JP2020502168A - 殺有害生物剤としてのチアジアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

本出願は、式（I）のチアジアゾール化合物（式中、A、B、EおよびQは明細書で提供される意味を有する）、化合物を含有する組成物、節足動物、昆虫および線虫を含む動物有害生物を防除するためのその使用、ならびにチアジアゾール化合物を調製するための方法および中間体に関する。

Description

本出願は、チアジアゾール化合物、そのような化合物を含有する組成物、節足動物、昆虫および線虫を含む動物有害生物を防除するためのその使用、ならびにチアジアゾール化合物を調製するための方法および中間体に関する。

一定のチアジアゾール化合物および有害生物を防除するためのその使用は、国際公開第01／40223号パンフレットおよび国際公開第2017／005717号パンフレットにより知られている。チアジアゾール環系の3位にピリジン部分を有するチアジアゾール化合物および寄生生物を防除するためのその使用は、国際公開第2015／073797号パンフレットに開示されている。

殺有害生物剤も含む作物保護組成物は、例えば有効性、持続性、スペクトル、耐性破壊特性、花粉媒介者ならびにその作用および可能な用途の有益な安全性に関して多くの要求を満たさなければならない。毒性の問題、他の活性化合物または製剤助剤との組み合わせ可能性（combinability）、ならびに活性化合物の合成に必要な費用の問題が役割を果たす。さらに、耐性が発生する可能性がある。これら全ての理由のために、新規な作物保護組成物の探索を完全であると考えることはできず、既知の化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規な化合物が絶えず必要とされている。

国際公開第01／40223号パンフレット 国際公開第2017／005717号パンフレット 国際公開第2015／073797号パンフレット

種々の態様において殺有害生物剤のスペクトルを広げる化合物を提供することが本発明の目的であった。

この目的、および明示的に述べられていないが本明細書で論じられている関係から識別または導出することができるさらなる目的は、式（I）の化合物および式（I）の化合物の塩

（式中、
Aは

（式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素、C₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₆−ハロアルキル、C₃〜C₆−アルケニル、C₃〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル−C₁〜C₆−アルキル、シアノ−C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルキルカルボニル、C₁〜C₆−アルコキシ−C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルコキシカルボニル、金属イオンおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される、またはC（＝O）−Bを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R₁はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₃〜C₆−アルケニルチオ、C₃〜C₆ーアルキニルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₂はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₃はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₄は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₅は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_aはハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₃〜C₆−アルケノキシ、C₃〜C₆−ハロアルケノキシ、C₃〜C₆−アルキノキシ、C₃〜C₆−シクロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_bは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される）
によって達成される。

式（I）の化合物は顕著な生物学的特性を有し、農業、森林、貯蔵製品および材料の保護ならびに衛生部門、好ましくは農業において遭遇する動物有害生物、特に昆虫およびクモ類の防除、ならびに動物、特に温血動物の節足動物寄生生物を防除するのに特に適していることが分かった。

Aが

（式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Bが

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eが水素、C₁〜C₄−アルキル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₄−ハロアルキル、C₃〜C₄−アルケニル、C₃〜C₄−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル−C₁〜C₄−アルキル、シアノ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルキルカルボニル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシカルボニル、アルカリ金属イオン、土類アルカリ金属イオンおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される、またはC（＝O）−Bを表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R₁がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₃〜C₆−アルケニルチオ、C₃〜C₆ーアルキニルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₂がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₃がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₄が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₅が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_aがハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₃〜C₆−アルケノキシ、C₃〜C₆−ハロアルケノキシ、C₃〜C₆−アルキノキシ、C₃〜C₆−シクロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_bが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される、
式（I）の化合物が好ましい。

Aが

（式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Bが

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eが水素、C₁〜C₄−アルキル、C₂〜C₄−ハロアルキル、シアノ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルキルカルボニル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシカルボニル、アルカリ金属イオン、土類アルカリ金属イオンおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される、またはC（＝O）−Bを表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R₁がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−ハロアルキルチオ、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、C₁〜C₄−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₄−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₂がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−ハロアルキルチオ、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、C₁〜C₄−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₄−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₃がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₄が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R₅が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_aがハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₂〜C₄−アルケニル、C₂〜C₄−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、C₃〜C₄−アルケノキシ、C₃〜C₄−ハロアルケノキシ、C₃〜C₄−アルキノキシ、C₃〜C₆−シクロアルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−ハロアルキルチオ、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、C₁〜C₄−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₄−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
R_bが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−ハロアルキルチオ、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、C₁〜C₄−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄−アルキルスルホニルおよびC₁〜C₄−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される、
式（I）の化合物が特に好ましい。

Aが

（式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Bが

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eが水素、メチル、エチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、Li−、Na−、K−、Mg−、Ca−イオンおよび式

（式中、Rc、Rd、ReおよびRfは独立に、水素、C₁〜C₄−アルキルまたはベンジルを表す）
のアンモニウムイオンからなる群から選択される、
または
EがC（＝O）−Bを表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R₁がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₂がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₃がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₄が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₅が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_aがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_bが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択される、
式（I）の化合物が極めて特に好ましい。

Aが

（式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Bが

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eが水素、メチル、エチル、Li−、Na−、K−、Mg−およびCa−イオンからなる群から選択される、
または
EがC（＝O）−Bを表し、
Qが酸素を表し、
R₁がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₂がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₅が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
R_bが水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される、
式（I）の化合物も極めて特に好ましい。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素、Li−、Na−、K−、Mg−、Ca−イオンおよび式

（式中、Rc、Rd、ReおよびRfは独立に、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表す）
のアンモニウムイオンからなる群から選択され、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択される）
が特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素、Li−、Na−、K−、Mg−、Ca−イオンおよび式

（式中、Rc、Rd、ReおよびRfは独立に、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表す）
のアンモニウムイオンからなる群から選択され、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₅は水素を表し、
R_aはメチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_bは水素を表す）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₅は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−1）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₅は水素を表し、
R_aはメチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_bは水素を表す）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−2）の化合物

（式中、
Dは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素、Li−、Na−、K−、Mg−、Ca−イオンおよび式

（式中、Rc、Rd、ReおよびRfは独立に、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表す）
のアンモニウムイオンからなる群から選択され、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_bは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択される）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−2）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_bは水素を表す）
が別の特に好ましい化合物の群である。

式（I−3）の化合物

（式中、
Dは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素、Li−、Na−、K−、Mg−、Ca−イオンおよび式

（式中、Rc、Rd、ReおよびRfは独立に、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表す）
のアンモニウムイオンからなる群から選択され、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、
R_bが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニルおよびトリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択される、
式（I）の化合物が極めて特に好ましい。

式（I−3）の化合物

（式中、
Bは

（式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
からなる群から選択される基を表し、
Eは水素を表し、
Qは酸素を表し、
R₁はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
R₂はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₃はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R₄は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_aはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R_bは水素を表す）
が別の特に好ましい化合物の群である。

上記の定義において、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。

ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、最大数の可能な置換基までモノまたはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。

アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和ヒドロカルビル基は、各場合で、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子との組み合わせを含む、可能な限り直鎖または分岐であり得る。

場合により置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていてもよい。

一般的な用語でまたは好ましい領域内で上に与えられる根本的な定義または説明は、最終生成物、ならびに対応して出発材料および中間体に適用される。これらの基の定義は、所望のように、すなわちそれぞれの好ましい範囲間の組み合わせを含めて、互いに組み合わせることができる。

式（I）の化合物の好ましい群において、AはA−1を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−2を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−3を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、BはB−1を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、BはB−2を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、BはB−3を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、BはB−8を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、BはB−12を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−1を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−1を表し、R₄、R₅、およびR_bは水素を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−2を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−3を表す。式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−3を表し、R₄、R₅、およびR_bは水素を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−8を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−8を表し、R₄、R₅、およびR_bは水素を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−12を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−1を表し、BはB−12を表し、R₄、R₅、およびR_bは水素を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−2を表し、BはB−1を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−2を表し、BはB−3を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−3を表し、BはB−1を表す。

式（I）の化合物の別の好ましい群において、AはA−3を表し、BはB−3を表す。

式（I）の化合物を下記の方法によって得ることができることがさらに分かった。

したがって、本発明はまた、Qが酸素を表し、Eが水素を表す式（I）の化合物を調製する方法に関する。以下の化合物の群において、個々の基AおよびBは上に示される意味を有する。

EがE^a（E^a＝H）を表し、Qが酸素を表す式（I）の化合物は、式（III）のカルボン酸とのアミドカップリングまたは式（IV）の塩化アシルとの反応のいずれかによって、式（II）のアミンから得ることができる（合成スキーム1）。

アミド反応（経路A）の場合、酸（III）およびアミン（II）に加えて、エチル−N，N−ジイソプロピルアミンなどの塩基およびブロモ（トリ−1−ピロリジニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBrOP）などのカップリング剤を、ジクロロメタンなどの溶媒中で使用することができる。あるいは、1−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−1H−1，2，3−トリアゾロ［4，5−b］ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（HATU）などのカップリング剤を、例えば80℃の温度で、触媒量の4−（N，N−ジメチルアミノ）ピリジンを用いてまたは用いないで、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で使用することができる。

塩化アシルとの反応（経路B）の場合、塩基を、
−加熱を用いてまたは用いないで、アセトニトリル中エチル−N，N−ジイソプロピルアミン
−4−（N，N−ジメチルアミノ）ピリジンを用いてまたは用いないで、クロロホルム中エチル−N，N−ジイソプロピルアミン
−室温でジクロロメタン中エチル−N，N−ジイソプロピルアミン
−室温でジクロロメタンのトリエチルアミン
−室温でテトラヒドロフラン中水素化ナトリウム
などの系で使用する。

式（IV）の塩化アシルは市販されている、またはトルエンなどの溶媒中で塩化チオニルなどの塩素化剤を用いて式（III）の対応するカルボン酸から調製することができる。

合成スキーム1

EがE^b（E^bは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表す）を表し、Qが酸素を表す式（I）の化合物は、合成スキーム2に示されるように、強塩基、例えばナトリウムメトキシドを使用して、EがHを表す式（I）の化合物から得ることができる。

EがE^c（E^cはC₁〜C₆−アルキルである）を表す式（I）の化合物は、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基を使用してアミド官能基のNHをブロモ−またはヨード−C₁〜C₆−アルキル試薬でアルキル化することによって得ることができる。

EがE^d（E^dはCOBである）を表す式（I）の化合物は、式（II）のアミンおよび過剰の塩基、例えば、エチル−N，N−ジイソプロピルアミンおよび過剰の酸塩化物ClCOBを使用して、過剰ベンゾイル化によって得ることができる。

合成スキーム2

合成スキーム3aは、
−アミン（II−1）および（II−2）の前駆体の合成、または
−Aが3個以上の置換基を有する芳香環または複素芳香環である他のアミン（II）の合成
の方法を示す。

合成スキーム3a

ステップi：合成スキーム3aは、式（VII）のニトリルがテトラヒドロフランなどの溶媒中でリチウムヘキサメチルジシラジド（LiHMDS）と反応して式（VI）のアミジンをもたらすことができることを示している。リチウムヘキサメチルジシラジドは、反応の前に、ジエチルエーテルなどの溶媒中、0〜5℃でヘキサメチルジシラザンおよびn−BuLiを使用してその場で合成することもできる。

あるいは、式（VII）のニトリルを、トルエンなどの溶媒中、トリメチルアルミニウムと塩化アンモニウムの混合物を使用して式（VI）のアミジンに変換し、これにニトリル（VII）を0℃などの温度で滴加することができる。次いで、反応混合物を例えば80℃に加熱する。トリエチルアルミニウム、例えばトルエン中2M溶液を、ニトリル（VII）および塩化アンモニウムのトルエンなどの溶媒中溶液に添加することもできる。次いで、また、反応物を、例えばトルエンの還流下で加熱する。場合により、アミジンは市販されている。

ステップii：式（VI）のアミジンを、例えばN−ブロモスクシンイミドで臭素化して式（V）の臭素化中間体を得ることができる。

ステップiii：式（V）の中間体を、メタノールなどの溶媒中でチオシアン酸カリウムなどの薬剤を使用して環化して式（II）のチアジアゾール−アミンを得ることができる。あるいは、式（VI）のアミジンを、ワンポットプロセスで式（V）の中間体を単離することなく式（II）のチアジアゾール−アミンに変換することができる。反応を、例えば0℃でメタノールなどの溶媒中、臭素などの臭素化剤を使用して、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で行い、その後引き続いてチオシアン酸カリウムを添加する。

以下の新規なアミンを合成スキーム3aに従って合成した。
−アミン（II−3）：3−（5−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
−アミン（II−4）：3−（2，3，5−トリフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
−アミン（II−5）：3−（2，3，6−トリフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
−アミン（II−6）：3−（2，3，5，6−テトラフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
−アミン（II−7）：3−（6−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
合成スキーム3bは、アミン（II）を合成する別の方法を示す。

合成スキーム3b

ステップa：合成スキーム3bは、式（VII）のニトリルが、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応して、エタノールなどの溶媒中、加熱（例えば75℃）後にヒドロキシアミジン（XII）をもたらすことができることを示している。

ステップb：式（XII）のヒドロキシアミジンを室温で無水酢酸によってアシル化して式（XIII）の中間体を得ることができる。

ステップc：式（XIII）の中間体を、エタノールなどの溶媒中、酢酸およびラネーニッケルの存在下で式（VI）のアミジンに開裂することができる。

ステップiiおよびiiiはスキーム3aに記されるものと同様である。

以下の新規なアミンを合成スキーム3bに従って合成した。
−アミン（II−8）：3−（5−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン
−アミン（II−9）：3−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン

合成スキーム3cに示されるように、式（II−1）および（II−2）の新規なアミンである3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミンおよび3−［2，6−ジフルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミンはそれぞれ、アセトニトリルなどの溶媒中で、ナトリウムトリフルオロメタンスルフィネート、銅（II）トリフレートおよびt−ブチルヒドロペルオキシドを使用して、ラングロワトリフルオロメチル化反応によって得ることができる。

合成スキーム3c

場合により、EがE^a（E^a＝H）を表す式（I）の化合物を、アセトニトリルなどの溶媒中、ナトリウムトリフルオロメタンスルフィネート、銅（II）トリフレートおよびt−ブチルヒドロペルオキシドを使用して、ラングロワトリフルオロメチル化反応によって得た。

合成スキーム3dに示されるように、場合により、化合物（I−1−51）などのブロモ原子を含有する式（I）の化合物は、（例えば100℃で）酢酸の存在下で加熱しながらN−ブロモスクシンイミドで直接臭素化することによって得られた。メチル基を含有する化合物（I−1−52）などの式（I）の化合物は、前述のような（a）臭素化、引き続いて（b）例えば130℃で加熱しながら、溶媒の混合物、例えば割合（2／1）のジオキサン／水中、炭酸カリウムなどの塩基、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体などのパラジウム源の存在下でのメチルボロン酸による鈴木カップリングの順序によって得ることができる。

合成スキーム3d

合成スキーム4に示されるように、EがE^a（E^a＝H）を表す式（I）の化合物はまた、例えば60℃の温度で、テトラヒドロフラン／水などの溶媒混合物中、例えばX−phosアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒ならびに塩基、例えばリン酸カリウムを使用した、式（VIII）のボロン酸と式（IX）のブロモチアジアゾール付加物の反応（鈴木カップリング）によっても得ることができる。式（IX）のブロモチアジアゾールは、例えば80℃の温度で、HATUなどのカップリング剤およびエチル−N，N−ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、式（III）のカルボン酸と式（X）のアミンとの間のアミドカップリングによって得ることができる。式（X）のブロモチアジアゾール−アミンは、アンモニアと3−ブロモ−5−クロロ−チアジアゾール（XI）の反応によって得ることができる。

合成スキーム4

式（I）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは希釈剤を使用して行われる。本発明による方法を行うのに有用な希釈剤は、水と同様に全ての不活性溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、1，2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン類（例えばトリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、o−ニトロトルエン）；ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、およびまた例えば40℃〜250℃の範囲の沸点を有する成分を含む揮発油と呼ばれるもの、シメン、70℃〜190℃の沸騰範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、エチル、ブチルおよびイソブチル、炭酸ジメチル、ジブチルおよびエチレン）；アミド類（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N，N−ジメチルホルムアミド、N，N−ジプロピルホルムアミド、N，N−ジブチルホルムアミド、N−メチルピロリジン、N−メチルカプロラクタム、1，3−ジメチル−3，4，5，6−テトラヒドロ−2（1H）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1，3−ジメチル−2−イミダゾリジンジオン、N−ホルミルピペリジン、N，N’−ジホルミルピペラジン）およびケトン類（例えばアセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。

言及した溶媒および希釈剤の混合物中で本発明による方法を行うことも可能である。

本発明による方法を行う場合、反応温度を比較的広範囲内で変えることができる。一般に、使用される温度は−30℃〜＋150℃の間、好ましくは−10℃〜＋100℃の間である。

本発明による方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、本発明による方法を高圧下または減圧下−一般的に0.1bar〜15barの間の絶対圧力で行うことも可能である。

本発明による方法を行うために、出発材料は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の1つを比較的大過剰に使用することも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下で、場合により保護ガス雰囲気下（例えば窒素、アルゴンまたはヘリウム下）でも、適当な希釈剤中で行われ、反応混合物は一般に数時間必要な温度で撹拌される。後処理は慣用的な方法（調製実施例参照）によって行われる。

本発明による方法を行うために使用される塩基性反応助剤は、全ての適切な酸結合剤であり得る。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、7−メチル−1，5，7−トリアザビシクロ［4.4.0］デカ−5−エン（MTBD）；ジアザビシクロ［4.3.0］ノネン（DBN）、ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）、1，8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（DBU）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（CyTBG）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（CyTMG）、N，N，N，N−テトラメチル−1，8−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に第3級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジメチルトルイジン、N，N−ジメチル−p−アミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルイミダゾール、N−メチルピラゾール、N−メチルモルホリン、N−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、キノリン、2−ピコリン、3−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、N，N，N’，N’−テトラメチレンジアミン、N，N，N’，N’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、N−プロピルジイソプロピルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、N，N’−ジメチルシクロヘキシルアミン、2，6−ルチジン、2，4−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）が挙げられる。

本発明による方法を行うために使用される酸性反応助剤には、全ての鉱酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸およびまた硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（III）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（IV）、塩化スズ（IV））および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が含まれる。

異性体
置換基の性質に依存して、式（I）の化合物は幾何異性体および／または光学活性異性体または様々な組成中の対応する異性体混合物の形態であり得る。これらの立体異性体は、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は純粋な立体異性体とこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法および使用

本発明はまた、式（I）の化合物を動物有害生物／またはその生息地に作用させる動物有害生物を防除する方法に関する。動物有害生物の防除は、好ましくは、農業および林業において、ならびに材料保護において実施される。好ましくは、ヒトまたは動物の体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の体に実施される診断方法は、これから除外される。

本発明はさらに、殺有害生物剤、特に作物保護剤としての式（I）の化合物の使用に関する。

本出願の文脈において、「殺有害生物剤」という用語は、各場合で、常に「作物保護剤」という用語も含む。

式（I）の化合物は、良好な植物耐容性、好都合な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有し、植物および植物器官を生物および無生物ストレス要因から保護するため、収穫物収量を増加させるため、収穫された材料の品質を改善するため、ならびに貯蔵製品および材料の保護においてならびに衛生部門において、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、クモ、蠕虫、特に線虫および軟体動物を防除するために適している。

これらは、好ましくは農業における動物有害生物の防除に特に適している。好ましい動物有害生物は、農業で遭遇する節足動物綱（例えば、テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae））、半翅目（例えば、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens））およびカメムシ亜目（例えば、ネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula）およびエウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros））に由来する。

本特許出願の文脈の範囲内で、「衛生」という用語は、疾患、特に感染性疾患を予防することを目的とし、ヒトおよび動物の健康を保護する、および／または環境を保護するのに役立つ、ならびに／あるいは清潔を維持する任意のおよび全ての手段、手順および慣行を意味すると理解される。本発明によると、これは特に、例えば織物または硬質表面、特にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチックまたは1つもしくは複数の金属の表面を洗浄、消毒および滅菌する、ならびに確実にこれらが衛生上の有害生物および／またはその排泄物がない状態を保つようにするための手段を含む。人体または動物の体に適用可能な外科的または治療的処置手順、および人体または動物の体に対して行われる診断手順は、この点に関して好ましくは本発明の範囲から除外される。

したがって、「衛生部門」という用語は、例えば台所、パン屋、空港、浴室、水泳用プール、デパート、ホテル、病院、厩舎、畜産等に関して、これらの衛生手段、手順および慣行が重要である全ての領域、技術分野および産業用途を網羅する。

したがって、「衛生有害生物」という用語は、特に健康上の理由から、衛生部門における存在が問題となる1つまたは複数の動物有害生物を意味すると理解される。したがって、衛生部門における衛生有害生物の存在および／またはそれらへの曝露を回避するまたは最小限に抑えることが主な目的である。これは、特に、外寄生を防止するためと既にに存在する外寄生に取り組むための両方に使用することができる殺有害生物剤の施用を通して達成することができる。有害生物への曝露を回避するまたは減少させる調製物も使用することができる。衛生有害生物には、例えば、以下に言及される生物が含まれる。

したがって、「衛生保護」という用語は、これらの衛生手段、手順および慣行を維持および／または改善するための全ての行動を網羅する。

式（I）の化合物は、好ましくは殺有害生物剤として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階またはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には以下が含まれる：
節足動物門（Arthropoda）門、特に蛛形綱（Arachnida）のクラスの有害生物、例えばコナダニ属（Acarus）種、例えばアカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アキュロプス属（Aculops）種、アクルス属（Aculus）種、例えばアクルス・フォッケウイ（Aculus fockeui）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ属（Amblyomma）種、オウトウハダニ（Amphitetranychus viennensis）、アルガス属（Argas）種、ウシマダニ属（Boophilus）種、ブレビパルプス属（Brevipalpus）種、例えばブレビパルプス・フォエニキス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミヌム（Bryobia graminum）、ブリオビア・プレチオサ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス属（Centruroides）種、コリオプテス属（Chorioptes）種、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Dermatophagoides farinae）、デルマセントル属（Dermacentor）種、エオテトラニクス属（Eotetranychus）種、例えばエオテトラニクス・ヒユリエ（Eotetranychus hicoriae）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属（Eutetranychus）種、例えばエウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオファイエス属（Eriophyes）種、例えばエリオファイエス・ピリ（Eriophyes pyri）、グリキパグス・ドメスティクス（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストゥルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタルソネムス属（Hemitarsonemus）種、例えばヘミタルソネムス・レイタス（Hemitarsonemus latus）（＝ポリファゴタルソネムス・レイタス（Polyphagotarsonemus latus））、イボマダニ属（Hyalomma）種、マダニ属（Ixodes）種、ゴケグモ属（Latrodectus）種、ロクソスセレス属（Loxosceles）種、ニュートロンビキュラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ属（Nuphersa）種、オリゴニクス属（Oligonychus）種、例えばオリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インジクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンギフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・ヨテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス属（Ornithodorus）種、オルニトニスス属（Ornithonyssus）種、パノニクス属（Panonychus）種、例えばパノニクス・シトリ（Panonychus citri）（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri））、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプツルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルティディギツリ（Platytetranychus multidigituli）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、キュウセンヒゼンダニ属（Psoroptes）種、コイタマダニ属（Rhipicephalus）種、リゾギルホス属（Rhizoglyphus）種、サルコプテス属（Sarcoptes）種、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステネオタルソネムス属（Steneotarsonemus）種、ステネオタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス属（Tarsonemus）種、例えば タルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、タルソネムス・パリズス（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス属（Tetranychus）種、例えばテトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニクス・キンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス属（Vaejovis）種、例えばバサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
唇脚綱（Chilopoda）のクラスの有害生物、例えばジムカデ属（Geophilus）種、スクティゲラ属（Scutigera）種；
トビムシ目（Collembola）またはクラスの有害生物、例えばオニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；スミンスルス・ビリジス（Sminthurus viridis）；
倍脚綱（Diplopoda）のクラスの有害生物、例えばブラニウルス・グッツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫綱（Insecta）のクラス、例えばゴキブリ目（Blattodea）の有害生物、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロボプテラ・デキピエンス（Loboptera decipiens）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Neostylopyga rhombifolia）、パンクロラ属（Panchlora ）種、パルコブラッタ属（Parcoblatta）種、ペリプラネタ属（Periplaneta）種、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
鞘翅目（Coleoptera）の有害生物、例えばアカリンマ・ビッタタム（Acalymma vittatum）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属（Adoretus）種、アエチナ・ツミダ（Aethina tumida）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリルス属（Agrilus）種、例えばアグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アグリルス・コキサリス（Agrilus coxalis）、アグリルス・ビリネアツス（Agrilus bilineatus）、アグリルス・アンキシウス（Agrilus anxius）、アグリオテス属（Agriotes）種、例えばアグリオテス・リネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属（Anoplophora）種、例えばアノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス属（Anthonomus）種、例えばアンソノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アントレヌス属（Anthrenus）種、アピロン属（Apion）種、アポゴニア属（Apogonia）種、アトマリア属（Atomaria）種、例えばアトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス属（Attagenus）種、バリス・カエルレセンス（Baris caerulescens）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属（Bruchus）種、例えばブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ属（Cassida）種、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、ソートリンクス属（Ceutorrhynchus）種、例えばソートリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、ソートリンクス・クアドリデンス（Ceutorrhynchus quadridens）、ソートリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、ヒサゴトビハムシ属（Chaetocnema）種、例えばサツマイモトビハムシ（Chaetocnema confinis）、カエトクネマ・デンチクラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクチパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンディクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属（Conoderus）種、コスモポリテス属（Cosmopolites）種、例えばコスモポリテス・ソルジドウス（Cosmopolites sordidus）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クテニセラ属（Ctenicera）種、クルクリオ属（Curculio）種、例えばクルクリオ・カリエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サイイ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、シリンドロコプツルス属（Cylindrocopturus）種、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、シリンドロコプツルス・フルネッシ（Cylindrocopturus furnissi）、デンドロクトヌス属（Dendroctonus）種、例えばデンドロクトヌス・ポンデロサエ（Dendroctonus ponderosae）、デルメステス属（Dermestes）種、ジアブロチカ属（Diabrotica）種、例えばジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ジアブロチカ・バルベリ（Diabrotica barberi）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ジコクロシス属（Dichocrocis）種、ジクラジスパ・アルミゲラ（Dicladispa armigera）、ジロボデルス属（Diloboderus）種、エピラクナ属（Epicaerus）種、エピラクナ属（Epilachna）種、例えばエピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベチス（Epilachna varivestis）、エピトリクス属（Epitrix）種、例えばエピトリクス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリクス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリクス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリクス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリクス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスチヌス属（Faustinus）種、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌツス（Gnathocerus cornutus）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニクス属（Heteronyx）種、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、ヒポテネムス属（Hypothenemus）種、例えばヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ヒポテネムス・オブスクルス（Hypothenemus obscurus）、ヒポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、ラクノステルナ・コンサンギネア（Lachnosterna consanguinea）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、ラテチクス・オリゼ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス属（Lathridius）種、レマ属（Lema）種、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ロイコプテラ属（Leucoptera）種、例えばロイコプテラ・コフェーラ（Leucoptera coffeella）、リモニウス・エクチプス（Limonius ectypus）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リストロノツス属（Listronotus）（＝ヒペロデス属（Hyperodes））種、リクスス属（Lixus）種、ルペロデス属（Luperodes）種、ルペロモルパ・クサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、リクツス属（Lyctus）種、メガシレネ属（Megacyllene）種、例えばメガシレネ・ロビニアエ（Megacyllene robiniae）、メガスケリス属（Megascelis）種、メラノツス属（Melanotus）種、例えばメラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ属（Melolontha）種、例えばメロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属（Migdolus）種、モノカムス属（Monochamus）種、ナウパクツス・クサントグラプス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア属（Necrobia）種、ネオガレルセラ属（Neogalerucella）種、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、サイカブト（Oryctes rhinoceros）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オリザパグス・オリザエ（Oryzaphagus oryzae）、オティオリンクス属（Otiorhynchus）種、例えばオティオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オティオリンクス・リグスチシ（Otiorhynchus ligustici）、オティオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オティオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、オティオリンクス・スルカツス（Otiorhynchus sulcatus）、オウレマ属（Oulema）種、例えばオウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロパガ属（Phyllophaga）種、フィロパガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、フィロトレタ属（Phyllotreta）種、例えばフィロトレタ・アルモラシアエ（Phyllotreta armoraciae）、フィロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、フィロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属（Premnotrypes）種、プロステパヌス・トルンカツス（Prostephanus truncatus）、プシリオデス属（Psylliodes）種、例えばプシリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プリシオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシリオデス・プンクツラタ（Psylliodes punctulata）、プティヌス属（Ptinus）種、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、リンコフォルス属（Rhynchophorus）種、リンコフォルス・フェルギネウス（Rhynchophorus ferrugineus）、リンコフォルス・パルマルム（Rhynchophorus palmarum）、スコリツス属（Scolytus）種、例えばスコリツス・ムルチストリアツス（Scolytus multistriatus）、シノキシロン・ペルフォランス（Sinoxylon perforans）、シトフィルス属（Sitophilus）種、例えばシトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、スフェノフォルス属（Sphenophorus）種、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、ステルネクス属（Sternechus）種、例えばステルネクス・パルダツス（Sternechus paludatus）、シムフィレテス属（Symphyletes）種、タニメクス属（Tanymecus）種、例えばタニメクス・ジラチコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インジクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアツス（Tanymecus palliatus）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Tenebrioides mauretanicus）、コクヌストモドキ属（Tribolium）種、例えばトリボリウム・アウダクス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ属（Trogoderma）種、チキウス属（Tychius）種、キシロトレクス属（Xylotrechus）種、ザブルス属（Zabrus）種、例えばザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
革翅目（Dermaptera）の有害生物、例えば、アニソラビス・マリタイム（Anisolabis maritime）、フォルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、ラビドゥラ・リパリア（Labidura riparia）；
双翅目（Diptera）の有害生物、例えばヤブカ属（Aedes）種、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、アエデス・スチクチクス（Aedes sticticus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、アグロミザ属（Agromyza）種、例えばアグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレファ属（Anastrepha）種、ハマダラカ属（Anopheles）種、例えばアノフェレス・クァドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、アスフォンディリア属（Asphondylia）種、バクトロセラ属（Bactrocera）種、例えばバクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ホホアカクロバエ（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ユスリカ属（Chironomus）種、ビキンバエ属（Chrysomya）種、メクラアブ属（Chrysops）種、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、コクリオミイヤ属（Cochliomya）種、コンタリニア属（Contarinia）種、例えばコンタリニア・ジョンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナスツルチ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・ピリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルジ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トリチシ（Contarinia tritici）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シルベストリス（Cricotopus sylvestris）、イエカ属（Culex）種、例えばクレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、サシバエ属（Culicoides）種、ハボシカ属（Culiseta）種、ウサギヒフバエ属（Cuterebra）種、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ属（Dasineura）種、例えばダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、デリア属（Delia）種、例えばデリア・アンチクア（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フルリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ショウジョウバエ属（Drosophila）種、例えばキイロショウジョウバエ（Drosphila melanogaster）、ドロソフィラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス属（Echinocnemus）種、エウレイア・ヘラクレイ（Euleia heraclei）、ヒメイエバエ属（Fannia）種、ウマバエ属（Gasterophilus）種、ツェツェバエ属（Glossina）種、ハエマトポタ属（Haematopota）種、ヒドレリア属（Hydrellia）種、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレミア属（Hylemya）種、シラミバエ属（Hippobosca）種、ヒポデルマ属（Hypoderma）種、リリオミザ属（Liriomyza）種、例えばリリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassicae）、リリオミザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis，）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、キンバエ属（Lucilia）種、例えばヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ルツォミヤ属（Lutzomyia）種、マンソニア属（Mansonia）種、イエバエ属（Musca）種、例えばイエバエ（Musca domestica）、イエバエ亜種ビシナ（Musca domestica vicina）、ヒツジバエ属（Oestrus）種、オスキネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス属（Paratanytarsus）種、パララウテルボルニエラ・スブキンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴミア属（Pegomya）またはペゴマイア属（Pegomyia）種、例えばペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、ペゴミア・ヒオシヤミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴミア・ルビボラ（Pegomya rubivora）、サシチョウバエ属（Phlebotomus）種、ポルビア属（Phorbia）種、ポルミア属（Phormia）種、チーズバエ（Piophila casei）、プラチパレア・ポエキロプテラ（Platyparea poeciloptera）、プロディプロシス属（Prodiplosis）種、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレティス属（Rhagoletis）種、例えばラゴレティス・シングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレティス・コンプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレティス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレティス・インディフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレティス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、ラゴレティス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ニクバエ属（Sarcophaga）種、ブユ属（Simulium）種、例えばシムリウム・メリジオナレ（Simulium meridionale）、サシバエ属（Stomoxys）種、アブ属（Tabanus）種、テタノプス属（Tetanops）種、ティプラ属（Tipula）種、例えばティプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ティプラ・シンプレクス（Tipula simplex）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Toxotrypana curvicauda）；
半翅目（Hemiptera）の有害生物、例えばアキジア・アカキアエバイレヤナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アキジア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アキジア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アキルトシフォン属（Acyrthosipon）種、例えばアキルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア属（Acrogonia）種、アエネオラミア属（Aeneolamia）種、アゴノスケナ属（Agonoscena）種、トゲコナジラミ属（Aleurocanthus）種、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライ（Allocaridara malayensis）、アムラスカ属（Amrasca）種、例えばアムラスカ・ビグツラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラピス・カルドゥイ（Anuraphis cardui）、アオニディエラ属（Aonidiella）種、例えばアオニディエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アオニディエラ・シトリナ（Aonidiella citrina）、アオニディエラ・イノルナタ（Aonidiella inornata）、アファノスティグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属（Aphis）種、例えばアフィス・シトリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラッシボラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシッピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、アフィス・ミドレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナスツルチイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ビブルニフィラ（Aphis viburniphila）、アルボリディア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ属（Arytainilla）種、アスピディエラ属（Aspidiella）種、アスピディオツス属（Aspidiotus）種、例えばアスピディオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス属（Atanus）種、アウラコルトム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オキデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ムギワラギクオマルアブラ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキコルス属（Brachycolus）種、ブレビコリネ・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ属（Cacopsylla）種、例えばカコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリギポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カプリニア属（Capulinia）種、カルネオケパラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、アワフキムシ科（Cercopidae）、セロプラステス属（Ceroplastes）種、カエトシポン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリス・ロセア（Chondracris rosea）、クロマフィス・ユグランディコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス アオニディウム（Chrysomphalus aonidum）、クリソムパルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカドゥリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミティルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コクス属（Coccus）種、例えばコクス・ヘスペリドゥム（Coccus hesperidum）、コクス・ロングルス（Coccus longulus）、コクス・シュードマグノリアルム（Coccus pseudomagnoliarum）、コクス・ビリジス（Coccus viridis）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオサ属（Cryptoneossa）種、クテナリタイナ属（Ctenarytaina）種、ダルブルス属（Dalbulus）種、ディアレウロデス・キテンデニ（Dialeurodes chittendeni）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ディアスピス属（Diaspis）種、ジウラフィス属（Diuraphis）種、ドロシカ属（Drosicha）種、ディサフィス属（Dysaphis）種、例えばディサフィス・アピイフォリア（Dysaphis apiifolia）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ディスミコクス属（Dysmicoccus）種、エムポアスカ属（Empoasca）種、例えばエムポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エムポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エムポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エムポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ属（Eriosoma）種、例えばエリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola）、エリトロネウラ属（Erythroneura）種、エウカリプトリマ属（Eucalyptolyma）種、エウフィルラ属（Euphyllura）種、エウスケリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア属（Ferrisia）種、フィオリニア属（Fiorinia）種、フルカスピス・オケアニカ（Furcaspis oceanica）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス属（Glycaspis）種、ヘテロプシラ・クバナ（Heteropsylla cubana）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロディスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ワタフキカイガラムシ属（Icerya）種、例えばイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、イディオケルス属（Idiocerus）種、イディオスコプス属（Idioscopus）種、ラオデルパクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属（Lecanium）種、例えばレカニウム・コルニ（Lecanium corni）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス属（Lepidosaphes）種、例えばレピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ナシシロナガカイガラムシ（Lopholeucaspis japonica）、リコルマ・デリカツラ（Lycorma delicatula）、マクロシフム属（Macrosiphum）種、例えばマクロシフムチューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファキフロンス（Macrosteles facifrons）、マハナルバ属（Mahanarva）種、メラナピス・サカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属（Metcalfiella）種、メトカルファ・プルイノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロピウム・ディロドゥム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属（Myzus）種、例えばミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・リグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナツス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネオマスケリア属（Neomaskellia）種、ツマグロヨコバイ属（Nephotettix）種、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、ネティゴニクラ・スペクトラ（Nettigoniclla spectra）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属（Oncometopia）種、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、オクシア・キネンシス（Oxya chinensis）、パキプシラ属（Pachypsylla）種、ヤマモモコナジラミ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属（Paratrioza）種、例えばパラトリオザ・コッケレリ（Paratrioza cockerelli）、パルラトリア属（Parlatoria）種、ペムフィグス属（Pemphigus）種、例えばペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）、ペルキンシエラ属（Perkinsiella）種、フェナコクス属（Phenacoccus）種、例えばフェナコクス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、ドロノキワタアブラムシ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ネアブラムシ属（Phylloxera）種、例えばフィロクセラ・デバスタトリクス（Phylloxera devastatrix）、フィロクセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属（Planococcus）種、例えばプラノコクス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、ナシガタカタカイガラムシ（Protopulvinaria pyriformis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、シュードコクス属（Pseudococcus）種、例えばシュードコクス・カルセオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、シュードコクス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、シュードコクス・マリチムス（Pseudococcus maritimus）、シュードコクス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス属（Psyllopsis）種、プシラ属（Psylla）種、例えばプシラ・ブクシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス属（Pteromalus）種、プルビナリア属（Pulvinaria）種、ピリラ属（Pyrilla）種、クアドラスピディオツス属（Quadraspidiotus）種、例えばクアドラスピディオツス・ユグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、クアドラスピディオツス・オストレアエフォルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、クアドラスピディオツス・ペルニキオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属（Rastrococcus）種、ロパロシフム属（Rhopalosiphum）種、例えばロパロシフム・マイディス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイセティア属（Saissetia）種、例えばサイセティア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセティア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセティア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセティア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカポイデウス・ティタヌス（Scaphoideus titanus）、スキザピス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピドゥス・アルティクラツス（Selenaspidus articulatus）、シトビオン アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ属（Sogata）種、ウンカ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属（Sogatodes）種、スティクトケパラ・フェスティナ（Stictocephala festina）、シフォニヌス・ピリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラパラ・マライェンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノケペラ属（Tetragonocephela）種、ティノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属（Tomaspis）種、トクソプテラ属（Toxoptera）種、例えばトクスプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii）、トクソプテラ・シトリシドゥス（Toxoptera citricidus）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza）種、例えばトリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チプロキバ属（Typhlocyba）種、ウナスピス属（Unaspis）種、ビテウス・ビティフォリイ（Viteus vitifolii）、ジギナ属（Zygina）種；
カメムシ亜目（Heteroptera）の有害生物、例えば、アエリア属（Aelia ）種、アナサ・トリスティス（Anasa tristis）、アンテスティオプシス属（Antestiopsis）種、ボイセア属（Boisea）種、ブリスス属（Blissus）種、カロコリス属（Calocoris）種、カムピロムマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属（Cavelerius）種、シメクス属（Cimex）種、例えばシメクス・アジュンクツス（Cimex adjunctus）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメクス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア属（Collaria）種、クレオンティアデス・ディルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ディケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディコノコリス・ヘウェティ（Diconocoris hewetti）、ディスデルクス属（Dysdercus）種、エウスキスツス属（Euschistus）種、例えばエウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、エウスキスツス・トリスチグムス（Euschistus tristigmus）、エウスキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、エウリデマ属（Eurydema）種、エウリガステル属（Eurygaster）種、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘリオペルティス属（Heliopeltis）種、ホルアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属（Leptocorisa）種、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オシデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス属（Lygocoris）種、例えばリゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス属（Lygus）種、例えばリグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エクスカバツス（Macropes excavatus）、メガコプタ・クリブラリア（Megacopta cribraria）、メクラカメムシ科（Miridae）、モナロニオン・アトラツム（Monalonion atratum）、ネザラ属（Nezara）種、例えばネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula）、ニシウス属（Nysius）種、オエバルス属（Oebalus）種、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属（Piezodorus）種、例えばピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、プサルス属（Psallus）種、シューダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属（Rhodnius）種、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコティノフォラ属（Scotinophora）種、ステファニティス・ナシ（Stephanitis nashi）、ティブラカ属（Tibraca）種、サシガメ属（Triatoma）種；
膜翅目（Hymenoptera）の有害生物、例えばアクロミルメクス属（Acromyrmex）種、アタリア属（Athalia）種、例えばアタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ属（Atta）種、オオアリ属（Camponotus）種、ホオナガスズメバチ属（Dolichovespula）、ディプリオン属（Diprion）種、例えばディプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロカムパ属（Hoplocampa）種、例えばホプロカムパ・コオケイ（Hoplocampa cookei）、ホプロカムパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス属（Lasius）種、リネピテマ（Linepithema）（イリジオミルメクス（Iridiomyrmex））・フミレ（humile）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラトレキナ属（Paratrechina）種、パラベスプラ属（Paravespula）種、プラギオレピス属（Plagiolepis）種、シレクス属（Sirex）種、例えばノクチリオキバチ（Sirex noctilio）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ属（Tapinoma）種、テクノミルメクス・アルビペス（Technomyrmex albipes）、ウロセルス属（Urocerus）種、ベスパ属（Vespa）種、例えばベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）、クセリス属（Xeris）種；
等脚目（Isopoda）の有害生物、例えばオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
等翅目（Isoptera）の有害生物、例えばコプトテルメス属（Coptotermes）種、例えばコプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリプトテルメス属（Cryptotermes）種、インシシテルメス属（Incisitermes）種、カロテルメス属（Kalotermes）種、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスチテルメス属（Nasutitermes）種、オドントテルメス属（Odontotermes）種、ポロテルメス属（Porotermes）種、ヤマトシロアリ属（Reticulitermes）種、例えばレチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）；
鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、アクロニクタ・マヨル（Acronicta major）、アドクソフィエス属（Adoxophyes）種、例えばアドクソフィエス・オラナ、アエディア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロティス属（Agrotis）種、例えばアグロティス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ属（Alabama）種、例えばアラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナルシア属（Anarsia）種、アンティカルシア属（Anticarsia）種、例えばアンティカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギロプロセ属（Argyroploce）種、アウトグラファ属（Autographa）種、バラトラ・ブラッシカ（Barathra brassicae）、ブラストダクナ・アトラ（Blastodacna atra）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブクラトリクス・トルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブセオラ属（Busseola）種、カコエシア属（Cacoecia）種、カロプティリア・テイボラ（Caloptilia theivora）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、チロ属（Chilo）種、例えば、チロ・プレヤデルス（Chilo plejadellus）、チロ・スプレサリス（Chilo suppressalis）、コレウチス・パリアナ（Choreutis pariana）、コリストネウラ属（Choristoneura）種、クリソデイキス・カルシテス（Chrysodeixis chalcites）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、クナパロセルス属（Cnaphalocerus）種、クナファロクロシス・メディナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネファシア属（Cnephasia）種、コノポモルファ属（Conopomorpha）種、コノトラケルス属（Conotrachelus）種、コピタルシア属（Copitarsia）種、シディア属（Cydia）種、例えばシディア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクツイデス（Dalaca noctuides）、ディアファニア属（Diaphania）種、ディパロプシス属（Diparopsis）種、ディアトラエア・サカラリス（Diatraea saccharalis）、ジオリクトリア属（Dioryctria）種、例えばジオリクトリア・ジムメルマニ（Dioryctria zimmermani）、エアリアス属（Earias）種、エクディトロファ・アウランティウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エフェスティア属（Ephestia）種、例えばエフェスティア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスティア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノティア属（Epinotia）種、エピフィアス・ポストビタナ（Epiphyas postvittana）、エラニス属（Erannis）種、エルスコビエラ・ムスクラナ（Erschoviella musculana）、エティエラ属（Etiella）種、エウドシマ属（Eudocima）種、エウリア属（Eulia）種、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ドクガ属（Euproctis）種、例えばエウプロクティス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウクソア属（Euxoa）種、フェルティア属（Feltia）種、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラシラリア属（Gracillaria）種、グラフォリタ属（Grapholitha）種、例えばグラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラフォリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、ヘディレプタ属（Hedylepta）種、ヘリコベルパ属（Helicoverpa）種、例えばヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス属（Heliothis）種、例えばヘリオティス・ビレッセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノピラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ属（Homoeosoma）種、ホモナ属（Homona）種、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、カキボリア・フラボファスシアタ（Kakivoria flavofasciata）、ラムピデス属（Lampides）種、ラフィグマ属（Laphygma）種、ラスペユレシア・モレスタ（Laspeyresia molesta）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ属（Leucoptera）種、例えばレウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、リトコレティス属（Lithocolletis）種、例えばリトコレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファン・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロベシア属種（Lobesia spp.）、例えばロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ属（Lymantria）種、例えばリマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リオネティア属（Lyonetia）種、例えばリオネティア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、マムストラ・ブラッシカ（Mamestra brassicae）、メラニティス・レダ（Melanitis leda）、モシス属（Mocis）種、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ネマポゴン・クロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニムフラ属（Nymphula）種、オイケティクス属（Oiketicus）種、オムフィサ属（Omphisa）種、オペロフテラ属（Operophtera）種、オリア属（Oria）種、オルタガ属（Orthaga）種、オストリニア属（Ostrinia）種、例えばオストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フラムメア（Panolis flammea）、パルナラ属（Parnara）種、ペクティノフォラ属（Pectinophora）種、ペリレウコプテラ属（Perileucoptera）種、フトリマエア属（Phthorimaea）種、例えばフトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスティス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル属（Phyllonorycter）種、例えばフィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス属（Pieris）種、例えばピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルシア属（Plusia）種、プルテラ・クシロステラ（Plutella xylostella）（＝プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipennis））、ポデシア属（Podesia）、例えばポデシア・シリンガエ（Podesia syringae）、プライス属（Prays）種、プロデニア属（Prodenia）種、プロトパルセ属（Protoparce）種、シューダレティア属（Pseudaletia）種、シューダレティア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス属（Schoenobius）種、例えばスコエノビウス・ビプンクティフェル（Schoenobius bipunctifer）、スシルポファガ属（Scirpophaga）種、例えばスシルポファガ・インノタタ（Scirpophaga innotata）、スコティア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア属（Sesamia）種、例えばセサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、スパルガノティス属（Sparganothis）種、スポドプテラ属（Spodoptera）種、例えばスポドプテラ・エラジアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）、スタトモポダ属（Stathmopoda）種、ステノマ属（Stenoma）種、ストモプテリクス・スプセキベラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン属（Synanthedon）種、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、タウメトポエア属（Thaumetopoea）種、テルメシア・ゲムマタリス（Thermesia gemmatalis）、ティネア・クロアケラ（Tinea cloacella）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、トルトリクス属（Tortrix）種、ジュウタンガ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア属（Trichoplusia）種、例えばトリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプルシア・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ属（Virachola）種；
直翅目（Orthoptera）またはサルタトリア目（Saltatoria）の有害生物、例えばアケタ・ドメスティクス（Acheta domesticus）、ディクロプルス属（Dichroplus）種、グリロタルパ属（Gryllotalpa）種、例えばグリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス属（Hieroglyphus）種、トノサマバッタ属（Locusta）種、例えばトノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス属（Melanoplus）種、例えばメラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランティクス・ウスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）；
シラミ目（Phthiraptera）の有害生物、例えばダマリニア属（Damalinia）種、ブタジラミ属（Haematopinus）種、ケモノホソジラミ属（Linognathus）種、シラミ属（Pediculus）種、フィロクセラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、プチルス・プビス（Phthirus pubis）、ケモノハジラミ属（Trichodectes）種；
チャタテムシ目（Psocoptera）の有害生物、例えばレピノツス属（Lepinotus）種、リポスセリス属（Liposcelis）種；
ノミ目（Siphonaptera）の有害生物、例えばナガノミ属（Ceratophyllus）種、イヌノミ属（Ctenocephalides）種、例えばイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、クセノプシラ・ケオプス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の有害生物、例えばアナフォトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、カエタナポトリプス・レエウウェニ（Chaetanaphothrips leeuweni）、ドレパノトリプス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属（Frankliniella）種、例えばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・バシニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ハプロトリプス属（Haplothrips）種、ヘリオトリプス属（Heliothrips）種、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトルプス属（Kakothrips）種、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スシルトトリプス属（Scirtothrips）種、タエニオトリプス・カルダモミ（Taeniothrips cardamomi）、アザミウマ属（Thrips）種、例えばミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）；
シミ目（Zygentoma）（＝総尾目（Thysanura））の有害生物、例えば、ヤマトシミ属（Ctenolepisma）種、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）、マダラシミ（Thermobia domestica）；
結合綱（Symphyla）の有害生物、例えば、スクチゲレラ属（Scutigerella）種、例えばスクチゲレラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物門（Mollusca）の有害生物、特に双殻綱（Bivalvia）の有害生物、例えば、カワホトトギスガイ属（Dreissena）種、
および腹足綱（Gastropoda）の有害生物、例えば、アリオン属（Arion）種、例えばアリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオンファラリア属（Biomphalaria）種、ブリヌス属（Bulinus）種、デロセラス属（Deroceras）種、例えばデロセラス・ラエベ（Deroceras laeve）、ガルバ属（Galba）種、モノアラガイ属（Lymnaea）種、ミヤイリガイ属（Oncomelania）種、ポマセア属（Pomacea）種、スシネア属（Succinea）種；
線形動物門（Nematoda）の植物有害生物、すなわち植物寄生線虫、特にアグレンクス属（Aglenchus）種、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ属（Anguina）種、例えば、アングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス属（Aphelenchoides）種、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス属（Belonolaimus）種、例えばベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス属（Bursaphelenchus）種、例えばブルサフェレンクス・ココフィルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス属（Cacopaurus）種、例えば、カコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ属（Criconemella）種、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラクス（Criconemella xenoplax）（＝メソクリコネマ・キセノプラクス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス属（Criconemoides）種、例えばクリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンス（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ディチレンクス属（Ditylenchus）種、例えばディチレンクス・ディプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス属（Dolichodorus）種、グロボデラ属（Globodera）種、例えばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス属（Helicotylenchus）種、例えばヘリコチレンクス・ディヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、サヤワセンチュウ属（Hemicriconemoides）種、ヘミシクリオフォラ属（Hemicycliophora）種、ヘテロデラ属（Heterodera）種、例えばヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae，）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines，）、ヘテロデラ・シャクチイ（Heterodera schachtii）、ヒルシュマニエラ属（Hirschmaniella）種、ホプロライムス属（Hoplolaimus）種、ロンギドルス属（Longidorus）種、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイドギネ属（Meloidogyne）種、例えばメロイドギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイドギネ・ファラクス（Meloidogyne fallax）、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ属（Meloinema）種、ナコブス属（Nacobbus）種、ネオチレンクス属（Neotylenchus）種、パラロンギドルス属（Paralongidorus）種、パラフェレンクス属（Paraphelenchus）種、パラトリコドルス属（Paratrichodorus）種、例えばパラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、パラチレンクス属（Paratylenchus）種、プラチレンクス属（Pratylenchus）種、例えばプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、シュードハレンクス属（Pseudohalenchus）種、プシレンクス属（Psilenchus）種、プンクトデラ属（Punctodera）種、キニスルシウス属（Quinisulcius）種、ラドフォルス属（Radopholus）種、例えばラドフォルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクルス属（Rotylenchulus）種、ロチレンクス属（Rotylenchus）種、スクテロネマ属（Scutellonema）種、スバングイナ属（Subanguina）種、トリコドルス属（Trichodorus）種、例えばトリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコルヒンクス属（Tylenchorhynchus）種、例えばチレンコルヒンクス・アヌラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス属（Tylenchulus）種、例えばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、クシフィネマ属（Xiphinema）種、例えばクシフィネマ・インデクス（Xiphinema index）。

式（I）の化合物は、場合により、一定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、植物特性を改善するための成長調節剤もしくは薬剤として、殺微生物剤もしくは殺精剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用することができる。適切であれば、これらを他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することもできる。

製剤
本発明はさらに、少なくとも1種の式（I）の化合物を含む製剤、ならびに殺有害生物剤、例えば水薬、点滴およびスプレー液としてそこから調製される使用形態に関する。場合により、使用形態は、さらなる殺有害生物剤および／または作用を改善するアジュバント、例えば浸透剤、例えば植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステルまたはアルカノールアルコキシレートならびに／あるいは展着剤、例えばアルキルシロキサンおよび／または塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムならびに／あるいは保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸塩もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマーならびに／あるいは湿潤剤、例えばグリセロールならびに／あるいは肥料、例えばアンモニウム−、カリウムまたはリン含有肥料を含む。

慣用的な製剤は、例えば、水溶性液剤（SL）、乳剤（EC）、EW剤（EW）、SC剤（SC、SE、FS、OD）、水和性顆粒剤（WG）、粒剤（GR）およびカプセル懸濁剤（CS）であり；これらおよびさらに可能な製剤の種類は、例えばCrop Life International and in Pesticide Specifications，Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides，FAO Plant Production and Protection Papers−173、FAO／WHO Joint Meeting on Pesticide Specificationsによって準備、2004、ISBN：9251048576により記載されている。製剤は、1種または複数の式（I）の化合物に加えて、場合によりさらなる農薬活性化合物を含む。

これらは、好ましくは助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。この文脈におけるアジュバントは、成分自体がいかなる生物学的効果も有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。アジュバントの例には、保持、広がり、葉表面への付着または浸透を促進する薬剤がある。

これらの製剤は、例えば式（I）の化合物を、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体などの助剤ならびに／あるいは例えば界面活性剤などの他の助剤と混合することによって、公知の方法で調製される。製剤は、適切な施設で、または施用前もしくは施用中に調製される。

使用される助剤は、式（I）の化合物の製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態（例えば、噴霧用液体または種子粉衣製品などのすぐに使用できる殺有害生物剤）に一定の物理的、技術的および／または生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適した物質であり得る。

適切な増量剤は、例えば、水、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適宜置換されていても、エーテル化されていてもおよび／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）ならびに（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（N−アルキルピロリドンなど）ならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）、カーボネートおよびニトリルのクラスの極性および非極性有機化学液体である。

使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。本質的には、適切な液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、カーボネート、例えばプロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジエチルカーボネートまたはジブチルカーボネート、あるいはニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロパンニトリルである。

原則として、全ての適切な溶媒を使用することができる。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、カーボネート、例えばプロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジエチルカーボネートまたはジブチルカーボネート、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロパンニトリル、および水である。

原則として、全ての適切な担体を使用することができる。有用な担体には、特に、例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成材料、例えばシリカ微粒子、アルミナおよび天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ワックスおよび／または固体肥料が含まれる。このような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に有用な担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、ならびに無機および有機粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎も含まれる。

液化ガス状増量剤または溶媒を使用することもできる。特に適した増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である増量剤または担体、例えばハロ炭化水素、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧ガスである。

イオン性または非イオン性の特性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤あるいはこれらの界面活性剤の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、イセチオネート誘導体、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。式（I）の化合物の1つおよび／または不活性担体の1つが水に不溶性であり、施用が水中で行われる場合、界面活性剤の存在が有利である。

製剤およびこれから誘導される使用形態中のさらなる助剤として、着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。

追加の成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、あるいは化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤であり得る。泡形成剤または消泡剤も存在してよい。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質も、製剤およびこれから誘導される使用形態における追加の助剤として存在してよい。さらに可能な助剤は鉱油および植物油である。

場合により、さらなる助剤が製剤およびこれから誘導される使用形態に存在してよい。このような添加剤の例としては、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般に、式（I）の化合物は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。

有用な保持促進剤には、動的表面張力を低下させる全ての物質、例えばジオクチルスルホスクシネート、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが含まれる。

本文脈における適切な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善するために通常使用される全ての物質である。本文脈において、浸透剤は、（一般に水性の）塗布液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、したがってクチクラ中の活性化合物の移動度を増加させる能力によって定義される。文献に記載されている方法（Baurら, 1997, Pesticide Science 51, 131〜152）を、この特性を決定するために使用することができる。例としては、アルコールアルコキシレート、例えばココナツ脂肪エトキシレート（10）またはイソトリデシルエトキシレート（12）、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（15）、アンモニウムおよび／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。

製剤は、製剤の重量基準で、好ましくは0.00000001〜98重量％の式（I）の化合物、または特に好ましくは0.01重量％〜95重量％の式（I）の化合物、より好ましくは0.5重量％〜90重量％の式（I）の化合物を含む。

製剤（特に殺有害生物剤）から調製された使用形態中の式（I）の化合物の含量は、広範囲で変化し得る。使用形態中の式（I）の化合物の濃度は、使用形態の重量基準で、通常0.00000001〜95重量％の式（I）の化合物、好ましくは0.00001〜1重量％である。化合物は使用形態に適した慣用的な方法で使用される。

混合物
式（I）の化合物を、例えば、作用スペクトルを広げ、作用持続時間を延長し、作用速度を増加させ、反発を防ぐまたは耐性の発達を防止するために、1種または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益種、除草剤、肥料、鳥類忌避剤、植物強壮剤（phytotonic）、滅菌剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、このような活性化合物の組み合わせは、植物成長および／または非生物因子、例えば高温または低温、干ばつまたは上昇した水分含量もしくは土壌塩分に対する耐性を改善することができる。また、開花および結実性能を改善する、発芽能力および根の発達を最適化する、収穫を促進するおよび収量を改善する、成熟に影響を与える、収穫された製品の品質および／または栄養価を改善する、貯蔵寿命を延ばす、ならびに／あるいは収穫された製品の加工性を改善することも可能である。

さらに、式（I）の化合物は、誘引剤および／または鳥類忌避剤および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料などの他の活性化合物または情報化学物質との混合物として存在し得る。同様に、式（I）の化合物を、例えば収穫された材料の成長、収量および品質などの植物特性を改善するために使用することができる。

本発明による特定の実施形態では、式（I）の化合物が、さらなる化合物、好ましくは以下に記載されるものとの混合物で、製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態中に存在する。

以下に記載される化合物の1つが異なる互変異性体形態で生じ得る場合、各場合で明示的に言及されていない場合でも、これらの形態も含まれる。さらに、その官能基がこれを可能にするのであれば、全ての指定された混合パートナーが、場合により適切な塩基または酸と塩を形成することができる。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によってここで識別される活性化合物は公知であり、例えば、殺有害生物剤ハンドブック（「The Pesticide Manual」、第16版、British Crop Protection Council 2012）に記載されている、またはインターネット上で見出すことができる（例えば、http：／／www.alanwood.net／pesticides）。分類は、この特許出願の提出時における現在のIRACの作用様式分類スキームに基づく。

（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤、好ましくはアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブから選択されるカルバメート；またはアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホテン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムホス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される有機リン酸エステル。

（2）GABA作動性塩化物チャネル遮断薬、好ましくはクロルデンおよびエンドスルファン、から選択されるシクロジエン−有機塩素、またはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。

（3）ナトリウムチャネルモジュレーター、好ましくはアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）−（1R）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（1R）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロルから選択されるピレスロイド。

（4）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合モジュレーター、例えば好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムから選択されるネオニコチノイド、またはニコチンまたはスルホキサフロールまたはフルピラジフロン。

（5）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター、好ましくはスピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン。

（6）グルタミン酸作動性クロライドチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター、好ましくはアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン／ミルベマイシン。

（7）幼若ホルモン模倣剤、好ましくはヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェンから選択される幼若ホルモン類似体。

（8）種々の非特異的（マルチサイト）阻害剤、好ましくは臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル、あるいはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはボラックスまたは吐酒石あるいはダゾメットおよびメタムから選択されるメチルイソシアネート発生剤。

（9）ピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択される弦音器官TRPVチャネルモジュレーター。

（10）クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフルビダジンおよびエトキサゾールから選択されるダニ成長阻害剤。

（11）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）ならびにCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3BbおよびCry34Ab1／35Ab1から選択されるB.t.植物タンパク質から選択される昆虫腸膜の微生物崩壊剤。

（12）ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、好ましくはジアフェンチウロンから選択されるATPディスラプター、またはアゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットもしくはテトラジホン。

（13）クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミドから選択されるプロトン勾配の崩壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤。

（14）ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラムおよびチオスルタップナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬。

（15）ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンから選択されるキチン生合成の阻害剤、0型。

（16）ブプロフェジンから選択されるキチン生合成の阻害剤、1型。

（17）シロマジンから選択される脱皮撹乱剤（特に双翅目、すなわち双翅類用）。

（18）クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドから選択されるエクジソン受容体アゴニスト。

（19）アミトラズから選択されるオクトパミン受容体アゴニスト。

（20）ヒドラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリピムから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤。

（21）ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、好ましくはフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（Derris）から選択されるMETI殺ダニ剤。

（22）インドキサカルブおよびメタフルミゾンから選択される電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬。

（23）アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体。

（24）ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、好ましくはリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛から選択されるホスフィン、またはシアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。

（25）ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、好ましくは、シノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるβ−ケトニトリル誘導体、ならびにピフルブミドから選択されるカルボキサニリド。

（28）リアノジン受容体モジュレーター、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドから選択されるジアミド。

（29）フロニカミドから選択される弦音器官モジュレーター（未定義の標的部位を有する）。

（30）アフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロロプラルトリン、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε−メトフルトリン、ε−モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコンジン（Paichongding）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラナー（Tigolaner）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリムおよびヨードメタンから選択されるさらなる活性化合物；さらに、バチルス・ファーマス（Bacillus firmus）（I−1582、BioNeem、Votivo）に基づく調製物、ならびにまた以下の化合物：1−｛2−フルオロ−4−メチル−5−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−5−アミン（国際公開第2006／043635号パンフレットから公知）（CAS 885026−50−6）、｛1’−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］−5−フルオロスピロ［インドール−3，4’−ピペリジン］−1（2H）−イル｝（2−クロロピリジン−4−イル）メタノン（国際公開第2003／106457号パンフレットから公知）（CAS 637360−23−7）、2−クロロ−N−［2−｛1−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］ピペリジン−4−イル｝−4−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第2006／003494号パンフレットから公知）（CAS 872999−66−1）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1，8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2010052161号パンフレットから公知）（CAS 1225292−17−0）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−2−オキソ−1，8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−4−イルエチルカーボネート（欧州特許第2647626号明細書から公知）（CAS 1440516−42−6）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3，5−ジメチルピペリジン−1−イル）−5−フルオロピリミジン（国際公開第2004／099160号パンフレットから公知）（CAS 792914−58−0）、PF1364（JP2010／018586から公知）（CAS 1204776−60−2）、N−［（2E）−1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］ピリジン−2（1H）−イリデン］−2，2，2−トリフルオロアセトアミド（国際公開第2012／029672号パンフレットから公知）（CAS 1363400−41−2）、（3E）−3−［1−［（6−クロロ−3−ピリジル）メチル］−2−ピリジリデン］−1，1，1−トリフルオロ−プロパン−2−オン（国際公開第2013／144213号パンフレットから公知）（CAS1461743−15−6）、N−［3−（ベンジルカルバモイル）−4−クロロフェニル］−1−メチル−3−（ペンタフルオロエチル）−4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2010／051926号パンフレットから公知）（CAS 1226889−14−0）、5−ブロモ−4−クロロ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−（メチルカルバモイル）フェニル］−2−（3−クロロ−2−ピリジル）ピラゾール−3−カルボキサミド（中国特許第103232431号明細書から公知）（CAS 1449220−44−3）、4−［5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソオキサゾリル］−2−メチル−N−（シス−1−オキシド−3−チエタニル）−ベンズアミド、4−［5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソオキサゾリル］−2−メチル−N−（トランス−1−オキシド−3−チエタニル）−ベンズアミドおよび4−［（5S）−5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソオキサゾリル］−2−メチル−N−（シス−1−オキシド−3−チエタニル）ベンズアミド（国際公開第2013／050317号パンフレットから公知）（CAS 1332628−83−7）、N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミド、（＋）−N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミドおよび（−）−N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミド（国際公開第2013／162715号パンフレット、国際公開第2013／162716号パンフレット、米国特許出願公開第2014／0213448号明細書から公知）（CAS1477923−37−7）、5−［［（2E）−3−クロロ−2−プロペン−1−イル］アミノ］−1−［2，6−ジクロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−4−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル（中国特許第101337937号明細書から公知）（CAS1105672−77−2）、3−ブロモ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、（Liudaibenjiaxuanan、中国特許第103109816号明細書から公知）（CAS 1232543−85−9）；N−［4−クロロ−2−［［（1，1−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−6−メチルフェニル］−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−3−（フルオロメトキシ）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第 2012／034403号パンフレットから公知）（CAS 1268277−22−0）、N−［2−（5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2011／085575号パンフレットから公知）（CAS 1233882−22−8）、4−［3−［2，6−ジクロロ−4−［（3，3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］−2−メトキシ−6−（トリフルオロメチル）−ピリミジン（中国特許第101337940号明細書から公知）（CAS 1108184−52−6）；（2E）−および2（Z）−2−［2−（4−シアノフェニル）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］−N−［4−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−ヒドラジンカルボキサミド（中国特許第101715774号明細書から公知）（CAS1232543−85−9）； 3−（2，2−ジクロロエテニル）−2，2−ジメチル−4−（1H−ベンズイミダゾール−2−イル）フェニル−シクロプロパンカルボン酸エステル（中国特許第103524422号明細書から公知）（CAS1542271−46−4）；（4aS）−7−クロロ−2，5−ジヒドロ−2−［［（メトキシカルボニル）［4−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］−インデノ［1，2−e］［1，3，4］オキサジアジン−4a（3H）−カルボン酸メチルエステル（中国特許第102391261号明細書から公知）（CAS 1370358−69−2）；6−デオキシ−3−O−エチル−2，4−ジ−O−メチル−、1−［N−［4−［1−［4−（1，1，2，2，2−ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−1H−1，2，4−トリアゾール−3−イル］フェニル］カルバメート］−α−L−マンノピラノース（米国特許出願公開第2014／0275503号明細書から公知）（CAS1181213−14−8）；8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3.2.1］オクタン（CAS1253850−56−4）、（8−アンチ）−8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3.2.1］オクタン（CAS933798−27−7）、（8−シン）−8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3.2.1］オクタン（国際公開第2007040280号パンフレット、国際公開第2007040282号パンフレットから公知）（CAS934001−66−8）、N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）チオ］−プロパンアミド（国際公開第2015／058021号パンフレット、国際公開第2015／058028号パンフレットから公知）（CAS1477919−27−9）およびN−［4−（アミノチオキソメチル）−2−メチル−6−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（中国特許第103265527号明細書から公知）（CAS1452877−50−7）、5−（1，3−ジオキサン−2−イル）−4−［［4−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］−ピリミジン（国際公開第2013／115391号パンフレットから公知）（CAS 1449021−97−9）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−メチル−1，8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2010／066780号パンフレット、国際公開第2011／151146号パンフレットから公知）（CAS 1229023−34−0）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−1−メチル−1，8−ジアザスピロ［4.5］デカン−2，4−ジオン（国際公開第2014／187846号パンフレットから公知）（CAS 1638765−58−8）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−1−メチル−2−オキソ−1，8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−4−イル−炭酸エチルエステル（国際公開第2010／066780号パンフレット、国際公開第2011151146号パンフレットから公知）（CAS 1229023−00−0）、N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロ−アセトアミド（ドイツ特許第3639877号明細書、国際公開第2012029672号パンフレットから公知）（CAS 1363400−41−2）、［N（E）］−N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロ−アセトアミド、（国際公開第2016005276号パンフレットから公知）（CAS1689566−03−7）、［N（Z）］−N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロ−アセトアミド、（CAS 1702305−40−5）、3−エンド−3−［2−プロポキシ−4−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−9−［［5−（トリフルオロメチル）−2−ピリジニル］オキシ］−9−アザビシクロ［3.3.1］ノナン（国際公開第2011／105506号パンフレット、国際公開第2016／133011号パンフレットから公知）（CAS1332838−17−1）。

殺真菌剤
一般名によって本明細書に指定される有効成分は公知であり、例えば、The Pesticide Manual（第16版、British Crop Protection Council）に記載されている、またはインターネット上で検索することができる（例えば、www.alanwood.net／pesticides）。

その官能基がこれを可能にするのであれば、クラス（1）〜（15）の全ての指定された殺真菌性混合パートナーが、場合により適切な塩基または酸と塩を形成することができる。該当する場合、クラス（1）〜（15）の全ての指定された混合パートナーは互変異性形態を含むことができる。

1）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（1.001）シプロコナゾール、（1.002）ジフェノコナゾール、（1.003）エポキシコナゾール、（1.004）フェンヘキサミド、（1.005）フェンプロピジン、（1.006）フェンプロピモルフ、（1.007）フェンピラザミン、（1.008）フルキンコナゾール、（1.009）フルトリアホル、（1.010）イマザリル、（1.011）硫酸イマザリル、（1.012）イプコナゾール、（1.013）メトコナゾール、（1.014）ミクロブタニル、（1.015）パクロブトラゾール、（1.016）プロクロラズ、（1.017）プロピコナゾール、（1.018）プロチオコナゾール、（1.019）ピリソキサゾール、（1.020）スピロキサミン、（1.021）テブコナゾール、（1.022）テトラコナゾール、（1.023）トリアジメノール、（1.024）トリデモルフ、（1.025）トリチコナゾール、（1.026）（1R，2S，5S）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1.027）（1S，2R，5R）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1.028）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.029）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.030）（2R）−2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2］−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.031）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.032）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.033）（2S）−2−［4−（4−クロロフェノキシ）］）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.034）（R）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1.035）（S）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1.036）［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1.037）1−（｛（2R，4S）−2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−4−メチル−1，3−ジオキソラン−2−イル｝メチル）−1H−1，2，4−トリアゾール、（1.038）1−（｛（2S，4S）−2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−4−メチル−1，3−ジオキソラン−2−イル｝メチル）−1H−1，2，4−トリアゾール、（1.039）1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1.040）1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1.041）1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1.042）2−［（2R，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.043）2−［（2R，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.044）2−［（2R，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.045）2−［（2R，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.046）2−［（2S，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.047）2−［（2S，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.048）2−［（2S，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.049）2−［（2S，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.050）2−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.051）2−［2−クロロ−4−（2，4−ジクロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.052）2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.053）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.054）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ペンタン−2−オール、（1.055）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.056）2−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.057）2−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.058）2−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1.059）5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1.060）5−（アリルスルファニル）−1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1.061）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1.062）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1.063）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（1，1，2，2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.064）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.065）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，3，3−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.066）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.067）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（1，1，2，2−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.068）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.069）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，3，3−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.070）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.071）N’−（2，5−ジメチル−4−フェノキシフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.072）N’−（4−｛［3−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.073）N’−（4−｛3−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.074）N’−［5−ブロモ−6−（2，3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ）−2−メチルピリジン−3−イル］−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.075）N’−｛4−［（4，5−ジクロロ−1，3−チアゾール−2−イル）オキシ］−2，5−ジメチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.076）N’−｛5−ブロモ−6−［（1R）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.077）N’−｛5−ブロモ−6−［（1S）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.078）N’−｛5−ブロモ−6−［（シス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.079）N’−｛5−ブロモ−6−［（トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.080）N’−｛5−ブロモ−6−［1−（3，5−ジフルオロフェニル）］エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.081）メフェントリフルコナゾール、（1.082）イプフェントリフルコナゾール。

2）複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、（2.001）ベンゾビンジフルピル、（2.002）ビキサフェン、（2.003）ボスカリド、（2.004）カルボキシン、（2.005）フルオピラム、（2.006）フルトラニル、（2.007）フルキサピロキサド、（2.008）フラメトピル、（2.009）イソフェタミド、（2.010）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1R，4S，9S）、（2.011）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1S，4R，9R）、（2.012）イソピラザム（アンチエピマーラセミ体1RS，4SR，9SR）、（2.013）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS，4SR，9RSとアンチエピマーラセミ体1RS，4SR，9SRの混合物）、（2.014）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1R，4S，9R）、（2.015）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1S，4R，9S）、（2.016）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS，4SR，9RS）、（2.017）ペンフルフェン、（2.018）ペンチオピラド、（2.019）ピジフルメトフェン、（2.020）ピラジフルミド、（2.021）セダキサン、（2.022）1，3−ジメチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.023）1，3−ジメチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.024）1，3−ジメチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.025）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［2’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.026）2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ベンズアミド、（2.027）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.028）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.029）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.030）3−（ジフルオロメチル）−N−（7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.031）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3R）−7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.032）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3S）−7−フルオロ］−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.033）5，8−ジフルオロ−N−［2−（2−フルオロ−4−｛［4−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−4−アミン、（2.034）N−（2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.035）N−（2−tert−ブチル−5−メチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.036）N−（2−tert−ブチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.037）N−（5−クロロ−2−エチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.038）N−（5−クロロ−2−イソプロピルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.039）N−［（1R，4S）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.040）N−［（1S，4R）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.041）N−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−1−メトキシプロパン−2−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.042）N−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.043）N−［3−クロロ−2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.044）N−［5−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.045）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−N−［5−メチル−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.046）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.047）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピル−5−メチルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.048）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、（2.049）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.050）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.051）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−4，5−ジメチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.052）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−フルオロベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.053）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−メチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.054）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.055）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−メチルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.056）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。

3）複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（3.001）アメトクトラジン、（3.002）アミスルブロム、（3.003）アゾキシストロビン、（3.004）クメトキシストロビン、（3.005）クモキシストロビン、（3.006）シアゾファミド、（3.007）ジモキシストロビン、（3.008）エノキサストロビン、（3.009）ファモキサドン、（3.010）フェナミドン、（3.011）フルフェノキシストロビン、（3.012）フルオキサストロビン、（3.013）クレソキシム−メチル、（3.014）メトミノストロビン、（3.015）オリサストロビン、（3.016）ピコキシロストロビン、（3.017）ピラクロストロビン、（3.018）ピラメトストロビン、（3.019）ピラオキシストロビン、（3.020）トリフロキシストロビン、（3.021）（2E）−2−｛2−［（｛［（1E）−1−（3−｛［（E）−1−フルオロ−2−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3.022）（2E，3Z）−5−｛［1−（4−クロロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N，3−ジメチルペンタ−3−エナミド、（3.023）（2R）−2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3.024）（2S）−2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3.025）（3S，6S，7R，8R）−8−ベンジル−3−［（｛3−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−4−メトキシピリジン−2−イル｝カルボニル）アミノ］−6−メチル−4，9−ジオキソ−1，5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、（3.026）2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3.027）N−（3−エチル−3，5，5−トリメチルシクロヘキシル）−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、（3.028）（2E，3Z）−5−｛［1−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N，3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、（3.029）メチル｛5−［3−（2，4−ジメチルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−2−メチルベンジル｝カルバメート。

4）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば（4.001）カルベンダジム、（4.002）ジエトフェンカルブ、（4.003）エタボキサム、（4.004）フルオピコリド、（4.005）ペンシクロン、（4.006）チアベンダゾール、（4.007）チオファネート−メチル、（4.008）ゾキサミド、（4.009）3−クロロ−4−（2，6−ジフルオロフェニル）−6−メチル−5−フェニルピリダジン、（4.010）3−クロロ−5−（4−クロロフェニル）−4−（2，6−ジフルオロフェニル）−6−メチルピリダジン、（4.011）3−クロロ−5−（6−クロロピリジン−3−イル）−6−メチル−4−（2，4，6−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（4.012）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.013）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.014）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.015）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.016）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.017）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.018）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.019）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.020）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.021）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.022）4−（4−クロロフェニル）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−3，6−ジメチルピリダジン、（4.023）N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.024）N−（2−ブロモフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4.025）N−（4−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。

5）多部位作用を有することができる化合物、例えば（5.001）ボルドー混合物、（5.002）カプタホール、（5.003）キャプタン、（5.004）クロロタロニル、（5.005）水酸化銅、（5.006）ナフテン酸銅、（5.007）酸化銅、（5.008）オキシ塩化銅、（5.009）硫酸銅（2＋）、（5.010）ジチアノン、（5.011）ドジン、（5.012）フォルペット、（5.013）マンコゼブ、（5.014）マネブ、（5.015）メチラム、（5.016）メチラム亜鉛、（5.017）オキシン−銅、（5.018）プロピネブ、（5.019）多硫化カルシウムを含む硫黄および硫黄調製物、（5.020）チラム、（5.021）ジネブ、（5.022）ジラム、（5.023）6−エチル−5，7−ジオキソ−6，7−ジヒドロ−5H−ピロロ［3’，4’：5，6］［1，4］ジチイノ［2，3−c］［1，2］チアゾール−3−カルボニトリル。

6）宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、（6.001）アシベンゾラル−S−メチル、（6.002）イソチアニル、（6.003）プロベナゾール、（6.004）チアジニル。

7）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば（7.001）シプロジニル、（7.002）カスガマイシン、（7.003）カスガマイシン塩酸塩水和物、（7.004）オキシテトラサイクリン、（7.005）ピリメタニル、（7.006）3−（5−フルオロ−3，3，4，4−テトラメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン。

8）ATP産生の阻害剤、例えば（8.001）シルチオファム。

9）細胞壁合成の阻害剤、例えば（9.001）ベンチアバリカルブ、（9.002）ジメトモルフ、（9.003）フルモルフ、（9.004）イプロバリカルブ、（9.005）マンジプロパミド、（9.006）ピリモルフ、（9.007）バリフェナレート、（9.008）（2E）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン、（9.009）（2Z）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン。

10）脂質および膜合成の阻害剤、例えば（10.001）プロパモカルブ、（10.002）プロパモカルブ塩酸塩、（10.003）トルクロホスメチル。

11）メラニン生合成の阻害剤、例えば（11.001）トリシクラゾール、（11.002）2，2，2−トリフルオロエチル｛3−メチル−1−［（4−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−2−イル｝カルバメート。

12）核酸合成の阻害剤、例えば（12.001）ベナラキシル、（12.002）ベナラキシル−M（キララキシル）、（12.003）メタラキシル、（12.004）メタラキシル−M（メフェノキサム）。

13）シグナル伝達の阻害剤、例えば、（13.001）フルジオキソニル、（13.002）イプロジオン、（13.003）プロシミドン、（13.004）プロキナジド、（13.005）キノキシフェン、（13.006）ビンクロゾリン。

14）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、（14.001）フルアジナム、（14.002）メプチルジノキャップ。

15）さらなる化合物、例えば、（15.001）アブシジン酸、（15.002）ベンチアゾール、（15.003）ベトキサジン、（15.004）カプシマイシン、（15.005）カルボン、（15.006）キノメチオナート、（15.007）クフラネブ、（15.008）シフルフェナミド、（15.009）シモキサニル、（15.010）シプロスルファミド、（15.011）フルチアニル、（15.012）ホセチル−アルミニウム、（15.013）ホセチル−カルシウム、（15.014）ホセチル−ナトリウム、（15.015）メチルイソチオシアネート、（15.016）メトラフェノン、（15.017）ミルディオマイシン、（15.018）ナタマイシン、（15.019）ニッケルジメチルジチオカルバメート、（15.020）ニトロタール−イソプロピル、（15.021）オキサモカルブ、（15.022）オキサチアピプロリン、（15.023）オキシフェンチイン、（15.024）ペンタクロロフェノールおよび塩、（15.025）亜リン酸およびその塩、（15.026）プロパモカルブ−ホセチレート、（15.027）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（15.028）テブフロキン、（15.029）テクロフタラム、（15.030）トルニファニド、（15.031）1−（4−｛4−［（5R）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15.032）1−（4−｛4−［（5S）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15.033）2−（6−ベンジルピリジン−2−イル）キナゾリン、（15.034）2，6−ジメチル−1H，5H−［1，4］ジチイノ［2，3−c：5，6−c’］ジピロール−1，3，5，7（2H，6H）−テトロン、（15.035）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ）−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.036）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.037）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.038）2−［6−（3−フルオロ−4−メトキシフェニル）−5−メチルピリジン−2−イル］キナゾリン、（15.039）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15.040）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15.041）2−｛2−［（7，8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3イル）オキシ］−6−フルオロフェニル｝プロパン−2−オール、（15.042）2−｛2−フルオロ−6−［（8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−2−オール、（15.043）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15.044）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホネート、（15.045）2−フェニルフェノールおよび塩、（15.046）3−（4，4，5−トリフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15.047）3−（4，4−ジフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15.048）4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール（互変異性型：4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2（1H））−オン）、（15.049）4−オキソ−4−［（2−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（15.050）5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−チオール、（15.051）5−クロロ−N’−フェニル−N’−（プロパ−2−イン−1−イル）チオフェン−2−スルホノヒドラジド、（15.052）5−フルオロ−2−［（4−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15.053）5−フルオロ−2−［（4−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15.054）9−フルオロ−2，2−ジメチル−5−（キノリン−3−イル）−2，3−ジヒドロ−1，4−ベンゾオキサゼピン、（15.055）ブタ−3−イン−1−イル｛6−［（｛［（Z）−（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15.056）エチル（2Z）−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、（15.057）フェナジン−1−カルボン酸、（15.058）プロピル3，4，5−トリヒドロキシベンゾエート、（15.059）キノリン−8−オール、（15.060）キノリン−8−オールサルフェート（2：1）、（15.061）tert−ブチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15.062）5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−［（4−メチルフェニル）スルホニル］−3，4−ジヒドロピリミジン−2（1H）−オン。

混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式（I）の化合物を、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。

生物学的殺有害生物剤には、特に細菌、真菌、酵母、植物抽出物および微生物によって形成された産物（タンパク質および二次代謝産物を含む）が含まれる。

生物学的殺有害生物剤は、胞子形成細菌、根定着細菌および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などの細菌を含む。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得るこのような細菌の例は以下である：
バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、菌株FZB42（DSM 231179）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にB.セレウス菌株CNCM I−1562またはバチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、菌株I−1582（受託番号CNCM I−1582）またはバチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株GB34（受託番号ATCC700814）および菌株QST2808（受託番号NRRL B−30087）、またはバチルス・スブチリス、特に菌株GB03（受託番号ATCC SD−1397）またはバチルス・スブチリス（Bacillus subtilis）菌株QST713（受託番号NRRL B−21661）またはバチルス・スブチリス（Bacillus subtilis）菌株OST30002（受託番号NRRL B−50421）、バチルス・
チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、特にB.チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（israelensis）（血清型H−14）、菌株AM65−52（受託番号ATCC1276）、またはB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ（aizawai）、特に菌株ABTS−1857（SD−1372）、またはB.チューリンゲンシス亜種クルスタキ（kurstaki）菌株HD−1、またはB.チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（tenebrionis）菌株NB176（SD−5428）、パステウリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パステウリア属（Pasteuria）種（ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）線虫）−PR3（受託番号ATCC SD−5834）、ストレプトマイセス・ミクロフラブス（Streptomyces microflavus）菌株AQ6121（＝QRD31.013、NRRL B−50550）、ストレプトマイセス・ガルブス（Streptomyces galbus）菌株AQ6047（受託番号NRRL30232）。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得るこのような真菌および酵母の例は以下である：
ボウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、特に菌株ATCC74040、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特に菌株CON／M／91−8（受託番号：DSM−9660）、レカニシリウム属（Lecanicillium）種、特に菌株HRO LEC12、レカニシリウム・レカニイ（Lecanicillium lecanii）（以前はベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）として知られていた）、特に菌株KV01株、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）、特に菌株F52（DSM3884／ATCC90448）、メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特に菌株NRRL Y−30752、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（新：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））、特に菌株IFPC200613または菌株Apopka97（受託番号ATCC20874）、パエシロミセス・リラシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にP.リラシヌス菌株251（AGAL89／030550）、タラロマイセス・フラブス（Talaromyces flavus）、特に菌株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、特に菌株SC1（受託番号CBS122089）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、特にT.ハルジアヌム・リファイ（T.harzianum rifai）T39（受託番号CNCM I−952）。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得るウイルスの例は以下である：
アドクソフィエス・オレナ（Adoxophyes orana）（コカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（GV）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（GV）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（コットンボールワーム）核多角体病ウイルス（NPV）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）（ビートアーミーワーム）mNPV、ヨトウガ（Spodoptera frugiperda）（ツマジロクサヨトウ）mNPV、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（アフリカワタリーフワーム）NPV。

植物または植物部分または植物器官に「接種材料」として添加され、その特定の性質により植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌も含まれる。挙げることができる例としては以下がある：

アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリリウム属（Azospirillum）種、アゾトバクター属（Azotobacter）種、ブラジリゾビウム属（Bradyrhizobium）種、バークホルデリア属（Burkholderia）種、特にバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として知られていた）、ギガスポラ属（Gigaspora）種、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス属（Glomus）種、ラッカリア属（Laccaria）種、ブーフナー乳酸杆菌（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属（Paraglomus）種、コツブタケ（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属（Pseudomonas）種、リゾビウム属（Rhizobium）種、特にリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属（Rhizopogon）種、スクレロデルマ属（Scleroderma）種、スイルス属（Suillus）種、ストレプトマイセス属（Streptomyces）種。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得る、タンパク質および二次代謝産物を含む、植物抽出物および微生物によって形成される産物の例には以下がある：
アリウム・サティブム（Allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Biokeeper WP（登録商標）、カシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラスツス・アングラツス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンチクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Armour−Zen（登録商標）、ドリオプテリス・フィリクス・マス（Dryopteris filix−mas）、スギナ（Equisetum arvense）、Fortune Aza（登録商標）、Fungastop（登録商標）、Heads Up（登録商標）（キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、クワッシア・アマラ（Quassia amara，）、カシ属（Quercus）、キラヤ属（Quillaja）、レガリア属（Regalia）、「Requiem（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Symphytum officinale）、ヨモギギク（Tanacetum vulgare）、チモール、Triact 70、TriCon、キンセンカ（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、ベラトリン、ヴィスクム・アルブム（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、特にアブラナ粉末またはからし粉末。

混合成分としての毒性緩和剤
式（I）の化合物を、例えばベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−（｛4−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（CAS129531−12−0）、4−（ジクロロアセチル）−1−オキサ−4−アザスピロ［4.5］デカン（CAS71526−07−3）、2，2，5−トリメチル−3−（ジクロロアセチル）−1，3−オキサゾリジン（CAS52836−31−4）などの毒性緩和剤と組み合わせることができる。

植物および植物部分
全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。ここでは、植物は、望まれるおよび不要な野生植物または作物植物（天然起源の作物植物を含む）、例えば穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、ニラ、マメ、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea）（例えば、キャベツ）および他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナ種子、および果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウ）などの全ての植物および植物の部分を意味すると理解されるべきである。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含むならびに品種所有権によって保護可能または保護不可能な植物品種を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得る。植物は、種子、実生、若い（未成熟）植物から成熟植物までなどの全ての発育段階を意味すると理解されるべきである。植物部分は、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびに塊茎、根および根茎も挙げられる、苗条、葉、花および根などの地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味すると理解されるべきである。植物の部分はまた、収穫された植物または収穫された植物部分ならびに栄養性および生殖性の繁殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し穂および種子を含む。

式（I）の化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、慣用的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入により、播種材料の場合、特に種子の場合には、1種または複数のコートを塗布することによって、直接または化合物が周囲、環境もしくは貯蔵空間に作用することを可能にすることによって行われる。

既に上述したように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法（遺伝子組換え体）と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。本発明は、特に好ましくはそれぞれの商業的に慣用的な植物栽培品種または使用中のものの植物を処理するために使用される。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。これらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。

トランスジェニック植物、種子処理および組み込みイベント
本発明により好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子改変を通して、これらの植物に特定の有利な有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。このような特性の例には、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花能力の向上、収穫の容易化、熟成の加速、高い収量、収穫された製品の高い品質および／または高い栄養価、より良好な貯蔵寿命および／または収穫された製品の加工性がある。このような特性のさらなるおよび特に強調される例は、例えば、植物中に形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質により（例えば、遺伝子CryIA（a）、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFならびにこれらの組み合わせにより）植物中に形成されるものによる、動物および微生物有害生物、例えば昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムシに対する植物の抵抗性増加、ならびに例えば全身獲得抵抗性（SAR）、システミン、ファイトアレキシン、エリシターと耐性遺伝子および対応して発現するタンパク質および毒素による植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の抵抗性増加、ならびに一定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性増加（例えば「PAT」遺伝子）である。当の所望の形質を付与する遺伝子が、トランスジェニック植物に互いに組み合わせて存在してもよい。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀物（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネおよび果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを含む）などの重要な作物植物であり、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネが特に強調される。特に強調され形質は、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジおよびカ
タツムリに対する植物の耐性の増加である。
作物保護−処理の種類

式（I）の化合物による植物および植物部分の処理は、慣用的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展布、注入、散水（水薬）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、液体種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として、覆うことによって、1つまたは複数のコートでコーティングすること等によって直接またはその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することにより行われる。さらに、式（I）の化合物を超低容量法によって施用する、または施用形態もしくは式（I）の化合物を土壌中に注入することが可能である。

植物の好ましい直接的処理は、葉面施用である、すなわち、式（I）の化合物を葉に施用する、ここでは処理頻度および施用量を当の有害生物による侵襲のレベルに従って調整すべきである。

全身活性化合物の場合、式（I）の化合物はまた、根系を介して植物に接近する。次いで、植物を植物の生息地に対する式（I）の化合物の作用によって処理する。これは、例えば潅注によって、または土壌もしくは栄養溶液に混合することによって、すなわち植物の位置（例えば土壌または水耕システム）に式（I）の化合物の液体形態を含浸させる、または土壌施用によって、すなわち本発明による式（I）の化合物を固体形態で（例えば、顆粒の形態で）植物の位置に導入する、または点滴灌水施用によって（しばしば「薬液かんがい（chemigation）」とも呼ばれる）、すなわち、植物の近くの規定の位置での様々な量の水と合わせた一定期間にわたる表面または表面下滴下線からの本発明による式（I）の化合物の液体施用によって行われ得る。水稲作物の場合、これは、式（I）の化合物を固形施用形態（例えば顆粒として）で水田に流し込むことによって行うこともできる。

種子の処理
植物の種子を処理することによる動物有害生物の防除は長い間知られており、継続的な改善の対象である。しかしながら、種子の処理は、満足できる方法で常に解決することができない一連の問題を伴う。したがって、貯蔵中、播種後または植物の出芽後に、殺有害生物剤の追加施用を不要にする、または少なくともかなり減少させる、種子および発芽植物を保護する方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物による植物自体への損傷なしに、動物有害生物による攻撃からの種子および発芽植物にとって最適な保護を提供するように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、最小限の殺有害生物剤を使用して種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、有害生物耐性または耐容性トランスジェニック植物の固有の殺虫性または殺線虫性特性も考慮すべきである。

そのため、本発明は、特に、式（I）の化合物の1種で種子を処理することによって、有害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法にも関する。有害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護するための本発明による方法は、種子を1回の操作で同時に処理する、または式（I）の化合物および混合成分で順次処理する方法をさらに含む。これはまた、種子を異なる時間に式（I）の化合物および混合成分で処理する方法も含む。

本発明は、同様に、動物有害生物から種子および得られる植物を保護するための種子の処理のための式（I）の化合物の使用に関する。

さらに、本発明は、動物有害生物からの保護を可能にするために、本発明による式（I）の化合物で処理された種子に関する。本発明はまた、式（I）の化合物および混合成分で同時に処理された種子に関する。本発明はさらに、式（I）の化合物および混合成分で異なる時間に処理された種子に関する。異なる時点で式（I）の化合物および混合成分で処理された種子の場合、個々の物質は異なる層で種子上に存在し得る。ここでは、式（I）の化合物および混合成分を含む層が、場合により中間層によって分離されていてもよい。本発明はまた、式（I）の化合物および混合成分がコーティングの成分として、またはコーティングに加えて1つまたは複数のさらなる層として施用された種子に関する。

さらに、本発明は、式（I）の化合物で処理した後にフィルムコーティングプロセスに供して種子の粉塵摩耗を防止する種子に関する。

式（I）の全身作用化合物で遭遇する利点の1つは、種子を処理することによって、種子自体だけでなく、それから生じる植物も出芽後に動物有害生物から保護されるという事実である。このようにして、播種時または播種のすぐ後に作物を直ちに処理することを省くことができる。

種子を式（I）の化合物で処理することによって、処理された種子の発芽および出芽が増強され得ることをさらなる利点とみなすべきである。

式（I）の化合物を特にトランスジェニック種子にも使用することができることも同様に有利であるとみなすべきである。

さらに、式（I）の化合物を、例えば根茎菌、菌根および／または内部寄生細菌もしくは真菌などの共生生物による良好な定着をもたらす、および／または最適化された窒素固定をもたらす、シグナル伝達技術の組成物または化合物と組み合わせて使用することができる。

式（I）の化合物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。特に、これは、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、ナタネ、ビート（例えばサトウダイコンおよび飼料ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、マメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果実植物、芝生および観賞用植物の種子の形態をとる。穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギなど）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、ナタネ、野菜およびイネの種子の処理が特に重要である。

既に上述したように、式（I）の化合物によるトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、一般に、特に殺虫性および／または殺線虫性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態をとる。トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、バチルス属（Bacillus）、リゾビウム属（Rhizobium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、セラチア属（Serratia）、トリコデルマ属（Trichoderma）、クラビバクター属（Clavibacter）、グロムス属（Glomus）またはグリオクラジウム属（Gliocladium）などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス属（Bacillus）の種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に適している。これは特に好ましくは、バチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する異種遺伝子である。

本発明の文脈において、式（I）の化合物は種子に施用される。好ましくは、種子を、処理中の損傷を回避するのに十分安定な状態で処理する。一般に、種子を収穫と播種との間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放されたものである。例えば、収穫され、洗浄され、貯蔵を可能にする含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子を使用する、例えばプライミングすることも可能である。イネ種子の場合、例えばイネ胚の一定段階（「はと胸段階」）まで水に浸漬した種子を使用して、発芽およびより均一な出芽を刺激することも可能である。

種子を処理する場合、一般に、種子に施用される式（I）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けず、得られた植物が損傷しないように選択しなければならないことに注意を払わなければならない。これは、一定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に特に保証されなければならない。

一般に、式（I）の化合物は、適切な製剤で種子に施用される。種子処理に適した製剤および方法は、当業者に知られている。

式（I）の化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの慣用的な種子粉衣製剤、およびULV製剤にも変換することができる。

これらの製剤は、式（I）の化合物を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で調製される。

本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る着色剤は、このような目的のために慣用的な全ての着色剤である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に従来から使用されている全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。適切な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが好ましい。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用され得る全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが好ましい。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げられる。

本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンA1、A3（＝ジベレリン酸）、A4およびA7であり、ジベレリン酸が特に好ましく使用される。ジベレリンは公知である（R.Weglerの「Chemie der Pflanzenschutz−and Schadlingsbekampfungsmittel」, 第2巻, Springer Verlag, 1970年, 401〜412頁参照）。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤を、直接または事前に水で希釈した後に多種多様な種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、水で希釈することによってそこから得ることができる濃縮物または調製物を使用してコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、ならびにトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子、ならびに多種多様な野菜の種子をドレッシングすることができる。本発明により使用可能な種子粉衣製剤またはその希釈使用形態を、トランスジェニック植物の種子をドレッシングするために使用することもできる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製された使用形態で種子を処理するために、種子ドレッシングに慣用的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子ドレッシングにおける手順は、種子をミキサーに入れ、バッチ式または連続的に操作し、特定の所望量の種子粉衣製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、製剤が種子に均質に分配されるまで全てを混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥操作が行われる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広範囲内で変えることができる。これは、製剤中の式（I）の化合物の特定の含量および種子によって導かれる。式（I）の化合物の施用量は、一般的に、種子1キログラム当たり0.001〜50g、好ましくは種子1キログラム当たり0.01〜15gである。

動物の健康
動物の健康分野、すなわち獣医学の分野では、式（I）の化合物は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特に、蠕虫および原生動物、例えばコクシジウムを含む。外部寄生生物は、典型的かつ好ましくは節足動物、特に昆虫またはダニである。

獣医学の分野において、式（I）の化合物は、温血動物における好都合な毒性を有し、家畜、繁殖動物、動物園動物、実験室動物、実験動物および飼育動物における動物繁殖および畜産で発生する寄生生物を防除するのに適している。これらは、寄生生物の発生の全てのまたは特定の段階に対して活性である。

農業家畜には、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にウシおよびブタなどの哺乳動物；または七面鳥、アヒル、ガチョウ、特にニワトリなどの家禽；または例えば水産養殖における魚もしくは甲殻類；または場合によりハチなどの昆虫も含まれる。

飼育動物には、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、特にイヌ、ネコなどの哺乳動物；カゴのトリ；爬虫類；両生類または観賞魚が含まれる。

特定の実施形態によると、式（I）の化合物を哺乳動物に投与する。

別の特定の実施形態によると、式（I）の化合物を鳥類、すなわちカゴのトリ、特に家禽に投与する。

動物寄生生物を防除するために式（I）の化合物を使用することによって、より経済的で簡単な動物飼育が可能になり、より良い動物福祉が達成できるようになるように、病気、死亡症例および性能の低下（肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの場合）を低減または防止することを意図している。

動物の健康の分野に関して本明細書で使用される「防除」または「防除する」という用語は、式（I）の化合物が、このような寄生生物に感染した動物におけるそれぞれの寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で使用される「防除する」とは、式（I）の化合物がそれぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害する、またはその増殖を阻害するのに有効であることを意味する。

代表的な節足動物には、限定されないが、以下が含まれる：
アノプルリダ目（Anoplurida）から、例えばブタジラミ属（Haematopinus）種、ケモノホソジラミ属（Linognathus）種、シラミ属（Pediculus）種、ケジラミ属（Phtirus）種、ソレノポテス属（Solenopotes）種；
マロファギダ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えばボビコラ属（Bovicola）種、ダマリナ属（Damalina）種、フェリコラ属（Felicola）種、レピケントロン属（Lepikentron）種、メノポン属（Menopon）種、トリコデクテス属（Trichodectes）種、トリメノポン属（Trimenopon）種、トリノトン属（Trinoton）種、ウェルネッキエラ属（Werneckiella）種；
双翅目（Diptera）ならびにネマクトケリナ（Nematocerina）亜目およびブラキケリナ（Brachycerina）亜目から、例えばヤブカ属（Aedes）種、ハマダラカ属（Anopheles）種、アチロツス属（Atylotus）種、ブラウラ属（Braula）種、カリフォラ属（Calliphora）種、クリソミイア属（Chrysomyia）種、メクラアブ属（Chrysops）種、イエカ属（Culex）種、クリコイデス属（Culicoides）種、エウシムリウム属（Eusimulium）種、ファンニア属（Fannia）種、ガステロフィルス属（Gasterophilus）種、グロシナ属（Glossina）種、ハエマトビア属（Haematobia）種、ハエマトポタ属（Haematopota）種、ヒポボスカ属（Hippobosca）種、ヒボミトラ属（Hybomitra）種、ヒドロタエア属（Hydrotaea）種、ヒポデルマ属（Hypoderma）種、リポプテナ属（Lipoptena）種、ルシリア属（Lucilia）種、ルツォミヤ属（Lutzomyia）種、メロファグス属（Melophagus）種、モレリア属（Morellia）種、ムスカ属（Musca）種、オダグミア属（Odagmia）種、オエストルス属（Oestrus）種、フィリポミイア属（Philipomyia）種、フレボトムス属（Phlebotomus）種、リノエストルス属（Rhinoestrus）種、サルコファガ属（Sarcophaga）種、ブユ属（Simulium）種、ストモキシス属（Stomoxys）種、タバヌス属（Tabanus）種、チプラ属（Tipula）種、ウィルヘルミア属（Wilhelmia）種、ウォルファルチア属（Wohlfahrtia）種；
ノミ目（Siphonapterida）から、例えばセラトフィルス属（Ceratophyllus）種；クテノセファリデス属（Ctenocephalides）種、プレクス属（Pulex）種、スナノミ属（Tunga）種、キセノプシラ属（Xenopsylla）種；
カメムシ目（Heteropterida）から、例えばシメクス属（Cimex）種、パンストロンギルス属（Panstrongylus）種、ロドニウス属（Rhodnius）種、トリアトマ属（Triatoma）種；ならびにゴキブリ目（Blattarida）からの不快な衛生有害生物。

さらに、節足動物の中でも、以下のダニ目を例として、限定されないが、挙げることができる：
ダニ目（Acari）（ダニ類（Acarina））およびマダニ亜目（Metastigmata）のサブクラスから、例えばヒメダニ科（argasidae）、から例えばアルガス属（Argas）種、オーニソドラス属（Ornithodorus）種、オトビウス属（Otobius）種、マダニ科から、例えばアンブリオンマ属（Amblyomma）種、カクマダニ属（Dermacentor）種、ハエモフィサリス属（Haemaphysalis）種、ヒアロムマ属（Hyalomma）種、イクソデス属（Ixodes）種、コイタマダニ属（ブーフィルス属）種（Rhipicephalus（Boophilus））、リピセファルス属（Rhipicephalus）種（多宿主マダニの原属）；トゲダニ亜目（mesostigmata）から、例えばデルマニサス属（Dermanyssus）種、イエダニ属（Ornithonyssus）種、ニューモニスス属（Pneumonyssus）種、ライリエチア属（Raillietia）種、スタノストマ属（Sternostoma）種、トロピラエラプス属（Tropilaelaps）種、バロア属（Varroa）種；ケダニ亜目（Actinedida（Prostigmata））から、例えばアカラピス属（Acarapis）種、ツメダニ属（Cheyletiella）種、ニキビダニ属（Demodex）種、リストロホルス属（Listrophorus）種、ミオビア属（Myobia）種、ネオトロンビクラ属（Neotrombicula）種、オルニトケイレチア属（Ornithocheyletia）種、ヒツジツメダニ属（Psorergates）種、ツツガムシ属（Trombicula）種；ならびにコナダニ亜目（Acaridida）（コナダニ亜目（Astigmata）から、例えばコナダニ属（Acarus）種、ゴミコナダニ属（Caloglyphus）種、コリオプテス属（Chorioptes）種、シトジテス属（Cytodites）種、ヒポデクテス属（Hypodectes）種、クネミドコプテス属（Knemidocoptes）種、ラミノシオプテス属（Laminosioptes）種、ノトエドレス属（Notoedres）種、オトデクテス属（Otodectes）種、プソロプテス属（Psoroptes）種、プテロリクス属（Pterolichus）種、サルコプテス属（Sarcoptes）種、トリキサカルス属（Trixacarus）種、チロファグス属（Tyrophagus）種。

代表的な寄生原生動物としては、限定されないが、以下が挙げられる：
鞭毛虫綱（Mastigophora）（鞭毛虫類（Flagellata））、例えば：
メタモナス門（Metamonada）：ディプロモナス目（Diplomonadida）から、例えばジアルジア属（Giardia）種、スピロヌクレウス属（Spironucleus）種

パラバサラ（Parabasala）：トリコモナス目（Trichomonadida）から、例えば、ヒストモナス属（Histomonas）種、ペンタトリコモナス属（Pentatrichomonas）種、テトラトリコモナス属（Tetratrichomonas）種、トリコモナス属（Trichomonas）種、トリトリコモナス属（Tritrichomonas）種。

ミドリムシ門（Euglenozoa）：トリパノソーマ目（Trypanosomatida）から、例えば、リーシュマニア属（Leishmania）種、トリパノソーマ属（Trypanosoma）種
有毛根足虫亜門（Sarcomastigophora）（根足虫綱（Rhizopoda））、例えばエントアメーバ科（Entamoebidae）、例えばエントアメーバ属（Entamoeba）種、セントロアアメーバ科（Centramoebidae）、例えばアカントアメーバ属（Acanthamoeba）種、ユーアメーバ科（Euamoebidae）、例えばハルトマンアメーバ属（Hartmanella）種

アルベオラータ（Alveolata）、例えばアピコンプレックス門（Apicomplexa）（胞子虫綱（Sporozoa））：例えばクリプトスポリジウム属（Cryptosporidium）種；アイメリア目（Eimeriida）から、例えばベスノイチア属（Besnoitia）種、シストイソスポーラ属（Cystoisospora）種、アイメリア属（Eimeria）種、ハモンディア属（Hammondia）種、イソスポラ属（Isospora）種、ネオスポラ属（Neospora）種、肉胞子虫属（Sarcocystis）種、トキソプラズマ属（Toxoplasma）種；アデレア亜目（Adeleida）から、例えばヘパトゾーン属（Hepatozoon）種、クロッシエラ属（Klossiella）種；住血胞子虫目（Haemosporida）から、例えばロイコチトゾーン属（Leucocytozoon）種、プラスモジウム属（Plasmodium）種；ピロプラズマ目（Piroplasmida）から、例えばバベシア属（Babesia）種、シリオフォラ属（Ciliophora）種、エキノゾオン属（Echinozoon）種、タイレリア属（Theileria）種；ベシブリフェリダ目（Vesibuliferida）から、例えばバランチジウム属（Balantidium）種、バクストネラ属（Buxtonella）種

微胞子虫亜門（Microspora）、例えばエンセファリトゾーン属（Encephalitozoon）種、エンテロシトゾーン属（Enterocytozoon）種、グロビジウム属（Globidium）種、ノゼマ属（Nosema）種、およびさらに例えばミキソゾア門（Myxozoa）種。

ヒトまたは動物に病原性のある蠕虫には、例えば、鉤頭動物門、線虫、舌虫属および扁形動物（例えば、単生類、条虫類および吸虫類）が含まれる。

代表的な蠕虫としては、限定されないが、以下が挙げられる：
単生類：例えば、ダクチロギルス属（Dactylogyrus）種、ギロダクチルス属（Gyrodactylus）種、ミクロボトリウム属（Microbothrium）種、ポリストーマ属（Polystoma）種、トリグロセファルス属（Troglocephalus）種

条虫類（Cestodes）：シュードフィリデア属（Pseudophyllidea）から、例えば：ボスリジウム（Bothridium）種、ジフィロボスリウム属（Diphyllobothrium）種、大複殖門条虫属（Diplogonoporus）種、イクチオボトリウム属（Ichthyobothrium）種、リグラ属（Ligula）種、シストセファルス属（Schistocephalus）種、スピロメトラ属（Spirometra）種
エンヨウジョウチュウ目（Cyclophyllida）から、例えば：アンディラ属（Andyra）種、裸頭条虫属（Anoplocephala）種、アビテリナ属（Avitellina）種、ベルティエラ属（Bertiella）種、シトタエニア属（Cittotaenia）種、ダバイネア属（Davainea）種、ジオルキス属（Diorchis）種、ジプロピリジウム属（Diplopylidium）種、ジピリジウム属（Dipylidium）種、エキノコックス属（Echinococcus）種、エキノコチレ属（Echinocotyle）種、エキノレプシス属（Echinolepis）種、ヒダチゲラ属（Hydatigera）種、ヒメノレプシス属（Hymenolepis）種、ジョイエウキシエラ属（Joyeuxiella）種、有線条虫属（Mesocestoides）種、モニエジア属（Moniezia）種、パラノプロセファラ属（Paranoplocephala）種、ライリエティナ属（Raillietina）種、スチレシア属（Stilesia）種、条虫属（Taenia）種、チサニエジア属（Thysaniezia）種、チサノソマ属（Thysanosoma）種

吸虫綱（Trematodes）：マクリ（Digenea）のクラスから、例えば：オーストロビルハルジア属（Austrobilharzia）種、ブラキライマ属（Brachylaima）種、カリコフォロン属（Calicophoron）種、カタトロピス属（Catatropis）種、クロノルキス属（Clonorchis）種、吸虫属（Collyriclum）種、コチロフォロン属（Cotylophoron）種、シクロコエルム属（Cyclocoelum）種、槍形吸虫属（Dicrocoelium）種、ジプロストマム属（Diplostomum）種、エキノカスムス属（Echinochasmus）種、エキノパリフィウム属（Echinoparyphium）種、棘口吸虫属（Echinostoma）種、エウリトレマ属（Eurytrema）種、肝蛭属（Fasciola）種、ファシオリデス属（Fasciolides）種、ファシオロプシス属（Fasciolopsis）種、フィスコエデリウス属（Fischoederius）種、ガストロチラクス属（Gastrothylacus）種、ギガントビルハルジア属（Gigantobilharzia）種、ギガントコチレ属（Gigantocotyle）種、ヘテロフィエス属（Heterophyes）種、ヒポデラエウム属（Hypoderaeum）種、ロイコクロリディウム属（Leucochloridium）種、メタゴニムス属（Metagonimus）種、メトルキス属（Metorchis）種、ナノフィエツス属（Nanophyetus）種、ノトコチルス属（Notocotylus）種、肝吸虫属（Opisthorchis）種、オルニトビルハルジア属（Ornithobilharzia）種、肺吸虫属（Paragonimus）種、双口吸虫属（Paramphistomum）種、プラギオルキス属（Plagiorchis）種、ポストジプロストマム属（Posthodiplostomum）種、プロストゴニムス属（Prosthogonimus）種、住血吸虫属（Schistosoma）種、トリコビルハルジア属（Trichobilharzia）種、トログロトレマ属（Troglotrema）種、チフロコエルム属（Typhlocoelum）種

線虫類（Nematodes）：トリキネリダ目（Trichinellida）から、例えば：毛細線虫属（Capillaria）種、エウコレウス属（Eucoleus）種、パラカピラリア属（Paracapillaria）種、旋毛虫属（Trichinella）種、トリコモソイデス属（Trichomosoides）種、鞭虫属（Trichuris）種
ハリセンチュウ目（Tylenchida）から、例えば：ミクロネマ属（Micronema）種、パラストロンギロイデス属（Parastrongyloides）種、ストロンギロイデス属（Strongyloides）種
桿線虫目（Rhabditina）から、例えば：アエルロストロンギルス属（Aelurostrongylus）種、アミドストマム属（Amidostomum）種、鉤虫属（Ancylostoma）種、住血線虫属（Angiostrongylus）種、ブロンコネマ属（Bronchonema）種、ブノストムム属（Bunostomum）種、チャベルチア属（Chabertia）種、クーペリア属（Cooperia）種、コオペリオイデス属（Cooperioides）種、クレノソマ属（Crenosoma）種、シアトストムム属（Cyathostomum）種、シクロコセルクス属（Cyclococercus）種、シクロドントストムム属（Cyclodontostomum）種、シリコシクルス属（Cylicocyclus）種、シリコステファヌス属（Cylicostephanus）種、シリンドロファリンクス属（Cylindropharynx）種、シストカウルス属（Cystocaulus）種、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）種、エラホストロンギルス属（Elaphostrongylus）種、フィラロイデス属（Filaroides）種、グロボセファルス属（Globocephalus）種、グラフィジウム属（Graphidium）種、ギアロセファルス属（Gyalocephalus）種、捻転胃虫属（Haemonchus）種、ヘリグモソモイデス属（Heligmosomoides）種、ヒオストロンギルス属（Hyostrongylus）種、マルシャラギア属（Marshallagia）種、メタストロンギルス属（Metastrongylus）種、ムエレリウス属（Muellerius）種、アメリカ鉤虫属（Necator）種、ネマトジルス属（Nematodirus）種、ネオストロンギルス属（Neostrongylus）種、ニッポストロンギルス属（Nippostrongylus）種、オベリスコイデス属（Obeliscoides）種、エソファゴドンツス属（Oesophagodontus）種、エソファゴストマム属（Oesophagostomum）種、オルラヌス属（Ollulanus）種；オルニトストロンギルス属（Ornithostrongylus）種、オスレルス属（Oslerus）種、オステルタギア属（Ostertagia）種、パラコオペリア属（Paracooperia）種、パラクレノソーマ属（Paracrenosoma）種、パラフィラロイデス属（Parafilaroides）種、パレラフォストロンギルス属（Parelaphostrongylus）種、ニューモカウルス属（Pneumocaulus）種、ニューモストロンギルス属（Pneumostrongylus）種、ポテリオストムム属（Poteriostomum）種、プロトストロンギルス属（Protostrongylus）種、スピコカウルス属（Spicocaulus）種、ステファヌルス属（Stephanurus）種、円虫属（Strongylus）種、シンガムス属（Syngamus）種、テラドルサギア属（Teladorsagia）種、トリコネマ属（Trichonema）種、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）種、トリオドントフォルス属（Triodontophorus）種、トログロストロンギルス属（Troglostrongylus）種、ウンシナリア属（Uncinaria）種
旋尾線虫目（Spirurida）から、例えば：アカントケイロネマ属（Acanthocheilonema）種、アニサキス属（Anisakis）種、鶏回虫属（Ascaridia）種；回虫属（Ascaris）種、アスカロプス属（Ascarops）種、アスピクルリス属（Aspiculuris）種、バイリサスカリス属（Baylisascaris）種、ブルギア属（Brugia）種、セルコピチフィラリア属（Cercopithifilaria）種、クラシカウダ属（Crassicauda）種、ジペタロネマ属（Dipetalonema）種、ジロフィラリア属（Dirofilaria）種、ドラクンクルス属（Dracunculus）種；ドラスキア属（Draschia）種、ギョウチュウ属（Enterobius）種、フィラリア属（Filaria）種、グナトストマ属（Gnathostoma）種、ゴンギロネマ属（Gongylonema）種、ハブロネマ属（Habronema）種、ヘテラキス属（Heterakis）種；リトモソイデス属（Litomosoides）種、ロア糸状虫属（Loa）種、オンコセルカ属（Onchocerca）種、蟯虫属（Oxyuris）種、パラブロネマ属（Parabronema）種、パラフィラリア属（Parafilaria）種、パラスカリス属（Parascaris）種、パサルルス属（Passalurus）種、フィサロプテラ属（Physaloptera）種、プロブストマイリア属（Probstmayria）種、シュードフィラリア属（Pseudofilaria）種、セタリア属（Setaria）種、スクジュラビネマ属（Skjrabinema）種、スピロセルカ属（Spirocerca）種、ステファノフィラリア属（Stephanofilaria）種、ストロンギルリス属（Strongyluris）種、サイファシア属（Syphacia）種、テラジア属（Thelazia）種、トキサスカリス属（Toxascaris）種、トキソカラ属（Toxocara）種、糸状虫属（Wuchereria）種

鉤頭動物門（Acantocephala）：ダイコウトウチュウ目（Oligacanthorhynchida）から、例えば：マクロアカントリンクス属（Macracanthorhynchus）種、プロステノルキス属（Prosthenorchis）種；サジョウコウトウチュウ目（Moniliformida）から、例えば：モニリホルミス属（Moniliformis）種
ポリモルフス目（Polymorphida）から、例えば：フィリコリス属（Filicollis）種；コウトウチュウ目（Echinorhynchida）から、例えば：アカントケファルス属（Acanthocephalus）種、エキノリンクス属（Echinorhynchus）種、レプトリンコイデス属（Leptorhynchoides）種

舌形動物（Pentastoma）：ポロセファルス目（Porocephalida）から、例えば：舌虫属（Linguatula）種

獣医学分野および動物飼育において、式（I）の化合物の投与は、適切な調製物の形態で、経腸、非経口、経皮または経鼻などの、当技術分野で一般に知られている方法によって行われる。投与は予防的に、メタフィラキシス的（metaphylactically）にまたは治療的に行うことができる。

したがって、本発明の一実施形態は、医薬品として使用するための式（I）の化合物に言及する。

別の態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式（I）の化合物に言及する。

別の特定の態様は、駆虫剤として使用するための、より具体的には殺線虫剤、殺扁形動物剤（platyhelminthicidal agent）、殺鉤頭虫剤（acanthocephalicidal agent）または殺舌虫剤（pentastomicidal agent）として使用するための式（I）の化合物に言及する。

別の特定の態様は、抗原虫剤として使用するための式（I）の化合物に言及する。

別の態様は、抗外部寄生生物剤、特に殺節足動物剤（arthropodicidal agent）、より具体的には殺虫剤または殺ダニ剤として使用するための式（I）の化合物に言及する。

本発明のさらなる態様は、有効量の少なくとも1種の式（I）の化合物と、少なくとも1種の以下のものとを含む獣医学製剤である：薬学的に許容される賦形剤（例えば、固体または液体希釈剤）、薬学的に許容される助剤（例えば、界面活性剤）、特に獣医学製剤において通常使用される薬学的に許容される賦形剤および／または薬学的に許容される助剤。

本発明の関連する態様は、本明細書に記載される獣医学製剤を調製する方法であって、少なくとも1種の式（I）の化合物を薬学的に許容される賦形剤および／または助剤、特に獣医学製剤において通常使用される薬学的に許容される賦形剤および／または助剤と混合するステップを含む方法である。

本発明の別の特定の態様は、言及される態様ならびにその調製方法による、殺外部寄生生物製剤および殺内部寄生生物製剤の群から選択される、より具体的には駆虫製剤、抗原虫製剤および殺節足動物製剤からなる群から選択される、さらにより具体的には殺線虫製剤、殺扁形動物製剤、殺鉤頭虫製剤、殺舌虫製剤、殺虫製剤および殺ダニ製剤からなる群から選択される獣医学的製剤である。

別の態様は、有効量の式（I）の化合物を、それを必要とする動物、特にヒト以外の動物に施用することによって、寄生生物感染症、特に本明細書に言及される外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に言及する。

別の態様は、本明細書に定義される獣医学製剤を、それを必要とする動物、特にヒト以外の動物に施用することによって、寄生生物感染症、特に本明細書に言及される外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に言及する。

別の態様は、動物、特にヒト以外の動物の、寄生生物感染症、特に本明細書に言及される外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における式（I）の化合物の使用に言及する。

動物の健康または獣医学の分野の本文脈において、「治療」という用語は、予防的、メタフィラキシス的（metaphylactically）または治療的処置を含む。

特定の実施形態では、獣医学分野のための、少なくとも1種の式（I）の化合物と他の有効成分、特に殺内寄生生物剤および殺外部寄生生物剤との混合物が本明細書で提供される。

動物の健康の分野において、「混合物」は、2種（またはそれ以上）の異なる有効成分が共同製剤に製剤化され、したがって一緒に施用されることを意味するだけでなく、各活性化合物についての別々の製剤を含む製品も指す。したがって、3種以上の活性化合物を施用する場合、全ての活性化合物を共同製剤に製剤化してもよく、または全ての活性化合物を別々の製剤に製剤化してもよい；活性化合物のいくつかを一緒に製剤化し、活性化合物のいくつかを別々に製剤化する混合形態も実行可能である。別々の製剤は、当の活性化合物の別々のまたは連続的な施用を可能にする。

一般名によって本明細書に指定される活性化合物は公知であり、例えば、Pesticide Manual（上記参照）に記載されている、またはインターネット上で検索することができる（例えば、http://www.alanwood.net/pesticides）。

混合パートナーとしての殺外部寄生生物剤の群からの代表的な有効成分には、限定されないが、上に詳細に列挙された殺虫剤および殺ダニ剤が含まれる。使用され得るさらなる有効成分を、現在のIRAC作用様式分類スキームに基づく上記分類に従って以下に列挙する：（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤；（2）GABA作動性塩化物チャネル遮断薬；（3）ナトリウムチャネルモジュレーター；（4）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合モジュレーター；（5）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター；（6）グルタミン酸作動性クロライドチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター；（7）幼若ホルモン模倣剤；（8）種々の非特異的（マルチサイト）阻害剤；（9）弦音器官のモジュレーター；（10）ダニ成長阻害剤；（12）ATPディスラプターなどのミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤；（13）プロトン勾配の崩壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤；（14）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬；（15）キチン生合成の阻害剤、0型；（16）キチン生合成の阻害剤、1型；（17）脱皮撹乱剤（特に双翅目、すなわち双翅類用）；（18）エクジソン受容体アゴニスト；（19）オクトパミン受容体アゴニスト；（21）ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤；（25）ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤；（20）ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤；（22）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬；（23）アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤；（28）リアノジン受容体モジュレーター；
未知または非特異的な作用様式を有する活性化合物、例えばフェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメット、キノメチオネート、トリアラセン（triarathene）、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシップルア、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石；
他のクラスからの化合物、例えばブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（−エチル）、パラチオン（−エチル）、メタクリホス、イソプロピルo−サリチレート、トリクロルホン、チゴラナー、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトアート、ジクロフェンチオン、デメトン−S−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、オータチオホス（autathiofos）、アロムフェンビンホス（aromfenvinfos）（−メチル）、アジンホス（−エチル）、クロルピリホス（−エチル）、フォスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、フォルモチオン、フォノフォス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素、例えばカンフェクロル、リンデン、ヘプタクロル；またはフェニルピラゾール、例えばアセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；またはイソオキサゾリン、例えばサロラナー、アホクソラナー、ロチラナー、フルララナー；
ピレスロイド、例えば（シス−、トランス−）、メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、フェンフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオメタエトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ−）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）またはハロゲン化炭化水素化合物（HCH）、
ネオニコチノイド、例えばニチアジン
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム
大環状ラクトン、例えばネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、安息香酸エマメクチン；ミルベマイシンオキシム
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物製剤、ホルモンまたはフェロモン、例えば天然産物、例えばチューリンゲンシン、コドレモンまたはインドセンダン成分
ジニトロフェノール、例えばジノキャップ、ジノブトン、ビナアクリル；
ベンゾイル尿素、例えばフルアズロン、ペンフルロン、
アミジン誘導体、例えばクロルメブホルム、シミアゾール、デミジトラズ
例えば、ミツバチの巣のバロア（varroa）殺ダニ剤、例えば有機酸、例えばギ酸、シュウ酸。

混合パートナーとしての殺内部寄生生物剤の群からの代表的な有効成分には、限定されないが、駆虫活性化合物および抗原虫活性化合物が含まれる。

限定されないが、以下の殺線虫、殺吸虫および／または殺条虫活性化合物を含む駆虫活性化合物：
大環状ラクトンのクラスから、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンズイミダゾールおよびプロベンズイミダゾールのクラスから、例えば：オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オクスフェンダゾール、ネトビミン、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カンベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド、好ましくは環状デプシペプチド、特に24員環状デプシペプチドのクラスから、例えば：エモデプシド、PF1022A；
テトラヒドロピリミジンのクラスから、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテール；
イミダゾチアゾールのクラスから、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジンのクラスから、例えば：アミダンテル、脱アシル化アミダンテル（dAMD）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリルのクラスから、例えば：モネパンテル；
パラヘルクアミドのクラスから、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル、；
サリチルアニリドのクラスから、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノールのクラスから、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロフォラン、メニクロフォラン；
有機リンのクラスから、例えば：トリクロルフォン、ナフタロホス、ジクロルボス／DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン／キノリンのクラスから、例えば：プラジカンテル、エプシプランテル；
ピペラジンのクラスから、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリンのクラスから、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
多様な他のクラスから、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカナート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラザン、ミラシル、ルカントン、ヒカントン、ヘトリン、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアムフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカナート、クロルスロン。

限定されないが、以下の活性化合物を含む抗原虫活性化合物：
トリアジンのクラスから、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホアのクラスから、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトンのクラスから、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロンのクラスから、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニーネのクラスから、例えば：クロロキン；
ピリミジンのクラスから、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミドのクラスから、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミンのクラスから、例えば：アンプロリウム；
リンコサミドのクラスから、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリドのクラスから、例えば：イミドカルブ；
ニトロフランのクラスから、例えば：ニフルチモックス；
キナゾリノンアルカロイドのクラスから、例えば：ハロフギノン；
多様な他のクラスから、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
微生物からのワクチンまたは抗原のクラスから、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Babesia canis rossi）、アイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、アイメリア・プラエコックス（Eimeria praecox）、アイメリア・ネカトリックス（Eimeria necatrix）、アイメリア・ミチス（Eimeria mitis）、アイメリア・マキシマ（Eimeria maxima）、アイメリア・ブルネッティ（Eimeria brunetti）、アイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、バベシア・カニス・ボゲリ（Babesia canis vogeli）、リーシュマニア・インファンタム（Leishmania infantum）、バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis）、ウシ肺虫（Dictyocaulus viviparus）。

その官能基がこれを可能にするのであれば、全ての指定された混合パートナーが、場合により適切な塩基または酸と塩を形成することができる。

媒介動物防除
式（I）の化合物を媒介動物防除に使用することもできる。本発明の目的のために、媒介動物は、保有者（植物、動物、ヒト等）から宿主に例えばウイルス、虫類、単細胞生物および細菌などの病原体を伝達することができる節足動物、特に昆虫またはクモ類である。病原体は、機械的に（例えば、非刺咬ハエによるトラコーマ）宿主へ、または宿主への注入により（例えば、カによるマラリア原虫）伝達され得る。

媒介動物およびこれらが伝達する病気または病原体の例には、
1）カ
−ハマダラカ属（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
−イエカ属（Culex）：日本脳炎、他のウイルス性疾患、フィラリア症、他の虫類の伝達；
−ヤブカ属（Aedes）：黄熱病、デング熱、他のウイルス性疾患、フィラリア症；
−ブユ科（Simuliidae）：虫類、特に回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）の伝達；
−チョウバエ科（Psychodidae）：リーシュマニア症の伝達
2）シラミ：皮膚感染症、伝染性チフス；
3）ノミ：ペスト、発疹熱、条虫類；
4）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
5）ダニ：ヒゼンダニの侵入、伝染性チフス、リケッチア痘、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎（TBE）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
6）マダニ：ボレリア症、例えばライム病ボレリア（Borrelia burgdorferi sensu lato.）、ボレリア・ダットニイ（Borrelia duttoni）、ダニ媒介性脳炎、Q熱（コクシエラ・バーネッティイ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis））、エーリキア症
がある。

本発明の意味における媒介動物の例には、昆虫、例えば植物ウイルスを植物に伝達することができるアブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマがある。植物ウイルスを伝達することができる他の媒介動物は、クモダニ、シラミ、甲虫および線虫である。

本発明の意味における媒介動物のさらなる例には、病原体を動物および／またはヒトに伝達することができる昆虫およびクモ類、例えば特にヤブカ属（Aedes）、ハマダラカ属（Anopheles）、例えばA.カンビエ（A.gambiae）、A.アラビエンシス（A.arabiensis）、A.フネスツス（A.funestus）、A.ジルス（A.dirus）（マラリア）およびイエカ属（Culex）のカ、チョウバエ科のハエ、例えばサシチョウバエ属（Phlebotomus）、ルツォミヤ属（Lutzomyia）、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニがある。

式（I）の化合物が耐性破壊性である場合、媒介動物制御も可能である。

式（I）の化合物は、媒介動物によって伝達される疾患および／または病原体の予防に使用するのに適している。よって、本発明のさらなる態様は、例えば農業、園芸、庭園およびレジャー施設における媒介動物防除のため、ならびに材料および貯蔵製品の保護における式（I）の化合物の使用である。
工業材料の保護

式（I）の化合物は、例えば、甲虫目（Coleoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、等翅目（Isoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）およびシミ目（Zygentoma）の昆虫による攻撃または破壊から工業材料を保護するのに適している。

本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品および塗料組成物などの無生物材料を意味すると理解される。木材を保護するための本発明の使用が特に好ましい。

さらなる実施形態では、式（I）の化合物を少なくとも1種のさらなる殺虫剤および／または少なくとも1種の殺真菌剤と一緒に使用する。

さらなる実施形態では、式（I）の化合物がすぐに使用できる殺有害生物剤として存在する、すなわち、これらをさらなる修飾なしに当の材料に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤または殺真菌剤は、特に上記のものである。

驚くべきことに、式（I）の化合物を、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用することができることも分かった。同様に、式（I）の化合物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤として使用することができる。
衛生部門における動物有害生物の防除

式（I）の化合物は、衛生部門において動物有害生物を防除するのに適している。特に、本発明を、家庭部門、衛生部門および貯蔵製品の保護に、特に密閉空間、例えば例えば住居、工場のホール、オフィス、車のキャビン、畜産で遭遇する昆虫、クモ類、マダニおよびダニを防除するために適用することができる。動物有害生物を防除するために、式（I）の化合物を、単独であるいは他の活性化合物および／または助剤と組み合わせて使用する。これらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式（I）の化合物は、感受性および耐性の種、ならびに全ての発達段階に対して有効である。

これらの害虫には、例えば、クモ綱（Arachnida）、サソリ類（Scorpione）、真正クモ目（Araneae）およびザトウムシ目（Opiliones）、唇脚綱（Chilopoda）および倍脚綱（Diplopoda）、昆虫綱（Insecta）ゴキブリ目（Blattodea）、コウチュウ目（Coleoptera）、革翅目（Dermaptera）、双翅目（Diptera）、異翅目（Heteroptera）、膜翅目（Hymenoptera）、等翅目（Isoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、シラミ目（Phthiraptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、サルタトリア目（Saltatoria）または直翅目（Orthoptera）、ノミ目（Siphonaptera）およびシミ目（Zygentoma）および軟甲綱（Malacostraca）等脚目（Isopoda）の有害生物が含まれる。

これらは、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動雲霧システム、フォガー、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発装置、蛾紙、蛾袋および蛾ゲルで、顆粒剤または粉剤として、散布用餌または餌ステーションで使用される。

以下の調製実施例および使用実施例は、本発明を限定することなく説明するものである。

調製実施例
合成実施例1：
N−｛3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−イル｝−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表1の化合物I−1−2）

ジメチルホルムアミド中2−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（64mg）に、1−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−1H−1，2，3−トリアゾロ［4，5−b］ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（HATU）（127mg）およびジイソプロピルエチルアミン（81mg）を添加した。反応混合物を室温で15分間撹拌した。3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−1）（59mg）および4−（N，N−ジメチルアミノ）ピリジン（2.6mg）を添加した。反応物を60℃に加熱し、一晩撹拌した。HPLC精製により、標記化合物28.4mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：455.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0MHz、d₆−DMSO）：化合物I−1−2のピークリスト参照（表1）

N−｛3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−イル｝−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表1中の化合物I−1−2）
を合成するための代替方法

N−［3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（150mg）、ナトリウムトリフルオロメタンスルフィネート（1.45g）および銅（II）トリフレート（56mg）の混合物に、アルゴン下でアセトニトリル（15mL）を添加した。得られた混合物に、激しく撹拌しながら、室温で、tert−ブチルヒドロペルオキシド（1.28mL、H₂O中70重量％）をシリンジポンプで30分間にわたって添加した。さらに15時間撹拌した後、反応混合物を濾過した。得られた濾液を約2mLに濃縮し、分取HPLC分離にかけると、標記化合物11mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：455.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：14.16（bs，1H），8.95（dd，4.8，1.0 Hz，1H），8.43（dd，7.9，1.0 Hz，1H），8.08（m，1H），7.93（dd，7.9，4.8 Hz，1H），7.55（pst，8.9 Hz，1H）

3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミンの合成スキーム

ステップ1： 2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体1］の調製：
2，6−ジフルオロベンゾニトリル（20g）のジエチルエーテル（200mL）中溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（240mL、THF中1M）を0℃で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。その後、メチルtert−ブチルエーテル（150mL）を添加し、反応物を10分間撹拌した。反応混合物を水（50mL）で希釈し、酢酸エチル（2×50mL）で抽出した。水層を塩基性化し（pH：12〜14）、酢酸エチル（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、標記化合物（16g）が白色固体として得られた。
¹H−NMR（400.0MHz、d₆−DMSO）：δ＝7.46−7.38（m，1H）、7.13−7.08（m，2H）、6.51（s大，3H）。

ステップ2： N−ブロモ−2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体2］の調製：
2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド（16g）の四塩化炭素（160mL）中溶液に、N−ブロモスクシンイミド（18g）を0℃で添加し、反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物をcelite（登録商標）パッドを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物（12g）が淡黄色固体として得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：235.0（M＋H）^＋

ステップ3： 3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン［アミン（II−0）］の調製：
N−ブロモ−2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド（12g）のメタノール（120mL）中溶液に、チオシアン酸カリウム（10g）を0℃で10分間にわたって添加し、反応混合物を3時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。残渣を水（50mL）で希釈し、酢酸エチル（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物（6.5g）が白色固体として得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：214.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝8.11（s，2H），7.57−7.50（m，1H），7.22−7.16（m，2H）.

ステップ4：
3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−1）および
3−［2，6−ジフルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−2）
の調製

アルゴン下、3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（850mg）、ナトリウムトリフルオロメタンスルフィネート（7.47g）および銅（II）トリフレート（288mg）の混合物に、アルゴン下でアセトニトリル（50mL）を添加した。得られた混合物に、激しく撹拌しながら、室温で、tert−ブチルヒドロペルオキシド（6.55mL、H₂O中70重量％）をシリンジポンプで1時間にわたって添加した。さらに15時間撹拌した後、追加量のナトリウムトリフルオロメタンスルフィネート（7.47g）およびtert−ブチルヒドロペルオキシド（6.55mL、H₂O中70重量％）を添加した。反応混合物を15時間撹拌し、次いで、濾過した。得られた濾液を真空中で約10mLに濃縮し、HPLCによって精製した。3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（アミン（II−1））、205mg）および3−［2，6−ジフルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（アミン（II−2））、96mg）を得た。
アミンII−1
HPLC−MS：質量（m／z）：282.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CD₃CN）：
7.82（m，1H），7.24（m，1H），6.54（bs，2H）
アミンII−2
HPLC−MS：質量（m／z）：282.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CD₃CN）：
7.45（m，2H），6.54（bs，2H）

合成実施例2：
N−｛3−［2，6−ジフルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−イル｝−2−トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表1の化合物I−1−1）

ジメチルホルムアミド中2−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（34mg）に、1−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−1H−1，2，3−トリアゾロ［4，5−b］ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（HATU）（67mg）およびジイソプロピルエチルアミン（58μL）を添加した。反応混合物を室温で15分間撹拌した。アミン（II−2）（31mg）および4−（N，N−ジメチルアミノ）ピリジン（1.35mg）を添加した。反応物を80℃に加熱し、次いで、室温に冷却した。さらに1.6当量の予め活性化された2−（トリフルオロメチル）ニコチン酸を添加し、反応物をもう一晩80℃に加熱した。HPLC精製により、標記化合物9mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：454.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0MHz、d₆−DMSO）：化合物I−1−1のピークリスト参照（表1）。

合成実施例3：
N−｛3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−イル｝−2−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表1の化合物I−1−3）

テトラヒドロフラン中3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（（II−1）、50mg）およびジイソプロピルエチルアミン（46μL）を0℃まで冷却した。2−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（45mg）を滴加した。いくらかのDMAP（4−（ジメチルアミノ）−ピリジン）を添加した（2.2mg）。反応混合物を室温に戻し、約60時間撹拌したままにした。反応混合物を蒸発した。得られた残渣を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物70mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：454.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0MHz、d₆−DMSO）：化合物I−1−3のピークリスト参照（表1）。

合成実施例4：

ステップ1： 3−クロロ−2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体3］：
ヘキサメチルジシラザン（12.9mL、61.67mmol）のジエチルエーテル（50mL）中撹拌溶液に、窒素雰囲気下、0〜5℃で15分間にわたってn−BuLi（24.66mL、61.67mmol）をゆっくり滴加し、引き続いて同じ温度で3−クロロ−2，6−ジフルオロベンゾニトリル（5g、28.81mmol）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、0〜5℃に冷却し、3N HCl（6mL）でクエンチし、30分間撹拌し、H₂O（15 mL）で希釈した。ジエチルエーテル層を分離し、水層を0〜5℃で飽和NaOH溶液（pH約14）で塩基性化し、CH₂Cl₂（3×100mL）で抽出した。合わせた有機層を無水Na₂SO₄上で乾燥させ、45℃未満の減圧下で蒸発させると、3−クロロ−2，6−ジフルオロベンズイミドアミド（4.1g）が褐色シロップとして得られた。粗化合物を次のステップに使用した。
MS：質量（m／z）：191.0（M＋H）^＋

ステップ2： N’−ブロモ−3−クロロ−2，6−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体4］：
3−クロロ−2，6−ジフルオロベンズイミドアミド（4.1g、21.57mmol）のCCl₄（4.1mL）中撹拌溶液に、0℃でNBS（3.85g、21.62mmol）を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させると、N−ブロモ−3−クロロ−2，6−ジフルオロベンズイミドアミド（2.5g）が褐色シロップとして得られた。粗化合物を次のステップに使用した。

ステップ3： 3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン［アミン（II−3）］：
N−ブロモ−3−クロロ−2，6−ジフルオロベンズイミドアミド（2.5g、9.26mmol）のMeOH（25mL）中撹拌溶液に、0℃でKSCN（1.8g、18.55mmol）を添加し、反応混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（30mL）で希釈し、酢酸エチル（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を無水Na₂SO₄上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を5％MeOH／CH₂Cl₂（7mL）で希釈し、室温で15分間撹拌し、形成した固体を濾過し、真空下で乾燥させると、標記化合物（1.7g）が灰白色固体として得られた。
MS：質量（m／z）：248.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝8.18（s br，2H），7.81−7.73（m，1H），7.33−7.27（m，1H）.

ステップ4： N−［3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド［化合物（I−1−6）］：
3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（100mg）を、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（0.352mL）と共にジクロロメタン3.5mLに入れた。2−（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド（135mg）を室温で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。蒸発後、粗生成物を自動フラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより標記化合物60mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：420.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0MHz、d₆−DMSO）：ピークリスト参照。

合成実施例5：

・上記スキームに示されるように、対応するベンゾニトリルから出発して、中間体5を中間体1と同様にして得た。
中間体5のMS：質量（m／z）：175.0（M＋H）^＋

・2，3，6−トリフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体7］の調製：
塩化アンモニウム1.879gをトルエン80mLに懸濁した。2Mトリメチルアルミニウム溶液（トルエン中2M）17.57mLを滴加した。反応混合物を室温で1時間、次いで一晩還流下で撹拌した。反応混合物を冷却し、水1mLでクエンチした。得られた沈殿を濾過した。この沈殿した固体をメタノール（10％）とジクロロメタンの混合物に入れ、30分間撹拌した。混合物を濾過した。濾液を蒸発させると、標記化合物が得られた。
¹H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝10.00（3H，m），7.86（m，1H），7.44（m，1H）.

・上記スキームに示されるように、対応するベンゾニトリルから出発して、中間体9および11を中間体7と同様にして得た。

・溶媒として四塩化炭素またはクロロホルムを使用して、それぞれ中間体5、7、9、11から出発して、中間体6、8、10および12を中間体2と同様にして得た。
中間体8のHPLC−MS：質量（m／z）：209.0（M＋H）^＋
中間体10のHPLC−MS：質量（m／z）：227.0（M＋H）^＋
中間体12のHPLC−MS：質量（m／z）：269.9（M＋H）^＋

・それぞれ中間体6、8、10、12から出発して、アミン（II−4）、（II−5）、（II−6）および（II−7）をアミン（II−0）と同様にして得た。

水を反応混合物に添加し、沈殿を濾過し、最後にこれを水ですすぐことによって、アミン（II−4）を得た。

合成実施例6：
ステップ1： 5−クロロ−2，3−ジフルオロ−N−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体13］：
5−クロロ−2，3−ジフルオロベンゾニトリル（10g、57.636mmol）のエタノール（110mL）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（8.8g、126.801mmol）、引き続いてトリエチルアミン（13.38g、132.56mmol）を室温で添加した。反応物を75℃で16時間撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させた。残渣を水（100mL）で希釈し、15分間撹拌した。形成した固体を濾別し、真空下で乾燥させると、標記化合物（11.2g）が灰白色固体として得られた。
MS：質量（m／z）：207.0（M＋H）^＋

・対応するベンゾニトリルから出発して、中間体17を中間体13と同様にして得た。
中間体17のMS：質量（m／z）：207.0（M＋H）^＋

ステップ2： N−アセトキシ−5−クロロ−2，3−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体14］：
5−クロロ−2，3−ジフルオロ−N−ヒドロキシベンズイミドアミド（11.2g、54.368mmol）および無水酢酸（112mL）の混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を水（70mL）で希釈し、酢酸エチル（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗化合物を水（60mL）で希釈し、30分間撹拌した。形成した固体を濾別し、真空下で乾燥させると、標記化合物（10.2g）が灰白色固体として得られた。
MS：質量（m／z）：249.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CDCl₃）：δ＝7.57−7.55（m，1H），7.33−7.27（m，1H），5.60−5.40 8.18（s，1H），2.25（s，3H）

・上記のスキームに示されるように、中間体17から出発して、中間体18を中間体14と同様にして得た。中間体18のMS：質量（m／z）：191.0（M＋H）。中間体18の¹H−NMR（400MHz、CDCl₃）：δ＝7.25−7.21（m，1H）、7.10−7.03（m，1H）、5.1（s br，1H）、2.23（s，3H）。

ステップ3： 5−クロロ−2，3−ジフルオロベンゼンカルボキシイミドアミド［中間体15］：
N−アセトキシ−5−クロロ−2，3−ジフルオロベンズイミドアミド（10.2g、41.12mmol）のエタノール（765mL）中撹拌溶液に、酢酸（50mL）、引き続いてラネーニッケル（1.53g）を添加した。反応混合物を水素雰囲気下、室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、エタノール（100mL）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣を飽和NaHCO₃溶液（pH約8）で塩基性化した。形成した固体を濾過し、真空下で乾燥させると、標記化合物（5.5g）が灰白色固体として得られた。
MS：質量（m／z）：191.1（M＋H）^＋

・上記のスキームに示されるように、中間体18から出発して、中間体19を中間体15と同様にして得た。
中間体19のMS：質量（m／z）：191.0（M＋H）^＋

ステップ4：
上記スキームに示されるように、それぞれ中間体15および19から出発して、中間体16および20を中間体2と同様にして得た。

ステップ5：
上記スキームに示されるように、それぞれ中間体16および20から出発して、アミン（II−8）および（II−9）をアミン（II−0）と同様にして得た。

水を反応混合物に添加し、沈殿を濾過し、最後にこれを水ですすいだ後、アミン（II−8）を得た。

合成実施例7：
N−［3−（3−ブロモ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
（表1の化合物I−1−51）

N−［3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（96.6mg）およびN−ブロモスクシンイミド（222mg）を、2〜5mLマイクロ波バイアルに入れた。酢酸（2mL）を密封されたバイアルに添加した。次いで、反応混合物を従来の加熱で100℃で24時間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、N，N−ジメチルホルムアミド1mLで希釈し、分取HPLC分離にかけた。これにより標記化合物57mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：465.0（M＋H）^＋
1H−NMR（300.0 MHz，d₆−DMSO）：14.12（bs，1H），8.95（d，4.1 Hz，1H），8.44（d，7.1 Hz，1H），7.97（m，2H），7.34（td，9.2，1.6 Hz，1H）.

合成実施例8：
N−［3−（2，6−ジフルオロ−3−メチルフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
（表1の化合物I−1−52）

N−［3−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（154.5mg）およびN−ブロモスクシンイミド（427mg）を、2〜5mLマイクロ波バイアルに入れた。酢酸（3mL）を密封されたバイアルに添加した。次いで、反応混合物を従来の加熱で100℃で5日間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和K₂CO₃溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物をメチルボロン酸（119.6mg）、炭酸カリウム（165.8mg）および［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン／錯体（32.6mg）と共にマイクロ波バイアルに移し、引き続いてジオキサン／水（2：1、3mL）を添加した。バイアルに2分間アルゴンを流した後、密封し、130℃で30分間マイクロ波照射下に置いた。反応混合物をシリカパッド（2g）を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。分取HPLC分離により、標記化合物12.5mgが得られた。
HPLC−MS：質量（m／z）：401.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：14.06（bs，1H），8.94（d，4.0 Hz，1H），8.43（d，7.0 Hz，1H），7.93（dd，7.3，5.0 Hz，1H），7.5（m，1H），7.18（t，8.9 Hz，1H），2.27（s，3H）.

適切な出発カルボン酸または出発アリール／塩化ヘタリールを使用して、化合物（I−1−4）、化合物（I−1−5）および化合物（I−1−7）〜（I−1−50）を化合物I−1−2（合成実施例1）または化合物I−1−6（合成実施例4）と同様にして得た。

表1に記載される式（I−1）の化合物は、上記の合成実施例に従ってまたはこれと同様にして得られた同様に好ましい化合物である。

NMRピークリスト
選択された実施例の1H−NMRデータを1H−NMRピークリストの形態で記載する。各シグナルピークについて、δ値（ppm）および丸括弧中のシグナル強度を列挙する。δ値−信号強度の対の間には区切り記号としてセミコロンがある。

したがって、実施例のピークリストは以下の形態を有する：
δ₁（強度₁）；δ₂（強度₂）；……..；δ_i（強度_i）；……..；δ_n（強度_n）。

シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。ブロードなシグナルからは、数個のピークまたはシグナルの中央とその相対強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。

1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にDMSOで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または使用する溶媒の化学シフトを使用する。そのため、NMRピークリストでは、必ずしもそうではないが、テトラメチルシランピークが生じる可能性がある。

1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRプリントと同様であるので、通常、古典的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。

さらに、それらは、古典的な1H−NMRプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的である標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークを示し得る。

溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナル示すため、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO−D₆中DMSOのピークおよび水のピークを1H−NMRピーク中に示し、これらは通常平均で高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）のピークより平均して低い強度を有する。

このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。そのため、それらのピークは、「副産物指紋」による調製方法の再現を認識するのに役立ち得る。

既知の方法（MestReC、ACDシミュレーション、但し、経験的に評価した期待値も使用）で標的化合物のピークを計算する専門家は、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、必要とされる標的化合物のピークを単離することができる。この単離は古典的な1H−NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。

ピークリストを含むNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に見出される。

化合物実施例I−1−1：
HPLC−MS：質量（m／z）：454.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：
δ＝19.997（1.1）；14.171（8.9）；8.955（6.9）；8.944（7.1）；8.443（6.1）；8.423（6.3）；8.315（3.6）；7.949（4.8）；7.929（5.7）；7.918（4.4）；7.878（16.0）；7.860（15.6）；3.363（1.1）；3.320（469.1）；2.670（13.5）；2.506（1876.5）；2.502（2411.3）；2.497（1739.2）；2.398（1.1）；2.328（14.0）；2.162（0.9）；0.146（13.1）；0.008（105.0）；0.000（2745.0）；−0.008（110.8）；−0.150（13.2）

化合物実施例I−1−2：
HPLC−MS：質量（m／z）：455.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.162（3.1）；8.963（3.5）；8.951（3.5）；8.453（3.2）；8.433（3.5）；8.114（1.0）；8.092（2.0）；8.078（2.0）；8.056（1.0）；7.958（2.7）；7.946（2.8）；7.938（2.7）；7.926（2.5）；7.581（1.7）；7.559（3.3）；7.536（1.6）；3.326（7.9）；2.672（0.8）；2.654（0.8）；2.525（2.2）；2.507（110.2）；2.503（144.4）；2.498（104.0）；2.334（0.6）；2.330（0.8）；2.075（16.0）；0.146（0.4）；0.008（2.7）；0.000（73.0）；−0.008（2.9）；−0.149（0.3）

化合物実施例I−1−3：
HPLC−MS：質量（m／z）：454.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.028（13.0）；8.316（0.4）；8.112（2.7）；8.097（3.4）；8.090（5.2）；8.076（5.3）；8.054（2.7）；7.956（7.3）；7.938（16.0）；7.921（10.8）；7.888（4.3）；7.872（9.1）；7.849（8.9）；7.827（6.9）；7.809（2.3）；7.579（4.5）；7.556（8.5）；7.534（4.0）；3.322（199.6）；2.676（1.6）；2.672（2.2）；2.667（1.6）；2.525（7.0）；2.511（140.6）；2.507（287.4）；2.503（382.4）；2.498（279.2）；2.494（137.2）；2.334（1.6）；2.329（2.2）；2.325（1.7）；2.086（2.1）；1.398（2.0）；0.146（0.6）；0.008（5.3）；0.000（143.6）；−0.008（5.7）；−0.150（0.6）

化合物実施例I−1−4：
HPLC−MS：質量（m／z）：456.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.382（2.6）；9.189（12.9）；9.184（16.0）；9.145（15.2）；9.140（12.4）；8.316（0.9）；8.227（0.5）；8.139（0.4）；8.117（2.8）；8.096（5.4）；8.081（5.5）；8.060（2.7）；7.584（4.7）；7.562（8.6）；7.540（4.1）；5.756（2.6）；3.323（215.7）；2.676（4.2）；2.671（5.8）；2.667（4.3）；2.608（0.4）；2.598（0.4）；2.507（761.6）；2.502（993.0）；2.498（724.5）；2.414（0.3）；2.334（4.1）；2.329（5.8）；2.325（4.1）；1.234（0.6）；0.146（1.6）；0.008（14.3）；0.000（377.8）；−0.008（17.2）；−0.149（1.8）

化合物実施例I−1−5：
HPLC−MS：質量（m／z）：437.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.089（2.6）；8.912（4.9）；8.909（5.4）；8.900（5.3）；8.897（5.4）；8.495（3.0）；8.396（4.6）；8.376（5.0）；8.112（1.5）；8.091（2.9）；8.076（3.0）；8.055（1.6）；8.039（0.8）；8.025（0.8）；8.003（0.4）；7.801（3.5）；7.789（3.6）；7.781（3.6）；7.769（3.3）；7.581（2.6）；7.558（4.8）；7.536（2.3）；7.523（0.7）；7.500（1.2）；7.478（0.6）；7.406（2.1）；7.271（4.6）；7.137（2.3）；3.323（65.9）；3.195（12.8）；3.074（12.0）；2.676（1.1）；2.672（1.4）；2.667（1.1）；2.507（190.0）；2.502（252.4）；2.498（190.2）；2.329（1.5）；2.325（1.1）；2.075（16.0）；0.008（0.6）；0.000（16.5）

化合物実施例I−1−6：
HPLC−MS：質量（m／z）：420.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1325（2.0）；8.8935（4.0）；8.8138（0.7）；8.8043（0.7）；8.7435（0.3）；8.6889（0.4）；8.6774（0.4）；8.3856（2.7）；8.3670（2.9）；8.3163（0.7）；8.2939（0.3）；8.1898（0.5）；8.1711（0.4）；8.1568（0.4）；8.0188（0.7）；8.0002（0.8）；7.9034（2.8）；7.8873（3.7）；7.8706（3.7）；7.8472（3.4）；7.8336（3.3）；7.8112（2.0）；7.7885（0.8）；7.7606（0.4）；7.7479（0.4）；7.7320（0.4）；7.7067（0.4）；7.3967（2.6）；7.3736（4.8）；7.3507（2.5）；5.4757（0.6）；5.4444（0.6）；4.4635（0.4）；4.3477（0.4）；4.3324（0.6）；4.3145（0.4）；4.0386（0.3）；4.0205（0.4）；3.6255（1.0）；3.6169（1.1）；3.5997（0.9）；3.4772（0.3）；3.4400（0.6）；3.4253（0.6）；3.4099（0.5）；3.3208（307.6）；3.2163（0.4）；3.1977（0.4）；3.1579（1.2）；3.1471（1.5）；3.1289（1.6）；3.1120（0.7）；3.0155（6.5）；2.7642（1.0）；2.7530（6.0）；2.6710（4.2）；2.6414（1.8）；2.6262（0.5）；2.5062（531.8）；2.5021（688.0）；2.4982（524.1）；2.3288（4.0）；1.9904（1.9）；1.9705（1.4）；1.7547（0.4）；1.7353（0.4）；1.5153（0.3）；1.3984（1.2）；1.3360（0.4）；1.2979（0.6）；1.2715（8.1）；1.2579（16.0）；1.2420（14.9）；1.2233（3.4）；1.2050（1.0）；1.1820（3.0）；1.1751（2.4）；1.1667（4.5）；1.1513（2.4）；1.1439（1.6）；1.1332（2.0）；1.1283（1.9）；1.1166（2.0）；1.0986（1.1）；1.0643（1.6）；1.0472（1.5）；1.0346（0.5）；1.0159（0.9）；0.9978（0.5）；0.8899（0.7）；0.1463（2.9）；0.0074（25.1）；−0.0001（592.6）；−0.1493（2.9）

化合物実施例I−1−7：
HPLC−MS：質量（m／z）：419.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9868（0.4）；13.9985（13.2）；8.3152（1.3）；8.1527（0.4）；8.1334（0.4）；7.9470（8.7）；7.9303（15.7）；7.9146（13.0）；7.8948（4.6）；7.8803（9.3）；7.8728（8.9）；7.8598（16.0）；7.8509（6.7）；7.8371（12.7）；7.8168（7.5）；7.7992（2.6）；7.4198（5.4）；7.4158（5.4）；7.3970（10.2）；7.3932（10.2）；7.3739（4.9）；7.3702（5.0）；5.7559（1.0）；3.4241（0.4）；3.3201（605.4）；2.8907（1.4）；2.7309（1.3）；2.6754（5.4）；2.6706（7.5）；2.6665（5.5）；2.6153（0.6）；2.6116（0.6）；2.6017（0.6）；2.5237（19.3）；2.5060（950.2）；2.5017（1254.4）；2.4973（916.3）；2.3330（5.1）；2.3283（7.4）；2.3243（5.3）；1.2590（0.5）；1.2338（1.6）；1.2088（0.4）；0.8535（0.4）；0.1460（1.8）；0.0075（13.2）；−0.0002（366.0）；−0.0081（16.0）；−0.1496（1.8）

化合物実施例I−1−8：
HPLC−MS：質量（m／z）：421.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9875（0.6）；14.3444（3.1）；14.2966（0.5）；9.1861（12.6）；9.1806（16.0）；9.1423（14.7）；9.1365（12.0）；8.3145（2.4）；7.9041（4.3）；7.8901（4.6）；7.8821（6.7）；7.8682（6.9）；7.8604（4.7）；7.8465（4.3）；7.4282（4.9）；7.4240（5.0）；7.4052（9.7）；7.4010（9.8）；7.3823（4.7）；7.3780（4.7）；3.3214（1123.7）；2.6750（8.4）；2.6704（11.6）；2.6659（8.4）；2.5237（28.9）；2.5188（46.6）；2.5103（703.1）；2.5059（1467.6）；2.5014（1962.1）；2.4969（1410.3）；2.4925（681.1）；2.3370（4.3）；2.3328（8.2）；2.3281（11.6）；2.3237（8.6）；1.5874（0.5）；1.5465（0.6）；1.4889（0.6）；1.4656（0.6）；1.4202（0.7）；1.3477（0.8）；1.2540（0.8）；1.2353（1.0）；1.1445（0.6）；1.1042（0.6）；0.1457（7.8）；0.0075（58.5）；−0.0005（1699.8）；−0.0086（65.6）；−0.0443（0.9）；−0.0643（0.6）；−0.1500（7.9）

化合物実施例I−1−9：
HPLC−MS：質量（m／z）：403.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝20.0048（1.0）；14.0619（5.7）；8.8979（11.7）；8.8897（11.9）；8.3966（11.0）；8.3776（11.3）；8.3140（3.8）；7.8925（4.8）；7.8780（5.4）；7.8700（8.4）；7.8563（8.6）；7.8483（5.5）；7.8343（4.7）；7.7906（7.9）；7.7777（8.1）；7.7708（8.0）；7.7585（7.2）；7.4187（7.2）；7.3962（11.6）；7.3919（11.9）；7.3729（5.7）；7.3693（6.0）；7.2931（3.0）；7.2647（1.2）；7.2018（1.1）；7.1611（1.5）；7.0750（1.0）；3.4803（1.0）；3.4123（1.4）；3.3239（4067.7）；3.2514（1.1）；2.6747（11.4）；2.6704（15.9）；2.6661（11.9）；2.5824（1.2）；2.5236（39.4）；2.5100（988.6）；2.5058（2066.5）；2.5014（2785.7）；2.4970（2032.4）；2.3325（11.2）；2.3283（16.0）；2.3239（11.6）；2.0732（5.4）；1.4758（1.0）；1.3299（1.3）；1.2723（2.8）；1.2579（4.5）；1.2427（4.8）；1.1936（1.4）；1.1538（1.2）；0.8695（1.1）；0.1456（4.8）；0.0075（36.6）；−0.0006（1096.8）；−0.0085（47.6）；−0.1499（5.2）

化合物実施例I−1−10：
HPLC−MS：質量（m／z）：387.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9931（0.4）；14.1485（0.4）；14.0331（12.4）；8.6332（13.6）；8.6284（14.7）；8.6211（14.4）；8.6163（14.2）；8.3150（2.0）；8.2871（14.6）；8.2823（14.6）；8.2680（16.0）；8.2633（14.9）；7.8985（5.6）；7.8846（6.5）；7.8770（9.0）；7.8629（9.5）；7.8549（6.2）；7.8409（5.8）；7.6528（14.8）；7.6406（14.3）；7.6337（14.0）；7.6216（13.6）；7.4229（6.9）；7.4187（7.0）；7.4000（13.2）；7.3959（12.8）；7.3771（6.4）；7.3729（6.0）；3.3851（0.7）；3.3207（950.4）；2.7560（0.4）；2.6752（7.0）；2.6708（10.0）；2.6663（7.2）；2.6469（0.7）；2.6293（0.6）；2.6227（0.7）；2.5240（28.1）；2.5107（602.8）；2.5063（1241.6）；2.5018（1646.9）；2.4972（1173.2）；2.4928（558.0）；2.3330（7.2）；2.3285（9.4）；2.3239（7.0）；2.0738（3.5）；1.5462（0.4）；1.2597（0.4）；1.2355（0.8）；1.1053（0.4）；0.1461（6.4）；0.0079（52.9）；−0.0002（1473.5）；−0.0085（55.5）；−0.1308（0.5）；−0.1497（6.3）

化合物実施例I−1−11： 化合物実施例I−1−7：
HPLC−MS：質量（m／z）：477.8（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9954（0.5）；13.8213（16.0）；11.4511（0.5）；8.3147（2.6）；8.0172（12.7）；7.9976（13.3）；7.8944（4.3）；7.8802（5.1）；7.8726（7.1）；7.8589（7.7）；7.8508（4.7）；7.8367（4.2）；7.6843（9.4）；7.6803（10.4）；7.6651（13.9）；7.6611（13.7）；7.5789（6.9）；7.5598（12.1）；7.5410（6.0）；7.5014（0.5）；7.4690（0.6）；7.4480（0.8）；7.4185（5.4）；7.4144（5.7）；7.3957（9.9）；7.3916（10.3）；7.3726（5.0）；7.3686（4.9）；7.3465（5.2）；7.3425（5.5）；7.3238（8.6）；7.3080（4.4）；7.3043（4.3）；7.2460（0.7）；7.2266（0.6）；7.1361（0.7）；7.1164（0.5）；5.7547（0.6）；3.4502（0.5）；3.3198（905.6）；3.2588（0.6）；2.6797（3.3）；2.6751（7.3）；2.6705（10.4）；2.6661（7.6）；2.5239（24.3）；2.5191（39.4）；2.5105（621.1）；2.5061（1313.7）；2.5016（1767.6）；2.4970（1265.3）；2.4926（603.8）；2.4161（0.9）；2.3751（0.6）；2.3327（7.4）；2.3282（10.4）；2.3238（7.7）；2.2792（0.5）；2.0411（0.5）；1.5421（0.5）；1.5339（0.5）；1.4880（0.8）；1.4717（0.9）；1.4465（0.8）；1.3974（0.6）；1.2986（0.6）；1.2721（1.8）；1.2551（2.4）；1.2343（2.0）；1.2266（2.3）；1.2169（2.5）；1.2103（2.3）；1.1990（1.4）；1.1582（1.2）；1.1411（1.4）；1.1216（0.6）；1.0676（0.5）；1.0413（1.7）；1.0249（1.8）；0.9597（0.5）；0.9409（1.0）；0.8375（0.5）；0.1460（3.6）；0.0080（28.0）；−0.0001（874.3）；−0.0084（31.0）；−0.1496（3.9）；−3.5832（0.5）

化合物実施例I−1−12： 化合物実施例I−1−7：
HPLC−MS：質量（m／z）：386.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.8958（3.9）；7.8974（2.5）；7.8834（2.8）；7.8751（4.5）；7.8611（4.5）；7.8536（2.9）；7.8397（2.6）；7.7925（6.5）；7.7764（6.5）；7.7732（7.4）；7.6624（2.1）；7.6585（3.5）；7.6423（11.0）；7.6379（16.0）；7.6339（7.5）；7.6203（7.2）；7.6164（7.1）；7.6001（2.7）；7.5961（2.7）；7.5669（0.4）；7.5453（4.9）；7.5408（4.8）；7.5265（6.2）；7.5226（6.4）；7.5090（3.2）；7.5048（3.2）；7.4212（3.3）；7.4175（3.6）；7.3985（5.9）；7.3947（6.6）；7.3757（2.9）；7.3718（3.2）；3.3539（214.8）；3.3519（213.8）；3.3472（233.4）；3.3399（215.5）；2.6770（1.1）；2.6725（1.6）；2.6679（1.2）；2.5258（3.5）；2.5210（5.4）；2.5124（96.1）；2.5079（206.1）；2.5034（279.0）；2.4989（199.9）；2.4945（95.4）；2.3347（1.1）；2.3301（1.6）；2.3256（1.2）；1.3972（4.6）；1.2327（0.4）；1.1934（0.7）；1.1760（0.4）；1.1655（0.6）；1.1470（0.7）；1.1296（0.4）；1.0497（0.5）；1.0331（0.5）；0.0080（1.8）；−0.0001（58.4）；−0.0082（2.5）

化合物実施例I−1−13：
HPLC−MS：質量（m／z）：388.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1778（10.5）；8.3149（1.8）；7.8991（3.5）；7.8851（4.0）；7.8771（5.7）；7.8633（5.8）；7.8553（4.0）；7.8413（3.5）；7.7634（1.0）；7.7438（2.8）；7.7260（4.6）；7.7075（3.0）；7.6883（1.2）；7.4230（4.5）；7.4188（4.7）；7.4001（8.7）；7.3958（9.0）；7.3773（4.6）；7.3728（5.1）；7.3616（9.0）；7.3405（16.0）；7.3198（7.7）；3.3201（451.6）；2.6754（4.5）；2.6709（6.2）；2.6664（4.6）；2.6399（0.5）；2.6198（0.5）；2.5243（16.1）；2.5195（24.6）；2.5109（361.4）；2.5064（761.5）；2.5019（1019.7）；2.4973（729.5）；2.4929（347.0）；2.3333（4.2）；2.3286（5.8）；2.3240（4.3）；2.3197（2.0）；1.2346（0.4）；1.1786（1.0）；1.1631（1.1）；1.1528（1.1）；1.1361（0.4）；0.1460（4.0）；0.0080（32.1）；−0.0002（993.8）；−0.0085（35.7）；−0.1497（4.0）

化合物実施例I−1−14：
HPLC−MS：質量（m／z）：443.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CD3CN）：δ＝19.9663（0.4）；11.2781（0.4）；11.1839（0.4）；11.1530（0.5）；11.1148（0.4）；7.6686（4.1）；7.6546（4.5）；7.6477（5.5）；7.6459（5.6）；7.6338（5.6）；7.6320（5.6）；7.6251（4.7）；7.6112（4.5）；7.5854（0.6）；7.1724（4.7）；7.1677（5.0）；7.1496（9.0）；7.1449（9.5）；7.1268（4.3）；7.1221（4.6）；5.4465（1.7）；4.5038（15.0）；4.4927（15.6）；4.4897（10.4）；4.4815（16.0）；4.3973（0.4）；4.2857（0.4）；3.3624（0.4）；3.2481（14.9）；3.2369（15.4）；3.2258（14.8）；3.2080（0.5）；3.1918（0.6）；3.1680（0.6）；3.1565（0.4）；3.1409（0.4）；2.8888（0.9）；2.7715（0.7）；2.7615（0.5）；2.6120（0.9）；2.5530（0.4）；2.4704（1.0）；2.4659（1.4）；2.4035（0.6）；2.3663（0.5）；2.3447（0.7）；2.3360（0.7）；2.1488（221.4）；2.1134（9.7）；2.1070（8.8）；2.1010（6.3）；2.0946（4.6）；2.0302（1.1）；2.0017（1.0）；1.9639（7.5）；1.9577（14.2）；1.9520（202.0）；1.9458（396.8）；1.9397（575.1）；1.9335（395.1）；1.9273（201.8）；1.7805（1.1）；1.7744（2.2）；1.7681（3.3）；1.7618（2.0）；1.7558（1.1）；1.3858（0.5）；1.3374（1.2）；1.3236（0.9）；1.3157（0.9）；1.2682（1.0）；1.2266（0.4）；1.1891（0.6）；1.1811（0.6）；1.1595（0.5）；1.1404（0.6）；1.1377（0.6）；1.1315（0.6）；1.1232（0.6）；1.0864（0.4）；1.0222（0.4）；0.9266（0.4）；0.8821（0.5）；0.1545（0.4）；0.1459（7.9）；0.0377（0.7）；0.0080（65.0）；−0.0002（2023.8）；−0.0086（80.7）；−0.0738（0.4）；−0.1497（7.9）

化合物実施例I−1−15：
HPLC−MS：質量（m／z）：405.1（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1469（0.6）；8.8877（4.6）；8.8769（4.7）；8.3553（4.1）；8.3360（4.5）；8.3159（0.4）；8.1553（0.3）；7.8902（3.5）；7.8781（3.7）；7.8706（3.6）；7.8589（3.2）；7.7565（0.9）；7.7483（1.3）；7.7344（2.0）；7.7240（5.1）；7.7111（5.9）；7.7023（4.8）；7.6892（4.6）；7.6797（1.1）；4.0375（0.5）；4.0204（0.5）；3.6299（1.0）；3.6162（1.2）；3.6006（1.0）；3.4140（0.4）；3.3217（101.5）；3.1467（1.4）；3.1295（1.3）；3.0157（0.5）；2.7533（0.5）；2.6711（2.2）；2.6410（0.6）；2.5063（279.2）；2.5022（360.2）；2.4980（268.6）；2.3287（2.1）；2.3247（1.6）；1.9889（1.9）；1.4668（0.4）；1.4499（0.4）；1.4181（0.5）；1.3981（1.4）；1.2964（0.4）；1.2581（16.0）；1.2411（15.4）；1.2223（3.4）；1.1928（1.2）；1.1816（1.0）；1.1752（1.8）；1.1674（1.3）；1.1579（1.0）；1.1513（0.8）；1.1437（0.6）；1.1274（0.6）；1.0951（0.7）；1.0744（0.7）；1.0567（0.5）；0.8894（0.6）；0.1460（1.6）；−0.0002（325.8）；−0.1497（1.6）

化合物実施例I−1−16：
HPLC−MS：質量（m／z）：404.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.6085（0.6）；14.0050（9.5）；8.3149（2.9）；7.9404（6.3）；7.9213（8.6）；7.9108（5.8）；7.8913（10.8）；7.8759（4.6）；7.8573（8.1）；7.8351（6.3）；7.8116（5.8）；7.7919（4.0）；7.7768（3.8）；7.7646（3.7）；7.7518（3.7）；7.7278（4.1）；7.7148（5.0）；7.7104（4.2）；7.7002（4.5）；7.6930（4.2）；7.6793（2.5）；7.6294（0.8）；7.4533（0.7）；7.4393（0.7）；7.4082（0.6）；3.7404（0.6）；3.5825（0.7）；3.5341（0.7）；3.4623（0.8）；3.3825（1.6）；3.3197（1686.2）；3.2657（0.7）；3.2495（0.7）；2.8061（0.8）；2.7317（0.8）；2.6749（11.9）；2.6705（16.0）；2.6661（12.2）；2.6349（1.0）；2.6146（1.2）；2.5797（1.6）；2.5236（42.4）；2.5058（2024.8）；2.5014（2661.2）；2.4970（1949.8）；2.3328（11.5）；2.3282（15.4）；2.3239（11.6）；1.4665（1.3）；1.4509（1.3）；1.4128（1.3）；1.3970（1.2）；1.2589（0.9）；1.2338（2.1）；1.1811（1.1）；1.1641（2.2）；1.1462（1.2）；1.0880（1.6）；1.0807（1.6）；1.0703（2.3）；1.0522（2.5）；1.0358（1.3）；0.1460（5.6）；0.0080（42.4）；−0.0001（1263.8）；−0.0082（63.5）；−0.0922（0.6）；−0.1495（5.9）；−3.3181（0.7）；−3.6188（0.6）

化合物実施例I−1−17：
HPLC−MS：質量（m／z）：406.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.3266（2.8）；9.1923（12.2）；9.1865（16.0）；9.1499（15.9）；9.1441（12.6）；8.3155（0.4）；7.8155（1.6）；7.8074（2.0）；7.8004（1.9）；7.7928（3.1）；7.7871（3.2）；7.7802（3.8）；7.7719（3.1）；7.7666（3.2）；7.7602（2.4）；7.7445（4.4）；7.7365（4.2）；7.7322（3.3）；7.7267（3.9）；7.7220（3.8）；7.7139（4.1）；7.7093（3.1）；7.7014（1.8）；3.3277（56.8）；2.6770（1.3）；2.6724（1.7）；2.6678（1.3）；2.5257（3.9）；2.5120（106.8）；2.5078（226.3）；2.5033（307.5）；2.4989（225.0）；2.4946（110.7）；2.3344（1.3）；2.3299（1.8）；2.3258（1.4）；0.1459（0.4）；0.0079（2.4）；−0.0002（77.5）；−0.0084（3.1）；−0.1501（0.4）

化合物実施例I−1−18：
HPLC−MS：質量（m／z）：387.1（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.0623（6.0）；12.7523（1.0）；8.9126（8.6）；8.9093（10.1）；8.9009（9.5）；8.8974（9.2）；8.3872（7.5）；8.3679（8.0）；8.3151（3.7）；8.1347（1.0）；7.8116（2.2）；7.8030（8.0）；7.7910（8.7）；7.7837（9.2）；7.7712（7.5）；7.7558（2.5）；7.7492（1.9）；7.7397（4.2）；7.7262（4.1）；7.7181（4.3）；7.7044（4.4）；7.6997（3.2）；7.3791（3.8）；7.2448（8.7）；7.1979（1.4）；7.1101（4.2）；7.0702（1.4）；6.9422（1.6）；3.3242（649.0）；2.8903（1.2）；2.7312（1.2）；2.6748（11.4）；2.6704（15.7）；2.6659（12.2）；2.6453（1.0）；2.6072（0.9）；2.5236（39.4）；2.5187（63.0）；2.5101（980.6）；2.5058（2070.6）；2.5013（2790.1）；2.4968（2010.3）；2.4924（968.5）；2.4463（1.9）；2.3966（0.9）；2.3324（11.8）；2.3280（16.0）；2.3235（11.8）；2.0737（1.4）；1.5046（0.9）；1.4727（0.9）；1.3822（1.0）；1.3596（1.1）；1.3406（1.4）；1.3135（1.4）；1.2723（2.8）；1.2578（4.0）；1.2415（4.3）；1.2213（1.9）；1.2125（1.6）；1.1737（1.1）；1.1494（1.2）；1.1300（1.0）；1.1066（0.9）；0.8374（0.9）；0.7984（1.0）；0.1460（5.0）；0.0079（37.9）；−0.0003（1220.9）；−0.0086（48.3）；−0.0418（1.0）；−0.1496（5.3）

化合物実施例I−1−19：
HPLC−MS：質量（m／z）：371.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝20.0051（0.3）；14.0389（8.1）；8.6342（13.8）；8.6295（15.2）；8.6221（14.9）；8.6173（15.0）；8.3140（2.2）；8.2758（14.2）；8.2710（14.9）；8.2567（16.0）；8.2519（15.4）；7.8070（2.3）；7.7990（2.7）；7.7917（2.6）；7.7841（4.3）；7.7783（4.4）；7.7715（5.2）；7.7633（4.2）；7.7590（4.3）；7.7516（3.4）；7.7447（2.4）；7.7356（5.0）；7.7297（4.1）；7.7220（5.6）；7.7175（4.6）；7.7124（5.2）；7.7074（5.2）；7.6995（5.6）；7.6950（4.4）；7.6866（2.4）；7.6519（14.9）；7.6397（14.6）；7.6328（14.4）；7.6207（14.2）；3.4776（0.4）；3.4505（0.5）；3.3245（1691.4）；2.7996（0.3）；2.7048（0.4）；2.6802（2.5）；2.6757（5.1）；2.6712（7.2）；2.6666（5.4）；2.5245（18.0）；2.5197（28.3）；2.5110（421.3）；2.5066（890.7）；2.5021（1199.8）；2.4976（864.2）；2.4931（416.2）；2.3379（2.3）；2.3334（4.9）；2.3288（6.9）；2.3243（5.1）；2.0740（0.5）；1.3257（0.6）；1.2330（0.6）；0.1459（4.1）；0.0766（0.4）；0.0080（32.5）；−0.0002（969.5）；−0.0085（35.6）；−0.1498（3.9）

化合物実施例I−1−20：
HPLC−MS：質量（m／z）：461.8（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9770（0.6）；13.8291（13.7）；8.3140（3.9）；8.0165（14.9）；7.9985（15.7）；7.8000（2.5）；7.7918（2.8）；7.7845（2.8）；7.7778（4.2）；7.7721（4.4）；7.7650（5.1）；7.7564（4.6）；7.7449（3.2）；7.7381（2.4）；7.7288（4.8）；7.7229（4.7）；7.7153（5.8）；7.7109（4.6）；7.7004（5.4）；7.6923（5.9）；7.6882（4.4）；7.6698（10.3）；7.6658（11.0）；7.6506（16.0）；7.6466（15.7）；7.5813（8.0）；7.5790（8.7）；7.5625（14.4）；7.5602（15.0）；7.5438（6.8）；7.5412（6.8）；7.3475（6.8）；7.3434（7.1）；7.3282（10.9）；7.3242（11.3）；7.3090（5.8）；7.3051（5.7）；3.4500（0.8）；3.3950（1.1）；3.3235（3898.0）；2.6751（10.1）；2.6708（14.3）；2.6661（10.6）；2.5241（33.5）；2.5194（51.7）；2.5107（832.6）；2.5062（1782.3）；2.5017（2416.6）；2.4971（1745.9）；2.4927（842.9）；2.3330（9.9）；2.3284（13.8）；2.3240（10.5）；2.3197（5.2）；1.4864（0.8）；1.4467（0.7）；1.2383（0.8）；0.1460（9.1）；0.0080（69.8）；−0.0002（2271.4）；−0.0085（88.4）；−0.1498（9.5）

化合物実施例I − 1−21：
HPLC−MS：質量（m／z）：370.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9853（0.5）；13.9340（0.5）；13.8961（7.6）；8.3143（3.2）；7.7998（1.4）；7.7913（2.0）；7.7801（8.2）；7.7777（8.9）；7.7618（9.6）；7.7581（10.2）；7.7447（1.8）；7.7376（1.6）；7.7292（3.1）；7.7238（2.6）；7.7158（3.5）；7.7115（2.8）；7.7063（3.0）；7.7013（3.1）；7.6933（3.4）；7.6889（2.7）；7.6809（1.5）；7.6521（3.1）；7.6355（10.5）；7.6320（16.0）；7.6154（6.7）；7.6114（6.3）；7.5952（2.6）；7.5910（2.3）；7.5409（4.9）；7.5361（4.9）；7.5219（5.9）；7.5177（5.7）；7.5047（3.1）；7.5002（3.1）；4.7846（0.4）；3.3224（2731.3）；3.2768（0.9）；2.6752（7.9）；2.6707（11.2）；2.6661（8.6）；2.6331（0.5）；2.5241（26.9）；2.5193（41.3）；2.5106（651.9）；2.5062（1403.1）；2.5016（1903.3）；2.4970（1374.5）；2.4925（659.3）；2.3371（3.5）；2.3329（7.8）；2.3283（11.2）；2.3238（8.4）；2.3191（4.2）；2.0736（5.3）；2.0625（0.6）；1.2369（0.5）；0.1459（7.2）；0.0080（56.6）；−0.0002（1844.5）；−0.0085（67.3）；−0.0536（0.8）；−0.0685（0.6）；−0.1497（7.3）

化合物実施例I − 1−22：
HPLC−MS：質量（m／z）：372.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1786（7.5）；7.8122（1.2）；7.8039（1.5）；7.7970（1.4）；7.7897（2.4）；7.7841（2.5）；7.7769（2.9）；7.7637（3.5）；7.7567（2.0）；7.7469（3.3）；7.7419（4.0）；7.7253（7.8）；7.7150（3.6）；7.7093（5.3）；7.7037（5.1）；7.6978（2.7）；7.6888（2.3）；7.3607（8.9）；7.3397（16.0）；7.3188（7.7）；5.7576（1.2）；3.3216（157.5）；2.6755（2.0）；2.6711（2.8）；2.6665（2.2）；2.5244（6.6）；2.5194（10.4）；2.5109（179.9）；2.5065（379.5）；2.5020（509.6）；2.4976（367.9）；2.4933（178.9）；2.3333（2.1）；2.3287（2.9）；2.3243（2.2）；1.9892（0.7）；1.3975（0.3）；1.1746（0.3）；0.1464（0.6）；0.0080（3.8）；−0.0002（127.1）；−0.0084（5.0）；−0.0797（0.3）；−0.1496（0.6）

化合物実施例I−1−23：
HPLC−MS：質量（m／z）：428.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CD3CN）：δ＝11.0971（0.5）；11.0847（0.6）；7.7042（2.0）；7.6985（2.5）；7.6962（2.6）；7.6913（3.6）；7.6862（2.7）；7.6835（2.8）；7.6814（2.9）；7.6781（2.9）；7.6757（2.9）；7.6734（2.6）；7.6684（3.5）；7.6633（2.5）；7.6610（2.4）；7.6554（1.9）；7.3021（2.1）；7.2940（2.1）；7.2873（2.3）；7.2817（2.6）；7.2792（2.6）；7.2758（2.9）；7.2740（2.8）；7.2674（3.9）；7.2608（2.7）；7.2590（2.7）；7.2555（2.7）；7.2532（2.4）；7.2475（2.1）；7.2408（2.1）；7.2327（1.8）；4.5083（15.5）；4.5002（9.5）；4.4973（15.7）；4.4941（9.8）；4.4861（16.0）；3.2522（15.3）；3.2410（15.1）；3.2299（14.6）；2.1394（35.5）；2.1137（4.4）；2.1073（3.6）；2.1011（2.6）；2.0949（1.7）；2.0867（1.1）；2.0541（0.4）；2.0082（0.3）；1.9641（3.0）；1.9578（6.0）；1.9522（84.2）；1.9460（162.1）；1.9398（232.6）；1.9336（158.3）；1.9275（80.3）；1.7804（0.4）；1.7745（0.9）；1.7683（1.3）；1.7621（0.9）；1.7559（0.4）；0.1460（3.3）；0.0081（28.8）；−0.0001（822.3）；−0.0086（29.6）；−0.1496（3.4）

化合物実施例I − 1−24：
HPLC−MS：質量（m／z）：404.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.2280（0.6）；14.1453（5.6）；12.6973（0.6）；8.9498（5.0）；8.9396（5.3）；8.8573（0.6）；8.8405（0.6）；8.8124（0.9）；8.7980（0.9）；8.4387（4.2）；8.4206（4.4）；8.3149（3.8）；8.0220（0.8）；8.0086（1.0）；7.9457（3.5）；7.9329（4.1）；7.9133（3.2）；7.8077（1.0）；7.7962（1.0）；7.7883（0.8）；7.7753（1.6）；7.7613（1.3）；7.7496（2.7）；7.7376（3.1）；7.7263（2.9）；7.7131（2.8）；7.7039（1.4）；7.6899（1.2）；7.6448（0.6）；7.6187（0.8）；7.3766（3.4）；7.3576（3.7）；7.3317（1.8）；5.2201（0.9）；3.5723（0.5）；3.4933（0.5）；3.4772（0.8）；3.4622（1.2）；3.4475（1.2）；3.4290（1.0）；3.4143（0.8）；3.3185（597.6）；3.1915（0.6）；3.1460（0.7）；2.9561（0.5）；2.9392（0.6）；2.9022（0.5）；2.8370（0.5）；2.8174（0.6）；2.7750（0.6）；2.7527（0.6）；2.6745（11.7）；2.6702（16.0）；2.6659（12.3）；2.5056（1944.4）；2.5011（2532.7）；2.4967（1911.9）；2.3323（10.9）；2.3279（15.0）；2.3236（11.2）；2.1019（1.3）；1.5961（0.7）；1.5773（0.6）；1.3979（0.8）；1.2585（1.1）；1.2344（2.4）；1.1919（1.7）；1.1752（3.2）；1.1582（1.5）；1.0997（2.6）；1.0886（3.2）；1.0840（3.4）；1.0718（2.6）；0.9515（0.5）；0.9343（1.2）；0.9180（0.6）；0.1457（2.3）；0.0077（21.2）；−0.0003（505.6）；−0.1500（2.4）

化合物実施例I−1−25：
HPLC−MS：質量（m／z）：404.0（M＋H）^＋
1H−NMR（601.6 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9744（2.6）；13.9943（9.3）；7.9452（10.7）；7.9310（16.0）；7.9156（13.3）；7.8756（5.8）；7.8633（12.2）；7.8517（7.4）；7.8361（8.4）；7.8234（10.0）；7.8118（3.8）；7.7394（5.3）；7.7307（6.4）；7.7234（5.6）；7.7152（5.9）；7.3530（5.7）；5.7499（6.8）；3.3073（279.5）；2.6128（4.7）；2.5217（6.6）；2.5188（8.0）；2.5157（7.7）；2.5067（244.6）；2.5039（531.4）；2.5009（749.3）；2.4980（552.5）；2.3852（4.0）；1.2352（2.7）；1.1779（2.5）；1.1666（5.2）；1.1548（2.7）；1.0857（5.1）；1.0745（4.8）；1.0657（4.6）；1.0543（4.7）；−0.0002（54.0）

化合物実施例I − 1−26：
HPLC−MS：質量（m／z）：406.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.4139（0.8）；14.3988（0.9）；14.3593（3.3）；13.6266（0.8）；9.5833（0.7）；9.1884（12.6）；9.1829（16.0）；9.1457（15.7）；9.1400（12.3）；8.3155（1.7）；7.9535（1.4）；7.7849（2.2）；7.7721（2.1）；7.7613（4.4）；7.7493（4.8）；7.7380（4.4）；7.7249（4.7）；7.7134（2.1）；7.7010（1.9）；7.3956（2.4）；7.3904（2.9）；7.3817（2.7）；7.3725（4.4）；7.3668（5.2）；7.3631（5.1）；7.3577（4.3）；7.3431（2.7）；7.3348（2.1）；7.2003（1.5）；7.0723（1.7）；6.9444（1.6）；5.8986（0.8）；4.1423（1.6）；3.3234（214.4）；3.2571（0.7）；2.8907（8.0）；2.7308（7.4）；2.6797（3.1）；2.6753（6.1）；2.6707（8.3）；2.6662（6.0）；2.5876（0.9）；2.5240（24.7）；2.5104（529.6）；2.5061（1058.9）；2.5016（1382.8）；2.4971（995.4）；2.4929（484.4）；2.4318（1.1）；2.3712（0.8）；2.3329（6.2）；2.3283（8.0）；2.3239（6.0）；2.0116（0.7）；1.3267（0.8）；1.2578（0.9）；1.2350（1.3）；0.1460（4.0）；0.0079（30.5）；−0.0002（816.2）；−0.0084（31.7）；−0.1498（3.5）；−1.6916（0.8）；−3.3959（0.7）；−3.5016（0.8）

化合物実施例I−1−27：
HPLC−MS：質量（m／z）：387.1（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.0836（3.1）；8.9200（4.9）；8.9165（5.0）；8.9081（5.2）；8.9045（4.9）；8.7322（0.5）；8.3978（4.4）；8.3778（4.7）；8.3226（0.6）；7.9602（2.3）；7.8076（3.5）；7.7953（3.6）；7.7873（4.0）；7.7755（3.7）；7.7622（2.3）；7.7500（2.4）；7.7385（2.3）；7.7259（2.3）；7.7148（1.1）；7.7025（0.9）；7.3997（1.4）；7.3880（3.7）；7.3760（2.4）；7.3705（2.7）；7.3666（2.5）；7.3615（2.2）；7.3530（1.2）；7.3478（1.3）；7.3378（1.0）；7.2535（6.1）；7.1191（3.1）；3.3879（0.4）；3.3361（57.2）；3.0233（0.6）；2.8986（16.0）；2.7702（0.5）；2.7392（14.2）；2.6973（8.2）；2.6830（1.7）；2.6784（2.2）；2.5316（5.8）；2.5138（289.2）；2.5094（373.4）；2.5049（267.6）；2.5009（130.3）；2.4428（0.4）；2.4253（0.4）；2.3359（2.2）；2.3313（1.6）；1.9968（0.3）；1.2422（0.7）；1.2140（0.9）；1.1978（0.9）；1.1002（0.4）；1.0835（0.4）；0.0073（0.6）

化合物実施例I − 1−28：
HPLC−MS：質量（m／z）：371.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.0453（8.7）；8.6248（6.6）；8.6123（7.2）；8.3151（3.7）；8.2833（7.4）；8.2786（8.0）；8.2642（8.2）；8.2594（8.0）；7.7738（1.9）；7.7495（3.5）；7.7382（3.5）；7.7268（3.9）；7.7138（4.0）；7.7032（2.1）；7.6487（6.8）；7.6362（7.2）；7.6295（6.8）；7.6180（6.1）；7.3812（2.8）；7.3536（4.1）；7.3324（2.3）；3.3756（1.7）；3.3197（1304.2）；2.8909（1.9）；2.7308（1.8）；2.6747（12.3）；2.6706（15.3）；2.6328（1.7）；2.5953（1.5）；2.5812（1.6）；2.5701（2.4）；2.5236（49.8）；2.5101（1052.5）；2.5059（2085.9）；2.5014（2691.8）；2.4969（1909.2）；2.4926（916.3）；2.4303（2.5）；2.3852（1.7）；2.3326（11.7）；2.3282（16.0）；2.3236（11.4）；0.1460（7.1）；0.0079（58.0）；−0.0002（1646.6）；−0.0084（64.6）；−0.1497（7.4）；−2.8700（1.6）；−3.2507（1.7）

化合物実施例I − 1−29：
HPLC−MS：質量（m／z）：462.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.8323（2.7）；8.3156（0.5）；8.0176（4.1）；7.9976（4.4）；7.9526（2.4）；7.8791（0.4）；7.8602（0.4）；7.7714（0.7）；7.7595（0.7）；7.7481（1.5）；7.7356（1.6）；7.7239（1.6）；7.7127（1.5）；7.7006（0.7）；7.6827（2.9）；7.6789（3.0）；7.6636（4.2）；7.6599（4.0）；7.5795（2.2）；7.5605（4.0）；7.5413（1.9）；7.4678（0.3）；7.4488（0.5）；7.3834（0.9）；7.3786（1.0）；7.3687（0.9）；7.3606（1.6）；7.3459（3.2）；7.3234（3.6）；7.3067（1.5）；7.3042（1.5）；7.1358（0.4）；5.7556（0.8）；3.3201（89.0）；2.8909（16.0）；2.7317（14.2）；2.6707（1.7）；2.6665（1.3）；2.5463（1.5）；2.5062（221.5）；2.5018（283.8）；2.4973（202.5）；2.3283（1.7）；2.3243（1.3）；1.4882（0.4）；1.4711（0.4）；1.4645（0.4）；1.4479（0.4）；1.2725（2.3）；1.2576（2.7）；1.2453（2.6）；1.2338（1.2）；1.2271（1.7）；1.2161（1.4）；1.2103（1.2）；1.1978（1.0）；1.1582（0.6）；1.1411（0.4）；1.0417（1.1）；1.0247（1.1）；0.9412（0.5）；0.1463（0.4）；0.0079（3.5）；−0.0002（88.4）；−0.0083（3.4）；−0.1490（0.4）

化合物実施例I−1−30：
HPLC−MS：質量（m／z）：369.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝15.2100（1.8）；13.9040（12.0）；13.7536（1.9）；12.5979（1.7）；8.3152（2.9）；7.7901（10.0）；7.7710（13.0）；7.7443（4.6）；7.7330（4.9）；7.7204（5.2）；7.7093（5.2）；7.6878（1.9）；7.6477（4.4）；7.6287（16.0）；7.6060（7.8）；7.5870（3.4）；7.5652（3.0）；7.5329（5.8）；7.5151（9.0）；7.4977（4.5）；7.4020（1.8）；7.3704（3.8）；7.3522（6.4）；7.3250（3.6）；5.4820（1.7）；4.8117（1.8）；4.5929（1.8）；4.5436（3.0）；4.5300（2.8）；3.8556（8.9）；3.7780（9.2）；3.3191（603.0）；2.6700（15.8）；2.6136（2.2）；2.5788（2.2）；2.5640（2.9）；2.5056（2190.0）；2.5015（2693.6）；2.4977（1953.0）；2.4355（2.6）；2.4297（2.8）；2.4213（1.8）；2.4064（2.0）；2.3278（15.6）；2.0747（1.8）；1.4688（2.0）；1.4577（2.7）；1.4511（2.4）；1.4418（2.1）；1.2332（1.8）；1.1513（2.8）；1.1465（2.3）；1.1346（2.7）；1.0432（2.3）；1.0274（1.8）；0.1463（5.0）；−0.0002（1033.9）；−0.0233（3.9）；−0.1491（4.8）

化合物実施例I−1−31：
HPLC−MS：質量（m／z）：371.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1914（11.0）；8.3150（1.8）；7.7752（1.8）；7.7626（2.8）；7.7513（5.0）；7.7392（7.1）；7.7263（7.5）；7.7160（6.6）；7.7037（4.9）；7.6921（2.6）；7.3778（3.5）；7.3720（3.9）；7.3580（12.9）；7.3369（16.0）；7.3161（7.0）；7.1412（0.4）；7.1200（0.4）；7.0616（0.4）；5.7551（1.6）；3.9226（0.4）；3.3197（346.1）；3.0238（1.0）；2.8575（0.7）；2.6750（4.5）；2.6706（6.1）；2.6661（4.6）；2.6403（1.4）；2.6082（0.3）；2.5060（784.6）；2.5016（1020.2）；2.4972（753.5）；2.3326（4.6）；2.3283（6.2）；2.3239（4.7）；1.2584（0.6）；1.2347（1.4）；1.1667（1.7）；1.1503（1.7）；1.1378（2.2）；1.1213（2.2）；0.1456（1.2）；0.0073（10.1）；−0.0003（254.4）；−0.0083（12.2）；−0.1499（1.2）

化合物実施例I−1−32：
HPLC−MS：質量（m／z）：427.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1015（10.8）；12.9784（1.0）；8.8330（1.3）；8.3152（2.8）；7.7982（1.0）；7.7681（1.7）；7.7575（2.2）；7.7455（4.4）；7.7339（4.7）；7.7227（5.1）；7.7103（4.8）；7.6978（2.3）；7.6866（2.0）；7.3714（3.6）；7.3506（5.8）；7.3239（3.2）；7.2696（1.0）；4.7243（1.0）；4.4791（12.2）；4.4709（16.0）；4.4593（12.4）；4.4284（1.5）；4.4045（1.1）；3.4543（1.6）；3.4394（1.1）；3.3949（1.1）；3.3719（1.3）；3.3205（638.8）；3.2858（5.9）；3.2663（2.0）；3.2500（1.4）；3.2301（1.2）；2.9192（1.0）；2.8290（0.9）；2.6750（8.1）；2.6707（11.0）；2.6662（7.1）；2.5762（1.9）；2.5241（34.6）；2.5105（723.8）；2.5062（1424.7）；2.5018（1829.8）；2.4973（1291.6）；2.4930（613.8）；2.4145（1.0）；2.3619（1.0）；2.3330（8.2）；2.3286（10.7）；2.3239（7.7）；2.0740（3.1）；1.2318（1.0）；1.1831（1.8）；1.1670（2.1）；1.1216（1.3）；1.1042（1.6）；1.0549（0.9）；1.0408（1.6）；1.0231（1.2）；0.1458（4.6）；0.0079（43.5）；−0.0002（1140.2）；−0.0085（41.2）；−0.0305（1.5）；−0.0404（1.0）；−0.1496（5.2）；−0.1682（1.0）；−0.8204（1.0）

化合物実施例I−1−33：
HPLC−MS：質量（m／z）：423.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.2682（0.8）；14.2013（12.8）；8.9613（15.9）；8.9495（16.0）；8.7914（0.8）；8.7832（0.7）；8.4508（14.9）；8.4308（15.9）；8.3156（2.0）；8.2021（0.7）；8.1891（3.3）；8.1702（6.8）；8.1629（6.6）；8.1507（4.3）；8.1436（11.5）；8.1355（4.2）；8.1247（6.0）；8.1171（5.8）；8.0976（2.3）；7.9769（0.8）；7.9559（13.6）；7.9441（13.4）；7.9362（12.7）；7.9243（12.3）；7.7946（0.8）；7.7836（0.8）；3.6047（0.7）；3.4149（0.9）；3.3239（258.1）；3.2840（1.1）；2.6755（5.1）；2.6712（7.1）；2.6666（5.0）；2.5976（0.8）；2.5245（21.1）；2.5109（460.4）；2.5066（916.1）；2.5021（1182.7）；2.4976（838.4）；2.4932（397.4）；2.4460（1.1）；2.4274（0.9）；2.3332（5.1）；2.3289（7.1）；2.3242（5.2）；1.4673（3.2）；1.4503（3.4）；1.4181（3.1）；1.4020（2.9）；1.2608（0.9）；1.2341（3.0）；1.0955（2.8）；1.0788（3.6）；1.0734（2.8）；1.0570（2.7）；0.8539（0.7）；0.8462（0.7）；0.1459（1.5）；0.0079（13.0）；−0.0002（369.7）；−0.0085（13.3）；−0.1494（1.2）；−3.2555（0.7）

化合物実施例I−1−34：
HPLC−MS：質量（m／z）：422.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.0666（13.0）；9.1038（0.9）；8.5614（0.8）；8.3153（2.3）；8.1850（2.1）；8.1658（3.8）；8.1585（4.1）；8.1395（6.7）；8.1321（2.5）；8.1203（3.6）；8.1131（3.5）；8.0933（1.8）；7.9536（7.8）；7.9362（16.0）；7.9188（11.1）；7.8853（4.4）；7.8691（9.4）；7.8468（10.2）；7.8267（6.8）；7.8089（2.8）；4.0377（2.6）；4.0200（2.4）；4.0022（0.9）；3.3673（1.2）；3.3645（1.0）；3.3208（701.6）；3.2700（1.0）；2.6754（7.0）；2.6708（9.2）；2.6659（7.2）；2.5239（29.6）；2.5105（602.3）；2.5061（1212.4）；2.5016（1582.9）；2.4971（1137.2）；2.4928（551.8）；2.4177（1.3）；2.4120（1.0）；2.4014（1.0）；2.3904（1.1）；2.3676（0.9）；2.3330（6.6）；2.3283（9.4）；2.3242（7.0）；2.2939（0.8）；1.9886（10.3）；1.3970（0.9）；1.2354（1.4）；1.1925（3.3）；1.1748（5.5）；1.1572（2.7）；1.0882（1.0）；1.0690（1.2）；1.0518（1.0）；0.1463（3.9）；0.0080（36.1）；−0.0002（1005.1）；−0.0084（40.1）；−0.0543（0.8）；−0.1497（3.8）；−1.9484（0.8）；−2.5954（0.9）

化合物実施例I − 1−35：
HPLC−MS：質量（m／z）：424.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝18.3928（0.3）；15.3861（0.3）；14.5178（0.3）；14.5065（0.4）；14.4868（0.4）；14.4185（2.1）；14.3955（1.4）；14.3817（0.7）；14.3382（0.3）；9.1933（12.5）；9.1876（15.9）；9.1514（16.0）；9.1455（12.2）；9.1331（0.3）；9.0475（0.4）；9.0255（0.9）；9.0199（1.2）；8.9504（1.2）；8.9442（1.0）；8.5399（0.3）；8.3155（0.9）；8.2023（0.3）；8.1945（1.8）；8.1754（3.5）；8.1683（3.5）；8.1564（2.4）；8.1492（6.2）；8.1420（2.2）；8.1302（3.3）；8.1228（3.2）；8.1029（1.3）；5.7558（2.6）；3.9968（1.0）；3.4290（0.4）；3.3286（94.0）；3.2537（0.6）；3.0718（1.6）；3.0453（8.5）；3.0190（1.1）；2.9941（1.1）；2.8137（8.7）；2.6898（0.7）；2.6758（2.4）；2.6714（3.4）；2.6674（2.5）；2.6413（0.3）；2.5247（10.1）；2.5112（217.6）；2.5069（438.2）；2.5025（572.5）；2.4980（410.4）；2.4937（198.8）；2.4600（1.2）；2.3833（0.3）；2.3338（2.4）；2.3293（3.4）；2.3250（2.5）；2.1595（0.3）；1.3519（0.3）；1.2986（0.5）；1.2597（0.8）；1.2343（3.9）；1.2052（0.4）；1.1864（0.4）；1.1683（0.4）；1.1502（0.4）；0.8655（0.4）；0.8545（0.5）；0.8354（0.4）；0.8303（0.4）；0.1461（1.0）；0.0079（8.9）；−0.0002（242.6）；−0.0085（8.8）；−0.1498（1.0）；−3.5566（0.4）

化合物実施例I − 1−36：
HPLC−MS：質量（m／z）：419.9
¹H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.1736（8.6）；8.9007（5.5）；8.8904（5.6）；8.3510（5.1）；8.3318（5.6）；8.3152（1.0）；7.8896（4.3）；7.8775（4.5）；7.8698（4.3）；7.8577（3.9）；7.6307（16.0）；7.6142（4.4）；7.5908（4.2）；7.5686（2.5）；7.5186（3.2）；7.5141（3.6）；7.5072（3.6）；7.5029（3.6）；7.4962（2.2）；7.4914（2.6）；7.4842（2.1）；7.4803（2.2）；5.7556（3.6）；3.3210（265.0）；3.2611（0.3）；3.2581（0.4）；2.6752（2.3）；2.6709（3.2）；2.5771（0.4）；2.5062（419.0）；2.5018（551.0）；2.4974（410.6）；2.4292（0.4）；2.3285（3.2）；2.2480（1.1）；1.2981（0.5）；1.2591（0.6）；1.2333（1.0）；1.2058（0.4）；0.1461（0.4）；0.0078（2.7）；−0.0001（70.5）；−0.1497（0.3）

化合物実施例I−1−37：
HPLC−MS：質量（m／z）：419.0
¹H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.0349（7.2）；12.8388（0.6）；8.3148（1.9）；7.8930（4.3）；7.8740（5.9）；7.8127（8.5）；7.8027（13.6）；7.7841（1.8）；7.7771（2.7）；7.7661（3.0）；7.7576（2.3）；7.7468（2.2）；7.7363（1.1）；7.6348（1.8）；7.6124（3.4）；7.5925（16.0）；7.5662（2.1）；7.5157（3.0）；7.5108（2.9）；7.5041（2.9）；7.4994（3.0）；7.4878（1.9）；7.4808（1.8）；4.1777（0.6）；3.4127（0.5）；3.3976（0.6）；3.3203（831.4）；2.6747（6.3）；2.6704（8.6）；2.6660（6.4）；2.5234（22.7）；2.5098（561.4）；2.5057（1135.1）；2.5013（1491.3）；2.4968（1066.0）；2.4927（513.9）；2.3769（0.7）；2.3325（6.1）；2.3281（8.7）；2.3233（6.3）；2.2367（1.3）；2.0737（4.2）；1.3293（0.7）；1.2362（2.9）；0.1456（3.8）；0.0078（27.6）；−0.0002（818.3）；−0.0085（30.8）；−0.1499（3.7）

化合物実施例I−1−38：
HPLC−MS：質量（m／z）：421.0
¹H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.2815（6.7）；9.1418（7.6）；9.1360（9.3）；9.0911（9.2）；9.0853（7.5）；7.6928（16.0）；7.6448（1.8）；7.6222（4.2）；7.5984（4.0）；7.5761（2.4）；7.5248（3.1）；7.5205（3.4）；7.5133（3.3）；7.5093（3.3）；7.5021（2.2）；7.4978（2.3）；7.4903（1.9）；7.4866（2.0）；3.3214（26.8）；2.9638（0.5）；2.6757（1.0）；2.6711（1.4）；2.6673（1.0）；2.5245（3.5）；2.5067（185.4）；2.5024（242.5）；2.4980（173.6）；2.3334（1.0）；2.3291（1.4）；2.2664（0.7）；2.0753（1.5）；0.0081（0.7）；0.0000（20.2）；−0.0076（0.8）

化合物実施例I − 1−39：
HPLC−MS：質量（m／z）：420.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝20.0055（0.3）；14.1288（1.1）；8.8737（3.2）；8.8131（0.4）；8.6855（0.4）；8.3513（2.6）；8.3319（2.7）；8.3153（1.4）；8.2927（0.3）；8.1558（0.4）；8.0014（0.4）；7.9441（2.3）；7.9379（3.8）；7.9321（4.2）；7.9244（3.7）；7.9191（3.1）；7.8870（3.8）；7.8745（4.9）；7.8564（3.7）；7.8061（0.5）；7.7944（0.5）；7.7884（0.4）；7.7422（0.4）；7.7053（0.4）；5.4749（0.7）；5.4429（0.7）；4.0381（0.6）；4.0199（0.6）；3.6251（1.0）；3.6164（1.1）；3.4623（0.3）；3.4415（0.4）；3.3202（603.0）；3.2562（0.6）；3.1477（1.4）；3.1284（1.3）；3.0966（0.3）；3.0150（1.4）；2.7528（1.4）；2.6751（4.4）；2.6705（6.0）；2.6660（4.5）；2.6406（1.8）；2.5238（18.2）；2.5103（364.4）；2.5060（747.0）；2.5016（995.8）；2.4971（730.5）；2.4928（367.4）；2.3327（4.2）；2.3284（5.8）；2.3238（4.5）；2.2533（0.4）；1.9885（2.8）；1.9706（0.5）；1.9529（1.0）；1.4666（0.3）；1.4155（0.4）；1.3981（1.4）；1.2710（8.5）；1.2572（16.0）；1.2415（14.6）；1.2229（3.2）；1.1926（1.8）；1.1823（3.3）；1.1751（4.1）；1.1664（4.5）；1.1581（3.1）；1.1510（2.5）；1.1432（2.1）；1.1358（1.5）；1.1270（1.6）；1.1184（1.5）；1.1044（1.3）；1.0893（1.1）；1.0836（1.1）；1.0724（1.0）；1.0644（0.6）；1.0426（0.6）；1.0250（0.4）；0.9686（0.4）；0.9344（0.4）；0.8892（0.6）；0.1461（4.9）；0.0617（0.3）；0.0079（41.8）；−0.0001（1066.9）；−0.0083（49.9）；−0.1497（4.7）

化合物実施例I−1−40：
HPLC−MS：質量（m／z）：420.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.9944（4.6）；8.9304（0.4）；8.3147（0.9）；7.9448（6.8）；7.9376（11.4）；7.9303（12.3）；7.9241（16.0）；7.9136（6.6）；7.8966（10.2）；7.8832（4.0）；7.8657（6.8）；7.8433（5.6）；7.8213（4.8）；7.8025（1.8）；5.7554（2.7）；3.3883（0.8）；3.3240（1246.8）；2.6753（3.8）；2.6708（5.2）；2.6665（4.0）；2.5239（12.6）；2.5062（674.4）；2.5018（898.9）；2.4974（674.0）；2.4518（1.3）；2.3821（0.4）；2.3329（3.8）；2.3286（5.2）；2.3241（4.0）；1.2717（0.4）；1.2555（0.6）；1.2355（1.0）；1.1880（0.6）；1.1729（0.7）；1.1507（0.6）；1.0251（0.3）；0.1459（1.7）；0.0078（13.6）；−0.0002（396.3）；−0.1497（1.9）

化合物実施例I−1−41：
HPLC−MS：質量（m／z）：421.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝20.0016（0.3）；14.3198（2.8）；9.1879（11.5）；9.1822（14.7）；9.1436（14.1）；9.1379（11.4）；8.3149（1.5）；7.9626（3.4）；7.9534（16.0）；7.9385（12.6）；7.9300（4.9）；7.9229（3.4）；7.9138（3.9）；7.9071（2.6）；5.7551（7.4）；3.4622（0.4）；3.3214（474.9）；2.6752（5.0）；2.6709（7.0）；2.6664（5.3）；2.5241（17.2）；2.5106（419.5）；2.5063（875.6）；2.5018（1173.6）；2.4973（856.0）；2.4931（422.7）；2.4359（0.6）；2.3329（4.9）；2.3285（6.8）；2.3242（5.1）；1.2355（0.5）；0.1458（4.5）；0.0078（34.1）；−0.0002（1008.4）；−0.0084（42.8）；−0.1498（4.7）

化合物実施例I−1−42：
HPLC−MS：質量（m／z）：403.1（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9889（0.9）；15.7713（0.9）；14.0449（1.6）；8.8948（2.8）；8.8841（3.0）；8.4055（2.5）；8.3868（2.8）；8.3145（3.4）；7.9470（3.3）；7.9367（3.4）；7.9098（1.7）；7.7900（1.9）；7.7764（2.0）；7.7565（2.0）；4.0371（2.1）；4.0192（2.2）；3.3788（1.3）；3.3190（1410.4）；2.6745（11.8）；2.6702（16.0）；2.6657（12.6）；2.5580（2.1）；2.5232（39.0）；2.5097（1016.5）；2.5055（2093.0）；2.5012（2801.4）；2.4967（2034.1）；2.4924（999.8）；2.3324（11.5）；2.3278（15.5）；2.3236（11.7）；1.9883（7.9）；1.2376（1.1）；1.1928（2.3）；1.1749（4.1）；1.1572（2.1）；0.1459（3.4）；0.0079（22.3）；−0.0002（695.8）；−0.0084（31.1）；−0.1499（3.5）

化合物実施例I−1−43：
HPLC−MS：質量（m／z）：386.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.0781（0.5）；14.0272（5.3）；8.6328（7.8）；8.6283（8.3）；8.6207（8.2）；8.6160（8.1）；8.3142（2.2）；8.2757（8.3）；8.2709（8.3）；8.2567（9.2）；8.2520（8.7）；7.9426（15.5）；7.9356（5.0）；7.9281（16.0）；7.9162（2.9）；7.9060（3.4）；7.8993（2.3）；7.6517（8.2）；7.6396（7.9）；7.6327（7.9）；7.6205（7.5）；5.7543（0.7）；3.4494（0.6）；3.4196（0.8）；3.3851（1.4）；3.3247（2582.0）；3.2599（0.7）；3.2248（0.5）；2.8909（0.7）；2.7321（0.6）；2.6756（6.9）；2.6710（9.8）；2.6665（7.1）；2.6207（0.5）；2.5797（0.8）；2.5242（26.1）；2.5108（603.2）；2.5064（1240.5）；2.5020（1644.9）；2.4975（1183.1）；2.4932（573.6）；2.3333（7.0）；2.3287（9.6）；2.3242（7.1）；2.3007（0.5）；1.2432（0.4）；1.2342（0.4）；1.1050（0.6）；0.1460（6.1）；0.0079（50.6）；−0.0002（1408.8）；−0.0084（54.6）；−0.0530（0.9）；−0.0918（0.6）；−0.1497（6.4）

化合物実施例I−1−44：
HPLC−MS：質量（m／z）：477.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.8152（7.4）；8.3144（0.5）；8.0206（9.7）；8.0010（10.1）；7.9439（3.5）；7.9373（15.2）；7.9305（4.8）；7.9229（16.0）；7.9175（5.3）；7.9106（2.9）；7.9013（3.6）；7.8946（2.3）；7.6716（6.1）；7.6676（6.7）；7.6525（9.6）；7.6485（9.6）；7.5831（5.8）；7.5662（9.2）；7.5643（9.5）；7.5474（4.2）；7.5454（4.4）；7.3515（4.6）；7.3475（5.0）；7.3322（7.5）；7.3282（7.7）；7.3131（3.9）；7.3090（3.9）；3.3249（509.0）；2.6756（1.5）；2.6713（2.2）；2.6669（1.6）；2.5244（5.0）；2.5109（126.7）；2.5067（265.9）；2.5022（357.8）；2.4977（258.9）；2.4934（125.8）；2.3333（1.5）；2.3289（2.1）；2.3243（1.5）；2.0743（0.5）；1.5933（0.4）；1.2588（0.4）；1.2324（0.5）；1.2198（0.4）；1.2007（0.4）；1.1909（0.7）；1.1759（1.1）；1.1600（0.6）；0.1456（1.4）；0.0076（10.0）；−0.0003（302.1）；−0.0085（11.9）；−0.1499（1.4）

化合物実施例I−1−45：
HPLC−MS：質量（m／z）：386.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝13.8816（3.6）；8.3131（1.1）；7.9460（2.7）；7.9384（14.3）；7.9328（4.0）；7.9235（12.5）；7.9166（3.8）；7.9098（2.4）；7.9007（3.0）；7.8936（2.0）；7.7819（5.8）；7.7795（6.2）；7.7636（7.2）；7.7599（7.4）；7.6594（1.8）；7.6556（3.1）；7.6393（10.6）；7.6356（16.0）；7.6192（6.8）；7.6153（6.6）；7.5989（2.4）；7.5949（2.4）；7.5645（0.3）；7.5444（4.8）；7.5398（4.6）；7.5256（5.6）；7.5215（5.5）；7.5083（3.0）；7.5039（2.9）；3.5303（0.3）；3.5073（0.4）；3.3326（2372.8）；3.2671（0.5）；2.6759（3.1）；2.6714（4.4）；2.6670（3.2）；2.5881（0.4）；2.5247（10.6）；2.5199（16.7）；2.5113（256.6）；2.5069（543.0）；2.5024（732.6）；2.4978（530.1）；2.4934（256.8）；2.3380（1.4）；2.3336（3.0）；2.3290（4.2）；2.3244（3.1）；0.1457（2.8）；0.0077（21.1）；−0.0004（653.6）；−0.0086（25.8）；−0.1499（2.8）

化合物実施例I−1−46：
HPLC−MS：質量（m／z）：487.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1625（7.3）；8.3154（0.6）；7.9414（9.8）；7.9344（4.6）；7.9277（12.3）；7.9174（2.6）；7.9079（3.2）；7.9011（1.9）；7.7647（1.2）；7.7479（2.6）；7.7432（2.5）；7.7266（5.0）；7.7099（2.7）；7.7054（3.0）；7.6885（1.3）；7.3609（9.0）；7.3399（16.0）；7.3190（7.6）；7.1882（0.3）；5.7556（1.4）；4.0383（0.6）；4.0203（0.5）；3.3216（121.3）；2.6760（1.6）；2.6714（2.3）；2.6669（1.7）；2.5248（5.3）；2.5200（8.0）；2.5112（131.8）；2.5069（280.5）；2.5024（379.8）；2.4979（274.2）；2.4935（132.3）；2.3337（1.5）；2.3292（2.1）；2.3246（1.6）；1.9891（2.4）；1.3976（1.4）；1.2343（0.6）；1.2178（0.4）；1.1933（0.8）；1.1844（0.5）；1.1755（1.5）；1.1676（0.6）；1.1619（0.8）；1.1578（0.9）；1.1448（0.6）；0.1456（0.8）；0.0080（5.6）；−0.0002（190.6）；−0.0084（7.2）；−0.1499（0.8）

化合物実施例I−1−47：
HPLC−MS：質量（m／z）：443.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，CD3CN）：δ＝16.0981（0.4）；14.0127（0.4）；11.5438（0.4）；11.4729（0.4）；11.4234（0.4）；11.2772（0.4）；7.9357（3.8）；7.9304（6.1）；7.9237（5.9）；7.9167（6.0）；7.9103（4.1）；7.5873（0.4）；7.5498（0.5）；7.5298（0.6）；7.5221（4.4）；7.5154（4.1）；7.5061（4.3）；7.4992（5.0）；7.4972（5.2）；7.4903（4.2）；7.4810（4.2）；7.4743（3.9）；7.3442（0.4）；5.5065（0.4）；4.5050（15.0）；4.4969（9.1）；4.4939（15.5）；4.4908（10.0）；4.4827（16.0）；3.7090（0.4）；3.2516（14.7）；3.2404（14.8）；3.2294（14.4）；2.4715（1.6）；2.4668（2.1）；2.4618（1.7）；2.4412（0.4）；2.4327（0.4）；2.3907（0.4）；2.3832（0.4）；2.3429（0.5）；2.3312（0.6）；2.2937（0.7）；2.2838（0.8）；2.1566（226.1）；2.1134（5.7）；2.1072（5.7）；2.1010（4.1）；2.0949（2.9）；2.0445（0.8）；2.0370（0.8）；2.0263（0.6）；2.0066（0.6）；1.9640（6.0）；1.9579（11.6）；1.9522（177.5）；1.9460（347.7）；1.9398（500.1）；1.9336（342.1）；1.9274（173.9）；1.7808（0.8）；1.7744（2.1）；1.7682（2.9）；1.7622（2.1）；1.7558（1.1）；1.6026（0.4）；1.2732（0.5）；0.1458（7.8）；0.0608（0.4）；0.0527（0.4）；0.0337（0.7）；0.0277（0.9）；0.0226（1.5）；0.0212（1.9）；0.0197（2.0）；0.0168（2.2）；0.0160（2.4）；0.0138（4.1）；0.0080（67.6）；−0.0002（1912.2）；−0.0086（72.6）；−0.0247（2.2）；−0.0565（0.4）；−0.0651（0.6）；−0.0918（0.4）；−0.1497（8.0）；−2.1237（0.4）；−2.2870（0.3）；−3.3520（0.4）

化合物実施例I−1−48：
HPLC−MS：質量（m／z）：420.9（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝14.1200（2.7）；8.9070（4.4）；8.8124（0.5）；8.7839（0.3）；8.6835（0.4）；8.4098（3.0）；8.3145（0.9）；8.2926（0.4）；8.1798（0.5）；8.0775（0.4）；8.0673（0.5）；8.0199（0.5）；8.0000（0.6）；7.9746（0.4）；7.9570（0.5）；7.8973（3.7）；7.8077（0.6）；7.7766（0.4）；7.7421（0.6）；7.6890（3.6）；7.6769（3.4）；7.5673（0.4）；7.5241（2.5）；7.5135（2.8）；7.5012（3.9）；7.4926（3.5）；7.4791（2.0）；7.4688（1.6）；5.4746（0.4）；5.4430（0.5）；4.3306（0.6）；4.0379（0.5）；4.0195（0.5）；4.0025（0.4）；3.9699（0.3）；3.6247（1.2）；3.6162（1.2）；3.4994（0.4）；3.4730（0.5）；3.4613（0.5）；3.3203（399.4）；3.2321（0.4）；3.2157（0.5）；3.1674（1.2）；3.1490（1.8）；3.1298（1.4）；3.0150（3.6）；2.7525（3.5）；2.6747（4.6）；2.6705（5.3）；2.6405（1.4）；2.6210（0.7）；2.5058（765.1）；2.5015（835.4）；2.4971（557.4）；2.3324（4.3）；2.3285（4.8）；2.3239（3.3）；1.9888（2.2）；1.9701（1.0）；1.7567（0.3）；1.7311（0.4）；1.2980（1.5）；1.2713（9.6）；1.2582（16.0）；1.2417（13.6）；1.2228（3.2）；1.1816（3.4）；1.1749（4.6）；1.1665（3.9）；1.1582（3.5）；1.1507（2.2）；1.1433（2.1）；1.1333（2.3）；1.1268（2.1）；1.1171（2.2）；1.0642（1.4）；1.0463（1.5）；1.0422（1.3）；1.0317（0.6）；1.0238（0.8）；1.0154（0.7）；0.9988（0.5）；0.9349（0.4）；0.8889（0.8）；0.8553（0.4）；0.1458（3.2）；0.0059（194.4）；−0.0004（693.5）；−0.0084（29.2）；−0.1499（3.3）

化合物実施例I−1−49：
HPLC−MS：質量（m／z）：420.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝19.9925（0.5）；13.9865（9.8）；8.3144（1.5）；7.9490（10.6）；7.9301（16.0）；7.8811（3.2）；7.8634（7.3）；7.8416（8.1）；7.8197（5.5）；7.8007（2.0）；7.7345（3.1）；7.7225（3.4）；7.7119（5.9）；7.7000（6.0）；7.6892（3.9）；7.6773（3.6）；7.5433（3.7）；7.5331（4.0）；7.5208（6.0）；7.5108（6.2）；7.4983（3.3）；7.4882（3.0）；7.3484（0.4）；5.7548（3.8）；4.0378（0.6）；4.0194（0.6）；3.3217（1163.0）；2.6752（4.6）；2.6708（6.5）；2.6662（4.9）；2.5239（22.2）；2.5105（397.6）；2.5061（821.9）；2.5016（1101.7）；2.4971（812.8）；2.4928（410.3）；2.3329（4.7）；2.3283（6.5）；2.3239（4.9）；2.2898（0.4）；1.9883（2.1）；1.3979（2.6）；1.2584（1.1）；1.2416（1.0）；1.1927（0.7）；1.1748（1.2）；1.1643（0.6）；1.1571（0.8）；1.0877（0.4）；1.0685（0.7）；1.0509（0.5）；0.1459（2.5）；0.0079（21.2）；−0.0002（562.9）；−0.0084（26.8）；−0.1497（2.5）

化合物実施例I−1−50：
HPLC−MS：質量（m／z）：403.0（M＋H）^＋
1H−NMR（400.0 MHz，d₆−DMSO）：δ＝16.4836（0.8）；16.0984（0.9）；14.1611（0.9）；14.0568（9.5）；8.9007（16.0）；8.8927（13.0）；8.4071（11.9）；8.3874（11.9）；8.3147（2.2）；8.1258（1.0）；7.7909（10.2）；7.7795（11.4）；7.7715（9.3）；7.7604（7.3）；7.7339（5.7）；7.7219（7.7）；7.7112（10.5）；7.6997（9.9）；7.6889（6.3）；7.6772（5.2）；7.5436（7.6）；7.5335（7.6）；7.5214（11.3）；7.5113（9.5）；7.4986（6.1）；7.4886（4.2）；7.4537（1.1）；7.4263（2.4）；7.2946（4.8）；7.1545（2.5）；7.1456（1.5）；3.3289（236.4）；3.3199（541.4）；2.6753（11.0）；2.6706（11.6）；2.6661（7.7）；2.5103（1431.7）；2.5060（1929.6）；2.5015（2019.6）；2.4970（1272.1）；2.4926（549.5）；2.4102（0.9）；2.3327（10.6）；2.3282（11.6）；2.3238（7.6）；2.0734（1.2）；1.4343（1.0）；1.4170（1.1）；1.3877（0.9）；1.2590（3.6）；1.2427（3.9）；1.2005（1.7）；1.1558（1.2）；1.1173（0.9）；1.0473（0.9）；0.8543（0.9）；0.8314（0.9）；0.1463（3.1）；0.0086（233.1）；−0.0002（761.4）；−0.0085（27.1）；−0.1497（3.0）

化合物実施例I−1−51：
合成実施例6参照

化合物実施例I−1−52：
合成実施例7参照

生物学的実施例
ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃縮物を、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。

浸漬小麦種子（コムギ（Triticum aestivum））を、寒天およびいくらかの水で満たしたマルチウェルプレートに入れ、1日インキュベートして発芽させる（1ウェルあたり5個の種子）。発芽小麦種子に、所望の濃度の有効成分を含有する試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットを10〜20匹の縞模様のキュウリ甲虫（ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata））に感染させる。

7日後に、有効性（％）を決定する。100％は、未処理の未感染の対照と同様に、全ての実生が成長したことを意味し、0％は実生がどれも成長していないことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、160μg／ウェルの施用量で100％の良好な活性を示した：I−1−24、I−1−34、I−1−30、I−1−33、I−1−51

メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）−試験
溶媒：125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

容器を砂、有効成分の溶液、ネコブセンチュウ（メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita））の卵および幼虫を含有する懸濁液ならびにサラダ種子で満たす。サラダ種子が発芽し、実生が成長する。虫こぶが根に発生する。

14日後、殺線虫活性を虫こぶ形成の割合に基づいて決定する。100％は虫こぶが見られなかったことを意味し、0％は、処理植物の根に見られた虫こぶの数が未処理対照植物の数に等しいことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、20ppmの施用量で90％の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−24、I−1−30、I−1−33、I−1−35

ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。

モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））の全齢に感染したハクサイ（ハクサイ（Brassica pekinensis））葉ディスクに、所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。

5日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0％はアブラムシがいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で90％の良好な活性を示した：I−1−24、I−1−28、I−1−33

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で70％の良好な活性を示した：I−1−15

ファドン・コクレアリア（Phaedon cochleariae）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。

ハクサイ（ハクサイ（Brassica pekinensis））葉ディスクに、所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。いったん乾燥したら、葉ディスクにマスタードビートルの幼虫（ファドン・コクレアリア（Phaedon cochleariae））を外寄生させる。

7日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し、0％はビートル幼虫がいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で100％の良好な活性を示した：I−1−1、I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−11、I−1−12、I−1−13、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−20、I−1−22、I−1−24、I−1−25、I−1−26、I−1−27、I−1−28、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−35、I−1−36、I−1−37、I−1−38、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−48、I−1−49、I−1−51、I−1−52

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で83％の良好な活性を示した：I−1−44、I−1−46

スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。

トウモロコシ（トウモロコシ（Zea mays））葉切片に、所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。いったん乾燥したら、葉切片にツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））を外寄生させる。

7日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのケムシが死滅したことを意味し、0％はケムシのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で100％の良好な活性を示した：

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で83％以上の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−6、I−1−9、I−1−10、I−1−13、I−1−28、I−1−34、I−1−48、I−1−51

テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）−噴霧試験OP耐性
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。

ナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae））の全齢に感染したインゲンマメ（インゲンマメ（Phaseolus vulgaris））葉ディスクに、所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。

6日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのクモダニが死滅したことを意味し、0％はクモダニのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で90％以上の良好な活性を示した：I−1−1、I−1−2、I−1−4、I−1−6、I−1−10、I−1−11、I−1−12、I−1−13、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−19、I−1−20、I−1−24、I−1−31、I−1−33、I−1−34、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−51

ネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula）−噴霧試験
溶媒：52.5重量部のアセトン
7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃縮物を、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。必要であれば、1000ppmの投与量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤を所望の濃度まで添加する。

ミナミアオカメムシ（ネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula））の幼虫が外寄生したオオムギ植物（オオムギ（Hordeum vulgare））に、所望の濃度の有効成分を含有する試験溶液を噴霧する。

4日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのカメムシが死滅したことを意味し、0％はカメムシのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で100％の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−10、I−1−11、I−1−13、I−1−14、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−18、I−1−19、I−1−22、I−1−24、I−1−25、I−1−27、I−1−28、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−35、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−43、I−1−48、I−1−50、I−1−51、I−1−52

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で90％の良好な活性を示した：I−1−23、I−1−49

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で80％の良好な活性を示した：I−1−21

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、100g／haの施用量で100％の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−10、I−1−13、I−1−14、I−1−15、I−1−17、I−1−18、I−1−24、I−1−25、I−1−27、I−1−28、I−1−29、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−35、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−48、I−1−50、I−1−51、I−1−52

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、100g／haの施用量で80％の良好な活性を示した：I−1−11、I−1−49

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、20g／haの施用量で100％の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−33、I−1−39、I−1−48、I−1−51

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、20g／haの施用量で90％の良好な活性を示した：I−1−10、I−1−27

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、20g／haの施用量で80％の良好な活性を示した：I−1−13、I−1−15、I−1−50

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、4g／haの施用量で90％の良好な活性を示した：I−1−33

トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）−噴霧試験
溶媒：52.5重量部のアセトン
7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、1000ppm濃度の乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。乳化剤含有水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。必要であれば、1000ppmの投与量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤を所望の濃度まで添加する。

イネ植物（イネ（Oryza sativa））を、所望の濃度の活性化合物を噴霧することによって処理し、トビイロウンカ（トビイロウンカ（Nilaparvata lugens））の幼虫を外寄生させる。

4日後に、死亡率（％）を決定する。100％は全てのウンカが死滅したことを意味し、0％はウンカのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、500g／haの施用量で90％以上の良好な活性を示した：I−1−2、I−1−4、I−1−33

エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）−噴霧試験
溶媒：14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、水で所望の濃度に希釈する。水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。必要であれば、1000ppmの投与量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤（ナタネ油メチルエステル）を所望の濃度まで添加する。

インゲンマメ植物（インゲンマメ（Phaseolus vulgaris））を、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって処理し、1植物あたり10匹の幼虫のクサギカメムシ（エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros））を外寄生させる。

3日後に、摂食制御（％）を決定する。100％は目に見える摂食損傷がないことを意味し、0％は植物損傷が未処理対照植物の損傷に相当することを意味する。
この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、100ppmの施用量で100％の摂食制御を示した：I−1−33
この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、100ppmの施用量で85％の摂食制御を示した：I−1−2

ネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula）−噴霧試験
溶媒：14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、水で所望の濃度に希釈する。水で希釈することによってさらなる試験濃度を調製する。必要であれば、1000ppmの投与量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤（ナタネ油メチルエステル）を所望の濃度まで添加する。

ワタ植物（ワタ（Gossypium hirsutum））を、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって処理し、1植物あたり10匹の幼虫のミナミアオカメムシ（ネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula））を外寄生させる。

3日後に、摂食制御（％）を決定する。100％は目に見える摂食損傷がないことを意味し、0％は植物損傷が未処理対照植物の損傷に相当することを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例からの以下の化合物が、100ppmの施用量で100％の摂食制御を示した：I−1−27、I−1−33、I−1−51

Claims (9)

1. 式（I）の化合物
   

   

   （式中、
   Aは
   

   

   （式中、破線はチアジアゾール環との結合を表す）
   からなる群から選択される基を表し、
   Bは
   

   

   （式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
   からなる群から選択される基を表し、
   Eは、水素、C₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₆−ハロアルキル、C₃〜C₆−アルケニル、C₃〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル−C₁〜C₆−アルキル、シアノ−C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルキルカルボニル、C₁〜C₆−アルコキシ−C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルコキシカルボニル、金属イオン、およびアンモニウムイオンからなる群から選択されるか、またはC（＝O）−Bを表し、
   Qは酸素または硫黄を表し、
   R₁は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₃〜C₆−アルケニルチオ、C₃〜C₆ーアルキニルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R₂は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R₃は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R₄は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R₅は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R_aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₃〜C₆−アルケノキシ、C₃〜C₆−ハロアルケノキシ、C₃〜C₆−アルキノキシ、C₃〜C₆−シクロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
   R_bは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−ハロアルキル、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−ハロアルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₁〜C₆−ハロアルキルチオ、C₁〜C₆−アルキルスルフィニル、C₁〜C₆−ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆−アルキルスルホニル、およびC₁〜C₆−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される）。
2. AがA−1
   

   

   を表し、
   Bが
   

   

   （式中、破線はC＝Q中の炭素原子との結合を表す）
   からなる群から選択される基を表し、
   Eが水素を表し、
   Qが酸素を表し、
   R₁が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、およびトリフルオロエトキシからなる群から選択され、
   R₂が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、およびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
   R₃が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、およびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
   R₄が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、およびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
   R₅が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、およびペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
   R_aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から選択され、
   R_bが、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、
   請求項１に記載の式（I−1）の化合物。
3. AがA−1を表し、BがB−1を表し、R₄、R₅、およびR_bが水素を表す、請求項１または２に記載の式（I）の化合物。
4. AがA−1を表し、BがB−3を表し、R₄、R₅、およびR_bが水素を表す、請求項１または２に記載の式（I）の化合物。
5. AがA−1を表し、BがB−8を表し、R₄、R₅、およびR_bが水素を表す、請求項１または２に記載の式（I）の化合物。
6. 少なくとも1種の請求項１から５または８のいずれか一項に記載の化合物と、慣用的な増量剤および／または界面活性剤とを含む組成物。
7. 請求項１から５または８のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項６に記載の組成物を有害生物および／またはその生息地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
8. N−｛3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−イル｝−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−2）、
   N−［3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−6）、
   N−［3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（I−1−7）、
   N−［3−（3−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−3−（トリフルオロメチル）ピラジン−2−カルボキサミド（I−1−8）、
   2−（ジフルオロメチル）−N−［3−（2，3，6−トリフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］ニコチンアミド（I−1−27）、
   N−［3−（2，3，5，6−テトラフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−33）、
   N−［3−（5−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−39）、
   N−［3−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−48）および
   N−［3−（3−ブロモ−2，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］−2−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（I−1−51）
   からなる群から選択される、請求項１に記載の式（I）の化合物。
9. 3−［2，6−ジフルオロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−1）、
   3−［2，6−ジフルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−2）、
   3−（5−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−3）、
   3−（2，3，5−トリフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−4）、
   3−（2，3，6−トリフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−5）、
   3−（2，3，5，6−テトラフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−6）、
   3−（6−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−7）、
   3−（5−クロロ−2，3−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−8）および
   3−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−1，2，4−チアジアゾール−5−アミン（II−9）
   からなる群から選択される式（II）
   

   

   の化合物。