虫、真菌及び病原体が挙げられるが、これらに限定されない)、及び作物改善形質(収量;タンパク質、炭水化物若しくは油の含有量;タンパク質、炭水化物若しくは油の組成;植物の背丈及び植物の構造が挙げられるが、これらに限定されない)を有する作物における望ましくない植生の制御に使用され得る。
いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草、及びこれらの組み合わせを含む、望ましくない植生の制御に使用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、タデ属(Polygonum)の種(例えば、ソバカズラ(ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvolus))、ブラックグラス(アロペクルス・ミオスロイデ(Alopecurus myosuroide))、アマランサス属(Amaranthus)の種(例えば、アカザ(アマランサス・レトロフレックス(Amaranthus retroflexus))、カラスムギ(アヴェナ・ファツア(Avena fatua))、ルタバガ(ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)の変種ナプロブラッシカ))、アカザ属(Chenopodium)の種(例えば、シロザ(チェノポディウム・アルブム(Chenopodium album)L.))、シダ属(Sida)の種(例えば、プリクリシダ(シダ・スピノサ(Sida spinosa)L.))、ブタクサ属(Ambrosia)の種(例えば、ブタクサ(ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)))、カヤツリグサ属(Cyperus)の種(例えば、カヤツリグサ(シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus)、イヌビエ(エキノクロア・クラス−ガリ(Echinochloa crus−galli))、ポインセチア(ユーフォルビア・ヘテロフィラ(Euphorbia heterophylla))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、アメリカアサガオ(イポモエア・ヘデラケア(Ipomoea hederacea))、穀実用モロコシ(ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare)))、エノコログサ属(Setaria)の種(例えば、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリ(Setaria faberi)))、モロコシ属(Sorghum)の種、アメリカトゲミギク属(Acanthospermum)の種、ローマカミツレ属(Anthemis)の種、ハマアカザ属(Atriplex)の種、アブラナ属(Brassica)の種、アザミ属(Cirsium)の種、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)の種、イズハハコ属(Conyza)の種(例えば、ヒメムカシヨモギ(コニザ・カナデンシス(Conyza canadensis)))、ナンバンサイカチ属(Cassia)の種、ツユクサ属(Commelina)の種、チョウセンアサガオ属(Datura)の種、トウダイグサ属(Euphorbia)の種、フウロソウ属(Geranium)の種、コゴメギク属(Galinsoga)の種、サツマイモ属(Ipomea)の種(例えば、アサガオ)、オドリコソウ属(Lamium)の種、ゼニアオイ属(Malva)の種、シカギク属(Matricaria)の種、イヌタデ属(Persicaria)の種、プロソピス属(Prosopis)の種、スイバ族(Rumex)の種、キハナハタザオ属(Sisymbrium)の種、ナス属(Solanum)の種、シャジクソウ属(Trifolium)の種、オナモミ属(Xanthium)の種、クワガタソウ属(Veronica)の種、スミレ属(Viola)の種(例えば、野生のサンシキスミレ(ビオラ・トリコロール(Viola tricolor))、コハコベ(ステラリア・メディア(Stellaria media))、イチビ(アブチロン・テフレスチ(Abutilon theophrasti))、ヘンプセスバニア(アメリカツノクサネム(Sesbania exaltataCory))、ニシキアオイ(Anoda cristata)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、ノハラガラシ(Brassica kaber)、ナズナ(ナズナ(Capsella bursa−pastoris))、ヤグルマギク(ヤグルマギク(Centaurea cyanus)又はヤグルマギク(Cyanus segetum))、タヌキジソ(Galeopsis tetrahit)、ヤエムグラシラホシムグラ(Galium aparine))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ムラサキヌスビトハギ(Desmodium tortuosum)、コキア(コキア・スコパリア(Kochia scoparia))、モンツキウマゴヤシ(Medicago arabica)、アニュアルマーキュリー(Mercurialis annua)、ノハラムラサキ(Myosotis arvensis)、ヒナゲシ(パパウェル・ロエアス(Papaver rhoeas))、セイヨウダイコン(Raphanus raphanistrum)、ロシアアザミ(ミルナ(Salsola kali)、野生カラシナ(シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis))、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、オオイヌノフグリ(ベロニカ・ペルシカ(Veronica persica))及びクワガタソウ(これらに限定されない)を含む望ましくない植生の制御に使用することができる。
特定の態様では、望ましくない植物として、イチビ(アブチロン・テフレスチ(Abutilon theophrasti)、ABUTH)、カイラン(ブラッシカ・アルボグラブラ(Brassica alboglabra)、BRSAG)、カラシナ(ブラッシカ・ユンセア(Brassica juncea)、BRSJU)、春セイヨウアブラナ(spring rape)(ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)、BRSNN)、冬セイヨウアブラナ(winter rape)(ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)、BRSNW)、カブ(ブラッシカ・ラパ(Brassica rapa)、BRSRR)、アザミ(シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)CIRAR)、ラージクラブグラス(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)、DIGSA)、ヒマワリ(ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus)、HELAN)、ソバカズラ(ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、POLCO)、野生のサンシキスミレ(ビオラ・トリコロール(Viola tricolor)、VIOTR)、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
本明細書に記載の除草組成物は、除草剤耐性又は耐性雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載の組成物を使用する方法はまた、除草剤耐性又は耐性雑草を制御するために使用され得る。抵抗性又は耐性のある例示的な雑草としては、アセト乳酸合成酵素(ALS)又はアセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤(例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニル(オキシ/チオ)ベンゾエート、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン)、光化学系II阻害剤(例えば、フェニルカルバメート、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、ウレア、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン)、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤(例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン)、合成オーキシン(例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボン酸、キノリンカルボン酸)、オーキシン輸送阻害剤(例えば、フタル酸エステル、セミカルバゾン)、光化学系I阻害剤(例えば、ビピリジリウム)、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤(例えば、グリホサート)、グルタミン合成酵素阻害剤(例えば、グルホシナート、ビアラホス)、微小管集合阻害剤(例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホロアミダート、ピリジン)、有糸分裂阻害剤(例えば、カルバメート)、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤(例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン)、脂肪酸及び脂質合成阻害剤(例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤(例えば、ジフェニルエーテル、N−フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン)、カロテノイド生合成阻害剤(例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン)、フィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤(例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン−アミド、ピリジアジノン、ピリジン)、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン)、セルロース生合成阻害剤(例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド)、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール及び有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。抵抗性又は耐性を有する例示的な雑草としては、複数の除草剤に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の化学物質群に対し耐性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム(例えば、標的部位耐性又は代謝耐性)を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。
非限定的な例証として、本開示の特定の態様の例を以下に示す。
実施例1.温室試験における、化合物1及びグリホサート若しくはグルホシネートの、雑草に対する除草活性と作物損傷に及ぼす影響。
方法論−作物における出芽後の除草活性の評価
所望の試験植物種の種子を、103.2平方センチメートル(cm2)の表面積を有するプラスチックポット中のSun Gro MetroMix(登録商標)360植え付け用混合物へ植え付けた。この混合物は、通常、6.0〜6.8のpH及び約30パーセントの有機物含有量を有する。良好な出芽及び健康な植物の生育を確実に行うことが要求される場合、殺菌剤処理及び/又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、約14時間(h)の光周期を有し、昼間約23℃、夜間22℃に維持された温室内で、7〜36日(d)間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプにより補助照明を行った。植物が2葉期又は3葉期に達したときに試験に使用した。
方法論−作物における出芽後の除草活性の評価
所望の試験植物種の種子を、103.2平方センチメートル(cm2)の表面積を有するプラスチックポット中のSun Gro MetroMix(登録商標)360植え付け用混合物へ植え付けた。この混合物は、通常、6.0〜6.8のpH及び約30パーセントの有機物含有量を有する。良好な出芽及び健康な植物の生育を確実に行うことが要求される場合、殺菌剤処理及び/又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、約14時間(h)の光周期を有し、昼間約23℃、夜間22℃に維持された温室内で、7〜36日(d)間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプにより補助照明を行った。植物が2葉期又は3葉期に達したときに試験に使用した。
技術材料を秤量し、97:3体積/体積(v/v)のアセトン/ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させて、原液を作製した。実験化合物が容易に溶解しなかった場合、混合物を加温し且つ/又は超音波処理した。適切な適用量を提供するために、高濃度原液を、1.5v/v%のAgri−dex作物油濃縮物の水性混合物で希釈した。化合物の必要量は、187リットル/ヘクタール(L/ha)の割合で12ミリリットル(mL)の適用容量に基づく。実験化合物混合物のスプレー溶液は、原液を適切な量の希釈液に添加し、二方向組み合わせで12mLのスプレー溶液を形成することによって調製した。製剤化した化合物を、平均植物キャノピー上18インチ(43センチメートル(cm))のスプレー高さから、0.503平方メートル(m2)の適用面積にわたって187L/haで送達するように較正された8002Eノズルを備えたオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧器を用いて植物材料に適用した。対照植物に同じ方法で溶媒ブランクをスプレーした。成分(a)の施用量はg ae/ha単位であり、成分(b)の施用量はg ai/ha単位である。
処理した植物及び対照植物を、上記のように温室に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。20〜22d後、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して視覚的に判定し、0〜100%のスケールでスコア化した(ここで、0は損傷なしに相当し、100は完全枯死に相当する)。試験植物の状態を視覚による判定で対照植物の状態と比較し、0〜100%のスケールでスコア化した(ここで、0は損傷なしに相当し、100は完全枯死に相当する)。コルビーの式を使用して、混合物から期待される除草効果を決定した。
化合物1をECとして製剤化し、グリホサート又はグルホシネートと組み合わせ、雑草に適用し、除草組成物の植物毒性を測定した。結果を表1及び2にまとめる。
以下の略語を下の表で使用する。
g ae/ha=1ヘクタール当たりの酸当量のグラム数
g ai/ha=1ヘクタール当たりの有効成分のグラム数
ABUTH=アブチロン・テフレスチ(Abutilon theophrasti)(イチビ)
BRSAG=ブラッシカ・アルボグラブラ(Brassica alboglabra)(カイラン)
BRSJU=ブラッシカ・ユンセア(Brassica juncea(カラシナ)
BRSNW=ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)(冬セイヨウアブラナ)
BRSNN−RR=ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)(春セイヨウアブラナ;ラウンドアップレディー)
BRSRR=ブラッシカ・ラパ(Brassica rapa)(カブ)
CIRAR=シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)(アザミ)
DIGSA=ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis(ラージクラブグラス)
HELAN=ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus)(ヒマワリ)
POLCO=ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(ソバカズラ)
TRZAW=トリーティクム・アエスティウム(Triticum aestivum)(冬小麦)
VIOTR=ビオラ・トリコロール(Viola tricolor)(野生のサンシキスミレ)
ZEAMX=ゼア・マイス(Zea mays)(トウモロコシ(maize)/トウモロコシ(corn))
g ae/ha=1ヘクタール当たりの酸当量のグラム数
g ai/ha=1ヘクタール当たりの有効成分のグラム数
ABUTH=アブチロン・テフレスチ(Abutilon theophrasti)(イチビ)
BRSAG=ブラッシカ・アルボグラブラ(Brassica alboglabra)(カイラン)
BRSJU=ブラッシカ・ユンセア(Brassica juncea(カラシナ)
BRSNW=ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)(冬セイヨウアブラナ)
BRSNN−RR=ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)(春セイヨウアブラナ;ラウンドアップレディー)
BRSRR=ブラッシカ・ラパ(Brassica rapa)(カブ)
CIRAR=シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)(アザミ)
DIGSA=ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis(ラージクラブグラス)
HELAN=ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus)(ヒマワリ)
POLCO=ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(ソバカズラ)
TRZAW=トリーティクム・アエスティウム(Triticum aestivum)(冬小麦)
VIOTR=ビオラ・トリコロール(Viola tricolor)(野生のサンシキスミレ)
ZEAMX=ゼア・マイス(Zea mays)(トウモロコシ(maize)/トウモロコシ(corn))
本明細書に記載の特定の組成物及び方法は特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図されたものであり、それらによって添付の特許請求の範囲の組成物及び方法の範囲が限定されることはなく、機能的に等価であるいかなる組成物及び方法も特許請求の範囲に含まれることを意図している。本明細書中に示され記載されているものに加えて、組成物及び方法の種々の変更も、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図している。さらに、本明細書に開示の特定の代表的な組成物及び方法の工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法の工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていなくても、添付の特許請求の範囲に含まれることを意図している。したがって、工程、要素、成分又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明示的に言及されている場合もあればさほど明示的に言及されていない場合もあるが、たとえ明示的に言及されていなくても、工程、要素、成分及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で使用される用語「含む(comprising)」及びその変形は、用語「含む(including)」、「含有する(containing)」及びそれらの変形と同義的に使用され、オープンの非限定的な用語である。「含む(comprising)」及び「含む(including)」という用語は、様々な態様を説明するために本明細書で使用されているが、「実質的に〜からなる(consisting essentially of)」及び「〜からなる(consisting of)」という用語は、本発明のより具体的な態様を提供するために「含む(comprising)」及び「含む(including)」の代わりに使用することができ、また開示されている。実施例又は他に言及されている場合以外、本明細書及び特許請求の範囲において使用されている成分量、反応条件などを表す数は全て、少なくとも、特許請求の範囲への均等論の適用を限定するためでなく、有効数字の数及び通常の四捨五入法の観点で解釈されると理解すべきである。
Claims (54)
- 除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩を含む除草組成物であって、
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式(I)によって定義される化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1”R1’”であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1”及びR1”は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6”は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含む除草組成物。 - 前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式(II)によって定義される化合物
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20、及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項1に記載の組成物。 - R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31又はA32であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである、請求項2に記載の組成物。 - 前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式(III)によって定義される化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項1に記載の組成物。 - (b)は、グリホサート又は農学的に許容されるその塩である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:8600〜約2:1の範囲にある、請求項7に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:1000〜約1.5:1の範囲にある、請求項8に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:100〜約1:1の範囲にある、請求項9に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:60〜約1:20の範囲にある、請求項10に記載の組成物。
- (b)は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:4500〜約2:1の範囲にある、請求項12に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:2000〜約1.5:1の範囲にある、請求項13に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:80〜約1:1の範囲にある、請求項14に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:50〜約1:2の範囲にある、請求項15に記載の組成物。
- 農学的に許容されるアジュバント又は担体をさらに含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 追加の殺虫剤をさらに含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物中の前記活性成分は(a)及び(b)からなる、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は除草濃縮物として提供される、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 植生の出芽若しくは成長を制御するために、植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の
(a)式(I)によって定義される化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1”R1’”であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1”及びR1’”は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
Aは基A1〜A36の1つであり
R5は、A基に適用される場合、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6”は、A基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含むピリジンカルボン酸除草剤;及び
(b)グリホサート若しくはグルホシネート又は農学的に許容されるその塩
を適用することを含む、望ましくない植生を制御する方法。 - 前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式(II)によって定義される化合物
[式中、
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
AはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35又はA36であり;
R5は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OH又はCNであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項21に記載の方法。 - R1はOR1’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R3及びR4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノである);
AはA1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31又はA32であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’及びR6’’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はC1〜C4アルキルアミノであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルバミルである、請求項22に記載の方法。 - 前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式(III)によって定義される化合物
[式中、
XはN又はCYであり(ここで、Yは水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオである);
R1はOR1’又はNR1’’R1’’’であり(ここで、R1’は水素、C1〜C8アルキル又はC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’及びR1’’’は独立して水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル又はC3〜C12アルキニルである);
R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり(ここで、R17は水素、F又はClであり、R18は水素、F、Cl、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり、R19、R20及びR21は独立してC1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシ又はOHである);
R3及びR4は独立して水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、又はR3及びR4はNと一緒になって5員若しくは6員の飽和環であるか、又はR3及びR4は一緒になって=CR3’(R4’)を表し(ここで、R3’及びR4’は独立して水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ若しくはC1〜C6アルキルアミノであるか、又はR3’及びR4’は=Cと一緒になって5員若しくは6員の飽和環を表す);
R6及びR6’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ又はC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CN又はNO2であり;
R7及びR7’は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;且つ
R8は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6トリアルキルシリル又はフェニルである]、
又は農学的に許容されるそのN−オキシド、塩若しくはエステル
を含む、請求項23に記載の方法。 - (b)は、グリホサート又は農学的に許容されるその塩である、請求項21〜26のいずれか一項に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:8600〜約2:1の範囲にある、請求項27に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:1000〜約1.5:1の範囲にある、請求項28に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:100〜約1:1の範囲にある、請求項29に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:20〜約1:60の範囲にある、請求項30に記載の方法。
- (b)は、グルホシネート又は農学的に許容されるその塩である、請求項21〜26のいずれか一項に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:4500〜約2:1の範囲にある、請求項32に記載の方法。
- (a)と(b)の重量比は約1:2000〜約1.5:1の範囲にある、請求項33に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:80〜約1:1の範囲にある、請求項34に記載の組成物。
- (a)と(b)の重量比は約1:2〜約1:50の範囲にある、請求項35に記載の方法。
- (a)は0.5g ae/ha〜50g ae/haの量で適用される、請求項21〜36のいずれか一項に記載の方法。
- (a)は5g ae/ha〜40g ae/haの量で適用される、請求項21〜37のいずれか一項に記載の方法。
- (b)は25g ai/ha〜4300g ai/haの量で適用される、請求項21〜38のいずれか一項に記載の方法。
- (b)は50g ai/ha〜2000g ai/haの量で適用される、請求項21〜39のいずれか一項に記載の方法。
- (b)は75g ai/ha〜1100g ai/haの量で適用される、請求項21〜40のいずれか一項に記載の方法。
- (b)は110g ai/ha〜210g ai/haの量で適用される、請求項21〜41のいずれか一項に記載の方法。
- (a)及び(b)は同時に適用される、請求項21〜42のいずれか一項に記載の方法。
- (a)及び(b)は、前記望ましくない植生に対し、出芽後に適用される、請求項21〜43のいずれか一項に記載の方法。
- 農学的に許容されるアジュバント又は担体を適用することをさらに含む、請求項21〜44のいずれか一項に記載の方法。
- 追加の殺虫剤を適用することをさらに含む、請求項21〜45のいずれか一項に記載の方法。
- 前記望ましくない植生は、グリホサート−、グルホシネート−、ジカンバ−、フェノキシオーキシン−、ピリジルオキシオーキシン−、アリールオキシフェノキシプロピオネート−、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤−、イミダゾリノン−、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤−、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤−、トリアジン−、又はブロモキシニル−耐性作物において制御される、請求項21〜46のいずれか一項に記載の方法。
- 前記耐性作物は、複数の除草剤又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす複数の又は積み重ねられた形質を有する、請求項47に記載の方法。
- 前記望ましくない植生は、広葉雑草を含む、請求項21〜48のいずれか一項に記載の方法。
- 前記望ましくない植生は、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を含む、請求項21〜49のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、複数の除草剤、複数の化学物質群、又は複数の除草剤作用機序に対する抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項50に記載の方法。
- 前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、光化学系II阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、合成オーキシン、光化学系I阻害剤、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤、フィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール又は有機ヒ素化合物に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項50又は51に記載の方法。
- 前記望ましくない植生には、イチビ、カラシナ、ラウンドアップレディー春セイヨウアブラナ、冬セイヨウアブラナ、カブ、カイラン、アザミ、ラージクラブグラス、ヒマワリ、ソバカズラ、野生のサンシキスミレ、又はこれらの組み合わせが含まれる、請求項21〜52のいずれか一項に記載の方法。
- 植生の出芽若しくは成長を制御するために、前記植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に適用される前記活性成分は、(a)及び(b)からなる、請求項21〜53のいずれか一項に記載の方法。
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