JP2020516727A - リグニン分散液の調製方法およびリグニン分散液からの樹脂の調製方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、リグニンの水性分散液を調製するための改善された方法、および樹脂の調製におけるこの懸濁液の使用に関する。
Description
本発明は、リグニンの水性分散液を調製するための改善された方法、および樹脂の調製における前記分散液の使用に関する。
本発明の方法に従って調製されたリグニン分散液は、例えば、積層体（ラミネート）、合板、単板積層材、配向ストランドボードおよび断熱材の製造に特に有用な、リグニンベースのフェノール樹脂などのリグニンベースの樹脂の製造に使用することができる。
芳香族ポリマーであるリグニンは、例えば、木材に含まれる主要構成要素であり、これはセルロースに次いで地球上で最も豊富な炭素源である。近年、パルプ製造プロセスから高度に精製された固形の特定の形態でリグニンを抽出する技術の開発と商業化により、石油化学産業から現在供給されている主に芳香族化学前駆体の再生可能な代替品として大きな注目を集めている。
芳香族ポリマーネットワークであるリグニンは、フェノール−ホルムアルデヒド接着剤の製造中にフェノールの適切な代替物として広く研究されてきた。これらは、合板、配向ストランドボード、ファイバーボードなどの構造用木材製品の製造中に使用される。そのような接着剤の合成中、部分的／全体的にリグニンに置き換えられたフェノールは、塩基性または酸性触媒の存在下でホルムアルデヒドと反応して、ノボラック（酸性触媒を使用する場合）またはレゾール（塩基性触媒を使用する場合）と呼ばれる高度に架橋された芳香族樹脂を形成する。
リグニンは、樹脂配合／合成に組み込まれるときに粉末として利用されうる。リグニンは、リグニンの粉塵を避けるために、アルカリ溶液中で「液体形態」で利用することもできる。粉末リグニンの水分含有量が比較的低い場合（０〜１５％）、ほこりっぽくなり、呼吸器障害を引き起こす可能性がある。固体の水分含有量が比較的高い（２０〜４０％）場合、粘着性または塊状になり、信頼性のある定量的な方法で移動させるのが困難になり得る。
リグニンを含む樹脂を調製する際の１つの問題は、適切な液体媒体にリグニンを十分に懸濁または溶解させることによってリグニンの固有の反応性を完全に利用することを確実にすることである。従来技術では、これは一般に、リグニンが添加される水性媒体中にアルカリを使用することによって解決されてきた。
ＥＰ２７５８４５７は、３０〜７０℃の温度での加熱下で、アルカリおよびリグニンを含む水性分散液を形成するステップを含む方法であって、このアルカリがアルカリ金属の水酸化物を含み、形成された分散液を、アルカリ化されたリグニンの生成のために５０〜９５℃の温度で加熱する方法に関する。
リグニンを含む樹脂を調製するための先行技術の方法では、アルカリが水性媒体に添加され、その後リグニンがそこに添加される。リグニンは通常乾燥粉末の形で提供されるため、水性媒体へのリグニンの添加は飛散につながる可能性があり、つまり、乾燥粉末リグニンの塊がタンクまたは反応器内の水性媒体に落とされると、アルカリ性媒体が飛散し、これによりリグニンの添加を実行する際に安全上のリスクが伴う場合がある。
特に樹脂の調製のために、水性媒体中のリグニンの分散液を調製するプロセスを容易化する必要がある。
発明の要約
驚くべきことに、リグニンが分散している水性媒体にアルカリを加えることなく、リグニンの分散液を調製できることがわかった。さらに、驚くべきことに、水性媒体に加熱を加えることなく分散液が得られることがわかった。
驚くべきことに、リグニンが分散している水性媒体にアルカリを加えることなく、リグニンの分散液を調製できることがわかった。さらに、驚くべきことに、水性媒体に加熱を加えることなく分散液が得られることがわかった。
したがって、本発明は、以下に関する：
水性媒体中のリグニンの分散液を調製する方法であって、
ａ）１〜７のｐＨを有する水性媒体を準備するステップ、
ｂ）この水性媒体にリグニンを添加するステップ、および
ｃ）水性媒体中のリグニンの分散液が得られるまで混合するステップを含む、
上記方法。
水性媒体中のリグニンの分散液を調製する方法であって、
ａ）１〜７のｐＨを有する水性媒体を準備するステップ、
ｂ）この水性媒体にリグニンを添加するステップ、および
ｃ）水性媒体中のリグニンの分散液が得られるまで混合するステップを含む、
上記方法。
樹脂を調製するためには、ステップａ）〜ｃ）に続いて以下のステップを行う：
ｄ）水性媒体にアルカリ、フェノールおよび／またはホルムアルデヒドを添加するステップ、
ｅ）少なくとも３０分間、ステップｄ）の混合物を３０℃から９５℃の温度に維持するステップ。
ｄ）水性媒体にアルカリ、フェノールおよび／またはホルムアルデヒドを添加するステップ、
ｅ）少なくとも３０分間、ステップｄ）の混合物を３０℃から９５℃の温度に維持するステップ。
したがって、本発明は、樹脂、ならびに、積層体、合板、配向ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、断熱材および他の加工木材製品の製造における前記樹脂の使用にも関する。本発明はまた、前記樹脂を使用して製造されるそのような積層体および加工木材製品に関する。
詳細な説明
本明細書を通して、表現「リグニン」は、あらゆる種類のリグニンを包含することを意図している。例えば、リグニンは、広葉樹（硬材）、針葉樹（軟材）または環状植物（ａｎｎｕｌａｒ ｐｌａｎｔ）に由来する。好ましくは、リグニンは、例えば、Ｋｒａｆｔプロセスにおいて生成されるアルカリ性リグニンである。次いで、リグニンは、ＷＯ２００６／０３１１７５に開示されたプロセスを使用することによって黒液から分離することができる。
本明細書を通して、表現「リグニン」は、あらゆる種類のリグニンを包含することを意図している。例えば、リグニンは、広葉樹（硬材）、針葉樹（軟材）または環状植物（ａｎｎｕｌａｒ ｐｌａｎｔ）に由来する。好ましくは、リグニンは、例えば、Ｋｒａｆｔプロセスにおいて生成されるアルカリ性リグニンである。次いで、リグニンは、ＷＯ２００６／０３１１７５に開示されたプロセスを使用することによって黒液から分離することができる。
本明細書で使用する「分散」という用語は、粒子とは異なる組成の連続相に粒子が分散している組成物を指す。これは、一般に均質な混合物を指す「溶液」とは異なる。
本発明による方法またはプロセスは、バッチ式または連続式で実施することができる。
ステップａ）の水性媒体のｐＨは、１から７、例えば２から７、または６から７、または２から５である。
ステップｃ）で得られる分散液は、ステップｄ）が実施される前に調製され、その後貯蔵されてもよい。ステップｃ）で得られた分散液は、ステップｄ）を実行できる別の場所に移動または出荷することもできる。したがって、本発明によれば、貯蔵、移動、または出荷される分散液は、ステップａ）のｐＨがｐＨ１から７になるように調製されている。したがって、本発明によれば、貯蔵、移動または出荷される分散液は、アルカリを添加することなく調製されている。ステップｃ）の分散液を長期間保存した後に沈降が発生する場合、ステップｄ）を実行する前に混合物を短時間攪拌することが有利であり得る。
したがって、ステップｃ）で得られた分散液は、後続のステップが行われる反応器の外側で調製することができる。あるいは、ステップａ）〜ｃ）は、後続のステップが行われるのと同じ反応器で実施することができる。あるいは、例えば、本発明によるプロセスが連続的に実施される場合、ステップｃ）で得られた分散液は、その後のステップが行われる反応器とは別に調製され、ポンプなどを用いて反応器に輸送され得る。
ステップａ）の水性媒体は、水に加えて、エタノール、メタノールまたはエチレングリコール等のアルコールなどの合計１０重量％までの溶媒を含んでもよい。しかしながら、ステップａ）における水性媒体のｐＨは、１〜７、好ましくは２〜７または６〜７または２〜５の範囲である。
ステップａ）の水性媒体は、水に加えて、合計１５重量％まで、例えば１０重量％の添加剤、例えば尿素、増粘剤または界面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅ）を含むことができる。しかしながら、ステップａ）における水性媒体のｐＨは、１〜７、好ましくは２〜７または６〜７または２〜５の範囲である。
本発明による方法のステップａ）、ｂ）およびｃ）は、好ましくは、水性媒体を積極的に加熱することなく実施される。したがって、水性媒体は、リグニン添加時の温度が１５〜２５℃などの室温であることが好ましい。あるいは、本発明によるステップａ）、ｂ）およびｃ）は、１５℃から４０℃などの４０℃までの温度で実施される。
ステップ段階ｄ）で、すなわち水性媒体中のリグニンの分散が得られた後まで、アルカリは水性媒体に添加されない。アルカリの添加後、水性媒体は、５〜５０重量％のアルカリ、例えば１０〜５０重量％のアルカリ、例えば４０〜５０重量％のアルカリを含む。本発明の一実施形態では、リグニンおよびアルカリの添加後の水性媒体のｐＨは、少なくともｐＨ８、例えば少なくともｐＨ１０、例えば少なくともｐＨ１２または少なくともｐＨ１３である。
アルカリは、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムまたはそれらの混合物である。
ステップｄ）でのアルカリ、フェノール、およびホルムアルデヒドの添加は、任意の順序で実行できる。各成分は、たとえば、連続して添加することも、１つまたは２つの他の成分と同時に添加することもできる。一実施形態では、各成分の総量の一部が添加され、その後に各成分の１つ以上の追加量が添加されるというやり方で、諸成分が添加される。
本発明の一実施形態では、ステップｃ）における分散液は、例えば５〜５０重量％のリグニン、例えば３５〜５０重量％のリグニンなど、５〜６０重量％のリグニンを含む。
本発明はまた、本発明の方法により得られる樹脂組成物に関する。この樹脂組成物は、好ましくはリグニン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂である。
得られた樹脂は、例えば積層体の製造に有用である。次いで、積層体を形成すべきシートに樹脂を含浸させ、および／または、積層体を形成すべきシート間に樹脂が適用され、これらのシートは一緒にプレスされ、約１３０〜１５０℃の温度で加熱される。
本発明はまた、合板、パーティクルボード、ウエハボード、グルーラムビーム、構造複合材、配向ストランドボード（ＯＳＢ）、配向ストランド材（ＯＳＬ）、単板積層材（ＬＶＬ）、ならびに、積層体、断熱材および成形コンパウンド等の他の用途などの加工木材製品における樹脂組成物の使用に関する。
例１
リグニン４８８ｇ（クラフトリグニン、純度９５％）を室温で水９５１ｇに加えた。混合物を、リグニンが水に分散するまで約１０分間撹拌した。分散液のｐＨは、約３であった。水酸化ナトリウム２４０ｇを混合物に加え、混合物を約３０分間撹拌した。混合物の温度は、水酸化ナトリウムの添加後に上昇した（発熱）。混合物を約３０分間撹拌した後、ｐＨは約１３であった。
リグニン４８８ｇ（クラフトリグニン、純度９５％）を室温で水９５１ｇに加えた。混合物を、リグニンが水に分散するまで約１０分間撹拌した。分散液のｐＨは、約３であった。水酸化ナトリウム２４０ｇを混合物に加え、混合物を約３０分間撹拌した。混合物の温度は、水酸化ナトリウムの添加後に上昇した（発熱）。混合物を約３０分間撹拌した後、ｐＨは約１３であった。
フェノール４７２ｇおよびホルマリン７９６ｇ（５２．５％）を混合物に加えた。混合物を約８０℃に加熱した。
水酸化ナトリウム１８１ｇを混合物に加え、温度を約７５℃に調整した。
反応をモニタリングし、約２５０〜４００ｃＰ（２５℃で測定）の粘度に達するまで継続した。
混合物を２５℃に冷却し、粘度を測定した。１００℃でのゲル化時間は約５０分であり、固形分は４６重量％であった。
本発明の上記の詳細な説明に鑑みれば、他の修正および変形が当業者には明らかになるであろう。しかしながら、本発明の本質および範囲から逸脱することなく、そのような他の修正および変形が実施され得ることは明らかであるはずである。
Claims (9)
- リグニン分散液の調製方法であって、
ａ）１〜７のｐＨを有する水性媒体を準備するステップ、
ｂ）この水性媒体にリグニンを添加するステップ、および
ｃ）水性媒体中のリグニンの分散液が得られるまで混合するステップを含む、
上記方法。 - 樹脂の調製方法であって、
ａ）１〜７のｐＨを有する水性媒体を準備するステップ、
ｂ）この水性媒体にリグニンを添加するステップ、
ｃ）水性媒体中のリグニンの分散液が得られるまで混合するステップ、
ｄ）水性媒体にアルカリ、フェノールおよび／またはホルムアルデヒドを添加するステップ、ならびに
ｅ）少なくとも３０分間、この混合物を３０℃から９５℃の温度に維持するステップを含む、
上記方法。 - ステップａ）、ｂ）およびｃ）が水性媒体を積極的に加熱することなく実施される、請求項１または２に記載の方法。
- ステップｃ）における分散液中のリグニンの量が５〜６０重量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- ステップｃ）における分散液中のリグニンの量が３５〜６０重量％である、請求項４に記載の方法。
- ステップａ）における水性媒体のｐＨがｐＨ２〜５である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
- 請求項１に記載の方法によって得られる分散液。
- 請求項２〜６のいずれか１項に記載の方法によって得られる樹脂。
- 請求項８に記載の樹脂を使用して製造された、積層体、加工木材製品または断熱製品。
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|---|---|---|---|---|
| JPS60243094A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-12-03 | ウエストバコ・コ−ポレ−シヨン | スルホン化リグニンの調製方法 |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JPS60243094A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-12-03 | ウエストバコ・コ−ポレ−シヨン | スルホン化リグニンの調製方法 |
| US5008378A (en) * | 1988-10-11 | 1991-04-16 | Westvaco Corporation | Submicron lignin dispersions |
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