JP2020526586A - 有害生物管理 - Google Patents
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Abstract
Description
一態様において、本発明は、有害生物を防除する方法であって、有害生物を式(I):
(式中、R1は、−C(=O)R7、−OR8、−SR8、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−C(=N−OH)R7、−NO、−NO2、−N(OR8)R7および−OSO3R8から選択され;
R2は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R3、R4、R5およびR6は、水素、−C1〜10アルキル、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−OR8、−SR8、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−NO、−NO2、−NR9OR8、−OSO3R8、−C1〜10アルキルアリールおよび−C(=O)R7から各々独立して選択され;
R7は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキル、−C1〜10ニトロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3アルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ジハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3トリハロアルキル、−OR8、−SR8および−NR9R10から選択され;
R8は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキルおよび−C1〜10ニトロアルキルから選択され;
R9およびR10は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキルから独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体、および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤の組合せに曝露することを含む、方法を提供する。
別段に定義されていない限り、本明細書において使用される全ての技術的および化学的用語は、本発明が属する分野の当業者によって共通して理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されているものと同様または同等の任意の方法および材料は、本発明の実践または試験において使用することができるが、好ましい方法および材料が記載されている。本発明の目的のため、以下の用語が下記に定義されている。
一態様において、本発明は、有害生物を防除する方法であって、有害生物を、式(I):
(式中、R1は、−C(=O)R7、−OR8、−SR8、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−C(=N−OH)R7、−NO、−NO2、−N(OR8)R7および−OSO3R8から選択され;
R2は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R3、R4、R5およびR6は、水素、−C1〜10アルキル、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−OR8、−SR8、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−NO、−NO2、−NR9OR8、−OSO3R8、−C1〜10アルキルアリールおよび−C(=O)R7から各々独立して選択され;
R7は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキル、−C1〜10ニトロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3アルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ジハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3トリハロアルキル、−OR8、−SR8および−NR9R10から選択され;
R8は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキルおよび−C1〜10ニトロアルキルから選択され;
R9およびR10は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキルから独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤の組合せに曝露することを含む、方法を提供する。
(式中、R11は、−CR12R13R14または−NR15R16から選択され;
R12およびR13の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR17R18R19であるか、またはR12およびR13は一緒になってオキソ基(=O)もしくは=N−OH基を形成し;
R14は、−CH(CH3)CR20R21R22、−CH2CH(CH3)CR20R21R22または−CH(CH3)CH2CR20R21R22であり;
R15およびR16は、水素およびC1〜10アルキルから独立して選択され;
R17、R18およびR19は、水素またはハロから独立して選択され;
R20、R21およびR22は、水素、ヒドロキシル、ハロ、NO2および−OCR17R18R19から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である。
(式中、R23およびR24の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR27R28R29であるか、またはR23およびR24は一緒になってオキソ基(=O)を形成し;
R25は、−CR30R31R32、−CH2CR30R31R32または−CH(CH3)CR30R31R32であり;
R26は、Hまたは−CH3であり;ここで、R26がHである場合、R25は−CH(CH3)CR30R31R32であり;
R27、R28およびR29は、水素またはハロから独立して選択され;
R30、R31およびR32は、水素、ヒドロキシル、ハロ、NO2および−OCR27R28R29から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である。
またはその互変異性体から選択される。
レプトスペルモン(1−バレロイル−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサン−2,4,6−トリオン):
またはイソレプトスペルモン(1−イソバレロイル−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサン−2,4,6−トリオン):
である。
に示されている通り、塩化亜鉛の存在下でRCNと反応させることができる(Blatt, Org. Synth. Col 11, 1943, 522-523)。
(a)鱗翅類の目(鱗翅目(Lepidoptera))から、例えば、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプラ・レチクラナ(Capua reticulana)、モミハマキガ(Choristoneura fumiferana)、キロ・パルテルス(Chilo partellus)、コリストネウラ・ オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ.(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、フェル チア・スブテラネア(Feltia subterranea)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliocoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ビレセンス(Heliocoverpa virescens)、アメリカタバコガ(Heliocoverpa zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hypliantria cunea)、リンゴスガ(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、レウコプテラ・スシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophthera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、アズキノメイガ(Ostrinia nubilalis)、トビハマキ(Pandemis heparana)、マツキリガ(Panolis flamnea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、タバコキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、グリーンクローバーワーム(Plathypena scabra)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、コナガ(Plutella xylostella)、プライス・シトリ(Prays citri)、プライス・オレアエ(Prays oleae)、プロデニア・スニア(Prodenia sunia)、プロデニア・オルニソガリ(Prodenia ornithogalli)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シレプタ・デロガタ(Syllepta derogata)、シナンテドン・ミオパエホリニス(Synanthedon myopaeforinis)、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、サンカメイチュウ(Tryporyza incertulas)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、その上ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、バクガ(Sitotroga cerealella)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)およびコイガ(Tineola bisselliella);
(b)カブトムシの目(鞘翅目(Coleoptera))から、例えば、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アピオン・ボラクス(Apion vorax)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ツノキクイ(Blastophagus piniperda)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、ケロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、サビカクムネヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)、デンドロクトヌス・ルフィペニス(Dendroctonus rufipennis)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・プンクタタ(Diabrotica punctata)、ジアブロチカ・ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・ コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパ・コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、オチオルヒンチュス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ(Phyllophaga)種、フィロトレタ・クルソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、シリオデス・ナピ(Psylliodes napi)、スコリツス・イントリカツス(Scolytus intricatus)およびシトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、その上ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、マメゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルチュス・レンチス(Bruchus lentis)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、コナナガシンクイ(Rhyzopertha dominica)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)およびブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus);
(c)双翅類の目(双翅目(Diptera))から、例えば、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、コンタリニア・ソルグヒコラ(Contarinia sorghicola)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレニイア・プラツラ(Hyleniyia platura)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、オルセオリア・アリザエ(Orseolia oryzae)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)およびリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、その上ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles maculipennis)、ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、人食バエ(Cordylobia anthropophaga)、アカイエカ(Culex pipiens)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、タブヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)およびシムリウム・ダムノスム(Simulium damnosum);
(d)アザミウマの目(アザミウマ目(Thysanoptera))から、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ハプロスリプス・トリチシ(Haplothrips tritici)、ヘリオチリプス・ハエモルホイダリス(Heliothirips haemorrhoidalis)、シルトスリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci);
(e)膜翅類の目(膜翅目(Hymenoptera))から、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、アッタ・セファォテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカムパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカムパ・テツジネア(Hoplocampa testudinea)、イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、イリドミルメクス・プルプレウス(Iridomyrmex purpureus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)およびアシジロヒラフシアリ(Technomyrmex albipes);
(f)異翅類の目(カメムシ亜目(Heteroptera))から、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウスチスツス・イクテリクス(Euschistus ictericus)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、モルミデア・ピクチベントリス(Mormidea pictiventris)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびチランタ・ペルジトル(Thyanta perditor);
(g)同翅類の目(同翅亜目(Homoptera))から、例えば、アシルソシフォン・オノブリチス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、エムオアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エリオソルナ・ラニゲルム(Eriosorna lanigerum)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフン・エウフォルビアエ(Macrosiphun euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メトポロフィウム・ジルホズム(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ハイマツキジラミ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla pyri)、ナシキジラミ(Psylla pyricola)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、白翼コナジラミ(Trialeurodes abutilonea)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)およびビテウス・ビチフォリアエ(Viteus vitifoliae);
(h)シロアリの目(等翅目(Isoptera))から、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes)種、レウコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、マクロテルメス・サブヒアリムス(Macrotermes subhyalinus)、ムカシシロアリ(Macrotermes darwiniensis)、マストテルメス(Mastotermes)種、ミクロテルメス(Microtermes)種、ナスチテルメス(Nasutitermes)種、例えばナスチテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
(i)直翅類の目(直翅目(Orthoptera))から、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェルッムブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、スチストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スチストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)およびサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、その上ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)およびワモンゴキブリ(Periplaneta americana);
(j)シラミ類(phthirapterans)の目(シラミ目(Phthiraptera))から、例えば、ハジラミ目(Mallophaga)、例えばダマリナ属(Damalina)、およびシラミ亜目(Anoplura)、例えばケモノホソジラミ属(Linognathus)およびブタジラミ属(Haematopinus);
(k)半翅類(hemnipterans)の目(半翅目(Hemiptera))から、例えば、アリマキ属(Aphis)、ベミシア属(Bemnisia)、フォロドン属(Phorodon)、アエネオラミア属(Aeneolamia)、エンポアスカ属(Empoasca)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella)、ピリラ属(Pyrilla)、アノニジエラ属(Aonidiella)、コックス属(Coccus)、シュードコックス属(Pseudococcus)、ヘロペルチス(Helopeltis)、メクラカメムシ属(Lygus)、ジスデルクス属(Dysdercus)、オキシカレヌス属(Oxycarenus)、ネザラ属(Nezara)、カタバミコナジラミ属(Aleyrodes)、サシガメ属(Triatoma)、プシラ属(Psylla)、ミズス属(Myzus)、メゴウラ属(Megoura)、フィロキセラ属(Phylloxera)、アデルゲス属(Adelges)、ニラパルバタ属(Nilaparvata)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix)またはキメクス属(Cimex);
(l)ノミ類の目(ノミ目(Siphonaptera))から、例えば、イヌノミ属(Ctenocephalides)またはヒトノミ属(Pulex);
(m)シミ類の目(シミ目(Thysanura))から、例えば、レピシナ属(Lepisina);
(n)ハサミムシ類の目(ハサミムシ目(Dermaptera))から、例えば、フォルフィクラ属(Forficula);
ならびに
(o)チャタテムシの目(噛虫目(Psocoptera))から、例えば、ペリプソクス属(Peripsocus)。
i)ダニ、例えばトマトサビダニ(Aculops lycopersicae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus Schlechtendali)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、オンシツヒメハダニ(Brevipalpus californicus)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバービラハダニ(Bryobia rubrioculus)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、イエロ一マイト(Eotetranychus carpini)、ルイスハダニ(Eotetranichus lewisi)、エウテトラニチュス・バンクシア(Eutetranychus banksia)、トウヨウハダニ(Eutetranychus orientalis)、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)、エリオフィエス・チリアエ(Eryophyes tiliae)、エリオフィエス・イナングリス(Eriophyes inangulis)、ブドウケダニ(Eriophyes vitis)、オリゴニチュス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、マンゴーツメハダニ(Oligonychus coffeae)、オリゴニチス・オリザエ(Oligonitis oryzae)、オリゴニチュス・ミッレリ(Oligonychus milleri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、タルソネムス・パッリズス(Tarsonemus pallidus)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニチュス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)および ナミハダニ(Tetranychus urticae)。
ii)マダニ、例えばアムブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、ナガヒメダニ(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus miccroplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒャロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンヅス(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ルヒピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus apendiculatus)、ルヒピセファルス・エベルチ(Rhipicephalus evertsi)およびルヒピセファルス・ミクロプルス(Rhipicephalus microplus)。
一部の実施形態において、式(I)の化合物および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤は、同時または逐次施用のために別々に製剤化される。他の実施形態において、式(I)の化合物および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤は、任意選択により許容される担体、希釈剤および/または賦形剤と一緒に、単一の組成物に製剤化される。
本発明の別の態様において、式(I)の化合物またはその互変異性体および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤を含むキットが提供される。
100gのペルメトリンおよび500gのフラベソンを1Lの炭化水素溶媒中で混合することによって、スプレー組成物を調製した。該製剤を施用のためにポンプ−スプレー容器に入れた。
以下の製剤を調製した:
1.炭化水素液体中のフラベソン 200mg/mL
2.炭化水素液体中のフラベソン 100mg/mL
3.炭化水素液体中のペルメトリン 2.5mg/mL
4.炭化水素液体中のペルメトリン 1.25mg/mL
5.炭化水素液体中の組合せ1
フラベソン 200mg/mL
ペルメトリン 2.5mg/mL
6.炭化水素液体中の組合せ2
フラベソン 200mg/mL
ペルメトリン 1.25mg/mL
7.炭化水素液体中の組合せ3
フラベソン 100mg/mL
ペルメトリン 2.5mg/mL
8.炭化水素液体中の組合せ4
フラベソン 100mg/mL
ペルメトリン 1.25mg/mL
200mg/mL&100mg/mLの割合にて、製剤化フラベソンは単独で、15分の曝露後に、イエバエの100%ノックダウンが達成された。最初の曝露後24時間での死亡率は、両方の製剤化フラベソン率で100%であった。
ラベル割合の2.5mg/mLおよびラベル割合50%の1.25mg/mLにて、ペルメトリンは単独で、任意の判定時にイエバエの100%ノックダウンを達成しなかった。両方の割合は、最初の曝露後1時間で94%を達成したが、しかしながら、一部回復があった。最初の曝露後24時間で、死亡率は、2.5mg/mLの割合でペルメトリンに曝露されたイエバエについて72%および1.25mg/mLの割合に曝露されたイエバエについて62%であった。
製剤化フラベソンおよびペルメトリンの全ての4つの組合せは、15分の曝露後に100%ノックダウンを達成した。死亡率は、最初の曝露後24時間で100%であった。
対照死亡率は、最初の曝露後24時間で4%であった。
背根神経節電気生理学的活性に対するフラベソンの効果
220〜250gの体重である若年成人雄性スプラーグドーリーラットから、背根神経節(DRG)細胞を得た。ラットを4つの群にて空調された部屋に12時間の明/暗サイクルで収容し、食物および水は無制限で利用可能であった。
動物を人道的に屠殺し、下方胸部および上方腰部領域DRGを除去し、冷やしたリン酸緩衝生理食塩水(PBS)中に貯蔵した。DRGを慎重に切り取り、次いで、PBS中に新たに構成された2mg/mLのトリプシン(XII−S型)および2mg/mLのコラゲナーゼ(XI型)を使用して、45〜60分間、振盪する水浴中にて37℃で消化した。PBSおよび次いで平板培地(PM;10%の胎児ウシ血清、100U/mLのペニシリンおよび100μg/mLのストレプトマイシンが補充された、DMEM/Hams F12の50:50混合)で広範に洗浄することに続いて、減少していく直径の滅菌先端熱加工ガラスピペットを使用して、DRGの慎重なトリチュレーションを実施し、35mm組織培養皿に含有されたコーティングされたガラスカバースリップ(BD Biosciences、BD Biocoat、ポリ−D−リジン)上で、細胞を平板培養することで、細胞を、電気生理学的記録のためにOlympus IX51正立顕微鏡に搭載させた記録チャンバーに容易に移すことができた。細胞を標準的組織培養条件下で(5%のCO2、95%の空気の加湿雰囲気内で36℃)インキュベートし、48〜72時間以内の平板培養に使用した。
パッチ成功率および記録品質に依存して、3〜7MΩの電極を有するAxopatch 200B増幅器(Axon Instruments Inc.、USA)を使用して、室温で(−21℃)、全細胞パッチクランプ記録を行った。データをフィルター処理し、適切にデジタル化した。電流クランプ記録を以下の組成物のピペット溶液で行った:グルコースで310mOsm/Lに調整された、140mMのKCl、0.5mMのEGTA、5mMのHEPES、3mMのMg−ATPおよび3mMのNa−GTP(pH7.3)。浴溶液は以下を含有していた:グルコースで315mOsm/Lに調整された、140mMのNaCl、3mMのKCl、2mMのMgCl2、2mMのCaCl2、および10mMのHEPES(pH7.3)。全細胞アクセスを樹立してから最初の数分間および記録中に周期的に、受動膜特性(例えば、静止膜電位(Vm))をモニタリングした。誘発電位記録は、全細胞構成を樹立した3〜5分後に開始した。
Clampfit(MDS Analytical Technologies)およびExcel(Microsoft)ソフトウェアを使用して、全ての分析を行った。有意な差異を同定するためにP<0.05を用いるスチューデントt検定を使用して、群間の統計的比較を行った。
よく使用される殺有害生物剤に対する耐性を有する主要な貯蔵穀物有害生物に対する、フラベソンおよびクロピリホス(chlopyrifos)−メチル(レルダン)の組合せの評価。
この実験のために、5つの種の実験室樹立株(感受性および耐性の両方)が考えられた。下記に列挙されている耐性株は、オーストラリアにおける、特に東の穀倉地帯における穀物貯蔵にて共通して遭遇される穀物保護剤耐性遺伝子型を代表する:
・コナナガシンクイムシ(Rhyzopertha dominica)株QRD1440は、OP保護剤およびピレスロイドに耐性である。
・コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)株QTC279は、マラチオンおよびビオレスメトリンに耐性である
・サビカクムネチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)株QCF73は、ホスフィンに耐性である
・ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)株QOS302は、フェニトロチオン&クロルピリホス−メチルに耐性である
・ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)株QSO393は、フェニトロチオンに耐性である
穀物処理およびバイオアッセイ
この研究に、残留物および昆虫がない有機的に生産された小麦を使用した。処理前の小麦の水分含有量を11%で保持した。これらの実験における使用のための化学品:フラベソンおよびレルダン(500g/Lのクロルピリホス−メチル)は、Bio−Gene TechnologyおよびDow AgroSciencesからそれぞれ得た。独立型フラベソン実験のため、2つの割合(25ppmおよび60ppm)が考えられた。
各データセットは、各種の成虫死亡百分率および生存成虫F1子孫の数(3つのレプリケートの平均±標準誤差)、同様に処理小麦および未処理対照におけるF1子孫の平均数から算出された子孫低減百分率とともに、単純な表に提示されている。
コナナガシンクイムシ(R. dominica)感受性株および耐性株に対するフラベソンおよびデルタメトリン(K−Obiol)の組合せの評価。
フラベソンおよびデルタメトリンの組合せを使用し、コナナガシンクイムシ(R. dominica)感受性QRD14株および耐性QRD1440株を用いて、実施例3の実験を反復した。
フラベソン、およびピリリムカルブ(pririmcarb)、ジメトエートまたはアルファ−シペルメトリンの1つの組合せ、ならびにモモアカアブラムシの感受性集団に対する活性
作業の性質
モモアカアブラムシ(モモアカアブラムシ(Myzus persicae))は、特に植物ウイルスを伝染させるというアブラムシの能力により、様々な作物の重要な有害生物である。この有害生物の防除は、広域スペクトル殺有害生物剤の施用に大きく依拠する。しかしながら、ピレスロイド、有機ホスフェート、カルバメートおよびネオニコチノイドを含めた複数の化学的クラスに対するモモアカアブラムシ(M. persicae)における耐性は、オーストラリア内で一般的である。この研究の狙いは、モモアカアブラムシ(M. persicae)の殺虫剤感受性集団に対する、3種の標準的な市販製品(ピリミカルブ(Pirimor)、アルファ−シペルメトリン(Astound Duo)およびジメトエート(ジメトエート400))との組合せにおけるフラベソンの潜在的な相乗作用を検査することであった。
Belden&Lydy(2000, Environmental Toxicology and Chemistry, 19(9): 2266-2274)の方法論に従って、2つのバイオアッセイを使用することで、モモアカアブラムシ(M. persicae)に対して、様々な濃度のピリミカルブ、ジメトエートおよびアルファ−シペルメトリンとの組合せにおける場合のフラベソン間に相乗効果があるかを決定した。第1のバイオアッセイを行うことで、モモアカアブラムシ(M. persicae)に対して各個々の殺虫剤の用量応答曲線を発生させた(図1(a〜d))。各殺虫剤の濃度は、圃場率の1×10−4から10倍を範囲とした(表20)。ランダム効果を有するロジスティック回帰モデルを使用して、各殺虫剤について96時間の曝露での用量応答曲線から、LC値を算出した(Robertson & Preisler 1992, Pesticide Bioassays with Arthropods. CRC:Boca Ratan; Venables & Ripley 2002, Modern Applied Statistic with S, Spring: New York (http://www.stats.ox.ac.uk/pub/MASS4))。ロジスティック回帰は、レプリケート内のアブラムシ死亡率スコアの非独立のために制御するモデルのランダム効果構成成分を有する二値応答データ(即ち、死亡/生存)の分析に適当である。
化学物質が混合される場合に相乗効果が存在するかどうかを決定するため、混合物の観察された毒性を、各個々の構成成分の毒性の知識から示された予測の共同毒性と比較する(Cedergreen et al. 2013, Toxicity Prediction of Chemical Mixtures. In Encyclopaedia of Environmental Management. Taylor and Francis: New York. Published online: 3 May 2013: 2572-2581)。化学的混合物の共同毒性を予測するための最も広く確立された方法は、濃度添加(CA)(Loewe 1926, Archive for Experimental Pathology and Pharmacology, 114: 313-326)であり、構成成分間の相互作用を想定しない。CAを使用して化学物質の共同毒性を算出するため、各混合物における各化学物質の濃度を、毒性単位(TU)と呼ばれるその個々の毒性に正規化した。1TUの値は、化学物質の50%致死的濃度(LC50)値に割り当てられる。混合物における各化学構成成分のためのTU値は次いで合計されることで、以下の通りに殺虫剤混合物の毒性の予測を提供する:
ここで、Cw1は、混合物における標準的な殺虫剤の濃度であり、Cw2は、フラベソンの濃度である。有意な相互作用効果(γ)は、相加毒性を上回る毒性の実証である(上記で言及されているBelden & Lydy 2000)。
相乗作用試験のための混合物に使用された濃度での個々の殺虫剤への96時間の曝露でのモモアカアブラムシ(M. persicae)の死亡率を、表21に示す。これらの濃度からの死亡率応答から算出されたLC50値(および95%CI)は、ピリミカルブについて19.7(17.3〜22.4)mg a.i./L、ジメトエートについて526(420〜643)mg a.i./L、およびアルファ−シペルメトリンについて44.6(36.2〜54.9)mg a.i./Lであった。フラベソンに関するLC50値は、2,731(2,259〜3,303)mg a.i./Lとして以前に算出された。
相乗効果を調査するための蚊幼虫局所用量死亡率アッセイ
蚊幼虫に対するフラベソン製剤の効力を、フラベソンおよび1種または複数の工業グレード殺虫剤の相乗作用についての潜在性の調査と一緒に調査した。用量死亡率アッセイを実施することで、工業グレード殺虫剤の毒性を評価し、ここでは、単独でおよび単一の点用量のフラベソンと同時投与された様々な濃度(最小5つの用量点)の合成ピレスロイド(SP)ペルメトリンで行った。Purdue University、USにて連続培養で維持された、黄熱病蚊、キンイロヤブカ(Aedes vexans)のリバプール(SP感受性)株およびプエルトリコ(SP耐性)株のL3幼虫を使用して、アッセイを行った。幼虫を24ウェル組織プレートに、広口径プラスチック移動ピペットを使用して1ウェル当たり5匹の幼虫で移動させた。水を、1mLピペットでウェルから穏やかに除去し、等量のddH2Oを添加した。適切な体積の試験化合物を、1処理当たり4つのレプリケートウェルの各々に添加し、プレートを穏やかに回旋させることで、均一な混合を確実にした。12時間の明/12時間の暗サイクルにて22〜25℃および約75〜85%の相対湿度の一定の条件下で、プレートを試験または成長チャンバーに入れた。アッセイを、曝露後24時間、48時間および72時間で死亡/麻痺の表現型エンドポイントについてスコア化した。各アッセイは、陽性(フラベソン)および陰性(ビヒクルのみ)対照、ならびに試験化学物質の用量当たり最小4つの技術的レプリケートを組み込んでいた。ここで報告されたデータは、3つの生物学的レプリケートを表す。
SP、ペルメトリンとのLC10用量のフラベソンの同時投与は、ペルメトリン単独での投与とは対照的に、試験化学物質への曝露後24時間および48時間でLC50値を低減した(図5、6;表23)。図5および6において用量応答曲線は左方向シフトした(四角;ペルメトリン+フラベソン)。この効果は、SP+フラベソン処理SP感受性(リバプール、LVP)蚊株およびSP耐性(プエルトリコ、PRS)蚊株の両方において観察されたが、リバプール株についてはより際立っていた。その上、リバプール株幼虫と比較して、この株におけるペルメトリンの耐性のおよそ10倍レベルを反映する、プエルトリコ株幼虫で得られた、より高いLC50用量があった(表23)。まとめると、これらのデータは、低用量のフラベソンが、市販のSPの有用性を拡張し得ることを示唆している。
Claims (31)
- 有害生物を防除する方法であって、前記有害生物を、式(I):
(式中、R1は、−C(=O)R7、−OR8、−SR8、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−C(=N−OH)R7、−NO、−NO2、−N(OR8)R7および−OSO3R8から選択され、
R2は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R3、R4、R5およびR6は、水素、−C1〜10アルキル、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−OR8、−SR8、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−NO、−NO2、−NR9OR8、−OSO3R8、−C1〜10アルキルアリールおよび−C(=O)R7から各々独立して選択され、
R7は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキル、−C1〜10ニトロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3アルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ジハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3トリハロアルキル、−OR8、−SR8および−NR9R10から選択され、
R8は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキルおよび−C1〜10ニトロアルキルから選択され、
R9およびR10は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキルから独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体、および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤の組合せに曝露することを含む、方法。 - 前記式(I)の化合物が、式(II):
(式中、R11は、−CR12R13R14または−NR15R16から選択され、
R12およびR13の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR17R18R19であるか、またはR12およびR13は一緒になってオキソ基(=O)もしくは=N−OH基を形成し、
R14は、−CH(CH3)CR20R21R22、−CH2CH(CH3)CR20R21R22または−CH(CH3)CH2CR20R21R22であり、
R15およびR16は、水素およびC1〜10アルキルから独立して選択され、
R17、R18およびR19は、水素またはハロから独立して選択され、
R20、R21およびR22は、水素、ヒドロキシル、ハロ、NO2および−OCR17R18R19から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である、請求項1に記載の方法。 - 前記式(I)の化合物が、式(II):
(式中、R23およびR24の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR27R28R29であるか、またはR23およびR24は一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R25は、−CR30R31R32、−CH2CR30R31R32または−CH(CH3)CR30R31R32であり、
R26は、Hまたは−CH3であり;ここで、R26がHである場合、R25は、−CH(CH3)CR30R31R32であり、
R27、R28およびR29は、水素またはハロから独立して選択され、
R30、R31およびR32は、水素、ヒドロキシル、ハロ、NO2および−OCR27R28R29から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である、請求項1に記載の方法。 - 前記式(I)の化合物が、
またはその互変異性体から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記式(I)の化合物が、フラベソン、レプトスペルモンおよびイソレプトスペルモンから選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物がフラベソンである、請求項5に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物がカリウムチャネルアクチベーターである、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第2の殺有害生物剤が、ナトリウムチャネルモジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、塩化物チャネルアクチュエーター、幼若ホルモン模倣物、同翅類摂食遮断薬、ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、キチン生合成の阻害剤、脱皮撹乱剤、エクジソン受容体アゴニストもしくは撹乱剤、オクタパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ミトコンドリア複合体IV電子阻害剤、ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤またはリアノジン受容体モジュレーターから選択される少なくとも1種の第2の殺虫剤である、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第2の殺虫剤がナトリウムチャネル遮断薬である、請求項8に記載の方法。
- 前記ナトリウムチャネル遮断薬がピレスロイドである、請求項9に記載の方法。
- 前記ピレスロイドが、ペルメトリン、デルタメトリンおよびシペルメトリンから選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記昆虫が、双翅目(Diptera)から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記昆虫が、ムスカ(Musca)種、アエデス(Aedes)種またはクレクス(Culex)種である、請求項12に記載の方法。
- 前記昆虫が、イエバエ(Musca domestica)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アカイエカ(Culex pipiens)およびネッタイイエカ(Culex qunquefasciatus)から選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第2の殺有害生物剤が、アバメクチン、アセキノシル、アクリナトリン、アルジカルブ、アルファ−シペルメトリン、アミジチオン、アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化二ヒ素、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、ベノミル、ベンゾキシメート、ベンジルベンゾエート、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブトカルボキシム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルバクロール、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルピリホス、クロルチオホス、クロフェンテジン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、シアントエート、シクロプラート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、DDT、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホール、ディルドロン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジメフォクス、ジメトエート、ジネクス、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルホトン、DNOC、エンドスルファン、エンドチオン、エチオン、エトエート−メチル、エトキサゾール、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ゲニタ(genit)、ハルフェンプロックス、ヘプテノホス、ヘキサクロロフェン、ヘキシチアゾクス、イソカルボホス、リンダン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチオカルブ、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、ミパフォックス、モノクロトホス、ナレド、ニフルリジド、オメトエート、オキサミル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクサー、プロチダチオン、プロトエート、ピリダベン、ピリミジフェン、キナルホス、キンチオホス、スクラダン、ソファミド、スピロジクロフェン、スルフルラミド、スルホテプ、硫黄、タウ−フルバリネート、テブフェンピラド、TEPP、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラスル、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアラテン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される少なくとも1種の第2の殺蜘蛛剤である、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物、前記第2の殺有害生物剤、または前記式(I)の化合物および前記第2の殺有害生物剤の両方が、準有効量で使用される、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I):
(式中、R1は、−C(=O)R7、−OR8、−SR8、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−C(=N−OH)R7、−NO、−NO2、−N(OR8)R7および−OSO3R8から選択され、
R2は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R3、R4、R5およびR6は、水素、−C1〜10アルキル、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−OR8、−SR8、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−NO、−NO2、−NR9OR8、−OSO3R8、−C1〜10アルキルアリールおよび−C(=O)R7から各々独立して選択され、
R7は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキル、−C1〜10ニトロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3アルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ジハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3トリハロアルキル、−OR8、−SR8および−NR9R10から選択され、
R8は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキルおよび−C1〜10ニトロアルキルから選択され、
R9およびR10は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキルから独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体、および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤を含む組成物。 - 前記式(I)の化合物が、式(II):
(式中、R11は、−CR12R13R14または−NR15R16から選択され;
R12およびR13の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR17R18R19であるか、またはR12およびR13は一緒になってオキソ基(=O)もしくは=N−OH基を形成し、
R14は、−CH(CH3)CR20R21R22、−CH2CH(CH3)CR20R21R22または−CH(CH3)CH2CR20R21R22であり、
R15およびR16は、水素およびC1〜10アルキルから独立して選択され、
R17、R18およびR19は、水素またはハロから独立して選択され、
R20、R21およびR22は、水素、ヒドロキシル、ハロ、NO2および−OCR17R18R19から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である、請求項17に記載の組成物。 - 前記式(I)の化合物が、式(II):
(式中、R23およびR24の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−OCR27R28R29であるか、またはR23およびR24は一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R25は、−CR30R31R32、−CH2CR30R31R32または−CH(CH3)CR30R31R32であり、
R26は、Hまたは−CH3であり;ここで、R26がHである場合、R25は−CH(CH3)CR30R31R32であり、
R27、R28およびR29は、水素またはハロから独立して選択され、
R30、R31およびR32は、水素、ヒドロキシル、ハロおよび−OCR27R28R29から独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体である、請求項17に記載の組成物。 - 前記式(I)の化合物が、
またはその互変異性体から選択される、請求項17に記載の組成物。 - 前記式(I)の化合物が、フラベソン、レプトスペルモンおよびイソレプトスペルモンから選択される、請求項17から20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物がフラベソンである、請求項21に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物がカリウムチャネルアクチベーターである、請求項17から22のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の第2の殺有害生物剤が、ナトリウムチャネルモジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、塩化物チャネルアクチュエーター、幼若ホルモン模倣物、同翅類摂食遮断薬、ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、キチン生合成の阻害剤、脱皮撹乱剤、エクジソン受容体アゴニストもしくは撹乱剤、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ミトコンドリア複合体IV電子阻害剤、ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤またはリアノジン受容体モジュレーターから選択される少なくとも1種の第2の殺虫剤である、請求項17から23のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の第2の殺虫剤がナトリウムチャネルモジュレーターである、請求項24に記載の組成物。
- 前記ナトリウムチャネルモジュレーターがピレスロイドである、請求項25に記載の組成物。
- 前記ピレスロイドが、ペルメトリン、デルタメトリンおよびシペルメトリンから選択される、請求項26に記載の組成物。
- スプレー施用のために製剤化される、請求項17から27のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記スプレー施用が、アトマイザーまたはエアロゾルによる、請求項28に記載の組成物。
- 少なくとも1種の殺有害生物剤が、アバメクチン、アセキノシル、アクリナトリン、アルジカルブ、アルファ−シペルメトリン、アミジチオン、アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化二ヒ素、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、ベノミル、ベンゾキシメート、ベンジルベンゾエート、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブトカルボキシム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルバクロール、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルピリホス、クロルチオホス、クロフェンテジン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、シアントエート、シクロプラート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、DDT、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホール、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジメフォクス、ジメトエート、ジネクス、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルホトン、DNOC、エンドスルファン、エンドチオン、エチオン、エトエート−メチル、エトキサゾール、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ゲニタ(genit)、ハルフェンプロックス、ヘプテノホス、ヘキサクロロフェン、ヘキシチアゾクス、イソカルボホス、リンダン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチオカルブ、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、ミパフォックス、モノクロトホス、ナレド、ニフルリジド、オメトエート、オキサミル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクサー、プロチダチオン、プロトエート、ピリダベン、ピリミジフェン、キナルホス、キンチオホス、スクラダン、ソファミド、スピロジクロフェン、スルフルラミド、スルホテプ、硫黄、タウ−フルバリネート、テブフェンピラド、TEPP、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラスル、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアラテン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される少なくとも1種の第2の殺蜘蛛剤である、請求項17から23のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(I):
(式中、R1は、−C(=O)R7、−OR8、−SR8、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−C(=N−OH)R7、−NO、−NO2、−N(OR8)R7および−OSO3R8から選択され、
R2は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R3、R4、R5およびR6は、水素、−C1〜10アルキル、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−OR8、−SR8、−NR9R10、−C(=N−R9)R7、−NO、−NO2、−NR9OR8、−OSO3R8、−C1〜10アルキルアリールおよび−C(=O)R7から各々独立して選択され、
R7は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキル、−C1〜10ニトロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3アルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3ジハロアルキル、−C1〜3アルキルOC1〜3トリハロアルキル、−OR8、−SR8および−NR9R10から選択され、
R8は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキル、−C1〜10ハロアルコキシ、−C1〜10ヒドロキシアルキル、−C1〜10チオアルキルおよび−C1〜10ニトロアルキルから選択され、
R9およびR10は、水素、−C1〜10アルキル、−C2〜10アルキルアリール、−C3〜6シクロアルキル、−C2〜10アルケニル、−C1〜10アルキルヘテロアリール、−C1〜10ハロアルキル、−C1〜10ジハロアルキル、−C1〜10トリハロアルキルから独立して選択される)
の化合物またはその互変異性体、および少なくとも1種の第2の殺有害生物剤を含むキット。
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