JP2020504833A - Colorant composition, colorant dispersion, photosensitive resin composition, color filter and liquid crystal display - Google Patents
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Abstract
本発明は、同じ数の正電荷と負電荷を有する第1キサンテン系染料;および正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料と、アミン価が0〜200mgKOH/gであり、アンモニウム構造を含む分散剤とがイオン結合した複合体を含む着色剤組成物、着色剤分散液、感光性樹脂組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置に関する。The present invention relates to a first xanthene dye having the same number of positive charges and negative charges; and a second xanthene dye having at least one more negative charge than the number of positive charges, and an amine value of 0 to 200 mgKOH / g. The present invention relates to a colorant composition, a colorant dispersion, a photosensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display device each including a complex in which a dispersant having an ammonium structure is ion-bonded.
Description
本出願は、2017年11月28日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2017−0160315号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。 This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2017-0160315 filed with the Korea Patent Office on November 28, 2017, the entire contents of which are incorporated herein.
本発明は、着色剤組成物、着色剤分散液、感光性樹脂組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置に関する。 The present invention relates to a colorant composition, a colorant dispersion, a photosensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display.
最近、液晶ディスプレイ(LCD)の光源として、既存のCCFLの代わりに、駆動でも液晶でもない自体発光をするLEDまたはOLED素子が多く用いられている。LEDまたはOLEDを光源として用いると、自体で赤色、緑色、青色の光が出るため、別のカラーフィルタを必要としない。 Recently, as a light source of a liquid crystal display (LCD), instead of the existing CCFL, an LED or an OLED element which emits light without being driven or liquid crystal is often used. When an LED or an OLED is used as a light source, red, green and blue light is emitted by itself, so that another color filter is not required.
しかし、一般的に、LEDまたはOLED光源から出る光を用いて、要求される色座標を合わせたり、調節したりすることは容易でない。 However, in general, it is not easy to match or adjust the required color coordinates using light emitted from an LED or OLED light source.
一方、現在、カラーフィルタを実現するために、顔料を着色剤として用いた顔料分散法が一般的に適用されている。しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成される。したがって、最近要求されている高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、着色剤として顔料の代わりに染料を使用することが検討されてきた。 On the other hand, at present, a pigment dispersion method using a pigment as a colorant is generally applied to realize a color filter. However, in the case of a pigment dispersion, not only does the pigment exist in a particle state and scatters light, but also the pigment surface area increases sharply due to the refinement of the pigment. Is generated. Therefore, the use of dyes instead of pigments as colorants has been studied in order to achieve the recently required high brightness, high contrast ratio and high resolution.
しかし、一般的に、染料は溶解度が低いため、分散がうまくなされず、カラーフィルタの明度を十分に満足させることができなかった。 However, in general, since the dye has low solubility, dispersion is not successful, and the brightness of the color filter cannot be sufficiently satisfied.
本発明は、分散度に優れた着色剤分散液を提供できる着色剤組成物、これを用いて製造された着色剤分散液および感光性樹脂組成物を提供しようとする。また、本発明は、前記のような感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを含む液晶表示装置を提供しようとする。 The present invention seeks to provide a colorant composition capable of providing a colorant dispersion having an excellent degree of dispersion, a colorant dispersion manufactured using the same, and a photosensitive resin composition. The present invention also provides a color filter manufactured using the above-described photosensitive resin composition and a liquid crystal display device including the same.
本発明の一実施態様は、
同じ数の正電荷と負電荷を有する第1キサンテン系染料;および
正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料と、アミン価が0〜200mgKOH/gであり、アンモニウム構造を含む分散剤とがイオン結合した複合体を含む着色剤組成物を提供する。
One embodiment of the present invention is:
A first xanthene dye having the same number of positive and negative charges; and a second xanthene dye having at least one more negative charge than the number of positive charges, an amine value of 0 to 200 mgKOH / g, and an ammonium structure A colorant composition comprising a complex ionically bonded to a dispersant comprising:
本発明のもう一つの実施態様は、前記着色剤組成物;分散剤;バインダー樹脂;および溶媒を含む着色剤分散液を提供する。 Another embodiment of the present invention provides a colorant dispersion comprising the colorant composition; a dispersant; a binder resin; and a solvent.
本発明のもう一つの実施態様は、前記着色剤分散液、バインダー樹脂、多官能性モノマー、および光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物を提供する。 Another embodiment of the present invention provides a photosensitive resin composition comprising the colorant dispersion, a binder resin, a polyfunctional monomer, and a photopolymerization initiator.
本発明のもう一つの実施態様は、透明基板と、前記透明基板上に備えられた着色層とを備えるカラーフィルタであって、前記着色層は、前記感光性樹脂組成物の硬化物を含むものであるカラーフィルタを提供する。 Another embodiment of the present invention is a color filter including a transparent substrate and a colored layer provided on the transparent substrate, wherein the colored layer includes a cured product of the photosensitive resin composition. Provide a color filter.
本発明のもう一つの実施態様は、前記カラーフィルタを含む液晶表示装置を提供する。 Another embodiment of the present invention provides a liquid crystal display including the color filter.
本発明の実施態様によれば、染料の再凝集を防止して分散性を向上させることができ、これによって、明度と安定性が高い着色剤分散液を得ることができる。また、本発明のいくつかの実施態様に係る着色剤組成物および着色剤分散液を使用する場合、保存安定性、透過度および耐熱性に優れて、カラーフィルタの用途への使用に優れている。 According to the embodiment of the present invention, re-aggregation of the dye can be prevented to improve the dispersibility, whereby a colorant dispersion having high brightness and stability can be obtained. Further, when the colorant composition and the colorant dispersion according to some embodiments of the present invention are used, they have excellent storage stability, transmittance and heat resistance, and are excellent for use in color filter applications. .
本発明の一実施態様は、同じ数の正電荷と負電荷を有する第1キサンテン系染料;および正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料と、アミン価が0〜200mgKOH/gであり、アンモニウム構造を含む分散剤とがイオン結合した複合体を含む着色剤組成物を提供する。 One embodiment of the present invention comprises a first xanthene-based dye having the same number of positive and negative charges; and a second xanthene-based dye having one or more negative charges greater than the number of positive charges; The present invention provides a colorant composition containing 200 mgKOH / g and a complex in which a dispersant having an ammonium structure is ion-bonded.
従来、染料を2種以上混合する場合、通常実現しようとする色を調整するためのものであったが、前記実施態様では、分散安定性を極大化できる染料および分散剤の組み合わせに関する。具体的には、前記実施態様によれば、第1キサンテン系染料と第2キサンテン系染料がすべてキサンテン系染料であって類似の構造を有する。また、第1キサンテン系染料は、同じ数の正電荷と負電荷を有する一方、第2キサンテン系染料は、正電荷の数より負電荷の数が1以上多いことを特徴とする。 Conventionally, when two or more kinds of dyes are mixed, it is usually to adjust the color to be realized, but the above embodiment relates to a combination of a dye and a dispersant capable of maximizing dispersion stability. Specifically, according to the embodiment, the first xanthene dye and the second xanthene dye are all xanthene dyes and have similar structures. Also, the first xanthene dye has the same number of positive and negative charges, while the second xanthene dye has one or more negative charges than the number of positive charges.
しかし、第1キサンテン系染料のみ存在する場合、キサンテン系染料のパイ−パイ相互作用による粒子間の再凝集によって分散安定性が低下することがある。しかし、前記実施態様によれば、前記のような特性の第1キサンテン系染料および第2キサンテン系染料を含むことにより、前記第2キサンテン系染料の一部または全部は、隣接した2個または3個以上の第1キサンテン系染料の間、または第1キサンテン系染料の末端に隣接して位置できる。 However, when only the first xanthene dye is present, dispersion stability may decrease due to reaggregation between particles due to pi-pi interaction of the xanthene dye. However, according to the embodiment, by including the first xanthene-based dye and the second xanthene-based dye having the above-described properties, a part or the entirety of the second xanthene-based dye is adjacent to two or three adjacent xanthene dyes. It may be located between more than one first xanthene dye or adjacent to the end of the first xanthene dye.
これによって、第1キサンテン系染料は、キサンテン系染料として色を発現することが主な役割であるのに対し、第2キサンテン系染料は、色を発現する以外に、第1キサンテン系染料を分散させるのに役割を果たすことにより、分散安定性を高めることができる。 Accordingly, the primary role of the first xanthene dye is to develop a color as a xanthene dye, whereas the second xanthene dye disperses the first xanthene dye in addition to developing the color. By playing a role in the dispersion, the dispersion stability can be increased.
特に、前記分散剤がアンモニウム構造を含むため、陽イオン性を帯び、これによって、第2キサンテン系染料の負電荷は、分散剤とイオン結合して複合体を形成することができる。このような第2キサンテン系染料の存在によって分散安定性は大きく向上できる。これによって、第1キサンテン系染料の再凝集を妨げることができ、分散粒子が小さくて明度が良く、分散安定性に優れた着色剤分散液を提供することができる。 In particular, since the dispersant has an ammonium structure, the dispersant has a cationic property, whereby the negative charge of the second xanthene-based dye can be ionic-bonded with the dispersant to form a complex. The dispersion stability can be greatly improved by the presence of such a second xanthene dye. This can prevent re-aggregation of the first xanthene-based dye, and provide a colorant dispersion having small dispersed particles, good brightness, and excellent dispersion stability.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記第1キサンテン系染料は、500〜580nmの間に最大吸収波長を有し、前記第1キサンテン系染料の最大吸収波長と前記第2キサンテン系染料の最大吸収波長との差は、100nm以下である。 According to another embodiment of the present invention, the first xanthene dye has a maximum absorption wavelength between 500 and 580 nm, and a maximum absorption wavelength of the first xanthene dye and the second xanthene dye. Is 100 nm or less.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記第1キサンテン系染料は、500〜580nmの間に最大吸収波長を有し、前記第1キサンテン系染料の最大吸収波長と前記第2キサンテン系染料の最大吸収波長との差は、0超過100nm以下である。0超過50nm以下が好ましく、0超過20nm以下が最も好ましい。前記実施態様によれば、第1キサンテン系染料のみ存在する場合、分散安定性が良くないが、化学構造および吸収特性が類似の第2キサンテン系染料を混合して使用することにより、本来第1キサンテン系染料で実現しようとする色を実現しながらも、分散安定性を大きく改善することができる。 According to another embodiment of the present invention, the first xanthene dye has a maximum absorption wavelength between 500 and 580 nm, and a maximum absorption wavelength of the first xanthene dye and the second xanthene dye. Is greater than 0 and not more than 100 nm. More than 0 and 50 nm or less is preferable, and more than 0 and 20 nm or less is most preferable. According to the embodiment, when only the first xanthene dye is present, the dispersion stability is not good, but by mixing and using the second xanthene dye having similar chemical structure and absorption characteristics, the first xanthene dye is originally used. Dispersion stability can be greatly improved while achieving the color to be achieved with xanthene dyes.
本明細書において、第1キサンテン系染料は第1染料、第2キサンテン系染料は第2染料としてそれぞれ述べる。 In this specification, the first xanthene dye is described as a first dye, and the second xanthene dye is described as a second dye.
本明細書において、アンモニウム構造を含む分散剤のアミン価は、0〜200mgKOH/gである。好ましくは、前記アミン価は、0〜100mgKOH/gであってもよいし、さらに、0超過100mgKOH/g以下であってもよい。一例によれば、アンモニウム構造を含む分散剤のアミン価は、0超過160mgKOH/g以下であってもよい。 In this specification, the amine value of the dispersant having an ammonium structure is 0 to 200 mgKOH / g. Preferably, the amine value may be 0 to 100 mgKOH / g, or more than 0 and 100 mgKOH / g or less. According to one example, the amine value of the dispersant comprising an ammonium structure may be greater than 0 and no greater than 160 mg KOH / g.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記第1キサンテン系染料は、下記化学式1で表され、同じ数の正電荷と負電荷を有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式2で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含む。
[化学式1]
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R5〜R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R5〜R9のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r10およびr11は、0〜3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、R21〜R24のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたアリール基;または陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたヘテロアリール基であり、
R25〜R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R25〜R29のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R30およびR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r30およびr31は、0〜3の整数であり、前記r30およびr31がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
According to another embodiment of the present invention, the first xanthene-based dye includes a dye having the same number of positive and negative charges represented by the following Chemical Formula 1, and the second xanthene-based dye includes: It includes a dye represented by Formula 2 and having one or more negative charges than positive charges.
[Chemical formula 1]
R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted An aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a dianhydride group containing a nitrogen atom,
R 5 to R 9 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of an aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, provided that at least one of R 5 to R 9 is an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group. ,
R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a halogen group; a nitro group; or a substituted or unsubstituted alkyl group, and r 10 and r 11 are integers of 0 to 3 When each of r 10 and r 11 is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
[Chemical formula 2]
R 21 to R 24 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted An aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a dianhydride group containing a nitrogen atom, wherein at least one of R 21 to R 24 is an anionic group, a sulfonate group, Or an alkyl group substituted or unsubstituted with a sulfonamide group; an aryl group substituted with an anionic group, a sulfonate group, or a sulfonamide group; or substituted with an anionic group, a sulfonate group, or a sulfonamide group Is a heteroaryl group,
R 25 to R 29 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted straight chain having 1 to 30 carbon atoms. Or a branched alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, provided that at least one of R 25 to R 29 is an anion. A sulfonate group; or a sulfonamide group,
R 30 and R 31 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a halogen group; a nitro group; or a substituted or unsubstituted alkyl group, and r 30 and r 31 are an integer of 0 to 3 When each of r 30 and r 31 is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、前記R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、残りの置換基は、前記で定義した通りである。 In one embodiment of the present specification, R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; R 21 to R 24 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group And a dianhydride group containing a nitrogen atom; the remaining substituents are as defined above.
本明細書の前記化学式1において、R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または窒素原子を含む二無水物基である。 In Formula 1 of the present specification, R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a dianhydride containing a nitrogen atom. Material group.
本明細書の前記化学式1において、R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;陰イオン性基またはアルキル基で置換されたアリール基;または窒素原子を含む二無水物基で置換もしくは非置換のアルキル基である。 In Formula 1 of the present specification, R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen; an aryl group substituted with an anionic group or an alkyl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom. Is a substituted or unsubstituted alkyl group.
本明細書の前記化学式1において、R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;メチル基で置換されたフェニル基;メチル基および陰イオン性基からなる群より1つ以上選択されたもので置換されたフェニル基;エチル基;プロピル基;または窒素原子を含む二無水物基で置換されたプロピル基である。 In Chemical Formula 1 of the present specification, R 1 to R 4 are the same or different and are each independently at least one member selected from the group consisting of hydrogen; a phenyl group substituted with a methyl group; a methyl group and an anionic group. A phenyl group substituted with a selected one; an ethyl group; a propyl group; or a propyl group substituted with a dianhydride group containing a nitrogen atom.
本明細書の前記化学式1において、R5〜R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または陰イオン性基である。 In Formula 1 of the present specification, R 5 to R 9 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; or an anionic group.
本明細書の前記化学式1において、R5〜R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;またはSO3 −である。 In Formula 1 of the present specification, R 5 to R 9 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; or SO 3 — .
本明細書の前記化学式1において、R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素であり、r10およびr11は、0〜3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 In Formula 1 of the present specification, R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen; or deuterium; r 10 and r 11 are integers of 0 to 3; When each of 10 and r 11 is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
本明細書の前記化学式2において、R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または窒素原子を含む二無水物基である。 In Formula 2 of the present specification, R 21 to R 24 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom. It is.
本明細書の前記化学式2において、R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、窒素原子を含む二無水物基で置換もしくは非置換のアルキル基;または陰イオン性基およびアルキル基からなる群より1つ以上選択されたもので置換されたアリール基である。 In the above Chemical Formula 2 of the present specification, R 21 to R 24 are the same or different from each other and are each independently an alkyl group substituted or unsubstituted with a dianhydride group containing a nitrogen atom; or an anionic group and an alkyl group And an aryl group substituted with at least one selected from the group consisting of
本明細書の前記化学式2において、R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、エチル基;プロピル基;窒素原子を含む二無水物基で置換されたプロピル基;メチル基で置換されたフェニル基;またはメチル基および陰イオン性基からなる群より1つ以上選択されたもので置換されたフェニル基である。 In Formula 2 of the present specification, R 21 to R 24 are the same or different and are each independently an ethyl group; a propyl group; a propyl group substituted with a dianhydride group containing a nitrogen atom; Or a phenyl group substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and an anionic group.
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;アルキル基;アルケニル基;アルコキシ基;シクロアルキル基;アリールアルケニル基;アリール基;アリールオキシ基;アリールアルキル基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;アリールアミン基;ヘテロアリール基;ヒドロキシ基;シアノ基;N、O、SまたはP原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基;窒素原子を含む二無水物基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基および陰イオン性基を含む群より選択された1個以上の置換基で置換されているか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。 As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen; alkyl; alkenyl; alkoxy; cycloalkyl; arylalkenyl; aryl; aryloxy; Alkylamine group; aralkylamine group; arylamine group; heteroaryl group; hydroxy group; cyano group; heterocyclic group containing at least one of N, O, S or P atoms; A sulfonate group; means substituted with one or more substituents selected from the group comprising a sulfonamide group and an anionic group, or having no substituent. In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 1 to 30. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and heptyl.
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。具体例としては、スチルベニル基(stylbenyl)、スチレニル基(styrenyl)などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。 In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include, but are not limited to, an alkenyl group substituted with an aryl group such as a stilbenyl group (stylbenzyl) and a styrenyl group (styrenyl).
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。 In the present specification, the alkoxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
本明細書において、前記アルケニルオキシ基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。 In the present specification, the alkenyloxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜20のものが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。 In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 20 carbon atoms, and particularly preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素基、塩素基、臭素基、またはヨウ素基がある。 In this specification, examples of the halogen group include a fluorine group, a chlorine group, a bromine group, and an iodine group.
本明細書において、前記アリールアルキル基は、具体的には、アリール部分は炭素数6〜30であり、アルキル部分は炭素数1〜30である。具体例としては、ベンジル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p−エチルベンジル基、m−エチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、1−ナフチルベンジル基、2−ナフチルベンジル基、p−フルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、α,α−ジトリフルオロメチルベンジル基、p−メトキシベンジル基、m−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジル基オキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, specifically, in the arylalkyl group, the aryl portion has 6 to 30 carbon atoms, and the alkyl portion has 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include benzyl, p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-ethylbenzyl, m-ethylbenzyl, 3,5-dimethylbenzyl, α-methylbenzyl, α, α- Dimethylbenzyl group, α, α-methylphenylbenzyl group, 1-naphthylbenzyl group, 2-naphthylbenzyl group, p-fluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group, α, α-ditrifluoromethylbenzyl group, p -Methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group, α-phenoxybenzyl group, α-benzyl group oxybenzyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylisopropyl group, pyrrolylmethyl group, pyrrolylethyl group, aminobenzyl group, nitrobenzyl group , Cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1 And the like chloro-2-phenylisopropyl group, but not limited thereto.
本明細書において、アリールアルケニル基のアリール部分は、後述するアリールに関する説明が適用可能であり、アルケニル部分は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, for the aryl portion of the arylalkenyl group, the description regarding aryl described below is applicable, and for the alkenyl portion, the description regarding the above-described alkenyl group is applicable.
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。 In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜30のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。 When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be, but is not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like.
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜30のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。 When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, or the like, but is not limited thereto.
本明細書において、フルオレニル基は置換基を有してもよいし、置換基が結合してスピロ構造を形成してもよい。 In the present specification, the fluorenyl group may have a substituent, or the substituent may combine to form a spiro structure.
本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてO、N、またはSを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜30のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N, or S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene, furan, pyrrole, imidazole, thiazole, oxazole, oxadiazole, triazole, pyridyl, bipyridyl, triazine, acridyl, pyridazine, quinolinyl Group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran group, etc., but are not limited thereto. Not something.
本明細書において、窒素原子を含む二無水物基の炭素数は特に限定されないが、4〜20のものが好ましい。例えば、イソインドリン−1,3−ジオンであってもよい。 In this specification, the carbon number of the dianhydride group containing a nitrogen atom is not particularly limited, but is preferably 4 to 20. For example, it may be isoindoline-1,3-dione.
本明細書において、アルキレン基は、アルカン(alkane)に結合位置が2つあるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖または環状であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数1〜30である。 As used herein, an alkylene group refers to an alkane having two points of attachment. The alkylene group may be linear, branched or cyclic. Although the carbon number of the alkylene group is not particularly limited, for example, it has 1 to 30 carbon atoms.
本明細書において、スルホン酸塩基は、−SO3X'のように表現されてもよいし、X'は、水素または1族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基は、−SO3Naがある。 In this specification, sulfonate group, 'it may be expressed as, X' -SO 3 X can be a hydrogen or a Group 1 element. For example, sulfonate group, there is -SO 3 Na.
本明細書において、スルホンアミド基は、−SO2NRxRyのように表現されてもよいし、例えば、RxおよびRyは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環または多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環または多環のヘテロアリール基である。 As used herein, a sulfonamide group may be represented as -SO 2 NRxRy, for example, Rx and Ry are equal to or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted C1-30 A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group.
本明細書において、陰イオン性基は、化学式1の構造と化学的な結合を有し、前記陰イオン性基は特に限定されず、例えば、米国特許第7,939,644号、特開2006−003080号公報、特開2006−001917号公報、特開2005−159926号公報、特開2007−7028897号公報、特開2005−071680号公報、韓国出願公開第2007−7000693号、特開2005−111696号公報、特開2008−249663号公報、特開2014−199436公報に記載されている陰イオン性基が適用可能である。前記陰イオン性基の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸陰イオン、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド陰イオン、ビストリフルオロメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオロエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、SO3 −、CO2 −、SO2N−SO2CF3、SO2N−SO2CF2CF3、ハロゲン基、例えば、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In the present specification, the anionic group has a chemical bond with the structure of Chemical Formula 1, and the anionic group is not particularly limited. For example, US Pat. No. 7,939,644, JP-A-2006 -003080, JP-A-2006-001917, JP-A-2005-159926, JP-A-2007-7028897, JP-A-2005-071680, Korean Application Publication No. 2007-700093, JP-A-2005-2005 The anionic groups described in JP-A-111696, JP-A-2008-24963, and JP-A-2014-199436 are applicable. Specific examples of the anionic group include a trifluoromethanesulfonic acid anion, a bis (trifluoromethylsulfonyl) amide anion, a bistrifluoromethanesulfonimide anion, a bisperfluoroethylsulfonimide anion, and a tetraphenylborate anion. ion, tetrakis (4-fluorophenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris trifluoromethanesulfonyl methide, SO 3 -, CO 2 - , SO 2 N - SO 2 CF 3, SO 2 N - SO 2 CF 2 CF 3 , a halogen group, for example, a fluorine group, an iodine group, a chlorine group, etc., are not limited thereto.
本明細書において、陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有することができ、または他の陽イオンとともに錯化合物の形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数に応じて本発明の化合物分子全体の電荷の合計が変化可能である。本発明の化合物のアミン基1つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から1を引いた値だけの陰イオンから0までの値を有することができる。 As used herein, an anionic group may itself have an anion or may be present in the form of a complex with other cations. Therefore, the total charge of the entire compound molecule of the present invention can be changed according to the number of substituted anionic groups. Since one of the amine groups of the compound of the present invention has a cation, the total charge of the entire molecule is calculated by subtracting 1 from the number of the substituted anionic groups to the number of anions from 0 to 0. Can have a value.
本明細書において、単量体とは、重合体を構成する繰り返し単位であって、前記単量体は、重合体内の主鎖に含まれて重合体を構成することができる。 In the present specification, a monomer is a repeating unit constituting a polymer, and the monomer can be contained in a main chain in the polymer to constitute the polymer.
本明細書において、単位とは、単量体が重合体に含まれる繰り返し構造であって、単量体が重合によって重合体内に結合した構造を意味する。 In this specification, a unit is a repeating structure in which a monomer is contained in a polymer, and means a structure in which the monomer is bonded in the polymer by polymerization.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記第1キサンテン系染料は、下記化学式3で表され、同じ数の正電荷と負電荷を有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式4で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含む。
[化学式3]
R12、R13、R32およびR33は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、r12およびr13は、0〜5の整数であり、r32は、0〜5の整数であり、r33は、0〜4の整数であり、r12、r13、r32およびr33がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R61およびR62は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または窒素原子を含む二無水物基であり、
Xは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
残りの置換基は、化学式1および2で定義した通りである。
According to another embodiment of the present invention, the first xanthene-based dye includes a dye having the same number of positive and negative charges represented by the following Chemical Formula 3, and the second xanthene-based dye includes: A dye represented by Formula 4 and having one or more negative charges than positive charges is included.
[Chemical formula 3]
R 12 , R 13 , R 32 and R 33 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro, substituted or unsubstituted alkyl, anionic, sulfonate; Or a sulfonamide group, r 12 and r 13 are integers from 0 to 5, r 32 is an integer from 0 to 5, r 33 is an integer from 0 to 4, r 12 , r 12 13 , when r 32 and r 33 are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other;
R 61 and R 62 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom;
X is an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group;
The remaining substituents are as defined in Formulas 1 and 2.
一例によれば、前記R61およびR62は、水素であってもよい。 According to one example, R 61 and R 62 can be hydrogen.
前記化学式4の染料を含む第2キサンテン系染料を用いる場合、前記着色剤組成物は、下記化学式4−1の染料をさらに含んでもよい。
[化学式4−1]
R50〜R53は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r50およびr51は、0〜4の整数であり、r52およびr53は、0〜3の整数であり、r50〜r53がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
XaおよびXbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R45〜R49は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R45〜R59のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
When the second xanthene-based dye including the dye of Formula 4 is used, the colorant composition may further include a dye of Formula 4-1.
[Chemical formula 4-1]
R 50 to R 53 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a halogen group; a nitro group; or a substituted or unsubstituted alkyl group, and r 50 and r 51 are integers of 0 to 4 And r 52 and r 53 are integers of 0 to 3, and when r 50 to r 53 are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other;
Xa and Xb are the same or different from each other, and each independently represents an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group;
R 45 to R 49 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted straight chain having 1 to 30 carbon atoms. Or a branched alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, provided that at least one of R 45 to R 59 is an anion. A sulfonate group; or a sulfonamide group.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記第1キサンテン系染料は、下記化学式5で表され、同じ数の正電荷と負電荷を有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式6で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含む。
[化学式5]
R14〜R17、およびR34〜R37は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R61およびR62は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または窒素原子を含む二無水物基であり、
X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
According to another embodiment of the present invention, the first xanthene-based dye includes a dye having the same number of positive and negative charges represented by the following Chemical Formula 5, and the second xanthene-based dye includes: A dye represented by Formula 6 and having one or more negative charges than positive charges is included.
[Chemical formula 5]
R 14 to R 17 and R 34 to R 37 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group;
R 61 and R 62 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom;
X1 to X3 are the same or different and are each independently an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group.
一例によれば、R14〜R17、およびR34〜R37は、メチル基であってもよい。 According to one example, R 14 to R 17 and R 34 to R 37 may be a methyl group.
一例によれば、R61およびR62は、水素であってもよい。 According to one example, R 61 and R 62 can be hydrogen.
一例によれば、前記化学式6の染料を含む第2キサンテン系染料を使用する場合、前記着色剤組成物は、下記化学式6−1の染料をさらに含んでもよい。
[化学式6−1]
R38〜R41は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
X4〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
According to an example, when a second xanthene-based dye including the dye of Formula 6 is used, the colorant composition may further include a dye of Formula 6-1.
[Chemical formula 6-1]
R 38 to R 41 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group;
X4 to X6 are the same or different and are each independently an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group.
本明細書の一実施態様において、第1キサンテン系染料は、下記構造のうちのいずれか1つであってもよい。
本明細書の一実施態様において、第2キサンテン系染料は、下記構造のうちのいずれか1つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記分散剤は、アンモニウム構造を含む単量体単位を、全体単量体単位100mol%基準で3〜50mol%、好ましくは4〜40mol%を含むことができる。 According to an embodiment of the present invention, the dispersant may include 3 to 50 mol%, preferably 4 to 40 mol%, of the monomer units having an ammonium structure based on 100 mol% of the total monomer units. .
本発明の一実施態様によれば、前記第2キサンテン系染料は、カウンター陽イオンをさらに含んでもよい。本発明の一実施態様に係る着色剤組成物は、前記第2キサンテン系染料のうち正電荷より多い負電荷の数に対応する数のカウンター陽イオンをさらに含んでもよい。カウンター陽イオンは、水素イオン、ナトリウムイオン、または陽イオン性基であってもよいし、これらは、第2キサンテン系染料1分子あたり、例えば、1〜7個含まれてもよい。 According to one embodiment of the present invention, the second xanthene-based dye may further include a counter cation. The colorant composition according to an embodiment of the present invention may further include a number of counter cations corresponding to the number of negative charges greater than positive charges in the second xanthene-based dye. The counter cation may be a hydrogen ion, a sodium ion, or a cationic group. For example, 1 to 7 of these may be contained per molecule of the second xanthene dye.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記分散剤は、カウンター陰イオンをさらに含んでもよい。カウンター陰イオンは、無機または有機の陰イオンであってもよいし、具体的には、Cl−のようなハロゲン基であってもよい。分散剤には、カウンター陰イオンは、分散剤の正電荷の数に対応する個数だけ含まれてもよい。 According to another embodiment of the present invention, the dispersant may further include a counter anion. The counter anion may be an inorganic or organic anion, and specifically, may be a halogen group such as Cl − . The dispersant may include a counter anion in a number corresponding to the number of positive charges of the dispersant.
本発明の一実施態様に係る着色剤組成物は、後述のように洗浄されてもよいし、この場合、前記カウンター陽イオンまたはカウンター陰イオンが除去され、分散剤に含まれた陽イオン性構造が前記第2キサンテン系染料のカウンター陽イオンの役割を果たすことができる。 The colorant composition according to an embodiment of the present invention may be washed as described below, in which case the counter cation or counter anion is removed, and the cationic structure contained in the dispersant is removed. Can serve as a counter cation of the second xanthene dye.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記分散剤は、下記化学式7で表される。
[化学式7]
Ra〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;−L−NHCO−R;または−L−OCO−Rであるか、Ra〜Rdのうち2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であり、
Lは、置換もしくは非置換のアルキレン基である。
According to another embodiment of the present invention, the dispersant is represented by the following Chemical Formula 7.
[Chemical formula 7]
Ra to Rd are the same or different and are each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; L-NHCO-R; or -L-OCO-R, or two of Ra to Rd are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring;
R is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group;
L is a substituted or unsubstituted alkylene group.
一例によれば、前記化学式7において、Ra〜Rdのうちの1個以上、さらに好ましくは、2個以上は炭素数が5個以上であって長いチェーンを含む。この場合、分散剤による分散安定性がさらに大きくなりうる。 According to an example, in Formula 7, one or more, and more preferably, two or more of Ra to Rd include a long chain having 5 or more carbon atoms. In this case, the dispersion stability by the dispersant may be further increased.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記分散剤は、下記化学式8の単位を含む。
[化学式8]
Rb〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であるか、Rb〜Rdのうちの2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Zは、アルキレン基;アリーレン基;−L−NHCO−;または−L−OCO−であり、Lは、アルキレン基であり、
Re〜Rgは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;またはアルキル基である。
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記分散剤は、重量平均分子量が1,000〜10,000である。好ましくは3,000〜8,000であり、さらに好ましくは5,000〜7,000である。
According to another embodiment of the present invention, the dispersant comprises a unit of Formula 8:
[Chemical formula 8]
Rb to Rd are the same or different and are each independently a hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group. Or two of Rb to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
Z is an alkylene group; an arylene group; -L-NHCO-; or -L-OCO-; L is an alkylene group;
Re to Rg are the same or different from each other and are each independently hydrogen; or an alkyl group.
According to another embodiment of the present invention, the dispersant has a weight average molecular weight of 1,000 to 10,000. It is preferably from 3,000 to 8,000, and more preferably from 5,000 to 7,000.
一例によれば、前記分散剤の末端は、水素、ハロゲン基、またはアルキル基である。 According to one example, the terminal of the dispersant is a hydrogen, a halogen group, or an alkyl group.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記分散剤は、前記化学式8の単位のほか、下記化学式9〜12のうちの少なくとも1つの単位をさらに含む。
[化学式9]
Rh、Ri、Rj、Rl、Rm、Rn、Rp、Rq、Rr、Rt、RuおよびRvは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素または炭素数1〜20のアルキル基であり、
RkおよびRsは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基であり、
Roは、炭素数7〜20のアリールアルキル基であり、
RwおよびRxは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数7〜20のアリールアルキル基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキレン基であり、mは、1〜6の整数である。
According to another embodiment of the present invention, the dispersant further includes at least one unit of the following Formulas 9 to 12 in addition to the unit of Formula 8:
[Chemical formula 9]
Rh, Ri, Rj, Rl, Rm, Rn, Rp, Rq, Rr, Rt, Ru and Rv are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Rk and Rs are the same or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Ro is an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms,
Rw and Rx are the same or different and are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms;
L 1 and L 2 are the same or different and are each independently an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and m is an integer of 1 to 6.
具体例として、前記分散剤は、下記の単位を含むことができ、このうち最右側の単位は、必須として含む。
本発明のもう一つの実施態様によれば、前記着色剤組成物は、溶媒をさらに含む。 According to another embodiment of the present invention, the colorant composition further comprises a solvent.
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。 The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether , Diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, Benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol Propanol, butanol, t-butanol, 2-ethoxypropanol, 2-methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3- It may be one or more selected from the group consisting of ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether, but is not limited thereto. Not something.
必要に応じて、前記着色剤組成物は、塩をさらに含んでもよい。この塩は、後述の微細化工程において分散粒子を微細化する役割を果たすことができる。前記塩は、蒸留水のような溶媒を用いた洗浄によって除去され、微細化に役立つ成分であれば特に制限されない。例えば、NaClのような材料が使用できる。塩が使用される場合、その使用量は、必要に応じて決定可能であり、例えば、前記第1および第2キサンテン系染料の合計重量に対して2倍〜8倍、好ましくは3倍〜5倍程度使用可能である。前記塩は、前述のように洗浄によって除去できるが、この場合、溶媒もともに除去可能である。前記洗浄は、必要に応じて1回または2回以上の数回行われる。 If necessary, the colorant composition may further include a salt. This salt can play a role of miniaturizing the dispersed particles in the miniaturization step described below. The salt is not particularly limited as long as it is removed by washing using a solvent such as distilled water and is useful for miniaturization. For example, a material such as NaCl can be used. When a salt is used, the amount used can be determined as necessary, and is, for example, 2 to 8 times, preferably 3 to 5 times the total weight of the first and second xanthene dyes. It can be used about twice. The salt can be removed by washing as described above, and in this case, the solvent can be removed together. The washing is performed once, or two or more times as necessary.
前記第2キサンテン系染料は、前記第1キサンテン系染料100重量部を基準として3〜30重量部、好ましくは5〜50重量部含まれてもよい。 The second xanthene-based dye may be included in an amount of 3 to 30 parts by weight, preferably 5 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the first xanthene-based dye.
前記分散剤は、前記第2キサンテン系染料の重量に比べて1.5倍〜8倍、好ましくは2倍〜6倍で含まれてもよい。 The dispersant may be included in an amount of 1.5 to 8 times, preferably 2 to 6 times, the weight of the second xanthene dye.
溶媒が含まれる場合、溶媒は、固形分重量の1/15〜1/5の重量で含まれてもよい。ここで、固形分重量は、第1および第2キサンテン系染料と使用される場合、塩の含有量を含む固形分の重量を意味する。 When a solvent is included, the solvent may be included in a weight of 1/15 to 1/5 of the solid content weight. Here, the solid content weight, when used with the first and second xanthene dyes, means the weight of the solid content including the salt content.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前述した着色剤組成物は、追加的に、染料および顔料のうちの1種以上をさらに含んでもよい。一例として、前記着色剤組成物は、フタロシアニン顔料をさらに含んでもよいし、例えば、PB15:6を含んでもよい。また、金属非置換フタロシアニン系(Metal−free phthalocyanine)顔料または染料、金属置換フタロシアニン系(Metal phthalocyanine)顔料または染料、トリアリールメタン系(Triarylmethane)顔料または染料、キノフタロン系(Quinophthalone)顔料または染料、イソインドリン系(Isoindoline)顔料または染料、アゾ系(Azo)顔料または染料、金属錯体アゾ系(Azo−metal complex)顔料または染料、ペリレン系(Perylene)顔料または染料、ジケトピロロピロール系(Diketopyrrolo−pyrrole)顔料または染料、アントラキノン系(Anthraquinone)顔料または染料、ジピロメテン系(Dipyrromethene)顔料または染料、ポルフィリン系(Porphyrin)顔料または染料、テトラアザポルフィリン(Tetra aza porphyrin)顔料または染料、ローダミン系(Rhodamine)顔料または染料、およびキサンテン系(Xanthene)顔料または染料からなる群より選択される1つ以上の顔料または染料がさらに含まれてもよい。着色剤組成物に追加的に含まれる染料および顔料のうちの1種は、着色剤組成物100重量部を基準として1〜50重量部、好ましくは10〜40重量部含まれてもよい。 According to another embodiment of the present invention, the above-mentioned colorant composition may further include one or more of dyes and pigments. As an example, the colorant composition may further include a phthalocyanine pigment, or may include, for example, PB15: 6. Metal-free phthalocyanine-based pigments or dyes, metal-substituted phthalocyanine-based pigments or dyes, triarylmethane-based pigments or dyes, quinophthalone-based pigments or dyes, Indoline pigments or dyes, azo pigments or dyes, metal complex azo pigments or dyes, perylene pigments or dyes, diketopyrrolo-pyrroles ) Pigments or dyes, anthraquinone pigments or dyes, It is composed of a dipyrromethene pigment or dye, a porphyrin pigment or dye, a tetraazaporphyrin pigment or dye, a rhodamine pigment or dye, and a xanthene pigment or dye. One or more pigments or dyes selected from the group may be further included. One of the dyes and pigments additionally contained in the colorant composition may be 1 to 50 parts by weight, preferably 10 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant composition.
本発明のもう一つの実施態様は、前述した着色剤組成物;分散剤;バインダー樹脂;および溶媒を含む着色剤分散液を提供する。本明細書において、着色剤分散液は、用語ミルベース(millbase)に代替できる。ここで、着色剤分散液に含まれる着色剤組成物は、溶媒が除去された状態を意味する。着色剤組成物に塩が使用された場合、塩も溶媒とともに洗浄によって除去された後、着色剤分散液に含まれる。 Another embodiment of the present invention provides a colorant dispersion comprising a colorant composition as described above; a dispersant; a binder resin; and a solvent. In this specification, the colorant dispersion can be replaced by the term millbase. Here, the colorant composition contained in the colorant dispersion means a state in which the solvent has been removed. When a salt is used in the colorant composition, the salt is also removed by washing together with the solvent, and then included in the colorant dispersion.
一実施態様によれば、前記着色剤分散液は、ビーズをさらに含んでもよい。ビーズは、粒径が0.05〜1.5mmのものを使用することができる。具体例として、粒径が0.1mm、0.3mm、0.5mm、0.8mm、および/または1mmのビーズを使用することができる。ビーズの材料は、アルミニウムオキシド、アルミニウムシリケート、ジルコニウムオキシド、および/またはシリコンナイトライドのうちの1種以上が使用できる。ビーズの使用量は特に限定されないが、着色剤組成物および分散剤の合計重量対比10倍〜40倍で使用できる。このようなビーズは、着色剤分散液に含まれた組成を組成成分を分散させる役割を果たすことができる。 According to one embodiment, the colorant dispersion may further include beads. Beads having a particle size of 0.05 to 1.5 mm can be used. As a specific example, beads having a particle size of 0.1 mm, 0.3 mm, 0.5 mm, 0.8 mm, and / or 1 mm can be used. The material of the beads may be one or more of aluminum oxide, aluminum silicate, zirconium oxide, and / or silicon nitride. Although the use amount of the beads is not particularly limited, the beads can be used in an amount of 10 to 40 times the total weight of the colorant composition and the dispersant. Such beads can play a role of dispersing the composition contained in the colorant dispersion.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前述した着色剤分散液は、追加的に、染料および顔料のうちの1種以上をさらに含んでもよい。追加的に含まれる染料および顔料の例示は、前述した着色剤組成物に追加的に含まれる染料および顔料を例示したものと同じである。 According to another embodiment of the present invention, the above-mentioned colorant dispersion may further comprise one or more of dyes and pigments. Examples of the dyes and pigments additionally included are the same as those exemplified for the dyes and pigments additionally included in the colorant composition described above.
前記着色剤組成物は、前記着色剤分散液に含まれる前に、微細化工程を経てもよい。微細化工程は、物理的な力を加えて微細化する工程を意味する。一例によれば、前記微細化工程によって前記着色剤組成物中の分散した粒子の直径は、40nm〜100nmである。ここで、直径とは、分散した粒子の最大長さを意味する。 Before the colorant composition is included in the colorant dispersion, the colorant composition may be subjected to a miniaturization step. The miniaturization step means a step of miniaturizing by applying a physical force. According to one example, the diameter of the particles dispersed in the colorant composition by the miniaturization process is 40 nm to 100 nm. Here, the diameter means the maximum length of the dispersed particles.
微細化後の粒子の直径は、SEMまたはTEM装備で測定することができる。SEM測定方法を利用した具体例は、次の通りである。まず、微細化した粒子を含む着色剤分散液0.01gをクロロホルム溶媒に入れて、KODO社の超音波装備JAC−5020を用いて中間強度で10分間処理して、粒子と粒子との間をよく引き離す。その後、Glass上に1滴程度落とした後、50度のHot plate上で5分間熱処理をして溶媒を除去する。粒子の上をPtの厚さが約100〜200Åとなるようにコーティングした後、粒子の直径をSEMで観察する。 The diameter of the particles after miniaturization can be measured with SEM or TEM equipment. A specific example using the SEM measurement method is as follows. First, 0.01 g of the colorant dispersion liquid containing the finely divided particles is placed in a chloroform solvent, and is treated for 10 minutes at an intermediate intensity by using KODO ultrasonic equipment JAC-5020, so that the space between the particles is reduced. Pull apart well. Then, after dropping about one drop on Glass, heat treatment is performed for 5 minutes on a hot plate at 50 degrees to remove the solvent. After coating on the particles so that the thickness of Pt is about 100 to 200 °, the diameter of the particles is observed by SEM.
着色剤分散液を製造した後、1cm×5cmのCellにPGEMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶媒を高さの約1/4程度入れて、これに分散液(Millbase)を1、2滴程度落とす。溶媒によく希釈した後、Malvern粒度測定器で粒度を測定した。レーザビームが分散した微粒子試料を貫通しながら散乱する光の強度に応じた角度変化を測定することにより、粒度分布を測定する。 After preparing the colorant dispersion, a PGEMA (propylene glycol monomethyl ether acetate) solvent is added to a 1 cm × 5 cm cell at about 1/4 of the height, and about 1 to 2 drops of the dispersion (Millbase) are dropped into the cell. . After well diluting in solvent, the particle size was measured with a Malvern particle sizer. The particle size distribution is measured by measuring an angle change according to the intensity of light scattered while penetrating the fine particle sample in which the laser beam is dispersed.
着色剤分散液内で分散した粒子の直径が100nmを超える場合、光の散乱によって明暗比(Contrast Ratio)が低下する問題があり、分散した粒子サイズが小さすぎる場合、互いに再凝集によって明暗比(Contrast Ratio)および分散液(Millbase)の安定性が低下するので、40〜100nm、さらに好ましくは40〜80nmの範囲が好適である。 If the diameter of the particles dispersed in the colorant dispersion exceeds 100 nm, there is a problem that the contrast ratio decreases due to light scattering, and if the dispersed particle size is too small, the light-dark ratio ( Since the stability of the contrast ratio and the dispersion (Millbase) decrease, the range of 40 to 100 nm, more preferably 40 to 80 nm, is suitable.
一例によれば、前記着色剤組成物の分散した粒子サイズは40nm〜80nmであり、粘度が2.5〜6.5cPである。 According to an example, the dispersed particle size of the colorant composition is 40 nm to 80 nm and the viscosity is 2.5 to 6.5 cP.
粘度測定方法は、製造された着色剤分散液(Millbase)を粘度測定機器のchamberに約1mLを入れて、モータ(motor)をオンすると、Spindleが回転しながらsteady flowに到達する安定した粘度値を得ることができる。 The viscosity measurement method is as follows. About 1 mL of the manufactured colorant dispersion liquid (Millbase) is put into the chamber of the viscosity measurement device, and when the motor is turned on, the spindle rotates and reaches a steady flow while reaching a steady flow. Can be obtained.
前記溶媒は、前述した着色剤組成物で例示したものが使用可能である。 As the solvent, those exemplified above for the colorant composition can be used.
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。 The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film produced from the resin composition.
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。 As the binder resin, a copolymer resin of a polyfunctional monomer that imparts mechanical strength and a monomer that imparts alkali solubility can be used, and may further include a binder generally used in the art.
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;および酸無水物のうちのいずれか1つ以上であってもよい。 The polyfunctional monomer that imparts mechanical strength to the film is at least one of unsaturated carboxylic esters, aromatic vinyls, unsaturated ethers, unsaturated imides, and acid anhydrides. There may be.
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated carboxylic esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth) acrylate. , T-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate , 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, acyloctyloxy-2- Droxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxytri Propylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, p-nonylphenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, p-nonylphenoxy polypropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl ( (Meth) acrylate, tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro Isopropyl (meth) acrylate, octafluoropentyl (meth) acrylate, heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) acrylate, methyl α-hydroxymethyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl It may be selected from the group consisting of acrylates and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but is not limited thereto.
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、および(o,m,p)−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, (o, m, p) -vinyltoluene, (o, m, p) -methoxystyrene, and (o, m, p). ) -Chlorostyrene, but is not limited thereto.
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.
前記不飽和イミド類の具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、およびN−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated imides may be selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexylmaleimide. However, the present invention is not limited to these.
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 Examples of the acid anhydride include, but are not limited to, maleic anhydride, methylmaleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride.
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。 The monomer imparting alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group. For example, (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethylmaleic acid, 5-norbornene-2- Selected from the group consisting of carboxylic acids, mono-2-((meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2-((meth) acryloyloxy) ethyl succinate, and ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate It is preferable to use one or more, but it is not limited thereto.
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は50〜130KOHmg/gであり、重量平均分子量は1,000〜50,000である。 According to one embodiment of the present specification, the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g, and the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000.
前記着色剤分散液中における、第1キサンテン系染料、および第2キサンテン系染料と分散剤との複合体を含む着色剤組成物の含有量は、5〜20重量%であってもよい。前記着色剤分散液中、バインダー樹脂は1〜60重量%、分散剤は1〜40重量%、溶媒は10〜80重量%であってもよい。 The content of the colorant composition including the complex of the first xanthene dye and the second xanthene dye and the dispersant in the colorant dispersion may be 5 to 20% by weight. In the colorant dispersion, the binder resin may be 1 to 60% by weight, the dispersant may be 1 to 40% by weight, and the solvent may be 10 to 80% by weight.
本明細書の一実施態様は、前述した着色剤分散液、バインダー樹脂、多官能性モノマー、および光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物を提供する。 One embodiment of the present specification provides a photosensitive resin composition comprising the above-described colorant dispersion, a binder resin, a polyfunctional monomer, and a photopolymerization initiator.
ここで、バインダー樹脂および溶媒は、前述した着色剤分散液および着色剤組成物に関連して説明したものが使用可能である。 Here, as the binder resin and the solvent, those described in relation to the colorant dispersion and the colorant composition described above can be used.
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される1種または2種以上の混合物であってもよい。 The polyfunctional monomer is a monomer that plays a role of forming a photoresist image by light, and specifically, propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol diacrylate, 6 -Hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxyethyl alcohol diacrylate, trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate, trimethylpropane trimethacrylate, diphenylpentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, penta Erythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol May be one or a mixture of two or more selected from the group consisting of hexamethylene methacrylate.
前記光重合開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を促す開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってもよい。 The photopolymerization initiator is not particularly limited as long as the initiator generates a radical by light to promote crosslinking, for example, an acetophenone-based compound, a biimidazole-based compound, a triazine-based compound, and an oxime-based compound. One or more selected types may be used.
前記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、または2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これらに限定されない。 The acetophenone-based compound includes 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2- (Hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2- ( 4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1 (4-morpholinophenyl) - butan-1-one, or 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-one include, but are not limited to.
前記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。 Examples of the biimidazole-based compound include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′. , 5,5'-Tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5' -Tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, and the like, but is not limited thereto.
前記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3,−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。 The triazine-based compound includes 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl -3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionate, ethyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine -6-yl] phenylthio} acetate, 2-epoxyethyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, cyclohexyl-2- {4- [ 2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, benzyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl ) -S-Triazin-6-yl] phenylthio} acetate, 3- {chloro-4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionamide, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis (Trichloromethyl) -6- (1-p-dimethylaminophenyl) -1,3, -butadienyl-s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine and the like. However, the present invention is not limited to these.
前記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン,−1−(4−フェニルチオ)フェニル,−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン,−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これらに限定されない。 The oxime-based compounds include 1,2-octadione, 1- (4-phenylthio) phenyl, 2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigy, CGI124), and ethanone, 1- (9-ethyl) -6. -(2-methylbenzoyl-3-yl)-, 1- (O-acetyloxime) (CGI242), N-1919 (ADEKA), and the like, but are not limited thereto.
本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記バインダー樹脂の含有量は1重量%〜60重量%、好ましくは10〜25重量%であり、前記光重合開始剤 の含有量は0.1重量%〜20重量%、好ましくは1〜7重量%であり、前記多官能性モノマーの含有量は0.1重量%〜50重量%、好ましくは5〜20重量%である。溶媒の含有量は、組成物全体重量を基準として10〜85重量%、好ましくは35〜65重量%含まれてもよい。前記着色剤分散液は、組成物の全体重量を基準として5〜35重量%含まれ、前記着色剤分散液中における、第1および第2キサンテン系染料および分散剤の含有量は、5〜20重量%含まれてもよい。 According to one embodiment of the present specification, the content of the binder resin is 1 wt% to 60 wt%, preferably 10 to 25 wt%, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. Wherein the content of the photopolymerization initiator is 0.1 wt% to 20 wt%, preferably 1 to 7 wt%, and the content of the polyfunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%. , Preferably 5 to 20% by weight. The content of the solvent may be 10 to 85% by weight, preferably 35 to 65% by weight based on the total weight of the composition. The colorant dispersion is contained in an amount of 5 to 35% by weight based on the total weight of the composition, and the content of the first and second xanthene dyes and the dispersant in the colorant dispersion is 5 to 20%. % By weight.
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物における溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量%の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。 The total weight of the solid content means the sum of the total weight of components excluding the solvent in the resin composition. The solid content and the percentage by weight based on the solid content of each component can be measured by common analytical means used in the art such as liquid chromatography or gas chromatography.
本発明のもう一つの実施態様によれば、前述した感光性樹脂組成物は、追加的に、染料および顔料のうちの1種以上をさらに含んでもよい。追加的に含まれる染料および顔料の例示は、前述した着色剤組成物に追加的に含まれる染料および顔料を例示したものと同じである。 According to another embodiment of the present invention, the above-described photosensitive resin composition may further include at least one of a dye and a pigment. Examples of the dyes and pigments additionally included are the same as those exemplified for the dyes and pigments additionally included in the colorant composition described above.
前記感光性樹脂組成物は、表面添加剤をさらに含んでもよい。表面添加剤としては、硬化促進剤、密着促進剤、接着助剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、レベリング剤、酸化防止剤、光架橋増感剤、マルチチオール剤(multi−thiol)などが使用できる。前記表面添加剤は、感光性樹脂組成物の総量を基準として0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜1重量%程度含有できる。前記表面添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として0.1重量%〜20重量%であってもよい。 The photosensitive resin composition may further include a surface additive. Surface additives include curing accelerators, adhesion promoters, adhesion aids, surfactants, thermal polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers, dispersants, leveling agents, antioxidants, photocrosslinking sensitizers, multithiol agents (Multi-thiol) can be used. The surface additive may be included in an amount of about 0.1 to 5% by weight, preferably about 0.5 to 1% by weight, based on the total amount of the photosensitive resin composition. The content of the surface additive may be 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition.
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を使用することができる。 The photocrosslinking sensitizer includes benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoylbenzoate, Benzophenone-based compounds such as 3-dimethyl-4-methoxybenzophenone and 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; 9-fluorenone, 2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9 Fluorenone compounds such as fluorenone; thioxanthone compounds such as thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-propyloxythioxanthone, isopropylthioxanthone and diisopropylthioxanthone; Xanthone compounds such as anthraquinone, 2-methylxanthone; anthraquinone-based compounds such as anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, t-butylanthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine , 1,7-bis (9-acridinyl) heptane, 1,5-bis (9-acridinylpentane), 1,3-bis (9-acridinyl) propane and other acridine-based compounds; benzyl, 1,7, Dicarbonyl compounds such as 7-trimethyl-bicyclo [2,2,1] heptane-2,3-dione and 9,10-phenanthrenequinone; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6- Dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylpho Phosphine oxide compounds such as fin oxide; benzoate compounds such as methyl-4- (dimethylamino) benzoate, ethyl-4- (dimethylamino) benzoate, 2-n-butoxyethyl-4- (dimethylamino) benzoate; , 5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclopentanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) -4-methyl-cyclopentanone 3,3-carbonylvinyl-7- (diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7 -Methoxy-coumarin, 10,10-carboni Such as rubis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H-C1] -benzopyrano [6,7,8-ij] -quinolizin-11-one; Coumarin compounds; chalcone compounds such as 4-diethylaminochalcone and 4-azidobenzalacetophenone; and at least one selected from the group consisting of 2-benzoylmethylene and 3-methyl-b-naphthothiazoline can be used. .
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるのに使用され、具体的には、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール−トリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を使用することができる。 The curing accelerator is used to enhance curing and mechanical strength. Specifically, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1, 3,4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tetrakis (2 -Mercaptoacetate), pentaerythritol-tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate) It is possible to use one or more kinds-option.
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの1種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して使用することができる。 As the adhesion promoter used herein, methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, methacryloyloxypropyltriethoxysilane, methacryloylsilane coupling agents such as methacryloyloxypropyldimethoxysilane And at least one selected from the group consisting of octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane and the like as alkyltrimethoxysilane.
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。 The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant. Specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-300, BYK-Chemie. -301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335 , BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK -390 or the like can be used. As the fluorine-based surfactant, IC (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-478, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. can be used. However, the present invention is not limited to these.
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系(Hindered phenol)酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。 The antioxidant is at least one selected from the group consisting of a hindered phenol antioxidant, an amine antioxidant, a thio antioxidant, and a phosphine antioxidant. However, the present invention is not limited to this.
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、またはビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−タート−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系1次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、またはN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミンのようなアミン系2次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのThio系2次酸化防止剤;またはトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(Bis(2,4−dibutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)、または(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビスホスホン酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'− phosphonic acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl]ester)のようなホスファイト系2次酸化防止剤が挙げられる。 Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid-based heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate and triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy -3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2, 4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4- Methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-t-butylpheno) ), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), or bis [3,3-bis- (4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl) butanoic acid] glycol ester A hindered phenol-based primary antioxidant such as (Bis [3,3-bis- (4′-hydroxy-3′-tert-butylphenyl) butanoic acid] glycol ester); phenyl-α-naphthylamine; Amine secondary antioxidants such as phenyl-β-naphthylamine, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, or N, N′-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine; dilauryl disulfide, diamine Lauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mel Thio-based secondary antioxidants such as ptobenzothiazole or tetramethylthiuram disulfide tetrabis [methylene-3- (laurylthio) propionate] methane; or triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, triisodecyl phosphite Phyte, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite), or tetrakis [1,1′-biphenyl) -4,4′-diylbisphosphonate [2 , 4-Bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester ((1,1′-Biphenyl) -4,4′-phosphonic acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) Phosphite secondary antioxidant such as yl) phenyl] ester) and the like.
前記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。 Examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole and alkoxybenzophenone, but are not limited thereto. All commonly used in the art can be used.
前記熱重合防止剤としては、例えば、p−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。 Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, and N-nitrosophenylhydroxyamine aluminum salt. , P-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2-methylenebis (4-methyl-6-t -Butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, but are not limited thereto, and are generally known in the art. It can include those are.
前記レベリング剤としては、ポリマー性または非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物を例に挙げることができ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。 The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamidoamine, and a reaction product of an amine and an epoxide. Specific examples of the non-polymeric leveling agent include non-polymer sulfur- All but commonly used in the art, including but not limited to containing and non-polymeric nitrogen-containing compounds, can be used.
本発明のもう一つの実施態様は、透明基板と、前記透明基板上に備えられた着色層とを備えるカラーフィルタであって、前記着色層は、前述した感光性樹脂組成物の硬化物を含むものであるカラーフィルタを提供する。 Another embodiment of the present invention is a color filter including a transparent substrate and a colored layer provided on the transparent substrate, wherein the colored layer includes a cured product of the above-described photosensitive resin composition. A color filter.
前記カラーフィルタは、前記感光性樹脂組成物を用いて製造できる。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。 The color filter can be manufactured using the photosensitive resin composition. A color filter can be formed by applying the photosensitive resin composition on a substrate to form a coating film, and exposing, developing, and curing the coating film.
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。 The application method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, or the like can be used, and the spin coating method is generally widely used. After the formation of the coating film, the residual solvent can be partially removed under reduced pressure in some cases.
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源には、例えば、波長が250nm〜450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。 The light source for curing the resin composition according to the present specification includes, for example, a mercury vapor arc (arc) that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, a carbon arc, a Xe arc, and the like, but is not necessarily limited thereto. Absent.
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れて、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。 The resin composition according to an embodiment of the present specification is excellent in heat resistance, has little change in color due to heat treatment, and has a high color reproducibility even during a curing process during the production of a color filter, and has a high luminance and contrast ratio. A high color filter can be provided.
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。 The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic base material such as polyethersulfone (Polyethersulfone, PES), or polycarbonate (Polycarbonate, PC), and the type thereof is not particularly limited. Absent.
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。 The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。 According to another embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。 A grid-like black pattern called a black matrix can be arranged between the color pixels of the color filter for the purpose of improving the contrast. Chromium can be used as a material for the black matrix. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by an etching process can be used. However, in consideration of high cost in the process, high reflectance of chromium, and environmental pollution due to chromium waste liquid, a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used.
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。 The black matrix according to one embodiment of the present specification can use a black pigment or a black dye as a coloring material. For example, carbon black can be used alone or a mixture of carbon black and a coloring pigment can be used. There is an advantage that the strength of the film or the adhesion to the substrate does not decrease even if it increases.
本明細書に係るカラーフィルタを含む液晶表示装置を提供する。液晶表示装置は、前述したカラーフィルタを含むことを除けば、当技術分野で知られた構成を有することができる。 Provided is a liquid crystal display device including the color filter according to the present specification. The liquid crystal display may have a configuration known in the art except for including the above-described color filter.
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであって、本明細書の範囲は、下記の特許請求の範囲に記載の範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。 Hereinafter, the present specification will be described in detail with reference to examples. The following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification includes the scope described in the following claims and substitutions and modifications thereof, and is not limited to the scope of the examples. .
[側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を含む分散剤の製造方法] [Method for producing dispersant containing resin having cationic group in side chain]
(製造例1:側鎖に陽イオン性基を有する樹脂A−1の製造)
温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を備えた4口分離可能なフラスコに、側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を含む分散剤の総重量100重量部を基準としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.7重量部を入れて、窒素気流下、75℃に昇温した。別途に添加されるモノマーまたは重合開始剤の総重量100重量部を基準として、メチルメタクリレート45.8重量部、n−ブチルメタクリレート14.8重量部、2−エチルヘキシルメタクリレート7.8重量部、ベンジルメタクリレート5.0重量部、トリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート3.0重量部、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート18.9重量部、ベンジルクロライド塩4.7重量部を均一にしてから、滴下漏斗に投入後、4口分離可能なフラスコに付着させて、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98.7%以上であり、重量平均分子量(Mw)が5,500であることを確認し、50℃に冷却した。その後、側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を含む分散剤の総重量100重量部を基準としてプロピレングリコールモノメチルエーテル10重量部を加えて、樹脂成分の5mol%の側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を製造した。得られた樹脂のアミン価は30mgKOH/gであった。
(Production Example 1: Production of resin A-1 having a cationic group in a side chain)
In a four-neck separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a distillation tube, and a cooler, propylene glycol monomethyl ether acetate based on 100 parts by weight of the total weight of the dispersant containing the resin having a cationic group in the side chain After adding 56.7 parts by weight, the temperature was raised to 75 ° C. under a nitrogen stream. 45.8 parts by weight of methyl methacrylate, 14.8 parts by weight of n-butyl methacrylate, 7.8 parts by weight of 2-ethylhexyl methacrylate, 7.8 parts by weight of benzyl methacrylate, based on 100 parts by weight of the total weight of the monomer or polymerization initiator separately added After 5.0 parts by weight, 3.0 parts by weight of triethylene glycol methyl ether methacrylate, 18.9 parts by weight of 2-dimethylaminoethyl methacrylate, and 4.7 parts by weight of a benzyl chloride salt, the mixture was charged into a dropping funnel. The solution was attached to a four-neck separable flask and added dropwise over 2 hours. Two hours after the completion of the dropwise addition, it was confirmed that the polymerization yield was 98.7% or more and the weight average molecular weight (Mw) was 5,500 from the solid content, and the mixture was cooled to 50 ° C. Thereafter, 10 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether based on 100 parts by weight of the total weight of the dispersant containing the resin having a cationic group in the side chain is added, and the cationic group is added to 5 mol% of the side chain of the resin component. Was produced. The amine value of the obtained resin was 30 mgKOH / g.
側鎖に陽イオン性基を有する樹脂の重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレンを標準物質とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した。また、アミン価は、0.1N塩酸水溶液を用いて、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。 The weight average molecular weight (Mw) of the resin having a cationic group in the side chain was measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance. The amine value was determined by potentiometric titration using a 0.1N aqueous hydrochloric acid solution, and then converted to an equivalent of potassium hydroxide.
(製造例2〜8:側鎖に 陽イオン性基を有する樹脂A−2〜A−8の製造)
モノマー、重合開始剤、反応温度を表1に示す組成に変更した以外は、製造例1と同様にして、側鎖に陽イオン性基を有する樹脂A−2〜A−8を得た。
Resins A-2 to A-8 having a cationic group in the side chain were obtained in the same manner as in Production Example 1, except that the monomers, the polymerization initiator, and the reaction temperature were changed to the compositions shown in Table 1.
前記表1中、MMAはメチルメタクリレート、nBMAはn−ブチルメタクリレート、EHMAはエチルヘキシルメタクリレート、BzMAはベンジルメタクリレート、TEGMAはトリエチレンアミノエチルメタクリレート、DMAEMAはジメチルアミノエチルメタクリレート、BCはベンジルクロライド塩、STはスチレン、MDGMAはジエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、EGはエチレングリコールメタクリレートを意味する。 In the above Table 1, MMA is methyl methacrylate, nBMA is n-butyl methacrylate, EHMA is ethylhexyl methacrylate, BzMA is benzyl methacrylate, TEGMA is triethyleneaminoethyl methacrylate, DMAEMA is dimethylaminoethyl methacrylate, BC is benzyl chloride salt, and ST is benzyl chloride salt. Styrene, MDGMA means diethylene glycol methyl ether methacrylate, and EG means ethylene glycol methacrylate.
[着色剤複合体の製造方法]
前記表1に示す組成を、溶媒ジエチレングリコール(Diethylene Glycol)7.5g、粉砕塩(NaCl)40gとともにBench Kneader(Irie shokai co.ltd.モデルPBV−01)に入れて、4時間微細化を進行させた。4時間後、微細化された着色剤組成物を60℃の蒸留水1Lに入れて30分間撹拌した後、減圧して蒸留水を除去した。減圧して蒸留水を除去する時、追加的に、60℃の蒸留水約7Lをさらに用いて塩(NaCl)を完璧に除去して、下記表2の複合体B−1〜B−21を得た。第1および第2キサンテン系染料としては下記の構造を用いた。
The composition shown in Table 1 was put in a Bench Knader (Irie shokai co. Ltd. Model PBV-01) together with the solvent diethylene glycol (Diethylene Glycol) 7.5 g and pulverized salt (NaCl) 40 g, followed by miniaturization for 4 hours. Was. After 4 hours, the refined colorant composition was added to 1 L of distilled water at 60 ° C., stirred for 30 minutes, and then the pressure was reduced to remove distilled water. When the distilled water is removed by reducing the pressure, about 7 L of distilled water at 60 ° C. is additionally used to completely remove the salt (NaCl), thereby obtaining the complexes B-1 to B-21 shown in Table 2 below. Obtained. The following structures were used as the first and second xanthene dyes.
前記表2中、Mol比率(%)とは、前記表1におけるEG(エチレングリコールメタクリレート)の比率だけ導入されるアンモニウム塩の比率を意味する。 In Table 2, the term "Mol ratio (%)" means the ratio of ammonium salt introduced by the ratio of EG (ethylene glycol methacrylate) in Table 1.
[着色剤分散液の製造方法]
前記製造された着色剤組成物の複合体B−1〜B−21を、下記表3に示す組成とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.4gとの混合物が均一となるように撹拌した後、直径0.3mmのジルコニアビーズを用いて、Paint shakerで2時間かけて分散処理を行った。その後、0.1mmのジルコニアビーズに切り替えて、Paint shakerで2時間追加的に分散処理を進行させた。分散処理後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.6gを組成ごとに追加した後、1.0umのフィルタで濾過した後、着色剤分散液を得た。
The prepared composites B-1 to B-21 of the colorant composition were stirred so that a mixture of the composition shown in Table 3 below and 8.4 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was uniformly mixed. Using a 0.3 mm zirconia bead, a dispersion treatment was performed for 2 hours with a Paint shaker. After that, the dispersion was switched to 0.1 mm zirconia beads, and the dispersion treatment was further allowed to proceed for 2 hours using a Paint shaker. After the dispersion treatment, 12.6 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added for each composition, and the mixture was filtered with a 1.0 μm filter to obtain a colorant dispersion.
前記表3中、バインダーAは、質量比がベンジルメタアクリレート:N−フェニルマレイミド:スチレン:メタクリル酸=55:9:11:25の共重合体である。 In Table 3, Binder A is a copolymer having a mass ratio of benzyl methacrylate: N-phenylmaleimide: styrene: methacrylic acid = 55: 9: 11: 25.
[感光性着色組成物の製造]
下記表4に示された成分および配合量を適用して感光性着色組成物を製造した。
感光性着色組成物の総重量100重量部を基準として、先に製造した着色剤分散液C−1〜C−21のうちの1つ16.74重量部、フタロシアニン(PB15:6)分散液22.33重量部、バインダーA11.73重量部、Miwon商社のDPHA(DIPENTAERYTHRITOL HEXAACRYLATE)9.88重量部、開始剤PBG−3057 1.16重量部、光増感剤EMK(4,4'−Bis(diethylamino)benzophenone)0.39重量部、表面添加剤B(レベリング剤DIC社F−554)0.1重量部、表面添加剤C(接着助剤KBM−503)0.19重量部、表面添加剤D(酸化防止剤Songwon産業Songnox−1010)0.14重量部、表面添加剤E(Muti−thiol SQ−506)0.44重量部、溶媒PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)29.5重量部、3−MBA(3−Methoxy butyl acetate)17.4重量部を混合した。
[Production of photosensitive coloring composition]
A photosensitive coloring composition was prepared by applying the components and the amounts shown in Table 4 below.
16.74 parts by weight of one of the previously prepared colorant dispersions C-1 to C-21 and phthalocyanine (PB15: 6) dispersion 22 based on 100 parts by weight of the total weight of the photosensitive coloring composition. 0.33 parts by weight, 11.73 parts by weight of binder A, 9.88 parts by weight of Mihon Trading's DPHA (DIPENTARYTHRITOL HEXACRYLATE), 1.16 parts by weight of initiator PBG-3057, 1.16 parts by weight of photosensitizer EMK (4,4'-Bis ( (diethylamino) benzophenone) 0.39 part by weight, surface additive B (leveling agent DIC F-554) 0.1 part by weight, surface additive C (adhesion aid KBM-503) 0.19 part by weight, surface additive 0.14 parts by weight D (antioxidant Songwon Industrial Songnox-1010), surface additive E (Muti- 0.44 parts by weight of thiol SQ-506), 29.5 parts by weight of a solvent PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate), and 17.4 parts by weight of 3-MBA (3-methoxy butyl acetate).
バインダーAは、着色剤分散液を製造した時と同じものを使用した。 The same binder A was used as when the colorant dispersion was produced.
前記バインダーAは、質量比がベンジルメタアクリレート:N−フェニルマレイミド:スチレン:メタクリル酸=55:9:11:25の共重合体である。
前記表4において、比較例1〜4、6〜8は、着色剤分散液がゲル(Gel)化されて評価が不可であった。 In Table 4, in Comparative Examples 1 to 4 and 6 to 8, the colorant dispersion was gelled (Gel) and could not be evaluated.
[着色剤分散液評価]
得られた着色剤分散液(C−1〜C−21)に対して、粒度と保存安定性を下記の方法で 評価した。
[Evaluation of colorant dispersion]
The particle size and storage stability of the obtained colorant dispersions (C-1 to C-21) were evaluated by the following methods.
(粒度評価方法)
1cm×5cmの石英CellにPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を高さの約1/4を満たした後、製造した着色剤分散液を約1〜2滴落とした。粒度測定器(Malvern社のZetasizer nano−ZS90)を用いて測定した。粒度測定結果に基づいて微細化の程度を評価した。粒度測定結果を下記表5に示した。
A 1 cm × 5 cm quartz cell was filled with PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate) at about 1/4 of the height, and about 1 to 2 drops of the produced colorant dispersion were dropped. The particle size was measured using a particle size analyzer (Zetasizer nano-ZS90 from Malvern). The degree of miniaturization was evaluated based on the particle size measurement results. The results of the particle size measurement are shown in Table 5 below.
第1キサンテン系染料と第2キサンテン系染料、そしてアンモニウム構造を含む分散剤を用いて微細化を進行させた分散液C−9〜C−21がゲル(Gel)化されず、粒度40〜80nm内の着色剤分散液を得ることができた。 Dispersions C-9 to C-21, which have been made finer by using a first xanthene dye, a second xanthene dye, and a dispersant having an ammonium structure, are not gelled, and have a particle size of 40 to 80 nm. Was obtained.
(保存安定性評価方法)
着色剤分散液に対して、着色剤分散液を製造した当日の25℃での初期粘度と、40℃のconvection ovenで7日間保存した後の粘度とを、粘度計(Toki Sangyo Viscometer TV−25)を用いて回転数100rpmで測定した。下記式に基づいて測定した粘度で経時粘度変化率を算出した。算出された経時粘度変化率に基づいて保存安定性を下記の基準で評価した。評価結果を下記表6に示した。
(経時粘度変化率)=[{(初期粘度)−(経時粘度)}/(初期粘度)]×100
◎:5%未満、△:5〜10%未満、X:10%以上
For the colorant dispersion, the initial viscosity at 25 ° C. on the day when the colorant dispersion was produced and the viscosity after storage at 40 ° C. in a reaction open for 7 days were measured using a viscometer (Toki Sangyo Viscometer TV-25). ) At 100 rpm. The rate of change in viscosity over time was calculated from the viscosity measured based on the following equation. The storage stability was evaluated according to the following criteria based on the calculated rate of change in viscosity over time. The evaluation results are shown in Table 6 below.
(Change in viscosity over time) = [{(initial viscosity) − (viscosity over time)} / (initial viscosity)] × 100
◎: less than 5%, Δ: less than 5 to 10%, X: 10% or more
第1キサンテン系染料と第2キサンテン系染料、そしてアンモニウム構造を含む分散剤を用いて複合体を作り、アンモニウム構造を含む分散剤を適用して分散液を作った分散液C−9およびC−12〜C−21の場合、粘度安定性に優れて、カラーフィルタとして好ましく使用できる範囲にあった。 Dispersions C-9 and C- were prepared by forming a composite using the first xanthene dye, the second xanthene dye, and a dispersant having an ammonium structure, and applying a dispersant having an ammonium structure to form a dispersion. In the case of 12 to C-21, the viscosity stability was excellent and was in a range that could be preferably used as a color filter.
(透過度評価方法)
製造した感光性着色組成物の比較例5、実施例1〜13を5cm×5cmのGlassにSpin coatingして、110℃で75秒間前熱処理(Pre−bake)を実施してフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を250umにし、露光器を用いて40mJ/cm2の露光量を照射した。
(Permeability evaluation method)
Comparative Example 5 and Examples 1 to 13 of the prepared photosensitive coloring composition were spin-coated on a 5 cm × 5 cm glass, and pre-baked at 110 ° C. for 75 seconds to form a film. . The distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was 250 μm, and an exposure amount of 40 mJ / cm 2 was irradiated using an exposure device.
露光した基板を現像液(KOH、0.05%)に60秒間現像し、230℃で20分間後熱処理をして、カラーパターンを得た。カラーパターンを分光光度計(MCPD)で測定して、比較例1〜8と実施例1〜13の透過度を得た。透過度値はBy=0.051の時を比較した値である。 The exposed substrate was developed in a developing solution (KOH, 0.05%) for 60 seconds, and post-heat treated at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a color pattern. The color patterns were measured with a spectrophotometer (MCPD), and the transmittances of Comparative Examples 1 to 8 and Examples 1 to 13 were obtained. The transmittance value is a value obtained by comparison when By = 0.051.
(耐熱性評価方法)
230℃、20分間後熱処理(Post−bake)を進行させ、分光光度計を用いて色特性を確認した基板を、230℃のconvection ovenで5時間30分間追加的に熱処理を進行させた後、再び分光光度計で色特性を確認して、△Eab値を確認した。
透過度向上率(%)=組成物の透過度/比較例5の透過度
透過度および耐熱性評価結果を下記表7に示した。
A post-baking process was performed at 230 ° C. for 20 minutes, and the substrate whose color characteristics were confirmed using a spectrophotometer was further heated at 230 ° C. for 5 hours and 30 minutes. The color characteristics were confirmed again with a spectrophotometer, and the ΔEab value was confirmed.
Permeability improvement rate (%) = Permeability of composition / Permeability of Comparative Example 5 The results of the permeability and heat resistance evaluation are shown in Table 7 below.
第1キサンテン系染料、第2キサンテン系染料とアンモニウム構造を含む分散剤を組み合わせて微細化を進行させた実施例1〜13の透過度向上率に優れ、着色剤分散液を製造する時、アンモニウム構造を含む分散剤を用いた組成が耐熱性にも優れている。 Examples 1 to 13 in which the first xanthene dye and the second xanthene dye were combined with a dispersant having an ammonium structure to achieve fineness were excellent in the transmittance improvement rate, and when producing a colorant dispersion, ammonium was used. A composition using a dispersant having a structure has excellent heat resistance.
同じ数の正電荷と負電荷を有する第1キサンテン系染料、および正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料と、アンモニウム構造を含む分散剤とがイオン結合した複合体を適用して着色剤分散液を製造すると、分散性を高めて粘度安定性および塗膜の輝度が高い特性を示した。 A complex in which a first xanthene dye having the same number of positive charges and negative charges, and a second xanthene dye having a number of negative charges greater than or equal to one more than the number of positive charges, and a dispersant having an ammonium structure are ion-bonded. When a colorant dispersion was produced by applying the above method, the dispersibility was enhanced, and the viscosity stability and the brightness of the coating film were high.
Claims (20)
正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料と、アミン価が0〜200mgKOH/gであり、アンモニウム構造を含む分散剤とがイオン結合した複合体を含む着色剤組成物。 A first xanthene dye having the same number of positive and negative charges; and a second xanthene dye having at least one more negative charge than the number of positive charges, an amine value of 0 to 200 mgKOH / g, and an ammonium structure A colorant composition comprising a complex in which a dispersant containing ionic bond is formed.
[化学式1]
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R5〜R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R5〜R9のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r10およびr11は、0〜3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、R21〜R24のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたアリール基;または陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたヘテロアリール基であり、
R25〜R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R25〜R29のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R30およびR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r30およびr31は、0〜3の整数であり、前記r30およびr31がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 The first xanthene-based dye is represented by Formula 1 below and includes dyes having the same number of positive and negative charges, and the second xanthene-based dye is represented by Formula 2 below and is more negative than the number of positive charges. The colorant composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the colorant composition comprises a dye having one or more charges.
[Chemical formula 1]
R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted An aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a dianhydride group containing a nitrogen atom,
R 5 to R 9 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of an aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, provided that at least one of R 5 to R 9 is an anionic group; a sulfonate group; or a sulfonamide group. ,
R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a halogen group; a nitro group; or a substituted or unsubstituted alkyl group, and r 10 and r 11 are integers of 0 to 3 And when each of r 10 and r 11 is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other;
[Chemical formula 2]
R 21 to R 24 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted An aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a dianhydride group containing a nitrogen atom, wherein at least one of R 21 to R 24 is an anionic group, a sulfonate group, Or an alkyl group substituted or unsubstituted with a sulfonamide group; an aryl group substituted with an anionic group, a sulfonate group, or a sulfonamide group; or substituted with an anionic group, a sulfonate group, or a sulfonamide group Is a heteroaryl group,
R 25 to R 29 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, anionic group, hydroxy group, sulfonamide group, sulfonate group, substituted or unsubstituted straight chain having 1 to 30 carbon atoms. Or a branched alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, provided that at least one of R 25 to R 29 is an anion. A sulfonate group; or a sulfonamide group,
R 30 and R 31 are the same or different and are each independently hydrogen; deuterium; a halogen group; a nitro group; or a substituted or unsubstituted alkyl group, and r 30 and r 31 are an integer of 0 to 3 When each of r 30 and r 31 is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
前記R21〜R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
残りの置換基は、請求項4で定義したものと同じである、請求項4に記載の着色剤組成物。 R 1 to R 4 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, and dianhydride group containing nitrogen atom. More selected,
R 21 to R 24 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a dianhydride group containing a nitrogen atom. More selected,
The colorant composition according to claim 4, wherein the remaining substituents are the same as defined in claim 4.
[化学式7]
Ra〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;−L−NHCO−R;または−L−OCO−Rであるか、Ra〜Rdのうちの2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であり、
Lは、置換もしくは非置換のアルキレン基である。 The colorant composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the dispersant is represented by the following Chemical Formula 7:
[Chemical formula 7]
Ra to Rd are the same or different and are each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; L-NHCO-R; or -L-OCO-R, or two of Ra to Rd are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring;
R is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group;
L is a substituted or unsubstituted alkylene group.
[化学式8]
Rb〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であるか、Rb〜Rdのうちの2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Zは、アルキレン基;アリーレン基;−L−NHCO−;または−L−OCO−であり、Lは、アルキレン基であり、
Re〜Rgは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;またはアルキル基である。 The colorant composition according to any one of claims 1 to 9, wherein the dispersant includes a unit represented by the following Chemical Formula 8.
[Chemical formula 8]
Rb to Rd are the same or different and are each independently a hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group. Or two of Rb to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
Z is an alkylene group; an arylene group; -L-NHCO-; or -L-OCO-; L is an alkylene group;
Re to Rg are the same or different from each other and are each independently hydrogen; or an alkyl group.
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