JP2020186373A - Colored curable resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a colored curable resin composition.
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置およびプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられており、様々な樹脂組成物が開発されている。例えば、特許文献1には、溶剤、反応性希釈剤、光重合開始剤、着色剤、および式(1): Color curable resin compositions are used in the manufacture of color filters used in display devices such as liquid crystal display devices, electroluminescence display devices, and plasma displays, and various resin compositions have been developed. For example, Patent Document 1 describes a solvent, a reactive diluent, a photopolymerization initiator, a colorant, and the formula (1):
[式(1)中の記号の定義は特許文献1の記載の通りである。]
で表される構成単位を含む共重合体を含むカラーフィルタ用樹脂組成物が記載されている。
[Definition of symbols in formula (1) is as described in Patent Document 1. ]
A resin composition for a color filter containing a copolymer containing a structural unit represented by is described.
着色硬化性樹脂組成物によりカラーフィルタを形成する方法としては、例えば、フォトリソグラフ法およびインクジェット機器を用いる方法が挙げられる。フォトリソグラフ法では、通常、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)および/または減圧乾燥によって溶剤等の揮発成分を除去して組成物層を形成し、該組成物層に光を照射(露光)し、露光後の組成物層に現像液を接触させて着色パターンまたは着色塗膜を形成(現像)する工程を含む。この現像後、しばしば、着色パターンを加熱するポストベークが行われる。 Examples of the method for forming the color filter from the color curable resin composition include a photolithography method and a method using an inkjet device. In the photolithography method, a color curable resin composition is usually applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heat drying (prebaking) and / or vacuum drying to form a composition layer, and the composition is formed. It includes a step of irradiating (exposing) light on the layer and bringing a developing solution into contact with the exposed composition layer to form (develop) a colored pattern or a colored coating film. After this development, post-baking is often performed to heat the coloring pattern.
従来の着色硬化性樹脂組成物では、ポストベークによって着色パターンまたは着色塗膜の厚さが大幅に減少することがあった。本発明はこのような事情に着目してなされたものであって、その目的は、加熱(特にポストベーク)による着色パターンまたは着色塗膜の厚さの減少を抑制し得る着色硬化性樹脂組成物を提供することにある。 In conventional colored curable resin compositions, post-baking can significantly reduce the thickness of colored patterns or colored coatings. The present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is a coloring curable resin composition capable of suppressing a decrease in a coloring pattern or a thickness of a coloring coating film due to heating (particularly post-baking). Is to provide.
上記目的を達成し得る本発明は、以下の通りである。
[1] 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)および重合開始剤(D)を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
着色硬化性樹脂組成物が、さらにフェノール系酸化防止剤(E)を含み、
樹脂(B)が、式(1b):
The present invention that can achieve the above object is as follows.
[1] A color curable resin composition containing a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
The color curable resin composition further contains a phenolic antioxidant (E).
The resin (B) is the formula (1b):
[式(1b)中、R1Bは、水素原子またはメチル基を表し、
R2B〜R4Bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、
nは、1〜10の整数を表し、および
*は、結合位置を表し、
但し、R2B〜R4Bの少なくとも一つは、炭素数1〜6のアルコキシ基である。]
で表される構成単位(b1−1)を含む樹脂(B1)を含む着色硬化性樹脂組成物。
[2] 樹脂(B1)が、構成単位(b1−1)、酸性基を有する重合性不飽和化合物に由来する構成単位(b1−2)および他の構成単位(b1−3)を含む共重合体であり、且つ共重合体中の全構成単位の合計を100モル%としたときの構成単位(b1−1)の量が、1〜50モル%である前記[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 樹脂(B1)の重量平均分子量が1,000〜50,000である前記[1]または[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] 樹脂(B1)の含有量が、重合性化合物(C)100重量部に対して5〜400重量部である前記[1]〜[3]のいずれか一つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5] フェノール系酸化防止剤(E)の含有量が、重合性化合物(C)100重量部に対して0.1〜25重量部である前記[1]〜[4]のいずれか一つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6] 着色剤(A)が、染料(A1)および顔料(A2)を含む前記[1]〜[5]のいずれか一つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[7] 重合性化合物(C)が、ラジカル重合性化合物であり、且つ重合開始剤(D)が、光ラジカル重合開始剤である前記[1]〜[6]のいずれか一つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[8] 着色剤(A)が、式(A3−1):
[In formula (1b), R 1B represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2B to R 4B independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
n represents an integer from 1 to 10 and * represents the coupling position.
However, at least one of R 2B to R 4B is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. ]
A colored curable resin composition containing a resin (B1) containing a structural unit (b1-1) represented by.
[2] The resin (B1) contains a structural unit (b1-1), a structural unit (b1-2) derived from a polymerizable unsaturated compound having an acidic group, and another structural unit (b1-3). The color curing according to the above [1], wherein the amount of the constituent units (b1-1) is 1 to 50 mol% when the total of all the constituent units in the copolymer is 100 mol%. Sex resin composition.
[3] The colored curable resin composition according to the above [1] or [2], wherein the resin (B1) has a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000.
[4] The color curability according to any one of the above [1] to [3], wherein the content of the resin (B1) is 5 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable compound (C). Resin composition.
[5] Any one of the above [1] to [4], wherein the content of the phenolic antioxidant (E) is 0.1 to 25 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable compound (C). The colored curable resin composition according to.
[6] The color curable resin composition according to any one of the above [1] to [5], wherein the colorant (A) contains a dye (A1) and a pigment (A2).
[7] The above-mentioned [1] to [6], wherein the polymerizable compound (C) is a radically polymerizable compound and the polymerization initiator (D) is a photoradical polymerization initiator. Color curable resin composition.
[8] The colorant (A) has the formula (A3-1):
[式(A3−1)中、R41aおよびR42aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41aとR42aとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R43aおよびR44aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43aとR44aとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R47a〜R54aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表し、
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表し、
環T1aは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表し、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
前記炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
rは、1以上の整数を表し、
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオンまたはN+(R55a)4を表し、四つのR55aは同一でも、異なっていてもよく、
R55aは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基または炭素数7〜10のアラルキル基を表し、
kは、式(A3−1a):
[In the formula (A3-1), R 41a and R 42a each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41a and R 42a are bonded to each other. Form a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom to which
R 43a and R 44a independently have a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 10 members together with a nitrogen atom to which R 43a and R 44a are bonded and bonded to each other. Forming a nitrogen-containing heterocycle of
R 47a to R 54a each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, -SO 3 -, -SO 2 -N - have -SO 2 -R f or a substituent, Represents a good alkyl group with 1 to 8 carbon atoms
R f represents a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
Ring T 1a represents an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent or a 5 to 10 member aromatic heterocycle which may have a substituent.
The substituent which the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
Substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −. R f , and at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −R f , and the like. And at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −. It is at least one selected from the group consisting of R f and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the 5- to 10-membered aromatic heterocycle may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −R f. , And at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have substituents.
The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is replaced with −O− or −CO−. May be
When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2- contained in the alkyl group may be replaced with -O- or -CO-.
r represents an integer of 1 or more
Mr + represents a hydrogen ion, an r-valent metal ion or N + (R 55a ) 4 , and the four R 55a may be the same or different.
R 55a represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
k is the formula (A3-1a):
[式(A3−1a)中、環T1a、R41a〜R44aおよびR47a〜R54aは、それぞれ、上記と同義である。]
で表されるアニオンが有する−SO3 −および−SO2−N−−SO2−Rfの個数の合計を表し、且つ2以上の整数であり、
rが2以上の整数である場合、式(A3−1a)で表される複数のアニオンは、同一でも、異なっていてもよく、並びに
k−1が2以上の整数である場合、複数のMr+は、同一でも、異なっていてもよい。]
で表される化合物、および
式(A3−2):
[In the formula (A3-1a), rings T 1a , R 41a to R 44a and R 47a to R 54a are synonymous with the above, respectively. ]
Represents the total number of −SO 3 − and −SO 2 −N − −SO 2 −R f of the anion represented by, and is an integer of 2 or more.
When r is an integer of 2 or more, the plurality of anions represented by the formula (A3-1a) may be the same or different, and when k-1 is an integer of 2 or more, a plurality of Ms. r + may be the same or different. ]
The compound represented by, and the formula (A3-2):
[式(A3−2)中、R41bおよびR42bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41bとR42bとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R43bおよびR44bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表し、
環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表し、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
前記炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
mは、1以上の整数を表し、
[Y]m−は、m価のアニオンを表し、並びに
mが2以上の整数である場合、式(A3−2c):
[In the formula (A3-2), R 41b and R 42b each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41b and R 42b are bonded to each other. Form a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom to which
R 43b and R 44b independently have a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 10 members together with a nitrogen atom to which R 43b and R 44b are bonded and bonded to each other. Forming a nitrogen-containing heterocycle of
R 47b to R 54b each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or a substituent.
Ring T 1b represents an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent or a 5 to 10 member aromatic heterocycle which may have a substituent.
The substituent which the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
The substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent having 1 to 8 carbon atoms. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of
The substituents that the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms that may have a substituent. At least one selected from the group consisting of
The substituents that the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent having 1 to 8 carbon atoms. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of
Substituents that the 5- to 10-membered aromatic heterocycle may have are halogen atoms, nitro groups, hydroxy groups, formyl groups, and alkyls having 1 to 8 carbon atoms that may have substituents. At least one selected from the group of groups,
The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is replaced with −O− or −CO−. May be
When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2- contained in the alkyl group may be replaced with -O- or -CO-.
m represents an integer of 1 or more
[Y] m− represents an anion having an m valence, and when m is an integer of 2 or more, the formula (A3-2c):
[式(A3−2c)中、環T1b、R41b〜R44bおよびR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]
で表される複数のカチオンは、同一でも、異なっていてもよい。]
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物(A3)を含む前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[9] 着色剤(A)が、化合物(A3)とは異なる染料(A1)を含む前記[8]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[In the formula (A3-2c), rings T 1b , R 41b to R 44b and R 47b to R 54b are synonymous with the above, respectively. ]
The plurality of cations represented by may be the same or different. ]
The colored curable resin composition according to any one of the above [1] to [7], which comprises at least one compound (A3) selected from the group consisting of the compounds represented by.
[9] The color curable resin composition according to the above [8], wherein the colorant (A) contains a dye (A1) different from the compound (A3).
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いれば、加熱(特にポストベーク)による着色パターンまたは着色塗膜の厚さの減少を抑制することができる。 By using the colored curable resin composition of the present invention, it is possible to suppress a decrease in the thickness of the colored pattern or the colored coating film due to heating (particularly post-baking).
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)およびフェノール系酸化防止剤(E)を含む。さらに、樹脂(B)は、上記式(1b)で表される構成単位(b1−1)を含む樹脂(B1)を含む。以下、本発明の着色硬化性樹脂組成物の各成分を順に説明する。 The color curable resin composition of the present invention contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and a phenolic antioxidant (E). Further, the resin (B) includes a resin (B1) containing a structural unit (b1-1) represented by the above formula (1b). Hereinafter, each component of the colored curable resin composition of the present invention will be described in order.
本明細書において説明する各成分および各成分を製造するための原料は、特に断りのない限り、いずれも1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。 Unless otherwise specified, only one type of each component and the raw material for producing each component described in the present specification may be used, or two or more types may be used in combination.
<着色剤(A)>
着色剤(A)は、溶剤に可溶な染料(A1)と、溶剤に不溶な顔料(A2)に分類される。本発明の一態様では、着色剤(A)は、染料(A1)および顔料(A2)の両方を含む。
<Colorant (A)>
The colorant (A) is classified into a solvent-soluble dye (A1) and a solvent-insoluble pigment (A2). In one aspect of the invention, the colorant (A) comprises both the dye (A1) and the pigment (A2).
染料(A1)は、好ましくはキサンテン染料、トリアリールメタン染料およびクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一つの染料を含む。前記群から選ばれる少なくとも一つの染料を使用する場合、その合計量は、染料(A1)全体に対して、好ましくは1重量%以上、100重量%以下であり、より好ましくは2重量%以上、100重量%以下であり、さらに好ましくは5重量%以上、100重量%以下である。 The dye (A1) preferably comprises at least one dye selected from the group consisting of xanthene dyes, triarylmethane dyes and coumarin dyes. When at least one dye selected from the above group is used, the total amount thereof is preferably 1% by weight or more, 100% by weight or less, and more preferably 2% by weight or more, based on the entire dye (A1). It is 100% by weight or less, more preferably 5% by weight or more and 100% by weight or less.
染料(A1)は、より好ましくはキサンテン染料を含む。キサンテン染料を使用する場合、その含有量は、染料(A1)全体に対して、好ましくは1重量%以上、100重量%以下であり、より好ましくは2重量%以上、100重量%以下であり、さらに好ましくは5重量%以上、100重量%以下であり、最も好ましくは100重量%である。即ち、染料(A1)は、最も好ましくはキサンテン染料からなる。 The dye (A1) more preferably contains a xanthene dye. When a xanthene dye is used, its content is preferably 1% by weight or more and 100% by weight or less, more preferably 2% by weight or more and 100% by weight or less, based on the entire dye (A1). More preferably, it is 5% by weight or more, 100% by weight or less, and most preferably 100% by weight. That is, the dye (A1) is most preferably composed of a xanthene dye.
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、C.I.アシッドレッド51(以下、C.I.アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。)、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10、11、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)、11、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010−32999号公報に記載のキサンテン染料および特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン染料としては、有機溶剤に溶解するものが好ましい。 A xanthene dye is a dye containing a compound having a xanthene skeleton in the molecule. Examples of the xanthene dye include C.I. I. Acid Red 51 (hereinafter, the description of CI Acid Red is omitted and only the number is described. The same applies to the others), 52, 87, 92, 94, 289, 388, C.I. I. Acid Violet 9, 30, 102, C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, C.I. I. Basic Red 10, 11, C.I. I. Basic Violet 10 (Rhodamine B), 11, C.I. I. Solvent Red 218, C.I. I. Modant Red 27, C.I. I. Examples thereof include reactive red 36 (rose bengal B), sulforhodamine G, xanthene dyes described in JP-A-2010-32999, and xanthene dyes described in Japanese Patent No. 4492760. The xanthene dye is preferably one that dissolves in an organic solvent.
好ましいキサンテン染料としては、式(1a)で表される化合物(以下「化合物(1a)」と記載することがある)が挙げられる。化合物(1a)は、その互変異性体であってもよい。化合物(1a)を用いる場合、その含有量は、キサンテン染料全体に対して、好ましくは50重量%以上、より好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上である。特に、キサンテン染料として、化合物(1a)のみを使用することが好ましい。 Preferred xanthene dyes include compounds represented by the formula (1a) (hereinafter, may be referred to as "compound (1a)"). Compound (1a) may be a tautomer thereof. When compound (1a) is used, its content is preferably 50% by weight or more, more preferably 70% by weight or more, still more preferably 90% by weight or more, based on the total amount of the xanthene dye. In particular, it is preferable to use only compound (1a) as the xanthene dye.
[式(1a)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基または*−R12−Si(R13)3で表される基(前記式中、*は窒素原子との結合位置を表し)を表し、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−または−NR11−で置き換わっていてもよく、
R1およびR2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3およびR4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、
R5は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8、−SO3R8または−SO2NR9R10を表し、
R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
mは、0〜5の整数を表し、mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよく、
aは、0または1の整数を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、
Z+は、N+(R11)4、Na+またはK+を表し、四つのR11は同一でも異なってもよく、
R8は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、
R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、前記飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−または−NR8−で置き換っていてもよく、R9およびR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよく、
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数7〜10のアラルキル基を表し、
R12は、炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、前記アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR8−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよく、並びに
R13は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、および複数のR13は、それぞれ同一でも異なってもよく、
但し、式(1a)中にイオンの形態の−SO3 −が存在する場合、その数は1個である。]
[In the formula (1a), R 1 to R 4 each independently have a hydrogen atom and a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. A monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 (in the above formula, * represents a bond position with a nitrogen atom). the stands, the -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group - is, -O -, - CO- or -NR 11 - may be replaced by,
R 1 and R 2 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom.
R 5 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO Represents 2 NR 9 R 10
R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer from 0 to 5, and when m is 2 or more, a plurality of R 5s may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1 and represents
X represents a halogen atom
Z + stands for N + (R 11 ) 4 , Na + or K + , and the four R 11s may be the same or different.
R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
R 9 and R 10 each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent, and are contained in the saturated aliphatic hydrocarbon group-. CH 2 - is, -O -, - CO -, - NH- or -NR 8 - may have I placed conversion in, R 9 and R 10, 3-10 membered containing nitrogen atoms bonded to each other It may form a heterocycle of rings,
R 11 represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
R 12 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, -CH 2 contained in the alkanediyl group - is, -O -, - CO -, - NR 8 -, - OCO -, - COO-, -OCONH -, - CONH- or -NHCO- may be substituted by, and R 13 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 4 carbon atoms, And the plurality of R 13s may be the same or different, respectively.
However, -SO 3 ions in the form in formula (1a) - if there is, the number is one. ]
R1〜R4における置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基およびブチルフェニル基等が挙げられる。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent in R 1 to R 4 include a phenyl group, a tolyl group, a xsilyl group, a mesityl group, a propylphenyl group and the like. Examples include a butylphenyl group.
前記芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−R8、−OH、−OR8、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2R8、−SR8、−SO2R8、−SO3R8または−SO2NR9R10が挙げられる。これらの中でも、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+および−SO2NR9R10が好ましく、−SO3 −Z+および−SO2NR9R10がより好ましい。この場合の−SO3 −Z+としては、−SO3 −N+(R11)4が好ましい。 The aromatic hydrocarbon group substituent which may have a halogen atom, -R 8, -OH, -OR 8 , -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, - Examples thereof include CO 2 H, -CO 2 R 8 , -SR 8 , -SO 2 R 8 , -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10 . Among these, −SO 3 − , −SO 3 H, −SO 3 − Z + and −SO 2 NR 9 R 10 are preferable, and −SO 3 − Z + and −SO 2 NR 9 R 10 are more preferable. In this case, as −SO 3 − Z + , −SO 3 − N + (R 11 ) 4 is preferable.
R1〜R4およびR8〜R11における炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよい。その例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の炭素数1〜20のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。 The monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 and R 8 to R 11 may be linear, branched chain or cyclic. Examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, hexadecyl group, icosyl group, isopropyl group, isobutyl group, Alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group; 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group. The alicyclic saturated hydrocarbon group of is mentioned.
R1〜R4における飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子およびカルボキシ基が挙げられる。
R9およびR10における飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基およびハロゲン原子が挙げられる。
Substituents that the saturated hydrocarbon groups in R 1 to R 4 may have include, for example, aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, halogen atoms and carboxy groups.
Substituents that the saturated hydrocarbon groups in R 9 and R 10 may have include, for example, hydroxy groups and halogen atoms.
R1およびR2が一緒になって形成する環、並びにR3およびR4が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of the ring formed by R 1 and R 2 together and the ring formed by R 3 and R 4 together include the following.
−OR8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基およびイコシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of −OR 8 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group and an icosyloxy group.
−CO2R8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基およびイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of -CO 2 R 8 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, an icosyloxycarbonyl group and the like.
−SR8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基およびイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基およびイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基およびイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
Examples of −SR 8 include methylsulfanil group, ethylsulfanil group, butylsulfanil group, hexylsulfanil group, decylsulfanil group and icosylsulfanil group.
Examples of −SO 2 R 8 include a methyl sulfonyl group, an ethyl sulfonyl group, a butyl sulfonyl group, a hexyl sulfonyl group, a decyl sulfonyl group and an icosyl sulfonyl group.
Examples of -SO 3 R 8 include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a tert-butoxysulfonyl group, a hexyloxysulfonyl group and an icosyloxysulfonyl group.
−SO2NR9R10としては、例えば、以下のものが挙げられる:
スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等。
-SO 2 NR 9 R 10 includes, for example:
Sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-Butyl sulfamoyl group, N-tert-Butyl sulfamoyl group, N-pentyl sulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,1-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (2,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (2-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3) -Methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentyl sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- (3,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- Heptyl sulfamoyl group, N- (1-methylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,4-dimethylpentyl) sulfamoyl group, N-octyl sulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group, N- N-1-substituted sulfamoyl groups such as (1,5-dimethyl) hexyl sulfamoyl group, N- (1,1,2,2-tetramethylbutyl) sulfamoyl group;
N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group, N, N-isopropylmethylsulfa Moyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N, N-heptylmethylsulfamoyl N, N-2 substituted sulfamoyl groups such as groups.
R5は、好ましくは−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8、−SO3 −、−SO3 −Z+、−SO3HまたはSO2NHR9であり、より好ましくはSO3 −、−SO3 −Z+、−SO3HまたはSO2NHR9である。
mは、好ましくは1〜4であり、より好ましくは1または2である。
R 5 is preferably -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 -, -SO 3 - Z +, a -SO 3 H or SO 2 NHR 9, more preferably is SO 3 -, -SO 3 - Z +, a -SO 3 H or SO 2 NHR 9.
m is preferably 1 to 4, more preferably 1 or 2.
R6およびR7における炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数1〜6のものが挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 6 and R 7 include those having 1 to 6 carbon atoms among the alkyl groups listed above.
R11における炭素数7〜10のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms in R 11 include a benzyl group, a phenylethyl group, a phenylbutyl group and the like.
R12における炭素数1〜10のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、2−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、2−エチルへキシレン基等が挙げられる。これらのなかでは、炭素数1〜6のアルカンジイル基が好ましく、炭素数1〜4のアルカンジイル基がより好ましい。 Examples of the arcandyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 12 include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, an isopropylene group, an isobutylene group and a 2-methyltrimethylene group. Examples thereof include a group, an isopentylene group, an isohexylene group, an isooctylene group, and a 2-ethylhexylene group. Among these, an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
R13における炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
R13における炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
R13としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がより好ましい。
Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 13 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group.
Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in R 13 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a t-butoxy group and the like.
The R 13, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group are preferred, a methoxy group or an ethoxy group is more preferable.
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
Z+は、N+(R11)4、Na+またはK+であり、好ましくはN+(R11)4である。
前記N+(R11)4としては、四つのR11のうち、少なくとも二つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であるものが好ましい。また、四つのR11の合計炭素数は20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。化合物(1a)中にN+(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
Z + is N + (R 11 ) 4 , Na + or K + , preferably N + (R 11 ) 4 .
As the N + (R 11) 4, of the four R 11, those in which at least two are univalent saturated hydrocarbon group having 5 to 20 carbon atoms are preferred. It is preferable that the total number of carbon atoms of the four R 11 is 20 to 80, and more preferably from 20 to 60. When N + (R 11 ) 4 is present in the compound (1a), if R 11 is these groups, the color filter containing the compound (1a) and having less foreign matter can be obtained from the color curable resin composition of the present invention. Can be formed.
化合物(1a)としては、式(2a)で表される化合物(以下「化合物(2a)」と記載することがある)が好ましい。化合物(2a)は、その互変異性体であってもよい。 As the compound (1a), a compound represented by the formula (2a) (hereinafter, may be referred to as “compound (2a)”) is preferable. Compound (2a) may be a tautomer thereof.
[式(2a)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基または*−R12−Si(R13)3で表される基(前記式中、*は窒素原子との結合位置を表し)を表し、R21およびR22は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R23およびR24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、
R25は、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+または−SO2NHR26を表し、
mは、0〜5の整数を表し、mが2以上のとき、複数のR25は同一でも異なってもよく、
aは、0または1の整数を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、
R26は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、
Z1+は、N+(R27)4、Na+またはK+を表し、四つのR27は同一でも異なってもよく、並びに
R27は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはベンジル基を表し、
但し、式(2a)中にイオンの形態の−SO3 −が存在する場合、その数は1個である。]
[In the formula (2a), R 21 to R 24 each independently have a hydrogen atom and a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent which may have a carboxy group. A monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 (in the above formula, * represents a bond position with a nitrogen atom). R 21 and R 22 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and R 23 and R 24 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom.
R 25 represents −SO 3 − , −SO 3 H, −SO 3 − Z1 + or −SO 2 NHR 26 .
m represents an integer from 0 to 5, and when m is 2 or more, a plurality of R 25s may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1 and represents
X represents a halogen atom
R 26 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
Z1 + represents N + (R 27 ) 4 , Na + or K + , the four R 27s may be the same or different, and R 27 is a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. Or represents a benzyl group
However, -SO 3 ions in the form in formula (2a) - if there is, the number is one. ]
R21〜R24における炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、前記R1〜R4の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。前記芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+、−SO3R26または−SO2NHR26が挙げられる。
R21〜R24における*−R12−Si(R13)3で表される基の説明は、上記と同じである。
Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 21 to R 24 include the same groups as those mentioned as the aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 4 described above. The aromatic hydrocarbon group substituents which may be possessed by, for example, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - Z1 +, -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26 can be mentioned Be done.
The description of the group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 in R 21 to R 24 is the same as above.
R21〜R24の組合せとしては、R21およびR23が水素原子であり、R22およびR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、前記芳香族炭化水素基が、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+、−SO3R26または−SO2NHR26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、R21およびR23が水素原子であり、R22およびR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、前記芳香族炭化水素基が、−SO3 −Z1+または−SO2NHR26で置換されていているものである。R21〜R24がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。 As a combination of R 21 to R 24 , R 21 and R 23 are hydrogen atoms, and R 22 and R 24 are monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbons are said to be. groups, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - Z1 +, what is preferably substituted by -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26. In a more preferable combination, R 21 and R 23 are hydrogen atoms, R 22 and R 24 are monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon group is -SO. It has been replaced with 3 - Z1 + or -SO 2 NHR 26 . When R 21 to R 24 are these groups, a color filter having excellent heat resistance can be formed from the color curable resin composition of the present invention containing the compound (2a).
R21およびR22が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、R23およびR24が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、例えば、R1およびR2が一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。前記脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。 Examples of the ring containing a nitrogen atom formed by R 21 and R 22 together and the ring containing a nitrogen atom formed by R 23 and R 24 together include R 1 and R 2 together. The same as the ring formed by Of these, an aliphatic heterocycle is preferable. Examples of the aliphatic heterocycle include the following.
R21〜R24、R26およびR27における炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、R8〜R11において飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
R21〜R24がカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である場合、R21〜R24は、それぞれ独立に、カルボキシ基を有していてもよいメチル基、カルボキシ基を有していてもよいエチル基、またはカルボキシ基を有していてもよいプロピル基であることが好ましい。また、−SO3R26および−SO2NHR26におけるR26としては、炭素数3〜20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 21 to R 24 , R 26 and R 27 include the same groups as those listed as the saturated hydrocarbon group in R 8 to R 11 . Be done.
When R 21 to R 24 are monovalent saturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms which may have a carboxy group, R 21 to R 24 each independently have a carboxy group. It is preferably a methyl group, an ethyl group which may have a carboxy group, or a propyl group which may have a carboxy group. As the R 26 in -SO 3 R 26 and -SO 2 NHR 26, preferably branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, 2-Ethylhexyl groups are more preferred. When R 26 is these groups, a color filter containing less foreign matter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (2a).
Z1+は、N+(R27)4、Na+またはK+であり、好ましくはN+(R27)4である。前記N+(R27)4としては、四つのR27のうち、少なくとも二つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、四つのR27の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(2a)中にN+(R27)4が存在する場合、R27がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
mは、好ましく1〜4であり、より好ましくは1または2である。
Z1 + is N + (R 27 ) 4 , Na + or K + , preferably N + (R 27 ) 4 . As the N + (R 27) 4, of the four R 27, it is preferred that at least two is a monovalent saturated hydrocarbon group having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms in the four R 27 is preferably 20 to 80, 20 to 60 is more preferable. When N + (R 27 ) 4 is present in the compound (2a), when R 27 is these groups, the color curable resin composition of the present invention containing the compound (2a) produces less foreign matter. A color filter can be formed.
m is preferably 1 to 4, more preferably 1 or 2.
また、化合物(1a)としては、式(3a)で表される化合物(以下「化合物(3a)」と記載することがある)も好ましい。化合物(3a)は、その互変異性体であってもよい。 Further, as the compound (1a), a compound represented by the formula (3a) (hereinafter, may be referred to as “compound (3a)”) is also preferable. Compound (3a) may be a tautomer thereof.
[式(3a)中、R31およびR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、または*−R12−Si(R13)3で表される基(前記式中、*は窒素原子との結合位置を表し)を表し、前記飽和炭化水素基は、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子またはカルボキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−または−NR11−で置き換わっていてもよく、前記芳香族炭化水素基は、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよく、
R33およびR34は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基または炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表し、
R31およびR33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32およびR34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、並びに
pおよびqは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表し、pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34は同一でも異なってもよく、並びに
R11は、上記と同義である。]
[In the formula (3a), R 31 and R 32 are each independently a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 ( In the above formula, * represents the bond position with the nitrogen atom), and the saturated hydrocarbon group is substituted with a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a carboxy group. is -O - - -CH 2 is good, contained in the saturated hydrocarbon group, - CO- or -NR 11 - it may be replaced by the aromatic hydrocarbon groups, having 1 to 3 carbon atoms May be substituted with an alkoxy group
R 33 and R 34 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl sulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 31 and R 33 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, R 32 and R 34 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and p and q. Each independently represents an integer from 0 to 5, and when p is 2 or more, the plurality of R 33s may be the same or different, and when q is 2 or more, the plurality of R 34s may be the same or different. Well, and R 11 are synonymous with the above. ]
R31およびR32における炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよい。その例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の炭素数1〜10のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数3〜10の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
R31およびR32における*−R12−Si(R13)3で表される基の説明は、上記と同じである。
R31およびR32が置換基として有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基が置換基として有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基が置換基として有していてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R31およびR32における*−R12−Si(R13)3で表される基の説明は、上記と同じである。
R31およびR32は、それぞれ独立に、カルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
The monovalent saturated hydrocarbons having 1 to 10 carbon atoms in R 31 and R 32 may be linear, branched or cyclic. Examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an ethylhexyl group; an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and a cyclooctyl group can be mentioned.
The description of the group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 in R 31 and R 32 is the same as above.
Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms that R 31 and R 32 may have as a substituent include a phenyl group.
Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms that the aromatic hydrocarbon group may have as a substituent include a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms that the aromatic hydrocarbon group may have as a substituent include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and the like.
The description of the group represented by * -R 12- Si (R 13 ) 3 in R 31 and R 32 is the same as above.
It is preferable that R 31 and R 32 are monovalent saturated hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, which may independently have a carboxy group.
R33およびR34における炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
R33およびR34における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基およびイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R33およびR34における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基およびイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R33およびR34は、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group and the like. ..
Examples of the alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methyl sulfanyl group, an ethyl sulfanyl group, a propyl sulfanyl group, a butyl sulfanyl group, an isopropyl sulfanyl group and the like.
Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group and an isopropylsulfonyl group.
R 33 and R 34 are preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably methyl groups.
pおよびqは、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0または1である。 p and q are preferably integers of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
化合物(1a)としては、例えば、式(1−1)〜式(1−45)で表される化合物が挙げられる。なお、下記式中のR40は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基、より好ましくは2−エチルヘキシル基である。また、下記式中のR26は、上記の通り、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。 Examples of the compound (1a) include compounds represented by the formulas (1-1) to (1-45). R 40 in the following formula represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a branched chain alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably a 2-ethylhexyl group. .. Further, R 26 in the following formula represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms as described above.
キサンテン染料としては、C.I.アシッドレッド289のスルホンアミド化物、C.I.アシッドレッド289の4級アンモニウム塩、C.I.アシッドバイオレット102のスルホンアミド化物またはC.I.アシッドバイオレット102の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式(1−1)〜式(1−8)、式(1−11)または式(1−12)で表される化合物が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)、式(1−44)および式(1−45)のいずれかで表される化合物も好ましい。
Examples of the xanthene dye include C.I. I. Sulfonamides of Acid Red 289, C.I. I. Quaternary Ammonium Salt of Acid Red 289, C.I. I. Sulfonamides of Acid Violet 102 or C.I. I. A quaternary ammonium salt of Acid Violet 102 is preferred. Examples of such a compound include compounds represented by formulas (1-1) to (1-8), formulas (1-11) or formulas (1-12).
Further, a compound represented by any of the formulas (1-24) to (1-33), formula (1-44) and formula (1-45) is also preferable because of its excellent solubility in an organic solvent. ..
キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料(例えば、中外化成社製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業社製の「Rhodamin 6G」)を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、公知技術(例えば、特開2010−32999号公報)を参考に合成することもできる。 As the xanthene dye, a commercially available xanthene dye (for example, "Chugai Aminol Fast Pink R-H / C" manufactured by Chugai Pharmaceutical Co., Ltd., "Rhodamin 6G" manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd.) can be used. Further, it is also possible to synthesize using a commercially available xanthene dye as a starting material with reference to a known technique (for example, JP-A-2010-32999).
トリアリールメタン染料は、好ましくは式(4a): The triarylmethane dye is preferably of formula (4a):
[式(4a)中、R1A〜R8Aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、前記飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−で置き換わっていてもよく、
R9A〜R12Aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−で置き換わっていてもよく、R9AおよびR10Aが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AおよびR12Aが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、
R13Aは、置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、
[G]g−は、任意のg価の対アニオンを表し、並びに
gは、0または任意の自然数を表し、gが2以上の自然数である場合、式(4a)中の複数のカチオンは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
で表される化合物である。
[In the formula (4a), R 1A to R 8A independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and of the saturated hydrocarbon group. When the number of carbon atoms is 2 to 20, -CH 2- contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced with -O- or -CO-.
R 9A to R 12A each independently have a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group or a substituent having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent. It represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be used, and the saturated hydrocarbon group may be substituted with a substituted or unsubstituted amino group or a halogen atom, and the saturated hydrocarbon group has a carbon number of 7 to 30. When it is 2 to 20, -CH 2- contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced by -O- or -CO-, and the nitrogen atom to which R 9A and R 10A are bonded to each other is bonded. They may form a ring with, or R 11A and R 12A may bond to form a ring with the nitrogen atom to which they bind.
R 13A represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted.
[G] g- represents an arbitrary g-valent counterion, and g represents 0 or any natural number, and when g is a natural number of 2 or more, the plurality of cations in formula (4a) are: They may be the same or different. ]
It is a compound represented by.
クマリン染料は、分子内にクマリン骨格を有する化合物を含む染料である。クマリン染料としては、例えば、C.I.アシッドイエロー227、250;C.I.ディスパースイエロー82、184;C.I.ソルベントオレンジ112;C.I.ソルベントイエロー160、172;特許第1299948号公報に記載のクマリン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。 A coumarin dye is a dye containing a compound having a coumarin skeleton in the molecule. Examples of the coumarin dye include C.I. I. Acid Yellow 227, 250; C.I. I. Disperse Yellow 82, 184; C.I. I. Solvent Orange 112; C.I. I. Solvent Yellow 160, 172; coumarin dyes and the like described in Japanese Patent No. 12999948. Those that dissolve in an organic solvent are preferable.
上記のもの以外の染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)に記載されている染料、染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、染料としては、例えば、アゾ染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料およびニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤に溶解する染料が好ましい。 Examples of dyes other than the above include dyes listed in the Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing) and dyes listed in the Dyeing Note (Color Dyeing Co., Ltd.). Examples of the dye include azo dye, cyanine dye, phthalocyanine dye, anthraquinone dye, naphthoquinone dye, quinoneimine dye, methine dye, azomethine dye, squarylium dye, acrydin dye, styryl dye, quinoline dye and nitro dye. .. Of these, dyes that dissolve in organic solvents are preferred.
染料の具体例としては、以下のものが挙げられる。
(1)C.I.ソルベント染料
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;等。
Specific examples of the dye include the following.
(1) C.I. I. Solvent dye C. I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162;
C. I. Solvent Orange 2,7,11,15,26,41,54,56,99;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 222, 227, 230, 245, 247;
C. I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C. I. Solvent Blue 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C. I. Solvent Green 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33; etc.
(2)C.I.アシッド染料
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドレッド73、80、91、97、138、151、211,274;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.アシッドバイオレット34、120;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;等。
(2) C.I. I. Acid dye C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Acid Orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95,107,108,149,162,169,173;
C. I. Acid Red 73, 80, 91, 97, 138, 151, 211,274;
C. I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41;
C. I. Acid Violet 34, 120;
C. I. Acid Blue 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112; etc.
(3)C.I.ベーシック染料
C.I.ベーシックグリーン1;等。
(3) C.I. I. Basic dye C. I. Basic Green 1; etc.
(4)C.I.リアクティブ染料
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;等。
(4) C.I. I. Reactive dye C. I. Reactive Yellow 2,76,116;
C. I. Reactive orange 16; etc.
(5)C.I.ダイレクト染料
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー40;等。
(5) C.I. I. Direct dye C. I. Direct Yellow 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct Blue 40; etc.
(6)C.I.ディスパース染料
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;等。
(6) C.I. I. Disperse dye C. I. Disperse Yellow 51, 54, 76;
C. I. Disperse Violet 26, 27;
C. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60; etc.
(7)C.I.モーダント染料
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;等。
(7) C.I. I. Mordant dye C. I. Modant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I. Modant Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48; etc.
(8)C.I.バット染料
C.I.バットグリーン1等。
(8) C.I. I. Vat dye C. I. Bat green 1st prize.
顔料(A2)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)に記載の顔料が挙げられる。 As the pigment (A2), a known pigment can be used without particular limitation, and examples thereof include pigments described in the Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing).
顔料(A2)としては、例えば、以下のものが挙げられる:
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等。
Examples of the pigment (A2) include the following:
C. I. Pigment Yellow 1,3,12,13,14,15,16,17,20,24,31,53,83,86,93,94,109,110,117,125,128,129,137,138, Yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
C. I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 and other orange pigments;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 and other red pigments;
C. I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 and other blue pigments;
C. I. Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 and other violet pigments;
C. I. Pigment Green 7, 36, 58 and other green pigments;
C. I. Pigment brown 23, 25 and other brown pigments;
C. I. Black pigments such as Pigment Black 1 and 7.
顔料(A2)は、好ましくは赤色顔料または青色顔料である。
赤色顔料は、580nm以下の波長域に吸収を有することが好ましく、480nm以上560nm以下の波長域に吸収を有することがより好ましい。また、前記赤色顔料は、610nm以上の波長域の光を透過するものであることが好ましい。
The pigment (A2) is preferably a red pigment or a blue pigment.
The red pigment preferably has absorption in a wavelength region of 580 nm or less, and more preferably has absorption in a wavelength region of 480 nm or more and 560 nm or less. Further, the red pigment preferably transmits light in a wavelength range of 610 nm or more.
赤色顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)に記載されているものが挙げられる。 As the red pigment, known pigments can be used, and examples thereof include those described in the Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing).
赤色顔料の中でも、アントラキノン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ジケトピロロピロール顔料が好ましく、アントラキノン顔料およびジケトピロロピロール顔料がより好ましい。 Among the red pigments, anthraquinone pigments, azo pigments, quinacridone pigments, perylene pigments and diketopyrrolopyrrole pigments are preferable, and anthraquinone pigments and diketopyrrolopyrrole pigments are more preferable.
好ましい赤色顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、および特開2013−014750に記載の式(P)で表される化合物等が挙げられる。これらの中で、C.I.ピグメントレッド177、208、242、254、269、および特開2013−014750に記載の式(P)で表される化合物がより好ましく、C.I.ピグメントレッド177、254、および特開2013−014750に記載の式(P)で表される化合物がさらに好ましい。 Specific examples of preferable red pigments include C.I. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 202, 208, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, Examples thereof include compounds represented by the formula (P) described in 265, 266, 268, 269, 273, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-014750. Among these, C.I. I. Pigment Red 177, 208, 242, 254, 269, and the compound represented by the formula (P) described in JP2013-014750 are more preferable, and C.I. I. Pigment Red 177, 254, and the compound represented by the formula (P) described in JP2013-014750 are more preferable.
青色顔料は、700nm以下の波長域に吸収を有することが好ましく、580nm以上650nm以下の波長域に吸収を有することがより好ましい。また、青色顔料は、400nm以上の波長域の光を透過するものであることが好ましい。 The blue pigment preferably has absorption in a wavelength region of 700 nm or less, and more preferably has absorption in a wavelength region of 580 nm or more and 650 nm or less. Further, the blue pigment preferably transmits light in a wavelength range of 400 nm or more.
青色顔料は、好ましくフタロシアニン顔料であり、より好ましくは銅フタロシアニン顔料および/または亜鉛フタロシアニン顔料であり、さらに好ましくはハロゲン化銅フタロシアニン顔料および/またはハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であり、特に好ましくはハロゲン化銅フタロシアニン顔料である。 The blue pigment is preferably a phthalocyanine pigment, more preferably a copper phthalocyanine pigment and / or a zinc phthalocyanine pigment, still more preferably a copper halide phthalocyanine pigment and / or a halogenated zinc phthalocyanine pigment, and particularly preferably a copper halide. It is a phthalocyanine pigment.
具体的には、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60が好ましく、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6がより好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が特に好ましい。前記の青色顔料を使用することによって、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性および耐薬品性が良好になる。 Specifically, C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 are preferred. I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6 are more preferred, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is particularly preferred. By using the blue pigment, the transmission spectrum can be easily optimized, and the light resistance and chemical resistance of the color filter are improved.
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、または不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料は、粒径が均一であることが好ましい。 If necessary, the pigment is treated with rosin, a surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or a basic group introduced therein, a graft treatment on the pigment surface with a polymer compound or the like, and atomization by a sulfuric acid atomization method or the like. Treatment, cleaning treatment with an organic solvent, water, etc. for removing impurities, removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method, or the like may be performed. The pigment preferably has a uniform particle size.
分散剤を使用して分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。 By performing the dispersion treatment using a dispersant, it is possible to obtain a pigment dispersion liquid in which the pigment is uniformly dispersed in the solution.
分散剤としては、例えば、界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤のいずれでもよい。界面活性剤としては、例えば、ポリエステル系界面活性剤、ポリアミン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤等が挙げられる。分散剤の市販品としては、例えば、KP(信越化学工業社製)、フローレン(共栄社化学社製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ社製)、EFKA(BASF社製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ社製)、DISPERBYK(登録商標)(ビックケミー社製)、BYKLPN(BYK社製)などが挙げられる。 Examples of the dispersant include surfactants. The surfactant may be any of a cationic surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant. Examples of the surfactant include polyester-based surfactants, polyamine-based surfactants, acrylic-based surfactants, and the like. Commercially available dispersants include, for example, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoei Co., Ltd.), Solspers (registered trademark) (manufactured by Zeneca), EFKA (manufactured by BASF), and Azisper (registered trademark). (Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), DISPERBYK (registered trademark) (Big Chemie Co., Ltd.), BYKLPN (BYK Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
顔料分散液に分散剤が含まれる場合、その含有量は、顔料(A2)100重量部に対して、好ましくは1重量部以上500重量部以下であり、より好ましくは5重量部以上300重量部以下である。分散剤の含有量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。 When the pigment dispersion liquid contains a dispersant, the content thereof is preferably 1 part by weight or more and 500 parts by weight or less, and more preferably 5 parts by weight or more and 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment (A2). It is as follows. When the content of the dispersant is within the above range, a pigment dispersion liquid in a uniformly dispersed state tends to be obtained.
着色剤(A)の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは1重量%以上、60重量%以下であり、より好ましくは3重量%以上、55重量%以下であり、さらに好ましくは5重量%以上、50重量%以下である。本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。着色剤(A)の含有量が前記の範囲内にあると、色濃度が十分なカラーフィルタが得られる。また、着色剤(A)の含有量が前記の範囲内にあると、組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なカラーフィルタを形成することができる。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。 The content of the colorant (A) is preferably 1% by weight or more and 60% by weight or less, more preferably 3% by weight or more and 55% by weight or less, still more preferably, with respect to the total amount of solid content. It is 5% by weight or more and 50% by weight or less. The "total amount of solid content" in the present specification means an amount obtained by subtracting the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition. When the content of the colorant (A) is within the above range, a color filter having a sufficient color density can be obtained. Further, when the content of the colorant (A) is within the above range, a required amount of the resin or the polymerizable compound can be contained in the composition, so that a color filter having sufficient mechanical strength can be formed. Can be done. The total amount of solids and the content of each component relative to the total amount can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
染料(A1)を使用する場合、その含有量は、固形分の総量に対して、0.5重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、60重量%以下であることがより好ましく、55重量%以下であることがさらに好ましい。染料(A1)の含有量が前記範囲にあると、アルカリ現像液に対する現像性が良好な着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。 When the dye (A1) is used, its content is preferably 0.5% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and 60% by weight or less, based on the total amount of solids. It is more preferable that the content is 55% by weight or less. When the content of the dye (A1) is within the above range, a colored curable resin composition having good developability with respect to an alkaline developer can be obtained.
顔料(A2)を使用する場合、その含有量は、固形分の総量に対して、1重量%以上であることが好ましく、1.5重量%以上であることがより好ましく、60重量%以下であることが好ましく、55重量%以下であることがより好ましく、50重量%以下であることがさらに好ましい。顔料(A2)の含有量が前記範囲にあると、色度が良好なカラーフィルタを得ることができる。 When the pigment (A2) is used, its content is preferably 1% by weight or more, more preferably 1.5% by weight or more, and 60% by weight or less, based on the total amount of solids. It is preferably 55% by weight or less, and further preferably 50% by weight or less. When the content of the pigment (A2) is within the above range, a color filter having a good chromaticity can be obtained.
染料(A1)および顔料(A2)を使用する場合、染料(A1)と顔料(A2)との重量比(染料(A1):顔料(A2))は、好ましくは1:99〜99:1であり、より好ましくは1:99〜95:5であり、特に好ましくは5:95〜90:10である。 When the dye (A1) and the pigment (A2) are used, the weight ratio of the dye (A1) to the pigment (A2) (dye (A1): pigment (A2)) is preferably 1:99 to 99: 1. Yes, more preferably 1:99 to 95: 5, and particularly preferably 5:95 to 90:10.
本発明の一態様では、着色剤(A)は、式(A3−1): In one aspect of the invention, the colorant (A) is of formula (A3-1):
で表される化合物(以下「化合物(A3−1)」と記載することがある)、および式(A3−2): (Hereinafter referred to as "Compound (A3-1)"), and formula (A3-2):
で表される化合物(以下「化合物(A3−2)」と記載することがある)からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物(A3)を含む。 It contains at least one compound (A3) selected from the group consisting of the compound represented by (hereinafter, may be referred to as "compound (A3-2)").
化合物(A3)(即ち、化合物(A3−1)および化合物(A3−2))は、その構造(例えば、対イオンである(Mr+)k−1および[Y]m−の種類)によって、「溶剤に可溶な染料」または「溶剤に不溶な顔料」となる。即ち、化合物(A3)の範囲には、染料である化合物および顔料である化合物の両方が含まれる。 Compound (A3) (ie, compound (A3-1) and compound (A3-2)) depends on its structure (eg, the type of counterion (Mr + ) k-1 and [Y] m− ). It becomes a "solvent-soluble dye" or a "solvent-insoluble pigment". That is, the range of the compound (A3) includes both the compound which is a dye and the compound which is a pigment.
まず、化合物(A3)中の基等の定義について説明する。特段の記載が無い限り、化合物(A3)中の基等は、以下の定義を有する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
First, the definition of groups and the like in compound (A3) will be described. Unless otherwise stated, the groups and the like in compound (A3) have the following definitions.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状および環状のいずれでもよい。炭素数1〜20の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の炭素数1〜20のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。 The saturated hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic. Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group and a hexadecyl group. , Icosyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2-ethylhexyl group and other alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, tri Examples thereof include an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms such as a cyclodecyl group.
アルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれでもよい。炭素数1〜10のアルキル基の例としては、上述の炭素数1〜20のアルキル基の例示の中で炭素数が1〜10であるものが挙げられる。他の炭素数が異なるアルキル基の例示も同様である。また、アルキル基以外の基についても、炭素数が異なるものの例示は同様である。例えば、炭素数2〜20の飽和炭化水素基の例としては、上述の炭素数1〜20の飽和炭化水素基の例示の中で炭素数が2〜20であるものが挙げられる。 The alkyl group may be either linear or branched. Examples of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms include those having 1 to 10 carbon atoms in the above-mentioned examples of alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms. The same applies to the examples of other alkyl groups having different carbon atoms. The same applies to groups other than alkyl groups, although they have different carbon atoms. For example, examples of saturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms include those having 2 to 20 carbon atoms in the above-mentioned examples of saturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
アルカンジイル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれでもよい。炭素数1〜10のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、2−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、2−エチルへキシレン基等が挙げられる。 The alkanediyl group may be either linear or branched. Examples of the arcandyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, an isopropylene group, an isobutylene group, a 2-methyltrimethylene group and an isopentylene. Examples thereof include a group, an isohexylene group, an isooctylene group, a 2-ethylhexylene group and the like.
フルオロアルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれでもよい。炭素数1〜12のフルオロアルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基が挙げられる。 The fluoroalkyl group may be either linear or branched. Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a perfluoromethyl group, a monofluoroethyl group, a difluoroethyl group, a trifluoroethyl group, a tetrafluoroethyl group, and a perfluoroethyl group. Monofluoropropyl group, difluoropropyl group, trifluoropropyl group, tetrafluoropropyl group, pentafluoropropyl group, hexafluoropropyl group, perfluoropropyl group, monofluorobutyl group, difluorobutyl group, trifluorobutyl group, tetrafluorobutyl Examples thereof include a group, a pentafluorobutyl group, a hexafluorobutyl group, a heptafluorobutyl group, an octafluorobutyl group and a perfluorobutyl group.
アルコキシ基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれでもよい。炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基が挙げられる。 The alkoxy group may be either linear or branched. Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, an isopropoxy group, an isobutoxy group, an isopentyloxy group and a neopentyloxy group. Can be mentioned.
炭素数6〜14の芳香族炭化水素基としては、例えば、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基が挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group.
炭素数7〜30のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、3−フェニルプロピル基が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a benzyl group, a phenethyl group, a naphthylmethyl group and a 3-phenylpropyl group.
含窒素複素環は、単環および縮合環のいずれでもよい。3〜10員の含窒素複素環としては、例えば、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環が挙げられる。 The nitrogen-containing heterocycle may be either a monocyclic ring or a condensed ring. Examples of the 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle include a pyrrolidine ring, a morpholine ring, a piperidine ring, and a piperazine ring.
芳香族炭化水素環は、単環および縮合環のいずれでもよい。炭素数6〜14の芳香族炭化水素環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環およびアントラセン環のいずれでもよい。 The aromatic hydrocarbon ring may be either a monocyclic ring or a condensed ring. The aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms may be any of a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring and an anthracene ring.
芳香族複素環は、単環および縮合環のいずれでもよい。5〜10員の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環等が挙げられる。 The aromatic heterocycle may be either a monocyclic ring or a condensed ring. Examples of the 5- to 10-membered aromatic heterocycle include a pyrrole ring, an oxazole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, and an indole ring. Examples thereof include a benzimidazole ring, a benzothiazole ring, a quinoline ring, and a benzofuran ring.
次に、式(A3−1)中の基等について説明する。
式(A3−1)中のR41aおよびR42aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41aとR42aとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。
Next, the groups and the like in the formula (A3-1) will be described.
R 41a and R 42a in the formula (A3-1) each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41a and R 42a are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the bonding nitrogen atom.
式(A3−1)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (A3-1) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group. is there.
式(A3−1)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。ここで前記−CH2−には、窒素原子と結合している−CH2−および前記飽和炭化水素基の末端であるメチル基中の−CH2−は含まれない。また、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−CH2−が、−O−O−または−CO−CO−に置き換わることはない。 When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (A3-1) is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is −O−. Alternatively, it may be replaced with −CO−. Wherein the -CH 2 - The, -CH is bonded to the nitrogen atom 2 - and the saturated hydrocarbon group -CH ends in methyl groups is of 2 - is not included. Further, -CH 2- CH 2- contained in the saturated hydrocarbon group is not replaced with -O-O- or -CO-CO-.
式(A3−1)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 Aromatic hydrocarbon group substituents which may be possessed by the 6 to 14 carbon atoms in the formula (A3-1) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 It is at least one selected from the group consisting of −N − −SO 2 −R f , and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
式(A3−1)中の炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
式(A3−1)中のRfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
Substituents which may be possessed by a C7-30 aralkyl group in formula (A3-1) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 -N - It is at least one selected from the group consisting of −SO 2 −R f , and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
R f in the formula (A3-1) represents a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
式(A3−1)中の炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (A3-1) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
式(A3−1)中の炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。ここで前記−CH2−には、前記アルキル基の末端であるメチル基中の−CH2−は含まれない。また、前記アルキル基に含まれる−CH2−CH2−が、−O−O−または−CO−CO−に置き換わることはない。 When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (A3-1) is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2 − contained in the alkyl group is replaced with -O- or -CO-. May be. Wherein the -CH 2 - The, -CH 2 in a methyl group is the terminal of the alkyl group - is not included. Further, -CH 2- CH 2- contained in the alkyl group is not replaced with -O-O- or -CO-CO-.
R41aは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
R42aは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基である。
R 41a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 42a preferably has a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − , and more preferably one or two as a substituent. A phenyl group having 1 to 8 alkyl groups and optionally having −SO 3 − , more preferably one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as a substituent. a, and -SO 3 - is a phenyl group which may have a.
式(A3−1)中のR43aおよびR44aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43aとR44aとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。 R 43a and R 44a in the formula (A3-1) each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 43a and R 44a are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom.
R43aは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
R44aは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基である。
R 43a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 44a preferably has a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − , and more preferably one or two as a substituent. A phenyl group having 1 to 8 alkyl groups and optionally having −SO 3 − , more preferably one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as a substituent. a, and -SO 3 - is a phenyl group which may have a.
式(A3−1)中のR47a〜R54aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表す。R47a〜R54aは、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基または−SO3 −であり、より好ましくは水素原子または−SO3 −である。 R 47a to R 54a in the formula (A3-1) are independently hydrogen atom, halogen atom, nitro group, hydroxy group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −R f , respectively. Alternatively, it represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent. R 47a to R 54a are independently, preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or −SO 3 − , and more preferably a hydrogen atom or −SO 3 − .
式(A3−1)中の環T1aは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表す。 The ring T 1a in the formula (A3-1) may have an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent or a 5 to 10-membered aromatic which may have a substituent. Represents a heterocycle.
式(A3−1)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 Aromatic hydrocarbon ring substituent which may be possessed by the 6 to 14 carbon atoms in the formula (A3-1) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 It is at least one selected from the group consisting of −N − −SO 2 −R f , and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
式(A3−1)中の5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 5-10 membered aromatic heterocyclic ring substituent which may have a in the formula (A3-1) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 -N - it is at least one selected from -SO 2 -R f, and the group consisting of alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
環T1aは、好ましくは式(1t): Ring T 1a is preferably of formula (1t):
で表される環である。
式(1t)中のR45aおよびR46aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR45aとR46aとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。
It is a ring represented by.
R 45a and R 46a in the formula (1t) may independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 45a and R 46a are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with a nitrogen atom.
式(1t)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent that the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (1t) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
式(1t)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 Aromatic hydrocarbon group substituents which may be possessed by the 6 to 14 carbon atoms in the formula (1t) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 -N - it is at least one selected from -SO 2 -R f, and the group consisting of alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
式(1t)中の炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 Substituents which may be possessed by a C7-30 aralkyl group in the formula (1t) is a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, formyl group, -SO 3 -, -SO 2 -N - -SO It is at least one selected from the group consisting of 2- R f and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
式(1t)中の炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (1t) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
R45aは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 R 45a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R46aは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基である。 R 46a preferably has a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − , and more preferably one or two as a substituent. A phenyl group having 1 to 8 alkyl groups and optionally having −SO 3 − , more preferably one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as a substituent. a, and -SO 3 - is a phenyl group which may have a.
式(1t)中のR56aは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。 R 56a in the formula (1t) is a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and an aromatic having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a hydrocarbon group or a substituent.
R56aは、好ましくはハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個のハロゲン原子を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個のフッ素原子を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基である。 R 56a is preferably a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − , and more preferably 1 as a substituent. A phenyl group having 1 or 2 halogen atoms and optionally having −SO 3 − , more preferably having 1 or 2 fluorine atoms as a substituent and having −SO 3 − . It is a phenyl group that may have.
式(1t)中のL1aは、硫黄原子、酸素原子または−NR57a−を表す。R57aは、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表す。L1aは、好ましくは硫黄原子である。 L 1a in the formula (1t) represents a sulfur atom, an oxygen atom or −NR 57a −. R 57a represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. L 1a is preferably a sulfur atom.
式(1t)中の*は、カルボカチオンとの結合位置を表す。言い換えると、式(1t)中の−*は、結合を表す。他の式中の−*も、同様に結合を表す。 * In the formula (1t) represents the bonding position with the carbocation. In other words, − * in equation (1t) represents a bond. -* In other equations also represents a bond.
式(A3−1)中のrは、1以上の整数を表す。rは、好ましくは2である。rが2以上の整数である場合、式(A3−1a): R in the formula (A3-1) represents an integer of 1 or more. r is preferably 2. When r is an integer of 2 or more, the equation (A3-1a):
[式(A3−1a)中、環T1a、R41a〜R44aおよびR47a〜R54aは、それぞれ、上記と同義である。]
で表される複数のアニオンは、同一でも、異なっていてもよい。式(A3−1a)で表されるアニオンを、以下「アニオン(A3ー1a)」と記載することがある。複数のアニオン(A3−1a)は、同一であることが好ましい。
[In the formula (A3-1a), rings T 1a , R 41a to R 44a and R 47a to R 54a are synonymous with the above, respectively. ]
The plurality of anions represented by may be the same or different. The anion represented by the formula (A3-1a) may be hereinafter referred to as "anion (A3-1a)". The plurality of anions (A3-1a) are preferably the same.
式(A3−1)中のkは、アニオン(A3−1a)が有する−SO3 −および−SO2−N−−SO2−Rfの個数の合計を表し、且つ2以上の整数である。kは、好ましくは2である。 K in the formula (A3-1) represents the total number of −SO 3 − and −SO 2 −N − −SO 2 −R f of the anion (A3-1a), and is an integer of 2 or more. .. k is preferably 2.
式(A3−1)中のMr+は、水素イオン、r価の金属イオンまたはN+(R55a)4を表し、四つのR55aは同一でも、異なっていてもよい。R55aは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基または炭素数7〜10のアラルキル基を表す。式(A3−1)中のk−1が2以上の整数である場合、複数のMr+は、同一でも、異なっていてもよい。 Mr + in the formula (A3-1) represents a hydrogen ion, an r-valent metal ion or N + (R 55a ) 4 , and the four R 55a may be the same or different. R 55a represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. When k-1 in the formula (A3-1) is an integer of 2 or more, the plurality of Mr + may be the same or different.
Mr+は、好ましくはr価の金属イオンである。r価の金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン;ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン;チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン;亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオンが挙げられる。 Mr + is preferably an r-valent metal ion. Examples of the r-valent metal ion include alkali metal ions such as lithium ion, sodium ion and potassium ion; alkaline earth metal ions such as beryllium ion, magnesium ion, calcium ion, strontium ion and barium ion; titanium ion and zirconium. Transition metal ions such as ions, chromium ions, manganese ions, iron ions, cobalt ions, nickel ions and copper ions; typical metal ions such as zinc ions, cadmium ions, aluminum ions, indium ions, tin ions, lead ions and bismuth ions. Can be mentioned.
Mr+は、より好ましくは2価の金属イオンであり、さらに好ましくはアルカリ土類金属イオンであり、特に好ましくはバリウムイオン(Ba2+)である。 Mr + is more preferably a divalent metal ion, more preferably an alkaline earth metal ion, and particularly preferably a barium ion (Ba 2+ ).
化合物(A3−1)としては、
R41aおよびR43aが、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、
R42aおよびR44aが、それぞれ独立して、炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R47a〜R54aが、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基または−SO3 −であり
環T1aが、上記式(1t)で表される環であり[式(1t)中、R45aが、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、
R46aが、炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R56aが、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基および−SO3 −からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基であり、
L1aが、硫黄原子であり、並びに
*は、カルボカチオンとの結合位置を表す。]、
rが、2であり、
kが、アニオン(A3−1a)が有する−SO3 −の個数の合計を表し、且つ2であり、
二つのアニオン(A3−1a)が、同一であり、並びに
Mr+が、Ba2+である
化合物(以下「化合物(A3−1’)」と記載することがある)が好ましい。
As the compound (A3-1),
R 41a and R 43a are independently hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
R 42a and R 44a are phenyl groups that may independently have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − .
R 47a to R 54a are independently hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms or −SO 3 − , and ring T 1a is a ring represented by the above formula (1t) [formula (1t). In 1t), R 45a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 46a is a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and −SO 3 − .
R 56a is a halogen atom, an alkyl group and -SO 3 of 1 to 8 carbon atoms - at least one of which may have a substituent phenyl group selected from the group consisting of,
L 1a is a sulfur atom, and * represents a bond position with a carbocation. ],
r is 2,
k is, -SO 3 anions (A3-1a) has - represents the total number of a and 2,
A compound in which the two anions (A3-1a) are the same and Mr + is Ba 2+ (hereinafter sometimes referred to as "compound (A3-1')") is preferable.
化合物(A3−1’)において、R41aおよびR43aは、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R42aおよびR44aは、それぞれ独立して、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基であり、R47a〜R54aは、より好ましくは水素原子または−SO3 −であり、R45aは、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R46aは、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基であり、並びにR56aは、より好ましくは置換基として1個または2個のハロゲン原子を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個のフッ素原子を有し、且つ−SO3 −を有していてもよいフェニル基である。 In the compound (A3-1'), R 41a and R 43a are more preferably hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, still more preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and R 42a and R 44a. are each independently more preferably has one or two alkyl groups of 1 to 8 carbon atoms as a substituent, and -SO 3 - a phenyl group which may have a, more preferably substituted It is a phenyl group having 1 or 2 alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and optionally having −SO 3 − as a group, and R 47a to R 54a are more preferably hydrogen atoms or -SO 3 − , R 45a is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 46a is more preferably a substituent. A phenyl group having 1 or 2 alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms and optionally having −SO 3 − , more preferably 1 or 2 carbon atoms 1 to 4 as a substituent. having a alkyl group, and -SO 3 - a phenyl group optionally having, as well as R 56a is more preferably has one or two halogen atoms as substituents, and -SO It is a phenyl group which may have 3 − , and more preferably a phenyl group which has one or two fluorine atoms as a substituent and may have −SO 3 − .
化合物(A3−1)の中でも、下記式(A3−1−1)で表される化合物(以下「化合物(A3−1−1)」と記載することがある)が特に好ましい。なお、下記式(A3−1−1)中、二つの「−SO3 −」の記載は、各アニオンが置換基として−SO3 −を有し、且つ各アニオン中の−SO3 −の個数の合計が2(即ち、二つのアニオン中の−SO3 −の個数の合計が4)であることを意味する。 Among the compounds (A3-1), a compound represented by the following formula (A3-1-1) (hereinafter, may be referred to as “compound (A3-1-1)”) is particularly preferable. In the following formulas (a3-1-1), the two - the description of, -SO 3 as the anion substituent "-SO 3" - has, and -SO 3 in each anion - number of total 2 (i.e., -SO 3 in two anion - total number of 4) meant to be.
化合物(A3−1)は、公知の方法(例えばJournal of Organic Chemistry, (1994), vol. 59, #11, pp. 3232-3236に記載の方法、特開2018−127596号公報に記載の方法)に準じて製造することができる。 The compound (A3-1) is a known method (for example, the method described in Journal of Organic Chemistry, (1994), vol. 59, # 11, pp. 3232-3236, the method described in JP-A-2018-127596. ) Can be manufactured.
次に、式(A3−2)中の基等について説明する。
式(A3−2)中のR41bおよびR42bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41bとR42bとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。
Next, the groups and the like in the formula (A3-2) will be described.
R 41b and R 42b in the formula (A3-2) each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41b and R 42b are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the bonding nitrogen atom.
式(A3−2)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent that the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (A3-2) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group. is there.
式(A3−2)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。ここで前記−CH2−には、窒素原子と結合している−CH2−および前記飽和炭化水素基の末端であるメチル基中の−CH2−は含まれない。また、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−CH2−が、−O−O−または−CO−CO−に置き換わることはない。 When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (A3-2) is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is −O−. Alternatively, it may be replaced with −CO−. Wherein the -CH 2 - The, -CH is bonded to the nitrogen atom 2 - and the saturated hydrocarbon group -CH ends in methyl groups is of 2 - is not included. Further, -CH 2- CH 2- contained in the saturated hydrocarbon group is not replaced with -O-O- or -CO-CO-.
式(A3−2)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms in the formula (A3-2) may have have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent. It is at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
式(A3−2)中の炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which may have an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms in the formula (A3-2) is a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a carbon which may have a substituent. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of numbers 1-8.
式(A3−2)中の炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (A3-2) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
式(A3−2)中の炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。ここで前記−CH2−には、前記アルキル基の末端であるメチル基中の−CH2−は含まれない。また、前記アルキル基に含まれる−CH2−CH2−が、−O−O−または−CO−CO−に置き換わることはない。 When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (A3-2) is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2 − contained in the alkyl group is replaced with -O- or -CO-. May be. Wherein the -CH 2 - The, -CH 2 in a methyl group is the terminal of the alkyl group - is not included. Further, -CH 2- CH 2- contained in the alkyl group is not replaced with -O-O- or -CO-CO-.
R41bは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
R42bは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくはフェニル基である。
R 41b is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 42b preferably has a phenyl group which may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a phenyl group which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably a phenyl group. Is.
式(A3−2)中のR43bおよびR44bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。 R 43b and R 44b in the formula (A3-2) each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 43b and R 44b are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom.
R43bは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
R44bは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくはフェニル基である。
R 43b is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 44b preferably has a phenyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a phenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and even more preferably a phenyl group. Is.
式(A3−2)中のR47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表す。 R 47b to R 54b in the formula (A3-2) are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or a substituent. Represents.
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは水素原子である。 R 47b to R 54b are each independently, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom.
式(A3−2)中の環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表す。 The ring T 1b in the formula (A3-2) may have a substituent or an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms or a 5 to 10-membered aromatic compound which may have a substituent. Represents a heterocycle.
式(A3−2)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituents that the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms in the formula (A3-2) may have have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent. It is at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
式(A3−2)中の5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituents that the 5-10-membered aromatic heterocycle in the formula (A3-2) may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent. It is at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
環T1bは、好ましくは式(2t): Ring T 1b is preferably of formula (2t):
で表される環である。
式(2t)中のR45bおよびR46bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR45bとR46bとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成する。
It is a ring represented by.
R 45b and R 46b in the formula (2t) may independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 45b and R 46b are bonded to each other. It forms a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with a nitrogen atom.
式(2t)中の炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent that the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the formula (2t) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
式(2t)中の炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms in the formula (2t) may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group and a carbon which may have a substituent. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of numbers 1-8.
式(2t)中の炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which may have an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms in the formula (2t) may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group and a substituent having 1 to 1 carbon atoms. At least one selected from the group consisting of 8 alkyl groups.
式(2t)中の炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the formula (2t) may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
R45bは、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 R 45b is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R46bは、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有するフェニル基である。 R 46b is preferably a phenyl group which may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a phenyl group having 1 or 2 alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms as a substituent, and further. It is preferably a phenyl group having one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as a substituent.
式(2t)中のR56bは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。 R 56b in the formula (2t) is a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and an aromatic having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a hydrocarbon group or a substituent.
R56bは、好ましくはハロゲン原子および炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくは置換基として1個または2個のハロゲン原子を有するフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個のフッ素原子を有するフェニル基である。 R 56b is preferably a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably one or two substituents. A phenyl group having a halogen atom, more preferably a phenyl group having one or two fluorine atoms as a substituent.
式(2t)中のL1bは、硫黄原子、酸素原子または−NR57b−を表す。R57bは、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表す。L1bは、好ましくは硫黄原子である。
式(2t)中の*は、カルボカチオンとの結合位置を表す。
L 1b in the formula (2t) represents a sulfur atom, an oxygen atom or −NR 57b −. R 57b represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. L 1b is preferably a sulfur atom.
* In the formula (2t) represents the binding position with the carbocation.
式(A3−2)中のmは、1以上の整数を表す。mは、好ましくは1〜20の整数、より好ましくは2〜14の整数、さらに好ましくは2〜8の整数、特に好ましくは3である。mが2以上の整数である場合、式(A3−2c): M in the formula (A3-2) represents an integer of 1 or more. m is preferably an integer of 1 to 20, more preferably an integer of 2 to 14, still more preferably an integer of 2 to 8, and particularly preferably 3. When m is an integer of 2 or more, the formula (A3-2c):
[式(A3−2c)中、環T1b、R41b〜R44bおよびR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]
で表される複数のカチオンは、同一でも、異なっていてもよい。式(A3−2c)で表されるカチオンを、以下「カチオン(A3−2c)」と記載することがある。複数のカチオン(A3−2c)は、同一であることが好ましい。
[In the formula (A3-2c), rings T 1b , R 41b to R 44b and R 47b to R 54b are synonymous with the above, respectively. ]
The plurality of cations represented by may be the same or different. The cation represented by the formula (A3-2c) may be hereinafter referred to as "cation (A3-2c)". The plurality of cations (A3-2c) are preferably the same.
式(A3−2)中の[Y]m−は、m価のアニオンを表す。[Y]m−は、好ましくはタングステン原子を含有するポリ酸アニオンであり、より好ましくは[PW12O40]3−、[P2W18O62]6−、[P2W18O62]6−、[SiW12O40]4−、[SiW12O40]4−、[SiW12O40]4−、[P2W17O61]10−、[P2W15O56]12−、[H2P2W12O48]12−、[NaP5W30O110]14−、[SiW9O34]10−、[SiW10O36]8−、[SiW11O39]8−、[SiW11O39]8−、[W6O19]2−、[W10O32]4−または[WO4]2−であり、さらに好ましくは[PW12O40]3−である。 [Y] m− in the formula (A3-2) represents an m-valent anion. [Y] m- is preferably a polyacid anion containing a tungsten atom, more preferably [PW 12 O 40 ] 3- , [P 2 W 18 O 62 ] 6- , [P 2 W 18 O 62]. ] 6- , [SiW 12 O 40 ] 4- , [SiW 12 O 40 ] 4- , [SiW 12 O 40 ] 4- , [P 2 W 17 O 61 ] 10- , [P 2 W 15 O 56 ] 12- , [H 2 P 2 W 12 O 48 ] 12- , [NaP 5 W 30 O 110 ] 14- , [SiW 9 O 34 ] 10- , [SiW 10 O 36 ] 8- , [SiW 11 O 39] ] 8- , [SiW 11 O 39 ] 8- , [W 6 O 19 ] 2- , [W 10 O 32 ] 4- or [WO 4 ] 2- , more preferably [PW 12 O 40 ] 3 - .
化合物(A3−2)としては、
R41b、R43bおよびR47b〜R54bが、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、
R42bおよびR44bが、それぞれ独立して、炭素数1〜8のアルキル基を有していてもよいフェニル基であり、
環T1bが、式(2t)で表される環であり[式(2t)中、R45bが、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、
R46bが、炭素数1〜8のアルキル基を有していてもよいフェニル基であり、
R56bが、ハロゲン原子および炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよいフェニル基であり、
L1bが、硫黄原子であり、並びに
*は、カルボカチオンとの結合位置を表す。]、
mが、3であり、
三つのカチオン(A3−2c)が、同一であり、並びに
[Y]m−が、[PW12O40]3−である
化合物(以下「化合物(A3−2’)」と記載することがある)が好ましい。
As the compound (A3-2),
R 41b , R 43b and R 47b to R 54b are independently hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
R 42b and R 44b are phenyl groups which may independently have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
Ring T 1b is a ring represented by the formula (2t) [in formula (2t), R 45b is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 46b is a phenyl group which may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 56b is a phenyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
L 1b is a sulfur atom, and * represents a bond position with a carbocation. ],
m is 3,
A compound in which the three cations (A3-2c) are the same and [Y] m- is [PW 12 O 40 ] 3- (hereinafter, may be referred to as "compound (A3-2')". ) Is preferable.
化合物(A3−2’)において、R41bおよびR43bは、それぞれ独立して、好ましくは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R42bおよびR44bは、それぞれ独立して、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいフェニル基、さらに好ましくはフェニル基であり、R47b〜R54bは、それぞれ独立して、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは水素原子であり、R45bは、より好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R46bは、より好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個の炭素数1〜4のアルキル基を有するフェニル基であり、並びにR56bは、より好ましくは置換基として1個または2個のハロゲン原子を有するフェニル基、さらに好ましくは置換基として1個または2個のフッ素原子を有するフェニル基である。 In the compound (A3-2'), R 41b and R 43b are independently, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having a hydrogen atom or 1 to 4 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 42b and R 44b are phenyl groups which may independently have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably. It is a phenyl group, and R 47b to R 54b are independently, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, still more preferably a hydrogen atom, and R 45b is more preferably a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 46b more preferably a phenyl having one or two alkyl groups having 1 or 2 carbon atoms as a substituent. A group, more preferably a phenyl group having one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as a substituent, and R 56b more preferably having one or two halogen atoms as a substituent. It is a phenyl group, more preferably a phenyl group having one or two fluorine atoms as a substituent.
化合物(A3−2)の中でも、下記式(A3−2−1)で表される化合物(以下「化合物(A3−2−1)」と記載することがある)が特に好ましい。 Among the compounds (A3-2), a compound represented by the following formula (A3-2-1) (hereinafter, may be referred to as "compound (A3-2-1)") is particularly preferable.
化合物(A3−2)は、公知の方法(例えば、特開2015−28121号公報に記載の方法)に準じて製造することができる。 Compound (A3-2) can be produced according to a known method (for example, the method described in JP-A-2015-28121).
化合物(A3)は、これを溶かさない溶剤と混合して、化合物(A3)の分散液として用いることが好ましい。化合物(A3)の分散液を製造する際には、分散剤を使用することが好ましい。分散剤としては、例えば、顔料分散液のために上述したものが挙げられる。 The compound (A3) is preferably mixed with a solvent that does not dissolve the compound (A3) and used as a dispersion liquid of the compound (A3). When producing the dispersion liquid of the compound (A3), it is preferable to use a dispersant. Dispersants include, for example, those described above for pigment dispersions.
化合物(A3)の分散液に分散剤が含まれる場合、その含有量は、化合物(A3)100重量部に対して、好ましくは1重量部以上500重量部以下であり、より好ましくは5重量部以上300重量部以下である。分散剤の含有量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。 When the dispersion of compound (A3) contains a dispersant, the content thereof is preferably 1 part by weight or more and 500 parts by weight or less, more preferably 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of compound (A3). More than 300 parts by weight or less. When the content of the dispersant is within the above range, a pigment dispersion liquid in a uniformly dispersed state tends to be obtained.
化合物(A3)を使用する場合、その含有量は、固形分の総量に対して、1重量%以上であることが好ましく、1.5重量%以上であることがより好ましく、60重量%以下であることが好ましく、55重量%以下であることがより好ましく、50重量%以下であることがさらに好ましい。 When compound (A3) is used, its content is preferably 1% by weight or more, more preferably 1.5% by weight or more, and 60% by weight or less, based on the total amount of solids. It is preferably 55% by weight or less, and further preferably 50% by weight or less.
化合物(A3)を使用する場合、化合物(A3)とは異なる染料(A1)を使用することが好ましい。即ち、本発明の好ましい一態様では、着色剤(A)が、化合物(A3)とは異なる染料(A1)および化合物(A3)を含む。この一態様における染料(A1)の種類および含有量等の説明は、上述の通りである。 When the compound (A3) is used, it is preferable to use a dye (A1) different from the compound (A3). That is, in a preferred embodiment of the present invention, the colorant (A) contains a dye (A1) and a compound (A3) different from the compound (A3). The description of the type and content of the dye (A1) in this aspect is as described above.
染料(A1)および化合物(A3)を使用する場合、染料(A1)と化合物(A3)との重量比(染料(A1):化合物(A3))は、好ましくは0.5:99.5〜99:1であり、より好ましくは0.5:99.5〜95:5であり、特に好ましくは0.5:95〜90:10である。 When the dye (A1) and the compound (A3) are used, the weight ratio of the dye (A1) to the compound (A3) (dye (A1): compound (A3)) is preferably 0.5: 99.5 to 5. It is 99: 1, more preferably 0.5: 99.5 to 95: 5, and particularly preferably 0.5: 95 to 90:10.
<樹脂(B)>
本発明で使用する樹脂(B)は、式(1b):
<Resin (B)>
The resin (B) used in the present invention has the formula (1b):
[式(1b)中、R1Bは、水素原子またはメチル基を表し、
R2B〜R4Bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、
nは、1〜10の整数を表し、および
*は、結合位置を表し、
但し、R2B〜R4Bの少なくとも一つは、炭素数1〜6のアルコキシ基である。]
で表される構成単位(b1−1)(以下「構成単位(b1−1)」と記載することがある)を含む樹脂(B1)を含む。樹脂(B1)中、構成単位(b1−1)は、1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。樹脂(B1)を使用することによって、加熱(特にポストベーク)による着色パターンまたは着色塗膜の厚さの減少を抑制することができる。
[In formula (1b), R 1B represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2B to R 4B independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
n represents an integer from 1 to 10 and * represents the coupling position.
However, at least one of R 2B to R 4B is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. ]
Includes a resin (B1) containing a structural unit (b1-1) represented by (hereinafter, may be referred to as “constituent unit (b1-1)”). In the resin (B1), the constituent unit (b1-1) may contain only one type, or may contain two or more types. By using the resin (B1), it is possible to suppress a decrease in the thickness of the colored pattern or the colored coating film due to heating (particularly post-baking).
R2B〜R4Bにおける炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 2B to R 4B include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, an isopentyl group and a neopentyl group. Be done.
R2B〜R4Bにおける炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基が挙げられる。 Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in R 2B to R 4B include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, an isopropoxy group, an isobutoxy group and an isopentyloxy group. , Neopentyloxy group.
R2B〜R4Bは、それぞれ独立に、好ましくはメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基、より好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
nは、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数である。
R 2B to R 4B are independently, preferably a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
n is preferably an integer of 1 to 6, and more preferably an integer of 1 to 3.
樹脂(B1)は、好ましくは構成単位(b1−1)、酸性基を有する重合性不飽和化合物に由来する構成単位(b1−2)(以下「構成単位(b1−2)」と記載することがある)および他の構成単位(b1−3)(以下「構成単位(b1−3)」と記載することがある)を含む共重合体である。ここで、他の構成単位(b1−3)とは、構成単位(b1−1)および構成単位(b1−2)とは異なる構成単位を意味する。共重合体である樹脂(B1)中、構成単位(b1−1)、構成単位(b1−2)および構成単位(b1−3)は、いずれも、1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。 The resin (B1) is preferably described as a structural unit (b1-1), a structural unit (b1-2) derived from a polymerizable unsaturated compound having an acidic group (hereinafter, “constituent unit (b1-2)”). (There is) and other structural units (b1-3) (hereinafter sometimes referred to as “constituent unit (b1-3)”). Here, the other structural unit (b1-3) means a structural unit different from the structural unit (b1-1) and the structural unit (b1-2). In the resin (B1) which is a copolymer, only one kind of the structural unit (b1-1), the structural unit (b1-2) and the structural unit (b1-3) may be contained. Two or more kinds may be included.
構成単位(b1−2)が有する酸性基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基(−O−P(=O)(OH)2)、スルホ基(−S(=O)2OH)が挙げられる。これらの中で、カルボキシ基が好ましい。 Examples of the acidic group contained in the structural unit (b1-2) include a carboxy group, a phosphoric acid group (-O-P (= O) (OH) 2 ), and a sulfo group (-S (= O) 2 OH). Can be mentioned. Of these, a carboxy group is preferred.
共重合体中の全構成単位の合計を100モル%としたときの構成単位(b1−1)の量は、耐溶剤性の観点から、好ましくは1〜50モル%、より好ましくは5〜40モル%、さらに好ましくは10〜30モル%である。 The amount of the structural units (b1-1) when the total of all the structural units in the copolymer is 100 mol% is preferably 1 to 50 mol%, more preferably 5 to 40, from the viewpoint of solvent resistance. It is mol%, more preferably 10 to 30 mol%.
共重合体中の全構成単位の合計を100モル%としたときの構成単位(b1−2)の量は、現像性の観点から、好ましくは10〜50モル%、より好ましくは15〜45モル%、さらに好ましくは20〜40モル%である。 The amount of the structural unit (b1-2) when the total of all the structural units in the copolymer is 100 mol% is preferably 10 to 50 mol%, more preferably 15 to 45 mol, from the viewpoint of developability. %, More preferably 20-40 mol%.
共重合体中の全構成単位の合計を100モル%としたときの構成単位(b1−3)の量は、現像性および耐溶剤性の観点から、好ましくは1〜89モル%、より好ましくは15〜80モル%、さらに好ましくは30〜70モル%である。 The amount of the structural units (b1-3) when the total of all the structural units in the copolymer is 100 mol% is preferably 1 to 89 mol%, more preferably 1 to 89 mol%, from the viewpoint of developability and solvent resistance. It is 15 to 80 mol%, more preferably 30 to 70 mol%.
樹脂(B1)の重量平均分子量(Mw)は、現像性の観点から、1,000〜50,000、好ましくは2,000〜40,000であり、より好ましくは3,000〜30,000である。前記重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算にて算出される値である。 The weight average molecular weight (Mw) of the resin (B1) is 1,000 to 50,000, preferably 2,000 to 40,000, and more preferably 3,000 to 30,000 from the viewpoint of developability. is there. The weight average molecular weight (Mw) is a value calculated in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC).
樹脂(B1)のシリル基当量は、耐熱分解性、耐熱黄変性および耐溶剤性の観点から、好ましくは400〜4,000、より好ましくは500〜3,000である。樹脂(B1)のシリル基当量が400以上であれば、着色パターンまたは着色塗膜の耐熱分解性および耐熱黄変性をより高めるのに効果的である。なお、樹脂(B1)のシリル基当量は、下記式:
シリル基当量=樹脂(B1)の重量平均分子量/1分子当たりのシリル基の平均個数
から算出される値である。シリル基当量は、樹脂(B1)の製造に使用する単量体の仕込量から算出することができる。
The silyl group equivalent of the resin (B1) is preferably 400 to 4,000, more preferably 500 to 3,000, from the viewpoint of heat-decomposability, heat-resistant yellowing and solvent resistance. When the silyl group equivalent of the resin (B1) is 400 or more, it is effective in further enhancing the heat-resistant decomposition property and heat-resistant yellowing of the colored pattern or the colored coating film. The silyl group equivalent of the resin (B1) is calculated by the following formula:
Cyril group equivalent = a value calculated from the weight average molecular weight of the resin (B1) / the average number of silyl groups per molecule. The silyl group equivalent can be calculated from the amount of the monomer charged in the production of the resin (B1).
樹脂(B1)が構成単位(b1−2)を含む共重合体である場合、樹脂(B1)の酸価は、現像性の観点から、好ましくは20〜300mgKOH/g、より好ましくは30〜200mgKOH/gである。なお、樹脂(B1)の酸価とは、JIS K6901 5.3に従ってブロモチモールブルーとフェノールレッドの混合指示薬を用いて測定された値であって、樹脂(B1)1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)として算出される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 When the resin (B1) is a copolymer containing a constituent unit (b1-2), the acid value of the resin (B1) is preferably 20 to 300 mgKOH / g, more preferably 30 to 200 mgKOH from the viewpoint of developability. / G. The acid value of the resin (B1) is a value measured using a mixed indicator of bromothymol blue and phenol red according to JIS K6901 5.3, and is necessary for neutralizing 1 g of the resin (B1). It is a value calculated as the amount of potassium hydroxide (mg), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.
アルカリ現像後に、欠けおよび剥離がない良好なパターンを形成する観点から、樹脂(B1)の含有量は、重合性化合物(C)100重量部に対して、好ましくは5〜400重量部、より好ましくは7.5〜375重量部、さらに好ましくは10〜350重量部である。 The content of the resin (B1) is preferably 5 to 400 parts by weight, more preferably 5 to 400 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymerizable compound (C), from the viewpoint of forming a good pattern without chipping and peeling after alkaline development. Is 7.5 to 375 parts by weight, more preferably 10 to 350 parts by weight.
樹脂(B1)は、溶剤の存在下、下記式(2b): The resin (B1) is prepared by the following formula (2b) in the presence of a solvent.
[式(2b)中の記号の意味は、上記の通りである]
で表される化合物(m1−1)(以下「化合物(m1−1)」と記載することがある)のみ、または化合物(m1−1)および他の化合物を含むモノマー混合物を、公知のラジカル重合方法に従って共重合させることによって製造することができる。
[The meanings of the symbols in equation (2b) are as described above]
Only the compound represented by (m1-1) (hereinafter sometimes referred to as "compound (m1-1)") or a monomer mixture containing the compound (m1-1) and other compounds is subjected to known radical polymerization. It can be produced by copolymerizing according to the method.
共重合体である樹脂(B1)は、例えば、化合物(m1−1)および必要に応じて他の化合物を溶剤に溶解して、溶液を調製した後、その溶液に重合開始剤を添加し、50〜130℃にて1〜20時間反応させることによって製造することができる。 For the resin (B1) which is a copolymer, for example, a compound (m1-1) and, if necessary, another compound are dissolved in a solvent to prepare a solution, and then a polymerization initiator is added to the solution. It can be produced by reacting at 50 to 130 ° C. for 1 to 20 hours.
構成単位(b1−1)、構成単位(b1−2)および構成単位(b1−3)を含む共重合体である樹脂(B1)は、溶剤の存在下、化合物(m1−1)、酸性基を有する重合性不飽和化合物(m1−2)(以下「化合物(m1−2)」と記載することがある)、および他の重合性不飽和化合物(m1−3)(以下「化合物(m1−3)」と記載することがある)からなるモノマー混合物を、公知のラジカル重合方法に従って共重合させることによって製造することができる。ここで、他の重合性不飽和化合物(m1−3)とは、化合物(m1−1)および化合物(m1−2)とは異なる重合性不飽和化合物を意味する。また、構成単位(b1−1)が化合物(m1−1)に由来し、構成単位(b1−2)が化合物(m1−2)に由来し、構成単位(b1−3)が化合物(m1−3)に由来する。 The resin (B1), which is a copolymer containing the structural unit (b1-1), the structural unit (b1-2) and the structural unit (b1-3), is a compound (m1-1) and an acidic group in the presence of a solvent. Polymerizable unsaturated compound (m1-2) (hereinafter sometimes referred to as "compound (m1-2)"), and other polymerizable unsaturated compound (m1-3) (hereinafter "compound (m1-m1-)"). It can be produced by copolymerizing a monomer mixture consisting of (which may be described as "3)" according to a known radical polymerization method. Here, the other polymerizable unsaturated compound (m1-3) means a polymerizable unsaturated compound different from the compound (m1-1) and the compound (m1-2). Further, the structural unit (b1-1) is derived from the compound (m1-1), the structural unit (b1-2) is derived from the compound (m1-2), and the structural unit (b1-3) is derived from the compound (m1-). Derived from 3).
共重合体である樹脂(B1)は、例えば、化合物(m1−1)、化合物(m1−2)および化合物(m1−3)を溶剤に溶解して、溶液を調製した後、その溶液に重合開始剤を添加し、50〜130℃にて1〜20時間反応させることによって製造することができる。 The resin (B1), which is a copolymer, is obtained by dissolving, for example, compound (m1-1), compound (m1-2) and compound (m1-3) in a solvent to prepare a solution, and then polymerizing the solution. It can be produced by adding an initiator and reacting at 50 to 130 ° C. for 1 to 20 hours.
化合物(m1−1)としては、例えば、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中で、入手のし易さおよび反応性の観点から、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランおよび3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランが好ましい。ここで「3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン」とは、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランおよび3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランから選ばれる少なくとも一つを意味する。他の同様の記載も同様の意味である。 Examples of the compound (m1-1) include 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- Examples thereof include (meth) acryloyloxypropyl ethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, and 3- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane. Of these, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane and 3- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane are preferred from the viewpoint of availability and reactivity. Here, "3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane" means at least one selected from 3-acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane and 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane. Other similar statements have the same meaning.
化合物(m1−2)が有する酸性基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基(−O−P(=O)(OH)2)、スルホ基(−S(=O)2OH)が挙げられる。これらの中で、カルボキシ基が好ましい。 Examples of the acidic group contained in the compound (m1-2) include a carboxy group, a phosphoric acid group (-O-P (= O) (OH) 2 ), and a sulfo group (-S (= O) 2 OH). Be done. Of these, a carboxy group is preferred.
化合物(m1−2)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニルスルホン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等が挙げられる。これらの中でも、入手のし易さおよび反応性の観点から、(メタ)アクリル酸が好ましい。 Examples of the compound (m1-2) include (meth) acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, vinyl sulfonic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2-acryloyloxyethyl phthalic acid, and 2- (meth). ) Acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl acid phosphate and the like. Among these, (meth) acrylic acid is preferable from the viewpoint of availability and reactivity.
化合物(m1−3)としては、例えば、以下のものが挙げられる:
ブタジエン;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリルレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリルレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ロジン(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、5−メチルノルボルニル(メタ)アクリレート、5−エチルノルボルニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、1,1,1−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロ−プロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロ−イソプロピル(メタ)アクリレート、トリフェニルメチル(メタ)アクリレート、クミル(メタ)アクリレート、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、グリセリロールモノ(メタ)アクリレート、ブタントリオールモノ(メタ)アクリレート、ペンタントリオールモノ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ナフタレン(メタ)アクリレート、アントラセン(メタ)アクリレート、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトプロピル(メタ)アクリレート、3−イソシアナトプロピル(メタ)アクリレート、2−イソシアナト−1−メチルエチル(メタ)アクリレート、2−イソシアナト−1,1−ジメチルエチル(メタ)アクリレート、4−イソシアナトシクロヘキシル(メタ)アクリレート、前記のイソシアナト基を有する(メタ)アクリレート(例えば、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート)のイソシアナト基をブロック剤を用いてブロック化することによって得られるブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジル(メタ)アクリレート、ヘキサメチルピペリジル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジイソプロピルアミド、(メタ)アクリル酸アントラセニルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルモルフォリン、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド;
ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、ジシクロペンタジエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−3−エン、トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン、トリシクロ[6.2.1.01,8]ウンデカ−9−エン、トリシクロ[6.2.1.01,8]ウンデカ−4−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,12]ドデカ−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカ−4−エン、ペンタシクロ[7.4.0.12,5.19,12.08,13]ペンタデカ−3−エン、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、(メタ)アクリル酸アニリド、(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、ビニルトルエン;
スチレンおよびその誘導体;
シトラコン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル;
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸。
Examples of the compound (m1-3) include the following:
butadiene;
Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylic rate, sec-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) ) Acrylate, pentyl (meth) acrylate, neopentyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, lauryl ( Meta) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, ethylcyclohexyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, rosin (Meta) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 5-methylnorbornyl (meth) acrylate, 5-ethylnorbornyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 1,1 , 1-Trifluoroethyl (meth) acrylate, perfluoroethyl (meth) acrylate, perfluoro-propyl (meth) acrylate, perfluoro-isopropyl (meth) acrylate, triphenylmethyl (meth) acrylate, cumyl (meth) acrylate , 3- (N, N-dimethylamino) propyl (meth) acrylate, glycerylol mono (meth) acrylate, butanetriol mono (meth) acrylate, pentatriol mono (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, di Cyclopentanyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, naphthalene (meth) acrylate, anthracene (meth) acrylate, 2- (2-vinyloxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) ) Acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, (3-ethyloxetane-3-yl) methyl (meth) acrylate, 2-isocyanatoethyl (meth) acrylate, 2-isocyanatopropyl (meth) acrylate , 3-Isocyanatopropyl (meth) acrylate, 2-Isocyanato-1 -Methylethyl (meth) acrylate, 2-isocyanato-1,1-dimethylethyl (meth) acrylate, 4-isocyanatocyclohexyl (meth) acrylate, the above-mentioned (meth) acrylate having an isocyanato group (for example, 2-isocyanato). (Meta) acrylate having a blocked isocyanato group obtained by blocking the isocyanato group of ethyl (meth) acrylate with a blocking agent, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylamino Ethyl (meth) acrylate, N-tert-butylaminoethyl (meth) acrylate, tetramethylpiperidyl (meth) acrylate, hexamethylpiperidyl (meth) acrylate;
(Meta) Acrylic Acid Amide, (Meta) Acrylic Acid N, N-Dimethylamide, (Meta) Acrylic Acid N, N-Diethylamide, (Meta) Acrylic Acid N, N-Dipropylamide, (Meta) Acrylic Acid N, N-diisopropylamide, (meth) acrylic acid anthracenylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, (meth) acrylic morpholine, diacetone (meth) acrylamide;
Norbornene (bicyclo [2.2.1] hept-2-ene), 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene , Tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7, 10 ] Dodeca-3-ene, 8-methyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7, 10 ] Dodeca-3-ene, 8-ethyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] Dodeca-3-ene, dicyclopentadiene, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-8-ene, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-3 -En, tricyclo [4.4.0.1 2,5 ] undeca-3-ene, tricyclo [6.2.1.0 1,8 ] undec-9-ene, tricyclo [6.2.1.0 1,8 ] Undeca-4-ene, tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 17 and 10 . 0 1,6 ] Dodeca-3-ene, 8-methyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 17 and 10 . 0 1,6 ] Dodeca-3-ene, 8-ethylidenetetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 17 and 12 ] Dodeca-3-ene, 8-ethylidenetetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 17 and 10 . 0 1,6 ] Dodeca-3-ene, pentacyclo [6.5.1.1 3,6 . 0 2,7 . 0 9,13] pentadeca-4-ene, pentacyclo [7.4.0.1 2,5. 19 and 12 . 0 8,13] pentadeca-3-ene, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, (meth) anilide acrylic acid, (meth) acryloyl nitrile, acrolein, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl fluoride, Vinylidene chloride, vinylpyridine, vinyl acetate, vinyltoluene;
Styrene and its derivatives;
Diethyl citraconic acid, diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconic acid;
Maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride.
入手のし易さおよび反応性の観点から、化合物(m1−3)としては、メチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミド、(メタ)アクリルモルフォリン、スチレン、ビニルトルエンおよびノルボルネンが好ましく、メチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレート、スチレンおよびビニルトルエンがより好ましい。 From the viewpoint of availability and reactivity, the compound (m1-3) includes methyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and the like. Glycidyl (meth) acrylate, (3-ethyloxetane-3-yl) methyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, (meth) acrylate N, N-dimethylamide, (meth) acrylic morpho Phosphorus, styrene, vinyltoluene and norbornene are preferred, methyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (3-ethyloxetane-3-yl) methyl (3-ethyloxetane-3-yl) methyl ( Meta) Acrylate, styrene and vinyl toluene are more preferred.
耐熱分解性および耐熱黄変性の観点から、化合物(m1−3)としては、アルキル(メタ)アクリレートが好ましく、メチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートがより好ましい。 From the viewpoint of heat decomposition and heat yellowing, the compound (m1-3) is preferably alkyl (meth) acrylate, more preferably methyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, and dicyclopentanyl (meth) acrylate. preferable.
耐溶剤性の観点から、化合物(m1−3)としては、酸性基と反応する官能基(例えば、グリシジル基、オキセタニル基、イソシアナト基、ブロックイソシアナト基)を有する重合性化合物が好ましく、グリシジル(メタ)アクリレート、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレートがより好ましい。 From the viewpoint of solvent resistance, the compound (m1-3) is preferably a polymerizable compound having a functional group (for example, glycidyl group, oxetanyl group, isocyanato group, block isocyanato group) that reacts with an acidic group, and glycidyl (for example). More preferred are meta) acrylates and (3-ethyloxetane-3-yl) methyl methacrylate.
上述のイソシアナト基のブロックに用いるブロック剤としては、例えば、以下のものが挙げられる:
ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プロピオラクタム等のラクタム系ブロック剤;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系ブロック剤;
フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、o−イソプロピルフェノール、p−tert−ブチルフェノール等のブチルフェノール、p−tert−オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、スチレン化フェノール、オキシ安息香酸エステル、チモール、p−ナフトール、p−ニトロフェノール、p−クロロフェノール等のフェノール系ブロック剤;
マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等の活性メチレン系ブロック剤;
ブチルメルカプタン、チオフェノール、tert−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン系ブロック剤;
ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾール等のアミン系ブロック剤;
アセトアニリド、アセトアニシジド、酢酸アミド、ベンズアミド等の酸アミド系ブロック剤;
コハク酸イミド、マレイン酸イミド等の酸イミド系ブロック剤;
イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール等のイミダゾール系ブロック剤;
尿素、チオ尿素、エチレン尿素等の尿素系ブロック剤;
N−フェニルカルバミン酸フェニル、2−オキサゾリドン等のカルバミド酸塩系ブロック剤;
エチレンイミン、ポリエチレンイミン等のイミン系ブロック剤;
ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等のオキシム系ブロック剤;
重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリウム等の重亜硫酸塩系ブロック剤。
Examples of the blocking agent used for blocking the above-mentioned isocyanato group include the following:
Lactam-based blocking agents such as ε-caprolactam, δ-valerolactam, γ-butyrolactam, β-propiolactam;
Alcohol-based blocking agents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, benzyl alcohol, phenyl cellosolve, furfuryl alcohol, cyclohexanol;
Butylphenol such as phenol, cresol, xylenol, ethylphenol, o-isopropylphenol, p-tert-butylphenol, p-tert-octylphenol, nonylphenol, dinonylphenol, styrenated phenol, oxybenzoic acid ester, timole, p-naphthol, p. -Phenol-based blocking agents such as nitrophenol and p-chlorophenol;
Active methylene block agents such as dimethyl malonate, diethyl malonate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, and acetylacetone;
Mercaptan-based blocking agents such as butyl mercaptan, thiophenol, tert-dodecyl mercaptan;
Amine-based blocking agents such as diphenylamine, phenylnaphthylamine, aniline, and carbazole;
Acid amide blocking agents such as acetanilide, acetanilide, acetate amide, benzamide;
Acid-imide-based blocking agents such as succinate imide and maleate imide;
Imidazole-based blocking agents such as imidazole, 2-methylimidazole, and 2-ethylimidazole;
Urea-based blocking agents such as urea, thiourea, and ethylene urea;
Carbamide-based blocking agents such as phenyl N-phenylcarbamate and 2-oxazolidone;
Imine-based blocking agents such as ethyleneimine and polyethyleneimine;
Oxime-based blocking agents such as formaldehyde, acetoaldoxime, acetooxime, methylethylketooxime, methylisobutylketooxime, cyclohexanoneoxime;
Sodium bisulfite, potassium bisulfite and other bisulfite-based blocking agents.
樹脂(B1)の重量分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)を好ましい範囲内に制御するため、および重合時のゲル化を抑制するために、前記重合に用いる溶剤は、炭素数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を含むことが好ましい。炭素数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤としては、例えば、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベンジルアルコール等のモノアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類が挙げられる。 In order to control the weight molecular weight (Mw) and molecular weight distribution (Mw / Mn) of the resin (B1) within a preferable range and to suppress gelation during polymerization, the solvent used for the polymerization has 3 to 3 carbon atoms. It preferably contains 10 hydroxy group-containing solvents. Examples of the hydroxy group-containing solvent having 3 to 10 carbon atoms include monoalcohols such as propyl alcohol, butyl alcohol, pentyl alcohol, hexyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol and benzyl alcohol; ethylene glycol monomethyl ether and ethylene. Glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol Examples thereof include (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether and tripropylene glycol monomethyl ether.
前記重合に用いる溶剤は、炭素数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤以外の溶剤を含んでいてもよい。前記溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソ酪酸エチル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド類等が挙げられる。これらの中でも、反応性の観点から、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。 The solvent used for the polymerization may contain a solvent other than the hydroxy group-containing solvent having 3 to 10 carbon atoms. Examples of the solvent include (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monoethyl ether acetate; diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol methyl. Ethers such as ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran; ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone; methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, Ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl acetate, butyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, acetic acid Butyl, isobutyl acetate, amyl acetate, isoamyl acetate, butyl propionate, ethyl butyrate, propyl butyrate, isopropyl butyrate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, 2-oxo Esters such as ethyl butyrate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; carboxylic acid amides such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like can be mentioned. Among these, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates are preferable from the viewpoint of reactivity.
前記重合に用いる溶剤全体に対する炭素数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤の含有量は、樹脂(B1)の重量分子量および分子量分布(Mw/Mn)の制御の観点から、10〜100重量%であることが好ましく、20〜100重量%であることがより好ましい。 The content of the hydroxy group-containing solvent having 3 to 10 carbon atoms with respect to the entire solvent used for the polymerization is 10 to 100% by weight from the viewpoint of controlling the weight molecular weight and the molecular weight distribution (Mw / Mn) of the resin (B1). It is preferably 20 to 100% by weight, and more preferably 20 to 100% by weight.
前記重合における溶剤の使用量は、特に限定されないが、化合物(m1−1)、化合物(m1−2)および化合物(m1−3)の使用量の合計100重量部に対して、好ましくは30〜1,000重量部、より好ましくは50〜800重量部である。 The amount of the solvent used in the polymerization is not particularly limited, but is preferably 30 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the compound (m1-1), the compound (m1-2) and the compound (m1-3). It is 1,000 parts by weight, more preferably 50 to 800 parts by weight.
前記重合に使用し得る重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル、過酸化ベンゾイル、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられる。重合開始剤の使用量は、特に限定されないが、化合物(m1−1)、化合物(m1−2)および化合物(m1−3)の使用量の合計100重量部に対して、好ましくは0.5〜20重量部、より好ましくは1.0〜10重量部である。 The polymerization initiator that can be used for the polymerization is not particularly limited, but for example, 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2, Examples thereof include 2'-azobis (isobutyric acid) dimethyl, benzoyl peroxide, and tert-butylperoxy-2-ethylhexanoate. The amount of the polymerization initiator used is not particularly limited, but is preferably 0.5 with respect to 100 parts by weight of the total amount of the compound (m1-1), the compound (m1-2) and the compound (m1-3) used. It is ~ 20 parts by weight, more preferably 1.0 to 10 parts by weight.
樹脂(B1)は、好ましくは(メタ)アクリル酸、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランおよびメチル(メタ)アクリレートの共重合体である。化合物(A3)を使用する場合は、樹脂(B1)は、好ましくは(メタ)アクリル酸、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランおよびジシクロペンタニル(メタ)アクリレートの共重合体である。 The resin (B1) is preferably a copolymer of (meth) acrylic acid, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane and methyl (meth) acrylate. When compound (A3) is used, the resin (B1) is preferably a copolymer of (meth) acrylic acid, 3- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane and dicyclopentanyl (meth) acrylate. ..
樹脂(B)は、樹脂(B1)とは異なる樹脂(B2)を含有していてもよい。樹脂(B2)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一つの単量体(以下「単量体(m2−1)」と記載することがある)に由来する構成単位を含む重合体であることが好ましい。前記重合体中、前記構成単位は、1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。 The resin (B) may contain a resin (B2) different from the resin (B1). The resin (B2) is preferably an alkali-soluble resin, and is at least one monomer selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter, "monomer (m2-1)"). It is preferable that the polymer contains a structural unit derived from (may be described as). In the polymer, the structural unit may contain only one type, or may contain two or more types.
樹脂(B2)は、単量体(m2−1)に由来する構成単位および炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(m2−2)」と記載することがある)に由来する構成単位を含む共重合体であることがより好ましい。前記共重合体は、その他の構成単位を含んでいてもよい。その他の構成単位としては、例えば、単量体(m2−1)および単量体(m2−2)とは異なる単量体(以下「単量体(m2−3)」と記載することがある)に由来する構成単位、エチレン性不飽和結合を有する構成単位等が挙げられる。共重合体中、前記構成単位は、いずれも、1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。 The resin (B2) is a monomer having a structural unit derived from the monomer (m2-1), a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms, and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, “monomer (m2-)”. It is more preferable that the copolymer contains a structural unit derived from (2) ”. The copolymer may contain other structural units. As other structural units, for example, a monomer (m2-1) and a monomer different from the monomer (m2-2) (hereinafter, "monomer (m2-3)" may be described. ), A structural unit having an ethylenically unsaturated bond, and the like. In the copolymer, each of the constituent units may contain only one type, or may contain two or more types.
単量体(m2−1)としては、例えば、以下のものが挙げられる:
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸およびo−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸および1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸およびメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕およびフタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の、同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類。
Examples of the monomer (m2-1) include the following:
Acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and unsaturated monocarboxylic acids such as o-, m-, p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexendicarboxylic acid;
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, Bicyclounsaturated compounds containing carboxy groups such as 5-carboxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene and 5-carboxyethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
Carboxylic anhydrides such as the above unsaturated dicarboxylic acid anhydrides excluding fumaric acid and mesaconic acid;
Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of divalent or higher polyvalent carboxylic acids such as mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate and mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] phthalates. Kind;
Unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α- (hydroxymethyl) acrylic acid.
単量体(m2−1)としては、反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。 As the monomer (m2-1), acrylic acid, methacrylic acid and maleic anhydride are preferable from the viewpoint of reactivity and the solubility of the obtained resin in an alkaline aqueous solution.
単量体(m2−2)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。単量体(m2−2)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。炭素数2〜4の環状エーテル構造としては、例えば、オキシラン環、オキセタン環およびテトラヒドロフラン環が挙げられる。 The monomer (m2-2) refers to a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond. The monomer (m2-2) is preferably a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group. Examples of the cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms include an oxylan ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring.
単量体(m2−2)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(m2−2−1)」と記載することがある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(m2−2−2)」と記載することがある)およびテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(m2−2−3)」と記載することがある)等が挙げられる。 Examples of the monomer (m2-2) include a monomer having an oxylanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, may be referred to as “monomer (m2-2-1)”), and oxetanyl. A monomer having a group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "monomer (m2-2-2)") and a monomer having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond. (Hereinafter, it may be referred to as "monomer (m2-2-3)") and the like.
単量体(m2−2−1)としては、例えば、直鎖状または分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(以下「単量体(m2−2−1a)」と記載することがある)および脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(以下「(単量体m2−2−1b)」と記載することがある)が挙げられる。 As the monomer (m2-2-1), for example, a monomer having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter, “monomer (m2-2)”). -1a) ”) and a monomer having an alicyclic unsaturated hydrocarbon epoxidized structure (hereinafter, may be described as“ (monomer m2-2-1b) ”. ).
単量体(m2−2−1a)としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。単量体(m2−2−1a)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレンおよび2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。 As the monomer (m2-2-1a), a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferable. Examples of the monomer (m2-2-1a) include glycidyl (meth) acrylate, β-methylglycidyl (meth) acrylate, β-ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, vinylbenzyl glycidyl ether, and α-methyl. Vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6-bis (glycidyloxymethyl) ) Styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 3,4,5 Examples thereof include -tris (glycidyloxymethyl) styrene and 2,4,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene.
単量体(m2−2−1b)としては、例えば、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;ダイセル社製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;ダイセル社製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;ダイセル社製)、式(BI)で表される化合物および式(BII)で表される化合物等が挙げられる。 Examples of the monomer (m2-2-1b) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, celloxide® 2000; manufactured by Daicel), 3,4-epoxy. Cyclohexylmethyl (meth) acrylate (eg, Cyclomer® A400; manufactured by Daicel), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (eg, Cyclomer® M100; manufactured by Daicel), formula. Examples thereof include a compound represented by (BI) and a compound represented by the formula (BII).
[式(BI)および式(BII)中、RaおよびRbは、それぞれ独立に、水素原子、またはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表し、
XaおよびXbは、それぞれ独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−または*−Rc−NH−を表し、
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表し、および
*は、Oとの結合位置を表す。]
[In formulas (BI) and (BII), Ra and R b each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxy group.
X a and X b are each independently a single bond, * - R c -, * - R c -O -, * - R c -S- or * -R c -NH- the stands,
R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, and * represents a bond position with O. ]
式(BI)で表される化合物としては、例えば、式(I−1)〜式(I−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(I−1)、式(I−3)、式(I−5)、式(I−7)、式(I−9)および式(I−11)〜式(I−15)のいずれかで表される化合物が好ましく、式(I−1)、式(I−7)、式(I−9)および式(I−15)のいずれかで表される化合物がより好ましい。 Examples of the compound represented by the formula (BI) include compounds represented by any of the formulas (I-1) to (I-15). Among them, formulas (I-1), formulas (I-3), formulas (I-5), formulas (I-7), formulas (I-9) and formulas (I-11) to formulas (I-15). The compound represented by any of the above is preferable, and the compound represented by any of the formula (I-1), the formula (I-7), the formula (I-9) and the formula (I-15) is more preferable.
式(BII)で表される化合物としては、例えば、式(II−1)〜式(II−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(II−1)、式(II−3)、式(II−5)、式(II−7)、式(II−9)および式(II−11)〜式(II−15)のいずれかで表される化合物が好ましく、式(II−1)、式(II−7)、式(II−9)および式(II−15)のいずれかで表される化合物がより好ましい。 Examples of the compound represented by the formula (BII) include compounds represented by any of the formulas (II-1) to (II-15). Among them, formula (II-1), formula (II-3), formula (II-5), formula (II-7), formula (II-9) and formulas (II-11) to formulas (II-15). The compound represented by any of the above is preferable, and the compound represented by any of the formula (II-1), the formula (II-7), the formula (II-9) and the formula (II-15) is more preferable.
また、式(BI)で表される化合物および式(BII)で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、式(BI)で表される化合物と式(BII)で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式(BI)で表される化合物および式(BII)で表される化合物のモル比(式(BI)で表される化合物:式(BII)で表される化合物)で、好ましくは5:95〜95:5であり、より好ましくは10:90〜90:10であり、さらに好ましくは20:80〜80:20である。 Further, the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used independently, respectively, and the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used alone. May be used in combination with. When these are used in combination, the molar ratio of the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) (the compound represented by the formula (BI): the compound represented by the formula (BII)) is used. , It is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10:90 to 90:10, and even more preferably 20:80 to 80:20.
単量体(m2−3)としては、例えば、以下のものが挙げられる:
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレートおよびベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリレート;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチルおよびイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネートおよびN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンおよびp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;
(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;
塩化ビニルおよび塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;
(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;
酢酸ビニル等のエステル;
1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン。
Examples of the monomer (m2-3) include the following:
Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan-9-yl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decene-8-yl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] Decene-9-yl (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate , (Meta) acrylates such as naphthyl (meth) acrylates and benzyl (meth) acrylates;
Hydroxy group-containing (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconic acid;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2'-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2] .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5,6-di (2'-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] Hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy -5-Methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2] .2.1] Hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-Phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and 5,6-bis (cyclohexyl) Bicyclounsaturated compounds such as oxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
N-Phenylmaleimide, N-Cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidebenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidebutyrate, N-succinimidyl-6-maleimide caproate, N-succinimidyl-3 -Dicarbonylimide derivatives such as maleimide propionate and N- (9-acridinyl) maleimide;
Vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene;
Vinyl group-containing nitriles such as (meth) acrylonitrile;
Halogenated hydrocarbons such as vinyl chloride and vinylidene chloride;
Vinyl group-containing amides such as (meth) acrylamide;
Esters such as vinyl acetate;
Dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene.
反応性および耐熱性の点から、単量体(m2−3)としては、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびベンジル(メタ)アクリレートが好ましい。 From the viewpoint of reactivity and heat resistance, the monomers (m2-3) include styrene, vinyltoluene, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yl (meth) acrylate, and tricyclo [ 5.2.1.0 2,6 ] Decane-9-yl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Decene-8-yl (meth) acrylate, tricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] Decene-9-yl (meth) acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and benzyl (meth) Acrylate is preferred.
エチレン性不飽和結合を有する構成単位は、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する構成単位である。このような構成単位を有する樹脂(B2)は、単量体(m2−1)に由来する構成単位および単量体(m2−2)に由来する構成単位を含む重合体に、前記構成単位が有する基と反応可能な基およびエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得ることができる。 The structural unit having an ethylenically unsaturated bond is preferably a structural unit having a (meth) acryloyl group. The resin (B2) having such a structural unit is a polymer containing a structural unit derived from the monomer (m2-1) and a structural unit derived from the monomer (m2-2). It can be obtained by adding a group capable of reacting with the group having the group and a monomer having an ethylenically unsaturated bond.
エチレン性不飽和結合を有する構成単位としては、例えば、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させることによって得られる構成単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させることによって得られる構成単位、およびグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させることによって得られる構成単位、ヒドロキシ基を有する構成単位にカルボン酸無水物付加させることによって得られる構成単位等が挙げられる。 As the structural unit having an ethylenically unsaturated bond, for example, a structural unit obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to the (meth) acrylic acid unit, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate as the maleic anhydride unit. Constituent units obtained by addition, structural units obtained by adding (meth) acrylic acid to glycidyl (meth) acrylate units, and structural units obtained by adding carboxylic acid anhydride to structural units having a hydroxy group. Units and the like can be mentioned.
単量体(m2−1)に由来する構成単位を含む重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構成単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤および溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられる。溶剤としては、各単量体を溶解するものであれば特に限定は無く、例えば、後述の溶剤(H)が挙げられる。なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮または希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。 A polymer containing a structural unit derived from the monomer (m2-1) can be produced, for example, by polymerizing the monomer constituting the structural unit of the polymer in a solvent in the presence of a polymerization initiator. The polymerization initiator, solvent and the like are not particularly limited, and those usually used in the art can be used. Examples of the polymerization initiator include azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.). Can be mentioned. The solvent is not particularly limited as long as it dissolves each monomer, and examples thereof include the solvent (H) described later. As the obtained polymer, the solution after the reaction may be used as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or the polymer is taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. May be used.
単量体(m2−1)に由来する構成単位を含む重合体の製造では、単量体として、エチレン性不飽和結合を有するカルボン酸無水物を使用してもよい。前記カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。 In the production of a polymer containing a structural unit derived from a monomer (m2-1), a carboxylic acid anhydride having an ethylenically unsaturated bond may be used as the monomer. Examples of the carboxylic acid anhydride include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, and the like. Examples thereof include 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride and 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride.
樹脂(B2)としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9−106071号公報、特開2004−29518号公報および特開2004−361455号公報に記載の樹脂等が挙げられる。 Examples of the resin (B2) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl. (Meta) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid common weight Combined, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexyl maleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5 2.1.0 2,6 ] Decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2 .1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl toluene copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (Meta) acrylic acid / 2-ethylhexyl (meth) acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / tricyclo [5.2.1 .0 2,6 ] Decenyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexyl maleimide copolymer, 3-methyl-3- (meth) acrylic loyloxymethyloxetane / (meth) acrylic acid / styrene co-weight Combined, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid copolymer and JP-A-9-106071, JP-A-2004-29518 and JP-A-2004-361455 Examples thereof include the resins described in the publication.
2種以上の樹脂(B2)の組合せを使用する場合、前記組合せは、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、および3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体からなる群から選ばれる少なくとも一つを含むことが好ましい。 When a combination of two or more resins (B2) is used, the combination is a copolymer of 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid. Polymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate copolymer , 3,4-Epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl toluene copolymer, and 3,4-epoxytricyclo [5.2] .1.0 2,6 ] It is preferable to contain at least one selected from the group consisting of decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / 2-ethylhexyl (meth) acrylate copolymer.
樹脂(B2)の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは3,000〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000であり、さらに好ましくは5,000〜30,000である。樹脂(B2)の分子量分布(Mw/Mn)(即ち、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の比)は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。ここで樹脂(B2)の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算にて算出される値である。 The weight average molecular weight (Mw) of the resin (B2) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and even more preferably 5,000 to 30,000. .. The molecular weight distribution (Mw / Mn) of the resin (B2) (that is, the ratio of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn)) is preferably 1.1 to 6, more preferably 1.2 to 1. It is 4. Here, the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin (B2) are values calculated in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC).
樹脂(B2)の酸価(固形分換算値)は、好ましくは10〜300mgKOH/g、より好ましくは20〜250mgKOH/g、より一層好ましくは20〜200mgKOH/g、さらに好ましくは20〜170mgKOH/gであり、さらに一層好ましくは30〜170mgKOH/g、特に好ましくは50〜150mgKOH/g、特に一層好ましくは60〜140mgKOH/g、最も好ましくは60〜135mgKOH/gである。樹脂(B2)の酸価は、樹脂(B2)1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)として算出される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The acid value (solid content conversion value) of the resin (B2) is preferably 10 to 300 mgKOH / g, more preferably 20 to 250 mgKOH / g, even more preferably 20 to 200 mgKOH / g, still more preferably 20 to 170 mgKOH / g. It is even more preferably 30 to 170 mgKOH / g, particularly preferably 50 to 150 mgKOH / g, even more preferably 60 to 140 mgKOH / g, and most preferably 60 to 135 mgKOH / g. The acid value of the resin (B2) is a value calculated as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B2), for example, by titrating with an aqueous potassium hydroxide solution. Can be sought.
樹脂(B2)を使用する場合、着色剤(A)100重量部に対するその含有量は、好ましくは1〜1,200重量部であり、より好ましくは5〜1,000重量部であり、さらに好ましくは10〜800重量部である。 When the resin (B2) is used, its content with respect to 100 parts by weight of the colorant (A) is preferably 1 to 1,200 parts by weight, more preferably 5 to 1,000 parts by weight, and further preferably. Is 10 to 800 parts by weight.
樹脂(B2)を使用する場合、固形分の総量に対するその含有量は、好ましくは1〜50重量%、より好ましくは1〜45重量%、さらに好ましくは1〜40重量%、最も好ましくは1〜30重量%である。 When the resin (B2) is used, its content with respect to the total solid content is preferably 1 to 50% by weight, more preferably 1 to 45% by weight, still more preferably 1 to 40% by weight, and most preferably 1 to 1 to 40% by weight. It is 30% by weight.
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカルおよび/または酸によって重合し得る化合物である。重合性化合物(C)は、好ましくはラジカル重合性化合物である。ラジカル重合性化合物としては、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。ラジカル重合性化合物は、好ましくは(メタ)アクリレート類である。
<Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by active radicals and / or acids generated from the polymerization initiator (D). The polymerizable compound (C) is preferably a radically polymerizable compound. Examples of the radically polymerizable compound include compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. The radically polymerizable compound is preferably (meth) acrylates.
重合性化合物(C)としては、例えば、以下のものが挙げられる:
ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドン等の1個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテルおよび3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等の2個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等の3個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の4個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の5個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の6個のエチレン性不飽和結合を有する化合物;
トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート等の7個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物。
Examples of the polymerizable compound (C) include the following:
Compounds having one ethylenically unsaturated bond such as nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone;
1,6-Hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, bisphenol A bis (acryloyloxyethyl) ether and Compounds with two ethylenically unsaturated bonds, such as 3-methylpentanediol di (meth) acrylate;
Compounds with three ethylenically unsaturated bonds such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate;
Four ethylenically unsaturated bonds such as pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, and caprolactone-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate. Compounds;
Compounds with 5 ethylenically unsaturated bonds such as dipentaerythritol penta (meth) acrylate;
Six ethylenic compounds such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. Compounds with unsaturated bonds;
A compound having seven or more ethylenically unsaturated bonds such as tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, and tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate.
重合性化合物(C)は、3個以上のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物であることが好ましく、5または6個のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物であることがより好ましい。具体的には、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。重合性化合物(C)の市販品としては、例えば、KAYARAD(登録商標)DPHA(日本化薬社)、A−TMM−3LM−N(新中村化学工業社)およびA9550(新中村化学工業社)等が挙げられる。 The polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having 3 or more ethylenically unsaturated bonds, and more preferably a polymerizable compound having 5 or 6 ethylenically unsaturated bonds. Specifically, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate are preferable. Commercially available products of the polymerizable compound (C) include, for example, KAYARAD (registered trademark) DPHA (Nippon Kayaku Co., Ltd.), A-TMM-3LM-N (Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.) and A9550 (Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.). And so on.
重合性化合物(C)の分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250以上1,500以下である。なお、1,000以上の重合性化合物(C)の分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算にて算出される重量平均分子量(Mw)である。 The molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less. The molecular weight of the polymerizable compound (C) of 1,000 or more is a weight average molecular weight (Mw) calculated in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC).
重合性化合物(C)の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは7〜65重量%、より好ましくは13〜60重量%、さらに好ましくは17〜55重量%である。重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率およびカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by weight, more preferably 13 to 60% by weight, still more preferably 17 to 55% by weight, based on the total amount of solids. When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the residual film ratio at the time of forming the coloring pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との重量比(樹脂(B):重合性化合物(C))は、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。 The weight ratio of the resin (B) to the polymerizable compound (C) (resin (B): polymerizable compound (C)) is preferably 20:80 to 80:20, more preferably 35:65. ~ 80:20.
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光または熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤(D)は、好ましくは光ラジカル重合開始剤である。重合性化合物(C)が、ラジカル重合性化合物であり、且つ重合開始剤(D)が、光ラジカル重合開始剤であること(即ち、本発明の着色硬化性樹脂組成物が、光硬化性樹脂組成物であること)がより好ましい。
<Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can initiate polymerization by generating active radicals, acids and the like by the action of light or heat, and a known polymerization initiator can be used. The polymerization initiator (D) is preferably a photoradical polymerization initiator. The polymerizable compound (C) is a radically polymerizable compound, and the polymerization initiator (D) is a photoradical polymerization initiator (that is, the colored curable resin composition of the present invention is a photocurable resin. It is a composition) is more preferable.
光ラジカル重合開始剤は、好ましくはO−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物およびビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、より好ましくはO−アシルオキシム化合物である。 The photoradical polymerization initiator is preferably at least one selected from the group consisting of an O-acyloxime compound, an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound and a biimidazole compound, and more preferably an O-acyloxime compound. Is.
O−アシルオキシム化合物は、式(d1)で表される部分構造を有する化合物である(下記式中、*は結合位置を表す)。 The O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d1) (in the following formula, * represents a binding position).
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニルスルファニルフェニル]プロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。TR−PBG327(常州強力電子新材料社製)、イルガキュア(登録商標)OXE01、イルガキュア(登録商標)OXE02、イルガキュア(登録商標)OXE03、イルガキュア(登録商標)OXE04(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、TR−PBG327(常州強力電子新材料社製)、イルガキュア(登録商標)OXE01、イルガキュア(登録商標)OXE02、イルガキュア(登録商標)OXE03、イルガキュア(登録商標)OXE04(以上、BASF社製)、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンおよびN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも一つが好ましく、TR−PBG327(常州強力電子新材料社製)、イルガキュア(登録商標)OXE01、イルガキュア(登録商標)OXE02、イルガキュア(登録商標)OXE03、イルガキュア(登録商標)OXE04(以上、BASF社製)およびN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも一つがより好ましい。これらのO−アシルオキシム化合物を使用すると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。 Examples of the O-acyloxym compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-. 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (9-ethyl-6- ( 2-Methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4) −Dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H-carbazole-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole- 3-Il] -3-cyclopentylpropane-1-imine, N-benzoyloxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1 Examples thereof include −on-2-imine, N-acetyloxy-1- [4- (2-hydroxyethyloxy) phenylsulfanylphenyl] propane-1-one-2-imine. TR-PBG327 (Changzhou Powerful Electronics New Materials Co., Ltd.), Irgacure (registered trademark) OXE01, Irgacure (registered trademark) OXE02, Irgacure (registered trademark) OXE03, Irgacure (registered trademark) OXE04 (above, manufactured by BASF), N- Commercially available products such as 1919 (manufactured by ADEKA) may be used. Among them, the O-acyloxime compounds are TR-PBG327 (manufactured by Joshu Strong Electronics New Materials Co., Ltd.), Irgacure (registered trademark) OXE01, Irgacure (registered trademark) OXE02, Irgacure (registered trademark) OXE03, Irgacure (registered trademark) OXE04 (registered trademark). (BASF), N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one At least one selected from the group consisting of -2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-one-2-imine is preferred, and TR-PBG327 (Tsunshu strong electron). New Materials Co., Ltd.), Irgacure (registered trademark) OXE01, Irgacure (registered trademark) OXE02, Irgacure (registered trademark) OXE03, Irgacure (registered trademark) OXE04 (above, manufactured by BASF) and N-benzoyloxy-1- (4). More preferably, at least one selected from the group consisting of -phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine. The use of these O-acyloxime compounds tends to provide high brightness color filters.
アルキルフェノン化合物は、式(d2)で表される部分構造または式(d3)で表される部分構造を有する化合物である(下記式中、*は結合位置を表す)。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。 The alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d2) or a partial structure represented by the formula (d3) (in the following formula, * represents a bond position). In these partial structures, the benzene ring may have a substituent.
式(d2)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]ブタン−1−オン等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)369、イルガキュア(登録商標)907、イルガキュア(登録商標)379(以上、BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4). -Morholinophenyl) -2-benzyl butane-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butane-1-one And so on. Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 369, Irgacure (registered trademark) 907, and Irgacure (registered trademark) 379 (all manufactured by BASF) may be used.
Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2). -Hydroxyethoxy) phenyl] Propane-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one oligomer, α, α-diethoxy Examples thereof include acetophenone and benzyl dimethyl ketal.
In terms of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by the formula (d2).
トリアジン化合物としては、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy). Naftyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) )-1,3,5-Triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (fran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2) -Methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, etc. Can be mentioned.
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)819(BASF社製)等の市販品を用いてもよい。 Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may be used.
ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6−75372号公報、特開平6−75373号公報参照)、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48−38403号公報、特開昭62−174204号公報参照)、4,4’5,5’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7−10913号公報参照)等が挙げられる。 Examples of the biimidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4. , 4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372, JP-A-6-75373), 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4' , 5,5'-Tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (2-) Chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) Biimidazole (see, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 48-38403, JP-A-62-174204), a biimidazole compound in which the phenyl group at the 4,4'5,5'-position is replaced with a carboalkoxy group (for example For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-10913) and the like can be mentioned.
他の重合開始剤(D)としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10−フェナンスレンキノン、2−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤(F)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。 Other polymerization initiators (D) include, for example, benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4 Benzophenone compounds such as -benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenance Kinone compounds such as lenquinone, 2-ethylanthraquinone, and camphorquinone; examples thereof include 10-butyl-2-chloroacrydone, benzyl, methyl phenylglycioxylate, and titanosen compounds. These are preferably used in combination with the polymerization initiation aid (F) (particularly amines) described later.
酸発生剤としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホナート、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホナート、4−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。 Examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethyl. Onium salts such as benzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyltosylate, benzoin Examples include tosilates.
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)および重合性化合物(C)の合計100重量部に対して、好ましくは0.1〜30重量部であり、より好ましくは1〜20重量部である。重合開始剤(D)の含有量が前記の範囲内にあると、本発明の着色硬化性樹脂組成物の感度が向上し、露光時間が短縮される傾向があるため、カラーフィルタの生産性が向上する。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is a department. When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity of the color curable resin composition of the present invention tends to be improved and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the color filter is increased. improves.
<フェノール系酸化防止剤(E)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、フェノール系酸化防止剤(E)を含むことを特徴の一つとする。フェノール系酸化防止剤(E)を使用することによって、加熱(特にポストベーク)による着色パターンまたは着色塗膜の厚さの減少を抑制することができる。また、フェノール系酸化防止剤(E)を使用することによって、着色パターンまたは着色塗膜の耐熱性を向上させ得る。
<Phenolic antioxidant (E)>
One of the features of the colored curable resin composition of the present invention is that it contains a phenolic antioxidant (E). By using the phenolic antioxidant (E), it is possible to suppress a decrease in the thickness of the colored pattern or the colored coating film due to heating (particularly post-baking). Further, by using the phenolic antioxidant (E), the heat resistance of the colored pattern or the colored coating film can be improved.
本明細書中、「フェノール系酸化防止剤」とは、フェノール性水酸基を有する酸化防止剤を意味する。そのため、例えばフェノール性水酸基およびリン原子の両方を含む酸化防止剤は、本明細書では、リン系酸化防止剤ではなく、フェノール系酸化防止剤に分類する。また、本明細書におけるフェノール系酸化防止剤は、保護されたフェノール性水酸基を有する酸化防止剤(以下「保護されたフェノール系酸化防止剤」と記載することがある)も包含する。 In the present specification, the "phenolic antioxidant" means an antioxidant having a phenolic hydroxyl group. Therefore, for example, an antioxidant containing both a phenolic hydroxyl group and a phosphorus atom is classified as a phenolic antioxidant, not a phosphorus-based antioxidant, in the present specification. Further, the phenolic antioxidant in the present specification also includes an antioxidant having a protected phenolic hydroxyl group (hereinafter, may be referred to as “protected phenolic antioxidant”).
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、以下のものが挙げられる:
(1)アルキルチオメチルフェノール
2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
Examples of phenolic antioxidants include:
(1) Alkylthiomethylphenol 2,4-dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6- Didodecylthiomethyl-4-nonylphenol.
(2)トコフェロール類
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール。
(2) Tocopherols α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol.
(3)O−ベンジル誘導体、N−ベンジル誘導体およびS−ベンジル誘導体
3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
(3) O-benzyl derivative, N-benzyl derivative and S-benzyl derivative 3,5,3', 5'-tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyl ether, octadecyl-4-hydroxy-3 , 5-Dimethylbenzyl mercaptoacetate, tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) dithioterephthalate, bis (3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) Sulfide, isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl mercaptoacetate.
(4)ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
(4) Hydroxybenzylated malonate derivative Dioctadecyl-2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate, dioctadecyl-2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-) 5-Methylbenzyl) malonate, didodecyl mercaptoethyl-2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate, bis [4- (1,1,3,3-tetramethyl) Butyl) phenyl] -2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate.
(5)芳香族ヒドロキシベンジル誘導体
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
(5) Aromatic hydroxybenzyl derivative 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 1,4-bis (3,5) -Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris (3,5-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) phenol.
(6)トリアジン誘導体
2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート。
(6) Triazine Derivatives 2,4-bis (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio-4, 6-bis (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio-4,6-bis (4-hydroxy-3,5-di-tert) -Butylphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-phenoxy) -1,3,5-triazine, tris (4-tert- Butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 2,4,6-tris (3,5-di-) tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropyl) -1,3,5- Triazine, tris (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, tris [2- (3', 5'-di-tert-butyl-4'-hydroxycinnamoyloxy) ethyl] isocyanurate.
(7)ベンジルホスホネート誘導体
ジメチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩。
(7) Benzylphosphonate derivative dimethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di Calcium in -tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester salt.
(8)アシルアミノフェノール誘導体
4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバネート。
(8) Acylaminophenol derivative 4-Hydroxylauric acid anilide, 4-hydroxystearic acid anilide, octyl-N- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) carbanate.
(9)β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン。
(9) Esters of β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and the following monohydric or polyhydric alcohols Methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1, 3-Propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) ) Isocyanurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6 , 7-Trioxabicyclo [2,2,2] octane.
(10)β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン。
(10) Ester of β- (5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) propionic acid and the following monohydric or polyhydric alcohols Methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1, 3-Propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) ) Isocyanurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6 , 7-Trioxabicyclo [2,2,2] octane.
(11)β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン。
(11) Ester of β- (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and the following monohydric or polyhydric alcohols Methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol , 1,4-Butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N'-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trio Kisabicyclo [2,2,2] octane.
(12)3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン。
(12) Esters of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid and the following monohydric or polyhydric alcohols Methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-Butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N , N'-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxa Bicyclo [2,2,2] octane.
(13)β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]トリメチレンジアミン。
(13) Amide of β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid N, N'-bis [3- (3', 5'-di-tert-butyl-4'- Hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine, N, N'-bis [3- (3', 5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] hexamethylenediamine, N, N'-bis [3- (3', 5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] trimethylenediamine.
上述の例示したフェノール系酸化防止剤のフェノール性水酸基を保護基で保護したものも、本発明におけるフェノール系酸化防止剤として使用することができる。保護基としては、例えば、エーテル系保護基、アセタール系保護基、アシル系保護基、シリルエーテル系保護基が挙げられる。エーテル系保護基としては、例えば、メチル基、ベンジル基、p−メトキシベンジル基、tert−ブチル基が挙げられる。アセタール系保護基としては、例えば、メトキシメチル基、2−テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基が挙げられる。アシル系保護基としては、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基が挙げられる。シリルエーテル系保護基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基が挙げられる。また、保護基として、tert−ブトキシカルボニル(Boc)基を使用してもよい。フェノール性水酸基の保護基としては、Boc基が好ましい。 The phenolic hydroxyl group of the above-exemplified phenolic antioxidant protected with a protecting group can also be used as the phenolic antioxidant in the present invention. Examples of the protecting group include ether-based protecting groups, acetal-based protecting groups, acyl-based protecting groups, and silyl ether-based protecting groups. Examples of the ether-based protecting group include a methyl group, a benzyl group, a p-methoxybenzyl group, and a tert-butyl group. Examples of the acetal-based protecting group include a methoxymethyl group, a 2-tetrahydropyranyl group, and an ethoxyethyl group. Examples of the acyl-based protecting group include an acetyl group, a pivaloyl group, and a benzoyl group. Examples of the silyl ether-based protecting group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldiphenylsilyl group. In addition, a tert-butoxycarbonyl (Boc) group may be used as the protecting group. The Boc group is preferable as the protecting group for the phenolic hydroxyl group.
フェノール系酸化防止剤は市販品を使用することができる。フェノール系酸化防止剤の市販品としては、例えば、スミライザー(登録商標) GP(住友化学社製)、アデカスタブ(登録商標) AOシリーズ(ADEKA社製)が挙げられる。保護されたフェノール系酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカアークルズ(登録商標)GPA−5001(ADEKA社製)が挙げられる。 Commercially available products can be used as the phenolic antioxidant. Examples of commercially available phenolic antioxidants include Sumilyzer (registered trademark) GP (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and ADEKA STAB (registered trademark) AO series (manufactured by ADEKA). Commercially available products of the protected phenolic antioxidant include, for example, ADEKA ARKULS® GPA-5001 (manufactured by ADEKA).
加熱による着色パターンまたは着色塗膜の厚さ減少の抑制およびアルカリ現像後に良好な着色パターンを得る観点から、フェノール系酸化防止剤(E)の含有量は、重合性化合物(C)100重量部に対して、好ましくは0.1〜25重量部、より好ましくは0.2〜20重量部、さらに好ましくは0.5〜20重量部、特に好ましくは3〜10重量部である。 The content of the phenolic antioxidant (E) is 100 parts by weight of the polymerizable compound (C) from the viewpoint of suppressing the decrease in the thickness of the colored pattern or the colored coating film due to heating and obtaining a good coloring pattern after alkaline development. On the other hand, it is preferably 0.1 to 25 parts by weight, more preferably 0.2 to 20 parts by weight, still more preferably 0.5 to 20 parts by weight, and particularly preferably 3 to 10 parts by weight.
<重合開始助剤(F)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(F)を含んでいてもよい。重合開始助剤(F)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、または増感剤である。重合開始助剤(F)としては、例えば、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物およびカルボン酸化合物等が挙げられる。
<Polymerization initiator (F)>
The color curable resin composition of the present invention may further contain a polymerization initiation aid (F). The polymerization initiator (F) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator. Examples of the polymerization initiation aid (F) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
アミン化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称:ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中で、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。アミン化合物としては、EAB−F(保土谷化学工業社製)等の市販品を用いてもよい。 Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, and the like. 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4' -Bis (ethylmethylamino) benzophenone and the like can be mentioned. Of these, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferred. As the amine compound, a commercially available product such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.
アルコキシアントラセン化合物としては、例えば、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。 Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-. Examples thereof include dibutoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
チオキサントン化合物としては、例えば、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone and the like.
カルボン酸化合物としては、例えば、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。 Examples of the carboxylic acid compound include phenylsulfanyl acetic acid, methylphenylsulfanyl acetic acid, ethylphenylsulfanyl acetic acid, methylethylphenylsulfanyl acetic acid, dimethylphenylsulfanyl acetic acid, methoxyphenylsulfanyl acetic acid, dimethoxyphenylsulfanyl acetic acid, chlorophenylsulfanyl acetic acid, and dichlorophenylsulfanyl acetic acid. , N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
重合開始助剤(F)は、好ましくはチオキサントン化合物であり、より好ましくは2,4−ジエチルチオキサントンである。 The polymerization initiator (F) is preferably a thioxanthone compound, more preferably 2,4-diethylthioxanthone.
重合開始助剤(F)を用いる場合、樹脂(B)および重合性化合物(C)の合計100重量部に対するその含有量は、好ましくは0.1〜30重量部、より好ましくは1〜20重量部である。また、重合開始助剤(F)を用いる場合、重合開始剤(D)100重量部に対するその含有量は、好ましくは5〜80重量部、より好ましくは10〜60重量部、さらに好ましくは15〜55重量部である。重合開始助剤(F)の量が前記範囲内にあると、高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。 When the polymerization initiator (F) is used, the content of the resin (B) and the polymerizable compound (C) with respect to 100 parts by weight is preferably 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight. It is a department. When the polymerization initiator (F) is used, its content with respect to 100 parts by weight of the polymerization initiator (D) is preferably 5 to 80 parts by weight, more preferably 10 to 60 parts by weight, still more preferably 15 to 50 parts by weight. It is 55 parts by weight. When the amount of the polymerization initiation aid (F) is within the above range, a coloring pattern can be formed with high sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.
<チオール化合物(G)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物(G)を含んでいてもよい。チオール化合物(G)は、スルファニル基(−SH)を有する化合物である。
<Thiol compound (G)>
The colored curable resin composition of the present invention may further contain a thiol compound (G). The thiol compound (G) is a compound having a sulfanil group (-SH).
1個のスルファニル基を有する化合物としては、例えば、2−スルファニルオキサゾール、2−スルファニルチアゾール、2−スルファニルベンズイミダゾール、2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルベンゾオキサゾール、2−スルファニルニコチン酸、2−スルファニルピリジン、2−スルファニルピリジン−3−オール、2−スルファニルピリジン−N−オキサイド、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−2−スルファニルピリミジン、6−アミノ−5−ニトロソ−2−チオウラシル、4,5−ジアミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジアミノ−2−スルファニルピリミジン、2,4−ジアミノ−6−スルファニルピリミジン、4,6−ジヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジメチル−2−スルファニルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−メチルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−プロピルピリミジン、2−スルファニル−4−メチルピリミジン、2−スルファニルピリミジン、2−チオウラシル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−チオール、4,5−ジフェニルイミダゾール−2−チオール、2−スルファニルイミダゾール、2−スルファニル−1−メチルイミダゾール、4−アミノ−3−ヒドラジノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、3−アミノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、2−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、3−スルファニル1H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、2−アミノ−5−スルファニル−1,3,4−チアジアゾール、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、2,5−ジスルファニル−1,3,4−チアジアゾール、(フラン−2−イル)メタンチオール、2−スルファニル−5−チアゾリドン、2−スルファニルチアゾリン、2−スルファニル−4(3H)−キナゾリノン、1−フェニル−1H−テトラゾール−5−チオール、2−キノリンチオール、2−スルファニル−5−メチルベンズイミダゾール、2−スルファニル−5−ニトロベンズイミダゾール、6−アミノ−2−スルファニルベンゾチアゾール、5−クロロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−エトキシ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−ニトロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルナフトイミダゾール、2−スルファニルナフトオキサゾール、3−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、4−アミノ−6−スルファニルピラゾロ[2,4−d]ピリジン、2−アミノ−6−プリンチオール、6−スルファニルプリン、4−スルファニル−1H−ピラゾロ[2,4−d]ピリミジン等が挙げられる。 Compounds having one sulfanyl group include, for example, 2-sulfanyl oxazole, 2-sulfanyl thiazole, 2-sulfanyl benzimidazole, 2-sulfanyl benzothiazole, 2-sulfanyl benzoxazole, 2-sulfanyl nicotinic acid, 2-sulfanyl. Pyridine, 2-sulfanylpyridine-3-ol, 2-sulfanylpyridine-N-oxide, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino- 2-Sulfanylpyrimidine, 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil, 4,5-diamino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4,6-diamino-2-sulfanylpyrimidine, 2,4-diamino-6 -Sulfanyl pyrimidine, 4,6-dihydroxy-2-sulfanyl pyrimidine, 4,6-dimethyl-2-sulfanyl pyrimidine, 4-hydroxy-2-sulfanyl-6-methylpyrimidine, 4-hydroxy-2-sulfanyl-6-propyl Pyrimidine, 2-Sulfanyl-4-methylpyrimidin, 2-Sulfanylpyrimidine, 2-thiouracil, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2-thiol, 4,5-diphenylimidazol-2-thiol, 2-sulfanylimidazole , 2-Sulfanyl-1-methylimidazole, 4-amino-3-hydrazino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole, 3-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole, 2-methyl- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 3-sulfanyl 1H-1,2,4-triazole-3-thiol, 2 -Amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiazylazole, 5-amino-1,3,4-thiazylazole-2-thiol, 2,5-disulfanyl-1,3,4-thiazylazole, (furan-2 -Il) methanethiol, 2-sulfanyl-5-thiazolidone, 2-sulfanylthiazolin, 2-sulfanyl-4 (3H) -quinazolinone, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-thiol, 2-quinolinethiol, 2-sulfanyl -5-Methylbenzimidazole, 2-sulfanyl-5-nitrobenzimidazole, 6-amino-2-sulfanylbenzothiazole, 5-ku Loro-2-sulfanylbenzothiazole, 6-ethoxy-2-sulfanylbenzothiazole, 6-nitro-2-sulfanylbenzothiazole, 2-sulfanylnaphthoimidazole, 2-sulfanylnaphthozazole, 3-sulfanyl-1,2,4- Triazole, 4-amino-6-sulfanylpyrazolo [2,4-d] pyridine, 2-amino-6-purinthiol, 6-sulfanylpurine, 4-sulfanyl-1H-pyrazolo [2,4-d] pyrimidine, etc. Can be mentioned.
2個以上のスルファニル基を有する化合物としては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ビス(メチルスルファニル)ベンゼン、ブタンジオールビス(3−スルファニルプロピオネート)、ブタンジオールビス(3−スルファニルアセテート)、エチレングリコールビス(3−スルファニルアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−スルファニルアセテート)、ブタンジオールビス(3−スルファニルプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−スルファニルプロピオネート)(別名「トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)」)、トリメチロールプロパントリス(3−スルファニルアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−スルファニルプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−スルファニルアセテート)、トリスヒドロキシエチルトリス(3−スルファニルプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−スルファニルブチレート)、1,4−ビス(3−スルファニルブチルオキシ)ブタン等が挙げられる。 Compounds having two or more sulfanyl groups include, for example, hexanedithiol, decandithiol, 1,4-bis (methylsulfanyl) benzene, butanediol bis (3-sulfanyl propionate), butanediol bis (3-sulfanyl). Acetate), ethylene glycol bis (3-sulfanyl acetate), trimethylpropanthris (3-sulfanyl acetate), butanediol bis (3-sulfanyl propionate), trimethylolpropanthris (3-sulfanyl propionate) (also known as 3-sulfanyl propionate) "Trimethylol Propantris (3-Mercaptopropionate)"), Trimethylol Propantris (3-Sulfanyl Acetate), Pentaerythritol Tetrakis (3-Sulfanyl Propionate), Pentaerythritol Tetrakis (3-Sulfanyl Acetate), Tris Examples thereof include hydroxyethyltris (3-sulfanyl propionate), pentaerythritol tetrakis (3-sulfanylbutyrate), and 1,4-bis (3-sulfanylbutyloxy) butane.
チオール化合物(G)は、好ましくは2個以上のスルファニル基を有する化合物であり、より好ましくはトリメチロールプロパントリス(3−スルファニルプロピオネート)である。 The thiol compound (G) is preferably a compound having two or more sulfanil groups, and more preferably trimethylolpropane tris (3-sulfanil propionate).
チオール化合物(G)を使用する場合、その含有量は、重合性化合物(C)100重量部に対して、好ましくは0.5〜20重量部、より好ましくは1〜15重量部である。チオール化合物(G)の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。 When the thiol compound (G) is used, its content is preferably 0.5 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymerizable compound (C). When the content of the thiol compound (G) is within this range, the sensitivity tends to be high and the developability tends to be good.
<溶剤(H)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(H)を含んでいてもよい。溶剤(H)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。溶剤(H)としては、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。なお前記「−O−」の概念には、「−COO−」中の「−O−」は含まれず、前記「−CO−」の概念には、「−COO−」中の「−CO−」は含まれない。
<Solvent (H)>
The colored curable resin composition of the present invention may further contain a solvent (H). The solvent (H) is not particularly limited, and a solvent usually used in the art can be used. Examples of the solvent (H) include an ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-) and an ether solvent (a solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-). , Ether ester solvent (solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (OH in the molecule) Included and -O-, -CO- and -COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like. The concept of "-O-" does not include "-O-" in "-COO-", and the concept of "-CO-" includes "-CO-" in "-COO-". Is not included.
エステル溶剤としては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテートおよびγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。 Examples of the ester solvent include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, and the like. Examples thereof include butyl butylate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone.
エーテル溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトールおよびメチルアニソールなどが挙げられる。 Examples of the ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol mono. Ethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol Examples thereof include methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenyletol and methyl anisole.
エーテルエステル溶剤としては、例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。 Examples of the ether ester solvent include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3 -Ethyl ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2-methoxy-2-methylpropionic acid Methyl, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene Examples thereof include glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and dipropylene glycol methyl ether acetate.
ケトン溶剤としては、例えば、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコール、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびイソホロンなどが挙げられる。 Examples of the ketone solvent include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, diacetone alcohol, and cyclo. Examples include pentanone, cyclohexanone and isophorone.
アルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンなどが挙げられる。 Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンなどが挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene and mesitylene.
アミド溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンなどが挙げられる。 Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.
溶剤(H)としては、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤(H)としては、3−メトキシ−1−ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンおよびN,N−ジメチルホルムアミドが好ましく、3−メトキシ−1−ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコールおよび3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。 As the solvent (H), an organic solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher and 180 ° C. or lower at 1 atm is preferable from the viewpoint of coatability and drying property. Examples of the solvent (H) include 3-methoxy-1-butanol, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol monoethyl ether. Diacetone alcohol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N, N-dimethylformamide are preferable, 3-methoxy-1-butanol, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate, diacetone alcohol. And ethyl 3-ethoxypropionate are more preferred.
溶剤(H)を使用する場合、その含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物全体に対して、好ましくは35〜95重量%であり、より好ましくは40〜92重量%である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは5〜65重量%、より好ましくは8〜60重量%である。溶剤(H)の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。 When the solvent (H) is used, the content thereof is preferably 35 to 95% by weight, more preferably 40 to 92% by weight, based on the entire colored curable resin composition of the present invention. In other words, the total solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 65% by weight, more preferably 8 to 60% by weight. When the content of the solvent (H) is within the above range, the flatness at the time of coating is good, and the display characteristics tend to be good because the color density is not insufficient when the color filter is formed. ..
<レベリング剤(I)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(I)を含んでいてもよい。レベリング剤(I)としては、例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
<Leveling agent (I)>
The colored curable resin composition of the present invention may contain a leveling agent (I). Examples of the leveling agent (I) include silicone-based surfactants and fluorine-based surfactants. These may have a polymerizable group in the side chain.
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。その市販品としては、例えば、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング社製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業社製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452およびTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。 Examples of the silicone-based surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Examples of commercially available products include Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (manufactured by Toray Dow Corning), KP321, KP322, KP323, KP324, and KP326. , KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK) and the like.
シリコーン系界面活性剤は、フッ素原子を有していてもよい。フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、例えば、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477および同F443(DIC社製)等が挙げられる。 The silicone-based surfactant may have a fluorine atom. Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include Megafuck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).
フッ素系界面活性剤としては、例えば、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。その市販品としては、例えば、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム社製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS−718−K(DIC社製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成社製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子社製)およびE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。 Examples of the fluorine-based surfactant include a surfactant having a fluorocarbon chain in the molecule. Examples of commercially available products include Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Ltd.), Megafuck (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, and F554. R30, RS-718-K (manufactured by DIC), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Chemical Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, S382, Examples thereof include SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).
レベリング剤(I)を使用する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物全体に対して、好ましくは0.001重量%以上0.2重量%以下であり、より好ましくは0.002重量%以上0.1重量%以下、さらに好ましくは0.01重量%以上0.05重量%以下である。なお、この含有量に、顔料分散液の製造に用いる分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤(I)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 When the leveling agent (I) is used, its content is preferably 0.001% by weight or more and 0.2% by weight or less, more preferably 0.002% by weight, based on the entire colored curable resin composition. % Or more and 0.1% by weight or less, more preferably 0.01% by weight or more and 0.05% by weight or less. It should be noted that this content does not include the content of the dispersant used in the production of the pigment dispersion liquid. When the content of the leveling agent (I) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
<その他の成分>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでいてもよい。
<Other ingredients>
The color curable resin composition of the present invention contains additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion accelerators, light stabilizers, chain transfer agents, etc., if necessary. May be good.
<着色硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)(樹脂(B1)および必要に応じて樹脂(B2))、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)およびフェノール系酸化防止剤(E)、並びに必要に応じて溶剤(H)、レベリング剤(I)、重合開始助剤(F)、チオール化合物(G)およびその他の成分を混合することにより調製できる。
<Manufacturing method of colored curable resin composition>
The color curable resin composition of the present invention includes, for example, a colorant (A), a resin (B) (resin (B1) and, if necessary, a resin (B2)), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator ( By mixing D) and a phenolic antioxidant (E) and, if necessary, a solvent (H), a leveling agent (I), a polymerization initiator (F), a thiol compound (G) and other components. Can be prepared.
顔料(A2)を用いる場合、顔料(A2)を予め溶剤(H)の一部または全部と混合し、顔料(A2)の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて顔料(A2)を分散させて、顔料分散液を調製することが好ましい。この際、必要に応じて分散剤、樹脂(B)(特に樹脂(B2))の一部または全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。 When the pigment (A2) is used, the pigment (A2) is mixed with a part or all of the solvent (H) in advance, and a bead mill or the like is used until the average particle size of the pigment (A2) is about 0.2 μm or less. It is preferable to prepare a pigment dispersion liquid by dispersing the pigment (A2). At this time, if necessary, a dispersant and a part or all of the resin (B) (particularly the resin (B2)) may be blended. The target color-curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components with the pigment dispersion liquid thus obtained so as to have a predetermined concentration.
染料(A1)を用いる場合、染料(A1)を予め溶剤(H)の一部または全部に溶解させて、染料溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。また、上記成分を混合して得られた着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。 When the dye (A1) is used, the dye (A1) may be dissolved in a part or all of the solvent (H) in advance to prepare a dye solution. It is preferable to filter the solution with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm. Further, it is preferable to filter the colored curable resin composition obtained by mixing the above components with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 μm.
<カラーフィルタおよび液晶表示装置の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物によりカラーフィルタを形成する方法としては、例えば、フォトリソグラフ法およびインクジェット機器を用いる方法が挙げられる。フォトリソグラフ法では、通常、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)および/または減圧乾燥によって溶剤等の揮発成分を除去して組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層に光を照射(露光)し、露光後の組成物層に現像液を接触させて着色パターンを形成(現像)する工程を含む。この現像後、しばしば、着色パターンを加熱するポストベークが行われる。前記フォトリソグラフ法において露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。このようにして得られる着色パターンおよび着色塗膜をカラーフィルタとして用いることができる。
<Manufacturing method of color filter and liquid crystal display device>
Examples of the method for forming a color filter from the colored curable resin composition of the present invention include a photolithography method and a method using an inkjet device. In the photolithography method, a color-curable resin composition is usually applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heat drying (prebaking) and / or vacuum drying to form a composition layer to form a photomask. This includes a step of irradiating (exposing) light to the composition layer through the process, and bringing the developing solution into contact with the exposed composition layer to form (develop) a colored pattern. After this development, post-baking is often performed to heat the coloring pattern. By not using a photomask during exposure in the photolithography method and / or not developing it, a colored coating film which is a cured product of the composition layer can be formed. The colored pattern and colored coating film thus obtained can be used as a color filter.
基板としては、例えば、ガラス板、樹脂板、シリコン板等が挙げられる。前記基板上に、アルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などが形成されていてもよい。さらに、前記基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。 Examples of the substrate include a glass plate, a resin plate, a silicon plate, and the like. An aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin film or the like may be formed on the substrate. Further, another color filter layer, resin layer, transistor, circuit or the like may be formed on the substrate.
作製するカラーフィルタの厚さは、特に限定されず、目的の用途等に応じて適宜調整することができ、例えば0.1〜30μm、好ましくは1〜20μm、より好ましくは1〜6μmである。 The thickness of the color filter to be produced is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the intended use and the like, and is, for example, 0.1 to 30 μm, preferably 1 to 20 μm, and more preferably 1 to 6 μm.
フォトリソグラフ法による着色パターン(画素)の形成は、公知または慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして着色パターンを形成することができる。 The formation of colored patterns (pixels) by the photolithography method can be performed with known or conventional devices and conditions. For example, the coloring pattern can be formed as follows.
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)および/または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。 First, a colored curable resin composition is applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heat drying (prebaking) and / or vacuum drying to obtain a smooth composition layer. Examples of the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
次に、組成物層に、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して光が照射される(露光)。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。 Next, the composition layer is irradiated with light through a photomask for forming a desired coloring pattern (exposure). An exposure device such as a mask aligner and a stepper should be used because it is possible to uniformly irradiate the entire exposed surface with parallel light rays and accurately align the photomask with the substrate on which the composition layer is formed. Is preferable.
露光後の組成物層を現像液に接触させることにより、基板上に着色パターンが形成される(現像)。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。 By bringing the exposed composition layer into contact with a developing solution, a colored pattern is formed on the substrate (development). By development, the unexposed portion of the composition layer is dissolved in a developing solution and removed. As the developing solution, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide is preferable. The developing method may be any of a paddle method, a dipping method, a spray method and the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.
本発明の着色硬化性樹脂組成物から製造されるカラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。 The color filter produced from the colored curable resin composition of the present invention is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「重量部」を意味し、厚さ保持率以外の「%」は「重量%」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by the following Examples as well as the present invention, and appropriate modifications are made to the extent that the above and the following gist can be met. It is also possible to carry out, all of which are within the technical scope of the invention. In the following, unless otherwise specified, "part" means "part by weight", and "%" other than the thickness retention rate means "% by weight".
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。 In the following, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; Agilent 1200 type, MASS; Agilent LC / MSD type).
製造例で得られた樹脂の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の測定は、GPCを用いて、以下の条件で行った。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−228、A−2500、A−500(東ソー社製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin obtained in the production example were measured by using GPC under the following conditions.
Equipment: K2479 (manufactured by Shimadzu Corporation)
Column; SHIMADZU Shima-pack GPC-80M
Column temperature; 40 ° C
Solvent; THF (tetrahydrofuran)
Flow velocity; 1.0 mL / min
Detector; RI
Calibration standard material; TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-228, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio (Mw / Mn) of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight and the number average molecular weight obtained above was used as the molecular weight distribution.
<製造例1:樹脂(B1−1)の製造>
撹拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計およびガス導入管を備えたフラスコに、3−メトキシブタノール750.0gを入れ、窒素置換しながら撹拌し、80℃に昇温した。
次に、メタクリル酸25.6g(0.30モル)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン146.4g(0.50モル)およびメチルメタクリレート49.2g(0.49モル)からなるモノマー混合物に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(重合開始剤)28.8gを添加したものを、滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。
滴下終了後、80℃にて混合物を5時間撹拌して共重合反応を行い、樹脂(B1−1)(重量平均分子量(Mw):5,500、酸価:82mgKOH/g、シリル基当量:500)を得た。
<Manufacturing Example 1: Production of Resin (B1-1)>
750.0 g of 3-methoxybutanol was placed in a flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a condenser, a thermometer and a gas introduction tube, and the mixture was stirred while being replaced with nitrogen, and the temperature was raised to 80 ° C.
Next, a monomer mixture consisting of 25.6 g (0.30 mol) of methacrylic acid, 146.4 g (0.50 mol) of 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane and 49.2 g (0.49 mol) of methyl methacrylate was added to the monomer mixture. 28.8 g of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) (polymerization initiator) was added thereto, and the mixture was added dropwise from the dropping funnel into the flask.
After completion of the dropping, the mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours to carry out a copolymerization reaction, and the resin (B1-1) (weight average molecular weight (Mw): 5,500, acid value: 82 mgKOH / g, silyl group equivalent: 500) was obtained.
<製造例2:樹脂(B1−2)の製造>
撹拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計およびガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル750.0gを入れ、窒素置換しながら撹拌し、80℃に昇温した。
次に、メタクリル酸39.2g(0.46モル)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン132.0g(0.46モル)およびジシクロペンタニルメタクリレート50.1g(0.23モル)からなるモノマー混合物に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(重合開始剤)28.8gを添加したものを、滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。
滴下終了後、80℃にて混合物を5時間撹拌して共重合反応を行い、樹脂(B1−2)(重量平均分子量(Mw):4,000、酸価:135mgKOH/g、シリル基当量:550)を得た。
<Manufacturing example 2: Production of resin (B1-2)>
750.0 g of propylene glycol monomethyl ether was placed in a flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a condenser, a thermometer and a gas introduction tube, and the mixture was stirred while replacing nitrogen, and the temperature was raised to 80 ° C.
Next, a monomer consisting of 39.2 g (0.46 mol) of methacrylic acid, 132.0 g (0.46 mol) of 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane and 50.1 g (0.23 mol) of dicyclopentanyl methacrylate. 28.8 g of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) (polymerization initiator) was added to the mixture, and the mixture was added dropwise from the dropping funnel into the flask.
After completion of the dropping, the mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours to carry out a copolymerization reaction, and the resin (B1-2) (weight average molecular weight (Mw): 4,000, acid value: 135 mgKOH / g, silyl group equivalent: 550) was obtained.
<製造例3:樹脂(B2−1)の製造>
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、撹拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートおよび3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂(B2−1))溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量(Mw)は9.2×103、分子量分布(Mw/Mn)2.08、酸価(固形分換算値)は77mgKOH/gであった。樹脂(B2−1)は以下の構成単位を有する(下記式中、*は結合位置を示す。)。
<Manufacturing Example 3: Production of Resin (B2-1)>
The flask was replaced with a nitrogen atmosphere in a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, and 280 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was placed therein and heated to 80 ° C. with stirring. Then 38 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-ylacrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] . 6 ] A mixed solution of 289 parts of a mixture of decane-9-ylacrylate (content ratio: 1: 1 in molar ratio) and 125 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a solution prepared by dissolving 33 parts of 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 235 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 6 hours. After completion of the dropping, the mixture was held at 80 ° C. for 4 hours, cooled to room temperature, and a copolymer having a solid content of 35.1% and a viscosity of 125 mPas measured with a B-type viscometer (23 ° C.) (resin (B2-). 1)) A solution was obtained. The weight average molecular weight of the resultant copolymer (Mw) of 9.2 × 10 3, the molecular weight distribution (Mw / Mn) 2.08, acid value (in terms of solid content) was 77 mgKOH / g. The resin (B2-1) has the following structural units (in the following formula, * indicates a bonding position).
<製造例4:赤色顔料の分散液の製造>
後述のようにして合成した赤色顔料50.6部、分散剤(BYK社製 BYKLPN−6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)10.1部、樹脂(B2−1)20.3部(固形分換算)、プロピレングリコールモノメチルエーテル64.5部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート216.0部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して赤色顔料の分散液を得た。
<Production Example 4: Production of dispersion of red pigment>
50.6 parts of red pigment synthesized as described below, 10.1 parts of dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK; 60% solution of propylene glycol monomethyl ether acetate), 20.3 parts of resin (B2-1) (solid) (Minute conversion), 64.5 parts of propylene glycol monomethyl ether and 216.0 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are mixed, 600 parts of 0.4 μm zirconia beads are added, and a paint conditioner (manufactured by LAU) is used. The mixture was shaken for 1 hour. Then, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid of a red pigment.
赤色顔料の分散液の製造に使用した赤色顔料は、次のように合成した。
174gのtert−アミルアルコールと金属ナトリウム22.2gとを窒素雰囲気下130℃で反応させてナトリウムtert−アミルアルコラートを合成した。これを60℃に加熱し、4−ブロモベンゾニトリル91.0g、コハク酸ジ−tert−アミルエステル71.05g、およびtert−アミルアルコール108.9gを加え、得られた懸濁液の温度を85℃以下になるように、懸濁液を2時間攪拌した。この懸濁液を、85℃でそのまま18時間以上攪拌した後、−10℃に冷却したメタノール200gと水1000gと硫酸49.21gとの混合液に加えた。懸濁液の添加が終了した後、得られた混合物を、0℃に保ちながら5時間攪拌して反応を完了させた後、固形物を濾過により回収した。回収した固形物は、メタノールおよび水で交互に洗浄した。この洗浄は、洗浄に使用したメタノールおよび水の着色がなくなり、かつ塩の析出がなくなるまで繰り返し行った。洗浄後の固形物を80℃の真空乾燥機で18時間乾燥し、赤色顔料を得た。
The red pigment used in the production of the dispersion liquid of the red pigment was synthesized as follows.
Sodium tert-amyl alcoholate was synthesized by reacting 174 g of tert-amyl alcohol with 22.2 g of metallic sodium at 130 ° C. under a nitrogen atmosphere. This was heated to 60 ° C., 91.0 g of 4-bromobenzonitrile, 71.05 g of di-tert-amyl ester succinate, and 108.9 g of tert-amyl alcohol were added, and the temperature of the obtained suspension was 85. The suspension was stirred for 2 hours so that the temperature was below ° C. This suspension was stirred as it was at 85 ° C. for 18 hours or more, and then added to a mixed solution of 200 g of methanol cooled to −10 ° C., 1000 g of water, and 49.21 g of sulfuric acid. After the addition of the suspension was completed, the obtained mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature at 0 ° C. to complete the reaction, and then the solid was collected by filtration. The recovered solids were washed alternately with methanol and water. This washing was repeated until the methanol and water used for the washing were no longer colored and no salt was precipitated. The washed solid was dried in a vacuum dryer at 80 ° C. for 18 hours to obtain a red pigment.
<製造例5:青色顔料の分散液の製造>
C.I.ピグメント・ブルー15:6 19.2部、分散剤(BYK社製 BYKLPN−6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)6.7部、樹脂(B2−1)7.7部(固形分換算)、乳酸エチル14.6部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート143.8部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して青色顔料の分散液を得た。
<Production Example 5: Production of dispersion of blue pigment>
C. I. Pigment Blue 15: 6 19.2 parts, dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK; 60% solution of propylene glycol monomethyl ether acetate) 6.7 parts, resin (B2-1) 7.7 parts (solid content conversion) , 14.6 parts of ethyl lactate and 143.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, 600 parts of 0.4 μm zirconia beads were added, and 1 part of the obtained mixture was added using a paint conditioner (manufactured by LAU). Shake for hours. Then, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid of a blue pigment.
<製造例6:化合物(A3−1−1)の製造>
特開2018−127596号公報の実施例7に記載の方法により、下記式(A3−1−1)で表される化合物を製造した。
<Production Example 6: Production of compound (A3-1-1)>
A compound represented by the following formula (A3-1-1) was produced by the method described in Example 7 of JP-A-2018-127596.
<製造例7:化合物(A3−2−1)の製造>
特開2015−38201号公報の合成例19に記載の方法により、下記式(A3−2−1)で表される化合物を製造した。
<Production Example 7: Production of compound (A3-2-1)>
A compound represented by the following formula (A3-2-1) was produced by the method described in Synthesis Example 19 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-38201.
<製造例8:化合物(A3−1−1)の分散液の製造>
化合物(A3−1−1)7部、分散剤(ビックケミー社製 DISPERBYK(登録商標)−2050;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート52%溶液)3部、樹脂(B2−1)(固形分換算)3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート81部、ジアセトンアルコール6部および0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を3時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して、化合物(A3−1−1)の分散液を製造した。なお、化合物(A3−1−1)はジアセトンアルコールに溶解する染料であるが、耐熱性および耐光性に関する化合物(A3−1−1)の信頼性を向上させるため、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用して、化合物(A3−1−1)の分散液を製造し、これを使用した。
<Production Example 8: Production of dispersion of compound (A3-1-1)>
7 parts of compound (A3-1-1), 3 parts of dispersant (DISPERBYK (registered trademark) -2050 manufactured by Big Chemie; 52% solution of propylene glycol monomethyl ether acetate), 3 parts of resin (B2-1) (solid content equivalent) , 81 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 6 parts of diacetone alcohol and 300 parts of 0.2 mm zirconia beads were mixed, and the obtained mixture was shaken for 3 hours using a paint conditioner (manufactured by LAU). Then, the zirconia beads were removed by filtration to produce a dispersion of the compound (A3-1-1). The compound (A3-1-1) is a dye that dissolves in diacetone alcohol. However, in order to improve the reliability of the compound (A3-1-1) regarding heat resistance and light resistance, propylene glycol monomethyl ether acetate is used. It was used to produce a dispersion of compound (A3-1-1), which was used.
<製造例9:化合物(A3−2−1)の分散液の製造>
化合物(A3−2−1)14部、分散剤(BYK社製 BYKLPN−6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)2部、樹脂(B2−1)(固形分換算)6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート74部、ジアセトンアルコール4部および0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を3時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して、化合物(A3−2−1)の分散液を製造した。なお、化合物(A3−2−1)はジアセトンアルコールに溶解する染料であるが、耐熱性および耐光性に関する化合物(A3−2−1)の信頼性を向上させるため、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用して、化合物(A3−2−1)の分散液を製造し、これを使用した。
<Production Example 9: Production of dispersion of compound (A3-2-1)>
14 parts of compound (A3-2-1), dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK; 60% solution of propylene glycol monomethyl ether acetate), 2 parts of resin (B2-1) (solid content equivalent), propylene glycol monomethyl 74 parts of ether acetate, 4 parts of diacetone alcohol and 300 parts of 0.2 mm zirconia beads were mixed, and the obtained mixture was shaken for 3 hours using a paint conditioner (manufactured by LAU). Then, the zirconia beads were removed by filtration to prepare a dispersion of the compound (A3-2-1). The compound (A3-2-1) is a dye that dissolves in diacetone alcohol. However, in order to improve the reliability of the compound (A3-2-1) regarding heat resistance and light resistance, propylene glycol monomethyl ether acetate is used. It was used to produce a dispersion of compound (A3-2-1), which was used.
実施例1〜16および比較例1〜5
(1)着色硬化性樹脂組成物の製造
下記表1〜3に示す組成となるように各成分を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
Examples 1-16 and Comparative Examples 1-5
(1) Production of Color Curable Resin Composition Each component was mixed so as to have the compositions shown in Tables 1 to 3 below to obtain a color curable resin composition.
着色硬化性樹脂組成物の製造に使用した各成分は以下の通りである。
<染料(A1)>
(A1−1):特開2016−27075の実施例1に記載の方法によって得られた下記式(A1−1)で表される染料
(A1−2):特開2017−226814の実施例2に記載の方法によって得られた下記式(A1−2)で表される染料
(A1−3):特開2016−176075の合成例2に記載の方法によって得られた下記式(A1−3)で表される染料
The components used in the production of the color curable resin composition are as follows.
<Dye (A1)>
(A1-1): Dye represented by the following formula (A1-1) obtained by the method described in Example 1 of JP-A-2016-27075 (A1-2): Example 2 of JP-A-2017-226814. Dye represented by the following formula (A1-2) obtained by the method described in (A1-3): The following formula (A1-3) obtained by the method described in Synthesis Example 2 of JP-A-2016-176075. Dye represented by
<顔料(A2)の分散液>
赤色顔料の分散液:製造例4で得られた分散液
青色顔料の分散液:製造例5で得られた分散液
<Dispersion of pigment (A2)>
Dispersion solution of red pigment: Dispersion solution obtained in Production Example 4 Dispersion solution of blue pigment: Dispersion solution obtained in Production Example 5
<化合物(A3)の分散液>
化合物(A3−1−1)の分散液:製造例8で得られた分散液
化合物(A3−2−1)の分散液:製造例9で得られた分散液
<Dispersion of compound (A3)>
Dispersion solution of compound (A3-1-1): Dispersion solution obtained in Production Example 8 Dispersion solution of compound (A3-2-1): Dispersion solution obtained in Production Example 9
<樹脂(B)>
(B1−1):製造例1で得られた樹脂(B1−1)
(B1−2):製造例2で得られた樹脂(B1−2)
(B2−1):製造例3で得られた樹脂(B2−1)(顔料(A2)の分散液の製造、化合物(A3)の分散液の製造、および比較例4で使用)
<Resin (B)>
(B1-1): Resin (B1-1) obtained in Production Example 1.
(B1-2): Resin (B1-2) obtained in Production Example 2.
(B2-1): Resin (B2-1) obtained in Production Example 3 (used in production of a dispersion liquid of pigment (A2), production of a dispersion liquid of compound (A3), and Comparative Example 4).
<重合性化合物(C)>
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製「KAYARAD(登録商標) DPHA」)
<Polymerizable compound (C)>
(C-1): Dipentaerythritol hexaacrylate ("KAYARAD (registered trademark) DPHA" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
<重合開始剤(D)>
(D−1):下記式(D−1)で表される化合物(常州強力電子新材料社製「TR−PBG327」)
(D−2):BASF社製「イルガキュア(登録商標)907」
<Polymerization initiator (D)>
(D-1): Compound represented by the following formula (D-1) (“TR-PBG327” manufactured by Changzhou Powerful Electronics New Materials Co., Ltd.)
(D-2): BASF's "Irgacure (registered trademark) 907"
<フェノール系酸化防止剤(E)>
(E−1):6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンズ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピン(住友化学社製「スミライザー(登録商標) GP」)
(E−2):ADEKA社製「アデカアークルズ(登録商標)GPA−5001」
(E−3):ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)AO−60」
<Phenolic antioxidant (E)>
(E-1): 6- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenz [d, f] [1 .3.2] Dioxaphosfepine (Sumitomo Chemical Co., Ltd. "Sumilyzer (registered trademark) GP")
(E-2): "ADEKA Arkuru's (registered trademark) GPA-5001" manufactured by ADEKA Corporation.
(E-3): "ADEKA STAB (registered trademark) AO-60" manufactured by ADEKA Corporation
<リン系酸化防止剤>
TPP:トリフェニルホスファイト(ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)TPP」)
<Phosphorus antioxidant>
TPP: Triphenyl phosphite ("ADEKA STAB (registered trademark) TPP" manufactured by ADEKA)
<重合開始助剤(F)>
(F−1):2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「KAYACURE(登録商標) DETX−S」)
<Polymerization initiator (F)>
(F-1): 2,4-Diethylthioxanthone ("KAYACURE (registered trademark) DETX-S" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
<チオール化合物(G)>
(G−1):トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学社製)
<Thiol compound (G)>
(G-1): Trimethylolpropanetris (3-mercaptopropionate) (manufactured by SC Organic Chemistry Co., Ltd.)
<溶剤(H)>
(H−1):3−メトキシ−1−ブタノール(東京化成工業社製、沸点158℃)
(H−2):ジアセトンアルコール(東京化成工業社製、沸点168℃)
(H−3):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(KHネオケム社製、146℃)
(H−4):プロピレングリコールモノメチルエーテル(KHネオケム社製、沸点121℃)
<Solvent (H)>
(H-1): 3-Methoxy-1-butanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., boiling point 158 ° C.)
(H-2): Diacetone alcohol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., boiling point 168 ° C)
(H-3): Propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by KH Neochem, 146 ° C)
(H-4): Propylene glycol monomethyl ether (manufactured by KH Neochem, boiling point 121 ° C.)
<レベリング剤(I)>
(I−1):シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング社製「トーレシリコーンSH8400」)
<Leveling agent (I)>
(I-1): Silicone-based surfactant ("Toray Silicone SH8400" manufactured by Toray Dow Corning)
(2)カラーフィルタ(着色塗膜)の形成
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして、組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン社製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で組成物層に光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。放冷後、得られた着色塗膜の厚さを、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術社製))を用いて測定したところ、3.0μmであった。
(2) Formation of color filter (colored coating film) A colored curable resin composition is applied on a 2-inch square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method, and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes. To form a composition layer. After cooling, the composition layer was irradiated with light at an exposure amount of 60 mJ / cm 2 (based on 365 nm) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon). After light irradiation, a colored coating film was obtained by post-baking at 230 ° C. for 20 minutes in an oven. After allowing to cool, the thickness of the obtained colored coating film was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.) and found to be 3.0 μm.
(3)厚さ保持率の評価
形成された着色塗膜のポストベーク前後の厚さを、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術社製)を用いて測定し、下記式:
厚さ保持率(%)=(ポストベーク後の厚さ/ポストベーク前の厚さ)×100
に従って厚さ保持率を算出した。結果を表1〜3に示す。
(3) Evaluation of thickness retention rate The thickness of the formed colored coating film before and after post-baking was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.), and the following formula:
Thickness retention rate (%) = (thickness after post-baking / thickness before post-baking) x 100
The thickness retention rate was calculated according to. The results are shown in Tables 1-3.
表1〜3に示す結果から明らかなように、フェノール系酸化防止剤および樹脂(B1)(即ち、樹脂(B1−1)または樹脂(B1−2))を使用した実施例1〜16の着色硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤を使用しない比較例1、3および5、またはフェノール系酸化防止剤の代わりにリン系酸化防止剤を使用した比較例2、樹脂(B1)を使用しない比較例4の着色硬化性樹脂組成物に比べて、ポストベークによる着色塗膜の厚さ減少を抑制することができる。 As is clear from the results shown in Tables 1 to 3, coloring of Examples 1 to 16 using a phenolic antioxidant and a resin (B1) (that is, a resin (B1-1) or a resin (B1-2)). The curable resin composition is Comparative Examples 1, 3 and 5 in which an antioxidant is not used, or Comparative Example 2 in which a phosphorus-based antioxidant is used instead of the phenol-based antioxidant, and a comparison in which the resin (B1) is not used. Compared with the colored curable resin composition of Example 4, it is possible to suppress a decrease in the thickness of the colored coating film due to post-baking.
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いれば、加熱(特にポストベーク)による着色パターンまたは着色塗膜の厚さの減少を抑制することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から製造されるカラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。 By using the colored curable resin composition of the present invention, it is possible to suppress a decrease in the thickness of the colored pattern or the colored coating film due to heating (particularly post-baking). The color filter produced from the colored curable resin composition of the present invention is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.
Claims (9)
着色硬化性樹脂組成物が、さらにフェノール系酸化防止剤(E)を含み、
樹脂(B)が、式(1b):
[式(1b)中、R1Bは、水素原子またはメチル基を表し、
R2B〜R4Bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、
nは、1〜10の整数を表し、および
*は、結合位置を表し、
但し、R2B〜R4Bの少なくとも一つは、炭素数1〜6のアルコキシ基である。]
で表される構成単位(b1−1)を含む樹脂(B1)を含む着色硬化性樹脂組成物。 A color curable resin composition containing a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
The color curable resin composition further contains a phenolic antioxidant (E).
The resin (B) is the formula (1b):
[In formula (1b), R 1B represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2B to R 4B independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
n represents an integer from 1 to 10 and * represents the coupling position.
However, at least one of R 2B to R 4B is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. ]
A colored curable resin composition containing a resin (B1) containing a structural unit (b1-1) represented by.
[式(A3−1)中、R41aおよびR42aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41aとR42aとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R43aおよびR44aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43aとR44aとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R47a〜R54aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表し、
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表し、
環T1aは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表し、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、−SO3 −、−SO2−N−−SO2−Rf、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
前記炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
rは、1以上の整数を表し、
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオンまたはN+(R55a)4を表し、四つのR55aは同一でも、異なっていてもよく、
R55aは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基または炭素数7〜10のアラルキル基を表し、
kは、式(A3−1a):
[式(A3−1a)中、環T1a、R41a〜R44aおよびR47a〜R54aは、それぞれ、上記と同義である。]
で表されるアニオンが有する−SO3 −および−SO2−N−−SO2−Rfの個数の合計を表し、且つ2以上の整数であり、
rが2以上の整数である場合、式(A3−1a)で表される複数のアニオンは、同一でも、異なっていてもよく、並びに
k−1が2以上の整数である場合、複数のMr+は、同一でも、異なっていてもよい。]
で表される化合物、および
式(A3−2):
[式(A3−2)中、R41bおよびR42bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR41bとR42bとが結合して、それらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R43bおよびR44bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表すか、或いはR43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に3〜10員の含窒素複素環を形成し、
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表し、
環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい5〜10員の芳香族複素環を表し、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数7〜30のアラルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数6〜14の芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記5〜10員の芳香族複素環が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、および置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜8のアルキル基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20の飽和炭化水素基である場合、前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
前記炭素数1〜8のアルキル基が炭素数2〜8のアルキル基である場合、前記アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよく、
mは、1以上の整数を表し、
[Y]m−は、m価のアニオンを表し、並びに
mが2以上の整数である場合、式(A3−2c):
[式(A3−2c)中、環T1b、R41b〜R44bおよびR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]
で表される複数のカチオンは、同一でも、異なっていてもよい。]
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物(A3)を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物。 The colorant (A) has the formula (A3-1):
[In the formula (A3-1), R 41a and R 42a each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41a and R 42a are bonded to each other. Form a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom to which
R 43a and R 44a independently have a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 10 members together with a nitrogen atom to which R 43a and R 44a are bonded and bonded to each other. Forming a nitrogen-containing heterocycle of
R 47a to R 54a each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, hydroxy group, -SO 3 -, -SO 2 -N - have -SO 2 -R f or a substituent, Represents a good alkyl group with 1 to 8 carbon atoms
R f represents a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
Ring T 1a represents an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent or a 5 to 10 member aromatic heterocycle which may have a substituent.
The substituent which the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
Substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −. R f , and at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −R f , and the like. And at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −. It is at least one selected from the group consisting of R f and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
Substituents that the 5- to 10-membered aromatic heterocycle may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, −SO 3 − , −SO 2 −N − −SO 2 −R f. , And at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have substituents.
The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is replaced with −O− or −CO−. May be
When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2- contained in the alkyl group may be replaced with -O- or -CO-.
r represents an integer of 1 or more
Mr + represents a hydrogen ion, an r-valent metal ion or N + (R 55a ) 4 , and the four R 55a may be the same or different.
R 55a represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
k is the formula (A3-1a):
[In the formula (A3-1a), rings T 1a , R 41a to R 44a and R 47a to R 54a are synonymous with the above, respectively. ]
Represents the total number of −SO 3 − and −SO 2 −N − −SO 2 −R f of the anion represented by, and is an integer of 2 or more.
When r is an integer of 2 or more, the plurality of anions represented by the formula (A3-1a) may be the same or different, and when k-1 is an integer of 2 or more, a plurality of Ms. r + may be the same or different. ]
The compound represented by, and the formula (A3-2):
[In the formula (A3-2), R 41b and R 42b each independently have a hydrogen atom and a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 41b and R 42b are bonded to each other. Form a 3- to 10-membered nitrogen-containing heterocycle with the nitrogen atom to which
R 43b and R 44b independently have a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent. It represents an aromatic hydrocarbon group, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 10 members together with a nitrogen atom to which R 43b and R 44b are bonded and bonded to each other. Forming a nitrogen-containing heterocycle of
R 47b to R 54b each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or a substituent.
Ring T 1b represents an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent or a 5 to 10 member aromatic heterocycle which may have a substituent.
The substituent which the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
The substituents that the aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent having 1 to 8 carbon atoms. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of
The substituents that the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms may have are a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms that may have a substituent. At least one selected from the group consisting of
The substituents that the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms may have may have a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a formyl group, and a substituent having 1 to 8 carbon atoms. At least one selected from the group consisting of alkyl groups of
Substituents that the 5- to 10-membered aromatic heterocycle may have are halogen atoms, nitro groups, hydroxy groups, formyl groups, and alkyls having 1 to 8 carbon atoms that may have substituents. At least one selected from the group of groups,
The substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have is at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a formyl group and an amino group.
When the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is a saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, −CH 2 − contained in the saturated hydrocarbon group is replaced with −O− or −CO−. May be
When the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, -CH 2- contained in the alkyl group may be replaced with -O- or -CO-.
m represents an integer of 1 or more
[Y] m− represents an anion having an m valence, and when m is an integer of 2 or more, the formula (A3-2c):
[In the formula (A3-2c), rings T 1b , R 41b to R 44b and R 47b to R 54b are synonymous with the above, respectively. ]
The plurality of cations represented by may be the same or different. ]
The colored curable resin composition according to any one of claims 1 to 7, which comprises at least one compound (A3) selected from the group consisting of the compounds represented by.
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