JP2020173153A - コショウ科コショウ属植物抽出物中のピペリン類化合物の定量方法 - Google Patents
コショウ科コショウ属植物抽出物中のピペリン類化合物の定量方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
前記第1ピペリン類化合物として、ピペリンを用いることができる。前記コショウ科コショウ属に属する植物として、ヒハツ又はコショウを用いることができる。
本実施形態に係るピペリン類化合物の定量方法は、コショウ科コショウ属に属する植物からの抽出物(以下、「コショウ属植物抽出物」という。)に含まれる第1〜第nピペリン類化合物(nは2以上の整数である。)、具体的には下記に示す化学構造を有するピペリン(第1ピペリン類化合物,構造式(A),piperine,C17H19NO3,分子量:285.343)、ピペラニン(第2ピペリン類化合物,構造式(B),piperanine,C17H21NO3,分子量:287.359)、イソピペリン(第3ピペリン類化合物,構造式(C),isopiperine,C17H19NO3,分子量:285.343)、シャビシン(第4ピペリン類化合物,構造式(D),chavicine,C17H19NO3,分子量:285.343)及びイソシャビシン(第5ピペリン類化合物,構造式(E),isochavicine,C17H19NO3,分子量:285.343)の5種のピペリン類化合物(n=5)を定量する方法である。かかる定量方法は、純度取得工程と、相対モル感度取得工程と、定量工程とを含む。なお、後述するように、第1ピペリン類化合物は、本実施形態に係る定量方法において、第2〜第n(第5)ピペリン類化合物を定量するための標準物質として用いられるものである。したがって、第1ピペリン類化合物としては、コショウ属植物抽出物に含まれる複数のピペリン類化合物のうちのいずれか1種が用いられ得るが、市場に流通し安定的に入手可能なものが選択されるのが好ましく、ピペリンであるのが好ましい。
上記第1〜第5ピペリン類化合物のそれぞれと、純度が既知の内部標準物質(例えばDSS−d6等)とを溶媒(例えばDMSO−d6等)に溶解させて第1〜第5NMR試料溶液を調製する。各NMR試料溶液を調製するために用いられる各ピペリン類化合物は、市販の純品であってもよいし、コショウ属植物抽出物から単離精製して得られる精製物であってもよい。
上記のようにして純度を取得した第1〜第5ピペリン類化合物のそれぞれを所定の溶媒(例えば、水とアセトニトリルとの混合溶媒等)に溶解させ、複数種(例えば6種)のモル濃度で各ピペリン類化合物を含む第1〜第5LC試料溶液を調製する。
RMS2=S2/S1
RMS3=S3/S1
RMS4=S4/S1
RMS5=S5/S1
コショウ属植物抽出物を所定の溶媒(例えば水とアセトニトリルとの混合溶媒等)に溶解させ、定量用試料溶液を調製する。定量用試料溶液の調製に用いられるコショウ属植物抽出物は、上記純度取得工程において用いられ得るコショウ属植物抽出物と同様にして抽出原料から抽出して得られるものであってもよいし、それを従来公知の手法により精製して得られるものであってもよい。また、定量用試料溶液の調製には、コショウ属植物抽出物が配合された飲食品等であってもよい。このような飲食品を用いて定量用試料溶液を調製する場合、例えば、飲食品を上記溶媒(例えば水とアセトニトリルとの混合溶媒等)に溶解又は分散させ、フィルタ等で濾過した濾液を上記定量用試料溶液として調製すればよい。
(1)ピペリン類化合物の準備
上記構造式(A)〜(E)に示す5種のピペリン類化合物(ピペリン(第1ピペリン類化合物,構造式(A),piperine,C17H19NO3,分子量:285.343)、ピペラニン(第2ピペリン類化合物,構造式(B),piperanine,C17H21NO3,分子量:287.359)、イソピペリン(第3ピペリン類化合物,構造式(C),isopiperine,C17H19NO3,分子量:285.343)、シャビシン(第4ピペリン類化合物,構造式(D),chavicine,C17H19NO3,分子量:285.343)及びイソシャビシン(第5ピペリン類化合物,構造式(E),isochavicine,C17H19NO3,分子量:285.343))のそれぞれを準備した。
上記のようにして得られたピペリン、ピペラニン、イソピペリン、シャビシン及びイソシャビシンをそれぞれ5mg、DSS−d6(富士フイルム和光純薬社製)2mgを精確に量り取り、DMSO−d6(メルク社製)0.75mLに溶解させて第1〜第5NMR試料溶液を調製した。
上記第1〜第5NMR試料溶液を、NMR装置(Varian NMR System 500,Varian社製)を用いて1H−qNMR測定を行い、NMRスペクトルを得た(図1(A)〜(E)参照)。なお、図1(A)はピペリンのNMRスペクトル、図1(B)はシャビシンのNMRスペクトル、図1(C)はイソピペリンのNMRスペクトル、図1(D)はイソシャビシンのNMRスペクトル、図1(E)はピペラニンのNMRスペクトルである。得られたNMRスペクトルから、NMR解析ソフト(VnmrJ3.2,Varian社製)を用いてピペリン、ピペラニン、イソピペリン、シャビシン及びイソシャビシン、並びにDSS−d6の各シグナル面積A1〜A5,AISと、各シグナル面積A1〜A5,AISに由来するプロトン数とH1〜H5,HISを求めた。そして、下記式(6−1)〜(6−5)により、ピペリンの純度P1、ピペラニンの純度P2、イソピペリンの純度P3、シャビシンの純度P4及びイソシャビシンの純度P5を算出した。結果を表1に示す。
上記のようにして純度を算出したピペリン、ピペラニン、イソピペリン、シャビシン及びイソシャビシンのそれぞれを、水55容量部及びアセトニトリル45容量部の混合溶媒に溶解してメンブレンフィルターで濾過し、第1〜第5LC試料溶液をそれぞれ6種類の濃度(0.1μg/mL,0.2μg/mL,0.4μg/mL,0.8μg/mL,1.6μg/mL,3.2μg/mL)で調製した。
<液体クロマトグラフィー条件>
液体クロマトグラフ装置:Prominence(製品名,島津製作所社製)
検出器:SPD−20A(UV,波長270nm,島津製作所社製)
注入量:20μL
カラム:Meteoric Core C18(100mm×4.6mm,YMC社製)
カラム温度:40℃
移動相:水/アセトニトリル/ギ酸(容量比550:450:1)
流速:1.4mL/min
分析時間(Run time):5min
RMS2=S2/S1
RMS3=S3/S1
RMS4=S4/S1
RMS5=S5/S1
ヒハツ抽出物(製品名:ヒハツエキスパウダーMF,丸善製薬社製)を水55容量部及びアセトニトリル45容量部の混合溶媒に溶解してメンブレンフィルターで濾過し、定量用試料溶液をそれぞれ2種類の濃度(2000μg/mL,20000μg/mL)で調製した。
ヒハツ抽出物(製品名:ヒハツエキスパウダーMF,丸善製薬社製)8gを20mLの水に溶解し、固相抽出カートリッジ(OASIS HLB 6cc(500mg),ウォーターズ社製)に付し、水40mL、水/メタノール(容量比1:1)10mL、メタノール10mLの順に通液して、メタノール画分を得た。当該メタノール画分を濃縮乾燥後、DSS−d6(富士フイルム和光純薬社製)2mgを精確に量り取って加え、DMSO−d6(メルク社製)0.80mLに溶解させてNMR試料溶液を調製した。
Claims (6)
- コショウ科コショウ属に属する植物からの抽出物に含まれる第1〜第n(nは2以上の整数である。)ピペリン類化合物を定量する方法であって、
第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれと内部標準物質とを含む第1〜第nNMR試料溶液をNMRで処理することで得られるNMRスペクトルから、前記第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれの純度を算出する純度算出工程と、
前記純度が算出された第1ピペリン類化合物に対する前記純度が算出された第2〜第nピペリン類化合物のそれぞれの相対モル感度を取得する相対モル感度取得工程と、
前記抽出物を含む定量用試料溶液を液体クロマトグラフィーで処理することで得られる定量用クロマトグラム及び前記純度が算出された第1ピペリン類化合物を含む定量用標準溶液のそれぞれを液体クロマトグラフィーで処理することで得られる標準クロマトグラムから、前記抽出物中の前記第1〜第nピペリン類化合物の総含有量を算出する定量工程と
を有し、
前記相対モル感度取得工程は、
前記第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれを複数種のモル濃度で含むLC試料溶液を液体クロマトグラフィーで処理することでLCクロマトグラムを得る工程と、
前記各種LC試料溶液における前記第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれの前記純度に基づくモル濃度と、前記LCクロマトグラムにおける前記第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれのピーク面積との関係を示す第1〜第n検量線のそれぞれの傾きを算出する工程と、
前記第1検量線の傾きに対する前記第2〜第n検量線のそれぞれの傾きの比を、前記第2〜第nピペリン類化合物のそれぞれの前記相対モル感度として算出する工程と
を含み、
前記定量工程は、
前記純度が算出された前記第1ピペリン類化合物を複数種のモル濃度で含む複数の前記定量用標準溶液のそれぞれを前記液体クロマトグラフィーで処理することで得られる複数の前記標準クロマトグラムから、前記純度が算出された第1ピペリン類化合物のピーク面積と前記複数の定量用標準溶液のそれぞれにおける前記第1ピペリン類化合物の前記純度に基づくモル濃度との関係を示す標準検量線を作成する工程と、
前記定量用クロマトグラム及び前記標準検量線に基づいて、前記抽出物中の前記第1ピペリン類化合物の含有量を算出する工程と、
前記標準検量線の傾き及び前記相対モル感度から、前記抽出物中の前記第2〜第nピペリン類化合物のそれぞれの含有量を算出する工程と、
前記抽出物中の前記第1〜第nピペリン類化合物の総含有量を算出する工程と
を含むことを特徴とするピペリン類化合物の定量方法。 - 前記定量工程において、前記第2〜第nピペリン類化合物のそれぞれの含有量は、下記式(3)〜(5)に基づいて算出されることを特徴とする請求項2に記載のピペリン類化合物の定量方法。
- 前記純度算出工程において、下記式(6)に基づいて前記第1〜第nピペリン類化合物のそれぞれの純度を算出することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のピペリン類化合物の定量方法。
- 前記第1ピペリン類化合物が、ピペリンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のピペリン類化合物の定量方法。
- 前記コショウ科コショウ属に属する植物が、ヒハツ又はコショウであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のピペリン類化合物の定量方法。
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JP2019135992A (ja) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 株式会社佐藤園 | α−グルコシルルチンを含有する茶飲料および茶飲料用組成物ならびにその用途 |
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